CN102123591A - 作为植物保护剂的二氨基嘧啶 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及式(I)的二氨基嘧啶及其农业化学有效盐用作植物保护剂的用途,
Figure DPA00001257147700011
,其中R1至R11a,b,c和X1、X2具有说明书中给出的含义。本发明还涉及式(Ia)、(Ib)和(Ic)的二氨基嘧啶,及其农业化学有效盐,及其用于防治动物有害物和/或植物致病菌的用途,
Figure DPA00001257147700012
,其中R8a、R8b、R8c及R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11a,b,c和X1、X2具有说明书中给出的含义。

Description

作为植物保护剂的二氨基嘧啶
本发明涉及环丁基取代的二氨基嘧啶并涉及其农业化学活性盐,涉及其用途并涉及用于防治植物中和/或植物上或者植物种子中和/或植物种子上的动物有害物(animal pest)和/或杂草和/或植物致病有害菌的方法及组合物,涉及制备所述组合物的方法并涉及经处理的种子,且涉及它们用于防治农业、园艺和林业、动物健康、材料保护及家用与卫生领域中的害虫和/或杂草和/或植物致病有害菌的用途。本发明还涉及制备环丁基取代的二氨基嘧啶的方法。
已知某些炔基取代的二氨基嘧啶可用作杀菌作物保护剂(见DE4029650A1)。但是,特别是在低施用率下,这些化合物的杀菌活性并不总是足够的。
由于对现代作物保护剂的生态及经济要求不断提高,例如对活性谱、毒性、选择性、施用率、残留的形成和有利的制备方面的要求,并且还可能存在例如抗药性方面的问题,因此一直需要开发——至少在一些方面——有助于克服所述缺点的新的作物保护剂。
令人惊讶的是,现已发现,本发明的环丁基取代的二氨基嘧啶至少在一些方面能实现所述目的并适合用作作物保护剂,特别是用作杀菌剂、杀虫剂或除草剂。
已知这些环丁基取代的二氨基嘧啶中的一些为具有药物学活性的化合物(参见,例如WO 2006/021544、WO 2007/072158、WO 2007/003596、WO 2005/016893、WO 05/013996、WO 04/056807、WO 04/014382、WO03/030909),而不是其令人惊讶的杀菌、杀虫或除草活性。
本发明提供了式(I)化合物及其农业化学活性盐用作作物保护剂的用途,
Figure GSB00000527671800021
其中符号具有以下含义:
X1为氮或CR3
X2为氮或CR4
其中X1和X2不同时为氮,
R1和R5相互独立地为氢、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或Hal
R2至R4相互独立地为氢、卤素、氰基、硝基;3元至8元的未被取代的或被取代的、饱和的或不饱和的环,该环可不含或含有最多四个选自N、O和S的杂原予,其中任何两个氧原子均不彼此相邻;OR12、O(CH2)mOR12、O(CH2)mN(R12)2、O[C(R12)2]mOR12、O[C(R12)2]mN(R12)2、OSO2N(R12)2、OCON(R12)2、OCOR13、SF5、SR12、SOR12、SO2R12、SON(R12)2、SO2N(R12)2、C=OR12、CH=NOR12、CR13=NOR12、COCl、CON(R12)2、COOR12、COO(CH2)mOR12、CO(CH2)mCN、NR12COR12、NR12COOR13、NR12(C=S)OR13、N(R12)2、NR12SO2R13、NR12SOR13、C(R12)2OR12、[C(R12)2]mCN、(CH2)mC(R12)2OR12、(CH2)mOR12、(CH2)mSR12、[C(R12)2]mSR12、(CH2)mSOR12、(CH2)mSO2R12、(CH2)mSON(R12)2、(CH2)mSO2N(R12)2、(CH2)mN(R12)2、[C(R12)2]mN(R12)2、(CH2)mCOOR12、(CH2)mCOR12、[C(R12)2]mOR12、[C(R12)2]mCOR12、[C(R12)2]mCON(R12)2、(CH2)mNR12COR12、(CH2)mNR12COOR13、[C(R12)2]mNR12COR12、[C(R12)2]mNR12COOR13、[C(R12)2]mNR12OR12,未被取代的或被取代的C1-C8烷基、C2-C6烯基、C1-C8卤代烷基;其中m=1-4,其中另外地或独立地两个相邻基团R2、R3或R4——如果合适通过R12或R13——可形成一个3元至7元的未被取代的或被取代的、饱和的或不饱和的环,该环可不含或含有最多四个选自N、O和S的杂原子,其中任何两个氧原子均不彼此相邻,
其中所述取代基相互独立地选自氢、氟、氯或溴、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、羟基、氧基、C1-C4卤代烷基和氰基,
R6为氢、C1-C2烷基、C1-C4烷氧基(C1-C4)烷基、C1-C4三烷基甲硅烷基、C1-C4三烷基甲硅烷基乙基、C1-C4二烷基单苯基甲硅烷基、甲酰基、(C1-C4烷基)羰基、(C1-C4烷氧基-C1-C4烷基)羰基、(C3-C6烯氧基)羰基、(C3-C6环烷基)羰基、(卤代-C1-C4烷氧基-C1-C4烷基)羰基、(C1-C4卤代烷基)羰基、(C1-C4烷氧基)羰基、(C1-C4卤代烷氧基)羰基、苄氧基羰基、未被取代的或被取代的苄基、未被取代的或被取代的C2-C6烯基、未被取代的或被取代的C2-C6炔基、C1-C2烷基亚磺酰基或C1-C2烷基磺酰基,
其中所述取代基相互独立地选自氢、氟、氯或溴、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、羟基、C1-C4卤代烷基和氰基,
R7为氢、C1-C3烷基、氰基或C1-C3卤代烷基,
R8为氯、溴、碘、氰基、甲基、CF3、CCl3、CFH2或CF2H,
R9为氢、C1-C2烷基、C1-C4烷氧基(C1-C4)烷基、C1-C6三烷基甲硅烷基、C1-C4三烷基甲硅烷基乙基、C1-C4二烷基单苯基甲硅烷基、(C1-C4烷基)羰基、(C1-C4卤代烷基)羰基、(C1-C4烷氧基)羰基、未被取代的或被取代的苄基、未被取代的或被取代的C2-C6烯基、未被取代的或被取代的C2-C6炔基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基或C1-C6卤代烷基磺酰基,
其中所述取代基相互独立地选自氟、氯和/或溴原子,氰基、羟基、甲氧基、CF3
R10为氢、甲基、三氟甲基、腈基、苯基、间氯苯基、间氟苯基、对氯苯基、对氟苯基、苄基、间氯苄基、COOH、COOMe或COOEt,
R11a为氢、苯基、对甲氧基苯基或COOMe,
R11b为氢、氟、苯基、对甲氧基苯基、COOH或COOEt,
R11c为氢或氟,
其中在每种情况下基团R10、R11a、R11b或R11c中只有一个不为氢,
R11b和R11c均代表氟。
R12相同或不同,并且为氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、未被取代的或被取代的C3-C6环烷基、C1-C4三烷基甲硅烷基、未被取代的或被取代的C2-C4烯基、未被取代的或被取代的C2-C4炔基、未被取代的或被取代的苯基、C1-C4烷氧基(C1-C4)烷基、未被取代的或被取代的苄基,或者一个3元至7元的未被取代的或被取代的、饱和的或不饱和的环,该环可不含或含有最多四个选自N、O和S的杂原子,其中任何两个氧原子均不彼此相邻,
如果两个基团R12连于一个氮原子上,则这两个基团R12可形成一个3元至7元的未被取代的或被取代的、饱和的或不饱和的环,该环可含有最多四个选自N、O和S的另外的杂原子,其中任何两个氧原子均不彼此相邻,
如果两个基团R12在基团组合NR12COR12NR12SOR12NR12SO2R12NR12SONR12NR12SO2NR12中相邻,则这两个基团R12可形成一个3元至7元的未被取代的或被取代的、饱和的或不饱和的环,该环可含有最多四个选自N、O和S的另外的杂原子,其中任何两个氧原子均不彼此相邻,
R13相同或不同,并且为C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C1-C4三烷基甲硅烷基、未被取代的或被取代的C2-C6烯基、未被取代的或被取代的C2-C6炔基、未被取代的或被取代的C3-C6环烷基、未被取代的或被取代的芳基、C1-C4烷氧基(C1-C4)烷基、未被取代的或被取代的苄基,或一个3元至7元的未被取代的或被取代的、饱和的或不饱和的环,该环可不含或含有最多四个选自N、O和S的杂原子,其中任何两个氧原子均不彼此相邻,
其中两个R13可形成一个3元至7元的未被取代的或被取代的、饱和的或不饱和的环,该环可含有最多四个选自N、O和S的另外的杂原子,其中任何两个氧原子均不彼此相邻,
并且其中可能的取代基选自下列基团:
氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、CF3、CFH2、CF2H、C2F5、CCl3、羟基、OMe、OEt、OPr、OisoPr、OBu、OsecBu、OisoBu、OtertBu、O(CH2)2OCH3、O(CH2)3OCH3、O-环戊基、O-苯基、OCF3、OCF2H、OCF2CF3、OCF2CF2H、SH、SMe、SEt、SCF3、SCF2H、SPh、SCF5、SO2Me、SO2CF3、SOMe、SOEt、CO2H、CO2CH3、CO2Et、CO2Pr、CO2isoPr、CO2tertBu、COMe、COCF3、NH2、NHMe、NMe2、NHEt、NEt2、NHPr、NHisoPr、NHnBu、NHtertBu、NHisoBu、NHsecBu、环丙基氨基、甲酰基、CH2CN、CHMeCN、CH2COCH3、CH2OMe、(CH2)2OMe、(CH2)3OMe、CH2OH、CH2SMe、(CH2)2SMe、甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、1,1-二甲基乙基、环丙基、1-甲氧基环丙基、1-氯环丙基、环丁基、3-二甲基丁基、环戊基、环己基、环己基甲基、新戊基、丙-2-烯-1-基、1-甲基丙-2-烯-1-基、丁-3-烯-1-基、(三甲基甲硅烷基)甲基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、苯基、苄基、-CH2CH=CH2、-CH(CH3)CH=CH2、-CH2C≡CH。
本发明还提供了式(I)化合物用作杀菌剂的用途。
本发明还提供了式(I)化合物用作杀虫剂的用途。
本发明还提供了式(I)化合物用作除草剂的用途。
本发明式(I)的二氨基嘧啶及其农业化学活性盐极适合用作农药,特别是用于防治动物有害物,例如昆虫、蜱螨亚纲(蜱螨目)中的寄生虫(例如螨、叶螨和/或蜱)和/或线虫。它们还适于防治植物致病有害菌。上述本发明化合物具有特别强的杀虫和/或杀螨和/或杀线虫和/或杀菌活性,并可用于作物保护、家用及卫生领域及材料保护中。
式(I)化合物可以纯的形式以及以多种可能异构形式混合物的形式存在,所述异构形式特别是立体异构体,例如E和Z异构体、苏型和赤型异构体,以及旋光异构体,例如R和S异构体或阻转异构体,并且如果合适,还有互变异构体。要求保护的为E和Z异构体、苏型和赤型异构体,及旋光异构体,这些异构体的任意混合物,以及可能的互变异构形式。
优选使用式(I)化合物及其农业化学活性盐作为作物保护剂,式(I)中的一个或多个符号具有以下含义之一:
X1为氮或CR3
X2为氮或CR4
其中X1和X2不同时为氮
R1和R5相互独立地为H、C1-C2烷基、C1-C2烷氧基、F、Cl或Br
R2至R4相互独立地为氢、氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、羟基、O-C1-C4烷基、O-(C1-C3卤代烷基)、O-(C3-C6环烷基)、O-C2-C4烯基、O-C2-C4炔基、O(CH2)mO(C1-C4烷基)、OPh、O(CH2)mN(C1-C4烷基)2、O(CH2)mNH(C1-C4烷基)、OCH(C1-C4烷基)CH2O(C1-C4烷基)、OSO2N(C1-C4烷基)2、OCONH(C1-C4烷基)、OCON(C1-C4烷基)2、OCO(C1-C4烷基)、SF5、SH、S-C1-C4烷基、S-C1-C3卤代烷基、SPh、SO(C1-C4烷基)、SO2(C1-C4烷基)、SO2(C1-C3卤代烷基)、SO2(C2-C4烯基)、SO2CH2CN、SO2(C2-C4炔基)、SONH(C1-C4烷基)、SON(C1-C4烷基)2、SO2NH2、SO2NH(C1-C4烷基)、SO2N(C1-C4烷基)2、SO2NHCO(C1-C4烷基)、SO2NHPh、SO2NH(CH2)mN(C1-C4烷基)2、SO2NH(C2-C4烯基)、(C1-C4烷基)羰基、(C1-C3卤代烷基)羰基、CH=NO(C1-C4烷基)、C(C1-C4烷基)=NO(C1-C4烷基)、CO(CH2)mCN、CONH(C1-C4烷基)、CON(C1-C4烷基)2、CONH(C1-C3卤代烷基)、CONH(C2-C4烯基)、CONH(C2-C4炔基)、CONHCH2C(=CH2)CH3、CONHCH(CH3)CH2O(C1-C4烷基)、CONH(CH2)mO(C1-C4烷基)、CONHPh、COCH2N(C1-C4烷基)2、CONH-环丙基、CONH-环丙基甲基、哌啶-1-基羰基、吗啉-4-基羰基、(4-甲基哌嗪-1-基)羰基、COOH、COCl、(C1-C4烷氧基)羰基、CO2(CH2)mO(C1-C4烷基)、NHCO(C1-C4烷基)、NHCO(C1-C4卤代烷基)、N(C1-C2烷基)CO(C1-C4烷基)、NHCO(C2-C4烯基)、NHCOPh、NHCOC((C1-C4烷基)2CH2Hal、NHCO(C=CH2)CH3、NHCON(C1-C4烷基)2、NHCO(CH2)mO(C1-C4烷基)、NHCHO、N(C1-C4烷基)CHO、NHCO2(C1-C4烷基)、NHCO2Ph、NHCO2CH2CH2Hal、N(C1-C4烷基)CO2(C1-C4烷基)、NH(C=S)O(C1-C4烷基)、NH2、NH(C1-C4烷基)、N(C1-C4烷基)2、环丙基氨基、NHCH(C1-C4烷基)CH2O(C1-C4烷基)、乙酰基(环丙基)氨基、[(1-甲基环丙基)羰基]-氨基、吗啉-1-基、吗啉-4-基甲基、NHSO(C1-C4烷基)、NHSO(C1-C3卤代烷基)、NHSO2(C1-C4烷基)、NHSO2(C1-C3卤代烷基)、CH2CN、CH(C1-C4烷基)CN、(CH2)mSO2(C1-C4烷基)、(CH2)mSO2NH(C1-C4烷基)、(CH2)mCO(C1-C4烷基)、CH(C1-C4烷基)CO(C1-C4烷基)、(CH2)mCO-环丙基、(CH2)m CO2(C1-C4烷基)、(CH2)mO(C1-C4烷基)、C(CH3)2O(C1-C4烷基)、(CH2)mC(C1-C4烷基)2O(C1-C4烷基)、CHCHF2OH、CH2OH、(CH2)mS(C1-C4烷基)、C(CH3)2S(C1-C4烷基)、CH2NHCOO(C1-C4烷基)、CH2NHCOOBn、CH2NH(CH2)mO(C1-C4烷基)、(CH2)mN(C1-C4烷基)2、(CH2)mNHCO(C1-C4烷基)、(CH2)mNHCO(C1-C3卤代烷基)、(CH2)mNH(C1-C4烷基)、(CH2)mN(C1-C4烷基)2、CH2COO(C1-C4烷基)、C1-C5烷基、C3-C6环烷基、1-甲氧基环丙基、1-氯环丙基、环戊烯(1)基、2-氧代环戊基、环己基甲基、C2-C6烯基、(三甲基甲硅烷基)甲基、C1-C3卤代烷基、4-(叔丁氧基羰基)哌嗪-1-基、吗啉-4-基磺酰基、[(4,6-二甲基嘧啶-2-基)氨基]磺酰基、2-氧代吡咯烷-1-基、1H-四唑-5-基、2-氧代-1,3-噁唑烷-3-基、(环丙基羰基)氨基、(2-呋喃甲酰基氨基)、(3-甲基-2,5-二氧代咪唑烷-1-基)、(哌啶-1-基乙基)氨基、5-甲基-2-氧代-1,3-噁唑烷-3-基、环丙基(三氟乙酰基)氨基、(1-甲基环丙基)羰基氨基、2,5-二氧代吡咯烷-1-基、4,4-二甲基-2,5-二氧代咪唑烷-1-基、2,3-二甲基-5-氧代-2,5-二氢-1H-吡唑-1-基、5-硫代-4,5-二氢-1H-四唑-1-基、3-甲基-2-氧代咪唑烷-1-基、3-(1-甲基乙基)-2-氧代咪唑烷-1-基、3-(2-甲基丙基)-2-氧代咪唑烷-1-基、2-氧代-3-丙-2-烯-1-基咪唑烷-1-基、3-叔丁基-2-氧代咪唑烷-1-基、吡咯烷-1-基磺酰基、2,5-二氧代咪唑烷-4-基、2-噻吩基、哌啶-1-基磺酰基、1,3-噻唑-2-基、1,3-噻唑-4-基、(吗啉-4-基磺酰基)甲基、(哌啶-1-基磺酰基)甲基、[(4-甲基苯基)氨基]磺酰基、(吡咯烷-1-基磺酰基)甲基、2-氧代咪唑烷-1-基、3-甲基-5-氧代-4,5-二氢-1H-吡唑-1-基、3,4-二甲基-5-氧代-4,5-二氢-1H-吡唑-1-基、(1-甲基环戊基)、吡咯烷-1-基、哌啶-1-基、2-氧代-2,5-二氢-1H-吡咯-1-基、3,3-二甲基-2-氧代环戊基、1-氧代-1,3-二氢-2H-异吲哚-2-基、3-氧代-4,5-二甲基-2,4-二氢吡唑-2-基、3-氧代-4-乙基-5-甲基-2,4-二氢吡唑-2-基、3-氧代-5-三氟甲基-2,4-二氢吡唑-2-基、3-氧代-2,3a,4,5,6,7-六氢吲唑-2-基、3-氧代-5-异丙基-2,4-二氢吡唑-2-基、3,5-二氧代-4,4-二甲基吡唑烷-1-基、3,5-二氧代-4-乙基吡唑烷-1-基、2,5-二氧代吡咯烷-1-基、3-氧代-4,4-二甲基吡唑烷-1-基、3-氧代吡唑烷-1-基、3-氧代吡唑烷-1-基、(2-氧代吡咯烷-1-基)甲基、(2-氧代哌啶-1-基)甲基、2-氧代哌啶-1-基、3-氧代吗啉-4-基、2-氧代氮杂环丁烷-1-基、2,5-二氧代-2,5-二氢-1H-吡咯-1-基、3,5-二甲基哌啶-1-基、4-(叔丁氧基羰基)哌嗪-1-基、(4-甲基苯基)氨磺酰基、(3-氟-2,2-二甲基丙酰基)氨基、(3-氯-2,2-二甲基丙酰基)氨基、5-乙氧基-3,4-二甲基-1H-吡唑-1-基、乙酰基(环己基)氨基、2-呋喃甲酰基氨基、环丙基氨基甲酰基、2,2,2-(三氟乙基)氨基甲酰基、5-乙氧基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基、3-(2-氯乙基)-2-氧代咪唑烷-1-基、2-氧代氮杂环庚-1-基(2-oxoazepan-1-yl)、2-氧代吡啶-1(2H)-基、3-氧代丁基、乙酰基(甲氧基)氨基、1,1-二氧化异噻唑烷-2-基、1,1-二氧化四氢噻吩-2-基、5-甲基-1,1-二氧化-1,2,5-噻二唑烷-2-基、4-甲氧基-2-氧代-2,5-二氢-1H-吡咯-1-基、2-氧代-2,5-二氢-1H-吡咯-1-基、5-氧代-4,5-二氢-1H-咪唑-1-基、4-甲基-5-氧代-4,5-二氢-1H-1,2,4-***-1-基、3-甲基-5-氧代-2,5-二氢-1H-吡唑-1-基、4-氧代-1,3-噁唑烷-3-基、2-(甲氧基甲基)吡咯烷-1-基、2-氧代环戊基、2-氧代四氢呋喃-3-基、1-甲基-3-氧代-2,3-二氢-1H-吡唑-4-基、1-甲基-3-氧代吡唑烷-4-基、四氢呋喃-2-基、呋喃-2-基、1,3-二氧戊环-2-基、2-甲基-1,3-二氧戊环-2-基、1-(甲基乙基)-2-氧代-1,3-噁唑烷-3-基、1,1-二氧化-1,2-噻嗪烷-2-基(1,1-dioxido-1,2-thiazinan-2-yl)、6-甲基-1,1-二氧化-1,2,6-噻二嗪烷-2-基、3-5-甲基-1,1-二氧化-1,2,5-噻二唑烷-2-基、3-6-甲基-1,1-二氧化-1,2,6-噻二嗪烷-2-基,
其中m=1-3
并且如果在每种情况下两个相邻基团R2、R3或R4——如果合适通过R12或R13——形成一个环,则以下通式(I)的亚单元:
Figure GSB00000527671800081
可为(2-氧代-2,3-二氢-1H-吲哚-5-基)氨基、1H-吲哚-6-基氨基、1H-吲哚-5-基氨基、(2-(三氟甲基)-1H-苯并咪唑-6-基]氨基、(3-甲基-1,1-二氧化-2H-1,2,4-苯并噻二嗪-7-基)氨基、(1,1-二氧化-2H-1,2,4-苯并噻二嗪-6-基)氨基、(4-甲基-3-氧代-3,4-二氢-2H-1,4-苯并噁嗪-6-基)氨基、(4-甲基-3-氧代-3,4-二氢-2H-1,4-苯并噁嗪-7-基)氨基、(1-乙酰基-2,3-二氢-1H-吲哚-6-基)氨基、(4H-1,3-苯并二噁烯-7-基)氨基((4H-1,3-benzodioxin-7-yl)amino)、(2-氧代-2,3,4,5-四氢-1H-1-苯并氮杂-8-基)氨基、(2,2-二氧化-1,3-二氢-2-苯并噻吩-5-基)氨基、(1-氧代-2,3-二氢-1H-茚-5-基)氨基、[2-(乙基磺酰基)-2,3-二氢-1,3-苯并噻唑-6-基]氨基、(2,2,3,3-四氟-2,3-二氢-1,4-苯并二噁烯-6-基)氨基、1,3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基)氨基(1,3-benzodioxol-5-yl)amino)、(1,3-二氧代-2,3-二氢-1H-异吲哚-5-基)氨基、(2-甲基-1,3-苯并噻唑-6-基)氨基、(2-氧代-2,3-二氢-1H-苯并咪唑-5-基)氨基、(2-氧代-1,3-苯并噁硫醇-5-基)氨基((2-oxo-1,3-benzoxathiol-5-yl)amino)、(2-氧代-2,3-二氢-1,3-苯并噁唑-5-基)氨基、(2-乙基-1,3-苯并噁唑-5-基)氨基、(2-氧代-1,2,3,4-四氢喹啉-6-基)氨基、(3-氧代-3,4-二氢-2H-1,4-苯并噁嗪-6-基)氨基、(2-氧代-2,3-二氢-1,3-苯并噁唑-6-基)氨基、(3-氧代-1,3-二氢-2-苯并呋喃-5-基)氨基、[2-(乙基磺酰基)-1,3-苯并噻唑-6-基]氨基、(2-甲基-1,3-苯并噻唑-5-基)氨基、(1-乙酰基-2,3-二氢-1H-吲哚-5-基)氨基、(2,2,3,3-四氟-2,3-二氢-1,4-苯并二噁烯-6-基)氨基、(2,2-二氧化-1,3-二氢-2-苯并噻吩-5-基)氨基、(2-氧代-2,3-二氢-1H-吲哚-6-基)氨基、(2-氧代-1,2,3,4-四氢喹啉-7-基)氨基、1H-吲唑-6-基氨基,
R6为氢、C1-C2烷基、三乙基甲硅烷基、三甲基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、二甲基苯基甲硅烷基、C1-C2烷氧基(C1-C2)烷基、甲酰基、(C1-C4烷基)羰基、(甲氧基甲基)羰基、(烯丙氧基)羰基、(环丙基)羰基、(C1-C4卤代烷基)羰基、(C1-C4烷氧基)羰基、(C1-C4卤代烷氧基)羰基、苄氧基羰基、未被取代的或被取代的苄基、未被取代的或被取代的C2-C4烯基、未被取代的或被取代的C2-C4炔基、C1-C2烷基亚磺酰基或C1-C2烷基磺酰基,
其中所述取代基相互独立地选自氢、氟、氯或溴、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、羟基、C1-C4卤代烷基或氰基,
R7为氢、甲基、CF3、CFH2、氰基或CF2H,
R8为氯、溴、碘、氰基、甲基、CF3、CCl3、CFH2或CF2H,
R9为氢、C1-C2烷基、C1-C2烷氧基(C1-C2)烷基、C1-C6三烷基甲硅烷基、C1-C4三烷基甲硅烷基乙基、C1-C4二烷基单苯基甲硅烷基、(C1-C4烷基)羰基、(C1-C4卤代烷基)羰基、(C1-C4烷氧基)羰基、苄基、4-甲氧基苄基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基或C1-C4卤代烷基磺酰基,
R10为氢、甲基、三氟甲基、腈基、苯基、间氯苯基、间氟苯基、对氯苯基、对氟苯基、苄基、间氯苄基、COOH、COOMe或COOEt,
R11a为氢、苯基、对甲氧基苯基或COOMe,
R11b为氢、氟、苯基、对甲氧基苯基、COOH或COOEt,
R11c为氢或氟,
其中在每种情况下基团R10、R11a、R11b或R11c中只有一个不为氢,
R11b和R11c均代表氟。
R12相同或不同,并且为氢、未被取代的或被取代的C1-C6烷基、未被取代的或被取代的C1-C6卤代烷基、未被取代的或被取代的C3-C6环烷基、C1-C4三烷基甲硅烷基、未被取代的或被取代的C2-C4烯基、未被取代的或被取代的C3-C4炔基、未被取代的或被取代的苯基、C1-C4烷氧基(C1-C4)烷基、未被取代的或被取代的苄基,或一个3元至7元的未被取代的或被取代的,饱和的或不饱和的环,该环可不含或含有最多四个选自N、O和S的杂原子,其中任何两个氧原子均不彼此相邻。
特别优选使用其中一个或多个符号具有以下含义之一的式(I)化合物及其农业化学活性盐作为作物保护剂:
X1为氮或CR3
X2为氮或CR4
其中X1和X2不同时为氮
R1和R5相互独立地为H、C1-C2烷基、C1-C2烷氧基、F、Cl或Br,
R2至R4相互独立地为氢、氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、羟基、O-C1-C4烷基、O(CH2)2OCH3,O(CH2)3OCH3、O-环戊基、OCF3、OCF2H、OCF2CF3、OCF2CF2H、O(CH2)2N(C2H5)2、O(CH2)2N(CH3)2、OCH(CH3)CH2OCH3、OSO2NMe2、OCONH(C1-C3烷基)、OCON(C1-C3烷基)2、OCO(C1-C4烷基)、OSO2N(CH3)2、SH、SF5、S-C1-C3烷基、SCF3、SCF2H、SPh、SOMe、SONHMe、SONMe2、SO2Me、SO2CF3、SO2CH2CH=CH2、SO2CH2CN、SO2CH2C≡CH、SO2NH2、SO2NH(C1-C4烷基)、SO2N(C1-C4烷基)2、SO2NHAc、SO2NHPh、SO2NH(CH2)2N(CH3)2、SO2NH(CH2)3N(CH3)2、SO2NHCH2CH=CH2、CO(C1-C4烷基)、COCHF2、COCF3、COCH2CN、CONH(C1-C4烷基)、CON(C1-C4烷基)2、CONHCH2CF3、CONHCH2CH=CH2、CONHCH2C≡CH、CONHCH2C(=CH2)CH3、CONHCH(CH3)CH2OCH3、CONH(CH2)2OCH3、CONHPh、COCH2NMe2、CONH-环丙基、CONH-环丙基甲基、哌啶-1-基羰基、吗啉-4-基羰基、(4-甲基哌嗪-1-基)羰基、COOH、COCl、(C1-C3烷氧基)羰基、CO2(CH2)2OCH3、NHCO(C1-C4烷基)、N(C2H5)COMe、NHCOCH=CH2、NHCOPh、NHCOCF3、NHCOC(CH3)2CH2F、NHCOC(CH3)2CH2Cl、NHCO(C=CH2)CH3、NHCONMe2、NHCOCH2OCH3、NHCO(CH2)2OCH3、N(C1-C2烷基)CO(C1-C4烷基)、NHCHO、NMeCHO、NHCO2(C1-C4烷基)、NHCO2Ph、NHCO2CH2CH2Cl、N(C1-C2烷基)CO2(C1-C2烷基)、NH(C=S)OMe、NH2、NH(C1-C4烷基)、N(C1-C2烷基)2、环丙基氨基、NHCH(CH3)CH2OCH3、乙酰基(环丙基)氨基、[(1-甲基环丙基)羰基]氨基、吗啉-1-基、吗啉-4-基甲基、NHSOMe、NHSOCF3、NHSO2Me、NHSO2CF3、CH2CN、CHMeCN、CH2SO2Me、CH2SO2NH(C1-C4烷基)、CH2COCH3、CH2COtertBu、CH(CH3)COCH3、CH2COCH(CH3)2、CH2Co环丙基、CH2CONHtertBu、CH2CO2Et、(CH2)2OMe、(CH2)3OMe、C(CH3)2OCH3、CH2OisoPr、CH2OtertBu、CH2C(CH3)2OCH3、CHCHF2OH、CH2OH、CH2SMe、(CH2)2SMe、C(CH3)2SCH3、CH2NHCOO(C1-C4烷基)、CH2NHCOOBn、CH=NOMe、C(CH3)=NOMe、CH=NOEt、C(CH3)=NOEt、CH2NH(CH2)2OCH3、CH2NAc2、CH2NHAc、CH2NHCOCF3、CH2NMe2、(CH2)2NHMe、(CH2)2NMe2、(CH2)3NHMe、(CH2)3NMe2、(CH2)4NHMe、(CH2)4NMe2、CH2COOCH3、CH2COOEt、C1-C4烷基、C3-C6环烷基、1-甲氧基环丙基、1-氯环丙基、3-二甲基丁基、环己基甲基、C2-C6烯基、(三甲基甲硅烷基)甲基、C1-C2卤代烷基、4-(叔丁氧基羰基)哌嗪-1-基、吗啉-4-基磺酰基、[(4,6-二甲基嘧啶-2-基)氨基]磺酰基、2-氧代吡咯烷-1-基、1H-四唑-5-基、2-氧代-1,3-噁唑烷-3-基、(环丙基羰基)氨基、(2-呋喃甲酰基氨基)、(3-甲基-2,5-二氧代咪唑烷-1-基)、(哌啶-1-基乙基)氨基、5-甲基-2-氧代-1,3-噁唑烷-3-基、环丙基(三氟乙酰基)氨基、(1-甲基环丙基)羰基氨基、2,5-二氧代-吡咯烷-1-基、4,4-二甲基-2,5-二氧代咪唑烷-1-基、2,3-二甲基-5-氧代-2,5-二氢-1H-吡唑-1-基、5-硫代-4,5-二氢-1H-四唑-1-基、3-甲基-2-氧代咪唑烷-1-基、3-(1-甲基乙基)-2-氧代咪唑烷-1-基、3-(2-甲基丙基)-2-氧代咪唑烷-1-基、2-氧代-3-丙-2-烯-1-基咪唑烷-1-基、3-叔丁基-2-氧代咪唑烷-1-基、吡咯烷-1-基磺酰基、2,5-二氧代咪唑烷-4-基、2-噻吩基、哌啶-1-基磺酰基、1,3-噻唑-2-基、1,3-噻唑-4-基、(吗啉-4-基磺酰基)甲基、(哌啶-1-基磺酰基)甲基、[(4-甲基苯基)氨基]磺酰基、(吡咯烷-1-基磺酰基)甲基、2-氧代咪唑烷-1-基、3-甲基-5-氧代-4,5-二氢-1H-吡唑-1-基、(3,4-二甲基-5-氧代-4,5-二氢-1H-吡唑-1-基、(1-甲基环戊基)、吡咯烷-1-基、哌啶-1-基、2-氧代-2,5-二氢-1H-吡咯-1-基、3,3-二甲基-2-氧代环戊基、1-氧代-1,3-二氢-2H-异吲哚-2-基、3-氧代-4,5-二甲基-2,4-二氢吡唑-2-基、3-氧代-4-乙基-5-甲基-2,4-二氢吡唑-2-基、3-氧代-5-三氟甲基-2,4-二氢吡唑-2-基、3-氧代-2,3a,4,5,6,7-六氢吲唑-2-基、3-氧代-5-异丙基-2,4-二氢吡唑-2-基、3,5-二氧代-4,4-二甲基吡唑烷-1-基、3,5-二氧代-4-乙基吡唑烷-1-基、2,5-二氧代吡咯烷-1-基、3-氧代-4,4-二甲基吡唑烷-1-基、3-氧代吡唑烷-1-基、3-氧代吡唑烷-1-基、(2-氧代吡咯烷-1-基)甲基、(2-氧代哌啶-1-基)甲基、2-氧代哌啶-1-基、3-氧代吗啉-4-基、2-氧代氮杂环丁烷-1-基、2,5-二氧代-2,5-二氢-1H-吡咯-1-基、3,5-二甲基哌啶-1-基、4-(叔丁氧基羰基)哌嗪-1-基、(4-甲基苯基)氨磺酰基、(3-氟-2,2-二甲基丙酰基)氨基、(3-氯-2,2-二甲基丙酰基)氨基、5-乙氧基-3,4-二甲基-1H-吡唑-1-基、乙酰基(环己基)氨基、2-呋喃甲酰基氨基、环丙基氨基甲酰基、2,2,2-(三氟乙基)氨基甲酰基、5-乙氧基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基、3-(2-氯乙基)-2-氧代咪唑烷-1-基、2-氧代氮杂环庚-1-基、2-氧代吡啶-1(2H)-基、3-氧代丁基、乙酰基-(甲氧基)氨基、1,1-二氧化异噻唑烷-2-基、1,1-二氧化四氢噻吩-2-基、5-甲基-1,1-二氧化-1,2,5-噻二唑烷-2-基、4-甲氧基-2-氧代-2,5-二氢-1H-吡咯-1-基、2-氧代-2,5-二氢-1H-吡咯-1-基、5-氧代-4,5-二氢-1H-咪唑-1-基、4-甲基-5-氧代-4,5-二氢-1H-1,2,4-***-1-基、3-甲基-5-氧代-2,5-二氢-1H-吡唑-1-基、4-氧代-1,3-噁唑烷-3-基、2-(甲氧基甲基)吡咯烷-1-基、2-氧代环戊基、2-氧代-四氢呋喃-3-基、1-甲基-3-氧代-2,3-二氢-1H-吡唑-4-基、1-甲基-3-氧代吡唑烷-4-基、四氢呋喃-2-基、呋喃-2-基、1,3-二氧戊环-2-基、2-甲基-1,3-二氧戊环-2-基、1-(甲基乙基)-2-氧代-1,3-噁唑烷-3-基、1,1-二氧化-1,2-噻嗪烷-2-基、6-甲基-1,1-二氧化-1,2,6-噻二嗪烷-2-基、3-5-甲基-1,1-二氧化-1,2,5-噻二唑烷-2-基、3-6-甲基-1,1-二氧化-1,2,6-噻二嗪烷-2-基,
并且如果在每种情况下两个相邻基团R2、R3或R4—如果合适通过R12或R13——形成一个环,则以下通式(I)的亚单元:
Figure GSB00000527671800131
可为(2-氧代-2,3-二氢-1H-吲哚-5-基)氨基、1H-吲哚-6-基氨基、1H-吲哚-5-基氨基、[2-(三氟甲基)-1H-苯并咪唑-6-基]氨基、(3-甲基-1,1-二氧化-2H-1,2,4-苯并噻二嗪-7-基)氨基、(1,1-二氧化-2H-1,2,4-苯并噻二嗪-6-基)氨基、(4-甲基-3-氧代-3,4-二氢-2H-1,4-苯并噁嗪-6-基)氨基、(4-甲基-3-氧代-3,4-二氢-2H-1,4-苯并噁嗪-7-基)氨基、(1-乙酰基-2,3-二氢-1H-吲哚-6-基)氨基、(4H-1,3-苯并二噁烯-7-基)氨基、(2-氧代-2,3,4,5-四氢-1H-1-苯并氮杂-8-基)氨基、(2,2-二氧化-1,3-二氢-2-苯并噻吩-5-基)氨基、(1-氧代-2,3-二氢-1H-茚-5-基)氨基、[2-(乙基磺酰基)-2,3-二氢-1,3-苯并噻唑-6-基]氨基、(2,2,3,3-四氟-2,3-二氢-1,4-苯并二噁烯-6-基)氨基、1,3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基氨基、(1,3-二氧代-2,3-二氢-1H-异吲哚-5-基)氨基、(2-甲基-1,3-苯并噻唑-6-基)氨基、(2-氧代-2,3-二氢-1H-苯并咪唑-5-基)氨基、(2-氧代-1,3-苯并噁硫醇-5-基)氨基、(2-氧代-2,3-二氢-1,3-苯并噁唑-5-基)氨基、(2-乙基-1,3-苯并噁唑-5-基)氨基、(2-氧代-1,2,3,4-四氢喹啉-6-基)氨基、(3-氧代-3,4-二氢-2H-1,4-苯并噁嗪-6-基)氨基、(2-氧代-2,3-二氢-1,3-苯并噁唑-6-基)氨基、(3-氧代-1,3-二氢-2-苯并呋喃-5-基)氨基、[2-(乙基磺酰基)-1,3-苯并噻唑-6-基]氨基、(2-甲基-1,3-苯并噻唑-5-基)氨基、(1-乙酰基-2,3-二氢-1H-吲哚-5-基)氨基、(2,2,3,3-四氟-2,3-二氢-1,4-苯并二噁烯-6-基)氨基、(2,2-二氧化-1,3-二氢-2-苯并噻吩-5-基)氨基、(2-氧代-2,3-二氢-1H-吲哚-6-基)氨基、(2-氧代-1,2,3,4-四氢喹啉-7-基)氨基、1H-吲唑-6-基氨基,
R6为氢、C1-C2烷基、CH2OCH3、CH2CH2OCH3、甲酰基、(C1-C4烷基)羰基、(C1-C4卤代烷基)羰基、(C1-C4烷氧基)羰基、COOC2F5、苄氧基羰基、苄基、4-甲氧基苄基、2,4-二甲氧基苄基、2-羟基苄基、未被取代的或被取代的C2-C4烯基、未被取代的或被取代的C2-C4炔基、C1-C2烷基亚磺酰基或C1-C2烷基磺酰基,
其中所述取代基相互独立地选自氢、氟、氯或溴、C1-C2烷基、C1-C2卤代烷基或氰基,
R7为氢、甲基、CF3、CFH2、氰基,
R8为氯、溴、碘、氰基、甲基、CF3、CCl3、CFH2或CF2H,
R9为氢、C1-C2烷基、CH2CH2OCH3、CH2OCH3、(C1-C2烷基)羰基、(C1-C2卤代烷基)羰基、(C1-C4烷氧基)羰基、苄基、4-甲氧基苄基、C2-C3烯基、C2-C3炔基、SOCH3、=SO2CH3、SO2CF3或SOCF3
R10为氢、甲基、三氟甲基、腈基、苯基、间氯苯基、间氟苯基、对氯苯基、对氟苯基、苄基、间氯苄基、COOH、COOMe或COOEt,
R11a为氢、苯基、对甲氧基苯基或COOMe,
R11b为氢、氟、苯基、对甲氧基苯基、COOH或COOEt,
R11c为氢或氟,
其中在每种情况下基团R10、R11a、R11b或R11c中只有一个不为氢,
R11b和R11c均代表氟。
极特别优选使用其中一个或多个符号具有以下含义之一的式(I)化合物及其农业化学活性盐作为作物保护剂:
X1为氮或CR3
X2为氮或CR4
其中X1和X2不同时为氮
R1和R5相互独立地为H、甲基、甲氧基或F,
R2至R4相互独立地为氢、氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、羟基、O-C1-C4烷基、O(CH2)2OCH3、O(CH2)3OCH3、O-环戊基、OCF3、OCF2H、OCF2CF3、OCF2CF2H、O(CH2)2N(C2H5)2、O(CH2)2N(CH3)2、OCH(CH3)CH2OCH3、OSO2NMe2、OCONH(C1-C3烷基)、OCON(C1-C3烷基)2、OCO(C1-C4烷基)、OSO2N(CH3)2、SH、SF5、S-C1-C3烷基、SCF3、SCF2H、SPh、SOMe、SONHMe、SONMe2、SO2Me、SO2CF3、SO2CH2CH=CH2、SO2CH2CN、SO2CH2C≡CH、SO2NH2、SO2NH(C1-C4烷基)、SO2N(C1-C4烷基)2、SO2NHAc、SO2NHPh、SO2NH(CH2)2N(CH3)2、SO2NH(CH2)3N(CH3)2、SO2NHCH2CH=CH2、CO(C1-C4烷基)、COCHF2、COCF3、COCH2CN、CONH(C1-C4烷基)、CON(C1-C4烷基)2、CONHCH2CF3、CONHCH2CH=CH2、CONHCH2C≡CH、CONHCH2C(=CH2)CH3、CONHCH(CH3)CH2OCH3、CONH(CH2)2OCH3、CONHPh、COCH2NMe2、CONH-环丙基、CONH-环丙基甲基、哌啶-1-基羰基、吗啉-4-基羰基、(4-甲基哌嗪-1-基)羰基、COOH、COCI、(C1-C3烷氧基)羰基、CO2(CH2)2OCH3、NHCO(C1-C4烷基)、N(C2H5)COMe、NHCOCH=CH2、NHCOPh、NHCOCF3、NHCOC(CH3)2CH2F、NHCOC(CH3)2CH2Cl、NHCO(C=CH2)CH3、NHCONMe2、NHCOCH2OCH3、NHCO(CH2)2OCH3、N(CH3)COCH3、N(C2H5)COCH3、N(CH3)COC(CH3)3、NHCHO、NMeCHO、NHCO2(C1-C4烷基)、NHCO2Ph、NHCO2CH2CH2Cl、NEtCO2Me、NMeCO2Me、NH(C=S)OMe、NH2、NH(C1-C4烷基)、N(C1-C2烷基)2、环丙基氨基、NHCH(CH3)CH2OCH3、乙酰基(环丙基)氨基、[(1-甲基环丙基)羰基]氨基、吗啉-1-基、吗啉-4-基甲基、NHSOMe、NHSOCF3、NHSO2Me、NHSO2CF3、CH2CN、CHMeCN、CH2SO2Me、CH2SO2NH(C1-C4烷基)、CH2COCH3、CH2COtertBu、CH(CH3)COCH3、CH2COCH(CH3)2、CH2CO-环丙基、CH2CONHtertBu、CH2CO2Et、(CH2)2OMe、(CH2)3OMe、C(CH3)2OCH3、CH2OisoPr、CH2OtertBu、CH2C(CH3)2OCH3、CHCHF2OH、CH2OH、CH2SMe、(CH2)2SMe、C(CH3)2SCH3、CH2NHCOO(C1-C4烷基)、CH2NHCOOBn、CH=NOMe、C(CH3)=NOMe、CH=NOEt、C(CH3)=NOEt、CH2NH(CH2)2OCH3、CH2NAc2、CH2NHAc、CH2NHCOCF3、CH2NMe2、(CH2)2NHMe、(CH2)2NMe2、(CH2)3NHMe、(CH2)3NMe2、(CH2)4NHMe、(CH2)4NMe2、CH2COOCH3、CH2COOEt、C1-C4烷基、C3-C6环烷基、1-甲氧基环丙基、1-氯环丙基、3,3-二甲基丁基、环己基甲基、C2-C6烯基、(三甲基甲硅烷基)甲基、CF3、CF2H、CCl3、C2F5、4-(叔丁氧基羰基)哌嗪-1-基、吗啉-4-基磺酰基、[(4,6-二甲基嘧啶-2-基)氨基]磺酰基、2-氧代吡咯烷-1-基、1H-四唑-5-基、2-氧代-1,3-噁唑烷-3-基、(环丙基羰基)氨基、(2-呋喃甲酰基氨基)、(3-甲基-2,5-二氧代咪唑烷-1-基)、(哌啶-1-基乙基)氨基、5-甲基-2-氧代-1,3-噁唑烷-3-基、环丙基(三氟乙酰基)氨基、(1-甲基环丙基)羰基氨基、2,5-二氧代吡咯烷-1-基、4,4-二甲基-2,5-二氧代咪唑烷-1-基、2,3-二甲基-5-氧代-2,5-二氢-1H-吡唑-1-基、5-硫代-4,5-二氢-1H-四唑-1-基、3-甲基-2-氧代咪唑烷-1-基、3-(1-甲基乙基)-2-氧代咪唑烷-1-基、3-(2-甲基丙基)-2-氧代咪唑烷-1-基、2-氧代-3-丙-2-烯-1-基咪唑烷-1-基、3-叔丁基-2-氧代咪唑烷-1-基、吡咯烷-1-基磺酰基、2,5-二氧代咪唑烷-4-基、2-噻吩基、哌啶-1-基磺酰基、1,3-噻唑-2-基、1,3-噻唑-4-基、(吗啉-4-基磺酰基)甲基、(哌啶-1-基磺酰基)甲基、[(4-甲基苯基)氨基]磺酰基、(吡咯烷-1-基磺酰基)甲基、2-氧代咪唑烷-1-基、3-甲基-5-氧代-4,5-二氢-1H-吡唑-1-基、3,4-二甲基-5-氧代-4,5-二氢-1H-吡唑-1-基、(1-甲基环戊基)、吡咯烷-1-基、哌啶-1-基、2-氧代-2,5-二氢-1H-吡咯-1-基、3,3-二甲基-2-氧代环戊基、1-氧代-1,3-二氢-2H-异吲哚-2-基、3-氧代-4,5-二甲基-2,4-二氢吡唑-2-基、3-氧代-4-乙基-5-甲基-2,4-二氢吡唑-2-基、3-氧代-5-三氟甲基-2,4-二氢吡唑-2-基、3-氧代-2,3a,4,5,6,7-六氢吲唑-2-基、3-氧代-5-异丙基-2,4-二氢吡唑-2-基、3,5-二氧代-4,4-二甲基吡唑烷-1-基、3,5-二氧代-4-乙基吡唑烷-1-基、2,5-二氧代吡咯烷-1-基、3-氧代-4,4-二甲基吡唑烷-1-基、3-氧代吡唑烷-1-基、3-氧代吡唑烷-1-基、(2-氧代吡咯烷-1-基)甲基、(2-氧代哌啶-1-基)甲基、2-氧代哌啶-1-基、3-氧代吗啉-4-基、2-氧代氮杂环丁烷-1-基、2,5-二氧代-2,5-二氢-1H-吡咯-1-基、3,5-二甲基哌啶-1-基、4-(叔丁氧基羰基)哌嗪-1-基、(4-甲基苯基)氨磺酰基、(3-氟-2,2-二甲基丙酰基)氨基、(3-氯-2,2-二甲基丙酰基)氨基、5-乙氧基-3,4-二甲基-1H-吡唑-1-基、乙酰基(环己基)氨基、2-呋喃甲酰基氨基、环丙基氨基甲酰基、2,2,2-(三氟乙基)氨基甲酰基、5-乙氧基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基、3-(2-氯乙基)-2-氧代咪唑烷-1-基、1-(甲基硫烷基)乙基、2-氧代氮杂环庚-1-基、2-氧代吡啶-1(2H)-基、3-氧代丁基、乙酰基(甲氧基)氨基、1,1-二氧化异噻唑烷-2-基、1,1-二氧化四氢噻吩-2-基、5-甲基-1,1-二氧化-1,2,5-噻二唑烷-2-基、4-甲氧基-2-氧代-2,5-二氢-1H-吡咯-1-基、2-氧代-2,5-二氢-1H-吡咯-1-基、5-氧代-4,5-二氢-1H-咪唑-1-基、4-甲基-5-氧代-4,5-二氢-1H-1,2,4-***-1-基、3-甲基-5-氧代-2,5-二氢-1H-吡唑-1-基、4-氧代-1,3-噁唑烷-3-基、2-(甲氧基甲基)吡咯烷-1-基、2-氧代环戊基、2-氧代四氢呋喃-3-基、1-甲基-3-氧代-2,3-二氢-1H-吡唑-4-基、1-甲基-3-氧代吡唑烷-4-基、四氢呋喃-2-基、呋喃-2-基、1,3-二氧戊环-2-基、2-甲基-1,3-二氧戊环-2-基、1-(甲基乙基)-2-氧代-1,3-噁唑烷-3-基、1,1-二氧化-1,2-噻嗪烷-2-基、6-甲基-1,1-二氧化-1,2,6-噻二嗪烷-2-基、3-5-甲基-1,1-二氧化-1,2,5-噻二唑烷-2-基、3-6-甲基-1,1-二氧化-1,2,6-噻二嗪烷-2-基,
并且如果在每种情况下两个相邻基团R2、R3或R4——如果合适通过R12或R13——形成一个环,则以下通式(I)的亚单元:
Figure GSB00000527671800171
可为(2-氧代-2,3-二氢-1H-吲哚-5-基)氨基、1H-吲哚-6-基氨基、1H-吲哚-5-基氨基、[2-(三氟甲基)-1H-苯并咪唑-6-基]氨基、(3-甲基-1,1-二氧化-2H-1,2,4-苯并噻二嗪-7-基)氨基、(1,1-二氧化-2H-1,2,4-苯并噻二嗪-6-基)氨基、(4-甲基-3-氧代-3,4-二氢-2H-1,4-苯并噁嗪-6-基)氨基、(4-甲基-3-氧代-3,4-二氢-2H-1,4-苯并噁嗪-7-基)氨基、(1-乙酰基-2,3-二氢-1H-吲哚-6-基)氨基、(4H-1,3-苯并二噁烯-7-基)氨基、(2-氧代-2,3,4,5-四氢-1H-1-苯并氮杂-8-基)氨基、(2,2-二氧化-1,3-二氢-2-苯并噻吩-5-基)氨基、(1-氧代-2,3-二氢-1H-茚-5-基)氨基、[2-(乙基磺酰基)-2,3-二氢-1,3-苯并噻唑-6-基]氨基、(2,2,3,3-四氟-2,3-二氢-1,4-苯并二噁烯-6-基)氨基、1,3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基氨基、(1,3-二氧代-2,3-二氢-1H-异吲哚-5-基)氨基、(2-甲基-1,3-苯并噻唑-6-基)氨基、(2-氧代-2,3-二氢-1H-苯并咪唑-5-基)氨基、(2-氧代-1,3-苯并噁硫醇-5-基)氨基、(2-氧代-2,3-二氢-1,3-苯并噁唑-5-基)氨基、(2-乙基-1,3-苯并噁唑-5-基)氨基、2-氧代-1,2,3,4-四氢喹啉-6-基)氨基、(3-氧代-3,4-二氢-2H-1,4-苯并噁嗪-6-基)氨基、(2-氧代-2,3-二氢-1,3-苯并噁唑-6-基)氨基、(3-氧代-1,3-二氢-2-苯并呋喃-5-基)氨基、[2-(乙基磺酰基)-1,3-苯并噻唑-6-基]氨基、(2-甲基-1,3-苯并噻唑-5-基)氨基、(1-乙酰基-2,3-二氢-1H-吲哚-5-基)氨基、(2,2,3,3-四氟-2,3-二氢-1,4-苯并二噁烯-6-基)氨基、(2,2-二氧化-1,3-二氢-2-苯并噻吩-5-基)氨基、(2-氧代-2,3-二氢-1H-吲哚-6-基)氨基、(2-氧代-1,2,3,4-四氢喹啉-7-基)氨基、1H-吲唑-6-基氨基,
R6为氢、C1-C2烷基、CH2OCH3、CH2CH2OCH3、甲酰基、(C1-C2烷基)羰基、(C1-C2卤代烷基)羰基、(C1-C4烷氧基)羰基、COOC2F5、苄氧基羰基、苄基、4-甲氧基苄基、CH2CH=CH2、CH2C≡CH、SOCH3或SO2CH3
R7为氢、甲基、CF3、CFH2、氰基,
R8为氯、溴、碘、氰基、甲基、CF3、CCl3、CFH2或CF2H,
R9为氢、甲基、CH2OCH3、COMe、COCF3、COOMe、COOEt、COOtertBu、苄基、4-甲氧基苄基、CH2CH=CH2或CH2C≡CH,
R10为氢、甲基或三氟甲基,
R11a为氢,
R11b为氢或氟,
R11c为氢或氟,
其中在每种情况下基团R10、R11a、R11b或R11c中只有一个不为氢,
R11b和R11c均代表氟。
尤其优选使用其中一个或多个符号具有以下含义之一的式(I)化合物及其农业化学活性盐作为作物保护剂:
X1为氮或CR3
X2为氮或CR4
其中X1和X2不同时为氮
R1和R5相互独立地为H、甲基、甲氧基或F,
R2至R4相互独立地为氢、氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、羟基、O-C1-C4烷基、O(CH2)2OCH3、O(CH2)3OCH3、O-环戊基、OCF3、OCF2H、OCF2CF3、OCF2CF2H、O(CH2)2N(C2H5)2、O(CH2)2N(CH3)2、OCH(CH3)CH2OCH3、OSO2NMe2、OCONH(C1-C3烷基)、OCON(C1-C3烷基)2、OCO(C1-C4烷基)、OSO2N(CH3)2、SH、SF5、S-C1-C3烷基、SCF3、SCF2H、SPh、SOMe、SONHMe、SONMe2、SO2Me、SO2CF3、SO2CH2CH=CH2、SO2CH2CN、SO2CH2C≡CH、SO2NH2、SO2NH(C1-C4烷基)、SO2N(C1-C4烷基)2、SO2NHAc、SO2NHPh、SO2NH(CH2)2N(CH3)2、SO2NH(CH2)3N(CH3)2、SO2NHCH2CH=CH2、CO(C1-C4烷基)、COCHF2、COCF3、COCH2CN、CONH(C1-C4烷基)、CON(C1-C4烷基)2、CONHCH2CF3、CONHCH2CH=CH2、CONHCH2C≡CH、CONHCH2C(=CH2)CH3、CONHCH(CH3)CH2OCH3、CONH(CH2)2OCH3、CONHPh、COCH2NMe2、CONH-环丙基、CONH-环丙基甲基、哌啶-1-基羰基、吗啉-4-基羰基、(4-甲基哌嗪-1-基)羰基、COOH、COCl、(C1-C3烷氧基)羰基、CO2(CH2)2OCH3、NHCO(C1-C4烷基)、NHCOCF3、N(C2H5)COMe、NHCOCH=CH2、NHCOPh、NHCOC(CH3)2CH2F、NHCOC(CH3)2CH2Cl、NHCO(C=CH2)CH3、NHCONMe2、NHCOCH2OCH3、NHCO(CH2)2OCH3、N(CH3)COCH3、N(C2H5)COCH3、N(CH3)COC(CH3)3、NHCHO、NMeCHO、NHCO2(C1-C4烷基)、NHCO2Ph、NHCO2CH2CH2Cl、NEtCO2Me、NMeCO2Me、NH(C=S)OMe、NH2、NH(C1-C4烷基)、N(C1-C2烷基)2、环丙基氨基、NHCH(CH3)CH2OCH3、乙酰基(环丙基)氨基、[(1-甲基环丙基)羰基]氨基、吗啉-1-基、吗啉-4-基甲基、NHSOMe、NHSOCF3、NHSO2Me、NHSO2CF3、CH2CN、CHMeCN、CH2SO2Me、CH2SO2NH(C1-C4烷基)、CH2COCH3、CH2COtertBu、CH(CH3)COCH3、CH2COCH(CH3)2、CH2CO-环丙基、CH2CONHtertBu、CH2CO2Et、(CH2)2OMe、(CH2)3OMe、C(CH3)2OCH3、CH2OisoPr、CH2OtertBu、CH2C(CH3)2OCH3、CHCHF2OH、CH2OH、CH2SMe、(CH2)2SMe、C(CH3)2SCH3、CH2NHCOO(C1-C4烷基)、CH2NHCOOBn、CH=NOMe、C(CH3)=NOMe、CH=NOEt、C(CH3)=NOEt、CH2NH(CH2)2OCH3、CH2NAc2、CH2NHAc、CH2NHCOCF3、CH2NMe2、(CH2)2NHMe、(CH2)2NMe2、(CH2)3NHMe、(CH2)3NMe2、(CH2)4NHMe、(CH2)4NMe2、CH2COOCH3、CH2COOEt、C1-C4烷基、C3-C6环烷基、1-甲氧基环丙基、1-氯环丙基、3-二甲基丁基、环己基甲基、新戊基、丙-2-烯-1-基、1-甲基丙-2-烯-1-基、丁-3-烯-1-基、(三甲基甲硅烷基)甲基、CF3、CF2H、CCl3、C2F5、4-(叔丁氧基羰基)哌嗪-1-基、吗啉-4-基磺酰基、[(4,6-二甲基嘧啶-2-基)氨基]磺酰基、2-氧代吡咯烷-1-基、1H-四唑-5-基、2-氧代-1,3-噁唑烷-3-基、(环丙基羰基)氨基、(2-呋喃甲酰基氨基)、(3-甲基-2,5-二氧代咪唑烷-1-基)、(哌啶-1-基乙基)氨基、5-甲基-2-氧代-1,3-噁唑烷-3-基、环丙基(三氟乙酰基)氨基、(1-甲基环丙基)羰基氨基、2,5-二氧代吡咯烷-1-基、4,4-二甲基-2,5-二氧代咪唑烷-1-基、2,3-二甲基-5-氧代-2,5-二氢-1H-吡唑-1-基、5-硫代-4,5-二氢-1H-四唑-1-基、3-甲基-2-氧代咪唑烷-1-基、3-(1-甲基乙基)-2-氧代咪唑烷-1-基、3-(2-甲基丙基)-2-氧代咪唑烷-1-基、2-氧代-3-丙-2-烯-1-基咪唑烷-1-基、3-叔丁基-2-氧代咪唑烷-1-基、吡咯烷-1-基磺酰基、2,5-二氧代咪唑烷-4-基、2-噻吩基、哌啶-1-基磺酰基、1,3-噻唑-2-基、1,3-噻唑-4-基、(吗啉-4-基磺酰基)甲基、(哌啶-1-基磺酰基)甲基、[(4-甲基苯基)氨基]磺酰基、(吡咯烷-1-基磺酰基)甲基、2-氧代咪唑烷-1-基、3-甲基-5-氧代-4,5-二氢-1H-吡唑-1-基、3,4-二甲基-5-氧代-4,5-二氢-1H-吡唑-1-基、(1-甲基-环戊基)、吡咯烷-1-基、哌啶-1-基、2-氧代-2,5-二氢-1H-吡咯-1-基、3,3-二甲基-2-氧代环戊基、1-氧代-1,3-二氢-2H-异吲哚-2-基、3-氧代-4,5-二甲基-2,4-二氢吡唑-2-基、3-氧代-4-乙基-5-甲基-2,4-二氢吡唑-2-基、3-氧代-5-三氟甲基-2,4-二氢吡唑-2-基、3-氧代-2,3a,4,5,6,7-六氢吲唑-2-基、3-氧代-5-异丙基-2,4-二氢吡唑-2-基、3,5-二氧代-4,4-二甲基吡唑烷-1-基、3,5-二氧代-4-乙基吡唑烷-1-基、2,5-二氧代吡咯烷-1-基、3-氧代-4,4-二甲基吡唑烷-1-基、3-氧代吡唑烷-1-基、3-氧代吡唑烷-1-基、(2-氧代吡咯烷-1-基)甲基、(2-氧代哌啶-1-基)甲基、2-氧代哌啶-1-基、3-氧代吗啉-4-基、2-氧代氮杂环丁烷-1-基、2,5-二氧代-2,5-二氢-1H-吡咯-1-基、3,5-二甲基哌啶-1-基、4-(叔丁氧基羰基)哌嗪-1-基、(4-甲基苯基)氨磺酰基、(3-氟-2,2-二甲基丙酰基)氨基、(3-氯-2,2-二甲基丙酰基)氨基、5-乙氧基-3,4-二甲基-1H-吡唑-1-基、乙酰基-(环己基)氨基、2-呋喃甲酰基氨基、环丙基氨基甲酰基、2,2,2-(三氟乙基)氨基甲酰基、5-乙氧基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基、3-(2-氯乙基)-2-氧代咪唑烷-1-基、2-氧代氮杂环庚-1-基、2-氧代吡啶-1(2H)-基、3-氧代丁基、乙酰基(甲氧基)氨基、1,1-二氧化异噻唑烷-2-基、1,1-二氧化四氢噻吩-2-基、5-甲基-1,1-二氧化-1,2,5-噻二唑烷-2-基、4-甲氧基-2-氧代-2,5-二氢-1H-吡咯-1-基、2-氧代-2,5-二氢-1H-吡咯-1-基、5-氧代-4,5-二氢-1H-咪唑-1-基、4-甲基-5-氧代-4,5-二氢-1H-1,2,4-***-1-基、3-甲基-5-氧代-2,5-二氢-1H-吡唑-1-基、4-氧代-1,3-噁唑烷-3-基、2-(甲氧基甲基)吡咯烷-1-基、2-氧代环戊基、2-氧代四氢呋喃-3-基、1-甲基-3-氧代-2,3-二氢-1H-吡唑-4-基、1-甲基-3-氧代吡唑烷-4-基、四氢呋喃-2-基、呋喃-2-基、1,3-二氧戊环-2-基、2-甲基-1,3-二氧戊环-2-基、1-(甲基乙基)-2-氧代-1,3-噁唑烷-3-基、1,1-二氧化-1,2-噻嗪烷-2-基、6-甲基-1,1-二氧化-1,2,6-噻二嗪烷-2-基、3-5-甲基-1,1-二氧化-1,2,5-噻二唑烷-2-基、3-6-甲基-1,1-二氧化-1,2,6-噻二嗪烷-2-基。
并且如果在每种情况下两个相邻基团R2、R3或R4——如果合适通过R12或R13——形成一个环,则以下通式(I)的亚单元:
可为(2-氧代-2,3-二氢-1H-吲哚-5-基)氨基、1H-吲哚-6-基氨基、1H-吲哚-5-基氨基、[2-(三氟甲基)-1H-苯并咪唑-6-基]氨基、(3-甲基-1,1-二氧化-2H-1,2,4-苯并噻二嗪-7-基)氨基、(1,1-二氧化-2H-1,2,4-苯并噻二嗪-6-基)氨基、(4-甲基-3-氧代-3,4-二氢-2H-1,4-苯并噁嗪-6-基)氨基、(4-甲基-3-氧代-3,4-二氢-2H-1,4-苯并噁嗪-7-基)氨基、(1-乙酰基-2,3-二氢-1H-吲哚-6-基)氨基、(4H-1,3-苯并二噁烯-7-基)氨基、(2-氧代-2,3,4,5-四氢-1H-1-苯并氮杂-8-基)氨基、(2,2-二氧化-1,3-二氢-2-苯并噻吩-5-基)氨基、(1-氧代-2,3-二氢-1H-茚-5-基)氨基、[2-(乙基磺酰基)-2,3-二氢-1,3-苯并噻唑-6-基]氨基、(2,2,3,3-四氟-2,3-二氢-1,4-苯并二噁烯-6-基)氨基、1,3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基氨基、(1,3-二氧代-2,3-二氢-1H-异吲哚-5-基)氨基、(2-甲基-1,3-苯并噻唑-6-基)氨基、(2-氧代-2,3-二氢-1H-苯并咪唑-5-基)氨基、(2-氧代-1,3-苯并噁硫醇-5-基)氨基、(2-氧代-2,3-二氢-1,3-苯并噁唑-5-基)氨基、(2-乙基-1,3-苯并噁唑-5-基)氨基、(2-氧代-1,2,3,4-四氢喹啉-6-基)氨基、(3-氧代-3,4-二氢-2H-1,4-苯并噁嗪-6-基)氨基、(2-氧代-2,3-二氢-1,3-苯并噁唑-6-基)氨基、(3-氧代-1,3-二氢-2-苯并呋喃-5-基)氨基、[2-(乙基磺酰基)-1,3-苯并噻唑-6-基]氨基、(2-甲基-1,3-苯并噻唑-5-基)氨基、(1-乙酰基-2,3-二氢-1H-吲哚-5-基)氨基、(2,2,3,3-四氟-2,3-二氢-1,4-苯并二噁烯-6-基)氨基、(2,2-二氧化-1,3-二氢-2-苯并噻吩-5-基)氨基、(2-氧代-2,3-二氢-1H-吲哚-6-基)氨基、(2-氧代-1,2,3,4-四氢喹啉-7-基)氨基、1H-吲唑-6-基氨基,
R6为氢、Me、甲酰基、COMe、COCF3、COOMe、COOEt、COOtertBu、苄氧基羰基或苄基,
R7为氢、甲基、CF3
R8为氯、溴、碘、氰基、甲基、CF3、CCl3、CFH2
R9为氢、甲基,
R10为氢或甲基,
R11a为氢,
R11b为氢或氟,
R11c为氢或氟,
其中在每种情况下基团R10、R11a、R11b或R11c中只有一个不为氢,
R11b和R11c均代表氟。
还尤其优选使用其中一个或多个符号具有以下含义之一的式(I)化合物及其农业化学活性盐作为作物保护剂:
X1为氮或CR3
X2为氮或CR4
其中X1和X2不同时为氮,
R1和R5相互独立地为H、甲基、甲氧基或F,
R2至R4相互独立地为氢、氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、羟基、OMe、OEt、OPr、OisoPr、OBu、OsecBu、OisoBu、OtertBu、O(CH2)2OCH3、O(CH2)3OCH3、O-环戊基、OCF3、OCF2CF3、OCF2CF2H、O(CH2)2N(CH3)2、OCH(CH3)CH2OCH3、OSO2NMe2、OCONHMe、OCONHEt、OCONHPr、OCONHisoPr、OCONMe2、OCONEt2、OCONPr2、OCONisoPr2、OCOMe、OCOEt、OCOBu、OSO2N(CH3)2、SH、SF5、SMe、SEt、SiPr、SCF3、SCF2H、SPh、SO2Me、SO2CF3、SO2NH2、SO2NHMe、SO2NMe2、SO2NHPh、SO2NHnBu、SO2NHtBu、COMe、COEt、COPr、COCF3、COCH2CN、CONHMe、CONMe2、CONHEt、CONHCH2CF3、CONEt2、CONHPr、CONHisoPr、CONHBu、CONHtertBu、CONHCH2CH=CH2、CONHCH2C≡CH、CONHCH2C(=CH2)CH3、CONHCH(CH3)CH2OCH3、CONH(CH2)2OCH3、CONHPh、CONH-环丙基、CONH-环丙基甲基、哌啶-1-基羰基、吗啉-4-基羰基、COOH、COCl、CO2CH3、CO2Et、CO2Pr、CO2isoPr、CO2(CH2)2OCH3、NHCOMe、NHCOEt、NHCOPr、NHCOisoPr、NHCOBu、NHCOisoBu、NHCOCF3、NHCOsecBu、NHCOisoBu、NHCOtertBu、N(C2H5)COMe、NHCOCH=CH2、NHCOPh、NHCOC(CH3)2CH2F、NHCOC(CH3)2CH2Cl、NHCO(C=CH2)CH3、NHCONMe2、NHCOCH2OCH3、NHCO(CH2)2OCH3、N(CH3)COCH3、NHCHO、NMeCHO、NHCO2Me、NHCO2Et、NHCO2isoPr、NHCO2tertBu、NHCO2isoBu、NHCO2secBu、NHCO2nBu、NHCO2Ph、NHCO2CH2CH2Cl、NMeCO2Me、NH2、NHMe、NMe2、NHEt、NEt2、NHPr、NHisoPr、NHnBu、环丙基氨基、NHCH(CH3)CH2OCH3、乙酰基(环丙基)氨基、[(1-甲基环丙基)羰基]氨基、吗啉-1-基、吗啉-4-基甲基、NHSO2Me、CH2CN、CHMeCN、CH2SO2Me、CH2SO2NHMe、CH2SO2NHPr、CH2COCH3、CH2COtertBu、CH(CH3)COCH3、CH2COCH(CH3)2、CH2CO-环丙基、CH2CONHtertBu、CH2CO2Et、CH2OMe、(CH2)2OMe、C(CH3)2OCH3、CH2OisoPr、CH2OtertBu、CHCF3OH、CH2OH、CH2SMe、CH2NHCOOMe、CH2NHAc、CH2NHCOCF3、CH2NMe2、CH2NH(CH2)2OCH3、(CH2)2NMe2、甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、1,1-二甲基乙基、环丙基、1-甲氧基环丙基、1-氯环丙基、环丁基、3-二甲基丁基、环戊基、环己基、环己基甲基、新戊基、丙-2-烯-1-基、1-甲基丙-2-烯-1-基、丁-3-烯-1-基、(三甲基甲硅烷基)甲基、CF3、CF2H、吗啉-4-基磺酰基、2-氧代吡咯烷-1-基、2-氧代-1,3-噁唑烷-3-基、(3-甲基-2,5-二氧代咪唑烷-1-基)、2,5-二氧代吡咯烷-1-基、3-甲基-2-氧代咪唑烷-1-基、2,5-二氧代咪唑烷-4-基、2-噻吩基、哌啶-1-基磺酰基、1,3-噻唑-2-基、1,3-噻唑-4-基、[(4-甲基苯基)氨基]磺酰基、2-氧代哌啶-1-基、3-氧代吗啉-4-基、2-氧代氮杂环丁烷-1-基、2,5-二氧代-2,5-二氢-1H-吡咯-1-基、3,5-二甲基哌啶-1-基、4-(叔丁氧基羰基)哌嗪-1-基、(4-甲基苯基)氨磺酰基、(3-氟-2,2-二甲基丙酰基)氨基、(3-氯-2,2-二甲基丙酰基)氨基、5-乙氧基-3,4-二甲基-1H-吡唑-1-基、乙酰基(环己基)氨基、2-呋喃甲酰基氨基、环丙基氨基甲酰基、2,2,2-(三氟乙基)氨基甲酰基、5-乙氧基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基、3-(2-氯乙基)-2-氧代咪唑烷-1-基、2-氧代氮杂环庚-1-基、2-氧代吡啶-1(2H)-基、3-氧代丁基、乙酰基(甲氧基)氨基、1,1-二氧化异噻唑烷-2-基、1,1-二氧化四氢噻吩-2-基、5-甲基-1,1-二氧化-1,2,5-噻二唑烷-2-基、4-甲氧基-2-氧代-2,5-二氢-1H-吡咯-1-基、2-氧代-2,5-二氢-1H-吡咯-1-基、5-氧代-4,5-二氢-1H-咪唑-1-基、4-甲基-5-氧代-4,5-二氢-1H-1,2,4-***-1-基、3-甲基-5-氧代-2,5-二氢-1H-吡唑-1-基、4-氧代-1,3-噁唑烷-3-基、2-(甲氧基甲基)吡咯烷-1-基、2-氧代环戊基、2-氧代四氢呋喃-3-基、1-甲基-3-氧代-2,3-一氢-1H-吡唑-4-基、1-甲基-3-氧代吡唑烷-4-基、四氢呋喃-2-基、呋喃-2-基、1,3-二氧戊环-2-基、2-甲基-1,3-二氧戊环-2-基、1-(甲基乙基)-2-氧代-1,3-噁唑烷-3-基、1,1-二-氧化-1,2-噻嗪烷-2-基、6-甲基-1,1-二氧化-1,2,6-噻二嗪烷-2-基、3-5-甲基-1,1-二氧化-1,2,5-噻二唑烷-2-基、3-6-甲基-1,1-二氧化-1,2,6-噻二嗪烷-2-基,
并且如果在每种情况下两个相邻基团R2、R3或R4——如果合适通过R12或R13——形成一个环,则以下通式(I)的亚单元:
Figure GSB00000527671800241
可为(2-氧代-2,3-二氢-1H-吲哚-5-基)氨基、1H-吲哚-6-基氨基、1H-吲哚-5-基氨基、(4-甲基-3-氧代-3,4-一氢-2H-1,4-苯并噁嗪-6-基)氨基、(4-甲基-3-氧代-3,4-二氢-2H-1,4-苯并噁嗪-7-基)氨基、(1-乙酰基-2,3-一氢-1H-吲哚-6-基)氨基、(2-氧代-2,3,4,5-四氢-1H-1-苯并氮杂-8-基)氨基、1,3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基氨基、(1,3-二氧代-2,3-二氢-1H-异吲哚-5-基)氨基、(2-氧代-1,3-苯并噁硫醇-5-基)氨基、(2-氧代-2,3-二氢-1,3-苯并噁唑-5-基)氨基、(2-乙基-1,3-苯并噁唑-5-基)氨基、(2-氧代-1,2,3,4-四氢喹啉-6-基)氨基、(3-氧代-3,4-二氢-2H-1,4-苯并噁嗪-6-基)氨基、(2-氧代-2,3-二氢-1,3-苯并噁唑-6-基)氨基、[2-(乙基磺酰基)-1,3-苯并噻唑-6-基]氨基、(2-甲基-1,3-苯并噻唑-5-基)氨基、(1-乙酰基-2,3-二氢-1H-吲哚-5-基)氨基、(2,2,3,3-四氟-2,3-二氢-1,4-苯并二噁烯-6-基)氨基、(2,2-二氧化-1,3-二氢-2-苯并噻吩-5-基)氨基,
R6为氢、Me、甲酰基、COMe、COOMe、COOEt、COOtertBu、COOBn、COCF3、苄基,
R7为氢、甲基,
R8为氯、溴、碘、氰基、CF3、CFH2
R9为氢、甲基,
R10为氢或甲基,
R11a为氢,
R11b为氢,
R11c为氢,
其中在每种情况下基团R10、R11a、R11b或R11c中只有一个不为氢,
R11b和R11c均代表氟。
此外还优选使用其中一个或多个符号具有以下含义之一的式(I)化合物及其农业化学活性盐作为作物保护剂:
X1为CR3,并且
X2为CR4
其中其他取代基具有上述含义中的一个或多个。
此外还优选使用其中一个或多个符号具有以下含义之一的式(I)化合物及其农业化学活性盐作为作物保护剂:
X1为CR3,并且
X2为氮,
其中其他取代基具有上述含义中的一个或多个。
此外还优选使用其中一个或多个符号具有以下含义之一的式(I)化合物及其农业化学活性盐作为作物保护剂:
R10为H或Me,
R11a,b,c各自为H,
X1为CR3,并且
X2为CR4
其中其他取代基具有上述含义中的一个或多个。
此外还优选使用其中一个或多个符号具有以下含义之一的式(I)化合物及其农业化学活性盐作为作物保护剂:
R6为H、CHO、COCH3或COCF3
R7为H
R9为H、Me、CHO或COCH3
其中其他取代基具有上述含义中的一个或多个。
此外还优选使用其中一个或多个符号具有以下含义之一的式(I)化合物及其农业化学活性盐作为作物保护剂:
R6为H,
R7为H,
R9为H或Me,
其中其他取代基具有上述含义中的一个或多个。
此外还优选使用其中一个或多个符号具有以下含义之一的式(I)化合物及其农业化学活性盐作为作物保护剂:
R1为H,
R5为H,
其中其他取代基具有上述含义中的一个或多个。
此外还优选使用其中一个或多个符号具有以下含义之一的式(I)化合物及其农业化学活性盐作为作物保护剂:
R1为H,
R5为H
X1为CR3,并且
X2为CR4
其中其他取代基具有上述含义中的一个或多个。
此外还优选使用其中一个或多个符号具有以下含义之一的式(I)化合物及其农业化学活性盐作为作物保护剂:
R8为氯、溴、CF3
其中其他取代基具有上述含义中的一个或多个。
本发明还提供了式(Ia)、(Ib)和(Ic)的化合物。
本发明式(Ia)、(Ib)和(Ic)的化合物及其他农业化学活性盐极适宜作为农药,特别是用于防治动物有害物,例如昆虫、蜱螨亚纲(蜱螨目)中的寄生虫(例如螨、叶螨和/或蜱)和/或线虫。它们还适于防治植物致病有害菌。特别地,上述本发明化合物具有特别强的杀虫和/或杀螨和/或杀线虫和/或杀菌活性,并可用在作物保护、家用及卫生领域及材料保护中。此外,令人惊讶的是,它们具有除草活性。
本发明还提供了式(Ia)的化合物。
a)式(Ia)化合物及这些化合物的农业化学活性盐
Figure GSB00000527671800271
其中
R8a代表氯、碘、CFH2、CF2H、CCl3、氰基或Me,并且
X1、X2、R1至R7、R1-A、R9至R13具有上述一般的、优选的、特别优选的、极特别优选的和尤其优选的含义。
此外还优选其中一个或多个符号具有以下含义之一的式(Ia)化合物及其农业化学活性盐:
X1为CR3,并且
X2为CR4
其中其他取代基具有上述含义中的一个或多个。
此外还优选其中一个或多个符号具有以下含义之一的式(Ia)化合物及其农业化学活性盐:
X1为CR3,并且
X2为氮,
其中其他取代基具有上述含义中的一个或多个。
此外还优选其中一个或多个符号具有以下含义之一的式(Ia)化合物及其农业化学活性盐:
R10为H或Me,
R11a,为H,
R11,b,c各自为H或Me,
其中其他取代基具有上述含义中的一个或多个。
此外还优选其中一个或多个符号具有以下含义之一的式(Ia)化合物及其农业化学活性盐:
R10为H或Me,
R11a,b,c各自为H,
其中其他取代基具有上述含义中的一个或多个。
此外还优选其中一个或多个符号具有以下含义之一的式(Ia)化合物及其农业化学活性盐:
R10为H或Me,
R11a,b,c各自为H,
X1为CR3,并且
X2为CR4
其中其他取代基具有上述含义中的一个或多个。
此外还优选其中一个或多个符号具有以下含义之一的式(Ia)化合物及其农业化学活性盐:
R6为H、CHO、COCH3或COCF3
R7为H
R9为H、Me、CHO或COCH3
其中其他取代基具有上述含义中的一个或多个。
此外还优选其中一个或多个符号具有以下含义之一的式(Ia)化合物及其农业化学活性盐:
R6为H,
R7为H
R9为H或Me,
其中其他取代基具有上述含义中的一个或多个。
此外还优选其中一个或多个符号具有以下含义之一的式(Ia)化合物及其农业化学活性盐:
X1为CR3
X2为CR4
R6为H、CHO、COCH3或COCF3
R7为H
R9为H、Me、CHO或COCH3
其中其他取代基具有上述含义中的一个或多个。
此外还优选其中一个或多个符号具有以下含义之一的式(Ia)化合物及其农业化学活性盐:
X1为CR3
X2为CR4
R6为H,
R7为H
R9为H或Me,
其中其他取代基具有上述含义中的一个或多个。
此外还优选其中一个或多个符号具有以下含义之一的式(Ia)化合物及其农业化学活性盐:
X1为CR3
X2为CR4
R6为H、CHO、COCH3或COCF3
R7为H
R9为H、Me、CHO或COCH3
R10为H或Me,
R11a,b,c各自为H,
其中其他取代基具有上述含义中的一个或多个。
此外还优选其中一个或多个符号具有以下含义之一的式(Ia)化合物及其农业化学活性盐:
X1为CR3
X2为CR4
R6为H,
R7为H
R9为H或Me,
R10为H或Me,
R11a,b,c各自为H,
其中其他取代基具有上述含义中的一个或多个。
此外还优选其中一个或多个符号具有以下含义之一的式(Ia)化合物及其农业化学活性盐:
R1为H,
R5为H,
其中其他取代基具有上述含义中的一个或多个。
此外还优选其中一个或多个符号具有以下含义之一的式(Ia)化合物及其农业化学活性盐:
R1为H,
R5为H,
R10为H或Me,
R11a,b,c各自为H,
其中其他取代基具有上述含义中的一个或多个。
此外还优选其中一个或多个符号具有以下含义之一的式(Ia)化合物及其农业化学活性盐:
R1为H,
R5为H,
X1为CR3,并且
X2为CR4
其中其他取代基具有上述含义中的一个或多个。
此外还优选其中一个或多个符号具有以下含义之一的式(Ia)化合物及其农业化学活性盐:
R1为H,
R5为H,
R6为H、CHO、COCH3或COCF3
R7为H,
R9为H、Me、CHO或COCH3
X1为CR3,并且
X2为CR4
其中其他取代基具有上述含义中的一个或多个。
此外还优选其中一个或多个符号具有以下含义之一的式(Ia)化合物及其农业化学活性盐:
R1为H,
R5为H,
R6为H、CHO、COCH3或COCF3
R7为H,
R9为H、Me、CHO或COCH3
R10为H或Me,
R11a,b,c各自为H,
X1为CR3,并且
X2为CR4
其中其他取代基具有上述含义中的一个或多个。
此外还优选其中一个或多个符号具有以下含义之一的式(Ia)化合物及其农业化学活性盐:
X2为CR4
R4为氢、氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、羟基、O-C1-C4烷基、O-(C1-C3卤代烷基)、O-(C3-C6环烷基)、O-C2-C4烯基、O-C2-C4炔基、O(CH2)mO(C1-C4烷基)、OPh、O(CH2)mN(C1-C4烷基)2、O(CH2)mNH(C1-C4烷基)、OCH(C1-C4烷基)CH2O(C1-C4烷基)、OSO2N(C1-C4烷基)2、OCONH(C1-C4烷基)、OCON(C1-C4烷基)2、OCO(C1-C4烷基)、SF5、SH、S-C1-C4烷基、S-C1-C3卤代烷基、SPh、SO(C1-C4烷基)、SO2(C1-C4烷基)、SO2(C1-C3卤代烷基)、SO2(C2-C4烯基)、SO2CH2CN、SO2(C2-C4炔基)、SONH(C1-C4烷基)、SON(C1-C4烷基)2、SO2NH2、SO2NH(C1-C4烷基)、SO2N(C1-C4烷基)2、SO2NHCO(C1-C4烷基)、SO2NHPh、SO2NH(CH2)mN(C1-C4烷基)2、SO2NH(C2-C4烯基)、(C1-C4烷基)羰基、(C1-C3卤代烷基)羰基、CH=NO(C1-C4烷基)、C(C1-C4烷基)=NO(C1-C4烷基)、CO(CH2)mCN、CONH(C1-C4烷基)、CON(C1-C4烷基)2、CONH(C1-C3卤代烷基)、CONH(C2-C4烯基)、CONH(C2-C4炔基)、CONHCH2C(=CH2)CH3、CONHCH(CH3)CH2O(C1-C4烷基)、CONH(CH2)mO(C1-C4烷基)、CONHPh、COCH2N(C1-C4烷基)2、CONH-环丙基、CONH-环丙基甲基、哌啶-1-基羰基、吗啉-4-基羰基、(4-甲基哌嗪-1-基)羰基、COOH、COCl、(C1-C4烷氧基)羰基、CO2(CH2)mO(C1-C4烷基)、NHCO(C1-C4烷基)、NHCO(C1-C4卤代烷基)、N(C1-C2烷基)CO(C1-C4烷基)、NHCO(C2-C4烯基)、NHCOPh、NHCOC((C1-C4烷基)2CH2Hal、NHCO(C=CH2)CH3、NHCON(C1-C4烷基)2、NHCO(CH2)mO(C1-C4烷基)、NHCHO、N(C1-C4烷基)CHO、NHCO2(C1-C4烷基)、NHCO2Ph、NHCO2CH2CH2Hal、N(C1-C4烷基)CO2(C1-C4烷基)、NH(C=S)O(C1-C4烷基)、NH2、NH(C1-C4烷基)、N(C1-C4烷基)2、环丙基氨基、NHCH(C1-C4烷基)CH2O(C1-C4烷基)、乙酰基(环丙基)氨基、[(1-甲基环丙基)羰基]-氨基、吗啉-1-基、吗啉-4-基甲基、NHSO(C1-C4烷基)、NHSO(C1-C3卤代烷基)、NHSO2(C1-C4烷基)、NHSO2(C1-C3卤代烷基)、CH2CN、CH(C1-C4烷基)CN、(CH2)mSO2(C1-C4烷基)、(CH2)mSO2NH(C1-C4烷基)、(CH2)mCO(C1-C4烷基)、CH(C1-C4烷基)CO(C1-C4烷基)、(CH2)mCO-环丙基、(CH2)m CO2(C1-C4烷基)、(CH2)mO(C1-C4烷基)、C(CH3)2O(C1-C4烷基)、(CH2)mC(C1-C4烷基)2O(C1-C4烷基)、CHCHF2OH、CH2OH、(CH2)mS(C1-C4烷基)、C(CH3)2S(C1-C4烷基)、CH2NHCOO(C1-C4烷基)、CH2NHCOOBn、CH2NH(CH2)mO(C1-C4烷基)、(CH2)mN(C1-C4烷基)2、(CH2)mNHCO(C1-C4烷基)、(CH2)mNHCO(C1-C3卤代烷基)、(CH2)mNH(C1-C4烷基)、(CH2)mN(C1-C4烷基)2、CH2COO(C1-C4烷基)、C1-C5烷基、C3-C6环烷基、1-甲氧基环丙基、1-氯环丙基、环戊烯(1)基、2-氧代环戊基、环己基甲基、C2-C6烯基、(三甲基甲硅烷基)甲基、C1-C3卤代烷基、4-(叔丁氧基羰基)哌嗪-1-基、吗啉-4-基磺酰基、[(4,6-二甲基嘧啶-2-基)氨基]磺酰基、2-氧代吡咯烷-1-基、1H-四唑-5-基、2-氧代-1,3-噁唑烷-3-基、(环丙基羰基)氨基、(2-呋喃甲酰基氨基)、(3-甲基-2,5-二氧代咪唑烷-1-基)、(哌啶-1-基乙基)氨基、5-甲基-2-氧代-1,3-噁唑烷-3-基、环丙基(三氟乙酰基)氨基、(1-甲基环丙基)羰基氨基、2,5-二氧代吡咯烷-1-基、4,4-二甲基-2,5-二氧代咪唑烷-1-基、2,3-二甲基-5-氧代-2,5-二氢-1H-吡唑-1-基、5-硫代-4,5-二氢-1H-四唑-1-基、3-甲基-2-氧代咪唑烷-1-基、3-(1-甲基乙基)-2-氧代咪唑烷-1-基、3-(2-甲基丙基)-2-氧代咪唑烷-1-基、2-氧代-3-丙-2-烯-1-基咪唑烷-1-基、3-叔丁基-2-氧代咪唑烷-1-基、吡咯烷-1-基磺酰基、2,5-二氧代咪唑烷-4-基、2-噻吩基、哌啶-1-基磺酰基、1,3-噻唑-2-基、1,3-噻唑-4-基、(吗啉-4-基磺酰基)甲基、(哌啶-1-基磺酰基)甲基、[(4-甲基苯基)氨基]磺酰基、(吡咯烷-1-基磺酰基)甲基、2-氧代咪唑烷-1-基、3-甲基-5-氧代-4,5-二氢-1H-吡唑-1-基、3,4-一甲基-5-氧代-4,5-二氢-1H-吡唑-1-基、(1-甲基环戊基)、吡咯烷-1-基、哌啶-1-基、2-氧代-2,5-二氢-1H-吡咯-1-基、3,3-二甲基-2-氧代环戊基、1-氧代-1,3-二氢-2H-异吲哚-2-基、3-氧代-4,5-二甲基-2,4-二氢吡唑-2-基、3-氧代-4-乙基-5-甲基-2,4-二氢吡唑-2-基、3-氧代-5-三氟甲基-2,4-二氢吡唑-2-基、3-氧代-2,3a,4,5,6,7-六氢吲唑-2-基、3-氧代-5-异丙基-2,4-二氢吡唑-2-基、3,5-二氧代-4,4-二甲基吡唑烷-1-基、3,5-二氧代-4-乙基吡唑烷-1-基、2,5-二氧代吡咯烷-1-基、3-氧代-4,4-二甲基吡唑烷-1-基、3-氧代吡唑烷-1-基、3-氧代吡唑烷-1-基、(2-氧代吡咯烷-1-基)甲基、(2-氧代哌啶-1-基)甲基、2-氧代哌啶-1-基、3-氧代吗啉-4-基、2-氧代氮杂环丁烷-1-基、2,5-二氧代-2,5-二氢-1H-吡咯-1-基、3,5-二甲基哌啶-1-基、4-(叔丁氧基羰基)哌嗪-1-基、(4-甲基苯基)氨磺酰基、(3-氟-2,2-二甲基丙酰基)氨基、(3-氯-2,2-二甲基丙酰基)氨基、5-乙氧基-3,4-二-甲基-1H-吡唑-1-基、乙酰基(环己基)氨基、2-呋喃甲酰基氨基、环丙基氨基甲酰基、2,2,2-(三氟乙基)氨基甲酰基、5-乙氧基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基、3-(2-氯乙基)-2-氧代咪唑烷-1-基、2-氧代氮杂环庚-1-基、2-氧代吡啶-1(2H)-基、3-氧代丁基、乙酰基(甲氧基)氨基、1,1-二氧化异噻唑烷-2-基、1,1-二氧化四氢噻吩-2-基、5-甲基-1,1-二氧化-1,2,5-噻二唑烷-2-基、4-甲氧基-2-氧代-2,5-二氢-1H-吡咯-1-基、2-氧代-2,5-二氢-1H-吡咯-1-基、5-氧代-4,5-二氢-1H-咪唑-1-基、4-甲基-5-氧代-4,5-二氢-1H-1,2,4-***-1-基、3-甲基-5-氧代-2,5-二氢-1H-吡唑-1-基、4-氧代-1,3-噁唑烷-3-基、2-(甲氧基甲基)吡咯烷-1-基、2-氧代环戊基、2-氧代四氢呋喃-3-基、1-甲基-3-氧代-2,3-二氢-1H-吡唑-4-基、1-甲基-3-氧代吡唑烷-4-基、四氢-呋喃-2-基、呋喃-2-基、1,3-二氧戊环-2-基、2-甲基-1,3-二氧戊环-2-基、1-(甲基乙基)-2-氧代-1,3-噁唑烷-3-基、1,1-二氧化-1,2-噻嗪烷-2-基、6-甲基-1,1-二氧化-1,2,6-噻二嗪烷-2-基、3-5-甲基-1,1-二氧化-1,2,5-噻二唑烷2-基、3-6-甲基-1,1-二氧化-1,2,6-噻二嗪烷-2-基,
其中m=1-3
并且如果在每种情况下两个相邻基团R2、R3或R4——如果合适通过R12或R13——形成一个环,则以下通式(I)的亚单元:
Figure GSB00000527671800341
可为(2-氧代-2,3-二氢-1H-吲哚-5-基)氨基、1H-吲哚-6-基氨基、1H-吲哚-5-基氨基、[2-(三氟甲基)-1H-苯并咪唑-6-基]氨基、(3-甲基-1,1-二氧化-2H-1,2,4-苯并噻二嗪-7-基)氨基、(1,1-二氧化-2H-1,2,4-苯并噻二嗪-6-基)氨基、(4-甲基-3-氧代-3,4-二氢-2H-1,4-苯并噁嗪-6-基)氨基、(4-甲基-3-氧代-3,4-二氢-2H-1,4-苯并噁嗪-7-基)氨基、(1-乙酰基-2,3-二氢-1H-吲哚-6-基)氨基、(4H-1,3-苯并二噁烯-7-基氨基、(2-氧代-2,3,4,5-四氢-1H-1-苯并氮杂-8-基)氨基、(2,2-二氧化-1,3-二氢-2-苯并噻吩-5-基)氨基、(1-氧代-2,3二氢-1H-茚-5-基)氨基、[2-(乙基磺酰基)-2,3-二氢-1,3-苯并噻唑-6-基]氨基、(2,2,3,3-四氟-2,3-二氢-1,4-苯并二噁烯-6-基)氨基、1,3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基氨基、(1,3-二氧代-2,3-二氢-1H-异吲哚-5-基)氨基、(2-甲基-1,3-苯并噻唑-6-基)氨基、(2-氧代-2,3-二氢-1H-苯并咪唑-5-基)氨基、(2-氧代-1,3-苯并噁硫醇-5-基)氨基、(2-氧代-2,3-二氢-1,3-苯并噁唑-5-基)氨基、(2-乙基-1,3-苯并噁唑-5-基)氨基、(2-氧代-1,2,3,4-四氢喹啉-6-基)氨基、(3-氧代-3,4-二氢-2H-1,4-苯并噁嗪-6-基)氨基、(2-氧代-2,3-二-氢-1,3-苯并噁唑-6-基)氨基、(3-氧代-1,3-二氢-2-苯并呋喃-5-基)氨基、[2-(乙基磺酰基)-1,3-苯并噻唑-6-基]氨基、(2-甲基-1,3-苯并噻唑-5-基)氨基、(1-乙酰基-2,3-二氢-1H-吲哚-5-基)氨基、(2,2,3,3-四氟-2,3-二氢-1,4-苯并二噁烯-6-基)氨基、(2,2-二氧化-1,3-二氢-2-苯并噻吩-5-基)氨基、(2-氧代-2,3-二氢-1H-吲哚-6-基)氨基、(2-氧代-1,2,3,4-四氢喹啉-7-基)氨基、1H-吲唑-6-基氨基,
其中其他取代基具有上述含义中的一个或多个。
此外还优选其中一个或多个符号具有以下含义之一的式(Ia)化合物及其农业化学活性盐:
X2为CR4
R4为H或SO2N(R12)2
R12相同或不同,并且为氢、未被取代的或被取代的C1-C6烷基、未被取代的或被取代的C1-C6卤代烷基、未被取代的或被取代的C3-C6环烷基、C1-C4三烷基甲硅烷基、未被取代的或被取代的C2-C4烯基、未被取代的或被取代的C3-C4炔基、未被取代的或被取代的苯基、C1-C4烷氧基(C1-C4)烷基、未被取代的或被取代的苄基,或一个3元至7元的未被取代的或被取代的、饱和的或不饱和的环,该环可不含或含有最多四个选自N、O和S的杂原子,其中任何两个氧原子均不彼此相邻,
其中其他取代基具有上述含义中的一个或多个。
此外还优选其中一个或多个符号具有以下含义之一的式(Ia)化合物及其农业化学活性盐:
X2为CR4
R4为H、SO2NH2、SO2NH(C1-C4烷基)、SO2N(C1-C4烷基)2、SO2NHAc、SO2NHPh、SO2NH(CH2)2N(CH3)2、SO2NH(CH2)3N(CH3)2或SO2NHCH2CH=CH2
其中其他取代基具有上述含义中的一个或多个。
此外还优选其中一个或多个符号具有以下含义之一的式(Ia)化合物及其农业化学活性盐:
X2为CR4
R4为H或SO2NH2
其中其他取代基具有上述含义中的一个或多个。
此外还优选其中一个或多个符号具有以下含义之一的式(Ia)化合物及其农业化学活性盐:
X1为CR3,并且
X2为CR4
R4为H或SO2N(R12)2
R12相同或不同,并且为氢、未被取代的或被取代的C1-C6烷基、未被取代的或被取代的C1-C6卤代烷基、未被取代的或被取代的C3-C6环烷基、C1-C4三烷基甲硅烷基、未被取代的或被取代的C2-C4烯基、未被取代的或被取代的C3-C4炔基、未被取代的或被取代的苯基、C1-C4烷氧基(C1-C4)烷基、未被取代的或被取代的苄基,或一个3元至7元的未被取代的或被取代的、饱和的或不饱和的环,该环可不合或含有最多四个选自N、O和S的杂原子,其中任何两个氧原子均不彼此相邻,
其中其他取代基具有上述含义中的一个或多个。
此外还优选其中一个或多个符号具有以下含义之一的式(Ia)化合物及其农业化学活性盐:
X1为CR3,并且
X2为CR4
R4为H、SO2NH2、SO2NH(C1-C4烷基)、SO2N(C1-C4烷基)2、SO2NHAc、SO2NHPh、SO2NH(CH2)2N(CH3)2、SO2NH(CH2)3N(CH3)2或SO2NHCH2CH=CH2
其中其他取代基具有上述含义中的一个或多个。
此外还优选其中一个或多个符号具有以下含义之一的式(Ia)化合物及其农业化学活性盐:
X1为CR3,并且
X2为CR4
R4为H或SO2NH2
其中其他取代基具有上述含义中的一个或多个。
此外还优选其中一个或多个符号具有以下含义之一的式(Ia)化合物及其农业化学活性盐:
R8a为氯、碘或氰基,
其中其他取代基具有上述含义中的一个或多个。
此外还优选其中一个或多个符号具有以下含义之一的式(Ia)化合物及其农业化学活性盐:
X1为CR3,并且
X2为CR4
R8a为氯、碘或氰基,
其中其他取代基具有上述含义中的一个或多个。
此外还优选其中一个或多个符号具有以下含义之一的式(Ia)化合物及其农业化学活性盐:
R10为H或Me,
R11a,b,c各自为H,
R8a为氯、碘或氰基,
其中其他取代基具有上述含义中的一个或多个。
此外还优选其中一个或多个符号具有以下含义之一的式(Ia)化合物及其农业化学活性盐:
R6为H、CHO、COCH3或COCF3
R7为H
R9为H、Me、CHO或COCH3
R8a为氯、碘或氰基,
其中其他取代基具有上述含义中的一个或多个。
此外还优选其中一个或多个符号具有以下含义之一的式(Ia)化合物及其农业化学活性盐:
R1为H,
R5为H,
R8a为氯、碘或氰基,
其中其他取代基具有上述含义中的一个或多个。
此外还优选其中一个或多个符号具有以下含义之一的式(Ia)化合物及其农业化学活性盐:
R1为H,
R5为H,
R8a为氯、碘或氰基,
R10为H或Me,
R11a,b,c各自为H,
其中其他取代基具有上述含义中的一个或多个。
此外还优选其中一个或多个符号具有以下含义之一的式(Ia)化合物及其农业化学活性盐:
X1为CR3,并且
X2为CR4
R1为H,
R5为H,
R8a为氯、碘或氰基,
其中其他取代基具有上述含义中的一个或多个。
此外还优选其中一个或多个符号具有以下含义之一的式(Ia)化合物及其农业化学活性盐:
X1为CR3,并且
X2为CR4
R1为H,
R5为H,
R8a为氯、碘或氰基,
R10为H或Me,
R11a,b,c各自为H,
其中其他取代基具有上述含义中的一个或多个。
此外还优选其中一个或多个符号具有以下含义之一的式(Ia)化合物及其农业化学活性盐:
R8a为氯,
其中其他取代基具有上述含义中的一个或多个。
此外还优选其中一个或多个符号具有以下含义之一的式(Ia)化合物及其农业化学活性盐:
X1为CR3,并且
X2为CR4
R1为H,
R5为H,
R8a为氯,
其中其他取代基具有上述含义中的一个或多个。
此外还优选其中一个或多个符号具有以下含义之一的式(Ia)化合物及其农业化学活性盐:
X1为CR3,并且
X2为CR4
R1为H,
R5为H,
R8a为氯,
R10为H或Me,
R11a,b,c各自为H,
其中其他取代基具有上述含义中的一个或多个。
此外还优选其中一个或多个符号具有以下含义之一的式(Ia)化合物及其农业化学活性盐:
X1为CR3
R3为氢、氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、羟基、O-C1-C4烷基、O-(C1-C3卤代烷基)、O-(C3-C6环烷基)、O-C2-C4烯基、O-C2-C4炔基、O(CH2)mO(C1-C4烷基)、OPh、O(CH2)mN(C1-C4烷基)2、O(CH2)mNH(C1-C4烷基)、OCH(C1-C4烷基)CH2O(C1-C4烷基)、OSO2N(C1-C4烷基)2、OCONH(C1-C4烷基)、OCON(C1-C4烷基)2、OCO(C1-C4烷基)、SF5、SH、S-C1-C4烷基、S-C1-C3卤代烷基、SPh、SO(C1-C4烷基)、SO2(C1-C4烷基)、SO2(C1-C3卤代烷基)、SO2(C2-C4烯基)、SO2CH2CN、SO2(C2-C4炔基)、SONH(C1-C4烷基)、SON(C1-C4烷基)2、SO2NH2、SO2NH(C1-C4烷基)、SO2N(C1-C4烷基)2、SO2NHCO(C1-C4烷基)、SO2NHPh、SO2NH(CH2)mN(C1-C4烷基)2、SO2NH(C2-C4烯基)、(C1-C4烷基)羰基、(C1-C3卤代烷基)羰基、CH=NO(C1-C4烷基)、C(C1-C4烷基)=NO(C1-C4烷基)、CO(CH2)mCN、CONH(C1-C4烷基)、CON(C1-C4烷基)2、CONH(C1-C3卤代烷基)、CONH(C2-C4烯基)、CONH(C2-C4炔基)、CONHCH2C(=CH2)CH3、CONHCH(CH3)CH2O(C1-C4烷基)、CONH(CH2)mO(C1-C4烷基)、CONHPh、COCH2N(C1-C4烷基)2、CONH-环丙基、CONH-环丙基甲基、哌啶-1-基羰基、吗啉-4-基羰基、(4-甲基哌嗪-1-基)羰基、COOH、COCl、(C1-C4烷氧基)羰基、CO2(CH2)mO(C1-C4烷基)、NHCO(C1-C4烷基)、NHCO(C1-C4卤代烷基)、N(C1-C2烷基)CO(C1-C4烷基)、NHCO(C2-C4烯基)、NHCOPh、NHCOC((C1-C4烷基)2CH2Hal、NHCO(C=CH2)CH3、NHCON(C1-C4烷基)2、NHCO(CH2)mO(C1-C4烷基)、NHCHO、N(C1-C4烷基)CHO、NHCO2(C1-C4烷基)、NHCO2Ph、NHCO2CH2CH2Hal、N(C1-C4烷基)CO2(C1-C4烷基)、NH(C=S)O(C1-C4烷基)、NH2、NH(C1-C4烷基)、N(C1-C4烷基)2、环丙基氨基、NHCH(C1-C4烷基)CH2O(C1-C4烷基)、乙酰基(环丙基)氨基、[(1-甲基环丙基)羰基]-氨基、吗啉-1-基、吗啉-4-基甲基、NHSO(C1-C4烷基)、NHSO(C1-C3卤代烷基)、NHSO2(C1-C4烷基)、NHSO2(C1-C3卤代烷基)、CH2CN、CH(C1-C4烷基)CN、(CH2)mSO2(C1-C4烷基)、(CH2)mSO2NH(C1-C4烷基)、(CH2)mCO(C1-C4烷基)、CH(C1-C4烷基)CO(C1-C4烷基)、(CH2)mCO-环丙基、(CH2)mCO2(C1-C4烷基)、(CH2)mO(C1-C4烷基)、C(CH3)2O(C1-C4烷基)、(CH2)mC(C1-C4烷基)2O(C1-C4烷基)、CHCHF2OH、CH2OH、(CH2)mS(C1-C4烷基)、C(CH3)2S(C1-C4烷基)、CH2NHCOO(C1-C4烷基)、CH2NHCOOBn、CH2NH(CH2)mO(C1-C4烷基)、(CH2)mN(C1-C4烷基)2、(CH2)mNHCO(C1-C4烷基)、(CH2)mNHCO(C1-C3卤代烷基)、(CH2)mNH(C1-C4烷基)、(CH2)mN(C1-C4烷基)2、CH2COO(C1-C4烷基)、C1-C5烷基、C3-C6环烷基、1-甲氧基环丙基、1-氯环丙基、环戊烯(1)基、2-氧代环戊基、环己基甲基、C2-C6烯基、(三甲基甲硅烷基)甲基、C1-C3卤代烷基、4-(叔丁氧基羰基)哌嗪-1-基、吗啉-4-基磺酰基、[(4,6-二甲基嘧啶-2-基)氨基]磺酰基、2-氧代吡咯烷-1-基、1H-四唑-5-基、2-氧代-1,3-噁唑烷-3-基、(环丙基羰基)氨基、(2-呋喃甲酰基氨基)、(3-甲基-2,5-二氧代咪唑烷-1-基)、(哌啶-1-基乙基)氨基、5-甲基-2-氧代-1,3-噁唑烷-3-基、环丙基(三氟乙酰基)氨基、(1-甲基环丙基)羰基氨基、2,5-二氧代吡咯烷-1-基、4,4-二甲基-2,5-二氧代咪唑烷-1-基、2,3-二甲基-5-氧代-2,5-二氢-1H-吡唑-1-基、5-硫代-4,5-二氢-1H-四唑-1-基、3-甲基-2-氧代咪唑烷-1-基、3-(1-甲基乙基)-2-氧代咪唑烷-1-基、3-(2-甲基丙基)-2-氧代咪唑烷-1-基、2-氧代-3-丙-2-烯-1-基咪唑烷-1-基、3-叔丁基-2-氧代咪唑烷-1-基、吡咯烷-1-基磺酰基、2,5-二氧代咪唑烷-4-基、2-噻吩基、哌啶-1-基磺酰基、1,3-噻唑-2-基、1,3-噻唑-4-基、(吗啉-4-基磺酰基)甲基、(哌啶-1-基磺酰基)甲基、[(4-甲基苯基)氨基1磺酰基、(吡咯烷-1-基磺酰基)甲基、2-氧代咪唑烷-1-基、3-甲基-5-氧代-4,5-二氢-1H-吡唑-1-基、3,4-二甲基-5-氧代-4,5-二氢-1H-吡唑-1-基、(1-甲基环戊基)、吡咯烷-1-基、哌啶-1-基、2-氧代-2,5-二氢-1H-吡咯-1-基、3,3-二甲基-2-氧代环戊基、1-氧代-1,3-二氢-2H-异吲哚-2-基、3-氧代-4,5-二甲基-2,4-二氢吡唑-2-基、3-氧代-4-乙基-5-甲基-2,4-二氢吡唑-2-基、3-氧代-5-三氟甲基-2,4-二氢吡唑-2-基、3-氧代-2,3a,4,5,6,7-六氢吲唑-2-基、3-氧代-5-异丙基-2,4-二氢吡唑-2-基、3,5-二氧代-4,4-二甲基吡唑烷-1-基、3,5-二氧代-4-乙基吡唑烷-1-基、2,5-氧代吡咯烷-1-基、3-氧代-4,4-二甲基吡唑烷-1-基、3-氧代吡唑烷-1-基、3-氧代吡唑烷-1-基、(2-氧代吡咯烷-1-基)甲基、(2-氧代哌啶-1-基)甲基、2-氧代哌啶-1-基、3-氧代吗啉-4-基、2-氧代氮杂环丁烷-1-基、2,5-二氧代-2,5-二氢-1H-吡咯-1-基、3,5-二甲基哌啶-1-基、4-(叔丁氧基羰基)哌嗪-1-基、(4-甲基苯基)氨磺酰基、(3-氟-2,2-二甲基丙酰基)氨基、(3-氯-2,2-二甲基丙酰基)氨基、5-乙氧基-3,4-二甲基-1H-吡唑-1-基、乙酰基(环己基)氨基、2-呋喃甲酰基氨基、环丙基氨基甲酰基、2,2,2-(三氟乙基)氨基甲酰基、5-乙氧基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基、3-(2-氯乙基)-2-氧代咪唑烷-1-基、2-氧代氮杂环庚-1-基、2-氧代吡啶-1(2H)-基、3-氧代丁基、乙酰基(甲氧基)氨基、1,1-二氧化异噻唑烷-2-基、1,1-二氧化四氢噻吩-2-基、5-甲基-1,1-二氧化-1,2,5-噻二唑烷-2-基、4-甲氧基-2-氧代-2,5-二氢-1H-吡咯-1-基、2-氧代-2,5-二氢-1H-吡咯-1-基、5-氧代-4,5-二氢-1H-咪唑-1-基、4-甲基-5-氧代-4,5-二氢-1H-1,2,4-***-1-基、3-甲基-5-氧代-2,5-二氢-1H-吡唑-1-基、4-氧代-1,3-噁唑烷-3-基、2-(甲氧基甲基)吡咯烷-1-基、2-氧代环戊基、2-氧代四氢呋喃-3-基、1-甲基-3-氧代-2,3-二氢-1H-吡唑-4-基、1-甲基-3-氧代吡唑烷-4-基、四氢-呋喃-2-基、呋喃-2-基、1,3-二氧戊环-2-基、2-甲基-1,3-二氧戊环-2-基、1-(甲基乙基)-2-氧代-1,3-噁唑烷-3-基、1,1-二氧化-1,2-噻嗪烷-2-基、6-甲基-1,1-二氧化-1,2,6-噻二嗪烷-2-基、3-5-甲基-1,1-二氧化-1,2,5-噻二唑烷2-基、3-6-甲基-1,1-二氧化-1,2,6-噻二嗪烷-2-基,
其中m=1-3
并且如果在每种情况下两个相邻基团R2、R3或R4——果合适通过R12或R13——成一个环,则以下通式(I)的亚单元:
Figure GSB00000527671800421
可为(2-氧代-2,3-二氢-1H-吲哚-5-基)氨基、1H-吲哚-6-基氨基、1H-吲哚-5-基氨基、[2-(三氟甲基)-1H-苯并咪唑-6-基]氨基、(3-甲基-1,1-二氧化-2H-1,2,4-苯并噻二嗪-7-基)氨基、(1,1-二氧化-2H-1,2,4-苯并噻二嗪-6-基)氨基、(4-甲基-3-氧代-3,4-二氢-2H-1,4-苯并噁嗪-6-基)氨基、(4-甲基-3-氧代-3,4-二氢-2H-1,4-苯并噁嗪-7-基)氨基、(1-乙酰基-2,3-二氢-1H-吲哚-6-基)氨基、(4H-1,3-苯并二噁烯-7-基)氨基、(2-氧代-2,3,4,5-四氢-1H-1-苯并氮杂-8-基)氨基、(2,2-二氧化-1,3-二氢-2-苯并噻吩-5-基)氨基、(1-氧代-2,3-二氢-1H-茚-5-基)氨基、[2-(乙基磺酰基)-2,3-二氢-1,3-苯并噻唑-6-基]氨基、(2,2,3,3-四氟-2,3-二氢-1,4-苯并二噁烯-6-基)氨基、1,3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基氨基、(1,3-二氧代-2,3-二氢-1H-异吲哚-5-基)氨基、(2-甲基-1,3-苯并噻唑-6-基)氨基、(2-氧代-2,3-二氢-1H-苯并咪唑-5-基)氨基、(2-氧代-1,3-苯并噁硫醇-5-基)氨基、(2-氧代-2,3-二氢-1,3-苯并噁唑-5-基)氨基、(2-乙基-1,3-苯并噁唑-5-基)氨基、(2-氧代-1,2,3,4-四氢喹啉-6-基)氨基、(3-氧代-3,4-二氢-2H-1,4-苯并噁嗪-6-基)氨基、(2-氧代-2,3-二氢-1,3-苯并噁唑-6-基)氨基、(3-氧代-1,3-二氢-2-苯并呋喃-5-基)氨基、[2-(乙基磺酰基)-1,3-苯并噻唑-6-基]氨基、(2-甲基-1,3-苯并噻唑-5-基)氨基、(1-乙酰基-2,3-二氢-1H-吲哚-5-基)氨基、(2,2,3,3-四氟-2,3-二氢-1,4-苯并二噁烯-6-基)氨基、(2,2-二氧化-1,3-二氢-2-苯并噻吩-5-基)氨基、(2-氧代-2,3-二氢-1H-吲哚-6-基)氨基、(2-氧代-1,2,3,4-四氢喹啉-7-基)氨基、1H-吲唑-6-基氨基,
其中其他取代基具有上述含义中的一个或多个。
此外还优选其中一个或多个符号具有以下含义之一的式(Ia)化合物及其农业化学活性盐:
X1为CR3
R3为H、F、I、甲氧基、甲基、CN、氰甲基、氰乙基、乙酰基、乙酰氨基、三氟乙酰氨基、乙酰基(甲基)氨基、乙酰基(乙基)氨基、甲氧基羰基氨基、乙氧基羰基氨基、甲硫基、甲基磺酰基、甲氨基磺酰基、二甲氨基磺酰基、丁氨基磺酰基、氨基磺酰基、4-叔丁氧基羰基哌嗪-1-基、2,2-二甲基丙酰基氨基、[(1-甲基环丙基)羰基]氨基、甲基氨基甲酰基、2-氧代-1,3-噁唑烷-3-基、2-氧代吡咯烷-1-基、2,5-二氧代咪唑烷-4-基、哌啶-1-基羰基、吗啉-4-基羰基、二甲基氨基甲酰基、乙基甲基氨基甲酰基、二乙基氨基甲酰基、丙-2-基氨基甲酰基、丙-2-烯-1-基氨基甲酰基、2-氧代丙基,
其中其他取代基具有上述含义中的一个或多个。
此外还优选其中一个或多个符号具有以下含义之一的式(Ia)化合物及其农业化学活性盐:
R2为氢、氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、羟基、O-C1-C4烷基、O(CH2)2OCH3、O(CH2)3OCH3、O-环戊基、OCF3、OCF2H、OCF2CF3、OCF2CF2H、O(CH2)2N(C2H5)2、O(CH2)2N(CH3)2、OCH(CH3)CH2OCH3、OSO2NMe2、OCONH(C1-C3烷基)、OCON(C1-C3烷基)2、OCO(C1-C4烷基)、OSO2N(CH3)2、SH、SF5、S-C1-C3烷基、SCF3、SCF2H、SPh、SOMe、SONHMe、SONMe2、SO2Me、SO2CF3、SO2CH2CH=CH2、SO2CH2CN、SO2CH2C≡CH、SO2NH2、SO2NH(C1-C4烷基)、SO2N(C1-C4烷基)2、SO2NHAc、SO2NHPh、SO2NH(CH2)2N(CH3)2、SO2NH(CH2)3N(CH3)2、SO2NHCH2CH=CH2、CO(C1-C4烷基)、COCHF2、COCF3、COCH2CN、CONH(C1-C4烷基)、CON(C1-C4烷基)2、CONHCH2CF3、CONHCH2CH=CH2、CONHCH2C≡CH、CONHCH2C(=CH2)CH3、CONHCH(CH3)CH2OCH3、CONH(CH2)2OCH3、CONHPh、COCH2NMe2、CONH-环丙基、CONH-环丙基甲基、哌啶-1-基羰基、吗啉-4-基羰基、(4-甲基哌嗪-1-基)羰基、COOH、COCl、(C1-C3烷氧基)羰基、CO2(CH2)2OCH3、NHCO(C1-C4烷基)、N(C2H5)COMe、NHCOCH=CH2、NHCOPh、NHCOCF3、NHCOC(CH3)2CH2F、NHCOC(CH3)2CH2Cl、NHCO(C=CH2)CH3、NHCONMe2、NHCOCH2OCH3、NHCO(CH2)2OCH3、N(CH3)COCH3、N(C2H5)COCH3、N(CH3)COC(CH3)3、NHCHO、NMeCHO、NHCO2(C1-C4烷基)、NHCO2Ph、NHCO2CH2CH2Cl、NEtCO2Me、NMeCO2Me、NH(C=S)OMe、NH2、NH(C1-C4烷基)、N(C1-C2烷基)2、环丙基氨基、NHCH(CH3)CH2OCH3、乙酰基(环丙基)氨基、[(1-甲基环丙基)羰基]氨基、吗啉-1-基、吗啉-4-基甲基、NHSOMe、NHSOCF3、NHSO2Me、NHSO2CF3、CH2CN、CHMeCN、CH2SO2Me、CH2SO2NH(C1-C4烷基)、CH2COCH3、CH2COtertBu、CH(CH3)COCH3、CH2COCH(CH3)2、CH2CO-环丙基、CH2CONHtertBu、CH2CO2Et、(CH2)2OMe、(CH2)3OMe、C(CH3)2OCH3、CH2OisOPr、CH2OtertBu、CH2C(CH3)2OCH3、CHCHF2OH、CH2OH、CH2SMe、(CH2)2SMe、C(CH3)2SCH3、CH2NHCOO(C1-C4烷基)、CH2NHCOOBn、CH=NOMe、C(CH3)=NOMe、CH=NOEt、C(CH3)=NOEt、CH2NH(CH2)2OCH3、CH2NAc2、CH2NHAc、CH2NHCOCF3、CH2NMe2、(CH2)2NHMe、(CH2)2NMe2、(CH2)3NHMe、(CH2)3NMe2、(CH2)4NHMe、(CH2)4NMe2、CH2COOCH3、CH2COOEt、C1-C4烷基、C3-C6环烷基、1-甲氧基环丙基、1-氯环丙基、3,3-二甲基丁基、环己基甲基、C2-C6烯基、(三甲基甲硅烷基)甲基、CF3、CF2H、CCl3、C2F5、4-(叔丁氧基羰基)哌嗪-1-基、吗啉-4-基磺酰基、[(4,6-二甲基嘧啶-2-基)氨基]磺酰基、2-氧代吡咯烷-1-基、1H-四唑-5-基、2-氧代-1,3-噁唑烷-3-基、(环丙基羰基)氨基、(2-呋喃甲酰基氨基)、(3-甲基-2,5--二氧代咪唑烷-1-基)、(哌啶-1-基乙基)氨基、5-甲基-2-氧代-1,3-噁唑烷-3-基、环丙基(三氟乙酰基)氨基、(1-甲基环丙基)羰基氨基、2,5-二氧代吡咯烷-1-基、4,4-二甲基-2,5-二氧代咪唑烷-1-基、2,3-二甲基-5-氧代-2,5-二氢-1H-吡唑-1-基、5-硫代-4,5-二氢-1H-四唑-1-基、3-甲基-2-氧代咪唑烷-1-基、3-(1-甲基乙基)-2-氧代咪唑烷-1-基、3-(2-甲基丙基)-2-氧代咪唑烷-1-基、2-氧代-3-丙-2-烯-1-基咪唑烷-1-基、3-叔丁基-2-氧代咪唑烷-1-基、吡咯烷-1-基磺酰基、2,5-二氧代咪唑烷-4-基、2-噻吩基、哌啶-1-基磺酰基、1,3-噻唑-2-基、1,3-噻唑-4-基、(吗啉-4-基磺酰基)甲基、(哌啶-1-基磺酰基)甲基、[(4-甲基苯基)氨基]磺酰基、(吡咯烷-1-基磺酰基)甲基、2-氧代咪唑烷-1-基、3-甲基-5-氧代-4,5-二氢-1H-吡唑-1-基、3,4-二甲基-5-氧代-4,5-二氢-1H-吡唑-1-基、(1-甲基环戊基)、吡咯烷-1-基、哌啶-1-基、2-氧代-2,5-二氢-1H-吡咯-1-基、3,3-二甲基-2-氧代环戊基、1-氧代-1,3-二氢-2H-异吲哚-2-基、3-氧代-4,5-二甲基-2,4-二氢吡唑-2-基、3-氧代-4-乙基-5-甲基-2,4-二氢吡唑-2-基、3-氧代-5-三氟甲基-2,4-二氢吡唑-2-基、3-氧代-2,3a,4,5,6,7-六氢吲唑-2-基、3-氧代-5-异丙基-2,4-二氢吡唑-2-基、3,5-二氧代-4,4-二甲基吡唑烷-1-基、3,5-二氧代-4-乙基吡唑烷-1-基、2,5-二氧代吡咯烷-1-基、3-氧代-4,4-二甲基吡唑烷-1-基、3-氧代吡唑烷-1-基、3-氧代吡唑烷-1-基、(2-氧代吡咯烷-1-基)甲基、(2-氧代哌啶-1-基)甲基、2-氧代哌啶-1-基、3-氧代吗啉-4-基、2-氧代氮杂环丁烷-1-基、2,5-二氧代-2,5-二氢-1H-吡咯-1-基、3,5-二甲基哌啶-1-基、4-(叔丁氧基羰基)哌嗪-1-基、(4-甲基苯基)氨磺酰基、(3-氟-2,2-二甲基丙酰基)氨基、(3-氯-2,2-二甲基丙酰基)氨基、5-乙氧基-3,4-二甲基-1H-吡唑-1-基、乙酰基(环己基)氨基、2-呋喃甲酰基氨基、环丙基氨基甲酰基、2,2,2-(三氟乙基)氨基甲酰基、5-乙氧基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基、3-(2-氯乙基)-2-氧代咪唑烷-1-基、1-(甲基硫烷基)乙基、2-氧代氮杂环庚-1-基、2-氧代吡啶-1(2H)-基、3-氧代丁基、乙酰基(甲氧基)氨基、1,1-二氧化异噻唑烷-2-基、1,1-二氧化四氢噻吩-2-基、5-甲基-1,1-二氧化-1,2,5-噻二唑烷-2-基、4-甲氧基-2-氧代-2,5-二氢-1H-吡咯-1-基、2-氧代-2,5-二氢-1H-吡咯-1-基、5-氧代-4,5-二氢-1H-咪唑-1-基、4-甲基-5-氧代-4,5-二氢-1H-1,2,4-***-1-基、3-甲基-5-氧代-2,5-二氢-1H-吡唑-1-基、4-氧代-1,3-噁唑烷-3-基、2-(甲氧基甲基)吡咯烷-1-基、2-氧代环戊基、2-氧代四氢呋喃-3-基、1-甲基-3-氧代-2,3-二氢-1H-吡唑-4-基、1-甲基-3-氧代吡唑烷-4-基、四氢呋喃-2-基、呋喃-2-基、1,3-二氧戊环-2-基、2-甲基-1,3-二氧戊环-2-基、1-(甲基乙基)-2-氧代-1,3-噁唑烷-3-基、1,1-二氧化-1,2-噻嗪烷-2-基、6-甲基-1,1-二氧化-1,2,6-噻二嗪烷-2-基、3-5-甲基-1,1-二氧化-1,2,5-噻二唑烷-2-基、3-6-甲基-1,1-二氧化-1,2,6-噻二嗪烷-2-基,
并且如果在每种情况下两个相邻基团R2、R3或R4——如果合适通过R12或R13——形成一个环,则以下通式(I)的亚单元:
Figure GSB00000527671800461
可为(2-氧代-2,3-二氢-1H-吲哚-5-基)氨基、1H-吲哚-6-基氨基、1H-吲哚-5-基氨基、[2-(三氟甲基)-1H-苯并咪唑-6-基]氨基、(3-甲基-1,1-二氧化-2H-1,2,4-苯并噻二嗪-7-基)氨基、(1,1-二氧化-2H-1,2,4-苯并噻二嗪-6-基)氨基、(4-甲基-3-氧代-3,4-二氢-2H-1,4-苯并噁嗪-6-基)氨基、(4-甲基-3-氧代-3,4-二氢-2H-1,4-苯并噁嗪-7-基)氨基、(1-乙酰基-2,3-二氢-1H-吲哚-6-基)氨基、(4H-1,3-苯并二噁烯-7-基)氨基、(2-氧代-2,3,4,5-四氢-1H-1-苯并氮杂-8-基)氨基、(2,2-二氧化-1,3-二氢-2-苯并噻吩-5-基)氨基、(1-氧代-2,3-二氢-1H-茚-5-基)氨基、[2-(乙基磺酰基)-2,3-二氢-1,3-苯并噻唑-6-基]氨基、(2,2,3,3-四氟-2,3-二氢-1,4-苯并二噁烯-6-基)氨基、1,3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基氨基、(1,3-二氧代-2,3-二氢-1H-异吲哚-5-基)氨基、(2-甲基-1,3-苯并噻唑-6-基)氨基、(2-氧代-2,3-氢-1H-苯并咪唑-5-基)氨基、(2-氧代-1,3-苯并噁硫醇-5-基)氨基、(2-氧代-2,3-二氢-1,3-苯并噁唑-5-基)氨基、(2-乙基-1,3-苯并噁唑-5-基)氨基、(2-氧代-1,2,3,4-四氢喹啉-6-基)氨基、(3-氧代-3,4-二氢-2H-1,4-苯并噁嗪-6-基)氨基、(2-氧代-2,3-二氢-1,3-苯并噁唑-6-基)氨基、(3-氧代-1,3-二氢-2-苯并呋喃-5-基)氨基、[2-(乙基磺酰基)-1,3-苯并噻唑-6-基]氨基、(2-甲基-1,3-苯并噻唑-5-基)氨基、(1-乙酰基-2,3-二氢-1H-吲哚-5-基)氨基、(2,2,3,3-四氟-2,3-二氢-1,4-苯并二噁烯-6-基)氨基、(2,2-二氧化-1,3-二氢-2-苯并噻吩-5-基)氨基、(2-氧代-2,3-二氢-1H-吲哚-6-基)氨基、(2-氧代-1,2,3,4-四氢喹啉-7-基)氨基、1H-吲唑-6-基氨基,
其中其他取代基具有上述含义中的一个或多个。
此外还优选其中一个或多个符号具有以下含义之一的式(Ia)化合物及其农业化学活性盐:
R2为H、甲基、乙基、丙-2-基、叔丁基、氰甲基、氨基磺酰基、甲基磺酰基、乙酰氨基、3-氧代丁基、吗啉-4-基羰基、Cl、CF3、CN、甲氧基、甲氧基甲基、三氟甲氧基、2,2,2-三氟-1-羟乙基、甲硫基、乙硫基、异丙硫基、甲氨基、乙酰基(甲基)氨基、2-氧代吡咯烷-3,5-二甲基哌啶-1-基、2-氧代哌啶-1-基、2-氧代吡咯烷-1-基、2-氧代氮杂环庚-1-基(2-oxazepan-1-yl)、3-甲基-2-氧代咪唑烷-1-基、1,1-二氧化异噻唑烷-2-基、甲基丙烯酰基氨基、2,2-二甲基丙酰基氨基、甲基氨基甲酰基、二甲基氨基甲酰基、哌啶-1-基磺酰基、乙氧基羰基氨基、甲基氨基甲酰氧基、甲氧基羰基氨基、[(1-甲基环丙基)羰基]氨基、(3-氟-2,2-二甲基丙酰基)氨基,
其中其他取代基具有上述含义中的一个或多个。
此外还优选其中一个或多个符号具有以下含义之一的式(Ia)化合物及其农业化学活性盐:
X1为CR3
R2和R3相互独立地为氢、氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、羟基、O-C1-C4烷基、O(CH2)2OCH3、O(CH2)3OCH3、O-环戊基、OCF3、OCF2H、OCF2CF3、OCF2CF2H、O(CH2)2N(C2H5)2、O(CH2)2N(CH3)2、OCH(CH3)CH2OCH3、OSO2NMe2、OCONH(C1-C3烷基)、OCON(C1-C3烷基)2、OCO(C1-C4烷基)、OSO2N(CH3)2、SH、SF5、S-C1-C3烷基、SCF3、SCF2H、SPh、SOMe、SONHMe、SONMe2、SO2Me、SO2CF3、SO2CH2CH=CH2、SO2CH2CN、SO2CH2C≡CH、SO2NH2、SO2NH(C1-C4烷基)、SO2N(C1-C4烷基)2、SO2NHAc、SO2NHPh、SO2NH(CH2)2N(CH3)2、SO2NH(CH2)3N(CH3)2、SO2NHCH2CH=CH2、CO(C1-C4烷基)、COCHF2、COCF3、COCH2CN、CONH(C1-C4烷基)、CON(C1-C4烷基)2、CONHCH2CF3、CONHCH2CH=CH2、CONHCH2C≡CH、CONHCH2C(=CH2)CH3、CONHCH(CH3)CH2OCH3、CONH(CH2)2OCH3、CONHPh、COCH2NMe2、CONH-环丙基、CONH-环丙基甲基、哌啶-1-基羰基、吗啉-4-基羰基、(4-甲基哌嗪-1-基)羰基、COOH、COCl、(C1-C3烷氧基)羰基、CO2(CH2)2OCH3、NHCO(C1-C4烷基)、N(C2H5)COMe、NHCOCH=CH2、NHCOPh、NHCOCF3、NHCOC(CH3)2CH2F、NHCOC(CH3)2CH2Cl、NHCO(C=CH2)CH3、NHCONMe2、NHCOCH2OCH3、NHCO(CH2)2OCH3、N(CH3)COCH3、N(C2H5)COCH3、N(CH3)COC(CH3)3、NHCHO、NMeCHO、NHCO2(C1-C4烷基)、NHCO2Ph、NHCO2CH2CH2Cl、NEtCO2Me、NMeCO2Me、NH(C=S)OMe、NH2、NH(C1-C4烷基)、N(C1-C2烷基)2、环丙基氨基、NHCH(CH3)CH2OCH3、乙酰基(环丙基)氨基、[(1-甲基环丙基)羰基]氨基、吗啉-1-基、吗啉-4-基甲基、NHSOMe、NHSOCF3、NHSO2Me、NHSO2CF3、CH2CN、CHMeCN、CH2SO2Me、CH2SO2NH(C1-C4烷基)、CH2COCH3、CH2COtertBu、CH(CH3)COCH3、CH2COCH(CH3)2、CH2CO-环丙基、CH2CONHtertBu、CH2CO2Et、(CH2)2OMe、(CH2)3OMe、C(CH3)2OCH3、CH2OisoPr、CH2OtertBu、CH2C(CH3)2OCH3、CHCHF2OH、CH2OH、CH2SMe、(CH2)2SMe、C(CH3)2SCH3、CH2NHCOO(C1-C4烷基)、CH2NHCOOBn、CH=NOMe、C(CH3)=NOMe、CH=NOEt、C(CH3)=NOEt、CH2NH(CH2)2OCH3、CH2NAc2、CH2NHAc、CH2NHCOCF3、CH2NMe2、(CH2)2NHMe、(CH2)2NMe2、(CH2)3NHMe、(CH2)3NMe2、(CH2)4NHMe、(CH2)4NMe2、CH2COOCH3、CH2COOEt、C1-C4烷基、C3-C6环烷基、1-甲氧基环丙基、1-氯环丙基、3,3-二甲基丁基、环己基甲基、C2-C6烯基、(三甲基甲硅烷基)甲基、CF3、CF2H、CCl3、C2F5、4-(叔丁氧基羰基)哌嗪-1-基、吗啉-4-基磺酰基、[(4,6-二甲基嘧啶-2-基)氨基]磺酰基、2-氧代吡咯烷-1-基、1H-四唑-5-基、2-氧代-1,3-噁唑烷-3-基、(环丙基羰基)氨基、(2-呋喃甲酰基氨基)、(3-甲基-2,5-二氧代咪唑烷-1-基)、(哌啶-1-基乙基)氨基、5-甲基-2-氧代-1,3-噁唑烷-3-基、环丙基(三氟乙酰基)氨基、(1-甲基环丙基)羰基氨基、2,5-二氧代吡咯烷-1-基、4,4-二甲基-2,5-二氧代咪唑烷-1-基、2,3-二甲基-5-氧代-2,5-二氢-1H-吡唑-1-基、5-硫代-4,5-二氢-1H-四唑-1-基、3-甲基-2-氧代咪唑烷-1-基、3-(1-甲基乙基)-2-氧代咪唑烷-1-基、3-(2-甲基丙基)-2-氧代咪唑烷-1-基、2-氧代-3-丙-2-烯-1-基咪唑烷-1-基、3-叔丁基-2-氧代咪唑烷-1-基、吡咯烷-1-基磺酰基、2,5-二氧代咪唑烷-4-基、2-噻吩基、哌啶-1-基磺酰基、1,3-噻唑-2-基、1,3-噻唑-4-基、(吗啉-4-基磺酰基)甲基、(哌啶-1-基磺酰基)甲基、[(4-甲基苯基)氨基]磺酰基、(吡咯烷-1-基磺酰基)甲基、2-氧代咪唑烷-1-基、3-甲基-5-氧代-4,5-二氢-1H-吡唑-1-基、3,4-二甲基-5-氧代-4,5-二氢-1H-吡唑-1-基、(1-甲基环戊基)、吡咯烷-1-基、哌啶-1-基、2-氧代-2,5-二氢-1H-吡咯-1-基、3,3-二甲基-2-氧代环戊基、1-氧代-1,3-二氢-2H-异吲哚-2-基、3-氧代-4,5-二甲基-2,4-二氢吡唑-2-基、3-氧代-4-乙基-5-甲基-2,4-二氢吡唑-2-基、3-氧代-5-三氟甲基-2,4-二氢吡唑-2-基、3-氧代-2,3a,4,5,6,7-六氢吲唑-2-基、3-氧代-5-异丙基-2,4-二氢吡唑-2-基、3,5-二氧代-4,4-二甲基吡唑烷-1-基、3,5-二氧代-4-乙基吡唑烷-1-基、2,5-二氧代吡咯烷-1-基、3-氧代-4,4-二甲基吡唑烷-1-基、3-氧代吡唑烷-1-基、3-氧代吡唑烷-1-基、(2-氧代吡咯烷-1-基)甲基、(2-氧代哌啶-1-基)甲基、2-氧代哌啶-1-基、3-氧代吗啉-4-基、2-氧代氮杂环丁烷-1-基、2,5-二氧代-2,5-二氢-1H-吡咯-1-基、3,5-二甲基哌啶-1-基、4-(叔丁氧基羰基)哌嗪-1-基、(4-甲基苯基)氨磺酰基、(3-氟-2,2-二甲基丙酰基)氨基、(3-氯-2,2-二甲基丙酰基)氨基、5-乙氧基-3,4-二甲基-1H-吡唑-1-基、乙酰基(环己基)氨基、2-呋喃甲酰基氨基、环丙基氨基甲酰基、2,2,2-(三氟乙基)氨基甲酰基、5-乙氧基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基、3-(2-氯乙基)-2-氧代咪唑烷-1-基、1-(甲基硫烷基)乙基、2-氧代氮杂环庚-1-基、2-氧代吡啶-1(2H)-基、3-氧代丁基、乙酰基(甲氧基)氨基、1,1-二氧化异噻唑烷-2-基、1,1-二氧化四氢噻吩-2-基、5-甲基-1,1-二氧化-1,2,5-噻二唑烷-2-基、4-甲氧基-2-氧代-2,5-二氢-1H-吡咯-1-基、2-氧代-2,5-二氢-1H-吡咯-1-基、5-氧代-4,5-二氢-1H-咪唑-1-基、4-甲基-5-氧代-4,5-二氢-1H-1,2,4-***-1-基、3-甲基-5-氧代-2,5-二氢-1H-吡唑-1-基、4-氧代-1,3-噁唑烷-3-基、2-(甲氧基甲基)吡咯烷-1-基、2-氧代环戊基、2-氧代四氢呋喃-3-基、1-甲基-3-氧代-2,3-二氢-1H-吡唑-4-基、1-甲基-3-氧代吡唑烷-4-基、四氢呋喃-2-基、呋喃-2-基、1,3-二氧戊环-2-基、2-甲基-1,3-二氧戊环-2-基、1-(甲基乙基)-2-氧代-1,3-噁唑烷-3-基、1,1-二氧化-1,2-噻嗪烷-2-基、6-甲基-1,1-二氧化-1,2,6-噻二嗪烷-2-基、3-5-甲基-1,1-二氧化-1,2,5-噻二唑烷-2-基、3-6-甲基-1,1-二氧化-1,2,6-噻二嗪烷-2-基,
并且如果在每种情况下两个相邻基团R2、R3或R4——如果合适通过R12或R13——形成一个环,则以下通式(I)的亚单元:
Figure GSB00000527671800501
可为(2-氧代-2,3-二氢-1H-吲哚-5-基)氨基、1H-吲哚-6-基氨基、1H-吲哚-5-基氨基、[2-(三氟甲基)-1H-苯并咪唑-6-基]氨基、(3-甲基-1,1-二氧化-2H-1,2,4-苯并噻二嗪-7-基)氨基、(1,1-二氧化-2H-1,2,4-苯并噻二嗪-6-基)氨基、(4-甲基-3-氧代-3,4-二氢-2H-1,4-苯并噁嗪-6-基)氨基、(4-甲基-3-氧代-3,4-二氢-2H-1,4-苯并噁嗪-7-基)氨基、(1-乙酰基-2,3-二氢-1H-吲哚-6-基)氨基、(4H-1,3-苯并二噁烯-7-基氨基、(2-氧代-2,3,4,5-四氢-1H-1-苯并氮杂-8-基)氨基、(2,2-二氧化-1,3-二氢-2-苯并噻吩-5-基)氨基、(1-氧代-2,3-二氢-1H-茚-5-基)氨基、[2-(乙基磺酰基)-2,3-二氢-1,3-苯并噻唑-6-基]氨基、(2,2,3,3-四氟-2,3-二氢-1,4-苯并二噁烯-6-基)氨基、1,3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基氨基、(1,3-二氧代-2,3-二氢-1H-异吲哚-5-基)氨基、(2-甲基-1,3-苯并噻唑-6-基)氨基、(2-氧代-2,3-二氢-1H-苯并咪唑-5-基)氨基、(2-氧代-1,3-苯并噁硫醇-5-基)氨基、(2-氧代-2,3-二氢-1,3-苯并噁唑-5-基)氨基、(2-乙基-1,3-苯并噁唑-5-基)氨基、(2-氧代-1,2,3,4-四氢喹啉-6-基)氨基、(3-氧代-3,4-二氢-2H-1,4-苯并噁嗪-6-基)氨基、(2-氧代-2,3-二氢-1,3-苯并噁唑-6-基)氨基、(3-氧代-1,3-二氢-2-苯并呋喃-5-基)氨基、[2-(乙基磺酰基)-1,3-苯并噻唑-6-基]氨基、(2-甲基-1,3-苯并噻唑-5-基)氨基、(1-乙酰基-2,3-二氢-1H-吲哚-5-基)氨基、(2,2,3,3-四氟-2,3-二氢-1,4-苯并二噁烯-6-基)氨基、(2,2-二氧化-1,3-二氢-2-苯并噻吩-5-基)氨基、(2-氧代-2,3-二氢-1H-吲哚-6-基)氨基、(2-氧代-1,2,3,4-四氢喹啉-7-基)氨基、1H-吲唑-6-基氨基,
其中其他取代基具有上述含义中的一个或多个。
此外还优选其中一个或多个符号具有以下含义之一的式(Ia)化合物及其农业化学活性盐:
X1为CR3
R2为H、甲基、乙基、丙-2-基、叔丁基、氰甲基、氨基磺酰基、甲基磺酰基、乙酰氨基、3-氧代丁基、吗啉-4-基羰基、Cl、CF3、CN、甲氧基、甲氧基甲基、三氟甲氧基、2,2,2-三氟-1-羟乙基、甲硫基、乙硫基、异丙硫基、甲氨基、乙酰基(甲基)氨基、2-氧代吡咯烷-3,5-二甲基哌啶-1-基、2-氧代哌啶-1-基、2-氧代吡咯烷-1-基、2-氧代氮杂环庚-1-基、3-甲基-2-氧代咪唑烷-1基、1,1-二氧化异噻唑烷-2-基、甲基丙烯酰基氨基、2,2-二甲基丙酰基氨基、甲基氨基甲酰基、二甲基氨基甲酰基、哌啶-1-基磺酰基、乙氧基羰基氨基、甲基氨基甲酰氧基、甲氧基羰基氨基、[(1-甲基环丙基)羰基]氨基、(3-氟-2,2-二甲基丙酰基)氨基,
R3为H、F、I、甲氧基、甲基、CN、氰甲基、氰乙基、乙酰基、乙酰氨基、三氟乙酰氨基、乙酰基(甲基)氨基、乙酰基(乙基)氨基、甲氧基羰基氨基、乙氧基羰基氨基、甲硫基、甲基磺酰基、甲氨基磺酰基、二甲氨基磺酰基、丁氨基磺酰基、氨基磺酰基、4-叔丁氧基羰基哌嗪-1-基、2,2-二甲基丙酰基氨基、[(1-甲基环丙基)羰基]氨基、甲基氨基甲酰基、2-氧代-1,3-噁唑烷-3-基、2-氧代吡咯烷-1-基、2,5-二氧代咪唑烷-4-基、哌啶-1-基羰基、吗啉-4-基羰基、二甲基氨基甲酰基、乙基甲基氨基甲酰基、二乙基氨基甲酰基、丙-2-基氨基甲酰基、丙-2-烯-1-基氨基甲酰基、2-氧代丙基,
其中其他取代基具有上述含义中的一个或多个。
以上所述基团定义可按需要相互结合。此外,个别定义可能不适用。
本发明还提供了式(Ib)化合物。
b)式(Ib)化合物及这些化合物的农业化学活性盐,
Figure GSB00000527671800511
其中符号如下定义:
R8b代表CF3,并且
X1、X2、R1至R7、R1-A、R9、R10、R11a,b,c、R12和R13具有一般的、优选的、特别优选的、极特别优选的和尤其优选的上述含义,
除去下述情况:其中在以下通式(Ib)的下列亚单元中
Figure GSB00000527671800521
X1代表CR3,并且X2代表CR4,并且
R2和R3或者R3和R4与该苯环一起形成一个(1H-2-羟基吲哚-6-基)、(1H-2-羟基吲哚-7-基)或(1H-3,4-二氢-2-氧代喹啉-7-基)基团;
或者R3为CON(R12)2,并且两个基团R12与它们所连接的氮原子一起形成一个4-甲基-1,4-哌嗪基。
此外优选其中一个或多个符号具有以下含义之一的式(Ib)化合物及其农业化学活性盐:
X1为CR3,并且
X2为CR4
除去下述情况:其中在以下通式(Ib)的下列亚单元中
Figure GSB00000527671800522
X1代表CR3,并且X2代表CR4,并且
R2和R3或者R3和R4与该苯环一起形成一个(1H-2-羟基吲哚-6-基)、(1H-2-羟基吲哚-7-基)或(1H-3,4-二氢-2-氧代喹啉-7-基)基团;
或R3为CON(R12)2,并且两个基团R12与它们所连接的氮原子一起形成一个4-甲基-1,4-哌嗪基;
其中其他取代基具有上述含义中的一个或多个。
此外优选其中一个或多个符号具有以下含义之一的式(Ib)化合物及其农业化学活性盐:
X1为CR3,并且
除去以下情况:
R3为CON(R12)2,并且两个基团R12与它们所连接的氮原子一起形成一个4-甲基-1,4-哌嗪基;
X2为氮,
其中其他取代基具有上述含义中的一个或多个。
此外优选其中一个或多个符号具有以下含义之一的式(Ib)化合物及其农业化学活性盐:
R10为H或Me,
R11a,为H,
R11,b,c各自为H或Me,
其中其他取代基具有上述含义中的一个或多个。
此外优选其中一个或多个符号具有以下含义之一的式(Ib)化合物及其农业化学活性盐:
R10为H或Me,
R11a,b,c各自为H,
其中其他取代基具有上述含义中的一个或多个。
此外优选其中一个或多个符号具有以下含义之一的式(Ib)化合物及其农业化学活性盐:
R10为H或Me,
R11a,b,c各自为H,
X1为CR3,并且
X2为CR4
除去下述情况:其中在以下通式(Ib)的下列亚单元中
Figure GSB00000527671800531
X1代表CR3,并且X2代表CR4,并且
R2和R3或者R3和R4与该苯环一起形成一个(1H-2-羟基吲哚-6-基)、(1H-2-羟基吲哚-7-基)或(1H-3,4-二氢-2-氧代喹啉-7-基)基团;
或R3为CON(R12)2,并且两个基团R12与它们所连接的氮原子一起形成一个4-甲基-1,4-哌嗪基;
其中其他取代基具有上述含义中的一个或多个。
此外优选其中一个或多个符号具有以下含义之一的式(Ib)化合物及其农业化学活性盐:
R6为H、CHO、COCH3或COCF3
R7为H
R9为H、Me、CHO或COCH3
除去下述情况:其中在以下通式(Ib)的下列亚单元中
Figure GSB00000527671800541
X1代表CR3,并且X2代表CR4,并且
R2和R3或者R3和R4与该苯环一起形成一个(1H-2-羟基吲哚-6-基)、(1H-2-羟基吲哚-7-基)或(1H-3,4-二氢-2-氧代喹啉-7-基)基团;
或R3为CON(R12)2,并且两个基团R12与它们所连接的氮原子一起形成一个4-甲基-1,4-哌嗪基;
其中其他取代基具有上述含义中的一个或多个。
此外优选其中一个或多个符号具有以下含义之一的式(Ib)化合物及其农业化学活性盐:
R6为H,
R7为H
R9为H,
除去下述情况:其中在以下通式(Ib)的下列亚单元中
Figure GSB00000527671800551
X1代表CR3,并且X2代表CR4,并且
R2和R3或者R3和R4与该苯环一起形成一个(1H-2-羟基吲哚-6-基)、(1H-2-羟基吲哚-7-基)或(1H-3,4-二氢-2-氧代喹啉-7-基)基团;
或R3为CON(R12)2,并且两个基团R12与它们所连接的氮原子一起形成一个4-甲基-1,4-哌嗪基;
其中其他取代基具有上述含义中的一个或多个。
此外优选其中一个或多个符号具有以下含义之一的式(Ib)化合物及其农业化学活性盐:
X1为CR3
X2为CR4
R6为H,
R7为H
R9为H,
除去下述情况:其中在以下通式(Ib)的下列亚单元中
Figure GSB00000527671800552
X1代表CR3,并且X2代表CR4,并且
R2和R3或者R3和R4与该苯环一起形成一个(1H-2-羟基吲哚-6-基)、(1H-2-羟基吲哚-7-基)或(1H-3,4-二氢-2-氧代喹啉-7-基)基团;
或R3为CON(R12)2,并且两个基团R12与它们所连接的氮原子一起形成一个4-甲基-1,4-哌嗪基;
其中其他取代基具有上述含义中的一个或多个。
此外优选其中一个或多个符号具有以下含义之一的式(Ib)化合物及其农业化学活性盐:
X1为CR3
X2为CR4
R6为H,
R7为H
R9为H,
R10为H或Me,
R11a,b,c各自为H,
除去下述情况:其中在以下通式(Ib)的下列亚单元中
Figure GSB00000527671800561
X1代表CR3,并且X2代表CR4,并且
R2和R3或者R3和R4与该苯环一起形成一个(1H-2-羟基吲哚-6-基)、(1H-2-羟基吲哚-7-基)或(1H-3,4-二氢-2-氧代喹啉-7-基)基团;
或R3为CON(R12)2,并且两个基团R12与它们所连接的氮原子一起形成一个4-甲基-1,4-哌嗪基;
其中其他取代基具有上述含义中的一个或多个。
此外优选其中一个或多个符号具有以下含义之一的式(Ib)化合物及其农业化学活性盐:
R1为H,
R5为H
除去下述情况:其中在以下通式(Ib)的下列亚单元中
X1代表CR3,并且X2代表CR4,并且
R2和R3或者R3和R4与该苯环一起形成一个(1H-2-羟基吲哚-6-基)、(1H-2-羟基吲哚-7-基)或(1H-3,4-二氢-2-氧代喹啉-7-基)基团;
或R3为CON(R12)2,并且两个基团R12与它们所连接的氮原子一起形成一个4-甲基-1,4-哌嗪基;
其中其他取代基具有上述含义中的一个或多个。
此外优选其中一个或多个符号具有以下含义之一的式(Ib)化合物及其农业化学活性盐:
R1为H,
R5为H
R10为H或Me,
R11a,b,c各自为H,
除去下述情况:其中在以下通式(Ib)的下列亚单元中
Figure GSB00000527671800571
X1代表CR3,并且X2代表CR4,并且
R2和R3或者R3和R4与该苯环一起形成一个(1H-2-羟基吲哚-6-基)、(1H-2-羟基吲哚-7-基)或(1H-3,4-二氢-2-氧代喹啉-7-基)基团;
或R3为CON(R12)2,并且两个基团R12与它们所连接的氮原子一起形成一个4-甲基-1,4-哌嗪基;
其中其他取代基具有上述含义中的一个或多个。
此外优选其中一个或多个符号具有以下含义之一的式(Ib)化合物及其农业化学活性盐:
R1为H,
R5为H,
X1为CR3,并且
X2为CR4
除去下述情况:其中在以下通式(Ib)的下列亚单元中
Figure GSB00000527671800581
X1代表CR3,并且X2代表CR4,并且
R2和R3或者R3和R4与该苯环一起形成一个(1H-2-羟基吲哚-6-基)、(1H-2-羟基吲哚-7-基)或(1H-3,4-二氢-2-氧代喹啉-7-基)基团;
或R3为CON(R12)2,并且两个基团R12与它们所连接的氮原子一起形成一个4-甲基-1,4-哌嗪基;
其中其他取代基具有上述含义中的一个或多个。
此外优选其中一个或多个符号具有以下含义之一的式(Ib)化合物及其农业化学活性盐:
R1为H,
R5为H,
R6为H,
R7为H,
R9为H,
X1为CR3,并且
X2为CR4
除去下述情况:其中在以下通式(Ib)的下列亚单元中
Figure GSB00000527671800582
X1代表CR3,并且X2代表CR4,并且
R2和R3或者R3和R4与该苯环一起形成一个(1H-2-羟基吲哚-6-基)、(1H-2-羟基吲哚-7-基)或(1H-3,4-二氢-2-氧代喹啉-7-基)基团;
或R3为CON(R12)2,并且两个基团R12与它们所连接的氮原子一起形成一个4-甲基-1,4-哌嗪基;
其中其他取代基具有上述含义中的一个或多个。
此外优选其中一个或多个符号具有以下含义之一的式(Ib)化合物及其农业化学活性盐:
R1为H,
R5为H,
R6为H,
R7为H,
R9为H,
R10为H或Me,
R11a,b,c各自为H,
X1为CR3,并且
X2为CR4
除去下述情况;其中在以下通式(Ib)的下列亚单元中
Figure GSB00000527671800591
X1代表CR3,并且X2代表CR4,并且
R2和R3或者R3和R4与该苯环一起形成一个(1H-2-羟基吲哚-6-基)、(1H-2-羟基吲哚-7-基)或(1H-3,4-二氢-2-氧代喹啉-7-基)基团;
或R3为CON(R12)2,并且两个基团R12与它们所连接的氮原子一起形成一个4-甲基-1,4-哌嗪基;
其中其他取代基具有上述含义中的一个或多个。
此外优选其中一个或多个符号具有以下含义之一的式(Ib)化合物及其农业化学活性盐:
X2为CR4
R4为氢、氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、羟基、O-C1-C4烷基、O-(C1-C3卤代烷基)、O-(C3-C6环烷基)、O-C2-C4烯基、O-C2-C4炔基、O(CH2)mO(C1-C4烷基)、OPh、O(CH2)mN(C1-C4烷基)2、O(CH2)mNH(C1-C4烷基)、OCH(C1-C4烷基)CH2O(C1-C4烷基)、OSO2N(C1-C4烷基)2、OCONH(C1-C4烷基)、OCON(C1-C4烷基)2、OCO(C1-C4烷基)、SF5、SH、S-C1-C4烷基、S-C1-C3卤代烷基、SPh、SO(C1-C4烷基)、SO2(C1-C4烷基)、SO2(C1-C3卤代烷基)、SO2(C2-C4烯基)、SO2CH2CN、SO2(C2-C4炔基)、SONH(C1-C4烷基)、SON(C1-C4烷基)2、SO2NH2、SO2NH(C1-C4烷基)、SO2N(C1-C4烷基)2、SO2NHCO(C1-C4烷基)、SO2NHPh、SO2NH(CH2)mN(C1-C4烷基)2、SO2NH(C2-C4烯基)、(C1-C4烷基)羰基、(C1-C3卤代烷基)羰基、CH=NO(C1-C4烷基)、C(C1-C4烷基)=NO(C1-C4烷基)、CO(CH2)mCN、CONH(C1-C4烷基)、CON(C1-C4烷基)2、CONH(C1-C3卤代烷基)、CONH(C2-C4烯基)、CONH(C2-C4炔基)、CONHCH2C(=CH2)CH3、CONHCH(CH3)CH2O(C1-C4烷基)、CONH(CH2)mO(C1-C4烷基)、CONHPh、COCH2N(C1-C4烷基)2、CONH-环丙基、CONH-环丙基甲基、哌啶-1-基羰基、吗啉-4-基羰基、(4-甲基哌嗪-1-基)羰基、COOH、COCl、(C1-C4烷氧基)羰基、CO2(CH2)mO(C1-C4烷基)、NHCO(C1-C4烷基)、NHCO(C1-C4卤代烷基)、N(C1-C2烷基)CO(C1-C4烷基)、NHCO(C2-C4烯基)、NHCOPh、NHCOC((C1-C4烷基)2CH2Hal、NHCO(C=CH2)CH3、NHCON(C1-C4烷基)2、NHCO(CH2)mO(C1-C4烷基)、NHCHO、N(C1-C4烷基)CHO、NHCO2(C1-C4烷基)、NHCO2Ph、NHCO2CH2CH2Hal、N(C1-C4烷基)CO2(C1-C4烷基)、NH(C=S)O(C1-C4烷基)、NH2、NH(C1-C4烷基)、N(C1-C4烷基)2、环丙基氨基、NHCH(C1-C4烷基)CH2O(C1-C4烷基)、乙酰基(环丙基)氨基、[(1-甲基环丙基)羰基]-氨基、吗啉-1-基、吗啉-4-基甲基、NHSO(C1-C4烷基)、NHSO(C1-C3卤代烷基)、NHSO2(C1-C4烷基)、NHSO2(C1-C3卤代烷基)、CH2CN、CH(C1-C4烷基)CN、(CH2)mSO2(C1-C4烷基)、(CH2)mSO2NH(C1-C4烷基)、(CH2)mCO(C1-C4烷基)、CH(C1-C4烷基)CO(C1-C4烷基)、(CH2)mCO-环丙基、(CH2)m CO2(C1-C4烷基)、(CH2)mO(C1-C4烷基)、C(CH3)2O(C1-C4烷基)、(CH2)mC(C1-C4烷基)2O(C1-C4烷基)、CHCHF2OH、CH2OH、(CH2)mS(C1-C4烷基)、C(CH3)2S(C1-C4烷基)、CH2NHCOO(C1-C4烷基)、CH2NHCOOBn、CH2NH(CH2)mO(C1-C4烷基)、(CH2)mN(C1-C4烷基)2、(CH2)mNHCO(C1-C4烷基)、(CH2)mNHCO(C1-C3卤代烷基)、(CH2)mNH(C1-C4烷基)、(CH2)mN(C1-C4烷基)2、CH2COO(C1-C4烷基)、C1-C5烷基、C3-C6环烷基、1-甲氧基环丙基、1-氯环丙基、环戊烯(1)基、2-氧代环戊基、环己基甲基、C2-C6烯基、(三甲基甲硅烷基)甲基、C1-C3卤代烷基、4-(叔丁氧基羰基)哌嗪-1-基、吗啉-4-基磺酰基、[(4,6-二甲基嘧啶-2-基)氨基]磺酰基、2-氧代吡咯烷-1-基、1H-四唑-5-基、2-氧代-1,3-噁唑烷-3-基、(环丙基羰基)氨基、(2-呋喃甲酰基氨基)、(3-甲基-2,5-二氧代咪唑烷-1-基)、(哌啶-1-基乙基)氨基、5-甲基-2-氧代-1,3-噁唑烷-3-基、环丙基(三氟乙酰基)氨基、(1-甲基环丙基)羰基氨基、2,5-二氧代吡咯烷-1-基、4,4-二甲基-2,5-二氧代咪唑烷-1-基、2,3-二甲基-5-氧代-2,5-二氢-1H-吡唑-1-基、5-硫代-4,5-二氢-1H-四唑-1-基、3-甲基-2-氧代咪唑烷-1-基、3-(1-甲基乙基)-2-氧代咪唑烷-1-基、3-(2-甲基丙基)-2-氧代咪唑烷-1-基、2-氧代-3-丙-2-烯-1-基咪唑烷-1-基、3-叔丁基-2-氧代咪唑烷-1-基、吡咯烷-1-基磺酰基、2,5-二氧代咪唑烷-4-基、2-噻吩基、哌啶-1-基磺酰基、1,3-噻唑-2-基、1,3-噻唑-4-基、(吗啉-4-基磺酰基)甲基、(哌啶-1-基磺酰基)甲基、[(4-甲基苯基)氨基]磺酰基、(吡咯烷-1-基磺酰基)甲基、2-氧代咪唑烷-1-基、3-甲基-5-氧代-4,5-二氢-1H-吡唑-1-基、3,4-二甲基-5-氧代-4,5-二氢-1H-吡唑-1-基、(1-甲基环戊基)、吡咯烷-1-基、哌啶-1-基、2-氧代-2,5-二氢-1H-吡咯-1-基、3,3-二甲基-2-氧代环戊基、1-氧代-1,3-二氢-2H-异吲哚-2-基、3-氧代-4,5-二甲基-2,4-二氢吡唑-2-基、3-氧代-4-乙基-5-甲基-2,4-二氢吡唑-2-基、3-氧代-5-三氟甲基-2,4-二氢吡唑-2-基、3-氧代-2,3a,4,5,6,7-六氢吲唑-2-基、3-氧代-5-异丙基-2,4-二氢吡唑-2-基、3,5-二氧代-4,4-二甲基吡唑烷-1-基、3,5-二氧代-4-乙基吡唑烷-1-基、2,5-二氧代吡咯烷-1-基、3-氧代-4,4-二甲基吡唑烷-1-基、3-氧代吡唑烷-1-基、3-氧代吡唑烷-1-基、(2-氧代吡咯烷-1-基)甲基、(2-氧代哌啶-1-基)甲基、2-氧代哌啶-1-基、3-氧代吗啉-4-基、2-氧代氮杂环丁烷-1-基、2,5-二氧代-2,5-二氢-1H-吡咯-1-基、3,5-二甲基哌啶-1-基、4-(叔丁氧基羰基)哌嗪-1-基、(4-甲基苯基)氨磺酰基、(3-氟-2,2-二甲基丙酰基)氨基、(3-氯-2,2-二甲基丙酰基)氨基、5-乙氧基-3,4-二甲基-1H-吡唑-1-基、乙酰基(环己基)氨基、2-呋喃甲酰基氨基、环丙基氨基甲酰基、2,2,2-(三氟乙基)氨基甲酰基、5-乙氧基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基、3-(2-氯乙基)-2-氧代咪唑烷-1-基、2-氧代氮杂环庚-1-基、2-氧代吡啶-1(2H)-基、3-氧代丁基、乙酰基(甲氧基)氨基、1,1-二氧化异噻唑烷-2-基、1,1-二氧化四氢噻吩-2-基、5-甲基-1,1-二氧化-1,2,5-噻二唑烷-2-基、4-甲氧基-2-氧代-2,5-二氢-1H-吡咯-1-基、2-氧代-2,5-二氢-1H-吡咯-1-基、5-氧代-4,5-二氢-1H-咪唑-1-基、4-甲基-5-氧代-4,5-二氢-1H-1,2,4-***-1-基、3-甲基-5-氧代-2,5-二氢-1H-吡唑-1-基、4-氧代-1,3-噁唑烷-3-基、2-(甲氧基甲基)吡咯烷-1-基、2-氧代环戊基、2-氧代四氢呋喃-3-基、1-甲基-3-氧代-2,3-二氢-1H-吡唑-4-基、1-甲基-3-氧代吡唑烷-4-基、四氢-呋喃-2-基、呋喃-2-基、1,3-二氧戊环-2-基、2-甲基-1,3-二氧戊环-2-基、1-(甲基乙基)-2-氧代-1,3-噁唑烷-3-基、1,1-二氧化-1,2-噻嗪烷-2-基、6-甲基-1,1-二氧化-1,2,6-噻二嗪烷-2-基、3-5-甲基-1,1-二氧化-1,2,5-噻二唑烷2-基、3-6-甲基-1,1-二氧化-1,2,6-噻二嗪烷-2-基,
其中m=1-3
并且如果在每种情况下两个相邻基团R2、R3或R4——如果合适通过R12或R13——形成一个环,则以下通式(I)的亚单元:
Figure GSB00000527671800621
可为(2-氧代-2,3-二氢-1H-吲哚-5-基)氨基、1H-吲哚-6-基氨基、1H-吲哚-5-基氨基、[2-(三氟甲基)-1H-苯并咪唑-6-基]氨基、(3-甲基-1,1-二氧化-2H-1,2,4-苯并噻二嗪-7-基)氨基、(1,1-二氧化-2H-1,2,4-苯并噻二嗪-6-基)氨基、(4-甲基-3-氧代-3,4-二氢-2H-1,4-苯并噁嗪-6-基)氨基、(4-甲基-3-氧代-3,4-二氢-2H-1,4-苯并噁嗪-7-基)氨基、(1-乙酰基-2,3-二氢-1H-吲哚-6-基)氨基、(4H-1,3-苯并二噁烯-7-基)氨基、(2-氧代-2,3,4,5-四氢-1H-1-苯并氮杂-8-基)氨基、(2,2-二氧化-1,3-二氢-2-苯并噻吩-5-基)氨基、(1-氧代-2,3-二氢-1H-茚-5-基)氨基、[2-(乙基磺酰基)-2,3-二氢-1,3-苯并噻唑-6-基]氨基、(2,2,3,3-四氟-2,3-二氢-1,4-苯并二噁烯-6-基)氨基、1,3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基氨基、(1,3-二氧代-2,3-二氢-1H-异吲哚-5-基)氨基、(2-甲基-1,3-苯并噻唑-6-基)氨基、(2-氧代-2,3-二氢-1H-苯并咪唑-5-基)氨基、(2-氧代-1,3-苯并噁硫醇-5-基)氨基、(2-氧代-2,3-二氢-1,3-苯并噁唑-5-基)氨基、(2-乙基-1,3-苯并噁唑-5-基)氨基、(2-氧代-1,2,3,4-四氢喹啉-6-基)氨基、(3-氧代-3,4-二氢-2H-1,4-苯并噁嗪-6-基)氨基、(2-氧代-2,3-二氢-1,3-苯并噁唑-6-基)氨基、(3-氧代-1,3-二氢-2-苯并呋喃-5-基)氨基、[2-(乙基磺酰基)-1,3-苯并噻唑-6-基]氨基、(2-甲基-1,3-苯并噻唑-5-基)氨基、(1-乙酰基-2,3-二氢-1H-吲哚-5-基)氨基、(2,2,3,3-四氟-2,3-二氢-1,4-苯并二噁烯-6-基)氨基、(2,2-二氧化-1,3-二氢-2-苯并噻吩-5-基)氨基、(2-氧代-2,3-二氢-1H-吲哚-6-基)氨基、(2-氧代-1,2,3,4-四氢喹啉-7-基)氨基、1H-吲唑-6-基氨基,
其中其他取代基具有上述含义中的一个或多个。
此外优选其中一个或多个符号具有以下含义之一的式(Ib)化合物及其农业化学活性盐:
X2为CR4
R4为H,
其中其他取代基具有上述含义中的一个或多个。
此外优选其中一个或多个符号具有以下含义之一的式(Ib)化合物及其农业化学活性盐:
X1为CR3,并且
R3为氢、氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、羟基、O-C1-C4烷基、O-(C1-C3卤代烷基)、O-(C3-C6环烷基)、O-C2-C4烯基、O-C2-C4炔基、O(CH2)mO(C1-C4烷基)、OPh、O(CH2)mN(C1-C4烷基)2、O(CH2)mNH(C1-C4烷基)、OCH(C1-C4烷基)CH2O(C1-C4烷基)、OSO2N(C1-C4烷基)2、OCONH(C1-C4烷基)、OCON(C1-C4烷基)2、OCO(C1-C4烷基)、SF5、SH、S-C1-C4烷基、S-C1-C3卤代烷基、SPh、SO(C1-C4烷基)、SO2(C1-C4烷基)、SO2(C1-C3卤代烷基)、SO2(C2-C4烯基)、SO2CH2CN、SO2(C2-C4炔基)、SONH(C1-C4烷基)、SON(C1-C4烷基)2、SO2NH2、SO2NH(C1-C4烷基)、SO2N(C1-C4烷基)2、SO2NHCO(C1-C4烷基)、SO2NHPh、SO2NH(CH2)mN(C1-C4烷基)2、SO2NH(C2-C4烯基)、(C1-C4烷基)羰基、(C1-C3卤代烷基)羰基、CH=NO(C1-C4烷基)、C(C1-C4烷基)=NO(C1-C4烷基)、CO(CH2)mCN、CONH(C1-C4烷基)、CON(C1-C4烷基)2、CONH(C1-C3卤代烷基)、CONH(C2-C4烯基)、CONH(C2-C4炔基)、CONHCH2C(=CH2)CH3、CONHCH(CH3)CH2O(C1-C4烷基)、CONH(CH2)mO(C1-C4烷基)、CONHPh、COCH2N(C1-C4烷基)2、CONH-环丙基、CONH-环丙基甲基、哌啶-1-基羰基、吗啉-4-基羰基、(4-甲基哌嗪-1-基)羰基、COOH、COCl、(C1-C4烷氧基)羰基、CO2(CH2)mO(C1-C4烷基)、NHCO(C1-C4烷基)、NHCO(C1-C4卤代烷基)、N(C1-C2烷基)CO(C1-C4烷基)、NHCO(C2-C4烯基)、NHCOPh、NHCOC((C1-C4烷基)2CH2Hal、NHCO(C=CH2)CH3、NHCON(C1-C4烷基)2、NHCO(CH2)mO(C1-C4烷基)、NHCHO、N(C1-C4烷基)CHO、NHCO2(C1-C4烷基)、NHCO2Ph、NHCO2CH2CH2Hal、N(C1-C4烷基)CO2(C1-C4烷基)、NH(C=S)O(C1-C4烷基)、NH2、NH(C1-C4烷基)、N(C1-C4烷基)2、环丙基氨基、NHCH(C1-C4烷基)CH2O(C1-C4烷基)、乙酰基(环丙基)氨基、[(1-甲基环丙基)羰基]-氨基、吗啉-1-基、吗啉-4-基甲基、NHSO(C1-C4烷基)、NHSO(C1-C3卤代烷基)、NHSO2(C1-C4烷基)、NHSO2(C1-C3卤代烷基)、CH2CN、CH(C1-C4烷基)CN、(CH2)mSO2(C1-C4烷基)、(CH2)mSO2NH(C1-C4烷基)、(CH2)mCO(C1-C4烷基)、CH(C1-C4烷基)CO(C1-C4烷基)、(CH2)mCO-环丙基、(CH2)m CO2(C1-C4烷基)、(CH2)mO(C1-C4烷基)、C(CH3)2O(C1-C4烷基)、(CH2)mC(C1-C4烷基)2O(C1-C4烷基)、CHCHF2OH、CH2OH、(CH2)mS(C1-C4烷基)、C(CH3)2S(C1-C4烷基)、CH2NHCOO(C1-C4烷基)、CH2NHCOOBn、CH2NH(CH2)mO(C1-C4烷基)、(CH2)mN(C1-C4烷基)2、(CH2)mNHCO(C1-C4烷基)、(CH2)mNHCO(C1-C3卤代烷基)、(CH2)mNH(C1-C4烷基)、(CH2)mN(C1-C4烷基)2、CH2COO(C1-C4烷基)、C1-C5烷基、C3-C6环烷基、1-甲氧基环丙基、1-氯环丙基、环戊烯(1)基、2-氧代环戊基、环己基甲基、C2-C6烯基、(三甲基甲硅烷基)甲基、C1-C3卤代烷基、4-(叔丁氧基羰基)哌嗪-1-基、吗啉4-基磺酰基、[(4,6-二甲基嘧啶-2-基)氨基]磺酰基、2-氧代吡咯烷-1-基、1H-四唑-5-基、2-氧代-1,3-噁唑烷-3-基、(环丙基羰基)氨基、(2-呋喃甲酰基氨基)、(3-甲基-2,5-二氧代咪唑烷-1-基)、(哌啶-1-基乙基)氨基、5-甲基-2-氧代-1,3-噁唑烷-3-基、环丙基(三氟乙酰基)氨基、(1-甲基环丙基)羰基氨基、2,5-二氧代吡咯烷-1-基、4,4-二甲基-2,5-二氧代咪唑烷-1-基、2,3-二甲基-5-氧代-2,5-二氢-1H-吡唑-1-基、5-硫代-4,5-二氢-1H-四唑-1-基、3-甲基-2-氧代咪唑烷-1-基、3-(1-甲基乙基)-2-氧代咪唑烷-1-基、3-(2-甲基丙基)-2-氧代咪唑烷-1-基、2-氧代-3-丙-2-烯-1-基咪唑烷-1-基、3-叔丁基-2-氧代咪唑烷-1-基、吡咯烷-1-基磺酰基、2,5-二氧代咪唑烷-4-基、2-噻吩基、哌啶-1-基磺酰基、1,3-噻唑-2-基、1,3-噻唑-4-基、(吗啉-4-基磺酰基)甲基、(哌啶-1-基磺酰基)甲基、[(4-甲基苯基)氨基]磺酰基、(吡咯烷-1-基磺酰基)甲基、2-氧代咪唑烷-1-基、3-甲基-5-氧代-4,5-二氢-1H-吡唑-1-基、(3,4-一甲基-5-氧代-4,5-二氢-1H-吡唑-1-基、(1-甲基环戊基)、吡咯烷-1-基、哌啶-1-基、2-氧代-2,5-二氢-1H-吡咯-1-基、3,3-二甲基-2-氧代环戊基、1-氧代-1,3-二氢-2H-异吲哚-2-基、3-氧代-4,5-二甲基-2,4-二氢吡唑-2-基、3-氧代-4-乙基-5-甲基-2,4-二氢吡唑-2-基、3-氧代-5-三氟甲基-2,4-二氢吡唑-2-基、3-氧代-2,3a,4,5,6,7-六氢吲唑-2-基、3-氧代-5-异丙基-2,4-二氢吡唑-2-基、3,5-二氧代-4,4-二甲基吡唑烷-1-基、3,5-二氧代-4-乙基吡唑烷-1-基、2,5-二氧代吡咯烷-1-基、3-氧代-4,4-二甲基吡唑烷-1-基、3-氧代吡唑烷-1-基、3-氧代吡唑烷-1-基、(2-氧代吡咯烷-1-基)甲基、(2-氧代哌啶-1-基)甲基、2-氧代哌啶-1-基、3-氧代吗啉-4-基、2-氧代氮杂环丁烷-1-基、2,5-二氧代-2,5-二氢-1H-吡咯-1-基、3,5-二甲基哌啶-1-基、4-(叔丁氧基羰基)哌嗪-1-基、(4-甲基苯基)氨磺酰基、(3-氟-2,2-二甲基丙酰基)氨基、(3-氯-2,2-二甲基丙酰基)氨基、5-乙氧基-3,4-二甲基-1H-吡唑-1-基、乙酰基(环己基)氨基、2-呋喃甲酰基氨基、环丙基氨基甲酰基、2,2,2-(三氟乙基)氨基甲酰基、5-乙氧基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基、3-(2-氯乙基)-2-氧代咪唑烷-1-基、2-氧代氮杂环庚-1-基、2-氧代吡啶-1(2H)-基、3-氧代丁基、乙酰基(甲氧基)氨基、1,1-二氧化异噻唑烷-2-基、1,1-二氧化四氢噻吩-2-基、5-甲基-1,1-二氧化-1,2,5-噻二唑烷-2-基、4-甲氧基-2-氧代-2,5-二氢-1H-吡咯-1-基、2-氧代-2,5-二氢-1H-吡咯-1-基、5-氧代-4,5-二氢-1H-咪唑-1-基、4-甲基-5-氧代-4,5-二氢-1H-1,2,4-***-1-基、3-甲基-5-氧代-2,5-二氢-1H-吡唑-1-基、4-氧代-1,3-噁唑烷-3-基、2-(甲氧基甲基)吡咯烷-1-基、2-氧代环戊基、2-氧代四氢呋喃-3-基、1-甲基-3-氧代-2,3-二氢-1H-吡唑-4-基、1-甲基-3-氧代吡唑烷-4-基、四氢-呋喃-2-基、呋喃-2-基、1,3-二氧戊环-2-基、2-甲基-1,3-二氧戊环-2-基、1-(甲基乙基)-2-氧代-1,3-噁唑烷-3-基、1,1-二氧化-1,2-噻嗪烷-2-基、6-甲基-1,1-三氧化-1,2,6-噻二嗪烷-2-基、3-5-甲基-1,1-二氧化-1,2,5-噻二唑烷2-基、3-6-甲基-1,1-二氧化-1,2,6-噻二嗪烷-2-基,
其中m=1-3
并且如果在每种情况下两个相邻基团R2、R3或R4——如果合适通过R12或R13——形成一个环,则以下通式(I)的亚单元:
Figure GSB00000527671800661
可为(2-氧代-2,3-二氢-1H-吲哚-5-基)氨基、1H-吲哚-6-基氨基、1H-吲哚-5-基氨基、[2-(三氟甲基)-1H-苯并咪唑-6-基]氨基、(3-甲基-1,1-二氧化-2H-1,2,4-苯并噻二嗪-7-基)氨基、(1,1-二氧化-2H-1,2,4-苯并噻二嗪-6-基)氨基、(4-甲基-3-氧代-3,4-二氢-2H-1,4-苯并噁嗪-6-基)氨基、(4-甲基-3-氧代-3,4-二氢-2H-1,4-苯并噁嗪-7-基)氨基、(1-乙酰基-2,3-二氢-1H-吲哚-6-基)氨基、(4H-1,3-苯并二噁烯-7-基)氨基、(2-氧代-2,3,4,5-四氢-1H-1-苯并氮杂-8-基)氨基、(2,2-二氧化-1,3-二氢-2-苯并噻吩-5-基)氨基、(1-氧代-2,3-二氢-1H-茚-5-基)氨基、[2-(乙基磺酰基)-2,3-二氢-1,3-苯并噻唑-6-基]氨基、(2,2,3,3-四氟-2,3-二氢-1,4-苯并二噁烯-6-基)氨基、1,3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基氨基、(1,3-二氧代-2,3-二氢-1H-异吲哚-5-基)氨基、(2-甲基-1,3-苯并噻唑-6-基)氨基、(2-氧代-2,3-二氢-1H-苯并咪唑-5-基)氨基、(2-氧代-1,3-苯并噁硫醇-5-基)氨基、(2-氧代-2,3-二氢-1,3-苯并噁唑-5-基)氨基、(2-乙基-1,3-苯并噁唑-5-基)氨基、(2-氧代-1,2,3,4-四氢喹啉-6-基)氨基、(3-氧代-3,4-二氢-2H-1,4-苯并噁嗪-6-基)氨基、(2-氧代-2,3-二氢-1,3-苯并噁唑-6-基)氨基、(3-氧代-1,3-二氢-2-苯并呋喃-5-基)氨基、[2-(乙基磺酰基)-1,3-苯并噻唑-6-基]氨基、(2-甲基-1,3-苯并噻唑-5-基)氨基、(1-乙酰基-2,3-二氢-1H-吲哚-5-基)氨基、(2,2,3,3-四氟-2,3-二氢-1,4-苯并二噁烯-6-基)氨基、(2,2-二氧化-1,3-二氢-2-苯并噻吩-5-基)氨基、(2-氧代-2,3-二氢-1H-吲哚-6-基)氨基、(2-氧代-1,2,3,4-四氢喹啉-7-基)氨基、1H-吲唑-6-基氨基,
X2为CR4
R4为H,
其中其他取代基具有上述含义中的一个或多个。
此外优选其中一个或多个符号具有以下含义之一的式(Ib)化合物及其农业化学活性盐:
X1为CR3
R3为氢、氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、羟基、O-C1-C4烷基、O(CH2)2OCH3、O(CH2)3OCH3、O-环戊基、OCF3、OCF2H、OCF2CF3、OCF2CF2H、O(CH2)2N(C2H5)2、O(CH2)2N(CH3)2、OCH(CH3)CH2OCH3、OSO2NMe2、OCONH(C1-C3烷基)、OCON(C1-C3烷基)2、OCO(C1-C4烷基)、OSO2N(CH3)2、SH、SF5、S-C1-C3烷基、SCF3、SCF2H、SPh、SOMe、SONHMe、SONMe2、SO2Me、SO2CF3、SO2CH2CH=CH2、SO2CH2CN、SO2CH2C≡CH、SO2NH2、SO2NH(C1-C4烷基)、SO2N(C1-C4烷基)2、SO2NHAc、SO2NHPh、SO2NH(CH2)2N(CH3)2、SO2NH(CH2)3N(CH3)2、SO2NHCH2CH=CH2、CO(C1-C4烷基)、COCHF2、COCF3、COCH2CN、CONH(C1-C4烷基)、CON(C1-C4烷基)2、CONHCH2CF3、CONHCH2CH=CH2、CONHCH2C≡CH、CONHCH2C(=CH2)CH3、CONHCH(CH3)CH2OCH3、CONH(CH2)2OCH3、CONHPh、COCH2NMe2、CONH-环丙基、CONH-环丙基甲基、哌啶-1-基羰基、吗啉-4-基羰基、(4-甲基哌嗪-1-基)羰基、COOH、COCl、(C1-C3烷氧基)羰基、CO2(CH2)2OCH3、NHCO(C1-C4烷基)、N(C2H5)COMe、NHCOCH=CH2、NHCOPh、NHCOCF3、NHCOC(CH3)2CH2F、NHCOC(CH3)2CH2Cl、NHCO(C=CH2)CH3、NHCONMe2、NHCOCH2OCH3、NHCO(CH2)2OCl3、N(CH3)COCH3、N(C2H5)COCH3、N(CH3)COC(CH3)3、NHCHO、NMeCHO、NHCO2(C1-C4烷基)、NHCO2Ph、NHCO2CH2CH2Cl、NEtCO2Me、NMeCO2Me、NH(C=S)OMe、NH2、NH(C1-C4烷基)、N(C1-C2烷基)2、环丙基氨基、NHCH(CH3)CH2OCH3、乙酰基(环丙基)氨基、[(1-甲基环丙基)羰基]氨基、吗啉-1-基、吗啉-4-基甲基、NHSOMe、NHSOCF3、NHSO2Me、NHSO2CF3、CH2CN、CHMeCN、CH2SO2Me、CH2SO2NH(C1-C4烷基)、CH2COCH3、CH2COtertBu、CH(CH3)COCH3、CH2COCH(CH3)2、CH2CO-环丙基、CH2CONHtertBu、CH2CO2Et、(CH2)2OMe、(CH2)3OMe、C(CH3)2OCH3、CH2OisoPr、CH2OtertBu、CH2C(CH3)2OCH3、CHCHF2OH、CH2OH、CH2SMe、(CH2)2SMe、C(CH3)2SCH3、CH2NHCOO(C1-C4烷基)、CH2NHCOOBn、CH=NOMe、C(CH3)=NOMe、CH=NOEt、C(CH3)=NOEt、CH2NH(CH2)2OCH3、CH2NAc2、CH2NHAc、CH2NHCOCF3、CH2NMe2、(CH2)2NHMe、(CH2)2NMe2、(CH2)3NHMe、(CH2)3NMe2、(CH2)4NHMe、(CH2)4NMe2、CH2COOCH3、CH2COOEt、C1-C4烷基、C3-C6环烷基、1-甲氧基环丙基、1-氯环丙基、3,3-二甲基丁基、环己基甲基、C2-C6烯基、(三甲基甲硅烷基)甲基、CF3、CF2H、CCl3、C2F5、4-(叔丁氧基羰基)哌嗪-1-基、吗啉-4-基磺酰基、[(4,6-二甲基嘧啶-2-基)氨基]磺酰基、2-氧代吡咯烷-1-基、1H-四唑-5-基、2-氧代-1,3-噁唑烷-3-基、(环丙基羰基)氨基、(2-呋喃甲酰基氨基)、(3-甲基-2,5-二氧代咪唑烷-1-基)、(哌啶-1-基乙基)氨基、5-甲基-2-氧代-1,3-噁唑烷-3-基、环丙基(三氟乙酰基)氨基、(1-甲基环丙基)羰基氨基、2,5-二氧代吡咯烷-1-基、4,4-二甲基-2,5-二氧代咪唑烷-1-基、2,3-二甲基-5-氧代-2,5-二氢-1H-吡唑-1-基、5-硫代-4,5-二氢-1H-四唑-1-基、3-甲基-2-氧代咪唑烷-1-基、3-(1-甲基乙基)-2-氧代咪唑烷-1-基、3-(2-甲基丙基)-2-氧代咪唑烷-1-基、2-氧代-3-丙-2-烯-1-基咪唑烷-1-基、3-叔丁基-2-氧代咪唑烷-1-基、吡咯烷-1-基磺酰基、2,5-二氧代咪唑烷-4-基、2-噻吩基、哌啶-1-基磺酰基、1,3-噻唑-2-基、1,3-噻唑-4-基、(吗啉-4-基磺酰基)甲基、(哌啶-1-基磺酰基)甲基、[(4-甲基苯基)氨基]磺酰基、(吡咯烷-1-基磺酰基)甲基、2-氧代咪唑烷-1-基、3-甲基-5-氧代-4,5-二氢-1H-吡唑-1-基、3,4-二甲基-5-氧代-4,5-二氢-1H-吡唑-1-基、(1-甲基环戊基)、吡咯烷-1-基、哌啶-1-基、2-氧代-2,5-二氢-1H-吡咯-1-基、3,3-二甲基-2-氧代环戊基、1-氧代-1,3-二氢-2H-异吲哚-2-基、3-氧代-4,5-二甲基-2,4-二氢吡唑-2-基、3-氧代-4-乙基-5-甲基-2,4-二氢吡唑-2-基、3-氧代-5-三氟甲基-2,4-二氢吡唑-2-基、3-氧代-2,3a,4,5,6,7-六氢吲唑-2-基、3-氧代-5-异丙基-2,4-二氢吡唑-2-基、3,5-二氧代-4,4-二甲基吡唑烷-1-基、3,5-二氧代-4-乙基吡唑烷-1-基、2,5-二氧代吡咯烷-1-基、3-氧代-4,4-二甲基吡唑烷-1-基、3-氧代吡唑烷-1-基、3-氧代吡唑烷-1-基、(2-氧代吡咯烷-1-基)甲基、(2-氧代哌啶-1-基)甲基、2-氧代哌啶-1-基、3-氧代吗啉-4-基、2-氧代氮杂环丁烷-1-基、2,5-二氧代-2,5-二氢-1H-吡咯-1-基、3,5-二甲基哌啶-1-基、4-(叔丁氧基羰基)哌嗪-1-基、(4-甲基苯基)氨磺酰基、(3-氟-2,2-二甲基丙酰基)氨基、(3-氯-2,2-二甲基丙酰基)氨基、5-乙氧基-3,4-二甲基-1H-吡唑-1-基、乙酰基(环己基)氨基、2-呋喃甲酰基氨基、环丙基氨基甲酰基、2,2,2-(三氟乙基)氨基甲酰基、5-乙氧基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基、3-(2-氯乙基)-2-氧代咪唑烷-1-基、1-(甲基硫烷基)乙基、2-氧代氮杂环庚-1-基、2-氧代吡啶-1(2H)-基、3-氧代丁基、乙酰基(甲氧基)氨基、1,1-二氧化异噻唑烷-2-基、1,1-二氧化四氢噻吩-2-基、5-甲基-1,1-二氧化-1,2,5-噻二唑烷-2-基、4-甲氧基-2-氧代-2,5-二氢-1H-吡咯-1-基、2-氧代-2,5-二氢-1H-吡咯-1-基、5-氧代-4,5-二氢-1H-咪唑-1-基、4-甲基-5-氧代-4,5-二氢-1H-1,2,4-***-1-基、3-甲基-5-氧代-2,5-二氢-1H-吡唑-1-基、4-氧代-1,3-噁唑烷-3-基、2-(甲氧基甲基)吡咯烷-1-基、2-氧代环戊基、2-氧代四氢呋喃-3-基、1-甲基-3-氧代-2,3-二氢-1H-吡唑-4-基、1-甲基-3-氧代吡唑烷-4-基、四氢呋喃-2-基、呋喃-2-基、1,3-二氧戊环-2-基、2-甲基-1,3-二氧戊环-2-基、1-(甲基乙基)-2-氧代-1,3-噁唑烷-3-基、1,1-二氧化-1,2-噻嗪烷-2-基、6-甲基-1,1-二氧化-1,2,6-噻二嗪烷-2-基、3-5-甲基-1,1-二氧化-1,2,5-噻二唑烷-2-基、3-6-甲基-1,1-二氧化-1,2,6-噻二嗪烷-2-基,
并且如果在每种情况下两个相邻基团R2、R3或R4——如果合适通过R12或R13——形成一个环,则以下通式(I)的亚单元:
Figure GSB00000527671800691
可为(2-氧代-2,3-二氢-1H-吲哚-5-基)氨基、1H-吲哚-6-基氨基、1H-吲哚-5-基氨基、[2-(三氟甲基)-1H-苯并咪唑-6-基]氨基、(3-甲基-1,1-二氧化-2H-1,2,4-苯并噻二嗪-7-基)氨基、(1,1-二氧化-2H-1,2,4-苯并噻二嗪-6-基)氨基、(4-甲基-3-氧代-3,4-二氢-2H-1,4-苯并噁嗪-6-基)氨基、(4-甲基-3-氧代-3,4-二氢-2H-1,4-苯并噁嗪-7-基)氨基、(1-乙酰基-2,3-二氢-1H-吲哚-6-基)氨基、(4H-1,3-苯并二噁烯-7-基)氨基、(2-氧代-2,3,4,5-四氢-1H-1-苯并氮杂-8-基)氨基、(2,2-二氧化-1,3-二氢-2-苯并噻吩-5-基)氨基、(1-氧代-2,3-二氢-1H-茚-5-基)氨基、[2-(乙基磺酰基)-2,3-二氢-1,3-苯并噻唑-6-基]氨基、(2,2,3,3-四氟-2,3-二氢-1,4-苯并二噁烯-6-基)氨基、1,3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基氨基、(1,3-二氧代-2,3-二氢-1H-异吲哚-5-基)氨基、(2-甲基-1,3-苯并噻唑-6-基)氨基、(2-氧代-2,3-二氢-1H-苯并-咪唑-5-基)氨基、(2-氧代-1,3-苯并噁硫醇-5-基)氨基、(2-氧代-2,3-二氢-1,3-苯并噁唑-5-基)氨基、(2-乙基-1,3-苯并噁唑-5-基)氨基、(2-氧代-1,2,3,4-四氢喹啉-6-基)氨基、(3-氧代-3,4-二氢-2H-1,4-苯并噁嗪-6-基)氨基、(2-氧代-2,3-二氢-1,3-苯并噁唑-6-基)氨基、(3-氧代-1,3-二氢-2-苯并呋喃-5-基)氨基、[2-(乙基磺酰基)-1,3-苯并噻唑-6-基]氨基、(2-甲基-1,3-苯并噻唑-5-基)氨基、(1-乙酰基-2,3-二氢-1H-吲哚-5-基)氨基、(2,2,3,3-四氟-2,3-二氢-1,4-苯并二噁烯-6-基)氨基、(2,2-二氧化-1,3-二氢-2-苯并噻吩-5-基)氨基、(2-氧代-2,3-二氢-1H-吲哚-6-基)氨基、(2-氧代-1,2,3,4-四氢喹啉-7-基)氨基、1H-吲唑-6-基氨基,
其中其他取代基具有上述含义中的一个或多个。
此外优选其中一个或多个符号具有以下含义之一的式(Ib)化合物及其农业化学活性盐:
X1为CR3
R3为H、F、二甲基氨基甲酰基、丙-2-烯-1-基氨基甲酰基、2-氧代吡咯烷-1-基或哌啶-1-基羰基,
其中其他取代基具有上述含义中的一个或多个。
此外优选其中一个或多个符号具有以下含义之一的式(Ib)化合物及其农业化学活性盐:
R2为氢、氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、羟基、O-C1-C4烷基、O(CH2)2OCH3、O(CH2)3OCH3、O-环戊基、OCF3、OCF2H、OCF2CF3、OCF2CF2H、O(CH2)2N(C2H5)2、O(CH2)2N(CH3)2、OCH(CH3)CH2OCH3、OSO2NMe2、OCONH(C1-C3烷基)、OCON(C1-C3烷基)2、OCO(C1-C4烷基)、OSO2N(CH3)2、SH、SF5、S-C1-C3烷基、SCF3、SCF2H、SPh、SOMe、SONHMe、SONMe2、SO2Me、SO2CF3、SO2CH2CH=CH2、SO2CH2CN、SO2CH2C≡CH、SO2NH2、SO2NH(C1-C4烷基)、SO2N(C1-C4烷基)2、SO2NHAc、SO2NHPh、SO2NH(CH2)2N(CH3)2、SO2NH(CH2)3N(CH3)2、SO2NHCH2CH=CH2、CO(C1-C4烷基)、COCHF2、COCF3、COCH2CN、CONH(C1-C4烷基)、CON(C1-C4烷基)2、CONHCH2CF3、CONHCH2CH=CH2、CONHCH2C≡CH、CONHCH2C(=CH2)CH3、CONHCH(CH3)CH2OCH3、CONH(CH2)2OCH3、CONHPh、COCH2NMe2、CONH-环丙基、CONH-环丙基甲基、哌啶-1-基羰基、吗啉-4-基羰基、(4-甲基哌嗪-1-基)羰基、COOH、COCl、(C1-C3烷氧基)羰基、CO2(CH2)2OCH3、NHCO(C1-C4烷基)、N(C2H5)COMe、NHCOCH=CH2、NHCOPh、NHCOCF3、NHCOC(CH3)2CH2F、NHCOC(CH3)2CH2Cl、NHCO(C=CH2)CH3、NHCONMe2、NHCOCH2OCH3、NHCO(CH2)2OCH3、N(CH3)COCH3、N(C2H5)COCH3、N(CH3)COC(CH3)3、NHCHO、NMeCHO、NHCO2(C1-C4烷基)、NHCO2Ph、NHCO2CH2CH2Cl、NEtCO2Me、NMeCO2Me、NH(C=S)OMe、NH2、NH(C1-C4烷基)、N(C1-C2烷基)2、环丙基氨基、NHCH(CH3)CH2OCH3、乙酰基(环丙基)氨基、[(1-甲基环丙基)羰基]氨基、吗啉-1-基、吗啉-4-基甲基、NHSOMe、NHSOCF3、NHSO2Me、NHSO2CF3、CH2CN、CHMeCN、CH2SO2Me、CH2SO2NH(C1-C4烷基)、CH2COCH3、CH2COtertBu、CH(CH3)COCH3、CH2COCH(CH3)2、CH2CO-环丙基、CH2CONHtertBu、CH2CO2Et、(CH2)2OMe、(CH2)3OMe、C(CH3)2OCH3、CH2OisoPr、CH2OtertBu、CH2C(CH3)2OCH3、CHCHF2OH、CH2OH、CH2SMe、(CH2)2SMe、C(CH3)2SCH3、CH2NHCOO(C1-C4烷基)、CH2NHCOOBn、CH=NOMe、C(CH3)=NOMe、CH=NOEt、C(CH3)=NOEt、CH2NH(CH2)2OCH3、CH2NAc2、CH2NHAc、CH2NHCOCF3、CH2NMe2、(CH2)2NHMe、(CH2)2NMe2、(CH2)3NHMe、(CH2)3NMe2、(CH2)4NHMe、(CH2)4NMe2、CH2COOCH3、CH2COOEt、C1-C4烷基、C3-C6环烷基、1-甲氧基环丙基、1-氯环丙基、3,3-二甲基丁基、环己基甲基、C2-C6烯基、(三甲基甲硅烷基)甲基、CF3、CF2H、CCl3、C2F5、4-(叔丁氧基羰基)哌嗪-1-基、吗啉-4-基磺酰基、[(4,6-二甲基嘧啶-2-基)氨基]磺酰基、2-氧代吡咯烷-1-基、1H-四唑-5-基、2-氧代-1,3-噁唑烷-3-基、(环丙基羰基)氨基、(2-呋喃甲酰基氨基)、(3-甲基-2,5-二氧代咪唑烷-1-基)、(哌啶-1-基乙基)氨基、5-甲基-2-氧代-1,3-噁唑烷-3-基、环丙基(三氟乙酰基)氨基、(1-甲基环丙基)羰基氨基、2,5-二氧代吡咯烷-1-基、4,4-二甲基-2,5-二氧代咪唑烷-1-基、2,3-二甲基-5-氧代-2,5-二氢-1H-吡唑-1-基、5-硫代-4,5-二氢-1H-四唑-1-基、3-甲基-2-氧代咪唑烷-1-基、3-(1-甲基乙基)-2-氧代咪唑烷-1-基、3-(2-甲基丙基)-2-氧代咪唑烷-1-基、2-氧代-3-丙-2-烯-1-基咪唑烷-1-基、3-叔丁基-2-氧代咪唑烷-1-基、吡咯烷-1-基磺酰基、2,5-二氧代咪唑烷-4-基、2-噻吩基、哌啶-1-基磺酰基、1,3-噻唑-2-基、1,3-噻唑-4-基、(吗啉-4-基磺酰基)甲基、(哌啶-1-基磺酰基)甲基、[(4-甲基苯基)氨基]磺酰基、(吡咯烷-1-基磺酰基)甲基、2-氧代咪唑烷-1-基、3-甲基-5-氧代-4,5-二氢-1H-吡唑-1-基、3,4-二甲基-5-氧代-4,5-二氢-1H-吡唑-1-基、(1-甲基环戊基)、吡咯烷-1-基、哌啶-1-基、2-氧代-2,5-二氢-1H-吡咯-1-基、3,3-二甲基-2-氧代环戊基、1-氧代-1,3-二氢-2H-异吲哚-2-基、3-氧代-4,5-二甲基-2,4-二氢吡唑-2-基、3-氧代-4-乙基-5-甲基-2,4-二氢吡唑-2-基、3-氧代-5-三氟甲基-2,4-二氢吡唑-2-基、3-氧代-2,3a,4,5,6,7-六氢吲唑-2-基、3-氧代-5-异丙基-2,4-二氢吡唑-2-基、3,5-二氧代-4,4-二甲基吡唑烷-1-基、3,5-二氧代-4-乙基吡唑烷-1-基、2,5-二氧代吡咯烷-1-基、3-氧代-4,4-二甲基吡唑烷-1-基、3-氧代吡唑烷-1-基、3-氧代吡唑烷-1-基、(2-氧代吡咯烷-1-基)甲基、(2-氧代哌啶-1-基)甲基、2-氧代哌啶-1-基、3-氧代吗啉-4-基、2-氧代氮杂环丁烷-1-基、2,5-二氧代-2,5-二氢-1H-吡咯-1-基、3,5-二甲基哌啶-1-基、4-(叔丁氧基羰基)哌嗪-1-基、(4-甲基苯基)氨磺酰基、(3-氟-2,2-二甲基丙酰基)氨基、(3-氯-2,2-二甲基丙酰基)氨基、5-乙氧基-3,4-二甲基-1H-吡唑-1-基、乙酰基(环己基)氨基、2-呋喃甲酰基氨基、环丙基氨基甲酰基、2,2,2-(三氟乙基)氨基甲酰基、5-乙氧基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基、3-(2-氯乙基)-2-氧代咪唑烷-1-基、1-(甲基硫烷基)乙基、2-氧代氮杂环庚-1-基、2-氧代吡啶-1(2H)-基、3-氧代丁基、乙酰基(甲氧基)氨基、1,1-二氧化异噻唑烷-2-基、1,1-二氧化四氢噻吩-2-基、5-甲基-1,1-二氧化-1,2,5-噻二唑烷-2-基、4-甲氧基-2-氧代-2,5-二氢-1H-吡咯-1-基、2-氧代-2,5-二氢-1H-吡咯-1-基、5-氧代-4,5-二-氢-1H-咪唑-1-基、4-甲基-5-氧代-4,5-二氢-1H-1,2,4-***-1-基、3-甲基-5-氧代-2,5-二氢-1H-吡唑-1-基、4-氧代-1,3-噁唑烷-3-基、2-(甲氧基甲基)吡咯烷-1-基、2-氧代环戊基、2-氧代四氢呋喃-3-基、1-甲基-3-氧代-2,3-二氢-1H-吡唑-4-基、1-甲基-3-氧代吡唑烷-4基、四氢呋喃-2-基、呋喃-2-基、1,3-二氧戊环-2-基、2-甲基-1,3-二氧戊环-2-基、1-(甲基乙基)-2-氧代-1,3-噁唑烷-3-基、1,1-二氧化-1,2-噻嗪烷-2-基、6-甲基-1,1-二氧化-1,2,6-噻二嗪烷-2-基、3-5-甲基-1,1-二氧化-1,2,5-噻二唑烷-2-基、3-6-甲基-1,1-二氧化-1,2,6-噻二嗪烷-2-基,
并且如果在每种情况下两个相邻基团R2、R3或R4——如果合适通过R12或R13——形成一个环,则以下通式(I)的亚单元:
Figure GSB00000527671800731
可为(2-氧代-2,3-二氢-1H-吲哚-5-基)氨基、1H-吲哚-6-基氨基、1H-吲哚-5-基氨基、[2-(三氟甲基)-1H-苯并咪唑-6-基]氨基、(3-甲基-1,1-二氧化-2H-1,2,4-苯并噻二嗪-7-基)氨基、(1,1-二氧化-2H-1,2,4-苯并噻二嗪-6-基)氨基、(4-甲基-3-氧代-3,4-二氢-2H-1,4-苯并噁嗪-6-基)氨基、(4-甲基-3-氧代-3,4-二氢-2H-1,4-苯并噁嗪-7-基)氨基、(1-乙酰基-2,3-二氢-1H-吲哚-6-基)氨基、(4H-1,3-苯并二噁烯-7-基)氨基、(2-氧代-2,3,4,5-四氢-1H-1-苯并氮杂-8-基)氨基、(2,2-二氧化-1,3-二氢-2-苯并噻吩-5-基)氨基、(1-氧代-2,3-二氢-1H-茚-5-基)氨基、[2-(乙基磺酰基)-2,3-二氢-1,3-苯并噻唑-6-基1氨基、(2,2,3,3-四氟-2,3-二氢-1,4-苯并二噁烯-6-基)氨基、1,3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基氨基、(1,3-二氧代-2,3-二氢-1H-异吲哚-5-基)氨基、(2-甲基-1,3-苯并噻唑-6-基)氨基、(2-氧代-2,3-二氢-1H-苯并咪唑-5-基)氨基、(2-氧代-1,3-苯并噁硫醇-5-基)氨基、(2-氧代-2,3-二氢-1,3-苯并噁唑-5-基)氨基、(2-乙基-1,3-苯并噁唑-5-基)氨基、(2-氧代-1,2,3,4-四氢喹啉-6-基)氨基、(3-氧代-3,4-二氢-2H-1,4-苯并噁嗪-6-基)氨基、(2-氧代-2,3-二氢-1,3-苯并噁唑-6-基)氨基、(3-氧代-1,3-二氢-2-苯并呋喃-5-基)氨基、[2-(乙基磺酰基)-1,3-苯并噻唑-6-基]氨基、(2-甲基-1,3-苯并噻唑-5-基)氨基、(1-乙酰基-2,3-二氢-1H-吲哚-5-基)氨基、(2,2,3,3-四氟-2,3-二氢-1,4-苯并二噁烯-6-基)氨基、(2,2-二氧化-1,3-二2氢-2-苯并噻吩-5-基)氨基、(2-氧代-2,3-二氢-1H-吲哚-6-基)氨基、(2-氧代-1,2,3,4-四氢喹啉-7-基)氨基、1H-吲唑-6-基氨基,
其中其他取代基具有上述含义中的一个或多个。
此外优选其中一个或多个符号具有以下含义之一的式(Ib)化合物及其农业化学活性盐:
R2为H、2-氧代吡咯烷-1-基、乙酰基、氰甲基、乙基硫烷基、甲硫基、甲基磺酰基、甲氧基、丙-2-基或叔丁基,
其中其他取代基具有上述含义中的一个或多个。
此外优选其中一个或多个符号具有以下含义之一的式(Ib)化合物及其农业化学活性盐:
X1为CR3
R2和R3相互独立地为氢、氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、羟基、O-C1-C4烷基、O(CH2)2OCH3、O(CH2)3OCH3、O-环戊基、OCF3、OCF2H、OCF2CF3、OCF2CF2H、O(CH2)2N(C2H5)2、O(CH2)2N(CH3)2、OCH(CH3)CH2OCH3、OSO2NMe2、OCONH(C1-C3烷基)、OCON(C1-C3烷基)2、OCO(C1-C4烷基)、OSO2N(CH3)2、SH、SF5、S-C1-C3烷基、SCF3、SCF2H、SPh、SOMe、SONHMe、SONMe2、SO2Me、SO2CF3、SO2CH2CH=CH2、SO2CH2CN、SO2CH2C≡CH、SO2NH2、SO2NH(C1-C4烷基)、SO2N(C1-C4烷基)2、SO2NHAc、SO2NHPh、SO2NH(CH2)2N(CH3)2、SO2NH(CH2)3N(CH3)2、SO2NHCH2CH=CH2、CO(C1-C4烷基)、COCHF2、COCF3、COCH2CN、CONH(C1-C4烷基)、CON(C1-C4烷基)2、CONHCH2CF3、CONHCH2CH=CH2、CONHCH2C≡CH、CONHCH2C(=CH2)CH3、CONHCH(CH3)CH2OCH3、CONH(CH2)2OCH3、CONHPh、COCH2NMe2、CONH-环丙基、CONH-环丙基甲基、哌啶-1-基羰基、吗啉4-基羰基、(4-甲基哌嗪-1-基)羰基、COOH、COCl、(C1-C3烷氧基)羰基、CO2(CH2)2OCH3、NHCO(C1-C4烷基)、N(C2H5)COMe、NHCOCH=CH2、NHCOPh、NHCOCF3、NHCOC(CH3)2CH2F、NHCOC(CH3)2CH2Cl、NHCO(C=CH2)CH3、NHCONMe2、NHCOCH2OCH3、NHCO(CH2)2OCH3、N(CH3)COCH3、N(C2H5)COCH3、N(CH3)COC(CH3)3、NHCHO、NMeCHO、NHCO2(C1-C4烷基)、NHCO2Ph、NHCO2CH2CH2Cl、NEtCO2Me、NMeCO2Me、NH(C=S)OMe、NH2、NH(C1-C4烷基)、N(C1-C2烷基)2、环丙基氨基、NHCH(CH3)CH2OCH3、乙酰基(环丙基)氨基、[(1-甲基环丙基)羰基]氨基、吗啉-1-基、吗啉-4-基甲基、NHSOMe、NHSOCF3、NHSO2Me、NHSO2CF3、CH2CN、CHMeCN、CH2SO2Me、CH2SO2NH(C1-C4烷基)、CH2COCH3、CH2COtertBu、CH(CH3)COCH3、CH2COCH(CH3)2、CH2CO-环丙基、CH2CONHtertBu、CH2CO2Et、(CH2)2OMe、(CH2)3OMe、C(CH3)2OCH3、CH2OisoPr、CH2OtertBu、CH2C(CH3)2OCH3、CHCHF2OH、CH2OH、CH2SMe、(CH2)2SMe、C(CH3)2SCH3、CH2NHCOO(C1-C4烷基)、CH2NHCOOBn、CH=NOMe、C(CH3)=NOMe、CH=NOEt、C(CH3)=NOEt、CH2NH(CH2)2OCH3、CH2NAc2、CH2NHAc、CH2NHCOCF3、CH2NMe2、(CH2)2NHMe、(CH2)2NMe2、(CH2)3NHMe、(CH2)3NMe2、(CH2)4NHMe、(CH2)4NMe2、CH2COOCH3、CH2COOEt、C1-C4烷基、C3-C6环烷基、1-甲氧基环丙基、1-氯环丙基、3,3-二甲基丁基、环己基甲基、C2-C6烯基、(三甲基甲硅烷基)甲基、CF3、CF2H、CCl3、C2F5、4-(叔丁氧基羰基)哌嗪-1-基、吗啉-4-基磺酰基、[(4,6-二甲基嘧啶-2-基)氨基]磺酰基、2-氧代吡咯烷-1-基、1H-四唑-5-基、2-氧代-1,3-噁唑烷-3-基、(环丙基羰基)氨基、(2-呋喃甲酰基氨基)、(3-甲基-2,5-二氧代咪唑烷-1-基)、(哌啶-1-基乙基)氨基、5-甲基-2-氧代-1,3-噁唑烷-3-基、环丙基(三氟乙酰基)氨基、(1-甲基环丙基)羰基氨基、2,5-二氧代吡咯烷-1-基、4,4-二甲基-2,5-二氧代咪唑烷-1-基、2,3-二甲基-5-氧代-2,5-二氢-1H-吡唑-1-基、5-硫代-4,5-二氢-1H-四唑-1-基、3-甲基-2-氧代咪唑烷-1-基、3-(1-甲基乙基)-2-氧代咪唑烷-1-基、3-(2-甲基丙基)-2-氧代咪唑烷-1-基、2-氧代-3-丙-2-烯-1-基咪唑烷-1-基、3-叔丁基-2-氧代咪唑烷-1-基、吡咯烷-1-基磺酰基、2,5-二氧代咪唑烷-4-基、2-噻吩基、哌啶-1-基磺酰基、1,3-噻唑-2-基、1,3-噻唑-4-基、(吗啉-4-基磺酰基)甲基、(哌啶-1-基磺酰基)甲基、[(4-甲基苯基)氨基]磺酰基、(吡咯烷-1-基磺酰基)甲基、2-氧代咪唑烷-1-基、3-甲基-5-氧代-4,5-二氢-1H-吡唑-1-基、3,4-二甲基-5-氧代-4,5-二氢-1H-吡唑-1-基、(1-甲基环戊基)、吡咯烷-1-基、哌啶-1-基、2-氧代-2,5-二氢-1H-吡咯-1-基、3,3-二甲基-2-氧代环戊基、1-氧代-1,3-二氢-2H-异吲哚-2-基、3-氧代-4,5-二甲基-2,4-二氢吡唑-2-基、3-氧代-4-乙基-5-甲基-2,4-二氢吡唑-2-基、3-氧代-5-三氟甲基-2,4-二氢吡唑-2-基、3-氧代-2,3a,4,5,6,7-六氢吲唑-2-基、3-氧代-5-异丙基-2,4-二氢吡唑-2-基、3,5-二氧代-4,4-二甲基吡唑烷-1-基、3,5-二氧代-4-乙基吡唑烷-1-基、2,5-二氧代吡咯烷-1-基、3-氧代-4,4-二甲基吡唑烷-1-基、3-氧代吡唑烷-1-基、3-氧代吡唑烷-1-基、(2-氧代吡咯烷-1-基)甲基、(2-氧代哌啶-1-基)甲基、2-氧代哌啶-1-基、3-氧代吗啉-4-基、2-氧代氮杂环丁烷-1-基、2,5-二氧代-2,5-二氢-1H-吡咯-1-基、3,5-二甲基哌啶-1-基、4-(叔丁氧基羰基)哌嗪-1-基、(4-甲基苯基)氨磺酰基、3-氟-2,2-二甲基丙酰基)氨基、(3-氯-2,2-二甲基丙酰基)氨基、5-乙氧基-3,4-二甲基-1H-吡唑-1-基、乙酰基(环己基)氨基、2-呋喃甲酰基氨基、环丙基氨基甲酰基、2,2,2-(三氟乙基)氨基甲酰基、5-乙氧基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基、3-(2-氯乙基)-2-氧代咪唑烷-1-基、1-(甲基硫烷基)乙基、2-氧代氮杂环庚-1-基、2-氧代吡啶-1(2H)-基、3-氧代丁基、乙酰基(甲氧基)氨基、1,1-二氧化异噻唑烷-2-基、1,1-二氧化四氢噻吩-2-基、5-甲基-1,1-二氧化-1,2,5-噻二唑烷-2-基、4-甲氧基-2-氧代-2,5-二氢-1H-吡咯-1-基、2-氧代-2,5-二氢-1H-吡咯-1-基、5-氧代-4,5-二氢-1H-咪唑-1-基、4-甲基-5-氧代-4,5-二氢-1H-1,2,4-***-1-基、3-甲基-5-氧代-2,5-二氢-1H-吡唑-1-基、4-氧代-1,3-噁唑烷-3-基、2-(甲氧基甲基)吡咯烷-1-基、2-氧代环戊基、2-氧代四氢呋喃-3-基、1-甲基-3-氧代-2,3-二氢-1H-吡唑-4-基、1-甲基-3-氧代吡唑烷-4-基、四氢呋喃-2-基、呋喃-2-基、1,3-二氧戊环-2-基、2-甲基-1,3-二氧戊环-2-基、1-(甲基乙基)-2-氧代-1,3-噁唑烷-3-基、1,1-二氧化-1,2-噻嗪烷-2-基、6-甲基-1,1-二氧化-1,2,6-噻二嗪烷-2-基、3-5-甲基-1,1-二氧化-1,2,5-噻二唑烷-2-基、3-6-甲基-1,1-二氧化-1,2,6-噻二嗪烷-2-基,
并且如果在每种情况下两个相邻基团R2、R3或R4——如果合适通过R12或R13——形成一个环,则以下通式(I)的亚单元:
Figure GSB00000527671800761
可为(2-氧代-2,3-二氢-1H-吲哚-5-基)氨基、1H-吲哚-6-基氨基、1H-吲哚-5-基氨基、[2-(三氟甲基)-1H-苯并咪唑-6-基]氨基、(3-甲基-1,1-二氧化-2H-1,2,4-苯并噻二嗪-7-基)氨基、(1,1-二氧化-2H-1,2,4-苯并噻二嗪-6-基)氨基、(4-甲基-3-氧代-3,4-二氢-2H-1,4-苯并噁嗪-6-基)氨基、(4-甲基-3-氧代-3,4-二氢-2H-1,4-苯并噁嗪-7-基)氨基、(1-乙酰基-2,3-二氢-1H-吲哚-6-基)氨基、(4H-1,-苯并二噁烯-7-基)氨基、(2-氧代-2,3,4,5-四氢-1H-1-苯并氮杂-8-基)氨基、(2,2-二氧化-1,3-二氢-2-苯并噻吩-5-基)氨基、(1-氧代-2,3-二氢-1H-茚-5-基)氨基、[2-(乙基磺酰基)-2,3-二氢-1,3-苯并噻唑-6-基]氨基、(2,2,3,3-四氟-2,3-二氢-1,4-苯并二噁烯-6-基)氨基、1,3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基氨基、(1,3-二氧代-2,3-二氢-1H-异吲哚-5-基)氨基、(2-甲基-1,3-苯并噻唑-6-基)氨基、(2-氧代-2,3-二氢-1H-苯并咪唑-5-基)氨基、(2-氧代-1,3-苯并噁硫醇-5-基)氨基、(2-氧代-2,3-二氢-1,3-苯并噁唑-5-基)氨基、(2-乙基-1,3-苯并噁唑-5-基)氨基、(2-氧代-1,2,3,4-四氢喹啉-6-基)氨基、(3-氧代-3,4-二氢-2H-1,4-苯并噁嗪-6-基)氨基、(2-氧代-2,3-二氢-1,3-苯并噁唑-6-基)氨基、(3-氧代-1,3-二氢-2-苯并呋喃-5-基)氨基、[2-(乙基磺酰基)-1,3-苯并噻唑-6-基]氨基、(2-甲基-1,3-苯并噻唑-5-基)氨基、(1-乙酰基-2,3-二氢-1H-吲哚-5-基)氨基、(2,2,3,3-四氟-2,3-二氢-1,4-苯并二噁烯-6-基)氨基、(2,2-二氧化-1,3-二氢-2-苯并噻吩-5-基)氨基、(2-氧代-2,3-二氢-1H-吲哚-6-基)氨基、(2-氧代-1,2,3,4-四氢喹啉-7-基)氨基、1H-吲唑-6-基氨基,
其中其他取代基具有上述含义中的一个或多个。
此外优选其中一个或多个符号具有以下含义之一的式(Ib)化合物及其农业化学活性盐:
X1为CR3
R2为H、2-氧代吡咯烷-1-基、乙酰基、氰甲基、乙基硫烷基、甲硫基、甲基磺酰基、甲氧基、丙-2-基或叔丁基,
R3为H、F、二甲基氨基甲酰基、丙-2-烯-1-基氨基甲酰基、2-氧代吡咯烷-1-基或哌啶-1-基羰基,
其中其他取代基具有上述含义中的一个或多个。
以上所述基团定义可按需要相互结合。此外,个别定义可能不适用。
本发明还提供了式(Ic)的化合物。
c)式(Ic)化合物及这些化合物的农业化学活性盐,
Figure GSB00000527671800781
其中符号具有以下含义:
R8c代表Br
并且
X1、X2、R6、R7R1-A、R9、R10、R11a,b,c、R12和R13具有一般的、优选的、特别优选的、极特别优选的和尤其优选的上述含义,
除去下述情况:
X1代表CR3,并且R2和R3在以下通式(Ic)的亚单元中形成一个(1H-吲唑-6-基)胺:
Figure GSB00000527671800782
或者X1代表CR3,并且X2代表CR4,并且R4和R3在以上通式(Ic)的亚单元中也形成一个(1H吲唑-6-基)胺。
此外还优选其中一个或多个符号具有以下含义之一的式(Ic)化合物及其农业化学活性盐:
X1为CR3,并且
X2为CI4
除去下述情况:
X1代表CR3,并且R2和R3在以下通式(Ic)的亚单元中形成一个(1H-吲唑-6-基)胺:
或者X1代表CR3,并且X2代表CR4,并且R4和R3在以上通式(Ic)的亚单元中也形成一个(1H-吲唑-6-基)胺,
其中其他取代基具有上述含义中的一个或多个。
此外还优选其中一个或多个符号具有以下含义之一的式(Ic)化合物及其农业化学活性盐:
X1为CR3,并且
X2为氮,
除去以下情况:
X1代表CR3,并且R2和R3在以下通式(Ic)的亚单元中形成一个(1H-吲唑-6-基)胺:
其中其他取代基具有上述含义中的一个或多个。
此外还优选其中一个或多个符号具有以下含义之一的式(Ic)化合物及其农业化学活性盐:
R10为H或Me,
R11a,为H,
R11,b,c各自为H或Me,
其中其他取代基具有上述含义中的一个或多个。
此外还优选其中一个或多个符号具有以下含义之一的式(Ic)化合物及其农业化学活性盐:
R10为H或Me,
R11a,b,c各自为H,
其中其他取代基具有上述含义中的一个或多个。
此外还优选其中一个或多个符号具有以下含义之一的式(Ic)化合物及其农业化学活性盐:
R10为H或Me,
R11a,b,c各自为H,
X1为CR3,并且
X2为CR4
除去下述情况:
X1代表CR3,并且R2和R3在以下通式(Ic)的亚单元中形成一个(1H-吲唑-6-基)胺:
Figure GSB00000527671800801
或X1代表CR3,并且X2代表CR4,并且R4和R3在以上通式(Ic)的亚单元中也形成一个(1H-吲唑-6-基)胺,
其中其他取代基具有上述含义中的一个或多个。
此外还优选其中一个或多个符号具有以下含义之一的式(Ic)化合物及其农业化学活性盐:
R6为H、CHO、COCH3或COCF3
R7为H,
R9为H、Me、CHO或COCH3
其中其他取代基具有上述含义中的一个或多个。
此外还优选其中一个或多个符号具有以下含义之一的式(Ic)化合物及其农业化学活性盐:
R6为H,
R4为H,
R9为H,
其中其他取代基具有上述含义中的一个或多个。
此外优选其中一个或多个符号具有以下含义之一的式(Ic)化合物及其农业化学活性盐:
X1为CR3
X2为CR4
R6为H,
R7为H
R9为H,
其中其他取代基具有上述含义中的一个或多个。
此外还优选其中一个或多个符号具有以下含义之一的式(Ib)化合物及其农业化学活性盐:
X1为CR3
X2为CR4
R6为H,
R7为H
R9为H,
R10为H或Me,
R11a,b,c各自为H,
其中其他取代基具有上述含义中的一个或多个。
此外还优选其中一个或多个符号具有以下含义之一的式(Ic)化合物及其农业化学活性盐:
R1为H,
R5为H
其中其他取代基具有上述含义中的一个或多个。
此外还优选其中一个或多个符号具有以下含义之一的式(Ic)化合物及其农业化学活性盐:
R1为H,
R5为H
R10为H或Me,
R11a,b,c各自为H,
其中其他取代基具有上述含义中的一个或多个。
此外还优选其中一个或多个符号具有以下含义之一的式(Ic)化合物及其农业化学活性盐:
R1为H,
R5为H
X1为CR3,并且
X2为CR4
其中其他取代基具有上述含义中的一个或多个。
此外还优选其中一个或多个符号具有以下含义之一的式(Ic)化合物及其农业化学活性盐:
R1为H,
R5为H,
R6为H,
R7为H,
R9为H,
X1为CR3,并且
X2为CR4
其中其他取代基具有上述含义中的一个或多个。
此外还优选其中一个或多个符号具有以下含义之一的式(Ic)化合物及其农业化学活性盐:
R1为H,
R5为H,
R6为H,
R7为H,
R9为H,
R10为H或Me,
R11a,b,c各自为H,
X1为CR3,并且
X2为CR4
其中其他取代基具有上述含义中的一个或多个。
此外还优选其中一个或多个符号具有以下含义之一的式(Ic)化合物及其农业化学活性盐:
X2为CR4
R4为氢、氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、羟基、O-C1-C4烷基、O-(C1-C3卤代烷基)、O-(C3-C6环烷基)、O-C2-C4烯基、O-C2-C4炔基、O(CH2)mO(C1-C4烷基)、OPh、O(CH2)mN(C1-C4烷基)2、O(CH2)mNH(C1-C4烷基)、OCH(C1-C4烷基)CH2O(C1-C4烷基)、OSO2N(C1-C4烷基)2、OCONH(C1-C4烷基)、OCON(C1-C4烷基)2、OCO(C1-C4烷基)、SF5、SH、S-C1-C4烷基、S-C1-C3卤代烷基、SPh、SO(C1-C4烷基)、SO2(C1-C4烷基)、SO2(C1-C3卤代烷基)、SO2(C2-C4烯基)、SO2CH2CN、SO2(C2-C4炔基)、SONH(C1-C4烷基)、SON(C1-C4烷基)2、SO2NH2、SO2NH(C1-C4烷基)、SO2N(C1-C4烷基)2、SO2NHCO(C1-C4烷基)、SO2NHPh、SO2NH(CH2)mN(C1-C4烷基)2、SO2NH(C2-C4烯基)、(C1-C4烷基)羰基、(C1-C3卤代烷基)羰基、CH=NO(C1-C4烷基)、C(C1-C4烷基)=NO(C1-C4烷基)、CO(CH2)mCN、CONH(C1-C4烷基)、CON(C1-C4烷基)2、CONH(C1-C3卤代烷基)、CONH(C2-C4烯基)、CONH(C2-C4炔基)、CONHCH2C(=CH2)CH3、CONHCH(CH3)CH2O(C1-C4烷基)、CONH(CH2)mO(C1-C4烷基)、CONHPh、COCH2N(C1-C4烷基)2、CONH-环丙基、CONH-环丙基甲基、哌啶-1基羰基、吗啉-4-基羰基、(4-甲基哌嗪-1-基)羰基、COOH、COCl、(C1-C4烷氧基)羰基、CO2(CH2)mO(C1-C4烷基)、NHCO(C1-C4烷基)、NHCO(C1-C4卤代烷基)、N(C1-C2烷基)CO(C1-C4烷基)、NHCO(C2-C4烯基)、NHCOPh、NHCOC((C1-C4烷基)2CH2Hal、NHCO(C=CH2)CH3、NHCON(C1-C4烷基)2、NHCO(CH2)mO(C1-C4烷基)、NHCHO、N(C1-C4烷基)CHO、NHCO2(C1-C4烷基)、NHCO2Ph、NHCO2CH2CH2Hal、N(C1-C4烷基)CO2(C1-C4烷基)、NH(C=S)O(C1-C4烷基)、NH2、NH(C1-C4烷基)、N(C1-C4烷基)2、环丙基氨基、NHCH(C1-C4烷基)CH2O(C1-C4烷基)、乙酰基(环丙基)氨基、[(1-甲基环丙基)羰基]-氨基、吗啉-1-基、吗啉-4-基甲基、NHSO(C1-C4烷基)、NHSO(C1-C3卤代烷基)、NHSO2(C1-C4烷基)、NHSO2(C1-C3卤代烷基)、CH2CN、CH(C1-C4烷基)CN、(CH2)mSO2(C1-C4烷基)、(CH2)mSO2NH(C1-C4烷基)、(CH2)mCO(C1-C4烷基)、CH(C1-C4烷基)CO(C1-C4烷基)、(CH2)mCO-环丙基、(CH2)mCO2(C1-C4烷基)、(CH2)mO(C1-C4烷基)、C(CH3)2O(C1-C4烷基)、(CH2)mC(C1-C4烷基)2O(C1-C4烷基)、CHCHF2OH、CH2OH、(CH2)mS(C1-C4烷基)、C(CH3)2S(C1-C4烷基)、CH2NHCOO(C1-C4烷基)、CH2NHCOOBn、CH2NH(CH2)mO(C1-C4烷基)、(CH2)mN(C1-C4烷基)2、(CH2)mNHCO(C1-C4烷基)、(CH2)mNHCO(C1-C3卤代烷基)、(CH2)mNH(C1-C4烷基)、(CH2)mN(C1-C4烷基)2、CH2COO(C1-C4烷基)、C1-C5烷基、C3-C6环烷基、1-甲氧基环丙基、1-氯环丙基、环戊烯(1)基、2-氧代环戊基、环己基甲基、C2-C6烯基、(三甲基甲硅烷基)甲基、C1-C3卤代烷基、4-(叔丁氧基羰基)哌嗪-1-基、吗啉-4-基磺酰基、[(4,6-二甲基嘧啶-2-基)氨基]磺酰基、2-氧代吡咯烷-1-基、1H-四唑-5-基、2-氧代-1,3-噁唑烷-3-基、(环丙基羰基)氨基、(2-呋喃甲酰基氨基)、(3-甲基-2,5-二氧代咪唑烷-1-基)、(哌啶-1-基乙基)氨基、5-甲基-2-氧代-1,3-噁唑烷-3-基、环丙基(三氟乙酰基)氨基、(1-甲基环丙基)羰基氨基、2,5-二氧代吡咯烷-1-基、4,4-二甲基-2,5-二氧代咪唑烷-1-基、2,3-二甲基-5-氧代-2,5-二氢-1H-吡唑-1-基、5-硫代4,5-二氢-1H-四唑-1-基、3-甲基-2-氧代咪唑烷-1-基、3-(1-甲基乙基)-2-氧代咪唑烷-1-基、3-(2-甲基丙基)-2-氧代咪唑烷-1-基、2-氧代-3-丙-2-烯-1-基咪唑烷-1-基、3-叔丁基-2-氧代咪唑烷-1-基、吡咯烷-1-基磺酰基、2,5-二氧代咪唑烷-4-基、2-噻吩基、哌啶-1-基磺酰基、1,3-噻唑-2-基、1,3-噻唑-4-基、(吗啉-4-基磺酰基)甲基、(哌啶-1-基磺酰基)甲基、[(4-甲基苯基)氨基]磺酰基、(吡咯烷-1-基磺酰基)甲基、2-氧代咪唑烷-1-基、3-甲基-5-氧代4,5-二氢-1H-吡唑-1-基、3,4-二甲基-5-氧代-4,5-二氢-1H-吡唑-1-基、(1-甲基环戊基)、吡咯烷-1-基、哌啶-1-基、2-氧代-2,5-二氢-1H-吡咯-1-基、3,3-二甲基-2-氧代环戊基、1-氧代-1,3-二氢-2H-异吲哚-2-基、3-氧代-4,5-二甲基-2,4-二氢吡唑-2-基、3-氧代-4-乙基-5-甲基-2,4-二氢吡唑-2-基、3-氧代-5-三氟甲基-2,4-二氢吡唑-2-基、3-氧代-2,3a,4,5,6,7-六氢吲唑-2-基、3-氧代-5-异丙基-2,4-二氢吡唑-2-基、3,5-二氧代-4,4-二甲基吡唑烷-1-基、3,5-二氧代-4-乙基吡唑烷-1-基、2,5-二氧代吡咯烷-1-基、3-氧代-4,4-二甲基吡唑烷-1-基、3-氧代吡唑烷-1-基、3-氧代吡唑烷-1-基、(2-氧代吡咯烷-1-基)甲基、(2-氧代哌啶-1-基)甲基、2-氧代哌啶-1-基、3-氧代吗啉-4-基、2-氧代氮杂环丁烷-1-基、2,5-二氧代-2,5-二氢-1H-吡咯-1-基、3,5-二甲基哌啶-1-基、4-(叔丁氧基羰基)哌嗪-1-基、(4-甲基苯基)氨磺酰基、(3-氟-2,2-二甲基丙酰基)氨基、(3-氯-2,2-二甲基丙酰基)氨基、5-乙氧基-3,4-二甲基-1H-吡唑-1-基、乙酰基(环己基)氨基、2-呋喃甲酰基氨基、环丙基氨基甲酰基、2,2,2-(三氟乙基)氨基甲酰基、5-乙氧基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基、3-(2-氯乙基)-2-氧代咪唑烷-1-基、2-氧代氮杂环庚-1-基、2-氧代吡啶-1(2H)-基、3-氧代丁基、乙酰基(甲氧基)氨基、1,1-二氧化异噻唑烷-2-基、1,1-二氧化四氢噻吩-2-基、5-甲基-1,1-二氧化-1,2,5-噻二唑烷-2-基、4-甲氧基-2-氧代-2,5-二氢-1H-吡咯-1-基、2-氧代-2,5-二-氢-1H-吡咯-1-基、5-氧代-4,5-二氢-1H-咪唑-1-基、4-甲基-5-氧代-4,5-二氢-1H-1,2,4-***-1-基、3-甲基-5-氧代-2,5-二氢-1H-吡唑-1-基、4-氧代-1,3-噁唑烷-3-基、2-(甲氧基甲基)吡咯烷-1-基、2-氧代环戊基、2-氧代四氢呋喃-3-基、1-甲基-3-氧代-2,3-二氢-1H-吡唑-4-基、1-甲基-3-氧代吡唑烷-4-基、四氢-呋喃-2-基、呋喃-2-基、1,3-二氧戊环-2-基、2-甲基-1,3-二氧戊环-2-基、1-(甲基-乙基)-2-氧代-1,3-噁唑烷-3-基、1,1-二氧化-1,2-噻嗪烷-2-基、6-甲基-1,1-二氧化-1,2,6-噻二嗪烷-2-基、3-5-甲基-1,1-二氧化-1,2,5-噻二唑烷-2-基、3-6-甲基-1,1-二氧化-1,2,6-噻二嗪烷-2-基,
其中m=1-3
并且如果在每种情况下两个相邻基团R2、R3或R4——如果合适通过R12或R13——形成一个环,则以下通式(I)的亚单元:
Figure GSB00000527671800861
可为(2-氧代-2,3-二氢-1H-吲哚-5-基)氨基、1H-吲哚-6-基氨基、1H-吲哚-5-基氨基、[2-(三氟甲基)-1H-苯并咪唑-6-基]氨基、(3-甲基-1,1-二氧化-2H-1,2,4-苯并噻二嗪-7-基)氨基、(1,1-二氧化-2H-1,2,4-苯并噻二嗪-6-基)氨基、(4-甲基-3-氧代-3,4-二氢-2H-1,4-苯并噁嗪-6-基)氨基、(4-甲基-3-氧代-3,4-二氢-2H-1,4-苯并噁嗪-7-基)氨基、(1-乙酰基-2,3-二氢-1H-吲哚-6-基)氨基、(4H-1,3-苯并二噁烯-7-基)氨基、(2-氧代-2,3,4,5-四氢-1H-1-苯并氮杂-8-基)氨基、(2,2-二氧化-1,3-二氢-2-苯并噻吩-5-基)氨基、(1-氧代-2,3-二氢-1H-茚-5-基)氨基、[2-(乙基磺酰基)-2,3-二氢-1,3-苯并噻唑-6-基]氨基、(2,2,3,3-四氟-2,3-二氢-1,4-苯并二噁烯-6-基)氨基、1,3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基氨基、(1,3-二氧代-2,3-二氢-1H-异吲哚-5-基)氨基、(2-甲基-1,3-苯并噻唑-6-基)氨基、(2-氧代-2,3-二氢-1H-苯并咪唑-5-基)氨基、(2-氧代-1,3-苯并噁硫醇-5-基)氨基、(2-氧代-2,3-二氢-1,3-苯并噁唑-5-基)氨基、(2-乙基-1,3-苯并噁唑-5-基)氨基、(2-氧代-1,2,3,4-四氢喹啉-6-基)氨基、(3-氧代-3,4-二氢-2H-1,4-苯并噁嗪-6-基)氨基、(2-氧代-2,3-二氢-1,3-苯并噁唑-6-基)氨基、(3-氧代-1,3-二氢-2-苯并呋喃-5-基)氨基、[2-(乙基磺酰基)-1,3-苯并噻唑-6-基]氨基、(2-甲基-1,3-苯并噻唑-5-基)氨基、(1-乙酰基-2,3-二氢-1H-吲哚-5-基)氨基、(2,2,3,3-四氟-2,3-二氢-1,4-苯并二噁烯-6-基)氨基、(2,2-二氧化-1,3-二氢-2-苯并噻吩-5-基)氨基、(2-氧代-2,3-二氢-1H-吲哚-6-基)氨基、(2-氧代-1,2,3,4-四氢喹啉-7-基)氨基、1H-吲唑-6-基氨基,
其中其他取代基具有上述含义中的一个或多个。
此外还优选其中一个或多个符号具有以下含义之一的式(Ic)化合物及其农业化学活性盐:
X2为CR4
R4为H、卤素、C1-C4烷基或O-C1-C4烷基,
其中其他取代基具有上述含义中的一个或多个。
此外还优选其中一个或多个符号具有以下含义之一的式(Ic)化合物及其农业化学活性盐:
X2为CR4
R4为H、卤素、甲基或甲氧基,
其中其他取代基具有上述含义中的一个或多个。
此外还优选其中一个或多个符号具有以下含义之一的式(Ic)化合物及其农业化学活性盐:
X1为CR3
R3为氢、氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、羟基、O-C1-C4烷基、O(CH2)2OCH3、O(CH2)3OCH3、O-环戊基、OCF3、OCF2H、OCF2CF3、OCF2CF2H、O(CH2)2N(C2H5)2、O(CH2)2N(CH3)2、OCH(CH3)CH2OCH3、OSO2NMe2、OCONH(C1-C3烷基)、OCON(C1-C3烷基)2、OCO(C1-C4烷基)、OSO2N(CH3)2、SH、SF5、S-C1-C3烷基、SCF3、SCF2H、SPh、SOMe、SONHMe、SONMe2、SO2Me、SO2CF3、SO2CH2CH=CH2、SO2CH2CN、SO2CH2C≡CH、SO2NH2、SO2NH(C1-C4烷基)、SO2N(C1-C4烷基)2、SO2NHAc、SO2NHPh、SO2NH(CH2)2N(CH3)2、SO2NH(CH2)3N(CH3)2、SO2NHCH2CH=CH2、CO(C1-C4烷基)、COCHF2、COCF3、COCH2CN、CONH(C1-C4烷基)、CON(C1-C4烷基)2、CONHCH2CF3、CONHCH2CH=CH2、CONHCH2C≡CH、CONHCH2C(=CH2)CH3、CONHCH(CH3)CH2OCH3、CONH(CH2)2OCH3、CONHPh、COCH2NMe2、CONH-环丙基、CONH-环丙基甲基、哌啶-1-基羰基、吗啉-4-基羰基、(4-甲基哌嗪-1-基)羰基、COOH、COCl、(C1-C3烷氧基)羰基、CO2(CH2)2OCH3、NHCO(C1-C4烷基)、N(C2H5)COMe、NHCOCH=CH2、NHCOPh、NHCOCF3、NHCOC(CH3)2CH2F、NHCOC(CH3)2CH2Cl、NHCO(C=CH2)CH3、NHCONMe2、NHCOCH2OCH3、NHCO(CH2)2OCH3、N(CH3)COCH3、N(C2H5)COCH3、N(CH3)COC(CH3)3、NHCHO、NMeCHO、NHCO2(C1-C4烷基)、NHCO2Ph、NHCO2CH2CH2Cl、NEtCO2Me、NMeCO2Me、NH(C=S)OMe、NH2、NH(C1-C4烷基)、N(C1-C2烷基)2、环丙基氨基、NHCH(CH3)CH2OCH3、乙酰基(环丙基)氨基、[(1-甲基环丙基)羰基]氨基、吗啉-1-基、吗啉-4-基甲基、NHSOMe、NHSOCF3、NHSO2Me、NHSO2CF3、CH2CN、CHMeCN、CH2SO2Me、CH2SO2NH(C1-C4烷基)、CH2COCH3、CH2COtertBu、CH(CH3)COCH3、CH2COCH(CH3)2、CH2CO-环丙基、CH2CONHtertBu、CH2CO2Et、(CH2)2OMe、(CH2)3OMe、C(CH3)2OCH3、CH2OisoPr、CH2OtertBu、CH2C(CH3)2OCH3、CHCHF2OH、CH2OH、CH2SMe、(CH2)2SMe、C(CH3)2SCH3、CH2NHCOO(C1-C4烷基)、CH2NHCOOBn、CH=NOMe、C(CH3)=NOMe、CH=NOEt、C(CH3)=NOEt、CH2NH(CH2)2OCH3、CH2NAc2、CH2NHAc、CH2NHCOCF3、CH2NMe2、(CH2)2NHMe、(CH2)2NMe2、(CH2)3NHMe、(CH2)3NMe2、(CH2)4NHMe、(CH2)4NMe2、CH2COOCH3、CH2COOEt、C1-C4烷基、C3-C6环烷基、1-甲氧基环丙基、1-氯环丙基、3,3-二甲基丁基、环己基甲基、C2-C6烯基、(三甲基甲硅烷基)甲基、CF3、CF2H、CCl3、C2F5、4-(叔丁氧基羰基)哌嗪-1-基、吗啉-4-基磺酰基、[(4,6-二甲基嘧啶-2-基)氨基]磺酰基、2-氧代吡咯烷-1-基、1H-四唑-5-基、2-氧代-1,3-噁唑烷-3-基、(环丙基羰基)氨基、(2-呋喃甲酰基氨基)、(3-甲基-2,5-二氧代咪唑烷-1-基)、(哌啶-1-基乙基)氨基、5-甲基-2-氧代-1,3-噁唑烷-3-基、环丙基(三氟乙酰基)氨基、(1-甲基环丙基)羰基氨基、2,5-二氧代吡咯烷-1-基、4,4-二甲基-2,5-二氧代咪唑烷-1-基、2,3-二甲基-5-氧代-2,5-二氢-1H-吡唑-1-基、5-硫代-4,5-二氢-1H-四唑-1-基、3-甲基-2-氧代咪唑烷-1-基、3-(1-甲基乙基)-2-氧代咪唑烷-1-基、3-(2-甲基丙基)-2-氧代咪唑烷-1-基、2-氧代-3-丙-2-烯-1-基咪唑烷-1-基、3-叔丁基-2-氧代咪唑烷-1-基、吡咯烷-1-基磺酰基、2,5-二氧代咪唑烷-4-基、2-噻吩基、哌啶-1-基磺酰基、1,3-噻唑-2-基、1,3-噻唑-4-基、(吗啉-4-基磺酰基)甲基、(哌啶-1-基磺酰基)甲基、[(4-甲基苯基)氨基]磺酰基、(吡咯烷-1-基磺酰基)甲基、2-氧代咪唑烷-1-基、3-甲基-5-氧代-4,5-二氢-1H-吡唑-1-基、3,4-二甲基-5-氧代-4,5-二氢-1H-吡唑-1-基、(1-甲基环戊基)、吡咯烷-1-基、哌啶-1-基、2-氧代-2,5-二氢-1H-吡咯-1-基、3,3-二甲基-2-氧代环戊基、1-氧代-1,3-二氢-2H-异吲哚-2-基、3-氧代-4,5-二甲基-2,4-二氢吡唑-2-基、3-氧代-4-乙基-5-甲基-2,4-二氢吡唑-2-基、3-氧代-5-三氟甲基-2,4-二氢吡唑-2-基、3-氧代-2,3a,4,5,6,7-六氢吲唑-2-基、3-氧代-5-异丙基-2,4-二氢吡唑-2-基、3,5-二氧代-4,4-二甲基吡唑烷-1-基、3,5-二氧代-4-乙基吡唑烷-1-基、2,5-二氧代吡咯烷-1-基、3-氧代-4,4-二甲基吡唑烷-1-基、3-氧代吡唑烷-1-基、3-氧代吡唑烷-1-基、(2-氧代吡咯烷-1-基)甲基、(2-氧代哌啶-1-基)甲基、2-氧代哌啶-1-基、3-氧代吗啉-4-基、2-氧代氮杂环丁烷-1-基、2,5-二氧代-2,5-二氢-1H-吡咯-1-基、3,5-二甲基哌啶-1-基、4-(叔丁氧基羰基)哌嗪-1-基、(4-甲基苯基)氨磺酰基、(3-氟-2,2-二甲基丙酰基)氨基、(3-氯-2,2-二甲基丙酰基)氨基、5-乙氧基-3,4-二甲基-1H-吡唑-1-基、乙酰基(环己基)氨基、2-呋喃甲酰基氨基、环丙基氨基甲酰基、(2,2,2-三氟乙基)氨基甲酰基、5-乙氧基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基、3-(2-氯乙基)-2-氧代咪唑烷-1-基、1-(甲基硫烷基)乙基、2-氧代氮杂环庚-1-基、2-氧代吡啶-1(2H)-基、3-氧代丁基、乙酰基(甲氧基)氨基、1,1-二氧化异噻唑烷-2-基、1,1-二氧化四氢噻吩-2-基、5-甲基-1,1-二氧化-1,2,5-噻二唑烷-2-基、4-甲氧基-2-氧代-2,5-二氢-1H-吡咯-1-基、2-氧代-2,5-二氢-1H-吡咯-1-基、5-氧代-4,5-二氢-1H-咪唑-1-基、4-甲基-5-氧代-4,5-二氢-1H-1,2,4-***-1-基、3-甲基-5-氧代-2,5-二氢-1H-吡唑-1-基、4-氧代-1,3-噁唑烷-3-基、2-(甲氧基甲基)吡咯烷-1-基、2-氧代环戊基、2-氧代四氢呋喃-3-基、1-甲基-3-氧代-2,3-二氢-1H-吡唑-4-基、1-甲基-3-氧代吡唑烷-4-基、四氢呋喃-2-基、呋喃-2-基、1,3-二氧戊环-2-基、2-甲基-1,3-二氧戊环-2-基、1-(甲基乙基)-2-氧代-1,3-噁唑烷-3-基、1,1-二氧化-1,2-噻嗪烷-2-基、6-甲基-1,1-二氧化-1,2,6-噻二嗪烷-2-基、3-5-甲基-1,1-二氧化-1,2,5-噻二唑烷-2-基、3-6-甲基-1,1-二氧化-1,2,6-噻二嗪烷-2-基,
并且如果在每种情况下两个相邻基团R2、R3或R4——如果合适通过R12或R13——形成一个环,则以下通式(I)的亚单元:
Figure GSB00000527671800891
可为(2-氧代-2,3-二氢-1H-吲哚-5-基)氨基、1H-吲哚-6-基氨基、1H-吲哚-5-基氨基、[2-(三氟甲基)-1H-苯并咪唑-6-基]氨基、(3-甲基-1,1-二氧化-2H-1,2,4-苯并噻二嗪-7-基)氨基、(1,1-二氧化-2H-1,2,4-苯并噻二嗪-6-基)氨基、(4-甲基-3-氧代-3,4-二氢-2H-1,4-苯并噁嗪-6-基)氨基、(4-甲基-3-氧代-3,4-二氢-2H-1,4-苯并噁嗪-7-基)氨基、(1-乙酰基-2,3-二氢-1H-吲哚-6-基)氨基、(4H-1,3-苯并二噁烯-7-基)氨基、(2-氧代-2,3,4,5-四氢-1H-1-苯并氮杂-8-基)氨基、(2,2-二氧化-1,3-二氢-2-苯并噻吩-5-基)氨基、(1-氧代-2,3-二氢-1H-茚-5-基)氨基、[2-(乙基磺酰基)-2,3-二氢-1,3-苯并噻唑-6-基]氨基、(2,2,3,3-四氟-2,3-二氢-1,4-苯并二噁烯-6-基)氨基、1,3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基氨基、(1,3-二氧代-2,3-二氢-1H-异吲哚-5-基)氨基、(2-甲基-1,3-苯并噻唑-6-基)氨基、(2-氧代-2,3-二氢-1H-苯并咪唑-5-基)氨基、(2-氧代-1,3-苯并噁硫醇-5-基)氨基、(2-氧代-2,3-二氢-1,3-苯并噁唑-5-基)氨基、(2-乙基-1,3-苯并噁唑-5-基)氨基、(2-氧代-1,2,3,4-四氢喹啉-6-基)氨基、(3-氧代-3,4-二氢-2H-1,4-苯并噁嗪-6-基)氨基、(2-氧代-2,3-二氢-1,3-苯并噁唑-6-基)氨基、(3-氧代-1,3-二氢-2-苯并呋喃-5-基)氨基、[2-(乙基磺酰基)-1,3-苯并噻唑-6-基]氨基、(2-甲基-1,3-苯并噻唑-5-基)氨基、(1-乙酰基-2,3-二氢-1H-吲哚-5-基)氨基、(2,2,3,3-四氟-2,3-二氢-1,4-苯并二噁烯-6-基)氨基、(2,2-二氧化-1,3-二氢-2-苯并噻吩-5-基)氨基、(2-氧代-2,3-二氢-1H-吲哚-6-基)氨基、(2-氧代-1,2,3,4-四氢喹啉-7-基)氨基、1H-吲唑-6-基氢基,
其中其他取代基具有上述含义中的一个或多个。
此外还优选其中一个或多个符号具有以下含义之一的式(Ic)化合物及其农业化学活性盐:
X1为CR3
R3为H、卤素、CN、COOH、甲氧基羰基、戊酰氧基(pentanoyloxy)、OH、甲氧基、乙氧基、异丙氧基、甲硫基、二氟甲硫基、甲基磺酰基、三氟甲基磺酰基、甲氨基、甲基、异丙基、2-甲氧基-1-甲基乙氧基、乙酰基(环丙基)氨基、乙酰基(环己基)氨基、(1-甲基环丙基)羰基氨基、甲氧基羰基氨基、(乙氧基羰基)氨基、(叔丁氧基羰基)氨基、[(2-氯乙氧基)羰基]-氨基、(3-氯-2,2-二甲基丙酰基)氨基、(3-氟-2,2-二甲基丙酰基)氨基、异丁酰基氨基、3-甲基-2,5-二氧代咪唑烷-1-基、2,5-二氧代咪唑烷-4-基、3-氧代吗啉-4-基、2-氧代-1,3-噁唑烷-3-基、2-氧代吡咯烷-1-基、2,5-二氧代吡咯烷-1-基、1,3-噻唑-4-基、CF3、二氟甲氧基、三氟甲氧基、1,1,2,2-四氟乙氧基、三氟甲硫基、吗啉-4-基羰基、苯胺基羰基、甲基氨基甲酰基、叔丁基氨基甲酰基、二甲基氨基甲酰基、烯丙基氨基甲酰基、3,3-二甲基-2-氧代丁基、甲基磺酰基氨基、[甲氨基磺酰基]甲基、二甲氨基磺酰基、[二甲氨基磺酰基]氧基、乙酰氨基、(2,2-二甲基丙酰基)氨基、甲酰胺基、甲酰基(甲基)氨基、乙酰基(甲基)氨基、乙酰基(乙基)氨基、乙酰基、三氟乙酰基、三氟乙酰氨基、2-乙氧基-2-氧代乙基、氰基乙酰基、丙酰基,
其中其他取代基具有上述含义中的一个或多个。
此外还优选其中一个或多个符号具有以下含义之一的式(Ic)化合物及其农业化学活性盐:
R2为氢、氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、羟基、O-C1-C4烷基、O(CH2)2OCH3、O(CH2)3OCH3、O-环戊基、OCF3、OCF2H、OCF2CF3、OCF2CF2H、O(CH2)2N(C2H5)2、O(CH2)2N(CH3)2、OCH(CH3)CH2OCH3、OSO2NMe2、OCONH(C1-C3烷基)、OCON(C1-C3烷基)2、OCO(C1-C4烷基)、OSO2N(CH3)2、SH、SF5、S-C1-C3烷基、SCF3、SCF2H、SPh、SOMe、SONHMe、SONMe2、SO2Me、SO2CF3、SO2CH2CH=CH2、SO2CH2CN、SO2CH2C≡CH、SO2NH2、SO2NH(C1-C4烷基)、SO2N(C1-C4烷基)2、SO2NHAc、SO2NHPh、SO2NH(CH2)2N(CH3)2、SO2NH(CH2)3N(CH3)2、SO2NHCH2CH=CH2、CO(C1-C4烷基)、COCHF2、COCF3、COCH2CN、CONH(C1-C4烷基)、CON(C1-C4烷基)2、CONHCH2CF3、CONHCH2CH=CH2、CONHCH2C≡CH、CONHCH2C(=CH2)CH3、CONHCH(CH3)CH2OCH3、CONH(CH2)2OCH3、CONHPh、COCH2NMe2、CONH-环丙基、CONH-环丙基甲基、哌啶-1-基羰基、吗啉-4-基羰基、(4-甲基哌嗪-1-基)羰基、COOH、COCl、(C1-C3烷氧基)羰基、CO2(CH2)2OCH3、NHCO(C1-C4烷基)、N(C2H5)COMe、NHCOCH=CH2、NHCOPh、NHCOCF3、NHCOC(CH3)2CH2F、NHCOC(CH3)2CH2Cl、NHCO(C=CH2)CH3、NHCONMe2、NHCOCH2OCH3、NHCO(CH2)2OCH3、N(CH3)COCH3、N(C2H5)COCH3、N(CH3)COC(CH3)3、NHCHO、NMeCHO、NHCO2(C1-C4烷基)、NHCO2Ph、NHCO2CH2CH2Cl、NEtCO2Me、NMeCO2Me、NH(C=S)OMe、NH2、NH(C1-C4烷基)、N(C1-C2烷基)2、环丙基氨基、NHCH(CH3)CH2OCH3、乙酰基(环丙基)氨基、[(1-甲基环丙基)羰基]氨基、吗啉-1-基、吗啉-4-基甲基、NHSOMe、NHSOCF3、NHSO2Me、NHSO2CF3、CH2CN、CHMeCN、CH2SO2Me、CH2SO2NH(C1-C4烷基)、CH2COCH3、CH2COtertBu、CH(CH3)COCH3、CH2COCH(CH3)2、CH2CO-环丙基、CH2CONHtertBu、CH2CO2Et、(CH2)2OMe、(CH2)3OMe、C(CH3)2OCH3、CH2OisoPr、CH2OtertBu、CH2C(CH3)2OCH3、CHCHF2OH、CH2OH、CH2SMe、(CH2)2SMe、C(CH3)2SCH3、CH2NHCOO(C1-C4烷基)、CH2NHCOOBn、CH=NOMe、C(CH3)=NOMe、CH=NOEt、C(CH3)=NOEt、CH2NH(CH2)2OCH3、CH2NAc2、CH2NHAc、CH2NHCOCF3、CH2NMe2、(CH2)2NHMe、(CH2)2NMe2、(CH2)3NHMe、(CH2)3NMe2、(CH2)4NHMe、(CH2)4NMe2、CH2COOCH3、CH2COOEt、C1-C4烷基、C3-C6环烷基、1-甲氧基环丙基、1-氯环丙基、3,3-二甲基丁基、环己基甲基、C2-C6烯基、(三甲基甲硅烷基)甲基、CF3、CF2H、CCl3、C2F5、4-(叔丁氧基羰基)哌嗪-1-基、吗啉-4-基磺酰基、[(4,6-二甲基嘧啶-2-基)氨基]磺酰基、2-氧代吡咯烷-1-基、1H-四唑-5-基、2-氧代-1,3-噁唑烷-3-基、(环丙基羰基)氨基、(2-呋喃甲酰基氨基)、(3-甲基-2,5-二氧代咪唑烷-1-基)、(哌啶-1-基乙基)氨基、5-甲基-2-氧代-1,3-噁唑烷-3-基、环丙基(三氟乙酰基)氨基、(1-甲基环丙基)羰基氨基、2,5-二氧代吡咯烷-1-基、4,4-二甲基-2,5-二氧代咪唑烷-1-基、2,3-二甲基-5-氧代-2,5-二氢-1H-吡唑-1-基、5-硫代-4,5-二氢-1H-四唑-1-基、3-甲基-2-氧代咪唑烷-1-基、3-(1-甲基乙基)-2-氧代咪唑烷-1-基、3-(2-甲基丙基)-2-氧代咪唑烷-1-基、2-氧代-3-丙-2-烯-1-基咪唑烷-1-基、3-叔丁基-2-氧代咪唑烷-1-基、吡咯烷-1-基磺酰基、2,5-二氧代咪唑烷-4-基、2-噻吩基、哌啶-1-基磺酰基、1,3-噻唑-2-基、1,3-噻唑-4-基、(吗啉-4-基磺酰基)甲基、(哌啶-1-基磺酰基)甲基、[(4-甲基苯基)氨基]磺酰基、(吡咯烷-1-基磺酰基)甲基、2-氧代咪唑烷-1-基、3-甲基-5-氧代-4,5-二氢-1H-吡唑-1-基、3,4-二甲基-5-氧代-4,5-二氢-1H-吡唑-1-基、(1-甲基环戊基)、吡咯烷-1-基、哌啶-1-基、2-氧代-2,5-二氢-1H-吡咯-1-基、3,3-二甲基-2-氧代环戊基、1-氧代-1,3-二氢-2H-异吲哚-2-基、3-氧代-4,5-二甲基-2,4-二氢吡唑-2-基、3-氧代-4-乙基-5-甲基-2,4-二氢吡唑-2-基、3-氧代-5-三氟甲基-2,4-二氢吡唑-2-基、3-氧代-2,3a,4,5,6,7-六氢吲唑-2-基、3-氧代-5-异丙基-2,4-二氢吡唑-2-基、3,5-二氧代-4,4--二甲基吡唑烷-1-基、3,5-二氧代-4-乙基吡唑烷-1-基、2,5-二氧代吡咯烷-1-基、3-氧代-4,4-二甲基吡唑烷-1-基、3-氧代吡唑烷-1-基、3-氧代吡唑烷-1-基、(2-氧代吡咯烷-1-基)甲基、(2-氧代哌啶-1-基)甲基、2-氧代哌啶-1-基、3-氧代吗啉-4-基、2-氧代氮杂环丁烷-1-基、2,5-二氧代-2,5-二氢-1H-吡咯-1-基、3,5-二甲基哌啶-1-基、4-(叔丁氧基羰基)哌嗪-1-基、(4-甲基苯基)氨磺酰基、(3-氟-2,2-二甲基丙酰基)氨基、(3-氯-2,2-二甲基丙酰基)氨基、5-乙氧基-3,4-二甲基-1H-吡唑-1-基、乙酰基(环己基)氨基、2-呋喃甲酰基氨基、环丙基氨基甲酰基、(2,2,2-三氟乙基)氨基甲酰基、5-乙氧基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基、3-(2-氯乙基)-2-氧代咪唑烷-1-基、1-(甲基硫烷基)乙基、2-氧代氮杂环庚-1-基、2-氧代吡啶-1(2H)-基、3-氧代丁基、乙酰基(甲氧基)氨基、1,1-二氧化异噻唑烷-2-基、1,1-二氧化四氢噻吩-2-基、5-甲基-1,1-二氧化-1,2,5-噻二唑烷-2-基、4-甲氧基-2-氧代-2,5-二氢-1H-吡咯-1-基、2-氧代-2,5-二氢-1H-吡咯-1-基、5-氧代-4,5-二氢-1H-咪唑-1-基、4-甲基-5-氧代-4,5-二氢-1H-1,2,4-***-1-基、3-甲基-5-氧代-2,5-二氢-1H-吡唑-1-基、4-氧代-1,3-噁唑烷-3-基、2-(甲氧基甲基)吡咯烷-1-基、2-氧代环戊基、2-氧代四氢呋喃-3-基、1-甲基-3-氧代-2,3-二氢-1H-吡唑-4-基、1-甲基-3-氧代吡唑烷-4-基、四氢呋喃-2-基、呋喃-2-基、1,3-二氧戊环-2-基、2-甲基-1,3-二氧戊环-2-基、1-(甲基乙基)-2-氧代-1,3-噁唑烷-3-基、1,1-二氧化-1,2-噻嗪烷-2-基、6-甲基-1,1-二氧化-1,2,6-噻二嗪烷-2-基、3-5-甲基-1,1-二氧化-1,2,5-噻二唑烷-2-基、3-6-甲基-1,1-二氧化-1,2,6-噻二嗪烷-2-基,
并且如果在每种情况下两个相邻基团R2、R3或R4——如果合适通过R12或R13——形成一个环,则以下通式(I)的亚单元:
Figure GSB00000527671800931
可为(2-氧代-2,3-二氢-1H-吲哚-5-基)氨基、1H-吲哚-6-基氨基、1H-吲哚-5-基氨基、[2-(三氟甲基)-1H-苯并咪唑-6-基]氨基、(3-甲基-1,1-二氧化-2H-1,2,4-苯并噻二嗪-7-基)氨基、(1,1-二氧化-2H-1,2,4-苯并噻二嗪-6-基)氨基、(4-甲基-3-氧代-3,4-二氢-2H-1,4-苯并噁嗪-6-基)氨基、(4-甲基-3-氧代-3,4-二氢-2H-1,4-苯并噁嗪-7-基)氨基、(1-乙酰基-2,3-二氢-1H-吲哚-6-基)氨基、(4H-1,3-苯并二噁烯-7-基)氨基、(2-氧代-2,3,4,5-四氢-1H-1-苯并氮杂-8-基)氨基、(2,2-二氧化-1,3-二氢-2-苯并噻吩-5-基)氨基、(1-氧代-2,3-二氢-1H-茚-5-基)氨基、[2-(乙基磺酰基)-2,3-二氢-1,3-苯并噻唑-6-基]氨基、(2,2,3,3-四氟-2,3-二氢-1,4-苯并二噁烯-6-基)氨基、1,3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基氨基、(1,3-二氧代-2,3-二氢-1H-异吲哚-5-基)氨基、(2-甲基-1,3-苯并噻唑-6-基)氨基、(2-氧代-2,3-二氢-1H-苯并咪唑-5-基)氨基、(2-氧代-1,3-苯并噁硫醇-5-基)氨基、(2-氧代-2,3-二氢-1,3-苯并噁唑-5-基)氨基、(2-乙基-1,3-苯并噁唑-5-基)氨基、(2-氧代-1,2,3,4-四氢喹啉-6-基)氨基、(3-氧代-3,4-二氢-2H-1,4-苯并噁嗪-6-基)氨基、(2-氧代-2,3-二氢-1,3-苯并噁唑-6-基)氨基、(3-氧代-1,3-二氢-2-苯并呋喃-5-基)氨基、[2-(乙基磺酰基)-1,3-苯并噻唑-6-基]氨基、(2-甲基-1,3-苯并噻唑-5-基)氨基、(1-乙酰基-2,3-二氢-1H-吲哚-5-基)氨基、(2,2,3,3-四氟-2,3-二氢-1,4-苯并二噁烯-6-基)氨基、(2,2-二氧化-1,3-二氢-2-苯并噻吩-5-基)氨基、(2-氧代-2,3-二氢-1H-吲哚-6-基)氨基、(2-氧代-1,2,3,4-四氢喹啉-7-基)氨基、1H-吲唑-6-基氨基,
其中其他取代基具有上述含义中的一个或多个。
此外还优选其中一个或多个符号具有以下含义之一的式(Ic)化合物及其农业化学活性盐:
R2为H、Cl、F、氰基、甲基、异丙基、叔丁基、丙氧基、甲氧基、甲氧基甲基、乙氧基羰基、甲硫基、乙基硫烷基、甲基磺酰基、甲酰胺基、乙酰基、1,1,-二氧化异噻唑烷-2-基、2-氧代氮杂环庚-1-基、2-氧代哌啶-1-基、2-氧代吡咯烷-1-基、1,3-噻唑-2-基、3-甲基-2-氧代咪唑烷-1-基、3-(2-氯乙基)-2-氧代咪唑烷-1-基、3-氧代吗啉-4-基、吗啉-4-基磺酰基、[(4-甲基苯基)氨基]磺酰基、氨基磺酰基、丙酰基氨基、甲基丙烯酰基氨基、丙烯酰基氨基、(2,2-二甲基丙酰基)氨基、(甲基磺酰基)氨基、(甲基磺酰基)甲基、哌啶-1-基磺酰基、[(二甲氨基)磺酰基]、[(二甲氨基)磺酰基]氧基、乙酰氨基、甲氧基羰基氨基、乙氧基羰基氨基、2-(叔丁基氨基)-2-氧代乙基、二甲基氨基甲酰基、(3-氟-2,2-二甲基丙酰基)氨基、2-呋喃甲酰基氨基、苯甲酰基氨基、1,1,2,2-四氟乙氧基、环丙基氨基甲酰基、(2,2,2-三氟乙基)氨基甲酰基、甲基氨基甲酰基、乙基氨基甲酰基、二乙基氨基甲酰基、三氟甲氧基、2,2,2-三氟-1-羟乙基、羟甲基、氰甲基、丙酰基、(甲基氨基甲酰基)氧基、(苯氧基羰基)氨基、乙酰氨基、3-氧代丁基,
其中其他取代基具有上述含义中的一个或多个。
此外还优选其中一个或多个符号具有以下含义之一的式(Ic)化合物及其农业化学活性盐:
X1为CR3
R2为H、Cl、F、氰基、甲基、异丙基、叔丁基、丙氧基、甲氧基、甲氧基甲基、乙氧基羰基、甲硫基、乙基硫烷基、甲基磺酰基、甲酰胺基、乙酰基、1,1,-二氧化异噻唑烷-2-基、2-氧代氮杂环庚-1-基、2-氧代哌啶-1-基、2-氧代吡咯烷-1-基、1,3-噻唑-2-基、3-甲基-2-氧代咪唑烷-1-基、3-(2-氯乙基)-2-氧代咪唑烷-1-基、3-氧代吗啉-4-基、吗啉-4-基磺酰基、[(4-甲基苯基)氨基]磺酰基、氨基磺酰基、丙酰基氨基、甲基丙烯酰基氨基、丙烯酰基氨基、(2,2-二甲基丙酰基)氨基、(甲基磺酰基)氨基、(甲基磺酰基)甲基、哌啶-1-基磺酰基、[(二甲氨基)磺酰基]、[(二甲氨基)磺酰基]氧基、乙酰氨基、甲氧基羰基氨基、乙氧基羰基氨基、2-(叔丁基氨基)-2-氧代乙基、二甲基氨基甲酰基、(3-氟-2,2-二甲基丙酰基)氨基、2-呋喃甲酰基氨基、苯甲酰基氨基、1,1,2,2-四氟乙氧基、环丙基氨基甲酰基、(2,2,2-三氟乙基)氨基甲酰基、甲基氨基甲酰基、乙基氨基甲酰基、二乙基氨基甲酰基、三氟甲氧基、2,2,2-三氟-1-羟乙基、羟甲基、氰甲基、丙酰基、(甲基氨基甲酰基)氧基、(苯氧基羰基)氨基、乙酰氨基、3-氧代丁基,
R3为H、卤素、CN、COOH、甲氧基羰基、戊酰氧基、OH、甲氧基、乙氧基、异丙氧基、甲硫基、二氟甲硫基、甲基磺酰基、三氟甲基磺酰基、甲氨基、甲基、异丙基、2-甲氧基-1-甲基乙氧基、乙酰基(环丙基)氨基、乙酰基(环己基)氨基、(1-甲基环丙基)羰基氨基、甲氧基羰基氨基、(乙氧基羰基)氨基、(叔丁氧基羰基)氨基、[(2-氯乙氧基)羰基]-氨基、(3-氯-2,2-二甲基丙酰基)氨基、(3-氟-2,2-二甲基丙酰基)氨基、异丁酰基氨基、3-甲基、-2,5-二氧代咪唑烷-1-基、2,5-二氧代咪唑烷-4-基、3-氧代吗啉-4-基、2-氧代-1,3-噁唑烷-3-基、2-氧代吡咯烷-1-基、2,5-二氧代吡咯烷-1-基、1,3-噻唑-4-基、CF3、二氟甲氧基、三氟甲氧基、1,1,2,2-四氟乙氧基、三氟甲硫基、吗啉-4-基羰基、苯胺基羰基、甲基氨基甲酰基、叔丁基氨基甲酰基、二甲基氨基甲酰基、烯丙基氨基甲酰基、3,3-二甲基-2-氧代丁基、甲基磺酰基氨基、[甲氨基磺酰基]甲基、二甲氨基磺酰基、[二甲氨基磺酰基]氧基、乙酰氨基、(2,2-二甲基丙酰基)氨基、甲酰胺基、甲酰基(甲基)氨基、乙酰基(甲基)氨基、乙酰基(乙基)氨基、乙酰基、三氟乙酰基、三氟乙酰氨基、2-乙氧基-2-氧代乙基、氰基乙酰基、丙酰基,
其中其他取代基具有上述含义中的一个或多个。
以上所述基团定义可按需要相互结合。此外,个别定义可能不适用。
式(I)、(Ia)、(Ib)和(Ic)的化合物可以纯的形式和以多种可能异构体混合物的形式存在,所述异构体特别是立体异构体,例如E和z异构体、苏型和赤型异构体,以及旋光异构体,例如R和S异构体,或阻转异构体,并且如果合适,还有互变异构体。要求保护的为E和z异构体、苏型和赤型异构体,及旋光异构体,这些异构体的任意混合物,以及可能的互变异构体。
取决于以上定义的取代基的种类,式(I)、(Ia)、(Ib)和(Ic)化合物具有酸性或碱性,并可与无机或有机酸或与碱或与金属盐形成盐,如果合适,也可形成内盐或加合物。如果式(I)、(Ia)、(Ib)和(Ic)的化合物带有氨基、烷氨基或其他导致碱性的基团,则这些化合物可与酸反应成为盐或在合成中直接以盐的形式得到。如果式(I)、(Ia)、(Ib)和(Ic)的化合物带有羟基、羧基或其他导致酸性的基团,则这些化合物可与碱反应成为盐。适宜的碱有例如碱金属和碱土金属的氢氧化物、碳酸盐、碳酸氢盐,特别是钠、钾、镁和钙的氢氧化物、碳酸盐、碳酸氢盐,此外还有氨、具有(C1-C4)烷基基团的伯胺、仲胺和叔胺,(C1-C4)烷醇的单烷醇胺、二烷醇胺和三烷醇胺,胆碱以及氯胆碱。
可以该方式得到的盐也具有杀菌、除草和杀虫性能。
无机酸的实例有氢卤酸,例如氟化氢、氯化氢、溴化氢和碘化氢、硫酸、磷酸和硝酸,及酸式盐,例如NaHSO4和KHSO4。适宜的有机酸有例如甲酸、碳酸,和烷酸,例如乙酸、三氟乙酸、三氯乙酸和丙酸,及乙醇酸、硫氰酸、乳酸、丁二酸、柠檬酸、苯甲酸、肉桂酸、草酸、烷基磺酸(具有1-20个碳原子的直链或支链烷基的磺酸)、芳基磺酸或二磺酸(带有一个或两个磺酸基的芳族基团,例如苯基和萘基)、烷基膦酸(具有1-20个碳原子的直连或支链烷基的膦酸)、芳基膦酸或二膦酸(带有一个或两个膦酸基的芳族基团,例如苯基和萘基),其中所述烷基或芳基基团可带有其他取代基,例如对甲苯磺酸、水杨酸、对氨基水杨酸、2-苯氧基苯甲酸、2-乙酰氧基苯甲酸等。
适宜的金属离子特别为第二主族元素(特别是钙和镁)、第三和第四主族元素(特别是铝、锡和铅)、以及第四至第八族过渡元素(特别是铬、锰、铁、钴、镍、铜、锌及其他)的离子。特别优选第四周期元素的金属离子。此处,金属可以它们可能具有的多种价态存在。
任选地被取代的基团可以是单取代的或多取代的,其中在多取代的情况下,取代基可以相同或不同。
在上式中给出的符号的定义中,使用通常代表以下取代基的集合术语:
卤素:氟、氯、溴和碘;
烷基:具有1-8个碳原子的饱和直连或支链烃基,例如C1-C6烷基,如甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、1,1-二甲基乙基、戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、2,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、己基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1,1-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,2-二-甲基丁基、2,3-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基和1-乙基-2-甲基丙基;
卤代烷基:具有1-8个碳原子的直链或支链烷基(如上所述),其中这些基团中的部分或所有氢原子可被如上所述的卤原子替代,所述卤代烷基例如C1-C2卤代烷基,如氯甲基、溴甲基、二氯甲基、三氯甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氯氟甲基、二氯氟甲基、氯二氟甲基、1-氯乙基、1-溴乙基、1-氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、2-氯-2-氟乙基、2-氯-2-二氟乙基、2,2-二氯-2-氟乙基、2,2,2-三氯乙基、五氟乙基和1,1,1-三氟丙-2-基;
烯基:具有2-8个碳原子并且在任意位置具有一个双键的不饱和直链或支链烃基,例如C2-C6烯基,如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基乙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-甲基-1-丁烯基、2-甲基-1-丁烯基、3-甲基-1-丁烯基、1-甲基-2-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、1-甲基-3-丁烯基、2-甲基-3-丁烯基、3-甲基-3-丁烯基、1,1-二甲基-2-丙烯基、1,2-二甲基-1-丙烯基、1,2-二甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-丙烯基、1-乙基-2-丙烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基、1-甲基-1-戊烯基、2-甲基-1-戊烯基、3-甲基-1-戊烯基、4-甲基-1-戊烯基、1-甲基-2-戊烯基、2-甲基-2-戊烯基、3-甲基-2-戊烯基、4-甲基-2-戊烯基、1-甲基-3-戊烯基、2-甲基-3-戊烯基、3-甲基-3-戊烯基、4-甲基-3-戊烯基、1-甲基-4-戊烯基、2-甲基-4-戊烯基、3-甲基-4-戊烯基、4-甲基-4-戊烯基、1,1-二甲基-2-丁烯基、1,1,-二甲基-3-丁烯基、1,2-二甲基-1-丁烯基、1,2-二甲基-2-丁烯基、1,2-二甲基-3-丁烯基、1,3-二甲基-1-丁烯基、1,3-二甲基-2-丁烯基、1,3-二甲基-3-丁烯基、2,2-二甲基-3-丁烯基、2,3-二甲基-1-丁烯基、2,3-二甲基-2-丁烯基、2,3-二甲基-3-丁烯基、3,3-二甲基-1-丁烯基、3,3-二甲基-2-丁烯基、1-乙基-1-丁烯基、1-乙基-2-丁烯基、1-乙基-3-丁烯基、2-乙基-1-丁烯基、2-乙基-2-丁烯基、2-乙基-3-丁烯基、1,1,2-三甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-甲基-2-丙烯基、1-乙基-2-甲基-1-丙烯基和1-乙基-2-甲基-2-丙烯基;
炔基:具有2-8个碳原子并且在任意位置具有一个三键的直链或支链烃基,例如C2-C6炔基,如乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-甲基-2-丁炔基、1-甲基-3-丁炔基、2-甲基-3-丁炔基、3-甲基-1-丁炔基、1,1-二甲基-2-丙炔基、1-乙基-2-丙炔基、1-己炔基、2-己炔基、3-己炔基、4-己炔基、5-己炔基、1-甲基-2-戊炔基、1-甲基-3-戊炔基、1-甲基-4-戊炔基、2-甲基-3-戊炔基、2-甲基-4-戊炔基、3-甲基-1-戊炔基、3-甲基-4-戊炔基、4-甲基-1-戊炔基、4-甲基-2-戊炔基、1,1-二甲基-2-丁炔基、1,1-二甲基-3-丁炔基、1,2-二甲基-3-丁炔基、2,2-二甲基-3-丁炔基、3,3-二甲基-1-丁炔基、1-乙基-2-丁炔基、1-乙基-3-丁炔基、2-乙基-3-丁炔基和1-乙基-1-甲基-2-丙炔基;
烷氧基:具有1-8个碳原子的饱和直链或支链烷氧基,例如C1-C6烷氧基,如甲氧基、乙氧基、丙氧基、1-甲基乙氧基、丁氧基、1-甲基丙氧基、2-甲基丙氧基、1,1-二甲基乙氧基、戊氧基、1-甲基丁氧基、2-甲基丁氧基、3-甲基丁氧基、2,2-二甲基丙氧基、1-乙基丙氧基、己氧基、1,1-二甲基丙氧基、1,2-二甲基丙氧基、1-甲基戊氧基、2-甲基戊氧基、3-甲基戊氧基、4-甲基戊氧基、1,1-二甲基丁氧基、1,2-二甲基丁氧基、1,3-二甲基丁氧基、2,2-二甲基丁氧基、2,3-二甲基丁氧基、3,3-二甲基丁氧基、1-乙基丁氧基、2-乙基丁氧基、1,1,2-三甲基丙氧基、1,2,2-三甲基丙氧基、1-乙基-1-甲基丙氧基和1-乙基-2-甲基丙氧基;
卤代烷氧基:具有1-8个碳原子的直链或支链烷氧基(如上所述),其中这些基团中的一些或全部的氢原子可被上述卤原子替代,所述卤代烷氧基例如C1-C2卤代烷氧基,如氯甲氧基、溴甲氧基、二氯甲氧基、三氯甲氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、氯氟甲氧基、二氯氟甲氧基、氯二氟甲氧基、1-氯乙氧基、1-溴乙氧基、1-氟乙氧基、2-氟乙氧基、2,2-二氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2-氯-2-氟乙氧基、2-氯-2-二氟乙氧基、2,2-二氯-2-氟乙氧基、2,2,2-三氯乙氧基、五氟乙氧基和1,1,1-三氟丙-2-氧基;
烷氨基:具有1-8个碳原子的饱和直链或支链烷氨基,例如C1-C6烷氨基,如甲氨基、乙氨基、丙氨基、1-甲基乙基氨基、丁氨基、1-甲基丙基氨基、2-甲基丙基氨基、1,1-二甲基-乙基氨基、戊氨基、1-甲基丁氨基、2-甲基丁氨基、3-甲基丁氨基、2,2-二甲基丙基氨基、1-乙基丙基氨基、己基氨基、1,1-甲基丙基氨基、1,2-甲基丙基氨基、1-甲基戊基氨基、2-甲基戊基氨基、3-甲基戊基氨基、4-甲基-戊基氨基、1,1-二甲基丁氨基、1,2-二甲基丁氨基、1,3-二甲基丁氨基、2,2-二甲基丁氨基、2,3-二甲基丁氨基、3,3-二甲基丁氨基、1-乙基丁氨基、2-乙基丁氨基、1,1,2-三甲基丙基氨基、1,2,2-三甲基丙基氨基、1-乙基-1-甲基丙基氨基和1-乙基-2-甲基丙基氨基;
烷硫基:具有1-8个碳原子的饱和直链或支链烷硫基,例如C1-C6烷硫基,如甲硫基、乙硫基、丙硫基、1-甲基乙基硫基、丁硫基、1-甲基丙基硫基、2-甲基丙基硫基、1,1-二甲基乙基硫基、戊硫基、1-甲基丁基硫基、2-甲基丁基硫基、3-甲基丁基硫基、2,2-二甲基丙基硫基、1-乙基丙基硫基、己硫基、1,1-二甲基丙基硫基、1,2-二甲基丙基硫基、1-甲基戊基硫基、2-甲基戊基硫基、3-甲基-戊基硫基、4-甲基戊基硫基、1,1-二甲基丁基硫基、1,2-二甲基丁基硫基、1,3-二甲基-丁基硫基、2,2-二甲基丁基硫基、2,3-二甲基丁基硫基、3,3-二甲基丁基硫基、1-乙基丁基硫基、2-乙基丁基硫基、1,1,2-三甲基丙基硫基、1,2,2-三甲基丙基硫基、1-乙基-1-甲基丙基硫基和1-乙基-2-甲基丙基硫基;
卤代烷硫基:具有1-8个碳原子的直链或支链烷硫基(如上所述),其中这些基团中的一些或全部的氢原子可被上述卤原子替代,例如C1-C2卤代烷硫基,如氯甲硫基、溴甲硫基、二氯甲硫基、三氯甲硫基、氟甲硫基、二氟甲硫基、三氟甲硫基、氯氟甲硫基、二氯氟甲硫基、氯二氟甲硫基、1-氯乙硫基、1-溴乙硫基、1-氟乙硫基、2-氟乙硫基、2,2-二氟乙硫基、2,2,2-三氟乙硫基、2-氯-2-氟乙硫基、2-氯-2,2-二氟乙硫基、2,2-二氯-2-氟乙硫基、2,2,2-三氯乙硫基、五氟乙硫基和1,1,1-三氟丙-2-基硫基;
烷基亚磺酰基:具有1-8个碳原子的饱和直链或支链烷基亚磺酰基,例如C1-C6烷基亚磺酰基,如甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、丙基亚磺酰基、1-甲基乙基亚磺酰基、丁基亚磺酰基、1-甲基丙基亚磺酰基、2-甲基丙基亚磺酰基、1,1-二甲基乙基亚磺酰基、戊基亚磺酰基、1-甲基丁基亚磺酰基、2-甲基丁基亚磺酰基、3-甲基丁基亚磺酰基、2,2-二甲基丙基亚磺酰基、1-丁基丙基亚磺酰基、己基亚磺酰基、1,1-二甲基丙基亚磺酰基、1,2-二甲基丙基亚磺酰基、1-甲基戊基亚磺酰基、2-甲基戊基亚磺酰基、3-甲基戊基亚磺酰基、4-甲基戊基亚磺酰基、1,1-二甲基丁基亚磺酰基、1,2-二甲基丁基亚磺酰基、1,3-二甲基丁基亚磺酰基、2,2-二甲基丁基亚磺酰基、2,3-二甲基丁基亚磺酰基、3,3-二甲基丁基亚磺酰基、1-乙基丁基亚磺酰基、2-乙基丁基亚磺酰基、1,1,2-三甲基丙基亚磺酰基、1,2,2-三甲基丙基亚磺酰基、1-乙基-1-甲基丙基亚磺酰基和1-乙基-2-甲基-丙基亚磺酰基;
烷基磺酰基:具有1-8个碳原子的饱和直链或支链烷基磺酰基,例如C1-C6烷基磺酰基,如甲基磺酰基、乙基磺酰基、丙基磺酰基、1-甲基乙基磺酰基、丁基磺酰基、1-甲基丙基磺酰基、2-甲基丙基磺酰基、1,1-二甲基乙基磺酰基、戊基磺酰基、1-甲基丁基磺酰基、2-甲基丁基磺酰基、3-甲基丁基磺酰基、2,2-一甲基丙基磺酰基、1-乙基丙基磺酰基、己基磺酰基、1,1-二甲基丙基磺酰基、1,2-二甲基丙基磺酰基、1-甲基戊基磺酰基、2-甲基戊基磺酰基、3-甲基戊基磺酰基、4-甲基戊基磺酰基、1,1-二甲基丁基磺酰基、1,2-二甲基丁基磺酰基、1,3-二甲基丁基磺酰基、2,2-二甲基丁基磺酰基、2,3-二甲基丁基磺酰基、3,3-二甲基丁基磺酰基、1-乙基丁基磺酰基、2-乙基丁基磺酰基、1,1,2-三甲基丙基磺酰基、1,2,2-三甲基丙基磺酰基、1-乙基-1-甲基丙基磺酰基和1-乙基-2-甲基丙基磺酰基;
环烷基:具有3-8个环成员碳的单环饱和烃基,例如环丙基、环丁基、环戊基和环己基;
环烯基:具有3-8个环成员碳和至少一个双键的单环非芳族烃基,例如环戊烯-1-基、环己烯-1-基、环庚-1,3-二烯-1-基;
烷氧基羰基:具有1-6个碳原子并通过一个羰基(-CO-)连于骨架上的烷氧基(如上所述);
氧基亚烷基氧基:具有1-3个CH2基团的二价不分支的链,其中两个价键均通过氧原子连于骨架上,所述氧基亚烷基氧基例如OCH2O、OCH2CH2O和OCH2CH2CH2O;
含有1-4个选自氧、氮和硫的杂原子的3元至10元的饱和或部分不饱和的杂环:除环成员碳外还含有1至3个氮原子和/或1个氧或硫原子或1个或2个氧和/或硫原子的单环或双环杂环(杂环基);如果所述环含有多个氧原子,则这些氧原子不直接相邻;例如,环氧乙烷基、氮丙啶基、2-四氢呋喃基、3-四氢呋喃基、2-四氢噻吩基、3-四氢噻吩基、2-吡咯烷基、3-吡咯烷基、3-异噁唑烷基、4-异噁唑烷基、5-异噁唑烷基、3-异噻唑烷基、4-异噻唑烷基、5-异噻唑烷基、3-吡唑烷基、4-吡唑烷基、5-吡唑烷基、2-噁唑烷基、4-噁唑烷基、5-噁唑烷基、2-噻唑烷基、4-噻唑烷基、5-噻唑烷基、2-咪唑烷基、4-咪唑烷基、1,2,4-噁二唑烷-3-基、1,2,4-噁二唑烷-5-基、1,2,4-噻二唑烷-3-基、1,2,4-噻二唑烷-5-基、1,2,4-***烷-3-基、1,3,4-噁二唑烷-2-基、1,3,4-噻二唑烷-2-基、1,3,4-***烷-2-基、2,3-二氢呋喃-2-基、2,3-二氢呋喃-3-基、2,4-二氢呋喃-2-基、2,4-二氢呋喃-3-基、2,3-二氢噻吩-2-基、2,3-二氢噻吩-3-基、2,4-二氢噻吩-2-基、2,4-二氢噻吩-3-基、2-吡咯啉-2-基、2-吡咯啉-3-基、3-吡咯啉-2-基、3-吡咯啉-3-基、2-异噁唑啉-3-基、3-异噁唑啉-3-基、4-异噁唑啉-3-基、2-异噁唑啉-4-基、3-异噁唑啉-4-基、4-异噁唑啉-4-基、2-异噁唑啉-5-基、3-异噁唑啉-5-基、4-异噁唑啉-5-基、2-异噻唑啉-3-基、3-异噻唑啉-3-基、4-异噻唑啉-3-基、2-异噻唑啉-4-基、3-异噻唑啉-4-基、4-异噻唑啉-4-基、2-异噻唑啉-5-基、3-异噻唑啉-5-基、4-异噻唑啉-5-基、2,3-二氢吡唑-1-基、2,3-二氢吡唑-2-基、2,3-二氢吡唑-3-基、2,3-二氢吡唑-4-基、2,3-二氢吡唑-5-基、3,4-二氢吡唑-1-基、3,4-二氢吡唑-3-基、3,4-二氢吡唑-4-基、3,4-二氢吡唑-5-基、4,5-二氢吡唑-1-基、4,5-二氢吡唑-3-基、4,5-二氢吡唑-4-基、4,5-二氢吡唑-5-基、2,3-二氢噁唑-2-基、2,3-二氢噁唑-3-基、2,3-二氢噁唑-4-基、2,3-二氢噁唑-5-基、3,4-二氢噁唑-2-基、3,4-二氢噁唑-3-基、3,4-二氢噁唑-4-基、3,4-二氢噁唑-5-基、3,4-二氢噁唑-2-基、3,4-二氢噁唑-3-基、3,4-二氢噁唑-4-基、2-哌啶基、3-哌啶基、4-哌啶基、1,3-二噁烷-5-基、2-四氢吡喃基、4-四氢吡喃基、2-四氢噻吩基、3-六氢哒嗪基、4-六氢哒嗪基、2-六氢嘧啶基、4-六氢嘧啶基、5-六氢嘧啶基、2-哌嗪基、1,3,5-六氢三嗪-2-基和1,2,4-六氢三嗪-3-基;
含有1-4个选自氧、氮和硫的杂原子的五元至十元芳族杂环:单环或双环杂芳基,例如
-含有1至4个氮原子或1至3个氮原子和1个硫或氧原子的5元杂芳基:除碳原子外还可含有1至4个氮原子或1至3个氮原子和1个硫或氧原子作为环成员的5元杂芳基,例如2-呋喃基、3-呋喃基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-吡咯基、3-吡咯基、3-异噁唑基、4-异噁唑基、5-异噁唑基、3-异噻唑基、4-异噻唑基、5-异噻唑基、3-吡唑基、4-吡唑基、5-吡唑基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噻唑基、4-噻唑基、5-噻唑基、2-咪唑基、4-咪唑基、1,2,4-噁二唑-3-基、1,2,4-噁二唑-5-基、1,2,4-噻二唑-3-基、1,2,4-噻二唑-5-基、1,2,4-***-3-基、1,3,4-噁二唑-2-基、1,3,4-噻二唑-2-基和1,3,4-***-2-基;
-含有1至3个氮原子或1个氮原子和1个氧或硫原子的苯并稠合的5元杂芳基:除碳原子外还可含有1至4个氮原子或者1至3个氮原子和一个硫或氧原子作为环成员并且其中两个相邻环成员碳或一个氮和一个相邻的环成员碳可通过一个丁-1,3-二烯-1,4-二基基团——其中一个或两个碳原子可被氮原子替代——桥连的5元杂芳基;
-通过氮连接并含有1至4个氮原子的5元杂芳基,或通过氮连接并含有1至3个氮原子的苯并稠合的5元杂芳基:除碳原子外还可含有1至4个氮原子或1至3个氮原子作为环成员并且其中两个相邻的环成员碳或一个氮和一个相邻的环成员碳可通过一个丁-1,3-二烯-1,4-二基基团——其中一个或两个碳原子可被氮原子替代——桥连的5元杂芳基,其中所述环通过环成员氮之一连至骨架上,例如1-吡咯基、1-吡唑基、1,2,4-***-1-基、1-咪唑基、1,2,3-***-1-基、1,3,4-***-1-基;
-含有1至3个或1至4个氮原子的6元杂芳基:除碳原子外还可含有1至3个或1至4个氮原子作为环成员的6元杂芳基,例如2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、3-哒嗪基、4-哒嗪基、2-嘧啶基、4-嘧啶基、5-嘧啶基、2-吡嗪基、1,3,5-三嗪-2-基和1,2,4-三嗪-3-基;
离去基团:SN1或SN2离去基团,例如卤素(氯、溴、碘)、烷基磺酸酯基(-OSO2-烷基,例如-OSO2CH3、-OSO2CF3)或芳基磺酸酯基(-OSO2-芳基,例如-OSO2Ph、-OSO2PhMe);
不包括违背自然规律且因此本领域技术人员根据其专业知识而排除的那些结合。例如,排除具有三个或更多个相邻氧原子的环结构。
本发明还提供了一种制备本发明式(Ia)、(Ib)和(Ic)的二氨基嘧啶的方法,该方法包括以下步骤(a)-(e)中的至少一步:
(a)根据以下反应方案(方案1),使式(III)的2,4-二卤代嘧啶与式(II)的环丁基胺在一种碱的存在下,如果合适在一种溶剂的存在下,如果合适在一种催化剂的存在下,进行反应,从而得到式(V)的化合物:
Figure GSB00000527671801031
其中Y=F、Cl、Br、I
(b)根据以下反应方案(方案2),使式(V)的化合物与式(IV)的芳香胺,如果合适在一种酸的存在下,如果合适在一种溶剂的存在下,进行反应:
Figure GSB00000527671801041
其中Y=F、Cl、Br、I
(c)根据以下反应方案(方案3),使式(VIb)的化合物与式(IV)的芳香胺,如果合适在一种酸的存在下,如果合适在一种溶剂的存在下,进行反应:
Figure GSB00000527671801042
其中Hal=F、Cl、Br、I
(d)根据以下反应方案(方案4),使式(IX)的化合物与一种卤化剂,如果合适在一种溶剂的存在下,进行反应,从而得到式(X)的化合物:
Figure GSB00000527671801043
(e)根据以下反应方案(方案5),使式(X)的化合物与式(II)的环丁基胺在一种碱的存在下,如果合适在一种溶剂的存在下,如果合适在一种催化剂的存在下,进行反应,从而得到式(Ia、Ib和Ic)的化合物:
Figure GSB00000527671801044
其中以上方案中基团R1至R11c和X1与X2的定义对应于上文给出的定义,并且Y和Hal代表F、Cl、Br、I。
制备中间体(V)的一种方法如方案I中所示。
式(II)的氨基化合物市售可得,或者它们可根据文献中的方法制备。制备合适的氨基化合物(II)的一种方法为例如使适宜的羧酸衍生物重排成相应的氨基化合物(例如J.Am.Chem.Soc.1961,83,3671-3678中所述)。制备胺(II)的其他方法包括例如,将适宜的环丁烯进行硼氢化作用,并随后用NH2SO3H进行处理(例如Tetrahedron 1970,26,5033-5039),使环丁酮进行还原性胺化作用(例如J.Org.Chem.1964,29,2588-2592中所述),以及将硝基或亚硝基环丁烷进行还原(参见,例如J.Am.Chem.Soc.1953,75,4044;Can.J.Chem.1963,41,863-875)或将叠氮基环丁烷进行还原(例如Chem.Pharm.Bull.1990,38,2719-2725;J.Org.Chem.1962,27,1647-1650中所述)。
适宜的被取代的2,4-二卤代嘧啶(III)市售可得或可根据文献中的方法制备,例如由市售可得的被取代的尿嘧啶制备(例如R8=CN:J.Org.Chem.1962,27,2264;J.Chem.Soc.1955,1834;Chem.Ber.1909,42,734;R8=CF3:J.Fluorine Chem.1996,77,93;另外参见WO 2000/047539)。
首先,使用一种合适的碱,在-30℃至+80℃的温度下,在适宜的溶剂例如二噁烷、THF、二甲基甲酰胺或乙腈中,使环丁基胺(II)与2,4-二卤代嘧啶(III)反应1-24h。适于用作碱的有例如,无机盐如NaHCO3、Na2CO3或K2CO3,有机金属化合物如LDA或NaHMDS,或胺类碱如乙基二异丙基胺、DBU、DBN或三正丁基胺。或者,该反应也可按例如Org.Lett.2006,8,395中所述借助一种适宜的过渡金属催化剂(例如钯)与一种适宜的配体(例如三苯基膦或xanthphos)一起而实施。
式(V)的一些化合物为新的,因此也构成本发明主题的一部分。
新化合物为式(Va)的化合物,其中
Figure GSB00000527671801051
R8a代表碘、CFH2、CF2H、CCl3、氰基或Me,
R8b代表CF3
R8c代表Br
Y=F、Cl、Br或I
并且R7、R9、R10、R11a、R11b和R11c具有上文定义的一般的、优选的、特别优选的和极特别优选的含义。
制备化合物(Ia)、(Ib)和(Ic)的一种方法如方案2中所示。
被取代的(杂)芳香胺(IV)市售可得或可通过文献中已知的方法由市售可得的前体制备。芳族部分带有一个或多个相同或不同取代基的芳香胺可由相关文献中所述的多种方法制备。下文中,示例性地提及一些方法。
被磺酰胺或磺酸酯取代的(杂)芳基胺可通过例如文献中已知的方法由市售可得的氨基磺酸与氯化剂(例如POCl3)反应并随后使所形成的磺酰氯与O-亲核体或N-亲核体进行反应而制备。
制备N-单乙酰化的二氨基(杂)芳族化合物的两种常用方法在下文进行示例说明。因此,例如硝基苯胺可通过标准方法与酰卤、氯甲酸酯或异(硫)氰酸酯进行反应,从而得到相应的N-酰基硝基芳族化合物,然后可将该化合物通过文献中已知的方法还原成N-酰基氨基芳族化合物。另一种方法描述了通过过渡金属催化的氨基卤代芳族化合物与N-酰基化合物的交叉偶联来制备所述化合物(参见,例如J.Am.Chem.Soc.2001,123,7727)。
N-单乙酰化的二氨基芳族化合物的合成
Figure GSB00000527671801061
通过N连接的环状基团R1至R5可通过例如硝基氨基芳族化合物与卤代烷基碳酰卤或二酯或二酯等效物或内酯的缩合而制备;随后还原硝基得到所需芳香胺。另一种合成通过N连接的基团R1至R5的方法为将硝基芳基肼与二酯或二酯等效物、炔丙基酸酯或酮酯进行缩合。还原硝基得到苯胺。
将中间体(V)在布朗斯特酸(例如无水氢氯酸、樟脑磺酸或对甲苯磺酸)的存在下、在一种适宜的溶剂(例如二噁烷、THF、DMSO、DME、2-甲氧基乙醇、正丁醇或乙腈)中、在0℃-140℃温度下与(杂)芳香胺(IV)反应1-48h。类似地描述于例如Bioorg.Med.Chem.Lett.2006,16,2689;GB2002A1-2369359,Org.Lett.2005,7,4113中。
或者,由(V)和(IV)得到(Ia)、(Ib)和(Ic)的反应也可在碱催化下进行,即使用例如碳酸盐(如碳酸钾)、醇盐(如叔丁醇钾)或氢化物(如氢化钠)的情况下进行,其中也可使用过渡金属(例如钯)的催化作用以及适宜的配体(例如xanthphos)。
最后,也可在不存在溶剂和/或布朗斯特酸的情况下使(V)和(IV)进行反应得到(I)(例如在Bioorg.Med.Chem.Lett.2006,16,108;Bioorg.Med.Chem.Lett.2005,15,3881中有描述)。
制备式(IX)以及(IXa)化合物的一种方法示于方案3中。
2-卤代嘧啶-4-酮(VIb)可由2,4-二卤代嘧啶通过区域选择性水解得到。这在例如Russ.J.Org.Chem.2006,42,580;J.Med.Chem.1965,8,253中有描述。
将式(VIb)的中间体在布朗斯特酸(例如无水氢氯酸、樟脑磺酸或对甲苯磺酸)的存在下、在一种适宜的溶剂(例如二噁烷、THF、DMSO、DME、2-甲氧基乙醇、正丁醇或乙腈)中、在0℃-140℃温度下与(杂)芳香胺(IV)反应1-48h。
或者,由(VIb)和(IV)得到(IX)的反应也可在碱催化下进行,也即,使用例如碳酸盐(如碳酸钾)、醇盐(如叔丁醇钾)或氢化物(如氢化钠)的情况下进行,其中也可使用过渡金属(例如钯)的催化作用以及适宜的配体(例如xanthphos)。
最后,也可在不存在溶剂和/或布朗斯特酸的情况下使(VIb)和(IV)进行反应得到(IX)(例如在Bioorg.Med.Chem.Lett.2006,16,108;Bioorg.Med.Chem.Lett.2005,15,3881中有描述)。
式(IX)的一些化合物为新的,因此也构成本发明主题的一部分。式(IXa)的化合物为新的,
Figure GSB00000527671801081
其中符号具有以下含义:
X1、X2、R1至R5、R8b、R8c、R12和R13具有上述一般的、优选的、特别优选的、极特别优选的和尤其优选的含义,
R6和R7为氢,
R8a代表氯、碘、CFH2、CF2H、CCl3
条件为,如果
R1=R2=R5=H并且X2=CH或N,
则R3必须不为H、CO2H、(CH2)2OH、SMe、SOMe、SO2NH2或氰基
条件为,如果
R1=R5=H并且X1=CH,
则R2或R4必须均不为OH或CONH2
制备式(X)及(Xa)化合物的一种方法示于方案4中。
式(IX)的中间体可通过与适宜的卤化剂(例如亚硫酰氯、五氧化二磷或磷酰氯或其混合物)、如果合适在一种适宜的溶剂(例如甲苯或乙醇)的存在下,并且如果合适在一种适宜的碱(例如三乙胺)的存在下,进行反应而转化成式(X)的2-苯胺基-4-氯嘧啶。类似地描述于例如J.Med.Chem.1989,32,1667;J.Heterocycl.Chem.1989,26,313中。
式(X)的一些化合物是新的,因此也构成本发明主题的一部分。
式(Xa)的化合物为新的,
Figure GSB00000527671801082
其中符号具有以下含义:
X1、X2、R2至R4、R7、R8b、R8c、R12和R13具有上述一般的、优选的、特别优选的、极特别优选的和尤其优选的含义,并且
Hal代表氟、氯、溴或碘,
R8a代表氯、碘、CFH2、CF2H、CCl3和氰基,
R1、R5和R6代表氢
条件为,如果
X2=CH或N,并且X1=CR3
则R3不为CON(Me)-4-(N-甲基哌啶基)、N-哌嗪基、CO-1-(4-甲基哌嗪基)、N-吗啉基、SO2Me、CONH2、Me、OMe、COO-苄基、COOH、COCl、CN、SO2NH2、NO2、NMe2或Cl,
条件为,如果
X1=CH,并且X2=CR4
R2或R4不代表CN、Cl或5-噁唑基,
条件为,如果
X1=CR3,并且X2=CR4
R2、R3和R4不为氯,
条件为,如果
X1=CR3,X2=CR4,并且R8b=CF3
R2和R3或R3和R4一起不形成一个饱和的或部分不饱和的杂环。
制备化合物(Ia)、(Ib)和(Ic)的另一种方法示于方案5中。
为制备式(Ia)、(Ib)和(Ic)的化合物,将中间体(X)在碱例如碳酸盐(如碳酸钾)、醇盐(如叔丁醇钾)、或氢化物(如氢化钠)的存在下,在一种适宜的溶剂(例如二噁烷、THF、DMSO、DME、2-甲氧基乙醇、正丁醇或乙腈)中,在0℃-140℃的温度下,与式(II)的环丁基胺反应1-48h,其中也可使用过渡金属(例如钯)的催化作用以及与适宜的配体(例如xanthphos)。
一般地,也可选择另一种方法来制备本发明化合物(Ia)、(Ib)和(Ic),如方案6中所示。
方案6
制备式(Ia)、(Ib)和(Ic)的二氨基嘧啶的另一种方法示于方案7中:
方案7
Figure GSB00000527671801102
以4-卤代2-氨基嘧啶(XII)为原料——其可例如与(X)类似地由(VIa)、(VIb)或(VII)类型化合物通过与R6-胺反应并随后在4-位氯化而制备——接着添加氨基化合物(II)后,可得到某些二氨基嘧啶(XIII)。在随后的过渡金属催化步骤中,这些化合物可与芳基卤化物(XIV)反应(例如Org.Lett.2002,4,3481中所述),从而得到所需的目标化合物(Ia)、(Ib)、(Ic)。
根据本发明制备式(Ia)、(Ib)和(Ic)化合物的方法优选使用一种或多种反应助剂进行。
如果合适,适宜的反应助剂为常规的无机或有机碱或酸的受体。所述受体优选包括碱金属或碱土金属的乙酸盐、氨基化物、碳酸盐、碳酸氢盐、氢化物、氢氧化物或醇盐,例如乙酸钠、乙酸钾或乙酸钙,氨基化锂、氨基化钠、氨基化钾或氨基化钙,碳酸钠、碳酸钾或碳酸钙,碳酸氢钠、碳酸氢钾或碳酸氢钙,氢化锂、氢化钠、氢化钾或氢化钙,氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾或氢氧化钙,甲醇钠、乙醇钠、正丙醇钠或异丙醇钠,正丁醇钠、异丁醇钠、仲丁醇钠或叔丁醇钠,或甲醇钾、乙醇钾、正丙醇钾或异丙醇钾,正丁醇钾、异丁醇钾、仲丁醇钾或叔丁醇钾;此外还有碱性有机氮化合物,例如三甲胺、三乙胺、三丙胺、三丁胺、乙基二异丙胺、N,N-二甲基环己基胺、二环己基胺、乙基二环己基胺、N,N-二甲基苯胺、N,N-二甲基苄基胺、吡啶、2-甲基吡啶、3-甲基吡啶、4-甲基吡啶、2,4-二甲基吡啶、2,6-二甲基吡啶、3,4-二甲基吡啶和3,5-二甲基吡啶、5-乙基-2-甲基吡啶、4-二甲氨基吡啶、N-甲基哌啶、1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷(DABCO)、1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯(DBN)或1,8-2氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯(DBU)。
本发明方法优选使用一种或多种稀释剂进行。适宜的稀释剂为几乎所有的惰性有机溶剂。所述有机溶剂优选包括脂族和芳香族的、任选被卤化的烃,例如戊烷、己烷、庚烷、环己烷、石油醚、汽油、粗汽油、苯、甲苯、二甲苯、二氯甲烷、氯化乙烯、氯仿、四氯化碳、氯苯和邻-二氯苯;醚,例如***和二丁醚、乙二醇二甲醚和二甘醇二甲醚、四氢呋喃和二噁烷;酮,例如丙酮、甲乙酮、甲基异丙基酮或甲基异丁基酮;酯,例如乙酸甲酯或乙酸乙酯;腈,例如乙腈或丙腈;酰胺,例如二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺和N-甲基吡咯烷酮,以及二甲亚砜、四亚甲基砜和六甲替磷酰三胺,及DMPU。
本发明方法中的反应温度可在相对宽的范围内变化。通常地,本方法在0℃和250℃之间的温度、优选10℃和185℃之间的温度进行。
本发明方法通常在大气压下进行。但是,也可在提高或降低的压力下实施。
为实施本发明方法,所需的原料各自通常以近似等摩尔的量使用。但是,也可使用各自相对较大程度的过量的所用组分之一。在本发明方法中,后处理各自通过常规方法进行(参见制备实施例)。
一般地,式(I)化合物可例如通过将脂环族胺(II)和(杂)芳香胺(IV)相继亲核加成到一种适宜的被取代的嘧啶(III)上而制备,如以下方案8中所示:
方案8
Figure GSB00000527671801121
此处,基团Y相互独立地各自为适宜的离去基团,例如卤原子(Hal=F、Cl、Br、I)、SMe、SO2Me、SOMe或三氟甲磺酸盐(triflate)(CF3SO2O:在已知于WO2005095386中的嘧啶的情况下)。
根据方案8或通过不同途径合成式(I)的二氨基嘧啶已在文献中进行过多次描述(还参见,例如WO 2006/021544、WO 2007/072158、WO2007/003596、WO 2005/016893、WO 05/013996、WO 04/056807、WO04/014382、WO 03/030909)。
本发明还涉及本发明二氨基嘧啶或其混合物用于防治不想要的微生物(特别是植物致病有害菌)、昆虫或杂草的非医学用途。
本发明还涉及一种用于防治不想要的微生物(特别是植物致病有害菌)、昆虫或杂草的组合物,该组合物含有至少一种本发明的二氨基嘧啶。
此外,本发明涉及一种防治不想要的微生物(特别是植物致病有害菌)、昆虫或杂草的方法,该方法的特征在于,将本发明的二氨基嘧啶施用于微生物(特别是植物致病有害菌)、昆虫或杂草和/或施用于其生境。
本发明还涉及经至少一种本发明二氨基嘧啶处理的种子。
最后,本发明涉及一种通过使用经至少一种本发明二氨基嘧啶处理的种子来保护种子抵抗不想要的微生物的方法。
本发明化合物具有强的杀微生物作用并可用于防治作物保护和材料保护中不想要的微生物,例如真菌和细菌。
本发明式(I)、(Ia)、(Ib)和(Ic)的二氨基嘧啶具有极好的杀菌特性并可用于作物保护中,例如用于防治根肿菌(Plasmodiophoromycete)、卵菌(Oomycete)、壶菌(Chytridiomycete)、接合菌(Zygomycete)、子囊菌(Ascomycete)、担子菌(Basidiomycete)及半知菌(Deuteromycete)。
在作物保护中,杀细菌剂可用于防治假单孢菌(Pseudomonadaceae)、根瘤菌(Rhizobiaceae)、肠杆菌(Enterobacteriaceae)、棒杆菌(Corynebacteriaceae)和链霉菌(Streptomycetaceae)。
本发明的杀菌组合物可用于治疗性或保护性防治植物致病菌。因此,本发明还涉及使用本发明活性化合物或组合物通过将其施用于种子、植物或植物部位、果实或植物生长的土壤而防治植物致病菌的治疗及保护方法。
用于在作物保护中防治植物致病菌的本发明组合物含有一种有效的、但不具有植物毒性的量的本发明活性化合物。“有效的、但不具有植物毒性的量”意指足以充分防治植物真菌病害或甚至将其完全杀死并且同时不会造成值得一提的任何植物毒性症状的本发明组合物的量。一般地,该施用率可在相对较宽的范围内变化。其取决于多种因素,例如待防治的真菌、植物、气候条件和本发明组合物的成分。
根据本发明,也可处理所有植物和植物部位。此处植物应理解为意指所有植物及植物种群,例如想要和不想要的野生植物或作物植物(包括天然存在的作物植物)。作物植物可为可通过常规育种和优选法或通过生物技术和基因工程法或通过前述方法的结合而获得的植物,包括转基因植物和包括可受品种所有权(varietal property right)保护或不受其保护的植物栽培种。植物部位应理解为意指植物所有的地上及地下部位及植物器官,例如芽、叶、花和根,可提及的实例为叶、针叶、茎、干、花、子实体、果实和种子,以及根、块茎和根茎。植物部位还包括采收物及无性与有性繁殖物,例如幼苗、块茎、根茎、插枝和种子。
以下植物可作为可依据本发明处理的植物提及:棉花、亚麻、葡萄藤、水果、蔬菜,例如蔷薇科属种(Rosaceae sp.)(例如梨果,如苹果和梨,以及核果,如杏、樱桃、扁桃和桃,以及浆果,如草莓)、Ribesioidaesp.、胡桃科属种(Juglandaceae sp.)、桦木科属种(Betulaceae sp.)、漆树科属种(Anacardiaceae sp.)、壳斗科属种(Fagaceae sp.)、桑科属种(Moraceae sp.)、木犀科属种(Oleaceae sp)、猕猴桃科属种(Actinidaceae sp.)、樟科属种(Lauraceae sp.)、芭蕉科属种(Musaceaesp.)(例如香蕉树和香蕉种植园)、茜草科属种(Rubiaceae sp.)(例如咖啡)、山茶科属种(Theaceae sp.)、梧桐科属种(Sterculiceae sp.)、芸香科属种(Rutaceae sp.)(例如柠檬、橙和葡萄柚);茄科属种(Solanaceae sp.)(例如番茄)、百合科属种(Liliaceae sp.)、菊科属种(Asteraceae sp.)(例如莴苣)、伞形科属种(Umbelliferae sp.)、十字花科属种(Cruciferae sp.)、藜科属种(Chenopodiaceae sp.)、葫芦科属种(Cucurbitaceae sp)(例如黄瓜)、葱科属种(Alliaceae sp.)(例如韭葱、洋葱)、蝶形花科属种(Papilionaceae sp.)(例如豌豆);主要的作物植物,例如禾本科属种(Gramineae sp.)(例如玉米、草坪(lawn),谷类,如小麦、黑麦、稻、大麦、燕麦、粟和黑小麦)、菊科属种(例如向日葵)、十字花科属种(Brassicaceae sp.)(例如白球甘蓝(white cabbage)、红球甘蓝(red cabbage)、球花甘蓝(broccoli)、花椰菜(cauliflower)、抱子甘蓝(brussels sprout)、小白菜(pak choi)、球茎甘蓝(kohlrabi)、小红萝卜(garden radish),以及油籽油菜(oilseed rape)、芥菜(mustard)、辣根(horseradish)和水芹(cress))、豆科属种(Fabacae sp.)(例如菜豆、豌豆)、蝶形花科属种(例如大豆)、茄科属种(例如马铃薯)、藜科属种(例如糖用甜菜、饲用甜菜、瑞士甜菜、甜菜根);园林和森林中的作物植物和观赏植物;以及这些植物各自的遗传修饰品种。优选地,依据本发明处理谷类植物。
可作为实例但非限制性地提及一些可依据本发明处理的真菌病害的病原体:
由白粉病病原体引起的病害,所述病原体例如布氏白粉菌属(Blumeria)属种,如禾本科布氏白粉菌(Blumeria graminis);叉丝单囊壳属(Podosphaera)属种,如白叉丝单囊壳(Podosphaera leucotricha);单囊壳属(Sphaerotheca)属种,如棕丝单囊壳(Sphaerotheca fuliginea);钩丝壳属(Uncinula)属种,如葡萄钩丝壳(Uncinula necator);
由锈病病原体引起的病害,所述病原体例如胶锈菌属(Gymnosporangium)属种,如褐色胶锈菌(Gymnosporangium sabinae);驼孢锈属(Hemileia)属种,如咖啡驼孢锈菌(Hemileia vastatrix);层锈菌(Phakopsora)属种,如豆薯层锈菌(Phakopsora pachyrhizi)和山马蝗层菌(Phakopsora meibomiae);柄锈菌(Puccinia)属种,如隐匿柄锈菌(Puccinia recondita)或小麦叶锈病(Puccinia triticina);单胞锈菌属(Uromyces)属种,如疣顶单胞锈菌(Uromyces appendiculatus);
由卵菌纲(Oomycetene)类病原体引起的病害,所述病原体例如盘霜霉(Bremia)属种,如莴苣盘霜霉(Bremia lactucae);霜霉(Peronospora)属种,如豌豆霜霉(Peronospora pisi)或十字花科霜霉(P.brassicae);疫霉(Phytophthora)属种,如致病疫霉(Phytophthora infestans);轴霜霉(Plasmopara)属种,如葡萄生轴霜霉(Plasmopara viticola);假霜霉(Pseudoperonospora)属种,如草假霜霉(Pseudoperonospora humuli)或古巴假霜霉(Pseudoperonospora cubensis);腐霉(Pythium)属种,如终极腐霉(Pythium ultimum);
由以下病原体引起的叶斑枯病和叶萎蔫病病害:例如链格孢属(Alternaria)属种,例如茄链格孢(Alternaria solani);尾孢属(Cercospora)属种,例如菾菜生尾孢(Cercospora beticola);Cladiosporum属种,例如Cladiosporium cucumerinum;旋孢腔菌属(Cochliobolus)属种,例如禾旋孢腔菌(Cochliobolus sativus)(分生孢子形式:Drechslera,Syn:Helminthosporium);炭疽菌属(Colletotrichum)属种,例如菜豆炭疽菌(Colletotrichum lindemuthanium);Cycloconium属种,例如Cycloconium oleaginum;间座壳属(Diaporthe)属种,例如柑桔间座壳(Diaporthe citri);痂囊腔菌属(Elsinoe)属种,例如柑桔痂囊腔菌(Elsinoe fawcettii);盘长孢属(Gloeosporium)属种,例如悦色盘长孢(Gloeosporium laeticolor);小丛壳属(Glomerella)属种,例如围小丛壳(Glomerella cingulata);球座菌属(Guignardia)属种,例如葡萄球座菌(Guignardia bidwelli);小球腔菌属(Leptosphaeria)属种,例如Leptosphaeria maculans;Magnaporthe属种,例如Magnaporthe grisea;微座孢属(Microdochium)属种,例如Microdochium nivale;球腔菌属(Mycosphaerella)属种,例如禾生球腔菌(Mycosphaerella graminicola)和斐济球腔菌(M.fijiensis);Phaeosphaeria属种,例如小麦颖枯病菌(Phaeosphaeria nodorum);核腔菌属(Pyrenophora)属种,例如圆核腔菌(Pyrenophora teres);柱隔孢属(Ramularia)属种,例如Ramularia collo-cygni;喙孢属(Rhynchosporium)属种,例如黑麦喙孢(Rhynchosporium secalis);针孢属(Septoria)属种,例如芹菜小壳针孢(Septoria apii);核瑚菌属(Typhula)属种,例如肉孢核瑚菌(Typhula incarnata);黑星菌属(Venturia)属种,例如苹果黑星病菌(Venturia inaequalis);
由以下病原体引起的根和茎病害:例如伏革菌属(Corticium)属种,例如Corticium graminearum;镰孢属(Fusarium)属种,例如尖镰孢(Fusarium oxysporum);囊壳菌(Gaeumannomyce)属种,例如小麦全蚀病(Gaeumannomyces graminis);丝核菌属(Rhizoctonia)属种,例如立枯丝核菌(Rhizoctonia solani);Tapesia属种,例如Tapesia acuformis;根串珠霉属(Thielaviopsis)属种,例如根串珠霉(Thielaviopsis basicola);
由以下病原体引起的肉穗花序和散穗花序病害(包括玉米穗):例如链格孢属属种,例如链格孢属种(Alternaria spp.);曲霉属(Aspergillus)属种,例如黄曲霉(Aspergillus flavus);枝孢属(Cladosporium)属种,例如芽枝状枝孢(Cladosporium cladosporioides);麦角菌属(Claviceps)属种,例如麦角菌(Claviceps purpurea);镰孢属属种,例如黄色镰孢(Fusarium culmorum);赤霉属(Gibberella)属种,例如玉蜀黍赤霉(Gibberella zeae);Monographella属种,例如雪腐明梭孢属(Monographella nivalis);针孢属(Septoria)属种,例如颖枯壳针孢(Septoria nodorum);
由黑粉菌引起的病害,所述黑粉菌例如,轴黑粉菌属(Sphacelotheca)属种,例如轴黑粉菌属(Sphacelotheca reiliana);腥黑粉菌属(Tilletia)属种,例如小麦网腥黑粉菌(Tilletia caries);争议腥黑粉菌(T.controversa);条黑粉菌属(Urocystis)属种,例如隐条黑粉菌(Urocystis occulta);黑粉菌(Ustilago)属种,例如裸黑粉菌(Ustilago nuda);U.nuda triticl;
由以下病原体引起的果实腐烂:例如曲霉属属种,例如黄曲霉;葡萄孢属(Botrytis)属种,例如灰葡萄孢(Botrytis cinerea);青霉属(Penicillium)属种,例如扩展青霉(Penicillium expansum)和产紫青霉(P.purpurogenum);核盘菌属(Sclerotinia)属种,例如核盘菌(Sclerotinia sclerotiorum);
轮枝孢属(Verticilium)属种,例如黑白轮枝孢(Verticilium alboatrum);
由以下病原体引起的种传的和土传的腐烂和萎蔫病害以及幼苗病害:例如镰孢属属种,例如黄色镰孢;疫霉属种,例如恶疫霉(Phytophthora cactorum);腐霉属属种,例如终极腐霉;丝核菌属属种,例如立枯丝核菌;小菌核属(Sclerotium)属种,例如齐整小核菌(Sclerotium rolfsii);
由以下病原体引起的溃疡病害、菌瘿和扫帚病:例如丛赤壳属(Nectria)属种,例如仁果干癌丛赤壳菌(Nectria galligena);
由以下病原体引起的萎蔫病害:例如链核盘菌属(Monilinia)属种,例如核果链核盘菌(Monilinia laxa);
由以下病原体引起的叶、花和果实的畸形:例如外囊菌属(Taphrina)属种,例如桃外囊菌(Taphrina deformans);
由以下病原体引起的木本植物的退化病害:例如Esca菌种,例如Phaemoniella clamydospora和Phaeoacremonium aleophilium及Fomitiporia mediterranea;
由以下病原体引起的花和种子的病害:例如葡萄孢属菌种,例如灰葡萄孢;
由以下病原体引起的植物块茎病害:例如丝核菌属菌种,例如立枯丝核菌;长蠕孢菌属(Helminthosporium)属种,例如茄病长蠕孢(Helminthosporium solani);
由细菌性病原体引起的病害,所述细菌性病原体例如,黄单胞菌属(Xanthomonas)属种,例如水稻白叶枯病菌(Xanthomonas campestris pv.oryzae);假单胞菌(Pseudomonas)属种,例如丁香假单胞菌(pseudomonas syringae pv.lachrymans);欧文氏菌属(Erwinia)属种,例如梨火疫菌(Erwinia amylovora)。
优选防治以下大豆病害:
由以下病原体引起的叶、茎、荚和种子的真菌病害,所述病原体例如,轮纹叶斑病(alternaria leaf spot)(Alternaria spec.atrans tenuissima)、炭疽病(Colletotrichum gloeosporoides dematium var.truncatum)、褐斑病(大豆褐纹壳针孢(Septoria glycines))、尾孢叶斑病和叶枯病(菊池尾孢(Cercospora kikuchii))、笄霉属(choanephora)叶枯病(Choanephora infundibulifera trispora(syn.))、dactuliophora叶斑病(Dactuliophora glycines)、霜霉病(东北霜霉(Peronospora manshurica))、德氏霉属枯萎病(drechslera blight)(Drechslera glycini)、蛙眼病(frogeye leaf spot)(大豆尾孢(Cercospora sojina))、小光壳叶斑病(三叶草小光壳(Leptosphaerulina trifolii))、叶点霉(phyllostica)叶斑病(大豆生叶点霉(Phyllosticta sojaecola))、荚和茎枯萎病(大豆拟茎点霉(Phomopsis sojae))、白粉病(扩散叉丝壳(Microsphaera diffusa))、棘壳孢(pyrenochaeta)叶斑病(Pyrenochaeta glycines)、rhizoctonia aerial、叶枯病及网枯病(foliage and web blight)(立枯丝核菌)、锈病(豆薯层锈菌(Phakopsora pachyrhizi)、山马蝗层锈菌(Phakopsora meibomiae))、疮痂病(大豆痂圆孢(Sphaceloma glycines))、匍柄霉属(stemphylium)叶枯病(匍柄霉(Stemphylium botryosum))、黑斑病(target spot)(多主棒孢(Corynespora cassiicola))。
由以下病原体引起的根和茎基部的真菌病害,所述病原体例如,黑根腐病(Calonectria crotalariae)、炭腐病(菜豆壳球孢菌(Macrophomina phaseolina))、镰孢枯萎病或萎蔫、根腐以及荚和根颈腐烂病(尖镰孢(Fusarium oxysporum)、直喙镰孢(Fusarium orthoceras)、半裸镰孢(Fusarium semitectum)、木贼镰孢(Fusarium equiseti))、mycoleptodiscus根腐病(Mycoleptodiscus terrestris)、neocosmospora(Neocosmopspora vasinfecta)、荚和茎枯萎病(菜豆间座壳(Diaporthe phaseolorum))、茎溃疡(大豆北方茎溃疡病菌(Diaporthe phaseolorum var.caulivora))、疫霉腐病(大雄疫霉(Phytophthora megasperma))、褐茎腐病(大豆茎褐腐病菌(Phialophora gregata))、腐霉病(pythium rot)(瓜果腐霉(Pythium aphanidermatum)、畸雌腐霉(Pythium irregulare)、德巴利腐霉(Pythium debaryanum)、群结腐霉(Pythium myriotylum)、终极腐霉(Pythium ultimum))、丝核菌根腐病、茎腐和立枯病(立枯丝核菌)、核盘菌茎腐病(核盘菌(Sclerotinia sclerotiorum))、核盘菌白绢病(sclerotinia Southern blight)(Sclerotinia rolfsii)、根串珠霉根腐病(thielaviopsis root rot)(根串珠霉(Thielaviopsis basicola))。
本发明活性化合物还具有极好的植物强化作用。因此它们可用于调动植物对有害微生物侵袭的防御能力。
在本说明书中,植物强化(抗性诱导)物质应理解为意指,能够激活植物的防御***,使得当经处理的植物随后被有害微生物接种时,它们能显示出对这些微生物的极大抗性的物质。
在本发明情况下,有害微生物应理解为意指植物致病真菌和细菌。因此,本发明物质可用于在处理后的某段时间内保护植物抵抗上述病原体的侵袭。提供保护的时间通常在植物经活性化合物处理后持续1-10天、优选1-7天。
本发明活性化合物在防治植物病害所需浓度下具有良好的植物耐受性,这使得可对植物地上部分、繁殖材料和种子以及土壤进行处理。
此处,本发明活性化合物可以特别良好的结果用于防治谷类病害,例如抵抗白粉菌(Erysiphe)属种、柄锈菌属种和抵抗镰孢菌(Fusarien)属种;防治稻病害例如抵抗梨孢属(Pyricularia)和丝核菌属;以及葡萄栽培、水果及蔬菜栽培中的病害,例如抵抗葡萄孢属、黑星菌属、单囊壳属和叉丝单囊壳属属种。
本发明活性化合物还适于提高作物产率。此外,它们还显示出较低的毒性和良好的植物耐受性。
如果合适,本发明化合物还可在某些浓度或施用率下用作除草剂、安全剂、生长调节剂或改进植物性能的试剂,或用作杀微生物剂,例如用作杀真菌剂、抗霉菌剂、杀细菌剂、杀病毒剂(包括抵抗类病毒的试剂)或用作抵抗MLO(类支原体)和RLO(类立克次氏体)的试剂。如果合适,它们也可被用作合成其他活性化合物的中间体或前体。
如果合适,本发明化合物还可在某些浓度或施用率下用作除草剂,用于调节植物生长和防治动物有害物。如果合适,它们也可被用作合成其他活性化合物的中间体或前体。
本发明活性化合物——其兼具良好的植物耐受性和对温血动物有利的毒性及良好的环境耐受性——适于保护植物和植物器官,用于提高采收产率、提高采收物的品质和防治动物有害物,特别是在农业、园艺、畜牧业、森林、园林和休闲设施、贮存产品和材料的保护及卫生领域中遇到的昆虫、蛛形纲动物、蠕虫、线虫和软体动物。所述化合物可优选用作植物保护剂。它们对通常敏感的和抗性物种及对所有或一些发育阶段均具有活性。上述害虫包括:
虱目(Anoplura,Phthiraptera),例如,畜虱属(Damalinia spp.)、血虱属(Haematopinus spp.)、毛虱属(Linognathus spp.)、虱属(Pediculus spp.)、嚼虱属(Trichodectes spp.)。
蛛形纲(Arachnida),例如,粗脚粉螨(Acarus siro)、柑橘瘤瘿螨(Aceria sheldoni)、刺皮瘿螨属(Aculops spp.)、针刺瘿螨属(Aculus spp.)、花蜱属(Amblyomma spp.)、锐缘蜱属(Argas spp.)、牛蜱属(Boophilus spp.)、短须螨属(Brevipalpus spp.)、苜蓿苔螨(Bryobia praetiosa)、皮螨属(Chorioptes spp.)、鸡皮刺螨(Dermanyssus gallinae)、始叶螨属(Eotetranychus spp.)、梨上瘿螨(Epitrimerus pyri)、真叶螨属(Eutetranychus spp.)、瘿螨属(Eriophyes spp.)、半跗线螨属(Hemitarsonemus spp.)、璃眼蜱属(Hyalomma spp.)、硬蜱属(Ixodes spp.)、黑寡妇蜘蛛(Latrodectus mactans)、Metatetranychus spp.、小爪螨属(Oligonychus spp.)、钝缘蜱属(Ornithodoros spp.)、全爪螨属(Panonychus spp.)、桔芸锈螨(Phyllocoptruta oleivora)、侧多食跗线螨(Polyphagotarsonemus latus)、痒螨属(Psoroptes spp.)、扇头蜱属(Rhipicephalus spp.)、根螨属(Rhizoglyphus spp.)、疥螨属(Sarcoptes spp.)、中东金蝎(Scorpio maurus)、Stenotarsonemus spp.、跗线螨属(Tarsonemus spp.)、叶螨属(Tetranychus spp.)、Vasateslycopersici。
Bivalva纲,例如,Dreissena spp.。
唇足目(Chilopoda),例如,地蜈蚣属(Geophilus spp.)、Scutigeraspp.。
鞘翅目(Coleoptera),例如,菜豆象(Acanthoscelides obtectus)、喙丽金龟属(Adoretus spp.)、杨树萤叶甲(Agelastica alni)、叩甲属(Agriotes spp.)、马铃薯鳃角金龟(Amphimallon solstitialis)、家具窃蠹(Anobium punctatum)、星天牛属(Anoplophora spp.)、花象属(Anthonomus spp.)、圆皮蠹属(Anthrenus spp.)、阿鳃金龟属(Apogonia spp.)、Atomaria spp.、毛皮蠹属(Attagenus spp.)、恶条豆象(Bruchidius obtectus)、豆象属(Bruchus spp.)、龟象属(Ceuthorhynchus spp.)、Cleonus mendicus、宽胸叩头虫属(Conoderus spp.)、根颈象属(Cosmopolites spp.)、褐新西兰肋翅鳃角金龟(Costelytra zealandica)、象虫属(Curculio spp.)、杨干隐喙象(Cryptorhynchus lapathi)、皮蠹属(Dermestes spp.)、叶甲属(Diabrotica spp.)、食植瓢虫属(Epilachna spp.)、Faustinus cubae、裸蛛甲(Gibbium psylloides)、黑异爪蔗金龟(Heteronychus arator)、Hylamorpha elegans、北美家天牛(Hylotrupes bajulus)、紫苜蓿叶象(Hypera postica)、Hypothenemus spp.、甘蔗大褐齿爪鳃金龟(Lachnosterna consanguinea)、马铃薯甲虫(Leptinotarsa decemlineata)、稻根象(Lissorhoptrus oryzophilus)、筒喙象属(Lixus spp.)、粉蠹属(Lyctus spp.)、油菜花露尾甲(Meligethes aeneus)、西方五月鳃角金龟(Melolontha melolontha)、Migdolus spp.、墨天牛属(Monochamus spp.)、Naupactus xanthographus、黄蛛甲(Niptus hololeucus)、椰蛀犀金龟(Oryctes rhinoceros)、锯谷盗(Oryzaephilus surinamensis)、黑葡萄耳象(Otiorrhynchus sulcatus)、小青花金龟(Oxycetonia jucunda)、辣根猿叶甲(Phaedon cochleariae)、食叶鳃金龟属(Phyllophaga spp.)、日本弧丽金龟(Popillia japonica)、Premnotrypes spp.、油菜金头跳甲(Psylliodes chrysocephala)、蛛甲属(Ptinus spp.)、暗色瓢虫(Rhizobius ventralis)、谷蠹(Rhizopertha dominica)、谷象属(Sitophilus spp.)、尖隐喙象属(Sphenophorus spp.)、茎干象属(Sternechus spp.)、Symphyletes spp.、黄粉虫(Tenebrio molitor)、拟谷盗属(Tribolium spp.)、斑皮蠹属(Trogoderma spp.)、籽象属(Tychius spp.)、脊虎天牛属(Xylotrechus spp.)、距步甲属(Zabrus spp.)。
弹尾目(Collembola),例如,武装棘跳虫(Onychiurus armatus)。
革翅目(Dermaptera),例如,欧洲球螋(Forficula auricularia)。
倍足目(Diplopoda),例如,Blaniulus guttulatus。
双翅目(Diptera),例如,伊蚊属(Aedes spp.)、按蚊属(Anopheles spp.)、花园毛蚊(Bibio hortulanus)、红头丽蝇(Calliphora erythrocephala)、地中海蜡实蝇(Ceratitis capitata)、金蝇属(Chrysomyia spp.)、锥蝇属(Cochliomyia spp.)、Cordylobia anthropophaga、库蚊属(Culex spp.)、黄蝇属(Cuterebra spp.)、橄榄大实蝇(Dacus oleae)、人肤蝇(Dermatobia hominis)、果蝇属(Drosophila spp.)、厕蝇属(Fannia spp.)、胃蝇属(Gastrophilus spp.)、黑蝇属(Hylemyia spp.)、Hyppoboscaspp.、皮蝇属(Hypoderma spp.)、斑潜蝇属(Liriomyza spp.)、绿蝇属(Lucilia spp.)、家蝇属(Musca spp.)、绿蝽属(Nezara spp.)、狂蝇属(Oestrus spp.)、瑞典麦秆蝇(Oscinella frit)、藜泉蝇(Pegomyia hyoscyami)、草种蝇属(Phorbia spp.)、螫蝇属(Stomoxys spp.)、虻属(Tabanus spp.)、Tannia spp.、欧洲大蚊(Tipula paludosa)、污蝇属(Wohlfahrtia spp.)。
腹足纲(Gastropoda),例如,Arion spp.、双脐螺属(Biomphalaria spp.)、小泡螺属(Bulinus spp.)、Deroceras spp.、土蜗属(Galba spp.)、椎实螺属(Lymnaea spp.)、钉螺属(Oncomelania spp.)、琥珀螺属(Succinea spp.)。
蠕虫纲(Helminthen),例如,十二指肠钩口线虫(Ancylostoma duodenale)、斯里兰卡钩口线虫(Ancylostoma ceylanicum)、巴西钩口线虫(Acylostoma braziliensis)、钩口线虫属(Ancylostoma spp.)、似引蛔线虫(Ascaris lubricoides)、蛔虫属(Ascaris spp.)、马来布鲁线虫(Brugia malayi)、帝汶布鲁线虫(Brugia timori)、仰口线虫属(Bunostomum spp.)、夏柏特线虫属(Chabertia spp.)、枝睾吸虫属(Clonorchis spp.)、古柏线虫属(Cooperia spp.)、双腔吸虫属(Dicrocoelium spp.)、丝状网尾线虫(Dictyocaulus filaria)、阔节裂头绦虫(Diphyllobothrium latum)、麦地那龙线虫(Dracunculus medinensis)、细粒棘球绦虫(Echinococcus granulosus)、多房棘球绦虫(Echinococcus multilocularis)、蠕形住肠蛲虫(Enterobius vermicularis)、Faciola spp.、血毛线虫属(Haemonchus spp.)、异刺线虫属(Heterakis spp.)、矮小啮壳绦虫(Hymenolepis nana)、猪圆线虫属(Hyostrongulus spp.)、罗阿罗阿线虫(Loa Loa)、细颈线虫属(Nematodirus spp.)、结节线虫属(Oesophagostomum spp.)、后睾吸虫属(Opisthorchis spp.)、旋盘尾丝虫(Onchocerca volvulus)、奥斯脱线虫属(Ostertagia spp.)、并殖吸虫属(Paragonimus spp.)、Schistosomen spp.、富氏类圆线虫(Strongyloides fuelleborni)、粪类圆线虫(Strongyloides stercoralis)、粪圆线虫属(Stronyloides spp.)、牛带绦虫(Taenia saginata)、猪带绦虫(Taenia solium)、旋毛形线虫(Trichinella spiralis)、本地毛形线虫(Trichinella nativa)、株布氏旋毛虫(Trichinella britovi)、南方旋毛虫(Trichinella nelsoni)、Trichinellapseudopsiralis、毛圆线虫属(Trichostrongulus spp.)、Trichuris trichuria、班氏吴策线虫(Wuchereria bancrofti)。
也可防治原生动物,例如艾美虫(Eimeria)。
异翅目(Heteroptera),例如,南瓜缘蝽(Anasa tristis)、拟丽蝽属(Antestiopsis spp.)、土长蝽属(Blissus spp.)、俊盲蝽属(Calocoris spp.)、Campylomma livida、异背长蝽属(Cavelerius spp.)、臭虫属(Cimex spp.)、Creontiades dilutus、胡椒缘蝽(Dasynus piperis)、Dichelops furcatus、厚氏长棒网蝽(Diconocoris hewetti)、棉红蝽属(Dysdercus spp.)、美洲蝽属(Euschistus spp.)、扁盾蝽属(Eurygaster spp.)、Heliopeltis spp.、Horcias nobilellus、稻缘蝽属(Leptocorisa spp.)、叶喙缘蝽(Leptoglossus phyllopus)、草盲蝽属(Lygus spp.)、蔗黑长蝽(Macropes excavatus)、盲蝽科(Miridae)、绿蝽属、Oebalus spp.、Pentomidae、方背皮蝽(Piesma quadrata)、壁蝽属(Piezodorus spp.)、棉伪斑腿盲蝽(Psallus seriatus)、Pseudacysta persea、红猎蝽属(Rhodnius spp.)、可可褐盲蝽(Sahlbergella singularis)、黑蝽属(Scotinophora spp.)、梨冠网蝽(Stephanitis nashi)、Tibraca spp.、锥猎蝽属(Triatoma spp.)。
同翅目(Homoptera),例如,无网长管蚜属(Acyrthosipon spp.)、Aeneolamia spp.、隆脉木虱属(Agonoscena spp.)、Aleurodes spp.、原粉虱属(Aleurolobus barodensis)、Aleurothrixus spp.、杧果叶蝉属(Amrasca spp.)、Anuraphis cardui、肾圆盾蚧属(Aonidiella spp.)、苏联黄粉蚜(Aphanostigma piri)、蚜属(Aphis spp)、葡萄叶蝉(Arboridia apicalis)、小圆盾蚧属(Aspidiella spp.)、圆盾蚧属(Aspidiotus spp.)、Atanus spp.、茄沟无网蚜(Aulacorthum solani)、Bemisia spp.、李短尾蚜(Brachycaudus helichrysii)、Brachycolus spp.、甘蓝蚜(Brevicoryne brassicae)、小褐稻虱(Calligypona marginata)、Carneocephala fulgida、甘蔗粉角蚜(Ceratovacuna lanigera)、沫蝉科(Cercopidae)、蜡蚧属(Ceroplastes spp.)、草莓钉蚜(Chaetosiphon fragaefolii)、蔗黄雪盾蚧(Chionaspis tegalensis)、茶绿叶蝉(Chlorita onukii)、核桃黑斑蚜(Chromaphis j uglandicola)、黑褐圆盾蚧(Chrysomphalus ficus)、玉米叶蝉(Cicadulina mbila)、Coccomytilus halli、软蚧属(Coccus spp.)、茶蔗隐瘤蚜(Cryptomyzus ribis)、Dalbulus spp.、Dialeurodes spp.、Diaphorina spp.、白背盾蚧属(Diaspis spp.)、Doralis spp.、履绵蚧属(Drosicha spp.)、西圆尾蚜属(Dysaphis spp.)、灰粉蚧属(Dysmicoccus spp.)、小绿叶蝉属(Empoasca spp.)、绵蚜属(Eriosoma spp.)、Erythroneura spp.、Euscelis bilobatus、咖啡地粉蚧(Geococcus coffeae)、假桃病毒叶蝉(Homalodisca coagulata)、梅大尾蚜(Hyalopterus arundinis)、吹绵蚧属(Icerya spp.)、片角叶蝉属(Idiocerus spp.)、扁喙叶蝉属(Idioscopus spp.)、灰飞虱(Laodelphax striatellus)、Lecaniumspp.、蛎盾蚧属(Lepidosaphes spp.)、萝卜蚜(Lipaphis erysimi)、长管蚜属(Macrosiphum spp.)、Mahanarva fimbriolata、高粱蚜(Melanaphis sacchari)、Metcalfiella spp.、麦无网蚜(Metopolophium dirhodum)、黑缘平翅斑蚜(Monellia costalis)、Monelliopsis pecanis、瘤蚜属(Myzus spp.)、莴苣衲长管蚜(Nasonovia ribisnigri)、黑尾叶蝉属(Nephotettix spp.)、褐飞虱(Nilaparvata lugens)、Oncometopiaspp.、Orthezia praelonga、杨梅缘粉虱(Parabemisia myricae)、Paratriozaspp.、片盾蚧属(Parlatoria spp.)、瘿绵蚜属(Pemphigus spp.)、玉米蜡蝉(Peregrinus maidis)、绵粉蚧属(Phenacoccus spp.)、杨平翅绵蚜(Phloeomyzus passerinii)、忽布疣蚜(Phorodon humuli)、Phylloxeraspp.、苏铁褐点并盾蚧(Pinnaspis aspidistrae)、臀纹粉蚧属(Planococcus spp.)、梨形原绵蚧(Protopulvinaria pyriformis)、桑白盾蚧(Pseudaulacaspis pentagona)、粉蚧属(Pseudococcus spp.)、木虱属(Psylla spp.)、金小蜂属(Pteromalus spp.)、Pyrilla spp.、笠圆盾蚧属(Quadraspidiotus spp.)、Quesada gigas、平刺粉蚧属(Rastrococcus spp.)、缢管蚜属(Rhopalosiphum spp.)、黑盔蚧属(Saissetia spp.)、Scaphoides titanus、麦二叉蚜(Schizaphis graminum)、苏铁刺圆盾蚧(Selenaspidus articulatus)、长唇基飞虱属(Sogata spp.)、白背飞虱(Sogatella furcifera)、Sogatodes spp.、Stictocephala festina、Tenalapharamalayensis、Tinocallis caryaefoliae、广胸沫蝉属(Tomaspis spp.)、声蚜属(Toxoptera spp.)、温室粉虱(Trialeurodes vaporariorum)、个木虱属(Trioza spp.)、小叶蝉属(Typhlocyba spp.)、尖盾蚧属(Unaspis spp.)、Viteus vitifolii。
膜翅目(Hymenoptera),例如,松叶蜂属(Diprion spp.)、实叶蜂属(Hoplocampa spp.)、毛蚁属(Lasius spp.)、小家蚁(Monomorium pharaonis)、胡蜂属(Vespa spp.)。
等足目(Isopoda),例如,鼠妇(Armadillidium vulgare)、栉水虱(Oniscus asellus)、球鼠妇(Porcellio scaber)。
等翅目(Isoptera),例如,散白蚁属(Reticulitermes spp.)、土白蚁属(Odontotermes spp.)。
鳞翅目(Lepidoptera),例如,桑剑纹夜蛾(Acronicta major)、烦夜蛾(Aedia leucomelas)、地老虎属(Agrotis spp.)、棉叶波纹夜蛾(Alabama argillacea)、干煞夜蛾属(Anticarsia spp.)、Barathrabrassicae、棉潜蛾(Bucculatrix thurberiella)、松尺蠖(Bupalus piniarius)、亚麻黄卷蛾(Cacoecia podana)、Capua reticulana、苹果小卷蛾(Carpocapsa pomonella)、冬尺蛾(Cheimatobia brumata)、禾草螟属(Chilo spp.)、枞色卷蛾(Choristoneura fumiferana)、葡萄果蠹蛾(Clysia ambiguella)、Cnaphalocerus spp.、埃及金刚钻(Earias insulana)、地中海粉斑螟(Ephestia kuehniella)、黄毒蛾(Euproctis chrysorrhoea)、切根虫属(Euxoa spp.)、脏切夜蛾属(Feltia spp.)、大蜡螟(Galleria mellonella)、Helicoverpa spp.、实夜蛾属(Heliothis spp.)、褐织蛾(Hofmannophila pseudospretella)、茶长卷蛾(Homona magnanima)、苹果巢蛾(Hyponomeuta padella)、贪夜蛾属(Laphygma spp.)、苹细蛾(Lithocolletis blancardella)、绿果冬夜蛾(Lithophane antennata)、豆白隆切根虫(Loxagrotis albicosta)、毒蛾属(Lymantria spp.)、黄褐天幕毛虫(Malacosoma neustria)、甘蓝夜蛾(Mamestra brassicae)、稻毛胫夜蛾(Mocis repanda)、粘虫(Mythimma separata)、Oria spp.、水稻负泥虫(Oulema oryzae)、小眼夜蛾(Panolis flammea)、红铃麦蛾(Pectinophora gossypiella)、桔潜蛾(Phyllocnistis citrella)、菜粉蝶属(Pieris spp.)、菜蛾(Plutella xylostella)、斜纹夜蛾属(Prodenia spp.)、Pseudaletia spp.、大豆夜蛾(Pseudoplusia includens)、玉米螟(Pyrausta nubilalis)、灰翅夜蛾属(Spodoptera spp.)、Thermesia gemmatalis、袋谷蛾(Tinea pellionella)、幕谷蛾(Tineola bisselliella)、栎绿卷蛾(Tortrix viridana)、粉夜蛾属(Trichoplusia spp.)。
直翅目(Orthoptera),例如,家蟋(Acheta domesticus)、东方蜚蠊(Blatta orientalis)、德国蠊(Blattella germanica)、蝼蛄属(Gryllotalpa spp.)、马德拉蜚蠊(Leucophaea maderae)、飞蝗属(Locusta spp.)、黑蝗属(Melanoplus spp.)、美洲大蠊(Periplaneta americana)、沙漠蝗(Schistocerca gregaria)。
蚤目(Siphonaptera),例如,角叶蚤属(Ceratophyllus spp.)、印鼠客蚤(Xenopsylla cheopis)。
综合目(Symphyla),例如,Scutigerella immaculata。
缨翅目(Thysanoptera),例如,稻蓟马(Baliothrips biformis)、Enneothrips flavens、花蓟马属(Frankliniella spp.)、网蓟马属(Heliothrips spp.)、温室条篱蓟马(Hercinothrips femoralis)、卡蓟马属(Kakothrips spp.)、葡萄蓟马(Rhipiphorothrips cruentatus)、硬蓟马属(Scirtothrips spp.)、Taeniothrips cardamoni、蓟马属(Thrips spp.)。
缨尾目(Thysanura),例如,衣鱼(Lepisma saccharina)。
植物寄生线虫包括,例如,鳗线虫属(Anguina spp.)、滑刃线虫属(Aphelenchoides spp.)、刺线虫属(Belonoaimus spp.)、伞滑刃线虫属(Bursaphelenchus spp.)、起绒草茎线虫(Ditylenchus dipsaci)、球异皮线虫属(Globodera spp.)、螺旋线虫属(Heliocotylenchus spp.)、异皮线虫属(Heterodera spp.)、长针线虫属(Longidorus spp.)、根结线虫属(Meloidogyne spp.)、短体线虫属(Pratylenchus spp.)、相似穿孔线虫(Radopholus similis)、小盘旋线虫属(Rotylenchus spp.)、毛刺线虫属(Trichodorus spp.)、矮化线虫属(Tylenchorhynchus spp.)、小垫刃线虫属(Tylenchulus spp.)、半穿刺线虫(Tylenchulus semipenetrans)、剑线虫属(Xiphinema spp.)。
本发明式(I)化合物特别因以下特性而著称:对昆虫、蜱螨亚纲(蜱螨目)中的寄生虫(例如螨、叶螨和/或蜱)和/或线虫具有特别强的活性。
根据本发明用活性化合物或组合物对植物及植物部位的处理,使用常规处理方法直接进行或者通过作用于其环境、生境或贮存空间而进行,所述常规处理方法例如浸液、喷雾、雾化、灌溉、蒸发、撒粉、弥雾、撒播、发泡、涂抹、涂布、浇水(浇灌)、滴灌,并且,对于繁殖材料,特别是对于种子,还可以干拌种粉剂、拌种用溶液、拌种用水溶性粉剂形式通过包被、涂布一层或多层包衣进行处理,等。此外还可通过超低容量法施用活性化合物或者将活性化合物制剂或活性化合物本身注入土壤中。
本发明活性化合物也可用作脱叶剂、干燥剂、杀茎叶剂(haulm killer),并且特别是用作除草剂。最广义的杂草应理解为意指在不需要它们的地方生长的所有植物。本发明物质用作非选择性除草剂还是选择性除草剂主要取决于施用率。
本发明活性化合物可用于例如以下植物中:
以下属的双子叶杂草:白麻属(Abutilon)、苋属(Amaranthus)、豚草属(Ambrosia)、Anoda、春黄菊属(Anthemis)、Aphanes、滨藜属(Atriplex)、雏菊属(Bellis)、鬼针属(Bidens)、荠属(Capsella)、飞廉属(Carduus)、决明属(Cassia)、矢车菊属(Centaurea)、藜属(Chenopodium)、蓟属(Cirsium)、旋花属(Convolvulus)、曼陀罗属(Datura)、山蚂蝗属(Desmodium)、刺酸模属(Emex)、糖芥属(Erysimum)、大戟属(Euphorbia)、鼬瓣花属(Galeopsis)、牛膝菊属(Galinsoga)、拉拉藤属(Galium)、芙蓉属(Hibiscus)、番薯属(Ipomoea)、地肤属(Kochia)、野芝麻属(Lamium)、独行菜属(Lepidium)、母草属(Lindernia)、母菊属(Matricaria)、薄荷属(Mentha)、山靛属(Mercurialis)、Mullugo、勿忘我属(Myosotis)、罂粟属(Papaver)、牵牛属(Pharbitis)、车前属(Plantago)、蓼属(Polygonum)、马齿苋属(Portulaca)、毛茛属(Ranunculus)、萝卜属(Raphanus)、蔊菜属(Rorippa)、节节菜属(Rotala)、酸模属(Rumex)、猪毛菜属(Salsola)、千里光属(Senecio)、田菁属(Sesbania)、黄花稔属(Sida)、白芥属(Sinapis)、茄属(Solanum)、苦苣菜属(Sonchus)、尖瓣花属(Sphenoclea)、繁缕属(Stellaria)、蒲公英属(Taraxacum)、菥蓂属(Thlaspi)、车轴草属(Trifolium)、荨麻属(Urtica)、婆婆纳属(Veronica)、堇菜属(viola)、苍耳属(Xanthium)。
以下属的双子叶作物:花生属(Arachis)、甜菜属(Beta)、芸苔属(Brassica)、黄瓜属(Cucumis)、南瓜属(Cuclrbita)、向日葵属(Helianthus)、胡萝卜属(Daucus)、大豆属(Glycine)、棉属(Gossypium)、番薯属(Ipomoea)、莴苣属(Lactuca)、亚麻属(Linum)、番茄属(Lycopersicon)、烟草属(Nicotiana)、菜豆属(Phaseolus)、豌豆属(Pisum)、茄属(Solanum)、蚕豆属(Vicia)。
以下属的单子叶杂草:山羊草属(Aegilops)、冰草属(Agropyron)、剪股颖属(Agrostis)、看麦娘属(Alopecurus)、Apera、燕麦属(Avena)、臂形草属(Brachiaria)、雀麦属(Bromus)、蒺藜草属(Cenchrus)、鸭跖草属(Commelina)、狗牙根属(Cynodon)、莎草属(Cyperus)、龙爪茅属(Dactyloctenium)、马唐属(Digitaria)、稗属(Echinochloa)、荸荠属(Eleocharis)、蟋蟀草属(Eleusine)、画眉草属(Eragrostis)、野黍属(Eriochloa)、羊茅属(Festuca)、飘拂草属(Fimbristylis)、异蕊花属(Heteranthera)、白茅属(Imperata)、鸭嘴草属(Ischaemum)、千金子属(Leptochloa)、黑麦草属(Lolium)、雨久花属(Monochoria)、黍属(Panicum)、雀稗属(Paspalum)、虉草属(Phalaris)、梯牧草属(Phleum)、早熟禾属(Poa)、筒轴茅属(Rottboellia)、慈姑属(Sagittaria)、莞草属(Scirpus)、狗尾草属(Setaria)、高粱属(Sorghum)。
以下属的单子叶作物:葱属(Allium)、凤梨属(Ananas)、天门冬属(Asparagus)、燕麦属(Avena)、大麦属(Hordeum)、稻属(Oryza)、黍属(Panicum)、甘蔗属(Saccharum)、黑麦属(Secale)、高粱属(Sorghum)、小黑麦属(Triticale)、小麦属(Triticum)、玉蜀黍属(zea)。
但是,本发明活性化合物的用途决不限于这些属,而是以相同方式扩展至其他植物。
依据浓度,本发明活性化合物适于——在例如工业地带和铁道以及有树和无树的道路和场所中——非选择性地防治杂草。本发明活性化合物也可用于防治多年生作物中的杂草,所述多年生作物例如森林、观赏性树木栽植、果园、葡萄园、柑桔林、坚果园、香蕉种植园、咖啡种植园、茶叶种植园、橡胶种植园、油椰种植园、可可种植园、浆果种植园和蛇麻田(hop field)、草坪、草地和牧场;和用于选择性防治一年生作物中的杂草。
本发明活性化合物,当用于土壤和地上植物部位时,具有强的除草活性和较宽的活性谱。在某种程度上,它们还适于选择性防治单子叶及双子叶作物中的单子叶及双子叶杂草,芽前和芽后均可。
本发明活性化合物或活性化合物结合物既可在植物芽前也可在植物芽后施用。也可将它们在种植之前掺入土壤中。
活性化合物施用率可在很宽的范围内变化。这主要取决于想要效果的类型。一般地,所述施用率为1g-10kg活性化合物每公顷土壤面积、优选5g-5kg每ha。
本发明活性化合物结合物与作物植物的相容性的有利效果在某些浓度比例下特别显著。但是,活性化合物结合物中各活性化合物的重量比可在相对宽的范围内变化。一般而言,每重量份式(I)活性化合物中存在0.001-1000重量份、优选0.01-100重量份、特别优选0.05-20重量份的一种上文(b’)中所述改进作物植物相容性的化合物(解毒剂/安全剂)。
本发明活性化合物结合物通常以成品制剂的形式施用。但是,活性化合物结合物中所含的各活性化合物可作为单个制剂施用,也可在使用过程中进行混合,即以桶混物的形式施用。
对于某些施用,特别是通过芽后方法进行施用,制剂中包括植物耐受性矿物油或植物油(例如市售制剂“Rako Binol”)或铵盐(如硫酸铵或硫氰酸铵)作为其他添加剂,可能更有利。
此外,通过本发明的处理,可降低采收物及由其制备的食品和饲料中霉菌毒素的含量。此处可具体但非排他性地提及以下霉菌毒素:脱氧雪腐镰刀菌烯醇(deoxynivalenol)(DON)、瓜萎镰菌醇(nivalenol)、15-Ac-DON、3-Ac-DON、T2-毒素和HT2-毒素、腐马素毒素(fumonisine)、玉米赤霉烯酮(zearalenon)、串珠镰刀菌素(moniliformin)、镰刀菌素(fusarin)、蛇形菌素(diaceotoxyscirpenol)(DAS)、白僵菌素(beauvericin)、恩镰孢菌素(enniatin)、fusaroproliferin、fusarenol、赭曲毒素(ochratoxins)、展青霉素(patulin)、麦角类生物碱(ergot alkaloid)和黄曲霉毒素(aflatoxin),它们是尤其由例如以下真菌产生的:镰孢菌属属种,例如锐顶镰刀菌(Fusarium acuminatum)、燕麦镰刀菌(F.avenaceum)、F.crookwellense、黄色镰刀菌(F.culmorum)、禾谷镰刀菌(F.graminearum)(玉米赤霉)、术贼镰刀菌(F.equiseti)、F.fuiikoroi、香蕉镰刀菌(F.musarum)、尖孢镰刀菌(F.oxysporum)、再育镰刀菌(F.proliferatum)、梨孢镰刀菌(F.poae)、F.pseudograminearum、接骨木镰刀菌(F.sambucinum)、藤草镰刀菌(F.scirpi)、半裸镰刀菌(F.semitectum)、茄病镰刀菌(F.solani)、拟枝孢镰刀菌(F.sporotrichoides)、F.langsethiae、胶孢镰刀菌(F.subglutinans)、三线镰刀菌(F.tricinctum)、串珠镰刀菌(F.verticillioides),以及尤其是由曲霉属属种、青霉属属种、黑麦麦角菌(Claviceps purpurea)、葡萄穗霉属(Stachybotrys)属种产生的。
此外,在材料保护中,本发明活性化合物或组合物可用于保护工业材料抵抗有害微生物(例如真菌)的侵袭和损害。
在本说明书中,工业材料应理解为意指所制备的用于工业技术中的非活体材料。例如,受本发明活性化合物保护免于微生物改性或损害的工业材料可为胶水、胶料、纸张和板材、织品、皮革、木材、油漆和塑料制品、冷却润滑剂和其他能够被微生物侵袭或损害的材料。生产装置中的部件,例如冷却水回路——其可受微生物繁殖的不利影响——也可在受保护的材料范围内被提及。为本发明目的而可优选提及的工业材料为胶水、胶料、纸张和板材、皮革、木材、油漆、冷却润滑剂和传热流体,尤其优选木材。本发明活性化合物或组合物可防止不利影响,例如腐烂、腐败、褪色、脱色或霉菌的生成。
用于防治不想要的真菌的本发明方法也可用于保护贮存物品。此处,贮存物品应理解为意指植物或动物源的天然物质或者天然源的所述物质的加工产品,对于这些物质需要长期保护。植物源的贮存物品可在刚采收后或通过(预)干燥、湿润、粉碎、研磨、压制或焙烧进行加工后进行保护,所述植物源例如植物或植物部位,如茎、叶、块茎、种子、果实、谷粒。贮存物品还包括木材,所述木材既可以是未经加工的,例如建筑木材、电杆和栅栏,也可以是成品形式的,例如家具。动物源的贮存物品有例如皮、皮革、毛皮和毛发。本发明活性化合物可防止不利影响,例如腐烂、腐败、褪色、脱色或霉菌的生成。
能够引起工业材料的降解或改性的可提及的微生物为,例如细菌、真菌、酵母菌、藻类及粘质有机体(slime organism)。本发明活性化合物优选对真菌(特别是霉菌、使木材变色和损害木材的真菌(担子菌))及粘质有机体和藻类具有活性。可提及的实例为以下属的微生物:链格孢属,例如例如链格孢(Alternaria tenuis);曲霉属(Aspergillus),例如黑曲霉(Aspergillus niger);毛壳菌(Chaetomium),例如球毛壳菌(Chaetomium globosum);粉革菌属(Coniophora),例如Coniophora puetana;香菇属(Lentinus),例如虎皮香菇菌(Lentinus tigrinus);青霉属(Penicillium),例如灰绿青霉(Penicillium glaucum);多孔菌(Polyporus),例如杂色多孔菌(Polyporus versicolor);短梗霉属(Aureobasidium),例如出芽短梗霉(Aureobasidium pullulans);核茎点属(Sclerophoma),例如Sclerophoma pityophila;木霉属(Trichoderma),例如绿色木霉(Trichoderma viride);埃希氏菌属(Escherichia),例如大肠埃希氏菌(Escherichia coli);假单胞菌属(Pseudomonas),例如铜绿假单胞菌(Pseudomonas aeruginosa);葡萄球菌属(Staphylococcus),例如金黄色葡萄球菌(Staphylococcus aureus)。
本发明还涉及用于防治不想要的微生物的组合物,该组合物含有至少一种本发明的二氨基嘧啶。所述组合物优选为含有农业上适宜的助剂、溶剂、载体、表面活性剂或填充剂的杀菌组合物。
根据本发明,载体为与活性化合物混合或联合而具有更好的施用性——尤其是对于施用于植物或植物部位或种子而言——的天然或合成的有机或无机物质。所述载体——其可为固体或液体——通常呈惰性并应适于在农业中使用。
适宜的固体载体为:例如铵盐;及粉碎的天然矿物,例如高岭土、粘土、滑石、白垩、石英、绿坡缕石、蒙脱石或硅藻土;及粉碎的合成矿物,例如细分散的二氧化硅、氧化铝及硅酸盐。适宜的颗粒剂固体载体为:例如粉碎并分级的天然岩石,例如方解石、大理石、浮石、海泡石及白云石;以及合成的无机及有机粉颗粒,及有机物颗粒,例如纸张、锯屑、椰壳、玉米穗轴和烟草茎颗粒。适宜的乳化剂和/或发泡剂为:例如非离子及阴离子乳化剂,如聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪醇醚,例如烷基芳基聚乙二醇醚、烷基磺酸盐、烷基硫酸盐、芳基磺酸盐,及蛋白质水解产物。适合的分散剂为非离子物质和/或离子物质,例如选自以下类的:醇-POE醚和/或醇-POP醚类、酸和/或POP-POE酯类、烷基芳基和/或POP-POE醚类、脂肪和/或POP-POE加合物、POE-和/或POP-多元醇衍生物、POE-和/或POP-脱水山梨糖醇加合物或-蔗糖加合物、烷基硫酸酯或芳基硫酸酯、烷基磺酸酯或芳基磺酸酯,及烷基磷酸酯或芳基磷酸酯,或者相应的PO-醚加合物。此外适宜的有低聚物或聚合物,例如由乙烯型单体、由丙烯酸、由EO和/或PO单独地或与如(多元)醇或(多)胺相结合而得到的低聚物或聚合物。也可使用木素及其磺酸衍生物、未改性的和改性的纤维素、芳族和/或脂族磺酸,以及它们与甲醛的加合物。
本发明活性化合物可转化为常规制剂,例如溶液剂、乳剂、可湿性粉剂、水基和油基悬浮剂、粉剂、粉末剂、膏剂、可溶性粉剂、可溶性颗粒剂、撒播颗粒剂、悬乳浓缩剂、经活性化合物浸渍的天然材料、经活性化合物浸渍的合成材料、肥料,及聚合物中的微胶囊剂。
本发明活性化合物可以其本身、其制剂形式或由该制剂制备的使用形式施用,例如即用溶液、乳剂、水基和油基悬浮剂、粉剂、可湿性粉剂、膏剂、可溶性粉剂、粉末剂、可溶性颗粒剂、撒播颗粒剂、悬乳浓缩剂、经活性化合物浸渍的天然产物、经活性化合物浸渍的合成材料、肥料,及聚合物中的微胶囊剂。施用以常规方式进行,例如浇水、喷雾、雾化、撒播、撒粉、发泡、涂布等。还可通过超低容量法施用活性化合物或将活性化合物制剂或活性化合物本身注入土壤中。也可处理植物的种子。
所述制剂可以本身已知的方式制备。例如通过将活性化合物与至少一种常规填充剂、溶剂或稀释剂、乳化剂、分散剂和/或粘合剂或固定剂、湿润剂、防水剂及,如果合适干燥剂和Uv稳定剂,及如果合适染料和颜料、消泡剂、防腐剂、二次增稠剂、粘合剂、赤霉素,以及其他加工助剂进行混合。
本发明组合物不仅包括已制备待用并可以适宜装置施用于植物或种子的制剂,而且包括必须在使用前用水稀释的市售浓缩剂。
本发明活性化合物可以其本身存在,或以其(市售)制剂及由这些制剂与其他(已知)活性化合物混合而制备的使用形式存在,所述其他(已知)活性化合物例如杀虫剂、引诱剂、绝育剂、杀细菌剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀真菌剂、生长调节剂、除草剂、肥料、安全剂和/或化学信息素。
适宜用作助剂的为适于赋予组合物本身和/或由其得到的制剂(例如喷雾液剂、拌种剂)以特定性质的那些物质,所述特定性质例如某些工艺特性和/或特定的生物特性。通常的适宜助剂为:填充剂、溶剂和载体。
适宜的填充剂有例如,水、极性及非极性的有机化学液剂,所述化学液剂例如选自芳烃和非芳烃类(例如石蜡、烷基苯、烷基萘、氯苯),醇和多元醇类(如果合适,其也可被取代、醚化和/或酯化),酮类(例如丙酮、环己酮),酯类(包括脂肪和油)以及(聚)醚类,未被取代的和被取代的胺、酰胺、内酰胺类(例如N-烷基吡咯烷酮)以及内酯类,砜类和亚砜类(例如二甲亚砜)。
液化气态填充剂或载体是指在标准温度和标准压力下为气态的液体,例如气溶胶喷射剂,例如卤代烃,及丁烷、丙烷、氮气和二氧化碳。
制剂中可使用增粘剂,例如羧甲基纤维素,粉末、颗粒或胶乳形式的天然及合成聚合物,例如***树胶、聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯,及天然磷脂,例如脑磷脂和卵磷脂,及合成磷脂。其他可用的添加剂有矿物油和植物油。
如果所用填充剂为水,则还可使用例如例如有机溶剂作为助溶剂。适宜的液体溶剂主要有:芳族化合物,例如二甲苯、甲苯或烷基萘;氯代芳族化合物或氯代脂肪族烃,例如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷;脂肪族烃,例如环己烷或石蜡,如石油馏分;醇,例如丁醇或乙二.醇,及其醚和酯;酮,例如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮或环己酮;强极性溶剂,例如二甲基甲酰胺和二甲亚砜;以及水。
本发明组合物还可含有附加的其他组分,例如表面活性剂。适宜的表面活性剂为具有离子或非离子特性的乳化剂和/或发泡剂、分散剂或湿润剂,或这些表面活性剂的混合物。它们的实例有聚丙烯酸的盐、木素磺酸的盐、酚磺酸或萘磺酸的盐、环氧乙烷与脂肪醇或与脂肪酸或与脂肪胺的缩聚物、被取代的酚(优选烷基酚或芳基酚)、磺基丁二酸酯的盐、牛磺酸衍生物(优选烷基牛磺酸盐)、聚乙氧基化醇或酚类的磷酸酯、多元醇的脂肪酸酯,以及包括硫酸盐、磺酸盐和磷酸盐的化合物的衍生物,例如烷基芳基聚乙二醇醚、烷基磺酸盐、烷基硫酸盐、芳基磺酸盐、蛋白水解产物、木素亚硫酸盐废液和甲基纤维素。如果活性化合物之一和/或惰性载体之一不溶于水并且当施用在水中进行时,则需要存在表面活性剂。表面活性剂的比例在本发明组合物的5-40重量%之间。
可以使用着色剂,例如无机颜料,例如氧化铁、二氧化钛及普鲁士蓝,以及有机染料,例如茜素染料、偶氮染料及金属酞菁染料,以及微量营养素,例如铁盐、锰盐、硼盐、铜盐、钴盐、钼盐及锌盐。
其他可用的添加剂有香料、任选地改性的矿物或植物油、蜡及营养素(包括微量营养素),例如铁盐、锰盐、硼盐、铜盐、钴盐、钼盐及锌盐。
也可存在稳定剂如低温稳定剂,防腐剂、抗氧化剂、光稳定剂或其他改进化学和/或物理稳定性的试剂。
如果合适,也可存在其他组分,例如保护胶体、粘合剂、胶粘剂、增稠剂、触变剂、渗透剂、稳定剂、螯合剂、络合物形成体。一般地,所述活性化合物可与通常用于制剂的任何固体或液体添加剂相结合。
所述制剂通常含有0.05-99重量%、0.01-98%重量%、优选0.1-95重量%、特别优选0.5-90重量%、极特别优选10-70重量%的活性化合物。
上述制剂可根据本发明方法用于防治不想要的微生物,其中本发明的二氨基嘧啶被施用于微生物和/或其生境。
为其本身或其制剂形式的本发明活性化合物也可与已知杀真菌剂、杀细菌剂、杀螨剂、杀线虫剂或杀昆虫剂相混合而用于例如拓宽活性谱或防止抗性的形成。
适宜的混合组分有例如已知杀真菌剂、杀昆虫剂、杀螨剂、杀线虫剂或杀细菌剂(另外参见Pesticide Manual,第13版)。
也可与其他已知活性化合物,例如除草剂,或与肥料及生长调节剂、安全剂和/或化学信息素相混合。
施用以适于使用形式的常规方式进行。
本发明还包括一种处理种子的方法。
本发明的另一方面特别涉及经本发明的至少一种二氨基嘧啶处理的种子。本发明的种子被用在用于保护种子抵抗动物有害物和/或植物致病有害菌的方法中。在这些方法中,使用经本发明至少一种活性化合物处理的种子。
本发明活性化合物或组合物还适于处理种子。由有害有机体对作物植物造成的大部分损害是在贮存期间或播种后的植物萌芽过程中或植物萌芽后种子被侵染引起的。由于生长中植物的根和芽特别敏感,即使较小的损害也可能导致植株的死亡,因此该阶段特别关键。因此人们对通过使用适宜组合物来保护种子和发芽植物具有极大兴趣。
通过处理植物种子来防治动物有害物和/或植物致病菌为长期已知并且是不断改进的主题。但是,对种子的处理引起一系列问题,这些问题不能总以一种令人满意的方式解决。因此,希望开发保护种子和发芽植物的方法,该方法可省却在播种后或植物芽后另外施用作物保护剂,或至少可显著降低其他施用。还希望优化所施用的活性化合物的量,以对种子和发芽植物提供免受植物致病菌侵袭的最大程度的保护,而植物本身不受所施用的活性化合物的损害。特别地,处理种子的方法还应考虑转基因植物的固有杀菌特性,以便在施用最少作物保护剂的情况下实现对种子和发芽植物的最佳保护。
因此本发明还涉及一种通过用本发明组合物处理种子来保护种子和发芽植物免受动物有害物和/或植物致病菌侵袭的方法。本发明还涉及本发明组合物用于处理种子以保护种子和发芽植物抵抗植物致病菌的用途。此外,本发明还涉及经本发明组合物处理、用于抵抗植物致病菌的种子。
对损害芽后植物的动物有害物和/或植物致病菌的防治主要通过用作物保护组合物处理土壤和植物的地上部位而进行。由于考虑到作物保护组合物对环境和人及动物健康的可能的影响,需努力降低所施用的活性化合物的量。
本发明的一个优点为,由于本发明组合物的特有的内吸特性,用这些组合物处理种子不仅能保护种子本身,而且还保护芽后长成的植株免受动物有害物和/或植物致病菌的损害。以该方式,可以省却在播种时或其后不久对作物的即刻处理。
还被认为有利的是,本发明活性化合物或组合物还可用于特别是转基因种子,其中由该种子长成的植株能够表达抵抗害虫的蛋白。通过用本发明活性化合物或组合物处理这类种子,甚至通过例如杀虫蛋白的表达,可防治某些害虫。令人惊讶的是,此处还可观测到协同效应,这进一步增加了抵抗害虫的保护作用。
本发明组合物适于保护农业、温室、森林或园艺中所采用的所有植物变种的种子。特别地,所述种子可以是谷类(例如小麦、大麦、黑麦、粟和燕麦)、玉米、棉花、大豆、稻、马铃薯、向日葵、蚕豆、咖啡、甜菜(例如糖用甜菜和饲用甜菜)、花生、蔬菜(例如番茄、黄瓜、洋葱和莴苣)、菌苔和观赏植物的种子。对谷类(例如小麦、大麦、黑麦和燕麦)、玉米和稻的种子的处理特别重要。
如下文进一步描述的,用本发明活性化合物或组合物对转基因种子的处理特别重要。这是指含有至少一种异源基因的植物的种子,所述异源基因能表达具有杀虫特性的多肽或蛋白质。转基因种子中的异源基因可来源于微生物,例如杆菌属(Bacillus)、根瘤菌属(Rhizobium)、假单胞菌属(Pseudomonas)、沙雷氏菌属(Serratia)、木霉属(Trichoderma)、棒形杆菌属(Clavibacter)、血管球(Glomus)或粘帚霉属(Gliocladium)。优选地,该异源基因来源于杆菌属,即对欧洲玉米螟和/或西方玉米根叶甲(Western corn rootworm)具有活性的基因产物。特别优选地,该异源基因来源于苏云金芽孢杆菌(Bacillus thuringiensis)。
在本发明范围内,本发明组合物可以其本身或以适宜制剂的形式施用于种子。所述种子优选以一种稳定状态进行处理,以使所述处理不会产生任何损害。一般地,对种子的处理可在采收和播种之间的任意时间点进行。通常地,使用的种子已从植物中分离出来并已去除穗轴、外壳、茎、表皮、绒毛或果肉。因此,可使用例如已采收、清洁并干燥至水分含量小于15重量%的种子。或者,可以使用在干燥后用例如水处理过,然后再次干燥的种子。
当处理种子时,通常必须注意的是,应对施用于种子的本发明组合物的量和/或其他添加剂的量进行选择,使得不会不利地影响种子的发芽,或不会损害由该种子长成的植株。特别是对于在某些施用率下可能具有植物毒性效应的活性化合物,这一点必须牢记。
本发明组合物可直接施用,也就是说不含有其他分子和不用进行稀释。一般地,优选将所述组合物以一种适宜制剂的形式施用于种子。适宜制剂和用于处理种子的方法为本领域技术人员已知并且在例如以下文献中有描述:US 4,272,417A、US 4,245,432A、US 4,808,430A、US5,876,739A、US 2003/0176428A1、WO 2002/080675A1、WO 2002/028186A2。
可将可根据本发明使用的活性化合物转化为种子包衣制剂,例如溶液、乳剂、悬浮剂、粉剂、泡沫、浆液或其他的种子涂覆材料,以及ULV制剂。
这些制剂以已知方式通过将活性化合物或活性化合物结合物与常规添加剂相混合而制备,所述常规添加剂例如常规填充剂,以及溶剂或稀释剂、着色剂、湿润剂、分散剂、乳化剂、消泡剂、防腐剂、二次增稠剂、粘合剂、赤霉素,以及水。
可存在于待根据本发明使用的种子包衣制剂中的适宜着色剂包括常规用于该目的的所有着色剂。既可使用微溶于水的颜料,也可使用溶于水的染料。可提及的实例包括已知的名为若丹明B、C.I.颜料红112和C.I.溶剂红1的着色剂。
可存在于待根据本发明使用的种子包衣制剂中的适宜润湿剂包括常规用于农业化学活性化合物制剂中的促进润湿的所有物质。优选使用烷基萘磺酸盐,例如二异丙基萘磺酸盐或二异丁基萘磺酸盐。
可存在于待根据本发明使用的种子包衣制剂中的适宜分散剂和/或乳化剂包括常规用于农业化学活性化合物制剂中的所有非离子、阴离子和阳离子分散剂。优选使用非离子或阴离子分散剂、或者非离子或阴离子分散剂的混合物。特别适宜的非离子分散剂为环氧乙烷/环氧丙烷嵌段聚合物、烷基酚聚乙二醇醚,及三苯乙烯基酚聚乙二醇醚,及它们的磷酸化或硫酸化衍生物。特别适宜的阴离子分散剂为木素磺酸盐、聚丙烯酸盐,及芳基磺酸盐/甲醛缩合物。
可存在于待根据本发明使用的种子包衣制剂中的消泡剂包括常规用于农业化学活性化合物制剂中的所有抑制泡沫的化合物。优选使用硅酮消泡剂和硬脂酸镁。
可存在于待根据本发明使用的种子包衣制剂中的防腐剂包括可在农业化学组合物中用于该目的的所有化合物。例如,可提及的有二氯酚和苯甲醇半缩甲醛。
可存在于待根据本发明使用的种子包衣制剂中的二次增稠剂包括可在农业化学组合物中用于该目的的所有化合物。优选有纤维素衍生物、丙烯酸衍生物、黄原胶、改性的粘土及细分散的硅酸。
可存在于待根据本发明使用的种子包衣制剂中的适宜粘合剂包括可用于种子包衣制剂中的所有常规粘合剂。可优选提及的为聚乙烯吡咯烷酮、聚乙酸乙烯酯、聚乙烯醇和纤基乙酸钠。
可存在于待根据本发明使用的种子包衣制剂中的适宜赤霉素优选为赤霉素A1、A3(=赤霉酸)、A4和A7;特别优选使用赤霉酸。所述赤霉素为已知(参见R.Wegler“Chemie der Pflanzenschutz-and
Figure GSB00000527671801381
”[Chemistry of Crop Protection Agents andPesticidesl,第2卷,Springer Verlag,1970,第401-412页)。
可根据本发明使用的种子包衣制剂可直接地或预先用水稀释后而用于处理极宽范围种类中的任一类种子。例如,可将浓缩剂或将浓缩剂通过用水稀释浓缩剂而得到的制剂用于对对谷类种子,所述谷类例如小麦、大麦、黑麦、燕麦及黑小麦;以及玉米、稻、油籽油菜、豌豆、蚕豆、棉花、向日葵和甜菜;或极宽范围种类中的任一类蔬菜种子,进行包衣。可根据本发明使用的种子包衣制剂或它们的稀释制剂,也可用于对转基因植物的种子进行包衣。在本发明中,在与通过表达形成的物质的相互作用中,也可产生附加的协同效应。
用可根据本发明使用的种子包衣制剂、或由这些制剂通过添加水而制得的制剂来处理种子的适宜混合装置包括,通常可用于包衣的所有混合装置。包衣时所采用的具体过程包括,将种子引入混合器中;添加具体所需量的种子包衣制剂——以其本身或预先用水稀释后;和进行混合直至制剂已均匀分布于种子上。任选地,随后进行干燥操作。
可根据本发明使用的种子包衣制剂的施用率可在相对宽的范围内变化。所述施用率取决于制剂中各活性化合物的含量和取决于种子。一般地,活性化合物结合物的施用率为0.001-50g每千克种子、优选0.01-15g每千克种子。
此外,本发明式(Ia)、(Ib)和(Ic)的化合物还具有极好的抗霉菌活性。它们具有极宽的抗霉菌作用谱,特别是对以下菌种:皮肤癣菌和芽生真菌、霉菌和双相性真菌(例如对念珠菌属(Candida)属种如白色念珠菌(Candida albicans)、光滑念珠菌(Candida glabrata))及絮状表皮癣菌、曲霉属属种如黑曲霉和烟曲霉(Aspergillus fumigatus)、发癣菌属(Trichophyton)属种如须发癣菌(Trichophyton mentagrophytes)、小孢子菌属(Microsporon)属种如犬小孢子菌(Microsporon canis)和奥杜盎小孢子菌(audouinii)。所列举的这些真菌并不是对可防治的霉菌谱的限制,而仅是为了提供示例说明。
因此,本发明式(Ia)、(Ib)和(Ic)的活性化合物可用在医药和非医药应用中。
所述活性化合物可以其本身、其制剂形式或由制剂制备的使用形式使用,例如即用溶液、悬浮液、可湿性粉剂、膏剂、可溶性粉剂、粉末剂和颗粒剂。它们以常规方式施用,例如浇水、喷雾、雾化、撒播、撒粉、发泡、涂布等。还可通过超低容量法施用活性化合物或将活性化合物制剂或活性化合物本身注入土壤中。也可处理植物的种子。
当使用本发明活性化合物作为杀菌剂时,依据施用类型,施用率可在相对较宽范围内变化。本发明活性化合物的施用率为
·当处理植物部位例如叶时:0.1-10000g/ha,优选10-1000g/ha,特别优选50-300g/ha(当通过浇灌或滴注法进行施用时,甚至可降低施用率,尤其当使用惰性物质例如岩棉或珍珠岩);
·当处理种子时:2-200g每100kg种子,优选3-150g每100kg种子,特别优选2.5-25g每100kg种子,极特别优选2.5-12.5g每100kg种子;
·当处理土壤时:0.1-10000g/ha,优选1-5000g/ha。
这些施用率仅以示例性的方式提及并且不意限制本发明。
此外,本发明化合物可用于防治较宽范围的害虫,包括例如有害吸吮性昆虫、叮咬性昆虫及其他植物寄生性害虫、储粮害虫(stored grain pest)、损害工业材料的害虫,及卫生害虫,以及包括兽医领域中的寄生虫,并且所述化合物可用于对所述害虫进行防治,例如根除和消减。因此,本发明还包括一种防治有害害虫的方法。
在动物健康领域中,即兽医领域中,本发明的活性化合物对动物寄生虫、特别是体外寄生虫或体内寄生虫具有活性。术语体内寄生虫特别包括蠕虫,例如绦虫、线虫或吸虫,及原生动物,例如球虫。体外寄生虫通常优选为节肢动物,特别是昆虫,例如蝇(叮咬和吸食)、寄生蝇幼虫、虱、毛虱、羽虱、蚤等;或蜱螨,例如蜱,如硬蜱或软蜱,或螨,例如痒螨、秋螨、鸟螨等。
这些寄生虫包括:
虱目(Anoplurida),例如,血虱属(Haematopinus spp.)、毛虱属(Linognathus spp.)、虱属(Pediculus spp.)、Phtirus spp.、管虱属(Solenopotes spp.);具体实例有:棘颚虱(Linognathus setosus)、牛颚虱(Linognathus vituli)、绵羊颚虱(Linognathus ovillus)、Linognathus oviformis、足颚虱(Linognathus pedalis)、山羊颚虱(Linognathus stenopsis)、巨头驴血虱(Haematopinus asini macrocephalus)、牛血虱(Haematopinus eurysternus)、猪血虱(Haematopinus suis)、头虱(Pediculus humanus capitis)、体虱(Pediculus humanus eorporis)、葡萄根瘤蚜(Phylloera vastatrix)、阴虱(Phthirus pubis)、水牛盲虱(Solenopotes capillatus);
食毛目(Mallophagida)及钝角亚目(suborder Amblycerina)和细角亚目(suborder Ischnocerina),例如,毛羽虱属(Trimenoponspp.)、禽虱属(Menopon spp.)、巨羽虱属(Trinoton spp.)、牛羽虱属(Bovicola spp.)、Werneckiella spp.、Lepikentron spp.、畜虱属(Damalina spp.)、嚼虱属(Trichodectes spp.)、猫羽虱属(Feiicola spp.);具体实例有:牛毛虱(Bovicola bovis)、羊毛虱(Bovicola ovis)、Bovicola limbata、牛畜虱(Damalinabovis)、犬毛虱(Trichodectes canis)、猫羽虱(Felicola subrostratus)、山羊毛虱(BoVicola caprae)、Lepikentron ovis、咬虱(Werneckiella equi);
双翅目及长角亚目(suborder Nematocerina)和短角亚目(suborder Brachycerina),例如,伊蚊属(Aedes spp.)、按蚊属、库蚊属(Culex spp.)、蚋属(Simulinm spp.)、真蚋属(Eusimulium spp.)、白蛉属(Phlebotomus spp.)、罗蛉属(Lutzomyia spp.)、库蠓属(Culicoides spp.)、斑虻属(Chrysops spp.)、短蚋属(Odagmia spp.)、Wilhelmiaspp.、驼背虻属(Hybomitra spp.)、黄虻属(Atylotus spp.)、虻属(Tabanus spp.)、麻虻属(Haematopota spp.)、Philipomyia spp.、蜂虱蝇属(Braula spp.)、家蝇属(Musca spp.)、齿股蝇属(Hydrotaea spp.)、螫蝇属(Stomoxys spp.)、黑角蝇属(Haematobia spp.)、莫蝇属(Morellia spp.)、厕蝇属(Fannia spp.)、舌蝇属(GloSSina spp.)、丽蝇属(Calliphora spp.)、绿蝇属(Lucilia spp.)、金蝇属(Chrysomyia spp.)、污蝇属(Wohlfahrtiaspp.)、麻蝇属(Sarcophaga spp.)、狂蝇属(Oestrus spp.)、皮蝇属(Hypoderma spp.)、胃蝇属(Gasterophilus spp.)、虱蝇属(Hippobosca spp.)、羊虱蝇属(Lipoptena spp.)、蜱蝇属(Melophagus spp.)、鼻狂蝇属(Rhinoestrus spp.)、大蚊属(Tipula spp.);具体实例有:埃及伊蚊(Aedes aegypti)、白纹伊蚊(Aedes albopictus)、带喙伊蚊(Aedes taeniorhynchus)、冈比亚按蚊(Anopheles gambiae)、五斑按蚊(Anopheles maculipennis)、红头丽蝇、高额麻虻(Chrysozona pluvialis)、五带淡色库蚊(Culex quinquefasciatus)、尖音库蚊(Culex pipiens)、环喙库蚊(Culex tarsalis)、夏厕蝇(Fannia canicularis)、肉蝇(Sarcophaga carnaria)、厩螫蝇(Stomoxys calcitrans)、欧洲大蚊、铜绿蝇(Lucilia cuprina)、丝光绿蝇(Lucilia sericata)、爬蚋(Simulium reptans)、静食白蛉(Phlebotomus papatasi)、长须白蛉(Phlebotomus longipalpis)、华丽短蚋(Odagmia ornata)、Wilhelmia equina、红头厌蚋(Boophthora erythrocephala)、多声虻(Tabanus bromius)、夜蛾虻(Tabanus spodopterus)、北美黑虻(Tabanus atratus)、Tabanus sudeticus、古氏瘤虻(Hybomitra ciurea)、盲斑虻(Chrysops caecutiens)、黄缘斑虻(Chrysops relictus)、高额麻虻(Haematopota pluvialis)、Haematopotaitalica、秋家蝇(Musca autumnalis)、家蝇(Musca domestica)、Haematobia irritans irritans、Haematobia irritans exigua、刺扰血蝇(Haematobia stimulans)、Hydrotaea irritans、白斑齿股蝇(Hydrotaea aibipuncta)、Chrysomya chloropyga、蛆症金蝇(Chrysomya bezziana)、羊狂蝇(Oestrus ovis)、牛皮蝇(Hypoderma bovis)、纹皮蝇(Hypoderma lineatum)、Przhevalskiana silenus、人皮蝇(Dermatobia hominis)、羊蜱(Melophagus ovinus)、Lipoptena capreoli、Lipoptena cervi、Hippobosca variegata、马虱蝇(Hippobosca equina)、肠胃蝇(Gasterophilus intestinalis)、赤尾胃蝇(Gasterophilus haemorroidalis)、裸节胃蝇(Gasterophilus inermis)、鼻胃蝇(Gasterophilus nasalis)、黑角胃蝇(Gasterophilus nigricornis)、黑腹胃蝇(Gasterophilus pecorum)、蜂虱蝇(Braula coeca);
蚤目(Siphonapterida),例如,蚤属(Pulex spp.)、栉首蚤属(Ctenocephalides spp.)、潜蚤属(Tunga spp.)、客蚤属(Xenopsylla spp.)、角叶蚤属(Ceratophyllus spp.);具体实例有:犬栉首蚤(Ctenocephalides canis)、猫栉首蚤(Ctenocephalides felis)、人蚤(Pulex irritans)、穿皮潜蚤(Tunga penetrans)、印鼠客蚤;
异翅目(Heteropterida),例如,臭虫属(Cimex spp.)、锥猎蝽属(Triatoma spp.)、红猎蝽属(Rhodnius spp.)、锥蝽属(Panstrongylus spp.);
蜚蠊目(Blattarida),例如,东方蜚蠊(Blatta orientalis)、美洲大蠊、德国蠊(Blattela germanica)、夏柏拉蟑螂属(Supella spp.)(例如Suppella longipalpa);
蜱螨(Acari或Acarina)亚纲及后气门目(Metastigmate)和中气门目(Mesostigmata),例如,锐缘蜱属、钝缘蜱属(Ornithodorus spp.)、残喙蜱属(Otobius SDD.)、硬蜱属、花蜱属、扇头蜱属(牛蜱属)(Rhipicephalus(Boophilus)spp.)、革蜱属(Dermacentor spp.)、Haemophysalis spp.、璃眼蜱属(Hyalomma spp.)、皮刺螨属(Dermanyssus spp.)、扇头蜱属(多宿主蜱的原属)、禽刺螨属(Ornithonyssus spp.)、肺刺螨属(Pneumonyssus spp.)、刺利螨属(Raillietia spp.)、Pneumonyssusspp.、胸刺螨属(Sternostoma spp.)、蜂螨属(Varroa spp.)、AcarapisSpp.;具体实例有:波斯锐缘蜱(Argas persicus)、翘缘锐缘蜱(Argas reflexus)、非洲钝缘蜱(Ornithodorus moubata)、Otobius megnini、微小扇头蜱(微小牛蜱)(Rhipicephalus(Boophilus)microplus)、消色扇头蜱(消色牛蜱)(Rhipicephalus(Boophilus)decoloratus)、具环扇头蜱(具环牛蜱)(Rhipicephalus(Boophilus)annulatus)、有矩扇头蜱(有矩牛蜱)(Rhipicephalus(Boophilus)calceratus)、三宿璃眼蜱(Hyalomma anatolicum)、埃及璃眼蜱(Hyalomma aegypticum)、边缘璃眼蜱(Hyalomma marginatum)、Hyalomma transiens、外翻扇头蜱(Rhipicephalus evertsi)、蓖子硬蜱(Ixodes ricinus)、六角硬蜱(Ixodes hexagonus)、原野硬蜱(Ixodes canisuga)、多毛硬蜱(Ixodes pilosus)、浅红硬蜱(Ixodes rubicundus)、肩突硬蜱(Ixodes scapularis)、全环硬蜱(Ixodes holocyclus)、嗜群血蜱(Haemaphysalis concinna)、刻点血蜱(Haemaphysalis punctata)、Haemaphysalis cinnabarina、Haemaphysalis otophila、犬血蜱(Haemaphysalis leachi)、长角血蜱(Haemaphysalis longicorni)、边缘革蜱(Dermacentor marginatus)、网纹革蜱(Dermacentor reticulatus)、Dermacentor pictus、Dermacentoralbipictus、安氏革蜱(Dermaeentor andersoni)、变异革蜱(Dermacentor variabilis)、毛里求斯璃眼蜱(Hyalomma mauritanicum)、血红扇头蜱(Rhipicephalus sanguineus)、囊形扇头蜱(Rhipicephalus bursa)、非洲扇头蜱(Rhipicephalus appendiculatus)、好望角扇头蜱(Rhipicephalus capensis)、图兰扇头蜱(Rhipicephalus turanicus)、Rhipicephalus zambeziensis、美洲花蜱(Amblyomma americanum)、彩饰花蜱(Amblyomma variegatum)、有斑花蜱(Amblyomma maculatum)、希伯来花蜱(Amblyomma hebraeum)、卡延花蜱(Amblyomma cajennense)、鸡皮刺螨(Dermanyssus gallinae)、囊禽刺螨(Ornithonyssus bursa)、林禽刺螨(Ornithonyssus sylViarum)、大蜂螨(Varroa jacobsoni);
轴螨目(Actinedida)(前气门亚目(Prostigmata))和粉螨目(Acaridida)(无气门亚目(Astigmata)),例如,蜂盾螨属(Acarapis spp.)、姬螯螨属(Cheyletiella spp.)、禽螯螨属(Ornithocheyletia spp.)、肉螨属(Myobia spp.)、疮螨属(Psorergates spp.)、蠕形螨属(Demodex spp.)、恙螨属(Trombicula spp.)、Listrophorus spp.、粉螨属(Acarus spp.)、食酪螨属(Tyrophagus spp.)、嗜木螨属(Caloglyphus spp.)、颈下螨属(Hypodectes spp.)、翅螨属(Pterolichus spp.)、痒螨属(Psoroptes spp.)、皮螨属(Chorioptes spp.)、耳疥螨属(Otodectes spp.)、疥螨属(Sarcoptes spp.)、耳螨属(Notoedres spp.)、疙螨属(Knemidocoptes spp.)、气囊螨属(Cytodites spp.)、鸡雏螨属(Laminosioptes spp.);具体实例有:雅氏姬螯螨(Cheyletiella yasguri)、布氏姬螯螨(Cheyletiella blakei)、犬蠕形螨(Demodex canis)、牛蠕形螨(Demodex bovis)、绵羊蠕形螨(Demodex ovis)、山羊蠕形螨(Demodex caprae)、马蠕形螨(Demodex equi)、Demodex caballi、猪蠕形螨(Demodex suis)、Neotrombicula autumnalis、Neotrombiculadesaleri、 xerothermobia、红恙螨(Trombicula akamushi)、狗耳螨(Otodectes cynotis)、猫痂螨(Notoedres cati)、犬疥螨(Sarcoptis canis)、牛疥螨(Sarcoptes bovis)、绵羊疥螨(Sarcoptes ovis)、山羊疥螨(Sarcoptes rupicaprae(=S.caprae))、马疥螨(Sarcoptes equi)、猪疥螨(Sarcoptes suis)、绵羊瘙螨(Psoroptes ovis)、兔瘙螨(Psoroptes cuniculi)、马瘙螨(Psoroptes equi)、牛痒螨(Chorioptes bovis)、Psoergates ovis、Pneumonyssoidic mange、犬鼻疥蟲(Pneumonyssoides caninum)、伍氏蜂跗线螨(Acarapis woodi)。
本发明活性化合物还适于防治侵袭动物的节肢动物、蠕虫和原生动物。动物包括农业家畜,例如黄牛、绵羊、山羊、马、猪、驴、骆驼、水牛、兔、家鸡、火鸡、鸭、鹅、养殖鱼、蜜蜂。此外,动物还包括家养动物——也称为伴侣动物——例如狗、猫、笼鸟、观赏鱼,及所称的实验动物,例如仓鼠、豚鼠、大鼠和小鼠。
通过防治这些节肢动物、蠕虫和/或原生动物,意在减少宿主动物的死亡,并改善其(肉、奶、毛、皮、蛋、蜜等)生产率和健康状况,从而可通过使用本发明活性化合物使动物饲养更经济和更简便。
例如,想要防止或阻碍寄生虫摄取宿主的血液(当适用时)。此外,防治寄生虫可有助于防止传染原的传播。
本文所用与动物健康领域有关的术语“防治”意指活性化合物能有效地使各寄生虫在被这类寄生虫感染的动物中的发病率降低至无害水平。更具体地,本文所用“防治”意指活性化合物能有效杀死各寄生虫、抑制其生长或抑制其繁殖。
一般地,当用于处理动物时,本发明活性化合物可以直接施用。优选将它们以药物组合物的形式进行施用,所述组合物可含有药学上可接受的赋形剂和/或本领域已知的助剂。
在动物健康领域和动物饲养领域中,所述活性化合物以已知方式通过下述形式施用(=给药):以例如片剂、胶囊剂、饮剂、兽用顿服药、颗粒剂、膏剂、丸剂、喂服(feed-through)法、栓剂的形式进行肠内给药;通过例如注射(肌内、皮下、静脉内、腹膜内等)、植入进行肠胃外给药;通过鼻部给药;以例如沐浴(bathing)或浸渍、喷雾、浇注(pouring on)和点滴、清洗、撒粉的形式,并借助含活性化合物的模型制品例如颈圈、耳标、尾标、肢体缚带(limb band)、笼头、标识器等进行皮肤给药。所述活性化合物可配制成洗发剂或者可在气雾剂、无压喷雾剂如泵喷雾剂和雾化器喷雾剂中使用的适宜制剂。
当用于家畜、家禽、家养动物等时,本发明活性化合物可作为含有1-80重量%的活性化合物的制剂(例如粉剂、可湿性粉剂[“WP”]、乳剂、乳油[“EC”]、流动剂、均相溶液及悬浮浓缩剂[“SC”])直接使用或稀释(例如稀释100-10000倍)后使用,或者可作为化学浴剂使用。
当用在动物健康领域中时,本发明活性化合物可与适宜增效剂或其他活性化合物例如杀螨剂、杀虫剂、驱虫剂、抗原生动物药剂结合使用。
此外还发现,本发明化合物还对损害工业材料的昆虫具有强的杀虫作用。
以下昆虫可作为实例和优选——但非限制性地——提及:
甲虫,例如北美家天牛(Hylotrupes bajulus)、Chlorophorus pilosis、家具窃蠹(Anobium punctatum)、报死窃蠹(Xestobium rufovillosum)、梳角细脉窃蠹(Ptilinus pecticornis)、Dendrobium pertinex、松窃蠹(Ernobius mollis)、Priobium carpini、褐粉蠹(Lyctus brunneus)、非洲粉蠹(Lyctus africanus)、南方粉蠹(Lyctus planicollis)、栎粉蠹(Lyctus linearis)、柔毛粉蠹(Lyctus pubescens)、Trogoxylon aequale、鳞毛粉蠹(Minthes rugicollis)、材小蠹种(Xyleborus spec.)、Tryptodendron spec.、咖啡黑长蠹(Apate monachus)、槲长蠹(Bostrychus capucins)、褐异翅长蠹(Heterobostrychus brunneus)、棘长蠹种(Sinoxylon spec.)、竹长蠹(Dinoderus minutus);
膜翅目昆虫(Hymenopteron),例如大树蜂(Sirexjuvencus)、枞大树蜂(Urocerus gigas)、泰加大树蜂(Urocerus gigas taignus)、Urocerusaugur;
白蚁,例如欧洲木白蚁(Kalotermes flavicollis)、麻头堆砂白蚁(Cryptotermes brevis)、灰点异白蚁(Heterotermes indicola)、欧美散白蚁(Reticulitermes flavipes)、桑特散白蚁(Reticulitermes santonensis)、南欧网纹白蚁(Reticulitermes lucifugus)、达尔文澳白蚁(Mastotermes darwiniensis)、内华达古白蚁(Zootermopsis nevadensis)、家白蚁(Coptotermes formosanus);
蠹虫(Bristletail),例如衣鱼。
本发明中的工业材料应理解意指非活体材料,例如,优选塑料、粘合剂、胶料、纸张和纸板、皮革、木材,及经加工的木制产品和涂料组合物。
如果合适,即用组合物还可含有其他杀虫剂,并且如果合适还可含有一种或多种杀菌剂。
关于可用的其他添加剂,可参见上述杀虫剂和杀菌剂。
本发明化合物同样可用于保护与咸水或微咸水接触的物体,特别是船体、筛、网、建筑物、码头及信号***,以防结垢。
此外,本发明化合物可单独地或与其他活性化合物结合而用作防污剂。
在家用、卫生和贮存产品保护中,所述活性化合物还适于防治密闭空间内发现的动物有害物,特别是昆虫、蛛形纲动物和螨虫,所述密闭空间例如住所、工厂车间、办公室、交通工具舱室等。它们可单独地或与其他活性化合物和助剂相结合而用于家用杀虫产品中防治所述害虫。它们对敏感及抗性物种及对所有发育阶段均具有活性。所述害虫包括:
蝎目(Scorpionidea),例如地中海黄蝎(Buthus occitanus)。
蜱螨目,例如波斯锐缘蜱(Argas persicus)、鸽锐缘蜱(Argas reflexus)、苔螨亚种(Bryobia ssp.)、鸡皮刺螨、家嗜甜螨(Glyciphagus domesticus)、非洲钝缘蜱(Ornithodorus moubat)、血红扇头蜱(Rhipicephalus sanguineus)、阿氏真恙螨(Trombicula alfreddugesi)、Neutrombicula autumnalis、特嗜皮螨(Dermatophagoides pteronissimus)、法嗜皮螨(Dermatophagoides forinae)。
蜘蛛目(Araneae),例如捕鸟蛛(Aviculariidae)、圆蛛(Araneidae)。
盲蛛目(Opiliones),例如螯蝎(Pseudoscorpiones chelifer)、Pseudoscorpiones cheiridium、长踦盲蛛(Opiliones phalangium)。
等足目,例如栉水虱、球鼠妇。
倍足目,例如Blaniulus guttulatus、山蛩虫属(Polydesmus spp.)。
唇足目,例如地蜈蚣属。
衣鱼目(Zygentoma),例如栉衣鱼属(Ctenolepisma spp.)、衣鱼、盗火虫(Lepismodes inquilinus)。
蜚蠊目,例如东方蜚蠊、德国蠊、亚洲蠊(Blattella asahinai)、马德拉蜚蠊、角腹蠊属(Panchlora spp.)、木蠊属(Parcoblatta spp.)、澳洲大蠊(Periplaneta australasiae)、美洲大蠊、大褐大蠊(Periplaneta brunnea)、烟色大蠊(Periplaneta fuliginosa)、棕带蜚蠊(Supella longipalpa)。
跳跃目(Saltatoria),例如家蟋。
革翅目,例如欧洲球螋。
等翅目,例如木白蚁属(Kalotermes spp.)、散白蚁属。
啮虫目(Psocoptera),例如Lepinatus spp.、粉啮虫属(Liposcelis spp.)。
鞘翅目(Coleptera),例如圆皮蠹属、毛皮蠹属、皮蠹属、长头谷盗(Latheticus oryzae)、隐跗郭公虫属(Necrobia spp.)、蛛甲属、谷蠹、谷象(Sitophilus granarius)、米象(Sitophilus oryzae)、玉米象(Sitophilus zeamais)、药材甲(Stegobium paniceum)。
双翅目,例如埃及伊蚊(Aedes aegypti)、白纹伊蚊(Aedes albopictus)、带喙伊蚊(Aedes taeniorhynchus)、按蚊属、红头丽蝇、高额麻虻(Chrysozona pluvialis)、五带淡色库蚊(Culex quinquefasciatus)、尖音库蚊(Culex pipiens)、环喙库蚊(Culex tarsalis)、果蝇属(Drosophila spp.)、夏厕蝇(Fannia canicularis)、家蝇、白蛉属、肉蝇(Sarcophaga carnaria)、蚋属、厩螫蝇(Stomoxys calcitrans)、欧洲大蚊。
鳞翅目,例如小蜡螟(Achroia grisella)、大蜡螟、印度谷螟(Plodia interpunctella)、木塞谷蛾(Tinea cloacella)、袋谷蛾、幕谷蛾。
蚤目,例如犬栉首蚤、猫栉首蚤、人蚤(Pulex irritans)、穿皮潜蚤(Tunga penetrans)、印鼠客蚤。
膜翅目,例如广布弓背蚁(Camponotus herculeanus)、黑臭蚁(Lasius fuliginosus)、黑蚁(Lasius niger)、Lasius umbratus、小家蚁、Paravespula spp.、铺道蚁(Tetramorium caespitum)。
虱目(Anoplura),例如头虱(Pediculus humanus capitis)、体虱(Pediculus humanus corporis)、Pemphigus spp.、Phylloeravastatrix、阴虱(Phthirus pubis)。
异翅目,例如热带臭虫(Cimex hemipterus)、温带臭虫(Cimex lectularius)、长红猎蝽(Rhodinus prolixus)、侵扰锥猎蝽(Triatomainfestans)。
它们可单独地或与其他适宜的活性化合物结合而用在家用杀虫剂领域中,所述其他适宜的活性化合物例如磷酸酯类、氨基甲酸酯类、拟除虫菊酯类、新烟碱类、生长调节剂或其他已知杀虫剂类活性化合物。
它们可用于以下产品中:气雾剂、无压喷雾产品,例如泵喷雾和雾化器喷雾、自动雾化***、雾化剂、泡沫剂、凝胶剂;具有由纤维素或聚合物制成的蒸发片、液态蒸发剂、凝胶和膜蒸发剂的蒸发剂产品,推进器驱动的蒸发剂,无动力或无源蒸发***;捕蛾纸、捕蛾袋和捕蛾胶;作为颗粒剂或粉末剂用于抛撒的饵料中或毒饵站(bait station)中。
本发明的处理方法可用于处理遗传修饰的生物体(GMO),例如植物或种子。遗传修饰的植物(或转基因植物)是将异源基因稳定地整合到基因组中的植物。表述“异源基因”主要指在植物体外部提供或装配的基因,并且当该基因引入核内时,叶绿体或线粒体基因组通过表达感兴趣的蛋白质或多肽或者通过下调或沉默存在于植物内的其他基因(一种或多种)(例如使用反义技术、共抑制技术或RNA干扰——RNAi技术)从而给予转化植物新的或改进的农学特性或其他特性。位于基因组内的异源基因也被称为转基因。根据其在植物基因组内的具***置而定义的转基因被称为转化株系或转基因株系(transformation or transgenic event)。
依据植物品种或植物栽培种、其种植地点和生长条件(土壤、气候、生长期、营养(diet)),本发明的处理也可产生超加和(“协同”)效应。由此可取得例如以下超过实际预期的效果:降低可依据本发明使用的活性化合物和组合物的施用率和/或拓宽其活性谱和/或提高其活性、改善植物生长、提高高温或低温耐受性、提高对干旱或者对水或土壤含盐量的耐受性、提高开花品质、使采收更简易、加速成熟、提高采收产率、使果实更大、使植株更高、使叶色更绿、提早开花、提高采收产品的品质和/或提高其营养价值、提高果实内的糖浓度、改善采收产品的贮存稳定性和/或其加工性。
在某些施用率下,本发明活性化合物结合物还可对植物具有强化作用。因此,它们还适于调动植物抵抗有害植物致病菌和/或微生物和/或病毒侵袭的防御体系。如果合适,这可能是本发明结合物对例如真菌的活性提高的原因之一。在本发明中,植物强化(抗性诱导)物质应理解为意指能以这样一种方式激活植物防御体系的那些物质或物质的结合物:当有害植物致病菌和/或微生物和/或病毒随后进行接种时,经处理的植株显示出对这些有害植物致病菌和/或微生物和/或病毒的很大程度的抗性。此处,所述有害植物致病菌和/或微生物和/或病毒应理解为意指植物致病真菌、细菌和病毒。因此,本发明物质可用于在处理后的某段时间内保护植物抵抗上述病原体的侵袭。实现保护作用的时间通常在植物经活性化合物处理之后持续1天至10天、优选1天至7天。
优选依据本发明处理的植物及植物栽培种包括具有能赋予这些植物(通过育种和/或生物技术法)特别有利的有用特征的基因的所有植物。
还优选依据本发明处理的植物及植物栽培种对一种或多种生物性胁迫具有抗性,即所述植物对动物有害物和微生物有害物具有良好的防御性,例如对线虫、昆虫、螨、植物致病真菌、细菌、病毒和/或类病毒。
还可依据本发明处理的植物及植物栽培种为对一种或多种非生物性胁迫因素具有抗性的那些植物。非生物性胁迫条件可包括例如干旱、低温接触、热接触、渗透胁迫、淹水、提高的土壤盐度、提高的矿物接触、臭氧接触、强光接触、受限制的氮养分的利用度、受限制的磷养分的利用度或避阴。
还可依据本发明处理的植物及植物栽培种为特征为具有提高的产率特性的那些植物。所述植物产率的提高可由例如改进的植物生理学、生长和发育,例如水利用率、持水率,改进的氮的利用、提高的碳同化作用、改进的光合作用、提高的发芽率和加速成熟而产生。产率还可受改进的植物构型(plant architecture)(在胁迫及非胁迫条件下)的影响,所述植物构型包括提早开花、对产生杂种种子的开花控制、秧苗活力、植株大小、茎节数(internode number)和间距、根系生长、种子大小、果实大小、荚果大小、荚果数或穗数、每个荚果或穗的种子数、种子质量、提高的种子饱满度、降低的种子散布、降低的荚果开裂和抗倒伏性。其他的产率特征还包括种子成分,例如碳水化合物含量、蛋白质含量、油含量及成分,营养价值,减少的抗营养化合物,改进的加工性能和良好的贮存稳定性。
可依据本发明处理的植物为已表现出杂种优势特征或杂种效应的杂种植物,所述杂种优势特征或杂种效应通常会导致更高的产率、活力、健康度和对生物及非生物胁迫因素的抗性。所述植物通常由一种自交雄性不育亲本系(母本)与另一种自交雄性能育性亲本系(父本)杂交而制得。杂种种子通常从雄性不育植株中采收并售给种植者。雄性不育植株有时可(例如玉米)通过去雄制得,(即机械除去雄性生殖器官或雄花),但是,更通常地,雄性不育是由植物基因组中的遗传定子产生的。在此情况下,尤其是当希望从杂种植株采收的产品是种子时,确保杂种植株——该杂种植株含有负责雄性不育的遗传定子——的雄性能育性能完全恢复通常是较为有用的。这可通过确保父本有合适的能够恢复杂种植株一该杂种植株含有负责雄性不育的遗传定子—雄性能育性的育性恢复基因而实现。雄性不育的遗传定子可位于细胞质中。细胞质雄性不育(CMS)的实例在例如芸苔属(Brassica species)中有描述。但是,雄性不育的遗传定子也可位于核基因组中。雄性不育植株也可通过植物生物技术法例如基因工程而获得。一种获得雄性不育植株的特别有用的方法记载于WO 89/10396中,其中例如核糖核酸酶如芽孢杆菌RNA酶在雄蕊的绒毡层细胞中有选择性地表达。然后能育性可通过核糖核酸酶抑制剂例如芽孢杆菌RNA酶抑制剂在绒毡层细胞中的表达而恢复。
可依据本发明处理的植物或植物栽培种(通过植物生物技术法例如基因工程而获得)为除草剂耐受性的植物,即对一种或多种给定除草剂具有耐受性的植物。这类植物可通过遗传转化或通过选择含有能给予所述除草剂以耐受性的突变的植物而获得。除草剂耐受性植物有例如草甘膦(glyphosate)耐受性植物,即对草甘膦或其盐类除草剂具有耐受性的植物。例如草甘膦耐受性植物可通过用编码5-烯醇丙酮酰莽草酸-3-磷酸合成酶(5-enolpyruvylshikimate-3-phosphate synthase)(EPSPS)的基因转化植物而获得。所述EPSPS基因的实例有鼠伤寒沙门氏菌(Salmonella typhimurium)的AroA基因(突变体CT7)、农杆菌属种(Agrobacterium sp.)的CP4基因,编码矮牵牛EPSPS、番茄EPSPS或Eleusine EPSPS的基因。EPSPS基因也可以是一种突变的EPSPS。草甘膦耐受性植物也可通过表达编码草甘膦氧化还原酶的基因而获得。草甘膦耐受性植物还可通过表达编码草甘膦乙酰基转移酶的基因而获得。草甘膦耐受性植物还可通过选择含有天然存在的上述基因的突变的植物而获得。
其他除草剂耐受性植物有例如对抑制谷氨酰胺合成酶的除草剂具有耐受性的植物,所述除草剂例如双丙氨膦(bialaphos)、草丁膦(phosphinotricin)或草铵膦(glufosinate)。这类植物可通过表达解毒除草剂的酶或对上述抑制作用有抗性的谷氨酰胺合成酶突变体而获得。一种有效的所述解毒酶为例如编码草丁膦乙酰基转移酶的酶(例如链霉菌(Streptomyces)属的bar蛋白或pat蛋白)。对表达外源性草丁膦乙酰基转移酶的植物进行了描述。
其他除草剂耐受性植物还有对抑制羟苯丙酮酸二加氧酶(HPPD)的除草剂具有耐受性的植物。羟苯丙酮酸二加氧酶是催化将对-羟苯丙酮酸(HPP)转化成尿黑酸的反应的酶。对HPPD抑制剂具有耐受性的植物可用编码天然存在的抗性HPPD酶的基因或者用编码突变的HPPD酶的基因进行转化。对HPPD抑制剂的耐受性也可通过用编码某些即便天然HPPD酶受HPPD抑制剂的抑制却仍能形成尿黑酸的酶的基因对植物进行转化而获得。植物对HPPD抑制剂的耐受性除了用编码HPPD耐受性酶的基因外,还可通过用编码预苯酸脱氢酶的基因对植物进行转化而改进。
其他除草剂抗性植物还有对乙酰乳酸合酶(ALS)抑制剂具有耐受性的植物。已知的ALS抑制剂包括,例如磺酰脲、咪唑啉酮、***并嘧啶类、嘧啶基氧基(硫基)苯甲酸酯和/或磺酰基氨羰基***啉酮(sulfonylaminocarbonyltriazolinone)除草剂。已知ALS酶(也称为乙酰羟酸合酶,AHAS)的不同突变能赋予不同除草剂和除草剂类以耐受性。磺酰脲耐受性植物与咪唑啉酮耐受性植物的生成在国际公开文本WO 1996/033270中有描述。其他磺酰脲耐受性植物及咪唑啉酮耐受性植物还在例如WO 2007/024782中有描述。
其他对咪唑啉酮和/或磺酰脲具有耐受性的植物可通过诱变、在除草剂存在的情况下对细胞培养的选择、或者通过诱变育种而获得。
还可依据本发明处理的植物或植物栽培种(通过植物生物技术法例如基因工程而获得)为昆虫抗性转基因植物,即对某些目标昆虫的侵袭具有抗性的植物。这类植物可通过遗传转化或通过选择含有能给予所述昆虫以抗性的突变的植物而获得。
在本发明中,术语“昆虫抗性转基因植物”包括含有至少一种转基因的任何植物,所述转基因含有一种编码下列蛋白的编码序列:
1)苏云金芽孢杆菌的杀虫晶体蛋白或其杀虫部分,例如在线:http://www.lifesci.sussex.ac.uk/Home/Neil Crickmore/Bt/所列的杀虫晶体蛋白,或其杀虫部分,例如Cry蛋白类Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry2Ab、Cry3Ae或Cry3Bb的蛋白质或其杀虫部分;或者
2)在苏云金芽孢杆菌的另一种晶体蛋白或其一部分存在的情况下具有杀虫活性的苏云金芽孢杆菌晶体蛋白或其一部分,例如由Cy34和Cy35晶体蛋白组成的二元毒素;或者
3)含有苏云金芽孢杆菌的两种不同杀虫晶体蛋白部分的杂种杀虫蛋白,如上述1)的蛋白的杂种或上述2)的蛋白的杂种,例如由MON98034玉米株系产生的Cry1A.105蛋白(WO 2007/027777);或者
4)上述1)-3)中任何一项的蛋白,其中一些、特别是1-10个氨基酸被另一氨基酸替代,从而获得对目标昆虫种类的更高的杀虫活性、和/或扩展所影响的目标昆虫种类的范围、和/或由于在克隆或转化过程中在编码DNA中引入的改变,例如在MON863或MON88017玉米株系中的Cry3Bb1蛋白、或MIR604玉米株系中的Cry3A蛋白;
5)苏云金芽孢杆菌或蜡状芽孢杆菌(Bacillus cereus)的杀虫分泌性蛋白或其杀虫部分,例如在:http://www.lifesci.sussex.ac.uk/Home/Neil_Crickmore/Bt/vip.html中所列的营养性杀虫蛋白(VIP),例如VIP3Aa蛋白类的蛋白;或者
6)在苏云金芽孢杆菌或蜡状芽孢杆菌的第二分泌性蛋白存在的情况下具有杀虫活性的苏云金芽孢杆菌或蜡状芽孢杆菌的分泌性蛋白,例如由VIP1A和VIP2A蛋白组成的二元毒素;
7)含有苏云金芽孢杆菌或蜡状芽孢杆菌的不同分泌性蛋白部分的杂种杀虫蛋白,例如上述1)的蛋白的杂种或上述2)的蛋白的杂种;或者
8)上述1)至3)中任何一项的蛋白,其中一些、特别是1-10个氨基酸被另一氨基酸替代,从而获得对目标昆虫种类的更高的杀虫活性、和/或扩展所影响的目标昆虫种类的范围、和/或由于在克隆或转化过程中在编码DNA中引入的改变(其仍编码杀虫蛋白),例如棉花株系COT102中的VIP3Aa蛋白。
当然,本文所用昆虫抗性转基因植物还包括含有编码上述1至8类中任何一项的蛋白的基因的组合的任何植物。在一个实施方案中,昆虫抗性植物含有多于一种的编码上述1至8类中任一项的蛋白的转基因,从而通过使用对相同目标昆虫种类具有杀虫性但具有不同作用方式——例如结合至昆虫的不同受体结合位点上——的不同蛋白时,来扩展所影响的目标昆虫种类的范围,或延迟昆虫对植物的抗性的形成。
也可依据本发明处理的植物或植物栽培种(通过植物生物技术法例如遗传工程而获得)对非生物胁迫具有耐受性。这类植物可通过遗传转化、或通过选择含有能给予所述胁迫抗性的突变的植物而获得。特别有用的胁迫耐受性植物包括:
a.含有能够降低植物细胞或植物中聚ADP核糖聚合酶(PARP)基因的表达和/或其活性的转基因的植物;
b.含有能够降低植物或植物细胞中PARG编码基因的表达和/或其活性的增强胁迫耐受性转基因的植物;
c.含有对烟酰胺腺嘌呤二核苷酸的补救生物合成途径(salvage biosynthetic pathway)的植物功能性酶进行编码的增强胁迫耐受性转基因的植物,所述植物功能性酶包括烟酰胺酶、烟酸盐磷酸核糖基转移酶、烟酸单核苷酸腺苷酰转移酶、烟酰胺腺嘌呤二核苷酸合成酶或烟酰胺磷酸核糖基转移酶。
还可依据本发明处理的植物或植物栽培种(通过植物生物技术法例如遗传工程而获得)显示出对采收产品的数量、品质和/或贮存稳定性的改变,和/或对采收产品的具体成分性能改变,所述植物或植物栽培种例如:
1)合成改性淀粉的转基因植物,其在物理化学性质、特别是直链淀粉含量或直链淀粉/支链淀粉的比例、支化程度、平均链长、侧链分布、粘性、凝胶强度、淀粉粒度和/或淀粉粒形态方面,同野生型植物细胞或植物中合成的淀粉相比发生了改变,从而能该改性淀粉更好地适于具体应用。
2)合成非淀粉碳水化合物聚合物、或合成与未进行遗传修饰的野生型植物相比具有改变的性能的非淀粉碳水化合物聚合物的转基因植物。实例有产生多聚果糖、尤其是菊糖型和果聚糖型多聚果糖的植物、产生α-1,4-葡聚糖的植物、产生α-1,6分支的α-1,4-葡聚糖的植物,和产生alternan的植物。
3)产生乙酰透明质酸的转基因植物。
还可依据本发明处理的植物或植物栽培种(通过植物生物技术法例如遗传工程而获得)为具有改变的纤维性质的植物,例如棉花植物。这类植物可通过遗传转化或通过选择含有能给予所述改变的纤维性质的突变的植物而获得,所述植物包括:
a)含有形式改变的纤维素合酶基因的植物,例如棉花植物;
b)含有形式改变的rsw2或rsw3同源核酸的植物,例如棉花植物;
c)具有提高的对蔗糖磷酸合酶的表达的植物,例如棉花植物;
d)具有提高的对蔗糖合酶的表达的植物,例如棉花植物;
e)纤维细胞基部胞间连丝门控的时间改变了、例如通过下调纤维选择性β-1,3-葡聚糖酶而改变了的植物,例如棉花植物;
f)具有反应性改变了的——例如通过N-乙酰葡糖胺转移酶基因(包括nodC)的表达和几丁质合成酶基因的表达而改变——纤维的植物,例如棉花植物。
还可依据本发明处理的植物或植物栽培种(其可通过植物生物技术法例如遗传工程而获得)为具有改变的油成分(profile)性质的植物,例如油籽油菜或有关的芸苔属植物。这类植物可通过遗传转化或通过选择含有能给予所述改变的油性质的突变的植物而获得,这类植物包括:
a)能产生具有高油酸含量的油的植物,例如油籽油菜植物;
b)能产生具有低亚麻酸含量的油的植物,例如油籽油菜植物,
c)能产生具有低水平的饱和脂肪酸的油的植物,例如油籽油菜植物。
可依据本发明处理的特别有用的转基因植物为含有一种或多种编码一种或多种毒素的基因并以下列商品名市售的植物:YIELD
Figure GSB00000527671801551
(例如玉米、棉花、大豆)、
Figure GSB00000527671801552
(例如玉米)、
Figure GSB00000527671801553
(例如玉米)、
Figure GSB00000527671801554
(例如玉米)、
Figure GSB00000527671801555
(例如玉米)、
Figure GSB00000527671801556
(棉花)、
Figure GSB00000527671801557
(棉花)、
Figure GSB00000527671801558
(棉花)、
Figure GSB00000527671801559
(例如玉米)、
Figure GSB000005276718015511
(马铃薯)。可提及的除草剂耐受性植物的实例有市售的商品名为Roundup
Figure GSB000005276718015512
(具有草甘膦耐受性,例如玉米、棉花、大豆)、Liberty
Figure GSB000005276718015513
(具有草丁膦耐受性,例如油籽油菜)、
Figure GSB000005276718015514
(具有咪唑啉酮耐受性)和
Figure GSB000005276718015515
(具有磺酰脲耐受性,例如玉米)的玉米变种、棉花变种和大豆变种。可提及的除草剂抗性植物(以常规的除草剂耐受性方式育种的植物)包括市售的商品名为
Figure GSB000005276718015516
(例如玉米)的变种。
可依据本发明处理的特别有用的转基因植物为含有转化株系或转化株系的组合的植物,这类植物在例如多个国家或地区管理机构的数据库中有记载(参见,例如http://gmoinfo/jrc.it/gmp_browse.aspx和http://www.agbios.com/dbase.php)。
根据本发明,所列植物可用本发明通式(I)的化合物或本发明的活性化合物混合物以特别有利的方式进行处理。活性化合物及混合物的上述优选范围也适用于处理这些植物。特别强调的是用本文具体指出的化合物及混合物处理植物。
因此本发明的活性化合物或组合物可用于在处理后的一定时间段内保护植物抵抗上述植物病原体的侵袭。提供保护的时间通常在植物经活性化合物处理之后持续1-28天、优选1-14天、特别优选1-10天、极特别优选1-7天,或最多为在种子处理之后200天。
本发明式(Ia)、(Ib)和(Ic)活性化合物的制备和使用通过以下实施例进行示例说明。但是,本发明不限于这些实施例。
式(V)的原料的制备:
2,5-二氯-N-环丁基嘧啶-4-胺(V-1)
在-10℃,将3.39g(24.5mmol)碳酸钾添加到3.00g(16.4mmol) 2,4,5-三氯嘧啶在50ml乙腈的溶液中。然后以20%浓度的乙腈溶液的形式逐滴添加1.22g(17.2mmol)环丁胺。在搅拌的情况下,将反应混合物温热至室温过夜。将该反应混合物搅拌入250ml冰-水/稀盐酸(1∶1)中。将该混合物用乙酸乙酯萃取(2×200ml),然后将合并的有机相用水洗涤(2×100ml)并用MgSO4干燥,减压除去溶剂。由此得到3.45g(94%)2,5-二氯-N-环丁基嘧啶-4-胺(V-1)(logP(pH2.3):2.62)。
以下化合物可类似地制备:
5-溴-2-氯-N-环丁基嘧啶-4-胺(V-2)(logP(pH2.3):2.87)。
2-氯-N-环丁基-5-碘代嘧啶-4-胺(V-3)(logP(pH2.3):3.08)。
2-氯-N-环丁基-5-三氟甲基嘧啶-4-胺(V-4)
将8.07g(37.2mmol)2,4-二氯-5-三氟嘧啶和12.8g(92.9mmol)碳酸钾的混合物在150ml乙腈中温热至50℃。然后添加4.00g(37.2mmol)环丁胺盐酸盐,并将该混合物搅拌2h。冷却后,将反应混合物搅拌入500ml冰-水中,并用乙酸乙酯萃取(3×200ml)。将合并的有机相分离,用水洗涤(2×250ml),用MgSO4干燥,并减压除去溶剂。将粗产物通过硅胶柱色谱法(环己烷/乙酸乙酯)纯化。得到4.00g(41%)2-氯-N-环丁基-5-三氟甲基嘧啶-4-胺(V-4)。logP(pH2.3):3.20
式(Ia)化合物的制备
方法A:
5-氯-N4-环丁基-N2-(4-异丙氧基苯基)嘧啶-2,4-二胺盐酸盐(化合物36)
在室温下,将400μl 4M HCl的二噁烷溶液添加到196mg(0.90mmol)2,5-二氯-N-(环丁基)嘧啶-4-胺和299mg(1.98mmol) 4-(异丙氧基)苯胺在12ml乙腈中的溶液中,并将该混合物在85℃下加热。18h后,将热的反应混合物过滤,并在搅拌下使滤液冷却。将产物(即从该滤液中沉淀的产物)滤出并干燥。得到103mg(35%)所需产物(logP(pH2.3):2.21)。
方法B:
3-{[5-氯-4-(环丁基氨基)嘧啶-2-基]氨基}苯磺酰胺(化合物23)
将250mg(1.15mmol)2,5-二氯-N-环丁基嘧啶-4-胺、247mg(1.43mmol)3-氨基苯磺酰胺和158mg(0.92mmol)4-甲苯磺酸在12ml二噁烷中的混合物在105℃下搅拌16h。冷却后,将沉淀物滤出,悬浮于10ml水中,用水洗涤(2×10ml)并干燥。得到295mg(73%)所需产物(logP(pH2.3):1.52)。
式(Ib)化合物的制备
N4-环丁基-N2-苯基-5-(三氟甲基)嘧啶-2,4-二胺(化合物54)
将250mg(0.99mmol)2-氯-N-环丁基-5-(三氟甲基)嘧啶-4-胺、116mg(1.24mmol)苯胺和137mg(0.80mmol)4-甲苯磺酸在12ml二噁烷中的混合物在105℃下搅拌16h。冷却后,将反应混合物搅拌入冰-水中,并用二氯甲烷萃取(3×50ml)。将合并的有机相用水洗涤两次,每次10ml水,用MgSO4干燥,并减压除去溶剂。得到300mg所需产物(logP(pH2.3):3.33)。
式(Ic)化合物的制备
5-溴-N4-环丁基-N2-(3-丙氧基苯基)嘧啶-2,4-二胺(化合物30)
将150mg(0.57mmol)5-溴-2-氯-N-环丁基嘧啶-4-胺、104mg(0.69mmol)3-丙氧基苯胺和84mg(0.49mmol) 4-甲苯磺酸在5ml二噁烷中的混合物在105℃下搅拌18h。冷却后,减压浓缩该反应混合物,并将剩余物溶于50ml乙酸乙酯中。将有机相用10ml饱和的NaHCO3水溶液洗涤,然后用10ml水洗涤,用MgSO4干燥,并减压除去溶剂。得到210mg所需产物(logP(pH2.3):3.27)。
式(IX)的原料的制备:
2-苯胺基-5-氯嘧啶-4(3H)-酮(IX-1)
将由3.27ml 1M NaOH(水溶液)和1ml水组成的溶液添加到500mg(2.73mmol) 2,4,5-三氯嘧啶在10ml二噁烷的溶液中。在室温下搅拌4天后,减压浓缩该反应混合物。将剩余物溶于50ml乙酸乙酯中并用1N HCI(水溶液)中和。分离出有机相,然后用10ml水洗涤,用MgSO4干燥,并减压除去溶剂。将粗产物与424mg(4.55mmol)苯胺和532mg(3.09mmol)4-甲苯磺酸一起溶于10ml二噁烷中并在105℃下搅拌加热。18h后,减压浓缩该反应混合物,并将剩余物溶于50ml乙酸乙酯中。将有机相用10ml饱和的NaHCO3水溶液洗涤,然后用10ml水洗涤,用MgSO4干燥,并减压除去溶剂。得到1000mg 2-苯胺基-5-氯嘧啶-4(3H)-酮(IX-1),其可无需进一步纯化而直接进行进一步反应。logP(pH2.3):1.56。
式(X)的原料的制备:
4,5-二氯-N-苯基嘧啶-2-胺(X-1)
将400mg 2-苯胺基-5-氯嘧啶-4(3H)-酮在2ml磷酰氯中的溶液在95℃下加热18h。冷却后,将该反应混合物进行减压浓缩,添加到水中并用二氯甲烷萃取(3×20ml)。将合并的有机相用MgSO4干燥,减压除去溶剂。得到450mg 4,5-二氯-N-苯基嘧啶-2-胺(X-1)(logP(pH2.3):3.52)。
式(Ia)化合物的制备
5-氯-N4-(1-甲基环丁基)-N2-苯基嘧啶-2,4-二胺(化合物52)
在0℃,将96μl(0.69mmol)三乙胺和69mg(0.81mmol) 1-甲基环丁基胺添加到150mg(0.63mmol)4,5-二氯-N-苯基嘧啶-2-胺在5ml乙腈中的溶液中,将该混合物温热至室温过夜,并在35℃下再搅拌48h。将反应混合物搅拌入100ml水中并用乙酸乙酯萃取(5×40ml)。将合并的有机相用MgSO4干燥,并减压除去溶剂。然后将粗产物通过柱色谱法在RP18上(水/乙腈)纯化。得到70mg(39%)所需产物(logP(pH2.3):2.10)。
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logP值根据EEC Directive 79/831Annex V.A8通过HPLC(高效液相色谱法)在反相柱(C 18)上使用以下方法测得:
[a]在酸性范围内的测定使用流动相0.1%磷酸水溶液和乙腈在pH 2.3下进行
线性梯度为从10%乙腈到95%乙腈。
[b]通过LC-MS在酸性范围内的测定使用流动相0.1%甲酸水溶液和乙腈(含有0.1%甲酸)在pH 2.7下进行
线性梯度为从10%乙腈到95%乙腈。
[c]通过LC-MS在中性范围内的测定使用流动相0.001摩尔碳酸氢铵水溶液和乙腈在pH 7.8下进行
线性梯度为从10%乙腈到95%乙腈。
使用logP值(logP值在两个连续的烷酮之间使用线性内插法通过保留时间进行测定)已知的直链烷-2-酮(具有3-16个碳原子)进行校准。λ最大值使用200nm-400nm的UV谱图在色谱信号最大值处进行测定。
用途实施例
实施例A
黑星菌属试验(苹果)/保护性
溶剂:24.5重量份丙酮
24.5重量份二甲基乙酰胺
乳化剂:1重量份烷基芳基聚乙二醇醚
为制备适宜的活性化合物制剂,将1重量份的活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合,并将该浓液用水稀释至所需浓度。为测试保护活性,用活性化合物制剂以所述施用率对幼小植株进行喷雾。喷雾涂层变干后,将所述植株用苹果黑星病病原体苹果黑星病菌(Venturia inaequalis)的分生孢子水悬浮液进行接种,然后在约20℃和100%相对大气湿度的培养室中保持1天。
然后将植株放入约21℃和约90%相对大气湿度的温室中。
接种后10天进行评估。0%意指与对照组药效相当的药效,而100%的药效意指未观察到侵染。
在该试验中,表1和2中以下序号的本发明化合物在100ppm的活性化合物浓度下表现出70%或更高的药效:5、17、32、38、39、41、42、45、46、48、49、50、55、56、65、84、88、94、104、106、111、143、154、164、176、185、196、206、210、212、214、218、220、223、226、227、229、233、234、238、239、244、252、253、256、257、258、261、265、2-2、2-3、2-4、2-5。
实施例B
单孢锈菌属试验(菜豆)/保护性
溶剂:24.5重量份丙酮
24.5重量份二甲基乙酰胺
乳化剂:1重量份烷基芳基聚乙二醇醚
为制备适宜的活性化合物制剂,将1重量份的活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合,并将该浓液用水稀释至所需浓度。
为测试保护活性,用活性化合物制剂以所述施用率对幼小植株进行喷雾。喷雾涂层变干后,将所述植株用菜豆锈病病原体疣顶单胞锈菌(Uromyces appendiculatus)的孢子水悬浮液进行接种,然后在约20℃和100%相对大气湿度的培养室中保持1天。
然后将植株放入约21℃和约90%相对大气湿度的温室中。
接种后10天进行评估。0%意指与对照组药效相当于的药效,而100%的药效意指未观察到侵染。
在该试验中,表1和2中以下序号的本发明化合物在100ppm的活性化合物浓度下表现出70%或更高的药效:32、39、42、48、55、65、78、86、87、88、94、96、100、106、109、119、128、157、214、218、240、252、253、257、258、2-2、2-4、2-5。
实施例C
链格孢属试验(番茄)/保护性
溶剂:49重量份N,N-二甲基甲酰胺
乳化剂:1重量份烷基芳基聚乙二醇醚
为制备适宜的活性化合物制剂,将1重量份的活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合,并将浓液用水稀释至所需浓度。
为测试保护活性,用活性化合物制剂以所述施用率对幼小番茄植株进行喷雾。处理后1天,将该植株用番茄早疫病菌(Alternaria solani)的孢子悬浮液进行接种,然后在100%相对湿度和20℃下保持24h。然后将植株保持在96%相对大气湿度和20℃的温度下。
接种后7天进行评估。0%意指与对照组药效相当的药效,而100%的药效意指未观察到侵染。
在该试验中,表1和2中以下序号的本发明化合物在500ppm的活性化合物浓度下表现出70%或更高的药效:4、5、16、32、40、46、50、51、52、55、56、65、88、90、93、94、96、97、100、102、104、110、116、117、118、119、120、125、135、137、138、141、146、152、153、155、157、165、176、178、188、190、196、200、201、203、205、206、208、212、214、218、223、224、227、231、234、239、240、241、243、244、247、251、253、256、257、258、260、261、264、265、2-2、2-4、2-5。
实施例D
单囊壳属试验(黄瓜)/保护性
溶剂:49重量份N,N-二甲基甲酰胺
乳化剂:1重量份烷基芳基聚乙二醇醚
为制备适宜的活性化合物制剂,将1重量份的活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合,并将该浓液用水稀释至所需浓度。
为测试保护活性,用活性化合物制剂以所述施用率对幼小黄瓜植株进行喷雾。处理后1天,用棕丝单囊壳(Sphaerothecafuliginea)的孢子悬浮液接种该植株。然后将植株放入70%相对大气湿度和23℃温度的温室中。
接种后7天进行评估。0%意指与对照组药效相当的药效,而100%的药效意指未观察到侵染。
在该试验中,表1和2中以下序号的本发明化合物在500ppm的活性化合物浓度下表现出70%或更高的药效:1、5、19、31、32、35、36、38、39、41、42、44、45、46、47、48、49、51、54、55、57、58、59、60、61、62、63、64、65、73、75、76、77、78、79、82、83、84、88、94、100、104、109、110、128、129、138、143、146、148、149、155、156、157、164、175、176、185、188、205、206、208、210、212、215、216、222、223、224、225、226、227、229、231、233、237、240、242、243、244、246、247、249、251、252、254、256、257、258、259、261、263、264、2-2、2-3、2-5。
实施例E
柄锈菌属试验(小麦)/保护性
溶剂:50重量份N,N-二甲基乙酰胺
乳化剂:1重量份烷基芳基聚乙二醇醚
为制备适宜的活性化合物制剂,将1重量份的活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合,并将该浓液用水稀释至所需浓度。
为测试保护活性,用活性化合物制剂以所述施用率对幼小植株进行喷雾。喷雾涂层变干后,用隐匿柄锈菌(Puccinia recondita)的分生孢子悬浮液喷洒该植株。将植株在20℃和100%相对大气湿度的培养室中保持48小时。然后将植株放入约20℃和80%相对大气湿度的温室中,以促进锈病孢子堆的生长。
接种后10天进行评估。0%意指与对照组药效相当的药效,而100%的药效意指未观察到侵染。
在该试验中,表1和2中以下序号的下列本发明化合物在1000ppm的活性化合物浓度下表现出70%或更高的药效:1、2、3、4、5、6、10、12、13、15、16、17、18、19、23、32、33、36、38、39、40、41、42、44、45、46、48、50、51、53、54、55、56、57、58、59、60、61、62、63、64、65、66、68、70、71、72、73、74、75、77、78、79、80、81、82、83、84、85、86、87、88、89、90、91、92、93、94、95、96、97、98、99、100、101、102、104、105、106、108、117、119、123、128、129、138、139、141、143、146、149、152、153、154、155、156、157、160、162、164、166、167、171、172、173、174、175、176、177、178、179、180、181、184、185、186、187、188、190、191、192、195、196、197、200、201、202、203、204、205、206、209、210、211、212、214、215、216、217、218、220、221、223、225、226、227、228、229、231、233、234、237、239、240、241、242、246、247、248、249、250、252、253、257、258、259、262、263、264、265、2-5。
实施例F
雪腐镰刀菌试验(小麦)/保护性
溶剂:50重量份N,N-二甲基乙酰胺
乳化剂:1重量份烷基芳基聚乙二醇醚
为制备适宜的活性化合物制剂,将1重量份的活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合,并将该浓液用水稀释至所需浓度。
为测试保护活性,用活性化合物制剂以所述施用率对幼小植株进行喷雾。喷雾涂层变干后,用雪腐镰刀菌(Fusarium nivale(var.majus))的分生孢子悬浮液喷洒该植株。
将该植株放入温室中温度约15℃和约100%相对大气湿度的半透明培养罩下。
接种后6天进行评估。0%意指与对照组药效相当的药效,而100%的药效意指未观察到侵染。
在该试验中,表1和2中以下序号的本发明化合物在1000ppm的活性化合物浓度下表现出70%或更高的药效:23、31、36、38、39、40、42、45、48、49、55、57、59、83、94、96、109、110、111、116、123、125、126、135、137、140、148、149、150、152、154、155、157、164、166、167、175、176、188、209、214、215、218、220、224、226、240、242、2-2、2-3、2-5、2-6。
实施例G
颖枯小球腔菌试验(小麦)/保护性
溶剂:50重量份N,N-二甲基乙酰胺
乳化剂:1重量份烷基芳基聚乙二醇醚
为制备适宜的活性化合物制剂,将1重量份的活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合,并将该浓液用水稀释至所需浓度。
为测试保护活性,用活性化合物制剂以所述施用率对幼小植株进行喷雾。喷雾涂层变干后,用颖枯小球腔菌(Leptosphaeria nodorum)的孢子悬浮液喷洒该植株。将该植株在20℃和100%相对大气湿度下的培养室中保持48小时。
将该植株放入温度约20℃和80%相对大气湿度的温室中。
接种后10天进行评估。0%意指与对照组药效相当的药效,而100%的药效意指未观察到侵染。
在该试验中,表1和2中以下序号的下列本发明化合物在1000ppm的活性化合物浓度下表现出70%或更高的药效:23、31、35、36、38、39、40、42、45、48、49、55、57、59、94、109、135、140、147、148、150、152、154、157、164、166、167、175、176、188、209、214、215、218、220、224、226、227、240、242、2-2、2-3、2-4。
实施例H
梨孢属试验(稻)/保护性
溶剂:28.5重量份丙酮
乳化剂:1.5重量份烷基芳基聚乙二醇醚
为制备适宜的活性化合物制剂,将1重量份的活性化合物与所述量的溶剂混合,并将该浓液用水和所述量的乳化剂稀释至所需浓度。
为测试保护活性,用活性化合物制剂以所述施用率对幼小稻植株进行喷雾。处理后1天,用稻梨孢(Pyricularia oryzae)的孢子水悬浮液接种该植株。然后将该植株放入100%相对大气湿度和25℃的温室中。
接种后7天进行评估。0%意指与对照组药效相当的药效,而100%的药效意指未观察到侵染。
在该试验中,表1和2中以下序号的本发明化合物在250ppm的活性化合物浓度下表现出80%或更高的药效:5、21、61、109、129、146、150、152、154、155、156、157、178、185、188、191、196、206、210、215、217、218、219、220、223、224、225、226、229、231、234、235、236、237、238、240、242、243、244、252、253、257、258、260、2-2。
实施例1
丝核菌属试验(稻)/保护性
溶剂:28.5重量份丙酮
乳化剂:1.5重量份烷基芳基聚乙二醇醚
为制备适宜的活性化合物制剂,将1重量份的活性化合物与所述量的溶剂混合,并将该浓液用水和所述量的乳化剂稀释至所需浓度。
为测试保护活性,用活性化合物制剂以所述施用率对幼小稻植株进行喷雾。处理后1天,用立枯丝核菌(Rhizoctonia solani)的菌丝接种该植株。然后将该植株放入100%相对大气湿度和25℃的温室中。
接种后4天进行评估。0%意指与对照组药效相当的药效,而100%的药效意指未观察到侵染。
在该试验中,表1和2中以下序号的本发明化合物在250ppm的活性化合物浓度下表现出80%或更高的药效:5、39、41、46、48、50、55、57、61、94、100、109、119、123、125、128、129、138、139、143、146、149、150、152、154、155、156、157、185、188、191、196、206、210、215、217、220、223、224、225、226、229、234、235、236、237、238、240、243、244、252、253、257、258、260、2-2。
实施例J
旋孢腔菌属试验(稻)/保护性
溶剂:28.5重量份丙酮
乳化剂:1.5重量份烷基芳基聚乙二醇醚
为制备适宜的活性化合物制剂,将1重量份的活性化合物与所述量的溶剂混合,并将该浓液用水和所述量的乳化剂稀释至所需浓度。
为测试保护活性,用活性化合物制剂以所述施用率对幼小稻植株进行喷雾。处理后1天,用宫部旋孢腔菌(Cochliobolus miyabeanus)的孢子水悬浮液接种该植株。然后将该植株放入100%相对大气湿度和25℃的温室中。
接种后4天进行评估。0%意指与对照组药效相当的药效,而100%的药效意指未观察到侵染。
在该试验中,表1和2中以下序号的本发明化合物在250ppm的活性化合物浓度下表现出80%或更高的药效:39、41、138、148、152、156、185、191、196、210、223、226、229、235、240、242、243、244、253、257、258、260。
实施例K
赤霉菌属试验(稻)/保护性
溶剂:28.5重量份丙酮
乳化剂:1.5重量份烷基芳基聚乙二醇醚
为制备适宜的活性化合物制剂,将1重量份的活性化合物与所述量的溶剂混合,并将该浓液用水和所述量的乳化剂稀释至所需浓度。
为测试保护活性,用活性化合物制剂以所述施用率对幼小稻植株进行喷雾。处理后1天,用玉蜀黍赤霉(Gibberella zeae)的孢子水悬浮液接种该植株。然后将该植株放入100%相对大气湿度和25℃的温室中。
接种后4天进行评估。0%意指与对照组药效相当的药效,而100%的药效意指未观察到侵染。
在该试验中,表1中以下序号的本发明化合物在250ppm的活性化合物浓度下表现出80%或更高的药效:5、50、57、100、128、129、146、152、154、155、188和210。
实施例L
根结线虫试验(喷雾处理)
溶剂:80重量份丙酮
为制备适宜的活性化合物制剂,将1重量份的活性化合物与所述量的溶剂混合,并将该浓液用含乳化剂的水稀释至所需浓度。
在容器中装入砂、活性化合物溶液、南方根结线虫(Meloidogyne incognita)的卵/幼虫悬浮液和莴苣种子。使莴苣种子萌芽并使植株生长。在根部有虫瘿形成。
经所需时间段后,通过虫瘿的形成确定以%计的杀线虫活性。100%意指没有发现虫瘿;0%意指经处理植株上的虫瘿数相当于未处理对照组上的虫瘿数。
本试验中,例如,以下制备实施例的化合物在20ppm的浓度下表现出>80%的药效:
实例序号118。
实施例M
草地贪夜蛾试验(SPDFR喷雾施用)
溶剂:78.0重量份丙酮
1.5重量二甲基甲酰胺
乳化剂:0.6重量份烷基芳基聚乙二醇醚
为制备适宜的活性化合物制剂,将1重量份的活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合,并将该浓液用含乳化剂的水稀释至所需浓度。
将玉蜀黍(Zea mays)植株用所需浓度的活性化合物制剂浇灌,并用草地贪夜蛾(Spodoptera frugiperda)幼虫进行侵染。
经所需时间段之后,确定以%计的死亡率。100%意指所有的幼虫被杀死;0%意指没有幼虫被杀死。
本试验中,例如,以下制备实施例的化合物在500g/ha的施用率下表现出≥80%的良好药效:
实例序号221。
实施例N
微小牛蜱试验(BOOPMI注射)
溶剂:二甲亚砜
为制备适宜的活性化合物制剂,将1重量份的活性化合物与所述量的溶剂混合,并将该浓液用水稀释至所需浓度。
将活性化合物溶液注射到微小牛蜱(Boophilus microplus)腹部中,并将该动物转移到器皿中并贮存在控温室中。通过检查受精卵的产卵情况来评估活性。
经所需时间段后,确定以%计的药效。100%意指没有蜱虫产任何受精卵。
在本试验中,例如,以下制备实施例的化合物在20lag/动物的施用率下表现出≥80%的活性:
实例序号83、88、100、129。
实施例O
1.芽前除草作用(=PE)
试验说明
将单子叶和双子叶有害植物的种子放入砂壤土中并用泥土覆盖。然后将配制成乳油(EC)的本发明化合物以800l/ha(经换算)的水施用率以水乳剂的形式施用于覆盖土壤的表面。
该处理之后,将盆放入温室中并将其保持在对该供试植株而言良好的生长条件下。2周的试验期后,通过与未经处理的对照组相比,目测评价对该供试植株的损害(以百分比(%)计的除草药效:100%药效=植株已死亡,0%药效=与对照植株相同)。CAPBP=荠菜(Capsellabursa-pastoris、shepherd’s purse),STEME=繁缕(Stellaria media、common chickweed)
Figure GSB00000527671801931
2.芽后除草作用(=PO)
试验说明
将单子叶和双子叶有害植物的种子放入砂壤土中,用泥土覆盖,并在温室中于良好的生长条件下进行培养。播种后约2周,在一叶期对供试植株进行处理。为此,将配制成乳油(EC)的本发明化合物以800l/ha(经换算)的水施用率以水乳剂的形式喷雾到植株的绿色部位。将供试植株在温室中于植物的最佳生长条件下保持约2周后,通过与未经处理的对照组相比,目测评价制剂的药效(以百分比(%)计的除草药效:100%药效=植株已死亡,0%药效=与对照植株相同)。CAPBP=荠菜,STEME=繁缕,ABUTH=苘麻(Abutilon theophrasti、velvetleaf),AMARE=反枝苋(Amaranthus retroflexus、redroot pigweed)
Figure GSB00000527671801932
Figure GSB00000527671801941

Claims (11)

1.式(I)化合物及其农业化学活性盐用作作物保护剂的用途,
Figure FPA00001257147800011
其中符号具有以下含义:
X1为氮或CR3
X2为氮或CR4
其中X1和X2不同时为氮
R1和R5相互独立地为氢、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或Hal
R2至R4相互独立地为氢、卤素、氰基、硝基;3元至8元的未被取代的或被取代的、饱和的或不饱和的环,该环可不含或含有最多四个选自N、O和S的杂原子,其中任何两个氧原子均不彼此相邻;OR12、O(CH2)mOR12、O(CH2)mN(R12)2、O[C(R12)2]mOR12、O[C(R12)2]mN(R12)2、OSO2N(R12)2、OCON(R12)2、OCOR13、SF5、SR12、SOR12、SO2R12、SON(R12)2、SO2N(R12)2、C=OR12、CH=NOR12、CR13=NOR12、COCl、CON(R12)2、COOR12、COO(CH2)mOR12、CO(CH2)mCN、NR12COR12、NR12COOR13、NR12(C=S)OR13、N(R12)2、NR12SO2R13、NR12SOR13、C(R12)2OR12、[C(R12)2]mCN、(CH2)mC(R12)2OR12、(CH2)mOR12、(CH2)mSR12、[C(R12)2]mSR12、(CH2)mSOR12、(CH2)mSO2R12、(CH2)mSON(R12)2、(CH2)mSO2N(R12)2、(CH2)mN(R12)2、[C(R12)2]mN(R12)2、(CH2)mCOOR12、(CH2)mCOR12、[C(R12)2]mOR12、[C(R12)2]mCOR12、[C(R12)2]mCON(R12)2、(CH2)mNR12COR12、(CH2)mNR12COOR13、[C(R12)2]mNR12COR12、[C(R12)2]mNR12COOR13、[C(R12)2]mNR12OR12,未被取代的或被取代的C1-C8烷基、C2-C6烯基、C1-C8卤代烷基;其中m=1-4;其中另外地或独立地两个相邻基团R2、R3或R4——如果合适通过R12或R13——可形成一个3元至7元的未被取代的或被取代的、饱和的或不饱和的环,该环可不含或含有最多四个选自N、O和S的杂原子,其中任何两个氧原子均不彼此相邻,
其中所述取代基相互独立地选自氢、氟、氯或溴、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、羟基、氧基、C1-C4卤代烷基和氰基,
R6为氢、C1-C2烷基、C1-C4烷氧基(C1-C4)烷基、C1-C4三烷基甲硅烷基、C1-C4三烷基甲硅烷基乙基、C1-C4二烷基单苯基甲硅烷基、甲酰基、(C1-C4烷基)羰基、(C1-C4烷氧基-C1-C4烷基)羰基、(C3-C6烯氧基)羰基、(C3-C6环烷基)羰基、(卤代-C1-C4烷氧基-C1-C4烷基)羰基、(C1-C4卤代烷基)羰基、(C1-C4烷氧基)羰基、(C1-C4卤代烷氧基)羰基、苄氧基羰基、未被取代的或被取代的苄基、未被取代的或被取代的C2-C6烯基、未被取代的或被取代的C2-C6炔基、C1-C2烷基亚磺酰基或C1-C2烷基磺酰基,
其中所述取代基相互独立地选自氢、氟、氯或溴、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、羟基、C1-C4卤代烷基和氰基,
R7为氢、C1-C3烷基、氰基或C1-C3卤代烷基,
R8为氯、溴、碘、氰基、甲基、CF3、CCl3、CFH2或CF2H,
R9为氢、C1-C2烷基、C1-C4烷氧基(C1-C4)烷基、C1-C6三烷基甲硅烷基、C1-C4三烷基甲硅烷基乙基、C1-C4二烷基单苯基甲硅烷基、(C1-C4烷基)羰基、(C1-C4卤代烷基)羰基、(C1-C4烷氧基)羰基、未被取代的或被取代的苄基、未被取代的或被取代的C2-C6烯基、未被取代的或被取代的C2-C6炔基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基或C1-C6卤代烷基磺酰基,
其中所述取代基相互独立地选自氟、氯和/或溴原子、氰基、羟基、甲氧基、CF3
R10为氢、甲基、三氟甲基、腈基、苯基、间氯苯基、间氟苯基、对氯苯基、对氟苯基、苄基、间氯苄基、COOH、COOMe或COOEt,
R11a为氢、苯基、对甲氧基苯基或COOMe,
R11b为氢、氟、苯基、对甲氧基苯基、COOH或COOEt,
R11c为氢或氟,
其中在每种情况下基团R10、R11a、R11b或R11c中只有一个不为氢,
R11b和R11c均代表氟,
R12相同或不同,并且为氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、未被取代的或被取代的C3-C6环烷基、C1-C4三烷基甲硅烷基、未被取代的或被取代的C2-C4烯基、未被取代的或被取代的C2-C4炔基、未被取代的或被取代的苯基、C1-C4烷氧基(C1-C4)烷基、未被取代的或被取代的苄基、或一个3元至7元的未被取代的或被取代的、饱和的或不饱和的环,该环可不含或含有最多四个选自N、O和S的杂原子,其中任何两个氧原子均不彼此相邻
如果两个基团R12连于一个氮原子上,则这两个基团R12可形成一个3元至7元的未被取代的或被取代的、饱和的或不饱和的环,该环可含有最多四个选自N、O和S的另外的杂原子,其中任何两个氧原子均不彼此相邻,
如果两个基团R12在基团组合NR12COR12 NR12SOR12 NR12SO2R12 NR12SONR12 NR12SO2NR12中相邻,则这两个基团R12可形成一个3元至7元的未被取代的或被取代的、饱和的或不饱和的环,该环可含有最多四个选自N、O和S的另外的杂原子,其中任何两个氧原子均不彼此相邻,
R13相同或不同,并且为C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C1-C4三烷基甲硅烷基、未被取代的或被取代的C2-C6烯基、未被取代的或被取代的C2-C6炔基、未被取代的或被取代的C3-C6环烷基、未被取代的或被取代的芳基、C1-C4烷氧基(C1-C4)烷基、未被取代的或被取代的苄基,或一个3元至7元的未被取代的或被取代的、饱和的或不饱和的环,该环可不含或含有最多四个选自N、O和S的杂原子,其中任何两个氧原子均不彼此相邻,
其中两个R13可形成一个3元至7元的未被取代的或被取代的、饱和的或不饱和的环,该环可含有最多四个选自N、O和S的另外的杂原子,其中任何两个氧原子均不彼此相邻
并且其中可能的取代基选自以下所列基团:
氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、CF3、CFH2、CF2H、C2F5、CCl3、羟基、OMe、OEt、OPr、OisoPr、OBu、OsecBu、OisoBu、OtertBu、O(CH2)2OCH3、O(CH2)3OCH3、O-环戊基、O-苯基、OCF3、OCF2H、OCF2CF3、OCF2CF2H、SH、SMe、SEt、SCF3、SCF2H、SPh、SCF5、SO2Me、SO2CF3、SOMe、SOEt、CO2H、CO2CH3、CO2Et、CO2Pr、CO2isoPr、CO2tertBu、COMe、COCF3、NH2、NHMe、NMe2、NHEt、NEt2、NHPr、NHisoPr、NHnBu、NHtertBu、NHisoBu、NHsecBu、环丙基氨基、甲酰基、CH2CN、CHMeCN、CH2COCH3、CH2OMe、(CH2)2OMe、(CH2)3OMe、CH2OH、CH2SMe、(CH2)2SMe、甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、1,1-二甲基乙基、环丙基、1-甲氧基环丙基、1-氯环丙基、环丁基、3-二甲基丁基、环戊基、环己基、环己基甲基、新戊基、丙-2-烯-1-基、1-甲基丙-2-烯-1-基、丁-3-烯-1-基、(三甲基甲硅烷基)甲基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、苯基、苄基、-CH2CH=CH2、-CH(CH3)CH=CH2、-CH2C≡CH。
2.权利要求1的式(I)化合物及其农业化学活性盐用作作物保护剂的用途,
其中符号具有以下含义:
X1为氮或CR3
X2为氮或CR4
其中X1和X2不同时为氮
R1和R5相互独立地为H、C1-C2烷基、C1-C2烷氧基、F、Cl或Br
R2至R4相互独立地为氢、氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、羟基、O-C1-C4烷基、O-(C1-C3卤代烷基)、O-(C3-C6环烷基)、O-C2-C4烯基、O-C2-C4炔基、O(CH2)mO(C1-C4烷基)、OPh、O(CH2)mN(C1-C4烷基)2、O(CH2)mNH(C1-C4烷基)、OCH(C1-C4烷基)CH2O(C1-C4烷基)、OSO2N(C1-C4烷基)2、OCONH(C1-C4烷基)、OCON(C1-C4烷基)2、OCO(C1-C4烷基)、SF5、SH、S-C1-C4烷基、S-C1-C3卤代烷基、SPh、SO(C1-C4烷基)、SO2(C1-C4烷基)、SO2(C1-C3卤代烷基)、SO2(C2-C4烯基)、SO2CH2CN、SO2(C2-C4炔基)、SONH(C1-C4烷基)、SON(C1-C4烷基)2、SO2NH2、SO2NH(C1-C4烷基)、SO2N(C1-C4烷基)2、SO2NHCO(C1-C4烷基)、SO2NHPh、SO2NH(CH2)mN(C1-C4烷基)2、SO2NH(C2-C4烯基)、(C1-C4烷基)羰基、(C1-C3卤代烷基)羰基、CH=NO(C1-C4烷基)、C(C1-C4烷基)=NO(C1-C4烷基)、CO(CH2)mCN、CONH(C1-C4烷基)、CON(C1-C4烷基)2、CONH(C1-C3卤代烷基)、CONH(C2-C4烯基)、CONH(C2-C4炔基)、CONHCH2C(=CH2)CH3、CONHCH(CH3)CH2O(C1-C4烷基)、CONH(CH2)mO(C1-C4烷基)、CONHPh、COCH2N(C1-C4烷基)2、CONH-环丙基、CONH-环丙基甲基、哌啶-1-基羰基、吗啉-4-基羰基、(4-甲基哌嗪-1-基)羰基、COOH、COCl、(C1-C4烷氧基)羰基、CO2(CH2)mO(C1-C4烷基)、NHCO(C1-C4烷基)、NHCO(C1-C4卤代烷基)、N(C1-C2烷基)CO(C1-C4烷基)、NHCO(C2-C4烯基)、NHCOPh、NHCOC((C1-C4烷基)2CH2Hal、NHCO(C=CH2)CH3、NHCON(C1-C4烷基)2、NHCO(CH2)mO(C1-C4烷基)、NHCHO、N(C1-C4烷基)CHO、NHCO2(C1-C4烷基)、NHCO2Ph、NHCO2CH2CH2Hal、N(C1-C4烷基)CO2(C1-C4烷基)、NH(C=S)O(C1-C4烷基)、NH2、NH(C1-C4烷基)、N(C1-C4烷基)2、环丙基氨基、NHCH(C1-C4烷基)CH2O(C1-C4烷基)、乙酰基(环丙基)氨基、[(1-甲基环丙基)羰基]氨基、吗啉-1-基、吗啉-4-基甲基、NHSO(C1-C4烷基)、NHSO(C1-C3卤代烷基)、NHSO2(C1-C4烷基)、NHSO2(C1-C3卤代烷基)、CH2CN、CH(C1-C4烷基)CN、(CH2)mSO2(C1-C4烷基)、(CH2)mSO2NH(C1-C4烷基)、(CH2)mCO(C1-C4烷基)、CH(C1-C4烷基)CO(C1-C4烷基)、(CH2)mCO-环丙基、(CH2)mCO2(C1-C4烷基)、(CH2)mO(C1-C4烷基)、C(CH3)2O(C1-C4烷基)、(CH2)mC(C1-C4烷基)2O(C1-C4烷基)、CHCHF2OH、CH2OH、(CH2)mS(C1-C4烷基)、C(CH3)2S(C1-C4烷基)、CH2NHCOO(C1-C4烷基)、CH2NHCOOBn、CH2NH(CH2)mO(C1-C4烷基)、(CH2)mN(C1-C4烷基)2、(CH2)mNHCO(C1-C4烷基)、(CH2)mNHCO(C1-C3卤代烷基)、(CH2)mNH(C1-C4烷基)、(CH2)mN(C1-C4烷基)2、CH2COO(C1-C4烷基)、C1-C5烷基、C3-C6环烷基、1-甲氧基环丙基、1-氯环丙基、环戊烯(1)基、2-氧代环戊基、环己基甲基、C2-C6烯基、(三甲基甲硅烷基)甲基、C1-C3卤代烷基、4-(叔丁氧基羰基)哌嗪-1-基、吗啉-4-基磺酰基、[(4,6-二甲基嘧啶-2-基)氨基]磺酰基、2-氧代吡咯烷-1-基、1H-四唑-5-基、2-氧代-1,3-噁唑烷-3-基、(环丙基羰基)氨基、(2-呋喃甲酰基氨基)、(3-甲基-2,5-二氧代咪唑烷-1-基)、(哌啶-1-基乙基)氨基、5-甲基-2-氧代-1,3-噁唑烷-3-基、环丙基(三氟乙酰基)氨基、(1-甲基环丙基)羰基氨基、2,5-二氧代吡咯烷-1-基、4,4-二甲基-2,5-二氧代咪唑烷-1-基、2,3-二甲基-5-氧代-2,5-二氢-1H-吡唑-1-基、5-硫代-4,5-二氢-1H-四唑-1-基、3-甲基-2-氧代咪唑烷-1-基、3-(1-甲基乙基)-2-氧代咪唑烷-1-基、3-(2-甲基丙基)-2-氧代咪唑烷-1-基、2-氧代-3-丙-2-烯-1-基咪唑烷-1-基、3-叔丁基-2-氧代咪唑烷-1-基、吡咯烷-1-基磺酰基、2,5-二氧代咪唑烷-4-基、2-噻吩基、哌啶-1-基磺酰基、1,3-噻唑-2-基、1,3-噻唑-4-基、(吗啉-4-基磺酰基)甲基、(哌啶-1-基磺酰基)甲基、[(4-甲基苯基)氨基]磺酰基、(吡咯烷-1-基磺酰基)甲基、2-氧代咪唑烷-1-基、3-甲基-5-氧代-4,5-二氢-1H-吡唑-1-基、(3,4-二甲基-5-氧代-4,5-二氢-1H-吡唑-1-基)、(1-甲基环戊基)、吡咯烷-1-基、哌啶-1-基、2-氧代-2,5-二氢-1H-吡咯-1-基、3,3-二甲基-2-氧代环戊基、1-氧代-1,3-二氢-2H-异吲哚-2-基、3-氧代-4,5-二甲基-2,4-二氢吡唑-2-基、3-氧代-4-乙基-5-甲基-2,4-二氢吡唑-2-基、3-氧代-5-三氟甲基-2,4-二氢吡唑-2-基、3-氧代-2,3a,4,5,6,7-六氢吲唑-2-基、3-氧代-5-异丙基-2,4-二氢吡唑-2-基、3,5-二氧代-4,4-二甲基吡唑烷-1-基、3,5-二氧代-4-乙基吡唑烷-1-基、2,5-二氧代吡咯烷-1-基、3-氧代-4,4-二甲基吡唑烷-1-基、3-氧代吡唑烷-1-基、3-氧代吡唑烷-1-基、(2-氧代吡咯烷-1-基)甲基、(2-氧代哌啶-1-基)甲基、2-氧代哌啶-1-基、3--氧代吗啉-4-基、2-氧代氮杂环丁烷-1-基、2,5-二氧代-2,5-二氢-1H-吡咯-1-基、3,5-二甲基哌啶-1-基、4-(叔丁氧基羰基)哌嗪-1-基、(4-甲基苯基)氨磺酰基、(3-氟-2,2-二甲基丙酰基)氨基、(3-氯-2,2-二甲基丙酰基)氨基、5-乙氧基-3,4-二甲基-1H-吡唑-1-基、乙酰基(环己基)氨基、2-呋喃甲酰基氨基、环丙基氨基甲酰基、2,2,2-(三氟乙基)氨基甲酰基、5-乙氧基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基、3-(2-氯乙基)-2-氧代咪唑烷-1-基、2-氧代氮杂环庚-1-基、2-氧代吡啶-1(2H)-基、3-氧代丁基、乙酰基(甲氧基)氨基、1,1-二氧化异噻唑烷-2-基、1,1-二氧化四氢噻吩-2-基、5-甲基-1,1-二氧化-1,2,5-噻二唑烷-2-基、4-甲氧基-2-氧代-2,5-二氢-1H-吡咯-1-基、2-氧代-2,5-二氢-1H-吡咯-1-基、5-氧代-4,5-二氢-1H-咪唑-1-基、4-甲基-5-氧代-4,5-二氢-1H-1,2,4-***-1-基、3-甲基-5-氧代-2,5-二氢-1H-吡唑-1-基、4-氧代-1,3-噁唑烷-3-基、2-(甲氧基甲基)吡咯烷-1-基、2-氧代环戊基、2-氧代四氢呋喃-3-基、1-甲基-3-氧代-2,3-二氢-1H-吡唑-4-基、1-甲基-3-氧代吡唑烷-4-基、四氢呋喃-2-基、呋喃-2-基、1,3-二氧戊环-2-基、2-甲基-1,3-二氧戊环-2-基、1-(甲基乙基)-2-氧代-1,3-噁唑烷-3-基、1,1-二氧化-1,2-噻嗪烷-2-基、6-甲基-1,1-二氧化-1,2,6-噻二嗪烷-2-基、3-5-甲基-1,1-二氧化-1,2,5-噻二唑烷-2-基、3-6-甲基-1,1-二氧化-1,2,6-噻二嗪烷-2-基,
其中m=1-3
并且如果在每种情况下两个相邻基团R2、R3或R4——如果合适通过R12或R13——形成一个环,则以下通式(I)的亚单元:
Figure FPA00001257147800071
可为(2-氧代-2,3-二氢-1H-吲哚-5-基)氨基、1H-吲哚-6-基氨基、1H-吲哚-5-基氨基、[2-(三氟甲基)-1H-苯并咪唑-6-基]氨基、(3-甲基-1,1-二氧化-2H-1,2,4-苯并噻二嗪-7-基)氨基、(1,1-二氧化-2H-1,2,4-苯并噻二嗪-6-基)氨基、(4-甲基-3-氧代-3,4-二氢-2H-1,4-苯并噁嗪-6-基)氨基、(4-甲基-3-氧代-3,4-二氢-2H-1,4-苯并噁嗪-7-基)氨基、(1-乙酰基-2,3-二氢-1H-吲哚-6-基)氨基、(4H-1,3-苯并二噁烯-7-基)氨基、(2-氧代-2,3,4,5-四氢-1H-1-苯并氮杂-8-基)氨基、(2,2-二氧化-1,3-二氢-2-苯并噻吩-5-基)氨基、(1-氧代-2,3-二氢-1H-茚-5-基)氨基、[2-(乙基磺酰基)-2,3-二氢-1,3-苯并噻唑-6-基]氨基、(2,2,3,3-四氟-2,3-二氢-1,4-苯并二噁烯-6-基)氨基、1,3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基氨基、(1,3-二氧代-2,3-二氢-1H-异吲哚-5-基)氨基、(2-甲基-1,3-苯并噻唑-6-基)氨基、(2-氧代-2,3-二氢-1H-苯并咪唑-5-基)氨基、(2-氧代-1,3-苯并噁硫醇-5-基)氨基、(2-氧代-2,3-二氢-1,3-苯并噁唑-5-基)氨基、(2-乙基-1,3-苯并噁唑-5-基)氨基、(2-氧代-1,2,3,4-四氢喹啉-6-基)氨基、(3-氧代-3,4-二氢-2H-1,4-苯并噁嗪-6-基)氨基、(2-氧代-2,3-二氢-1,3-苯并噁唑-6-基)氨基、(3-氧代-1,3-二氢-2-苯并呋喃-5-基)氨基、[2-(乙基磺酰基)-1,3-苯并噻唑-6-基]氨基、(2-甲基-1,3-苯并噻唑-5-基)氨基、(1-乙酰基-2,3-二氢-1H-吲哚-5-基)氨基、(2,2,3,3-四氟-2,3-二氢-1,4-苯并二噁烯-6-基)氨基、(2,2-二氧化-1,3-二氢-2-苯并噻吩-5-基)氨基、(2-氧代-2,3-二氢-1H-吲哚-6-基)氨基、(2-氧代-1,2,3,4-四氢喹啉-7-基)氨基、1H-吲唑-6-基氨基,
R6为氢、C1-C2烷基、三乙基甲硅烷基、三甲基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、二甲基苯基甲硅烷基、C1-C2烷氧基(C1-C2)烷基、甲酰基、(C1-C4烷基)羰基、(甲氧基甲基)羰基、(烯丙氧基)羰基、(环丙基)羰基、(C1-C4卤代烷基)羰基、(C1-C4烷氧基)羰基、(C1-C4卤代烷氧基)羰基、苄氧基羰基、未被取代的或被取代的苄基、未被取代的或被取代的C2-C4烯基、未被取代的或被取代的C2-C4炔基、C1-C2烷基亚磺酰基或C1-C2烷基磺酰基,
其中所述取代基相互独立地选自氢、氟、氯或溴、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、羟基、C1-C4卤代烷基或氰基,
R7为氢、甲基、CF3、CFH2、氰基或CF2H
R8为氯、溴、碘、氰基、甲基、CF3、CCl3、CFH2或CF2H
R9为氢、C1-C2烷基、C1-C2烷氧基(C1-C2)烷基、C1-C6三烷基甲硅烷基、C1-C4三烷基甲硅烷基乙基、C1-C4二烷基单苯基甲硅烷基、(C1-C4烷基)羰基、(C1-C4卤代烷基)羰基、(C1-C4烷氧基)羰基、苄基、4-甲氧基苄基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基或C1-C4卤代烷基磺酰基,
R10为氢、甲基、三氟甲基、腈基、苯基、间氯苯基、间氟苯基、对氯苯基、对氟苯基、苄基、间氯苄基、COOH、COOMe或COOEt,
R11a为氢、苯基、对甲氧基苯基或COOMe,
R11b为氢、氟、苯基、对甲氧基苯基、COOH或COOEt,
R11c为氢或氟,
其中在每种情况下基团R10、R11a、R11b或R11c中只有一个不为氢,
R11b和R11c均代表氟,
R12相同或不同,并且为氢、未被取代的或被取代的C1-C6烷基、未被取代的或被取代的C1-C6卤代烷基、未被取代的或被取代的C3-C6环烷基、C1-C4三烷基甲硅烷基、未被取代的或被取代的C2-C4烯基、未被取代的或被取代的C3-C4炔基、未被取代的或被取代的苯基、C1-C4烷氧基(C1-C4)烷基、未被取代的或被取代的苄基,或一个3元至7元的未被取代的或被取代的、饱和的或不饱和的环,该环可不含或含有最多四个选自N、O和S的杂原子,其中任何两个氧原子均不彼此相邻。
3.用于防治动物有害物和/或植物致病有害菌的方法,其特征在于,将权利要求1或2的式(I)化合物施用于动物有害物和/或植物致病有害菌和/或其生境。
4.式(Ia)化合物及这些化合物的农业化学活性盐
其中符号具有以下含义:
R8a代表氯、碘、CFH2、CF2H、CCl3、氰基或Me,并且
X1、X2、R1至R7、R1-A、R9至R13具有权利要求1中的含义。
5.式(Ib)化合物及这些化合物的农业化学活性盐
Figure FPA00001257147800092
其中符号具有以下含义:
R8b代表CF3,并且
X1、X2、R1至R7、R1-A、R9、R10、R11a,b,c、R12和R13具有权利要求1中的含义,
除去下述情况:其中在以下通式(Ib)的下列亚单元中
Figure FPA00001257147800093
X1代表CR3,并且X2代表CR4,并且
R2和R3或R3和R4与该苯环一起形成一个(1H-2-羟基吲哚-6-基)、(1H-2-羟基吲哚-7-基)或(1H-3,4-二氢-2-氧代喹啉-7-基)基团;
或R3为CON(R12)2,并且两个基团R12与它们所连接的氮原子一起形成一个4-甲基-1,4-哌嗪基。
6.式(Ic)化合物及这些化合物的农业化学活性盐
Figure FPA00001257147800101
其中符号具有以下含义:
R8c代表Br
并且
X1、X2、R6、R7R1-A、R9、R10、R11a,b,c、R12和R13具有权利要求1中的含义,
除去下述情况:
X1代表CR3,并且R2和R3在以下通式(Ic)的亚单元中形成一个(1H-吲唑-6-基)胺:
Figure FPA00001257147800102
或者
X1代表CR3,并且X2代表CR4,并且R4和R3在以上通式(Ic)的亚单元中也形成一个(1H-吲唑-6-基)胺。
7.用于防治动物有害物和/或植物致病有害菌的组合物,其特征在于,该组合物除含有填充剂和/或表面活性剂外还含有至少一种选自权利要求4-6中任一项的式(Ia)、(Ib)和(Ic)化合物的二氨基嘧啶。
8.选自权利要求4-6中任一项的式(Ia)、(Ib)和(Ic)化合物的二氨基嘧啶用于防治动物有害物和/或植物致病有害菌的用途。
9.用于防治动物有害物和/或植物致病有害菌的方法,其特征在于,将选自权利要求4-6中任一项的式(Ia)、(Ib)和(Ic)化合物的二氨基嘧啶施用于动物有害物和/或植物致病有害菌和/或其生境。
10.用于制备防治动物有害物和/或植物致病有害菌的组合物的方法,其特征在于,将选自权利要求4-6中任一项的式(Ia)、(Ib)和(Ic)化合物的二氨基嘧啶与填充剂和/或表面活性剂混合。
11.用于制备式(Ia)、(Ib)和(Ic)化合物的方法,该方法包括以下步骤(a)-(e)中的至少一步:
a)使式(III)的2,4-二卤代嘧啶与式(II)的环丁基胺在一种碱的存在下,如果合适在一种溶剂的存在下,如果合适在一种催化剂的存在下,进行反应,从而得到式(V)的化合物,
其中Y=F、Cl、Br、I
b)使式(V)的化合物与式(IV)的芳香胺,如果合适在一种酸的存在下,如果合适在一种溶剂的存在下,进行反应,
其中Y=F、Cl、Br、I
c)使式(VIb)的化合物与一种式(IV)的芳香胺,如果合适在一种酸的存在下,如果合适在一种溶剂的存在下,进行反应,
其中Hal=F、Cl、Br、I
d)使式(IX)的化合物与一种卤化剂,如果合适在一种溶剂的存在下,进行反应,从而得到式(X)的化合物,
Figure FPA00001257147800121
e)使式(X)的化合物与式(II)的环丁基胺在一种碱的存在下,如果合适在一种溶剂的存在下,如果合适在一种催化剂的存在下,进行反应,从而得到式(Ia、Ib和Ic)的化合物,
其中基团R1至R11c和X1与X2的定义与权利要求1中的定义一致,并且Y和Hal代表F、Cl、Br、I。
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