CN101809094A - 颜料分散助剂、含有该颜料分散助剂的颜料分散物及其用途 - Google Patents

颜料分散助剂、含有该颜料分散助剂的颜料分散物及其用途 Download PDF

Info

Publication number
CN101809094A
CN101809094A CN200880109285A CN200880109285A CN101809094A CN 101809094 A CN101809094 A CN 101809094A CN 200880109285 A CN200880109285 A CN 200880109285A CN 200880109285 A CN200880109285 A CN 200880109285A CN 101809094 A CN101809094 A CN 101809094A
Authority
CN
China
Prior art keywords
pigment
red
colo
dispersion
rant dispersion
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN200880109285A
Other languages
English (en)
Other versions
CN101809094B (zh
Inventor
伊藤和典
岩瀬孝司
柴田英雄
林明
矢井健二郎
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sakata Inx Corp
Original Assignee
Sakata Inx Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sakata Inx Corp filed Critical Sakata Inx Corp
Publication of CN101809094A publication Critical patent/CN101809094A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN101809094B publication Critical patent/CN101809094B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B5/00—Optical elements other than lenses
    • G02B5/20—Filters
    • G02B5/22—Absorbing filters
    • G02B5/223—Absorbing filters containing organic substances, e.g. dyes, inks or pigments
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/10—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group
    • C09B29/103—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group of the naphthalene series
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
    • C09B67/0041—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions mixtures containing one azo dye
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
    • C09B67/0046—Mixtures of two or more azo dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
    • C09B67/0046—Mixtures of two or more azo dyes
    • C09B67/0051—Mixtures of two or more azo dyes mixture of two or more monoazo dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D11/00—Inks
    • C09D11/30—Inkjet printing inks
    • C09D11/32—Inkjet printing inks characterised by colouring agents
    • C09D11/324—Inkjet printing inks characterised by colouring agents containing carbon black
    • C09D11/326—Inkjet printing inks characterised by colouring agents containing carbon black characterised by the pigment dispersant
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D17/00—Pigment pastes, e.g. for mixing in paints
    • C09D17/002—Pigment pastes, e.g. for mixing in paints in organic medium

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Optical Filters (AREA)
  • Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)
  • Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
  • Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)

Abstract

本发明提供颜料分散助剂、含有该颜料分散助剂的颜料分散物及其用途。该颜料分散助剂为一种新的颜料分散助剂，该颜料分散助剂即使在微细地分散了有机颜料的状态下，也能够维持良好的流动性和分散稳定性，通过提供该颜料分散助剂，能实现在滤色器和喷墨领域中的高透明性和对比度。所述颜料分散助剂是如下通式(1)和/或(2)表示的化合物，式中，X和Y相同或不同，表示可以被F、Cl、Br、NO2、CH3或OCH3取代的苯基，M表示H、Na、K、NH4或NR1R2R3R4(R1、R2、R3和R4相同或不同，表示可以被其他取代基取代的碳原子数为1～10的饱和或者不饱和的脂肪族烃基、或者表示可以被其他取代基取代的碳原子数为6～10的芳香族烃基)，m表示1以上的整数。[化1]

Description

颜料分散助剂、含有该颜料分散助剂的颜料分散物及其用途
技术领域
本发明涉及颜料分散助剂及其用途，更详细来说，本发明涉及下述的颜料分散助剂及其用途，所述颜料分散助剂即使处于将有机颜料微细分散的状态，也能够维持良好的流动性和分散稳定性，从而当所得到的颜料分散物在印刷油墨、涂料、滤色器用颜料分散抗蚀剂组合物、喷墨用油墨等广泛的领域中使用时，特别是在滤色器用颜料分散抗蚀剂组合物中使用时，能够将透明性和对比度(コントラスト比)提高到更高的水平上。
背景技术
有机颜料一直作为着色剂被知晓，其在各种油墨和涂料中的利用自不必说，最近，在滤色器和喷墨用油墨这类要求高透明性和高对比度的领域中也开始被利用。
这些有机颜料的分散技术近年来取得显著的进步，并且为了制造的合理化，也研究了颜料浓度尽可能高地分散的方法。但是，基本来说，如果提高颜料浓度，则存在流动性、分散稳定性降低的问题。
另外，在滤色器、喷墨记录的领域中要求高坚牢度和鲜明的色调。因此有必要将坚牢的高级有机颜料分散至更微细的粒径，但是与其他颜料相比，高级有机颜料本来就缺乏分散稳定性，并且越微细化越容易引起凝集，难以得到稳定的分散体。
因此，一直以来通过对颜料本身进行处理(表面处理及改性)、开发对颜料具有良好的润湿性(吸附性)的颜料分散剂、表面活性剂等措施，来研究有机颜料的分散稳定性，以解决这样的问题，现在仍在开展大量的研究。
例如，有人公开了如下方法，在酸性颜料的分散中利用具有碱性基团的颜料分散剂，通过酸-碱亲和力来使颜料分散剂吸附在颜料表面上，以得到良好的分散稳定性(例如参见专利文献1、专利文献2)。但是，为了实现在滤色器、喷墨印刷的领域中所要求的更高的透过率和对比度(コントラスト)，这样的酸-碱亲和力对颜料分散性的改善还不充分。
于是，人们还对与颜料分散剂合用来提高颜料分散性的颜料分散助剂进行了研究。例如，有文献公开了一种提高颜料分散性的方法，其中，利用颜料分散剂和颜料分散助剂来提高颜料分散性，该颜料分散助剂包含具有磺酸基的特定的缩合偶氮化合物(例如参见专利文献3)。通过利用这样的颜料分散助剂，能够提高颜料分散性，因此认为这是实现滤色器领域中所要求的高透过率和对比度的方法之一。
此处，为了应用于近年来的电视机用彩色液晶显示装置、个人电脑用彩色液晶显示装置，还要求对可见光的高透过率化和高对比度化。对于使用红色的有机颜料的红色滤色器的情况，可见光的透过率和对比度性能很大程度上依赖于滤色器中分散的红色颜料的性能，但是利用一种颜料难以实现所要求的性能，因此提出了合用其他的调色颜料。
例如，有文献提出了，相对于作为红色主颜料的颜料红177合用其他的红色的调色颜料的体系(例如参见专利文献4)，具体地说，作为调色颜料，可以举出，以在535～555nm的波长范围具有最大吸收峰为特征的颜料红5、9、10、17、48、48:1、48:2、48:3、48:4、52:2、119、166、216、224、226。但是，在这些红色颜料的合用体系中，上述的透过率和对比度性能的提高存在极限。
并且，例如，有人提出了，相对于作为红色主颜料的颜料红254使用其他的黄色的调色颜料(颜料黄139)的体系(例如参见专利文献5、专利文献6)。但是，在这些红色主颜料和黄色的调色颜料的合用体系中，透过率和对比度性能不充分，为了提高透过率和对比度性能，还考虑进一步微粒化，但是，如果将颜料黄139进一步微粒化，则在流动性和分散性方面出现问题，透过率和对比度性能的提高存在极限。
在作为主颜料的颜料红242中合用作为调色颜料的颜料红177或254的体系(例如参见专利文献7)、在作为主颜料的颜料红242中合用作为调色颜料的254的体系的色调偏黄色，因此，现在有文献提出了在将其改良后的主颜料颜料红254中合用作为调色颜料的颜料红242的体系(例如参见专利文献8)等。并且，还提出了在作为主颜料的颜料红254中合用作为调色颜料的颜料橙38的体系(例如参见专利文献9)。此外，还提出了例如含有颜料红254和除颜料红254以外的至少一种红色颜料(颜料红177等)的滤色器用感光性着色组合物(例如参见专利文献10)等。
在这些体系中，透过率和对比度性能得到了一定程度的提高。但是，在这些体系中，在流动性和分散稳定性上均还有改善的余地。并且，近年来，一直要求进一步提高透过率和对比度。
专利文献1：日本特开昭54-037082号公报
专利文献2：日本特开2001-272524号公报
专利文献3：日本特开2006-321979号公报
专利文献4：日本特开平10-148712号公报
专利文献5：日本特开平11-209632号公报
专利文献6：日本特开平10-115709号公报
专利文献7：日本特开平11-014824号公报
专利文献8：日本特开2002-372628号公报
专利文献9：日本特开2003-183511号公报
专利文献10：日本特开2006-321979号公报
发明内容
因此，本发明的课题是开发一种新颜料分散助剂，这种新颜料分散助剂即使在将有机颜料微细地分散的状态下，也能够维持良好的流动性和分散稳定性，由此实现在滤色器和喷墨领域中的高透明性和高对比度，而这在以往是难以实现的。
具体地说，本发明提供一种颜料分散助剂，该颜料分散助剂能够得到如下颜料分散物、如下滤色器用颜料分散抗蚀剂组合物，所述颜料分散物能够应用于滤色器用颜料分散抗蚀剂组合物和喷墨用油墨等这类的需要使有机颜料更微细地分散的领域，且所述颜料分散物具有良好的流动性和分散稳定性；所述滤色器用颜料分散抗蚀剂组合物能得到高透过率且对比度等优异的滤色器。而且，本发明还提供一种具有良好的流动性和分散稳定性的颜料分散物。此外，本发明还提供一种颜料分散抗蚀剂组合物，其能够得到高透过率且对比度等优异的滤色器。
本发明人为了解决上述课题进行了深入研究，结果发现，通过使用在特定的单偶氮颜料中导入了磺酸基的颜料分散助剂或者它们的胺盐或金属盐，上述课题得到全部解决，由此完成了本发明。
即，本发明涉及(1)一种颜料分散助剂，其特征在于，其为如下通式(1)和/或(2)表示的化合物。
【化1】
Figure GPA00001073594900041
〔式中，X和Y相同或不同，表示可以具有F、Cl、Br、NO2、CH3或OCH3取代基的苯基。M表示H、Na、K、NH4或NR1R2R3R4(R1、R2、R3和R4相同或不同，表示可以具有其他取代基的碳原子数为1～10的饱和或者不饱和的脂肪族烃基，或者表示可以具有其他取代基的碳原子数为6～10的芳香族烃基。)。m表示1以上的整数。〕
并且，本发明涉及(2)一种颜料分散助剂，其特征在于，其是通过对下式(31)和/或(32)表示的化合物进行磺化处理而得到的化合物。
【化2】
Figure GPA00001073594900051
〔式中，X和Y相同或不同，表示可以具有F、Cl、Br、NO2、CH3或OCH3取代基的苯基。〕
并且，本发明涉及(3)如上述(1)项或(2)项所述的颜料分散助剂，其中，X为2，5-二氯苯基、Y为苯基。
并且，本发明涉及(4)一种颜料分散物，其特征在于，其含有有机颜料、颜料分散剂、上述(1)项～(3)项任一项所述的颜料分散助剂和有机溶剂。
并且，本发明涉及(5)如上述(4)项所述的颜料分散物，其中，有机颜料是红色着色颜料(1)、红色着色颜料(2)、红色着色颜料(3)或红色着色颜料(4)，所述红色着色颜料(1)的主颜料是C.I.颜料红166、调色颜料是选自C.I.颜料红177、C.I.颜料红242和C.I.颜料红254组成的组中的至少一种，所述红色着色颜料(2)含有选自C.I.颜料红242、C.I.颜料红254和C.I.颜料红177组成的组中的至少2种，所述红色着色颜料(3)包含C.I.颜料橙38、以及C.I.颜料红254和/或C.I.颜料红166，所述红色着色颜料(4)包含C.I.颜料红177、C.I.颜料红166和/或者C.I.颜料橙38。
并且，本发明涉及(6)如上述(4)项或(5)项所述的颜料分散物，其中，颜料分散剂是具有碱性基团的颜料分散剂。
并且，本发明涉及(7)如上述(4)项～(6)项任一项所述的颜料分散物，其中，着色颜料是微粒化处理后的着色颜料。
并且，本发明涉及(8)如上述(7)项所述的颜料分散物，其中，微粒化处理后的着色颜料是盐磨(ソルトミリング)处理后的着色颜料。
并且，本发明涉及(9)如上述(4)项～(8)项任一项所述的颜料分散物，其中，该颜料分散物使用如下得到的盐磨处理后的颜料：通过将包含着色颜料、水溶性无机盐和实质上不溶解上述无机盐的水溶性分散介质的混合物在混炼装置中混炼后，将上述无机盐和上述水溶性分散介质除去而得到盐磨处理后的颜料，在所述混炼装置中三根搅拌桨在进行自转运动的同时进行公转运动。
并且，本发明涉及(10)一种滤色器用颜料分散抗蚀剂组合物，该组合物含有上述(4)项～(9)项任一项所述的颜料分散物。
下面，对本发明的颜料分散助剂、含有该颜料分散助剂的颜料分散物及作为其用途的滤色器用颜料分散抗蚀剂组合物进行详细说明。
<颜料分散助剂>
首先，对本发明的颜料分散助剂进行具体的说明。
本发明的颜料分散助剂是上述通式(1)和/或(2)表示的化合物。
上述通式(1)、(2)中，X和Y相同或不同，表示可以具有F、Cl、Br、NO2、CH3或OCH3取代基的苯基。M表示H、Na、K、NH4或NR1R2R3R4。
关于上述通式(1)、(2)中的“NR1R2R3R4”(M)，R1、R2、R3和R4相同或不同，表示可以具有其他取代基的碳原子数为1～10的饱和或者不饱和的脂肪族烃基，或者表示可以具有其他取代基的碳原子数为6～10的芳香族烃基。此处，作为上述饱和或者不饱和的脂肪族烃基，可以举出甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基、辛基、癸基等烷基；乙烯基、烯丙基、1-丁烯基等链烯基；乙炔基、丙炔基等炔基等。作为上述芳香族烃基，可以举出苯基、萘基等。另外，作为上述其他取代基，可以举出羟基、卤素、羧基、氨基、低级烷基(碳原子数为1～5)等。
另外，上述R1、R2、R3和R4可以具有1个其他取代基，也可以具有2个以上的其他取代基。
并且，上述通式(1)、(2)中的“m”是1以上的整数。
在本发明的化合物(颜料分散助剂)中，上述通式(1)表示的化合物是烯醇型、上述通式(2)表示的化合物是酮型，即互变异构体，在本发明中包含这两种化合物。即，本发明的颜料分散助剂包括了以式(1)或(2)表示的化合物的情况以及由以式(1)和(2)表示的化合物这两者构成的情况。
这样的颜料分散助剂是新化合物，可以通过例如对下式(3)～(30)的单偶氮化合物进行现有公知的磺化处理而制造。例如，将下式(3)～(30)的单偶氮化合物的粉末溶解在浓硫酸、发烟硫酸、氯磺酸或它们的混合液中，从室温加热至80～90℃，接下来，用大量的水稀释，将得到的悬浮液过滤后，水洗，将所得到的滤饼干燥、粉碎，由此可以得到目标颜料分散助剂。需要说明的是，通过用例如氢氧化钠或氨水溶液等无机碱性化合物、有机胺等有机碱性化合物中和由反应得到的磺化物，当然也就可以将其制成钠盐、钾盐、铵盐或有机铵盐等。
因此，作为本发明中的颜料分散助剂，也可以使用对上述式(31)和/或(32)表示的化合物进行磺化处理而得到的生成物。这种情况也能够良好地得到本发明的效果。需要说明的是，“进行磺化处理而得到的生成物”中当然也包括用上述无机碱性化合物、有机碱性化合物中和经磺化处理得到的磺化物而形成上述钠盐等。
另外，不存在这样的颜料分散助剂的市售品。
【化3】
Figure GPA00001073594900081
Figure GPA00001073594900091
Figure GPA00001073594900101
Figure GPA00001073594900111
从能够得到即使在使有机颜料微细分散的状态下也具有良好的流动性和分散稳定性，同时透明性和对比度处于更高水平的滤色器用着色组合物的方面考虑，在这些颜料分散助剂之中，通式(1)和/或(2)中的X为2，5-二氯苯基、Y为苯基的以如下通式(33)表示的化合物(使用上述式(3)的单偶氮化合物，利用上述制法等得到的化合物：烯醇型)和/或如下通式(34)表示的化合物(使用上述式(4)的单偶氮化合物，利用上述制法等得到的化合物：酮型)是适合的。并且，从同样的方面出发，对通式(31)和/或(32)中的X为2，5-二氯苯基、Y为苯基的上述式(3)和/或(4)的单偶氮化合物进行磺化处理得到的生成物也是适合的。
【化4】
<颜料分散物>
下面，对含有有机颜料、颜料分散剂、上述颜料分散助剂和有机溶剂的颜料分散物进行说明。
对于构成本发明的颜料分散物的颜料分散助剂的用量，相对于全部的有机颜料100质量份，该颜料分散助剂的用量通常为30质量份以下、优选为0.1～20质量份。存在颜料分散助剂的用量即使超过上述范围，颜料分散效果也不会再提高的倾向。
作为构成本发明的颜料分散物的有机颜料，可以使用选自以往在印刷油墨、涂料、滤色器、喷墨用印刷中使用的联蒽醌(ジアントラキノニル)系颜料、二酮基吡咯并吡咯系颜料、缩合偶氮系颜料、异吲哚啉系颜料、紫环酮系颜料、二萘嵌苯系颜料、具有杂环的偶氮系颜料、苯并咪唑酮系颜料、蒽醌系颜料、喹吖啶酮系颜料和二溴蒽缔蒽酮(ジブロモアンタントロン)系颜料组成的组中的至少一种红色颜料、黄色颜料、橙色颜料和紫色颜料等。另外，以比色指数的通用名称(ジエネリツクネ一ム)给出具体例。作为红色颜料，可以举出颜料红9、19、38、43、48、49、52、53、57、88、97、122、123、144、146、149、155、166、168、177、178、179、180、185、188、190、202、206、207、208、209、216、217、220、221、224、226、238、242、254、255、264等；作为黄色颜料，可以举出颜料黄138、139、150等；作为橙色颜料，可以举出颜料橙38、43、71等；作为紫色颜料，可以举出颜料紫23等。
另外，将本发明的颜料分散物作为电视机用途的滤色器用红色颜料分散物来使用的情况下，作为上述有机颜料，适合使用主颜料为C.I.颜料红166、调色颜料选自C.I.颜料红177、C.I.颜料红242和C.I.颜料红254组成的组中的至少一种的红色着色颜料(1)。需要说明的是，在本发明中，“主颜料”是指在所使用的有机颜料中，混合比例最高的颜料。即，对于上述红色着色组合物来说，在C.I.颜料红166、C.I.颜料红177、C.I.颜料红242和C.I.颜料红254之中，C.I.颜料红166的混合量最多。
在上述红色着色颜料(1)中，C.I.颜料红166、C.I.颜料红177和C.I.颜料红242的合计用量优选在所使用的全部有机颜料中占70质量％以上。
在含有上述红色着色颜料(1)的颜料分散物中，除了上述红色着色颜料(1)以外，在不损害本发明的效果的范围内，还可以添加混合其他的有机颜料。作为其他的有机颜料，可以举出例如，上述红色着色颜料(1)以外的红色颜料、黄色颜料、橙色颜料等。相对于C.I.颜料红166、C.I.颜料红177、C.I.颜料红242和C.I.颜料红254的总量100质量份，其他的有机颜料的添加量通常为30质量份以下。
另外，将本发明的颜料分散物作为滤色器用红色颜料分散物来使用的情况下，作为上述有机颜料，适合使用含有选自C.I.颜料红242、C.I.颜料红254和C.I.颜料红177组成的组中的至少2种的红色着色颜料(2)。
例如，在笔记本电脑用途的颜料分散物中，优选C.I.颜料红242与C.I.颜料红254的组合，混合比例(质量比)优选为99∶1～1∶99的范围、更优选为95∶5～51∶49的范围。
另外，在电视机用途的着色组合物中，优选C.I.颜料红242与C.I.颜料红177的组合、或C.I.颜料红254与C.I.颜料红177的组合，C.I.颜料红242与C.I.颜料红177的混合比例(质量比)优选为99∶1～1∶99的范围、更优选为70∶30～30∶70的范围，C.I.颜料红254与C.I.颜料红177的混合比例(质量比)优选为99∶1～1∶99的范围、更优选为95∶5～51∶49的范围。
上述红色着色颜料(2)中的C.I.颜料红242、C.I.颜料红254、C.I.颜料红177的粒径分别优选为0.05～0.3μm、0.05～0.2μm。
上述红色着色颜料(2)中的C.I.颜料红242、C.I.颜料红254和C.I.颜料红177的合计用量优选在全部有机颜料中占70质量％以上。
在含有上述红色着色颜料(2)的颜料组合物中，除了上述红色着色颜料(2)以外，在不损害本发明的效果的范围内，还可以添加混合其他颜料。作为其他颜料，可以举出例如，上述红色着色颜料(2)以外的红色颜料、黄色颜料、橙色颜料等。其他颜料的用量在全部有机颜料中通常为30质量份以下。
另外，将本发明的颜料分散物作为滤色器用红色颜料分散物来使用的情况下，作为上述有机颜料，适合使用包含C.I.颜料橙38、C.I.颜料红254和/或C.I.颜料红166的红色着色颜料(3)。
例如，在平板显示屏用途的颜料分散物中，优选C.I.颜料橙38与C.I.颜料红254的组合；C.I.颜料橙38、C.I.颜料红254和C.I.颜料红166的组合。在C.I.颜料橙38与C.I.颜料红254的组合的情况下，混合比例(质量比)优选为C.I.颜料橙38∶C.I.颜料红254＝90∶10～2∶98的范围、更优选为80∶20～20∶80的范围。在C.I.颜料橙38、C.I.颜料红254与C.I.颜料红166的组合的情况下，优选各成分至少含有5质量％以上，更优选各成分至少含有15质量％以上。
上述红色着色颜料(3)中的C.I.颜料橙38、C.I.颜料红254和C.I.颜料红166的合计用量优选在所使用的全部有机颜料中占70质量％以上。
在含有上述红色着色颜料(3)的颜料组合物中，除了上述红色着色颜料(3)以外，在不损害本发明的效果的范围内，还可以添加混合其他的有机颜料。作为其他的有机颜料，可以举出例如，上述红色着色颜料(3)以外的红色颜料、黄色颜料、橙色颜料等。相对于C.I.颜料橙38、C.I.颜料红254和C.I.颜料红166的总量100质量份，其他的有机颜料的添加量通常为30质量份以下。
另外，将本发明的颜料分散物作为滤色器用红色颜料分散物来使用的情况下，作为上述有机颜料，适合使用包含C.I.颜料红177、以及C.I.颜料红166和/或C.I.颜料橙38的红色着色颜料(4)。
合用这些特定的红色着色颜料，并且使用后述的具有碱性基团的颜料分散剂和特定的颜料分散助剂来分散所述颜料时，能够得到优异的透过率和对比度性能，且还能够同时得到良好的流动性和分散性。
例如，在彩色电视机用途的颜料分散物中，优选C.I.颜料红177与C.I.颜料红166和/或C.I.颜料橙38的组合。在C.I.颜料红177与C.I.颜料红166和/或C.I.颜料橙38的组合的情况下，混合比例(质量比)优选为C.I.颜料红177∶(C.I.颜料红166+C.I.颜料橙38)＝30∶70～80∶20的范围。在该范围内，C.I.颜料红166与C.I.颜料橙38的使用比例(质量比)优选为C.I.颜料红166∶颜料橙38＝40∶60～1∶99的范围。
上述红色着色颜料(4)中的C.I.颜料红177、C.I.颜料红166和C.I.颜料橙38的合计用量优选在所使用的全部有机颜料中占70质量％以上。
在含有上述红色着色颜料(4)的颜料分散物中，除了上述红色着色颜料(4)以外，在不损害本发明的效果的范围内，还可以添加混合其他的有机颜料。作为其他的有机颜料，可以举出例如，上述红色着色颜料(4)以外的红色颜料、黄色颜料、橙色颜料等。相对于C.I.颜料红177、C.I.颜料红166和C.I.颜料橙38的总量100质量份，其他的有机颜料的添加量通常为30质量份以下。
在本发明中，关于上述有机颜料的量，相对于上述颜料分散物的总固体成分，按质量分数计，所使用的有机颜料的总量优选为5～80质量％、更优选为20～50质量％的范围。
为了提高滤色器、喷墨印刷的透过率和对比度，作为有机颜料，优选经微粒化处理的有机颜料。并且，更优选的是经盐磨处理的有机颜料，在该盐磨处理中，使用捏合机或混炼装置(在该混炼装置中，使其3根搅拌桨分别进行自转运动的同时进行公转运动)等，用无机盐磨碎有机颜料，以使有机颜料的一次粒径更加微细。其中，特别优选使用以混炼装置(在该混炼装置中，使其3根搅拌桨分别自转运动的同时进行公转运动)盐磨处理而得到的有机颜料。这种情况下，可以进行使颜料的一次粒径更加微细且均一的盐磨处理。将使用3根搅拌桨分别进行自转运动的同时进行公转运动的混炼装置的盐磨处理也特别称为Tri-mix(トリミツクス)处理。
上述Tri-mix处理是国际公开WO06/098261号等中记载的处理。
具体地说，上述Tri-mix处理如下进行：将包含有机颜料、水溶性无机盐(氯化钠等)和实质上不溶解上述无机盐的水溶性分散介质(烷氧基醇类、二醇类、醚类等)的混合物在混炼装置中混炼后，除去上述无机盐和上述水溶性分散介质，所述混炼装置的3根搅拌桨在进行自转运动的同时进行公转运动。
对构成本发明的颜料分散物的颜料分散剂进行说明。
作为上述颜料分散剂，可适合使用例如具有碱性基团的颜料分散剂。
作为上述具有碱性基团的颜料分散剂，可以使用以往在印刷油墨、涂料、滤色器用颜料分散抗蚀剂组合物、喷墨印刷用油墨等中使用的碱性高分子颜料分散剂，可以举出例如以下的颜料分散剂。颜料分散剂根据使用的有机颜料的种类、后述的有机溶剂的种类等适当进行选择。
(1)多胺化合物(例如，聚烯丙胺、聚乙烯胺、聚乙烯聚亚胺等聚(低级烯烃胺)等)的氨基和/或亚氨基与选自具有游离的羧基的聚酯、聚酰胺和聚酯酰胺组成的组中的至少一种的反应生成物(日本特开2001-59906号公报)；
(2)分子内具有至少一个侧链和至少一个碱性含氮基团的碳二亚胺系化合物，其中的侧链选自聚酯侧链、聚醚侧链和聚丙烯酸侧链组成的组中的至少一种(国际公开WO04/000950号公报)；
(3)聚(低级)亚烷基亚胺、甲基亚氨基双丙胺等低分子氨基化合物、与具有游离的羧基的聚酯的反应生成物(日本特开昭54-37082号公报、日本特开平01-311177号公报)；
(4)依次使甲氧基聚乙二醇等醇类、己内酯聚酯等具有一个羟基的聚酯类、具有2～3个异氰酸酯基反应性官能团的化合物、具有异氰酸酯基反应性官能团和叔氨基的脂肪族或杂环式烃化合物与多异氰酸酯化合物的异氰酸酯基反应所得到的反应生成物(日本特开平02-612号公报)；
(5)使多异氰酸酯化合物和具有氨基的烃化合物与具有醇羟基的丙烯酸酯的聚合物反应所得到的反应生成物；
(6)使聚醚链加成在低分子氨基化合物上所得到的反应生成物；
(7)使具有氨基的化合物与具有异氰酸酯基的化合物反应所得到的反应生成物(日本特开平04-210220号公报)；
(8)使具有游离羧基的线状聚合物和具有一个仲氨基的有机胺化合物与聚环氧化合物反应所得到的反应生成物(日本特开平09-87537号公报)；
(9)一个末端具有能与氨基反应的官能团的聚碳酸酯化合物和多胺化合物的反应生成物(日本特开09-194585号公报)；
(10)一种共聚物，其是选自甲基丙烯酸酯和丙烯酸酯(甲基丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸乙酯、甲基丙烯酸丙酯、甲基丙烯酸丁酯、甲基丙烯酸硬脂基酯、甲基丙烯酸苄酯、丙烯酸甲酯、丙烯酸乙酯、丙烯酸丙酯、丙烯酸丁酯、丙烯酸硬脂基酯、丙烯酸苄酯等)中的至少一种、含碱性基团的聚合性单体(丙烯酰胺、甲基丙烯酰胺、N-羟甲基酰胺、乙烯基咪唑、乙烯基吡啶、具有氨基和聚己内酯骨架的单体等)中的至少一种与苯乙烯、苯乙烯衍生物、其他的聚合性单体中的至少一种物质的共聚物(日本特开平01-164429号公报)；
(11)由具有叔氨基、季铵盐基等碱性基团的嵌段和不具有碱性官能团的嵌段形成的丙烯酸系嵌段共聚物等(日本特开2005-55814号说明书中记载的丙烯酸系嵌段共聚物的说明栏)；
(12)使聚碳酸酯化合物与聚烯丙胺发生Michael加成反应所得到的颜料分散剂(日本特开平09-194585号公报)；
(13)具有至少1个聚丁二烯链和至少1个碱性含氮基团的碳二亚胺系化合物(日本特开2006-257243号公报)；
(14)分子内具有至少1个含酰胺基的侧链和至少1个碱性含氮基团的碳二亚胺系化合物(日本特开2006-176657号公报)；
(15)一种聚氨酯系化合物，其具有包含环氧乙烷链和环氧丙烷链的结构单元、且具有利用季铵化剂而季铵化后的氨基(日本特开平10-246812号公报、日本特愿2008-16404号)。
相对于所使用的全部有机颜料100质量份，本发明中的颜料分散剂的用量通常为1～200质量份、优选为1～60质量份。颜料分散剂的用量小于1质量份时，颜料分散性有时降低。另一方面，颜料分散剂的用量超过200质量份时，显影性有可能降低等。
作为构成本发明的颜料分散物的有机溶剂，可以举出油墨、涂料、滤色器、喷墨领域中适合使用的有机溶剂。具体地说，可以举出乙二醇单甲醚、乙二醇单***、乙二醇单异丙醚、乙二醇单丁醚、二乙二醇单甲醚、二乙二醇单***、丙二醇单甲醚、丙二醇单***、丙二醇单丁醚、二乙二醇二***、二乙二醇二甲醚、二乙二醇甲***等醚系有机溶剂；乙二醇单甲醚乙酸酯、乙二醇单***乙酸酯、乙二醇单丁醚乙酸酯、丙二醇单甲醚乙酸酯、丙二醇单***乙酸酯等醚酯系有机溶剂；甲基异丁基酮、环己酮、2-庚酮、δ-丁内酯等酮系有机溶剂；2-羟基丙酸甲酯、2-羟基丙酸乙酯、2-羟基-2-甲基丙酸乙酯、3-甲基-3-甲氧基丁基丙酸酯、3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯、乙氧基乙酸乙酯、羟基乙酸乙酯、甲酸正戊酯等酯系有机溶剂；甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇等醇系溶剂；N-甲基吡咯烷酮、N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺等含氮系有机溶剂等。这些可以单独使用或者2种以上混合使用。
上述有机溶剂可以根据颜料分散物的用途和所希望的物性等来适当选择。
本发明的颜料分散物中还可以预先含有粘结剂树脂。
作为上述粘结剂树脂，可以举出热固性树脂、热塑性树脂、碱溶性树脂、光聚合性化合物(光聚合性树脂、在分子内具有1个以上光聚合性不饱和键的单体、低聚物等)等。这些可以单独使用或2种以上混合使用。其中，优选在可见光区域的400～700nm的全波长区域的透过率为80％以上、优选为95％以上的粘结剂树脂。
关于这样的粘结剂树脂，相对于本发明的颜料分散物的总固体成分，以质量分数计，所使用的粘结剂树脂的总量优选为5～94质量％、更优选为20～50质量％的范围。
作为上述热固性树脂、热塑性树脂，可以举出例如，丁缩醛树脂、苯乙烯-马来酸共聚物、氯化聚乙烯、氯化聚丙烯、聚氯乙烯、氯化乙烯-乙酸乙烯酯共聚物、聚乙酸乙烯酯、聚氨酯系树脂、酚树脂、聚酯树脂、丙烯酸系树脂、醇酸树脂、苯乙烯树脂、聚酰胺树脂、橡胶系树脂、环化橡胶、环氧树脂、纤维素类、聚丁二烯、聚酰亚胺树脂、苯胍胺树脂、三聚氰胺树脂、脲树脂等。
对于作为上述光聚合性化合物的光聚合性树脂，可以使用通过异氰酸酯基、醛基、环氧基等将(甲基)丙烯酸(类)化合物、肉桂酸等光交联性基团导入具有羟基、羧基、氨基等反应性取代基的线状高分子中所得到的树脂。还可以使用通过(甲基)丙烯酸羟烷基酯等具有羟基的(甲基)丙烯酸(类)化合物将苯乙烯-马来酸酐共聚物、α-烯烃-马来酸酐共聚物等含酸酐的线状高分子半酯化得到的聚合物。
对于作为上述光聚合性化合物的在分子内具有1个光聚合性不饱和键的单体，可以举出甲基丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸丁酯、甲基丙烯酸-2-乙基己酯、丙烯酸甲酯、丙烯酸丁酯、丙烯酸-2-乙基己酯等甲基丙烯酸烷基酯或丙烯酸烷基酯；甲基丙烯酸苄酯、丙烯酸苄酯等甲基丙烯酸芳烷基酯或丙烯酸芳烷基酯；甲基丙烯酸丁氧基乙酯、丙烯酸丁氧基乙酯等甲基丙烯酸烷氧基烷基酯或丙烯酸烷氧基烷基酯；甲基丙烯酸-N，N-二甲氨基乙酯、丙烯酸-N，N-二甲氨基乙酯等甲基丙烯酸氨基烷基酯或丙烯酸氨基烷基酯；二甘醇***、三甘醇丁醚、一缩二丙二醇甲醚等聚烷撑二醇烷基醚的甲基丙烯酸酯或丙烯酸酯；己二醇苯基醚等聚烷撑二醇芳基醚的甲基丙烯酸酯或丙烯酸酯；甲基丙烯酸异冰片酯或丙烯酸异冰片酯；甲基丙烯酸甘油酯或丙烯酸甘油酯；甲基丙烯酸-2-羟乙酯或丙烯酸-2-羟乙酯等。
对于作为上述光聚合性化合物的在分子内具有2个以上光聚合性不饱和键的单体，可以举出双酚A二甲基丙烯酸酯、1，4-丁二醇二甲基丙烯酸酯、1，3-丁二醇二甲基丙烯酸酯、二甘醇二甲基丙烯酸酯、甘油二甲基丙烯酸酯、新戊二醇二甲基丙烯酸酯、聚乙二醇二甲基丙烯酸酯、聚丙二醇二甲基丙烯酸酯、四甘醇二甲基丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三甲基丙烯酸酯、季戊四醇三甲基丙烯酸酯、季戊四醇四甲基丙烯酸酯、二季戊四醇四甲基丙烯酸酯、二季戊四醇六甲基丙烯酸酯、二季戊四醇五甲基丙烯酸酯、双酚A二丙烯酸酯、1，4-丁二醇二丙烯酸酯、1，3-丁二醇二丙烯酸酯、二甘醇二丙烯酸酯、甘油二丙烯酸酯、新戊二醇二丙烯酸酯、聚乙二醇二丙烯酸酯、聚丙二醇二丙烯酸酯、四甘醇二丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、季戊四醇三丙烯酸酯、季戊四醇四丙烯酸酯、二季戊四醇四丙烯酸酯、二季戊四醇六丙烯酸酯、二季戊四醇五丙烯酸酯等。
对于上述碱溶性树脂，将在后述的作为照相平版印刷法的滤色器用颜料分散抗蚀剂组合物使用的颜料分散物之处进行详述。
本发明的颜料分散物主要由有机颜料、颜料分散剂、颜料分散助剂、粘结剂树脂和有机溶剂构成，这些成分在颜料分散物中通常占90～100质量％。
另外，根据后述的本发明的颜料分散物的制造法，还可以适当使用光聚合引发剂、热阻聚剂、紫外线吸收剂、抗氧化剂等各种添加剂。作为上述光聚合引发剂，可以举出例如后述的光聚合引发剂。
为了由以上的构成材料制造本发明的颜料分散物，可以使用现有公知的制法，例如可以利用以下的制法进行制造。
首先，得到由有机颜料、上述的颜料分散助剂、颜料分散剂、有机溶剂构成的混合物。使用辊碾机、捏合机、高速搅拌装置珠磨机、球磨机、砂磨机、超声波分散机、高压分散机等各种分散机，对所得到的混合物进行混炼，以进行分散处理，得到颜料分散物。
<含有2种以上的有机颜料的颜料分散物的制造方法>
并且，对于使用上述的材料来制造含有2种以上的有机颜料时的颜料分散物的方法，以含有上述的红色着色颜料(4)的情况为例进行说明。需要说明的是，对于其他的含有红色着色颜料(1)～(3)的情况，除了所使用的有机颜料不同以外，其他与含有红色着色颜料(4)的情况相同。
〔制造方法〕
(分别进行分散后，再以预定的颜料比例进行混合)
在对有机颜料进行盐磨处理而得到的C.I.颜料红177的颜料中添加颜料分散剂、颜料分散助剂、有机溶剂、根据需要使用的粘结剂树脂以及根据需要使用的补色颜料、其他添加剂，得到混合物。使用辊碾机、捏合机、高速搅拌装置、珠磨机、球磨机、砂磨机、超声波分散机、高压分散机等各种分散机，将所得到的混合物混炼，进行分散处理，得到C.I.颜料红177的颜料分散组合物。同样地，得到C.I.颜料红166的颜料分散组合物、C.I.颜料橙38的颜料分散组合物。
接下来，将所得到的C.I.颜料红177的颜料分散组合物以及C.I.颜料红166的颜料分散组合物和/或C.I.颜料橙38的颜料分散组合物以预定的颜料含量进行混合，根据需要添加粘结剂树脂、有机溶剂、其他添加剂，使用高速搅拌机等搅拌装置进行均一混合后，用过滤器过滤，得到含有红色着色颜料(4)的本发明的颜料分散物。在上述制造方法中，粘结剂树脂可以在颜料分散组合物的制作时添加。另外，也可以在颜料分散组合物的制作后、颜料分散物的制作时添加。
(共分散)
得到混合物，该混合物由盐磨处理得到的C.I.颜料红177、盐磨处理得到的C.I.颜料红166和/或C.I.颜料橙38、颜料分散剂、颜料分散助剂、有机溶剂、根据需要添加的粘结剂树脂以及根据需要添加的补色颜料、其他添加剂构成。使用辊碾机、捏合机、高速搅拌装置、珠磨机、球磨机、砂磨机、超声波分散机、高压分散机等各种分散机，将所得到的混合物混炼，进行分散处理，得到颜料分散组合物。
接下来，在所得到的颜料分散组合物中根据需要添加粘结剂树脂、有机溶剂、其他添加剂，使用高速搅拌机等搅拌装置进行均一混合后，用过滤器过滤，得到含有红色着色颜料(4)的本发明的颜料分散物。在上述制造方法中，粘结剂树脂可以在颜料分散组合物的制作时添加。另外，也可以在颜料分散组合物的制作后、颜料分散物的制作时添加。
作为上述含有2种以上的有机颜料的颜料分散物的制造方法，适合的方法是，同时使用颜料分散剂和颜料分散助剂，对在上述的方法(“分别进行分散后，再以预定的颜料比例进行混合”和“共分散”)中说明那样的有机颜料(C.I.颜料红177、C.I.颜料红166、C.I.颜料橙38)进行分散处理，得到颜料分散组合物，接着，在所得到的颜料分散组合物中混合其他成分进行制造的方法。这种情况下，与例如用颜料分散剂(不使用颜料分散助剂)进行分散处理的情况相比，分散稳定性和流动性优异，能够得到高对比度等性能。
根据需要使如此得到的颜料分散物含有各种粘结剂树脂、有机溶剂、表面活性剂、其他的各种添加剂，以在印刷油墨、涂料、滤色器用颜料分散抗蚀剂组合物、喷墨用油墨、文具用油墨、色带油墨、液体显影剂等用途中得到更好的利用。
<滤色器用颜料分散抗蚀剂组合物>
对作为本发明的颜料分散物的优选用途的一例的滤色器用颜料分散抗蚀剂组合物进行更详细的说明。
上述滤色器用颜料分散抗蚀剂组合物具有活性能量射线固化性，是可碱性显影的抗蚀剂组合物，除了上述颜料分散物之外，该组合物还可以适当含有碱溶性树脂、光聚合性化合物、光聚合引发剂、根据需要使用的有机溶剂、热阻聚剂、用于提高与基板的密合性的硅烷偶联剂或钛酸酯偶联剂、紫外线吸收剂、抗氧化剂等各种添加剂。
相对于滤色器用颜料分散抗蚀剂组合物的总固体成分，构成本发明的滤色器用颜料分散抗蚀剂组合物的有机颜料的用量以质量分数计，所使用的有机颜料的总量优选为5～80质量％、更优选为20～50质量％的范围。
对于构成本发明的滤色器用颜料分散抗蚀剂组合物的碱溶性树脂没有特别限定，只要是在制造滤色器时对其显影处理工序中使用的显影液(特别优选碱性显影液)具有可溶性的树脂即可。其中，优选具有羧基的碱溶性树脂，特别优选具有1个以上的羧基的烯键式不饱和单体与其他可共聚的烯键式不饱和单体的共聚物。
具体地说，可以举出，丙烯酸、甲基丙烯酸等具有羧基的烯键式不饱和单体与烯键式不饱和单体的共聚物，该烯键式不饱和单体选自由可与具有羧基的烯键式不饱和单体共聚的苯乙烯、丙烯酸-2-羟乙酯、甲基丙烯酸-2-羟乙酯、丙烯酸烯丙酯、甲基丙烯酸烯丙基酯、丙烯酸苄酯、甲基丙烯酸苄酯、丙烯酸环己酯、甲基丙烯酸环己酯、甘油单丙烯酸酯、甘油甲基丙烯酸酯、N-苯基马来酰亚胺、聚苯乙烯大单体和聚甲基丙烯酸甲酯大单体组成的组中的至少一种单体。
作为上述共聚物的酸值，优选为50～300mgKOH/g。这种情况下，如果酸值小于50mgKOH/g，则在抗蚀剂组合物的碱性显影液中的溶解性趋于降低。另外如果大于300mgKOH/g，则在碱性显影液中的溶解性过大，在利用碱性显影液显影时，存在易于出现着色层从基板上脱落以及着色层表面的膜变得粗糙的倾向。
需要说明的是，在本说明书中，酸值为理论酸值，是基于具有羧基的烯键式不饱和单体及其用量进行计算求得的值。
本发明中的碱溶性树脂的重均分子量通常优选为1,000～100,000。碱溶性树脂的重均分子量小于1,000时，有时在碱性显影剂中的溶解性上升，显影特性降低。另外，如果碱溶性树脂的重均分子量大于100,000时，有时在有机溶剂中的溶解性降低，抗蚀剂组合物的粘度变高。
需要说明的是，在本发明中，上述碱溶性树脂的重均分子量是基于GPC得到的聚苯乙烯换算的重均分子量。在本发明中，装置使用Water2690(Waters社制造)、柱使用PLgel 5μMIXED-D(Polymer Laboratories社制造)。
相对于使用的全部有机颜料100质量份，本发明中的碱溶性树脂的用量通常为10～1,000质量份、优选为20～500质量份。碱溶性树脂的用量不足10质量份时，例如有可能碱性显影性降低、或未曝光部的基板上或遮光层上出现浮渣、残膜(膜残り)。另外，碱溶性树脂的用量超过1,000质量份时，由于有机颜料的浓度相对降低，作为薄膜可能难以实现目标色浓度。
作为构成本发明的滤色器用颜料分散抗蚀剂组合物的光聚合性化合物，可以使用在上述的颜料分散物中记载的光聚合性化合物。
在本发明中，相对于本发明的滤色器用颜料分散抗蚀剂组合物中的总固体成分，上述光聚合性化合物的用量以质量分数计优选为3～50质量％的范围。
对构成本发明的滤色器用颜料分散抗蚀剂组合物的光聚合引发剂没有特别限定，可以举出例如，二苯甲酮、N，N′-四乙基-4，4′-二氨基二苯甲酮、4-甲氧基-4′-二甲氨基二苯甲酮、苯偶酰(ベンジル)、2，2-二乙氧基苯乙酮、苯偶姻、苯偶姻甲醚、苯偶姻异丁醚、安息香双甲醚、α-羟基异丁基苯酮、噻吨酮、2-氯噻吨酮、1-羟基环己基苯基甲酮、叔丁基蒽醌、1-氯蒽醌、2，3-二氯蒽醌、3-氯-2-甲基蒽醌、2-乙基蒽醌、1，4-萘醌、1，2-苯并蒽醌、1，4-二甲基蒽醌、2-苯基蒽醌、2-甲基-1[4-(甲硫基)苯基]-2-吗啉基-1-丙酮、三嗪系光聚合引发剂等。这些光聚合引发剂可以单独使用或2种以上组合使用。
在本发明中，相对于本发明的滤色器用颜料分散抗蚀剂组合物中的总固体成分，上述光聚合引发剂的用量以质量分数计优选为1～20质量％的范围。
构成本发明的滤色器用颜料分散组合物的有机溶剂是与上述例举的水溶性分散介质同样的物质，优选的是，常压(1.013×102kPa)下沸点为100～220℃的酯系有机溶剂、醚系有机溶剂、醚酯系有机溶剂、酮系有机溶剂、芳香族烃溶剂和含氮系有机溶剂等。作为优选的有机溶剂，具体地说，可以举出与在本发明的颜料分散物中记载的有机溶剂相同的有机溶剂。
在这些有机溶剂中，从溶解性、分散性、涂布性等出发，优选二乙二醇二甲醚、二乙二醇甲***、乙二醇单甲醚乙酸酯、丙二醇单甲醚乙酸酯、丙二醇单***乙酸酯、环己酮、2-庚酮、2-羟基丙酸乙酯、3-甲基-3-甲氧基丁基丙酸酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯、甲酸正戊酯等，进一步优选丙二醇单甲醚乙酸酯。
另外，从上述碱溶性树脂的溶解性、颜料分散性、涂布性等出发，本发明的滤色器用颜料分散抗蚀剂组合物中使用的全部有机溶剂中，这些有机溶剂的含量优选为50质量％以上，更优选为70质量％以上。
需要说明的是，如果大量含有沸点超过220℃的有机溶剂，则对涂布形成的涂膜进行预烘焙时有机溶剂不能充分蒸发掉而残存在干燥涂膜内，有可能导致干燥涂膜的耐热性降低。另外，如果大量含有沸点小于100℃的有机溶剂，则难以均匀地进行涂布，有可能得不到表面平滑性优异的涂膜。
作为本发明的滤色器用颜料分散抗蚀剂组合物，主要由有机颜料、颜料分散剂、颜料分散助剂、碱溶性树脂、光聚合性化合物、光聚合引发剂和有机溶剂构成，这些成分在本发明的滤色器用颜料分散抗蚀剂组合物中通常占90～100质量％。
在本发明的滤色器用颜料分散抗蚀剂组合物中根据需要可以适当地使用其他的光聚合性化合物、热阻聚剂、紫外线吸收剂、抗氧化剂等各种添加剂。
对使用上述的构成材料来制造本发明的滤色器用颜料分散抗蚀剂组合物的方法进行说明。
制造本发明的滤色器用颜料分散抗蚀剂组合物的方法是本发明的优选实施方式的一例，本发明并不限于此。
为了由上述记载的构成材料出发制造本发明的滤色器用颜料分散抗蚀剂组合物，可使用的方法是，在利用上述的方法得到的颜料分散物中加入上述光聚合性化合物、光聚合引发剂、碱溶性树脂、根据需要使用的有机溶剂、其他添加剂，使用搅拌装置等进行搅拌混合。
<含有2种以上的有机颜料的滤色器用颜料分散抗蚀剂组合物的制造方法>
另外，作为使用上述的材料制造含有2种以上的有机颜料时的滤色器用颜料分散抗蚀剂组合物的方法，以含有上述的红色着色颜料(4)的情况为例进行说明。需要说明的是，对于其他的含有红色着色颜料(1)～(3)的情况，除了所使用的有机颜料不同以外，其他与含有红色着色颜料(4)的情况相同。
〔制造方法〕
(分别进行分散后，再以预定的颜料比例进行混合)
在对有机颜料进行盐磨处理而得到的C.I.颜料红177的颜料中添加颜料分散剂、颜料分散助剂、有机溶剂、根据需要使用的碱溶性树脂、其他添加剂，得到混合物。使用辊碾机、捏合机、高速搅拌装置、珠磨机、球磨机、砂磨机、超声波分散机、高压分散机等各种分散机，将所得到的混合物混炼，进行分散处理，得到C.I.颜料红177的颜料分散组合物。同样地，得到C.I.颜料红166的颜料分散组合物、C.I.颜料橙38的颜料分散组合物、根据需要添加了补色颜料的颜料分散着色组合物。
接下来，将所得到的C.I.颜料红177的颜料分散色组合物以及C.I.颜料红166的颜料分散组合物和/或C.I.颜料橙38的颜料分散组合物以及根据需要添加了补色颜料的颜料分散着色组合物以预定的颜料含量进行混合，添加光聚合性化合物、光聚合引发剂、根据需要使用的碱溶性树脂、有机溶剂、其他添加剂，使用高速搅拌机等搅拌装置进行均一混合后，用过滤器过滤，得到滤色器用颜料分散抗蚀剂组合物。在上述制造方法中，碱溶性树脂可以在颜料分散组合物的制作时添加。另外，也可以在颜料分散组合物的制作后、滤色器用颜料分散抗蚀剂组合物的制作时添加。
(共分散)
得到由盐磨处理得到的C.I.颜料红177、盐磨处理得到的C.I.颜料红166和/或C.I.颜料橙38、颜料分散剂、颜料分散助剂、有机溶剂、根据需要添加的碱溶性树脂、以及根据需要添加的补色颜料、其他添加剂构成的混合物。使用辊碾机、捏合机、高速搅拌装置、珠磨机、球磨机、砂磨机、超声波分散机、高压分散机等各种分散机，将所得到的混合物混炼，进行分散处理，得到着色组合物。
接下来，在所得到的着色组合物中添加光聚合性化合物、光聚合引发剂、根据需要使用的碱溶性树脂、有机溶剂、其他添加剂，使用高速搅拌机等搅拌装置进行均一混合后，用过滤器过滤，得到滤色器用颜料分散抗蚀剂组合物。在上述制造方法中，碱溶性树脂可以在着色组合物的制作时添加。另外，也可以在着色组合物的制作后、滤色器用颜料分散抗蚀剂组合物的制作时添加。
作为上述滤色器用颜料分散抗蚀剂组合物的制造方法，适合的方法是，同时含有颜料分散剂和颜料分散助剂，对在上述的方法(“分别进行分散后，再以预定的颜料比例进行混合”和“共分散”)中说明那样的有机颜料(C.I.颜料红177、C.I.颜料红166、C.I.颜料橙38)进行分散处理，得到颜料分散组合物(着色组合物)，接着，在所得到的颜料分散组合物(着色组合物)中混合其他成分进行制造的方法。这种情况下，与例如用颜料分散剂(不使用颜料分散助剂)进行分散处理的情况相比，分散稳定性和流动性优异，能够得到高对比度等性能。
由于本发明的颜料分散助剂是具有上述构成的化合物，因此，即使在将有机颜料微细分散的状态下，也能够维持良好的流动性和分散稳定性，并且，在应用于滤色器和喷墨领域时，能够实现高透明性和对比度。
具体实施方式
以下举出实施例来更详细地说明本发明，但本发明并不仅限于这些实施例。另外，只要不特别声明，“％”表示“质量％”，“份”表示“质量份”。
<颜料分散助剂>
(颜料分散助剂1)
在100ml三角烧瓶中加入30ml浓硫酸，用磁力搅拌器搅拌下投入10g颜料红2(上述式(3)和/或(4)表示的化合物)，在室温搅拌30分钟，得到反应产物。在1L烧杯中加入50g水和50g冰的混合物，上述反应产物倒入该冰水中，用磁力搅拌器搅拌30分钟。将其在减压下过滤、水洗，并对所得到的固体进行干燥，得到12g目标产物(上述通式(33)和/或(34)表示的化合物：M＝H、m＝1或2)。
<有机颜料>
制备例1(Tri-mix处理颜料红254)
在Tri-mix TX-15(商品名、井上制作所社制造)的罐(タンク)中投入750质量份C.I.颜料红254、7500质量份粒径20μm的氯化钠、1800质量份二甘醇。以达到额定电流值9.3A的70％的范围且在45℃混炼3小时，进行盐磨。接着将得到的1300质量份混炼物投入3升的温水中，一边加热至70℃一边搅拌1小时，使其为浆料状。通过反复进行过滤、水洗将氯化钠和二甘醇除去后，在40℃干燥一昼夜，得到95质量份的Tri-mix处理颜料红254(PR254)。
制备例2(Tri-mix处理颜料红177)
使用C.I.颜料红177来代替C.I.颜料红254，除此以外，与制备例1相同，得到Tri-mix处理颜料红177(PR177)。
制备例3(Tri-mix处理颜料红242)
使用C.I.颜料红242来代替C.I.颜料红254，除此以外，与制备例1相同，得到Tri-mix处理颜料红242(PR242)。
制备例4(Tri-mix处理颜料红166)
使用C.I.颜料红166来代替C.I.颜料红254，除此以外，与制备例1相同，得到Tri-mix处理颜料红166(PR166)。
制备例5(Tri-mix处理颜料红224)
使用C.I.颜料红224来代替C.I.颜料红254，除此以外，与制备例1相同，得到Tri-mix处理颜料红224(PR224)。
制备例6(Tri-mix处理颜料红264)
使用C.I.颜料红264来代替C.I.颜料红254，除此以外，与制备例1相同，得到Tri-mix处理颜料红264(PR264)。
制备例7(Tri-mix处理颜料橙38)
使用C.I.颜料橙38来代替C.I.颜料红254，除此以外，与制备例1相同，得到Tri-mix处理颜料橙38(PO38)。
制备例8(Tri-mix处理颜料橙71)
使用C.I.颜料橙71来代替C.I.颜料红254，除此以外，与制备例1相同，得到Tri-mix处理颜料橙71(PO71)。
制备例9(Tri-mix处理颜料黄139)
使用C.I.颜料黄139来代替C.I.颜料红254，除此以外，与制备例1相同，得到Tri-mix处理颜料黄139(PY139)。
制备例10(Tri-mix处理颜料黄150)
使用C.I.颜料黄150来代替C.I.颜料红254，除此以外，与制备例1相同，得到Tri-mix处理颜料黄150(PY150)。
制备例11(Tri-mix处理颜料紫23)
使用C.I.颜料紫23来代替C.I.颜料红254，除此以外，与制备例1相同，得到Tri-mix处理颜料紫23(PV23)。
制备例12(使用捏合机的盐磨处理颜料红254)
在捏合机(商品名：KHD-2、井上制作所社制造)的罐中投入100质量份C.I.颜料红254、1000质量份粒径20μm的氯化钠、240质量份二甘醇，在75℃混炼10小时，进行盐磨。接着将得到的1300质量份混炼物投入3升的温水中，一边加热至70℃一边搅拌1小时，将其制成浆料状。通过反复过滤、水洗将氯化钠和二甘醇除去后，在40℃干燥，得到95质量份的盐磨处理颜料红254(捏合机处理PR254)。
制备例13(使用捏合机的盐磨处理颜料红177)
使用C.I.颜料红177来代替C.I.颜料红254，除此以外，与制备例12相同，得到盐磨处理颜料红177(捏合机处理PR177)。
制备例14(使用捏合机的盐磨处理颜料红242)
使用C.I.颜料红242来代替C.I.颜料红254，除此以外，与制备例12相同，得到盐磨处理颜料红242(捏合机处理PR242)。
制备例15(使用捏合机的盐磨处理颜料红166)
使用C.I.颜料红166来代替C.I.颜料红254，除此以外，与制备例12相同，得到盐磨处理颜料红166(捏合机处理PR166)。
制备例16(使用捏合机的盐磨处理颜料红224)
使用C.I.颜料红224来代替C.I.颜料红254，除此以外，与制备例12相同，得到盐磨处理颜料红224(捏合机处理PR224)。
制备例17(使用捏合机的盐磨处理颜料红264)
使用C.I.颜料红264来代替C.I.颜料红254，除此以外，与制备例12相同，得到盐磨处理颜料红264(捏合机处理PR264)。
制备例18(使用捏合机的盐磨处理颜料橙38)
使用C.I.颜料橙38来代替C.I.颜料红254，除此以外，与制备例12相同，得到盐磨处理颜料橙38(捏合机处理PO38)。
制备例19(使用捏合机的盐磨处理颜料橙71)
使用C.I.颜料橙71来代替C.I.颜料红254，除此以外，与制备例12相同，得到盐磨处理颜料橙71(捏合机处理PO71)。
制备例20(使用捏合机的盐磨处理颜料黄139)
使用C.I.颜料黄139来代替C.I.颜料红254，除此以外，与制备例12相同，得到盐磨处理颜料黄139(捏合机处理PY139)。
制备例21(使用捏合机的盐磨处理颜料黄150)
使用C.I.颜料黄150来代替C.I.颜料红254，除此以外，与制备例12相同，得到盐磨处理颜料黄150(捏合机处理PY150)。
制备例22(使用捏合机的盐磨处理颜料紫23)
使用C.I.颜料紫23来代替C.I.颜料红254，除此以外，与制备例12相同，得到盐磨处理颜料紫23(捏合机处理PV23)。
另外，也使用了市售的微细的C.I.颜料红254、C.I.颜料红177、C.I.颜料黄139、C.I.颜料黄150(市售微细PR254、市售微细PR177、市售微细PY139、市售微细PY150)作为颜料。
<具有碱性基团的颜料分散剂>
Disperbyk-2001(DB-2001、ビツクケミ一社制造、具有碱性基团的丙烯酸系嵌段共聚物)
<碱溶性树脂>
BMM/MAA共聚物(甲基丙烯酸苄酯/甲基丙烯酸共聚物、理论酸值：120mgKOH/g、重均分子量：25,000)
<光聚合性化合物>
DPEHA(二季戊四醇六丙烯酸酯)
<光聚合引发剂>
Irgacure 907(Ciba Specialty Chemicals社制造、2-甲基-1-[4-(甲硫基)苯基]-2-吗啉基-1-丙酮)
<有机溶剂>
PGMEA(丙二醇单甲醚乙酸酯)
实施例1～18和比较例1～15
<颜料分散组合物>
以表1和表2的组成，利用珠磨机在40～50℃的温度混炼3小时，得到颜料分散物。需要说明的是，表示组成的数值的单位是质量份。
<滤色器用颜料分散抗蚀剂组合物>
用高速搅拌机将上述颜料分散物和其他材料以表1和表2的组成混合均匀后，用孔径3μm的过滤器过滤，得到滤色器用颜料分散抗蚀剂组合物。需要说明的是，表示组成的数值的单位是质量份。
(评价方法)
进行下述评价，结果列于表3～4中。
<流动性>
将实施例和比较例的滤色器用颜料分散抗蚀剂组合物分别采样至玻璃瓶中，塞上塞子，在室温保存1日后，用B型粘度计(TOKIMEC社制造)测定25℃的粘度，评价流动性。
<分散稳定性>
将实施例和比较例的滤色器用颜料分散抗蚀剂组合物分别采样至玻璃瓶中，塞上塞子保存，用B型粘度计(TOKIMEC社制造)，测定在室温保存1日后的25℃的粘度、在40℃保存7日后的25℃的粘度。求出(在40℃保存7日后的粘度)/(在室温保存1日后的粘度)，来评价分散稳定性。
<滤色器用颜料分散抗蚀剂组合物的对比度>
用旋涂机将实施例和比较例的滤色器用颜料分散抗蚀剂组合物涂布在玻璃基板上，使得膜厚为1.0μm，在100℃预烘焙3分钟后，用高压汞灯曝光，再在230℃进行30分钟后烘焙。
接下来，用2片偏振片(日东电工社制造、型号：SEG1224Du)夹持涂布有抗蚀剂组合物的玻璃基板，用荧光灯(波长范围380～780nm)照射下使前面侧的偏振片旋转，用色彩辉度计(トプコン社制造、BM-5A)测定当前面侧的偏振片与后面侧的偏振片的偏振平面平行时和呈直角时透过的光强度。将前面侧的偏振片和后面侧的偏振片的偏振平面平行时的辉度、与前面侧的偏振片和后面侧的偏振片的偏振平面呈直角时的辉度之比作为对比度进行评价。
对比度＝(前面侧的偏振片和后面侧的偏振片的偏振平面平行时的辉度/前面侧的偏振片和后面侧的偏振片的偏振平面呈直角时的辉度)。
<滤色器用颜料分散抗蚀剂组合物的色特性的评价>
用分光光度计(岛津制作所社制造、UV-2500PC、C光源2°视野)测定上述膜厚为1.0μm的实施例和比较例的各抗蚀剂的色特性(x，y，Y)。对于实施例1～3和比较例1～2，求出色度(x，y)＝(0.578，0.312)条件下的亮度(明度)Y，对于实施例4～5和比较例3，求出色度(x，y)＝(0.476，0.263)条件下的亮度Y，对于实施例6和比较例4，求出色度(x，y)＝(0.455，0.267)条件下的亮度Y，对于实施例7～8和比较例5，求出色度(x，y)＝(0.564，0.357)条件下的亮度Y。
【表1】
Figure GPA00001073594900331
【表2】
【表3】
Figure GPA00001073594900351
【表4】
Figure GPA00001073594900361
由表可知，在使用颜料分散助剂的实施例中，得到了优异的流动性和分散稳定性，对比度、色特性也优异。另一方面，在没有添加颜料分散助剂的比较例中，没有得到上述所有的特性均优异的组合物。
实施例19～26、比较例16～19
<红色着色颜料(1)的颜料分散物>
以表5的组成，用珠磨机在40～50℃的温度混炼3小时，得到颜料分散物1～20。需要说明的是，表示组成的数值的单位为质量份。
<滤色器用颜料分散抗蚀剂组合物>
用高速搅拌机将上述颜料分散物1～20和其他材料以表6的组成混合均匀后，用孔径3μm的过滤器过滤，得到实施例19～26和比较例16～19的滤色器用颜料分散抗蚀剂组合物。需要说明的是，表示组成的数值的单位为质量份。
(评价方法)
进行下述评价，结果列于表6～7中。
<流动性>
将实施例和比较例的滤色器用颜料分散抗蚀剂组合物分别采样至玻璃瓶中，塞上塞子，在室温保存1日后，用B型粘度计(TOKIMEC社制造)测定25℃的粘度，评价流动性。
<分散稳定性>
将实施例和比较例的滤色器用颜料分散抗蚀剂组合物分别采样至玻璃瓶中，塞上塞子保存，用B型粘度计(TOKIMEC社制造)测定在室温保存1日后的25℃的粘度、在40℃保存7日后的25℃的粘度。求出(在40℃保存7日后的粘度)/(在室温保存1日后的粘度)，来评价分散稳定性。
<滤色器用颜料分散抗蚀剂组合物的对比度>
用旋涂机将实施例和比较例的滤色器用颜料分散抗蚀剂组合物涂布在玻璃基板上，使得膜厚为1.0～1.1μm(调整膜厚来达到相同的色度)，在100℃预烘焙3分钟后，用高压汞灯曝光，再在230℃进行30分钟后烘焙。
接下来，用2片偏振片(日东电工社制造、型号：SEG1224Du)夹持涂布有抗蚀剂组合物的玻璃基板，用荧光灯(波长范围380～780nm)照射下使前面侧的偏振片旋转，用色彩辉度计(トプコン社制造、BM-5A)测定当前面侧的偏振片与后面侧的偏振片的偏振平面平行时和呈直角时透过的光强度。将前面侧的偏振片和后面侧的偏振片的偏振平面平行时的辉度、与前面侧的偏振片和后面侧的偏振片的偏振平面呈直角时的辉度之比作为对比度进行评价。
对比度＝(前面侧的偏振片和后面侧的偏振片的偏振平面平行时的辉度/前面侧的偏振片和后面侧的偏振片的偏振平面呈直角时的辉度)。
<滤色器用颜料分散抗蚀剂组合物的色特性的评价>
用分光光度计(岛津制作所社制造、UV-2500PC、C光源2°视野)测定上述膜厚为1.0～1.1μm的实施例和比较例的各抗蚀剂的色特性(x，y，Y)。对于实施例、比较例，求出笔记本电脑所要求的红色度(x，y)＝(0.585，0.350)条件下的亮度Y。
<着色力>
用旋涂机将实施例和比较例的滤色器用颜料分散抗蚀剂组合物涂布在玻璃基板上，使得膜厚为1μm，在100℃预烘焙3分钟后，用高压汞灯曝光，再在230℃进行30分钟后烘焙。
测定实施例和比较例的550～600nm的吸光度，以比较例16为基准(100)，相对地评价实施例、比较例的着色力。
【表5】
Figure GPA00001073594900391
【表6】
Figure GPA00001073594900401
【表7】
Figure GPA00001073594900411
由表可知，在使用含有红色着色颜料(1)(主颜料为C.I.颜料红166，调色颜料为选自由C.I.颜料红177、C.I.颜料红242和C.I.颜料红254组成的组中的至少一种)的颜料分散助剂的实施例中，得到了优异的流动性和分散稳定性，亮度、对比度、着色力也优异。另一方面，在没有添加颜料分散助剂的比较例中，没有得到上述所有的特性都像实施例那样优异的组合物。
实施例27～43、比较例20～30
<红色着色颜料(2)的颜料分散物>
以表8的组成，使用珠磨机在40～50℃的温度混炼3小时，得到颜料分散物21～37。需要说明的是，表示组成的数值的单位为质量份。
<滤色器用颜料分散抗蚀剂组合物>
使用高速搅拌机将上述颜料分散物21～37和其他材料以表9～12的组成混合均匀后，用孔径3μm的过滤器过滤，得到适合笔记本电脑的实施例27～34和比较例20～24的滤色器用颜料分散抗蚀剂组合物、适合TV的实施例35～43和比较例25～30的滤色器用颜料分散抗蚀剂组合物。需要说明的是，表示组成的数值的单位为质量份。
评价方法
进行下述评价，结果列于表9～12中。
<流动性>
将适合笔记本电脑的实施例27～34和比较例20～24的滤色器用颜料分散抗蚀剂组合物、适合TV的实施例35～43和比较例25～30的滤色器用颜料分散抗蚀剂组合物分别采样至玻璃瓶中，塞上塞子，在室温保存1日后，用B型粘度计(TOKIMEC社制造)测定25℃的粘度，评价流动性。
<分散稳定性>
将适合笔记本电脑的实施例27～34和比较例20～24的滤色器用颜料分散抗蚀剂组合物、适合TV的实施例35～43和比较例25～30的滤色器用颜料分散抗蚀剂组合物分别采样至玻璃瓶中，塞上塞子保存，用B型粘度计(TOKIMEC社制造)测定在室温保存1日后的25℃的粘度、在40℃保存7日后的25℃的粘度。求出(在40℃保存7日后的粘度)/(在室温保存1日后的粘度)，来评价分散稳定性。
<滤色器用颜料分散抗蚀剂组合物的对比度>
用旋涂机将适合笔记本电脑的实施例27～34和比较例20～24的滤色器用颜料分散抗蚀剂组合物、适合TV的实施例35～43和比较例25～30的滤色器用颜料分散抗蚀剂组合物涂布在玻璃基板上，使得在适合笔记本电脑的实施例27～34和比较例20～24的情况中膜厚为1.1～1.2μm、适合TV的实施例35～43和比较例25～30的情况中膜厚为1.8～2.0μm(调整膜厚来达到相同的色度)，在100℃预烘焙3分钟后，用高压汞灯曝光，再在230℃进行30分钟后烘焙。
接下来，用2片偏振片(日东电工社制造、型号：SEG1224Du)夹持涂布有抗蚀剂组合物的玻璃基板，用荧光灯(波长范围380～780nm)照射下使前面侧的偏振片旋转，用色彩辉度计(トプコン社制造、BM-5A)测定当前面侧的偏振片和后面侧的偏振片的偏振平面平行时和呈直角时透过的光强度。将前面侧的偏振片和后面侧的偏振片的偏振平面平行时的辉度、与前面侧的偏振片和后面侧的偏振片的偏振平面呈直角时的辉度之比作为对比度进行评价。
对比度＝(前面侧的偏振片和后面侧的偏振片的偏振平面平行时的辉度/前面侧的偏振片和后面侧的偏振片的偏振平面呈直角时的辉度)。
<滤色器用颜料分散抗蚀剂组合物的色特性的评价>
用分光光度计(岛津制作所社制造、UV-2500PC、C光源2°视野)测定上述膜厚为1.1～1.2μm的适合笔记本电脑的实施例27～34和比较例20～24、膜厚为1.8～2.0μm的适合TV的实施例35～43和比较例25～30的各抗蚀剂的色特性(x，y，Y)。对于适合笔记本电脑的实施例27～34和比较例20～24，以所要求的红色度的x值为0.600并基于最佳的y值来求出亮度Y，对于适合TV的实施例35～43和比较例25～30，以所要求的红色度的x值为0.650并基于最佳的y值来求出亮度Y。
【表8】
Figure GPA00001073594900441
【表9】
Figure GPA00001073594900451
【表10】
Figure GPA00001073594900461
【表11】
Figure GPA00001073594900471
【表12】
由表可知，在具有红色着色颜料(2)(其含有选自由C.I.颜料红242、C.I.颜料红254和C.I.颜料红177组成的组中的至少2种物质)并且使用颜料分散助剂的实施例中，得到了优异的流动性和分散稳定性，亮度、对比度也优异。另一方面，在没有添加颜料分散助剂的比较例中，没有得到上述所有的特性都像实施例那样优异的组合物。
实施例44～55、比较例31～33、参考例1～10
<红色着色颜料(3)的颜料分散组合物>
以表13的组成，使用珠磨机在40～50℃的温度混炼3小时，得到颜料分散物38～44。
需要说明的是，全部的有机颜料是实施了使用捏合机的盐磨处理而得到的颜料，“处理PY139(1)”是在上述制备例20得到的捏合机处理PY139，“处理PY139(2)”是将盐磨处理时的氯化钠量设定为“1500质量份”，由处理PY139(1)微细化而得到的颜料，“市售分散助剂”是市售的偶氮系分散助剂(除上述式(1)、(2)表示的化合物以外的分散助剂)。表示组成的数值的单位为质量份。
<滤色器用颜料分散抗蚀剂组合物>
使用高速搅拌机将上述颜料分散物38～44和其他材料以表14～15的组成混合均匀后，用孔径3μm的过滤器过滤，得到实施例44～55、比较例31～33和参考例1～10的滤色器用颜料分散抗蚀剂组合物。需要说明的是，表示组成的数值的单位为质量份。
评价方法
进行下述评价，结果列于表13～15中。
<流动性>
将颜料分散物38～44分别采样至玻璃瓶中，塞上塞子，在室温保存1日后，用B型粘度计(TOKIMEC社制造)测定25℃的粘度，评价流动性。
<分散稳定性>
将颜料分散物38～44分别采样至玻璃瓶中，塞上塞子保存，用B型粘度计(TOKIMEC社制造)测定在室温保存1日后的25℃的粘度、在40℃保存7日后的25℃的粘度。求出(在40℃保存7日后的粘度)/(在室温保存1日后的粘度)，来评价分散稳定性。
<滤色器用颜料分散抗蚀剂组合物的对比度>
用旋涂机将实施例44～55、比较例31～33和参考例1～10的滤色器用颜料分散抗蚀剂组合物涂布在玻璃基板上，在100℃预烘焙3分钟后，用高压汞灯曝光，再在230℃进行30分钟后烘焙。
接下来，用2片偏振片(日东电工社制造、型号：SEG1224Du)夹持涂布有抗蚀剂组合物的玻璃基板，用荧光灯(波长范围380～780nm)照射下使前面侧的偏振片旋转，用色彩辉度计(トプコン社制造、BM-5A)测定当前面侧的偏振片和后面侧的偏振片的偏振平面平行时和呈直角时透过的光强度。将前面侧的偏振片和后面侧的偏振片的偏振平面平行时的辉度、与前面侧的偏振片和后面侧的偏振片的偏振平面呈直角时的辉度之比作为对比度进行评价。
对比度＝(前面侧的偏振片和后面侧的偏振片的偏振平面平行时的辉度/前面侧的偏振片和后面侧的偏振片的偏振平面呈直角时的辉度)。
<滤色器用颜料分散抗蚀剂组合物的色特性的评价>
用分光光度计(岛津制作所社制造、UV-2500PC、C光源2°视野)测定上述实施例44～55、比较例31～33和参考例1～10的各抗蚀剂的色特性(x，y，Y)。在实施例44～55、比较例31～33和参考例1～10中，对于平板显示屏所要求的红色度，将x设定为0.580，调节y以达到相同的浓度，求出亮度Y。
【表13】
Figure GPA00001073594900511
【表14】
Figure GPA00001073594900521
【表15】
Figure GPA00001073594900531
由表可知，在使用红色着色颜料(3)(处理PO38与处理PR254和/或166)作为着色颜料并合用具有碱性基团的颜料分散剂和特定的颜料分散助剂来分散这些颜料的实施例中，得到了优异的流动性和分散稳定性，亮度、对比度也优异。另一方面，在使用处理PY139(1)或(2)来代替处理PO38的比较例和参考例中，没有得到这些所有的特性都像实施例那样优异的组合物。并且，在不使用颜料分散助剂而使用具有碱性基团的颜料分散剂来进行分散的情况中，流动性和分散稳定性低、对比度也变差。
实施例56～62、比较例34～44、参考例11
<红色着色颜料(4)的颜料分散组合物>
以表16的组成，使用珠磨机在40～50℃的温度混炼3小时，得到颜料分散物45～53。需要说明的是，全部的有机颜料是实施了使用捏合机的盐磨处理而得到的颜料，“市售分散助剂”是市售的偶氮系分散助剂(除上述式(1)、(2)表示的化合物以外的分散助剂)。表示组成的数值的单位为质量份。
<滤色器用颜料分散抗蚀剂组合物>
使用高速搅拌机将颜料分散物45～53和其他材料以表17～18的组成混合均匀后，用孔径3μm的过滤器过滤，得到实施例56～62、比较例34～44和参考例11的滤色器用颜料分散抗蚀剂组合物。需要说明的是，表示组成的数值的单位为质量份。
评价方法
进行下述评价，结果列于表16～18中。
<颜料分散物的流动性和分散稳定性>
(流动性)
将颜料分散物45～53分别采样至玻璃瓶中，塞上塞子，在室温保存1日后，用B型粘度计(TOKIMEC社制造)测定25℃的粘度，评价流动性。
(分散稳定性)
将颜料分散物45～53分别采样至玻璃瓶中，塞上塞子保存，用B型粘度计(TOKIMEC社制造)测定在室温保存1日后的25℃的粘度、在40℃保存7日后的25℃的粘度。求出(在40℃保存7日后的粘度)/(在室温保存1日后的粘度)，来评价分散稳定性。
<滤色器用颜料分散抗蚀剂组合物的分散稳定性>
将实施例56～62、比较例34～44和参考例11的滤色器用红色颜料分散抗蚀剂组合物分别采样至玻璃瓶中，塞上塞子保存，基于下述评价基准评价在室温保存7日后的状态。
A：既没有发现增粘，又没有发现沉降物。
B：发现轻轻摇动即可复原这种程度的增粘和/或沉降物。
C：发现即使强烈摇动也不能复原这种程度的增粘和/或沉降物。
<滤色器用颜料分散抗蚀剂组合物的对比度>
用旋涂机将实施例56～62、比较例34～44和参考例11的滤色器用颜料分散抗蚀剂组合物涂布在玻璃基板上，在100℃预烘焙3分钟后，用高压汞灯曝光，再在230℃进行30分钟后烘焙。
接下来，用2片偏振片(日东电工社制造、型号：SEG1224Du)夹持涂布有抗蚀剂组合物的玻璃基板，用荧光灯(波长范围380～780nm)照射下使前面侧的偏振片旋转，用色彩辉度计(トプコン社制造、BM-5A)测定当前面侧的偏振片和后面侧的偏振片的偏振平面平行时和呈直角时透过的光强度。将前面侧的偏振片和后面侧的偏振片的偏振平面平行时的辉度、与前面侧的偏振片和后面侧的偏振片的偏振平面呈直角时的辉度之比作为对比度进行评价。
对比度＝(前面侧的偏振片和后面侧的偏振片的偏振平面平行时的辉度/前面侧的偏振片和后面侧的偏振片的偏振平面呈直角时的辉度)。
<滤色器用颜料分散抗蚀剂组合物的色特性的评价>
用分光光度计(岛津制作所社制造、UV-2500PC、C光源2°视野)测定实施例56～62、比较例34～44和参考例11的各抗蚀剂组合物的色特性(x，y，Y)。对于实施例56～62、比较例34～44和参考例11，求出平板显示屏所要求的红色度的(x，y)＝(0.650，0.321)时的亮度Y。
【表16】
Figure GPA00001073594900561
【表17】
Figure GPA00001073594900571
【表18】
Figure GPA00001073594900581
由表可知，在使用红色着色颜料(4)(处理PR177与处理PR166和/或处理PO38)作为有机颜料并合用颜料分散剂和特定的颜料分散助剂来分散这些颜料的实施例中，得到了优异的流动性和分散稳定性，亮度、对比度也优异。另一方面，在比较例和参考例中，没有得到这些所有的特性都像实施例那样优异的组合物。例如，在没有合用红色着色颜料(4)的情况中(参考例11：处理PR177和处理PR254的合用)，即使合用具有碱性的颜料分散剂和特定的颜料分散助剂，分光-光学特性虽然比没有使用特定的颜料分散助剂比较例优异，但依然比实施例要差。另外，在没有使用特定的颜料分散助剂的情况中(比较例34～44)，分散稳定性和分光-光学特性差。
工业实用性
本发明的颜料分散助剂能够应用于滤色器和喷墨领域的用途。

Claims (10)

1.一种颜料分散助剂，其特征在于，其是如下通式(1)和/或(2)表示的化合物，
【化1】
式中，X和Y相同或不同，表示具有或不具有F、Cl、Br、NO2、CH3或OCH3取代基的苯基；M表示H、Na、K、NH4或NR1R2R3R4，其中R1、R2、R3和R4相同或不同，表示具有或不具有其他取代基的碳原子数为1～10的饱和或者不饱和的脂肪族烃基，或者表示具有或不具有其他取代基的碳原子数为6～10的芳香族烃基；m表示1以上的整数。
2.一种颜料分散助剂，其特征在于，其是通过对下式(31)和/或(32)表示的化合物进行磺化处理而得到的化合物，
【化2】
式中，X和Y相同或不同，表示具有或不具有F、Cl、Br、NO2、CH3或OCH3取代基的苯基。
3.如权利要求1或2所述的颜料分散助剂，其中，X为2，5-二氯苯基，Y为苯基。
4.一种颜料分散物，其特征在于，其含有有机颜料、颜料分散剂、权利要求1、2或3所述的颜料分散助剂、以及有机溶剂。
5.如权利要求4所述的颜料分散物，其中，有机颜料是红色着色颜料(1)、红色着色颜料(2)、红色着色颜料(3)或红色着色颜料(4)，
所述红色着色颜料(1)的主颜料为C.I.颜料红166、调色颜料为选自C.I.颜料红177、C.I.颜料红242和C.I.颜料红254组成的组中的至少一种物质，
所述红色着色颜料(2)含有选自C.I.颜料红242、C.I.颜料红254和C.I.颜料红177组成的组中的至少2种物质，
所述红色着色颜料(3)包含C.I.颜料橙38、C.I.颜料红254和/或C.I.颜料红166，
所述红色着色颜料(4)包含C.I.颜料红177、C.I.颜料红166和/或C.I.颜料橙38。
6.如权利要求4或5所述的颜料分散物，其中，颜料分散剂是具有碱性基团的颜料分散剂。
7.如权利要求4、5或6所述的颜料分散物，其中，有机颜料是微粒化处理过的有机颜料。
8.如权利要求7所述的颜料分散物，其中，微粒化处理过的有机颜料是盐磨处理过的有机颜料。
9.如权利要求4、5、6、7或8所述的颜料分散物，其中，所使用的颜料是如下得到的盐磨处理过的颜料：通过将包含有机颜料、水溶性无机盐和实质上不溶解上述无机盐的水溶性分散介质的混合物在混炼装置中混炼后，将上述无机盐和上述水溶性分散介质除去而得到的，在所述混炼装置中使三根搅拌桨进行自转运动的同时进行公转运动。
10.一种滤色器用颜料分散抗蚀剂组合物，该组合物含有权利要求4、5、6、7、8或9所述的颜料分散物。
CN200880109285.5A 2007-09-27 2008-09-16 颜料分散助剂、含有该颜料分散助剂的颜料分散物及其用途 Active CN101809094B (zh)

Applications Claiming Priority (11)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2007-252416 2007-09-27
JP2007252415 2007-09-27
JP2007-252417 2007-09-27
JP2007252416 2007-09-27
JP2007-252415 2007-09-27
JP2007252417 2007-09-27
JP2007-326087 2007-12-18
JP2007326087 2007-12-18
JP2008048397 2008-02-28
JP2008-048397 2008-02-28
PCT/JP2008/066671 WO2009041312A1 (ja) 2007-09-27 2008-09-16 顔料分散助剤、それを含有する顔料分散物及びその用途

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN101809094A true CN101809094A (zh) 2010-08-18
CN101809094B CN101809094B (zh) 2014-04-16

Family

ID=40511199

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN200880109285.5A Active CN101809094B (zh) 2007-09-27 2008-09-16 颜料分散助剂、含有该颜料分散助剂的颜料分散物及其用途

Country Status (5)

Country Link
JP (1) JP5543210B2 (zh)
KR (1) KR101555723B1 (zh)
CN (1) CN101809094B (zh)
TW (1) TWI447177B (zh)
WO (1) WO2009041312A1 (zh)

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103424988A (zh) * 2012-05-23 2013-12-04 阪田油墨股份有限公司 彩色滤光片用红色着色组合物
CN105446076A (zh) * 2014-09-18 2016-03-30 阪田油墨股份有限公司 彩色滤光片用红色颜料分散抗蚀剂组合物
CN105612440A (zh) * 2013-10-17 2016-05-25 阪田油墨股份有限公司 彩色滤光片用红色颜料分散抗蚀剂组合物
CN110785706A (zh) * 2017-06-30 2020-02-11 三菱化学株式会社 感光性着色组合物、固化物、着色间隔物及图像显示装置
CN111971116A (zh) * 2018-04-26 2020-11-20 大塚化学株式会社 分散剂组合物、着色组合物和彩色滤光片

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101598898A (zh) * 2008-06-06 2009-12-09 Jsr株式会社 红色像素形成用的着色组合物、滤色器和彩色液晶显示元件
JP5079653B2 (ja) * 2008-09-29 2012-11-21 富士フイルム株式会社 着色硬化性組成物、カラーフィルタ及びその製造方法、並びに固体撮像素子
JP5460179B2 (ja) * 2009-08-25 2014-04-02 株式会社Ｄｎｐファインケミカル カラーフィルター用感光性赤色組成物及びそれを用いたカラーフィルター
JP5739134B2 (ja) * 2009-10-26 2015-06-24 サカタインクス株式会社 ブラックマトリックス用着色組成物
JP5662034B2 (ja) * 2010-02-12 2015-01-28 サカタインクス株式会社 カラーフィルター用赤色顔料分散物、その製造方法及びそれを含有するカラーフィルター用顔料分散レジスト組成物
JP6354266B2 (ja) * 2014-03-31 2018-07-11 大日本印刷株式会社 熱転写シート、マゼンタ色材層用塗工液、熱転写シートの製造方法、画像形成方法

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4767844A (en) * 1985-05-20 1988-08-30 Dainippon Ink And Chemicals, Inc. Azo lake pigments
CN1761722A (zh) * 2003-01-17 2006-04-19 卡伯特公司 含水有色颜料分散体的制备方法、及喷墨油墨组合物
WO2007060255A2 (en) * 2005-11-28 2007-05-31 Agfa Graphics Nv Non-aqueous dispersions of naphthol as pigments

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2006098261A1 (ja) * 2005-03-14 2006-09-21 Sakata Inx Corp. 処理顔料及びその用途
EP1944339B1 (en) * 2006-11-02 2014-03-26 Dainichiseika Color & Chemicals Mfg. Co., Ltd. Pigment compositions, colored compositions making use of the pigment compositions, and color filters
JP5173333B2 (ja) * 2006-11-02 2013-04-03 大日精化工業株式会社 顔料組成物、これを用いた着色組成物およびカラーフィルター

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4767844A (en) * 1985-05-20 1988-08-30 Dainippon Ink And Chemicals, Inc. Azo lake pigments
CN1761722A (zh) * 2003-01-17 2006-04-19 卡伯特公司 含水有色颜料分散体的制备方法、及喷墨油墨组合物
WO2007060255A2 (en) * 2005-11-28 2007-05-31 Agfa Graphics Nv Non-aqueous dispersions of naphthol as pigments

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
费学宁: "新的色酚AS衍生物的合成及对C.I.颜料红57∶1的改性研究", 《天津城市建设学院学报》 *

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103424988A (zh) * 2012-05-23 2013-12-04 阪田油墨股份有限公司 彩色滤光片用红色着色组合物
CN105612440A (zh) * 2013-10-17 2016-05-25 阪田油墨股份有限公司 彩色滤光片用红色颜料分散抗蚀剂组合物
CN105446076A (zh) * 2014-09-18 2016-03-30 阪田油墨股份有限公司 彩色滤光片用红色颜料分散抗蚀剂组合物
CN110785706A (zh) * 2017-06-30 2020-02-11 三菱化学株式会社 感光性着色组合物、固化物、着色间隔物及图像显示装置
CN111971116A (zh) * 2018-04-26 2020-11-20 大塚化学株式会社 分散剂组合物、着色组合物和彩色滤光片

Also Published As

Publication number Publication date
JP5543210B2 (ja) 2014-07-09
JPWO2009041312A1 (ja) 2011-01-27
KR101555723B1 (ko) 2015-09-25
TW200918609A (en) 2009-05-01
KR20100090763A (ko) 2010-08-17
CN101809094B (zh) 2014-04-16
TWI447177B (zh) 2014-08-01
WO2009041312A1 (ja) 2009-04-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN101809094B (zh) 颜料分散助剂、含有该颜料分散助剂的颜料分散物及其用途
CN101978004B (zh) 颜料分散组合物、着色感光性组合物、光固化性组合物、滤色器、液晶显示元件及固体摄像元件
CN109725491B (zh) 黑色着色组合物和包含其的黑色着色抗蚀剂组合物
JP5114020B2 (ja) 顔料組成物の製造方法
CN103513513A (zh) 彩色滤光片用绿色着色组合物
CN103360788B (zh) 彩色滤光片用蓝色颜料分散组合物及含其的彩色滤光片用蓝色颜料分散抗蚀组合物
KR102567272B1 (ko) 흑색 안료 분산 조성물 및 이를 함유하는 흑색 안료 분산 레지스트 조성물
CN105612440B (zh) 彩色滤光片用红色颜料分散抗蚀剂组合物
JP2011162722A (ja) カラーフィルター用赤色顔料分散物、その製造方法及びそれを含有するカラーフィルター用顔料分散レジスト組成物
JP5902553B2 (ja) カラーフィルター用赤色着色組成物
JP2011118367A (ja) ブラックマトリックス用着色組成物
CN1984975A (zh) 颜料分散组合物、其用途以及颜料处理用化合物
JP2001214077A (ja) 着色組成物及びカラーフィルター
TWI504686B (zh) 顏料分散組成物、彩色硬化型組成物、用於固態影像感測器的彩色濾光片及其製造方法、固態影像感測器
JP2002194244A (ja) 顔料分散組成物、それを用いた着色感光性組成物及びカラーフィルタ
JP4875903B2 (ja) 顔料分散組成物および着色感光性組成物
JPWO2007142293A1 (ja) カラーフィルター用赤色着色組成物
CN101397428A (zh) 颜料分散组合物、光固化性组合物、滤色器及其制造方法、液晶显示元件、固体摄像元件
JP2002179976A (ja) 顔料分散組成物、それを用いた着色感光性組成物及びカラーフィルタ
US6678099B2 (en) Reflective color filter
KR102425989B1 (ko) 컬러필터용 적색 착색제 조성물
CN101899241A (zh) 滤色片用颜料分散物和含有该分散物的滤色片用颜料分散抗蚀剂组合物
CN100381503C (zh) 用于包装凹版印刷和柔性版印刷的偶氮颜料制剂
KR101617444B1 (ko) 안료 분산 보조제, 안료 분산물 및 컬러 필터용 안료 분산 레지스트 조성물
US20030164928A1 (en) Reflective color filter

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant