TWI447177B - Color filters are used as pigment dispersing photoresist compositions - Google Patents

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Description

彩色濾光片用顏料分散光阻劑組成物
本發明係關於一種顏料分散輔助劑及其用途，更詳細而言係關於一種如下之顏料分散輔助劑及其用途，上述顏料分散輔助劑即便在微細地分散了有機顏料之狀態下，亦可維持良好之流動性及分散穩定性，藉此，所獲得之顏料分散物在用於印刷油墨、塗料、彩色濾光片用顏料分散光阻劑組成物、噴墨用油墨等廣泛的領域中時，特別是用於彩色濾光片用顏料分散光阻劑組成物時，可將透明性或對比度提高至更高之水平。
有機顏料自古以來係作為著色劑而為人所知，本來被用於各種油墨或塗料中，最近亦開始被利用於彩色濾光片或噴墨用油墨等要求高透明性或高對比度之領域中。
近年來，該等有機顏料之分散技術已取得了顯著之進步，進而，為了實現製造之合理化，亦正針對儘可能地提高顏料濃度而分散之方法進行研究。然而，基本上有若提高顏料之濃度，則流動性、分散穩定性會下降之問題。
另外，在彩色濾光片或噴墨記錄之領域中，要求高堅牢度及鮮明之色度。因此，必須使堅牢之高級有機顏料分散至更微細之粒徑為止，然而，高級有機顏料與其他顏料相比原本就缺乏分散穩定性，而且越實行微細化則越容易產生凝聚，難以獲得穩定之分散體。
因此，為了解決此種問題，先前以來，藉由顏料本身 之處理(表面處理、改質)或開發對顏料具有良好濡濕性(吸附性)之顏料分散劑、界面活性劑等對有機顏料之分散穩定性進行研究，且目前仍在進行大量的研究。
例如，揭示有如下方法：在分散酸性顏料時使用具有鹼性基之顏料分散劑，並利用酸-鹼之親和力使顏料分散劑吸附於顏料表面，獲得良好之分散穩定性(例如參照專利文獻1、專利文獻2)。然而，此種利用酸-鹼之親和力的顏料分散性之改善，對於實現彩色濾光片或噴墨印刷領域中所要求之更高穿透率或對比度而言尚不充分。
因此，亦有人正針對與顏料分散劑併用以提高顏料分散性之顏料分散輔助劑進行研究。例如，揭示有一種方法，其係利用顏料分散劑、與包含具有磺酸基之特定縮合偶氮化合物之顏料分散輔助劑，來提高顏料分散性(例如參照專利文獻3)。由於利用此種顏料分散輔助劑可提高顏料分散性，故被認為係實現彩色濾光片領域中所要求之高穿透率或對比度的一種方法。
此處，為了應用於近年來之電視用彩色液晶顯示裝置、個人電腦用彩色液晶顯示裝置，而要求可見光之高穿透率化及高對比度化。在使用紅色有機顏料之紅色濾光片的情況下，可見光之穿透率或對比度性能大幅取決於彩色濾光片中所分散之紅色顏料之性能，然而利用一種顏料難以實現所要求之性能，因而提出與其他調色顏料併用。
例如，提出了對紅色主顏料之顏料紅177併用其他紅色調色顏料之系(例如參照專利文獻4)，具體而言，作為調 色顏料，可列舉顏料紅5、顏料紅9、顏料紅10、顏料紅17、顏料紅48、顏料紅48：1、顏料紅48：2、顏料紅48：3、顏料紅48：4、顏料紅52：2、顏料紅119、顏料紅166、顏料紅216、顏料紅224、顏料紅226，該等調色顏料之特徵在於在535~555nm之波長區域內具有最大吸收峰值。然而，該等紅色顏料之併用系在上述穿透率或對比度性能之提高方面有限。
又，例如提出了對紅色主顏料之顏料紅254使用其他黃色調色顏料(顏料黃139)之系(例如參照專利文獻5、專利文獻6)。然而，該等紅色主顏料與黃色調色顏料之併用系的穿透率或對比度性能不充分，為了提高穿透率或對比度性能，亦考慮到進一步實行微粒子化，但若對顏料黃139進一步實行微粒子化，則流動性或分散性會產生問題，因而穿透率或對比度性能之提高有限。
目前，已提出了於主顏料之顏料紅242中併用顏料紅177或顏料紅254作為調色顏料之系(例如參照專利文獻7)，於主顏料之顏料紅242中併用顏料紅254作為調色顏料之系，其色調偏黃色，故提出了改良此種狀況的於主顏料之顏料紅254中併用顏料紅242作為調色顏料之系(例如參照專利文獻8)等。又，提出了於主顏料之顏料紅254中併用顏料橙38作為調色顏料之系(例如參照專利文獻9)。進而，例如亦提出了含有顏料紅254與顏料紅254以外之至少一種紅色顏料(顏料紅177等)的彩色濾光片用感光性著色組成物(例如參照專利文獻10)等。
對於該等系而言，穿透率或對比度性能有某種程度的提高。然而，該等系在流動性或分散穩定性方面均尚有改善之餘地。又，近年來，業界要求進一步提高穿透率或對比度。
專利文獻1：日本專利特開昭54-037082號公報
專利文獻2：日本專利特開2001-272524號公報
專利文獻3：日本專利特開2006-321979號公報
專利文獻4：日本專利特開平10-148712號公報
專利文獻5：日本專利特開平11-209632號公報
專利文獻6：日本專利特開平10-115709號公報
專利文獻7：日本專利特開平11-014824號公報
專利文獻8：日本專利特開2002-372628號公報
專利文獻9：日本專利特開2003-183511號公報
專利文獻10：日本專利特開2006-321979號公報
因此，本發明之課題在於，藉由開發一種即便於微細地分散了有機顏料之狀態下亦可維持良好之流動性及分散穩定性的新穎顏料分散輔助劑，來實現迄今為止難以達成的彩色濾光片或噴墨領域中之高透明性或對比度。
具體而言，本發明提供一種顏料分散輔助劑，其可應用於彩色濾光片用顏料分散光阻劑組成物或噴墨用油墨等必須使有機顏料更微細地分散之領域中，可獲得具有良好之流動性及分散穩定性之顏料分散物、以及可獲得穿透率高且對比度等優異之彩色濾光片之彩色濾光片用顏料分散 光阻劑組成物。又，本發明提供一種具有良好之流動性及分散穩定性之顏料分散物。進而，本發明提供一種顏料分散光阻劑組成物，其可獲得穿透率高且對比度等優異之彩色濾光片。
本發明人們為解決上述課題而進行了潛心研究，結果發現，藉由使用在特定之單偶氮顏料中導入有磺酸基之顏料分散輔助劑、或者其等之胺鹽或金屬鹽，可完全解決上述課題，從而完成了本發明。
亦即，本發明係關於(1)一種彩色濾光片用顏料分散光阻劑組成物，係含有顏料分散輔助劑，該顏料分散輔助劑為下述通式(33)及/或(34)所表示之化合物。
[式中，M表示H、Na、K、NH4或NR1R2R3R4(R1、R2、R3及R4為相同或不同，表示可經其他取代基所取代之碳數為1~10之飽和或不飽和的脂肪族烴基、或可經其他取代基 所取代之碳數為6~10之芳香族烴基)。m表示1以上之整數。]
又，本發明係關於(2)一種彩色濾光片用顏料分散光阻劑組成物，其進而含有有機顏料、顏料分散劑及有機溶劑。
又，本發明係關於()如上述(2)項所述之彩色濾光片用顏料分散光阻劑組成物，其中有機顏料係：主顏料為C.I.顏料紅166且調色顏料為選自由C.I.顏料紅177、C.I.顏料紅242及C.I.顏料紅254所構成群中至少一種之紅色著色顏料(1)；含有選自由C.I.顏料紅242、C.I.顏料紅254及C.I.顏料紅177所構成群中至少兩種之紅色著色顏料(2)；由C.I顏料橙38、與C.I.顏料紅254及/或C.I.顏料紅166所構成之紅色著色顏料(3)；或者，由C.I.顏料紅177、與C.I.顏料紅166及/或C.I.顏料橙38所構成之紅色著色顏料(4)。
又，本發明係關於(4)如上述(2)項或(3)項所述之彩色濾光片用顏料分散光阻劑組成物，其中顏料分散劑係具有鹼性基之顏料分散劑。
又，本發明係關於(5)如上述(2)項~(3)項中任一項所述之彩色濾光片用顏料分散光阻劑組成物，其中著色顏料係經微粒子化處理之著色顏料。
又，本發明係關於(6)如上述(5)項所述之彩色濾光片用顏料分散光阻劑組成物，其中經微粒子化處理之著色顏料係經鹽磨(salt milling)處理之著色顏料。
又，本發明係關於(7)如上述(2)項~(3)項中任一項所述之彩色濾光片用顏料分散光阻劑組成物，其係使用由如下方式所獲得之經鹽磨處理之顏料：利用使3片攪拌槳葉一邊進行自轉運動一邊進行公轉運動之混練裝置，將含有著色顏料、水溶性無機鹽及實質上不溶解上述無機鹽之水溶性分散介質之混合物進行混練之後，將無機鹽及水溶性分散介質除去。
以下，就本發明之顏料分散輔助劑、含有該顏料分散輔助劑之顏料分散物及其用途即彩色濾光片用顏料分散光阻劑組成物加以詳細說明。
<顏料分散輔助劑>
首先，就本發明之顏料分散輔助劑加以具體說明。
本發明之顏料分散輔助劑係上述通式(1)及/或(2)所表示之化合物。上述通式(1)、(2)中，X及Y為相同或不同，表示可經F、Cl、Br、NO2、CH3或OCH3所取代之苯基。M表示H、Na、K、NH4或NR1R2R3R4。
關於上述通式(1)、(2)中之「NR1R2R3R4」(M)，R1、R2、R3及R4為相同或不同，表示可經其他取代基所取代之碳數為1~10之飽和或不飽和的脂肪族烴基、或者可經其他取代基所取代之碳數為6~10之芳香族烴基。其中，作為上述飽和或不飽和的脂肪族烴基，可列舉：甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、戊基、己基、辛基、癸基等烷基；乙烯基、烯丙基、1-丁烯基等烯基；乙炔基、丙炔基等炔基等。作為上述芳香族烴基，可列舉 苯基、萘基等。又，作為上述其他取代基，可列舉羥基、鹵素、羧基、胺基、低級烷基(碳數為1~5)等。
再者，對於上述R1、R2、R3及R4而言，可為其中1個經其他取代基所取代，亦可為其中之2個以上經其他取代基所取代。
進而，上述通式(1)、(2)中之「m」為1以上之整數。
本發明之化合物(顏料分散輔助劑)中，以上述通式(1)表示之化合物為烯醇型、以上述通式(2)表示之化合物為酮型之互變異構物，本發明中包含兩化合物。亦即，本發明之顏料分散輔助劑包括如下兩種情形：以式(1)或(2)表示之化合物之情形、以及由以式(1)及(2)表示之化合物兩者構成之情形。
此種顏料分散輔助劑係一種新穎化合物，例如，可藉由對下述式(3)~(30)之單偶氮化合物進行先前公知之磺化處理來製造。例如，將下述式(3)~(30)之單偶氮化合物之粉末溶解於濃硫酸、發煙硫酸、氯磺酸或其等之混合液中，於室溫下或加熱至80~90℃之後用大量水進行稀釋而獲得懸濁液，對該懸濁液進行過濾之後加以水洗，將所獲得之濾餅乾燥、粉碎，藉此可獲得目標顏料分散輔助劑。再者，將藉由反應所獲得之磺化物，當然亦可利用例如氫氧化鈉或氨水溶液等無機鹼性化合物、或者有機胺等有機鹼性化合物加以中和，藉此製成鈉鹽、鉀鹽、銨鹽或有機銨鹽等。
因此，作為本發明中之顏料分散輔助劑，亦可使用對上述式(31)及/或(32)所表示之化合物進行磺化處理所獲得 之產物。此時，亦可良好地獲得本發明之效果。再者，「進行磺化處理所獲得之產物」中，當然亦包括利用上述無機鹼性化合物或有機鹼性化合物對由磺化處理所獲得之磺化物進行中和而製成之上述鈉鹽等。
再者，此種顏料分散輔助劑之市售品並不存在。
該等顏料分散輔助劑中，就即便於微細地分散了有機顏料之狀態下亦具有良好之流動性及分散穩定性、並且可獲得透明性或對比度處於更高水平之彩色濾光片用著色組成物的觀點而言，較合適的是通式(1)及/或(2)之X為2,5-二氯苯基、Y為苯基的以下述通式(33)表示之化合物(使用上述式(3)之單偶氮化合物並利用上述製造方法等所獲得之化合物：烯醇型)及/或下述通式(34)所表示之化合物(使用上述式(4)之單偶氮化合物並使用上述製造方法等所獲得之化合物：酮型)。又，就同樣之觀點而言，亦合適的是對通式(31)及/或(32)之X為2,5-二氯苯基、Y為苯基的上述式(3)及/或(4)之單偶氮化合物進行磺化處理所獲得之產物。
<顏料分散物>
其次，就含有機顏料、顏料分散劑、上述顏料分散輔助劑及有機溶劑之顏料分散物加以說明。
相對於所有的有機顏料100質量份，構成本發明之顏料分散物的顏料分散輔助劑之使用量通常為30質量份以下，較佳為0.1~20質量份。有即便顏料分散輔助劑之使用量超過上述範圍，顏料分散效果亦不會更為提高之傾向。
作為構成本發明顏料分散物之有機顏料，可使用選自先前以來在印刷油墨、塗料、彩色濾光片、噴墨用印刷中所使用之顏料群中的至少一種紅色顏料、黃色顏料、橙色顏料及紫色顏料等，上述顏料群係由二蒽醌基系顏料、二酮基吡咯并吡咯系顏料、縮合偶氮系顏料、異吲哚啉系顏 料、紫環酮(perinone)系顏料、苝系顏料、具有雜環之偶氮系顏料、苯并咪唑酮系顏料、蒽醌系顏料、喹吖啶酮(quinacridone)系顏料及二溴蒽締蒽酮(dibrornoanthanthrone)系顏料所構成。進而，作為具體例，若以色彩索引之屬名來表示，則紅色顏料可列舉顏料紅9、顏料紅19、顏料紅38、顏料紅43、顏料紅48、顏料紅49、顏料紅52、顏料紅53、顏料紅57、顏料紅88、顏料紅97、顏料紅122、顏料紅123、顏料紅144、顏料紅146、顏料紅149、顏料紅155、顏料紅166、顏料紅168、顏料紅177、顏料紅178、顏料紅179、顏料紅180、顏料紅185、顏料紅188、顏料紅190、顏料紅202、顏料紅206、顏料紅207、顏料紅208、顏料紅209、顏料紅216、顏料紅217、顏料紅220、顏料紅221、顏料紅224、顏料紅226、顏料紅238、顏料紅242、顏料紅254、顏料紅255、顏料紅264等；黃色顏料可列舉顏料黃138、顏料黃139、顏料黃150等；橙色顏料可列舉顏料橙38、顏料橙43、顏料橙71等；紫色顏料可列舉顏料紫23等。
又，當使用本發明之顏料分散物作為電視用途之彩色濾光片用紅色顏料分散物時，作為上述有機顏料，可適合使用：主顏料為C.I.顏料紅166，且調色顏料為選自由C.I.顏料紅177、C.I.顏料紅242及C.I.顏料紅254所構成群中至少一種紅色顏料的紅色著色顏料(1)。再者，於本發明中，「主顏料」係指所使用之有機顏料中添加比例最高之顏料。亦即，在上述紅色著色組成物中，C.I.顏料紅166、C.I. 顏料紅177、C.I.顏料紅242及C.I.顏料紅254中，C.I.顏料紅166之添加量最多。
上述紅色著色顏料(1)中，C.I.顏料紅166、C.I.顏料紅177及C.I.顏料紅242之合計使用量，在所使用之所有的有機顏料中較佳為70質量%以上。
於含有上述紅色著色顏料(1)之顏料分散物中，除上述紅色著色顏料(1)以外，亦可於不損及本發明之效果的範圍內添加混合其他有機顏料。作為其他有機顏料，例如可列舉上述紅色著色顏料(1)以外之紅色顏料、黃色顏料、橙色顏料等。相對於C.I.顏料紅166、C.I.顏料紅177、C.I.顏料紅242及C.I.顏料紅254之總量100質量份，其他有機顏料之添加量通常為30質量份以下。
又，當使用本發明之顏料分散物作為彩色濾光片用紅色顏料分散物時，作為上述有機顏料，可適合使用：含有選自由C.I.顏料紅242、C.I.顏料紅254及C.I.顏料紅177所構成群中至少兩種紅色顏料的紅色著色顏料(2)。
例如，對於筆記型個人電腦用途之顏料分散物而言，較佳為C.I.顏料紅242與C.I.顏料紅254之組合，混合比率(質量比)較佳為99：1~1：99之範圍，更佳為95：5~51：49之範圍。
又，對於電視用途之著色組成物而言，較佳為C.I.顏料紅242與C.I.顏料紅177之組合或C.I.顏料紅254與C.I.顏料紅177之組合，C.I.顏料紅242與C.I.顏料紅177之混合比率(質量比)較佳為99：1~1：99之範圍，更佳為70：30~30： 70之範圍，C.I.顏料紅254與C.I.顏料紅177之混合比率(質量比)較佳為99：1~1：99之範圍，更佳為95：50~51：49之範圍。
上述紅色著色顏料(2)中之C.I.顏料紅242、C.I.顏料紅254、C.I.顏料紅177，各自之粒徑較佳為0.05~0.3μm、0.05~0.2μm。
上述紅色著色顏料(2)中，C.I.顏料紅242、C.I.顏料紅254及C.I.顏料紅177之合計使用量，在所有的有機顏料中較佳為70質量%以上。
含有上述紅色著色顏料(2)之顏料組成物中，除上述紅色著色顏料(2)以外，亦可於不損及本發明之效果的範圍內添加混合其他顏料。作為其他顏料，例如可列舉上述紅色著色顏料(2)以外之紅色顏料、黃色顏料、橙色顏料等。於所有的有機顏料中，其他顏料之使用量通常為30質量份以下。
又，當使用本發明之顏料分散物作為彩色濾光片用紅色顏料分散物時，作為上述有機顏料，可適合使用由C.I.顏料橙38、與C.I.顏料紅254及/或C.I.顏料紅166所構成之紅色著色顏料(3)。
例如，對於平板顯示器用途之顏料分散物而言，較佳為C.I.顏料橙38與C.I.顏料紅254之組合，C.I.顏料橙38、C.I.顏料紅254及C.I.顏料紅166之組合。混合比率(質量比)在C.I.顏料橙38與C.I.顏料紅254之組合的情況下，較佳為C.I.顏料橙38：C.I.顏料紅254=90：10~2：98之範圍， 更佳為80：20~20：80之範圍。在C.I.顏料橙38、C.I.顏料紅254及C.I.顏料紅166之組合的情況下，較佳為至少含有5質量%以上之各成分，更佳為含有15質量%以上之各成分。
上述紅色著色顏料(3)中，C.I.顏料橙38、C.I.顏料紅254及C.I.顏料紅166之合計使用量，在所使用之所有的有機顏料中較佳為70質量%以上。
含有上述紅色著色顏料(3)之顏料組成物中，除上述紅色著色顏料(3)以外，亦可於不損及本發明之效果的範圍內添加混合其他有機顏料。作為其他有機顏料，例如可列舉上述紅色著色顏料(3)以外之紅色顏料、黃色顏料、橙色顏料等。相對於C.I.顏料橙38、C.I.顏料紅254及C.I.顏料紅166之總量100質量份，其他有機顏料之添加量通常為30質量份以下。
又，當使用本發明之顏料分散物作為彩色濾光片用紅色顏料分散物時，作為上述有機顏料，可適合使用由C.I.顏料紅177、與C.I.顏料紅166及/或C.I.顏料橙38所構成之紅色著色顏料(4)。
若併用該等特定之紅色著色顏料，且使用後述具有鹼性基之顏料分散劑及特定之顏料分散輔助劑來分散該等顏料，則可獲得優異之穿透率或對比度性能，且可同時獲得良好之流動性及分散性。
例如，對於彩色電視用途之顏料分散物而言，較佳為C.I.顏料紅177與C.I.顏料紅166及/或C.I.顏料橙38之組合。混合比率(質量比)在C.I.顏料紅177與C.I.顏料紅166 及/或C.I.顏料橙38之組合的情況下，較佳為C.I.顏料紅177：(C.I.顏料紅166+C.I.顏料橙38)=30：70~80：20之範圍。該範圍中，C.I.顏料紅166與C.I.顏料橙38之使用比率(質量比)較佳為C.I.顏料紅166：C.I.顏料橙38=40：60~1：99之範圍。
上述紅色著色顏料(4)中，C.I.顏料紅177、C.I.顏料紅166及C.I.顏料橙38之合計使用量，在所使用之所有的有機顏料中較佳為70質量%以上。
含有上述紅色著色顏料(4)之顏料分散物中，除上述紅色著色顏料(4)以外，亦可於不損及本發明之效果的範圍內添加混合其他有機顏料。作為其他有機顏料，例如可列舉上述紅色著色顏料(4)以外之紅色顏料、黃色顏料、橙色顏料等。相對於C.I.顏料紅177、C.I.顏料紅166及C.I.顏料橙38之總量100質量份，其他有機顏料之添加量通常為30質量份以下。
於本發明中，上述有機顏料之量為，以相對於上述顏料分散物之總固形分的質量分率計，所使用之有機顏料之合計量較佳為5~80質量%，更佳為20~50質量%之範圍。
為了提高彩色濾光片或噴墨印刷之穿透率及對比度，作為有機顏料，較佳為經微粒子化處理者。又，更佳為經如下處理者：使用捏合機或使3片攪拌槳葉一邊進行自轉運動一邊進行公轉運動之混練裝置等，利用無機鹽將有機顏料磨碎，進行鹽磨處理以使有機顏料之一次粒徑更為微細。其中，較佳為使用以使3片攪拌槳葉分別一邊進行自 轉運動一邊進行公轉運動之混練裝置進行鹽磨處理所獲得之有機顏料。此時，可進行鹽磨處理以使顏料之一次粒徑更為微細且均勻。亦將使用使3片攪拌槳葉分別一邊進行自轉運動一邊進行公轉運動之混練裝置的鹽磨處理特別稱為Trimix處理。
上述所謂的Trimix處理，係國際公開WO06/098261號等所記載之處理。
具體而言，上述Trimix處理係藉由如下方式而進行：利用使3片攪拌槳葉一邊進行自轉運動一邊進行公轉運動之混練裝置，對含有機顏料、水溶性無機鹽(氯化鈉等)及實質上不溶解上述無機鹽之水溶性分散介質(烷氧醇類、二醇類、醚類等)之混合物進行混練之後，將上述無機鹽及上述水溶性分散介質除去。
對構成本發明之顏料分散物的顏料分散劑加以說明。
作為上述顏料分散劑，例如可適合使用具有鹼性基者。
作為上述具有鹼性基之顏料分散劑，可使用先前以來在印刷油墨、塗料、彩色濾光片用顏料分散光阻劑組成物、噴墨印刷用油墨等中所使用之鹼性高分子顏料分散劑，例如，可列舉下述者。顏料分散劑係根據所使用之有機顏料之種類或後述之有機溶劑之種類等而適當選擇。
(1)聚胺化合物(例如，聚烯丙胺、聚乙烯胺、聚乙烯聚亞胺等聚(低級烯胺)等)之胺基及/或亞胺基與選自由具有游離羧基之聚酯、聚醯胺及聚酯醯胺所構成群中至少一種聚合物之反應產物(日本專利特開2001-59906號公報)； (2)分子內具有選自由聚酯側鏈、聚醚側鏈及聚丙烯酸側鏈所構成群中至少一種側鏈、以及含有鹼性氮之基各至少一個之碳二醯亞胺系化合物(國際公開WO04/000950號公報)；(3)聚(低級)烯亞胺(alkyleneimine)、甲基亞胺基雙丙基胺等低分子胺基化合物與具有游離羧基之聚酯的反應產物(日本專利特開昭54-37082號公報、日本專利特開平01-311177號公報)；(4)使聚異氰酸酯化合物之異氰酸酯基依序與甲氧基聚乙二醇等醇類或己內酯聚酯等具有1個羥基之聚酯類、具有2~3個異氰酸酯基反應性官能基之化合物、具有異氰酸酯基反應性官能基及三級胺基之脂肪族或雜環式烴化合物反應而形成之反應產物(日本專利特開平02-612號公報)；(5)使聚異氰酸酯化合物及具有胺基之烴化合物與具有醇性羥基之丙烯酸酯之聚合物反應而形成之反應產物；(6)將聚醚鏈加成於低分子胺基化合物而形成之反應產物；(7)使具有胺基之化合物與具有異氰酸酯基之化合物反應而形成之反應產物(日本專利特開平04-210220號公報)；(8)使具有游離羧基之線狀聚合物及具有1個二級胺基之有機胺化合物與聚環氧化合物反應而形成之反應產物(日本專利特開平09-87537號公報)；(9)於單末端具有可與胺基反應之官能基的聚碳酸酯化合物與聚胺化合物之反應產物(日本專利特開09-194585號 公報)；(10)選自甲基丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸乙酯、甲基丙烯酸丙酯、甲基丙烯酸丁酯、甲基丙烯酸硬脂基酯、甲基丙烯酸苄酯、丙烯酸甲酯、丙烯酸乙酯、丙烯酸丙酯、丙烯酸丁酯、丙烯酸硬脂基酯、丙烯酸苄酯等甲基丙烯酸酯及丙烯酸酯中之至少一種，與丙烯醯胺、甲基丙烯醯胺、N-羥甲基醯胺、乙烯基咪唑、乙烯基吡啶、具有胺基及聚己內酯骨架之單體等含有鹼性基之聚合性單體中之至少一種，與苯乙烯、苯乙烯衍生物、其他聚合性單體中之至少一種的共聚物(日本專利特開平01-164429號公報)；(11)由具有三級胺基、四級銨鹽基等鹼性基之嵌段與不含鹼性官能基之嵌段所構成之丙烯酸系嵌段共聚物等(日本專利特開2005-55814號之說明書中所記載之丙烯酸系嵌段共聚物之說明欄)；(12)使聚碳酸酯化合物與聚烯丙胺進行麥可加成反應(Michael addition reaction)所獲得之顏料分散劑(日本專利特開平09-194585號公報)；(13)具有聚丁二烯鏈及含有鹼性氮之基各至少一個之碳二醯亞胺系化合物(日本專利特開2006-257243號公報)；(14)分子內具有具醯胺基之側鏈、及含有鹼性氮之基各至少一個之碳二醯亞胺系化合物(日本專利特開2006-176657號公報)；(15)具有含有環氧乙烷鏈及環氧丙烷鏈之結構單元，且具有經四級化劑加以四級化之胺基的聚胺基甲酸乙酯系化 合物(日本專利特開平10-246812號公報、日本專利特願2008-16404號)。
本發明中之顏料分散劑之使用量相對於所使用之所有的有機顏料100質量份，通常為1~200質量份，較佳為1~60質量份。若顏料分散劑之使用量未達1質量份，則有時顏料分散性會下降。另一方面，若超過200質量份，則可能顯影性會下降等。
作為構成本發明之顏料分散物的有機溶劑，可例示適用於油墨、塗料、彩色濾光片、噴墨之領域中之有機溶劑。具體可例示：乙二醇單甲醚、乙二醇單***、乙二醇單異丙醚、乙二醇單丁醚、二乙二醇單甲醚、二乙二醇單***、丙二醇單甲醚、丙二醇單***、丙二醇單丁醚、二乙二醇二***、二乙二醇二甲醚、二乙二醇甲***等醚系有機溶劑；乙二醇單甲醚乙酸酯、乙二醇單***乙酸酯、乙二醇單丁醚乙酸酯、丙二醇單甲醚乙酸酯、丙二醇單***乙酸酯等醚酯系有機溶劑；甲基異丁基酮、環己酮、2-庚酮、δ-丁內酯等酮系有機溶劑；2-羥基丙酸甲酯、2-羥基丙酸乙酯、2-羥基-2-甲基丙酸乙酯、3-甲基-3-甲氧基丁基丙酸酯、3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯、乙氧基乙酸乙酯、羥基乙酸乙酯、甲酸正戊酯等酯系有機溶劑；甲醇、乙醇、異丙醇、丁醇等醇系溶劑；N-甲基吡咯烷酮、N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺等含氮系有機溶劑等。該等有機溶劑可單獨使用或混合使用兩種以上。
上述有機溶劑係根據顏料分散物之用途或所需之物性等而適當選擇。
本發明之顏料分散物中，亦可預先含有黏合樹脂。
上述黏合樹脂，可列舉熱硬化性樹脂、熱塑性樹脂、鹼可溶性樹脂、光聚合性化合物(光聚合性樹脂、分子內具有1個以上之光聚合性不飽和鍵之單體、寡聚物等)等。該等可單獨使用或混合使用兩種以上。其中，較佳為在可見光區域之400~700nm之全波長區域內穿透率為80%以上之黏合樹脂，其中穿透率較佳為95%以上。
關於此種黏合樹脂，以相對於本發明之顏料分散物之總固形分的質量分率計，所使用之黏合樹脂之合計量較佳為5~94質量%，更佳為20~50質量%之範圍。
作為上述熱硬化性樹脂或熱塑性樹脂，例如可列舉：丁醛樹脂、苯乙烯-順丁烯二酸共聚物、氯化聚乙烯、氯化聚丙烯、聚氯乙烯、氯乙烯-乙酸乙烯酯共聚物、聚乙酸乙烯酯、聚胺基甲酸乙酯系樹脂、酚樹脂、聚酯樹脂、丙烯酸系樹脂、醇酸樹脂、苯乙烯樹脂、聚醯胺樹脂、橡膠系樹脂、環化橡膠、環氧樹脂、纖維素類、聚丁二烯、聚醯亞胺樹脂、苯代三聚氰胺樹脂、三聚氰胺樹脂、脲樹脂等。
至於作為上述光聚合性化合物之光聚合性樹脂，可使用於具有羥基、羧基、胺基等反應性取代基之線狀高分子，透過異氰酸酯基、醛基、環氧基等而導入有(甲基)丙烯酸化合物、桂皮酸等之光交聯性基的樹脂。亦可使用藉由(甲基)丙烯酸羥基烷基酯等具有羥基之(甲基)丙烯酸化合物，將苯 乙烯-順丁烯二酸酐共聚物或α-烯烴-順丁烯二酸酐共聚物等含有酸酐之線狀高分子加以半酯化而成之聚合物。
作為上述光聚合性化合物之在分子內具有1個光聚合性不飽和鍵之單體可列舉：甲基丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸丁酯、甲基丙烯酸2-乙基己酯、丙烯酸甲酯、丙烯酸丁酯、丙烯酸2-乙基己酯等甲基丙烯酸烷基酯或丙烯酸烷基酯；甲基丙烯酸苄酯、丙烯酸苄酯等甲基丙烯酸芳烷基酯或丙烯酸芳烷基酯；甲基丙烯酸丁氧基乙酯、丙烯酸丁氧基乙酯等甲基丙烯酸烷氧基烷基酯或丙烯酸烷氧基烷基酯；甲基丙烯酸N,N-二甲基胺基乙酯、丙烯酸N,N-二甲基胺基乙酯等甲基丙烯酸胺基烷基酯或丙烯酸胺基烷基酯；二乙二醇***、三乙二醇丁醚、二丙二醇甲醚等聚烷二醇烷基醚之甲基丙烯酸酯或丙烯酸酯；六乙二醇苯醚等聚烷二醇芳基醚之甲基丙烯酸酯或丙烯酸酯；甲基丙烯酸異冰片酯或丙烯酸異冰片酯；甘油甲基丙烯酸酯或甘油丙烯酸酯；甲基丙烯酸2-羥基乙酯或丙烯酸2-羥基乙酯等。
上述光聚合性化合物之在分子內具有2個以上之光聚合性不飽和鍵的單體可列舉：雙酚A二甲基丙烯酸酯、1,4-丁二醇二甲基丙烯酸酯、1,3-丁二醇二甲基丙烯酸酯、二乙二醇二甲基丙烯酸酯、甘油二甲基丙烯酸酯、新戊二醇二甲基丙烯酸酯、聚乙二醇二甲基丙烯酸酯、聚丙二醇二甲基丙烯酸酯、四乙二醇二甲基丙烯酸酯、三羥甲基丙烷三甲基丙烯酸酯、季戊四醇三甲基丙烯酸酯、季戊四醇四甲基丙烯酸酯、二季戊四醇四甲基丙烯酸酯、二季戊四醇六 甲基丙烯酸酯、二季戊四醇五甲基丙烯酸酯、雙酚A二丙烯酸酯、1,4-丁二醇二丙烯酸酯、1,3-丁二醇二丙烯酸酯、二乙二醇二丙烯酸酯、甘油二丙烯酸酯、新戊二醇二丙烯酸酯、聚乙二醇二丙烯酸酯、聚丙二醇二丙烯酸酯、四乙二醇二丙烯酸酯、三羥甲基丙烷三丙烯酸酯、季戊四醇三丙烯酸酯、季戊四醇四丙烯酸酯、二季戊四醇四丙烯酸酯、二季戊四醇六丙烯酸酯、二季戊四醇五丙烯酸酯等。
關於上述鹼可溶性樹脂，將於後述作為光微影法之彩色濾光片用顏料分散光阻劑組成物而使用之顏料分散物之處加以詳細說明。
本發明之顏料分散物主要係由有機顏料、顏料分散劑、顏料分散輔助劑、黏合樹脂及有機溶劑所構成，該等成分在顏料分散物中通常占90~100質量%。
又，可根據後述本發明之顏料分散物之製造方法，而適當地使用光聚合起始劑、熱聚合抑制劑、紫外線吸收劑、抗氧化劑等各種添加劑。關於上述光聚合起始劑，例如可使用後述者。
由以上構成材料來製造本發明之顏料分散物時，可使用先前公知之製造方法，例如可利用以下之製造方法來製造。
首先，獲得由有機顏料、上述顏料分散輔助劑、顏料分散劑、有機溶劑所構成之混合物。使用輥磨機、捏合機、高速攪拌裝置、珠磨機、球磨機、砂磨機、超音波分散機、高壓分散機等各種分散機對所獲得之混合物加以混練，進 行分散處理，獲得顏料分散物。
<含有兩種以上之有機顏料的顏料分散物之製造方法>
又，作為使用上述材料來製造含有兩種以上有機顏料時之顏料分散物之方法，就含有上述紅色著色顏料(4)時之例加以說明。再者，含有其他紅色著色顏料(1)~(3)時，除所使用之有機顏料不同以外，均與含有紅色著色顏料(4)時相同。
[製造方法]
(分別分散之後以成為預定之顏料比例的方式來添加)
於對有機顏料進行鹽磨處理所獲得之C.I.顏料紅177之顏料中，混合顏料分散劑、顏料分散輔助劑、有機溶劑、視需要之黏合樹脂、進一步視需要之補色顏料及其他添加劑，獲得由該等物質所構成之混合物。使用輥磨機、捏合機、高速攪拌裝置、珠磨機、球磨機、砂磨機、超音波分散機、高壓分散機等各種分散機將所獲得之混合物加以混練，進行分散處理，獲得C.I.顏料紅177之顏料分散組成物。以同樣之方式獲得C.I.顏料紅166之顏料分散組成物、C.I.顏料橙38之顏料分散組成物。
接著，以成為預定之顏料含量之方式來添加所獲得之C.I.顏料紅177之顏料分散組成物、與C.I.顏料紅166之顏料分散組成物及/或C.I.顏料橙38之顏料分散組成物，視需要添加黏合樹脂、有機溶劑、其他添加劑，使用高速攪拌機等攪拌裝置均勻混合之後，用過濾器進行過濾，獲得含有紅色著色顏料(4)之本發明之顏料分散物。上述製造方法 中，黏合樹脂可於製作顏料分散組成物時添加。又，亦可於製作顏料分散組成物之後、製作顏料分散物之時添加。
(共分散)
獲得由經鹽磨處理所獲得之C.I.顏料紅177、經鹽磨處理所獲得之C.I.顏料紅166及/或C.I.顏料橙38、顏料分散劑、顏料分散輔助劑、有機溶劑、視需要之黏合樹脂、進一步視需要之補色顏料及其他添加劑所構成之混合物。使用輥磨機、捏合機、高速攪拌裝置、珠磨機、球磨機、砂磨機、超音波分散機、高壓分散機等各種分散機將所獲得之混合物加以混練，進行分散處理，獲得顏料分散組成物。
繼而，於所獲得之顏料分散組成物中視需要添加黏合樹脂、有機溶劑、其他添加劑，使用高速攪拌機等攪拌裝置均勻混合之後，用過濾器進行過濾，獲得含有紅色著色顏料(4)之本發明之顏料分散物。上述製造方法中，黏合樹脂可於製作顏料分散組成物時添加。又，亦可於製作顏料分散組成物之後、製作顏料分散物之時添加。
上述含有兩種以上之有機顏料的顏料分散物之製造方法，較合適的是如上述方法(「分別分散之後以成為預定之顏料比例的方式添加」及「共分散」)中所說明之方法，該方法係併用顏料分散劑及顏料分散輔助劑，將有機顏料(C.I.顏料紅177、C.I.顏料紅166、C.I.顏料橙38)進行分散處理而獲得顏料分散組成物，然後於所獲得之顏料分散組成物中混合其他成分而加以製造。此時，例如與利用顏料分散劑(不使用顏料分散輔助劑)進行分散處理之情形相比，分散 穩定性及流動性較優異，可獲得高對比度等性能。
使以此種方式獲得之顏料分散物視需要含有各種黏合樹脂、有機溶劑、界面活性劑、其他各種添加劑，而適合應用於印刷油墨、塗料、彩色濾光片用顏料分散光阻劑組成物、噴墨用油墨、記錄用具用油墨、色帶油墨、液體顯影劑等用途中。
<彩色濾光片用顏料分散光阻劑組成物>
作為本發明之顏料分散物之較佳用途的一例，就彩色濾光片用顏料分散光阻劑組成物加以更詳細的說明。
上述彩色濾光片用顏料分散光阻劑組成物係具有活性能量線硬化性、且可進行鹼顯影之光阻劑組成物，而除上述顏料分散物之外，適當含有鹼可溶性樹脂、光聚合性化合物、光聚合起始劑，且視需要包含有機溶劑、熱聚合抑制劑、用以提高與基板之密著性的矽烷偶合劑或鈦酸酯偶合劑、紫外線吸收劑、抗氧化劑等各種添加劑。
關於構成本發明之彩色濾光片用顏料分散光阻劑組成物的有機顏料之使用量，以相對於彩色濾光片用顏料分散光阻劑組成物之總固形分的質量分率計，所使用之有機顏料之合計量較佳為5~80質量%，更佳為20~50質量%之範圍。
作為構成本發明之彩色濾光片用顏料分散光阻劑組成物的鹼可溶性樹脂，只要在製造彩色濾光片時對該顯影處理步驟中所使用之顯影液、特佳為鹼顯影液具有可溶性，則並無特別限定。其中，較佳為具有羧基之鹼可溶性樹脂， 特佳為具有1個以上之羧基的乙烯性不飽和單體與其他可進行共聚合之乙烯性不飽和單體的共聚物。
具體可列舉：丙烯酸、甲基丙烯酸等具有羧基之乙烯性不飽和單體，與選自由可與具有羧基之乙烯性不飽和單體進行共聚合的苯乙烯、丙烯酸2-羥基乙酯、甲基丙烯酸2-羥基乙酯、丙烯酸烯丙酯、甲基丙烯酸烯丙酯、丙烯酸苄酯、甲基丙烯酸苄酯、丙烯酸環己酯、甲基丙烯酸環己酯、甘油單丙烯酸酯、甘油甲基丙烯酸酯、N-苯基順丁烯二醯亞胺、聚苯乙烯巨單體及聚甲基丙烯酸甲酯巨單體所構成群中至少一種乙烯性不飽和單體的共聚物。
上述共聚物之酸值較佳為50~300mgKOH/g。此時，若酸值未達50mgKOH/g，則有光阻劑組成物在鹼顯影劑中之溶解性下降之傾向。另一方面，若酸值超過300mgKOH/g，則有如下傾向：在鹼顯影劑中之溶解性變得過大，利用鹼顯影液進行顯影時，可能容易導致著色層自基板之脫落或著色層表面之膜粗糙。
再者，本說明書中，酸值係指理論酸值，係根據具有羧基之乙烯性不飽和單體及其使用量進行算術計算而求出之值。
本發明中之鹼可溶性樹脂之重量平均分子量通常為1,000~100,000。若鹼可溶性樹脂之重量平均分子量未達1,000，則有在鹼顯影劑中之溶解性提昇而顯影特性下降的情況。另一方面，若超過100,000，則有於有機溶劑中之溶解性下降而光阻劑組成物之黏度變高的情況。
再者，於本發明中，上述鹼可溶性樹脂之重量平均分子量係根據GPC(Gel Permeation Chromatography，凝膠滲透層析法)所得之聚苯乙烯換算之重量平均分子量。於本發明中，裝置係使用Water 2690(WATERS公司製造)，管柱係使用PLgel 5μ MIXED-D(Polymer Laboratories公司製造)。
本發明中之鹼可溶性樹脂之使用量相對於所使用之所有的有機顏料100質量份，通常為10~1,000質量份，較佳為20~500質量份。若鹼可溶性樹脂之使用量未達10質量份，則例如鹼顯影性可能下降，或者於未曝光部之基板上或遮光層上可能會產生浮渣或殘膜。另一方面，若鹼可溶性樹脂之使用量超過1,000質量份，則可能由於有機顏料之濃度相對下降而難以達成薄膜之目標色濃度。
作為構成本發明之彩色濾光片用顏料分散光阻劑組成物的光聚合性化合物，可使用與上述顏料分散物中所述之光聚合性化合物相同者。
於本發明中，上述光聚合性化合物之使用量以相對於本發明之彩色濾光片用顏料分散光阻劑組成物中之總固形分的質量分率計，較佳為3~50質量%之範圍。
作為構成本發明之彩色濾光片用顏料分散光阻劑組成物的光聚合起始劑，並無特別限定，例如可列舉：二苯甲酮、N,N'-四乙基-4,4'-二胺基二苯甲酮、4-甲氧基-4'-二甲基胺基二苯甲酮、苯偶醯、2,2-二乙氧基苯乙酮、安息香、安息香甲醚、安息香異丁醚、苯偶醯二甲基縮酮、α-羥基異丁基酮、噻噸酮、2-氯噻噸酮、1-羥基環己基苯基酮、第三 丁基蒽醌、1-氯蒽醌、2,3-二氯蒽醌、3-氯-2-甲基蒽醌、2-乙基蒽醌、1,4-萘醌、1,2-苯并蒽醌、1,4-二甲基蒽醌、2-苯基蒽醌、2-甲基-1[4-(甲硫基)苯基]-2-嗎啉基丙烷-1-酮、三嗪系光聚合起始劑等。該等光聚合起始劑可單獨使用或組合使用兩種以上。
於本發明中，上述光聚合起始劑之使用量以相對於本發明之彩色濾光片用顏料分散光阻劑組成物中之總固形分的質量分率計，較佳為1~20質量%之範圍。
作為構成本發明之彩色濾光片用顏料分散組成物的有機溶劑，係與上述所列舉之水溶性分散介質相同者，較佳為常壓(1.013×102kPa)下之沸點為100~220℃之酯系有機溶劑、醚系有機溶劑、醚酯系有機溶劑、酮系有機溶劑、芳香族烴溶劑及含氮系有機溶劑等。作為較佳之有機溶劑，具體可列舉與本發明之顏料分散物中所述之有機溶劑相同者。
該等有機溶劑中，就溶解性、分散性、塗佈性等而言，較佳為二乙二醇二甲醚、二乙二醇甲***、乙二醇單甲醚乙酸酯、丙二醇單甲醚乙酸酯、丙二醇單***乙酸酯、環己酮、2-庚酮、2-羥基丙酸乙酯、3-甲基-3-甲氧基丁基丙酸酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯、甲酸正戊酯等，更佳為丙二醇單甲醚乙酸酯。
進而，就上述鹼可溶性樹脂之溶解性、顏料分散性、塗佈性等而言，該等有機溶劑之含量於本發明之彩色濾光片用顏料分散光阻劑組成物所使用之所有的有機溶劑中較 佳為50質量%以上，更佳為70質量%以上。
再者，若大量含有沸點超過220℃之有機溶劑，則可能在對塗佈形成之塗膜進行預烘烤時有機溶劑並未充分蒸發而殘存於乾燥塗膜內，導致乾燥塗膜之耐熱性下降。又，若大量含有沸點未達100℃之有機溶劑，則可能難以平整地均勻塗佈，而難以獲得表面平滑性優異之塗膜。
作為本發明之彩色濾光片用顏料分散光阻劑組成物，主要係由有機顏料、顏料分散劑、顏料分散輔助劑、鹼可溶性樹脂、光聚合性化合物、光聚合起始劑及有機溶劑所構成，該等成分在本發明之彩色濾光片用顏料分散光阻劑組成物中通常占90~100質量%。
本發明之彩色濾光片用顏料分散光阻劑組成物中，可視需要而適當使用其他光聚合性化合物、熱聚合抑制劑、紫外線吸收劑、抗氧化劑等各種添加劑。
就使用以上構成材料來製造本發明之彩色濾光片用顏料分散光阻劑組成物的方法加以說明。
製造本發明之彩色濾光片用顏料分散光阻劑組成物的方法，係本發明之較佳實施形態之一例，本發明並未限定於此。
為了由上文所記載之構成材料來製造本發明之彩色濾光片用顏料分散光阻劑組成物，可利用如下方法：於利用上述方法所獲得之顏料分散物中，添加上述光聚合性化合物、光聚合起始劑、鹼可溶性樹脂，且視需要添加有機溶劑、其他添加劑，並使用攪拌裝置等進行攪拌混合。
<含有兩種以上之有機顏料的彩色濾光片用顏料分散光阻劑組成物之製造方法>
又，作為使用上述材料來製造含有兩種以上有機顏料之情形的彩色濾光片用顏料分散光阻劑組成物之方法，就含有上述紅色著色顏料(4)之情形之例加以說明。再者，含有其他紅色著色顏料(1)~(3)之情形，除所使用之有機顏料不同以外，其他均與含有紅色著色顏料(4)之情形相同。
[製造方法]
(分別分散之後以成為預定之顏料比例的方式添加)
於對有機顏料進行鹽磨處理所獲得之C.I.顏料紅177之顏料中，添加顏料分散劑、顏料分散輔助劑、有機溶劑、視需要之鹼可溶性樹脂及其他添加劑，獲得由其等構成之混合物。使用輥磨機、捏合機、高速攪拌裝置、珠磨機、球磨機、砂磨機、超音波分散機、高壓分散機等各種分散機將所獲得之混合物加以混練，進行分散處理，獲得C.I.顏料紅177之顏料分散組成物。以相同之方式獲得C.I.顏料紅166之顏料分散組成物、C.I.顏料橙38之顏料分散組成物，視需要而獲得補色顏料之顏料分散著色組成物。
繼而，以成為預定之顏料含量的方式添加所獲得之C.I.顏料紅177之顏料分散色組成物、C.I.顏料紅166之顏料分散組成物及/或C.I.顏料橙38之顏料分散組成物、視需要之補色顏料之顏料分散著色組成物，並添加光聚合性化合物、光聚合起始劑、視需要之鹼可溶性樹脂、有機溶劑、其他添加劑，使用高速攪拌機等攪拌裝置進行均勻混合之 後，用過濾器進行過濾，獲得彩色濾光片用顏料分散光阻劑組成物。上述製造方法中，鹼可溶性樹脂可於製造顏料分散組成物之時添加。又，亦可於製成顏料分散組成物之後、製作彩色濾光片用顏料分散光阻劑組成物之時添加。
(共分散)
獲得由經鹽磨處理所獲得之C.I.顏料紅177、經鹽磨處理所獲得之C.I.顏料紅166及/或C.I.顏料橙38、顏料分散劑、顏料分散輔助劑、有機溶劑、視需要之鹼可溶性樹脂、進一步視需要之補色顏料及其他添加劑所構成之混合物。使用輥磨機、捏合機、高速攪拌裝置、珠磨機、球磨機、砂磨機、超音波分散機、高壓分散機等各種分散機將所獲得之混合物加以混練，進行分散處理，獲得著色組成物。
繼而，於所獲得之著色組成物中添加光聚合性化合物、光聚合起始劑、視需要之鹼可溶性樹脂、有機溶劑、其他添加劑，並使用高速攪拌機等攪拌裝置進行均勻混合之後，用過濾器進行過濾，獲得彩色濾光片用顏料分散光阻劑組成物。於上述製造方法中，鹼可溶性樹脂可於製作著色組成物之時添加。又，亦可於製成著色組成物之後、製作彩色濾光片用顏料分散光阻劑組成物之時添加。
作為上述彩色濾光片用顏料分散光阻劑組成物之製造方法，較合適的是，如上述方法(「分別分散之後，以成為預定之顏料比例的方式添加」及「共分散」)所說明之方法，該方法係併用顏料分散劑及顏料分散輔助劑，對有機顏料(C.I.顏料紅177、C.I.顏料紅166、C.I.顏料橙38)進行分散 處理而獲得顏料分散組成物(著色組成物)，繼而於所獲得之顏料分散組成物(著色組成物)中混合其他成分而加以製造。此時，例如與利用顏料分散劑(不使用顏料分散輔助劑)進行分散處理之情形相比，分散穩定性及流動性較優異，可獲得高對比度等性能。
本發明之顏料分散輔助劑係具有上述構成之化合物，故即便於微細地分散了有機顏料之狀態下亦可維持良好之流動性及分散穩定性，又，應用於彩色濾光片或噴墨領域時，可實現較高之透明性或對比度。
以下，列舉實施例就本發明加以更詳細的說明，但本發明並非僅限定於該等實施例。再者，只要無特別申明，則「%」係指「質量%」，「份」係指「質量份」。
<顏料分散輔助劑> (顏料分散輔助劑1)
於100ml錐形瓶中加入30ml濃硫酸，一邊用磁攪拌器進行攪拌一邊加入10g顏料紅2(以上述式(3)及/或(4)表示之化合物)，於室溫下攪拌30分鐘。於1L燒杯中添加50g水與50g冰之混合物，將上述反應物注入至該冰水中，用磁攪拌器攪拌30分鐘。於減壓下對其進行過濾、水洗，使所獲得之固體乾燥，獲得12g目標物[以上述通式(33)及/或(34)表示之化合物：M=H，m=1或2)。
<有機顏料> 製備例1(Trimix處理顏料紅254)
於Trimix TX-15(商品名，井上製作所公司製造)之貯槽中加入750質量份之C.I.顏料紅254、7500質量份之粒徑為20μm之氯化鈉、1800質量份之二乙二醇。於達到額定電流值9.3A之70%的範圍內且於45℃下混練3小時，進行鹽磨。繼而，將1300質量份之所獲得之混練物加入至3升溫水中，一邊加熱至70℃一邊攪拌1小時而成為漿狀。反覆進行過濾、水洗而將氯化鈉及二乙二醇除去之後，於40℃下乾燥一晝夜，獲得95質量份之Trimix處理顏料紅254(PR254)。
製備例2(Trimix處理顏料紅177)
使用C.I.顏料紅177來代替C.I.顏料紅254，除此以外，以與製備例1相同之方式獲得Trimix處理顏料紅177(PR177)。
製備例3(Trimix處理顏料紅242)
使用C.I.顏料紅242來代替C.I.顏料紅254，除此以外，以與製備例1相同之方式獲得Trimix處理顏料紅242(PR242)。
製備例4(Trimix處理顏料紅166)
使用C.I.顏料紅166來代替C.I.顏料紅254，除此以外，以與製備例1相同之方式獲得Trimix處理顏料紅166(PR166)。
製備例5(Trimix處理顏料紅224)
使用C.I.顏料紅224來代替C.I.顏料紅254，除此以外，以與製備例1相同之方式獲得Trimix處理顏料紅 224(PR224)。
製備例6(Trimix處理顏料紅264)
使用C.I.顏料紅264來代替C.I.顏料紅254，除此以外，以與製備例1相同之方式獲得Trimix處理顏料紅264(PR264)。
製備例7(Trimix處理顏料橙38)
使用C.I.顏料橙38來代替C.I.顏料紅254，除此以外，以與製備例1相同之方式獲得Trimix處理顏料橙38(PO38)。
製備例8(Trimix處理顏料橙71)
使用C.I.顏料橙71來代替C.I.顏料紅254，除此以外，以與製備例1相同之方式獲得Trimix處理顏料橙71(PO71)。
製備例9(Trimix處理顏料黃139)
使用C.I.顏料黃139來代替C.I.顏料紅254，除此以外，以與製備例1相同之方式獲得Trimix處理顏料黃139(PY139)。
製備例10(Trimix處理顏料黃150)
使用C.I.顏料黃150來代替C.I.顏料紅254，除此以外，以與製備例1相同之方式獲得Trimix處理顏料黃150(PY150)。
製備例11(Trimix處理顏料紫23)
使用C.I.顏料紫23來代替C.I.顏料紅254，除此以外，以與製備例1相同之方式獲得Trimix處理顏料紫23(PV23)。
製備例12(使用捏合機之鹽磨處理顏料紅254)
於捏合機(商品名：KHD-2，井上製作所)之貯槽中，加 入100質量份之C.I.顏料紅254、1000質量份之粒徑為20μm之氯化鈉、240質量份之二乙二醇，於75℃下混練10小時而進行鹽磨。繼而，將1300質量份之所獲得之混練物加入至3升溫水中，一邊加熱至70℃一邊攪拌1小時而成為漿狀。反覆進行過濾、水洗而將氯化鈉及二乙二醇除去之後，於40℃下進行乾燥，獲得95質量份之鹽磨處理顏料紅254(捏合機處理PR254)。
製備例13(使用捏合機之鹽磨處理顏料紅177)
使用C.I.顏料紅177來代替C.I.顏料紅254，除此以外，以與製備例12相同之方式獲得鹽磨處理顏料紅177(捏合機處理PR177)。
製備例14(使用捏合機之鹽磨處理顏料紅242)
使用C.I.顏料紅242來代替C.I.顏料紅254，除此以外，以與製備例12相同之方式獲得鹽磨處理顏料紅242(捏合機處理PR242)。
製備例15(使用捏合機之鹽磨處理顏料紅166)
使用C.I.顏料紅166來代替C.I.顏料紅254，除此以外，以與製備例12相同之方式獲得鹽磨處理顏料紅166(捏合機處理PR166)。
製備例16(使用捏合機之鹽磨處理顏料紅224)
使用C.I.顏料紅224來代替C.I，顏料紅254，除此以外，以與製備例12相同之方式獲得鹽磨處理顏料紅224(捏合機處理PR224)。
製備例17(使用捏合機之鹽磨處理顏料紅264)
使用C.I.顏料紅264來代替C.I.顏料紅254，除此以外，以與製備例12相同之方式獲得鹽磨處理顏料紅264(捏合機處理PR264)。
製備例18(使用捏合機之鹽磨處理顏料橙38)
使用C.I.顏料橙38來代替C.I.顏料紅254，除此以外，以與製備例12相同之方式獲得鹽磨處理顏料橙38(捏合機處理PO38)。
製備例19(使用捏合機之鹽磨處理顏料橙71)
使用C.I.顏料橙71來代替C.I.顏料紅254，除此以外，以與製備例12相同之方式獲得鹽磨處理顏料橙71(捏合機處理PO71)。
製備例20(使用捏合機之鹽磨處理顏料黃139)
使用C.I.顏料黃139來代替C.I.顏料紅254，除此以外，以與製備例12相同之方式獲得鹽磨處理顏料黃139(捏合機處理PY139)。
製備例21(使用捏合機之鹽磨處理顏料黃150)
使用C.I.顏料黃150來代替C.I.顏料紅254，除此以外，以與製備例12相同之方式獲得鹽磨處理顏料黃150(捏合機處理PY150)。
製備例22(使用捏合機之鹽磨處理顏料紫23)
使用C.I.顏料紫23來代替C.I.顏料紅254，除此以外，以與製備例12相同之方式獲得鹽磨處理顏料紫23(捏合機處理PV23)。
又，亦使用市售之微細C.I.顏料紅254、C.I.顏料紅 177、C.I.顏料黃139、C.I.顏料黃150(市售微細PR254、市售微細PR177、市售微細PY139、市售微細PY150)作為顏料。
<具有鹼性基之顏料分散劑>
Disperbyk-2001(DB-2001，BYK-Chemie公司製造，具有鹼性基之丙烯酸系嵌段共聚物)
<鹼可溶性樹脂>
BMA/MAA共聚物(甲基丙烯酸苄酯/甲基丙烯酸共聚物，理論酸值：120mgKOH/g，重量平均分子量：25,000)
<光聚合性化合物>
DPEHA(二季戊四醇六丙烯酸酯)
<光聚合起始劑>
Irgacure 907(汽巴精化公司製造，2-甲基-1[4-(甲硫基)苯基]-2-嗎啉基丙烷-1-酮)
<有機溶劑>
PGMEA(丙二醇單甲醚乙酸酯)
實施例1~18及比較例1~15 <顏料分散組成物>
使用表1及2之組成，利用珠磨機於40~50℃之溫度下混練3小時，獲得顏料分散物。再者，表示組成之數值之單位為質量份。
<彩色濾光片用顏料分散光阻劑組成物>
以成為表1及2之組成的方式，利用高速攪拌機將上述顏料分散物與其他材料均勻混合之後，用孔徑為3μm 之過濾器進行過濾，獲得彩色濾光片用顏料分散光阻劑組成物。再者，表示組成之數值之單位為質量份。
(評價方法)
進行下述評價，將結果示於表3~4中。
<流動性>
將實施例及比較例之彩色濾光片用顏料分散光阻劑組成物分別採集於玻璃瓶中，塞緊瓶蓋並於室溫下保存1天之後，使用B型黏度計(Tokimec公司製造)測定25℃下之黏度，評價流動性。
<分散穩定性>
將實施例及比較例之彩色濾光片用顏料分散光阻劑組成物分別採集於玻璃瓶中，塞緊瓶蓋，使用B型黏度計(Tokimec公司製造)測定於室溫下保存1天後之25℃下的黏度、及於40℃下保存7天後之黏度。求出(於40℃下保存7天後之黏度)/(於室溫下保存1天後之黏度)，評價分散穩定性。
<彩色濾光片用顏料分散光阻劑組成物之對比度>
使用旋塗機，以使膜厚成為1.0μm之方式將實施例及比較例之彩色濾光片用顏料分散光阻劑組成物塗佈於玻璃基板上，於100℃下進行3分鐘預烘烤之後，用高壓水銀燈進行曝光，進而於230℃下進行30分鐘後烘烤。
繼而，用2片偏光板(日東電工公司製造，型號：SEG1224Du)夾持著塗佈有光阻劑組成物之玻璃基板，一邊用螢光燈(波長範圍為380~780nm)進行照射一邊使前面側 之偏光板旋轉，利用色彩亮度計(Topcon公司製造，BM-5A)測定前面側之偏光板與後面側之偏光板之偏光面平行時及成直角時所透射之光強度。將前面側之偏光板與後面側之偏光板的偏光面平行時之亮度、和前面側之偏光板與後面側之偏光板的偏光面成直角時之亮度之比評價為對比度。對比度=(前面側之偏光板與後面側之偏光板的偏光面平行時之亮度/前面側之偏光板與後面側之偏光板的偏光面成直角時之亮度)。
<彩色濾光片用顏料分散光阻劑組成物之色特性之評價>
利用分光光度計(島津製作所公司製造，UV-2500PC，C光源2°視野)測定上述膜厚為1.0μm之實施例及比較例的各光阻劑之色特性(x，y，Y)。實施例1~3及比較例1~2中求出色度(x，y)=(0.578，0.312)下之明度Y，實施例4~5及比較例3中求出色度(x，y)=(0.476，0.263)下之明度Y，實施例6及比較例4中求出色度(x，y)=(0.455，0.267)下之明度Y，實施例7~8及比較例5中求出色度(x，y)=(0.564，0.357)下之明度Y。
由表可知，使用顏料分散輔助劑之實施例中，可獲得優異之流動性及分散穩定性，且對比度、色特性亦優異。另一方面，未添加顏料分散輔助劑之比較例中，無法獲得該等所有特性均優異者。
實施例19~26，比較例16~19 <紅色著色顏料(1)之顏料分散物>
以表5之組成，利用珠磨機於40~50℃之溫度下混練3小時，獲得顏料分散物1~20。再者，表示組成之數值之單位為質量份。
<彩色濾光片用顏料分散光阻劑組成物>
以成為表6之組成的方式，使用高速攪拌機將上述顏料分散物1~20與其他材料均勻混合之後，用孔徑為3μm之過濾器進行過濾，獲得實施例19~26及比較例16~19之彩色濾光片用顏料分散光阻劑組成物。再者，表示組成之數值之單位為質量份。
(評價方法)
進行下述評價，將結果示於表6~7中。
<流動性>
將實施例及比較例之彩色濾光片用顏料分散光阻劑組成物分別採集於玻璃瓶中，塞緊瓶蓋並於室溫下保存1天之後，使用B型黏度計(Tokimec公司製造)測定25℃下之黏度，評價流動性。
<分散穩定性>
將實施例及比較例之彩色濾光片用顏料分散光阻劑組 成物分別採集於玻璃瓶中，塞緊瓶蓋，使用B型黏度計(Tokimec公司製造)測定於室溫下保存1天後之25℃下之黏度、及於40℃下保存7天後之黏度。求出(40℃下保存7天後之黏度)/(於室溫下保存1天後之黏度)，評價分散穩定性。
<彩色濾光片用顏料分散光阻劑組成物之對比度>
使用旋塗機，以使膜厚成為1.0~1.1μm(調整膜厚以成為相同之色度)之方式將實施例及比較例之彩色濾光片用顏料分散光阻劑組成物塗佈於玻璃基板上，於100℃下進行3分鐘預烘烤之後，用高壓水銀燈進行曝光，進而於230℃下進行30分鐘後烘烤。
繼而，用2片偏光板(日東電工公司製造，型號：SEG1224Du)夾持著塗佈有光阻劑組成物之玻璃基板，一邊用螢光燈(波長範圍為380~780nm)進行照射一邊使前面側偏光板旋轉，用色彩亮度計(Topcon公司製造，BM-5A)測定前面側之偏光板與後面側之偏光板的偏光面平行時及成直角時所透射之光強度。將前面側之偏光板與後面側之偏光板的偏光面平行時之亮度、和前面側之偏光板與後面側之偏光板的偏光面成直角時之亮度之比評價為對比度。
對比度=(前面側之偏光板與後面側之偏光板的偏光面平行時之亮度/前面側之偏光板與後面側之偏光板的偏光面成直角時之亮度)。
<彩色濾光片用顏料分散光阻劑組成物之色特性之評價>
用分光光度計(島津製作所公司製造，UV-2500PC，C光源2°視野)測定上述膜厚為1.0~1.1μm之實施例及比較 例的各光阻劑之色特性(x，y，Y)。實施例、比較例中，求出筆記型個人電腦所要求之紅色之色度(x，y)=(0.585，0350)下之明度Y。
<著色力>
使用旋塗機，以使膜厚成為1μm之方式將實施例及比較例之彩色濾光片用顏料分散光阻劑組成物塗佈於玻璃基板上，於100℃下進行3分鐘預烘烤之後，用高壓水銀燈進行曝光，進而於230℃下進行30分鐘後烘烤。
測定實施例及比較例之550~600nm之吸光度，以比較例16為基準(100)，相對地評價實施例、比較例之著色力。
由表可知，含有主顏料為C.I.顏料紅166，且調色顏料為選自由C.I.顏料紅177、C.I.顏料紅242及C.I.顏料紅254所構成群中至少一種紅色顏料之紅色著色顏料(1)且使用有顏料分散輔助劑的實施例中，可獲得優異之流動性及分散穩定性，且明度、對比度、著色力均優異。另一方面，未添加顏料分散輔助劑之比較例中，無法獲得該等所有特性均如實施例般優異者。
實施例27~43，比較例20~30 <紅色著色顏料(2)之顏料分散物>
以表8之組成，利用珠磨機於40~50℃之溫度下混練3小時，獲得顏料分散物21~37。再者，表示組成之數值之單位為質量份。
<彩色濾光片用顏料分散光阻劑組成物>
以成為表9~12之組成的方式，使用高速攪拌機將上述顏料分散物21~37與其他材料均勻混合之後，使用孔徑為3μm之過濾器進行過濾，獲得針對筆記型個人電腦之實施例27~34及比較例20~24的彩色濾光片用顏料分散光阻劑組成物、針對TV之實施例35~43及比較例25~30的彩色濾光片用顏料分散光阻劑組成物。再者，表示組成之數值之單位為質量份。
評價方法
進行下述評價，將結果示於表9~12中。
<流動性>
將針對筆記型個人電腦之實施例27~34及比較例20~24 的彩色濾光片用顏料分散光阻劑組成物、針對TV之實施例35~43及比較例25~30的彩色濾光片用顏料分散光阻劑組成物分別採集於玻璃瓶中，塞緊瓶蓋並於室溫下保存1天之後，使用B型黏度計(Tokimec公司製造)測定25℃下之黏度，評價流動性。
<分散穩定性>
將針對筆記型個人電腦之實施例27~34及比較例20~24的彩色濾光片用顏料分散光阻劑組成物、針對TV之實施例35~43及比較例25~30的彩色濾光片用顏料分散光阻劑組成物分別採集於玻璃瓶中，塞緊瓶蓋，使用B型黏度計(Tokimec公司製造)測定於室溫下保存1天後之25℃下之黏度、及於40℃下保存7天後之黏度。求出(於40℃下保存7天後之黏度)/(於室溫下保存1天後之黏度)，評價分散穩定性。
<彩色濾光片用顏料分散光阻劑組成物之對比度>
使用旋塗機，以使針對筆記型個人電腦之實施例27~34及比較例20~24中膜厚成為1.1~1.2μm、針對TV之實施例35~43及比較例25~30中膜厚成為1.8~2.0μm(調整膜厚以成為相同之色度)的方式，將針對筆記型個人電腦之實施例27~34及比較例20~24的彩色濾光片用顏料分散光阻劑組成物、針對TV之實施例35~43及比較例25~30的彩色濾光片用顏料分散光阻劑組成物塗佈於玻璃基板上，於100℃下進行3分鐘預烘烤之後，用高壓水銀燈進行曝光，進而於230℃下進行30分鐘後烘烤。
接著，用2片偏光板(日東電工公司製造，型號：SEG1224Du)夾持著塗佈有光阻劑組成物之玻璃基板，一邊用螢光燈(波長範圍為380~780nm)進行照射一邊使前面側之偏光板旋轉，用色彩亮度計(Topcon公司製造，BM-5A)測定前面側之偏光板與後面側之偏光板的偏光面平行時及成直角時所透射之光強度。將前面側之偏光板與後面側之偏光板的偏光面平行時之亮度、和前面側之偏光板與後面側之偏光板的偏光面成直角時之亮度之比評價為對比度。
對比度=(前面側之偏光板與後面側之偏光板的偏光面平行時之亮度/前面側之偏光板與後面側之偏光板的偏光面成直角時之亮度)。
<彩色濾光片用顏料分散光阻劑組成物之色特性之評價>
使用分光光度計(島津製作所公司製造，UV-2500PC，C光源2°視野)，測定上述膜厚為1.1~1.2μm之針對筆記型個人電腦的實施例27~34及比較例20~24、膜厚為1.8~2.0μm之針對TV的實施例35~43及比較例25~30的各光阻劑之色特性(x，y，Y)。針對筆記型個人電腦之實施例27~34及比較例20~24中，將所要求之紅色之色度之x值設為0.600，配合最適之y值來求出明度Y，針對TV之實施例35~43及比較例25~30中，將所要求之紅色之色度之x值設為0.650，配合最適之y值來求出明度Y。
由表可知，具有含有選自由C.I.顏料紅242、C.I.顏料紅254及C.I.顏料紅177所構成群中至少兩種紅色顏料的紅色著色顏料(2)、且使用了顏料分散輔助劑之實施例中，可獲得優異之流動性及分散穩定性，且明度、對比度亦優異。另一方面，未添加顏料分散輔助劑之比較例中，無法獲得 該等所有特性均如實施例般優異者。
實施例44~55，比較例31~33，參考例1~10 <紅色著色顏料(3)之顏料分散組成物>
以表13之組成，利用珠磨機於40~50℃之溫度下混練3小時，獲得顏料分散物38~44。
再者，所有的有機顏料均已實施過使用捏合機之鹽磨處理，所謂「處理PY139(1)」係指上述製備例20中所獲得之捏合機處理PY139，所謂「處理PY139(2)」係指使鹽磨處理時之氯化鈉量為「1500質量份」而較處理PY139(1)更為微細之顏料，「市售分散輔助劑」係市售之偶氮系分散輔助劑(以上述式(1)、(2)表示之化合物以外的分散輔助劑)。表示組成之數值之單位為質量份。
<彩色濾光片用顏料分散光阻劑組成物>
以成為表14~15之組成的方式，使用高速攪拌機將上述顏料分散物38~44與其他材料均勻混合之後，用孔徑為3μm之過濾器進行過濾，獲得實施例44~55、比較例31~33及參考例1~10之彩色濾光片用顏料分散光阻劑組成物。再者，表示組成之數值之單位為質量份。
評價方法
進行下述評價，將結果示於表13~15。
<流動性>
將顏料分散物38~44分別採集於玻璃瓶中，塞緊瓶蓋並於室溫下保存1天之後，使用B型黏度計(Tokimec公司製造)測定25℃下之黏度，評價流動性。
<分散穩定性>
將顏料分散物38~44分別採集於玻璃瓶中，塞緊瓶蓋，使用B型黏度計(Tokimec公司製造)測定於室溫下保存1天後之25℃下之黏度、及於40℃下保存7天後之黏度。求出(於40℃下保存7天後之黏度)/(於室溫下保存1天後之黏度)，評價分散穩定性。
<彩色濾光片用顏料分散光阻劑組成物之對比度>
使用旋塗機，將實施例44~55、比較例31~33及參考例1~10之彩色濾光片用顏料分散光阻劑組成物塗佈於玻璃基板上，於100℃下進行3分鐘預烘烤之後，用高壓水銀燈進行曝光，進而於230℃下進行30分鐘後烘烤。
接著，用2片偏光板(日東電工公司製造，型號：SEG1224Du)夾持著塗佈有光阻劑組成物之玻璃基板，一邊用螢光燈(波長範圍為380~780nm)進行照射一邊使前面側之偏光板旋轉，使用色彩亮度計(Topcon公司製造，BM-5A)測定前面側之偏光板與後面側之偏光板的偏光面平行時及成直角時所透射之光強度。將前面側之偏光板與後面側之偏光板的偏光面平行時之亮度、和前面側之偏光板與後面側之偏光板的偏光面成直角時之亮度之比評價為對比度。
對比度=(前面側之偏光板與後面側之偏光板的偏光面平行時之亮度/前面側之偏光板與後面側之偏光板的偏光面成直角時之亮度)。
<彩色濾光片用顏料分散光阻劑組成物之色特性之評價>
使用分光光度計(島津製作所公司製造，UV-2500PC，C 光源2°視野)測定上述實施例44~55、比較例31~33及參考例1~10的各光阻劑之色特性(x，y，Y)。於實施例44~55、比較例31~33及參考例1~10中，關於平板顯示器所要求之紅色之色度，將x設為0.580，以成為相同濃度之方式調節y並求出明度Y。
由表可知，使用紅色著色顏料(3)(處理PO38與處理PR254及/或166)作為著色顏料、且併用具有鹼性基之顏料分散劑及特定之顏料分散輔助劑來分散該等顏料之實施例中，可獲得優異之流動性及分散穩定性，且明度、對比度亦優異。另一方面，使用處理PY139(1)或(2)代替處理PO38之比較例及參考例中，無法獲得該等所有特性均如實施例般優異者。又，不使用顏料分散輔助劑，而使用具有鹼性基之顏料分散劑進行分散之情形時，流動性及分散穩定性較低，對比度亦差。
實施例56~62，比較例34~44，參考例11 <紅色著色顏料(4)之顏料分散組成物>
以表16之組成，利用珠磨機於40~50℃之溫度下混練3小時，獲得顏料分散物45~53。再者，所有的有機顏料均已實施過使用捏合機之鹽磨處理，「市售分散輔助劑」係市售之偶氮系分散輔助劑(以上述式(1)、(2)表示之化合物以外之分散輔助劑)。表示組成之數值之單位為質量份。
<彩色濾光片用顏料分散光阻劑組成物>
以成為表17~18之組成的方式，使用高速攪拌機將顏料分散物45~53與其他材料均勻混合之後，使用孔徑為3μm之過濾器進行過濾，獲得實施例56~62、比較例34~44及參考例11之彩色濾光片用顏料分散光阻劑組成物。再者，表示組成之數值之單位為質量份。
評價方法
進行下述評價，將結果示於表16~18。
<顏料分散物之流動性及分散穩定性> (流動性)
將顏料分散物45~53分別採集於玻璃瓶中，塞緊瓶蓋並於室溫下保存1天之後，使用B型黏度計(Tokimec公司製造)測定25℃下之黏度，評價流動性。
(分散穩定性)
將顏料分散物45~53分別採集於玻璃瓶中，塞緊瓶蓋，使用B型黏度計(Tokimec公司製造)測定於室溫下保存1天後之25℃下之黏度、及於40℃下保存7天後之黏度。求出(於40℃下保存7天後之黏度)/(於室溫下保存1天後之黏度)，評價分散穩定性。
<彩色濾光片用顏料分散光阻劑組成物之分散穩定性>
將實施例56~62、比較例34~44及參考例1之彩色濾光片用紅色顏料分散光阻劑組成物分別採集於玻璃瓶中，塞緊瓶蓋，依照下述評價基準對在室溫下保存7天後之狀態進行評價。
A：均未發現增黏、沈降物。
B：可看到稍許振盪即還原之程度的增黏或沈降物。
C：可看到即便強烈振盪亦不還原之程度的增黏或沈降物。
<彩色濾光片用顏料分散光阻劑組成物之對比度>
使用旋塗機，將實施例56~62、比較例34~44及參考例1之彩色濾光片用顏料分散光阻劑組成物塗佈於玻璃基板上，於100℃下進行3分鐘預烘烤之後，用高壓水銀燈進行 曝光，進而於230℃下進行30分鐘後烘烤。
接著，用2片偏光板(日東電工公司製造，型號：SEG1224Du)夾持著塗佈有光阻劑組成物之玻璃基板，一邊用螢光燈(波長範圍為380~780nm)進行照射一邊使前面側之偏光板旋轉，使用色彩亮度計(Topcon公司製造，BM-5A)測定前面側之偏光板與後面側之偏光板的偏光面平行時及成直角時所透射之光強度。將前面側之偏光板與後面側之偏光板的偏光面平行時之亮度、和前面側之偏光板與後面側之偏光板的偏光面成直角時之亮度之比評價為對比度。
對比度=(前面側之偏光板與後面側之偏光板的偏光面平行時之亮度/前面側之偏光板與後面側之偏光板的偏光面成直角時之亮度)。
<彩色濾光片用顏料分散光阻劑組成物之色特性之評價>
使用分光光度計(島津製作所公司製造，UV-2500PC，C光源2°視野)測定實施例56~62、比較例34~44及參考例1的各光阻劑組成物之色特性(x，y，Y)。實施例56~62、比較例34~44及參考例1，針對平板顯示器所要求之紅色之色度，設定為(x，y)=(0.650，0.321)而求出明度Y。
由表可知，使用紅色著色顏料(4)(處理PR177與處理PR166及/或處理PO38)作為有機顏料、且併用顏料分散劑及特定之顏料分散輔助劑來分散該等顏料之實施例中，可獲得優異之流動性及分散穩定性，且明度、對比度亦優異。另一方面，比較例及參考例中，無法獲得該等所有特性均如實施例般優異者。例如，未併用紅色著色顏料(4)之情況下(參考例11：處理PR177與處理PR254之併用)，即便併用具有鹼性之顏料分散劑及特定之顏料分散輔助劑，分光、光學特性雖優於未使用特定之顏料分散輔助劑的比較例，但差於實施例。又，未使用特定之顏料分散輔助劑的情況下(比較例34~44)，分散穩定性及分光、光學特性差。
(產業上之可利用性)
本發明之顏料分散輔助劑可應用於彩色濾光片及噴墨領域之用途中。

Claims (7)

  1. 一種彩色濾光片用顏料分散光阻劑組成物，係含有顏料分散輔助劑，該顏料分散輔助劑為下述通式(33)及/或(34)所表示之化合物： [式中，M表示H、Na、K、NH4或NR1R2R3R4(R1、R2、R3及R4為相同或不同，表示可經其他取代基所取代之碳數為1~10之飽和或不飽和的脂肪族烴基、或可經其他取代基所取代之碳數為6~10之芳香族烴基)；m表示1以上之整數]。
  2. 如申請專利範圍第1項之彩色濾光片用顏料分散光阻劑組成物，其進而含有有機顏料、顏料分散劑及有機溶劑。
  3. 如申請專利範圍第2項之彩色濾光片用顏料分散光 阻劑組成物，其中有機顏料係：主顏料為C.I.顏料紅166且調色顏料為選自由C.I.顏料紅177、C.I.顏料紅242及C.I.顏料紅254所構成群中至少一種之紅色著色顏料(1)；含有選自由C.I.顏料紅242、C.I.顏料紅254及C.I.顏料紅177所構成群中至少兩種之紅色著色顏料(2)；由C.I.顏料橙38、與C.I.顏料紅254及/或C.I.顏料紅166所構成之紅色著色顏料(3)；或者，由C.I.顏料紅177、與C.I.顏料紅166及/或C.I.顏料橙38所構成之紅色著色顏料(4)。
  4. 如申請專利範圍第2或3項之彩色濾光片用顏料分散光阻劑組成物，其中顏料分散劑係具有鹼性基之顏料分散劑。
  5. 如申請專利範圍第2、或3項之彩色濾光片用顏料分散光阻劑組成物，其中有機顏料係經微粒子化處理之有機顏料。
  6. 如申請專利範圍第5項之彩色濾光片用顏料分散光阻劑組成物，其中經微粒子化處理之有機顏料係經鹽磨處理之有機顏料。
  7. 如申請專利範圍第2或3項之彩色濾光片用顏料分散光阻劑組成物，其係使用由下述方式所獲得之經鹽磨處理之顏料：利用使3片攪拌槳葉一邊進行自轉運動一邊進行公轉運動之混練裝置，將含有機顏料、水溶性無機鹽及實質上 不溶解該無機鹽之水溶性分散介質的混合物加以混練，然後將該無機鹽及該水溶性分散介質除去。
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