CN101666774A - 检测细菌毒素的糖基功能化分子印迹膜电极的制备方法及应用 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种检测细菌毒素的糖基功能化分子印迹膜电极的制备方法，包括以下步骤：(1)选择能与细菌毒素合成糖基功能化分子印迹聚合物的功能单体；(2)按一定摩尔比将细菌毒素模板分子、功能单体、交联剂、致孔剂、引发剂和有机溶剂混合均匀制成糖基功能化分子印迹聚合物溶液；(3)利用电极表面修饰技术，将糖基功能化分子印迹聚合物修饰到传感器电极表面上。所述的痕量细菌毒素的检测方法为：将上述方法制得的糖基功能化分子印迹膜电极连接到电化学工作站，对环境样品提取液中的细菌毒素进行检测。本发明所得到的糖基功能化细菌毒素分子印迹膜电极特异性强，灵敏度高，检测速度快，可在短时间内实现大量样本的高通量筛选，减少了检测成本。
Description
技术领域
本发明属于环境污染物检测技术领域，具体地说涉及一种检测细菌毒素的糖基功能化分子印迹膜电极的制备方法，及采用所述的糖基功能化分子印迹膜电极检测环境样本中痕量细菌毒素的方法。
背景技术
细菌毒素主要有三种：外毒素、内毒素和非蛋白毒素。外毒素是一种典型的水溶性蛋白，是细菌在指数生长期分泌的已知可感染人类毒性最强的细菌毒素，在很低浓度时就具有很高的毒性。目前细菌毒素已成为迫切需要治理的新一代环境污染物，微量的细菌毒素即可对正常激素作用产生影响，干扰内分泌机能，引起哺乳动物及人类的生殖障碍、发育异常及某些病理性损伤。这类物质不仅存在于工业废水、废气和生活污水中，在农产品中也可能存在。如果细菌毒素残留不能得到及时、准确地检测，它们就可能进入机体，并在体内直接或间接影响正常的激素代谢，给人类健康带来严重的危害。
因此，建立一种高灵敏度和特异性的快速筛检细菌毒素残留的方法，便成为当前该研究领域亟需解决的问题之一。目前细菌毒素的检测分析方法主要有生物学方法，如：动物测毒法和细胞测毒法；免疫学方法，如：有反向被动血凝实验(RPHA)、被动免疫溶血试验(PIH)、毒素与抗毒素琼脂扩散试验、放射免疫测定(RIA)和酶联免疫吸附试验(ELISA)；分子生物学方法，如：PCR法。这些检测方法虽然灵敏度较高，稳定性较好，但大多都有周期长，过程复杂，费时费力结果准确性低等缺点。
发明内容
针对现有技术中存在的不足，本发明提供了一种检测速度快、灵敏度高的检测细菌毒素的糖基功能化分子印迹膜电极的制备方法。
本发明还提供了使用上述糖基功能化分子印迹膜电极检测细菌毒素的方法。
本发明是通过以下技术方案实现的：
所述的检测细菌毒素的糖基功能化分子印迹膜电极的制备方法，其特殊之处在于包括以下步骤：
(1)选择能与细菌毒素合成糖基功能化分子印迹聚合物的功能单体；
(2)按一定摩尔比将细菌毒素模板分子、功能单体、交联剂、致孔剂、引发剂和有机溶剂混合均匀制成糖基功能化分子印迹聚合物溶液；
(3)利用电极表面修饰技术，将糖基功能化分子印迹聚合物修饰到传感器电极表面上。
所述细菌毒素模板分子、功能单体、交联剂、致孔剂、引发剂和有机溶剂的摩尔比为0.1～2∶2.5∶0.1～5∶40～80∶0.01～0.10∶1.0～15。
所述功能单体为A-D-吡喃糖基甘露糖、N-乙酰糖胺、N-乙酰乳糖胺、唾液酸神经节苷脂或神经酰胺三己糖苷。所述引发剂为偶氮二异丁腈；所述致孔剂为二氯甲烷、氯仿、乙腈、甲醇、异丙醇、四氯化碳、杂环化合物酰胺或砜类；所述有机溶剂为二氯甲烷或四氯化碳。
所述将糖基功能化分子印迹聚合物修饰到传感器电极表面包括以下步骤：
(1)将工作电极表面用0.05μm的氧化铝粉打磨，超声波清洗，再依次用1mol/L HNO3，1mol/L NaOH清洗，然后用双蒸水彻底清洗数次，晾干；
(2)将晾干的工作电极浸泡于糖基功能化分子印迹聚合物溶液中5-10分钟，再取出用洗脱剂洗脱20-30分钟，直至将模板分子完全洗掉，然后在室温下干燥5-10分钟；
(3)重复步骤(2)4-7次，制得所述糖基功能化分子印迹膜电极。
将制得的糖基功能化分子印迹膜电极浸入pH6.8-7.5的缓冲液中，保存在4℃冰箱12～24h，然后用去离子水彻底清洗。
所述洗脱剂为乙腈、水、甲醇-乙酸或乙腈-乙酸。所述缓冲液为柠檬酸-磷酸溶液。
本发明所述的检测细菌毒素的方法，包括以下步骤：将上述方法制得的糖基功能化分子印迹膜电极连接到电化学工作站，对环境样品提取液中的细菌毒素进行检测。
本发明的有益效果如下：
1.将表面修饰技术应用到糖基功能化细菌毒素分子印迹膜电极的制备当中，使得糖基功能化细菌毒素分子印迹膜电极的制备具有可控性，提高了电极的灵敏度和准确性。
2.本发明所得到的糖基功能化细菌毒素分子印迹膜电极，可以实现样本中细菌毒素的高特异性、高灵敏度、快速检测。
3.本发明的糖基功能化细菌毒素分子印迹膜电极的特异性强，样品中其它非特异性分子对检测结果无影响；灵敏度高，可以达到ng级；检测速度快，完成一个基本检测过程仅需1-2分钟的时间，可在短时间内实现大量样本的高通量筛选；成本低，检测1个样品仅需几分钱。
4.糖基功能化细菌毒素分子印迹膜电极检测细菌毒素的方法，操作快速简单，反应及结果均由仪器自动完成和记录，避免了主观因素的影响，并保证有很好的重复性，便于现场检测。
附图说明
图1为糖基功能化细菌毒素分子印迹聚合物修饰到传感器电极表面过程示意图。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明作进一步说明。
实施例1
一种检测白喉毒素的糖基功能化分子印迹膜电极的制备方法，包括以下步骤：
(1)选择能与白喉毒素合成糖基功能化分子印迹聚合物的功能单体A-D-吡喃糖基甘露糖；
(2)将模板分子白喉毒素，功能单体A-D-吡喃糖基甘露糖，交联剂乙二醇二甲基丙烯酸酯(EGDMA)，致孔剂氯仿，引发剂偶氮二异丁腈，有机溶剂二氯甲烷按摩尔比为0.1∶2.5∶0.5∶70∶0.05∶2.0的比例混合均匀，得到糖基功能化白喉毒素分子印迹聚合物溶液；
(3)工作电极选用玻璃碳电极，将工作电极表面用0.05μm的氧化铝粉打磨，超声波清洗，再分别用1mol/L HNO3，1mol/L NaOH清洗，然后用双蒸水彻底清洗数次，吹干，保证电极表面光亮无杂质；
(4)如图1所示将玻璃碳电极表面浸泡在糖基功能化白喉毒素分子印迹聚合物溶液中5分钟，然后将电极取出，用甲醇和乙酸混合液洗脱工作电极表面20分钟，直至把这一层中的模版分子白喉毒素分子完全洗掉，在室温下干燥10min，如此循环，重复上述过程5次。
(5)将玻璃碳电极浸入到pH 6.8的柠檬酸-磷酸缓冲液中，保存在4℃的冰箱中12h，以便除去电极表面过量的糖基功能化白喉毒素分子印迹聚合物，当电极用去离子水彻底清洗以后，制备成功糖基功能化白喉毒素分子印迹膜电极。
将制得白喉毒素糖基功能化分子印迹膜电极连接到电化学工作站，对环境样品提取液中的白喉毒素进行检测，结果见表1。
实施例2(破伤风毒素)
一种检测破伤风毒素的糖基功能化分子印迹膜电极的制备方法，包括以下步骤：
(1)选择能与破伤风毒素合成糖基功能化分子印迹聚合物的功能单体唾液酸神经节苷脂；
(2)模板分子破伤风毒素，功能单体唾液酸神经节苷脂，交联剂三羟甲基丙烷三甲基丙烯酸酯，致孔剂二氯甲烷，引发剂偶氮二异丁腈，有机溶剂二氯甲烷按摩尔比0.5∶2.5∶3∶45∶0.1∶5，混合均匀，得到糖基功能化破伤风毒素分子印迹聚合物溶液；
(3)工作电极选用玻璃碳电极，将电极表面用0.05μm的氧化铝粉打磨，超声波清洗，再分别用1mol/L HNO3，1mol/L NaOH清洗，然后用双蒸水彻底清洗数次，吹干，保证电极表面光亮无杂质；
(4)将玻璃碳电极浸泡在糖基功能化破伤风毒素分子印迹聚合物溶液中10分钟，然后将工作电极取出，用甲醇和乙酸混合液洗脱电极表面25分钟，直至把这一层中的模板分子破伤风毒素分子完全洗掉，在室温下干燥10min。如此循环，重复上述过程6次。
(5)将上述玻璃碳电极浸入到pH 6.8的柠檬酸-磷酸缓冲液中，保存在4℃的冰箱中18h，以便除去电极表面过量的糖基功能化破伤风毒素分子印迹聚合物，当电极用去离子水彻底清洗以后，制备成功糖基功能化破伤风毒素分子印迹膜电极。
将制得的糖基功能化破伤风毒素分子印迹膜电极连接到电化学工作站，对环境样品提取液中的破伤风毒素进行检测，结果见表1。
实施例3(肉毒杆菌毒素)
一种检测肉毒杆菌毒素的糖基功能化分子印迹膜电极的制备方法，包括以下步骤：
(1)选择能与肉毒杆菌毒素合成糖基功能化分子印迹聚合物的功能单体N-乙酰糖胺；
(2)将模板分子肉毒杆菌毒素，功能单体N-乙酰糖胺，交联剂N、N-亚甲基二丙烯酰胺，致孔剂甲醇，引发剂偶氮二异丁腈，有机溶剂二氯甲烷按摩尔比1∶2.5∶5∶65∶0.08∶15，混合均匀，得到糖基功能化肉毒杆菌毒素分子印迹聚合物溶液；
(3)工作电极选用玻璃碳电极，将电极表面用0.05μm的氧化铝粉打磨，超声波清洗，再分别用1mol/L HNO3，1mol/LNaOH清洗，然后用双蒸水彻底清洗数次，吹干，保证电极表面光亮无杂质；
(4)将玻璃碳电极浸泡在糖基功能化肉毒杆菌毒素分子印迹聚合物溶液中10min，然后将电极取出，用甲醇和乙酸混合液洗脱工作电极表面20min，直至把这一层中的模版分子肉毒杆菌毒素分子完全洗掉，在室温下干燥10min，如此循环，重复上述过程7次。
(5)将(4)中制备的电极浸入到pH7.2的柠檬酸-磷酸缓冲液中，保存在4℃的冰箱中24h，以便除去电极表面过量的糖基功能化肉毒杆菌毒素分子印迹聚合物，当电极用去离子水彻底清洗以后，制备成功糖基功能化肉毒杆菌毒素分子印迹膜电极。
将制得的糖基功能化肉毒杆菌毒素分子印迹膜电极连接到电化学工作站，对环境样品提取液中肉毒杆菌毒素进行检测。结果见表1。
实施例4(志贺氏毒素)
一种检测志贺氏毒素的糖基功能化分子印迹膜电极的制备方法，包括以下步骤：
(1)选择能与志贺氏毒素合成糖基功能化分子印迹聚合物的功能单体神经酰胺三己糖苷；
(2)将模板分子志贺氏毒素，功能单体神经酰胺三己糖苷，交联剂3，5-二(丙烯酰胺)苯甲酸，致孔剂异丙醇，引发剂偶氮二异丁腈，有机溶剂二氯甲烷按摩尔比0.8∶2.5∶1∶80∶0.1∶12，混合均匀，得到糖基功能化志贺氏毒素分子印迹聚合物溶液；
(3)工作电极选用玻璃碳电极，将电极表面用0.05μm的氧化铝粉打磨，超声波清洗，再分别用1mol/L HNO3，1mol/L NaOH清洗，然后用双蒸水彻底清洗数次，吹干，保证电极表面光亮无杂质；
(4)将玻璃碳电极浸泡在糖基功能化志贺氏毒素分子印迹聚合物溶液中8分钟，然后将电极取出，用甲醇和乙酸混合液洗脱电极表面，直至把这一层中的模版分子志贺氏毒素分子完全洗掉，在室温下干燥8min，如此循环，重复上述过程5次。
(5)将(4)中制备的电极浸入到pH7.5的柠檬酸-磷酸缓冲液中，保存在4℃的冰箱中22h，以便除去电极表面过量的糖基功能化志贺氏毒素分子印迹聚合物，当工作电极用去离子水彻底清洗以后，制备成功糖基功能化志贺氏毒素分子印迹膜电极。
将制得的糖基功能化志贺氏毒素分子印迹膜电极连接到电化学工作站，对环境样品提取液中志贺氏毒素进行检测，结果见表1。
实施例5(中毒性休克毒素1)
一种检测中毒性休克毒素1的糖基功能化分子印迹膜电极的制备方法，包括以下步骤：
(1)选择能与中毒性休克毒素1分子合成糖基功能化分子印迹聚合物的功能单体N-乙酰乳糖胺；
(2)按摩尔比0.5∶2.5∶3∶40∶0.08∶2.2称取模板分子中毒性休克毒素1，功能单体N-乙酰乳糖胺，交联剂季戊四醇三丙烯酸酯，致孔剂砜类，引发剂偶氮二异丁腈，有机溶剂二氯甲烷，混合均匀，得到糖基功能化中毒性休克毒素1分子印迹聚合物溶液；
(3)工作电极选用玻璃碳电极，将电极表面用0.05μm的氧化铝粉打磨，超声波清洗，再分别用1mol/L HNO3，1mol/LNaOH清洗，然后用双蒸水彻底清洗数次，吹干，保证电极表面光亮无杂质；
(4)将玻璃碳电极浸泡在糖基功能化中毒性休克毒素1分子印迹聚合物溶液中10分钟，然后将电极取出，用甲醇和乙酸混合液洗脱电极表面25min，直至把这一层中的模板分子中毒性休克毒素1分子完全洗掉，在室温下干燥10min，如此循环，重复上述过程6次。
(5)将(4)中制备的电极浸入到pH 6.8的柠檬酸-磷酸缓冲液中，保存在4℃的冰箱中12h，以便除去电极表面过量的糖基功能化中毒性休克毒素1分子印迹聚合物，当电极用去离子水彻底清洗以后，制备成功糖基功能化中毒性休克毒素1分子印迹膜电极。
将制得糖基功能化中毒性休克毒素1分子印迹膜电极连接到电化学工作站，对环境样品提取液中的中毒性休克毒素1进行检测，结果见表1。
实施例6(链球菌致热外毒素)
一种检测链球菌致热外毒素的糖基功能化分子印迹膜电极的制备方法，包括以下步骤：
(1)选择能与链球菌致热外毒素分子合成糖基功能化分子印迹聚合物的功能单体N-乙酰糖胺；
(2)按摩尔比为2∶2.5∶4∶60∶0.03∶15称取模板分子链球菌致热外毒素，功能单体N-乙酰糖胺，交联剂二乙烯基苯(DVB)，致孔剂二氯甲烷，引发剂偶氮二异丁腈，有机溶剂二氯甲烷，混合均匀，得到糖基功能化链球菌致热外毒素分子印迹聚合物溶液；
(3)工作电极选用玻璃碳电极，将电极表面用0.05μm的氧化铝粉打磨，超声波清洗，再分别用1mol/L HNO3，1mol/L NaOH清洗，然后用双蒸水彻底清洗数次，吹干，保证电极表面光亮无杂质；
(4)将玻璃碳电极浸泡在糖基功能化链球菌致热外毒素分子印迹聚合物溶液中5分钟，然后将电极取出，用乙腈-乙酸洗脱电极表面20min，直至把这一层中的模板分子链球菌致热外毒素分子完全洗掉，在室温下干燥10min，如此循环，重复上述过程5次。
(5)将(4)中制备的电极浸入到pH 7.5的柠檬酸-磷酸缓冲液中，保存在4℃的冰箱中12h，以便除去电极表面过量的糖基功能化链球菌致热外毒素分子印迹聚合物，当电极用去离子水彻底清洗以后，制备成功糖基功能化链球菌致热外毒素分子印迹膜电极。
将制得的糖基功能化链球菌致热外毒素分子印迹膜电极连接到电化学工作站，对环境样品提取液中链球菌致热外毒素进行检测，结果见表1。
实施例7(霍乱毒素)
一种检测霍乱毒素的糖基功能化分子印迹膜电极的制备方法，包括以下步骤：
(1)选择能与霍乱毒素分子合成糖基功能化分子印迹聚合物的功能单体唾液酸神经节苷脂；
(2)按摩尔比0.2∶2.5∶2∶50∶0.06∶10称取模板分子霍乱毒素，功能单体唾液酸神经节苷脂，交联剂季戊四醇三丙烯酸酯，致孔剂杂环化合物酰胺，引发剂偶氮二异丁腈，有机溶剂二氯甲烷，混合均匀，得到糖基功能化霍乱毒素分子印迹聚合物溶液；
(3)工作电极选用玻璃碳电极，将电极表面用0.05μm的氧化铝粉打磨，超声波清洗，再分别用1mol/L HNO3，1mol/L NaOH清洗，然后用双蒸水彻底清洗数次，吹干，保证电极表面光亮无杂质；
(4)将玻璃碳电极浸泡在糖基功能化霍乱毒素分子印迹聚合物溶液中10分钟，然后将电极取出，用甲醇和乙酸混合液洗脱电极表面25min，直至把这一层中的模板分子霍乱毒素分子完全洗掉，在室温下干燥10min，如此循环，重复上述过程7次。
(5)将(4)中制备的电极浸入到pH 7.0的柠檬酸-磷酸缓冲液中，保存在4℃的冰箱中20h，以便除去电极表面过量的糖基功能化霍乱毒素分子印迹聚合物，当电极用去离子水彻底清洗以后，制备成功糖基功能化霍乱毒素分子印迹膜电极。
将制得的糖基功能化霍乱毒素分子印迹膜电极连接到电化学工作站，对环境样品提取液中霍乱毒素进行检测，结果见表1。
实施例8(绿脓杆菌外毒素a)
一种检测绿脓杆菌外毒素a的糖基功能化分子印迹膜电极的制备方法，包括以下步骤：
(1)选择能与绿脓杆菌外毒素a合成糖基功能化分子印迹聚合物的功能单体神经酰胺三己糖苷；
(2)按摩尔比0.5∶2.5∶3∶40∶0.1∶1.5称取模板分子绿脓杆菌外毒素a，功能单体神经酰胺三己糖苷，交联剂三羟甲基丙烷三甲基丙烯酸酯，致孔剂二氯甲烷，引发剂偶氮二异丁腈，有机溶剂二氯甲烷，混合均匀，得到糖基功能化绿脓杆菌外毒素a分子印迹聚合物溶液；
(3)工作电极选用玻璃碳电极，将电极表面用0.05μm的氧化铝粉打磨，超声波清洗，再分别用1mol/L HNO3，1mol/L NaOH清洗，然后用双蒸水彻底清洗数次，吹干，保证电极表面光亮无杂质；
(4)将玻璃碳电极浸泡在糖基功能化绿脓杆菌外毒素a分子印迹聚合物溶液中10分钟，然后将电极取出，用甲醇和乙酸混合液洗脱电极表面20min，直至把这一层的模板分子绿脓杆菌外毒素a分子完全洗掉，在室温下干燥10min，如此循环，重复上述过程5次。
(5)将(4)中制备的电极浸入到pH 6.8的柠檬酸-磷酸缓冲液中，保存在4℃的冰箱中16h，以便除去电极表面过量的糖基功能化绿脓杆菌外毒素a分子印迹聚合物，当电极用去离子水彻底清洗以后，制备成功糖基功能化绿脓杆菌外毒素a分子印迹膜电极。
将制得的糖基功能化绿脓杆菌外毒素a分子印迹膜电极连接到电化学工作站，对环境样品提取液中绿脓杆菌外毒素a进行检测，结果见表1。
表1本发明糖基功能化分子印迹膜电极检测效果
Claims (9)
1.一种检测细菌毒素的糖基功能化分子印迹膜电极的制备方法，其特征在于包括以下步骤：
(1)选择能与细菌毒素合成糖基功能化分子印迹聚合物的功能单体；
(2)按一定摩尔比将细菌毒素模板分子、功能单体、交联剂、致孔剂、引发剂和有机溶剂混合均匀制成糖基功能化分子印迹聚合物溶液；
(3)利用电极表面修饰技术，将糖基功能化分子印迹聚合物修饰到传感器电极表面上。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：所述细菌毒素模板分子、功能单体、交联剂、致孔剂、引发剂和有机溶剂的摩尔比为0.1～2∶2.5∶0.1～5∶40～80∶0.01～0.10∶1.0～15。
3.根据权利要求1或2所述的制备方法，其特征在于：所述功能单体为A-D-吡喃糖基甘露糖、N-乙酰糖胺、N-乙酰乳糖胺、唾液酸神经节苷脂或神经酰胺三己糖苷。
4.根据权利要求1或2所述的制备方法，其特征在于：所述引发剂为偶氮二异丁腈；所述致孔剂为二氯甲烷、氯仿、乙腈、甲醇、异丙醇、四氯化碳、杂环化合物酰胺或砜类；所述有机溶剂为二氯甲烷或四氯化碳。
5.根据权利要求1或2所述的制备方法，其特征在于：所述将糖基功能化分子印迹聚合物修饰到传感器电极表面包括以下步骤：
(1)将工作电极表面用0.05μm的氧化铝粉打磨，超声波清洗，再依次用1mol/L HNO3，1mol/L NaOH清洗，然后用双蒸水彻底清洗数次，晾干；
(2)将晾干的工作电极浸泡于糖基功能化分子印迹聚合物溶液中5-10分钟，再取出用洗脱剂洗脱20-30分钟，直至将模板分子完全洗掉，然后在室温下干燥5-10分钟；
(3)重复步骤(2)4-7次，制得所述糖基功能化分子印迹膜电极。
6.根据权利要求5所述的制备方法，其特征在于还包括以下步骤：将制得的糖基功能化分子印迹膜电极浸入pH6.8-7.5的缓冲液中，保存在4℃冰箱12～24h，然后用去离子水彻底清洗。
7.根据权利要求5所述的制备方法，其特征在于：所述洗脱剂为乙腈、水、甲醇-乙酸或乙腈-乙酸。
8.根据权利要求6所述的制备方法，其特征在于：所述缓冲液为柠檬酸-磷酸溶液。
9.一种检测细菌毒素的方法，其特征在于包括以下步骤：将按权利要求1～8任意一种方法制得的糖基功能化分子印迹膜电极连接到电化学工作站，对环境样品提取液中的细菌毒素进行检测。
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