CN101652462A - 从磷虾制备富含ω-3的海洋磷脂的方法 - Google Patents

从磷虾制备富含ω-3的海洋磷脂的方法 Download PDF

Info

Publication number
CN101652462A
CN101652462A CN200780049968A CN200780049968A CN101652462A CN 101652462 A CN101652462 A CN 101652462A CN 200780049968 A CN200780049968 A CN 200780049968A CN 200780049968 A CN200780049968 A CN 200780049968A CN 101652462 A CN101652462 A CN 101652462A
Authority
CN
China
Prior art keywords
krill
lipid
raw material
phosphatide
ethanol
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN200780049968A
Other languages
English (en)
Inventor
哈拉尔德·布赖维克
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Pronova Biopharma Norge AS
Original Assignee
Pronova Biocare AS
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Pronova Biocare AS filed Critical Pronova Biocare AS
Publication of CN101652462A publication Critical patent/CN101652462A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Images

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23K—FODDER
    • A23K50/00—Feeding-stuffs specially adapted for particular animals
    • A23K50/80—Feeding-stuffs specially adapted for particular animals for aquatic animals, e.g. fish, crustaceans or molluscs
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23K—FODDER
    • A23K10/00—Animal feeding-stuffs
    • A23K10/20—Animal feeding-stuffs from material of animal origin
    • A23K10/22—Animal feeding-stuffs from material of animal origin from fish
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23K—FODDER
    • A23K10/00—Animal feeding-stuffs
    • A23K10/20—Animal feeding-stuffs from material of animal origin
    • A23K10/26—Animal feeding-stuffs from material of animal origin from waste material, e.g. feathers, bones or skin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
    • A23L33/10—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
    • A23L33/115—Fatty acids or derivatives thereof; Fats or oils
    • A23L33/12—Fatty acids or derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/02—Nutrients, e.g. vitamins, minerals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B1/00—Production of fats or fatty oils from raw materials
    • C11B1/10—Production of fats or fatty oils from raw materials by extracting
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B1/00—Production of fats or fatty oils from raw materials
    • C11B1/10—Production of fats or fatty oils from raw materials by extracting
    • C11B1/104—Production of fats or fatty oils from raw materials by extracting using super critical gases or vapours
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B1/00—Production of fats or fatty oils from raw materials
    • C11B1/12—Production of fats or fatty oils from raw materials by melting out
    • C11B1/14—Production of fats or fatty oils from raw materials by melting out with hot water or aqueous solutions
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B3/00—Refining fats or fatty oils
    • C11B3/12—Refining fats or fatty oils by distillation
    • C11B3/14—Refining fats or fatty oils by distillation with the use of indifferent gases or vapours, e.g. steam

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Animal Husbandry (AREA)
  • Physiology (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Marine Sciences & Fisheries (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Mycology (AREA)
  • Insects & Arthropods (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)
  • Meat, Egg Or Seafood Products (AREA)
  • Fodder In General (AREA)
  • Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
  • Feed For Specific Animals (AREA)
  • Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)

Abstract

本发明涉及从新鲜磷虾制备基本上全部脂质级分的方法，从其它脂质分离磷脂的方法，以及制备磷虾粉的方法。

Description

从磷虾制备富含Ω-3的海洋磷脂的方法
发明领域
本发明涉及从新鲜磷虾(fresh krill)制备基本上全部脂质级分(substantially total lipid fraction)的方法，以及从其它脂质分离磷脂的方法。本发明也涉及制备高质量磷虾粉(krill meal)的方法。
发明背景
海洋磷脂用于医药产品，保健食品和人类营养品，还用于鱼类饲养和用作增加海洋物种(如鳕鱼、大比目鱼和大菱鲆)的鱼幼体(fish larval)和鱼苗(fishfry)的存活率的方法。
来自海洋生物体的磷脂包含Ω-3脂肪酸。认为结合至海洋磷的脂Ω-3脂肪酸具有尤其有用的性质。
产品(如鱼精和鱼卵)是海洋磷脂的传统原料。然而，这些原料的可用量有限，且所述原料的价格很高。
磷虾是小的虾类动物，其含有相对高含量的磷脂。在磷虾目(Euphasiids)中，存在80种以上的物种，其中南极磷虾是其中之一。目前最可能商业使用的是南极Euphausia superba。E.superba具有2-6cm长。另一种南极磷虾物种为E.crystallorphias。Meganyctiphanes norvegica、Thysanoessa inermis和T.raschii是北极磷虾的实例。
新鲜磷虾含有高达约10％的脂质，其中约50％为磷脂(Euphausiasuperba)。来自磷虾的磷脂包含非常高含量的Ω-3脂肪酸，其中二十碳五烯酸(EPA)和二十二碳六烯酸(DHA)的含量为40％以上。来自南极磷虾的两种主要物种的脂质的大致成分见于表1。
表1：磷虾脂质的组分。脂质种类(近似总和EPA+DHA)
  蜡酯   甘油酯   磷脂   EPA/DHA比
  Euphausia superba   1   50(7)   50(40-45)   1.4-1.5
  Euphausia crystallorphias   40   20(4)   40(30-33)   1.3
而且，南极磷虾与传统鱼油相比具有更低含量的环境污染物。
磷虾具有含酶(包括在约0℃非常活泼的脂肪酶)的消化***。磷虾死后脂肪酶保持活性，水解部分的磷虾脂质。其不希望的作用是磷虾油通常含有百分之几的游离脂肪酸。如果在加工前磷虾被切成较小的部分，本领域技术人员会立即意识到这会增加水解的程度。因此，需要找到一种方法，其能够使用整个的新鲜磷虾，或来自磷虾的整个身体部分，从而该方法会提供具有改善的质量且脂质水解程度降低的产品。该质量改善会影响全部的磷虾脂质，包括磷脂、甘油三酯和虾青素酯(astaxanthin ester)。
在很大程度上磷虾脂质位于动物的头中。因此使用新鲜磷虾的方法也非常适合立即处理来自去掉头部皮的磷虾(可在捕鱼船上产生的产物)的副产物。
Beaudion等人的美国专利6,800,299公开了一种通过在低温使用有机溶剂(如丙酮和乙醇)连续提取从磷虾中提取总脂质级分的方法。该方法涉及使用大量不友好的有机溶剂提取。
K.Yamaguchi等人(J.Agric.Food Chem.1986，34，904-907)表明使用二氧化碳(最常用于超临界提取的溶剂)的超临界流体提取冷冻干燥的南极磷虾，导致产物主要由非极性脂质(主要为甘油三酯)组成，且没有磷脂。Yamaguchi等人报导磷虾粉中的油被氧化或聚合而变质，这限制了仅能使用超临界CO2进行提取。
Y.Tanaka和T.Ohkubo(J.Oleo.Sci.(2003)，52，295-301)引用了Yamaguci等人的工作，并结合至他们自己的从大马哈鱼鱼卵提取脂质的工作中。在最近的出版物中(Y.Tanaka等人(2004)，J.Oleo.Sci，53，417-424)，相同的作者尝试通过使用乙醇和CO2混合物提取磷脂而解决该问题。通过使用含有5％乙醇的CO2，磷脂并没有从冷冻干燥的大马哈鱼鱼卵中被移出，而通过加入10％乙醇，移出30％的磷脂，且通过加入30％乙醇时，移出80％以上的磷脂。冷冻干燥是一种昂贵且耗能的方法，且不适合处理非常大量的来自商业磷虾渔业的原料。
Tanaka等人尝试通过改变提取温度而优化该方法，并且发现低温得到最好的结果。对于CO2，选择33℃(刚好高于临界温度的温度)得到最好的结果。
与这些发现相反，我们惊奇地发现了一种从新鲜磷虾中提取基本上全部脂质级分的方法，而不需要复杂且昂贵的预处理，如大量冷冻干燥。脂质级分包含甘油三酯、虾青素和磷脂。在加工前，我们不必使原料干燥或脱油。与Tanaka等人相反，我们发现短时间的加热海产品原料对于提取产率是有利的。也表明磷虾的预处理(如短时加热至中等温度或与固体干燥剂如分子筛接触)能够使单独使用乙醇洗涤有效地从新鲜磷虾中移出磷脂。
发明概述
本发明的主要目的是提供一种从新鲜磷虾制备基本上全部脂质级分而不使用有机溶剂(如丙酮)的方法。
暴露于超临界压力下的流体将防止氧化的发生，且认为二氧化碳/乙醇组合使磷虾脂质的任何酶水解失活。因为本发明的方法要求原料处理的最小化，并且也非常适合用于新鲜磷虾(例如渔船带来的)，所以认为与常规方法制备的脂质相比，本发明的产物基本上不含有水解和/或氧化的脂质。这也意味着与常规方法相比磷虾脂质抗氧化剂的污染更少。任选的预处理(包括短时加热新鲜磷虾)也将使脂质的酶分解失活，从而确保产物中游离脂肪酸的水平非常低。
本发明的另一个目的是提供一种从其它海洋原料(鱼性腺、Calanus物种或高质量磷虾粉(krill meal))制备基本上全部脂质级分的方法。
本发明的另一个目的是提供富含长链多不饱和Ω-3脂肪酸的基本上全部脂质级分。
这些和其它目的通过所附权利要求中限定的方法和脂质级分而实现。
本发明提供了一种从新鲜磷虾中提取基本上全部脂质级分的方法，包括下述步骤：
a)降低磷虾原料的水含量；和
b)分离脂质级分。
任选地，上述方法进一步包括下述步骤：
a-1)在超临界压力下，用含有乙醇、甲醇、丙醇或异丙醇的CO2提取来自步骤a)的水含量降低的磷虾物质。该步骤a-1)直接在步骤a)后进行。
在本发明优选的实施方案中，提供了一种从新鲜磷虾中提取基本上全部脂质级分的方法，其包括下述步骤：
a)降低磷虾原料的水含量；
a-1)用含乙醇的CO2提取来自步骤a)的水含量降低的磷虾物质，该提取在超临界压力下进行；和
b)从乙醇中分离脂质级分。
在本发明的优选实施方案中，步骤a)包括用重量比为1∶0.5至1∶5的乙醇、甲醇、丙醇和/或异丙醇洗涤磷虾原料。优选地，洗涤前将磷虾原料加热至60-100℃，更有选至70-100℃，且最优选至80-95℃。而且，洗涤前优选将磷虾原料加热约1-40分钟，更优选约1-15分钟，且最优选约1-5分钟。
在本发明的另一个优选实施方案中，步骤a)包括使磷虾原料与分子筛或其它形式的膜(如吸水膜(water absorbing memberane))接触，以移除水。
优选地，步骤a-1)中乙醇、甲醇、丙醇和/或异丙醇的量为5-20％重量，更优选为10-15％重量。
除了制备含磷虾总脂质的产物，本发明还可用于从其它脂质分离磷脂。根据本发明，为了将通过超临界压力下提取获得的总脂质分离为不同的脂质类型，使用纯二氧化碳提取所述总脂质能够从富含Ω-3的磷脂中移除非极性脂质。用含少于5％乙醇或甲醇的二氧化碳提取总脂质是另一种选择。
由于在有价值的Ω-3脂肪酸中磷脂比其它脂质类型多得多，这使得本发明可用于制备高浓度的Ω-3脂肪酸。而市售鱼油含有11-33％的总Ω-3脂肪酸(Hjaltason，B和Haraldsson，GG(2006)Fish oils and lipids from marinesources，In：Modifying Lipies for Use in Food(FD Gunstone，ed)，WoodheadPublishing Ltd，Cambridge，pp.56-79)，磷虾的磷脂水平高的多(Ellingsen，TE(1982)Biokjemiske studier over antarktisk krill，PhD thesis，Norges tekniskehoyskole，Trondheim.English summary in Publication no.52 of the NorwegianAntarctic Research Expeditions(1976/77和1978/79))，也参见表1。富含Ω-3的磷脂可以其本身使用，提供多种有利的由于含Ω-3的磷脂产生的生物学作用。
或者，磷脂可以被酯交换或水解以得到酯(通常为乙基酯)或游离脂肪酸或其它适合进一步浓缩Ω-3脂肪酸的衍生物。例如，磷虾磷脂的乙基酯作为制备符合欧洲药典专论(European Pharmacopoeia monographs)1250(Ω-3-酸乙酯90)、2062(Ω-3-酸乙酯60)和1352(Ω-3-酸甘油三酯)的浓缩产品的中间产物是有价值的。同时，剩余的脂质(虾青素、抗氧化剂、甘油三酯、蜡酯)可以其本身用于多种用途，包括水产饲料，或该脂质类型可被进一步分离。
因此，本发明的另一个目的是提供一种如上所述的从其它脂质中分离磷脂的方法。
本发明的另一个目的是制备高质量磷虾粉。因为在本方法的最初步骤移出了脂质，因此该餐将基本上不含氧化的和聚合的脂质。这将使该餐非常适合用于避免氧化应激是非常重要的应用中，即用于水产饲养，尤其是海洋鱼类的起始饲料。因此，本发明的磷虾粉非常适合饲养鱼幼体和鱼苗，以及鱼和甲壳类动物。而且，本发明的磷虾粉可用作高质量壳聚糖产品的来源。
发明详述
本方法可以在多种加工条件下进行，其中一些示例如下。
下述″新鲜″磷虾定义为捕获后立即被处理或捕获后在足够短的时间被处理以避免质量变质(如脂质的水解或氧化)的磷虾，或捕获后立即冷冻的磷虾。新鲜磷虾可以为整个的磷虾或来自新鲜磷虾的副产物(即去皮后)。新鲜磷虾也可以为捕获后短时间内冷冻的磷虾或来自磷虾的副产物。
而且″磷虾″也包括磷虾粉。
附图说明
图1所示的为用作提取原料的E.superba图。
图2所示的为如下面实施例7所述的提取后的物质。
实施例
实施例1：冷冻干燥的磷虾的处理
将冷冻干燥的磷虾在超临界压力下用CO2提取。得到90g/kg的产物。分析表明提取物包括总和仅为5.4％的EPA+DHA，表明不含明显量的富含Ω-3的磷脂。用含10％乙醇的CO2第二次提取得到100g/kg的提取物(从起始样品重量计算)。31P NMR表明产物含磷脂。提取物含总和为33.5％的EPA+DHA。
在两个步骤中，提取条件均为300巴，50℃。
因此，能够基本上将富含Ω-3的磷脂与磷虾脂质的较少富含Ω-3的成分分离。
在第二个实验中，将冷冻干燥的磷虾用与上述相同的压力和温度提取两次，首先用167份(重量)的纯CO2，然后用167份(重量)含10％乙醇的CO2。合并的提取物(280g/kg原料)通过13C和31P NMR分析。分析表明产物含甘油三酯和磷脂作为主要成分。与以前的提取相似，暗红色表示提取物含虾青素。
我们并不认为实施例1的方法已经用于冷冻干燥的磷虾。该方法并不能从Y.Tanaka等人(2004)J.Oleo Sci.53，417-424中预期得到。现有技术中含10％乙醇的CO2仅提取了30％的磷脂；要提取80％的磷脂，不得不使用20％乙醇。
根据本发明的实施例：
实施例2
在约0℃，将新鲜的E.superba(200g)用乙醇(1∶1，200g)洗涤。乙醇提取物(1.5％)含有无机盐(主要为NaCl)和一些有机物质。将乙醇洗涤的磷虾用含10％乙醇的CO2提取。得到12g提取物(基于起始磷虾的6％)。分析(TLC和NMR)表明提取物含有磷脂、甘油三酯和虾青素。
本领域技术人员会认识到在超临界压力下二氧化碳能够作为对于乙醇的溶剂。因此，改变CO2的溶剂能力的替代方法是使用压力/温度条件，使得乙醇直接从含乙醇的磷虾原料中溶出，而不用必须加入CO2的预处理。这也用于下述实施例。
实施例3
在约0℃，将新鲜的E.superba(200g)用乙醇(1∶3，600g)洗涤。乙醇提取物(7.2％)含有磷脂、甘油三酯和虾青素，和一些无机盐。提取物含有26.3％(EPA+DHA)，表明磷脂的相对含量很高。
将乙醇洗涤的磷虾用含有10％乙醇的CO2提取。得到2.2％的提取物(基于起始的磷虾)。分析(TLC和NMR)表明提取物含有磷脂、甘油三酯和虾青素。然而，因为提取物仅含8.1％(EPA+DHA)，因此磷脂含量很低。
实施例4
将新鲜的E.superba用与上述相同的2步方法处理，除了在洗涤步骤中乙醇的量增加到4∶1。相对于原料乙醇提取物为7.2％，而超临界流体提取物为2.6％。
实施例5
使新鲜的E.superba(200g)与分子筛(A3，280g)接触以从磷虾原料去除水分。用含10％乙醇的CO2提取得到5.2％的提取物(从磷虾的起始重量计算)。分析表明提取物含有甘油三酯、磷脂和虾青素。被提取的整个磷虾完全为白色，除了黑色的眼睛外。
实施例5表明去除水分的作用。选择分子筛作为乙醇的替代。这些实施例不是为了限制用于去除水分的可能试剂。分子筛和其它干燥剂作为冻干处死的替代物是温和的和经济的。
实施例6
如实施例2，将新鲜的E.superba(200g)用乙醇(1∶1)洗涤，不同之处在于原料已经在80℃预处理了5分钟。得到7.3％的乙醇提取物。使用含10％乙醇的CO2的超临界流体提取得到2.6％额外的提取物(从新鲜原料计算)。总提取物为9.9％，且分析(TLC，NMR)表明提取物富含磷脂，且还含有甘油三酯和虾青素。剩余的整个磷虾完全为白色，除了黑色的眼睛外。
实施例7
将新鲜的E.superba(12kg)加热至80℃，保持几分钟，然后用乙醇(26kg)提取。得到0.82kg(7％)乙醇提取物。脂质类型分析(HPLC；柱：Alltima HP硅胶3μm；检测器：DEDL Sedere；溶剂：氯仿/甲醇)表明磷脂的含量为58％。GC分析(面积％)表明EPA含量为24.0％，且DHA含量为11.4％，EPA+DHA的总和＝35.4％。
剩余的磷虾在280巴和50℃下用含乙醇(15kg)的CO2(156kg)提取。得到0.24kg(2％)提取物。剩余磷虾为白色，除了黑色的眼睛外。脂质类型的分析表明磷脂含量为19％。提取物含有8.9％EPA和4.8％DHA(总计13.7％)。剩余磷虾物质的提取(Folch方法)表明脂质含量仅为0.08kg(相对于起始磷虾重量的0.7％)。这意味着基本上所有脂质已经被提取。
实施例8
将新鲜的E.superba(12kg)用乙醇(33kg)提取，而不用加热处理。得到0.29kg(2.4％)的提取物。如上所述的脂质类型的分析表明磷脂含量为28.5％。
结果表明与没有进行加热的相同处理相比，热处理增加了脂质的产率。原料热处理后，1份(重量)乙醇得到与不用热处理的4份乙醇相同的结果。而且，与没有热处理的乙醇处理相比，热处理使得乙醇提取物更加富含磷脂和Ω-3脂肪酸。
本发明的加热时间不应限制在实施例的范围内。本领域技术人员会认识到对于监测大量生物原料的精确加热时间是很难的。因此，加热时间可根据将被加工特定时间的磷虾的量而变化。同样，预加热使用的温度不限于实施例中给出的温度。实验表明预加热至95℃与预加热至80℃相比步骤a)中的脂质产率更高。而且，对于大量磷虾，很难在所有磷虾物质中精确地获得相同的温度。
热处理得到额外的结果，其使得高度活泼的磷虾消化酶失活，降低了可能的脂质水解。
实施例9
图1所示的为用作提取原料的E.superba的图。图2表示如实施例7提取后的物质。其它实施例在提取后给出了非常相似的物质。将提取后的磷虾干燥，且其可容易地制成粉末，甚至通过手指手工碾压。该脱脂粉末含有蛋白质，以及壳聚糖和来自磷虾的其它非脂质成分。该粉末闻起来与干鱼卵相似。由于该粉末基本上不含脂质，因此其将得到基本上没有氧化的多不饱和脂肪酸的粉。这与通过传统方法制备的磷虾粉相比具有很大不同，在传统方法中基本上所有的磷脂级分将保留在餐中，而增加氧化的和聚合的物质。因此，当用于水产饲养时，与传统磷虾粉或鱼餐相比，根据本方法制备的磷虾粉的氧化应激低很多。该磷虾粉也将非常适合饲养甲壳类动物(包括龙虾)，和饲养野生捕获的帝王蟹(King Crabs，Paralithodes camtschatica)以提高蟹肉的质量和数量。由于该餐基本上不含聚合的脂质，所以其对于制备高质量壳聚糖也是有利的，且适合用于需要高质量餐的其它加工。
由于磷虾脂质氧化非常迅速，且在常用溶剂中变得溶解性较差，所以本领域技术人员会认识到类似的高质量磷虾粉不可能通过使传统磷虾粉脱脂(例如使用有机溶剂)而得到。
本领域技术人员会认识到上述方法也可以用于非磷虾的其它原料，例如从鱼性腺或从Calanus物种中分离富含Ω-3的磷脂。一些磷虾物种富含蜡酯(例如：E.crystallorphias)，且该情况也出现在Calanus物种中。本领域技术人员会认识到过上述加工，蜡酯将浓缩至非极性脂质级分中。
而且，本领域技术人员会认识到上述方法步骤的组合可以用于分离磷虾的极性(即磷脂)和非极性脂质。也可能根据上述实施例之一进行够提取磷虾的总脂质，然后对该中间产物进行二次提取以分离各脂质类型。例如，用纯二氧化碳提取将从富含Ω-3的磷脂移出非极性脂质。
在另一个实施方案中，本发明的方法用于提取磷虾粉，其条件是该磷虾粉采用足够温和的方法制备以避免磷虾脂质的变质。
本领域技术人员会认识到上述方法能够用于提取其它海洋原料，例如鱼性腺和Calanus物种。
与已知的磷虾油产品(通过常规方法制备)相比，源自本发明方法的脂质级分或脂质产物具有一些质量相关的其它优点，所述已知的磷虾产品例如从日本磷虾源(非特定的物种)提取的来自Neptune Biotechnologies &Bioresources的磷虾油具有下述组分：
总磷脂          ≥40.0％
酯化的虾青素    ≥1.0mg/g
维生素A         ≥1.0IU/g
维生素E         ≥0.005IU/g
维生素D         ≥0.1IU/g
总Ω-3          ≥30.0％
EPA             ≥15.0％
DHA             ≥9.0％
本发明的脂质产物和级分：
●与常规方法制备的脂质相比，基本上不含水解和/或氧化的脂质，
●与常规方法相比，磷虾脂质抗氧化剂的变质更少，
●含有非常低含量的游离脂肪酸，和/或
●基本上不含有机溶剂。
″氧化的″脂质是指初级氧化产物(通常作为过氧化物值测量)，二级氧化产物(通常为羰基产物，一般分析茴香胺值)，和三级氧化产物(寡聚物和聚合物)。
因此，本发明包括通过本发明的方法之一制备的商业脂质或磷虾油产品。
产品如(例如食品补充剂(supplenent)，SuperbaTM(Aker BioMarine，Norway))可通过本发明的方法制备。
本领域技术人员会认识到相对于由统磷虾粉的传统提取制备的产品，通过本发明方法制备的产品的质量得到了改善。
而且，通过本发明的方法得到的脂质组合物的实例见于下表中，该组合物也包括在本文中。
表2
  脂质组合物
  磷脂  ＞30-40％重量
  EPA  ＞5-15％重量
  DHA  ＞5-15％重量
根据本发明，提取物可根据磷脂的含量进行浓缩。一些典型的脂质组合物示于表3-5中，且它们也包括在本文中。
表3
  脂质组合物
  磷脂   ≥50％重量
  EPA   ≥15％
  DHA   ≥10％
如实施例7所示，表3中所示的脂质组合物也可以通过仅使用本发明的步骤a)提取得到。
表4
  脂质组合物
  磷脂 ≥80％重量
  EPA ≥20％
  DHA ≥13％
表5
  脂质组合物
  磷脂 ≥90％重量
  EPA ≥23％
  DHA ≥15％
本发明不应限制在所示实施方案和实施例中。

Claims (28)

1.一种从新鲜磷虾中提取基本上全部脂质级分的方法，包括下述步骤：
a)降低磷虾原料的水含量；和
b)分离脂质级分。
2.权利要求1的方法，其中
步骤a)包括用重量比为1∶0.5至1∶5的乙醇、甲醇、丙醇或异丙醇洗涤磷虾原料；和
步骤b)包括从醇中分离脂质级分。
3.权利要求1或2的方法，其中
步骤a)包括用乙醇洗涤磷虾原料；和
步骤b)包括从乙醇中分离脂质级分。
4.权利要求1-3中任一项的方法，进一步包括下述处理步骤：
a-1)在超临界压力下用含乙醇、甲醇、丙醇或异丙醇的CO2提取来自步骤a)的水含量降低的磷虾物质。
5.上述权利要求中任一项的方法，其中在洗涤前将磷虾原料加热至60-100℃。
6.权利要求5的方法，其中在洗涤前将磷虾原料加热至70-100℃。
7.权利要求5或6的方法，其中在洗涤前将磷虾原料加热至80-95℃。
8.权利要求5-7中任一项的方法，其中在洗涤前将磷虾原料加热约1-40分钟。
9.权利要求8的方法，其中在洗涤前将磷虾原料加热约1-15分钟。
10.权利要求8或9的方法，其中在洗涤前将磷虾原料加热约1-5分钟。
11.权利要求1的方法，其中步骤a)包括使磷虾原料与分子筛接触。
12.权利要求1的方法，其中步骤a)包括使磷虾物质与吸水膜接触。
13.权利要求1的方法，其中步骤a-1)中乙醇、甲醇、丙醇或异丙醇的量为5-20％重量。
14.权利要求13的方法，其中步骤a-1)中乙醇、甲醇、丙醇或异丙醇的量为10-15％重量。
15.基本上全部脂质级分，其包含通过权利要求1-14的方法可得到的甘油三酯、虾青素和磷脂。
16.权利要求15的脂质级分，其基本上不含氧化的脂质。
17.权利要求15或16的总脂质级分，其用作药物和/或食品补充剂。
18.一种从其它脂质分离磷脂的方法，包括用纯二氧化碳，或含少于5％乙醇、甲醇、丙醇或异丙醇的二氧化碳提取权利要求1-14的方法得到的总脂质级分。
19.磷脂级分，其可通过权利要求18的方法得到。
20.权利要求19的磷脂，其中所述磷脂进一步被酯交换或水解。
21.权利要求19的磷脂，其中Ω-3脂肪酸的含量为至少40％重量。
22.一种制备磷虾粉的方法，包括根据权利要求1-14的方法提取基本上全部脂质级分；和分离剩余的磷虾原料。
23.磷虾粉，其可通过权利要求22的方法得到，其中该餐基本上不含氧化的多不饱和脂肪酸和其它脂质。
24.权利要求23的磷虾粉在动物饲养中的用途。
25.权利要求23的磷虾粉在水产饲养中的用途。
26.权利要求23的磷虾粉在饲养海洋鱼类包括鱼幼体和鱼苗中的用途。
27.权利要求26的磷虾粉的用途，其用于饲养甲壳类动物。
28.权利要求23的磷虾粉在制备高质量壳聚糖中的用途。
CN200780049968A 2006-11-16 2007-11-15 从磷虾制备富含ω-3的海洋磷脂的方法 Pending CN101652462A (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US85928906P 2006-11-16 2006-11-16
US60/859,289 2006-11-16

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN101652462A true CN101652462A (zh) 2010-02-17

Family

ID=39401893

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN200780049968A Pending CN101652462A (zh) 2006-11-16 2007-11-15 从磷虾制备富含ω-3的海洋磷脂的方法

Country Status (18)

Country Link
US (1) US20100143571A1 (zh)
EP (1) EP2094823A4 (zh)
JP (1) JP2010510208A (zh)
KR (1) KR20090085682A (zh)
CN (1) CN101652462A (zh)
AR (1) AR064250A1 (zh)
AU (1) AU2007320183B2 (zh)
BR (1) BRPI0719318A2 (zh)
CA (1) CA2669847A1 (zh)
CL (2) CL2007003283A1 (zh)
MX (1) MX292557B (zh)
NO (1) NO20092310L (zh)
NZ (1) NZ577609A (zh)
PE (1) PE20081060A1 (zh)
RU (1) RU2458112C2 (zh)
UA (1) UA100680C2 (zh)
WO (1) WO2008060163A1 (zh)
ZA (1) ZA200904176B (zh)

Cited By (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102071101A (zh) * 2011-01-21 2011-05-25 山东科芮尔生物制品有限公司 一种从南极磷虾中提取富含磷脂的磷虾油的方法
CN102358865A (zh) * 2011-09-14 2012-02-22 山东科芮尔生物制品有限公司 一种超临界二氧化碳提取南极磷虾油的方法
CN102492545A (zh) * 2011-12-28 2012-06-13 中国水产科学研究院黄海水产研究所 从南极磷虾中提取高品质虾油和制备脱脂磷虾蛋白粉的方法
WO2012079219A1 (zh) * 2010-12-14 2012-06-21 大连工业大学 由南极磷虾制备虾油脂和制备虾浓缩物或虾粉的方法
CN102533432A (zh) * 2011-12-28 2012-07-04 中国水产科学研究院黄海水产研究所 从南极磷虾粉中提取高品质虾油和脱脂磷虾蛋白粉的方法
CN102732382A (zh) * 2012-07-18 2012-10-17 山东师范大学 一种从南极磷虾中提取蜡的方法
CN103773596A (zh) * 2013-12-31 2014-05-07 上海复力生物医药科技有限公司 磷虾油的制备方法
CN104388188A (zh) * 2014-11-10 2015-03-04 大连工业大学 提取甘油三酯型南极磷虾油和南极磷虾磷脂的方法
CN106214768A (zh) * 2016-09-06 2016-12-14 郑州师范学院 一种牡丹籽油虾青素复合物及其应用
CN107648268A (zh) * 2011-06-15 2018-02-02 稳定解决方案有限责任公司 磷虾油的胃肠外治疗应用

Families Citing this family (49)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8697138B2 (en) 2007-03-28 2014-04-15 Aker Biomarine As Methods of using krill oil to treat risk factors for cardiovascular, metabolic, and inflammatory disorders
EP2612672A1 (en) 2007-03-28 2013-07-10 Aker BioMarine AS Bioeffective krill oil compositions
WO2008140026A1 (ja) * 2007-05-11 2008-11-20 Bizen Chemical Co., Ltd. 新規のロイコトリエン受容体アンタゴニスト
BRPI0912749A2 (pt) 2008-05-15 2017-05-23 Pronova Biopharma Norge As processo de óleo de krill.
US9814256B2 (en) 2009-09-14 2017-11-14 Rimfrost Technologies As Method for processing crustaceans to produce low fluoride/low trimethyl amine products thereof
ES2639959T3 (es) 2008-09-12 2017-10-30 Rimfrost Technologies As Procedimiento de reducción del contenido de fluoruro cuando se producen concentrados proteínicos a partir de kril
US8557297B2 (en) 2008-09-12 2013-10-15 Olympic Seafood, As Method for processing crustaceans and products thereof
CA2738282C (en) * 2008-09-26 2016-05-24 Nippon Suisan Kaisha, Ltd. Method for concentrating lipids
KR101024491B1 (ko) * 2008-12-31 2011-03-31 인성실업(주) 해양 동물로부터 지질을 추출하는 방법
JP2012529503A (ja) * 2009-06-12 2012-11-22 カラナス エーエス オイル組成物、オイル組成物を含む製剤、及び内蔵脂肪の蓄積を減らし、ブドウ糖耐性を向上させて肥満関連疾患及び障害を予防又は治療するためのその使用
US8557275B2 (en) 2009-07-23 2013-10-15 U.S. Nutraceuticals, LLC Composition and method to alleviate joint pain using a mixture of fish oil and fish oil derived, choline based, phospholipid bound fatty acid mixture including polyunsaturated EPA and DHA
US8481072B2 (en) 2009-07-23 2013-07-09 U.S. Nutraceuticals, LLC Composition and method to alleviate joint pain
US9216164B2 (en) 2009-07-23 2015-12-22 U.S. Nutraceuticals, LLC Composition and method to alleviate joint pain using a mixture of fish oil and fish oil derived, choline based, phospholipid bound fatty acid mixture including polyunsaturated EPA and DHA
US9238043B2 (en) 2009-07-23 2016-01-19 U.S. Nutraceuticals, LLC Composition and method to alleviate joint pain using algae based oils
US9402857B2 (en) 2009-07-23 2016-08-02 U.S. Nutraceuticals, LLC Composition and method to alleviate joint pain using low molecular weight hyaluronic acid and astaxanthin
US9913810B2 (en) 2009-07-23 2018-03-13 U.S. Nutraceuticals, LLC Composition and method to alleviate joint pain using phospholipids and astaxanthin
US9399047B2 (en) 2009-07-23 2016-07-26 U.S. Nutraceuticals, LLC Composition and method to alleviate joint pain using phospholipids and roe extract
PT2493478T (pt) * 2009-10-29 2018-04-03 Acasti Pharma Inc Composições terapêuticas concentradas de fosfolípidos
KR101616446B1 (ko) 2009-10-30 2016-04-28 샤로스 리미티드 인지질과 중성 지질이 풍부한 크릴 오일을 용매를 사용하지 않고 생산하는 방법
JP5376455B2 (ja) * 2010-01-12 2013-12-25 国立大学法人 鹿児島大学 甲殻類の催熟及び／又は産卵用組成物
KR101173289B1 (ko) * 2010-05-04 2012-08-10 (주)산엔들 초임계 이산화탄소 추출을 이용하여 식물로부터 오메가 지방산 함유 추출물의 제조방법
CN102559368A (zh) * 2010-12-14 2012-07-11 大连工业大学 一种南极磷虾磷脂的制备方法
CN102041166B (zh) * 2011-01-20 2012-05-23 山东师范大学 从南极磷虾中提取高磷脂含量的虾油的方法
US10052352B2 (en) 2011-06-15 2018-08-21 Stable Solutions Llc Therapeutic application of parenteral krill oil
US8846604B2 (en) 2011-09-02 2014-09-30 Artic Nutrition AS Lipid compositions with high DHA content
JP5934483B2 (ja) * 2011-09-05 2016-06-15 学校法人帝京大学 リン脂質結合型ｄｈａ増加剤
JP5997887B2 (ja) * 2011-09-05 2016-09-28 学校法人帝京大学 経口投与剤
CN102559366B (zh) * 2012-02-21 2013-07-10 山东师范大学 一种富含磷脂酰乙醇胺南极磷虾虾油的制备方法
US20140088047A1 (en) 2012-09-24 2014-03-27 Aker Bioassist As Use of long chain polyunsaturated fatty acid derivatives to treat sickle cell disease
WO2014057362A2 (en) 2012-09-24 2014-04-17 Aker Biopharma As Omega -3 compositions
CN104968215B (zh) * 2012-12-12 2018-09-11 罗纳德·罗斯代尔 ω-3脂肪酸营养药组合物和优化方法
AU2014203179C1 (en) 2013-06-14 2017-05-04 Aker Biomarine Antarctic As Lipid extraction processes
CN103602517B (zh) * 2013-11-06 2015-02-04 辽宁省大连海洋渔业集团公司 一种从磷虾中提取低酸价、低蛋白、低盐分含量磷虾油的方法
US9827218B2 (en) 2013-12-06 2017-11-28 Ambo Innovations, Llc Omega-3 fatty acid articles of manufacture, and methods and apparatus for making same
GB201400431D0 (en) 2014-01-10 2014-02-26 Aker Biomarine As Phospholipid compositions and their preparation
CN103981021A (zh) * 2014-05-31 2014-08-13 山东乾清翔泰生物制品有限公司 一种从南极磷虾粉中精制磷虾油的方法
US11147841B2 (en) 2014-12-19 2021-10-19 Aker Biomarine Antarctic As Enhanced omega-3 formulations
CN104498180B (zh) * 2014-12-20 2015-11-18 中国水产科学研究院黄海水产研究所 一种从南极磷虾油中提取高纯度磷脂的方法
PT3256003T (pt) 2015-02-11 2023-02-15 Aker Biomarine Antarctic As Processo de extração de lipídios
KR102079747B1 (ko) 2015-02-11 2020-02-20 에이커 바이오마린 앤탁틱 에이에스 지질 조성물
CN106010783A (zh) * 2016-05-24 2016-10-12 青岛南极维康生物科技有限公司 一种南极磷虾粉全利用生产磷虾油、蛋白肽粉和壳聚糖的方法
ES2684178B1 (es) * 2017-03-30 2019-05-28 Univ Madrid Autonoma Obtención de fosfolípidos a partir de cefalópodos mediante extracción secuencial con fluidos supercríticos
CN111432654A (zh) 2017-12-04 2020-07-17 雾凇科技有限公司 从甲壳类捕获物中生产蛋白质磷脂复合物的方法
AU2020220816A1 (en) * 2019-02-12 2021-09-23 Acasti Pharma Inc. Process of producing concentrated therapeutic phospholipid composition from krill extracts containing high level of free fatty acids
CN111187660B (zh) * 2020-01-13 2021-10-15 山东鲁华海洋生物科技有限公司 一种从磷虾中提取高品质磷虾油的方法
WO2021194360A1 (en) * 2020-03-27 2021-09-30 Pharmazen Limited Extraction method for bio-active fractions
KR102222043B1 (ko) * 2020-08-07 2021-03-04 주식회사 동원에프앤비 크릴 오일 제조방법 및 크릴 오일 조성물
CN114717043A (zh) * 2020-12-22 2022-07-08 上海崇瀚生物科技有限公司 从南极磷虾中提取富含磷脂型Omega-3脂肪酸油脂/和富硒小分子肽类物质的方法
US11186597B1 (en) * 2021-06-24 2021-11-30 King Abdulaziz University Method of extracting phospholipids from fish roe

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8027A (en) * 1851-04-08 Thomas j
PL110567B1 (en) * 1976-09-14 1980-07-31 Przedsieb Polowow Dalekom Method of obtaining the meat from marine crustaceans,specially from antarctic krill
CA1098900A (en) * 1977-12-14 1981-04-07 Sergei V. Rogozhin Method for the processing of krill to produce protein, lipids and chitin
JP2909508B2 (ja) * 1989-02-14 1999-06-23 マルハ株式会社 オキアミリン脂質の分取方法
JP3081692B2 (ja) * 1991-11-28 2000-08-28 クロリンエンジニアズ株式会社 オキアミからの色素の抽出分離方法
RU2000066C1 (ru) * 1992-06-23 1993-09-07 Фирма "Карт" Способ переработки мелких ракообразных с получением хитозана
CA2251265A1 (en) * 1998-10-21 2000-04-21 Universite De Sherbrooke Process for lipid extraction of aquatic animal tissues producing a dehydrated residue
US20030113432A1 (en) * 1998-11-02 2003-06-19 Nippon Suisan Kaisha, Ltd. Process for making dried powdery and granular krill
JP4229297B2 (ja) * 1998-11-02 2009-02-25 日本水産株式会社 オキアミ乾燥粉粒体
ATE363486T1 (de) * 2001-07-27 2007-06-15 Neptune Technologies & Bioress Flavonoide und mehrfach ungesättigte fettsäuren enthaltende natürliche phospholipide maritimen ursprungs sowie deren anwendungen
EP1569525A1 (en) * 2002-11-26 2005-09-07 Phares Pharmaceutical Research N.V. Marine lipid compositions
RU2266949C1 (ru) * 2004-05-18 2005-12-27 ФГУП Всероссийский научно-исследовательский институт рыбного хозяйства и океанографии (ВНИРО) Способ получения жира из отходов разделки кальмара
GB0506788D0 (en) * 2005-04-04 2005-05-11 Biosea Man As Process
WO2007080514A2 (en) * 2006-01-13 2007-07-19 Krill A/S A method for the extraction of lipid fractions from krill
EP2612672A1 (en) * 2007-03-28 2013-07-10 Aker BioMarine AS Bioeffective krill oil compositions

Cited By (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2012079219A1 (zh) * 2010-12-14 2012-06-21 大连工业大学 由南极磷虾制备虾油脂和制备虾浓缩物或虾粉的方法
CN102071101B (zh) * 2011-01-21 2012-10-10 山东科芮尔生物制品有限公司 一种从南极磷虾中提取富含磷脂的磷虾油的方法
CN102071101A (zh) * 2011-01-21 2011-05-25 山东科芮尔生物制品有限公司 一种从南极磷虾中提取富含磷脂的磷虾油的方法
CN107648268A (zh) * 2011-06-15 2018-02-02 稳定解决方案有限责任公司 磷虾油的胃肠外治疗应用
CN102358865A (zh) * 2011-09-14 2012-02-22 山东科芮尔生物制品有限公司 一种超临界二氧化碳提取南极磷虾油的方法
CN102492545B (zh) * 2011-12-28 2013-10-02 中国水产科学研究院黄海水产研究所 从南极磷虾中提取高品质虾油和制备脱脂磷虾蛋白粉的方法
CN102533432B (zh) * 2011-12-28 2013-03-20 中国水产科学研究院黄海水产研究所 从南极磷虾粉中提取高品质虾油和脱脂磷虾蛋白粉的方法
CN102533432A (zh) * 2011-12-28 2012-07-04 中国水产科学研究院黄海水产研究所 从南极磷虾粉中提取高品质虾油和脱脂磷虾蛋白粉的方法
CN102492545A (zh) * 2011-12-28 2012-06-13 中国水产科学研究院黄海水产研究所 从南极磷虾中提取高品质虾油和制备脱脂磷虾蛋白粉的方法
CN102732382A (zh) * 2012-07-18 2012-10-17 山东师范大学 一种从南极磷虾中提取蜡的方法
CN102732382B (zh) * 2012-07-18 2013-07-03 山东师范大学 一种从南极磷虾中提取蜡的方法
CN103773596A (zh) * 2013-12-31 2014-05-07 上海复力生物医药科技有限公司 磷虾油的制备方法
CN104388188A (zh) * 2014-11-10 2015-03-04 大连工业大学 提取甘油三酯型南极磷虾油和南极磷虾磷脂的方法
CN104388188B (zh) * 2014-11-10 2017-04-12 大连工业大学 提取甘油三酯型南极磷虾油和南极磷虾磷脂的方法
CN106214768A (zh) * 2016-09-06 2016-12-14 郑州师范学院 一种牡丹籽油虾青素复合物及其应用

Also Published As

Publication number Publication date
CL2007003283A1 (es) 2008-05-23
RU2458112C2 (ru) 2012-08-10
AR064250A1 (es) 2009-03-25
RU2009122716A (ru) 2010-12-27
CL2012002018A1 (es) 2012-11-16
ZA200904176B (en) 2010-08-25
BRPI0719318A2 (pt) 2014-02-04
US20100143571A1 (en) 2010-06-10
JP2010510208A (ja) 2010-04-02
AU2007320183A1 (en) 2008-05-22
MX292557B (es) 2011-11-24
MX2009005227A (es) 2009-05-28
EP2094823A4 (en) 2011-02-02
PE20081060A1 (es) 2008-09-08
CA2669847A1 (en) 2008-05-22
KR20090085682A (ko) 2009-08-07
EP2094823A1 (en) 2009-09-02
AU2007320183B2 (en) 2013-06-06
WO2008060163A1 (en) 2008-05-22
WO2008060163A9 (en) 2009-04-02
UA100680C2 (ru) 2013-01-25
NO20092310L (no) 2009-06-16
NZ577609A (en) 2011-09-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN101652462A (zh) 从磷虾制备富含ω-3的海洋磷脂的方法
CN102099451B (zh) 磷虾油提取方法
Arruda et al. Use of fish waste as silage: a review
FR3065862B1 (fr) Substituts vegetaux aux produits alimentaires carnes
Głowacz‐Różyńska et al. Comparison of oil yield and quality obtained by different extraction procedures from salmon (Salmo salar) processing byproducts
Zhao et al. Effects of different dietary lipid sources on tissue fatty acid composition, serum biochemical parameters and fatty acid synthase of juvenile mud crab S cylla paramamosain (E stampador 1949)
Moffat et al. Variability of the composition of fish oils: significance for the diet
Smichi et al. Physicochemical characterization and nutritional quality of fish by-products: in vitro oils digestibility and synthesis of flavour esters.
Carvalho et al. Valorization of lipid by-products
Sun et al. FA composition of the oil extracted from farmed Atlantic salmon (Salmo salar L.) viscera
Quero-Jiménez et al. Oil extraction and derivatization method: A review
A. Manilla et al. N-3 fatty acid enrichment and oxidative stability of broiler chicken (A review)
Otles et al. Effect of various technological processes on the fatty acid composition of mussel (Mytilus galloprovincialis, L.)
Suzuki et al. Changes in ω‐3 Polyunsaturated Fatty Acids in the Chum Salmon Muscle During Spawning Migration and Extrusion Cooking
JP2008255182A (ja) リン脂質組成物の製造方法
Kaanane et al. Valorization technologies of marine by-products
Shahidi Marine oils from seafood waste
Franco et al. Lipids from Hermetia illucens, an Innovative and Sustainable Source. Sustainability 2021, 13, 10198
Hamzah et al. A short review: fish oil extraction methods obtaining oils with high amounts of unsaturated fatty acids
Tomé et al. Effects of the addition of microencapsulated aromatic herb extracts on fatty acid profile of different meat products
Carvalhoa et al. Valorization of lipid by-products
Attalla et al. Comparative studies on combined effects of some plant remnants on the growth performance and immune response of fish
Astuti et al. Chemical and Fatty Acid Characterization of the Penja Fish (Sicyopterus parvei) Oil in Budong-Budong River Estuary, West Sulawesi, Indonesia.
Quynh et al. Effect of temperature and time on fat recovery from the by-products of striped catfish (Pangasianodon hypophthalmus) using organic solvents
Tamadoni Jahromi et al. PUFA Content of silages prepared from tuna cannery wastes

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C12 Rejection of a patent application after its publication
RJ01 Rejection of invention patent application after publication

Application publication date: 20100217