CN101473464B - 应用含有杂环的芳胺衍生物的有机电致发光元件 - Google Patents

Abstract

一种有机电致发光元件，其具有：阳极和阴极、位于所述阳极和所述阴极间的至少由有机化合物组成的发光层、以及位于所述阳极和所述发光层间的空穴注入、输送区域的两个以上的层，其中，位于所述空穴注入、输送区域的层中的与发光层相接的层含有下述式(1)所示的化合物，位于所述空穴注入、输送区域的层中的、阳极和与发光层相接的层之间的层含有下述式(2)所示的胺衍生物。

Description

应用含有杂环的芳胺衍生物的有机电致发光元件

技术领域

本发明涉及应用含有杂环的芳胺衍生物的有机电致发光元件。

背景技术

有机电致发光元件(以下有时把电致发光简写为EL)为一种自发发光元件，原理是在施加电场时，荧光物质通过从阳极注入的空穴和从阴极注入的电子的复合能发光。

自从意斯特曼·科达刻(イ—ストマン·コダック)社的C.W.Tang等人报导了层叠型元件的低压驱动有机EL元件(非专利文献1等)以来，有关把有机材料作为结构材料的有机EL元件的研究方兴未艾。

Tang等人将三(8-喹啉酚根)合铝用于发光层，将三苯基二胺衍生物用于空穴输送层。作为层压结构的优势，可列举提高将空穴注入发光层的效率，提高通过阻断并复合从阴极注入的电子形成激子的生成效率，并可将发光层中形成的激子封闭起来。

作为这种例子的有机EL元件的元件结构，熟知的是空穴输送(注入)层、电子输送发光层的两层型结构或者空穴输送(注入)层、发光层、电子输送(注入)层的三层型结构等。在这种层压型元件中，为了提高注入的空穴和电子的复合效率，对元件结构及形成方法进行了研究。

以往，作为用于有机EL元件的空穴注入材料，已知专利文献1和2中表示的具有苯二胺结构的材料，并且可以广泛使用。另外，就空穴输送材料而言，可以使用专利文献3和4中记载的含有联苯胺结构的芳胺系材料。

另一方面，在专利文献5—7中公开了含有咔唑的芳胺系化合物。另外，将这样的材料用于空穴输送材料时，虽然具有这种提高发光效率的特性，但是同时具有大幅度地提高驱动电压，以及元件寿命变得非常短的缺点。

另外，在专利文献8中，为了有效地将空穴由阳极注入发光层，公开了一种阶段性地应用设定了电离势的二层以上的空穴输送层的元件。但是，就专利文献8中记载的材料而言，发光效率、寿命都不充分。

专利文献1：日本特开平8-291115号公报

专利文献2：日本特开2000—309566号公报

专利文献3：美国专利5061569号说明书

专利文献4：日本特开2001—273978号公报

专利文献5：美国专利6242115号说明书

专利文献6：日本特开2000—302756号公报

专利文献7：日本特开平11-144873号公报

专利文献8：日本特开平6-314594号公报

非专利文献1：C.W.Tang，S.A.Vanslyke，Applied PhysicsLetters，51，913(1987)

本发明的目的是提供电压低、效率高、寿命长的有机EL元件。

发明内容

根据本发明，可提供以下的有机EL元件。

1.一种有机电致发光元件，其特征在于，其具有：

阳极和阴极、位于在上述所述阳极和上述所述阴极间的至少具有由有机化合物组成的发光层、以及位于在上述所述阳极和上述所述发光层间的空穴注入、输送区域中的两个以上的层，其中

位于上述所述空穴注入、输送区域的层中的与发光层相接的层含有下述式(1)所示的化合物，

位于上述所述空穴注入、输送区域的层中的、阳极和与发光层相接的层之间的层含有下述式(2)所示的胺衍生物，

式(1)中，Z是取代或未取代的含氮杂环基，L₁是1—4个可以具有取代基的二价芳香族基结合形成的连接基，Ar₁和Ar₂各自独立地是可以具有取代基的芳香族烃环基或者芳香族杂环基，

式(2)中，L₂是取代或未取代的环碳原子数10—40的亚芳基，Ar₃～Ar₆分别是取代或未取代的环碳原子数6—60的芳香族烃环基或者取代或未取代的环原子数6—60的芳香族杂环基。

2.上述1记载的有机电致发光元件，其中上述胺衍生物是下述式(3)表示的化合物。

(式中，Ar₃～Ar₆分别是取代或未取代的环碳原子数6—60的芳香族烃环基或者取代或未取代的环原子数6—60的芳香族杂环基，R_a是取代基，n表示2—4的整数。)

3.上述2记载的有机电致发光元件，其中上述胺衍生物是下述式(4)表示的化合物。

(式中，R₁和R₂分别是取代基，彼此可以通过连接形成饱和或不饱和的环，Ar₇～Ar₁₀分别是取代或未取代的环碳原子数6—60的芳香族烃环基或者取代或未取代的环碳原子数6—60的芳香族杂环基。)

4.上述3记载的有机电致发光元件，其中式(4)中的Ar₇～Ar₁₀的至少一个是取代或未取代的联苯基。

5.上述2记载的有机电致发光元件，其中上述胺衍生物是下述式(5)表示的化合物。

(式中，R₃～R₅分别是取代基，彼此可以通过连接形成饱和或不饱和的环。，Ar₁₁～Ar₁₄分别表示取代或未取代的环碳原子数6—60的芳香族烃环基、或者取代或未取代的环原子数6—60的芳香族杂环基。)

6.上述5记载的有机电致发光元件，其中式(5)中的Ar₁₁～Ar₁₄的至少一个是取代或未取代的联苯基。

7.上述1—6任何一项记载的有机电致发光元件，其中上述式(1)表示的化合物是下述式(6)表示的化合物。

(式中，Cz是取代或未取代的咔唑基，L₃是1—4个可以具有取代基的二价芳香族基结合形成的连接基，Ar₁₅和Ar₁₆各自独立地是可以具有取代基的芳香族烃环基或者芳香族杂环基。)

8.上述1—7任何一项记载的有机电致发光元件，其中上述式(1)表示的化合物是下述式(7)表示的化合物。

(式中，Ar₁₇和Ar₁₈各自独立地表示可以具有取代基的芳香族烃环基或者芳香族杂环基，R₆～R₁₃各自独立地表示氢原子、卤原子、烷基、芳烷基、烯基、氰基、氨基、酰基、烷氧基羰基、羧基、烷氧基、芳氧基、烷基磺酰基、羟基、酰胺基、芳香族烃环基或者芳香族杂环基，这些基团都可以再被取代，。另外，R₆～R₁₃中相邻的基团之间也可以形成环。，L₄表示1—4个可以具有取代基的二价芳香族基结合形成的连接基。)

9.上述8记载的有机电致发光元件，其中式(7)表示的化合物是

下述式(8)表示的化合物。

(式中，Ar₁₇和Ar₁₈各自独立地表示可以具有取代基的芳香族烃环基或者芳香族杂环基，R₆～R₁₅各自独立地表示氢原子、卤原子、烷基、芳烷基、烯基、氰基、氨基、酰基、烷氧基羰基、羧基、烷氧基、芳氧基、烷基磺酰基、羟基、酰胺基、芳香族烃环基或者芳香族杂环基，这些基团都可以再被取代，。另外，R₆～R₁₅中相邻的基团之间也可以形成环。)

10.上述1—9任何一项记载的有机电致发光元件，其中，位于所述空穴注入、输送区域的层中的与阳极接触相接的层是含有受体材料的层。

11.上述1—10任何一项记载的有机电致发光元件，其进行蓝色发光。

应用本发明的技术时，可以通过使用具有特别结构的材料，实现电压低、效率高、寿命长的有机EL元件。

附图的简单说明

图1是表示本发明有机EL元件一个实施方式的概略剖面图。

图2是表示本发明有机EL元件另一个实施方式的概略剖面图。

具体实施方式

本发明的有机EL元件在阳极和阴极间具有至少由有机化合物组成的发光层。进而，在阳极和发光层间的空穴注入、输送区域中具有两个以上的层。

图1是表示本发明有机EL元件一个实施方式的概略剖面图。

在有机EL元件中，在基板(图中没有示出)上按顺序层叠有阳极10、空穴注入层20、空穴输送层30、发光层40、电子输送层50、电子注入层60、阴极70。

本发明中，作为位于空穴注入、输送区域的层的空穴注入层20和空穴输送层30满足以下的条件(A)、(B)。

(A)与发光层相接的层(空穴输送层30)含有下述式(1)表示的化合物。

(B)在阳极和与发光层相接的层之间的层(空穴注入层20)含有下述式(2)表示的胺衍生物。

通过在空穴注入、输送区域中在规定的位置设置含有特定的化合物的层，不会使元件的驱动电压高电压化，进行形成发光效率高且寿命长的元件。这通常认为是由于将上述式(1)的化合物和式(2)的胺衍生物组合使用时，可保持式(1)的化合物中特有的、使元件高效化的性质，另外，空穴变得特别易于流动，进而格外增加了注入发光层的空穴。还认为是由于妨碍了电子由式(1)化合物的层到达式(2)衍生物的层。

式(1)中，Z是取代或未取代的含氮杂环基。

优选列举吡咯、咪唑、吡唑、***、噁二唑、吡啶、吡嗪、三嗪、嘧啶、咔唑、氮杂咔唑、二氮杂咔唑、吲哚、苯并咪唑、咪唑并吡啶、吲哚嗪等。

更优选咪唑、咔唑、吲哚、吲哚嗪(indolisine)、咪唑并吡啶、吡啶、嘧啶、三嗪。

作为Z的取代基，是氢原子、卤原子(氟原子、氯原子、溴原子或者碘原子)、烷基(例如甲基、乙基等碳原子数1—6的直链或支链烷基；环戊基、环己基等碳原子数5—8的环烷基)、芳烷基(例如苄基、苯乙基等碳原子数7—13的芳烷基)、烯基(例如乙烯基、烯丙基等碳原子数2—7的直链或支链烯基)、氰基、氨基、特别是叔胺基(例如二乙基氨基、二异丙基氨基等具有碳原子数2—20的直链或支链烷基的二烷基氨基；二苯基氨基、苯基萘基氨基等二芳基氨基；甲基苯基氨基等碳原子数7—20的芳基烷基氨基等)、酰基(例如乙酰基、丙酰基、苯甲酰基、萘甲酰基等含有碳原子数1—20的直链、支链或环状烃基部分的酰基)、烷氧基羰基(例如甲氧基羰基、乙氧基羰基等碳原子数2—7的直链或支链的烷氧基羰基)、羧基、烷氧基(例如甲氧基、乙氧基等碳原子数1—6的直链或支链的烷氧基)、芳氧基(例如苯氧基、苄氧基等碳原子数6—10的芳氧基)、烷基磺酰基(例如甲基磺酰基、乙基磺酰基、丙基磺酰基、丁基磺酰基、己基磺酰基等碳原子数1—6的烷基磺酰基)、羟基、酰胺基(例如甲酰胺基、二甲酰胺基、二乙酰胺基等碳原子数2—7的烷基酰胺基；苄基酰胺基、二苄基酰胺基等芳基酰胺基等)、芳香族烃环基(例如苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基等由苯环的单环或2—4个稠环组成的芳香族烃环基)、或者芳香族杂环基(例如咔唑基、吡啶基、三嗪基、吡嗪基、喹噁啉基、噻嗯基等由五或六元环的单环或2—3个稠环组成的芳香族杂环基)。

作为Z的取代基，更优选列举氢原子、卤原子、烷基、烷氧基、芳香族烃环基、芳香族杂环基。

上述的取代基还可以再具有取代基，作为该取代基可列举卤原子(氟原子、氯原子、溴原子或者碘原子)、烷基(例如甲基、乙基等碳原子数1—6的直链或支链烷基)、烯基(例如乙烯基、烯丙基等碳原子数1—6的直链或支链烯基)、烷氧基羰基(例如甲氧基羰基、乙氧基羰基等碳原子数1—6的直链或支链的烷氧基羰基)、烷氧基(例如甲氧基、乙氧基等碳原子数1—6的直链或支链的烷氧基)、芳氧基(例如苯氧基、苄氧基等碳原子数6—10的芳氧基)、二烷基氨基(例如二乙基氨基、二异丙基氨基等具有碳原子数2—20的直链或支链烷基的二烷基氨基)、二芳基氨基(二苯基氨基、苯基萘基氨基等二芳基氨基)、芳香族烃环基(例如苯基等芳香族烃环基)、或者芳香族杂环基(例如噻嗯基、吡啶基等由五或六元环的单环组成的芳香族杂环基)、酰基(例如乙酰基、丙酰基碳原子数1—6的直链或支链酰基)、卤代烷基(例如三氟甲基等碳原子数1—6的直链或支链的卤代烷基)、氰基等。其中，更优选卤原子、烷氧基、芳香族烃环基。

式(1)中，L₁是1—4个可以具有取代基的二价芳香族基结合形成的连接基。更优选由

—Ar^1’—

—Ar^2’—Ar^3’—

—Ar^4’—Ar^5’—Ar^6’—

或者

—Ar^7’—Ar^8’—Ar^9’—Ar^10’—

表示，Ar^1’、Ar^2’、Ar^3’、Ar^4’、Ar^6’、Ar^7’和Ar^10’也可以被取代，表示由5—6元的芳香族环的单环或者2—5个稠环组成的二价基，Ar^5’、Ar^8’和Ar^9’也可以被取代，表示由5—6元的芳香族环的单环或者2—5个稠环组成的二价基，或者—NAr^11’—(其中，Ar^11’表示可以具有取代基的一价的芳香族烃环基或者芳香族杂环基)。

作为Ar^1’、Ar^2’、Ar^3’、Ar^4’、Ar^6’、Ar^7’和Ar^10’，具体地可列举亚苯基、亚萘基、亚蒽基、亚菲基、亚芘基、亚苝基等二价的芳香族烃环基、亚吡啶基、亚三嗪基、亚吡嗪基、亚喹噁啉基、亚噻嗯基、亚噁二唑基等二价的芳香族杂环基。

Ar^5’、Ar^8’和Ar^9’是由作为Ar^1’等上述的基代表的二价的芳香族基，或者—NAr^11’—(其中，Ar^11’表示可以具有取代基的一价的芳香族烃环基或者芳香族杂环基)表示的二价的芳基氨基。作为Ar^11’，可列举例如五或六元环的芳香族基，例如苯基、萘基、蒽基、菲基、噻嗯基、吡啶基、咔唑基等，它们可以具有取代基。

作为L₁的最小的连接基的Ar^1’，优选3个稠环以上的，以便提高化合物的刚性、由此引起的耐热性。

作为Ar^2’、Ar^3’、Ar^4’、Ar^6’、Ar^7’和Ar^10’，优选单环或者2—3个稠环，更优选单环或者两个稠环。

从提高耐热性的观点考虑，优选Ar^5’、Ar^8’和Ar^9’是芳香族环，从提高化合物的非晶性的观点考虑，优选Ar^5’、Ar^8’和Ar^9’是—NAr^11’—。通过使Ar^5’、Ar^8’和Ar^9’为—NAr^11’—，可以微妙地使该化合物的发光波长进行长波长化，可以容易地获得所希望的发光波长。另外，优选Ar^8’和Ar^9’一方是—NAr^11’—时，另一方是芳香族基。

作为Ar^1’和至Ar^10’可以具有的取代基，可列举例如与作为Z的取代基列举的基相同的基。其中，特别优选为烷基、烷氧基、芳香族烃环基或者芳香族杂环基。

作为Ar^11’可以具有的取代基，可列举例如与作为Z的取代基列举的基相同的基。其中，特别优选为芳基氨基或者苯基、萘基等芳香族烃环基、或者咔唑基等芳香族杂环基。

式(1)中，Ar¹和Ar²各自独立地表示可以具有取代基的芳香族烃环基或者芳香族杂环基。

作为Ar¹和Ar²的芳香族烃环基，可列举例如由苯环的单环或者2—5个稠环组成的基，具体地可列举苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基等。作为芳香族杂环基，可列举例如五或六元环的单环或者2—5个稠环，具体地可列举吡啶基、三嗪基、吡嗪基、喹噁啉基、噻嗯基等。

作为芳香族烃环基或者芳香族杂环基可以具有的取代基，可列举例如烷基(例如甲基、乙基等碳原子数1—6的直链或支链烷基)、烯基(例如乙烯基、烯丙基等碳原子数1—6的直链或支链烯基)、烷氧基羰基(例如甲氧基羰基、乙氧基羰基等碳原子数1—6的直链或支链的烷氧基羰基)、烷氧基(例如甲氧基、乙氧基等碳原子数1—6的直链或支链的烷氧基)、芳氧基(例如苯氧基、萘氧基等碳原子数6—10的芳氧基)、芳烷基氧基(例如苄氧基等碳原子数7—13的芳氧基)、仲胺基或叔胺基(例如二乙基氨基、二异丙基氨基等具有碳原子数2—20的直链或支链烷基的二烷基氨基；二苯基氨基、苯基萘基氨基等二芳基氨基；甲基苯基氨基等碳原子数7—20的芳基烷基氨基等)、卤原子(氟原子、氯原子、溴原子或者碘原子)、芳香族烃环基(例如苯基、萘基等碳原子数6—10的芳香族烃环基)、以及芳香族杂环基(例如噻嗯基、吡啶基等由五或六元环的单环组成的芳香族杂环基)等。

其中，优选烷基、烷氧基、烷基氨基、芳基氨基、芳基烷基氨基、卤原子、芳香族烃环基、芳香族杂环基，特别优选烷基、烷氧基、芳基氨基。

当Ar¹和Ar²是如三联苯基等那样直接通过两个以上的键连接的、含有3个以上芳香族基的结构时，通常认为恐怕会降低—NAr¹Ar²表示的芳基氨基所具有的空穴输送能力，以及降低化合物的Tg。

因此，为了不损害本发明的化合物的特性，重要的是Ar¹和Ar²都不是3个以上的芳香族基通过直接结合或者短的链状连接基并列结合形成的基。

式(1)表示的含氮杂环衍生物优选为下述式(6)表示的咔唑衍生物。

式(6)中，Cz是取代或未取代的咔唑基。

作为Cz表示的咔唑基，可列举1—咔唑基、2—咔唑基、3—咔唑基、4—咔唑基、N—咔唑基。优选为2—咔唑基、3—咔唑基、N—咔唑基。

这些咔唑基可以具有取代基，作为该取代基，可列举与式(1)的Z等的取代基相同的基。

式(6)中，L₃是1—4个可以具有取代基的二价芳香族基结合形成的连接基。作为L₃选的基与式(1)的L₁相同。

式(6)中，Ar₁₅和Ar₁₆各自独立地是可以具有取代基的芳香族烃环基或者芳香族杂环基。作为Ar₁₅和Ar₁₆优选的基与式(1)的Ar₁和Ar₂相同。

式(6)的咔唑衍生物优选为含有下述式(7)表示的N—咔唑基的化合物。

式中，Ar₁₇和Ar₁₈各自独立地表示可以具有取代基的芳香族烃环基或者芳香族杂环基，R₆-R₁₃各自独立地表示氢原子、卤原子、烷基、芳烷基、烯基、氰基、氨基、酰基、烷氧基羰基、羧基、烷氧基、芳氧基、烷基磺酰基、羟基、酰胺基、芳香族烃环基或者芳香族杂环基，这些基团都可以再被取代。另外，R₆～R₁₃相邻的基团之间也可以形成环。L₄表示1—4个可以具有取代基的二价芳香族基结合形成的连接基。

式(7)中R⁶-R¹³的各个基的例子与上述Z的取代基相同。

另外，R⁶-R¹³相邻的基团彼此也可以通过结合形成与N—咔唑基稠合形成的环。R⁶-R¹³之中，相邻的基团彼此通过结合形成的环通常是5—8元环，但是优选为5或6元环，更优选为6元环。另外，该环可以是芳香族环也可以是非芳香族环，但是优选为芳香族环。另外，虽然该环可以是芳香族环也可以是非芳香族环，但是优选为芳香族烃环。

式(7)的N—咔唑基中，作为R⁶-R¹³的任何一个通过结合形成与N—咔唑基结合的稠环的例子，例如可列举下述的化合物。

R⁶-R¹³特别优选都是氢原子(即N—咔唑基是未取代的)的情况，或者一个以上基团是甲基、苯基或者甲氧基的任何一个，且剩余的是氢原子的情况。

如式(7)所示的化合物特别优选为如下式(8)所示的化合物。

式中，R⁶-R¹⁵的各个基的例子与上述Z的取代基相同。另外，也可以互相连接形成饱和或不饱和的环。Ar₁₉和Ar₂₀各自独立地表示可以具有取代基的芳香族烃环基或者芳香族杂环基，它们的例子与上述的Ar₁相同。

另外，还可以优选使用下述式(9)表示的芴系化合物。

式中，X₁表示未取代、或者可以被作为取代基的卤原子、碳原子数1—10的烷基、碳原子数1—10的烷氧基、或者碳原子数6—10的芳基单取代或多取代的N—咔唑基，未取代、或者可以被作为取代基的卤原子、碳原子数1—10的烷基、碳原子数1—10的烷氧基、或者碳原子数6—10的芳基单取代或多取代的N—吩噁嗪基，或者未取代、或者可以被作为取代基的卤原子、碳原子数1—10的烷基、碳原子数1—10的烷氧基、或者碳原子数6—10的芳基单取代或多取代的N—酚噻嗪基；X₂表示未取代、或者可以被作为取代基的卤原子、碳原子数1—10的烷基、碳原子数1—10的烷氧基、或者碳原子数6—10的芳基单取代或多取代的N—咔唑基，未取代、或者可以被作为取代基的卤原子、碳原子数1—10的烷基、碳原子数1—10的烷氧基、或者碳原子数6—10的芳基单取代或多取代的N—吩噁嗪基，或者未取代、或者可以被作为取代基的卤原子、碳原子数1—10的烷基、碳原子数1—10的烷氧基、或者碳原子数6—10的芳基单取代或多取代的N—酚噻嗪基，或者—NAr^21’Ar^22’(其中，Ar^21’和Ar^22’表示未取代、或者可以被作为取代基的卤原子、烷基、烷氧基、或者芳基单取代或多取代的总碳原子数6—20的碳环式芳香族基或者总碳原子数3—20的杂环式芳香族基)。

B₁和B₂表示氢原子，直链、支链或者环状的烷基，未取代、或者可以被作为取代基的卤原子、烷基、烷氧基、或者芳基单取代或多取代的总碳原子数6—20的碳环式芳香族基或者总碳原子数3—20的杂环式芳香族基，或者未取代、或者可以被作为取代基的卤原子、烷基、烷氧基、或者芳基单取代或多取代的芳烷基；Z₁和Z₂表示氢原子，卤原子，直链、支链或者环状的烷基，直链、支链或者环状的烷氧基，或者未取代、或者可以被作为取代基的卤原子、烷基、烷氧基、或者芳基单取代或多取代的总碳原子数6—20的碳环式芳香族基或者总碳原子数3—20的杂环式芳香族基。

式(9)表示的化合物中，X₁表示取代或未取代的N-咔唑基、取代或未取代的N-吩噁嗪基、或者取代或未取代的N-酚噻嗪基，优选为未取代、或者可以被作为取代基的例如卤原子、碳原子数1—10的烷基、碳原子数1—10的烷氧基、或者碳原子数6—10的芳基单取代或多取代的N—咔唑基、N-吩噁嗪基、或者N-酚噻嗪基，更优选为未取代、或者可以被卤原子、碳原子数1—4的烷基、碳原子数1—4的烷氧基、或者碳原子数6—10的芳基单取代或多取代的N—咔唑基、N-吩噁嗪基、或者N-酚噻嗪基，更优选为未取代的N—咔唑基、未取代的N-吩噁嗪基、或者未取代的N-酚噻嗪基。

作为X₁的取代或未取代的N-咔唑基、取代或未取代的N-吩噁嗪基、或者取代或未取代的N-酚噻嗪基的具体例子，可列举例如N—咔唑基、2—甲基—N—咔唑基、3—甲基—N—咔唑基、4—甲基—N—咔唑基、3—正丁基—N—咔唑基、3—正己基—N—咔唑基、3—正辛基—N—咔唑基、3—正癸基—N—咔唑基、3，6—二甲基—N—咔唑基、2—甲氧基—N—咔唑基、3—甲氧基—N—咔唑基、3—乙氧基—N—咔唑基、3—异丙氧基—N—咔唑基、3—正丁氧基—N—咔唑基、3—正辛氧基—N—咔唑基、3—正癸氧基—N—咔唑基、3—苯基—N—咔唑基、3—(4’—甲基苯基)—N—咔唑基、3—氯—N—咔唑基、N-吩噁嗪基、N-酚噻嗪基、2—甲基—N-酚噻嗪基等。通式(1)表示的化合物中，X₂表示取代或未取代的N-咔唑基、取代或未取代的N-吩噁嗪基、或者取代或未取代的N-酚噻嗪基、或者—NAr^21’Ar^22’(其中，Ar^21’和Ar^22’表示取代或未取代的芳基)。

作为X₂的取代或未取代的N-咔唑基、取代或未取代的N-吩噁嗪基、或者取代或未取代的N-酚噻嗪基的具体例子，可列举例如作为X₁的具体例列举的取代或未取代的N-咔唑基、取代或未取代的N-吩噁嗪基、取代或未取代的N-酚噻嗪基。

—NAr^21’Ar^22’中，Ar^21’和Ar^22’表示取代或未取代的芳基。另外，所述的芳基表示例如苯基、萘基、蒽基等碳环式芳香族基、例如呋喃基、噻嗯基、吡啶基等杂环式芳香族基。Ar^21’和Ar^22’优选为未取代、或者可以被作为取代基的例如卤原子、烷基、烷氧基、或者芳基单取代或多取代的总碳原子数6—20的碳环式芳香族基或者总碳原子数3—20的杂环式芳香族基，更优选为未取代、或者可以被卤原子、碳原子数1—14的烷基、碳原子数1—14的烷氧基、或者碳原子数6—10的芳基单取代或多取代的总碳原子数6—20的碳环式芳香族基，更优选为未取代、或者可以被卤原子、碳原子数1—4的烷基、碳原子数1—4的烷氧基、或者碳原子数6—10的芳基单取代或多取代的总碳原子数6—16的碳环式芳香族基。

作为Ar^21’和Ar^22’的具体例，可列举例如苯基、1—萘基、2—萘基、1—蒽基、2—蒽基、9—蒽基、4—喹啉基、4—吡啶基、3—吡啶基、2—吡啶基、3—呋喃基、2—呋喃基、3—噻嗯基、2—噻嗯基、2—噁唑基、2—噻唑基、2—苯并噁唑基、2—苯并噻唑基、2—苯并咪唑基、4—甲基苯基、3—甲基苯基、2—甲基苯基、4—乙基苯基、3—乙基苯基、2—乙基苯基、4—正丙基苯基、4—异丙基苯基、2—异丙基苯基、4—正丁基苯基、4—异丁基苯基、4—仲丁基苯基、2—仲丁基苯基、4—叔丁基苯基、3—叔丁基苯基、2—叔丁基苯基、4—正戊基苯基、4—异戊基苯基、2—新戊基苯基、4—叔戊基苯基、4—正己基苯基、4—(2’—乙基丁基)苯基、4—正庚基苯基、4—正辛基苯基、4—(2’—乙基己基)苯基、4—叔辛基苯基、4—正癸基苯基、4—正十二烷基苯基、4—正十四烷基苯基、4—环戊基苯基、4—环己基苯基、4—(4’—甲基环己基)苯基、4—(4’—叔丁基环己基)苯基、3—环己基苯基、2—环己基苯基、4—乙基—1—萘基、6—正丁基—2—萘基、2，4—二甲基苯基、2，5—二甲基苯基、3，4—二甲基苯基、3，5—二甲基苯基、2，6—二甲基苯基、2，4—二乙基苯基、2，3，5—三甲基苯基、2，3，6—三甲基苯基、3，4，5—三甲基苯基、2，6—二乙基苯基、2，5—二异丙基苯基、2，6—二丁丙基苯基、2，4—二叔丁基苯基、2，5—二叔丁基苯基、4，6—二叔丁基—2—甲基苯基、5—叔丁基—2—甲基苯基、4—叔丁基—2，6—二甲基苯基、

4—甲氧基苯基、3—甲氧基苯基、2—甲氧基苯基、4—乙氧基苯基、3—乙氧基苯基、2—乙氧基苯基、4—正丙氧基苯基、3—正丙氧基苯基、4—异丙氧基苯基、2—异丙氧基苯基、4—正丁氧基苯基、4—异丁氧基苯基、2—仲丁氧基苯基、4—正戊氧基苯基、4—异戊氧基苯基、2—异戊氧基苯基、4—新戊氧基苯基、2—新戊氧基苯基、4—正己氧基苯基、2—(2’—乙基丁基)氧基苯基、4—正辛氧基苯基、4—正癸氧基苯基、4—正十二烷氧基苯基、4—正十四烷氧基苯基、4—环己氧基苯基、2—环己氧基苯基、2—甲氧基—1—萘基、4—甲氧基—1—萘基、4—正丁氧基—1—萘基、5—乙氧基—1—萘基、6—甲氧基—2—萘基、6—乙氧基—2—萘基、6—正丁氧基—2—萘基、6—正己氧基—2—萘基、7—甲氧基—2—萘基、7—正丁氧基—2—萘基、2—甲基—4—甲氧基苯基、2—甲基—5—甲氧基苯基、3—甲基—5—甲氧基苯基、3—乙基—5—甲氧基苯基、2—甲氧基—4—甲基苯基、3—甲氧基—4—甲基苯基、2，4—二甲氧基苯基、2，5—二甲氧基苯基、2，6—二甲氧基苯基、3，4—二甲氧基苯基、3，5—二甲氧基苯基、3，5—二乙氧基苯基、3，5—二正丁氧基苯基、2—甲氧基—4—乙氧基苯基、2—甲氧基—6—乙氧基苯基、3，4，5—三甲氧基苯基、4—苯基苯基、3—苯基苯基、2—苯基苯基、4—(4’—甲基苯基)苯基、4—(3’—甲基苯基)苯基、4—(4’—甲氧基苯基)苯基、4—(4’—正丁氧基苯基)苯基、2—(2’—甲氧基苯基)苯基、4—(4’—氯苯基)苯基、3—甲基—4—苯基苯基、3—甲氧基—4—苯基苯基、

4—氟苯基、3—氟苯基、2—氟苯基、4—氯苯基、3—氯苯基、2—氯苯基、4—溴苯基、2—溴苯基、4—氯—1—萘基、4—氯—2—萘基、6—溴—2—萘基、2，3—二氟苯基、2，4—二氟苯基、2，5—二氟苯基、2，6—二氟苯基、3，4—二氟苯基、3，5—二氟苯基、2，3—二氯苯基、2，4—二氯苯基、2，5—二氯苯基、3，4—二氯苯基、3，5—二氯苯基、2，5—二溴苯基、2，4，6—三氯苯基、2，4—二氯—1—萘基、1，6—二氯—2—萘基、2—氟—4—甲基苯基、2—氟—5—甲基苯基、3—氟—2—甲基苯基、3—氟—4—甲基苯基、2—甲基—4—氟苯基、2—甲基—5—氟苯基、3—甲基—4—氟苯基、2—氯—4—甲基苯基、2—氯—5—甲基苯基、2—氯—6—甲基苯基、2—甲基—3—氯苯基、2—甲基—4—氯苯基、3—甲基—4—氯苯基、2—氯—4，6—二甲基苯基、2—甲氧基—4—氟苯基、2—氟—4—甲氧基苯基、2—氟—4—乙氧基苯基、2—氟—6—甲氧基苯基、3—氟—4—乙氧基苯基、3—氯—4—甲氧基苯基、2—甲氧基—5—氯苯基、3—甲氧基—6—氯苯基、5—氯—2，4—二甲氧基苯基等，但是并不限于这些。

式(9)表示的化合物中，B₁和B₂表示氢原子，直链、支链或者环状的烷基，取代或未取代的芳基，或者取代或未取代的芳烷基，优选表示氢原子、碳原子数1—16的直链、支链或者环状的烷基、碳原子数4—16的取代或未取代的芳基、或者碳原子数5—16的取代或未取代的芳烷基，更优选表示氢原子、碳原子数1—8的直链、支链或者环状的烷基、碳原子数6—12的取代或未取代的芳基、或者碳原子数7—12的取代或未取代的芳烷基。更优选B₁和B₂表示碳原子数1—8的直链、支链或者环状的烷基，碳原子数6—10的碳环式芳香族基，或者碳原子数7—10的碳环式芳烷基。

另外，作为B₁和B₂的取代或未取代的芳基的具体例，可列举例如作为Ar₁和Ar₂的具体例列举的取代或未取代的芳基。作为B₁和B₂的直链、支链或者环状的烷基的具体例，可列举例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、环戊基、正己基、2—乙基丁基、3，3—二甲基丁基、环己基、正庚基、环己基甲基、正辛基、叔辛基、2—乙基己基、正壬基、正癸基、正十二烷基、正十四烷基、正十六烷基等，但是并不限于这些。

另外，作为B₁和B₂的取代或未取代的芳烷基的具体例，可列举例如苄基、苯乙基、α-甲基苄基、α，α-二甲基苄基、1—萘基甲基、2—萘基甲基、糠基、2—甲基苄基、3—甲基苄基、4—甲基苄基、4—乙基苄基、4—异丙基苄基、4—叔丁基苄基、4—正己基苄基、4—壬基苄基、3，4—二甲基苄基、3—甲氧基苄基、4—甲氧基苄基、4—乙氧基苄基、4—正丁氧基苄基、4—正己氧基苄基、4—壬氧基苄基、4—氟苄基、3—氟苄基、2—氯苄基、4—氯苄基等芳烷基等，但是并不限于这些。

Z₁和Z₂表示氢原子，卤原子，直链、支链或者环状的烷基，直链、支链或者环状的烷氧基，或者取代或未取代的芳基，优选表示氢原子、卤原子、碳原子数1—16的直链、支链或者环状的烷基、碳原子数1—16的直链、支链或者环状的烷氧基、或者碳原子数4—20的取代或未取代的芳基，更优选表示氢原子、卤原子、碳原子数1—8的直链、支链或者环状的烷基、碳原子数1—8的直链、支链或者环状的烷氧基、或者碳原子数6—12的取代或未取代的芳基，进一步优选为氢原子。

另外，作为B₁和B₂的直链、支链或者环状的烷基的具体例，可列举例如作为B₁和B₂的具体例列举的直链、支链或者环状的烷基的具体例。此外，作为Z₁和Z₂的取代或未取代的芳基的具体例，可列举例如作为Ar^21’和Ar^22’的具体例列举的取代或未取代的芳基。

作为Z₁和Z₂的卤原子、直链、支链或者环状的烷氧基的具体例，可列举例如氟原子、氯原子、溴原子等卤原子，例如甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、异戊氧基、新戊氧基、环戊氧基、正己氧基、2—乙基丁氧基、3，3—二甲基丁氧基、环己氧基、正庚氧基、环己基甲氧基、正辛氧基、2—乙基己氧基、正壬氧基、正癸氧基、正十二烷氧基、正十四烷氧基、正十六烷氧基等烷氧基。

作为上述式(9)表示的化合物的具体例，可列举例如下述的化合物(序号1—100)，但是本发明并不限于这些。

·列举化合物

1.7—(N’—咔唑基)—N，N—二苯基—9H—芴—2—胺

2.7—(N’—咔唑基)—N—苯基—N—(4’—甲基苯基)—9—甲基—9H—芴—2—胺

3.7—(N’—咔唑基)—N，N—苯基—9，9—二甲基—9H—芴—2—胺

4.7—(N’—咔唑基)—N—苯基—N—(3’—甲基苯基)—9，9—二甲基—9H—芴—2—胺

5.7—(N’—咔唑基)—N—苯基—N—(4’—甲基苯基)—9，9—二甲基—9H—芴—2—胺

6.7—(N’—咔唑基)—N—苯基—N—(4’—乙基苯基)—9，9—二甲基—9H—芴—2—胺

7.7—(N’—咔唑基)—N—苯基—N—(4’—叔丁基苯基)—9，9—二甲基—9H—芴—2—胺

8.7—(N’—咔唑基)—N—苯基—N—(3’，4’—二甲基苯基)—9，9—二甲基—9H—芴—2—胺

9.7—(N’—咔唑基)—N—苯基—N—(3’，5’—二甲基苯基)—9，9—二甲基—9H—芴—2—胺

10.7—(N’—咔唑基)—N，N—二(3’—甲基苯基)—9，9—二甲基—9H—芴—2—胺

11.7—(N’—咔唑基)—N，N—二(4’—甲基苯基)—9，9—二甲基—9H—芴—2—胺

12.7—(N’—咔唑基)—N，N—二(4’—乙基苯基)—9，9—二甲基—9H—芴—2—胺

13.7—(N’—咔唑基)—N—苯基—N—(3’—甲氧基苯基)—9，9—二甲基—9H—芴—2—胺

14.7—(N’—咔唑基)—N—苯基—N—(4’—甲氧基苯基)—9，9—二甲基—9H—芴—2—胺

15.7—(N’—咔唑基)—N—苯基—N—(4’—乙氧基苯基)—9，9—二甲基—9H—芴—2—胺

16.7—(N’—咔唑基)—N—苯基—N—(4’—正丁氧基苯基)—9，9—二甲基—9H—芴—2—胺

17.7—(N’—咔唑基)—N，N—二(4’—甲氧基苯基)—9，9—二甲基—9H—芴—2—胺

18.7—(N’—咔唑基)—N—(3’—甲基苯基)—N—(4”—甲氧基苯基)—9，9—二甲基—9H—芴—2—胺

19.7—(N’—咔唑基)—N—(4’—甲基苯基)—N—(4”—甲氧基苯基)—9，9—二甲基—9H—芴—2—胺

20.7—(N’—咔唑基)—N—苯基—N—(3’—氟苯基)—9，9—二甲基—9H—芴—2—胺

21.7—(N’—咔唑基)—N—苯基—N—(4’—氯苯基)—9，9—二甲基—9H—芴—2—胺

22.7—(N’—咔唑基)—N—苯基—N—(4’—苯基苯基)—9，9—二甲基—9H—芴—2—胺

23.7—(N’—咔唑基)—N—苯基—N—(1’—萘基)—9，9—二甲基—9H—芴—2—胺

24.7—(N’—咔唑基)—N—苯基—N—(2’—萘基)—9，9—二甲基—9H—芴—2—胺

25.7—(N’—咔唑基)—N—(4’—甲基苯基)—N—(2”—萘基)—9，9—二甲基—9H—芴—2—胺

26.7—(N’—咔唑基)—N—苯基—N—(2’—呋喃基)—9，9—二甲基—9H—芴—2—胺

27.7—(N’—咔唑基)—N—苯基—N—(2’—噻嗯基)—9，9—二甲基—9H—芴—2—胺

28.7—(N’—咔唑基)—N，N—二苯基—4—氟—9，9—二甲基—9H—芴—2—胺

29.7—(N’—咔唑基)—N，N—二苯基—3—甲氧基—9，9—二甲基—9H—芴—2—胺

30.7—(N’—咔唑基)—N，N—二苯基—4—苯基—9，9—二甲基—9H—芴—2—胺

31.7—(3’—甲基—N’—咔唑基)—N，N—二苯基—9，9—二甲基—9H—芴—2—胺

32.7—(3’—甲氧基—N’—咔唑基)—N，N—二苯基—9，9—二甲基—9H—芴—2—胺

33.7—(3’—氯—N’—咔唑基)—N，N—二苯基—9，9—二甲基—9H—芴—2—胺

34.2，7—二(N—咔唑基)—9，9—二甲基—9H—芴

35.7—(N’—吩噁嗪基)—N，N—二苯基—9，9—二甲基—9H—芴—2—胺

36.7—(N’—吩噁嗪基)—N，N—二(4’—甲基苯基)—9，9—二甲基—9H—芴—2—胺

37.2，7—二(N—吩噁嗪基)—9，9—二甲基—9H—芴

38.7—(N’—酚噻嗪基)—N，N—二苯基—9，9—二甲基—9H—芴—2—胺

39.7—(N’—酚噻嗪基)—N—苯基—N—(3’—甲基苯基)—9，9—二甲基—9H—芴—2—胺

40.7—(N’—酚噻嗪基)—N—苯基—N—(4’—甲基苯基)—9，9—二甲基—9H—芴—2—胺

41.7—(N’—酚噻嗪基)—N，N—二(4’—甲基苯基)—9，9—二甲基—9H—芴—2—胺

42.7—(N’—酚噻嗪基)—N—苯基—N—(4’—甲氧基苯基)—9，9—二甲基—9H—芴—2—胺

43.7—(N’—酚噻嗪基)—N—苯基—N—(2’—萘基)—9，9—二甲基—9H—芴—2—胺

44.2，7—二(N—酚噻嗪基)—9，9—二甲基—9H—芴

45.7—(N’—咔唑基)—N，N—二苯基—9，9—二乙基—9H—芴—2—胺

46.7—(N’—咔唑基)—N—苯基—N—(4’—甲基苯基)—9，9—二乙基—9H—芴—2—胺

47.7—(N’—咔唑基)—N，N—二(4’—甲基苯基)—9，9—二乙基—9H—芴—2—胺

48.7—(N’—咔唑基)—N—苯基—N—(3’—甲氧基苯基)—9，9—二乙基—9H—芴—2—胺

49.7—(N’—咔唑基)—N，N—二苯基—4—甲基—9，9—二乙基—9H—芴—2—胺

50.7—(N’—咔唑基)—N，N—二苯基—9—异丙基—9H—芴—2—胺

51.7—(N’—咔唑基)—N，N—二苯基—9，9—二正丙基—9H—芴—2—胺

52.7—(N’—咔唑基)—N—苯基—N—(4’—甲基苯基)—9，9—二正丙基—9H—芴—2—胺

53.7—(N’—咔唑基)—N—苯基—N—(4’—甲氧基苯基)—9，9—二正丙基—9H—芴—2—胺

54.2，7—二(N—咔唑基)—9，9—二正丙基—9H—芴

55.2，7—二(N—吩噁嗪基)—9，9—二正丙基—9H—芴

56.7—(N’—咔唑基)—N，N—二苯基—9，9—二正丁基—9H—芴—2—胺

57.7—(N’—咔唑基)—N，N—二(4’—甲基苯基)—9，9—二正丁基—9H—芴—2—胺

58.2，7—二(N’—咔唑基)—9，9—二正丁基—9H—芴

59.7—(N’—咔唑基)—N—苯基—N—(4’—甲氧基苯基)—9，9—二正戊基—9H—芴—2—胺

60.7—(N’—吩噁嗪基)—N—苯基—N—(3’—甲氧基苯基)—9，9—二正戊基—9H—芴—2—胺

61.7—(N’—咔唑基)—N，N—二(4”—甲氧基苯基)—9，9—二正戊基—9H—芴—2—胺

62.2，7—二(N’—咔唑基)—9，9—二正戊基—9H—芴

63.7—(N’—咔唑基)—N，N—二苯基—9，9—二正己基—9H—芴—2—胺

64.7—(N’—咔唑基)—N，N—二(4’—甲基苯基)—9，9—二正己基—9H—芴—2—胺

65.7—(N’—咔唑基)—N，N—二苯基—9—环己基—9H—芴—2—胺

66.7—(N’—咔唑基)—N，N—二苯基—9，9—二正辛基—9H—芴—2—胺

67.7—(N’—吩噁嗪基)—N，N—二(4’—甲基苯基)—9，9—二辛基—9H—芴—2—胺

68.7—(N’—咔唑基)—N，N—二苯基—9—甲基—9—乙基—9H—芴—2—胺

69.7—(N’—咔唑基)—N，N—二苯基—9—甲基—9—正丙基—9H—芴—2—胺

70.7—(N’—酚噻嗪基)—N，N—二苯基—9—甲基—9—正丙基—9H—芴—2—胺

71.7—(N’—咔唑基)—N，N—二苯基—9—乙基—9—正己基—9H—芴—2—胺

72.7—(N’—咔唑基)—N，N—二苯基—9—乙基—9—环己基—9H—芴—2—胺

73.7—(N’—咔唑基)—N，N—二苯基—9—苄基—9H—芴—2—胺

74.7—(N’—咔唑基)—N，N—二苯基—9，9—二苄基—9H—芴—2—胺

75.7—(N’—咔唑基)—N，N—二苯基—9，9—二(4’—甲基苄基)—9H—芴—2—胺

76.7—(N’—咔唑基)—N，N—二苯基—9，9—二(4’—甲氧基苄基)—9H—芴—2—胺

77.7—(N’—咔唑基)—N—苯基—N—(4’—甲基苯基)—9，9—二苄基—9H—芴—2—胺

78.7—(N’—咔唑基)—N，N—二(4’—甲基苯基)—9，9—二苄基—9H—芴—2—胺

79.7—(N’—咔唑基)—N—苯基—N—(4’—甲氧基苯基)—9，9—二苄基—9H—芴—2—胺

80.7—(N’—咔唑基)—N—苯基—N—(4’—苯基苯基)—9，9—二苄基—9H—芴—2—胺

81.7—(N’—咔唑基)—N—苯基—N—(2’—萘基)—9，9—二苄基—9H—芴—2—胺

82.7—(N’—吩噁嗪基)—N—苯基—N—(4’—甲基苯基)—9，9—二苄基—9H—芴—2—胺

83.7—(N’—酚噻嗪基)—N，N—二(4’—甲基苯基)—9，9—二苄基—9H—芴—2—胺

84.2，7—二(N—咔唑基)—9，9—二苄基—9H—芴

85.2，7—二(N—咔唑基)—9，9—二(4’—甲基苄基)—9H—芴

86.2—(N—咔唑基)—7—(N’—酚噻嗪基)—9，9—二苄基—9H—芴

87.7—(N’—咔唑基)—N，N—二苯基—9—甲基—9—苄基—9H—芴—2—胺

88.7—(N’—吩噁嗪基)—N，N—二苯基—9—乙基—9—苄基—9H—芴—2—胺

89.7—(N’—咔唑基)—N，N—二苯基—9，9—二苯基—9H—芴—2—胺

90.7—(N’—咔唑基)—N—苯基—N—(4’—甲基苯基)—9，9—二苯基—9H—芴—2—胺

91.7—(N’—咔唑基)—N，N—二(4’—甲基苯基)—9，9—二苯基—9H—芴—2—胺

92.7—(N’—咔唑基)—N—苯基—N—(3’—甲基苯基)—9，9—二(4”—甲基苯基)—9H—芴—2—胺

93.7—(N’—咔唑基)—N—苯基—N—(3’—甲基苯基)—9，9—二(4”—甲氧基苯基)—9H—芴—2—胺

94.7—(N’—吩噁嗪基)—N，N—二(4’—甲基苯基)—9，9—二苯基—9H—芴—2—胺

95.7—(N’—酚噻嗪基)—N，N—二苯基—9，9—二苯基—9H—芴—2—胺

96.2，7—二(N’—咔唑基)—9，9—二(4’—甲基苯基)—9H—芴

97.2—(N—咔唑基)—7—(N’—吩噁嗪基)—9，9—二苯基—9H—芴

98.2—(N—吩噁嗪基)—7—(N’—酚噻嗪基)—9，9—二苯基—9H—芴

99.7—(N’—咔唑基)—N—苯基—N—(4’—甲基苯基)—9—甲基—9—苯基—9H—芴—2—胺

100.7—(N’—咔唑基)—N，N—二苯基—9—乙基—9—苯基—9H—芴—2—胺

下面示出了可以在本发明中使用的含氮杂环衍生物的具体例。

式(2)中，L₂是取代或未取代的碳原子数10—40的亚芳基。

优选列举亚联苯基、亚三联苯基、亚四联苯基、亚萘基、亚蒽基、亚菲基、亚

基、亚芘基、亚芴基、2，6—二苯基萘—4’，4”—烯基、2—苯基萘—2，4’—烯基、1—苯基萘—1，4’—烯基、2，7—二苯基亚芴基—4’，4”—烯基、亚芴基、9，10—二苯基亚蒽基—4’，4”—烯基、6，12—二苯基亚

基—4’，4”—烯基等。

更优选亚联苯基、亚三联苯基、亚芴基、2—苯基萘—2，4’—烯基、1—苯基萘—1，4’—烯基、6，12—二苯基亚

基—4’，4”—烯基。

式(2)的Ar₃～Ar₆分别表示取代或未取代的环碳原子数6—60的芳香族烃环基、或者取代或未取代的环原子数6—60的芳香族杂环基。

式(2)的Ar₃～Ar₆中，取代或未取代的环碳原子数6—60的芳香族烃环基与式(1)的Ar₁～Ar₂例子相同。

另外，作为取代或未取代的环原子数6—60的芳香族杂环基可列举例如五或六元环的单环或2—5个稠环，具体地可列举吡啶基、三嗪基、吡嗪基、喹噁啉基、噻嗯基。

式(2)的衍生物优选为下述式(3)表示的化合物。

式(3)中，Ar₃～Ar₆与式(2)的Ar₃～Ar₆相同。

式(3)中，R_a表示取代基。R_a的具体例与上述式(1)的Z等的取代基相同。

n表示2—4的整数。优选为2和3。

式(2)表示的胺衍生物更优选为下述式(4)或(5)表示的化合物。

式中，R₁—R₅是取代基，具体例与式(3)的R_a相同。R₁和R₂与R₃—R₅互相可以通过连接形成饱和或不饱和的环。

式中，Ar₇～Ar₁₄分别是取代或未取代的环碳原子数6—60的芳香族烃环基、或者取代或未取代的环原子数6—60的芳香族杂环基。Ar₇～Ar₁₄的具体例可列举与式(1)的Ar₁，Ar₂相同的例子。

作为Ar₇～Ar₁4的取代基、R₁—R₅优选列举与式(1)的Z等的取代基相同的基。另外，作为R₁、R₂彼此通过结合形成取代或未取代的环的例子，可列举下面的结构。另外，R₃—R₅通过结合形成环的情况也相同。

优选为下述结构。

此外，式(4)的Ar₇～Ar₁₀的至少一个、以及式(5)的Ar₁₁～Ar₁₄的至少一个优选为取代或未取代的联苯基。

作为取代或未取代的联苯基，可列举2—联苯基、3—联苯基、4—联苯基、对—三联苯基、间—三联苯基、邻—三联苯基、4’—甲基—联苯基—4—基、4’—叔丁基—联苯基—4—基、4’—(1—萘基)—联苯基—4—基、4’—(2—萘基)—联苯基—4—基、2—芴基、9，9—二甲基—2—芴基等。

优选为3—联苯基、4—联苯基、对—三联苯基、间—三联苯基、9，9—二甲基—2—芴基。

在该取代或未取代的联苯基末端还可以取代芳基氨基。

下面示出了可以在本发明中使用的胺衍生物的具体例。

本发明的有机EL元件中，位于空穴注入、输送区域的层的与阳极相接的层优选为含有受体材料的层。

图2是表示本发明有机EL元件另一个实施方式的概略剖面图。

图2的有机EL元件除了在阳极10和空穴注入层20之间具有含有受体材料的层之外，与图1的有机EL元件相同。

如图2所示，通过按照与阳极10相接的方式设置含有受体材料的层80，进行低电压化。

下面，对在含有受体材料的层80中含有的受体进行说明。

受体是易还原性的有机化合物。

化合物的还原容易程度可以通过还原电位进行测量。本发明中以饱和甘汞(SCE)电极为参考电极的还原电位中，优选具有—0.8V以上，特别优选具有大于四氰基醌二甲烷(TCNQ)的还原电位的值的化合物。

之外易还原性的有机化合物，优选为具有吸电子性取代基的有机化合物。具体地讲，是醌型衍生物、吡嗪衍生物、芳基甲硼烷衍生物、酰亚胺衍生物。作为醌型衍生物，包括醌二甲烷衍生物、硫代吡喃二氧化物衍生物、噻吨二氧化物衍生物和醌衍生物。

例如，作为醌型衍生物，优选列举下述式(1a)—(1i)中所示的化合物。更优选为(1a)、(1b)中所示的化合物。

式(1a)—(1h)中，R¹—R⁴⁸分别是氢、卤素、氟代烷基、氰基、烷氧基、烷基或者芳基。优选为氢、氰基。

作为R¹—R⁴⁸的卤素，优选为氟、氯。

作为R¹—R⁴⁸的氟代烷基，优选为三氟甲基、五氟乙基。

作为R¹—R⁴⁸的烷氧基，优选为甲氧基、乙氧基、异丙氧基、叔丁氧基。

作为R¹—R⁴⁸的烷基，优选为甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、环己基。

作为R¹—R⁴⁸的芳基，优选为苯基、萘基。

式(1a)—(1h)中，X是吸电子基，是下述式(j)—(p)结构的任何一种。优选为(j)、(k)、(l)的结构。

(式中，R⁴⁹—R⁵²分别是氢、氟代烷基、烷基、芳基或者杂环，R⁵⁰和R⁵¹可以形成环。)

R⁴⁹—R⁵²的氟代烷基、烷基、芳基与R¹—R⁴⁸相同。

作为R⁴⁹—R⁵²的杂环，优选为下述式所示的取代基。

当R⁵⁰和R⁵¹形成环时，X优选为下述式所示的取代基。

(式中，R^51’、R^52’分别是甲基、乙基、丙基、叔丁基。)

式(1a)—(1h)中，Y是—N＝、或者—CH＝。

作为醌型衍生物的具体例，可列举下面的化合物。

作为芳基甲硼烷衍生物，可列举下述式(2)所示的化合物。

式(2)中，Ar₃₁—Ar₃₃分别是具有吸电子基的芳基或者杂环。

作为Ar₃₁—Ar₃₃表示的具有吸电子基的芳基，优选为五氟苯基七氟萘基、五氟苯基。

作为Ar₃₁—Ar₃₃表示的具有吸电子基的杂环，优选为喹啉环、喹噁啉环、吡啶环、吡嗪环。

作为芳基甲硼烷衍生物的具体例，可列举下面的化合物。

作为芳基甲硼烷衍生物，优选为在芳基上具有至少一个氟作为取代基的化合物，特别优选为三β—(五氟萘基)甲硼烷(PNB)。

作为硫代吡喃二氧化物衍生物，可列举下述式(3a)所示的化合物，作为噻吨二氧化物衍生物，可列举下述式(3b)所示的化合物。

式(3a)和式(3b)中，R⁵³—R⁶⁴分别是氢、卤素、氟代烷基、氰基、烷氧基、烷基或者芳基。优选为氢、氰基。

式(3a)和式(3b)中，X表示吸电子基且与式(1a)—(1i)的X相同。优选为(i)、(j)、(k)的结构。

R⁵³—R⁶⁴表示的卤素、氟代烷基、烷基和芳基与R¹—R⁴⁸相同。

式(3a)所示的硫代吡喃二氧化物衍生物、式(3b)所示的噻吨二氧化物衍生物的具体例如下所示。

(式中，tBu是叔丁基。)

作为酰亚胺衍生物优选为萘四羧酸二酰亚胺化合物和苯均四酸二酰亚胺化合物。

另外，还可以使用在特许3571977号中公开的下述式(4a)表示的含氮杂环衍生物。

(式中，R¹²¹—R¹²⁶分别表示取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的杂环基的任何一种。其中，R¹²¹—R¹²⁶可以相同或不同。另外，R¹²¹和R¹²²、R¹²³和R¹²⁴、R¹²⁵和R¹²⁶、R¹²¹和R¹²⁶、R¹²²和R¹²³、R¹²⁴和R¹²⁵可以形成稠环。)

另外，还可以使用美国公开2004/0113547中记载的下述式(4b)的化合物。

(式中，R¹³¹—R¹³⁶是取代基，优选为氰基、硝基、磺酰基、羰基、三氟甲基、卤素等吸电子基。)

式(4b)的化合物的具体例如下所示。另外，下述式中Me表示甲基，Ph表示苯基。

还可列举下述式(5a)所示的化合物。

式中，R⁸¹—R⁸⁸选自氢、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环、卤素、氰基、硝基、酯基、酰胺基、烷氧基、取代或未取代的苯氧基和氨基，可以相同或不同。另外，R⁸¹—R⁸⁸之中相邻的基可以分别互相通过结合形成环结构。另外，X⁸¹—X⁸⁴分别独立地是碳或氮原子，n是0以上的整数。

式(5a)的化合物的具体例如下所示。

下面示出了本发明中使用的有机EL元件的代表结构例。当然，本发明并不限于此。

(1)阳极/空穴注入层/空穴输送层/发光层/电子输送层/阴极

(2)阳极/空穴注入层/空穴输送层/发光层/电子输送层/电子注入层/阴极(图1)

(3)阳极/空穴注入层/空穴输送层/发光层/电子输送层/绝缘层/阴极

(4)阳极/绝缘层/空穴注入层/空穴输送层/发光层/电子输送层/电子注入层/绝缘层/阴极

(5)阳极/含有受体的层/空穴注入层/空穴输送层/发光层/电子输送层/电子注入层/阴极(图2)

另外，发光层发出的光可以从阳极侧和阴极侧的一方、或者从两侧取出。

另外，有机EL元件可以在阳极—阴极间具有空腔(cavity)结构，即，可以具有在阳极—阴极间使发光层发出的光进行反射的结构。例如，阴极使用半透过半反射材料构成，是具有阳极的光反射面的结构。此时，在阳极侧的光反射面和阴极侧的光反射面之间进行多重干涉的发光从阴极侧取出。阳极侧的光反射面和阴极侧的光反射面之间的光学距离根据取出的光的波长进行规定，按照满足该光学距离的方式设定各层的膜厚。特别是在上面发光型(不通过支撑基板在元件外部取出发光)的有机EL元件中，通过积极地利用该空腔结构，可以改善向外部的光输出效率和控制发光光谱。

下面，对构成本发明有机EL元件的各部件进行说明。

(基板)

本发明的有机EL元件在透光性基板上制作。其中所述的透光性基板是支撑有机EL元件的基板，优选在400-700nm的可见光区内的光透过率为50％以上的平滑的基板。

具体地，可列举玻璃板、聚合物板。作为玻璃板，特别列举钠玻璃、含钡和锶的玻璃、铅玻璃、硅铝酸盐玻璃、硼硅酸盐玻璃、硼硅酸钡玻璃、石英等。另外，作为聚合物玻璃板，可列举聚碳酸酯、丙烯酸酯、聚对苯二甲酸乙二酯、聚醚硫化物、聚砜等。

还有，就从基板的相反侧取出光的上部发射型的元件而言，基板未必需要透光性。

(阳极)

有机EL元件的阳极具有将空穴注入空穴输送层或注入发光层的作用，有效的是具有4.5eV以上功函数的。作为用于本发明的阳极材料的具体例子，可以单独或混合的状态使用例如铝(Al)、铬(Cr)、钼(Mo)、钨(W)、铜(Cu)、银(Ag)、金(Au)的金属及其合金以及它们的金属和合金的氧化物等、或者氧化锡(SnO₂)和锑(Sb)的合金、ITO(氧化铟锡)、InZnO(氧化铟锌)、氧化锌(ZnO)和铝(Al)的合金、以及它们的金属和合金的氧化物等。

从阳极取出来自发光层的发光时，阳极对于发光的透过率优选大于10％。

另一方面，从阴极取出来自发光层的发光时，优选阳极是反射性电极。此时，阳极可以是光反射性优异的第1层和在其上部设置的具有光透过性的同时功函数大的第2层的层叠结构。

例如，第1层由以铝为主成分的合金组成。其副成分可以含有至少一种功函数比作为主成分的铝相对较小的元素。作为这样的副成分，优选为镧系元素系列元素。镧系元素系列元素的功函数虽然不大，但是含有这些元素时阳极的稳定性提高，而且还满足了阳极的空穴注入性。另外，作为副成分，除了镧系元素系列元素以外，还可以包括硅(Si)、铜(Cu)等元素。

构成第1层的铝合金层中的副成分的含量，例如，如果是使铝稳定的Nd、Ti等，优选总计为约10wt％以下。由此，可以边维持铝合金层中的反射率，边稳定地保持有机电致发光元件的制造工艺中铝合金层，进而还可以获得加工精度和化学稳定性。另外，还可以改善阳极的导电性和与基板的粘合性。

第2层可列举由铝合金的氧化物、钼的氧化物、锆的氧化物、铬的氧化物、和钽的氧化物的至少一种组成的层。在这里，例如，当第2层是含有镧系元素系元素作为副成分的铝合金的氧化物层(含有自然氧化膜)时，由于镧系元素系元素的透过率高，所以含有它的第2层的透过率良好。因此，在第1层的表面上，可以维持高反射率。另外，第2层也可以是ITO和IZO等的透明导电层。这些导电层可以改善阳极的电子注入特性。

另外，在与阳极的基板相接的一侧上，可以设置用于提高阳极和基板之间粘合性的导电层。作为这样的导电层，可列举ITO和IZO等的透明导电层。

当利用有机EL元件构成的显示装置的驱动方式是有源矩阵方式时，在每个象素上进行图案形成，在与基板上设置的驱动用的薄膜晶体管连接的状态下设置阳极。另外，此时，在阳极上，设置绝缘膜，按照从该绝缘膜开口部分露出各个象素的阳极表面的方式构成。

阳极可以通过将上述电极物质采用蒸镀法或溅射法等方法形成薄膜来制备。

优选阳极的片材电阻率为数百Ω/□以下。阳极的膜厚根据材料，通常选择为10nm-1μm，优选10-200nm。

(发光层)

有机EL元件的发光层同时具有以下的作用：

(1)注入作用：当施加电场时，可以从阳极或空穴注入、输送层注入空穴，从阴极或电子注入、输送层注入电子的作用；

(2)传输作用：在电场力的作用下，传输已注入的电荷(电子和空穴)的作用；和

(3)发光作用：提供电子和空穴复合的场，并通过复合发光的作用。

还有，可以在注入空穴的容易程度和注入电子的容易程度方面存在区别，另外，也可以在用空穴和电子的迁移率表示的输送能力方面存在大小之分，但是无论哪一方都优选传输电荷。

作为形成发光层的方法，可适宜使用例如蒸镀法、旋涂法、LB法等公知的方法。发光层特别优选为分子沉积薄膜。其中所述分子沉积薄膜是由气相状态的材料化合物沉积形成的薄膜，或者由溶液状态或液相状态的材料化合物进行固体化形成的薄膜，通常该分子沉积薄膜与由LB法形成的薄膜(分子累积膜)可以根据凝集结构和高次结构的差异或由结构引起的功能差异进行区分。

另外，还可以如特开昭57—51781号公报所公开的那样，通过将树脂等粘合剂和材料化合物溶解于溶剂中形成溶液，随后将其用旋涂法等进行薄膜化，形成发光层。

用于发光层的材料可以使用作为寿命长的发光材料公知的材料，但是可以把通式(I)表示的材料用作发光材料。

式中，Ar’是环碳原子数6—50的芳香族环或者环原子数5—50的杂芳香族环。

具体地，可列举苯环、萘环、蒽环、联苯环、奥环、苊环、芴环、菲环、萤蒽环、醋菲烯(アセフェナンスリレン)环、三亚苯环、芘环、

环、苯并蒽环、并四苯环、匹环、苝环、戊芬环、并五苯环、四亚苯环、己芬环、并六苯环、红玉省环、晕苯环、三亚萘基、吡咯环、吲哚环、咔唑环、咪唑环、苯并咪唑环、噁二唑环、***环、吡嗪环、喹噁啉环、喹啉环、嘧啶环、三嗪环、噻吩环、苯并噻吩环、噻蒽(チアンスレン)环、呋喃环、苯并呋喃环、吡唑环、吡嗪环、哒嗪环、吲哚嗪环、喹唑啉环、菲绕啉环、噻咯(silole)环、苯并噻咯环等。

优选列举苯环、萘环、蒽环、苊环、芴环、菲环、萤蒽环、三亚苯环、芘环、

环、苯并蒽环、苝环。

X’是取代基。

具体地是取代或未取代的环碳原子数为6～50的芳基、取代或者未取代的环原子数为5～50的芳香族杂环基、取代或者未取代的碳原子数为1～50的烷基、取代或者未取代的碳原子数为1～50的烷氧基、取代或者未取代的碳原子数为1～50的芳烷基、取代或者未取代的环原子数为5～50的芳氧基、取代或者未取代的环原子数为5～50的芳硫基、取代或未取代的碳原子数为1～50的羧基、取代或未取代的苯乙烯基、卤素基、氰基、硝基、羟基等。

作为取代或未取代的环碳原子数为6～50的芳基的例子，可列举苯基、1—萘基、2—萘基、1—蒽基、2—蒽基、9—蒽基、1—菲基、2—菲基、3—菲基、4—菲基、9—菲基、1—并四苯基、2—并四苯基、9—并四苯基、1—芘基、2—芘基、4—芘基、2—联苯基、3—联苯基、4—联苯基、对联三苯—4—基、对联三苯—3—基、对联三苯—2—基、间联三苯—4—基、间联三苯—3—基、间联三苯—2—基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、对叔丁基苯基、对(2—苯基丙基)苯基、3—甲基—2—萘基、4—甲基—1—萘基、4—甲基—1—蒽基、4’—甲基联苯基、4”—叔丁基—对三联苯—4—基、2—芴基、9，9—二甲基—2—芴基、3—荧蒽基等。

优选列举苯基、1—萘基、2—萘基、9—菲基、1—并四苯基、2—并四苯基、9—并四苯基、1—芘基、2—芘基、4—芘基、2—联苯基、3—联苯基、4—联苯基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、对叔丁基苯基、2—芴基、9，9—二甲基—2—芴基、3—荧蒽基等。

作为取代或者未取代的环原子数为5～50的芳香族杂环基的例子，可列举1—吡咯基、2—吡咯基、3—吡咯基、吡嗪基、2—吡啶基、3—吡啶基、4—吡啶基、1—吲哚基、2—吲哚基、3—吲哚基、4—吲哚基、5—吲哚基、6—吲哚基、7—吲哚基、1—异吲哚基、2—异吲哚基、3—异吲哚基、4—异吲哚基、5—异吲哚基、6—异吲哚基、7—异吲哚基、2—呋喃基、3—呋喃基、2—苯并呋喃基、3—苯并呋喃基、4—苯并呋喃基、5—苯并呋喃基、6—苯并呋喃基、7—苯并呋喃基、1—异苯并呋喃基、3—异苯并呋喃基、4—异苯并呋喃基、5—异苯并呋喃基、6—异苯并呋喃基、7—异苯并呋喃基、喹啉基、3—喹啉基、4—喹啉基、5—喹啉基、6—喹啉基、7—喹啉基、8—喹啉基、1—异喹啉基、3—异喹啉基、4—异喹啉基、5—异喹啉基、6—异喹啉基、7—异喹啉基、8—异喹啉基、2—喹喔啉基、5—喹喔啉基、6—喹喔啉基、1—咔唑基、2—咔唑基、3—咔唑基、4—咔唑基、9—咔唑基、1—菲啶基、2—菲啶基、3—菲啶基、4—菲啶基、6—菲啶基、7—菲啶基、8—菲啶基、9—菲啶基、10—菲啶基、1—吖啶基、2—吖啶基、3—吖啶基、4—吖啶基、9—吖啶基、1，7—菲绕啉—2—基、1，7—菲绕啉—3—基、1，7—菲绕啉—4—基、1，7—菲绕啉—5—基、1，7—菲绕啉—6—基、1，7—菲绕啉—8—基、1，7—菲绕啉—9—基、1，7—菲绕啉—10—基、1，8—菲绕啉—2—基、1，8—菲绕啉—3—基、1，8—菲绕啉—4—基、1，8—菲绕啉—5—基、1，8—菲绕啉—6—基、1，8—菲绕啉—7—基、1，8—菲绕啉—9—基、1，8—菲绕啉—10—基、1，9—菲绕啉—2—基、1，9—菲绕啉—3—基、1，9—菲绕啉—4—基、1，9—菲绕啉—5—基、1，9—菲绕啉—6—基、1，9—菲绕啉—7—基、1，9—菲绕啉—8—基、1，9—菲绕啉—10—基、1，10—菲绕啉—2—基、1，10—菲绕啉—3—基、1，10—菲绕啉—4—基、1，10—菲绕啉—5—基、2，9—菲绕啉—1—基、2，9—菲绕啉—3—基、2，9—菲绕啉—4—基、2，9—菲绕啉—5—基、2，9—菲绕啉—6—基、2，9—菲绕啉—7—基、2，9—菲绕啉—8—基、2，9—菲绕啉—10—基、2，8—菲绕啉—1—基、2，8—菲绕啉—3—基、2，8—菲绕啉—4—基、2，8—菲绕啉—5—基、2，8—菲绕啉—6—基、2，8—菲绕啉—7—基、2，8—菲绕啉—9—基、2，8—菲绕啉—10—基、2，7—菲绕啉—1—基、2，7—菲绕啉—3—基、2，7—菲绕啉—4—基、2，7—菲绕啉—5—基、2，7—菲绕啉—6—基、2，7—菲绕啉—8—基、2，7—菲绕啉—9—基、2，7—菲绕啉—10—基、1—吩嗪基、2—吩嗪基、1—吩噻嗪基、2—吩噻嗪基、3—吩噻嗪基、4—吩噻嗪基、10—吩噻嗪基、1—吩噁嗪基、2—吩噁嗪基、3—吩噁嗪基、4—吩噁嗪基、10—吩噁嗪基、2—噁唑基、4—噁唑基、5—噁唑基、2—噁二唑基、5—噁二唑基、3—呋咱基、2—噻嗯基、3—噻嗯基、2—甲基吡咯—1—基、2—甲基吡咯—3—基、2—甲基吡咯—4—基、2—甲基吡咯—5—基、3—甲基吡咯—1—基、3—甲基吡咯—2—基、3—甲基吡咯—4—基、3—甲基吡咯—5—基、2—叔丁基吡咯—4—基、3—(2—苯基丙基)吡咯—1—基、2—甲基—1—吲哚基、4—甲基—1—吲哚基、2—甲基—3—吲哚基、4—甲基—3—吲哚基、2—叔丁基—1—吲哚基、4—叔丁基—1—吲哚基、2—叔丁基—3—吲哚基、4—叔丁基—3—吲哚基等。

作为取代或者未取代的碳原子数为1～50的烷基的例子，可列举甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、羟甲基、1—羟乙基、2—羟乙基、2—羟基异丁基、1，2—二羟基乙基、1，3—二羟基异丙基、2，3—二羟基叔丁基、1，2，3—三羟基丙基、氯甲基、1—氯乙基、2—氯乙基、2—氯异丁基、1，2—二氯乙基、1，3—二氯异丙基、2，3—二氯叔丁基、1，2，3—三氯丙基、溴甲基、1—溴乙基、2—溴乙基、2—溴异丁基、1，2—二溴乙基、1，3—二溴异丙基、2，3—二溴叔丁基、1，2，3—三溴丙基、碘甲基、1—碘乙基、2—碘乙基、2—碘异丁基、1，2—二碘乙基、1，3—二碘异丙基、2，3—二碘叔丁基、1，2，3—三碘丙基、氨基甲基、1—氨基乙基、2—氨基乙基、2—氨基异丁基、1，2—二氨基乙基、1，3—二氨基异丙基、2，3—二氨基叔丁基、1，2，3—三氨基丙基、氰基甲基、1—氰基乙基、2—氰基乙基、2—氰基异丁基、1，2—二氰基乙基、1，3—二氰基异丙基、2，3—二氰基叔丁基、1，2，3—三氰基丙基、硝基甲基、1—硝基乙基、2—硝基乙基、2—硝基异丁基、1，2—二硝基乙基、1，3—二硝基异丙基、2，3—二硝基叔丁基、1，2，3—三硝基丙基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、4—甲基环己基、1—金刚烷基、2—金刚烷基、1—降冰片基、2—降冰片基等。

作为取代或者未取代的碳原子数为1～50的烷氧基是用—OY表示的基，作为Y的例子，可列举甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、羟甲基、1—羟乙基、2—羟乙基、2—羟基异丁基、1，2—二羟基乙基、1，3—二羟基异丙基、2，3—二羟基叔丁基、1，2，3—三羟基丙基、氯甲基、1—氯乙基、2—氯乙基、2—氯异丁基、1，2—二氯乙基、1，3—二氯异丙基、2，3—二氯叔丁基、1，2，3—三氯丙基、溴甲基、1—溴乙基、2—溴乙基、2—溴异丁基、1，2—二溴乙基、1，3—二溴异丙基、2，3—二溴叔丁基、1，2，3—三溴丙基、碘甲基、1—碘乙基、2—碘乙基、2—碘异丁基、1，2—二碘乙基、1，3—二碘异丙基、2，3—二碘叔丁基、1，2，3—三碘丙基、氨基甲基、1—氨基乙基、2—氨基乙基、2—氨基异丁基、1，2—二氨基乙基、1，3—二氨基异丙基、2，3—二氨基叔丁基、1，2，3—三氨基丙基、氰基甲基、1—氰基乙基、2—氰基乙基、2—氰基异丁基、1，2—二氰基乙基、1，3—二氰基异丙基、2，3—二氰基叔丁基、1，2，3—三氰基丙基、硝基甲基、1—硝基乙基、2—硝基乙基、2—硝基异丁基、1，2—二硝基乙基、1，3—二硝基异丙基、2，3—二硝基叔丁基、1，2，3—三硝基丙基等。

作为取代或者未取代的碳原子数为1～50的芳烷基的例子，可列举苄基、1—苯基乙基、2—苯基乙基、1—苯基异丙基、2—苯基异丙基、苯基叔丁基、α—萘基甲基、1—α—萘基乙基、2—α—萘基乙基、1—α—萘基异丙基、2—α—萘基异丙基、β—萘基甲基、1—β—萘基乙基、2—β—萘基乙基、1—β—萘基异丙基、2—β—萘基异丙基、1—吡咯基甲基、2—(1—吡咯基)乙基、对甲基苄基、间甲基苄基、邻甲基苄基、对氯苄基、间氯苄基、邻氯苄基、对溴苄基、间溴苄基、邻溴苄基、对碘苄基、间碘苄基、邻碘苄基、对羟基苄基、间羟基苄基、邻羟基苄基、对氨基苄基、间氨基苄基、邻氨基苄基、对硝基苄基、间硝基苄基、邻硝基苄基、对氰基苄基、间氰基苄基、邻氰基苄基、1—羟基—2—苯基异丙基、1—氯—2—苯基异丙基等。

作为取代或者未取代的环原子数为5～50的芳氧基可表示为—OY’，作为Y’的例子，可列举苯基、1—萘基、2—萘基、1—蒽基、2—蒽基、9—蒽基、1—菲基、2—菲基、3—菲基、4—菲基、9—菲基、1—并四苯基、2—并四苯基、9—并四苯基、1—芘基、2—芘基、4—芘基、2—联苯基、3—联苯基、4—联苯基、对联三苯—4—基、对联三苯—3—基、对联三苯—2—基、间联三苯—4—基、间联三苯—3—基、间联三苯—2—基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、邻叔丁基苯基、对(2—苯基丙基)苯基、3—甲基—2—萘基、4—甲基—1—萘基、4—甲基—1—蒽基、4’—甲基联苯基、4”—叔丁基—对三联苯—4—基、2—吡咯基、3—吡咯基、吡嗪基、2—吡啶基、3—吡啶基、4—吡啶基、2—吲哚基、3—吲哚基、4—吲哚基、5—吲哚基、6—吲哚基、7—吲哚基、1—异吲哚基、2—异吲哚基、3—异吲哚基、4—异吲哚基、5—异吲哚基、6—异吲哚基、7—异吲哚基、2—呋喃基、3—呋喃基、2—苯并呋喃基、3—苯并呋喃基、4—苯并呋喃基、5—苯并呋喃基、6—苯并呋喃基、7—苯并呋喃基、1—异苯并呋喃基、3—异苯并呋喃基、4—异苯并呋喃基、5—异苯并呋喃基、6—异苯并呋喃基、7—异苯并呋喃基、2—喹啉基、3—喹啉基、4—喹啉基、5—喹啉基、6—喹啉基、7—喹啉基、8—喹啉基、1—异喹啉基、3—异喹啉基、4—异喹啉基、5—异喹啉基、6—异喹啉基、7—异喹啉基、8—异喹啉基、2—喹喔啉基、5—喹喔啉基、6—喹喔啉基、1—咔唑基、2—咔唑基、3—咔唑基、4—咔唑基、1—菲啶基、2—菲啶基、3—菲啶基、4—菲啶基、6—菲啶基、7—菲啶基、8—菲啶基、9—菲啶基、10—菲啶基、1—吖啶基、2—吖啶基、3—吖啶基、4—吖啶基、9—吖啶基、1，7—菲绕啉—2—基、1，7—菲绕啉—3—基、1，7—菲绕啉—4—基、1，7—菲绕啉—5—基、1，7—菲绕啉—6—基、1，7—菲绕啉—8—基、1，7—菲绕啉—9—基、1，7—菲绕啉—10—基、1，8—菲绕啉—2—基、1，8—菲绕啉—3—基、1，8—菲绕啉—4—基、1，8—菲绕啉—5—基、1，8—菲绕啉—6—基、1，8—菲绕啉—7—基、1，8—菲绕啉—9—基、1，8—菲绕啉—10—基、1，9—菲绕啉—2—基、1，9—菲绕啉—3—基、1，9—菲绕啉—4—基、1，9—菲绕啉—5—基、1，9—菲绕啉—6—基、1，9—菲绕啉—7—基、1，9—菲绕啉—8—基、1，9—菲绕啉—10—基、1，10—菲绕啉—2—基、1，10—菲绕啉—3—基、1，10—菲绕啉—4—基、1，10—菲绕啉—5—基、2，9—菲绕啉—1—基、2，9—菲绕啉—3—基、2，9—菲绕啉—4—基、2，9—菲绕啉—5—基、2，9—菲绕啉—6—基、2，9—菲绕啉—7—基、2，9—菲绕啉—8—基、2，9—菲绕啉—10—基、2，8—菲绕啉—1—基、2，8—菲绕啉—3—基、2，8—菲绕啉—4—基、2，8—菲绕啉—5—基、2，8—菲绕啉—6—基、2，8—菲绕啉—7—基、2，8—菲绕啉—9—基、2，8—菲绕啉—10—基、2，7—菲绕啉—1—基、2，7—菲绕啉—3—基、2，7—菲绕啉—4—基、2，7—菲绕啉—5—基、2，7—菲绕啉—6—基、2，7—菲绕啉—8—基、2，7—菲绕啉—9—基、2，7—菲绕啉—10—基、1—吩嗪基、2—吩嗪基、1—吩噻嗪基、2—吩噻嗪基、3—吩噻嗪基、4—吩噻嗪基、10—吩噻嗪基、1—吩噁嗪基、2—吩噁嗪基、3—吩噁嗪基、4—吩噁嗪基、10—吩噁嗪基、2—噁唑基、4—噁唑基、5—噁唑基、2—噁二唑基、5—噁二唑基、3—呋咱基、2—噻嗯基、3—噻嗯基、2—甲基吡咯—1—基、2—甲基吡咯—3—基、2—甲基吡咯—4—基、2—甲基吡咯—5—基、3—甲基吡咯—1—基、3—甲基吡咯—2—基、3—甲基吡咯—4—基、3—甲基吡咯—5—基、2—叔丁基吡咯—4—基、3—(2—苯基丙基)吡咯—1—基、2—甲基—1—吲哚基、4—甲基—1—吲哚基、2—甲基—3—吲哚基、4—甲基—3—吲哚基、2—叔丁基—1—吲哚基、4—叔丁基—1—吲哚基、2—叔丁基—3—吲哚基、4—叔丁基—3—吲哚基等。

作为取代或者未取代的环原子数为5～50的芳硫基可表示为—SY”，作为Y”的例子，可列举苯基、1—萘基、2—萘基、1—蒽基、2—蒽基、9—蒽基、1—菲基、2—菲基、3—菲基、4—菲基、9—菲基、1—并四苯基、2—并四苯基、9—并四苯基、1—芘基、2—芘基、4—芘基、2—联苯基、3—联苯基、4—联苯基、对联三苯—4—基、对联三苯—3—基、对联三苯—2—基、间联三苯—4—基、间联三苯—3—基、间联三苯—2—基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、邻叔丁基苯基、对(2—苯基丙基)苯基、3—甲基—2—萘基、4—甲基—1—萘基、4—甲基—1—蒽基、4’—甲基联苯基、4”—叔丁基—对三联苯—4—基、2—吡咯基、3—吡咯基、吡嗪基、2—吡啶基、3—吡啶基、4—吡啶基、2—吲哚基、3—吲哚基、4—吲哚基、5—吲哚基、6—吲哚基、7—吲哚基、1—异吲哚基、2—异吲哚基、3—异吲哚基、4—异吲哚基、5—异吲哚基、6—异吲哚基、7—异吲哚基、2—呋喃基、3—呋喃基、2—苯并呋喃基、3—苯并呋喃基、4—苯并呋喃基、5—苯并呋喃基、6—苯并呋喃基、7—苯并呋喃基、1—异苯并呋喃基、3—异苯并呋喃基、4—异苯并呋喃基、5—异苯并呋喃基、6—异苯并呋喃基、7—异苯并呋喃基、2—喹啉基、3—喹啉基、4—喹啉基、5—喹啉基、6—喹啉基、7—喹啉基、8—喹啉基、1—异喹啉基、3—异喹啉基、4—异喹啉基、5—异喹啉基、6—异喹啉基、7—异喹啉基、8—异喹啉基、2—喹喔啉基、5—喹喔啉基、6—喹喔啉基、1—咔唑基、2—咔唑基、3—咔唑基、4—咔唑基、1—菲啶基、2—菲啶基、3—菲啶基、4—菲啶基、6—菲啶基、7—菲啶基、8—菲啶基、9—菲啶基、10—菲啶基、1—吖啶基、2—吖啶基、3—吖啶基、4—吖啶基、9—吖啶基、1，7—菲绕啉—2—基、1，7—菲绕啉—3—基、1，7—菲绕啉—4—基、1，7—菲绕啉—5—基、1，7—菲绕啉—6—基、1，7—菲绕啉—8—基、1，7—菲绕啉—9—基、1，7—菲绕啉—10—基、1，8—菲绕啉—2—基、1，8—菲绕啉—3—基、1，8—菲绕啉—4—基、1，8—菲绕啉—5—基、1，8—菲绕啉—6—基、1，8—菲绕啉—7—基、1，8—菲绕啉—9—基、1，8—菲绕啉—10—基、1，9—菲绕啉—2—基、1，9—菲绕啉—3—基、1，9—菲绕啉—4—基、1，9—菲绕啉—5—基、1，9—菲绕啉—6—基、1，9—菲绕啉—7—基、1，9—菲绕啉—8—基、1，9—菲绕啉—10—基、1，10—菲绕啉—2—基、1，10—菲绕啉—3—基、1，10—菲绕啉—4—基、1，10—菲绕啉—5—基、2，9—菲绕啉—1—基、2，9—菲绕啉—3—基、2，9—菲绕啉—4—基、2，9—菲绕啉—5—基、2，9—菲绕啉—6—基、2，9—菲绕啉—7—基、2，9—菲绕啉—8—基、2，9—菲绕啉—10—基、2，8—菲绕啉—1—基、2，8—菲绕啉—3—基、2，8—菲绕啉—4—基、2，8—菲绕啉—5—基、2，8—菲绕啉—6—基、2，8—菲绕啉—7—基、2，8—菲绕啉—9—基、2，8—菲绕啉—10—基、2，7—菲绕啉—1—基、2，7—菲绕啉—3—基、2，7—菲绕啉—4—基、2，7—菲绕啉—5—基、2，7—菲绕啉—6—基、2，7—菲绕啉—8—基、2，7—菲绕啉—9—基、2，7—菲绕啉—10—基、1—吩嗪基、2—吩嗪基、1—吩噻嗪基、2—吩噻嗪基、3—吩噻嗪基、4—吩噻嗪基、10—吩噻嗪基、1—吩噁嗪基、2—吩噁嗪基、3—吩噁嗪基、4—吩噁嗪基、10—吩噁嗪基、2—噁唑基、4—噁唑基、5—噁唑基、2—噁二唑基、5—噁二唑基、3—呋咱基、2—噻嗯基、3—噻嗯基、2—甲基吡咯—1—基、2—甲基吡咯—3—基、2—甲基吡咯—4—基、2—甲基吡咯—5—基、3—甲基吡咯—1—基、3—甲基吡咯—2—基、3—甲基吡咯—4—基、3—甲基吡咯—5—基、2—叔丁基吡咯—4—基、3—(2—苯基丙基)吡咯—1—基、2—甲基—1—吲哚基、4—甲基—1—吲哚基、2—甲基—3—吲哚基、4—甲基—3—吲哚基、2—叔丁基—1—吲哚基、4—叔丁基—1—吲哚基、2—叔丁基—3—吲哚基、4—叔丁基—3—吲哚基等。

作为取代或者未取代的碳原子数为1～50的羧基可表示为—COOZ’，作为Z’的例子，可列举甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、羟甲基、1—羟乙基、2—羟乙基、2—羟基异丁基、1，2—二羟基乙基、1，3—二羟基异丙基、2，3—二羟基叔丁基、1，2，3—三羟基丙基、氯甲基、1—氯乙基、2—氯乙基、2—氯异丁基、1，2—二氯乙基、1，3—二氯异丙基、2，3—二氯叔丁基、1，2，3—三氯丙基、溴甲基、1—溴乙基、2—溴乙基、2—溴异丁基、1，2—二溴乙基、1，3—二溴异丙基、2，3—二溴叔丁基、1，2，3—三溴丙基、碘甲基、1—碘乙基、2—碘乙基、2—碘异丁基、1，2—二碘乙基、1，3—二碘异丙基、2，3—二碘叔丁基、1，2，3—三碘丙基、氨基甲基、1—氨基乙基、2—氨基乙基、2—氨基异丁基、1，2—二氨基乙基、1，3—二氨基异丙基、2，3—二氨基叔丁基、1，2，3—三氨基丙基、氰基甲基、1—氰基乙基、2—氰基乙基、2—氰基异丁基、1，2—二氰基乙基、1，3—二氰基异丙基、2，3—二氰基叔丁基、1，2，3—三氰基丙基、硝基甲基、1—硝基乙基、2—硝基乙基、2—硝基异丁基、1，2—二硝基乙基、1，3—二硝基异丙基、2，3—二硝基叔丁基、1，2，3—三硝基丙基等。

作为取代或者未取代的苯乙烯基的例子，可列举2—苯基—1—乙烯基、2，2—二苯基—1—乙烯基、1，2，2—三苯基—1—乙烯基等。

作为卤素基的例子，可列举氟、氯、溴、碘等。

m是1—5的整数，n是0—6的整数。

m优选为1—2，n优选为0—4。

还有，m≥2时，()内的Ar’分别可以相同或不同。

另外，n≥2时，()内的X’分别可以相同或不同。

作为用于发光层的材料，更优选列举以下表示的蒽衍生物。

A1—L—A2(II)

(式中，A1和A2分别表示取代或未取代单苯基蒽基或者取代或未取代二苯基蒽基，它们彼此相同或不同，L表示单键或者二价的连接基。)

还可列举通式(III)表示的蒽衍生物。

A3—An—A4(III)

(式中，An表示取代或未取代的二价的蒽残基，A3和A4分别表示取代或未取代的一价的稠合芳香族环基或者取代或未取代的碳原子数12以上的非稠合环系芳基，它们彼此相同或不同。)

作为式(II)表示的蒽衍生物，可优选列举例如下述式(II—a)表示的蒽衍生物。

(式中，R⁹¹—R¹⁰⁰分别独立地表示氢原子、烷基、环烷基、可以取代的芳基、烷氧基、芳氧基、烷基氨基、芳基氨基或者可以取代的杂环基，a和b分别表示1—5的整数，它们为2以上时，R⁹¹彼此或者R⁹²彼此分别可以相同或不同。另外，R⁹¹彼此或者R⁹²彼此也可以结合形成环，R⁹³和R⁹⁴、R⁹⁵和R⁹⁶、R⁹⁷和R⁹⁸、R⁹⁹和R¹⁰⁰也可以互相结合形成环。L¹⁰表示单键或者—O—、—S—、—N(R)—(R是烷基或者可以取代的芳基)或者亚芳基。)

或者可以优选列举下述式(II—b)表示的蒽衍生物。

(式中，R¹⁰¹—R¹¹⁰分别独立地表示氢原子、烷基、环烷基、可以取代的芳基、烷氧基、芳氧基、烷基氨基、芳基氨基或者可以取代的杂环基，c，d，e和f分别表示1—5的整数，它们为2以上时，R¹⁰¹彼此、R¹⁰²彼此、R¹⁰⁶彼此或者R¹⁰⁷彼此分别可以相同或不同，另外，R¹⁰¹彼此、R¹⁰²彼此、R¹⁰⁶彼此或者R¹⁰⁷彼此也可以结合形成环，R¹⁰³和R¹⁰⁴、R¹⁰⁸和R¹⁰⁹也可以互相结合形成环。L¹¹表示单键或者—O—、—S—、—N(R)—(R是烷基或者可以取代的芳基)或者亚芳基。)

式(II—a)和(II—b)中，作为R⁹¹—R¹¹⁰。内的烷基优选列举碳原子数1—6的烷基，作为环烷基优选列举碳原子数3—6的环烷基，作为芳基优选列举碳原子数5—18的芳基，作为烷氧基优选列举碳原子数1—6的烷氧基，作为芳氧基优选列举碳原子数5—18的芳氧基，作为芳基氨基优选列举碳原子数5—16的芳基取代的氨基，作为杂环基优选列举***基、噁二唑基、喹噁啉基、呋喃基和噻嗯基等。

另外，作为L¹⁰和L¹¹内的—N(R)—中的R表示的烷基，优选碳原子数1—6的烷基，作为芳基，优选碳原子数5—18的芳基。

作为可以与后述的掺杂剂一起用于发光层的基质材料，优选下述(i)—(ix)表示的化合物。

下述通式(i)表示的非对称蒽。

(式中，Ar为取代或未取代的环碳原子数为10～50的稠合芳香族基。Ar’为取代或未取代的环碳原子数为6～50的芳基。X¹-X³是分别独立地是取代或未取代的环碳原子数为6～50的芳基、取代或者未取代的环原子数为5～50的芳香族杂环基、取代或者未取代的碳原子数为1～50的烷基、取代或者未取代的碳原子数为1～50的烷氧基、取代或者未取代的碳原子数为6～50的芳烷基、取代或者未取代的环原子数为5～50的芳氧基、取代或者未取代的环碳原子数为5～50的芳硫基、取代或未取代的碳原子数为1～50的烷氧基羰基、羧基、卤原子、氰基、硝基、羟基。a、b和c分别为0～4的整数。n为1～3的整数。另外，当n是2以上时，【】内可以相同或不同。)

下述通式(ii)表示的非对称单蒽衍生物。

(式中，Ar¹和Ar²彼此独立，为取代或未取代的环碳原子数为6～50的芳基，m和n分别是1—4的整数。其中，当m＝n＝1且Ar¹和Ar²在苯环的结合位置是左右对称型时，Ar¹和Ar²不相同，当m或者n是2—4的整数时，m和n是不同的整数。

R¹～R¹⁰彼此独立，是氢原子、取代或未取代的环碳原子数为6～50的芳基、取代或者未取代的环原子数为5～50的芳香族杂环基、取代或者未取代的碳原子数为1～50的烷基、取代或者未取代的环烷基、取代或者未取代的碳原子数为1～50的烷氧基、取代或者未取代的碳原子数为6～50的芳烷基、取代或者未取代的环原子数为5～50的芳氧基、取代或者未取代的环原子数为5～50的芳硫基、取代或未取代的碳原子数为1～50的烷氧基羰基、取代或者未取代的甲硅烷基、羧基、卤原子、氰基、硝基、羟基。)

下述通式(iii)表示的非对称芘衍生物。

【式中，Ar和Ar’分别独立地表示取代或未取代的环碳原子数6—50的芳基。L和L’分别独立地表示取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚芴基或者取代或未取代的亚二苯并硅杂环戊二烯基(dibenzosilolylene)。

m是0—2的整数，n是1—4的整数，s是0—2的整数，t是0—4的整数。

另外，L和Ar结合在芘的1—5位的任何一个上，L’或者Ar’结合在芘的6—10位的任何一个上。但是，n+t为偶数时，Ar，Ar’，L，L’满足下述(1)或(2)。

(1)Ar≠Ar’和/或L≠L’(其中≠表示是不同的结构基。)

(2)Ar＝Ar’且L＝L’时

(2—1)m≠s和/或n≠t，或者

(2—2)m＝s且n＝t时，

(2—2—1)L和L’、或者芘分别结合在Ar和Ar’上的不同的结合位置上，或者(2—2—2)L和L’、或者芘在Ar和Ar’上的相同的结合位置上结合时，L和L’、或者Ar和Ar’在芘上的取代位置不是1位和6位、或者2位和7位的情况。】

下述通式(iv)表示的非对称蒽衍生物。

【式中，A¹和A²彼此独立，为取代或未取代的环碳原子数为10～20的稠合芳香族环基。

Ar¹和Ar²彼此独立，为氢原子、或者取代或未取代的环碳原子数为6～50的芳基。

R¹～R¹⁰彼此独立，是氢原子、取代或未取代的环碳原子数为6～50的芳基、取代或者未取代的环原子数为5～50的芳香族杂环基、取代或者未取代的碳原子数为1～50的烷基、取代或者未取代的环烷基、取代或者未取代的碳原子数为1～50的烷氧基、取代或者未取代的碳原子数为6～50的芳烷基、取代或者未取代的环原子数为5～50的芳氧基、取代或者未取代的环原子数为5～50的芳硫基、取代或未取代的碳原子数为1～50的烷氧基羰基、取代或者未取代的甲硅烷基、羧基、卤原子、氰基、硝基或者羟基。

Ar¹、Ar²、R⁹和R¹⁰分别可以是多个，相邻的基团彼此可以形成饱和或者不饱和的环状结构。

但是，通式(1)中，在中心的蒽的9位和10位上结合相对于在该蒽上所示出的X-Y轴为对称型的基团的情况不存在。】

在发光层中还可添加少量荧光性化合物作为掺杂剂，从而可以提高发光性能。这样的掺杂剂可以分别使用作为寿命长的发光材料公知的物质，但是希望使用式(VI)表示的材料作为发光材料的掺杂剂材料。

式中，Ar⁴¹—Ar⁴³是取代或未取代的环碳原子数6—50的芳香族基，取代或未取代的苯乙烯基。

作为取代或未取代的环碳原子数6—50的芳香族基，可列举苯基、1—萘基、2—萘基、1—蒽基、2—蒽基、9—蒽基、1—菲基、2—菲基、3—菲基、4—菲基、9—菲基、1—并四苯基、2—并四苯基、9—并四苯基、1—芘基、2—芘基、4—芘基、2—联苯基、3—联苯基、4—联苯基、对联三苯—4—基、对联三苯—3—基、对联三苯—2—基、间联三苯—4—基、间联三苯—3—基、间联三苯—2—基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、对叔丁基苯基、对(2—苯基丙基)苯基、3—甲基—2—萘基、4—甲基—1—萘基、4—甲基—1—蒽基、4’—甲基联苯基、4”—叔丁基—对三联苯—4—基、2—芴基、9，9—二甲基—2—芴基、3—荧蒽基等。

优选列举苯基、1—萘基、2—萘基、9—菲基、1—并四苯基、2—并四苯基、9—并四苯基、1—芘基、2—芘基、4—芘基、2—联苯基、3—联苯基、4—联苯基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、对叔丁基苯基、2—芴基、9，9—二甲基—2—芴基、3—荧蒽基等。

作为取代或未取代的苯乙烯基，可列举2—苯基—1—乙烯基、2，2—二苯基—1—乙烯基、1，2，2—三苯基—1—乙烯基等。

p是1—4的整数。

还有，p≥2时，(VI)内的Ar⁴²、Ar⁴³分别可以相同或不同。

(空穴注入、输送层)

空穴注入、输送层是帮助空穴注入发光层，输送至发光区的层，空穴迁移率高，并且电离能通常小于5.5eV。作为这样的空穴输送层，优选在更低的电场强度下将空穴输送至发光层的材料，进一步优选例如在施加10⁴～10⁶V/cm的电场时，其空穴的迁移率至少为10^-4cm²/V·s的材料。

本发明中，空穴注入层、空穴输送层可以分别是多层。本发明的元件结构中使用的上述式(1)和式(2)的化合物可以单独形成空穴注入层、输送层，也可以与其它材料混合使用。

作为与本发明的元件结构中使用的上述式(1)和式(2)的化合物混合形成空穴注入、输送层的材料，只要是具有上述优选的性质的材料，就没有特别限制，可以从现有光传导材料中作为空穴的电荷输送材料常用的材料和有机EL元件的空穴注入层中使用的公知的材料中选择任意的材料来使用。另外，除了芳香族胺衍生物层、含氮杂环衍生物层以外，还可以是构成空穴输送区域的层，形成这些层的材料可以如上所述从公知的材料中选择任意的材料来使用。作为芳香族胺衍生物通常认为是下述式表示的化合物。

(Ar⁵⁷—Ar⁶²、Ar⁵¹—Ar⁵³、Ar⁵⁴—Ar⁵⁶分别表示取代或未取代的环碳原子数为6～50的芳基、或者环原子数为5～50的杂芳香族基，a—c、p—r分别是0—3的整数，Ar⁵⁷和Ar⁵⁸、Ar⁵⁹和Ar⁶⁰、Ar⁶¹和Ar⁶²可以彼此互相连接形成饱和或不饱和的环。)

(Ar⁷¹—Ar⁷⁴分别表示取代或未取代的环碳原子数为6～50的芳基、或者环原子数为5～50的杂芳香族基，L¹²是连接基，并且表示单键、或者取代或未取代的环碳原子数为6～50的芳基、或者环原子数为5～50的杂芳香族基，x是0—5的整数，Ar⁷²—Ar⁷⁴分别可以彼此互相连接形成饱和或不饱和的环。)

作为具体例，可列举例如***衍生物(参阅美国专利3,112,197号说明书等)、噁二唑衍生物(参阅美国专利3,189,447号说明书等)、咪唑衍生物(参阅特公昭37-16096号公报等)、多芳基链烷烃衍生物(参阅美国专利3,615,402号说明书、同第3,820,989号说明书、同第3,542,544号说明书、特公昭45-555号公报、同51-10983号公报、特开昭51-93224号公报、同55-17105号公报、同56-4148号公报、同55-108667号公报、同55-156953号公报、同56-36656号公报等)、吡唑啉衍生物及吡唑啉—5—酮衍生物(参阅美国专利第3,180,729号说明书、同第4,278,746号说明书、特开昭55-88064号公报、同55-88065号公报、同49-105537号公报、同55-51086号公报、同56-80051号公报、同56-88141号公报、同57-45545号公报、同54-112637号公报、同55-74546号公报等)、苯二胺衍生物(参阅美国专利第3,615,404号说明书、特公昭51-10105号公报、同46-3712号公报、同47-25336号公报、同54-119925号公报等)、芳胺衍生物(参阅美国专利第3,567,450号说明书、同第3,240,597号说明书、同第3,658,520号说明书、同第4,232,103号说明书、同第4,175,961号说明书、同第4,012,376号说明书、特公昭49-35702号公报、同39-27577号公报、特开昭55-144250号公报、同56-119132号公报、同56-22437号公报、***专利第1,110,518号说明书等)、氨基取代查耳酮衍生物(参阅美国专利第3,526,501号说明书等)、噁唑衍生物(美国专利第3,257,203号说明书等中公开的物质)、苯乙烯蒽衍生物(参阅特开昭56-46234号公报等)、9-芴酮衍生物(参阅特开昭54-110837号公报等)、腙衍生物(参阅美国专利第3,717,462号说明书、特开昭54-59143号公报、同55-52063号公报、同55-52064号公报、同55-46760号公报、同57-11350号公报、同57-148749号公报、特开平2-311591号公报等)、茋衍生物(参阅特开昭61-210363号公报、同第61-228451号公报、同61-14642号公报、同61-72255号公报、同62-47646号公报、同62-36674号公报、同62-10652号公报、同62-30255号公报、同60-93455号公报、同60-174749号公报、同60-175052号公报等)、硅氨烷衍生物(美国专利第4,950,950号说明书)、聚硅烷类(特开平2-204996号公报)、苯胺类共聚物(特开平2-282263号公报)、导电性高分子低聚物(特别是噻吩低聚物)等。

作为空穴注入层的材料可以使用上述的物质，但是优选使用卟啉化合物(特开昭63-295695号公报等公开的物质)、芳香族叔胺化合物及苯乙烯胺化合物(参阅美国专利第4,127,412号说明书、特开昭53-27033号公报、同54-58445号公报、同55-79450号公报、同55-144250号公报、同56-119132号公报、同61-295558号公报、同61-98353号公报、同63-295695号公报等)，特别优选使用芳香族叔胺化合物。

还可以例举美国专利第5,061,569号所述的分子内具有2个稠合芳香环的，例如4，4’-二(N-(1-萘基)-N-苯胺基)联苯(以下缩写为NPD)，还有特开平4-308688号公报所述的3个三苯胺单元连结成了星爆(star burst)型的4，4’，4”-三(N-(3-甲苯基)-N-苯胺基)三苯胺(以下缩写为MTDATA)等。

另外，还可以使用特许3571977号中公开的下述式表示的含氮杂环衍生物。

(式中，R¹²¹—R¹²⁶分别表示取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的杂环基的任何一种。其中，R¹²¹—R¹²⁶可以相同或不同。另外，R¹²¹和R¹²²、R¹²³和R¹²⁴、R¹²⁵和R¹²⁶、R¹²¹和R¹²⁶、R¹²²和R¹²³、R¹²⁴和R¹²⁵可以形成稠环。)

另外，还可以使用美国公开2004/0113547中记载的下述式化合物。

(式中，R¹³¹—R¹³⁶是取代基，优选为氰基、硝基、磺酰基、羰基、三氟甲基、卤素等吸电子基。)

如这些材料所代表的那样，受体材料也可以用作空穴注入材料。它们的具体例如上所述。

另外，除了作为发光层材料所示过的所述芳香族二亚甲基类化合物以外，p型Si、p型SiC等无机化合物也可以用作空穴注入层的材料。

空穴注入、输送层可以通过将上述的化合物用例如真空蒸镀法、旋涂法、浇注法、LB法等公知的方法进行薄膜化形成。作为空穴注入、输送层的膜厚没有特别限制，通常为5nm—5μm。该空穴注入、输送层在空穴输送区含有本发明的化合物时，可以由上述材料的一种或两种以上构成的一层而构成，或者输送空穴注入、输送层也可以是将由其它化合物构成的空穴注入、输送层层叠而成的。

另外，也可以形成有机半导体层。该层是帮助向发光层的空穴注入或电子注入的层，适宜使用具有10^-10S/cm以上的电导率的物质。作为这样的有机半导体层的材料，可以使用含噻吩低聚物、特开平8-193191号公报所述的含芳胺低聚物等导电性低聚物，含芳胺—胺型树枝状高分子(アリ一ルアミンデンドリマ一)等导电性树枝状高分子等。

(电子注入、输送层)

电子注入层是帮助电子向发光层注入的层，电子迁移率大，另外，粘着改善层是由该电子注入层中与阴极的粘着性特别好的材料组成的层。作为用于电子注入层的材料，8-羟基喹啉或其衍生物的金属络合物和噁二唑衍生物适宜。

作为上述8-羟基喹啉或其衍生物的金属络合物具体例子，可以使用含有8-羟基喹啉(一般为8-羟基喹啉或8-羟基喹啉)的螯合物的金属螯合8-羟基喹啉化合物。

例如，可以使用在发光材料项目中记载的Alq作为电子注入层。

另一方面，作为噁二唑衍生物，可列举用下述通式表示的电子传递化合物。

(式中，Ar⁸¹，Ar⁸²Ar⁸³，Ar⁸⁵，Ar⁸⁶，Ar⁸⁹分别表示取代或未取代的芳基，分别可以相同或不同。另外，Ar⁸⁴，Ar⁸⁷，Ar⁸⁸表示取代或未取代的亚芳基，分别可以相同或不同。)

在此，作为芳基，可列举苯基、联苯基、蒽基、苝基、芘基。另外，作为亚芳基，可列举亚苯基、亚萘基、亚联苯基、亚蒽基、亚苝基、亚芘基等。另外，作为取代基可列举碳原子数1～10的烷基、碳原子数1～10的烷氧基或氰基等。该电子传递化合物优选薄膜形成性的物质。

作为上述电子传递性化合物的具体例，可以例举下述物质。

另外，作为用于电子注入层的材料，可以使用下述式(A)、(B)表示的含氮杂环衍生物。

用下述式表示的含氮杂环衍生物：

(式(A)和(B)中，A²¹～A²³分别独立地是氮原子或碳原子。

Ar²¹是取代或未取代的环碳原子数为6～60的芳基、或者取代或未取代的环碳原子数为3～60的杂芳基，Ar²是氢原子、取代或未取代的环碳原子数为6～60的芳基、或者取代或未取代的环碳原子数为3～60的杂芳基、取代或未取代的碳原子数为1～20的烷基、或者取代或未取代的碳原子数为1～20的烷氧基、或者它们的二价基。其中，Ar²¹和Ar²²的任意一方为取代或未取代的环碳原子数为10～60的稠环基、或者取代或未取代的环碳原子数为3～60的单杂稠环基、或者它们的二价基。

Ar²³是取代或未取代的碳原子数为6～60的芳基、或者取代或未取代的碳原子数为3～60的杂亚芳基。

L¹¹、L¹²和L¹³分别独立地是单键、取代或未取代的环碳原子数为6～60的亚芳基、取代或未取代的环碳原子数为3～60的杂亚芳基或者取代或未取代的亚芴基。

R⁸¹为氢原子、取代或未取代的环碳原子数为6～60的芳基、取代或未取代的环碳原子数为3～60的杂芳基、取代或未取代的碳原子数为1～20的烷基、或者取代或未取代的碳原子数为1～20的烷氧基，n为0～5的整数，在n为2以上的情况下，多个R⁸¹可以相同或不同，此外，相邻的多个R⁸¹基彼此可以结合，形成碳环式脂肪族环或碳环式芳香族环。

R⁸²为氢原子、取代或未取代的环碳原子数为6～60的芳基、取代或未取代的环碳原子数为3～60的杂芳基、取代或未取代的碳原子数为1～20的烷基、或者取代或未取代的碳原子数为1～20的烷氧基、或者—L¹¹—Ar²¹—Ar²²。)

用下述式表示的含氮杂环衍生物：

HAr—L¹⁴—Ar²⁴—Ar²⁵      (C)

(式中，HAr是可以具有取代基的碳原子数为3～40的含氮杂环，L¹⁴是单键、可以具有取代基的碳原子数为6～60的亚芳基、可以具有取代基的碳原子数为3～60的杂亚芳基或可以具有取代基的亚芴基，Ar²⁴是可以具有取代基的碳原子数为6～60的2价芳香族烃基，Ar²⁵是可以具有取代基的碳原子数为6～60的芳基、或可以具有取代基的碳原子数为3～60的杂芳基。)

用下述式表示的硅杂环戊二烯衍生物：

(式中，X¹¹和Y¹¹相互独立，是碳原子数为1～6的饱和或不饱和的烃基、烷氧基、烯氧基、炔氧基、羟基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环，或者X¹¹和Y¹¹相结合而形成饱和或不饱和的环的结构，R⁸⁵～R⁸⁸分别独立，表示氢原子、卤原子、取代或未取代的碳原子数为1～6的烷基、烷氧基、芳氧基、全氟代烷基、全氟代烷氧基、氨基、烷基羰基、芳基羰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、偶氮基、烷基羰基氧基、芳基羰基氧基、烷氧基羰基氧基、芳氧基羰基氧基、亚磺酰基、磺酰基、氨磺酰基(スルファニル)、甲硅烷基、氨基甲酰基、芳基、杂环基、烯基、炔基、硝基、甲酰基、亚硝基、甲酰氧基、异氰基、氰酸酯基、异氰酸酯基、硫氰酸酯基、异硫氰酸酯基或者氰基或者相邻时的取代或者未取代的环进行稠合形成的结构。)

用下述式表示的硼烷衍生物：

(式中，R⁹¹～R⁹⁸和Z²分别独立，表示氢原子、饱和或不饱和的烃基、芳香族基、杂环基、取代氨基、取代氧硼基、烷氧基或芳氧基，X¹²、Y¹²和Z¹分别独立，表示饱和或不饱和的烃基、芳香族基、杂环基、取代氨基、烷氧基或芳氧基，Z¹和Z²的取代基可以相互结合而形成稠环，n表示1～3的整数，当n为2以上时，Z₁可以不同。其中，不包括n是1且X¹²、Y¹²和R⁹²是甲基并且R⁹⁸是氢原子或取代氧硼基的情况；和n为3且Z¹为甲基的情况。)

【式中，Q¹和Q²分别独立，表示用下述通式(G)表示的配位基，L¹⁵表示卤原子、取代或者未取代的烷基、取代或者未取代的环烷基、取代或者未取代的芳基、取代或者未取代的杂环基、或者用—OR’(R’是氢原子、取代或者未取代的烷基、取代或者未取代的环烷基、取代或者未取代的芳基、取代或者未取代的杂环基。)或—O—Ga—Q³(Q⁴)(Q³和Q⁴与Q¹和Q²同义。)表示的配位基。】

(式中，环A²⁴和A²⁵是可以具有取代基的已相互稠合的六员芳环结构。)

这种金属配位化合物，作为n型半导体的性质较强，电子注入能力大。进而，形成配位化合物时的生成能量也低，所以已形成的金属配位化合物的金属和配位基的键合性也变得牢固，作为发光材料的荧光量子效率也会增大。

如果列举形成上述通式(G)的配位基的环A²⁴和A²⁵的取代基的具体例子，有氯、溴、碘、氟等卤原子；甲基、乙基、丙基、丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基、庚基、辛基、硬脂基、三氯甲基等取代或者未取代的烷基；苯基、萘基、3—甲基苯基、3—甲氧基苯基、3—氟苯基、3—三氯甲基苯基、3—三氟甲基苯基、3—硝基苯基等取代或者未取代的芳基；甲氧基、正丁氧基、叔丁氧基、三氯甲氧基、三氟乙氧基、五氟丙氧基、2，2，3，3—四氟丙氧基、1，1，1，3，3，3—六氟—2—丙氧基、6—(全氟乙基)己氧基等取代或者未取代的烷氧基；苯氧基、对硝基苯氧基、对叔丁基苯氧基、3—氟苯氧基、五氟苯基、3—三氟甲基苯氧基等取代或者未取代的芳氧基；甲硫基、乙硫基、叔丁基硫基、己基硫基、辛基硫基、三氟甲基硫基等取代或者未取代的烷硫基；苯硫基、对硝基苯硫基、对叔丁基苯硫基、3—氟苯硫基、五氟苯硫基、3—三氟甲基苯硫基等取代或者未取代的芳硫基；氰基、硝基、氨基、甲基氨基、二甲基氨基、乙基氨基、二乙基氨基、二丙基氨基、二丁基氨基、二苯基氨基等单或二取代氨基；双(乙酰氧基甲基)氨基、双(乙酰氧基乙基)氨基、双(乙酰氧基丙基)氨基、双(乙酰氧基丁基)氨基等酰基氨基；羟基，甲硅烷氧基，酰基，甲基氨基甲酰基、二甲基氨基甲酰基、乙基氨基甲酰基、二乙基氨基甲酰基、丙基氨基甲酰基、丁基氨基甲酰基、苯基氨基甲酰基等取代或未取代的氨基甲酰基；羧酸基，磺酸基，亚氨基，环戊烷基、环己基等环烷基；苯基、萘基、联苯基、蒽基、菲基、芴基、芘基等芳基；吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、吲哚基、喹啉基、吖啶基、吡咯烷基、二噁烷基、哌啶基、吗啉烷基(morpholidinyl)基、哌嗪基、三嗪基(triathinyl)基、咔唑基、呋喃基、苯硫基、噁唑基、噁二唑基、苯并噁唑基、噻唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、***基、咪唑基、苯并咪唑基、吡喃基(puranyl)基等杂环基等。另外，以上的取代基之间也可以通过结合进一步形成六员芳环或者杂环。

此外，也可以是含有该含氮杂环基或者含氮杂环衍生物的高分子化合物。

作为本发明的优选形式，有在输送电子的区域或者阴极和有机层的界面区域含有还原性掺杂剂的元件。在这里，所谓的还原性掺杂剂是指可以将电子输送性化合物还原的物质。因而，只要是具有一定的还原性的物质都可以，可使用各种各样的物质，例如，可以适当地使用选自碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属的氧化物、碱金属的卤化物、碱土金属的氧化物、碱土金属的卤化物、稀土金属的氧化物、稀土金属的卤化物、碱金属的有机络合物、碱土金属的有机络合物和稀土金属的有机络合物的至少一种物质。

另外，更加具体地讲，作为优选的还原性掺杂剂，可列举选自Na(功函数：2.36eV)、K(功函数：2.28eV)、Rb(功函数：2.16eV)及Cs(功函数：1.95eV)的至少一种碱金属、和选自Ca(功函数：2.9eV)、Sr(功函数：2.0～2.5eV)及Ba(功函数：2.52eV)的至少一种碱土金属，特别优选功函数为2.9eV以下的物质。这些物质中，更优选的还原性掺杂剂为选自由K、Rb及Cs构成的一组中的至少一种碱金属，进一步优选Rb或Cs，最优选为Cs。这些碱金属的还原能力特别高，通过向电子注入区域的比较少量的添加，可以提高有机EL元件中的发光亮度和延长其寿命。另外，作为功函数为2.9eV以下的还原性掺杂剂，也优选这些两种以上的碱金属的组合，特别优选包含Cs的组合，例如Cs和Na、Cs和K、Cs和Rb或Cs和Na和K的组合。通过包含Cs进行组合，可以有效地发挥其还原能力，通过向电子注入区域的添加，可以提高有机EL元件中的发光亮度和延长其寿命。

本发明中可以在阴极和有机层之间进一步设置由绝缘体和半导体构成的电子注入层。此时，可以有效地防止电流的泄漏，提高电子注入性。作为这样的绝缘体，优选使用由碱金属硫属化合物、碱土金属硫属化合物、碱金属的卤化物及碱土金属的卤化物构成的一组中的至少一种金属化合物。电子注入层只要是由这些碱金属硫属化合物等构成的，就可以进一步提高电子注入性，故优选。

具体来讲，作为优选的碱金属硫属化合物，可列举例如Li₂O、LiO、Na₂S、Na₂Se及NaO，作为优选的碱土金属硫属化合物，可列举例如CaO、BaO、SrO、BeO、BaS及CaSe。另外，作为优选的碱金属的卤化物，可列举例如LiF、NaF、KF、LiCl、KCl及NaCl等。另外，作为优选的碱土金属的卤化物，可列举例如CaF₂、BaF₂、SrF₂、MgF₂及BeF₂等氟化物和氟化物以外的卤化物。

另外，构成电子输送层的半导体，可列举例如包含Ba、Ca、Sr、Yb、Al、Ga、In、Li、Na、Cd、Mg、Si、Ta、Sb及Zn的至少一种元素的氧化物、氮化物或氧化氮化物等的单独一种或两种以上的组合。另外，构成电子输送层的无机化合物，优选微结晶或非晶质的绝缘性薄膜。电子输送层只要是由这些绝缘性薄膜构成的，由于可以形成更均匀的薄膜，因此，可以减少黑点等图像缺陷。另外，作为这样的无机化合物，可列举例如上述的碱金属硫属化合物、碱土金属硫属化合物、碱金属的卤化物及碱土金属的卤化物等。

(阴极)

作为阴极，使用功函数小的(4eV以下)金属、合金、电传导性化合物或这些的混合物作为电极物质。作为这种电极物质的具体例子，可列举钠、钠-钾合金、镁、锂、镁-银合金、铝/氧化铝、铝-锂合金、铟、稀土金属等。

该阴极可以通过将这些电极物质用蒸镀法和溅射法等方法形成薄膜来制备。

其中，当从阴极观察发光层发光时，优选阴极的光透过率大于10％。

还优选阴极的片材电阻率为数百Ω/□以下，膜厚通常为5nm-1μm，优选50-200nm。

(绝缘层)

由于对超薄薄膜施加电场，有机EL元件易因漏电和短路而产生象素缺陷。为了防止形成这些缺陷，优选在电极对之间***绝缘薄膜层。

作为用于绝缘层的材料，可列举例如氧化铝、氟化锂、氧化锂、氟化铯、氧化铯、氧化镁、氟化镁、氧化钙、氟化钙、氟化铯、碳酸铯、氮化铝、二氧化钛、氧化硅、氧化锗、氮化硅、氮化硼、氧化钼、氧化钌和氧化钒等。

还可使用它们的混合物和层叠材料。

(有机EL元件的制作例)

通过用上述列举的材料和形成方法形成阳极、发光层、根据需要的空穴注入层以及根据需要的电子注入层，进而形成阴极，可以制作有机EL元件。也可采用从阴极到阳极、与上述相反的顺序，制作有机EL元件。

下面，记载了在透光性基板上依次设置阳极/空穴注入层/空穴输送层/发光层/电子输送层/阴极结构的有机EL元件的制作例。

首先，在合适的透光性基板上采用蒸镀法或溅射法等方法形成由阳极材料组成的薄膜，使得所形成的薄膜厚度为1μm以下，优选为10-200nm，从而制作阳极。

接着，在该阳极上设置由上述式(2)的化合物组成的空穴注入层。可采用如上所述的真空蒸镀法、旋涂法、浇铸法、LB法等方法形成空穴注入层，但是从易得到均匀的薄膜，且难以形成针孔等观点考虑，优选用真空蒸镀法形成。当采用真空蒸镀法形成空穴注入层时，该蒸镀条件根据使用的化合物(空穴注入层的材料)、作为目标的空穴注入层的晶体结构和复合结构等的不同而不同，但通常优选适当地在以下范围内选择：蒸镀源的温度50-450℃、真空度10^-7-10^-3托、蒸镀速率0.01-50nm/s、基板温度：50℃至300℃、膜厚5nm-5μm。

在该空穴注入层上形成由上述式(1)的化合物组成的空穴输送层。形成方法和条件与形成空穴注入层的情况相同。

随后，在空穴输送层上设置发光层，所述发光层的形成也可以通过使用所希望的有机发光材料采用真空蒸镀法、溅射法、旋涂法、浇注法等方法将有机发光材料薄膜化来制备，但是从易得到均匀的薄膜，且难以形成针孔等观点考虑，优选用真空蒸镀法形成。当采用真空蒸镀法形成发光层时，该蒸镀条件根据使用的化合物的不同而不同，通常可选择与空穴注入层相同的条件范围。

接着，在该发光层上设置电子注入层。与空穴注入层和发光层相同，因为必须要得到均匀的薄膜，因此优选采用真空蒸镀法形成所述电子注入层。蒸镀条件可选择与空穴注入层、发光层相同的条件范围。

最后，可以层叠阴极，获得有机EL元件。

阴极由金属构成，可采用蒸镀法、溅射法形成。但是，为了使底层的有机物层免于制膜时的损伤，优选使用真空蒸镀法。

至今，可以记载的有机EL元件的制作优选在一次抽真空之后，连续地从阳极至阴极制备。

还有，本发明的有机EL元件的各层的形成方法没有特别限定。可使用以往公知的真空蒸镀法、旋涂法等形成方法。可采用以下公知的方法形成用于本发明有机EL元件的包含上述式(1)表示的化合物的有机薄膜层，所述方法为真空蒸镀法、分子束蒸镀法(MBE法)或者溶解于溶剂的溶液的浸涂法、旋涂法、浇铸法、棒涂法、辊涂法等涂敷法。

本发明的有机EL元件的各有机层的膜厚没有特别限定，通常膜厚过薄时，易产生针孔等缺陷，相反过厚时，需要施加高电压，导致效率下降，因此通常优选膜厚为数nm-1μm。

另外，当向有机EL元件施加直流电压时，通过使阳极的极性为正极，使阴极的极性为负极，施加5-40V电压时，可以观察到发光。另外，以相反的极性即使施加电压也不会流过电流，且根本不发光。此外，施加交流电压时，仅在阳极的极性为正，而阴极的极性为负时，才观察到均匀的发光。施加的交流电的波形可以是任意的。

实施例

下面，对本发明以实施例为基础进行详细说明，但是只要不超出本发明的宗旨，就不限于以下的实施例。

实施例1

将25mm×75mm×1.1mm厚的带有ITO透明电极(阳极)的玻璃基板(ジオマティック社制)在异丙醇中进行超声波洗涤5分钟，然后进行UV臭氧洗涤30分钟。将洗涤后的带有透明电极线路的玻璃基板装着在真空蒸镀装置的基板架上，首先在形成透明电极线路一侧的表面上按照覆盖上述透明电极的方式使膜厚60nm的下述式所示的化合物B—1作为空穴注入层成膜。在该B—1膜成膜后，在该B—1膜上使作为空穴输送层的膜厚20nm的下述式所示的A—10成膜。

另外，在该A—10膜上，按照膜厚40nm将下述式所示的蒽衍生物AN—1和苯乙烯胺衍生物D—1以40：2的膜厚比成膜，形成蓝色系发光层。

在该膜上，将作为电子输送层的膜厚20nm的下述式所示的Alq蒸镀成膜。然后，使作为电子注入层的LiF以膜厚1nm成膜。在该LiF膜上蒸镀150nm金属Al，形成金属阴极，从而形成有机EL元件。

实施例2

除了在实施例1中，使用下述式所示的化合物A—2代替化合物A—10作为空穴输送层以外，与实施例1相同地制作有机EL元件。

实施例3

除了在实施例1中，使用下述式所示的化合物A—6代替化合物A—10作为空穴输送层以外，与实施例1相同地制作有机EL元件。

实施例4

除了在实施例1中，使用下述式所示的化合物A—9代替化合物A—10作为空穴输送层以外，与实施例1相同地制作有机EL元件。

实施例5

除了在实施例1中，使用下述式所示的化合物A—11代替化合物A—10作为空穴输送层以外，与实施例1相同地制作有机EL元件。

实施例6

除了在实施例1中，使用下述式所示的化合物A—15代替化合物A—10作为空穴输送层以外，与实施例1相同地制作有机EL元件。

实施例7

除了在实施例1中，使用下述式所示的化合物A—25代替化合物A—10作为空穴输送层以外，与实施例1相同地制作有机EL元件。

实施例8

除了在实施例1中，使用下述式所示的化合物A—26代替化合物A—10作为空穴输送层以外，与实施例1相同地制作有机EL元件。

实施例9

除了在实施例1中，使用下述式所示的化合物A—28代替化合物A—10作为空穴输送层以外，与实施例1相同地制作有机EL元件。

实施例10

除了在实施例1中，使用下述式所示的化合物A—29代替化合物A—10作为空穴输送层以外，与实施例1相同地制作有机EL元件。

实施例11

除了在实施例1中，使用下述式所示的化合物B—5代替化合物B—1作为空穴注入层以外，与实施例1相同地制作有机EL元件。

实施例12

除了在实施例1中，使用下述式所示的化合物B—7代替化合物B—1作为空穴注入层以外，与实施例1相同地制作有机EL元件。

实施例13

除了在实施例1中，使用下述式所示的化合物B—8代替化合物B—1作为空穴注入层以外，与实施例1相同地制作有机EL元件。

实施例14

除了在实施例1中，使用下述式所示的化合物B—12代替化合物B—1作为空穴注入层以外，与实施例1相同地制作有机EL元件。

实施例15

除了在实施例1中，使用下述式所示的化合物B—25代替化合物B—1作为空穴注入层以外，与实施例1相同地制作有机EL元件。

实施例16

除了在实施例1中，使用下述式所示的化合物B—27代替化合物B—1作为空穴注入层以外，与实施例1相同地制作有机EL元件。

实施例17

除了在实施例1中，使用下述式所示的化合物B—33代替化合物B—1作为空穴注入层以外，与实施例1相同地制作有机EL元件。

实施例18

除了在实施例1中，使用下述式所示的化合物B—39代替化合物B—1作为空穴注入层以外，与实施例1相同地制作有机EL元件。

比较例1

除了在实施例1中，使用下述式所示的化合物(E—1)代替化合物A—10作为空穴输送层以外，与实施例1相同地制作有机EL元件。

比较例2

除了在实施例1中，使用下述式所示的E—2代替化合物B—1作为空穴注入层、使用化合物B—1代替化合物A—10作为空穴输送层以外，与实施例1相同地制作有机EL元件。

比较例3

除了在实施例1中，使用化合物E—2代替化合物B—1作为空穴注入层以外，与实施例1相同地制作有机EL元件。

比较例4

除了在实施例1中，使用下述式所示的化合物(E—3)代替化合物B—1作为空穴注入层以外，与实施例1相同地制作有机EL元件。

比较例5

除了在实施例1中，把由化合物B—1组成的空穴注入层的膜厚设定为80nm，不形成空穴输送层以外，与实施例1相同地制作有机EL元件。

比较例6

除了在比较例5中，使用化合物A—10代替化合物B—1作为空穴注入层以外，与比较例5相同地制作有机EL元件。

比较例7

除了在比较例5中，使用化合物B—39代替化合物B—1作为空穴注入层以外，与比较例5相同地制作有机EL元件。

实施例1—18和比较例1—7的元件性能结果示于表1中。

表1

 

	空穴注入层	空穴输送层	电压(V)	发光效率(cd/A)	发光色	寿命
							实施例1	B-1	A-10	6.9	8.2	蓝色	8000
实施例2	B-1	A-2	7.1	8.3	蓝色	7000
							实施例3	B-1	A-6	7	8.3	蓝色	7000
实施例4	B-1	A-9	6.9	8.3	蓝色	8000
							实施例5	B-1	A-11	6.9	8.2	蓝色	8000
实施例6	B-1	A-15	6.9	8.3	蓝色	8000
							实施例7	B-1	A-25	7.1	8.3	蓝色	8000
实施例8	B-1	A-26	7	8.2	蓝色	8000
							实施例9	B-1	A-28	7	8.2	蓝色	8000
实施例10	B-1	A-29	7	8.2	蓝色	8000
							实施例11	B-5	A-10	6.9	8.3	蓝色	8000
实施例12	B-7	A-10	6.9	8.3	蓝色	8000
							实施例13	B-8	A-10	6.9	8.3	蓝色	8000
实施例14	B-12	A-10	6.9	8.3	蓝色	8000
							实施例15	B-25	A-10	6.9	8.3	蓝色	8000
实施例16	B-27	A-10	6.9	8.3	蓝色	8000
							实施例17	B-33	A-10	6.9	8.3	蓝色	8000
实施例18	B-39	A-10	6.9	8.2	蓝色	8000
							比较例1	B-1	E-1	7.3	6.7	蓝色	500
比较例2	E-2	B-1	6.8	6.5	蓝色	8000
							比较例3	E-2	A-10	8.9	8.2	蓝色	500
比较例4	E-3	A-10	8.5	8.3	蓝色	500
							比较例5	B-1	-	6.8	6.5	蓝色	7000
比较例6	A-10	-	10.5	8.3	蓝色	500
							比较例7	B-39	-	6.5	4.1	蓝色	600

实施例19

将25mm×75mm×1.1mm厚的带有ITO透明电极(阳极)的玻璃基板(ジオマティック社制)在异丙醇中进行超声波洗涤5分钟，然后进行UV臭氧洗涤30分钟。将洗涤后的带有透明电极线路的玻璃基板装着在真空蒸镀装置的基板架上，首先在形成透明电极线路一侧的表面上按照覆盖上述透明电极的方式使膜厚10nm的下述式所示的受体化合物C—1作为空穴注入层成膜。

在该C—1膜成膜后，在该C—1膜上使作为空穴输送层(1)的膜厚50nm的B—1成膜。

在该B—1膜成膜后，在该B—1膜上使作为空穴输送层(2)的膜厚20nm的A—10成膜。

另外，在该A—10膜上，按照膜厚40nm将AN—1和D—1以40：2的膜厚比成膜，形成蓝色系发光层。

在该膜上，将作为电子输送层的膜厚20nm的Alq蒸镀成膜。然后，使作为电子注入层的LiF以膜厚1nm成膜。在该LiF膜上蒸镀150nm金属Al，形成金属阴极，从而形成有机EL元件。

实施例20

除了在实施例19中，使用下述式所示的化合物C—2代替化合物C—1作为空穴注入层以外，与实施例19相同地制作有机EL元件。

实施例21

除了在实施例19中，使用化合物A—2代替化合物A—10作为空穴输送层(2)以外，与实施例19相同地制作有机EL元件。

实施例22

除了在实施例19中，使用化合物A—6代替化合物A—10作为空穴输送层(2)以外，与实施例19相同地制作有机EL元件。

实施例23

除了在实施例19中，使用化合物A—9代替化合物A—10作为空穴输送层(2)以外，与实施例19相同地制作有机EL元件。

实施例24

除了在实施例19中，使用化合物A—11代替化合物A—10作为空穴输送层(2)以外，与实施例19相同地制作有机EL元件。

实施例25

除了在实施例19中，使用化合物A—15代替化合物A—10作为空穴输送层(2)以外，与实施例19相同地制作有机EL元件。

实施例26

除了在实施例19中，使用化合物A—25代替化合物A—10作为空穴输送层(2)以外，与实施例19相同地制作有机EL元件。

实施例27

除了在实施例19中，使用化合物A—26代替化合物A—10作为空穴输送层(2)以外，与实施例19相同地制作有机EL元件。

实施例28

除了在实施例19中，使用化合物A—28代替化合物A—10作为空穴输送层(2)以外，与实施例19相同地制作有机EL元件。

实施例29

除了在实施例19中，使用化合物A—29代替化合物A—10作为空穴输送层(2)以外，与实施例19相同地制作有机EL元件。

实施例30

除了在实施例19中，使用下述式的化合物(B—2)代替化合物B—1作为空穴输送层(1)以外，与实施例19相同地制作有机EL元件。

实施例31

除了在实施例19中，使用化合物B—5代替化合物B—1作为空穴输送层(1)以外，与实施例19相同地制作有机EL元件。

实施例32

除了在实施例19中，使用化合物B—7代替化合物B—1作为空穴输送层(1)以外，与实施例19相同地制作有机EL元件。

实施例33

除了在实施例19中，使用化合物B—8代替化合物B—1作为空穴输送层(1)以外，与实施例19相同地制作有机EL元件。

实施例34

除了在实施例19中，使用化合物B—12代替化合物B—1作为空穴输送层(1)以外，与实施例19相同地制作有机EL元件。

实施例35

除了在实施例19中，使用化合物B—25代替化合物B—1作为空穴输送层(1)以外，与实施例19相同地制作有机EL元件。

实施例36

除了在实施例19中，使用化合物B—33代替化合物B—1作为空穴输送层(1)以外，与实施例19相同地制作有机EL元件。

实施例37

除了在实施例19中，使用化合物B—39代替化合物B—1作为空穴输送层(1)以外，与实施例19相同地制作有机EL元件。

比较例8

除了在实施例19中，使用化合物E—2代替化合物B—1作为空穴输送层(1)以外，与实施例19相同地制作有机EL元件。

比较例9

除了在实施例19中，使用化合物E—3代替化合物B—1作为空穴输送层(1)以外，与实施例19相同地制作有机EL元件。

比较例10

除了在实施例19中，使用化合物E—3代替化合物B—1作为空穴输送层(1)、使用B—1代替A—10作为空穴输送层(2)以外，与实施例19相同地制作有机EL元件。

比较例11

将25mm×75mm×1.1mm厚的带有ITO透明电极(阳极)的玻璃基板(ジオマティック社制)在异丙醇中进行超声波洗涤5分钟，然后进行UV臭氧洗涤30分钟。将洗涤后的带有透明电极线路的玻璃基板装着在真空蒸镀装置的基板架上，首先在形成透明电极线路一侧的表面上按照覆盖上述透明电极的方式使膜厚60nm的受体化合物C—1作为空穴注入层成膜。在C—1膜成膜后，在该C—1膜上使作为空穴输送层的膜厚20nm的A—10成膜。

另外，在该A—10膜上，按照膜厚40nm将AN—1和D—1以40：2的膜厚比成膜，形成蓝色系发光层。

在该膜上，将作为电子输送层的膜厚20nm的Alq蒸镀成膜。然后，使作为电子注入层的LiF以膜厚1nm成膜。在该LiF膜上蒸镀150nm金属Al，形成金属阴极，从而形成有机EL元件。

比较例12

除了在比较例11中，使用化合物B—1代替化合物A—10作为空穴输送层以外，与比较例11相同地制作有机EL元件。

比较例13

除了在比较例11中，使用化合物B—39代替化合物A—10作为空穴输送层以外，与比较例11相同地制作有机EL元件。

实施例19—37和比较例8—13的元件性能结果示于表2中。

表2

实施例、比较例中使用的代表材料的物性值示于表3中。

表3

 

化合物	电离势(eV)	电子亲和力(eV)	能隙(eV)	空穴迁移率(cm2/Vs)
					E-1	5.6	2.42	3.18	1×10-4
E-2	5.2	1.9	3.3	3×10-4
					B-1	5.5	2.41	3.09	9×10-4
A-10	5.52	2.34	3.18	1×10-4
					AN-1	5.7	2.7	3	-

如比较例6那样，化合物A—10以单层形成空穴输送层时，与比较例4的B—1相比，虽然效率高，但是同时驱动电压也高，寿命也短。

从表3的物性值考虑时，由于A—10的空穴迁移率非常小，所以进行厚膜化时电压升高。另外，一般认为是由于注入发光层的空穴量变少，同时电子到达空穴输送层，空穴输送材料劣化，进而寿命变短。A—10与B—1相比电子亲和力仅小一点点，电子阻挡性大，所以效率变高。

如比较例3，4那样***空穴注入层时，虽然电压比以单层使用A—10的情况还低，但是电压比以往结构的比较例1还高。一般认为由于化合物E—2的空穴迁移率不足，所以低电压化不足。

另一方面，在实施例1—18中，实现了电压不高时的高的发光效率和长寿命。一般认为在空穴注入层中使用B—1时，由于B—1具有高的迁移率，所以电压不高。

另外，由比较例1的结果可知，使用化合物E—1时，电压高、寿命短。由此可知，阶段性地设定以往可以使用的空穴输送材料的电离势水平并不一定在元件的低电压、高效率、长寿命方面显示出效果。

本发明的有机EL元件的元件结构中，通过使用特定的材料体系，可形成空穴特别易于流动的结构，并且注入发光层的空穴变得格外多。另外，可以阻碍电子到达空穴输送层，寿命变长。此外，可以维持A—10特有的高效率的性质，进而实现低电压、长寿命。

一般认为上述的趋势即使使用各个周边化合物也相同。

此外，即使在阳极的界面上使用受体材料也可获得相同的趋势。通过使用受体材料，可以进一步实现低电压化。

工业上的可利用性

本发明的有机EL元件可以用作以蓝色为首的各色有机EL用材料，适用于各种显示元件、显示器、背景灯、照明光源、标识、看板、室内装饰等领域，特别适用于彩色显示器的显示元件。

Claims (10)

1.一种有机电致发光元件，其特征在于，其具有：

阳极和阴极、位于所述阳极和所述阴极间的至少由有机化合物组成的发光层、以及位于所述阳极和所述发光层间的空穴注入、输送区域的两个以上的层，其中

位于所述空穴注入、输送区域的层中的与发光层相接的层含有下述式(1)所示的化合物，

位于所述空穴注入、输送区域的层中的、阳极和与发光层相接的层之间的层含有下述式(3)所示的胺衍生物，

式(1)中，Z是取代或未取代的含氮杂环基，L₁是1-4个可以具有取代基的二价芳香族基结合形成的连接基，Ar₁和Ar₂各自独立地是可以具有取代基的芳香族烃环基或者芳香族杂环基，

式(3)中，Ar₃～Ar₆分别是被选自卤原子、未取代的烷基、未取代的烷氧基、未取代的芳香族烃环基及未取代的芳香族杂环基中的一种以上的取代基取代或未取代的环碳原子数6-60的芳香族烃环基、或者被选自卤原子、未取代的烷基、未取代的烷氧基、未取代的芳香族烃环基及未取代的芳香族杂环基中的一种以上的取代基取代或未取代的环原子数5-60的芳香族杂环基，R_a是取代基，n表示2-4的整数。

2.根据权利要求1所述的有机电致发光元件，其中所述胺衍生物是如下述式(4)所示的化合物，

式(4)中，R₁和R₂分别是取代基，彼此可以通过连接形成饱和或不饱和的环，Ar₇～Ar₁₀分别是被选自卤原子、未取代的烷基、未取代的烷氧基、未取代的芳香族烃环基及未取代的芳香族杂环基中的一种以上的取代基取代或未取代的环碳原子数6-60的芳香族烃环基、或者被选自卤原子、未取代的烷基、未取代的烷氧基、未取代的芳香族烃环基及未取代的芳香族杂环基中的一种以上的取代基取代或未取代的环原子数5-60的芳香族杂环基。

3.根据权利要求2所述的有机电致发光元件，其中式(4)中的Ar₇～Ar₁₀的至少一个是取代或未取代的联苯基。

4.根据权利要求1所述的有机电致发光元件，其中所述胺衍生物是如下述式(5)所示的化合物，

式(5)中，R₃～R₅分别是取代基，彼此可以通过连接形成饱和或不饱和的环，Ar₁₁～Ar₁₄分别表示被选自卤原子、未取代的烷基、未取代的烷氧基、未取代的芳香族烃环基及未取代的芳香族杂环基中的一种以上的取代基取代或未取代的环碳原子数6-60的芳香族烃环基、或者被选自卤原子、未取代的烷基、未取代的烷氧基、未取代的芳香族烃环基及未取代的芳香族杂环基中的一种以上的取代基取代或未取代的环原子数5-60的芳香族杂环基。

5.根据权利要求4所述的有机电致发光元件，其中式(5)中的Ar₁₁～Ar₁₄的至少一个是取代或未取代的联苯基。

6.根据权利要求1-5中的任一项所述的有机电致发光元件，其中所述式(1)所示的化合物是如下述式(6)所示的化合物，

式(6)中，Cz是取代或未取代的咔唑基，L₃是1-4个可以具有取代基的二价芳香族基结合形成的连接基，Ar₁₅和Ar₁₆各自独立地是可以具有取代基的芳香族烃环基或者芳香族杂环基。

7.根据权利要求1-5中的任一项所述的有机电致发光元件，其中所述式(1)所示的化合物是如下述式(7)所示的化合物，

式(7)中，Ar₁₇和Ar₁₈各自独立地表示可以具有取代基的芳香族烃环基或者芳香族杂环基，R₆～R₁₃各自独立地表示氢原子、卤原子、烷基、芳烷基、烯基、氰基、氨基、酰基、烷氧基羰基、羧基、烷氧基、芳氧基、烷基磺酰基、羟基、酰胺基、芳香族烃环基或者芳香族杂环基，这些基团都可以再被取代，另外，R₆～R₁₃中相邻的基团之间也可以形成环，L₄表示1-4个可以具有取代基的二价芳香族基结合形成的连接基。

8.根据权利要求7所述的有机电致发光元件，其中式(7)所示的化合物是如下述式(8)所示的化合物，

式(8)中，Ar₁₇和Ar₁₈各自独立地表示可以具有取代基的芳香族烃环基或者芳香族杂环基，R₆～R₁₅各自独立地表示氢原子、卤原子、烷基、芳烷基、烯基、氰基、氨基、酰基、烷氧基羰基、羧基、烷氧基、芳氧基、烷基磺酰基、羟基、酰胺基、芳香族烃环基或者芳香族杂环基，这些基团都可以再被取代，另外，R₆～R₁₅中相邻的基团之间也可以形成环。

9.根据权利要求1-5中的任一项所述的有机电致发光元件，其中，位于所述空穴注入、输送区域的层中的与阳极相接的层是含有受体材料的层。

10.根据权利要求1-5中的任一项所述的有机电致发光元件，其进行蓝色发光。

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