CN108101898B - 一种新型有机电致发光化合物和包含其的有机电致发光器件 - Google Patents

一种新型有机电致发光化合物和包含其的有机电致发光器件 Download PDF

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Abstract

本发明提供了一种新型有机电致发光化合物和包含其的有机电致发光器件。本发明有机电致发光化合物结构如下：

Description

一种新型有机电致发光化合物和包含其的有机电致发光器件
技术领域
本发明属于发光材料技术领域，具体涉及一种新型有机电致发光化合物和包含其的有机电致发光器件。
背景技术
有机电致发光器件(Organic Light-emitting Devices,OLED)是利用如下原理的自发性发光器件：当施加电场时，荧光物质通过正极注入的空穴和负极注入的电子的重新结合而发光。这种自发光器件，具有电压低、亮度高、视角宽、响应快、温度适应性好等特性，并且超薄，能制作在柔性面板上等优点，广泛应用于手机、平板电脑、电视、照明等领域。
有机电致发光器件犹如三明治的结构，包括电极材料膜层，以及夹在不同电极膜层或者其间的有机功能材料，各种不同功能材料根据用途相互叠加在一起共同组成有机电致发光器件。作为电流器件，当对有机电致发光器件的两端电极施加电压，并通过电场作用在有机层功能材料膜层中产生正负电荷，正负电荷进一步在发光层中复合，产生光，此过程为电致发光。
对于有机电致发光器件提高性能的研究包括：降低器件的驱动电压，提高器件的发光效率，提高器件的使用寿命等。为了实现有机电致发光器件性能的不断提升，不但需要有机电致发光器件的结构和制作工艺的创新，更需要有机电致光电功能材料的不断研究和创新，创制出更高性能的有机电致功能材料。
就当前有机电致发光产业的实际需求而言，目前有机电致发光材料的发展还远远不够，落后于面板制造企业的要求，作为材料型企业，开发更高性能的有机功能材料显得尤为重要。
发明内容
本发明第一目的是克服现有技术的不足而提供一种有机电致发光化合物，该有机化合物可以作为空穴传输层材料或电子阻隔层材料，用于有机电致发光器件能够降低驱动电压，提高发光效率、亮度、热稳定性、色彩纯度及器件寿命。
本发明的第二目的是提供一种包含本发明有机电致发光化合物的有机电致发光器件。
为了实现本发明的上述目的，特采用以下技术方案：
一种有机电致发光化合物，所述有机电致发光化合物结构如下：
Figure GDA0002416056250000021
其中，式(I)中，R1,R2分别独立的选自氢或重氢,C1～C20的直链或支链型烷基，苯基，苯胺基，二苯基胺基，2-苯基，3-氨基吡啶基，4-氨基二吡啶基，2-苯基-1-萘胺基，2-胺基二萘基，2-苯基-1-胺基菲基，3-胺基二菲基，2-苯基-1-胺基蒽基，2-胺基二蒽基，菲啶基，联苯基，吡啶基，嘧啶基，或者三嗪基；
其中，R1、R2分别独立的可以与被取代的苯基形成稠和环；
R3，R4各自独立的选自C1～C20的直链或支链型烷基，苯基，吡啶基，萘基，菲基，蒽基，菲啶基，联苯基，嘧啶基，或者三嗪基；
m,n各自独立的为0-4的整数。
优选的，本发明有机电致发光化合物中，当，R1,R2分别独立的选自苯基，苯胺基，二苯基胺基，2-苯基，3-氨基吡啶基，4-氨基二吡啶基，2-苯基-1-萘胺基，2-胺基二萘基，2-苯基-1-胺基菲基，3-胺基二菲基，2-苯基-1-胺基蒽基，2-胺基二蒽基，菲啶基，联苯基，吡啶基，嘧啶基，或者三嗪基时，其中一个以上的氢被C1～C10的直链或支链型烷基,C3～C12的环烷基,C1～C10的氧烷基,卤素,氰基,三氟甲基，三甲基硅基，萘基,蒽基,菲基,二苯并呋喃基,苯并呋喃基,咔唑基,螺芴基以及核原子数5～20的杂芳基取代或非取代。
优选的，本发明有机电致发光化合物中，当R3，R4各自独立的选自苯基，吡啶基，萘基，菲基，蒽基，菲啶基，联苯基，嘧啶基，或者三嗪基时，其中一个以上的氢被C1～C20的直链或支链烷基，C3～C24的环烷基，C1～C20的烷氧基，卤素，氰基，三氟甲基，三甲基硅基，萘基，蒽基，菲基，苯并呋喃基，二苯并呋喃基，芴基，咔唑基，螺芴基，以及核原子数5～20的杂芳基取代或非取代。
优选的，所述有机电致发光化合物为如下化合物的任意一个：
Figure GDA0002416056250000031
Figure GDA0002416056250000041
Figure GDA0002416056250000051
Figure GDA0002416056250000061
Figure GDA0002416056250000071
Figure GDA0002416056250000081
Figure GDA0002416056250000091
Figure GDA0002416056250000101
Figure GDA0002416056250000111
Figure GDA0002416056250000121
Figure GDA0002416056250000131
Figure GDA0002416056250000141
Figure GDA0002416056250000151
Figure GDA0002416056250000161
Figure GDA0002416056250000171
Figure GDA0002416056250000181
Figure GDA0002416056250000191
Figure GDA0002416056250000201
Figure GDA0002416056250000211
同时，本发明还提供了包含本发明所述的有机电致发光化合物的有机电致发光器件。
优选的，本发明所述有机电致发光器件包括：阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层以及阴极顺次堆积的构造；
其中，阳极和发光层之间还可选的设置有电子阻隔层；阴极和发光层之间还可选的设置有空穴阻隔层；阴极表面还可选的设置有覆盖层。
优选的，本发明所述有机电致发光器件中，所述空穴传输层、电子阻隔层、空穴阻隔层、电子传输层、发光层、覆盖层中的至少一层包含本发明所述的有机电致发光化合物。
同样的，本发明还提供了一种包含本发明所述的有机电致发光器件的有机电致发光显示设备。
进一步的，本发明也提供了所述的有机电致发光化合物在制备有机电致发光器件中的应用。
同时，本发明还提供了所述的有机电致发光化合物在制备有机电致发光显示设备中的应用。
与现有技术相比，本发明的有益效果为：
本发明有机电致发光化合物能够起到降低驱动电压，提高效率、亮度、热稳定性、色纯度、寿命等效果。另外，使用此有机化合物制造的有机电致发光器件具有高效率和长寿命的优异性能。
具体实施方式
下面将结合实施例对本发明的实施方案进行详细描述，但是本领域技术人员将会理解，下列实施例仅用于说明本发明，而不应视为限制本发明的范围。实施例中未注明具体条件者，按照常规条件或制造商建议的条件进行。所用试剂或仪器未注明生产厂商者，均为可以通过市售购买获得的常规产品。
有鉴于有机电致发光化合物对于器件和显示装置的性能和使用寿命等的影响较大，而现有有机电致发光化合物无法满足实际使用需求的实际问题，本发明特提供了一种新型有机电致发光化合物，以及包含其的器件和装置，通过使用本发明有机电致发光化合物，可以有效降低器件的驱动电压，从而使得相应的设备具有高效率、良好的稳定性和长使用寿命等优点。
具体的，本发明所提供的有机电致发光化合物结构如下：
Figure GDA0002416056250000221
其中，式(I)中，R1,R2分别独立的选自氢或重氢,C1～C20的直链或支链型烷基，苯基，苯胺基，二苯基胺基，2-苯基，3-氨基吡啶基，4-氨基二吡啶基，2-苯基-1-萘胺基，2-胺基二萘基，2-苯基-1-胺基菲基，3-胺基二菲基，2-苯基-1-胺基蒽基，2-胺基二蒽基，菲啶基，联苯基，吡啶基，嘧啶基，或者三嗪基；
当R1,R2中任意的R基为苯基，苯胺基，二苯基胺基，2-苯基，3-氨基吡啶基，4-氨基二吡啶基，2-苯基-1-萘胺基，2-胺基二萘基，2-苯基-1-胺基菲基，3-胺基二菲基，2-苯基-1-胺基蒽基，2-胺基二蒽基，菲啶基，联苯基，吡啶基，嘧啶基，或者三嗪基时，其中一个以上的氢可以被C1～C10的直链或支链型烷基,C3～C12的环烷基,C1～C10的氧烷基,卤素,氰基,三氟甲基，三甲基硅基，萘基,蒽基,菲基,二苯并呋喃基,苯并呋喃基,咔唑基,螺芴基以及核原子数5～20的杂芳基所取代，从而形成带有或者不带有取代基的苯基，苯胺基，二苯基胺基，2-苯基，3-氨基吡啶基，4-氨基二吡啶基，2-苯基-1-萘胺基，2-胺基二萘基，2-苯基-1-胺基菲基，3-胺基二菲基，2-苯基-1-胺基蒽基，2-胺基二蒽基，菲啶基，联苯基，吡啶基，嘧啶基，或者三嗪基；
进一步的，R1、R2中任意的R基还可以与与之连接，并被其取代的苯基(即与氮原子直接连接，并被R1或者R2取代的苯基)稠和成环，并使得该苯基形成萘、蒽、菲、芘等稠环取代基，或者咔唑、N-苯基咔唑等带有杂原子的稠环取代基。
R3，R4各自独立的选自C1～C20的直链或支链型烷基，苯基，吡啶基，萘基，菲基，蒽基，菲啶基，联苯基，嘧啶基，或者三嗪基；
其中，当R3，R4中任意的R基为苯基，吡啶基，萘基，菲基，蒽基，菲啶基，联苯基，嘧啶基，或者三嗪基时，其中一个以上的氢可以被C1～C20的直链或支链烷基，C3～C24的环烷基，C1～C20的烷氧基，卤素，氰基，三氟甲基，三甲基硅基，萘基，蒽基，菲基，苯并呋喃基，二苯并呋喃基，芴基，咔唑基，螺芴基，以及核原子数5～20的杂芳基所取代，从而形成带有或者不带有取代基的苯基，吡啶基，萘基，菲基，蒽基，菲啶基，联苯基，嘧啶基，或者三嗪基；
m,n各自独立的为0-4的整数，例如m、n分别独立的为0、1、2、3，或者4。
而如上的有机电致发光化合物可以进一步作为空穴传输层、电子阻隔层、空穴阻隔层、电子传输层、发光层(主体材料或者掺杂材料)，或者覆盖层材料而应用于有机电致发光器件中，而该有机电致发光器件的制备方法可参考如下：
步骤1，采用常规方法将阳极材料蒸镀在基板表面形成阳极，所采用的基板选择具有良好透明性、表面平滑性、操作性及防水性的玻璃基板或透明塑料基板，阳极材料可以使用透明且传导性优越的ITO、IZO、SnO2、ZnO等。
步骤2，采用常规方法将空穴注入层材料(HIL)真空热沉积或旋涂在阳极表面，空穴注入层材料可以为CuPc、m-MTDATA、m-MTDAPB、星型胺类的TCTA、2-TNATA或从日本出光兴产株式会社能够购买到的IDE406等。
步骤3，采用常规方法将空穴传输层材料(HTL)真空蒸镀或旋涂在空穴注入层表面形成空穴传输层。所述空穴传输层材料除了本发明涉及的有机化合物，还可以为α-NPD，NPB或TPD。
步骤4，采用常规方法将发光层材料(EML)真空蒸镀或旋涂在空穴传输层表面，形成发光层。所使用的发光层材料，发光主体物质可以使用本发明所述的化合物，三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)，Balq，DPVBi系列化合物，螺环化合物，螺环-DPVBi，LiPBO，双(联苯乙烯)苯，铝-喹啉金属络合物，咪唑，噻唑，恶唑的金属络合物等。
在发光层中还有与发光主体物质一起使用的掺杂物质，其为蓝光时，可以使用本发明所述的化合物；除此以外，荧光掺杂可以使用日本出光兴产株式会社的IDE102、IDE105；磷光掺杂可以使用Ir(ppy)3，FIrpic(参考文献[Chihaya Adachi et al.,Appl.Phys.Lett.,2001,79,3082-3084])，PtOEP，TBE002(Cobion公司)等。
进一步地，在空穴传输层和发光层中间还可以添加电子阻隔层(EBL)。电子阻隔层材料没有特别的限定，可以使用本发明涉及的有机化合物。
步骤5，采用常规方法将电子传输层材料(ETL)真空热沉积或旋涂在发光层表面形成电子传输层。电子传输层材料没有特别的限定，可以使用本发明涉及的有机化合物、Alq3等。
步骤6，采用常规方法将电子注入层材料(EIL)真空热沉积或旋涂在电子传输层表面，形成电子注入层。电子注入层物质可以是LiF，Liq，Li2O，BaO，NaCl，CsF等。
步骤7，采用常规方法将阴极材料真空热沉积或旋涂在电子注入层，形成阴极。阴极材料，可以为Li，Al，Al-Li，Ca，Mg，Mg-In，Mg-Ag等。另外，也可以使用氧化铟锡(ITO)或氧化铟锌(IZO)制成光透射的透明阴极。
在阴极表面还可以进一步添加覆盖层(CPL)。覆盖层材料没有特别的限定，可以使用本发明涉及的有机化合物。
进一步地，在发光层和电子传输层之间还可以添加空穴阻隔层(HBL)，同时在发光层中使用磷光掺杂，可以实现防止三线态激子或空穴扩散到电子传输层的效果。采用常规方法将空穴阻隔层材料(HBL)真空热沉积或旋涂在发光层表面，形成空穴阻隔层。空穴阻隔层材料没有特别的限定，可以使用本发明涉及的有机化合物，以及Liq、2-甲基-8-羟基喹啉对羟基联苯合铝、BCP及LiF等。
而由如上方法所制备的有机电致发光器件则具有启动电压低、使用寿命长等优点。
实施例1
化合物71的合成
中间体-1的合成
[反应式1]
Figure GDA0002416056250000251
将20.4g(100mmol,1.0eq.)5-苯基-2-噻吩硼酸和24.8g(100mmol,1.0eq.)4-溴-4′-胺基联苯，加入到2L的三口烧瓶中，加入900ml甲苯和90ml乙醇溶解，通氮气15分钟，再加入150ml 2M含有41.5g(300mmol,3.0eq.)K2CO3的水溶液,最后加入2.3gPd(PPh3)4(2mol％)。升温至100℃，反应过夜结束。加活性炭吸附，抽滤，旋除溶剂，干燥，用甲苯和乙醇重结晶，得到27.2g的中间体-1，产率为83％。
中间体-2的合成
[反应式2]
Figure GDA0002416056250000252
在干燥的2L三口烧瓶中加入27.2g(83mmol，1.1eq.)中间体-1和24.3g(75.5mmol，1.0eq.)3-溴-9-苯基咔唑，再加入干燥并除气过的1000ml甲苯作溶剂，通氮气15分钟。再加入14.5g(151mmol,2.0eq.)叔丁醇钠，1.4g(2％mol)催化剂Pd2(dba)3和6.1ml(4％mol)P(t-bu)3的甲苯溶液(m/v，10％)。升温至90℃，反应1.5小时。待反应结束，冷却至室温，加活性炭吸附，抽滤，旋除溶剂，用甲苯和乙醇重结晶，得到32.2g的中间体-2，产率为75％。
中间体-3的合成
[反应式3]
Figure GDA0002416056250000261
在干燥的2L三口烧瓶中加入32.2g(56.6mmol，1.0eq.)中间体-2和22.4g(62.3mmol，1.1eq.)4-溴-4′-碘联苯，再加入干燥并除气过的1100ml甲苯作溶剂，通氮气15分钟。再加入10.9g(113.2mmol,2.0eq.)叔丁醇钠，1.0g(2％mol)催化剂Pd2(dba)3和4.6ml(4％mol)P(t-bu)3的甲苯溶液(m/v，10％)。升温至90℃，反应1.5小时。待反应结束，冷却至室温，加活性炭吸附，抽滤，旋除溶剂，用甲苯和乙醇重结晶，得到37.6g的中间体-3，产率为83％。
中间体-4的合成
[反应式4]
Figure GDA0002416056250000262
将23.9g(100mmol,1.0eq.)2-溴-5-苯基噻吩和15.1g(110mmol,1.1eq.)对氨基苯硼酸，加入到2L的三口烧瓶中，加入800ml甲苯和80ml乙醇溶解，通氮气15分钟，再加入150ml 2M含有41.5g(300mmol,3.0eq.)K2CO3的水溶液,最后加入2.3g Pd(PPh3)4(2mol％)。升温至100℃，反应过夜结束。加活性炭吸附，抽滤，旋除溶剂，干燥，用甲苯和乙醇重结晶，得到20.1g的中间体-4，产率为80％。
中间体-5的合成
[反应式5]
Figure GDA0002416056250000271
在干燥的2L三口烧瓶中加入20.1g(80mmol，1.1eq.)中间体-4和19.9g(72.7mmol，1.0eq.)2-溴-9,9′-二甲基芴，再加入干燥并除气过的800ml甲苯作溶剂，通氮气15分钟。再加入14g(145.4mmol,2.0eq.)叔丁醇钠，1.3g(2％mol)催化剂Pd2(dba)3和5.9ml(4％mol)P(t-bu)3的甲苯溶液(m/v，10％)。升温至90℃，反应1.5小时。待反应结束，冷却至室温，加活性炭吸附，抽滤，旋除溶剂，用甲苯和乙醇重结晶，得到24.5g的中间体-5，产率为76％。
化合物-71的合成
[反应式6]
Figure GDA0002416056250000272
在干燥的2L三口烧瓶中加入37.6g(47mmol，1.0eq.)中间体-4和20.9g(7mmol，1.0eq.)中间体-5，再加入干燥并除气过的600ml甲苯作溶剂，通氮气15分钟。再加入9g(94mmol,2.0eq.)叔丁醇钠，0.9g(2％mol)催化剂Pd2(dba)3和3.8ml(4％mol)P(t-bu)3的甲苯溶液(m/v，10％)。升温至90℃，反应1.5小时。待反应结束，冷却至室温，加活性炭吸附，抽滤，旋除溶剂，用甲苯和乙醇重结晶，得到33.3g化合物-72，产率为61％。
化合物-71的核磁共振氢谱和质谱:
1H NMR(DMSO,300Hz):δ(ppm)＝8.64-8.47(d,1H),8.04-7.73(m,9H),7.68-7.44(m,19H),7.42-7.21(m,20H),7.19-7.05(m,2H),7.03-6.88(m,2H),1.78-1.43(s,6H)；
MS(FAB):1162(M+)。
实施例2
化合物75的合成
中间体-6的合成
[反应式7]
Figure GDA0002416056250000281
在2L的三口烧瓶中，投入19.3g(100mmol,1.0eq.)1-溴-3,-二氟苯和35.1g(210mmol,2.1eq.)咔唑，用900ml DMF溶解，升温至170℃过夜15小时，反应结束后，降至室温，抽滤，滤液用二氯甲烷和水萃取，用水洗3次，干燥，旋除溶剂，用乙醇打浆2次，用甲苯和乙醇重结晶，最终得44.4g的中间体-6，产率为91％。
中间体-7的合成
[反应式8]
Figure GDA0002416056250000282
将20.4g(100mmol,1.0eq.)5-苯基-2-噻吩硼酸和18.9g(110mmol,1.1eq.)对溴苯胺，加入到2L的三口烧瓶中，加入800ml甲苯和80ml乙醇溶解，通氮气15分钟，再加入150ml2M含有41.5g(300mmol,3.0eq.)K2CO3的水溶液,最后加入2.3g Pd(PPh3)4(2mol％)。升温至100℃，反应过夜结束。加活性炭吸附，抽滤，旋除溶剂，干燥，用甲苯和乙醇重结晶，得到20.9g的中间体-7，产率为83％。
中间体-8的合成
[反应式9]
Figure GDA0002416056250000291
在干燥的2L三口烧瓶中加入20.9g(83mmol，1.1eq.)中间体-8和36.8g(75.5mmol，1.0eq.)中间体-7，再加入干燥并除气过的1200ml甲苯作溶剂，通氮气15分钟。再加入14.5g(151mmol,2.0eq.)叔丁醇钠，1.4g(2％mol)催化剂Pd2(dba)3和6.1ml(4％mol)P(t-bu)3的甲苯溶液(m/v，10％)。升温至90℃，反应1.5小时。待反应结束，冷却至室温，加活性炭吸附，抽滤，旋除溶剂，用甲苯和乙醇重结晶，得到37.2g的中间体-8，产率为75％。
中间体-9的合成
[反应式10]
Figure GDA0002416056250000292
在干燥的2L三口烧瓶中加入37.2g(56.6mmol，1.0eq.)中间体-8和22.4g(62.3mmol，1.1eq.)4-溴-4′-碘联苯，再加入干燥并除气过的1200ml甲苯作溶剂，通氮气15分钟。再加入10.9g(113.2mmol,2.0eq.)叔丁醇钠，1.0g(2％mol)催化剂Pd2(dba)3和4.6ml(4％mol)P(t-bu)3的甲苯溶液(m/v，10％)。升温至90℃，反应1.5小时。待反应结束，冷却至室温，加活性炭吸附，抽滤，旋除溶剂，用甲苯和乙醇重结晶，得到36.2g的中间体-9，产率为72％。
中间体-10的合成
[反应式11]
Figure GDA0002416056250000301
在干燥的2L三口烧瓶中加入25.7g(100mmol，1.0eq.)2-溴菲和27.6g(110mmol，1.1eq.)中间体-7，再加入干燥并除气过的1000ml甲苯作溶剂，通氮气15分钟。再加入19.2g(200mmol,2.0eq.)叔丁醇钠，1.8g(2％mol)催化剂Pd2(dba)3和8.1ml(4％mol)P(t-bu)3的甲苯溶液(m/v，10％)。升温至90℃，反应1.5小时。待反应结束，冷却至室温，加活性炭吸附，抽滤，旋除溶剂，用甲苯和乙醇重结晶，得到32.1g的中间体-10，产率为75％。
化合物-75的合成
[反应式12]
Figure GDA0002416056250000302
在干燥的2L三口烧瓶中加入36.2g(40.7mmol，1.0eq.)中间体-9和17.4g(40.7mmol，1.0eq.)中间体-10，再加入干燥并除气过的600ml甲苯作溶剂，通氮气15分钟。再加入7.8g(81.4mmol,2.0eq.)叔丁醇钠，0.7g(2％mol)催化剂Pd2(dba)3和3.3ml(4％mol)P(t-bu)3的甲苯溶液(m/v，10％)。升温至90℃，反应1.5小时。待反应结束，冷却至室温，加活性炭吸附，抽滤，旋除溶剂，用甲苯和乙醇重结晶，得到32.7g的化合物-76，产率为65％。
化合物-75的核磁共振氢谱和质谱:
1H NMR(DMSO,300Hz):δ(ppm)＝8.96-8.78(d,1H),8.73-8.63(d,1H),8.59-8.47(m,2H),8.26-8.13(m,2H),7.98-7.41(m,27H),7.39-7.26(m,14H),7.24-7.11(m,7H),7.03-6.87(m,4H)；
MS(FAB):1235(M+)。
实施例3
化合物81的合成
中间体-11的合成
[反应式13]
Figure GDA0002416056250000311
将23.8g(100mmol,1.0eq.)9,9′-二甲基芴-4-硼酸和31.8g(110mmol,1.1eq.)2-溴-5-碘噻吩，加入到2L的三口烧瓶中，加入1100ml甲苯和110ml乙醇溶解，通氮气15分钟，再加入150ml 2M含有41.5g(300mmol,3.0eq.)K2CO3的水溶液,最后加入2.3g Pd(PPh3)4(2mol％)。升温至100℃，反应过夜结束。加活性炭吸附，抽滤，旋除溶剂，干燥，用甲苯和乙醇重结晶，得到27.7g的中间体-11，产率为78％。
中间体-12的合成
[反应式14]
Figure GDA0002416056250000312
将27.7g(78mmol,1.0eq.)中间体-11和11.7g(85.8mmol,1.1eq.)对氨基苯硼酸，加入到2L的三口烧瓶中，加入800ml甲苯和80ml乙醇溶解，通氮气15分钟，再加入117ml 2M含有32.3g(234mmol,3.0eq.)K2CO3的水溶液,最后加入1.8g Pd(PPh3)4(2mol％)。升温至100℃，反应过夜结束。加活性炭吸附，抽滤，旋除溶剂，干燥，用甲苯和乙醇重结晶，得到23.5g的中间体-12，产率为82％。
中间体-13的合成
[反应式15]
Figure GDA0002416056250000321
在干燥的2L三口烧瓶中加入23.5g(64mmol，1.1eq.)step 2得到的产物和15g(58.1mmol，1.0eq.)2-溴菲，再加入干燥并除气过的800ml甲苯作溶剂，通氮气15分钟。再加入11.2g(116.2mmol,2.0eq.)叔丁醇钠，1.1g(2％mol)催化剂Pd2(dba)3和4.7ml(4％mol)P(t-bu)3的甲苯溶液(m/v，10％)。升温至90℃，反应1.5小时。待反应结束，冷却至室温，加活性炭吸附，抽滤，旋除溶剂，用甲苯和乙醇重结晶，得到23.1g的中间体-13，产率为73％。
中间体-14的合成
[反应式16]
Figure GDA0002416056250000322
将23.1g(42.4mmol,1.0eq.)中间体-13和16.7g(46.7mmol,1.1eq.)4-溴-4′-碘联苯，加入到2L的三口烧瓶中，加入800ml甲苯和80ml乙醇溶解，通氮气15分钟，再加入63.6ml2M含有17.6g(127.2mmol,3.0eq.)K2CO3的水溶液,最后加入1.0g Pd(PPh3)4(2mol％)。升温至100℃，反应过夜结束。加活性炭吸附，抽滤，旋除溶剂，干燥，用甲苯和乙醇重结晶，得到25.3g的中间体-14，产率为77％。
中间体-15的合成
[反应式17]
Figure GDA0002416056250000331
将35.9g(100mmol,1.0eq.)1-(4-溴苯基)-芘和15.1g(110mmol,1.1eq.)间氨基苯硼酸，加入到2L的三口烧瓶中，加入1000ml甲苯和100ml乙醇溶解，通氮气15分钟，再加入150ml 2M含有41.5g(300mmol,3.0eq.)K2CO3的水溶液,最后加入2.3g Pd(PPh3)4(2mol％)。升温至100℃，反应过夜结束。加活性炭吸附，抽滤，旋除溶剂，干燥，用甲苯和乙醇重结晶，得到29.7g的中间体-15，产率为80％。
中间体-16的合成
[反应式18]
Figure GDA0002416056250000332
在干燥的2L三口烧瓶中加入25.3g(32.7mmol，1.0eq.)中间体-14和13.3g(35.9mmol，1.1eq.)中间体-15，再加入干燥并除气过的800ml甲苯作溶剂，通氮气15分钟。再加入6.3g(65.4mmol,2.0eq.)叔丁醇钠，0.6g(2％mol)催化剂Pd2(dba)3和.6ml(4％mol)P(t-bu)3的甲苯溶液(m/v，10％)。升温至90℃，反应1.5小时。待反应结束，冷却至室温，加活性炭吸附，抽滤，旋除溶剂，用甲苯和乙醇重结晶，得到24g中间体-16，产率为69％。
中间体-17的合成
[反应式19]
Figure GDA0002416056250000333
将20.4g(100mmol,1.0eq.)5-苯基-2-噻吩硼酸和31.1g(110mmol,1.1eq.)对溴碘苯，加入到2L的三口烧瓶中，加入1000ml甲苯和100ml乙醇溶解，通氮气15分钟，再加入150ml 2M含有41.5g(300mmol,3.0eq.)K2CO3的水溶液,最后加入2.3g Pd(PPh3)4(2mol％)。升温至100℃，反应过夜结束。加活性炭吸附，抽滤，旋除溶剂，干燥，用甲苯和乙醇重结晶，得到19.6g的中间体-17，产率为78％。
化合物-81的合成
[反应式20]
Figure GDA0002416056250000341
在干燥的2L三口烧瓶中加入24g(22.5mmol，1.0eq.)中间体-16和5.7g(22.5mmol，1.0eq.)中间体-17，再加入干燥并除气过的600ml甲苯作溶剂，通氮气15分钟。再加入4.3g(45mmol,2.0eq.)叔丁醇钠，0.4g(2％mol)催化剂Pd2(dba)3和1.8ml(4％mol)P(t-bu)3的甲苯溶液(m/v，10％)。升温至90℃，反应1.5小时。待反应结束，冷却至室温，加活性炭吸附，抽滤，旋除溶剂，用甲苯和乙醇重结晶，得到18.1g的化合物-81，产率为62％。
化合物-81的核磁共振氢谱和质谱:
1H NMR(DMSO,300Hz):δ(ppm)＝8.97-8.78(d,1H),8.73-8.64(d,1H),8.59-8.47(d,1H),8.37-8.24(d,1H),8.19-7.97(m,5H),7.94-7.11(m,47H),7.05-6.92(m,2H),1.79-1.43(s,6H)；
MS(FAB):1297(M+)。
实施例4
化合物-101的合成
中间体-18的合成
[反应式21]
Figure GDA0002416056250000351
将17.2g(100mmol,1.0eq.)对溴苯胺和22.4g(110mmol,1.1eq.)5-苯基-2-噻吩硼酸，加入到2L的三口烧瓶中，加入800ml甲苯和80ml乙醇溶解，通氮气15分钟，再加入150ml2M含有41.5g(300mmol,3.0eq.)K2CO3的水溶液,最后加入2.3g Pd(PPh3)4(2mol％)。升温至100℃，反应过夜结束。加活性炭吸附，抽滤，旋除溶剂，干燥，用甲苯和乙醇重结晶，得到21.6g中间体-18，产率为86％。
中间体-19的合成
[反应式22]
Figure GDA0002416056250000352
将36g(100mmol,1.0eq.)9,9′-螺二芴-2-硼酸和31.1g(110mmol,1.1eq.)对溴碘苯，加入到3L的三口烧瓶中，加入1400ml甲苯和140ml乙醇溶解，通氮气15分钟，再加入150ml 2M含有41.5g(300mmol,3.0eq.)K2CO3的水溶液,最后加入2.3g Pd(PPh3)4(2mol％)。升温至100℃，反应过夜结束。加活性炭吸附，抽滤，旋除溶剂，干燥，用甲苯和乙醇重结晶，得到35.8g的中间体-19，产率为76％。
中间体-20的合成
[反应式23]
Figure GDA0002416056250000353
在干燥的2L三口烧瓶中加入21g(83.6mmol，1.1eq.)中间体-18和35.8g(76mmol，1.0eq.)中间体-19，再加入干燥并除气过的900ml甲苯作溶剂，通氮气15分钟。再加入14.6g(152mmol,2.0eq.)叔丁醇钠，1.4g(2％mol)催化剂Pd2(dba)3和6.2ml(4％mol)P(t-bu)3的甲苯溶液(m/v，10％)。升温至90℃，反应1.5小时。待反应结束，冷却至室温，加活性炭吸附，抽滤，旋除溶剂，用甲苯和乙醇重结晶，得到38g中间体-20，产率为78％。
中间体-21的合成
[反应式24]
Figure GDA0002416056250000361
在干燥的2L三口烧瓶中加入38g(59.3mmol，1.0eq.)中间体-20和23.4g(65.2mmol，1.1eq.)4-溴-4′-碘联苯，再加入干燥并除气过的1200ml甲苯作溶剂，通氮气15分钟。再加入11.4g(118.6mmol,2.0eq.)叔丁醇钠，1.1g(2％mol)催化剂Pd2(dba)3和4.8ml(4％mol)P(t-bu)3的甲苯溶液(m/v，10％)。升温至90℃，反应1.5小时。待反应结束，冷却至室温，加活性炭吸附，抽滤，旋除溶剂，用甲苯和乙醇重结晶，得到36.8g的中间体-21，产率为71％。
中间体-22的合成
[反应式25]
Figure GDA0002416056250000362
将17.2g(100mmol,1.0eq.)对溴苯胺和22.4g(110mmol,1.1eq.)5-苯基-2-噻吩硼酸，加入到2L的三口烧瓶中，加入800ml甲苯和80ml乙醇溶解，通氮气15分钟，再加入150ml2M含有41.5g(300mmol,3.0eq.)K2CO3的水溶液,最后加入2.3g Pd(PPh3)4(2mol％)。升温至100℃，反应过夜结束。加活性炭吸附，抽滤，旋除溶剂，干燥，用甲苯和乙醇重结晶，得到21.6g的中间体-22，产率为86％。
中间体-23的合成
[反应式26]
Figure GDA0002416056250000371
在干燥的2L三口烧瓶中加入36.8g(42.1mmol，1.0eq.)中间体-21和11.6g(46.3mmol，1.1eq.)中间体-22，再加入干燥并除气过的800ml甲苯作溶剂，通氮气15分钟。再加入8.1g(84.2mmol,2.0eq.)叔丁醇钠，0.8g(2％mol)催化剂Pd2(dba)3和.3.4ml(4％mol)P(t-bu)3的甲苯溶液(m/v，10％)。升温至90℃，反应1.5小时。待反应结束，冷却至室温，加活性炭吸附，抽滤，旋除溶剂，用甲苯和乙醇重结晶，得到30.3g的中间体-23，产率为69％。
化合物-101的合成
[反应式27]
Figure GDA0002416056250000372
在干燥的2L三口烧瓶中加入30.3g(29mmol，1.0eq.)中间体-23和6.8g(29mmol，1.0eq.)4-溴联苯，再加入干燥并除气过的800ml甲苯作溶剂，通氮气15分钟。再加入5.6g(58mmol,2.0eq.)叔丁醇钠，0.5g(2％mol)催化剂Pd2(dba)3和2.3ml(4％mol)P(t-bu)3的甲苯溶液(m/v，10％)。升温至90℃，反应1.5小时。待反应结束，冷却至室温，加活性炭吸附，抽滤，旋除溶剂，用甲苯和乙醇重结晶，得到20.8g的化合物-101，产率为60％。
化合物-101的核磁共振氢谱:
1H NMR(DMSO,300Hz):δ(ppm)＝8.17-8.03(d,1H),7.97-7.75(m,11H),7.65-7.16(m,42H),7.05-6.93(m,4H)；
MS(FAB):1195(M+)。
进一步的，还可以参照如上式1-27的方法，制得本发明通式结构中所涵盖的其他化合物，特别是化合物1-120。
应用例1
一种有机电致发光器件，其采用ITO作为反射层阳极基板材料，并用N2等离子或UV-Ozone对其进行表面处理。在阳极基板上方，向空穴注入层沉积
Figure GDA0002416056250000381
厚度的HAT-CN。在上述空穴注入层上方，选择上述化合物5真空蒸镀
Figure GDA0002416056250000382
形成空穴传输层。在上述空穴传输层上真空蒸镀TCTA形成
Figure GDA0002416056250000383
的电子阻隔层，上述电子阻隔层蒸镀能够形成blue EML9,10-Bis(2-naphthyl)anthraces(ADN)作为发光层，以dopant掺杂约5％的2,5,8,11-四丁基二萘嵌苯形成
Figure GDA0002416056250000384
的发光层。在其上方将蒽衍生物和Liq以1:1的比例混合蒸镀
Figure GDA0002416056250000385
的厚度到电子传输层，在电子传输层之上蒸镀
Figure GDA0002416056250000386
的Liq作为电子注入层。最后在阴极蒸镀
Figure GDA0002416056250000387
厚度的银。此外，在阴极表面用含有UV硬化性粘合剂吸水材料密封，以保护有机电致发光器件不被大气中的氧气或水分所影响。
本应用例中所涉及到的化合物的结构式如下：
Figure GDA0002416056250000388
应用例2～12
分别以化合物8，19，32，41，45，56，71，81，95，101，114作为空穴传输层(HTL)物质，其他部分与应用例1一致，据此制作出应用例1～12的有机电致发光器件。
对照例1
与应用例1的区别在于，使用NPD代替本发明的有机电致发光化合物作为空穴传输层物质，其余与应用例1相同。
将应用例1～12和应用例1制备获得的有机电致发光器件在电流密度10mA/cm2的条件下进行性能测试，结果如下表所示。
表1不同实验组器件性能测试结果：
Figure GDA0002416056250000391
从上述表1所示的实验结果可以看出,本发明的应用例1～12的有机电致发光器件与对照例1中所述的现有的有机电致发光器件相比,发光效率性能有明显的改进。
另外，从上述实验结果可知，使用本发明的有机化合物作为空穴传输物质的时候，可以确认有机电致发光器件的驱动电压明显降低，本发明的有机化合物可以为器件提供降低电力驱动并减少电力消耗的效果，另外，通过更低的电力驱动，有机电致发光器件的寿命也有所提高。
尽管已用具体应用例来说明和描述了本发明，然而应意识到，在不背离本发明的精神和范围的情况下可以作出许多其它的更改和修改。因此，这意味着在所附权利要求中包括属于本发明范围内的所有这些变化和修改。

Claims (7)

1.一种有机电致发光化合物，其特征在于，所述有机电致发光化合物为如下化合物的任意一个：
Figure FDA0002416056240000011
Figure FDA0002416056240000021
Figure FDA0002416056240000031
Figure FDA0002416056240000041
Figure FDA0002416056240000051
Figure FDA0002416056240000061
Figure FDA0002416056240000071
Figure FDA0002416056240000081
Figure FDA0002416056240000091
2.一种包含权利要求1所述的有机电致发光化合物的有机电致发光器件。
3.根据权利要求2所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件包括：
阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层以及阴极顺次堆积的构造；
其中，阳极和发光层之间还可选的设置有电子阻隔层；
阴极和发光层之间还可选的设置有空穴阻隔层；
阴极表面还可选的设置有覆盖层。
4.根据权利要求3所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述空穴传输层、电子阻隔层、空穴阻隔层、电子传输层、发光层、覆盖层中的至少一层包含权利要求1所述的有机电致发光化合物。
5.一种包含权利要求2-4中任一项所述的有机电致发光器件的有机电致发光显示设备。
6.权利要求1所述的有机电致发光化合物在制备有机电致发光器件中的应用。
7.权利要求1所述的有机电致发光化合物在制备有机电致发光显示设备中的应用。
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