CN101347387B - 具有低收缩张力和高挠曲强度的牙科用复合材料 - Google Patents

具有低收缩张力和高挠曲强度的牙科用复合材料 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种具有低收缩张力和高挠曲强度的牙科用复合材料。该复合材料的填料总含量为70-95重量％，并且包含：A)在该填料组分中占0.5-10重量％的、粒度为1至50nm的非聚集的纳米填料；B)在该填料组分中占至少60重量％的、由50-90％的粗颗粒牙科用玻璃以及10-50％的细颗粒牙科用玻璃构成的填料混合物，该细颗粒与该粗颗粒的d50值之比为1∶4至1∶30；C)由60-80重量％的bis-GMA和TCD-di-HEMA或者bis-GMA和TCD-di-HEA、10-18重量％的UDMA、以及余量的TEDMA和/或多官能交联剂构成的作为单体组分的单体混合物，D)最多为1重量％的引发剂，以及E)可任选地在该填料组分中的至少一种其它牙科用玻璃，该牙科用复合材料的特征在于：TCD单体在总的组合物中占1-15重量％，挠曲强度/收缩张力之比大于或等于35。

Description

具有低收缩张力和高挠曲强度的牙科用复合材料
技术领域
本发明涉及具有低收缩张力和高挠曲强度的牙科用复合材料。
背景技术
基于丙烯酸酯/甲基丙烯酸酯的光固化材料在自由基聚合过程中，由于聚合时分子间距离的缩短以及同时产生的密度的增加，而发生体积收缩。可通过加入无机填料(例如，牙科用玻璃或者热解硅酸)来明显降低这种情况，因为填料的加入会使每单位体积材料中单体的比例减少，并且填料不会在聚合时发生收缩。
在牙科应用中，体积的收缩在临床中非常重要，这是因为材料收缩时会向洞壁上传递张力。当收缩力超过最大值时，在极端的情况下，这种收缩力能够导致材料与洞壁脱离。细菌可侵入由此形成的周边间隙内，从而可能导致继发性龋齿。
根据专利文献DE102005021332A1，其所提出的基于丙烯酸酯/甲基丙烯酸酯的光固化材料表现出得到降低的收缩力。这通过多种措施而实现，所述的措施为：采用非聚集的纳米填料、采用由粗颗粒和细颗粒的牙科用玻璃构成的填料混合物、用UDMA(氨基甲酸酯二甲基丙烯酸酯)替代绝大部分的高收缩型稀释剂TEDMA(三甘醇二甲基丙烯酸酯)、使用三环癸烷衍生物(下文简称为TCD)以及可任选地使引发剂的量降低。在该专利文献中，仅以例子的形式记载了一种组合物，并且该组合物不含有TCD。
一种复合材料是通过将下列成分均质混合而制得的，所述成分为：
填料：非聚集的纳米颗粒                6    重量份
      牙科用玻璃1μm(经硅烷化处理)    24   重量份
        牙科用玻璃8μm(经硅烷化处理)    53     重量份
单体：  bis-GMA(Bowen)                  11     重量份
        UDMA                            4      重量份
        TEDMA                           2      重量份
引发剂：樟脑醌                          0.1    重量份
总计                                    100.1  重量份
发明内容
本发明的目的是提供一种具有低收缩力和高挠曲强度的牙科用复合材料。特别是，本发明对挠曲强度/收缩张力的比值进行优化。
已经发现，专利文献DE102005021332A1中所提出的材料可被极大地改善。足以让人出乎意料的是，如果所存在的TCD单体的比率为1重量％-15重量％(尤其优选为高于10重量％)，则弯曲强度与收缩张力的比值可得到增加。
因此，本发明涉及填料总含量为70重量％-95重量％的牙科用复合材料，该复合材料包含：
A)在所述填料组分中占0.5重量％-10重量％的非聚集的纳米填料，其粒度为1nm至50nm；
B)在所述填料组分中占至少60重量％的填料混合物，该填料混合物由50％-90％的粗颗粒牙科用玻璃以及10％-50％的细颗粒牙科用玻璃构成，所述细颗粒与所述粗颗粒的平均粒度d50值之比为1∶4至1∶30；
C)由以下物质构成的作为单体组分的单体混合物，所述物质为：
i.60重量％-80重量％的bis-GMA(双酚A甲基丙烯酸缩水甘油酯)和TCD-di-HEMA(双(甲基丙烯酰氧基甲基)三环[5.2.1.02，6]癸烷)、或者bis-GMA和TCD-di-HEA(双(丙烯酰氧基甲基)三环[5.2.1.02，6]癸烷)，
ii.10重量％-18重量％的UDMA，
iii.余量为TEDMA和/或多官能交联剂，
D)最多为1％的一种或多种引发剂，以及
E)可任选地在填料组分中的至少一种其它牙科用玻璃，所述的其它牙科用玻璃的粒度与所述粗颗粒牙科用玻璃和所述细颗粒牙科用玻璃的粒度均不同。
非聚集的纳米填料为已知的，并且在(例如)专利文献WO0130305 A1中有所描述，或者在专利文献DE 196 17 931 A1中以SiO2作为例子进行描述。根据本发明，这些非聚集的纳米填料优选为属于由SiO2、ZrO2、TiO2、Al2O3以及至少两种这些物质的混合物所构成的组。
如专利文献DE 196 17 931 A1中所述，这些非聚集的纳米填料不仅可分散于有机溶剂中，也可以分散于水中或含水的溶剂混合物中。
钡玻璃粉和/或锶玻璃粉特别适合用作牙科用玻璃。粗颗粒的牙科用玻璃的平均粒度优选为5μm至10μm，特别是约为7μm，并且细颗粒的牙科用玻璃的平均粒度为0.5μm至2μm，特别是为1μm。可任选地存在的其它牙科用玻璃的平均粒度为(例如)2μm-5μm或10μm-50μm。
因此，填料组分可含有总共具有三种或更多种粒度级别的牙科用玻璃。填料组分还可含有牙科领域中常用的其它常规填料，例如石英混合物、玻璃陶瓷混合物或它们的混合物。此外，复合材料可含有用于达到高的X射线不透明度的填料。X射线不透明填料的平均粒度优选为100nm-300nm，尤其为180nm-300nm。(例如)专利文献DE 35 02 594 A1中所描述的稀土氟化物(即57号-71号元素的三氟化物)适合用作X射线不透明填料。尤其优选使用的填料是氟化镱，特别是平均粒度为约300nm的氟化镱。X射线不透明填料的量优选达到填料总含量的10重量％-50重量％，尤其优选达到填料总含量的20重量％-30重量％。
此外，可将沉淀的混合氧化物(例如，ZrO2/SiO2)用作填料。优选的是粒度为200nm-300nm、尤其为约200nm的混合氧化物。混合氧化物颗粒优选为球形，并且具有均匀的大小。混合氧化物的折射率优选为1.52至1.55。沉淀的混合氧化物的用量优选为25重量％至75重量％，尤其为40重量％至75重量％。
优选将填料进行硅烷化处理，以增强填料与有机基质之间的粘结作用。α-甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷尤其适合用作增粘剂。所用增粘剂的量取决于填料的类型以及填料的BET表面积。
此外，TEDMA和UDMA适合用作多官能交联剂：二(甲基)丙烯酸二甘醇酯、二(甲基)丙烯酸癸二醇酯、三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、四(甲基)丙烯酸季戊四醇酯和二(甲基)丙烯酸丁二醇酯、二(甲基)丙烯酸1，10-癸二醇酯、二(甲基)丙烯酸1，12-十二烷二醇酯。
复合材料含有聚合引发剂(例如用于自由基聚合的引发剂)，以引发聚合反应。根据所用引发剂的类型，所得混合物可为冷聚合型、光聚合型或热聚合型。
可将诸如过氧化二苯甲酰、过氧化二月桂酰、过辛酸叔丁酯或过苯甲酸叔丁酯等已知过氧化物用作热聚合引发剂，但是α，α′-偶氮-双(异丁酸乙酯)、苯频哪醇和2，2′-二甲基苯频哪醇也是合适的。
例如，安息香烷基醚或安息香烷基酯、苯甲醇单缩酮、酰基氧化膦或者脂肪族1，2-二酮化合物和芳香族1，2-二酮化合物(例如，2，2-二乙氧基苯乙酮、9，10-菲醌、丁二酮、糠偶酰、茴香偶酰、4，4′-二氯苄基醌和4，4′-二烷氧基苄基醌或樟脑醌)为合适的光引发剂。优选的是，光引发剂与还原剂一同使用。还原剂的例子为胺，如脂肪族叔胺或芳香族叔胺(例如，N，N-二甲基-对甲基苯胺或三乙醇胺、氰乙基甲基苯胺、三甲胺、N，N-二甲基苯胺、N-甲基二苯基胺、N，N-二甲基均二甲苯胺、N，N-3，5-四甲基苯胺和4-二甲基氨基苯甲酸乙酯)，或者还原剂的例子为有机亚磷酸盐。例如，樟脑醌与乙基-4-(N，N-二甲基氨基)苯甲酸酯、2-(乙基己基)-4-(N，N-二甲基氨基)苯甲酸酯或甲基丙烯酸N，N-二甲基氨基乙酯的组合为成熟的光引发剂体系。
2，4，6-三甲基苯甲酰基二苯基氧化膦非常适合作为通过紫外光引发的聚合反应的引发剂。紫外光引发剂可单独使用，或与可见光引发剂、冷固化用引发剂和/或热固化用引发剂组合使用。
可将提供自由基的体系(例如，过氧化苯甲酰和/或过氧化月桂酰与胺(如N，N-二甲基均二甲苯胺或N，N-二甲基-对甲基苯胺)一同用作冷聚合引发剂。
也可使用双重固化体系，例如含有胺和过氧化物的光引发剂。
引发剂的用量优选为混合物总质量的0.01重量％至1重量％。
在冷聚合过程中可能合适的是，将复合材料分成打算通过混合而固化的两种组分。也可以以这样的方式提供所述材料，该方式使得所述材料既通过光又通过两种组分的混合而固化。
当将本发明的复合材料用作牙科材料时，优选的是，其挠曲强度/收缩张力的比值大于或等于35，优选大于或等于40，尤其优选大于或等于50。
除非另有说明，否则所给出的份数或百分比(以及说明书其余部分中的份数或百分比)均以重量计。
具体实施方式
列于下表I中的混合物312、349、357、363、307和206(与不含TCD的混合物相比，其得到优化)的测量结果(表II)表明，随着TCD含量的增加，挠曲强度/收缩张力的比值也随之增加。当TCD百分含量大于10％时，所得复合材料的上述比值高于50。
表I配制物
Figure S2008101347080D00061
Figure S2008101347080D00071

Claims (4)

1. 一种填料总含量为70重量％-95重量％的牙科用复合材料，其包含：
A)在所述填料组分中占0.5重量％-10重量％的非聚集的纳米填料，其粒度为1nm至50nm；
B)在所述填料组分中占至少60重量％的填料混合物，该填料混合物由50％-90％的粗颗粒牙科用玻璃以及10％-50％的细颗粒牙科用玻璃构成，所述细颗粒与所述粗颗粒的平均粒度d50值之比为1∶4至1∶30；
C)由以下物质构成的作为单体组分的单体混合物，所述物质为：
iv.60重量％-80重量％的bis-GMA和TCD-di-HEMA、或者bis-GMA和TCD-di-HEA，
v.10重量％-18重量％的UDMA，
vi.余量为TEDMA和/或多官能交联剂，
D)最多为1重量％的一种或多种引发剂，以及
E)可任选地在所述填料组分中的至少一种其它牙科用玻璃，所述的其它牙科用玻璃的粒度与所述粗颗粒牙科用玻璃和所述细颗粒牙科用玻璃的粒度均不同，
所述牙科用复合材料的特征在于：TCD单体在总的组合物中所占的比率为1重量％-15重量％，并且该牙科用复合材料的挠曲强度/收缩张力的比值大于或等于35。
2. 根据权利要求1的牙科用复合材料，其特征在于：TCD单体在总的组合物中所占的比率为10重量％-15重量％。
3. 根据权利要求1或2的牙科用复合材料，其特征在于：牙科用复合材料的挠曲强度/收缩张力的比值大于或等于40。
4. 根据权利要求1或2的牙科用复合材料，其特征在于：所述牙科用复合材料的挠曲强度/收缩张力的比值大于或等于50。
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