CN101016376B - 一种聚乙二醇全氟烯基甲基醚的合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种聚乙二醇全氟烯基甲基醚的合成方法。聚乙二醇单甲基醚与全氟烯烃齐聚体在非极性溶剂中，于有机胺催化剂的作用下，30～110℃反应完全，蒸去溶剂，即得所述的聚乙二醇全氟烯基甲基醚CnF2n-1O(CH2CH2O)mCH3，其中n为6～12的整数，m为4～24的整数，所述的全氟烯烃齐聚体∶聚乙二醇单甲基醚的物质的量比为1∶1～1.2，所述的有机胺催化剂的用量为聚乙二醇单甲基醚的物质的量的0.1～1.2倍。本发明合成方法简单，反应转化率高，聚乙二醇全氟烯基甲基醚纯度高，用其配制的水溶液表面张力低。
Description
(一)技术领域
本发明涉及一种聚乙二醇全氟烯基甲基醚的合成方法。
(二)背景技术
氟碳表面活性剂是特种表面活性剂中最重要的品种，它的独特性能常被概括为“三高”、“两憎”，即高表面活性、高耐热稳定性及高化学稳定性；它的含氟烃基既憎水又憎油[化工新型材料，2004，32(8)：46]。它是目前所有表面活性剂中表面活性最高的一类，主要应用于技术要求较高的特种场合或一般普通表面活性剂难以胜任的、应用效果较差的领域。含氟非离子表面活性剂是含氟表面活性剂中较重要的一种类型，其极性基通常由一定数量的含氧醚键或羟基构成。由于含氟非离子表面活性剂在水溶液中不电离，所以稳定性高，不易受到PH值，电解质及某些无机盐存在的影响。而且它与阴离子、阳离子及两性表面活性剂的相容性好，因而广泛应用于工业生产中(氟碳表面活性剂曾毓华著，化工工业出版社，2001年第一版)。法国专利(FR 2132122)报道了含有氟碳基的非离子表面活性剂分组成，Rf-Z-O-(CRHCH2O-)p-Z-Rf，其中R为H、甲基或乙基；Rf为含有3～20个碳原子的全氟烷基，最好是6～12个碳原子；Z为-CO-、-SO2-、-CH2CH2-、-OC6H4CH2-、-C6H4CO-、-C6H4SO2-等。这些化合物在许多保护层的应用中是很有用的。例如水基涂料，发光组分或者其它的覆盖保护层和装饰膜，当需要很光亮的最后一道涂层时，特别在不需后续抛光的快干涂层的情况。氟碳表面活性剂改进了自动均匀化的性质，因此表面薄膜得到相当的改善。目前尚无文献涉及聚乙二醇全氟烯基甲基醚的制备。
(三)发明内容
本发明的目的是提供一种聚乙二醇全氟烯基甲基醚的合成方法，方法简单易操作，收率高。
本发明采用的技术方案如下：
一种聚乙二醇全氟烯基甲基醚的合成方法，将聚乙二醇单甲基醚与全氟烯烃齐聚体在非极性溶剂中，于有机胺催化剂的作用下，30～110℃反应完全，蒸去溶剂，即得所述的聚乙二醇全氟烯基甲基醚CnF2n-1O(CH2CH2O)mCH3，其中n为6～12的整数，m为4～24的整数，所述的全氟烯烃齐聚体∶聚乙二醇单甲基醚的物质的量比为1∶1～1.2，所述的有机胺催化剂的用量为聚乙二醇单甲基醚的物质的量的0.1～1.2倍。
所述的反应时间一般控制在1～3h。
反应过程中边搅拌，边加热，边将聚乙二醇单甲基醚加入到有催化剂存在的全氟烯烃齐聚体的非极性溶剂的溶液中，搅拌速度一般控制在400～600转/分。
上述反应过程中，聚乙二醇单甲基醚和全氟烯烃的反应，溶剂的选择是关键。全氟烯烃不溶于极性溶剂中，当全氟烯烃和极性溶剂混合后，就明显分成两相，即极性溶剂相和全氟烯烃相。聚乙二醇单甲醚可以溶于极性溶剂，但是不能和全氟烯烃互溶，从而对反应产生极为不利的影响。所以一般采用非极性溶剂，使全氟烯烃在反应温度下充分溶解，容易与聚乙二醇单甲基醚接触和反应。催化剂的存在使反应转化率得以提高。反应温度和反应时间都是影响全氟烯烃转化率的重要因素。
进一步，所述的有机胺催化剂为下列之一或任意几种的混合物：二甲胺、二乙胺、三甲胺、三乙胺、N-甲基哌啶、N，N-二甲苯胺、吡啶或哌啶。
再进一步，所述的非极性溶剂为下列之一或任意几种的任意比例混合物：***、四氯化碳、正己烷、正庚烷、环己烷、甲苯或四氢呋喃，非极性溶剂的用量为聚乙二醇单甲基醚质量的1～3倍。
所述的聚乙二醇单甲基醚中聚乙二醇为聚乙二醇300、聚乙二醇400、聚乙二醇600、聚乙二醇800或聚乙二醇1000，所述的全氟烯烃齐聚体优选为下列之一：四氟乙烯四聚体、四氟乙烯五聚体、四氟乙烯六聚体、六氟丙烯二聚体或六氟丙烯三聚体。
一般在反应中，加入聚乙二醇单甲基醚时，可加入其乙醇溶液，以有利于反应更好的进行。
较为具体的，所述的方法按照以下步骤进行：聚乙二醇单甲基醚与全氟烯烃齐聚体在非极性溶剂中，于有机胺催化剂的作用下，30～100℃反应1～2h，蒸去溶剂，即得所述的聚乙二醇全氟烯基甲基醚CnF2n-1O(CH2CH2O)mCH3，其中n为6～12的整数，m为4～24的整数，所述的全氟烯烃齐聚体∶聚乙二醇甲基醚的物质的量比为1∶1～1.2。
更具体的，所述的方法为在全氟烯烃齐聚体的甲苯溶液中，加入N，N-二甲苯胺，然后搅拌下加入聚乙二醇单甲基醚，50～100℃反应1.5～2h，蒸去溶剂，即得所述的聚乙二醇全氟烯基甲基醚CnF2n-1O(CH2CH2O)mCH3，其中n为6～12的整数，m为4～24的整数，所述的全氟烯烃齐聚体∶聚乙二醇单甲基醚的物质的量比为1∶1～1.2。
或者所述的方法也可按照以下步骤进行：在全氟烯烃齐聚体的正庚烷溶液中，加入吡啶，然后搅拌下加入聚乙二醇单甲基醚，30～40℃反应2～3h，蒸去溶剂，即得所述的聚乙二醇全氟烯基单甲基醚CnF2n-1O(CH2CH2O)mCH3，其中n为6～12的整数，所述的全氟烯烃齐聚体∶聚乙二醇单甲基醚的物质的量比为1∶1～1.2。
本发明与现有技术相比，其有益效果体现在：
本发明合成方法简单，反应转化率高，聚乙二醇全氟烯基甲基醚纯度高，用其配制的水溶液表面张力低。
(四)具体实施方式：
以下以具体实施例来说明本发明的技术方案，但本发明的保护范围不限于此：
实施例1
在四口烧瓶中加入环己烷50mL，六氟丙烯三聚体30g，加热到60℃，搅拌至完全溶解。再加入N，N-二甲苯胺5g，在搅拌下，边加热，边缓慢加入聚乙二醇单甲基醚(HO(CH2CH2O)13CH3，40g)的乙醇溶液，温度控制在75℃，反应2小时。蒸出溶剂，得到粘状液体C9F17O(CH2CH2O)13CH3。其0.1％水溶液表面张力为22.1mN/m。
实施例2
在四口烧瓶中加入正庚烷50mL，六氟丙烯二聚体20g，加热到30℃，搅拌至完全溶解。再加入吡啶5g，在搅拌下，边加热，边缓慢加入聚乙二醇单甲醚(HO(CH2CH2O)13CH3，40g)的乙醇溶液，温度控制在30℃，反应3小时。蒸出溶剂，得到粘状液体C6F11O(CH2CH2O)13CH3。其0.1％水溶液表面张力为25.3mN/m。
实施例3
在四口烧瓶中加入四氯化碳60mL，四氟乙烯四聚体40g，加热到70℃，搅拌至完全溶解。再加入哌啶5g，在搅拌下，边加热，边缓慢加入聚乙二醇单甲醚(HO(CH2CH2O)6CH3，33g)的乙醇溶液，温度控制在70℃，反应1小时。蒸出溶剂，得到粘状液体C8F15O(CH2CH2O)6CH3。其0.1％水溶液表面张力为24.7mN/m。
实施例4
在四口烧瓶中加入甲苯50mL，四氟乙烯五聚体50g，加热到70℃，搅拌至完全溶解。再加入N，N-二甲苯胺5g，在搅拌下，边加热，边缓慢加入聚乙二醇单甲醚(HO(CH2CH2O)22CH3，100g)的乙醇溶液，温度控制在110℃，反应1.5小时。蒸出溶剂，得到粘状液体C10F19O(CH2CH2O)22CH3。其0.1％水溶液表面张力为23.3mN/m。
实施例5
在四口烧瓶中加入四氢呋喃108mL，四氟乙烯六聚体60g，加热到60℃，搅拌至完全溶解。再加入三乙胺1g，在搅拌下，边加热，边缓慢加入聚乙二醇单甲醚(HO(CH2CH2O)17CH3，96g)的乙醇溶液，温度控制在60℃，反应2小时。蒸出溶剂，得到粘状液体C12F23O(CH2CH2O)17CH3。其0.1％水溶液表面张力为23.9mN/m。
Claims (10)
1.一种聚乙二醇全氟烯基甲基醚的合成方法，其特征在于所述的方法为聚乙二醇单甲基醚与全氟烯烃齐聚体在非极性溶剂或四氢呋喃中，于有机胺催化剂的作用下，30～110℃反应完全，蒸去溶剂，即得所述的聚乙二醇全氟烯基甲基醚CnF2n-1O(CH2CH2O)mCH3，其中n为6～12的整数，m为4～24的整数，所述的全氟烯烃齐聚体∶聚乙二醇单甲基醚的物质的量比为1∶1～1.2，所述的有机胺催化剂的用量为聚乙二醇单甲基醚的物质的量的0.1～1.2倍。
2.如权利要求1所述的合成方法，其特征在于所述的反应时间为1～3h。
3.如权利要求1所述的合成方法，其特征在于所述的有机胺催化剂为下列之一或任意几种的混合物：二甲胺、二乙胺、三甲胺、三乙胺、N-甲基哌啶、N，N-二甲苯胺、吡啶或哌啶。
4.如权利要求1所述的合成方法，其特征在于所述的非极性溶剂为下列之一或任意几种的任意比例混合物：***、四氯化碳、正己烷、正庚烷、环己烷、甲苯。
5.如权利要求4所述的合成方法，其特征在于所述的非极性溶剂的用量为聚乙二醇单甲基醚质量的1～3倍。
6.如权利要求1所述的合成方法，其特征在于所述的聚乙二醇单甲基醚中聚乙二醇为聚乙二醇300、聚乙二醇400、聚乙二醇600、聚乙二醇800或聚乙二醇1000。
7.如权利要求1所述的合成方法，其特征在于所述的全氟烯烃齐聚体为下列之一：四氟乙烯四聚体、四氟乙烯五聚体、四氟乙烯六聚体、六氟丙烯二聚体或六氟丙烯三聚体。
8.如权利要求1～7之一所述的合成方法，其特征在于所述的方法按照以下步骤进行：聚乙二醇单甲基醚与全氟烯烃齐聚体在非极性溶剂中，于有机胺催化剂的作用下，50～100℃反应1～2h，蒸去溶剂，即得所述的聚乙二醇全氟烯基甲基醚CnF2n-1O(CH2CH2O)mCH3，其中n为6～12的整数，m为4～24的整数，所述的全氟烯烃齐聚体∶聚乙二醇单甲基醚的物质的量比为1∶1～1.2。
9.如权利要求8所述的合成方法，其特征在于所述的方法为在全氟烯烃齐聚体的甲苯溶液中，加入N，N-二甲苯胺，然后搅拌下加入聚乙二醇单甲基醚，50～100℃反应1.5～2h，蒸去溶剂，即得所述的聚乙二醇全氟烯基甲基醚CnF2n-1O(CH2CH2O)mCH3，其中n为6～12的整数，m为4～24的整数，所述的全氟烯烃齐聚体∶聚乙二醇单甲基醚的物质的量比为1∶1～1.2。
10.如权利要求1所述的合成方法，其特征在于所述的方法为在全氟烯烃齐聚体的正庚烷溶液中，加入吡啶，然后搅拌下加入聚乙二醇单甲基醚，30～40℃反应2～3h，蒸去溶剂，即得所述的聚乙二醇全氟烯基甲基醚CnF2n-1O(CH2CH2O)mCH3，其中n为6～12的整数，m为4～24的整数，所述的全氟烯烃齐聚体∶聚乙二醇单甲基醚的物质的量比为1∶1～1.2。
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