CN101003495A - 生产浅色异氰酸酯的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种通过一种胺或两种或多种胺的混合物与光气反应来生产异氰酸酯的改进方法，改进之处涉及所含单质形式或化合形式的硫小于约100ppm的光气。本发明方法产生适用于生产聚氨酯或它们的前体(例如，预聚物)而不需要至今采用的处理方法的浅色异氰酸酯。

Description

生产浅色异氰酸酯的方法
技术领域
本发明涉及一种通过一种胺或两种或多种胺的混合物与光气反应来生产浅色异氰酸酯的方法，其中使用的光气含有小于100ppm的单质形式或化合形式的硫。
背景技术
根据现有技术，异氰酸酯和异氰酸酯混合物是通过相应胺的光气化反应来生产的。例如，对于聚氨酯泡沫材料，使用的是二苯基甲烷系列的二官能或多官能芳族异氰酸酯(MDI)。作为生产方法的结果，在光气化反应和随后的处理步骤(除去溶剂；除去单体MDI)后，通常得到深色产物，然后得到具有淡黄色变色效果的聚氨酯泡沫材料或其它也变色的聚氨酯(PUR)材料。这是不希望有的，因为这种着色效果对整体的视觉印象造成不良影响，并且使轻微的不均匀性变得明显，例如，得到的泡沫材料中出现条纹。因此，浅色异氰酸酯或含有量减少的着色组分的异氰酸酯优选作为原料。
因此，人们一直在尝试得到浅色异氰酸酯，特别是二苯基甲烷系列(MDI)的二异氰酸酯和多异氰酸酯。许多使MDI颜色变浅的经验方法是已知的。但是，至今对有问题的着色物质的性质的阐述还是不够的。
目前已知的方法可以分为四组：
1.其中用作原料的二苯基甲烷系列的二胺和多胺(MDA)已经过处理和/或纯化的方法：
EP-A0546398描述了生产MDI的方法，其中用作原料的MDA在光气化反应前先被酸化。
EP-A0446781涉及生产MDI的方法，其中首先用氢气处理MDA，然后进行光气化反应，得到颜色较浅的MDI。
上述方法只是稍微改善了颜色，因为根据经验已经发现MDI中的着色物质不仅由MDA生产中的某些副产物组成，而且来自在光气化反应过程中的副反应中形成的颜色前体。
2.光气化方法中的工艺处理溶液：
US-A5364958涉及一种生产异氰酸酯的方法，其中，在光气化反应后，在低温下完全除去光气，然后在升高的温度下用HCl气体处理异氰酸酯。
DE-A-19817691描述了一种通过按照光气化反应中规定的参数来生产氯化副产物含量减少且碘色值降低的MDI的方法。特别是需要在反应步骤中按照特定的光气/HCl比例。该方法的缺点在于改变光气化反应中的参数很困难，结果光气化反应的质量非常敏感。另外，光气化反应中的参数缺少灵活性使光气化反应实际上很难进行，工程上需要作很大努力。
依据EP-B1187808，另一种改善异氰酸酯颜色的方法是使用溴和/或碘含量低的光气。
尽管上述类型的方法试图在合适的时候除去导致变色的组分，但是因为它们的技术要求高，以及根据它们的颜色变浅的效果，假定由于化学反应不完全，颜色前体只发生轻微降解，它们不是充分有效的。
3.在光气化反应后和例如通过蒸馏进行处理前，向异氰酸酯粗产物中加入使颜色变浅的添加剂：
EP-A0581100涉及一种生产异氰酸酯的方法，其中在光气化反应后和除去溶剂前加入化学还原剂，根据该文献也得到浅色产物。
依据US-A4465639，向光气化反应后得到的粗产物中加入水，以使它的颜色变浅。EP-A538500、EP-A0445602和EP-A0467125描述了为了同样的目的，在光气化反应后加入羧酸、链烷醇或聚醚多元醇。
尽管上述使颜色变浅的方法是有效的，但是它们的缺点在于，添加剂不仅使颜色变浅，而且还与作为产物得到的异氰酸酯发生了反应，结果一般例如不利地减少了异氰酸酯含量。另外，还存在在MDI中形成不良副产物的风险。
4.终产物的后处理：
EP-A0133538描述了通过萃取对异氰酸酯进行纯化，得到浅色MDI部分。
EP-A0561225涉及生产异氰酸酯或异氰酸酯混合物的方法，根据该文献，所生产的异氰酸酯或异氰酸酯混合物不含有着色组分，在相应胺的光气化反应后，在1-150巴的压力和100-180℃的温度下对所述异氰酸酯进行氢处理。依据该文献中所述的实施例，异氰酸酯终产物就这样进行氢化，或者作为它们在合适溶剂中的溶液进行氢化。
这些在较高温度完全除去溶剂后对异氰酸酯终产物进行改善颜色的后处理同样也不是非常有效的，因为在处理过程中(特别是在蒸馏溶剂和任选的单体MDI(二异氰酸酯)的过程中)存在的高温早已导致形成稳定的着色物质，该物质只能以非常困难的方式发生化学降解。
发明内容
本发明提供一种生产不含有着色组分或只含量少量着色组分的浅色异氰酸酯的简单且经济的方法。本发明方法不需要上述处理步骤，还得到适用于生产聚氨酯或其前体(例如，预聚物)的浅色异氰酸酯。
令人惊奇的是，这类依据本发明的浅色异氰酸酯可通过在生产异氰酸酯中使用含有小于约100ppm、优选小于约60ppm、更优选小于约20ppm的单质形式或化合形式的硫的光气来生产。范围表述“小于约100ppm的硫”指以使用的光气的重量为基准计，所用光气中含有小于约100ppm的硫。
具体实施方式
为了说明而非限制性的目的，将对本发明进行描述。除了在操作实施例中或另有说明，说明书中所有表示数量、百分数等的数字应理解为在所有情况下都用词“约”修饰。
本发明提供一种通过一种胺或两种或多种胺的混合物与光气反应来生产异氰酸酯的改进方法，改进之处涉及含有小于100ppm、优选小于60ppm、更优选小于20ppm的单质形式或化合形式的硫的光气。
单质形式的硫是以只含有硫的分子形式存在的硫。化合形式的硫应理解为除硫外还含有其它不同于硫的原子的化合物或分子，例如硫化氢。
本发明范围内使用的光气含有小于100ppm、优选小于60ppm、更优选小于20ppm的单质硫形式或含硫化合物形式的硫。
依据本发明的方法得到不经过任何额外处理步骤就可用于生产氨基甲酸酯化合物如聚氨酯或其前体(例如预聚物)且不显示任何着色或只略微着色的异氰酸酯。
令人惊奇的是，依据本发明的方法得到浅色异氰酸酯，因为至今还不知道，光气中即使极少的痕量的单质形式或化合形式的硫都足以对由此生产的异氰酸酯的产物颜色造成不利影响。
用于生产异氰酸酯的光气优选含有一定量的单质形式或化合形式的硫。光气中含有的硫基本上来自用于生产光气的一氧化碳(CO)，所述一氧化碳根据其来源含有一定比例的硫。含有的硫还主要来自用于生产CO的原料中含有的硫。
用于本发明方法的硫含量低的光气可通过本领域技术人员已知的各种方法来生产。一种保证光气中低硫含量的方法是，例如，在光气生产中使用已经具有相应的低硫含量的原料化合物。具体地，在此使用具有相应低硫含量的CO是合适的。生产具有低硫含量的CO的方法对本领域技术人员来说是已知的。
因此，例如，可以使用通过煤气化、蒸汽转化、CO2转化、烃部分氧化或其它方法得到的CO。还可以通过从含CO的气体混合物中分离得到CO。例如，在Chemische Technik(编辑：Dittmeyer，Keim，Kreysa，Oberholz)，第5版，第4卷，第981-1007页中描述了这类生产或制得CO的方法。
原则上，可以使用本发明范围内的任何符合上述规定的CO，即含有小于100ppm、优选小于60ppm、更优选小于20ppm的硫。
要达到CO中所需的低硫含量，因为使用实际上不含硫或硫含量足够低的原料来生产或制得CO。如何做到使用于生产或制得CO的原料不含硫或具有足够低的硫含量是不重要的。
另一种达到CO中所需的低硫含量的方法是从要使用的CO中除去以单质或化合形式存在的硫。文献中描述了多种用于此目的的方法。依据US-Al-2005/0025693，作为例子可以提及的是通过使含CO的气流与被金属氧化物浸渍的活性碳接触来除去含硫杂质，诸如H2S。另一种可能的方法是例如依据DE-Al-10301434，使无机和有机硫化合物通过以下方式发生转化：在水蒸气存在下、在较高温度下与氧化铝接触，并使得到的气体混合物在水蒸气和指定量的氧气存在下通过含有氢氧化铁的材料。DE-Al-10301434还叙述了除去CO中含硫杂质的其它方法。
然后可将按照此方式得到的基本不含硫CO转化为本发明范围内的光气，已知的方法描述在例如Ullmanns Enzyklopdie der industriellen Chemie，第三版，第13卷，第494-500页。
另一种得到单质硫或化合硫含量低的光气的方法是除去光气中的单质硫或化合硫。而且，原则上可以使用所有常规分离方法，例如蒸馏、吸附等。最终，对于依据本发明的方法来说，需要单质硫或化合硫浓度符合上述上限。
依据本发明方法进行的异氰酸酯生产是通过使一种胺或两种或多种胺的混合物与光气(优选与过量光气)反应来进行。原则上，可以使用本领域技术人员已知的所有方法，其中伯胺或两种或多种伯胺的混合物与光气反应，形成一个或多个异氰酸酯基。
在依据本发明方法的一个优选实施方式中，一种胺或两种或多种胺的混合物与光气的反应在一种溶剂或两种或多种溶剂的混合物中进行。
适用于生产异氰酸酯的所有溶剂可用作所述溶剂。这些溶剂优选是惰性的芳族、脂族或脂环族烃或其卤代衍生物。这些溶剂的例子是芳族化合物，诸如一氯苯或二氯苯如邻二氯苯、甲苯、二甲苯、萘衍生物如萘满或萘烷；具有约5到12个碳原子的烷烃，诸如己烷、庚烷、辛烷、壬烷或癸烷；环烷烃，诸如环己烷；惰性酯和惰性醚，诸如乙酸乙酯或乙酸丁酯、四氢呋喃、二烷或二苯醚。
原则上，合适的胺是能够适合与光气反应形成异氰酸酯的所有伯胺。原则上，所有直链或支链、饱和或不饱和、脂族或脂环族或芳族一元、二元或多元伯胺都是合适的，前提是它们可以与光气反应形成异氰酸酯。合适的胺的例子是1，3-丙二胺、1，4-丁二胺、1，5-戊二胺、1，6-己二胺和相应的此系列的高级同系物、异佛尔酮二胺(IPDA)、二氨基二环己基甲烷、环己二胺、环己胺、苯胺、苯二胺、对甲苯胺、萘二胺和具体的1，5-萘二胺、甲苯二胺和具体的2，4-或2，6-甲苯二胺或它们的混合物、二苯基甲烷系列的二胺和多胺和具体的4，4’-、2，4’-或2，2’-二苯基甲烷二胺或它们的混合物、以及上述胺和多胺的高分子量异构体、低聚物或聚合物衍生物。在本发明的一个优选实施方式中，使用的胺是一种二苯基甲烷系列的胺或二苯基甲烷的二胺和/或多胺的混合物。
在进行了本发明的方法后，上述化合物的形式为相应的异氰酸酯，例如，1，6-己二异氰酸酯、异佛尔酮二异氰酸酯、二环己基甲烷二异氰酸酯、环己基异氰酸酯、环己二异氰酸酯、苯基异氰酸酯、苯二异氰酸酯、4-甲苯基异氰酸酯、萘二异氰酸酯和具体的1，5-萘二异氰酸酯、甲苯二异氰酸酯和具体的2，4-或2，6-甲苯二异氰酸酯或它们相应的混合物、二苯基甲烷系列的二异氰酸酯或多异氰酸酯和具体的二苯基甲烷4，4’-、2，4’-或2，2’-二异氰酸酯或它们中的两种或多种的混合物、以及上述异氰酸酯的高分子量低聚物或聚合物衍生物、或上述两种或多种异氰酸酯或异氰酸酯混合物的混合物。
在本发明的优选实施方式中，使用的胺是伯二苯基甲烷二胺(MDA)异构体或它们的低聚物或聚合物衍生物，即二苯基甲烷系列的二胺和多胺。二苯基甲烷二胺、其低聚物或聚合物通过例如苯胺与甲醛缩合来制得。这类低聚胺或聚胺或它们的混合物也可以用于本发明的优选实施方式中。
硫含量低或者甚至不含硫的光气与上述胺或这些胺中的两种或多种的混合物根据本发明的方法进行的反应可以一步或多步连续或间歇进行。如果进行单一步骤的反应，该反应优选在60-200℃、更优选在130-180℃进行。
在本发明的另一个实施方式中，例如，反应可以两步进行。在此情况中，在第一步中，光气与一种胺或两种或多种胺的混合物的反应优选在0-130℃、更优选在20-110℃、最优选在40-70℃的温度进行，胺与光气之间的反应优选进行1分钟至2小时。然后，在第二步中，优选在1分钟至5小时、特别优选在1分钟至3小时内优选将温度升高到60-190℃、更优选70-170℃。
在本发明的一个实施方式中，反应分两步进行。
在该反应中，优选施加较高的绝对压力，该绝对压力为等于或小于100巴，优选为1巴至50巴，更优选为2巴至25巴，最优选为3巴至12巴。但是，反应也可以在不加压的情况下进行。
在本发明的另一个实施方式中，反应在环境压力(即通常约为1巴的绝对压力)下进行。在另一个实施方式中，反应还可以在低于环境压力的压力下进行。
优选在反应后，在50-200℃的优选温度下除去过量的光气。优选在减压下除去残留的痕量溶剂。绝对压力优选为等于或小于500毫巴，更优选为小于100毫巴。一般来说，按照各组分的沸点顺序分离除去各组分；也可以在单独的工艺步骤中分离除去各组分的混合物。
实施例
通过以下实施例进一步说明本发明，但本发明不受限于这些实施例。
一般制备说明：
原料：
·MDA，通过苯胺与甲醛发生酸催化缩合制得，主要由4，4’-MDA、2，4’-MDA、2，2’-MDA(2-环MDA)和高级同系物和异构体组成；2-环MDA的含量为61.0重量％
·无水氯苯
·光气
将50克MDA溶解在255毫升氯苯中，加热到55℃，在剧烈搅拌下将其加入到温度控制在0℃的105克光气在310毫升氯苯中的溶液中。从下表中可以得知所用光气的硫含量。将悬浮液在45分钟内加热到100℃，同时通过光气，在回流温度加热10分钟。在此温度继续保持10分钟后，在减压下将溶剂蒸出到100℃的池中。使用热空气吹风机在4-6毫巴的压力下在蒸馏设备中加热粗制异氰酸酯，直到第一产物转变发生，在5至10分钟内冷却到室温。将1.0克这样得到的异氰酸酯溶解在氯苯中，用氯苯稀释到50毫升。在430纳米和520纳米两个波长测量这样得到的溶液的消光。
Dr.Lange LICO300光度计用作测量仪器。结果总结在下表中。
实施例1至4与对比例1和2的比较表明使用低硫含量的光气可以得到低色值的异氰酸酯。
    S(ppm)   E，在430纳米   E，在520纳米
  实施例1     0     0.100     0.008
  实施例2     20     0.105     0.016
  实施例3     60     0.116     0.024
  实施例4     80     0.130     0.030
  对比例1     250     0.162     0.060
  对比例2     500     0.241     0.121
虽然在前文中为了说明起见对本发明进行了详细的描述，但应理解，这些详细描写仅仅是为了说明，在不偏离本发明的精神和范围的情况下本领域技术人员可对其进行修改，本发明仅由权利要求书限定。

Claims (7)

1.一种通过使一种胺或两种或多种胺的混合物与光气反应来生产异氰酸酯的改进方法，其改进之处包括：引入所含单质形式或化合形式的硫小于约100ppm的光气。
2.如权利要求1所述的方法，其特征在于，所述光气含有小于约60ppm的单质形式或化合形式的硫。
3.如权利要求1所述的方法，其特征在于，所述光气含有小于约20ppm的单质形式或化合形式的硫。
4.如权利要求1所述的方法，其特征在于，所述反应在溶剂中进行。
5.如权利要求1所述的方法，其特征在于，所述胺是二苯基甲烷系列的二胺和多胺。
6.如权利要求1所述的方法，其特征在于，所述胺是甲苯二胺。
7.如权利要求1所述的方法，其特征在于，所述胺是1，6-己二胺或异佛尔酮二胺或二氨基二环己基甲烷。
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