CH679741A5 - - Google Patents

Description

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Beschreibung description

Die Erfindung betrifft einen einen Abgabebehälter umfassenden Artikel, in welchem sich ein festes polymères Material in Kontakt mit einer oralen Zusammensetzung befindet, die eine wirksame zahnbelag-verhindemde Menge eines im wesentlichen wasserunlöslichen nicht-kationischen antibakteriellen Mittels enthält. Das nicht-kationische antibakterielle Mittel ist vorzugsweise 2',4,4'-Trichlor-2-hydroxy-diphenylether (THDE). The invention relates to an article comprising a dispensing container in which a solid polymeric material is in contact with an oral composition containing an effective plaque-preventing amount of a substantially water-insoluble non-cationic antibacterial agent. The non-cationic antibacterial agent is preferably 2 ', 4,4'-trichloro-2-hydroxy-diphenyl ether (THDE).

Der erfindungsgemässe Artikel ist dadurch gekennzeichnet, dass The article according to the invention is characterized in that

(a) das feste polymere Material mit dem in der oralen Zusammensetzung enthaltenen antibakteriellen Mittel verträglich ist und keine übermässigen Verluste an antibakteriellen und zahnbelagverhindernden Aktivitäten der oralen Zusammensetzung verursacht, und/oder (a) the solid polymeric material is compatible with the antibacterial agent contained in the oral composition and does not cause excessive loss of antibacterial and anti-plaque activities of the oral composition, and / or

(b) das feste polymere Material die zahnbelagverhindernde Wirkung der oralen Zusammensetzung nachteilig beeinflusst und dann die orale Zusammensetzung eine stabilisierende Menge eines Stabilisators enthält, welche das antibakterielle Mittel in Gegenwart dieses festen polymeren Materials stabilisiert. (b) the solid polymeric material adversely affects the dental plaque preventing effect of the oral composition and then the oral composition contains a stabilizing amount of a stabilizer which stabilizes the antibacterial agent in the presence of this solid polymeric material.

Wenngleich zahlreiche Kunststoffe die zahnbelagverhindernde Wirkung von antibakteriellen Mitteln bzw. Bakteriziden verringern, wurde festgestellt, dass bestimmte Kunststoffe wie Polyfluorethylen und Polyvinylchlorid mit THDE verträglich sind. Although numerous plastics reduce the plaque-preventing effect of antibacterial agents or bactericides, it has been found that certain plastics such as polyfluoroethylene and polyvinyl chloride are compatible with THDE.

Es wurde ferner festgestellt, dass diese keine übermässige Beeinträchtigung der antibakteriellen Wirkung und der zahnbelaghindernden Eigenschaften der oralen Zusammensetzung beim Lagern bei Zimmertemperatur oder bei erhöhten Temperaturen bewirken. Selbst wenn die mit der antibakteriellen Verbindung in Kontakt stehenden Kunststoffteile des Behälters aus einem solchen Kunststoffmaterial bestehen, welches an sich nicht vollständig mit dem Bakterizid verträglich ist, kann die Verträglichkeit dadurch erhöht werden, dass man der oralen Zusammensetzung bzw. dem Mundpflegemittel einen stabilisierenden Anteil eines Stabilisators für die bakterizide Verbindung zusetzt, wie ein Terpen, z.B. Unionen oder ein natürliches oder synthetisches essentielles Öl, welches als Aromastoff bei den oralen Zusammensetzungen vorhanden ist. Ein derartiges Stabilisierungsmittel ist in hinreichender Menge vorhanden, so dass die orale Zusammensetzung in der abgepackten Form oder im Spender eine wirksame, zahnbelagverhindernde Zusammensetzung darstellt, was Zweck der vorliegenden Erfindung ist. It has also been found that these do not cause undue impairment of the antibacterial activity and the anti-dental properties of the oral composition when stored at room temperature or at elevated temperatures. Even if the plastic parts of the container that are in contact with the antibacterial compound consist of such a plastic material that is not in itself fully compatible with the bactericide, the compatibility can be increased by adding a stabilizing portion of the oral composition or the oral care product Stabilizer for the bactericidal compound, such as a terpene, for example Unionen or a natural or synthetic essential oil which is present as a flavoring in the oral compositions. Such a stabilizing agent is present in a sufficient amount so that the oral composition in the packaged form or in the dispenser is an effective anti-plaque composition, which is the purpose of the present invention.

Es ist allgemein bekannt, dass Zahnbelag das periodontale Gebiet negativ beeinflusst und als Vorläufer für Zahnstein angesehen wird. Zahnbelag kann sich an jedem Bereich eines Zahnes einschliesslich der gingivalen Randbereiche ausbilden, trübt den Zahnschmelz, verstärkt die Zahnsteinbildung und kann zur Gingivitis führen. Aus diesem Grunde sind orale Zusammensetzungen mit einem Gehalt an zahnbelagverhindernden Bestandteilen für die Zahnhygiene wesentlich. It is well known that plaque affects the periodontal area and is considered a precursor to tartar. Dental plaque can develop on any area of a tooth, including the gingival marginal areas, cloud the tooth enamel, increase the formation of tartar and can lead to gingivitis. For this reason, oral compositions containing dental plaque preventing ingredients are essential for dental hygiene.

Es ist zwar bekannt, dass antimikrobielle Mittel bzw. Mikrobiozide in oralen Zusammensetzungen den Zahnbelag verhindern und in einigen Fällen besonders in Kombination mit anderen Bestandteilen besonders wirksam sind. Zahlreiche derartige Bakterizide besitzen jedoch Nachteile beim Einsatz in oralen Zusammensetzungen. Beispielsweise neigen kationische Bakterizide wie quaternäre Ammoniumhalogenide dazu, die Zähne zu verfärben; femer werden sie durch anionische Bestandteile wie Tenside in den Mundpflegemitteln inaktiviert. It is known that antimicrobial agents or microbicides in oral compositions prevent plaque and in some cases are particularly effective, especially in combination with other ingredients. However, many such bactericides have disadvantages when used in oral compositions. For example, cationic bactericides such as quaternary ammonium halides tend to stain the teeth; they are also inactivated by anionic components such as tensides in the oral care products.

Es wurde festgestellt, dass im wesentlichen wasserunlösliche halogenierte und meist auch hydroxy-lierte Diphenylether wie 2',4,4'-Trichlor-2'-hydroxydiphenylether, welcher als THDE oder Triclosan bezeichnet wird und 2,2'-Dihydroxy-5,5'-dibromdiphenylether (DDDE) sehr wirkungsvolle zahnbelagverhindernde Bakterizide sind, jedoch durch nicht-ionische Tenside und durch zahlreiche Kunststoffe inaktiviert werden. It was found that essentially water-insoluble halogenated and usually also hydroxylated diphenyl ethers such as 2 ', 4,4'-trichloro-2'-hydroxydiphenyl ether, which is referred to as THDE or triclosan and 2,2'-dihydroxy-5,5 'Dibromodiphenyl ether (DDDE) are very effective dental plaque-preventing bactericides, but are inactivated by non-ionic surfactants and by numerous plastics.

Demzufolge ist es Aufgabe der vorliegenden Erfindung, antibakterielle Zahnbelag verhindernde Bestandteile wie halogenierte Diphenylether und insbesondere THDE und DDDE sowie ähnliche zahnbelagverhindernde Bestandteile für orale Zusammensetzungen in solchen vorzusehen und diese Zusammensetzungen in Behältern zu lagern und aus diesen abzugeben, wobei diese vor Gebrauch keinen übermässigen Anteil an der Aktivität derartiger Bakterizide bei Lagerung verlieren. Bei den bislang bekannten Triclosan enthaltenen Zahnpflegemitteln, wie sie aus einem Abgabebehälter abgegeben werden, ist die Zurverfügungstellung von Triclosan nicht ausreichend, um Zahnbelag zu verhindern, wenn diese Mittel ein- oder zweimal täglich mit einer Menge von 1,5 g/Einsatz beim Zähneputzen von üblicherweise einer Minute vorgelegt werden. Um wirksam zu sein, soll sich mindestens nach drei Wochen beim Benutzer eine Zahnbelagverringerung von mindestens 25% einstellen und zwar im Vergleich zu einer drei Wochen lang analog benutzten Kontrollzahnpasta. Accordingly, it is an object of the present invention to provide antibacterial dental plaque constituents such as halogenated diphenyl ether and in particular THDE and DDDE and similar plaque preventive constituents for oral compositions in such compositions and to store these compositions in containers and to dispense them from them, these not containing an excessive proportion before use lose the activity of such bactericides during storage. In the previously known Triclosan dental care products, such as those dispensed from a dispensing container, the provision of Triclosan is not sufficient to prevent plaque if these products are used once or twice a day at a rate of 1.5 g / brushing usually be submitted one minute. To be effective, the user should have at least a 25% reduction in plaque after at least three weeks compared to a control toothpaste used analogously for three weeks.

Die am meisten bevorzugte bakterizide und zahnbelagverhindernde Komponente der vorliegenden abgepackten oralen Zusammensetzung ist THDE, welches auch als Triclosan bekannt ist, und zwar gemäss US-PS 4 022 880 als Bakterizid in Kombination mit einem Zahnstein verhindernden Mittel, welches Zinkionen liefert, sowie gemäss DE-OS 35 32 860 in Kombination mit einer Kupferverbindung. Ferner offenbaren EU-A 0161 898,0161 899 sowie 0 220 890 Zahnpflegemittel mit Polyethylenglykoi und einem öligen Aromamittel. The most preferred bactericidal and plaque-preventing component of the present packaged oral composition is THDE, which is also known as triclosan, in accordance with US Pat. No. 4,022,880 as a bactericide in combination with a tartar preventive which provides zinc ions, and in DE OS 35 32 860 in combination with a copper connection. Furthermore, EU-A 0161 898.0161 899 and 0 220 890 disclose dentifrices with polyethylene glycol and an oily aroma agent.

Zahnpflegemittel in Form von Pasten, Gelen, Pulvern, Flüssigkeiten, Tabletten, Lutschtabletten sowie Dental care products in the form of pastes, gels, powders, liquids, tablets, lozenges and

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in abgepackter Form sind allgemein bekannt, ebenso flüssige und tablettierte Mundwasser. Ferner werden von Zahnärzten die verschiedensten Zahnbehandlungsmittel zur Härtung der Zähne beispielsweise in Form von Fluoridlösungen verwendet. Derartige Produkte sind gewöhnlich in verformbaren Tuben, in Spendern mit Pumpendruck oder solchen mit Treibgas, ferner in Päckchen, Flaschen, Dosen oder anderen Behältern abgepackt. Wenngleich derartige verformbare oder zusammendrückbare Behälter oder Tuben früher aus Metall wie Blei oder Aluminium hergestellt wurden und die Flaschen aus Glas bestanden, gibt es jüngst Behälter aus synthetischen organischen polymeren Kunststoffen oder aus Laminaten, die derartige Kunststoffe enthalten. Eine Einwirkung zwischen den oralen Zusammensetzungen und den Behältermaterialien für diese ist bekannt, wie beispielsweise die Reaktion zwischen Zahnpasta und Aluminiumtuben, wobei zur Verhinderung derartiger störender Faktoren die Behälter entweder entsprechend vorbehandelt oder andere Werkstoffe eingesetzt wurden. in packaged form are generally known, as are liquid and tableted mouthwashes. Furthermore, a wide variety of dental treatment agents are used by dentists to harden the teeth, for example in the form of fluoride solutions. Such products are usually packaged in deformable tubes, in dispensers with pump pressure or those with propellant gas, and also in packages, bottles, cans or other containers. Although such deformable or compressible containers or tubes were previously made of metal such as lead or aluminum and the bottles were made of glass, there have recently been containers made of synthetic organic polymeric plastics or of laminates containing such plastics. An effect between the oral compositions and the container materials for them is known, such as the reaction between toothpaste and aluminum tubes, the containers either being appropriately pretreated or other materials being used to prevent such disruptive factors.

Eine Wechselwirkung zwischen Kunststoffverpackungsmaterial einerseits und den Zahnbelag verringernden Eigenschaften von halogenierten Diphenyietherbakteriziden ist bislang noch nicht vermutet worden; es ist auch unerforscht, inwieweit bakterizide Verbindungen in Zahnpflegemitteln durch Kontakt mit den aus Kunststoff bestehenden Verpackungen beeinträchtigt werden können; insbesondere war es unerforscht, ob bestimmte Kunststoffe für derartige Behälter einen Verlust der zahnsteinverhindernden Wirkung von halogenierte Diphenylethem hervorrufen können oder dass die zahnbelagverhindernde Wirkung in Kontakt mit Kunststoffen durch Reaktion, Absorption oder auf andere Weise beeinträchtigt oder durch Zusatz von Terpenen wie Limonen oder anderen Aromastoffen inhibiert werden kann. An interaction between the plastic packaging material on the one hand and the plaque-reducing properties of halogenated diphenyietherbactericides has not yet been suspected; it is also unexplored to what extent bactericidal compounds in dentifrices can be affected by contact with plastic packaging; In particular, it has not been researched whether certain plastics for such containers can cause a loss of the tartar-preventing effect of halogenated diphenyl ether or that the dental plaque-preventing effect in contact with plastics is impaired by reaction, absorption or in any other way or is inhibited by the addition of terpenes such as limonene or other flavoring agents can be.

Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es also, einen einen Abgabebehälter umfassenden Artikel vorzuschlagen, in welchem sich ein festes polymères Material in Kontakt mit einer oralen Zusammensetzung befindet, die eine wirksame zahnbelagverhindernde Menge eines im wesentlichen wasserunlöslichen nicht-kationischen antibakteriellen Mittels enthält. Das polymere Material kann z.B. ein Kunststoff sein. Der erfindungsgemässe Artikel verhält sich bei der Lagerung bei z.B. Temperaturen im Bereich von 20 bis 40°C im Verlaufe von mehreren Wochen und bis zu einem Jahr oder mehr stabil. It is therefore an object of the present invention to propose an article comprising a dispenser in which a solid polymeric material is in contact with an oral composition containing an effective plaque-preventing amount of a substantially water-insoluble non-cationic antibacterial agent. The polymeric material can e.g. be a plastic. The article according to the invention behaves when stored e.g. Temperatures in the range of 20 to 40 ° C are stable for several weeks and up to a year or more.

Das abgepackte Mundpflegemittel ist gewöhnlich eine Zahnpasta, ein Zahngel oder ein Mundwasser, welche in verformbaren Tuben, Pumpbehältern oder Flaschen abgepackt sind, die keine Kunststoffteile aufweisen, die die zahnbelagverhindernde Wirkung des Bakterizids, vorzugsweise die eines halogenierten Diphenylethers wie Triclosan, nachteilig beeinflussen oder die in dem Zahnpflegemittel eine Komponente enthalten, welche derartige nachteilige Einflüsse zwischen Bakterizid und Kunststoffteilen des Behälters inhibiert. The packaged oral care product is usually a toothpaste, a tooth gel or a mouthwash which is packaged in deformable tubes, pump containers or bottles which do not have plastic parts which adversely affect the dental plaque preventing action of the bactericide, preferably that of a halogenated diphenyl ether such as triclosan, or which contain a component in the dentifrice which inhibits such adverse influences between bactericide and plastic parts of the container.

Im folgenden soll die Erfindung in Zusammenhang mit Zeichnungen näher erläutert werden; es zeigen: In the following the invention will be explained in connection with drawings; show it:

Fig. 1 eine perspektivische Ansicht einer Zahnpastatube mit abgenommenem Schraubverschluss und einem auf eine Zahnbürste ausgepressten Strang Zahnpasta; 1 shows a perspective view of a toothpaste tube with the screw cap removed and a strand of toothpaste pressed onto a toothbrush;

Fig. 2 einen vergrösserten Teilschnitt einer aus mehreren Schichten bestehenden Wand einer Quetschtube analog Fig. 1 ; FIG. 2 shows an enlarged partial section of a wall of a squeeze tube consisting of several layers analogous to FIG. 1;

Fig. 3 einen senkrechten Schnitt durch einen pumpenartigen Abgabebehälter zur Aufnahme und Abgabe von Zahnpasta oder Zahngel; 3 shows a vertical section through a pump-like dispensing container for receiving and dispensing toothpaste or tooth gel;

Fig. 4 eine Seitenansicht eines durch Wärme verschweissten Beutels, der eine Einmal-Portion Zahnpasta enthält und Fig. 4 is a side view of a heat-sealed bag containing a single serving of toothpaste and

Fig. 5 eine Ansicht einer Mundwasserflasche, die mit einer Kappe verschlossen ist. Fig. 5 is a view of a mouthwash bottle which is closed with a cap.

Die in Fig. 1 dargestellte zahnbelagverhindernde Zahnpastatube 11 besteht aus der deformierbaren Tube 13, die die Zahnbelag verhindernde Zahnpasta 15 enthält, von der eine Gebrauchsmenge von 0,8 bis 2 g auf die Bürste 17 herausgequetscht ist. Die Tube 13 ist opak und besteht aus einem synthetischen polymeren Kunststoff wie Polyfluorethylen oder ist als Laminat mit einem solchen Material beschichtet, welches bei der Lagerung die zahnbelagverhindernde Wirkung der Zahnpasta nicht beeinflusst. Alternativ kann die Tube 13 aus einem Kunststoff bestehen oder mit einer Kunststoffschicht belegt sein, die die zahnbelaghindernde Wirkung der Zahnpasta nachteilig beeinflusst, und zwar durch Verringerung der zahnbelaghindernden Wirkung des Bakterizids oder des halogenierten Diphenylethers, der als zahnbelaghindernde Komponente in der Zahnpasta ist; in diesem Fall wird die nachteilige Wirkung auf den zahnbelagvermeidenden Effekt durch Anwesenheit eines Stabilisierungsmittels in dem Zahnpflegemittel verhindert, welches ein Terpen wie beispielsweise Limonen oder eine andere wirksame Aromakomponente sein kann. Vorzugsweise sollen weder die Zahnpastatube noch deren Verschluss 19 noch irgendein anderer Teil der Tube, der mit der Zahnpasta in Berührung kommen kann, wie beispielsweise die Dichtungseinlage in der Schraubkappe, aus einem Copolyester/Polyether Elastomeren oder aus einem anderen Kunststoffmaterial bestehen, das die zahnbelaghindernde Wirkung der oralen Zusammensetzung wesentlich vermindert, und zwar selbst in Gegenwart eines Stabilisators für die zahnbelagverhindernde Komponente. Ferner ist es erwünscht, die Anwesenheit anderer Elastomere wie Isobutadien, Po-lychloropren, Butadienkautschuk und Nitrilkautschuk zu vermeiden, die mit THDE reagieren könnten oder diese absorbieren. Vorzugsweise werden die Teile aus einem Kunststoff hergestellt, der nicht die zahnbelaghindernde Wirkung nachteilig beeinflusst, und zwar auch in Abwesenheit von Stabilisierungsmitteln in der Zahnpasta; es können jedoch andere destabilisierende Kunststoffe verwendet werden, wenn ein derartiger Stabilisator in der Zahnpasta vorhanden ist und der störenden Wirkung des Kunst- The toothpaste-preventing toothpaste tube 11 shown in FIG. 1 consists of the deformable tube 13, which contains the toothpaste 15 preventing tooth deposits, from which a use quantity of 0.8 to 2 g is squeezed out onto the brush 17. The tube 13 is opaque and consists of a synthetic polymeric plastic such as polyfluoroethylene or is coated as a laminate with a material which does not influence the toothpaste-preventing effect of the toothpaste during storage. Alternatively, the tube 13 can be made of a plastic or be coated with a plastic layer which adversely affects the tooth-plaque effect of the toothpaste, namely by reducing the tooth-plaque effect of the bactericide or the halogenated diphenyl ether, which is in the toothpaste as a tooth-plaque component; in this case, the adverse effect on the plaque-preventing effect is prevented by the presence in the dentifrice of a stabilizing agent, which may be a terpene such as limonene or another effective aroma component. Preferably, neither the toothpaste tube, nor its closure 19, nor any other part of the tube that can come into contact with the toothpaste, such as the sealing insert in the screw cap, should be made of a copolyester / polyether elastomer or of any other plastic material that has an anti-plaque effect the oral composition is significantly reduced, even in the presence of a stabilizer for the anti-plaque component. It is also desirable to avoid the presence of other elastomers such as isobutadiene, polychloroprene, butadiene rubber and nitrile rubber that could react with or absorb THDE. The parts are preferably made of a plastic which does not adversely affect the tooth-plaque effect, even in the absence of stabilizing agents in the toothpaste; However, other destabilizing plastics can be used if such a stabilizer is present in the toothpaste and the disruptive effect of the plastic

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stoffes entgegenwirkt (ausgenommen, dass elastomere Copolyester/Poiyether und andere nachteilige Elastomere vorzugsweise vermieden werden). counteracts (except that elastomeric copolyesters / polyethers and other disadvantageous elastomers are preferably avoided).

Fig. 2 zeigt ein Laminat aus einer Polyfluorethylenfolie 21, einer Aluminiumfolie 23 und einer Poiyethy-lenschicht 25, wobei das Polyfluorethylen an der Innenseite der Tubenwand liegt, wo es in Kontakt mit der Zahnpasta steht. Die hier nicht gezeigte Dichtungseinlage für den Tubenverschluss 19 kann ebenfalls aus Polyfluorethylen sein, so dass alle während der Lagerung in Kontakt mit der Zahnpasta befindlichen Oberflächen mit dem halogenierten Diphenylether, nämlich der bakteriziden Komponente in der Zahnpasta verträglich sind und keine übermässigen Verluste der zahnbelaghindernden Wirksamkeit bei Lagerung hervorrufen. Die Innenwand 21 des Laminats kann auch aus Polyethylen oder einem anderen geeigneten Polymeren bestehen. FIG. 2 shows a laminate of a polyfluoroethylene film 21, an aluminum film 23 and a polyethylene layer 25, the polyfluoroethylene lying on the inside of the tube wall, where it is in contact with the toothpaste. The sealing insert, not shown here, for the tube closure 19 can also be made of polyfluoroethylene, so that all surfaces in contact with the toothpaste during storage are compatible with the halogenated diphenyl ether, namely the bactericidal component in the toothpaste, and do not result in excessive loss of the tooth-blocking effectiveness Cause storage. The inner wall 21 of the laminate can also consist of polyethylene or another suitable polymer.

Der in Fig. 3 gezeigte pumpenartige Abgabebehälter für Zahnpasta ist ein gemäss US-PS 4 776 496 ausgebildeter Zahnpastenspender der Guala S.p.A., Italien. Der Spender 27 enthält in der Kammer 29, die durch die Bodenwand 31 und eine Membrane 33 gebildet wird, die Zahnpasta. Durch Niederdrücken des Betätigungshebels 35 bewegt sich die Membrane 33 nach unten und drückt Zahnpasta durch die Leitung 37 aus der Ausgabeöffnung 39 heraus. Wenn der Druck auf den Betätigungshebel 35 nachlässt, geht die freigegebene elastische Membrane 33 wieder in ihre ursprüngliche Lage zurück und bewegt die Leitung 37 und den Hebel 35 wieder in die Ausgangsposition. Gleichzeitig wird der Boden 31 durch Atmosphärendruck nach oben geschoben. Die verschiedenen Teile dieses Spenders, die sich in Kontakt mit der Zahnpasta befinden, bestehen vorzugsweise aus Kunststoff, der den bakteriziden und zahnbelagverhindernden halogenierten Diphenylether nicht inaktiviert. Falls es jedoch unzweckmässig ist, Kunststoffe zu verwenden, die die erforderlichen physikalischen Eigenschaften für die verschiedenen in Berührung stehenden Teile haben und noch mit der zahnbelagverhindernden Komponente verträglich sind, können auch andere Kunststoffe verwendet werden vorausgesetzt, dass die Zahnpasta oder das Zahngel einen Stabilisator, wie Limonen oder andere wirksame Terpene oder Aromakomponentene, enthält. Am besten ist es jedoch, keine Copolyester-/Polyether-Elastomere zu verwenden und insbesondere die Pumpenmembran 33 nicht aus diesem Material herzustellen, welches besonders wirksam gegen THDE in derartigen Zusammensetzungen ist. The pump-like dispenser for toothpaste shown in FIG. 3 is a toothpaste dispenser made by Guala S.p.A., Italy, according to US Pat. No. 4,776,496. The dispenser 27 contains the toothpaste in the chamber 29, which is formed by the bottom wall 31 and a membrane 33. By depressing the actuating lever 35, the membrane 33 moves downward and presses toothpaste out of the dispensing opening 39 through the line 37. When the pressure on the actuating lever 35 decreases, the released elastic membrane 33 returns to its original position and moves the line 37 and the lever 35 back to the starting position. At the same time, the bottom 31 is pushed upwards by atmospheric pressure. The various parts of this dispenser that are in contact with the toothpaste are preferably made of plastic that does not inactivate the bactericidal and plaque-preventing halogenated diphenyl ether. However, if it is impractical to use plastics that have the required physical properties for the various parts in contact and are still compatible with the plaque-preventing component, other plastics can also be used, provided that the toothpaste or tooth gel contains a stabilizer, such as Limonene or other effective terpenes or aroma components. However, it is best not to use copolyester / polyether elastomers and, in particular, not to make pump diaphragm 33 from this material, which is particularly effective against THDE in such compositions.

Der in Fig. 4 gezeigte Beutel oder das Kissen 41 ist eine durch Wärme verschweisste Einheit, die an drei Seiten Siegelnähte 43 und 45 aufweist, während die vierte Seite 47 nur umgefaltet ist und nicht ver-schweisst werden muss. In dem versiegelten Beutel befindet sich das Mundpflegemittel wie beispielsweise eine Zahnpasta, und die Innenfläche dieses Beutels besteht aus einem Kunststoff, weicher einen übermässigen Verlust der zahnbelaghindernden Wirkung der bakteriziden Verbindung in dem Mundpflegemittel verhindert The bag or pillow 41 shown in FIG. 4 is a heat-welded unit which has sealing seams 43 and 45 on three sides, while the fourth side 47 is only folded over and does not have to be welded. In the sealed pouch is the oral care product, such as a toothpaste, and the inner surface of this pouch is made of a plastic that prevents excessive loss of the dental plaque effect of the bactericidal compound in the oral care product

Wie bei den anderen Behältern für zahnbelagverhindernde Zusammensetzungen können Laminate verwendet werden, deren Kunststoffinnenschicht das antibakterielle Mittel nicht nachteilig beeinträchtigt; wenn der Kunststoff jedoch eine derartige nachteilige Wirkung auf das antibakterielle Mittel hat, so wird diesem durch die Anwesenheit eines geeigneten Stabilisators in der oralen Zusammensetzung entgegengewirkt, welcher vorzugsweise auch als Aromastoff dient. As with the other containers for anti-plaque compositions, laminates can be used, the plastic inner layer of which does not adversely affect the antibacterial agent; however, if the plastic has such an adverse effect on the antibacterial agent, this is counteracted by the presence of a suitable stabilizer in the oral composition, which preferably also serves as a flavoring agent.

Fig. 5 zeigt eine opake Flasche 49 mit einer Verschlusskappe 51. Sowohl die Flasche als auch die hier nicht gezeigte Dichtungseinlage in der Schraubkappe bestehen aus Kunststoff, welcher mit dem THDE, also der zahnbelagverhindernden Komponente im Mundwasser 53 in der Rasche verträglich ist; wenn wie in den oben erwähnten Beispielen ein «reaktiver» Kunststoff als Material für den Innenbereich der Flasche oder die Dichtungseinlage der Schraubkappe verwendet wird, soll ein geeigneter Stabilisator in dem Mundwasser vorhanden sein, um einen übermässigen Verlust der zahnbelaghindernden Wirkung des THDE oder anderer halogenierte Diphenylether zu verhindern. Fig. 5 shows an opaque bottle 49 with a cap 51. Both the bottle and the sealing insert (not shown here) in the screw cap are made of plastic which is quickly compatible with the THDE, ie the tooth plaque-preventing component in the mouthwash 53; If, as in the examples mentioned above, a "reactive" plastic is used as the material for the interior of the bottle or the sealing insert of the screw cap, a suitable stabilizer should be present in the mouthwash in order to prevent an excessive loss of the tooth-blocking effect of the THDE or other halogenated diphenyl ether to prevent.

Die abgepackten Mundpflegemittel, die anstelle von Zahnpasta auch als Zahngel oder als dicke Flüssigkeit vorliegen, können zusätzlich noch andere Zahnbehandlungszusammensetzungen enthalten wie Zahnhärter, z.B. Fluoride und Phosphate, Bakterizide, Farblösungen zur Anzeige von Zahnbelag oder andere geeignete orale Zusammensetzungen, wie sie auch von Zahnärzten verwendet werden. Es können auch unter Druck abgefüllte bzw. Aerosol-Zusammensetzungen in Druckdosen abgefüllt sein, die die erwähnten zahnbelagverhindernden Verbindungen enthalten, wobei als Treibmittel meist Stickstoff verwendet wird, vorausgesetzt, dass die in Berührung mit dem Inhalt gelangenden Kunststoffteile aus einem Material bestehen, das die zahnbelaghindernden Eigenschaft des zahnbelagverhindernden Mittels in den abgepackten Zahnpasten oder anderen Mundpfiegemitteln nicht übermässig beeinträchtigt. The packaged oral care products, which are also available as tooth gel or as a thick liquid instead of toothpaste, can additionally contain other dental treatment compositions such as tooth hardeners, e.g. Fluorides and phosphates, bactericides, color solutions for displaying plaque or other suitable oral compositions, such as those used by dentists. It can also be filled under pressure or aerosol compositions in pressurized cans containing the aforementioned plaque-preventing compounds, nitrogen being usually used as the blowing agent, provided that the plastic parts coming into contact with the contents consist of a material that prevents the plaque Property of the dental plaque preventing agent in the packaged toothpastes or other oral care products is not unduly impaired.

Neben den in den Zeichnungen wiedergegebenen Behältern können auch Quetschflaschen, Kapseln, Töpfe, schwammartige Träger und die verschiedensten Arten mechanischer Abgabevorrichtungen verwendet werden. Da einige der antibakteriell wirkenden halogenierte Diphenylether lichtempfindlich sind, ist es in bestimmten Fällen zweckmässig, diese Behälter aus einem chemisch oder physikalisch lichtabschirmenden Material herzustellen bzw. mit diesem zu beschichten oder zu laminieren, damit keine die zahnbelagverhindernde Verbindung inaktivierende Strahlung wie beispielsweise UV-Licht zutreten kann. Derartige Behälter sind oft opak, um eine Inaktivierung der zahnbelaghindernden Komponente in den Mundpflegemitteln wie Zahnpasten durch aktinische Strahlung zu verhindern. In addition to the containers shown in the drawings, squeeze bottles, capsules, pots, sponge-like carriers and various types of mechanical dispensing devices can also be used. Since some of the antibacterial halogenated diphenyl ethers are light-sensitive, it is advisable in certain cases to manufacture these containers from a chemically or physically light-shielding material or to coat or laminate them with this, so that no radiation that inactivates the plaque-preventing compound, such as UV light, occurs can. Such containers are often opaque in order to prevent inactivation of the tooth-blocking component in the oral care products such as toothpastes by actinic radiation.

Die Ursachen für die Inaktivierung von THDE und anderen im wesentlichen nicht-kationischen Bakteriziden mit zahnbelaghindernden Eigenschaften in Mundpflegemitteln ist noch nicht ganz geklärt, einschliesslich der Ursache, ob es sich um eine chemische Umsetzung oder physikalische Absorption han- The causes of the inactivation of THDE and other essentially non-cationic bactericides with tooth-thinning properties in oral care products have not yet been fully clarified, including the cause of whether it is a chemical reaction or physical absorption.

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delt. Versuche mit basischen Mundwasserzusammensetzungen mit einem Gehalt an THDE zeigen, dass bei Alterung dieser in Abgabebehältern bei Zimmertemperatur bei 38°C und bei 49°C im Verlaufe von 12 Wochen erhebliche Verluste im Bereich von mehr als 25% der Ursprungskonzentration an THDE auftreten, wenn das Mundspülwasser mit Behälterwänden oder Teilen aus Polyethylenen niedriger Dichte, Polyethylenen hoher Dichte, Polyethylenterephthalaten, Polypropylenen, Polyamiden (Nylon — WZ), Polyal-lomeren und Polymethylpentenen in Kontakt steht. In gleichen Massen ergeben sich hohe Verluste, wenn die Lagerung in Behältern erfolgt, deren Innenwände oder Teile derselben aus Copolye-ster/Polyether-Elastomeren bestehen, wie sie bislang als Pumpmembranen in den Guala-Spendern verwendet worden sind. Es wurde festgestellt, dass Polyfluorethylene wie Polytetrafluorethylen, Polyvinylchloride, Polycarbonate und Polysulfone nicht mit erheblichen Anteilen THDE reagieren oder diese absorbieren. Andererseits sind Polycarbonate und Polysulfone spröde und meist für Teile von Abgabebehältern ungeeignet. Polyvinylchloride vermitteln den Mundpflegemitteln wie Zahnpasten einen Fremdgeschmack und werden deshalb meist als Behältermaterial nicht eingesetzt, es sei denn, wenn dieser Geschmack mit dem des Zahnpastaaromastoffes verträglich ist. Von allen möglichen polymeren Kunststoffen wird Polyfluorethylen besonders als geeignetes Material für die vorliegenden Behälter oder Verpackungen vorgesehen, welches die zahnsteinverhindernde Wirkung der zahnsteinverhindernden Mittel nicht wesentlich verringert; wie bereits erwähnt, kann man den oralen Zusammensetzungen stabilisierende Verbindungen für die zahnbelaghindernden Komponenten zusetzen wie Terpene, vorzugsweise Limonen, essentielle Öle, die oft Terpene enthalten und andere Aromastoffe mit ähnlichen stabilisierenden Eigenschaften; hierbei kann man die Aktivitätsverluste der zahnbelagverhindernden Mittel verringern, wenn sie sich in Kontakt mit Behältern oder Behälterteilen befinden, die aus den oben erwähnten Kunststoffen bestehen, die sonst einen erheblichen Verlust an zahnbelagverhindernder Wirkung hervorrufen. Man ist also nicht von Polyfluorethylen als Behältermaterial abhängig, vorausgesetzt, dass die orale Zusammensetzung noch einen stabilisierenden Anteil eines Terpens oder eines anderen geeigneten Stabilisators enthält. Bei Vorhandensein eines derartigen Stabilisators in den oralen Zusammensetzungen oder wenn Polyfluorethylen bzw. Polyvinylchlorid, Polycarbonat oder Polysulfon der einzige Kunststoff ist, der in Berührung mit der oralen Zusammensetzung steht, liegen die Aktivitätsverluste der zahnbelaghindernden Komponente unter 25% und vorzugsweise untèr 10%, und zwar selbst nach einer verhältnismässig hohen Lagertemperatur von z.B. 20 bis 40°C bei einer Lagerzeit von einigen Wochen bis zu einem Jahr oder mehr. Die stabilsten oralen Zusammensetzungen sind solche, die einen stabilisierenden Anteil an Terpen oder anderen geeigneten Stabilisatoren enthalten und sich in einem Behälter befinden, bei dem die mit dem Mundpflegemittel in Berührung gelangenden Teile nur aus Polyfluorethylen oder einem anderen nicht-reaktiven Kunststoff bestehen. Wenngleich Terpene und essentielle Öle die hauptsächlichen Stabilisatoren gemäss Erfindung sind, können auch andere Aromakomponenten zu der Stabilisation der zahnbelagverhindernden Komponenten beitragen, indem sie entweder destabilisierende Umsetzungen stören oder die Absorption von halogeniertem Diphenylether durch Kunststoff inhibieren. Es kann rein theoretisch davon ausgegangen werden, dass einige Komponenten der oralen Zusammensetzung dazu neigen, den THDE zu solubilisieren und diesen dann in der Zusammensetzung festhalten und eine Abwanderung in den Kunststoff inhibieren oder verhindern. Andererseits ist es theoretisch auch denkbar, dass eine derartige Solubilisierungswirkung die Migration des so-lubilisierten THDE in den Kunststoff unterstützt. Wenngleich die Terpene und andere Stabilisatoren erwünschte Aromastoffe sind, ist dieses nicht notwendig, und die Stabilisatoren können nur für den Zweck der Stabilisierung eingesetzt werden. delt. Tests with basic mouthwash compositions containing THDE show that aging them in dispensing containers at room temperature at 38 ° C and at 49 ° C over a period of 12 weeks leads to significant losses in the range of more than 25% of the original concentration of THDE, if that Mouthwash is in contact with container walls or parts made of low-density polyethylene, high-density polyethylene, polyethylene terephthalates, polypropylenes, polyamides (nylon - WZ), polyalomers and polymethylpentenes. To the same extent, there are high losses if the storage takes place in containers, the inner walls or parts of which consist of copolyester / polyether elastomers, as have hitherto been used as pump membranes in the Guala dispensers. It has been found that polyfluorethylenes such as polytetrafluoroethylene, polyvinylchloride, polycarbonates and polysulfones do not react with significant amounts of THDE or absorb them. On the other hand, polycarbonates and polysulfones are brittle and mostly unsuitable for parts of dispensing containers. Polyvinyl chlorides impart a foreign taste to oral care products such as toothpastes and are therefore mostly not used as container material, unless this taste is compatible with that of the toothpaste flavoring. Of all possible polymeric plastics, polyfluoroethylene is particularly provided as a suitable material for the present containers or packaging, which does not significantly reduce the tartar-preventing effect of the tartar-preventing agents; as already mentioned, stabilizing compounds for the tooth-inhibiting components, such as terpenes, preferably limonene, essential oils which often contain terpenes and other flavorings with similar stabilizing properties can be added to the oral compositions; Here, the loss of activity of the anti-plaque agents can be reduced if they are in contact with containers or container parts which are made of the above-mentioned plastics, which otherwise cause a considerable loss of anti-plaque effect. One is not dependent on polyfluoroethylene as the container material, provided that the oral composition still contains a stabilizing portion of a terpene or other suitable stabilizer. If such a stabilizer is present in the oral compositions or if polyfluoroethylene or polyvinyl chloride, polycarbonate or polysulfone is the only plastic that is in contact with the oral composition, the loss of activity of the tooth-inhibiting component is less than 25% and preferably less than 10% even after a relatively high storage temperature of e.g. 20 to 40 ° C with a storage time of a few weeks to a year or more. The most stable oral compositions are those which contain a stabilizing portion of terpene or other suitable stabilizers and are in a container in which the parts which come into contact with the oral care product consist only of polyfluoroethylene or another non-reactive plastic. Although terpenes and essential oils are the main stabilizers according to the invention, other aroma components can also contribute to the stabilization of the plaque-preventing components by either interfering with destabilizing reactions or inhibiting the absorption of halogenated diphenyl ether by plastics. Theoretically, it can be assumed that some components of the oral composition tend to solubilize the THDE and then retain it in the composition and inhibit or prevent migration into the plastic. On the other hand, it is theoretically also conceivable that such a solubilizing effect supports the migration of the so-lubilized THDE into the plastic. Although the terpenes and other stabilizers are desirable flavorings, this is not necessary and the stabilizers can only be used for the purpose of stabilization.

Obwohl vorzugsweise die erfindungsgemässen Artikel Innenwände, also Wände in Kontakt mit der Zusammensetzung, aus einem festen synthetischen organischen polymeren Kunststoff haben oder mit diesem Material beschichtet sind, können gemäss Erfindung auch andere feste und/oder filmbildende Polymere verwendet werden, und zwar unabhängig davon, ob sie synthetisch, organisch oder plastisch sind. Es können also Polyethylenglykole und Oxypolyethylenglykole wie «Carbowax»-Sorten, z.B. Carbowax 4000 und Carbowax 6000 oft als Beschichtungsmaterial in den Abgabebehältern für die beschriebenen Zusammensetzungen verwendet werden. Als Beschichtung sind auch anorganische Silikonpolymere wie Siloxan und nicht-synthetische organische filmbildende Stoffe wie Gumme, z.B. Carrageenan, Traga-canth und Karayagum geeignet. Ferner können feste polymere Stoffe wie Cellulose und Stärke und Derivate dieser als Behältermaterial in Kontakt mit den antibakteriellen und zahnbelagverhindernden Komponenten der derart abgepackten oralen Zusammensetzung verwendet werden. Although the articles according to the invention preferably have inner walls, i.e. walls in contact with the composition, made of a solid synthetic organic polymer plastic or are coated with this material, other solid and / or film-forming polymers can also be used according to the invention, regardless of whether they are synthetic, organic or plastic. So polyethylene glycols and oxypolyethylene glycols such as "Carbowax" types, e.g. Carbowax 4000 and Carbowax 6000 are often used as coating material in the dispensing containers for the compositions described. Inorganic silicone polymers such as siloxane and non-synthetic organic film-forming substances such as gums, e.g. Carrageenan, traga-canth and karayagum are suitable. Furthermore, solid polymeric substances such as cellulose and starch and derivatives thereof can be used as container material in contact with the antibacterial and anti-plaque components of the oral composition packaged in this way.

Die zahlreichen abgepackten erfindungsgemässen Zusammensetzungen sind meist Zahnpasten, Zahngele und Mundwasser. Die Zahnpfiegemittel bestehen im wesentlichen aus drei Grundkomponenten, nämlich einem Träger, einem Poliermaterial und einem Tensid. Die antibakterielle Komponente, beispielsweise der halogenierte Diphenylether, ist normalerweise in dem Trägermaterial vorhanden, der gewöhnlich 10 bis 80 Gew.-% des Zahnpflegemittels ausmacht, wobei sich die Zahlenangaben auf die Gesamtzusammensetzung beziehen. Der Träger besteht im allgemeinen aus 3 bis 40 Gew.-% Wasser und etwa 7 bis 77 Gew.-% Feuchthaltemittel wie Glycerin, Sort)it, Propylenglykol oder deren Mischungen, während 0,5 bis 10 Gew.-% ein Geliermittel wie Natriumcarboxymethylcellulose, Irish Moos, lota-Carra-geenan oder Hydroxyethylceliulose oder Mischungen dieser sein kann. Das Poliermittel im Zahnpflegemittel macht gewöhnlich etwa 10 bis 75 Gew.-% in einem Zahngel oder einer Zahnpasta aus und etwa 50 bis 99 Gew.-% in einem Zahnpulver. Poliermittel sind unter anderem kolloidale Kieselsäure, gefällte Kie- The numerous packaged compositions according to the invention are mostly toothpastes, tooth gels and mouthwash. The dentifrices consist essentially of three basic components, namely a carrier, a polishing material and a surfactant. The antibacterial component, for example the halogenated diphenyl ether, is normally present in the carrier material, which usually makes up 10 to 80% by weight of the dentifrice, the figures relating to the overall composition. The carrier generally consists of 3 to 40% by weight of water and about 7 to 77% by weight of humectant such as glycerin, sort) it, propylene glycol or mixtures thereof, while 0.5 to 10% by weight of a gelling agent such as sodium carboxymethyl cellulose , Irish moss, lota-carra-geenan or hydroxyethylceliulose or mixtures of these can be. The polishing agent in the dentifrice is usually about 10 to 75% by weight in a tooth gel or toothpaste and about 50 to 99% by weight in a tooth powder. Polishing agents include colloidal silica, precipitated pine

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CH 679 741 A5 CH 679 741 A5

seisäure, Natriumaluminiumsilikat, unlösliches Natriummetaphosphat, hydratisiertes Aluminiumoxid, calci-niertes Aluminiumoxid, Dicalciumphosphatdihydrat, wasserfreies Dicalciumphosphat oder Calciumcarbonat, gegebenenfalls in Mischung miteinander. Seic acid, sodium aluminum silicate, insoluble sodium metaphosphate, hydrated aluminum oxide, calcined aluminum oxide, dicalcium phosphate dihydrate, anhydrous dicalcium phosphate or calcium carbonate, optionally in a mixture with one another.

Als Tenside können anionische, nicht-ionische, kationische und zwitterionische Tenside verwendet werden, wobei oft nicht-ionische Tenside wegen ihrer nachteiligen Einflüsse auf die antibakterielle Verbindung z.B. THDE vermieden werden; ebenso werden kationische und zwitterionische Tenside oft vermieden, da sie die Zähne fleckig oder dunkel machen. Demzufolge werden anionische Tenside als reinigende Komponente in den Zahnpflegemitteln verwendet, wobei Natriumlaurylsulfat und andere höhere Alkylsulfate mit 10 bis 18 Kohlenstoffatomen im Alkylrest bevorzugt werden, wenngleich auch andere bekannte sulfatierte und sulfonierte Tenside teilweise oder vollständig als solche eingesetzt werden können. Andere aktive Bestandteile sind Fluorid liefernde Verbindungen wie Natriumfluorid oder Natriummonofluorphosphat, welches zum Härten der Zähne meist in solchen Mengen vorhanden ist, dass die Zusammensetzung 0,001 bis 1% Fluoride enthält. Andere Zusätze wie Aromastoffe und Süssungsmittel können in Mengen von 0,1 bis 10% verwendet werden. Zusätzlich ist es von Vorteil, ein Polycarboxylat wie ein Polyvinylmethylether/Maleinsäureanhydrid-Copolymeres (PVM/MA) wie «Gantrez» - WZ - in einer Menge von 0,5 bis 5 Gew.-% einzusetzen. Derartige Polycarboxylatverbindungen erhöhen die zahnbelaghindernde Wirkung des Bakterizids; die Verwendung derartiger Polycarboxylate in oralen Zusammensetzungen ist in der US-PS 4 627 977 beschrieben. Anionic, non-ionic, cationic and zwitterionic surfactants can be used as surfactants, nonionic surfactants often being used because of their adverse effects on the antibacterial compound, e.g. THDE can be avoided; Likewise, cationic and zwitterionic surfactants are often avoided as they stain or darken the teeth. Accordingly, anionic surfactants are used as cleaning components in the dentifrices, sodium lauryl sulfate and other higher alkyl sulfates having 10 to 18 carbon atoms in the alkyl radical being preferred, although other known sulfated and sulfonated surfactants can also be used partially or completely as such. Other active ingredients are fluoride-providing compounds such as sodium fluoride or sodium monofluorophosphate, which is usually present in such quantities for hardening the teeth that the composition contains 0.001 to 1% fluoride. Other additives such as flavorings and sweeteners can be used in amounts of 0.1 to 10%. In addition, it is advantageous to use a polycarboxylate such as a polyvinyl methyl ether / maleic anhydride copolymer (PVM / MA) such as “Gantrez” - WZ - in an amount of 0.5 to 5% by weight. Such polycarboxylate compounds increase the tooth-plaque effect of the bactericide; the use of such polycarboxylates in oral compositions is described in U.S. Patent 4,627,977.

Bei Mundwassern ist die Trägersubstanz vorzugsweise Wasser und Alkohol, wobei Ethanol oder Iso-propanol als Alkohol bevorzugt werden. Der flüssige Träger macht etwa 90 bis 99% der Zusammensetzung aus, wobei der Alkoholgehalt 5 bis 30% beträgt; ferner ist Propylenglykol in Mengen von oft 2 bis 10% jeweils bezogen auf das Endprodukt vorhanden. Die restlichen Bestandteile dieser Zusammensetzung von 0,1 bis 10% können Aromastoffe, Netzmittel, Süssungsmittel, farbgebende Mittel, zahnbelagverhindernde Mittel und andere weitere Zusätze sein. Bei Zahnpflegemitteln und Mundwassern liegt die wirksame Menge an antibakterieller zahnbelagverhindernder Verbindung im allgemeinen in einem Bereich von 0,02 bis 0,2% und vorzugsweise in einem Bereich von 0,03 bis 0,1% in Mundwassern und üblicherweise bei 0,25 bis 1% und vorzugsweise bei 0,25 bis 0,5 oder 0,6% in Zahnpflegemitteln. Der Anteil an THDE soll in Zahnpasten nicht höher als 0,8% und in Mundwassern nicht mehr als 0,2% betragen, da sich sonst bei höheren Konzentrationen ein betäubendes Gefühl einstellen kann. Die Konzentration an THDE soll die angegebenen Mindestgrenzen nicht unterschreiten, da sie bei niedrigeren Konzentrationen gegen Zahnbelag unwirksam sind. Vorzugsweise enthalten die abzugebenden Zusammensetzungen das zahnbelaghindernde Mittel und THDE in den angegebenen Bereichen. Wenn die Anfangskonzentration in den angegebenen Bereichen liegt, kann ein Verlust bis zu 25% akzeptabel sein, und solche aus Behältern abgegebenen Zusammensetzungen liegen im Bereich der vorliegenden Erfindung. In the case of mouthwashes, the carrier substance is preferably water and alcohol, ethanol or isopropanol being preferred as the alcohol. The liquid carrier makes up about 90 to 99% of the composition, the alcohol content being 5 to 30%; Furthermore, propylene glycol is often present in amounts of 2 to 10% based on the end product. The remaining components of this composition from 0.1 to 10% can be flavoring agents, wetting agents, sweetening agents, coloring agents, anti-plaque agents and other other additives. For dentifrices and mouthwashes, the effective amount of antibacterial anti-plaque compound is generally in a range of 0.02 to 0.2%, and preferably in a range of 0.03 to 0.1% in mouthwashes, and usually 0.25 to 1 % and preferably at 0.25 to 0.5 or 0.6% in dentifrices. The proportion of THDE in toothpastes should not be higher than 0.8% and in mouthwashes not more than 0.2%, otherwise an anesthetic feeling can occur at higher concentrations. The concentration of THDE should not fall below the specified minimum limits, since they are ineffective against plaque at lower concentrations. Preferably, the compositions to be dispensed contain the dentifrice and THDE in the ranges indicated. If the initial concentration is within the ranges indicated, a loss up to 25% may be acceptable and such compositions dispensed from containers are within the scope of the present invention.

Um abgepackte orale Zusammensetzungen in Behältern aus einem gegenüber dem Bakterizid «reaktiven» Kunststoff zu stabilisieren, können 0,01 bis 2 Gew.-% Stabilisatoren, vorzugsweise Terpene, den oralen Zusammensetzungen zugefügt werden und vorzugsweise 0,05 bis 1% und insbesondere 0,1 bis 0,5%. Derartige Stabilisatoren können in einem geeigneten Aromastoff für die Zahnpasta vorhanden sein und können gegebenenfalls bis mindestens 5 Gew.-% des Aromastoffes, vorzugsweise mindestens 10%, insbesondere 25% und am besten mindestens 50% des Aromastoffes ausmachen. In order to stabilize packaged oral compositions in containers made of a plastic which is "reactive" to the bactericide, 0.01 to 2% by weight of stabilizers, preferably terpenes, can be added to the oral compositions and preferably 0.05 to 1% and in particular 0. 1 to 0.5%. Such stabilizers can be present in a suitable flavoring for the toothpaste and can optionally make up up to at least 5% by weight of the flavoring, preferably at least 10%, in particular 25% and most preferably at least 50% of the flavoring.

Wenngleich im vorliegenden Fall im wesentlichen von Zahnpflegemitteln und Mundwassern die Rede ist, können auch andere orale Zusammensetzungen wie beispielsweise Kaugummi ähnliche Anteile der Komponenten enthalten, und zwar je nach Art der Zusammensetzung, wobei die flüssigen Produkte weniger, wie z.B. die Mundwasser, und die dickeren Zusammensetzungen wie Zahnpasten mehr derartige Zusätze enthalten können, und zwar oft zusammen mit besonderen Zusätzen entsprechend den Einsatzzwecken der Zusammensetzung. So können Zusammensetzungen, die eine Härtung der Zähne bewirken sollen, noch Fluoride und Phosphate wie Natrium- oder Kaliumfluorid und Natriumfluorphosphat in einem Bereich von 1 bis 5% in Zahnpflegemitteln oder Mundwassern enthalten. Farblösungen zur Anzeige des Zahnbelages können eine entsprechende Farbe, vorzugsweise rot, leicht in einer Konzentration von 0,001 bis 0,1% in einem Mundwasser enthalten. Although dental care products and mouthwashes are essentially discussed in the present case, other oral compositions such as chewing gum may contain similar proportions of the components, depending on the type of composition, the liquid products being less, e.g. the mouthwash, and the thicker compositions such as toothpastes may contain more such additives, often together with special additives according to the uses of the composition. For example, compositions which are intended to harden the teeth may also contain fluorides and phosphates such as sodium or potassium fluoride and sodium fluorophosphate in a range from 1 to 5% in dentifrices or mouthwashes. Color solutions for displaying the plaque can easily contain a corresponding color, preferably red, in a concentration of 0.001 to 0.1% in a mouthwash.

Das antibakterielle Mittel ist ein nicht-kationisches Material welches wasserunlöslich oder im wesentlichen wasserunlöslich ist; es hat eine Wasserlöslichkeit bei 25°C von weniger als 10 g/l und in einigen Fällen sogar unter 1 g oder 0,1 g/l. Derartige Verbindungen sind in den Zahnpflegemittelträgern löslich oder dispergierbar, nämlich in Trägern die Glycerin, Sorbit und/oder Propylenglykol enthalten und in Endprodukten mit diesen; sie sind auch im wässrigen alkoholischen Medium von Mundwassern löslich oder dispergierbar. The antibacterial agent is a non-cationic material which is water-insoluble or essentially water-insoluble; it has a water solubility at 25 ° C of less than 10 g / l and in some cases even less than 1 g or 0.1 g / l. Such compounds are soluble or dispersible in the dentifrice carriers, namely in carriers which contain glycerol, sorbitol and / or propylene glycol and in end products with these; they are also soluble or dispersible in the aqueous alcoholic medium of mouthwashes.

Von den antibakteriellen Verbindungen enthalten die bevorzugten halogenierten Diphenylether im allgemeinen Brom und/oder Chlor, wobei Chlor das bevorzugte Halogen ist. Diese Verbindungen sind vorzugsweise mit 1 bis 3 Hydroxyiresten und 1 bis 4 Halogenatomen substituiert und vorzugsweise mit 1 bis 2 Hydroxylresten und 2 oder 3 Halogenatomen, wobei vorzugsweise 4 Substituenten, also zwei an jedem Ring liegen. Am besten geeignet sind 2,2'-Dihydroxy-5,5'-dibromdiphenylether und 2', 4, 4'-Trichlor-2-hydroxy-diphenylether (THDE), der besonders bevorzugt wird. Die halogenierten Diphenolether können auch durch halogenierte phenolische, nicht-kationische und im wesentlichen wasserunlösliche antibakterielle zahnbelagverhindernde Verbindungen ersetzt werden, wie sie in der US-Anmeldung 07/398 566 vom 25. August 1989 aufgeführt sind. Of the antibacterial compounds, the preferred halogenated diphenyl ethers generally contain bromine and / or chlorine, with chlorine being the preferred halogen. These compounds are preferably substituted with 1 to 3 hydroxyl radicals and 1 to 4 halogen atoms and preferably with 1 to 2 hydroxyl radicals and 2 or 3 halogen atoms, preferably 4 substituents, ie two, on each ring. The most suitable are 2,2'-dihydroxy-5,5'-dibromodiphenyl ether and 2 ', 4, 4'-trichloro-2-hydroxy-diphenyl ether (THDE), which is particularly preferred. The halogenated diphenol ethers can also be replaced by halogenated phenolic, non-cationic and substantially water-insoluble antibacterial anti-plaque compounds as listed in US application 07/398,566 dated August 25, 1989.

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Die Terpene, womit Terpenkohlenwasserstoffe und sauerstoffhaltige Derivate dieser miteinbezogen werden, sind beispielsweise dj-Limonen, Menthol, Diterpene, Polyterpene und deren Derivate, von denen sich viele in den verschiedensten essentiellen Ölen und Aromastoffen finden. Zusätzlich zu ihrer Eigenschaft als Stabilisator für halogenierte Diphenylether zu wirken, vermitteln sie den vorliegenden oralen Zusammensetzungen ein gewünschtes Aroma. Unter den Terpenen und deren Derivaten ist Limonen hinsichtlich dieser Eigenschaften am besten ausbalanciert, obwohl andere Terpene, die nicht als Aromastoffe dienen, ebenfalls eingesetzt werden können, ebenso andere emulgierbare lipophile essentielle Öle und Aromastoffe, die die stabilisierenden Komponenten enthalten. The terpenes, with which terpene hydrocarbons and oxygen-containing derivatives are included, are, for example, dj-limonene, menthol, diterpenes, polyterpenes and their derivatives, many of which can be found in a wide variety of essential oils and flavorings. In addition to being a stabilizer for halogenated diphenyl ethers, they impart a desired aroma to the present oral compositions. Among the terpenes and their derivatives, limonene is best balanced in terms of these properties, although other terpenes that do not serve as flavoring agents can also be used, as well as other emulsifiable lipophilic essential oils and flavoring agents that contain the stabilizing components.

Die verschiedenen Kunststoffe der Behälter bzw. Abgabebehälter oder deren Teile sind nur kurz beschrieben, da ihre chemische Art und das Ausmass ihrer Polymerisation gut bekannt ist; weitere Einzelheiten ergeben sich aus «Modern Plastics Encyclopedia», McGraw-Hill Inc., New York. The various plastics of the containers or dispensing containers or their parts are only briefly described, since their chemical nature and the extent of their polymerization are well known; further details can be found in "Modern Plastics Encyclopedia", McGraw-Hill Inc., New York.

Die oralen Zusammensetzungen können einen Fluorlieferanten haben, der 25 bis 5000 ppm Fluoridio-nen in der Mundhöhle zur Verfügung stellt, vorzugsweise 300 bis 2000 ppm und insbesondere 800 bis 1500 ppm, wobei für weitere Einzelheiten auf US-PS 4 627 977 verwiesen wird. Das Fluorid wirkt in erster Linie zur Härtung der Zähne, dient aber auch zur Stabilisierung etwaig vorhandener zahnsteinverhindernder Poiyphosphate. Derartige Polyphosphate sind vorzugsweise Mischungen aus Natrium- und Kaliumpyrophosphat, die durch Gantrez S-97 - WZ - stabilisiert werden, wobei sich die Mengenangaben in der US-Anmeldung 07/398 605 vom 25. August 1989 und in den US-PS 4 627 977 und US-PS 4 806 340 finden. The oral compositions may have a fluorine source that provides 25 to 5000 ppm fluoride ions in the oral cavity, preferably 300 to 2000 ppm, and particularly 800 to 1500 ppm, reference being made to U.S. Patent 4,627,977 for further details. The fluoride primarily works to harden the teeth, but also serves to stabilize any tartar-preventing polyphosphates. Such polyphosphates are preferably mixtures of sodium and potassium pyrophosphate, which are stabilized by Gantrez S-97 - WZ -, the quantities given in US application 07/398,605 dated August 25, 1989 and in US Pat. No. 4,627,977 and U.S. Patent 4,806,340.

Die Herstellung der beschriebenen oralen Zusammensetzungen kann auf beliebige bekannte Weise erfolgen. So wird beispielsweise das THDE in einem Trägeranteil des Zahnpflegemittels dispergiert und/oder gelöst, wobei das Terpen als Aromamittel vorhanden ist. Zur Herstellung eines Zahnpflegemittels wird ein Träger aus Glycerin, Sorbit und Propylenglykol, Geliermittel und geeigneten Zusätzen einschliesslich Gantrez S-97 und Triclosan hergestellt, und der Träger und das wässrige Tensid vorzugsweise Natriumlaurylsulfat oder eine Mischung aus diesem mit Natriummethylcocoyltaurat vermischt, worauf anschliessend das Poliermittel mit dieser Vormischung verarbeitet wird. Anschliessend werden Aromastoffe, Terpen, gelöst in Ethanol, zugegeben und der pH-Wert eingestellt. Zur Herstellung des Mundwassers werden die verschiedenen Komponenten nur in die alkoholische oder wässrig-alkoholi-sche Phase eingemischt und bis zur Lösung gerührt. Eine Mischung aus Natriumlaurylsulfat (SLS) und Natriummethylcocoyltaurat in einem Verhältnis von 1:4 bis 4:1 wird vorzugsweise als anionisches Tensid im Mundwasser eingesetzt, wobei man durch das vorhandene Taurat eine erwünschte Erniedrigung des Gehaltes an SLS ermöglichen kann. The oral compositions described can be prepared in any known manner. For example, the THDE is dispersed and / or dissolved in a carrier portion of the dentifrice, the terpene being present as an aroma agent. To produce a dentifrice, a carrier made of glycerin, sorbitol and propylene glycol, gelling agent and suitable additives including Gantrez S-97 and triclosan is produced, and the carrier and the aqueous surfactant are preferably mixed with sodium lauryl sulfate or a mixture of these with sodium methyl cocoyl taurate, whereupon the polishing agent is then mixed with this premix is processed. Flavorings, terpene, dissolved in ethanol, are then added and the pH is adjusted. To prepare the mouthwash, the various components are only mixed into the alcoholic or aqueous-alcoholic phase and stirred until dissolved. A mixture of sodium lauryl sulfate (SLS) and sodium methyl cocoyl taurate in a ratio of 1: 4 to 4: 1 is preferably used as an anionic surfactant in the mouthwash, whereby the presence of taurate can make it possible to lower the SLS content as desired.

Beim Abpacken der oralen Zusammensetzung in den Abgabebehälter ist es zweckmässig, einen Kontakt der Zusammensetzung mit Kunststoffteilen aus Polyester/Polyether-Eiastomeren zu vermeiden, und es ist ferner erwünscht, einen Kontakt jeder Zusammensetzung, die kein Stabilisiermittel wie Terpen oder terpenhaltiges Aroma enthält, mit Kunststoffteilen in Berührung zu bringen, die wie oben aufgeführt als reaktionsfähig mit THDE und anderen derartigen antibakteriellen und zahnbelagverhindernden Verbindungen sind. Insbesondere sollen die erwähnten Kunststoffteile bei den Lagerbehältern oder anderen Behältern, den Zuleitungen, Pumpen und anderen Gerätschaften vermieden werden, mit welchen die oralen Zusammensetzungen eine nennenswerte Zeitlang in Berührung kommen oder auch nur kurzzeitig bei erhöhten Temperaturen in Berührung gelangen. When packaging the oral composition in the dispensing container, it is desirable to avoid contact of the composition with plastic parts made of polyester / polyether elastomers, and it is also desirable to avoid contact of any composition containing no stabilizing agent such as terpene or terpene-containing aroma with plastic parts in contact which, as listed above, are reactive with THDE and other such antibacterial and anti-plaque compounds. In particular, the plastic parts mentioned should be avoided in the storage containers or other containers, the feed lines, pumps and other devices with which the oral compositions come into contact for a significant time or only come into contact briefly at elevated temperatures.

Selbst wenn die abgepackten Zusammensetzungen hergestellt werden und ein Kontakt dieser THDE oder andere halogenierte Diphenylether oder Bakterizide enthaltenden Zusammensetzungen unter Vermeidung eines Kontaktes mit den reaktionsfähigen Kunststoffen vermieden wird, ist es nach wie vor erwünscht, die abgepackten Zusammensetzungen nicht der Einwirkung von Wärme und Licht auszusetzen, da sonst der Verlust der belagverhindernden Wirksamkeit beschleunigt wird. Demzufolge werden die beschriebenen Zusammensetzungen vorzugsweise in opake Behälter oder Abgabebehälter abgepackt und bei Temperaturen im Bereich von 10 bis 38°C gelagert; ansonsten können die abgepackten Zusammensetzungen auf übliche Weise gelagert und verwendet werden, wobei die erwünschten belaghin-demden Eigenschaften beibehalten werden. Derartige Wirkungen konnten durch Laborversuche und durch Beobachtungen an den Zähnen von Versuchspersonen, die die verschiedenen abgepackten Zusammensetzungen und Kontrollpräparate benutzten, verifiziert werden. Deutliche Verbesserungen in der belagverhindernden Wirkung der abgepackten Zusammensetzungen gemäss Erfindung wurden beobachtet, insbesondere im Vergleich mit Kontrollpräparaten, bei denen die Zusammensetzungen in Verpackungen waren, die mit halogeniertem Diphenylether reaktiv waren und die kein Stabilisierungsmittel enthielten. Verbesserungen wurden auch festgeteilt, wenn Verpackungen mit reaktivem Kunststoff -nicht jedoch Copolyester/Polyether-Elastomere - mit Zusammensetzungen verwendet werden, die Terpene enthalten, wobei die Vergleichspräparate orale Zusammensetzungen ohne Terpene und ohne Aromastoffe enthielten. Even if the packaged compositions are made and contact of these THDE or other halogenated diphenyl ether or bactericide-containing compositions is avoided while avoiding contact with the reactive plastics, it is still desirable not to expose the packaged compositions to heat and light. otherwise the loss of the anti-fouling effect will be accelerated. Accordingly, the compositions described are preferably packaged in opaque containers or dispensing containers and stored at temperatures in the range from 10 to 38 ° C .; otherwise, the packaged compositions can be stored and used in a conventional manner while maintaining the desired coating properties. Such effects could be verified by laboratory tests and by observations on the teeth of test subjects using the various packaged compositions and control preparations. Significant improvements in the anti-fouling effect of the packaged compositions according to the invention were observed, in particular in comparison with control preparations in which the compositions were in packaging which was reactive with halogenated diphenyl ether and which did not contain any stabilizing agent. Improvements were also noted when reactive plastic packaging, but not copolyester / polyether elastomers, was used with compositions containing terpenes, the comparative preparations containing oral compositions without terpenes and without flavorings.

Im folgenden soll die Erfindung anhand von Beispielen näher erläutert werden, wobei alle Mengenangaben sich auf das Gewicht beziehen. In the following, the invention is to be explained in more detail with the aid of examples, with all quantities relating to the weight.

7 7

5 5

10 10th

15 15

20 20th

25 25th

30 30th

35 35

40 40

45 45

50 50

55 55

60 60

CH 679 741 A5 CH 679 741 A5

Beispiel 1 example 1

Bestandteile Gewichtsprozent Ingredients weight percent

Wasser, entsalzt 47,84 Water, desalted 47.84

Sorbit (70%ige wässrige Lösung) 20,00 Sorbitol (70% aqueous solution) 20.00

Ethanol (95%igewässrige Lösung) 12,50 Ethanol (95% aqueous solution) 12.50

Glycerin 10,00 Glycerin 10.00

Propylenglykol 7,00 Propylene glycol 7.00

Gantrez S-97* (13%ige Lösung) 1,92 Gantrez S-97 * (13% solution) 1.92

Natriumhydroxid (50%ige wässrige Lösung) 0,12 Sodium hydroxide (50% aqueous solution) 0.12

Natriumlaurylsulfat 0,25 Sodium lauryl sulfate 0.25

Tauranoi WSHP** - WZ 0,20 Tauranoi WSHP ** - WZ 0.20

Aromagemisch*** 0,12 Aroma mixture *** 0.12

Triclosan**** (Irgasan—WZ—DP 300 von Ciba-Geigy) 0,05 Triclosan **** (Irgasan — WZ — DP 300 from Ciba-Geigy) 0.05

100,00 100.00

* Das verwendete Gantrex S-97 ist ein Polyvinylmethylether/Maieinsäureanhydrid- * The Gantrex S-97 used is a polyvinyl methyl ether / maleic anhydride

Copolymeres der GAF Corp. Copolymers from GAF Corp.

"Tauranoi WSHP ist ein Natriummethylcocoyltaurat. "Tauranoi WSHP is a sodium methyl cocoyl taurate.

*** Die Aromamischung enthält mindestens 25% Terpene einschliesslich mindestens 25% Limonen. *** The aroma mixture contains at least 25% terpenes including at least 25% limonene.

**** Triclosan ist ein THDE, nämlich ein 2^4,4,,-Trichlor-2-hydroxy-diphenylether. **** Triclosan is a THDE, namely a 2 ^ 4,4 ,, - trichloro-2-hydroxy-diphenyl ether.

Das Mundwasser der obigen Zusammensetzung wurde durch Vermischen der verschiedenen Bestandteile in beliebiger Reihenfolge erhalten, wobei jedoch Triclosan zuerst in einem Propylenglykol und Ethanolgemisch gelöst wurde, worauf es anschliessend mit einer wässrigen Lösung von Sorbit, Glycerin und anionischem Tensid vermischt und das Aromagemisch zum Schluss zugegeben wurde. Die Natriumhydroxidlösung dient zur Neutralisierung der erhaltenen sauren Mischung auf einen pH-Bereich von etwa 6,84, da es erwünscht ist, dass das Produkt neutral oder nahezu neutral ist. The mouthwash of the above composition was obtained by mixing the various ingredients in any order, however, triclosan was first dissolved in a propylene glycol and ethanol mixture, whereupon it was then mixed with an aqueous solution of sorbitol, glycerin and anionic surfactant and the flavor mixture was added at the end . The sodium hydroxide solution serves to neutralize the acidic mixture obtained to a pH range of about 6.84, since it is desired that the product be neutral or almost neutral.

Das erhaltene Mundwasser hat eine ausgezeichnete kosmetische Stabilität und ein angenehmes Aroma. Die Aromastoffe und das Triclosan werden ausreichend gelöst, wobei diese Lösung mindestens teilweise der Anwesenheit von Tauranoi WSHP zuzuschreiben ist. Wenn nur 0,25% SLS als anionisches Tensid verwendet werden, ist die Solubilisierung von Aromastoffen und Triclosan nicht ausreichend. Wenngleich man diese Solubilisierung durch Einsatz von mehr SLS bis zur erlaubten Höchstgrenze steigern kann, liegt diese Komponente im Mundwasser meist bei 0,25% und Tauranoi WSHP und SLS können ohne Schwierigkeiten in diesen Mengenanteilen verwendet werden. Dieses Mundspülwasser wurde in vitro auf die Bioverfügbarkeit von Triclosan gegenüber einem vergleichbaren Mundwasser mit einer Zusammensetzung ohne Tauranoi WSHP geprüft und ferner, indem man in einem anderen Fall zur Hälfte mit einem nicht-ionischen Tensid (Pluronic F-127) versetzte. The mouthwash obtained has excellent cosmetic stability and a pleasant aroma. The flavorings and triclosan are sufficiently dissolved, this solution being at least partially attributable to the presence of Tauranoi WSHP. If only 0.25% SLS is used as the anionic surfactant, the solubilization of flavorings and triclosan is not sufficient. Although this solubilization can be increased up to the permitted maximum by using more SLS, this component in the mouthwash is usually 0.25% and Tauranoi WSHP and SLS can be used in these proportions without difficulty. This mouthwash was tested in vitro for the bioavailability of triclosan compared to a comparable mouthwash with a composition without Tauranoi WSHP and further by in another case half being mixed with a non-ionic surfactant (Pluronic F-127).

Versuche zur Bestimmung der Aufnahme von Triclosan durch Messung der Triclosanabsorption an Hydroxylapatitscheiben, die mit Speichel beschichtet waren, und durch Proteinabsorption mit Inhibie-rungszonen wurde festgestellt, dass die Anwesenheit der gemischten anionischen Tenside eine vergleichbare Bioverfügbarkeit von Triclosan ergibt, verglichen mit der Verfügbarkeit aus der nur SLS enthaltenden Zusammensetzung. Die Verfügbarkeit ist erheblich grösser bei Zusammensetzungen, die kein nicht-ionisches Tensid enthalten, verglichen mit solchen, die als nicht-ionisches Tensid Pluronic F-127 enthalten. Attempts to determine the uptake of triclosan by measuring the absorption of triclosan on hydroxyapatite disks coated with saliva and by protein absorption with zones of inhibition showed that the presence of the mixed anionic surfactants gives a comparable bioavailability of triclosan compared to the availability from the composition containing only SLS. The availability is significantly greater for compositions that do not contain non-ionic surfactant compared to those that contain Pluronic F-127 as non-ionic surfactant.

Das Mundwasser gemäss Beispiel wurde bei erhöhter Temperatur von 41 °C drei Wochen und fünf Wochen gealtert, was einer Lagerung bei Zimmertemperatur von sechs Monaten bzw. einem Jahr entspricht. Diese Alterungsversuche wurden in Abgabebehältern bzw. Flaschen aus Glas, aus Polyvinylchlorid und Polyethylenterephthalat oder in mit diesen Kunststoffen beschichteten Behältern durchgeführt. Bei chemischer Analyse ergaben sich nach Altern des Mundwassers keine Triclosanver-luste bei Glasbehältern, jedoch merkliche Triclosanveriuste bei Behältern aus Polyethylenterephthalat oder aus Polyvinylchlorid. Sie sind jedoch bei der vorliegenden Zusammensetzung deutlich unter den tolerierbaren 25% der Ausgangskonzentration und können unter 5 oder 10% liegen. The mouthwash according to the example was aged at an elevated temperature of 41 ° C for three weeks and five weeks, which corresponds to storage at room temperature for six months or one year. These aging tests were carried out in dispensing containers or bottles made of glass, polyvinyl chloride and polyethylene terephthalate or in containers coated with these plastics. Chemical analysis showed no triclosan losses in glass containers after aging the mouthwash, but noticeable triclosan losses in containers made of polyethylene terephthalate or polyvinyl chloride. However, in the present composition, they are clearly below the tolerable 25% of the initial concentration and can be below 5 or 10%.

Wenn anstelle des Aromagemisches di-Limonen in Mengen von 0,1 bzw. 0,2 und 0,4% verwendet wird, lässt sich in den beschriebenen Verpackungen erfindungsgemässe Zahnpflegemittel mit besserer Stabilisierung erhalten, und eine derartige Stabilisierung besteht auch, wenn andere Terpene von beliebigen anderen essentiellen Ölen und Aromamitteln in entsprechenden Mengen vorhanden sind. Gute Ergebnisse werden auch erhalten, wenn das Behältermaterial oder deren Beschichtung aus Polymethylpenten, If di-limonene is used in amounts of 0.1 or 0.2 and 0.4% instead of the aroma mixture, dental care compositions according to the invention with better stabilization can be obtained in the packaging described, and such stabilization also exists if other terpenes of any other essential oils and flavorings are present in appropriate quantities. Good results are also obtained if the container material or its coating is made of polymethylpentene,

8 8th

5 5

10 10th

15 15

20 20th

25 25th

30 30th

35 35

40 40

45 45

50 50

55 55

60 60

65 65

CH 679 741 A5 CH 679 741 A5

Polyallomer, Polypropylen, Polyethylenen hoher und niedriger Dichte und Polyamiden besteht, wenngleich solche Materialien bei Abwesenheit von Aromastoffen und den darin enthaltenen Terpenen deutliche und übermässige Verluste an zur Verfügung stehenden Triclosan aus dem Mundwasser bei Lagerung insbesondere bei erhöhter Temperatur zeigen. Polyallomer, polypropylene, high and low density polyethylene and polyamides exist, although such materials show clear and excessive losses of available triclosan from the mouthwash when stored, especially at elevated temperature, in the absence of flavorings and the terpenes contained therein.

Beispiel 2 Example 2

Es wurde ein Mundwasser der folgenden Zusammensetzung hergestellt: A mouthwash with the following composition was produced:

Bestandteile Components

Gewichtsprozent Percent by weight

Wasser, entsalzt Water, desalinated

84,42 84.42

Ethanol (95%) Ethanol (95%)

10,00 10.00

Propylenglykol Propylene glycol

5,00 5.00

Natriumlaurylsulfat Sodium lauryl sulfate

0,50 0.50

Triclosan Triclosan

0,06 0.06

Natriumsaccharin Sodium saccharin

0,02 0.02

100,00 100.00

Bei diesem Mundwasser wurde die Verfügbarkeit von Triclosan nach drei Wochen Lagerung in verschiedenen Abgabebehältern untersucht, die aus verschiedenen Kunststoffen bestanden oder mit diesen ausgekleidet waren. Die Versuche erfolgten bei Zimmertemperatur bei 38°C und bei 49°C, wobei die erhöhter Lagertemperaturen einer längeren Lagerzeit bei Zimmertemperatur von ein Jahr oder mehr entsprach. Triclosanverluste von mehr als 25% wurden festgestellt, wenn die Behälter aus Polymethylpen-ten, Polyallomer, Polypropylen, Polyethylen hoher und niedriger Dichte und aus Polyamiden bestand, wobei übermässige Verluste bei Behältern aus Polypropylen, Polyethylen und Polyamiden (Nylon) festgestellt wurden. With this mouthwash, the availability of triclosan after three weeks of storage was examined in different dispensing containers which were made of different plastics or were lined with them. The tests were carried out at room temperature at 38 ° C. and at 49 ° C., the increased storage temperatures corresponding to a longer storage time at room temperature of one year or more. Triclosan losses greater than 25% were found when the containers were made of polymethylpen-ten, polyallomer, polypropylene, high and low density polyethylene and polyamides, and excessive losses were found on polypropylene, polyethylene and polyamides (nylon) containers.

Behälter aus Polyvinylchlorid, Polycarbonat, Polysulfon oder Polyfluorethylen, wie Polytetrafiuo-rethylen bzw. die mit diesen Materialien beschichteten Behälter zeigten im wesentlichen keinen Triclo-sanverlust. Die Verluste an Triclosan aus Mundwasser in Behältern der oben erwähnten Art wie Poly-methylpenten können analog Beispiel 1 dadurch verringert werden, dass man der Zusammensetzung Limonen, andere Terpene oder essentielle Öle mit einem Gehalt dieser Verbindungen zusetzt, wobei der Anteil an Terpenen vorzugsweise mindestens bei 0,1 und noch besser, höher lag, wie beispielsweise bei 0,2 oder 0,4%, bezogen auf das Endprodukt. In einigen Fällen hat auch der Einsatz von Aromastoffen, die keine nennenswerten Mengen an Terpenen enthalten, eine positive Wirkung wenngleich diese Wirkung, nicht so gut wie bei Zusatz von Terpenen ist. Containers made of polyvinyl chloride, polycarbonate, polysulfone or polyfluoroethylene, such as polytetrafluoroethylene or the containers coated with these materials, showed essentially no loss of triclosan. The losses of triclosan from mouthwash in containers of the type mentioned above, such as poly-methylpentene, can be reduced analogously to Example 1 by adding limonene, other terpenes or essential oils containing these compounds, the proportion of terpenes preferably being at least at 0.1 and even better, was higher, such as 0.2 or 0.4% based on the end product. In some cases, the use of flavorings that do not contain any significant amounts of terpenes has a positive effect, although this effect is not as good as when terpenes are added.

9 9

5 5

10 10th

15 15

20 20th

25 25th

30 30th

35 35

40 40

45 45

50 50

55 55

CH 679 741 A5 CH 679 741 A5

Beispiel 3 Example 3

Es wurde eine Zahnpasta der folgenden Zusammensetzung hergestellt: A toothpaste with the following composition was produced:

Bestandteile Components

Gewichtsprozent Percent by weight

Propylenglykol Propylene glycol

10,00 10.00

lota-Carrageenan lota-carrageenan

0,75 0.75

Natriumfluorid Sodium fluoride

0,33 0.33

Sorbit (70%) Sorbitol (70%)

30,00 30.00

Natriumsaccharin Sodium saccharin

0,30 0.30

Titandioxid Titanium dioxide

0,50 0.50

Natriumhydroxid (50%ige wässrige Lösung) Sodium hydroxide (50% aqueous solution)

0,80 0.80

Wasser, entsalzt Water, desalinated

27,71 27.71

Luvrform+ - WZ - (35%ige Lösung) Luvrform + - WZ - (35% solution)

4,76 4.76

Kieselsäurepoliermittel (Zeodent113) Silicic acid polish (Zeodent113)

20,00 20.00

Kieselsäureverdickungsm'rttel (Sident 22S) Silicic acid thickening mortar (Sident 22S)

2,00 2.00

Natriumlaurylsulfat (94% aktiv) Sodium lauryl sulfate (94% active)

1,60 1.60

Aroma Aroma

0,95 0.95

Triclosan Triclosan

0,30 0.30

100,00 100.00

+ Das «Luviform» war ein Polyvinylmethylether/Maleinsäureanhydrid-Copolymeres der BASF + The «Luviform» was a polyvinyl methyl ether / maleic anhydride copolymer from BASF

Diese auf übliche Weise hergestellte Zahnpasta wurde zur Untersuchung der Stabilität von Triclosan untersucht, wobei wiederum verschiedene Kunststoffe bei den Abgabebehältern verwendet wurden. Im einzelnen wurden für die Membranen bei einem Pumpspender gemäss Fig. 3 einmal «Pibiflex — WZ - 46» von Inmont und zum anderen «Arnitel - WZ - 460» von AKZO verwendet. Es wurden jeweils drei Muster der jeweiligen Kunststoffe untersucht, von denen jeweils die drei Muster mit verschiedenen Formtrennmitteln behandelt wurden, und zwar um festzustellen, ob die Art des Trennmitteis im Hinblick auf die Triclosanstabilität in Kontakt mit Kunststoffen während der Lagerung relevant ist. Als Trennmittel wurde einmal ein Produkt «Silicone Master» - WZ -, das aus 5% Silikonöl und 95% Polypropylen bestand, zum anderen «Silicone Master» mit einem Zusatz an Silikonöl und «Armid O Master» - WZ -, das aus 5% Oleoamid und 95% Polypropylen bestand, verwendet. This toothpaste, which is produced in the usual way, was examined to investigate the stability of triclosan, again using different plastics in the dispensing containers. 3, "Pibiflex - WZ - 46" from Inmont and "Arnitel - WZ - 460" from AKZO were used for the membranes in a pump dispenser according to FIG. 3. Three samples of the respective plastics were examined, each of which the three samples were treated with different mold release agents, in order to determine whether the type of release agent is relevant with regard to the stability to triclosan in contact with plastics during storage. One product, “Silicone Master” - WZ -, which consisted of 5% silicone oil and 95% polypropylene, was used as a release agent, on the other hand “Silicone Master” with an addition of silicone oil and “Armid O Master” - WZ -, which consisted of 5% Oleoamide and 95% polypropylene were used.

Nach zwei Wochen Lagerung der Proben in Kontakt mit der Zahnpasta bei Zimmertemperatur bei 38°C und bei 49°C wurden die Zahnpasten isoliert und die Kunststoffproben mit Wasser gewaschen und in Methanoi gelegt, um etwa während der Lagerung aufgenommenes Triclosan herauszulösen. Die methanolischen Waschflüssigkeiten wurden aufgenommen und chromatographisch untersucht. Es wurde festgestellt, dass im wesentlichen die gleiche Art der Absorption von Triclosan an den verschiedenen Membranen stattfindet, wenngleich Unterschiede zwischen diesen sind, die auch etwas von dem verwendeten Trennmittel abhängen, so sind die Ergebnisse in allen Fällen im wesentlichen gleich. Die Copolyester/PolyetherEIastomere absorbieren beachtliche Mengenanteile an Triclosan aus der Zahnpasta; diese Ergebnisse werden bestätigt, wenn man Copolyester/Polyether-Elastomere als Membran oder Balgmaterial in Abgabespendern verwendet, die die oben angegebene Zahnpasta aber auch andere erfindungsgemässe Zahnpasta enthalten. Daraus folgt, dass es unerwünscht ist, Copolyester/Poly-ether-Elastomere in Kontakt mit den vorliegenden Zahnpasten oder Mundwassern zu bringen, auch wenn diese ein Aromamaterial mit Terpenen bis zu mindest 0,1 % bezogen auf die Zahnpasta enthalten. After the samples had been stored in contact with the toothpaste for two weeks at room temperature at 38 ° C. and at 49 ° C., the toothpastes were isolated and the plastic samples were washed with water and placed in methanoi in order to remove any triclosan that had been taken up during storage. The methanolic washing liquids were taken up and examined chromatographically. It was found that essentially the same type of absorption of triclosan takes place on the different membranes, although there are differences between them, which also depend somewhat on the release agent used, the results are essentially the same in all cases. The copolyester / polyether elastomers absorb considerable amounts of triclosan from the toothpaste; these results are confirmed when copolyester / polyether elastomers are used as a membrane or bellows material in dispensers which contain the toothpaste specified above but also other toothpaste according to the invention. It follows that it is undesirable to bring copolyester / polyether elastomers into contact with the toothpastes or mouthwashes present, even if they contain an aroma material with terpenes up to at least 0.1% based on the toothpaste.

Bei einer Wiederholung dieser Versuche mit Guala-Zahnpastenspender mit Membranen aus einem Co-polyester/Polyether-Elastomeren von «Arnitel» - WZ - waren die Verluste an Triclosan übermässig gross. Wenn man jedoch anstelle dieser Kunststoffe andere für nicht reaktiv befundene Kunststoffe wie beispielsweise Polyfluorethylen austauscht, wird die Triclosanaktivität innerhalb akzeptabler Grenzen verbessert. Andere Kunststoffteiie derartiger Pumpenspender wie die Innenwände aus Polypropylen absorbieren nicht übermässige Mengen an Triclosan und verringern die zahnbelagverhindernde Wirkung der Zahnpasta nicht wesentlich, und zwar vermutlich aufgrund der Anwesenheit von Terpenen in dem Aromastoff der betreffenden Zahnpasta. When these experiments were repeated using Guala toothpaste dispensers with membranes made of a co-polyester / polyether elastomer from «Arnitel» - WZ - the losses of triclosan were excessive. However, if other plastics, such as polyfluoroethylene, which are found to be non-reactive, are replaced instead of these plastics, the triclosan activity is improved within acceptable limits. Other plastic parts of such pump dispensers, such as the inner walls made of polypropylene, do not absorb excessive amounts of triclosan and do not significantly reduce the plaque preventing effect of the toothpaste, presumably due to the presence of terpenes in the flavoring of the toothpaste in question.

Bei einem weiteren Versuch wurde die Zahnpasta aus mit Polyethylenterephthalat und Polyethylen beschichteten Tuben von mindestens zehn Versuchspersonen benutzt, und zwar mit zweimal täglich Zähnebürsten im Verlaufe eines Monats. Die Zahnbelagbildung wurde nach einem Monat abgeschätzt. Die In another experiment, toothpaste made from tubes coated with polyethylene terephthalate and polyethylene was used by at least ten test subjects, with toothbrushes twice a day over the course of a month. The plaque formation was estimated after one month. The

10 10th

5 5

10 10th

15 15

20 20th

25 25th

30 30th

35 35

40 40

45 45

50 50

55 55

60 60

65 65

CH 679 741 A5 CH 679 741 A5

Ergebnisse zeigten, dass die Zahnpastenzusammensetzung eine deutliche zahnbelagverhindernde Wirkung hat, sowie es auch mit dem Mundwasser gemäss Beispielen 1 und 2 der Fall war. Es zeigte sich ferner, dass das Triclosan nicht merkbar inaktiviert worden war und immer noch in einer wirksamen antibakteriellen und zahnbelagverhindernden Menge in der Zahnpasta vorhanden war. Results showed that the toothpaste composition had a clear plaque-preventing effect, as was also the case with the mouthwash according to Examples 1 and 2. It was also shown that the triclosan had not been noticeably inactivated and was still present in the toothpaste in an effective antibacterial and plaque-preventing amount.

Beispiel 4 Example 4

Es wurde eine Zahnpasta der folgenden Zusammensetzung hergestellt: A toothpaste with the following composition was produced:

Bestandteile Components

Gewichtsprozent Percent by weight

Glycerin Glycerin

7,00 7.00

Propylenglykol Propylene glycol

3,00 3.00

lota-Carrageenan lota-carrageenan

0,75 0.75

Sorbit (70%) Sorbitol (70%)

30,00 30.00

Natriumsaccharin Sodium saccharin

0,30 0.30

Natriumfluorid Sodium fluoride

0,33 0.33

Titandioxid Titanium dioxide

0,50 0.50

Gantrez S-97 - WZ - (13%ige Lösung) Gantrez S-97 - WZ - (13% solution)

15,00 15.00

entsalztes Wasser demineralized water

16,07 16.07

Natriumhydroxid (50%ige wässrige Lösung) Sodium hydroxide (50% aqueous solution)

0,80 0.80

Kieselsäurereibmittel (Zeodent 113 - WZ -) Silicic acid abrasives (Zeodent 113 - WZ -)

20,00 20.00

Kieselsäureverdickungsmittel (Sylodent 15- WZ-) Silicic acid thickener (Sylodent 15- WZ-)

3,00 3.00

Aromastoffe Flavorings

0,95 0.95

Natriumlaurylsulfat Sodium lauryl sulfate

2,00 2.00

Triclosan Triclosan

0,30 0.30

100,00 100.00

Es wurde eine Zahnpasta der obigen Zusammensetzung in einem Guala-Pumpemspender abgepackt, dessen Membrane aus einem Arnitel-Kunststoff bestanden. Die Zahnpasta wurde ferner in laminierte Tuben mit einer Innenschicht aus Polyethylenterephthalat gegeben. Die Zahnpasten wurden zwei bzw. vier bzw. sechs Wochen bei 5°C bzw. 25°C und 39°C gelagert. Anschliessend wurden die Zahnpasten in einer Menge von etwa 1,5 je Tag abgegeben und in wöchentlichem Abstand der Triclosangehalt in der abgegebenen Zahnpasta festgestellt. A toothpaste of the above composition was packed in a Guala pump dispenser, the membrane of which was made of an Arnitel plastic. The toothpaste was also placed in laminated tubes with an inner layer of polyethylene terephthalate. The toothpastes were stored for two, four and six weeks at 5 ° C or 25 ° C and 39 ° C. The toothpastes were then dispensed in an amount of approximately 1.5 per day and the triclosan content in the dispensed toothpaste was determined at weekly intervals.

Der Triclosanverlust betrug bei den im Guala-Pumpenspender vorhandenen Zahnpflegemittel etwa 27%, was jenseits der Toleranzgrenze lag und zu beanstanden ist. Der Verlust ist unabhängig von der Lagertemperatur oder der Lagenzeit konstant, was durch die Absorption des Triclosans durch die Pumpmembrane erklärt werden kann, die vor der Abgabe in Kontakt mit der Zahnpasta steht. Diese Membrane besteht aus einem Copolyester/Polyether-Elastomeren, gehört also zu der Klasse von Kunststoffen, die als Behältermaterial vermieden werden sollen. Wenn man die elastomere Membrane aus Copoly-ester/Polyether aus einem der oben erwähnten annehmbaren Kunststoffe herstellt, wie aus Polyethylenterephthalat, wird die Triclosanstabilität erhöht, und die abgegebene Zahnpasta ist als zahnbelagverhindernde Zahnpasta wirksam und zufriedenstellend. The loss of triclosan was around 27% for the dental care products in the Guala pump dispenser, which was beyond the tolerance limit and is objectionable. The loss is constant regardless of the storage temperature or the storage time, which can be explained by the absorption of the triclosan by the pump membrane, which is in contact with the toothpaste before delivery. This membrane consists of a copolyester / polyether elastomer, and therefore belongs to the class of plastics that should be avoided as container material. If the copolyester / polyether elastomeric membrane is made from any of the acceptable plastics mentioned above, such as polyethylene terephthalate, the stability to triclosan is increased and the toothpaste dispensed is effective and satisfactory as a toothpaste preventing toothpaste.

Zahngele verhalten sich in derartigen Verpackungen ähnlich bezüglich der Triclosanstabilität nach Lagerung und Abgabe. In such packaging, tooth gels behave similarly with regard to the stability of triclos after storage and dispensing.

Bei ähnlichen Tests wurden mit Polyethylenterephthalat ausgekleidete Tuben untersucht, wobei nur ein geringer Verlust von Triclosan, und zwar weniger als 5% festgestellt wurde, was anzeigte, dass die Anwesenheit von Terpenen von 0,1% oder mehr in der Zusammensetzung einschliesslich Limonen in dem Aromamittel bzw. das Aromamittel selber einen Verlust von Triclosan oder eine Inaktivierung desselben verhindert. Similar tests looked at tubes lined with polyethylene terephthalate and found little loss of triclosan, less than 5%, indicating that the presence of terpenes of 0.1% or more in the composition including limonene in the flavoring agent or the aroma agent itself prevents triclosan from being lost or inactivated.

Wenn Polyfluorethylen beschichtete Tuben verwendet werden, gibt es einen kleinen Verlust an Triclosan, selbst wenn die Zahnpastazusammensetzung kein Aromamittel enthält; dass gleiche ist der Fall, wenn Polyvinylchlorid als Innenbeschichtung der Tube oder wenn Polysulfon- oder Polycarbonatver-packungsteile mit derartigen Zahnpasten in Kontakt gelangen. Wie bereits erwähnt, finden diese zuletzt erwähnten drei Kunststoffe kaum Anwendung. When using polyfluoroethylene coated tubes, there is a small loss of triclosan even if the toothpaste composition contains no flavoring; the same is the case if polyvinyl chloride as the inner coating of the tube or if polysulfone or polycarbonate packaging parts come into contact with such toothpastes. As already mentioned, these last three plastics are hardly used.

Wenn die Zahnpasta aus den Guala-Spendern abgegeben wird und in der Zahnpastaformulierung das Gantrez S-97 durch 4,76 Teile Luviform (35%) ersetzt und der Unterschied durch entsalztes Wasser ausgeglichen wird, ist kein nennenswerter Unterschied in der Triclosanstabilität festzustellen. If the toothpaste is dispensed from the Guala dispensers and the toothpaste formulation replaces the Gantrez S-97 with 4.76 parts Luviform (35%) and the difference is compensated for by demineralized water, there is no significant difference in the stability of the triclos.

11 11

5 5

10 10th

15 15

20 20th

25 25th

30 30th

35 35

40 40

45 45

50 50

55 55

60 60

CH 679 741 A5 CH 679 741 A5

Bei der obigen Zahnpasta wird als Poliermittel ein Kieselsystem verwendet und nicht Aluminiumoxid. Wenn man als Poliermittel auf Aluminiumoxid übergeht, so verringern sich die oben erwähnten Schwierigkeiten bei einigen Kunststoffen, sind aber noch merkbar vorhanden. Die Anwesenheit von Terpenen in den Zahnpasten zur Erhöhung der Triclosanstabilität zeigt sich auch in ähnlichen Zahnpastazusammensetzungen auf Basis silikathaltiger Poliermittel. In the above toothpaste, a silica system is used as the polishing agent and not aluminum oxide. If you use alumina as a polishing agent, the difficulties mentioned above are reduced for some plastics, but are still noticeably present. The presence of terpenes in toothpastes to increase triclosan stability is also evident in similar toothpaste compositions based on silicate-containing polishes.

Beispiel 5 Example 5

Die Mundwasser und Zahnpasten aus den vorherigen Beispielen können in ihrer Zusammensetzung um ± 10% und ± 25% für die verschiedenen Komponenten abgewandelt werden, vorausgesetzt, dass die dann erhaltenen Werte nicht ausserhalb der sonst angegebenen Bereiche liegen; es werden wirksame antibakterielle und zahnbelagverhindernde Produkte erhalten, die in einem wirksam belagverhindernden Zustand aus den Abgabebehältem austreten, sofern sie aus den verträglichen Kunststoffen bestehen. Die Produkte können ebenfalls dadurch abgewandelt werden, dass man sie als Zahngele, orale Gele, Pasten, Flüssigkeiten, Lutschbonbons, Kapseln und Tabletten umformuliert. Diese abgewandelten Produkte verhalten sich gleich, indem das Triclosan oder andere halogenierte Diphenylether oder antibakterielle beiagverhindernde Mittel hinreichend stabil in Gegenwart von Polyfluorethylen-, Polyvinylchlorid-, Polycarbonat- und Polysulfon-Verpackungen oder Verpackungsteilen sind, selbst wenn kein Aromamittel und kein Terpen in den oralen Zusammensetzungen vorhanden ist; sie sind auch stabil in Gegenwart von Polyethylenen, Polypropylenen, Polyethylenterephthalaten, Polyallomeren, Polyamiden und Polyme-thylpentenen, vorausgesetzt, dass ein Terpen wie Limonen oder eine stabilisierende Aromakomponente in der Zusammensetzung vorhanden ist. Wie bei den anderen oben erwähnten Zahnpasten und Mundwassern sind Copolyester/Polyether und andere Elastomere wegen der übermässigen Absorption und anderer nachteiliger Wirkungen gegenüber Triclosan ungeeignet. The composition of the mouthwashes and toothpastes from the previous examples can be modified by ± 10% and ± 25% for the different components, provided that the values then obtained are not outside the ranges otherwise specified; effective antibacterial and dental plaque-preventing products are obtained which emerge from the dispensing containers in an effective plaque-preventing state, provided that they consist of the compatible plastics. The products can also be modified by reformulating them as tooth gels, oral gels, pastes, liquids, lozenges, capsules and tablets. These modified products behave in the same way in that the triclosan or other halogenated diphenyl ether or antibacterial anti-aggression agent is sufficiently stable in the presence of polyfluoroethylene, polyvinyl chloride, polycarbonate and polysulfone packaging or packaging parts, even if no flavoring agent and no terpene in the oral compositions is available; they are also stable in the presence of polyethylenes, polypropylenes, polyethylene terephthalates, polyallomers, polyamides, and methylpentenes, provided that a terpene such as limonene or a stabilizing aroma component is present in the composition. As with the other toothpastes and mouthwashes mentioned above, copolyesters / polyethers and other elastomers are unsuitable for triclosan because of their excessive absorption and other adverse effects.

Beispiel 6 Example 6

Es wurden Zahnpasten mit der Zusammensetzung gemäss Beispiel 3 und Beispiel 4 hergestellt und nach einmonatiger Lagerung bei 30°C aus Tuben, die in einem Fall mit Polyethylen beschichtet und im anderen Fall mit Polyethylenterephthalat beschichtet waren, auf Zahnbürsten ausgedrückt, und zwar in Strangmengen von 0,8 bis 2,0 g, wobei 1 bis 1,5 g bevorzugt wurde. Bei einem Strang von 1,5 g liegt der aktive Triciosangehalt in der Zahnpasta etwa bei vier Milligramm (wobei nur 10% des Triclosans inaktiviert worden ist). Wenn die Tuben längere Zeit bei höherer Temperatur gelagert werden oder mit einem stärker destabilisierenden Kunststoff in Kontakt gelangen, können die Zusammensetzungen nur noch etwa 3 mg Triclosan in einem 1,5 g schweren Strang zur Verfügung stehen. Wenn also der Zahnpastastrang auf der Bürste 1 g beträgt, so liegen die Triclosanmengen bei etwa 2,7 mg bzw. 2 mg. Bei Zahnpasten die 0,25 bis 0,6% Triclosan enthalten, finden sich auf der Zahnbürste 2,2 bis 8 mg Triclosan an, wenn die Triciosaninaktivierung in einem Bereich von 10 bis 25% liegt; sie liegen bei etwa 9 mg, wenn kein Triclosan inaktiviert wurde. Toothpastes with the composition according to Example 3 and Example 4 were produced and, after storage for one month at 30 ° C., expressed on tubes, which in one case were coated with polyethylene and in the other case with polyethylene terephthalate, on toothbrushes, namely in strand quantities of 0 , 8 to 2.0 g, with 1 to 1.5 g being preferred. With a strand of 1.5 g, the active triciosan content in the toothpaste is approximately four milligrams (only 10% of the triclosan has been inactivated). If the tubes are stored for a prolonged period at a higher temperature or come into contact with a more destabilizing plastic, the compositions can only have around 3 mg of triclosan available in a 1.5 g strand. So if the toothpaste rank on the brush is 1 g, the amounts of triclosan are about 2.7 mg or 2 mg. For toothpastes containing 0.25 to 0.6% triclosan, 2.2 to 8 mg triclosan are found on the toothbrush if the triciosanin activation is in a range from 10 to 25%; they are around 9 mg if no triclosan has been inactivated.

Die Zahnpasten werden im allgemeinen mit Strangmengen von 0,8 bis 2 g auf der Bürste verwendet. Wenn man zweimal täglich morgens und abends eine Minute sich die Zähne mit diesen Zahnpasten vier Wochen lang bürstet, wird eine deutliche Verbesserung der zahnbelaghindernden Wirkung deutlich, und zwar im Vergleich mit Kontrollzahnpasten, die keine Triclosan enthalten. Die Verbesserung der zahnbelaghindernden Wirkung ist auch erkennbar, wenn man als Vergleich nicht-aromatisierte Kontrollzahnpasten nimmt, die kein Terpen, aber Triclosan in einer Zahnpastatube enthalten, die mit Polyethylen und Polyethylenterephthalat beschichtet ist. The toothpastes are generally used on the brush with strand quantities of 0.8 to 2 g. If you brush your teeth with these toothpastes for four weeks twice a day in the morning and in the evening, you will see a significant improvement in the tooth-plaque effect compared to control toothpastes that do not contain triclosan. The improvement in the tooth-plaque-inhibiting effect can also be seen if, for comparison, non-flavored control toothpastes are used which contain no terpene but contain triclosan in a toothpaste tube coated with polyethylene and polyethylene terephthalate.

Claims (17)

PatentansprücheClaims 1. Einen Abgabebehälter umfassender Artikel, in welchem sich ein festes polymeres Material in Kontakt mit einer oralen Zusammensetzung befindet, die eine wirksame zahnbelagverhindernde Menge eines im wesentlichen wasserunlöslichen nicht-kationischen antibakteriellen Mittels enthält, dadurch gekennzeichnet, dassAn article comprising a dispenser in which a solid polymeric material is in contact with an oral composition containing an effective plaque-preventing amount of a substantially water-insoluble non-cationic antibacterial agent, characterized in that (a) das feste polymere Material, mit dem in der oralen Zusammensetzung enthaltenen antibakteriellen Mittel verträglich ist und keine übermässigen Verluste an antibakteriellen und zahnbelagverhindernden Aktivitäten der oralen Zusammensetzung verursacht, und/oder(a) the solid polymeric material that is compatible with the antibacterial agent contained in the oral composition and does not cause excessive loss of antibacterial and anti-plaque activities of the oral composition, and / or (b) das feste polymere Material die zahnbelagverhindernde Wirkung der oralen Zusammensetzung nachteilig beeinflusst und dann die orale Zusammensetzung eine stabilisierende Menge eines Stabilisators enthält, welcher das antibakterielle Mittel in Gegenwart dieses festen polymeren Materials stabilisiert.(b) the solid polymeric material adversely affects the dental plaque preventing effect of the oral composition and then the oral composition contains a stabilizing amount of a stabilizer which stabilizes the antibacterial agent in the presence of this solid polymeric material. 2. Artikel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass der Stabilisator ein Terpen, vorzugsweise in einem Aromamittel, ist.2. Article according to claim 1, characterized in that the stabilizer is a terpene, preferably in a flavoring agent. 3. Artikel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das polymere Material ein festes synthetisches organisches nicht-elastomeres plastisches Material ist.3. Article according to claim 1, characterized in that the polymeric material is a solid synthetic organic non-elastomeric plastic material. 1212 55 1010th 1515 2020th 2525th 3030th 3535 4040 4545 5050 5555 6060 6565 CH 679 741 A5CH 679 741 A5 4. Artikel nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass das polymere Material aus der Gruppe Polyethylene, Polypropylene, Polymethylpentene, Polyallomere, Polyamide, Polyfluorethylene, Polyvinylchloride, Polycarbonate, Polyethylenterephthalat und Polysulfone ausgewählt ist.4. Article according to claim 3, characterized in that the polymeric material is selected from the group consisting of polyethylenes, polypropylenes, polymethylpentenes, polyallomers, polyamides, polyfluorethylenes, polyvinyl chlorides, polycarbonates, polyethylene terephthalate and polysulfones. 5. Artikel nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass das polymere Material Polyethylen ist.5. Article according to claim 4, characterized in that the polymeric material is polyethylene. 6. Artikel nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass das polymere Material Polyethylenterephthalat ist.6. Article according to claim 4, characterized in that the polymeric material is polyethylene terephthalate. 7. Artikel nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass 0,01 bis 2% Stabilisator vorhanden sind.7. Article according to one of claims 1 to 6, characterized in that 0.01 to 2% stabilizer are present. 8. Artikel nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass 0,05 bis 1%, vorzugsweise 0,1 bis 0,5% Stabilisator vorhanden sind.8. Article according to claim 7, characterized in that 0.05 to 1%, preferably 0.1 to 0.5% stabilizer is present. 9. Artikel nach einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass der Stabilisator ein Limonen ist.9. Article according to one of claims 1 to 8, characterized in that the stabilizer is a limonene. 10. Artikel nach einem der Ansprüche 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, dass das in der oralen Zusammensetzung enthaltene antibakterielle Mittel ein halogenierter Diphenylether ist.10. Article according to one of claims 1 to 9, characterized in that the antibacterial agent contained in the oral composition is a halogenated diphenyl ether. 11. Artikel nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, dass der halogenierte Diphenylether 1 bis 3 Hydroxylreste und 1 bis 4 Chlor- bzw. Bromsubstituenten aufweist.11. Article according to claim 10, characterized in that the halogenated diphenyl ether has 1 to 3 hydroxyl radicals and 1 to 4 chlorine or bromine substituents. 12. Artikel nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, dass der halogenierte Diphenylether 2',4,4'-T richlor-2-hydroxydiphenylether ist.12. Article according to claim 11, characterized in that the halogenated diphenyl ether is 2 ', 4,4'-T richlor-2-hydroxydiphenyl ether. 13. Artikel nach einem der Ansprüche 1 bis 12, dadurch gekennzeichnet, dass in der oralen Zusammensetzung 0,02 bis 1% des antibakteriellen Mittels enthalten sind.13. Article according to one of claims 1 to 12, characterized in that the oral composition contains 0.02 to 1% of the antibacterial agent. 14. Artikel nach einem der Ansprüche 1 bis 13, dadurch gekennzeichnet, dass der Abgabebehälter eine verformbare Abgabetube, ein Pumpenspender, ein unter Druck stehender Abgabebehälter, ein Beutel oder eine Flasche ist.14. Article according to one of claims 1 to 13, characterized in that the dispensing container is a deformable dispensing tube, a pump dispenser, a pressurized dispensing container, a bag or a bottle. 15. Artikel nach einem der Ansprüche 1 bis 14, dadurch gekennzeichnet, dass die orale Zusammensetzung in Form einer Zahnpasta, eines Zahnputzmittels in Gelform, eines flüssigen Zahnputzmittels, eines Mundwassers, einer Paste, eines Gels oder eines flüssigen Zahnbehandlungsmittels vorliegt.15. Article according to one of claims 1 to 14, characterized in that the oral composition is in the form of a toothpaste, a dentifrice in gel form, a liquid dentifrice, a mouthwash, a paste, a gel or a liquid dentifrice. 16. Artikel nach Anspruch 15, dadurch gekennzeichnet, dass die orale Zusammensetzung in Form eines flüssigen Mundwassers vorliegt und als antibakterielles Mittel 0,03 bis 0,1% 2',4,4'-Trichlor-2-hy-droxy-diphenylether enthält.16. Article according to claim 15, characterized in that the oral composition is in the form of a liquid mouthwash and contains 0.03 to 0.1% 2 ', 4,4'-trichloro-2-hydroxy-diphenyl ether as antibacterial agent . 17. Artikel nach Anspruch 15, dadurch gekennzeichnet, dass die orale Zusammensetzung in Form einer Zahnpasta oder eines Zahnputzmittels in Gelform vorliegt und als antibakterielles Mittel 0,25 bis 0,5% 2',4,4'-Trichlor-2-hydroxy-diphenylether enthält.17. Article according to claim 15, characterized in that the oral composition is in the form of a toothpaste or a dentifrice in gel form and as an antibacterial agent 0.25 to 0.5% 2 ', 4,4'-trichloro-2-hydroxy- contains diphenyl ether. 1313