CH642095A5 - Azo compounds - Google Patents

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CH642095A5 CH567179A CH567179A CH642095A5 CH 642095 A5 CH642095 A5 CH 642095A5 CH 567179 A CH567179 A CH 567179A CH 567179 A CH567179 A CH 567179A CH 642095 A5 CH642095 A5 CH 642095A5
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Description


  
 

**WARNUNG** Anfang DESC Feld konnte Ende CLMS uberlappen **.

 



   PATENTANSPRÜCHE 1. Die Verbindung der Formel I
EMI1.1     

2. Die Modifikation der Verbindung der Formel I, gemäss Anspruch 1, gekennzeichnet durch charakteristische Linien im Röntgendiagramm   (Cu-Ka l-Strahlung)    bei Gitterabständen von 11,5 (schwach), 10,6 (schwach), 8,0 (schwach), 7,5 (schwach), 5,48 (mittel), 5,43 (mittel), 4,8 (schwach), 4,62 (schwach), 4,45 (schwach), 3,4 (stark), 3,18 (mittel), 2,94 (schwach) und 2,9 (schwach) Angström.



   Es wurde gefunden, dass die Azoverbindung der Formel I
EMI1.2     
 sich ausgezeichnet als Dispersionsfarbstoff, zum Färben,   Klotzfärben    oder Bedrucken von Fasern oder Fäden oder den daraus hergesellten Materialien aus voll- oder halbsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen organischen Stoffen eignet. Die neue Verbindung der Formel I liegt direkt nach   ih    rer Herstellung, durch Kuppeln eines diazotierten Amins der Formel II
EMI1.3     
 mit einem Pyridon der Formel III
EMI1.4     
 in einer ersten Kristallform vor, die durch thermische Behandlung (in Wasser oder einem organischen Lösungsmittel) in eine zweite Kristallmodifikation, übergeführt werden kann und als solche, auf bekannte Weise zu einem Färbepräparat verarbeitet, allen üblicherweise zu stellenden Anforderungen genügt.



   Die beiden Modifikationen sind durch ihre Röntgendiagramme (nach Guinier/De Wolf, aufgenommen mit Cu Ka1-Strahlung) eindeutig voneinander zu unterscheiden: Unbehandelte thermisch behandelte Modifikation Modifikation Linie No. d   ( )*    I* Linie No. d   ( )*    I*
1 16,8 vw 1 16,5 vw
2 14,0 w 2 11,5 w
3 11,5 vw 3 10,6 w
4 10,0 m 4 8,4   vw   
5 8,0 vw 5 8,0 w
6 7,55 vw 6 7,5 w
7 7,0 w 7 5,65 vw
8 6,8 w 8 5,48 m
9 5,99 vw 9 5,43 m 10 5,8   vnv    10 4,99 vw 11 5,7 vw 11 4,8 w 12 5,4   vnv    12 4,62 w 13 5,35 vw 13 4,45 w 14 4,75 vw 14 4,21 vw 15 4,35 vwd 15 4,13 vw 16 4,2 vw 16 4,09 vw 17 4,0   vnv    17 3,92 vw 18 3,95 vw 18 3,63 vw 19 3,85 vw 19 3,55 vw 20 3,48 s 20 3,4 s 21 3,38 m 21 3,18 m 22 3,29 m 22 2,94 w 23 3,19 vw 23 2,9 w 24 3,09  <RTI  

    ID=1.10> vw    24 2,78   vnv      25 2,25 vw 25 2,73 vw * d ( ) = Gitterabstand,    I = Intensitäten: s = stark, 26 2,48 vw m =   mittel,w    = schwach, 27 2,23 vw vw = sehr schwach, (v)wd = 28 2,18 vw (sehr) schwach, diffus. 29 1,873 wd
Die Vorteile thermostabiler Modifikationen von Dispersionsfarbstoffen sind allgemein bekannt. Man führt darum vorzugsweise den nach Diazotieren und Kuppeln erhaltenen neuen Farbstoff der Formel I in die thermostabile Form über und verwendet die aus ihr hergestellten Färbepräparate. Der Farbstoff zieht so ausgezeichnet auf hydrophobe Materialien, insbesondere solche aus linearen, aromatischen Polyestern, Cellulose 2 1/2- und Cellulosetriacetat, aber auch aus synthetischen Polyamiden, auf und ergibt brillante, grünstichiggelbe Färbungen mit ausgezeichneten Echtheiten.



   In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile, die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.



   Beispiel I
Kupplung unter normalen Bedingungen
17,7 Teile p-Aminobenzoesäurebenzylester (100%) werden in 70 Teilen Eisessig bei   50    gelöst, mit 20 Teilen konz.



  Salzsäure, 40 Teilen Eis und nochmals 20 Teilen konz. Salzsäure versetzt. Bei   4-6     wird die feine Kristallsuspension dann rasch mit 22 Teilen einer 4N-Natriumnitritlösung versetzt.



  Das Gemisch wird 10 Minuten bei   10-12"    nachgerührt, dann  



  mit Eis auf   0-5"    gekühlt, mit Amidosulfonsäure vom Nitrit überschuss befreit, filtriert und zur Kupplung eingesetzt.



   Eine Lösung von 16,2 Teilen   l-n-Butyl-3-cyano-6-hydro-    xy-4-methylpyridon-2 in 200 Teilen Wasser bei pH 5-7 und   5    wird unter gutem Rühren im Verlaufe von ca. 1 Stunde mit der Diazolösung versetzt, wobei der pH durch Zugabe von Natronlauge und die Temperatur durch Zugabe von Eis gehalten wird. Zum Schluss liegt ein sehr geringer Diazo Uberschuss vor. Man lässt über Nacht nachrühren, wobei sich die Suspension auf Raumtemperatur erwärmt und der Diazoüberschuss verschwindet. Durch Filtrieren, Auswaschen und Trocknen (bei   60     im Vakuum) erhält man den Farbstoff in sehr guter Ausbeute und Reinheit. Er liegt in der instabilen Kristallform vor, deren Röntgenbeugungsdiagramm sich deutlich von dem der stabilen Kristallform unterscheidet.



   Beispiel 2
Umwandlung in die thermostabile Kristallform
10 Teile des nach Beispiel 1 erhaltenen Farbstoffs, in Form des getrockneten Materials oder als feuchter Presskuchen eingesetzt, werden mit Wasser zu einem dünnen Brei angerührt. Sodann wird I Teil eines oberflächenaktiven Stoffes (z.B. dinaphthylmethandisulfonsaures Natrium) zugegeben und das Gemisch für 1 Stunde   auf 85-95     erhitzt. Nach dem
Filtrieren, Waschen und Trocknen erhält man den Farbstoff in der stabilen Kristallmodifikation mit den für diese Form charakteristischen Linien im Röntgenbeugungsdiagramm.



   Statt des isolierten Farbstoffs kann man auch die ausge kuppelte Farbstoffsuspension unfiltriert der oben beschriebe nen Wärmebehandlung unterwerfen, wobei in besonders öko nomischer Weise der Farbstoff in die stabile Form überge führt wird.



   Durch Behandlung des trockenen Materials (nach Beispiel 1) während 16 Stunden bei   100"    wird keine Kristallumwandlung erzielt.



   Die gewünschte Kristallform entsteht jedoch auch durch Umlösen des rohen, getrockneten Farbstoffs (nach Beispiel 1) aus der 4-fachen Menge siedenden Methyl- oder Äthylglykols.



   Beispiel 3
Der nach Beispiel 2 erhaltene, in der färbestabilen Kristallform vorliegende Farbstoff wird mittels einer Sandmahlung in Gegenwart von Dispergatoren, z.B. Ligninsulfonaten, und anschliessender Zerstäubung in ein ultradisperses Färbepräparat der mittleren Partikelgrösse   4    1   1   und einem Coupageverhältnis von 3:10 übergeführt.



   10,0 Teile des ultradispersen Färbepräparats werden mit 1000 Teilen Wasser andispergiert, und der zirkulierenden Flotte (13 000 Teile, enthaltend noch 30 Teile Ammonsulfat und 0,3 Teile Ameisensäure als Puffergemisch) bei   60     zugefügt. Die vorgereinigte und gepresste Kreuzspule (1000 Teile PE-Garn   aufPlastikhülse)    wird dann eingebracht, der Färbeautoklav verschlossen und innert 35 Minuten von   60     auf   130     erhitzt. Nach 15 Minuten bei   130     wird auf   80     gekühlt, die ausgezogene Flotte abgelassen und die gefärbte Spule mit kaltem Wasser gründlich gewaschen. Sodann wird abgeschwungen und im Trockenschrank getrocknet.

 

   Man erhält eine tiefe (2/1 Richttyptiefe), perfekt egale, reine Färbung von grünstichig-gelber Nuance, frei von Abfiltrierungen, mit ausgezeichneten Nass- und Reibechtheiten.



  Die Färbeflotte ist praktisch farblos, der Färbeapparat zeigt keine Ablagerungen und kann sofort für die nächste Färbung verwendet werden.

Claims (2)

  1. PATENTANSPRÜCHE 1. Die Verbindung der Formel I EMI1.1
  2. 2. Die Modifikation der Verbindung der Formel I, gemäss Anspruch 1, gekennzeichnet durch charakteristische Linien im Röntgendiagramm (Cu-Ka l-Strahlung) bei Gitterabständen von 11,5 (schwach), 10,6 (schwach), 8,0 (schwach), 7,5 (schwach), 5,48 (mittel), 5,43 (mittel), 4,8 (schwach), 4,62 (schwach), 4,45 (schwach), 3,4 (stark), 3,18 (mittel), 2,94 (schwach) und 2,9 (schwach) Angström.
    Es wurde gefunden, dass die Azoverbindung der Formel I EMI1.2 sich ausgezeichnet als Dispersionsfarbstoff, zum Färben, Klotzfärben oder Bedrucken von Fasern oder Fäden oder den daraus hergesellten Materialien aus voll- oder halbsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen organischen Stoffen eignet. Die neue Verbindung der Formel I liegt direkt nach ih rer Herstellung, durch Kuppeln eines diazotierten Amins der Formel II EMI1.3 mit einem Pyridon der Formel III EMI1.4 in einer ersten Kristallform vor, die durch thermische Behandlung (in Wasser oder einem organischen Lösungsmittel) in eine zweite Kristallmodifikation, übergeführt werden kann und als solche, auf bekannte Weise zu einem Färbepräparat verarbeitet, allen üblicherweise zu stellenden Anforderungen genügt.
    Die beiden Modifikationen sind durch ihre Röntgendiagramme (nach Guinier/De Wolf, aufgenommen mit Cu Ka1-Strahlung) eindeutig voneinander zu unterscheiden: Unbehandelte thermisch behandelte Modifikation Modifikation Linie No. d ( )* I* Linie No. d ( )* I* 1 16,8 vw 1 16,5 vw 2 14,0 w 2 11,5 w 3 11,5 vw 3 10,6 w 4 10,0 m 4 8,4 vw 5 8,0 vw 5 8,0 w 6 7,55 vw 6 7,5 w 7 7,0 w 7 5,65 vw 8 6,8 w 8 5,48 m 9 5,99 vw 9 5,43 m 10 5,8 vnv 10 4,99 vw 11 5,7 vw 11 4,8 w 12 5,4 vnv 12 4,62 w 13 5,35 vw 13 4,45 w 14 4,75 vw 14 4,21 vw 15 4,35 vwd 15 4,13 vw 16 4,2 vw 16 4,09 vw 17 4,0 vnv 17 3,92 vw 18 3,95 vw 18 3,63 vw 19 3,85 vw 19 3,55 vw 20 3,48 s 20 3,4 s 21 3,38 m 21 3,18 m 22 3,29 m 22 2,94 w 23 3,19 vw 23 2,9 w 24 3,09 <RTI
    ID=1.10> vw 24 2,78 vnv 25 2,25 vw 25 2,73 vw * d ( ) = Gitterabstand, I = Intensitäten: s = stark, 26 2,48 vw m = mittel,w = schwach, 27 2,23 vw vw = sehr schwach, (v)wd = 28 2,18 vw (sehr) schwach, diffus. 29 1,873 wd Die Vorteile thermostabiler Modifikationen von Dispersionsfarbstoffen sind allgemein bekannt. Man führt darum vorzugsweise den nach Diazotieren und Kuppeln erhaltenen neuen Farbstoff der Formel I in die thermostabile Form über und verwendet die aus ihr hergestellten Färbepräparate. Der Farbstoff zieht so ausgezeichnet auf hydrophobe Materialien, insbesondere solche aus linearen, aromatischen Polyestern, Cellulose 2 1/2- und Cellulosetriacetat, aber auch aus synthetischen Polyamiden, auf und ergibt brillante, grünstichiggelbe Färbungen mit ausgezeichneten Echtheiten.
    In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile, die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
    Beispiel I Kupplung unter normalen Bedingungen 17,7 Teile p-Aminobenzoesäurebenzylester (100%) werden in 70 Teilen Eisessig bei 50 gelöst, mit 20 Teilen konz.
    Salzsäure, 40 Teilen Eis und nochmals 20 Teilen konz. Salzsäure versetzt. Bei 4-6 wird die feine Kristallsuspension dann rasch mit 22 Teilen einer 4N-Natriumnitritlösung versetzt.
    Das Gemisch wird 10 Minuten bei 10-12" nachgerührt, dann **WARNUNG** Ende CLMS Feld konnte Anfang DESC uberlappen**.
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WO1995034846A1 (de) * 1994-06-10 1995-12-21 Basf Aktiengesellschaft Farbtoner für die elektrophotographie

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