DE2317532C2 - Monoazoplgment, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung - Google Patents

Monoazoplgment, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung

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DE2317532C2
DE2317532C2 DE2317532A DE2317532A DE2317532C2 DE 2317532 C2 DE2317532 C2 DE 2317532C2 DE 2317532 A DE2317532 A DE 2317532A DE 2317532 A DE2317532 A DE 2317532A DE 2317532 C2 DE2317532 C2 DE 2317532C2
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Ernst Dipl.-Chem.Dr. Klappert
Friedrich Wilhelm Dipl.-Chem.Dr. 6231 Niederhofheim Weingarten
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Hoechst AG
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    • C09B67/0001—Post-treatment of organic pigments or dyes
    • C09B67/0014—Influencing the physical properties by treatment with a liquid, e.g. solvents
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C09B29/32—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing a reactive methylene group
    • C09B29/33—Aceto- or benzoylacetylarylides
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Description

2. Verfahren zur Herstellung des Monoazo· pigments gemäß Anspruch 1 durch Kuppeln von diazotiertem ρ - Nitranilin auf 5 - Acetoacetylaminobenzimidazolon und anschließende thermische Nachbehandlung bei Temperaturen von 80 bis 150° C.
3. Verwendung des Pigments gemäß Anspruch 1 zum Färben bzw. Bedrucken von Kunststoffen, natürlichen und synthetischen Harzen, Kautschuk, Papier, Viskoseseide, Zelluloseestern bzw. -älhern, Polyolefinen, Polyurethanen, Polyacrylnitril oder Polyglykolterephthalaten sowie zur Herstellung von Druckfarben, Lackfarben oder Dispersionsanstrichfarben.
Gegenstand der Erfindung ist ein Monoazopigment «lcr Formel
COCH3
N=N-CH-CONH-
NH
CO
NO,
ferner ein Verfahren zu dessen Herstellung, bei dem man p-Nitranilin in bekannter Weise diazotiert. auf 5-Acctoacetylamino-benzimidazolon kuppelt und das erhaltene Rohpigment durch thermische Nachbehandlung in die gewünschte Pigmentform bringt, lowie die Verwendung des Monoazopigments.
Die Herstellung des Pigments kann in der Weise llurchgeführt werden, daß man die Lösung der Di-Itzoverbindung mit der in schwach saurem Medium In Form einer feinen Dispersion vorliegenden Kupplungskomponente vereinigt oder daß man die alkalische Lösung der Kupplungskomponente zu der Vorgelegten, durch Zugabe von Natriumacetat auf lien pH-Weit 5 bis 6 gestellten Lösung der Diazokomponente fließen läßt. Eine weitere Möglichkeit tür Durchführung der Kupplung besteht darin, daß Man die Lösungen der Diazo- und Kupplungskomponente gemeinsam zu einem Natriumacetat-Essigsäure-Puffergemisch fließen läßt.
Bei allen diesen Arbeitsweisen kann die Gegenwart von kationischen, anionischen oder nichtionogenen oberflächenaktiven Verbindungen von Vorteil sein. Zur Erzeugung der optimalen Pigmentform hinsichtlich Kornweichheit, Farbstärke, Deckvermögen und Verarbeitbarkeit in Lacken und Kunststoffen muß das erfindungsgemäße Pigment einer thermischen Nachbehandlung unterworfen werden. Dabei kann die wäßrige Pigmentsuspension in Wasser bei Temperaturen von 80 bis 150°C, d. h. gegebenenfalls unter Druck oder vorzugsweise in Gegenwart von organischen Lösungsmitteln, wie Alkoholen, niederen Carbonsäuren, Carbonsäurealkylester!!. Aromaten, chlorierten Aromaten, aprotischen Lösungsmitteln wie Dimethylformamid. P^ethylsulfox.d Pyr,d,n bei
Temperaturen zwischen 80 und 180 C behandelt werden Es können die angerührten organischen Lösungsmittel auch in reiner l-orm oder in Mischungen miteinander auf das getrocknete unbehandelte Pigment einwirken.
ίο Das erfindungsgemäße Azopigment ist ein orangefarbenes Pulver, das in den üblichen Lösungsmitteln völlig unlöslich ist. ,,.,,.,.., , ■„
Es zeichnet sich durch hohe Farbstarke, brillanten Farbton hervorragende Deckkraft sowie besonders
gute Licht- und Wetterechtheit aus. Es übenrifft hierbei nächstvergleichbare Azopigmente, die mit der gleichen Kupplungskomponente hergestellt, aber als Diazokomponente üem p-Nitranilin nächstvf-.'leichbare Verbindungen enthalten. So ist das erfindungsuemüße
Pigment entsprechenden Pigmenten mit 3-Niiranilin. "M-Dinitranilin. 4-Chloranilin, 4-Methylanilin oder 4-Methoxyanilin als Diazokomponente in der Licht- und Wetterechtheit überlegen. Den in der deutschen Patentschrift 1 227 5i!5 beschriebenen Azopigmenten
mit 2-Chloranilin, 2-Methylanilin und 2-Metho\\- anilin als Diazokomponente ist das erfindungsgemiiße Piament in der Licht- und Wetterechtheil, dem A/opigment mit 2-Nitroanilin als Diazokomponente in der Deckkraft und Brillanz des Farbtons überlegen.
Das neue Azopigment kann für die verschiedensten Pigmentappiikationen verwendet werden, beispielsweise zur Herstellung von Druckfarben, für die Zubereitung von Lackfarben und Dispersionsanstrichfarben oder zum Färben von Kautschuk. Kunststoffen.
natürlichen und synthetischen Harzen. Das Pigment eignet sich ferner für den Pigmentdruck auf einem Substrat, insbesondere einer Textilfaser, sowie auf anderen flächenförmigen Gebilden, wie beispielsweise Papier. Das Pigment kann auch für andere Ver-
wendungszwecke, z. B. zum Färben von Kunstseide aus Viskose oder Zelluloseäthern bzw. -estern, von Polyolefinen. Polyamiden, Polyurethanen. Pohgl>kol-•erephthalaten oder Polyacrylnitril in der Spinnmasse oder zum Färben von Papier verwendet werden.
Beispiel I
i3,8g (0.1 Mol) p-Nitranilin werden in XO ml 5n-Salzsäure verrührt. Man kühlt mit Eis auf O bis 5 C und diazotiert, indem man 20 ml 5n-Natriumnitrit unter die Oberfläche laufen läßt. Dann wird mit Kieselgur versetzt, 10 Minuten verrührt und anschließend filtriert.
70 g 5 - Acetoacetylaminobenzimidazolon 35%ig wurden in 2(X) ml Wasser und 25 ml 33%iger Natronlauge bei 22 C gelöst und dann mit Tierkohle geklärt.
Man legt das Gemisch aus 5(X) ml Wasser. 25 g
Phosphorsäure, 30 ml 33%iger Natronlauge und
10 ml einer 10%igen wäßrigen Lösung eines Stearylaikoholoxäthylates (mit 20 Äthylenoxid) als Puffer vor.
Bei 22°C fließen Diazolösung und Lösung der Kupplungskomponente gleichzeitig zur Pufferlösung. Es wird auf 95°C geheizt, 1 Stunde bei dieser Temperatur nachgerührt, dann abgenutscht und gewaschen.
150 g feuchter Preßkuchen werden mit 140 g Iso-
butanol und 200 ml Wasser verrührt und im geschlossenen Gefäß1V2 bis 1 Stunde bei 125° C gehalten. Nach dem Abtreiben des Isobutanols mit Wasserdampfund Abfiltrieren erhält man nach dem Trocknen
ein orangerotes Pigment mit hervorragender Licrtt- und Wetterechtheit, hoher Deckkraft sowie gutem Verlauf und hohem Glanz im Einbrennlack.
B e i s ρ i e I 2
27,6 g (0,2 Mol) p-Nitranilin werden in der im Peispiel I angegebenen Weise diazotiert. Diazolösung und Azokomponente fließen gleichzeitig in einen Na-aeetat/Eisessigpuffer folgender Zusammensetzung: 1000 ml Wasser, 82 g Natriumacetat, 20 ml Eisessig "° und 10 ml einer 10%igen wäßrigen Lösung eines Stearylalkoholoxäthylates mit 20 Äthylenoxid. Es wird auf 95° C geheizt und 1 Stunde bei dieser Temperatur gehalten, dann abgenutscht und mit Wasser gewaschen.
Der feuchte Preßkuchen, der etwa 25% Pigment enthält, wird entsprechend den Angaben von Beispiel 1 mit Isobutanol gefinisht. Man unterwirft das Gemisch der Wasserdampfdestillation und erhält nach dem Trocknen ein orangerotes Pigment mit den im Beispiel 1 beschriebenen Eigenschaften.
Beispiel 3
11,8 ü p-Nitranilin werden diazotiert und mit einer Lösung aus 24 g S-Acetoacetylaminobenzimidazolon *5
15 in 200 ml Wasser und 24 ml 33%iger Natronlauge gekuppelt, indem man beide Lösungen bei etwa 20" C in einen Puffer aus 500 ml Wasser, 40 g Natriumacetat, 10 ml Eisessig und 10 ml einer I0%igen wäßrigen Lösung eines Emulgators, der aus Stearylalkohol durch Umsetzung mit 20 Mol Äthylenoxid erhalten wurde, zufließen läßt. Man läßt 1 Stunde nachrühren, erhitzt auf 95' C, hält bei dieser Temperatur 1 Stunde lang und saugt ab.
125 g feuchter Preßkuchen wurden unter Zusatz von 200 ml Wasser unter Druck 1I2 bis 1 Stunde auf 125°C erhitzt, abgesaugt und mit Wasser gewaschen.
Nach dem Trocknen erhält man ein orangerotes Pigment mit sehr guten Echtheitseigenschaften.
Beispiel 4
125 g Preßkuchen (etwa 20%ig) werden mit 96 Gew. o-Dichlorbenzol und 100 ml Wasser verrührt und bei 125 C im geschlossenen Gefäß 1 Stunde erhitzt. Anschließend wird die Pigmentemulsion durch Einblasen von Wasserdampf vom o-Dichlorbenzol befreit. Nach Abfiltrieren, Waschen und Trocknen erhält man ein orangerotes Pigment gleicher Beschaffenheit wie im Beispiel 1 beschrieben.

Claims (1)

  1. Patentansprüche:
    I. Monoazopigment der Formel
    CH3
    CO
    N=N-CH-CONH
    NO,
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