DE3021555A1 - Pyridon-dispersionsfarbstoffe - Google Patents

Pyridon-dispersionsfarbstoffe

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DE3021555A1 DE19803021555 DE3021555A DE3021555A1 DE 3021555 A1 DE3021555 A1 DE 3021555A1 DE 19803021555 DE19803021555 DE 19803021555 DE 3021555 A DE3021555 A DE 3021555A DE 3021555 A1 DE3021555 A1 DE 3021555A1
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Description

- 3 - Case 150-4319
Pyridon - Dispersions färbstoff
Gegenstand der Erfindung ist der Dispersionsfarbstoff der Formel I
CIiCN
H5C6-CH2-O-CU -(ÖV N = N-^)=O (I) ,
r \
0H (CH2}3~CH3
der in vier Kristallmodifikationen existieren kann, wovon zwei (ot,ß) als bei Färbebedingungen über 1000C instabil und zwei (Cg, 0) bei allen Färbebedingungen als stabil bezeichnet werden kennen.
Dispersionsfarbstoffe werden im allgemeinen hauptsächlich nach dem sogenannten "Ausziehverfahren" angewendet. Dabei wird das zu färbende Substrat bei Temperaturen zwischen ca- /Ü und lJÜ~C in einer Färbeflotte behandelt, die neben Dispergiermitteln, anorganischen oder organischen Salzen und/oder organischen Säuren (zur Einstellung des optimalen pH-Wertes) den in Wasser schwer löslichen Farbstoff in feinst verteilter Form enthält. Instabile Farbstoffe lagern in einer solchen Färbeflotte beim Erhöhen der Temperatur ihre Kristallmodifikation um, wobei die Dispersion, unter Bildung relativ grosser Kristalle, die für das Färben nur schlecht brauchbar sind, zusammenbricht.
Das Ergebnis einer solchen "Färbung" ist ein schwächer und/oder ungleichmassig angefärbtes Substrat mit oberflächlichen Ablagerungen von nicht fixiertem Farbstoff, was neben meist verringerten Licht-, Wasch-, Schweiss- und ■Reibor'hthpi t einen wirtschaftlichen Verlust bedeutet.
Die beiden, als α- und ß-Modifikation bezeichneten, beim Färben über 1000C instabilen Kristallformen des Farbstoffs der Formel I entstehen: die a-Modifikation bei der üblichen, erfindungsgemässen Herstellung nach bekannten Methoden durch Kuppeln von diazotiertem para-Aiainobenzoesäurebenzylester mit l-n-Butyl-S-cyan-^methyl-S-hydroxypyridon-Z, vorzugsweise in wässriger Lösung, bei pH 3-6 und 0-1O0C, die ß-Form kann durch Umkristallisieren der getrockneten α-Modifikation aus 2-Aethoxyäthanol erhalten werden.
030064/0621
- 4 - Case 150-4319
Unter den vier existierenden Kristallmodifikationen des erfindungsgemässen Farbstoffs ist die §-Form die Beständigste. Alle Kristallmodifikationen werden durch eine Hitzebehandlung schliesslich in aiej^-Kristallmodifikation übergeführt.
Geeignete Methoden zur Herstellung der ^-Modifikation sind ein- bis fünfstündiges Erhitzen des nach der Kupplung erhaltenen Kristallbreies, in wässriger, auf einen pH zwischen 2 und 4 eingestellter Suspension, auf Temperaturen zwischen 80 und 1000C, vorzugsweise wird die kalte Suspension auf pH 3 gestellt und in Gegenwart eines Tensids auf Temperaturen zwischen 90 und 95°C ca. 2 Stunden erhitzt, oder mehrmalige (zumindest zweimalige) Umkristallisation der reinen, getrockneten α-Modifikation aus 2-Methoxy- oder 2—Aethoxyäthanol.
Die P -Kristallform des neuen Farbstoffes entsteht durch eine vorzugsweise mehrstündige, z.B. ein- bis vierstündige Behandlung der wässrigen Suspension jeder beliebigen Kristallform bei ca. 130° im Autoklaven, wobei es von Vorteil sein kann, die Suspension vor dieser Wärmebehandlung anzuimpfen. Auch hier wird die Behandlung vorzugsweise in Gegenwart eines Tensids vorgenommen.
In der folgenden Tabelle sind die Röntgendiagramme (nach Guinier/De Wolff, aufgenommen mit Cu-K -Strahlung) der α-, β-, Tf- undί?-Kristallmodifi-
αΐ w
kation angegeben.
030064/0621
_ R —
Case 150-4319
α-Modifikation
Lin.No. d (A)* *
I
1 16,8 VW
2 14,0 W
3 11,5 VW
4 10,0 m
5 8,0 VW
6 7,55 VW
7 7,0 W
8 6,8 W
9 5,99 VW
10 5,8 VW
11 5,7 VW
12 5,4 VW
13 5,35 VW
14 4,75 VW
15 4,35 vw d
16 4,2 VW
17 4,0 VW
18 3,95 VW
19 3,85 VW
20 3,48 S
21 3,38 m
22 3,29 m
23 3,19 VW
24 3,09 VW
25 2,25 VW
-Mo di f ik a ti on
S-
Modifikation
Lin.No.
d (A) I
Lin.No.
O Ä
d (A)
* d (A) = Gitterabstand, I = Intensitäten: s = stark, m = mittel, w = schwach, vw = sehr schwach, (v)wd = (sehr) schwach, diffus.
1 2 3 4 5 6 7 8 9
10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29
16,5 VW
11,5 W
10,6 W
8,4 VW
8,0 W
7,5 W
5,65 VW
5,48 m
5,43 m
4,99 VW
4,8 W
4,62 W
4,45 W
4,21 VW
4,13 VW
4,09 VW
3,92 VW
3,63 VW
3,55 VW
3,4 S
3,18 m
2,94 W
2,9 W
2,78 VW
2,73 VW
2,48 VW
2,23 VW
2,18 VW
1,873 wd
1 14,1 m d (A) I
2 11,5 VW 8,6 wd
3 10,3 VW 8,0 vwd
4 8,2 El 7,4 wd
5 7,8 m 5,6 wd
6 7,2 W 4,5 W
7 5,08 W 4,3 vwd
8 4,9 VW 3,9 vwd
9 4,5 VW 3,6 vwd
10 4,25 VW 3,38 vwd
11 3,69 m 3,15 vwd
12 '3,48 W 2,6 vwd
13 3,4 m
14 3,19 W
15 3,14 VW
16 3,1 W
β-Modifikation
Lin.No.
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
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- 6 - Case 150-4319
Der neue Farbstoff der Formel I, zieht, wenn er auf bekannte Weise zu einem Färbepräparat verarbeitet ist, ausgezeichnet auf Fasern oder Fäden oder daraus hergestellten Materialien aus voll- oder halbsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen organischen Stoffen, insbesondere solchen aus linearen, aromatischen Polyestern, Cellulose ?. 1/2- und CeI-lulosetriacetaten, aber auch aus synthetischen Polyamiden, auf und ergibt brillante, grünstichig-gelbe Färbungen mit ausgezeichneten Echtheiten. Insbesondere zu erwähnen sind die gute Licht-, Wasch-, Sublimier- und Reibechtheit. Für das Färben bei Temperaturen über 1000C sind nur Färbepräparate geeignet, welche die *$ - und/oder fr* -Modifikation enthalten. Diese Präparate können aber auch noch geringe Mengen (bis höchstens 10%) der α- und/ oder ß-Modifikation enthalten.
In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile, die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel 1 (Kupplung unter normalen Bedingungen)
17,7 Teile p-Aminobenzoesäurebenzylester (100%) werden in 70 Teilen Eisessig bei 50° gelöst, mit 20 Teilen konz. Salzsäure, 40 Teilen Eis und nochmals 20 Teilen konz. Salzsäure versetzt. Bei 4-6° wird die feine Kristallsuspension dann rasch mit 22 Teilen einer 4N-Natriumnitritlösung versetzt. Das Gemisch wird 10 Minuten bei 10-12° nachgerührt, dann mit Eis auf 0-5° gekühlt, mit Amidosulfonsäure vom Nitritüberschuss befreit, filtriert und zur Kupplung eingesetzt.
Eine Lösung von 16,2 Teilen l-n-Butyl-3-cyano-6-hydroxj'-4-methylpyridon-2 in 200 Teilen Wasser bei pH 5-7 und 0-5° wird unter gutem Rühren im Verlaufe von ca. 1 Stunde mit der Diazolösung versetzt, wobei der pH durch Zugabe von Natronlauge und die Temperatur durch Zugabe von Eis gehalten wird. Zum Schluss liegt ein sahr geringer Diazo-Ueberschuss vor. Man lässt über Nacht nachrühren, wobei sich die Suspension auf Raumtemperatur erwärmt und der Diazoüberschuss verschwindet. Durch Filtrieren, Auswaschen und Trocknen (bei 60° im Vakuum) erhält man den Farbstoff in sehr guter Ausbeute und Reinheit. Er liegt in der instabilen a-Kristallform vor.
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- 7 - Case 150-4319
Beispiel 2 (Umwandlung in die thermostabile Qf -Kristallform)
10 Gramm des nach Beispiel 1 erhaltenen Farbstoffs, in Form des getrockneten Materials oder als feuchter Presskuchen eingesetzt, werden mit Wasser zu einem dünnen Brei angerührt. Sodann wird 1 Gramm eines oberflächenaktiven Stoffes (z.B. dinaphthylmethandisulfonsaures Natrium) zugegeben, der pH mit HCl auf 3 gestellt und das Gemisch 2 Stunden auf 85-95° erhitzt. Nach dem Filtrieren, Waschen und Trocknen erhält man den Farbstoff in der cq -Kristallmodifikation mit den für diese Form charakteristischen Linien im Röntgenbeugungsdiagramm.
Statt des isolierten Farbstoffs kann man auch die ausgekuppelte Farbstofisuspension unfiltriert der oben beschriebenen Wärmebehandlung unterwerfen, wobei in besonders ökonomischer Wcica der Farbstoff in die stabile Forr1 übergeführt wird.
Die gewünschte Kristallform entsteht auch durch mehrmaliges Umlösen des rohen, getrockneten Farbstoffs (nach Beispiel 1) aus der 4-fachen Menge siedenden Methyl- oder Aethylglykols.
Beispiel 3 (Umwandlung in die thermostabile y-Kristallform)
10 Teile des nach Beispiel 1 erhaltenen Farbstoffs, in Form des getrockneten Materials oder als feuchter Presskuchen eingesetzt, werden mit Wasser zu einem dünnen Brei angerührt. Sodann wird 1 Teil eines oberflächenaktiven Stoffes (z.B. dinaphthylmethandisulfonsaures Natrium) zugegeben und das Gemisch im Autoklaven zwei Stunden auf 130-132° erhitzt. Nach dem Abkühlen, Filtrieren, Waschen und Trocknen erhält man den Farbstoff in der stabilen ^-Modifikation mit den für diese Form charakteristischen Linien im Röntgenbeugungsdiagramn.
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- 8 - Case 150-4319
Statt des isolierten Farbstoffs kann man auch die ausgekuppelte Farbstoffsuspension unfiltriert der oben beschriebenen Wärmebehandlung unterwerfen, wobei in besonders ökonomischer Weise der Farbstoff in die stabile Forin übergeführt wird.
Beispiel
Der nach Beispiel 2 oder 3 erhaltene, in einer färbestabilen Kristallform vorliegende Farbstoff wird mittels einer Sandmahlung in Gegenwart von Dispergatoren, z.B. Ligninsulfonaten, und anschliessender Zerstäubung in ein ultradisperses Färbepräparat der mittleren Partikelgrösse ^l fi und einem Coupageverhältnis von 3:10 übergeführt.
10,0 Teile des ultradispersen Färbepräparats werden mit 1000 Teilen Wasser andispergiert, und der zirkulierenden Flotte (13.000 Teile, enthaltend noch 30 Teile Ammonsulfat und 0,3 Teile Ameisensäure als Puffergeinisch) bei 60° zugefügt. Die vorgereinigte und gepresste Kreuzspule (1000 Teile PE-Garn auf Plastikhülse) wird dann eingebracht, der Färbeautoklav verschlossen und in 35 Minuten von 60° auf 130° erhitzt. Nach 15 Minuten bei 130° wird auf 80° gekühlt, die ausgezogene Flotte abgelassen und die gefärbte Spule mit kaltem Wasser gründlich gewaschen. Sodann wird abgeschwungen und im Trockenschrank getrocknet.
2
Man erhält eine tiefe (ca. I γ Richttyptiefe), perfekt egale, reine Färbung von grünstichig-gelber Nuance, frei von Abfiltrierungen, mit ausgezeichneten Nass- und Reibechtheiten. Die Färbeflotte ist praktisch farblos, die Färbeapparatur zeigt keine Ablagerungen und kann sofort für die nächste Färbung verwendet werden.
B e i s ρ i e 1
7 Teile des gemäss Beispiel 1 erhaltenen Farbstoffs werden mit 4 Teilen Dinaphthylmethandiv,sulfonsaurem Natrium, 4 Teilen Natriumcetylsulfat und 5 Teilen Natriumsulfat (wasserfrei) 48 Stunden in einer Kugelmühle
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9 Case J.^^^-iXJ>(L _ _ _
gemahlen.
1 Teil des so erhal:enen Färbepräparats wird mit wenig Wasser angeteigt und einem 12 Teile Natrium-sulforicinoleat (Sulfonierungsgrad 80%) und 8 Teile wasserfreies Ammonsulfat in 4000 Teilen Wasser enthaltenden Färbebad zugefügt. Bas Bad wird mit Ameisensäure auf pH5 gestellt. Man gibt sodann 100 Teile gereinigtes Polyesterfasermaterial bei Raumtemperatur in das Bad, erhitzt im Verlauf von 30 Minuten auf 98° (bei 60° werden 12 Teile ortho-Phenylphenol, der Carrier- zugefügt) und färbt
2 Stunden bei dieser Temperatur. Die erhaltene grünstichig-gelbe Färbung wird aus dem Bad genommen, gespült, geseift, nochmals gespült und getrocknet. Die Echtheiten dieser Färbung entsprechen denen der Färbung gemäss Beispiel 4.
Q30Q6A/0621
ORIGINAL INSPECTED

Claims (9)

  1. SANDOZ-PATENT-GMBH Case 150-4319
    L ö r r a c h
    FYRIDON - DISPERSIONSFARBSTOFF
    Patentansprüche
    !.,j Der Dispersionsfarbstoff der Formel I
    H_C -CH -0-C
    OH
  2. 2. Die ^-Kristallmodifikation des Dispersionsfarbstoffs der Formel I, gemäss Anspruch 1, gekennzeichnet durch charakteristische Linien in Röntendiagramm (Cu-K -Strahlung) bei Gitterabständen von 11,5 (schwach), 10,6 (schwach), 8,0 (schwach), 7,5 (schwach), 5,48 (nittel), 5,43 (mittel), 4,8 (schwach), 4,62 (schwach),4,45 (schwach), 3,4 (stark), 3,18 (mittel), 2,94 (schwach) und 2,9 (schwach) Ängström.
  3. 3. Die Λ-Kristallmodifikation des Dispersionsfarbstoffs der Formel I, gemäss Anspruch 1, gekennzeichnet durch charakteristische Linien im Röntgen-Diagramm (Cu-K -Strahlung) bei Gitterabständen von 14,1 (mittel), 8,2 (mittel), 7,8 (mittel), 7,2 (schwach), 5,08 (schwach), 3,69 (mittel), 3,48 (schwach), 3,4 (mittel), 3,19 (schwach) und 3,1 (schwach) Ängström.
    030064/0621
    - 2 - Case 150-4319
  4. 4. Verfahren zur Herstellung des Dispersionsfarbstoffs der Formel I, gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man diazotierten para-Aminobenzoesäurebepzylester mit l-n-Butyl-3-cyan-4-methyl-6-hydroxypyridon-2 kuppelt.
  5. 5. Verfahren zur Herstellung der jj-Kristallmodifikation des Dispersionsfarbstoffe der Formel I, gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man den nach der Kupplung erhaltenen Kristallbrei in wässriger, auf pH 2 bis 4 eingestellter Suspension, auf Temperaturen zwischen 80° und 1000C erhitzt.
  6. 6. Verfahren zur Herstellung der^y-Kristallmodifikation des Dispersionsfarbstoffs der Formel I, gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die α-, β- oder ^ -Kristallform des Dispersionsfarbstoffs in wässrigem Medium und unter Druck auf Temperaturen um 1300C erhitzt.
  7. 7. Verwendung der 'Jf- und/oder ^ -kristallform des Farbstoffs der Formel I, gemäss Anspruch 2 oder 3, zum Färben oder Bedrucken von Fasern oder Fäden oder daraus hergestellten Materialien aus voll- oder halbsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen organischen Stoffen.
  8. 8. Die mit dem Farbstoff der Formel I gefärbten Artikel.
  9. 9. Färbepräparat, das einen Dispersionsfarbstoff der Formel I, gemäss Anspruch 1, in der 1J- und/oder J -Modifikation enthält.
    030064/0621
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