CH616828A5 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- CH616828A5 CH616828A5 CH278376A CH278376A CH616828A5 CH 616828 A5 CH616828 A5 CH 616828A5 CH 278376 A CH278376 A CH 278376A CH 278376 A CH278376 A CH 278376A CH 616828 A5 CH616828 A5 CH 616828A5
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- carbon atoms
- bis
- acarides
- chlorine
- phosphorus compound
- Prior art date
Links
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 27
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 16
- -1 phosphorus compound Chemical class 0.000 claims description 16
- 235000013601 eggs Nutrition 0.000 claims description 13
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 claims description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 12
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 claims description 11
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 claims description 11
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 11
- 239000000460 chlorine Chemical group 0.000 claims description 10
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 10
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical group [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 8
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 4
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 241000118205 Ovicides Species 0.000 claims description 3
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical group BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 3
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 claims description 2
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical group II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims 2
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OCBFFGCSTGGPSQ-UHFFFAOYSA-N [CH2]CC Chemical group [CH2]CC OCBFFGCSTGGPSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 claims 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 claims 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 19
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 11
- 241000238876 Acari Species 0.000 description 10
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 9
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 6
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 6
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- ZDOFKYHAGYDKBL-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-4-[chloromethyl-(4-chlorophenyl)phosphoryl]benzene Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1P(=O)(CCl)C1=CC=C(Cl)C=C1 ZDOFKYHAGYDKBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 4
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 4
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 4
- 235000008504 concentrate Nutrition 0.000 description 4
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 4
- CPSASKRDDKKCJE-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-4-[(4-chlorophenyl)-methylphosphoryl]benzene Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1P(=O)(C)C1=CC=C(Cl)C=C1 CPSASKRDDKKCJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N Phosphine Chemical compound P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241001454295 Tetranychidae Species 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- 125000005059 halophenyl group Chemical group 0.000 description 3
- MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N oxidophosphanium Chemical class [PH3]=O MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003209 petroleum derivative Substances 0.000 description 3
- 150000003003 phosphines Chemical class 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 3
- 244000045232 Canavalia ensiformis Species 0.000 description 2
- STUSTWKEFDQFFZ-UHFFFAOYSA-N Chlordimeform Chemical compound CN(C)C=NC1=CC=C(Cl)C=C1C STUSTWKEFDQFFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDEMHJCJMMOFMB-UHFFFAOYSA-M ClC1=CC=C([Mg]Br)C=C1 Chemical compound ClC1=CC=C([Mg]Br)C=C1 CDEMHJCJMMOFMB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000819999 Nymphes Species 0.000 description 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 125000003963 dichloro group Chemical group Cl* 0.000 description 2
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 2
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical compound CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002147 killing effect Effects 0.000 description 2
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 2
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 2
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- WSANLGASBHUYGD-UHFFFAOYSA-N sulfidophosphanium Chemical class S=[PH3] WSANLGASBHUYGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N (2r,3r,4s)-2-[(1r)-1,2-dihydroxyethyl]oxolane-3,4-diol Chemical class OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- NHDODQWIKUYWMW-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-4-chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Br)C=C1 NHDODQWIKUYWMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RIFSNJVUWJFVIA-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-4-[methyl-(4-methylphenyl)phosphoryl]benzene Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1P(C)(=O)C1=CC=C(C)C=C1 RIFSNJVUWJFVIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZEXHCYAEIYWBT-UHFFFAOYSA-N 3,3-bis(4-chlorophenyl)propylphosphane Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(CCP)C1=CC=C(Cl)C=C1 KZEXHCYAEIYWBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000239290 Araneae Species 0.000 description 1
- IFFSWOWOJXOTEB-UHFFFAOYSA-N ClC1=CC=C(C=C1)P(CCC)C1=CC=C(C=C1)Cl.ClC1=CC=C(C=C1)P(CCC)(C1=CC=C(C=C1)Cl)=S Chemical compound ClC1=CC=C(C=C1)P(CCC)C1=CC=C(C=C1)Cl.ClC1=CC=C(C=C1)P(CCC)(C1=CC=C(C=C1)Cl)=S IFFSWOWOJXOTEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPRXSROCPYUAPA-UHFFFAOYSA-N ClC1=CC=C(C=C1)P(CCl)(C1=CC=C(C=C1)Cl)=O.ClC1=CC=C(C=C1)P(C)(C1=CC=C(C=C1)Cl)=O.ClC1=CC=C(C=C1)P(CC)C1=CC=C(C=C1)Cl.ClC1=CC=C(C=C1)P(CC)(C1=CC=C(C=C1)Cl)=O Chemical compound ClC1=CC=C(C=C1)P(CCl)(C1=CC=C(C=C1)Cl)=O.ClC1=CC=C(C=C1)P(C)(C1=CC=C(C=C1)Cl)=O.ClC1=CC=C(C=C1)P(CC)C1=CC=C(C=C1)Cl.ClC1=CC=C(C=C1)P(CC)(C1=CC=C(C=C1)Cl)=O BPRXSROCPYUAPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000158728 Meliaceae Species 0.000 description 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Chemical class 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001454293 Tetranychus urticae Species 0.000 description 1
- PEGCITODQASXKH-UHFFFAOYSA-N [methyl(phenyl)phosphoryl]benzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(=O)(C)C1=CC=CC=C1 PEGCITODQASXKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMRAJYCJJIKSGU-UHFFFAOYSA-N bis(4-chlorophenyl)-propyl-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1P(=S)(CCC)C1=CC=C(Cl)C=C1 VMRAJYCJJIKSGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STUSTWKEFDQFFZ-KPKJPENVSA-N chlordimeform Chemical compound CN(C)\C=N\C1=CC=C(Cl)C=C1C STUSTWKEFDQFFZ-KPKJPENVSA-N 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- CDPKWOKGVUHZFR-UHFFFAOYSA-N dichloro(methyl)phosphane Chemical compound CP(Cl)Cl CDPKWOKGVUHZFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PVTHAGJZMANMRT-UHFFFAOYSA-N dichloro(propyl)phosphane Chemical compound CCCP(Cl)Cl PVTHAGJZMANMRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- 239000010440 gypsum Substances 0.000 description 1
- 229910052602 gypsum Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000003701 inert diluent Substances 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 1
- 235000014666 liquid concentrate Nutrition 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 229910001623 magnesium bromide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- ONRKUGHFZWYUJP-UHFFFAOYSA-N methylphosphane dihydrochloride Chemical compound Cl.Cl.PC ONRKUGHFZWYUJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000002903 organophosphorus compounds Chemical class 0.000 description 1
- AUONHKJOIZSQGR-UHFFFAOYSA-N oxophosphane Chemical compound P=O AUONHKJOIZSQGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 125000004437 phosphorous atom Chemical group 0.000 description 1
- 150000003018 phosphorus compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- OVARTBFNCCXQKS-UHFFFAOYSA-N propan-2-one;hydrate Chemical compound O.CC(C)=O OVARTBFNCCXQKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052903 pyrophyllite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 239000011343 solid material Substances 0.000 description 1
- 239000012265 solid product Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- OKQKDCXVLPGWPO-UHFFFAOYSA-N sulfanylidenephosphane Chemical compound S=P OKQKDCXVLPGWPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- GPRLSGONYQIRFK-MNYXATJNSA-N triton Chemical compound [3H+] GPRLSGONYQIRFK-MNYXATJNSA-N 0.000 description 1
- 239000010455 vermiculite Substances 0.000 description 1
- 229910052902 vermiculite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019354 vermiculite Nutrition 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/50—Organo-phosphines
- C07F9/53—Organo-phosphine oxides; Organo-phosphine thioxides
- C07F9/5325—Aromatic phosphine oxides or thioxides (P-C aromatic linkage)
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds
- A01N57/22—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds containing aromatic radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/50—Organo-phosphines
- C07F9/5022—Aromatic phosphines (P-C aromatic linkage)
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)
Description
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Bekämpfung von Acariden sowie auf Präparate zur Durchführung dieses Verfahrens, welche direkt auf diese Organismen oder deren Eier oder auf die von solchen Organismen befallenen Objekte, insbesondere Pflanzen, aufgebracht werden können.
Zahlreiche Phosphorverbindungen wurden als wirksame Mittel zur Bekämpfung von Acariden beschrieben. Beispielsweise erwähnt das US-Patent Nr. 2 754 242 die Verwendung von Alkyl-bis-(halogenphenyl)-phosphinaten zum Töten von zweifleckigen Spinnmilben. Manche dieser Verbindungen sind jedoch nicht geeignet für die praktische Verwendung als kommerzielle Insektizide, weil sie in verhältnismässig hoher Konzentration (500 Teile pro Million oder mehr) anwesend sein müssen, um wirksam zu sein. Die Verwendung dieser bekannten Materialien kann daher derart kostspielig sein, dass sie von der Verwendung in grossem Massstab ausgeschlossen sind.
Es wurde nun gefunden, dass gewisse Bis-(halogenphe-nyl)-alkyIphosphine, -phosphinoxide und -phosphinsulfide bemerkenswert wirksame Acaricide darstellen, welche in niedrigeren Konzentrationen als bisher unter Verwendung vieler strukturell verwandter bekannter Materialien, einschliesslich der in der oben genannten US-PS 2 754 242 genannten, verwendet werden können.
Die vorliegende Erfindung liefert ein Verfahren zur Bekämpfung von Acariden, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass die Acaride, deren Eier oder Substrate, welche für die Infektion mit diesen Acariden empfänglich sind, mit einer acari-disch wirksamen Menge einer Phosphorverbindung der Formeln (I) und (II)
60
oder IX-
65
P = Z
[I]
P - R [II]
behandelt werden, in welchen Formeln
3
616 828
R ein Alkylrest mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, ein Alke-nyl- oder Alkinylrest mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, ein Cycloalkyl-, Aryl-, Alkaryl-, Aralkyl- oder Halogenalkylrest, X Fluor, Chlor, Brom oder Jod, und Z Sauerstoff oder Schwefel bedeuten.
Acaride, einschliesslich Spinnmilben, wirksam bei wesentlich niedrigeren Konzentrationen, als dies unter Verwendung strukturell verwandter Verbindungen, wie den oben genannten bekannten Bis-(halogenphenyl)-phosphinaten, möglich ist. Die Wirksamkeit der erfindungsgemäss verwendeten Acaricide und der kritische Charakter der Substituenten sowohl an den Phe-nylresten wie am Phosphoratom werden in den folgenden Beispielen dargelegt. Zusätzlich zu ihrer abtötenden Wirkung auf Acariden im Nymphenstadium und im erwachsenen Stadium verhindern die erfindungsgemäss verwendeten Verbindungen die Entwicklung der Eier dieser Organismen.
Während zahlreiche bekannte Acaricide wirksam sind,
wenn sie auf die mit Milben infizierten Pflanzenblätter aufgesprüht werden, sind die erfindungsgemäss verwendeten Verbindungen einzigartig, indem sie auch auf den Boden, welcher die Wurzeln der Pflanzen umgibt, aufgetragen und durch die Pflanze zu den Blättern transportiert werden können, wo sowohl die Milben wie deren Eier abgetötet werden.
Zahlreiche der erfindungsgemäss verwendeten Wirkstoffe sind in der chemischen Literatur beschrieben. Die Phosphine werden mit Vorteil hergestellt, indem man das entsprechende Halogenphenylmagnesiumhalogenid und Dichlororganophos-phin miteinander umsetzt. Die Dichlororganophosphine sind entweder im Handel erhältlich oder können nach bekannten präparativen Methoden hergestellt werden, z. B. wie im «Or-ganophosphorus Compounds» von G.M. Kosolapoff (Verlag John Wiley and Sons, Inc.) beschrieben. Das derart erhältliche Bis-(halogenphenyl)-organophosphin kann leicht in das entsprechende Phosphinoxid oder Phosphinsulfid umgewandelt werden durch Umsetzung des Phosphins mit Wasserstoffperoxid bzw. mit elementarem Schwefel.
Die Phosphinoxide können auch direkt aus einem Halo-genphenylmagnesiumhalogenid durch Umsetzung mit dem entsprechenden Organophosphonsäuredichlorid,
O
II
RPC12
erhalten werden.
Die folgenden Beispiele beschreiben spezifische Methoden zur Herstellung einiger repräsentativer Verbindungen, welche erfindungsgemäss verwendet werden können. Alle angeführten Teile und Prozente beziehen sich auf das Gewicht.
Beispiel 1
Bis-(p-chlorphenyl)-methylphosphinoxid Zu 900 cm3 einer Lösung, welche 1,143 Molp-Chlorphe-nylmagnesiumbromid, gelöst in Tetrahydrofuran, enthielt, wurden 73 g (0,55 Mol) Methylphosphindichlorid
O
II
(CH3PC12)
gelöst in 400 cm3 Tetrahydrofuran, zugesetzt. Der Zusatz erforderte 2 Stunden, während welchen das Reaktionsgemisch gerührt und die Temperatur zwischen 30 und 40° C gehalten wurde. Nach beendetem Zusatz wurde das Reaktionsgemisch während 1 Stunde zur Siedetemperatur erhitzt, abgekühlt und anschliessend mit 21 Chloroform extrahiert. Die Chloroformschicht wurde sodann mit wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet und das Lösungsmittel unter vermindertem Durck entfernt. Der feste Rückstand wurde einmal aus Benzol umkristallisiert und ergab 90 g eines weissen Feststoffes, welcher zwischen 167 und 169° C schmolz. Die Analyse des umkristallisierten Produktes ergab einen Phosphorgehalt von 10,9% und einen Chlorgehalt von 22,3 %. Der berechnete Phosphor-und Chlorgehalt von Bis-(p-chlorphenyl)-methylphosphinoxid beträgt 10,9 bzw. 24,9%. Die Struktur der Verbindung wurde durch Kernmagnetresonanz bestätigt.
Beispiel 2
Bis-(p-chlorphenyl)-chlormethylphosphinoxid Zu einer Lösung, welche 69 g (0,39 Mol) Chlormethylphos-phinsäuredichlorid und 400 cm3 Tetrahydrofuran enthielt, wurden 285 cm3 einer Tetrahydrofuranlösung zugesetzt, welche 0,789 Mol p-Chlorphenylmagnesiumbromid enthielt. Der Zusatz erfolgte tropfenweise und erforderte 2 Stunden, während welchen die Temperatur des Reaktionsgemisches auf 30° C gehalten wurde. Nach beendetem Zusatz wurde das Gemisch während 2 Stunden gerührt, wobei die Temperatur auf 60° C gehalten wurde. Nachdem das Gemisch auf Zimmertemperatur abgekühlt war, wurden allmählich 400 cm3 Wasser, gefolgt von 1200 cm3 Methylenchlorid, zugesetzt. Die organische Schicht wurde sodann abgetrennt, mit wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet und das Methylenchlorid unter vermindertem Druck entfernt. Der Rückstand wurde durch eine Säule aus neutralem Aluminiumoxid geleitet unter Verwendung von Äthylacetat als Eluierungsmittel. Der nach Entfernung des Eluierungsmittels und einmaliger Umkristallisierung des Rückstandes aus Benzol erhaltene weisse Feststoff wog 90 g, schmolz zwischen 114 und 117° C und wies folgende Analyse auf: Chlor 32,8%; Phosphor 9,89%. Die berechneten Werte für Bis-(p-chlorphenyl)-chlormethylphosphinoxid betragen 33,3 bzw. 9,70%. Das Kernmagnetresonanzspektrum stimmte mit demjenigen der gewünschten Struktur überein.
Beispiel 3 - Bis- (p-chlorphenyl) -ethylphosphin Zu 12,6 g Magnesiumspänen wurde allmählich eine Lösung zugesetzt, welche 96 g (0,50 Mol) p-Chlorbrombenzol und 180 cm3 Tetrahydrofuran enthielt. Das Reaktionsgemisch wurde während des Zusatzes gerührt und unter einer Stickstoffatmosphäre gehalten und nach beendeter Zugabe während 2 Stunden auf Rückflusstemperatur erhitzt. Nach dem Abkühlen des Reaktionsgemisches wurde eine Lösung von Methyldi-chlorphosphin (29,3 g, 0,25 Mol) in 25 cm3 Tetrahydrofuran allmählich zugesetzt. Nach Beendigung dieses Zusatzes wurde das Reaktionsgemisch wiederum während 2 Stunden auf Rückflusstemperatur erhitzt. Nach dem Abkühlen wurde das Gemisch langsam in 500 cm3 kaltes Wasser gegossen und anschliessend mit wässriger Salzsäure auf pH 5 angesäuert. Die erhaltene wässrige Lösung wurde mit Chloroform extrahiert. Die organische Schicht wurde sodann über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet und das Chloroform unter vermindertem Druck entfernt. Der nach der Entfernung des Chloroforms verbleibende Rückstand wog 64 g und wurde destilliert, wobei die zwischen 155 und 160° C unter einem Druck von 0,5 mmHg übersiedende Fraktion gesammelt wurde. Dieses Destillat wandelte sich beim Abkühlen in einen weissen Feststoff um. Das feste Material wog 34 g und wies folgende Analyse auf:
gefunden: berechnet:
Phosphor 10,9% 11,5%
Chlor 25,9% 26,4%
Beispiel 4
Bis-(p-chlorphenyl)-propylphosphinsulfid Bis-(p-chlorphenyl)-propylphosphin wurde hergestellt durch Umsetzung von 0,2 Mol Propyldichlorphosphin mit 0,4 Mol p-Chlorphenylmagnesiumbromid. Das Produkt wurde
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
616 828
4
durch Extraktion mit Chloroform und Destillation wie oben beschrieben isoliert. Die zwischen 160 und 165° C unter einem Druck von 0,2 mmHg siedende Fraktion wurde gesammelt. Die Analyse entsprach Bis-(p-chlorphenyl)-propylphosphin.
18 g (0,061 Mol) dieses Phosphins wurden mit 150 cm3 Benzol vereint, worauf 2,1 g (0,065 Mol) Schwefel zugesetzt wurden. Das erhaltene Gemisch wurde während 1 Stunde gerührt und anschliessend das Lösungsmittel unter vermindertem Druck entfernt. Nach einmaliger Umkristallisierung aus Di-äthyläther wog das feste Produkt 16 g und schmolz zwischen 102 und 107° C. Dieses Produkt enthielt 9,21 % Phosphor, 22,2% Chlor und 8,33 % Schwefel. Die entsprechenden berechneten Werte für Bis-(p-chlorphenyl)-propylphosphinsulfid betragen 9,42, 21,6 und 9,73 %,
Wenn sie zur Bekämpfung von Acariden, insbesondere Milben, verwendet werden, können die erfindungsgemäss erhaltenen Phosphine, Phosphinoxide und Phosphinsulfide direkt auf die Acariden, auf die mit Acariden infizierten Pflanzen oder auf Pflanzen und andere Substrate, welche durch Acaride befallen werden könnten, aufgebracht werden. Die Langzeitwirkung und die niedere Phytotoxizität, welche die erfindungsgemäss verwendeten Acaricide kennzeichnen, ermöglichen es, diese Verbindungen mehrere Tage und in gewissen Fällen mehrere Wochen vor der Zeit aufzutragen, in welcher die Pflanze den Acariden ausgesetzt sein wird.
Die erfindungsgemäss verwendeten Verbindungen können auf übliche Weise als flüssige Sprays, feste Staubpräparate oder netzbare Pulver aufgebracht werden.
Präparate, welche sich zum Versprühen eignen, werden üblicherweise hergestellt durch Verdünnen der flüssigen Konzentrate oder netzbaren Pulver, welche 10 bis 90% der aktiven Komponente enthalten. Um die Kosten des Transportes von Präparaten mit grossen Gehalten an inerten Verdünnungsmitteln zu verhindern, wird die Verdünnung üblicherweise an Ort und Stelle durchgeführt, wo der Spray zur Anwendung gelangen soll. Die Konzentration an aktiver Komponente in einem Spray, welcher auf Pflanzen in einem Feld aufgesprüht werden soll, beträgt im allgemeinen zwischen 10 und 1000 Teile pro Million (ppm), vorzugsweise zwischen 100 und 500 Teilen pro Million.
Feste Staubpräparate, welche im allgemeinen über verhältnismässig kleine Rächen angewandt werden, enthalten üblicherweise 1 bis 50 Gew.% aktive Komponente, vorzugsweise Ibis 10 Gew. %.
Die in einem Präparat erforderliche Konzentration an aktiver Komponente hängt von einer Anzahl von Parametern ab, einschliesslich der Auftragsmethode, d. h. ob der Auftrag auf dem Boden oder von einem Flugzeug aus erfolgt, der Aktivität des jeweiligen Wirkstoffes gegen die Acaride und die Wetterbedingungen in der zu behandelnden Gegend.
Bei der Herstellung von Staubpräparaten oder netzbaren Pulvern können die Acaricide mit zahlreichen üblicherweise verwendeten fein zerteilten Feststoffen vermischt werden, wie z. B. Fullererde, Attapulgit, Bentonit, Pyrophyllit, Vermiculit, Diatomeenerde, Talkum, Kreide, Gips, Holzmehl und dergleichen. Der fein verteilte Träger wird z. B. mit dem acariciden Wirkstoff vermählen oder vermischt oder mit einer Dispersion des Wirkstoffes in einer flüssigen Flüssigkeit benetzt. Je nach den Mengen der Bestandteile können diese Präparate als Konzentrate verwendet werden und anschliessend mit zusätzlichen festen Trägermitteln verdünnt werden, um die gewünschte Konzentration an aktiver Komponente zu erhalten. Derartige konzentrierte Staubpräparate können auch in inniger Vermischung mit oberflächenaktiven Dispergiermitteln, wie Emul-gier- oder Dispergiermitteln, verarbeitet werden, um Spraykonzentrate zu bilden. Derartige Konzentrate sind in flüssigen Trägern leicht dispergierbar unter Bildung von Spraypräparaten oder flüssigen Präparaten, welche die Wirkstoffe in jeder gewünschten Menge enthalten. Die Auswahl an oberflächenaktivem Mittel und der verwendeten Menge hängen von der Fähigkeit des Mittels ab, die Dispersion des Konzentrates im flüssigen Träger zu erleichtern zwecks Bildung des gewünschten flüssigen Präparates. Geeignete flüssige Träger sind z. B. Wasser, Methanol, Äthanol, Isopropanol, Methyläthylketon, Aceton, Methylenchlorid, Chlorbenzol, Toluol, Xylol und Pe-troldestillate. Unter den bevorzugten Petroldestillaten sind jene Fraktionen, welche fast vollständig unterhalb 205° C bei Atmosphärendruck übergehen und einen Flammpunkt oberhalb etwa 30° C aufweisen, zu nennen.
Die Acaricide können jedoch auch mit einer geeigneten, mit Wasser nichtmischbaren organischen Flüssigkeit und einem oberflächenaktiven Dispergiermittel vermengt werden, um emulgierbare Konzentrate zu bilden, welche dann mit Wasser und Öl zu Spraygemischen in Form von Öl-in-Wasser-Emul-sionen verdünnt werden können. Bei derartigen Präparaten umfasst der Träger eine wässrige Emulsion, d. h. ein Gemisch von mit Wasser nicht mischbarem Lösungsmittel, Emulgiermittel und Wasser. Bevorzugte Dispergiermittel, welche in derartigen Präparaten verwendet werden können, sind öllöslich und umfassen z. B. die Kondensationsprodukte von Alky-lenoxiden mit Phenolen und organischen oder anorganischen Säuren, Polyoxiäthylenderivate von Sorbitanestern, Alkylaryl-sulfonate, komplexe Ätheralkohole, Mahagoniseifen und dergleichen. Geeignete organische Flüssigkeiten, welche in diesen Präparaten verwendet werden können, sind z. B. Petroleumdestillate, Hexanol, flüssige Halogenkohlenwasserstoffe und synthetische organische Öle. Die oberflächenaktiven Dispergiermittel werden üblicherweise in den flüssigen Dispersionen und wässrigen Emulsionen in einer Menge von etwa 1 bis etwa 20 Gew. %, bezogen auf die Summe des Gewichtes des Dispergiermittels und der aktiven Komponente, verwendet.
Die folgenden Beispiele zeigen die Wirksamkeit der erfindungsgemäss verwendeten Verbindungen als Acaricide. Die Präparate wurden hergestellt durch Auflösen der zu untersuchenden Verbindung in einem Gemisch von Aceton und einem flüssigen oberflächenaktiven Mittel vom Typus Alkyl-Aryl-Po-lyätheralkohol («Triton» X-155) und durch Verdünnen des erhaltenen Gemisches auf die gewünschte Konzentration unter Verwendung eines Wasser-Aceton-Gemisches, so dass das Endpräparat 10% Aceton und 10 Teile pro Million oberflächenaktives Mittel enthielt.
Die Wirksamkeit einer gegebenen Verbindung als Kontakt-acaricid gegen die zweifleckige Spinnmilbe (Tetranychus urti-cae) wurde bestimmt durch Übertragen von ausgewachsenen Milben und Milben im Nymphenstadium auf die Blätter von Sieva-lima-Bohnenpflanzen. 24 Stunden nach diesem Übertrag wurden die Blätter entweder mit dem oben genannten Präparat, welches 200 ppm der zu untersuchenden Verbindung enthielt, besprüht oder darin eingetaucht. Wenn die Verbindung auf ihre Wirksamkeit als systemisches Acaricid und Ovicid bestimmt werden sollte, wurden 21 cm3 eines Präparates, welche 520 ppm der aktiven Verbindung enthielten, auf den die infizierte Pflanze umgebenden Boden gegossen.
9 bis 12 Tage nach der Anwendung des Präparates wurden die Blätter aller Pflanzen mit Hilfe eines Mikroskopes untersucht, um die Anzahl toter Milben und Eier zu bestimmen.
Die folgenden Verbindungen erwiesen sich als wirksame Kontakt-Acaricide bei einer Konzentration von 200 ppm, indem sie mindestens 70% der erwachsenen Milben, Nymphen und/oder Eier töteten.
Bis-(p-chlorphenyl)-äthylphospinoxid Bis-(p-chlorphenyl)-äthylphosphin Bis-(p-chlorphenyl)-methylphosphinoxid Bis-(p-chlorphenyl)-chlormethylphosphinoxid Bis-(p-chlorphenyl)-propylphosphinoxid Bis-(p-chlorphenyl)-methylphosphinsulfid
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
5
616 828
Bis-(p-chlorphenyl)-methylphosphin Bis-(p-chlorphenyl)-propylphosphin Bis-(p-bromphenyI)-methylphosphinoxid Bis-(p-fluorphenyl)-methylphosphinoxid.
Die folgenden Verbindungen, welche strukturell den erfin- 5 dungsgemäss erhältlichen Acariciden verwandt sind, erwiesen sich als unwirksam bei der Bekämpfung von Spinnmilben oder deren Eiern (es wurden weniger als 30% Milben oder Eier getötet) in einer Konzentration von 200 ppm: Diphenylmethylphosphinoxid Diphenylchlormethylphosinoxid Bis-(p-chlorphenyl)-trichlormethylphosphinoxid Bis-(m-chlorphenyl)-methylphosphinoxid Tris-(p-chlorphenyl)-phosphinoxid Bis-(p-chlor-m-nitrophenyl)-methylphosphinoxid Bis-(p-tolyl)-methylphosphinoxid Bis-(m,p-dichlorphenyl)-methyIphosphinoxid Bis-(p-chlorphenyl)-hydroxymethylphosphinoxid Bis-(p-chlor-o-methylphenyl)-methylphosphinoxid.
Zwei der wirksamsten Acaricide, nämlich Bis-(p-chlorphe-nyl)-methylphosphinoxid (A) und Bis-(p-chlorphenyl)-chlor-methylphosphinoxid (B) wurden ferner untersucht, um die niedrigste Konzentration festzustellen, in welcher diese Verbindungen wirksam sind. Die Daten von diesen Untersuchungen sind in der folgenden Tabelle zusammengestellt, zusam- 25 men mit den Resultaten, welche unter Verwendung von N'-(4-Chlor-o-tolyl)-N,N-dimethylformamidin («Galecron»), einem kommerziell angenommenen Miticid und Ovicid, erhalten wurden. Alle Pflanzen wurden 12 Tage nach dem Besprühen mit dem Testpräparat begutachtet.
Verbindung Konzentration % Wirksamkeit Anzahl
(ppm) gegen abgetöteter ausgewachsene Eier Milben
400 100 525
100 68 545
25 53
400 100 605
100 90 670
25 94
400 65 135
100 0
25 0
Ein Präparat, welches 100 ppm Bis-(p-chlorphenyl)-chlor-methylphosphinoxid enthielt, wurde auf den Boden gegossen, welcher die Wurzeln einer Sieve-lima-Bohnenpflanze umgab, die mit Spinnmilben und Eiern davon infiziert war. 6 Tage später waren 97 % der ausgewachsenen Milben und 90% der Eier auf einem Blatt tot. Die Untersuchung eines zweiten Blattes ergab, dass 100% der Eier getötet worden waren.
10 A B
15
«Galecron» (Kontrolle)
20
s
Claims (10)
- 616 8282PATENTANSPRÜCHE 1. Verfahren zur Bekämpfung von Acariden, dadurch gekennzeichnet, dass man die Acaride, deren Eier oder Substrate, welche für eine Infektion mit diesen Acariden empfänglich sind, mit einer acaricidwirksamen Menge einer Phosphorverbindung der Formeln (I) und (II)[I][II]P = Z oderP - R1015besteht, in welchen FormelnR eine Alkyl- oder Halogenalkylgruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, eine Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkyl-, Aryl-, Alkaryl- oder Aralkylgruppe,X Fluor, Chlor, Brom oder Jod, und Z Sauerstoff oder Schwefel bedeuten.
- 8. Präparat nach Patentanspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass die Phosphorverbindung zusammen mit einem flüssigen oder festen Verdünnungsmittel in einer Konzentration zwischen 1 und 500 Teile pro Million zugegen ist.
- 9. Präparat nach Patentanspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass X Chlor ist.
- 10. Präparat nach Patentanspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass R eine Alkylgruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen ist.behandelt, in welchen FormelnR eine Alkyl- oder Halogenalkylgruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, eine Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkyl-, Aryl-, Alkaryl- oder Aralkylgruppe,X Fluor, Chlor, Brom oder Jod undZ Sauerstoff oder Schwefel bedeuten.
- 2. Verfahren nach Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Phosphorverbindung zusammen mit einem flüssigen oder festen Verdünnungsmittel in einer Konzentration von 1 bis 500 Teile pro Million verwendet wird.
- 3. Verfahren nach Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass X Chlor ist.
- 4. Verfahren nach Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass R ein Alkylrest mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen ist.
- 5. Verfahren nach Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass R ein Methyl-, Chlormethyl-, Äthyl- oder Pro-pylrest ist.
- 6. Verfahren nach Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das Substrat eine Pflanze ist und die Phosphorverbindung vorzugsweise auf die Blätter der Pflanze oder auf den Boden in der Nähe der Wurzeln der Pflanze aufgebracht wird.
- 7. Präparat zur Durchführung des Verfahrens nach Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es im wesentlichen aus einem inerten festen oder flüssigen Träger und einer acari-cid und/oder ovicid wirksamen Menge einer Phosphorverbindung der Formeln (I) und (II)2530404550[I][II]P = Z oderP - R20
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US05/555,884 US3989824A (en) | 1975-03-06 | 1975-03-06 | Method for controlling acarids with phosphine oxides |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH616828A5 true CH616828A5 (de) | 1980-04-30 |
Family
ID=24218973
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH278376A CH616828A5 (de) | 1975-03-06 | 1976-03-05 |
Country Status (13)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US3989824A (de) |
AT (1) | AT346123B (de) |
BE (1) | BE839299A (de) |
CA (1) | CA1043699A (de) |
CH (1) | CH616828A5 (de) |
DE (1) | DE2609254C2 (de) |
DK (1) | DK142102B (de) |
FR (1) | FR2302686A1 (de) |
GB (1) | GB1545794A (de) |
IT (1) | IT1060941B (de) |
NL (1) | NL182275C (de) |
NO (1) | NO148473C (de) |
SE (1) | SE420258B (de) |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3989824A (en) * | 1975-03-06 | 1976-11-02 | M & T Chemicals Inc. | Method for controlling acarids with phosphine oxides |
IL52889A0 (en) * | 1976-10-04 | 1977-11-30 | M & T Chemicals Inc | Insecticidal and ovicidal compositions comprising a phosphorous compound and method for using same |
US5023247A (en) * | 1983-09-29 | 1991-06-11 | Insecta Paint, Inc. | Insecticidal coating composition and processes for making and using it |
DE3426722A1 (de) * | 1984-07-20 | 1986-01-23 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Verfahren zur herstellung bifunktioneller tertiaerer aromatischer phosphansulfide |
DE3532359A1 (de) * | 1985-09-11 | 1987-03-19 | Hoechst Ag | Verfahren zur herstellung bifunktioneller tertiaerer aromatischer phosphanoxide |
DE3544065A1 (de) * | 1985-12-13 | 1987-06-19 | Roehm Gmbh | Verfahren zur herstellung von tertiaeren phosphinoxiden |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3032589A (en) * | 1959-08-04 | 1962-05-01 | American Cyanamid Co | Method of preparing organophosphorus oxides |
US3035096A (en) * | 1960-07-07 | 1962-05-15 | Stauffer Chemical Co | Vinyl diphenylphosphine oxide and method of producing same |
US3020315A (en) * | 1960-08-26 | 1962-02-06 | Monsanto Chemicals | Aryl phenyl alpha, alpha, alpha-trifluoro-m-tolyl phosphines and oxides thereof |
US3733192A (en) * | 1968-03-28 | 1973-05-15 | Scottish Agricultural Ind Ltd | Plant foods |
US3989824A (en) * | 1975-03-06 | 1976-11-02 | M & T Chemicals Inc. | Method for controlling acarids with phosphine oxides |
-
1975
- 1975-03-06 US US05/555,884 patent/US3989824A/en not_active Expired - Lifetime
-
1976
- 1976-03-04 GB GB8763/76A patent/GB1545794A/en not_active Expired
- 1976-03-05 IT IT09367/76A patent/IT1060941B/it active
- 1976-03-05 DK DK95776AA patent/DK142102B/da not_active IP Right Cessation
- 1976-03-05 SE SE7603037A patent/SE420258B/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-03-05 NL NLAANVRAGE7602293,A patent/NL182275C/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-03-05 CH CH278376A patent/CH616828A5/de not_active IP Right Cessation
- 1976-03-05 FR FR7606440A patent/FR2302686A1/fr active Granted
- 1976-03-05 NO NO760773A patent/NO148473C/no unknown
- 1976-03-05 DE DE2609254A patent/DE2609254C2/de not_active Expired
- 1976-03-08 BE BE164936A patent/BE839299A/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-03-08 CA CA247,299A patent/CA1043699A/en not_active Expired
- 1976-03-08 AT AT167776A patent/AT346123B/de not_active IP Right Cessation
- 1976-10-04 US US05/729,029 patent/US4101655A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
NO148473B (no) | 1983-07-11 |
DE2609254C2 (de) | 1985-12-12 |
DK142102B (da) | 1980-09-01 |
FR2302686A1 (fr) | 1976-10-01 |
NL182275C (nl) | 1988-02-16 |
DK142102C (de) | 1981-03-09 |
NO760773L (de) | 1976-09-07 |
US4101655A (en) | 1978-07-18 |
BE839299A (nl) | 1976-07-01 |
NL182275B (nl) | 1987-09-16 |
CA1043699A (en) | 1978-12-05 |
AT346123B (de) | 1978-10-25 |
DE2609254A1 (de) | 1976-09-30 |
NO148473C (no) | 1983-10-19 |
ATA167776A (de) | 1978-02-15 |
SE420258B (sv) | 1981-09-28 |
GB1545794A (en) | 1979-05-16 |
US3989824A (en) | 1976-11-02 |
NL7602293A (nl) | 1976-09-08 |
IT1060941B (it) | 1982-09-30 |
FR2302686B1 (de) | 1980-07-25 |
DK95776A (de) | 1976-09-07 |
SE7603037L (sv) | 1976-09-07 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE3604781A1 (de) | Neue silane, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende einsektizide mittel | |
CH616828A5 (de) | ||
DE944430C (de) | Verfahren zur Herstellung biologisch bzw. insektizid wirksamer Phosphor-, Arsen- oder Antimon-Verbindungen | |
DE1768147A1 (de) | Phosphor- und Phosphonsaeureacetylhydrazide mit pestizider Wirkung und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
DE1900169A1 (de) | Organische Phosphorverbindungen und solche Verbindungen enthaltende,insekticide Massen | |
CH627620A5 (en) | Method and composition for controlling insects and acarids | |
DE2033947C3 (de) | O-Pyrazolopvrimidin-(thiono)phosphor (phosphon)säureester, Verfahren zu deren Herstellung sowie Insektizide und akarizide Mittel | |
DE2338847A1 (de) | Insektizid, insbesondere mit selektiver kaefertoetender wirkung | |
DE2118495C3 (de) | Insektizides Mittel | |
DE1259331B (de) | Verfahren zur Herstellung von Dithiophosphorsaeureestern | |
DE1300113B (de) | Dithiophosphorsaeureester und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
DE2101687C3 (de) | Organische Phosphorsäureester, Ver-, fahren zu deren Herstellung und deren Verwendung zur Bekämpfung von Insekten und Pilzen | |
DE2209799C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Thiophosphorsäurevinylestern | |
EP0029407A2 (de) | 1-N,N-Dimethylcarbamoyl-3(5)-alkyl-5(3)-alkoxyalkylthio-1,2,4-triazole, Verfahren zu ihrer Herstellung, diese Verbindungen enthaltende Mittel und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schädlingen sowie ihre Ausgangsprodukte und deren Herstellung | |
DE1643706C (de) | Thinonophosphon(or)saureester | |
DE2608506A1 (de) | Neue phosphorverbindungen, ihre herstellung sowie zusammensetzungen mit diesen verbindungen | |
DE1204667C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von unsymmetrischen Thionothiolphorsphorsaeureestern | |
DE2150108C3 (de) | 2,2-Dichlorvinrlester von Thiophosphorsäuren, ihre Herstellung und Verwendung | |
DE2316733A1 (de) | Dithio- und trithiophosphonsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide, akarizide und nematozide | |
EP0114625A2 (de) | O,S-Dialkyl-S-(carbamoyloxymethyl)-dithiophosphorsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel | |
DE1618374A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Phosphor-,Phosphon- bzw. Thionophosphor-,-phophonsaeureestern | |
DE2243612A1 (de) | Thiophen-glyoxylonitril-oxim-phosphorsaeurederivate und ihre verwendung | |
DE1298519B (de) | Phosphorsaeureester und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
DE2505213A1 (de) | Dithiophosphate und dithiophosponate und schaedlingsbekaempfungsmittel, worin diese enthalten sind | |
DE2061330A1 (de) | Insektizide für Landwirtschaft und Gartenbau |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PL | Patent ceased |