DE2609254A1 - Schaedlingsbekaempfungsmittel - Google Patents

Schaedlingsbekaempfungsmittel

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DE2609254A1
DE2609254A1 DE19762609254 DE2609254A DE2609254A1 DE 2609254 A1 DE2609254 A1 DE 2609254A1 DE 19762609254 DE19762609254 DE 19762609254 DE 2609254 A DE2609254 A DE 2609254A DE 2609254 A1 DE2609254 A1 DE 2609254A1
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    • A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
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Description

PATENTANWÄLTE
DR.-ING. H. FINCKE DIPL.-ING. H. BOHR DIPL.-ING. S. STAEGER DR. rer. nat. R. KNEISSL
PA Dr. Fincke · Bohr · Slaeger · Dr. Kneissl · Müllerstr. 31 · 8000 München
5·
1^ ΓΖ
8 MÖNCHEN 5. Müllerstraße 31 Fernruf: (089)*2660 60 Telegramme: Claims München Telex: 523903 claim d
2391J1* - Dr.P/sch
Mappe No.
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M&T INTERNATIONAL B.V.
Den Haag - Holland
"Schgdlinpsbekämpfunpsmittel"
Priorität: 6. März 1976 - USA
Die Erfindung betrifft die Bekämpfung von Akariden und schlägt Mittel zur Bekämpfung derselben einschließlich Milben vor, welche direkt auf diese Organismen, ihre Eier oder auf Flächen, insbesondere Pflanzen, aufgebracht werden, welche durch diese Organismen befallen sind.
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26C
,Es sind bereits zahlreiche Phosphorverbindungen als wirksame Bekänpfungsmittel für Akaride vorgeschlagen worden. So beschreibt beispielsweise die US-PS 2.754.242 Alkyl-bis-(halophenyl)-phosphinate zur Bekämpfung von zweifleckigen Spinnenmilben. Viele dieser Verbindungen sind jedoch für die Anwendung von handelsüblichen Insektiziden nicht geeignet, da sie in verhältnismäßig hohen Konzentrationen (5oo Teile pro Million oder mehr) vorliegen müssen, um wirksam zu sein. Die Kosten der Verwendung dieser bekannten TTaterialien sind daher unter Umständen so -hoch, daß sie für Anwendungen in großem Maßstab nicht geeignet sind.
Es wurde nun gefunden, daß gexvisse tertiäre Bis-(halophenyl)-phosphine, Phosphinoxide und Phosphinsulfide in bemerkenswerter Weise wirksame Akarizide darstellen, welche mit geringeren Konzentrationen angewendet werden können als die bisher in der Struktur verwandten bekannten Materialien einschließlich derjenigen, wie sie in der genannten US-PS 2.75^.242 beschrieben sind.
Die Erfindung schlägt also ein Verfahren zur Bekämpfung von Akariden vor, in dem diese Akaride, ihre Eier oder die dem Befall ausgesetzten Substrate mit einer akarizidwirksamen Menge einer Phosphorverbindung der Formel
Z=P-R
oder
-R
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ORIGINAL INSPECTED
2 6 O S 2 5
behandelt werden, worin R ausgewählt wird aus der Gruppe, bestehend aus Alkylresten, welche zwischen 1 und 12 Kohlenstoffatome enthalten, Alkenyl und Alkynylresten, welche 2 bis 12 Kohlenstoffatome enthalten, Cycloalkyl-,Aryl-, Alkaryl-, Aralkyl- und Kaloalkylresten, X ein Halogenatom bezeichnet, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Fluor, Chlor, Brom und Jodatomen und Z Sauerstoff oder Schwefel bezeichnen.
Die erfindungsfrem^ßen Akarizide sind tertiäre Bis-(p-halophenyl)-phosphine, Phosphinoxide und Phosphinsulfide. Wenn in der angegebenen Formel R ein Alkylrest ist, so kann dieser ein oder mehrere Kalogenatome als Substituenten enthalten. Solche Verbindungen bekämpfen Akaride, einschließlich Spinnenmilben, bei beträchtlich geringeren Konzentrationen als es bei den strukturell verwandten Verbindungen, wie den vorgenannten Bis-(halophenyl)-phosphinaten der Fall ist, die in der chemischen - und Patentliteratur beschrieben sind. Die vergleichbare Wirksamkeit der erfindunpsgemäßen Akarizide und der kritische Einfluß der Substiuenten sowohl bei den Phenylresten als auch am Phosphoratom.ergeben sich aus den nachfolgenden Beispielen. Die erfindungsgemäßen Verbindungen töten nicht nur Puppen und ausgewachsene Akaride ab, sondern sie verhindern auch die Entwicklung von Eiern dieser Organismen.
Obwohl bekannte Akarizide wirksam werden, wenn sie auf milbenbefallenen Pflanzenblättern versprüht werden, sind die erfindungsgemäßen Verbindungen sofern von besonderer Wirkung, als sie/IHf den die Wurzeln der Pflanzen umgebenden Boden aufgebracht werden können und dabei
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durch die Pflanze in die P. lätter gelangen, wo sowohl Milben als auch ihre Eier abgetötet werden.
Zahlreiche der erfindunpsgemäßen tertiären Bis-(halophenyi)· phosphine sind in der chemischen Literatur beschrieben. Die Phosphine werden gewöhnlich dadurch hergestellt, daS das entsprechende Halophenylm.agnesiumhalogenid und Dichlororganophosphin miteinander umgesetzt werden. Die Dichlororganophcsphine sind entweder im Handel verfügbar oder sie können synthetisch durch bekannte pr&perative Methoden hergestellt werden, wie sie beispielsweise in "Organcphosphorus Corrpounds" von G. M. Kosolapoff ,herausgegeben von John Wiley and Sons, Inc., beschrieben sind. Das sich ergebende Eis-(halophenyl)-organophosphin lSsst sich leicht in das entsprechende Phosphinoxid oder Phosphinsulfid durch Umsetzen des Phosphins mit Wasserstoffperoxid oder elementarem Schwefel umwandeln.
Gegebenenfalls können die Phosphinoxide direkt aus einem Halophenylmagnesiumhalogenid durch Umsetzen mit einem entsprechenden Organophosphindichlorid der Formel
t!
RPCl2
hergestellt werden.
In den folgenden Beispielen sind einige besondere Methoden zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen beschrieben. Sämtliche Teile und Prozentangaben beziehen sich auf das Gewicht.
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Beispiel 1
-Bis-(p-chlorphenyl)-itiethylphosphinoxid
Zu 9oo ecm einer Lösung, die 1.143 Mol p-Chlorphenylmagnesiumbromid, gelöst in Tetrahydrofuran, enthalt, wurden 73 g (o,55 ^ol) Methylphosphindichlorid der Formel
It
(CH3PCl2),
gelöst in 4oo ecm Tetrahydrofuran, zugesetzt. Der Zusatz erstreckte sich über zwei Stunden, wobei während dieser Zeit die Feaktionsmischung gerührt und die Temperatur zwischen 3o und 4o°C gehalten wurde. Nach Beendigung des Zusatzes wurde die Reaktionsir.ischun/? eine Stunde lang auf den Siedepunkt erhitzt, abgekühlt und dann mit z;\Tei Litern Chloroform extrahiert. Die Chloroforms chi cht wurde dann unter Vervrendung von was serfreiem Magnesiumsulfat getrocknet und das Lösungsmittel unter verringertem Druck entfernt. Der feste Bückstand wurde aus Benzol umkristallisiert, um 9o g eines weißen Peststoffes mit einem Schmelzpunkt zwischen I67 und 1Ö9 C zu ergeben. Eine Analyse dieses umkristallisierten Produktes ergab einen Phosphorgehalt von lo,9$ und einen Chlorgehalt von 22,3$. Die errechneten Phosphor- und Chlorgehalte von Bis-Cp-chlorphenyD-methylphosphinoxid betragen lo,9 bzw. 24»9%. Die Struktur dieser Verbindung wurde durch Kernmagnetresonanz bestätigt.
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Beispiel· 2
-Bis-Cp-ehlorphenyl^chlormethylphosphinoxid
Zu einer Lösung von 69 F- (o,39 i'ol) Chlorir.ethylphosphindichlorid in 4oo ecm Tetrahydrofuran wurden
285 ecm einer Tetrahyärofuranlcsung zugesetzt, die
0,789 i'Tol p-Chlorphenylmagnesiunbromid enthielt. Der Zusatz erfolgte tropfenweise über einen Zeitraum von zv/ei Stunden, wobei während dieser Zeit die Temperatur der Feaktionsrdschung bei 3o°C gehalten wurde. Mach
Beendigung des Zusatzes wurde die Mischung zwei Stunden lang gerührt und die Temperatur bei 600C gehalten.
Mach .Abkühlen der Mischung auf Paumtenperatur wurden allmählich zunächst *ίοο ecm Wasser und dann 12oo cen Methylenchlorid zugesetzt. Die organische Schicht wurde dann abgetrennt, mit wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet und das Methylenchlorid unter verringertem Druck entfernt. Der Pückstand wurde durch eine Kolonne von neutralem Aluminiumoxid unter Verwendung von Äthylacetat als Elutionsmittel geleitet. Der nach Entfernen des
Elutior.smittels erhaltene weiße Feststoff wurde nach den Umkristallisieren aus Benzol in einer Menge von 9o g erhalten, schmolz zwischen 11*ί und 117°C, und ergab folgende Anälysenwerte: Chlor 32,8$, Phosphor 9,89$. Die errechneten Werte für Eis-(p-chlorphenyl)-chlormethyl'phosphinoxid sind 33>3 und 9>7o$. Das kernmagnetische Resonanzspektrum entsprach der angegebenen Struktur.
Beispiel 3
-Bis-Cp-chlorphenylJ-methylphosphin
Zu 12,6 g Magnesiumdrehspäne wurde langsam eine Lösung
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zugesetzt, Vielehe 96 g (o,5 Mol) p-chlorbrombenzol in l8o ecm Tetrahydrofuran enthielt. Die Reaktionsmischung wurde gerührt-und während des Zusatzes unter einer Sticks*toffatmcsphäre gehalten, worauf dann der Inhalt des Peakticnsgefäßes erneut zwei Stunden lang auf Pückflußtemperatur' erhitzt wurde. Wenn die Feaktionsmischung abgekühlt war, wurde allmählich eine Lösung ven 29,3 g (ο,25 Mol) Kethyldichlorphosphin in 25 ecm Tetrahydrofuran zugesetzt. Nach Beendigung des Zusatzes wurde die Reaktionsmischung erneut -zwei Stunden lang auf Rückflußtemperatur erhitzt. Nachdem die Mischung abgekühlt war, wurde sie langsam in 5oo ecm kaltes 1,'asser gegossen und dann ir.it verdünnter Salzsäure auf einen pH-Wert von 5 angesäuert. Die sich ergebende wässrige Lösung wurde mit Chloroform extrahiert. Die organische Schicht wurde dann über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet und das Chloroform unter verringertem Druck entfernt. Der nach dem Entfernen des Chloroforms
und
verbleibende Rückstand wog 64 g/ wurde destilliert, wobei die zwischen.155 und l6o°C bei einem Druck von 0,5 mm Fg siedende Fraktion gesammelt wurde. Nach dem Abkühlen verfestigte sich das Destillat zu einem weißen Feststoff, dessen Gewicht 3^ g betrug und folgende Analysenwerte besaß:
gefunden errechnet
Phosphor lo,9£ 11,5?
Chlor 25,9% · 26,4?.
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Feispiel ^
-Bis-(p-chlorphenyl)-propylphosphinsulfid
Diese Verbindung wurde durch Umsetzen von.o,2 "öl Propyldichlorphosphin mit ο,k KoI p-Chlorphenylmagnesiur,-bromid hergestellt. Das Produkt vmrde durch Chloroformextrahierung und Destillieren in der in den vorangegangenen Beispielen beschriebenen V/eise isoliert. Die zwischen l6o und 1650C unter einem Druck von 2 mm Hp; siedende Fraktion wurde gesammelt. Die Analyse dieses Produkts entsprach der von Eis-(p-chlorphenyl)-propylphosphin.
18 g (0,061 ^ol) dieses Phosphins wurden mit 150 ecm r-enzol aufgenommen und 2,1 g (0,065 Mol) Schwefel zugesetzt. Die sich ergebende Mischung wurde eine Stunde lang gerührt,und das Lösungsmittel wurde unter verringertem Druck entfernt. Mach Umkristallisieren aus Diethylether wurden IC g des Produktes erhalten, die zwischen Io2 und Io7 C schmolzen. Es vmrde gefunden, daß dieses Produkt 9,21# Phosphor, 22,2£ Chlor und 8,33£ Schwefel enthielt. Die errechneten Werte für "Bis-(p-chlorphenyl)-propylphosphinsulfid betrugen 9,^2, 21,6 und 9,73$.
Wenn die Phosphine, Phosphinoxide und Phosphinsulfide zur Bekämpfung von Akariden, insbesondere Milben, verwendet werden, so werden die damit befallenen Pflanzen oder andere Substrate, die durch Akaride befallen sind, direkt darauf aufgetragen. Die sich über lange Zeit erstreckende Wirksamkeit und die geringe Phytotoxizität, Vielehe die erfxndungsgemäßen Akarizide auszeichnen, macht es möglich, diese Verbindungen einige Tage und in gewissen Fällen sogar einige Wochen vor der Zeit auf die Pflanzen aufzubringen, bevor diese dem Befall mit
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den Akariden ausgesetzt werden.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen werden zweckrr'Pir auf die Pflanzen in Form von flüssigen Sprühmitteln, festen Stäuben oder benetzbaren Pulvern aufgebracht.
Stoffzusammensetzungen, welche zum Versprühen geeignet sind, werden gewöhnlich in der Weise hergestellt, daß flüssige Konzentrate oder benetzbare Pulver, welche zwischen Io und 9o$ des Wirkstoffes enthalten, verdünnt werden.· Um den kostspieligen Transport von Formulierungen zu vermeiden, welche große Kengen inerter Verdünnungsmittel enthalten, wird die Verdünnung zweckmäßig an dem Ort erst durchgeführt, wo die Versprühung stattfinden soll. Die Konzentration des Wirkstoffes in einem Sprühmittel, das bei Pflanzungen angewendet werden soll, beträgt zwischen Io und looo Teile pro Million (ppm), vorzugsweise zwischen loo und 5oo Teilen pro Million.
Feststaubzusammensetzungen, welche im allgemeinen in verhältnismä'.ßig kleinen Flächen angewendet werden, enthalten zwischen 1 und 5o Gew.-% des Wirkstoffes, vorzugs weise zwischen 1 und
Die Konzentration des Wirkstoffes, die in einer gegebenen Formulierung erforderlich ist, wird von einer Anzahl von Parametern abhängen, einschließlich der Methode der Anwendung, d.h. am Boden oder vom Flugzeug, der Wirksamkeit des bestimmten Wirkstoffes gegenüber dem Akarid und den an dem zu behandelnden Ort herrschenden Witterungsbedingungen.
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- Io -
Eei der Herstellung von Staubzusammensetzungen öder netzbaren Pulvern können die erfindungsgemMtfen Akarizide mit vielen üblicherweise angewandten feinverteilten Feststoffen vermischt werden, wie Fuller-Erce, Attapulgit, Bentonit, Pyrophyllit, Yermikulit, Diatomen-.erde, Talk, Kalk, Gips, Holznehl u.dgl. Der feinverteilte Träger wird init den akariziden Wirkstoff vermählen cder gemischt oder nut einer Dispersion des Wirkstoffes in einen flüchtigen Lösungsmittel benetzt. Je nach der "enge der wirkstoffe können diese Stoffsusammensetzungen in Fcrrr. von Konzentraten unter nachfolgender Verdünnung mit zusätzlichen- festen Trägerstoffen angewendet werden, um die gewünschte Menge an aktiven Wirkstoff zu erhalten. Solche konzentrierten Staubzusammensetzungen können auch in inniger Mischung oberflächenaktiven Dispergiermitteln einverleibt werden, wie ionischen oder anionischen Emulgierungs- oder Dispergiermitteln, um auf diese Weise ?pri!hkonzentrate zu bilden. Solche Konzentrate sind leicht dispergierbar in flüssigen Trägern, um Sprühmittel oder flüssige Formulierungen zu bilden, welche die Wirkstoffe in jeder gewünschten Menge enthalten. Die Wahl des oberflächenaktiven Mittels und die jeweils angewandte T-'enge desselben werden durch die Fähigkeit des Mittels bestinrt, die Dispergierung des Konzentrats in dem flüssigen Träger zu erleichtern, um so die gewünschte flüssige Stoffzusammensetzung zu ergeben. Geeignete flüssige Träger sind Wasser, Fethanoi, Ethanol, Isopropanol, Methyläthylketon, Aceton, Fethylenchlorid, Chlorbenzol, Toluol, Xyluol und Petroliumderivate. Zu den bevorzugten Petroliumderivaten gehören diejenigen, welche fast vollkommen bei 2o5°C unter atmosphärem Druck sieden und einen Flammpunkt von etwa 3o°C besitzen.
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Gewünschtenfalls können die Akarizide mit einer geeigneten, mit Wasser nicht mischbaren organischen Flüssigkeit und einem oberflächenaktiven Dispergiermittel versetzt werden, um auf diese Weise enulgier-■bare Konzentrate zu ergeben, welche weiter mit Wasser und öl verdünnt werden können, um versprühbare Mischungen in Form von Cl-in-Wasser-Fmulsionen zu bilden. Rei solchen Stoffzusamnensetzungen besteht der Träger aus einer wässrigen Emulsion, d.h. aus einer Mischung von einem irit Wasser nicht mischbaren Lösunpsmittel, Emulgiermittel und Wasser. Bevorzugte Dispergiermittel, welche bei solchen Stoffzusammensetzungen angewendet werden können, sind öllcslich, und sie schließen die ?'ondensationsprodukte von Alkylenoxiden mit Phenolen und organischen oder anorganischen Säuren, Polyoxyäthylenderivate von Sorbitanestern, Alkylarylsulfonate, komplexe Ätheralkohole, Mahoganyseifen u.dgl. ein. Geeignete organische Flüssigkeiten, die in solchen Stoffzusammensetzungen angewendet werden können, sind Petroliundestillate, Hexanol, flüssige Kalogenkohlenwasserstoffe und synthetische organische öle. Die oberflächenaktiven Dispergiermittel werden gewöhnlich in flüssigen Dispersionen und wässrigen Emulsionen in einer Menge von etwa 1 bis 2o Gew.-% des vereinigten Gewichtes des Dispergiermittels und des aktiven Wirkstoffes angewendet.
Die folgenden Beispiele zeigen die Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Verbindungen als Akarizide. Es wurden Formulierungen hergestellt durch Auflösen der zu untersuchenden Verbindung in einer Mischung von Aceton und einem flüssigen oberflächenaktiven Mittel der Alkyl-arylpolyäther-alkoholrType (Triton X-155 - eingetragenes Warenzeichen) und Verdünnen der sich ergebenden Stoff-
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ung auf die gewünschte Konzentration unter Verwendung einer Wasser-Aceton-Mischunr derart, daß die endgültige Formulierung Io 55 Aceton und Io Teile pro Million (pprr.) des oberflächenaktiven Mittels enthielt.
~ie Wirksamkeit einer gegebenen Verbindung als Kcntaktakarizid gegenüber der zweifleckigen Spinr.enmilbe (Tetranychus urticae) vmrde dadurch bestimmt, daß ausgewachsene Kilben oder solche in Puppenform auf die Blätter von Sieva-Lina-3ohnenpflanzen aufgebracht wurden. 2o Stunden nach dem Aufbringen der Schädlinge wurden die Blätter in die angegebene Formulierung eingetaucht oder damit besprüht, welche 2o ppm der zu untersuchenden Verbindung* enthielt. Wenn die zu beurteilende Verbindung als systematisches Akarizid und Ovizid beurteilt werden sollte, wurden 21 ecm einer Formulierun.?:, die 52o ppm des Wirkstoffes enthielt, auf den die infizierte Pflanze umgebenden Boden gegossen.
Keun bis zwölf Tage nach dem Aufbringen der Formulierung, wurden die Blätter sämtlicher Pflanzen -unter dem Mikroskop untersucht, um die Anzahl von toten Milben und Eiern zu bestinrren.
Die in der folgenden Aufstellung angegebenen Verbindungen erwiesen sich als wirksame Kontaktakarizide bei Konzentrationen von 2oo ppm, indem mindestens lo% der ausgewachsenen Milben, Puppen und/oder Eier abgetötet waren.
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Bis-(p-chlorphenyl)-öthylphosphinoxid Bis-(p-chlorphenyl)-äthylphosphin Eis-(p-chlorphenyl)-methylphosphinoxid Bis-(p-chlorphenyl)-chlornethylphosphinoxid Eis-(p-chlorphenyl)-propylphosphinoxid Bis-(p-chlorphenyl)-methylphosphinsuLfid Bis-(p-chlorphenyl)-methylphosphin Bis-(p-qhlorphenyl)-propy!phosphin Bis-(p-bromphenyl)-methylphosphinoxid Bis-(p-fluorphenyl)-methylphosphinoxid
Die folgenden Verbindungen, welche hinsichtlich der Struktur den erfindunpsgeinäßen Akariziden verwandt sind, erwiesen sich als unwirksam bei der Bekämpfung von Spinnenmilben oder deren Eier, indem bei einer Konzentration von 2oo ppm weniger als 3o* der Milben oder Eier abgetötet wurden.
Diphenylmethylphosphinoxid Diphenylchlor.met hy lphosphinoxid Bis-(p-chlorphenyl)-trichlormethylphosphinoxid Bis-(m-chlorphenyl)-methylphosphinoxid tris-(p-chorpheny1)-phosphinoxid Bis- (p-chlor-m-nitrophenyl) -methy lphosphinoxid Bis-(p-toiyl .)-methylphosphinoxid Bis-(m,p-dichlorphenyl)-methylphosphinoxid Bis-(p-chlorphenyl)-hydroxymethylphosphinoxid Bis-(p-chor-o-methy!phenyl)-methylphosphinoxid
Zwei der am meisten wirksamen Akarizide, nämlich (A) Bis-(p-chlorphenyl)-methylphosphin und (B) Bis-(p-chlorphenyl )-chTormethylphosphinoxid wurden weiterhin untersucht, um die geringste Konzentration festzustellen, bei der diese Verbindungen noch wirksam sind. Die sich
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ergebenden Versuchswerte sind in der folgenden Tabelle zusammengestellt, zusammen mit den Ergebnissen, die bei der Verwendung von N'-^-chloro-tolyl)-N,K-dinethylformamidin (Galecron - eingetragenes Warenzeichen), einem im Handel verfügbaren Kiticid und Ovicid erhalten werden. Sämtliche Pflanzen wurden 12 Tage nach dem Besprühen mit der Testformulierung geprüft.
Verbindung Konzentration ^Kontrolle der Anzahl der
(ppm) ausgewachsenen abgetöteten
Milben Eier
loo 525
68 5^5
53
lco 6o5
9o 67o
94
65 135
O
O
A 4oo
loo
25
B 4oo
loo
25
Galecron
(Kontrolle) 4oo
loo
25
Eine Formulierung, die loo ppm Bis-(p-chlorphenyl)-chlormethylphosphinoxid enthielt, wurde auf den Boden gegossen, welcher Wurzeln einer Sieva-Lima-Bohnenpflanze enthielt, welche/Sp^nnenmilben und deren Eiern befallen war. Sechs Tage später waren 91% der ausgewachsenen Milben und 9o$ der Eier auf einem Blatt abge.tötet. Die Untersuchung eines zweiten Blattes ergab, daß looi der Eier abgetötet waren.
609840/1086 Patentansprüche:

Claims (8)

Patentansprüche:
1. Verfahren zur Bekar.pfur.p von Akariden, dadurch gekennzeichnet, daß auf die Akaride, deren F.ier oder Substrate, die einem Befall rit Akariziden unterliegen, eine akarizid wirksame v'enf;e einer Phosphorverbindung; der Formel
Z=P-R
oder
aufgebracht wird, worin P ausgewählt wird aus der Gruppe>bestehend aus Alkyl- und Haloalkylresten, welche zwischen 1 und 12 Kohlenstoffatome enthalten, Alkenyl und Alkynylresten mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl-, Aryl-, Alkaryl- und Aralkylresten, X ein Haloger.atoir. bezeichnet, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Fluor, Chlor, Brom und Jodatomen und Z Sauerstoff oder Schv/efel bezeichnet·.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Phosphorverbindung in einer Flüssigkeit oder einem flüssigen Verdünnungsmittel in der Konzentration zwischen 1 und etwa 5oo teilen pro Million vorliegt.
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3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet3 daß X Chlor ist.
4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß F ein Alkylradikal mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen ist.
5. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R ein !Vethyl-, Chlormethyl-, Äthyl- oder
Propylrest ist.
6. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Substrat eine Pflanze ist.
7. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß die Phosphorverbindung auf die Blätter der Pflanze aufgebracht wird.
8. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß die Phosphorverbindung auf den den Wurzeln der-Pflanze benachbarten Eoden aufgebracht wird.
^> Stoffzusamnensetzung zur Vernichtung von Akaride
und deren Eier, dadurch gekennzeichnet, daß die
Stoffzusanmensetzung im v.Te sent liehen aus einen inerten festen oder flüssigen Träger und einer akariziden
oder oviziden wirksamen Menge einer Phosphorverbindung der Formeln
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Z=PR
P-R ·
oder
besteht, worin R ausgewählt wird aus der Gruppe, bestehend aus Alkyl- und Haloalkylresten, welche zwischen 1 und 12 Kohlenstoffatome enthalten, Alkenyl und Alkynylresten mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl-, Aryl-, Alkaryl- und Aralkylresten, X ein Halogenatom bezeichnet, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Fluor, Chlor, Brom und Jodatoiren und Z Sauerstoff oder Schwefel bezeichnet.
lo. Stoffzusammensetzung nach Anspruch 9» dadurch gekennzeichnet, daß die Phosphorverbindung in Kombination mit einem flüssigen oder festen Trägermittel einer Konzentration von 1 bis etwa 5oo Teilen pro Million zugegen ist.
r« -.· t
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DE2609254A 1975-03-06 1976-03-05 Mittel zur Vernichtung von Akariden und ihren Eiern Expired DE2609254C2 (de)

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