CH459241A - Verfahren zur Herstellung von Aminotriazinen - Google Patents
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Description
Verfahren zur Herstellung von Aminotriazinen Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein neues Verfahren zur Herstellung von asymmetrischen Amino- triazinen der Formel I EMI0001.0002 in welcher B und D Wasserstoff oder niedriges Alkyl bedeuten. Gegebenenfalls können daraus die N-Acyl- Derivate gebildet werden. Das erfindungsgemässe Verfahren ist nun dadurch gekennzeichnet, dass man 5-Nitrofurfurylidenaceton un ter Erwärmen mit Selendioxyd in Gegenwart eines orga- nischen Lösungsmittels (1) oder von Wasser oder einer Mischung davon in ein Glyoxalderivat der Formel II <B>2</B> EMI0001.0008 überführt, in welcher A die Gruppe CHO oder CH(OH) bedeutet und dieses Glyoxalderivat entweder mit einem Aminoguanidin der Formel IV RICO- EMI0001.0009 oder einem Salz davon, in einem inerten Lösungsmittel (2) unter Erwärmen zur Reaktion bringt mit Wasser oder einem Niederalkyl- oder Benzylalkohol oder mit einem Carbonsäureanhydrid in ein Glyoxalderivat der Formel III EMI0001.0011 überführt, in welcher R Wasserstoff, ein. niedriges bedeutet, wobei R' Alkyl, Benzyl oder den Rest ein niedriges Alkyl ist, und hierauf mit dem Aminoguani- din der Formel IV oder einem Salz davon in einem organischen Lösungsmittel (2) unter Erwärmung zur Reaktion bringt. Die erhaltenen Aminotriazine können gewünschten falls acyliert werden, z. B. mit Essigsäureanhydrid. Die Umsetzung zwischen dem Glyoxalderivat dem Aminoguanidin wird vorzugsweise bei einem pH 7,5-9,0 durchgeführt. Die bevorzugten Lösungsmittel (1) sind Dioxan und Essigsäure, welche sich leicht mit Wasser mischen lassen. Bevorzugte Lösungsmittel (2) sind niedrige Alkylalkohole, insbesondere Methanol. Es wurde überraschend festgestellt, dass die nicht- cyclische Doppelbindung unter den Reaktionsbedin gungen des Verfahrens nicht angegriffen wird. Die Aminotriazine der Formel I besitzen bekannt lich antibakteriologische Eigenschaften. Aber auch die Glyoxalderivate der angegebenen Formel II, die als Zwischenprodukte erhalten werden und neue Stoffe sind, weisen antibakteriologische Eigenschaften auf. In den Beispielen sind die Temperaturen in Grad Celsius angegeben. <I>Beispiel 1</I> a) 9,05 g 5-Nitrofurfuryliden-aceton (Smp. 114 bis 115 ), 45 ml Dioxan, 5 ml Wasser und 6,1 g Selen dioxyd wurden in einem 250-ml-Dreihalskolben mit mechanischem Rührer und Rückflusskühler gegeben. Die gerührte Mischung wurde auf einem Wasserbad er wärmt, und nach etwa 30 Minuten erschien feinpul veriges Selen. Das Erhitzen wurde fortgesetzt (total 4 Stunden), worauf die Mischung auf Raumtemperatur gekühlt und vom Selen abdekantiert wurde. 50 ml Was ser und 6 g Aktivkohle wurden zur dekantierten Mi- auf 50 erwärmt und dann schung beigegeben, heiss filtriert wurde. Das klare, gelbe Filtrat wurde un ter Vakuum auf 30 ml eingeengt, und ein hellbrauner Stoff fiel aus. Die Mischung wurde auf 0 gekühlt und die erhaltene Fällung abfiltriert. Dabei wurden 9,1 g 5-Nitrofurfuryliden-methylglyoxalhydrat erhalten. Nach dem Umkristallisieren aus Wasser hatte der Stoff einen Smp. von 111-113 . EMI0002.0000 Analyse <SEP> für <SEP> C8H7O6N <tb> berechnet: <SEP> C <SEP> 45,08 <SEP> H <SEP> 3,31 <SEP> N <SEP> 6,57 <tb> gefunden: <SEP> C <SEP> 45,28 <SEP> H <SEP> 3,46 <SEP> N <SEP> 6,29 b) Eine Lösung von 4,8 g 5-Nitrofurfuryliden-aceton in 15 ml Dioxan wurde zu einer klaren Lösung von 4,8 g Selendioxyd in 22 ml Dioxan und 3 ml Wasser bei 60 gegeben. Die Mischung wurde 4 Stunden gekocht, ge kühlt und filtriert. Darauf wurden 40 ml Wasser und 5 g Aktivkohle zum Filtrat gegeben und anschliessend filtriert. Das neue Filtrat wurde auf einen Drittel des anfänglichen Volumens eingeengt und die dunkelgelb ausfallenden Kristalle wurden abfiltriert. Die Ausbeute betrug 3,45 g 5-Nitrofurfuryliden-methylglyoxalhydrat mit einem Smp. von 109-110 . Weitere 0,95 g wur den bei erneutem Einengen des Filtrates erhalten. c) 1,6 g 5-Nitrofurfuryliden-aceton, 1,6 g Selen dioxyd und 15 ml 90%iges wässriges Dioxan wurden zusammengegeben, die Mischung während 4 Stunden gekocht, dann gekühlt und filtriert. Das Filtrat wurde mit Aktivkohle behandelt, erneut filtriert und zur Trockne eingedampft. Es wurde ein hochviskoses Öl (5-Nitrofurfuryliden-methylglyoxal erhalten. Hochvaku umdestillation war unmöglich, weil heftige Zersetzung eintrat. Das rohe Material konnte aber in Acetale oder Diacylate übergeführt und bei der Herstellung von Aminotriazinderivaten der Formel 1 verwendet werden. Das erhaltene rohe 5-Nitrofurfuryliden-methylgly- oxal wurde in 15 ml Essigsäureanhydrid gelöst. Ein Tropfen Schwefelsäure wurde der Lösung zugefügt und diese anschliessend während 15 Minuten beim Rück fluss gekocht. Nach Abkühlen wurde die Lösung auf 50 g Eis gegossen und die Mischung während 3 Stun den gerührt. Der entstandene Niederschlag wurde ab filtriert, und man erhielt 2 g 5-Nitrofurfuryliden-methyl- glyoxaldiacetat mit einem Smp. von 106-107 . Nach Umkristallisieren aus Methanol stieg der Smp. auf 109 bis 111 . EMI0002.0018 Analyse: <tb> ber.: <SEP> C <SEP> 48,49,H <SEP> 3,73; <SEP> gef.: <SEP> C <SEP> 48,76, <SEP> H <SEP> 3,87 2,13 g 5 - Nitrofurfuryliden - methylglyoxalhydrat, 1,36g Aminoguanidinbikarbonat und 50 ml Methanol wurden in einen 100-ml-Dreihalskolben mit mechani schem Rührer beim Rückflusskühler gegeben. Die erhal tene Suspension wurde während 20 Minuten am Rück fluss gekocht und anschliessend in einem Eisbad gekühlt. Die erhaltene Fällung wurde abfiltriert. Man erhielt 2,05 g braune Kristalle. Diese wurden in verdünnter Salzsäure gelöst. Aktivkohle wurde zur Lösung ge fügt, worauf diese filtriert wurde. Das Filtrat wurde mit Kaliumbikarbonat neutralisiert, und die entstan dene Fällung von dunkeloranger Farbe abfiltriert. Es wurde 3-Amino-6-(5'-nitrofuryl-2'-äthenyl-1,2,4-triazin mit einem Smp. von 269-2711 erhalten. Nach dem Um kristallisieren aus Aceton stieg der Smp. auf 272 bis 273 . Das Ultraviolettspektrum hatte ein Maximum bei 292 und 396 m , und das Infrarotspektrum zeigte charakteristische Banden bei 2,82, 2,96, 3;09, 6,01, 6,05 und 13,55 Mikron ausser dem Fingerabdruck - Bereich. <I>Beispiel 2</I> 1,5g Nitrofurfuryliden-methylglyoxaldiacetat (dar gestellt gemäss obigem Beispiel wurde in 50 ml Me- thanol gelöst, und 0,7 g feingepulvertes Aminoguani- dinbikarbonat wurde der Lösung zugefügt. Dabei än derte die Farbe der Lösung von hellgelb nach braun. Die Mischung wurde während 15 Minuten beim Rück fluss gekocht, gekühlt und filtriert. Das Filtrat wurde mit Aktivkohle erwärmt, filtriert und das neue Filtrat auf ein kleines Volumen eingeengt. Wasser wurde bei gefügt, worauf der erhaltene Niederschlag abfiltriert wurde. Der Niederschlag wurde in Aceton gelöst und die Lösung durch eine kurze Silicagelkolonne filtriert. Das Eluat wurde getrocknet und ergab rotes 3-Amino-6-(5'- nitrofuryl-2'-äthenyl)-1,2,4-triacin, Smp. 262-266 C. <I>Beispiel 3</I> 2,13 g (0,01 Mol) 5-Nitrofurfurylidenpyruvaldehyd- hydrat gemäss Beispiel 1 wurden in 50 cm3 Methanol un ter Erhitzung gelöst. Eine Lösung von 2,29 g (0,01 Mol) alpha-methylaminoguanidin H3 in 20 cm3 Was ser, welches durch Natriumcarbonat auf pH 7,5 ein gestellt war, wurde zu der methanolischen Lösung ge geben. Die Farbe schlug von farblos nach dunkelgelb um. Während der Reaktion gab man KHCO3 zu, um den pH auf 7,5 zu. halten. Die Lösung liess man 0,5 Stunden unter Umrühren rückfliessen und kühlte dann auf Zimmertemperatur, worauf man im Vakuum auf halbes Volumen eindampfte und einen braunen Nie derschlag erhielt, welcher abfiltriert wurde. Dieser Niederschlag wurde in wässriger HCl gelöst und die Lösung mit Aktivkohle filtriert. Nach Zugabe von NaHCO3 erhielt man einen rötlichen Niederschlag, welcher nach Umkristallisation aus Aceton 0,7 g rohes 3-(N - Methyl)-amino-6-(5'-nitrofuryl-2'-äthenyl)-1,2,4- triacin, Smp. 217-217,5, ergab.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von asymmetrischen Aminotriazinen der Formel I EMI0002.0048 in welcher B und D Wasserstoff oder ein niedriges Alkyl bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man 5-Nitrofurfurylidenaceton unter Erwärmen mit Selen dioxyd in Gegenwart eines organischen Lösungsmittels (1) oder von Wasser oder einer Mischung davon zum entsprechenden Glyoxalderivat der Formel II oxydiert, in welcher A die Gruppe CHO oder CH(OH)2 EMI0002.0050 bedeutet und dieses Glyoxalderivat entweder mit einem Aminoguanidin der Formel IV EMI0002.0051 oder einem Salz davon, oder zunächst mit Wasser,einem Niederalkyl- oder Benzylalkohol oder mit einem Car- bonsäureanhydrid ein Glyoxalderivat der Formel III EMI0002.0060 überführt, in welcher R Wasserstoff, ein niedriges Alkyl, Benzyl oder R'CO bedeutet, wobei R' ein nied riges Alkyl ist und hierauf mit dem Aminoguanidin der Formel IV oder einem Salz davon in einem orga nischen Lösungsmittel (2) unter Erwärmung zur Reak tion bringt. UNTERANSPRÜCHE 1.Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekenn zeichnet, dass man das erhaltene Aminotriazin, worin einer der Reste B rund D Wasserstoff bedeutet, acyliert, vorzugsweise mit einem Acylierungsmittel, welches den Rest R'CO- enthält, wobei R' ein niedriges Alkyl be deutet. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass das organische Lösungsmittel (1) Dioxan oder Essigsäure ist. 3. Verfahren nach Patentanspruch oder Unteran spruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass das Lösungs mittel (2) Methanol ist. 4.Verfahren nach Patentanspruch .und Unteran spruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass die Umsetzung zwischen dem Glyoxalderivat .und dem Aminoguani- din, bei einem pH von 7,05-9,0 durchgeführt wird. <I>Anmerkung des</I> Eidg. <I>Amtes für geistiges Eigentum:</I> Sollten Teile der Beschreibung mit der im Patentanspruch gegebenen Definition der Erfindung nicht in Einklang stehen, so sei daran erinnert, dass gemäss Art. 51 des Patentgesetzes der Patentanspruch für den sachlichen Geltungs bereich des Patentes masswebend ist.
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