DE3048167A1 - Xanthen-verbindungen - Google Patents
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B11/00—Diaryl- or thriarylmethane dyes
- C09B11/04—Diaryl- or thriarylmethane dyes derived from triarylmethanes, i.e. central C-atom is substituted by amino, cyano, alkyl
- C09B11/10—Amino derivatives of triarylmethanes
- C09B11/24—Phthaleins containing amino groups ; Phthalanes; Fluoranes; Phthalides; Rhodamine dyes; Phthaleins having heterocyclic aryl rings; Lactone or lactame forms of triarylmethane dyes
-
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B11/00—Diaryl- or thriarylmethane dyes
- C09B11/28—Pyronines ; Xanthon, thioxanthon, selenoxanthan, telluroxanthon dyes
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
Die Erfindung betrifft neue Xanthen-Verbindungen, die insbesondere
als Farbstoffe und als Zwischenprodukte zur Herstellung von Verbindungen für photographische Anwendungen
brauchbar sind.
Die neuen Verbindungen sind gekennzeichnet durch die Formel
Formel A,
worin die Symbole folgende Bedeutungen haben: w
X ist H, "eine Alkylgruppe, vorzugsweise mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen,
eine Arylgruppe, z.B. eine Phenyl- oder Naphthylgruppe, oder eine mit Substituenten, wie CO» ^ , SO3^ oder
Alkylgruppen, vorzugsweise mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen substituierte Arylgruppe; W ist H oder eine Alkylgruppe, vorzugsweise
mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen; R ist H oder eine Alkylgruppe, vorzugsweise mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen;
Z und Y sind jeweils H oder einwertige Reste; )L und ρ sind
jeweils 1 oder 2; und m und η sind jeweils ganze Zahlen von 2 bis 6.
Z und Y können gleich oder voneinander verschieden sein und können H oder einen beliebigen einwertigen Rest darstellen.
Typische geeignete einwertige Reste sind z.B. Alkyl-, Amino-, Nitro-, Carboxy-, Hydroxy-, Halogen-, SuIfonamido-, SuIfonsäure-,
SuIfon-, Thioäther- Cyan-, Acyl- und andere Reste.
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Nach einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung bedeutet X die Gruppe
Rl
worin R. H, CO2^l/, SO3 ^ oder eine Alkylgruppe, vorzugsweise
mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen darstellt. Bei einer besonders
bevorzugten Aus führung s form bedeutet R1 die Gruppe SO-. ^-^ , da
derartige Verbindungen gewöhnlich eine erwünschte Stabilität in alkalischem Medium haben.
Die Verbindungen der Formel A können auch durch die Resonanzform ihrer Struktur, z.B. durch die Formel
Formel B,
dargestellt werden.
Beide Resonanzformen der Verbindungen sollen durch die Formel
A umfaßt werden.
Spezielle Farbstoffe im Rahmen der Formel A sind durch die nachstehenden Strukturformeln gekennzeichnet
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SO3Na
Farbstoff II
Farbstoff III
Farbstoff iv
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ORIGINAL INSPECTED
Farbstoff V
Farbstoff VI
SO,
Farbstoff VII
Die neuen Verbindungen können nach an sich bekannten Reaktionsmechanismen
hergestellt werden. Beispielsweise können die Verbindungen durch Umsetzung von Dichlorsulfonfluorescein mit Indolin
oder einer entsprechend substituierten Indolinverbindung hergestellt werden. Zur Herstellung von Verbindungen, in denen
die Indolinyl-Endgruppen unterschiedliche Substituenten haben, kann Dichlorsulfonfluorescein mit Indolin oder einem entsprechend
substituierten Indolin zu dem Monochlor-Zwischenprodukt und
dieses mit dem Indolin oder einem unterschiedlich substituierten Indolin zu dem gewünschten Produkt umgesetzt werden. Verbindungen mit einer Indolinyl-Endgruppe und einer Anilino-Endgruppe können durch Umsetzung von Dichlorsulfonfluorescein mit Anilin oder
dieses mit dem Indolin oder einem unterschiedlich substituierten Indolin zu dem gewünschten Produkt umgesetzt werden. Verbindungen mit einer Indolinyl-Endgruppe und einer Anilino-Endgruppe können durch Umsetzung von Dichlorsulfonfluorescein mit Anilin oder
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einem substituierten Anilin erhalten werden, wobei sich zunächst ein Monochlor-Zwischenprodukt bildet, das dann mit
Indolin oder einem substituierten Indolin zu dem gewünschten Farbstoff umgesetzt wird.
Wie schon gesagt, sind die Verbindungen gemäß der Erfindung als Farbstoffe sowie als Zwischenprodukte bei der Herstellung
von Verbindungen, die in der Photographie verwendet werden, brauchbar. Die Verbindungen der Formel A können als Zwischenprodukte
für die Herstellung der bildfarbstoff-liefernden Substanzen, wie sie in der gleichzeitig eingereichten Patentanmeldung
P (unser Zeichen: 3920-1-11.167) beschrieben
sind, verwendet werden. Weiterhin können gewisse Verbindungen der Formel A als Zwischenprodukte bei der Herstellung
von Xanthen-Verbindungen verwendet werden, die als lichtabschirmende Verbindungen brauchbar sind, wie es in den
gleichzeitig eingereichten Patentanmeldungen P und P (unsere Zeichen: 3920-1-11.162 und 3920-1-11.163)
beschrieben und beansprucht sind.
Die Erfindung ist anhand der nachstehenden Tabelle in nicht einschränkender Weise erläutert. Alle Teile und Prozentangaben
beziehen sich auf das Gewicht, falls nichts anderes angegeben ist.
Ein Gemisch aus 2,0 g (0,005 Mol) Dichlorsulfonfluorescein,
1,6 g (0,01 Mol) 5-Nitroindolin, 0,2 g Magnesiumoxid und
10 ml Dimethylsulfoxid wurde bei 135° C erhitzt, bis alle
Ausgangssubstanzen verschwunden waren (etwa 5 Stunden), was durch Dünnschichtchromatographie ( Methanol/Chloroform im
Volumenverhältnis 10/90) festgestellt wurde. Es wurden 200 ml
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Wasser zugesetzt, und das Reaktionsgemisch wurde zum Sieden
erhitzt; der erhaltene Feststoff wurde abfiltriert. Nach dem Waschen mit heißem Wasser wurde das Produkt (Farbstoff I)
getrocknet, wobei 2,6 g (Ausbeute 80 %) eines bronzefarbenen Feststoffes erhalten wurden (>
= 624 nm,£ =110 000.
max
Ein 500 ml-Dreihalskolben mit 210 ml 18%iger rauchender H3SO4
wurde in einem Eisbad auf 00C abgekühlt, worauf 50 g Indolin
unter Rühren mit einer solchen Geschwindigkeit zugetropft wurden, daß die Temperatur des Gemisches auf unterhalb 35 0C
gehalten wurde (etwa 45 min). Die erhaltene braune Lösung wurde in ein Ölbad von 1350C gebracht und bei dieser Temperatur
eine halbe Stunde gerührt. Nach dem Abkühlen wurde die Lösung auf 500g Eis gegossen, wobei eine klare, blaßbraune
Lösung gebildet wurde. Nach dem Kratzen mit einem Glasstab begann das gewünschte Produkt, Indolin-6-sulfonsäure, aus der
Lösung auszukristallisieren. Das wäßrige Gemisch wurde auf 5°C abgekühlt, und das feste Produkt wurde abfiltriert,
dreimal mit kaltem Wasser und einmal mit Aceton gewaschen und getrocknet, wobei 89 g (Ausbeute 82 %) reine Indolin-6-sulfonsäure
als weißer fester Stoff erhalten wurden.
Ein Gemisch aus etwa 4 g (0,02 Mol) Indolin-6-sulfonsäure, etwa 4 g (0,01 Mol) Dichlorsulfonfluorescein, etwa 0,4 g
Magnesiumoxid und etwa 10 ml Dimethylsulfoxid wurde auf 1350C erhitzt, bis die Ausgangsstoffe verschwunden waren.
Das Reaktionsgemisch wurde in wäßrige HCl gegossen, und der rohe Farbstoff wurde abfiltriert. Nachdem der rohe Farbstoff
in verdünnter Natriumcarbonatlosung gelöst war, wurde die Lösung filtriert, mit HCl angesäuert, und der Farbstoff wurde
durch Zusatz von Natriumchlorid ausgefällt. Der Farbstoff wurde abfiltriert, mit heißen Wasser gewaschen und getrocknet,
wobei der Farbstoff II als blaugrüner Feststoff in quantitativer Ausbeute erhalten wurde.(^ = 637 nm,ί - 72 000).
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Zu einer Lösung von 11,9 g (0,1 Mol) Indolin in 50 ml Essigsäure
wurden 10,2 g Essigsäureanhydrid zugetropft- Die Lösung wurde 15 min auf einem Dampfbad erhitzt, worauf 35 ml Wasser
zu der heißen Lösung gegeben wurden. Nach dem Abkühlen kristallisierte Acetylindolin in Form von weißen Plättchen aus, die
isoliert und getrocknet wurden. Ausbeute 13,7 g = 85 %.
Zu einer Lösung von 10,0 g (0,062 Mol) Acetylindolin in 40 g eiskalter konzentrierter Schwefelsäure, die in ein Trockeneis-Aceton-Bad
gebracht wurde, um die Temperatur auf -50C zu halten, wurde unter Rühren eine Lösung von 5,7 g konzentrierter
Salpetersäure in 11,5 g konzentrierter Schwefelsäure
zugetropft. Nach Zugabe der Nitriersäure wurde die Lösung 45 min bei 00C gerührt und dann auf 200 g Eis gegossen. Das
rohe 5-Nitroacetylindolin wurde abfiltriert und gut mit
Wasser gewaschen. Nach dem Trocknen über Nacht wurde das rohe Produkt aus 500 ml Isopropanol umkristallisiert, wobei
10,0 g (Ausbeute 70 %) 5-Nitroacetylindolin in Forr" ^on gelben
Nadeln erhalten wurden (F.172-1740C). Nach dem "mkristallisieren
aus Isopropanol wurden gelbe Nadeln erhal ^n (F.175-176°C).
Ein Gemisch aus 9,0 g (0,044 Mol) 5-Nitroacetylindolin, 10 ml 37%iger Formalinlösung, 150 ml Äthanol und 1 g Pd/C-Katalysator
wurde über Nacht bei einem Wasserstoff-Ausgangsdruck von etwa 3 atm in einer Parr-Flasche hydriert. Dann wurde der
Katalysator abfiltriert, und der Äthanol abgedampft, wobei ein weißer Feststoff erhalten wurde, der aus Isopropanol
umkristallisiert wurde. Ausbeute 7,0 g (79 %) an 5-N,N-Dimethylaminoacetylindolin
in Form von farblosen Plättchen (F. 139 - 141°C).
Ein Gemisch aus 6,0 g (0,3 Mol) S-NjN-Dimethylaminoacetylindolin
in 25 ml konzentrierter Chlorwasserstoffsäure wurde 45 min auf einem Dampfbad erhitzt. Die erhaltene blaßgelbe
Lösung wurde zu 100 g Eis gegeben, und gasförmiger stickstoff wurde 15 min durch das Gemisch geleitet. Dem Gemisch wurde
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festes Kaliumcarbonat zugesetzt, bis es alkalisch war, und das abgeschiedene öl wurde in Chloroform aufgenommen, getrocknet
und eingedampft, wobei 4,5 g (Ausbeute 96%) 5-N,N-Dimethylaminoindolin
als blaßgelbes öl erhalten wurden.
Ein Gemisch aus etwa 3,2 g (0,02 Mol) 5-N,N-Dimethylaminoindolin, etwa 4,0 g (0,01 Mol) Dichlorsulfonfluorescein,
etwa 0,4 g Magnesiumoxid und etwa 10 ml Dimethylsulfoxid wurde auf 135°C erhitzt, bis durch Dünnschichtchromatographie
einer Probe (Methanol/Chloroform im Volumenverhältnis 10/90) festgestellt wurde, daß die Reaktion beendet war. Das Reaktionsgemisch wurde in Wasser gegossen, und der rohe Farbstoff III
wurde mit Chloroform extrahiert. Das Chloroform wurde getrocknet und eingedampft, wobei der rohe Farbstoff erhalten
wurde. Eine reine Probe des Farbstoffs K = 750 nm)
• max
wurde durch präparative Dünnschichtchromatographie unter Verwendung
von Whatman PKIF 1000μ -Platten erhalten.
Zu einer Lösung von 26,6 g (0.02 Mol). Tetrahydrochinolin in 50 ml Pyridin, die auf O0C abgekühlt worden war, wurden 28,1 g
(0.02 Mol) Benzoylchlorid unter Rühren mit einer solchen Geschwindigkeit zugetropft, daß die Temperatur unterhalb -50C
gehalten wurde. Nach Beendigung der Zugabe wurde das Gemisch eine Stunde bei Raumtemperatur gerührt und dann in einen
Scheide trichter gegossen, der. 500 ml Wasser und 50 ml konzentrierte
Chlorwasserstoffsäure enthielt. Dann wurden 300 ml Äthyläther in den Scheidetrichter gegeben, und das Gemisch
wurde geschüttelt, bis sich das gesamte abgeschiedene öl im Äther gelöst hatte. Nach dem Waschen mit Wasser wurde die
Ätherschicht durch wasserfreies Calciumsulfat filtriert und bis auf ein Volumen von etwa 150 ml eingedampft. Dann wurden
100 ml Petroläther zu der Lösung gegeben, die in einem Kühlschrank gekühlt wurde, wobei 35,7 g (Ausbeute 75 %) 1-Benzoyltetrahydrochinolin
in Form von farblosen Kristallen erhalten wurden (F.80-8T0C).
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Zu einer Lösung von 14,7 g (0,062 Mol) 1-Benzoyltetrahydrochinolin
in 40 g eiskalter konzentrierter Schwefelsäure, die in ein Trockeneis-Aceton-Bad gebracht wurde, um die Temperatur
auf -50C zu halten, wurde unter Rühren eine Lösung von 5,7 g
konzentrierter Salpetersäure in 11,5 g konzentrierter Schwefelsäure
zugetropft. Nach der Zugabe der Nitriersäure wurde die Lösung 45 min bei O0C gerührt und dann auf 200 g Eis gegossen.
Das rohe Nitrierungsprodukt wurde in Chloroform aufgenommen,
mit Wasser gewaschen und getrocknet. Beim Eindampfen des Chloroforms wurde ein fester Stoff erhalten, der aus Isopropanol
umkristallisiert wurde. Der abgeschiedene feste Stoff war ein Gemisch aus etwa gleichen Teilen der 6- und 7-Nitroisomeren.
Die Ausbeute betrug 9,0 g (51 %).
Ein Gemisch aus 9,0 g des Nitroisomerengemisches, 7,3 g 37%igem
Formalin, 150 ml Äthanol und 1 g Pd/C-Katalysator wurde über
Nacht bei einem Ausgangs-Wasserstoffdruck von etwa 2,8 Atm in einer Parr-Flasche hydriert. Nach dem Abfiltrieren des
Katalysators wurden die Filtrate eingedampft, wobei ein öl erhalten wurde. Das öl wurde in 50 ml heißen Isopropanol gelöst,
und beim Abkühlen schied sich das reine 6-Dimethylaminoisomere
der Formel
H3C
C = O
in Form von blaßgelben Kristallen aus. Die Ausbeute betrug 3,3 g (37 %).
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Eine Lösung von 3,3 g (0,012 Mol) der 6-Dimethylamino-Verbindung
in 15 ml konzentrierter Chlorwasserstoffsäure wurde 3 Stunden auf einem Dampfbad erhitzt. Während dieser Zeit
begann Benzoesäure auszukristallisieren. Nachdem durch Dünnschichtchromatographie ( Diäthyläther/Petroläther im
Volumenverhältnis 50/50) festgestellt worden war, daß das gesamte Benzamid verschwunden und nur ein Produktfleck vorhanden
war, wurde das Reaktionsgemisch auf 100 g Eis gegossen, das mit 50 %iger Natriumhydroxidlösung alkalisch gemacht
worden war. Das gebildete öl wurde in Äther aufgenommen, durch wasserfreies Calciumsulfat gefiltert, und das Filtrat wurde
eingedampft, wobei ein blaßgelbes öl erhalten wurde, das beim Abkühlen erstarrte. Der feste Stoff wurde aus Petroläther
umkristallisiert, wobei 1,5 g (Ausbeute 72 %) der Verbindung
H3C
H3C
in Form eines weißen Pulvers erhalten wurden (F. 54-550C).
Ein Gemisch aus etwa 3,6 g (0,02 Mol) dieses Produktes, etwa 4,0 g (0,01 Mol) Dichlorsulfonfluorescein, etwa 0,4 g Magnesiumoxid
und etwa 10 ml Dimethylsulfoxid wurde auf 135°C erhitzt, bis die Dünnschichtchromatographie (Methanol/Chloroform
im Volumenverhältnis 10/90) einer Probe ergab, daß die Umsetzung beendet war. Das Reaktionsgemisch wurde in Wasser
gegossen, mit Chloroform extrahiert und über wasserfreiem Calciumsulfat getrocknet. Das rohe Produkt (Farbstoff IV)
wurde gewonnen, getrocknet und durch präparative Dünnschichtchromatographie unter Verwendung von Whatman PKIF 1000 μ,-Platten
gereinigt, wobei der reine Farbstoff IV erhalten wurde » 685 mn, f = 35 000) .
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- 14 Beispiel 5
Zu einer Lösung von 4,0 g (0,01 Mol) Dichlorsulfonfluorescein in 20 ml Methanol wurden 4,8 g (0,04 Mol) 2,6-Dimethylanilin
gegeben. Die Lösung wurde 3 Stunden unter Rückfluß erhitzt und in 100 ml 10%ige HCl gegossen. Die erhaltene Suspension wurde
15 min gerührt und filtriert, wobei ein oranger fester Stoff der Formel
erhalten wurde, der im Dünnschichtchromatogramm im wesentlichen nur einen einzigen Fleck zeigte.
Es wurde eine Lösung von 2,45 g (0,005 Mol) des - erstehend
gewonnenen Produktes in 15 ml Methanol hergest- .c, wozu 3,4 g
(0,02 Mol) Indolin gegeben wurden. Die Lösung wurde unter Rückfluß erhitzt, bis die Dünnschichtchromatographie ergab, daß
der orange gefärbte Peststoff nicht mehr vorhanden war. Das Gemisch wurde in 100 al 10%ige HCl gegossen und abfiltriert.
Der feste Stoff wurde mit Wasser gewaschen und getrocknet, wobei 2,5 g (87 %) des Farbstoffs V erhalten wurden
■ 577
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Claims (10)
1. Verbindungen der Formel
worin die Symbole folgende Bedeutungen haben:
-N
A ist
(Y)
oder
2'n
X ist H, eine Alkyl-, Phenyl-, Naphthyl-, substituierte
Phenyl- oder substituierte Naphthylgruppe; W ist H oder eine Alkylgruppe;
R ist H oder eine Alkylgruppe;
Z und Y sind jeweils H oder ein einwertiger Rest; m und η sind jeweils ganze Zahlen von 2 bis 6; und
3 00 3 9/0969 Konten ι Deutsch· Bank AG, Münchtn, Konto-Nr.2014009 · Postscheck! MOnchtn (SOO60-807
- 2 -
χ, und ρ sind jeweils 1 oder 2.
χ, und ρ sind jeweils 1 oder 2.
2. Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
X die Gruppe
darstellt, worin R1 H, eine Alkylgruppe, CO«^J oder SO_w
bedeuten.
3. Verbindungen nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß R die Gruppe SO_ ^ darstellt.
4. Verbindungen nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch
gekennzeichnet, daß Z und Y jeweils H oder einen einwertigen Rest, nämlich einen Alkyl-, Amino-, Nitro-, Carboxy-, Hydroxy-,
Halogen-, SuIfonamido-, SuIfonsäure-, SuIfon-, Thioäther-,
Cyan- oder Acylrest darstellen.
5. Verbindungen nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Formel
6. Verbindungen nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die
Formel
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7. Verbindungen nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die
Formel
(CHJ0N
8. Verbindungen nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die
Formel
so,
9. Verbindungen nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die
Formel
Or ^-
10. Verbindungen nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die
Formel
130039/0969
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8141 | Disposal/no request for examination |