DE2264413A1 - 2,4-diamino-5-(acyloxymethyl)pyrimidine - Google Patents
2,4-diamino-5-(acyloxymethyl)pyrimidineInfo
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Description
THE WELLCOME FOUNDATION LITd. London / Großbritannien
2,4-Diamino-5-(acyloxymethyl)pyrimidine
Die Erfindung betrifft 2,4-Diamino-5-(acyloxymethyl)
pyrimidine der Formel
(D
in der R den anionischen Rest einer Karbon- oder SuI-fönsäure
bedeutet.
Die 2,4-Diamino-5-(acyloxymethyl)pyrimidine der Formel
(I) sind wertvolle Zwischenprodukte und dienen zur Herstellung von therapeutisch wertvollen, anti-
bu/he
TELEX: 0524560 BERG d Hypo-Bank München 3892623
98 1 6/ 1 U2
_2_ 226U13
mikrobielle Eigenschaften aufweisenden 2,4-Diamino-5-benzylpyrimidinen.
Dabei sind 2^-Diamino-S-(acyloxymethyl)
pyrimidine der Formel (I), in der R der anionische Rest der Essigsäure oder der p-Toluolsulfonsäure
bedeutet, bevorzugt.
Zur Herstellung der 2,4-Diamino-5-(acyloxymethyl)pyrimidine
der Formel (I) wird eine Verbindung der Formel (II) /NH2
(II)
worin X eine Hydroxylgruppe oder ein Halogenatom bedeutet , mit einer Karbon- oder Sulfonsäure bzw. deren
Alkalisalzen in Gegenwart von Säuren bei Temperaturen von 90 - 120°C umgesetzt.
Alkalisalzen in Gegenwart von Säuren bei Temperaturen von 90 - 120°C umgesetzt.
Als Säuren können z.B. Essigsäure oder Salzsäure verwendet werden. Zweckmäßig arbeitet man bei höheren
Temperaturen, vorzugsweise bei 90 - 120°C. Die Verbindungen der Formel (II) können vorher in den zur Umsetzung gelangenden Karbon- oder Sulfonsäuren, wobei
vorzugsweise Essigsäure bzw. p-Toluolsulfonsäure verwendet werden, gelöst werden. Zu der Lösung wird dann eine Säure, z.B. Salzsäure, gegeben. Beim Einsatz der Alkalisalze der entsprechenden Karbon- bzw. Sulfonsäure, werden diese in Säure, beispielsweise Salz- oder Essigsäure, gelöst. Gegebenenfalls unter Rühren erhitzt man dann das Reaktionsgemisch auf Temperaturen von 90 - 120°
Temperaturen, vorzugsweise bei 90 - 120°C. Die Verbindungen der Formel (II) können vorher in den zur Umsetzung gelangenden Karbon- oder Sulfonsäuren, wobei
vorzugsweise Essigsäure bzw. p-Toluolsulfonsäure verwendet werden, gelöst werden. Zu der Lösung wird dann eine Säure, z.B. Salzsäure, gegeben. Beim Einsatz der Alkalisalze der entsprechenden Karbon- bzw. Sulfonsäure, werden diese in Säure, beispielsweise Salz- oder Essigsäure, gelöst. Gegebenenfalls unter Rühren erhitzt man dann das Reaktionsgemisch auf Temperaturen von 90 - 120°
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etwa 15 Minuten bis 3 Stunden. Danach läßt man es erkalten. Die Feststoffe werden nach dem Absitzen
abfiltriert. Gegebenenfalls wird das Reaktionsgemisch mit einem Lösungsmittel, z.B. Aceton, ausgeschüttelt,
wobei man nach dem Abdampfen kristalline Produkte erhält.
Als wertvolle Zwischenprodukte dienen die 2,4-Diamino-5-(acyloxymethy1)pyrimidine
der Erfindung zur Herstellung von 2#4-Diamino-5-benzylpyrimidinen, welche
hervorragende antimikrobielle Eigenschaften haben und
gegen Malaria wirksam sind.
Die Erfindung wird in den folgenden Beispielen näher erläutert.
Zu 2,4-Diamino-5-bromomethylpyrimidin-hydrobromid (3 g)
in Essigsäure (50 ml) wurde wasserfreies Natriumacetat (3,2 g) zugegeben. Das Gemisch wurde 15 Minuten lang
auf dem Dampfbad erhitzt, abfiltriert und abgekühlt.
Der weiße Feststoff wurde abfiltriert und aus Essigsäure umkristallisiert. Ausbeute: 2,3 g. Schmelzpunkt:
292 - 295°C (Zers.).
Die Dünnschichtchromatographie zeigte, daß das Produkt einen einzelnen Flecken bildete und einen Rf-Wert hatte,
der es als 2,4-Diamino-5-(acetoxymethyl)pyrimidin identifizierte.
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2,4-Diandno-5-hydroxymethylpyrimidin (1,4 g) wurde in
4-Toluolsulfonsäure (10 g) bei 120°C aufgelöst und konzentrierte
Salzsäure (3 ml) zugegeben. Der anfängliche Niederschlag wurde unter Rühren bei 120°C wieder gelöst. Das Reaktionsgemisch wurde 2 Stunden
lang gerührt und dann in 50 ml Aceton geschüttet. Farblose Plättchen aus 2,4-Diamino-5-(4-toluolsulfonyloxymethyl)pyrimidin
wurden abfiltriert. Schmelzpunkt 176 - 178°C.
- 5 409816/ 1 U2
Claims (2)
1. 2r4-Diamino-5-(acyloxymethyl/pyrimidin der Formel
__ -NH2
N '
in der R den anionischen Rest einer Karbon- oder SuI-fonsäure
bedeutet.
2. 2,4-Diamino-5-(acyloxymethyI)pyrimidine nach Anspruch
1, dadurch gekennzeichnet, daß R der anionische Rest der Essigsäure oder der p-Toluolsulfonsäure ist.
409816/1142
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