DE1232155B - Verfahren zur Herstellung asymmetrischer Aminotriazinderivate - Google Patents
Verfahren zur Herstellung asymmetrischer AminotriazinderivateInfo
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Description
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. Cl.:
Nummer:
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Anmeldetag:
Auslegetag:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:
C07d
Deutsche Kl.: 12ρ -10/05
H50821IVd/12p
13. November 1963
12. Januar 1967
13. November 1963
12. Januar 1967
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung asymmetrischer Aminotriazinderivate der allgemeinen
Formel I
N — N
O2N-
-CH=CH-C
CH=N
C-N (I) D
in der B und D jeweils ein Wasserstoffatom, einen niederen Alkyl- oder einen niederen Alkanoylrest
bedeuten.
Es ist bereits bekannt, daß bei der Kondensation von a-Ketoaldehyden, z. B. Methylglyoxal, mit Aminoguanidin
5- oder 6-Methyl-3-amino-l,2,4-triazin oder ein Gemisch dieser beiden Isomeren entsteht.
Es war jedoch bisher nicht voraussehbar, welches Triazinderivat bei der Umsetzung eines asymmetrisch
substituierten 1,2-Dicarbonylderivats mit Aminoguanidin
erhalten wird. Es wurde vielmehr für wahrscheinlich gehalten, daß ein isomeres Gemisch aus
5- und 6-substituiertem Triazin erhalten wird.
Bekannt ist auch, daß es bei der Umsetzung von Phenylglyoxal mit Aminoguanidin von den Reaktionsbedingungen
abhängt, welches Isomer erhalten wird. Bei diesem bekannten Verfahren ist jedoch für
die Darstellung jedes Isomeren der Zusatz einer starken Base erforderlich.
Erfindungsgemäß wurde nun überraschenderweise festgestellt, daß Verbindungen der eingangs bezeichneten
Art leicht hergestellt werden können, wenn man 5-Nitrofurfurylidenaceton mit Selendioxyd
unter Erwärmen in einem inerten Lösungsmittel oder Wasser oder in einem Gemisch aus diesen umsetzt,
das entstandene Glyoxalderivat der allgemeinen Formel II
O2N
CH = CH-CO-A (II)
in der A CHO oder CH(OH)2 bedeutet, entweder
direkt oder erst nach seiner Umsetzung mit Wasser, einem niederen Alkyl- oder Benzylalkohol oder einem
Carbonsäureanhydrid zu einem Glyoxalderivat der allgemeinen Formel III
CH = CH-CO-CH(OR)2 (III)
in der R ein Wasserstoffatom, einen Benzyl-, niederen Alkyl- oder niederen Alkanoylrest bedeutet, mit
Verfahren zur Herstellung asymmetrischer
Aminotriazinderivate
Aminotriazinderivate
Anmelder:
Dr. Ralph George Haber, Givatayim;
Abic Chemical Laboratories Ltd., Ramat-Gan
(Israel)
Vertreter:
Dipl.-Ing. R. Müller-Börner
und Dipl.-Ing. H. H. Wey, Patentanwälte,
Berlin 33, Podbielskiallee 68
Als Erfinder benannt:
Dr. Ralph George Haber, Givatayim (Israel)
Beanspruchte Priorität:
Israel vom 16. November 1962 (18 236),
vom 16. November 1962 (18 237),
vom 24. Oktober 1963 (20 126)
vom 16. November 1962 (18 237),
vom 24. Oktober 1963 (20 126)
einem Aminoguanidin oder einem seiner Salze der allgemeinen Formel IV
NH B'
H2N-NH-C
■N
D'
in der B' und D' jeweils ein Wasserstoffatom oder
einen niederen Alkylrest bedeuten, unter Erwärmen in einem inerten Lösungsmittel umsetzt, und daß
man die erhaltene Verbindung gewünschtenfalls noch acyliert.
Die Reaktion zwischen dem Glyoxalderivat II oder III und dem Aminoguanidin IV wird vorzugsweise
bei einem pH-Wert von 7,5 bis 9,0 durchgeführt.
Bei der Reaktion zur Bildung des Glyoxalderivates II sind als inerte Lösungsmittel Dioxan und
Essigsäure, vorzugsweise vermischt mit Wasser, geeignet, während bei der Umsetzung der Glyoxalderivate
II oder III mit dem Aminoguanidin IV als Lösungsmittel beispielsweise ein niederer Alkylalkohol
wie Methanol verwendet werden kann.
Die außercyclische Doppelbindung wird unter den Reaktionsbedingungen gemäß der Erfindung überraschenderweise
nicht angegriffen.
609 757/405
Die Aminotriazinderivate der allgemeinen Formel I haben bekanntlich antibakterielle Eigenschaften.
Die Erfindung wird nachstehend an Hand von Beispielen, die jedoch keineswegs eine Beschränkung
bedeuten, näher erläutert.
9.05 g 5-Nitrofurfurylidenaceton (Schmelzpunkt
114 bis 115C), 45 ml Dioxan, 5 ml Wasser und 6,1 g Selendioxyd wurden in einen 250-ml-Dreihalskolben
gegeben, der mit einem mechanischen Rührer und einem Rückflußkühler versehen war. Die durchgerührte
Mischung wurde auf einem Wasserbad erwärmt, und nach etwa 30 Minuten zeigte sich feinverteiltes
Selen. Die Erhitzung wurde auf insgesamt 4 Stunden ausgedehnt. Dann wurde das Gemisch
auf Raumtemperatur abgekühlt und vom Selen abdekantiert. Zu der abdekantierten Mischung wurden
50 ml Wasser und (> μ Aktivkohle zugesetzt, das
Ganze auf 50: C erwärmt und heiß filtriert. Das gelbe,
klare Filtrat wurde im Vakuum auf 30 ml eingeengt, wobei ein hellbraunes Produkt ausfiel. Das Gemisch
wurde auf 0: C abgekühlt und der erhaltene Niederschlag
abfiltriert, wobei 9,1 g 5-Nitrofurfurylidenpyruvaldehydhydrat
erhalten wurden. Nach Umkristallisieren aus Wasser hatte die Verbindung einen Schmelzpunkt von 111 bis 113'C.
Analyse für C8H7O6N
Berechnet... C 45,08%, H 3,31%, N 6,57%;
gefunden ... C 45,28%, H 3,46%, N 6,29%.
gefunden ... C 45,28%, H 3,46%, N 6,29%.
2,13 g des auf diese Weise erhaltenen 5-Nitrofurfurylidenpyruvaldehydhydrats,
1,36 g Aminoguanidinbicarbonat und 50 ml Methanol wurden in einen 100-ml-Dreihalskolben eingegeben, der mit
einem mechanischen Rührer und einem Rückflußkühler versehen war. Die erhaltene Suspension wurde
20 Minuten am Rückfluß gekocht und dann in einem Eisbad abgekühlt. Der erhaltene Niederschlag wurde
filtriert, wobei als Ausbeute 2,05 g braune Kristalle erhalten wurden. Die Kristalle wurden in verdünnter
Salzsäure gelöst, die Lösung mit Aktivkohle versetzt und filtriert. Das Filtrat wurde mit Kaliumbicarbonat
neutralisiert und der dunkelorangegefärbte Niederschlag abfiltriert, wobei als Ausbeute 3-Amino-6
- (5' - nitrofuryl - 2' - äthenyl) -1,2,4 - triazin Schmelzpunkt 269 bis 2715C) erhalten wurde. Nach Umkristallisieren
aus Aceton wurden 0,79 g reines Produkt (36% der Theorie) mit einem Schmelzpunkt von
272 bis 273'C erhalten. Das Ultraviolettspektrum
zeigte Maxima bei 292 und 396 m, und das Infrarotspektrum hatte außer im Fingerprintgebiet charakteristische
Banden bei 2,82, 2,96, 3,09, 6,01, 6,05 und 13,55 cm-1.
1.6 g 5-Nitrofurfurylidenaceton, 1,6 g Selendioxyd und 15 ml 90%iges wäßriges Dioxan wurden vermischt,
worauf die Mischung 4 Stunden gekocht, dann gekühlt und filtriert wurde. Das Filtrat wurde
mit Aktivkohle behandelt, erneut filtriert und bis zur Trockne eingedampft. Es wurde ein dickes, viskoses,
5-Nitrofurfurylidenpyruvaldehyd darstellendes öl erhalten.
Hochvakuumdestillation war unmöglich, weil stürmische Zersetzung stattfand. Das unreine Material
konnte in Acetale und Diacetale übergeführt werden und zur Gewinnung von Aminotriazinderivaten
der Formel I verwendet werden.
Da.^ in dieser Weise erhaltene unreine 5-Nitrofurfurytidenpyruvaldehyd
wurde in 15 ml Essigsäure gelöst, es wurde ein Tropfen Schwefelsäure zugesetzt, und die Lösung wurde dann 15 Minuten am Rückfluß
gekocht. Nach dem Abkühlen wurde die Lösung auf 50 g Eis gegossen und das Gemisch 3 Stunden
gerührt. Der gebildete Niederschlag wurde abfiltriert, wobei 2 g 5-Nitrofurfurylidenpyruvaldehyddiacetat
mit einem Schmelzpunkt von 106 bis 107 C erhalten wurden. Nach Umkristallisieren aus Methanol
stieg der Schmelzpunkt auf 109 bis 111: C an.
Analyse
Berechnet ... C 48,49%, H 3,73%;
gefunden ... C 48,76%, H 3,87%.
gefunden ... C 48,76%, H 3,87%.
1,5 g des auf vorstehend beschriebene Weise erhaltenen Nitrofurfurylidenpyruvaldehyddiacetats wurin
50 ml Methanol gelöst und mit 0,7 g feingepulvertem Aminoguanidinbicarbonat versetzt. Die Farbe
schlug von hellgelb nach braun um. Die Mischung wurde 15 Minuten am Rückfluß gekocht, abgekühlt
und filtriert. Das Filtrat wurde mit Aktivkohle erhitzt, filtriert, und das erneute Filtrat auf ein kleines
Volumen eingeengt. Dann wurde Wasser zugesetzt, und der erhaltene Niederschlag wurde abfiltriert, in
Aceton gelöst, und die Lösung durch eine kurze Silicagelkolonne filtriert. Das Eluat wurde bis zur
Trockne abgezogen, wobei sich 0,825 g (70% der Theorie) eines roten Stoffes ergaben, der als 3-Amino-5-(5'-nitrofuryl-2'-äthenyl)-l,2,4-triazin
mit einem Schmelzpunkt von 262 bis 266: C identifiziert wurde.
Eine Lösung von 4,8 g 5-Nitrofurfurylidenaceton in 15 ml Dioxan wurde zu einer klaren Lösung von
4,8 g Selendioxyd in 22 ml Dioxan und 3 ml Wasser von 60°C gegeben. Die Mischung wurde 4 Stunden
gekocht, abgekühlt und filtriert. 40 ml Wasser und 5 g Aktivkohle wurden dem Filtrat zugesetzt, das
dann erneut filtriert wurde. Das neue Filtrat wurde auf ein Drittel seines Ausgangsvolumens eingeengt.
Der dabei entstehende dunkelgelbe, kristalline Niederschlag wurde abfiltriert, wobei 5,45 g 5-Nitrofurfurylidenpyruvaldehydhydrat
mit einem Schmelzpunkt von 109 bis 110° C erhalten wurden. Weitere
0,95 g des Produktes wurden durch weitere Einengung des Filtrats erhalten.
2,13 g (0,01 Mol) dieses 5-Nitrofurfurylidenpyruvaldehydhydrats
wurden in 50 ml Methanol unter Erwärmen gelöst. Dieser Lösung wurde eine Lösung von 2,29 g (0,01 Mol) a-Methylaminoguanidin HI in
20 ml Wasser, mit Na2CO3 auf einen pH-Wert von
7,5 eingestellt, zugesetzt. Die Farbe schlug von farblos nach dunkelgelb um. Während der Reaktion
wurde KHCO3 zugesetzt, um den pH-Wert ständig auf 7,5 zu halten. Die Lösung wurde 0,5 Stunden
unter Rühren am Rückfluß gekocht, dann auf Raumtemperatur abgekühlt, im Vakuum auf die Hälfte
ihres Volumens eingeengt, wonach der gebildete braune Niederschlag abfiltriert wurde. Dieser Niederschlag
wurde in wäßriger HCl gelöst und die Lösung mit Aktivkohle filtriert. Nach Zusatz von NaHCQj
bildete sich ein rötlicher Niederschlag, der nach Umkristallisieren aus Aceton 0,7 g unreines 3-(N-Methyl)-amino-6-(5'-nitrofuryl-2'-äthenyl)-l,2,4-triazin
mit einem Schmelzpunkt von 217 bis 217,5: C ergab.
Claims (2)
1. Verfahren zur Herstellung asymmetrischer Aminotriazinderivate der allgemeinen Formel I
N N B
CH=CH-C
C-N
CH=N
(D
in der B und D jeweils ein Wasserstoffatom, einen niederen Alkyl- oder einen niederen Alkanoylrest
bedeuten, dadurch gekennzeichnet, daß man 5-Nitrofurfurylidenaceton mit Selendioxyd
unter Erwärmen in einem inerten Lösungsmittel oder Wasser oder in einem Gemisch aus
diesen umsetzt, das entstandene Glyoxalderivat der allgemeinen Formel II
O2N
CH = CH-CO-A (II)
CH = CH — CO — CH(OR)2
15
in der A CHO oder CH(OH)2 bedeutet, entweder
direkt oder erst nach seiner Umsetzung mit Wasser, einem niederen Alkyl- oder Benzylalkohol
oder einem Carbonsäureanhydrid zu einem Glyoxalderivat der allgemeinen Formel III
in der R ein Wasserstoffatom, einen Benzyl-, niederen Alkyl- oder niederen Alkanoylrest bedeutet,
mit einem Aminoguanidin oder einem seiner Salze der allgemeinen Formel IV
NH B'
H2N — NH — C ·
-N
D'
D'
in der B' und D' jeweils ein Wasserstoffatom oder einen niederen Alkylrest bedeuten, unter Erwärmen
in einem inerten Lösungsmittel umsetzt, und daß man die erhaltene Verbindung gewünschtenfalls
noch acyliert.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Reaktion zwischen
dem Glyoxalderivat II oder III und dem Aminoguanidin IV bei einem pH-Wert von 7,5 bis 9,0
durchführt.
In Betracht gezogene Druckschriften:
Bekanntgemachte Unterlagen des belgischen Patents Nr. 610 465;
britische Patentschrift Nr. 755 036;
USA.-Patentschrift Nr. 2 653 933;
J. Chem. Soc, 1932, S. 1875 bis 1883;
Rec. Trav. chim., Pays-Bas, 59 (1940), S. 496
Bekanntgemachte Unterlagen des belgischen Patents Nr. 610 465;
britische Patentschrift Nr. 755 036;
USA.-Patentschrift Nr. 2 653 933;
J. Chem. Soc, 1932, S. 1875 bis 1883;
Rec. Trav. chim., Pays-Bas, 59 (1940), S. 496
(III) 30 bis 502.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
IL1823662 | 1962-11-16 | ||
IL1823762 | 1962-11-16 | ||
IL2012663 | 1963-10-24 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1232155B true DE1232155B (de) | 1967-01-12 |
Family
ID=27270634
Family Applications (1)
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---|---|---|---|
DEH50821A Pending DE1232155B (de) | 1962-11-16 | 1963-11-13 | Verfahren zur Herstellung asymmetrischer Aminotriazinderivate |
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BE (1) | BE639955A (de) |
CH (1) | CH459241A (de) |
DE (1) | DE1232155B (de) |
DK (1) | DK115555B (de) |
FR (1) | FR1377650A (de) |
GB (1) | GB1005403A (de) |
NL (2) | NL300333A (de) |
SE (1) | SE313315B (de) |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
BE610465A (de) * | 1960-11-17 | |||
US2653933A (en) * | 1950-08-30 | 1953-09-29 | American Cyanamid Co | Aminoheterocycles |
GB755036A (en) * | 1953-03-11 | 1956-08-15 | Merck & Co Inc | Improvements in or relating to cyclic nitrogen compounds |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3151110A (en) * | 1961-07-17 | 1964-09-29 | Toyama Kagaku Kogyo Kabushiki | Alcoholates of 3-amino-6-substituted-1, 2, 4-triazine compounds |
-
1963
- 1963-11-05 GB GB43594/63A patent/GB1005403A/en not_active Expired
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- 1963-11-11 NL NL300333D patent/NL300333A/xx unknown
- 1963-11-12 NL NL300402D patent/NL300402A/xx unknown
- 1963-11-13 DE DEH50821A patent/DE1232155B/de active Pending
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- 1963-11-15 FR FR953984A patent/FR1377650A/fr not_active Expired
- 1963-11-15 CH CH1402163A patent/CH459241A/de unknown
- 1963-11-15 DK DK536863AA patent/DK115555B/da unknown
Patent Citations (3)
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US2653933A (en) * | 1950-08-30 | 1953-09-29 | American Cyanamid Co | Aminoheterocycles |
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BE610465A (de) * | 1960-11-17 |
Also Published As
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---|---|
SE313315B (de) | 1969-08-11 |
CH459241A (de) | 1968-07-15 |
GB1005403A (en) | 1965-09-22 |
BE639955A (de) | 1964-03-02 |
FR1377650A (fr) | 1964-11-06 |
US3349086A (en) | 1967-10-24 |
NL300333A (de) | 1965-09-10 |
DK115555B (da) | 1969-10-20 |
NL300402A (de) | 1965-09-10 |
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