DE1232155B - Verfahren zur Herstellung asymmetrischer Aminotriazinderivate - Google Patents

Verfahren zur Herstellung asymmetrischer Aminotriazinderivate

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DE1232155B DEH50821A DEH0050821A DE1232155B DE 1232155 B DE1232155 B DE 1232155B DE H50821 A DEH50821 A DE H50821A DE H0050821 A DEH0050821 A DE H0050821A DE 1232155 B DE1232155 B DE 1232155B
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Dr Ralph George Haber
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ABIC CHEMICAL LAB Ltd
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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. Cl.:
Nummer:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:
C07d
Deutsche Kl.: 12ρ -10/05
H50821IVd/12p
13. November 1963
12. Januar 1967
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung asymmetrischer Aminotriazinderivate der allgemeinen Formel I
N — N
O2N-
-CH=CH-C
CH=N
C-N (I) D
in der B und D jeweils ein Wasserstoffatom, einen niederen Alkyl- oder einen niederen Alkanoylrest bedeuten.
Es ist bereits bekannt, daß bei der Kondensation von a-Ketoaldehyden, z. B. Methylglyoxal, mit Aminoguanidin 5- oder 6-Methyl-3-amino-l,2,4-triazin oder ein Gemisch dieser beiden Isomeren entsteht. Es war jedoch bisher nicht voraussehbar, welches Triazinderivat bei der Umsetzung eines asymmetrisch substituierten 1,2-Dicarbonylderivats mit Aminoguanidin erhalten wird. Es wurde vielmehr für wahrscheinlich gehalten, daß ein isomeres Gemisch aus 5- und 6-substituiertem Triazin erhalten wird.
Bekannt ist auch, daß es bei der Umsetzung von Phenylglyoxal mit Aminoguanidin von den Reaktionsbedingungen abhängt, welches Isomer erhalten wird. Bei diesem bekannten Verfahren ist jedoch für die Darstellung jedes Isomeren der Zusatz einer starken Base erforderlich.
Erfindungsgemäß wurde nun überraschenderweise festgestellt, daß Verbindungen der eingangs bezeichneten Art leicht hergestellt werden können, wenn man 5-Nitrofurfurylidenaceton mit Selendioxyd unter Erwärmen in einem inerten Lösungsmittel oder Wasser oder in einem Gemisch aus diesen umsetzt, das entstandene Glyoxalderivat der allgemeinen Formel II
O2N
CH = CH-CO-A (II)
in der A CHO oder CH(OH)2 bedeutet, entweder direkt oder erst nach seiner Umsetzung mit Wasser, einem niederen Alkyl- oder Benzylalkohol oder einem Carbonsäureanhydrid zu einem Glyoxalderivat der allgemeinen Formel III
CH = CH-CO-CH(OR)2 (III)
in der R ein Wasserstoffatom, einen Benzyl-, niederen Alkyl- oder niederen Alkanoylrest bedeutet, mit Verfahren zur Herstellung asymmetrischer
Aminotriazinderivate
Anmelder:
Dr. Ralph George Haber, Givatayim;
Abic Chemical Laboratories Ltd., Ramat-Gan
(Israel)
Vertreter:
Dipl.-Ing. R. Müller-Börner
und Dipl.-Ing. H. H. Wey, Patentanwälte,
Berlin 33, Podbielskiallee 68
Als Erfinder benannt:
Dr. Ralph George Haber, Givatayim (Israel)
Beanspruchte Priorität:
Israel vom 16. November 1962 (18 236),
vom 16. November 1962 (18 237),
vom 24. Oktober 1963 (20 126)
einem Aminoguanidin oder einem seiner Salze der allgemeinen Formel IV
NH B'
H2N-NH-C
■N
D'
in der B' und D' jeweils ein Wasserstoffatom oder einen niederen Alkylrest bedeuten, unter Erwärmen in einem inerten Lösungsmittel umsetzt, und daß man die erhaltene Verbindung gewünschtenfalls noch acyliert.
Die Reaktion zwischen dem Glyoxalderivat II oder III und dem Aminoguanidin IV wird vorzugsweise bei einem pH-Wert von 7,5 bis 9,0 durchgeführt.
Bei der Reaktion zur Bildung des Glyoxalderivates II sind als inerte Lösungsmittel Dioxan und Essigsäure, vorzugsweise vermischt mit Wasser, geeignet, während bei der Umsetzung der Glyoxalderivate II oder III mit dem Aminoguanidin IV als Lösungsmittel beispielsweise ein niederer Alkylalkohol wie Methanol verwendet werden kann.
Die außercyclische Doppelbindung wird unter den Reaktionsbedingungen gemäß der Erfindung überraschenderweise nicht angegriffen.
609 757/405
Die Aminotriazinderivate der allgemeinen Formel I haben bekanntlich antibakterielle Eigenschaften.
Die Erfindung wird nachstehend an Hand von Beispielen, die jedoch keineswegs eine Beschränkung bedeuten, näher erläutert.
Beispiel I
9.05 g 5-Nitrofurfurylidenaceton (Schmelzpunkt 114 bis 115C), 45 ml Dioxan, 5 ml Wasser und 6,1 g Selendioxyd wurden in einen 250-ml-Dreihalskolben gegeben, der mit einem mechanischen Rührer und einem Rückflußkühler versehen war. Die durchgerührte Mischung wurde auf einem Wasserbad erwärmt, und nach etwa 30 Minuten zeigte sich feinverteiltes Selen. Die Erhitzung wurde auf insgesamt 4 Stunden ausgedehnt. Dann wurde das Gemisch auf Raumtemperatur abgekühlt und vom Selen abdekantiert. Zu der abdekantierten Mischung wurden 50 ml Wasser und (> μ Aktivkohle zugesetzt, das Ganze auf 50: C erwärmt und heiß filtriert. Das gelbe, klare Filtrat wurde im Vakuum auf 30 ml eingeengt, wobei ein hellbraunes Produkt ausfiel. Das Gemisch wurde auf 0: C abgekühlt und der erhaltene Niederschlag abfiltriert, wobei 9,1 g 5-Nitrofurfurylidenpyruvaldehydhydrat erhalten wurden. Nach Umkristallisieren aus Wasser hatte die Verbindung einen Schmelzpunkt von 111 bis 113'C.
Analyse für C8H7O6N
Berechnet... C 45,08%, H 3,31%, N 6,57%;
gefunden ... C 45,28%, H 3,46%, N 6,29%.
2,13 g des auf diese Weise erhaltenen 5-Nitrofurfurylidenpyruvaldehydhydrats, 1,36 g Aminoguanidinbicarbonat und 50 ml Methanol wurden in einen 100-ml-Dreihalskolben eingegeben, der mit einem mechanischen Rührer und einem Rückflußkühler versehen war. Die erhaltene Suspension wurde 20 Minuten am Rückfluß gekocht und dann in einem Eisbad abgekühlt. Der erhaltene Niederschlag wurde filtriert, wobei als Ausbeute 2,05 g braune Kristalle erhalten wurden. Die Kristalle wurden in verdünnter Salzsäure gelöst, die Lösung mit Aktivkohle versetzt und filtriert. Das Filtrat wurde mit Kaliumbicarbonat neutralisiert und der dunkelorangegefärbte Niederschlag abfiltriert, wobei als Ausbeute 3-Amino-6 - (5' - nitrofuryl - 2' - äthenyl) -1,2,4 - triazin Schmelzpunkt 269 bis 2715C) erhalten wurde. Nach Umkristallisieren aus Aceton wurden 0,79 g reines Produkt (36% der Theorie) mit einem Schmelzpunkt von 272 bis 273'C erhalten. Das Ultraviolettspektrum zeigte Maxima bei 292 und 396 m, und das Infrarotspektrum hatte außer im Fingerprintgebiet charakteristische Banden bei 2,82, 2,96, 3,09, 6,01, 6,05 und 13,55 cm-1.
Beispiel II
1.6 g 5-Nitrofurfurylidenaceton, 1,6 g Selendioxyd und 15 ml 90%iges wäßriges Dioxan wurden vermischt, worauf die Mischung 4 Stunden gekocht, dann gekühlt und filtriert wurde. Das Filtrat wurde mit Aktivkohle behandelt, erneut filtriert und bis zur Trockne eingedampft. Es wurde ein dickes, viskoses, 5-Nitrofurfurylidenpyruvaldehyd darstellendes öl erhalten. Hochvakuumdestillation war unmöglich, weil stürmische Zersetzung stattfand. Das unreine Material konnte in Acetale und Diacetale übergeführt werden und zur Gewinnung von Aminotriazinderivaten der Formel I verwendet werden.
Da.^ in dieser Weise erhaltene unreine 5-Nitrofurfurytidenpyruvaldehyd wurde in 15 ml Essigsäure gelöst, es wurde ein Tropfen Schwefelsäure zugesetzt, und die Lösung wurde dann 15 Minuten am Rückfluß gekocht. Nach dem Abkühlen wurde die Lösung auf 50 g Eis gegossen und das Gemisch 3 Stunden gerührt. Der gebildete Niederschlag wurde abfiltriert, wobei 2 g 5-Nitrofurfurylidenpyruvaldehyddiacetat mit einem Schmelzpunkt von 106 bis 107 C erhalten wurden. Nach Umkristallisieren aus Methanol stieg der Schmelzpunkt auf 109 bis 111: C an.
Analyse
Berechnet ... C 48,49%, H 3,73%;
gefunden ... C 48,76%, H 3,87%.
1,5 g des auf vorstehend beschriebene Weise erhaltenen Nitrofurfurylidenpyruvaldehyddiacetats wurin 50 ml Methanol gelöst und mit 0,7 g feingepulvertem Aminoguanidinbicarbonat versetzt. Die Farbe schlug von hellgelb nach braun um. Die Mischung wurde 15 Minuten am Rückfluß gekocht, abgekühlt und filtriert. Das Filtrat wurde mit Aktivkohle erhitzt, filtriert, und das erneute Filtrat auf ein kleines Volumen eingeengt. Dann wurde Wasser zugesetzt, und der erhaltene Niederschlag wurde abfiltriert, in Aceton gelöst, und die Lösung durch eine kurze Silicagelkolonne filtriert. Das Eluat wurde bis zur Trockne abgezogen, wobei sich 0,825 g (70% der Theorie) eines roten Stoffes ergaben, der als 3-Amino-5-(5'-nitrofuryl-2'-äthenyl)-l,2,4-triazin mit einem Schmelzpunkt von 262 bis 266: C identifiziert wurde.
Beispiel III
Eine Lösung von 4,8 g 5-Nitrofurfurylidenaceton in 15 ml Dioxan wurde zu einer klaren Lösung von 4,8 g Selendioxyd in 22 ml Dioxan und 3 ml Wasser von 60°C gegeben. Die Mischung wurde 4 Stunden gekocht, abgekühlt und filtriert. 40 ml Wasser und 5 g Aktivkohle wurden dem Filtrat zugesetzt, das dann erneut filtriert wurde. Das neue Filtrat wurde auf ein Drittel seines Ausgangsvolumens eingeengt. Der dabei entstehende dunkelgelbe, kristalline Niederschlag wurde abfiltriert, wobei 5,45 g 5-Nitrofurfurylidenpyruvaldehydhydrat mit einem Schmelzpunkt von 109 bis 110° C erhalten wurden. Weitere 0,95 g des Produktes wurden durch weitere Einengung des Filtrats erhalten.
2,13 g (0,01 Mol) dieses 5-Nitrofurfurylidenpyruvaldehydhydrats wurden in 50 ml Methanol unter Erwärmen gelöst. Dieser Lösung wurde eine Lösung von 2,29 g (0,01 Mol) a-Methylaminoguanidin HI in 20 ml Wasser, mit Na2CO3 auf einen pH-Wert von 7,5 eingestellt, zugesetzt. Die Farbe schlug von farblos nach dunkelgelb um. Während der Reaktion wurde KHCO3 zugesetzt, um den pH-Wert ständig auf 7,5 zu halten. Die Lösung wurde 0,5 Stunden unter Rühren am Rückfluß gekocht, dann auf Raumtemperatur abgekühlt, im Vakuum auf die Hälfte ihres Volumens eingeengt, wonach der gebildete braune Niederschlag abfiltriert wurde. Dieser Niederschlag wurde in wäßriger HCl gelöst und die Lösung mit Aktivkohle filtriert. Nach Zusatz von NaHCQj bildete sich ein rötlicher Niederschlag, der nach Umkristallisieren aus Aceton 0,7 g unreines 3-(N-Methyl)-amino-6-(5'-nitrofuryl-2'-äthenyl)-l,2,4-triazin mit einem Schmelzpunkt von 217 bis 217,5: C ergab.

Claims (2)

Patentansprüche:
1. Verfahren zur Herstellung asymmetrischer Aminotriazinderivate der allgemeinen Formel I
N N B
CH=CH-C
C-N
CH=N
(D
in der B und D jeweils ein Wasserstoffatom, einen niederen Alkyl- oder einen niederen Alkanoylrest bedeuten, dadurch gekennzeichnet, daß man 5-Nitrofurfurylidenaceton mit Selendioxyd unter Erwärmen in einem inerten Lösungsmittel oder Wasser oder in einem Gemisch aus diesen umsetzt, das entstandene Glyoxalderivat der allgemeinen Formel II
O2N
CH = CH-CO-A (II)
CH = CH — CO — CH(OR)2
15
in der A CHO oder CH(OH)2 bedeutet, entweder direkt oder erst nach seiner Umsetzung mit Wasser, einem niederen Alkyl- oder Benzylalkohol oder einem Carbonsäureanhydrid zu einem Glyoxalderivat der allgemeinen Formel III
in der R ein Wasserstoffatom, einen Benzyl-, niederen Alkyl- oder niederen Alkanoylrest bedeutet, mit einem Aminoguanidin oder einem seiner Salze der allgemeinen Formel IV
NH B'
H2N — NH — C ·
-N
D'
in der B' und D' jeweils ein Wasserstoffatom oder einen niederen Alkylrest bedeuten, unter Erwärmen in einem inerten Lösungsmittel umsetzt, und daß man die erhaltene Verbindung gewünschtenfalls noch acyliert.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Reaktion zwischen dem Glyoxalderivat II oder III und dem Aminoguanidin IV bei einem pH-Wert von 7,5 bis 9,0 durchführt.
In Betracht gezogene Druckschriften:
Bekanntgemachte Unterlagen des belgischen Patents Nr. 610 465;
britische Patentschrift Nr. 755 036;
USA.-Patentschrift Nr. 2 653 933;
J. Chem. Soc, 1932, S. 1875 bis 1883;
Rec. Trav. chim., Pays-Bas, 59 (1940), S. 496
(III) 30 bis 502.
DEH50821A 1962-11-16 1963-11-13 Verfahren zur Herstellung asymmetrischer Aminotriazinderivate Pending DE1232155B (de)

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DK (1) DK115555B (de)
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GB (1) GB1005403A (de)
NL (2) NL300333A (de)
SE (1) SE313315B (de)

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GB1005403A (en) 1965-09-22
BE639955A (de) 1964-03-02
FR1377650A (fr) 1964-11-06
US3349086A (en) 1967-10-24
NL300333A (de) 1965-09-10
DK115555B (da) 1969-10-20
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