CH266231A - Verfahren zur Herstellung einer neuen Hydrazinverbindung. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung einer neuen Hydrazinverbindung.

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CH266231A
CH266231A CH266231DA CH266231A CH 266231 A CH266231 A CH 266231A CH 266231D A CH266231D A CH 266231DA CH 266231 A CH266231 A CH 266231A
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CH
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formaldehyde
hydrazine compound
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Aktiengesellschaft Ciba
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Ciba Geigy
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D237/00Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
    • C07D237/26Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D237/30Phthalazines
    • C07D237/34Phthalazines with nitrogen atoms directly attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring, e.g. hydrazine radicals

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Description


  <B>Verfahren zur</B>     Herstellung   <B>einer neuen</B>     Hydrazinverbindung.       Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung eines neuen       Hydrazons,    das dadurch gekennzeichnet ist,  dass man eine Verbindung der Formel  
EMI0001.0004     
    worin R einen austauschfähigen     Substituen-          ten,    z.

   B. eine veresterte     Oxy        gruppe,    besonders  ein Halogenatom, oder eine     Phenoxy-    oder       Thioäthergruppe,    bedeutet, mit     Hydrazin    und  s das erhaltene     1-11v        drazitio-phthalazin    mit  Formaldehyd umsetzt.  



  Das so erhaltene     Phthalaziny        lhydrazon    des  Formaldehyds ist neu und schmilzt bei 1160.  Es bewirkt, eine starke und langandauernde       o    Blutdrucksenkung und soll als Heilmittel  Verwendung finden.  



  <I>Beispiel:</I>  30 Gewichtsteile     Phtlialazon    werden in be  kannter Weise in     1-Chlor-plithalazin    überfie  s führt. Die frisch gewonnene, noch feuchte       Chlorverbindung    wird in einem Gemisch von  100     Volumteilen    Alkohol und 90     Volumteilen          Hydrazinhydrat    2 Stunden auf dem Wasser  bad erhitzt. Nach allfälligem Filtrieren     kri-          0    stalliniert beim Erkalten das     1-Hydrazino-          pbt.halazin    der Formel  
EMI0001.0027     
    in gelben     Nädelchen    aus, Es wird abgesaugt.  und mit kaltem Alkohol gewaschen.

   Die Aus  beute beträgt 20     bis    25 Gewichtsteile. Die neue  Verbindung kann aus Methylalkohol umkri  stallisiert werden und schmilzt, rasch erhitzt,  bei 172 bis 1730. Durch Erwärmen in alkoho  lischer oder wässeriger     Salzsäure    erhält man  das Hydrochlorid vom F. 2730     (Zers.).    Es löst  sich bei Zimmertemperatur zu etwa 3     %    in  Wasser. Das mit verdünnter Schwefelsäure ge  wonnene Sulfat ist etwas leichter löslich, noch  leichter das mit     3letliansulfonsäure    gewonnene  Salz.  



  An Stelle des     1-Chlor-plithalazins    kann  auch     1-Phenoxy-phtlialazin    (F.107 ; auf üb  liche Art erhalten) verwendet werden, wobei  die Umsetzung zweckmässig bei höherer Tem  peratur erfolgt.  



  4,8 Gewichtsteile     1-Hydrazino-phthalazin     in 15     Volumteilen    Methanol werden bei     60()     mit 15     Volumteilen    wässeriger Formaldehyd  lösung von 40% Gehalt versetzt und hierauf  10 Minuten zum Sieden erhitzt. Beim Erkal  ten fällt das     Phthalazinylhydrazon    des Form  aldehyds in gelben Kristallen vom F. 116      aus.     Statt Formaldehyd selbst kann man auch  Formaldehyd abgebende Mittel, wie Para-           formaldehyd    oder     Hexamethylentetramin,     verwenden.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Hydrazons, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI0002.0004 worin R einen austauschfähigen Substituenten bedeutet, mit Hydrazin und das erhaltene 1- Hydra.zino-phthalazin mit Formaldehyd um setzt. Das so erhaltene Phthalazinylhydrazon des Formaldehyds ist neu und schmilzt bei 1160. Es soll als Heilmittel Verwendung finden.
CH266231D 1946-11-29 1946-11-29 Verfahren zur Herstellung einer neuen Hydrazinverbindung. CH266231A (de)

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