CH260741A - Verfahren zur Herstellung eines Des-aza-adenins. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines Des-aza-adenins.

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CH260741A
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CH
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adenine
aza
des
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pyridine
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Inventor
F Hoffmann- Aktiengesellschaft
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Hoffmann La Roche
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description


  Verfahren zur Herstellung eines     Des-aza-adenins.       Die Erfindung betrifft die Herstellung  eines bisher unbekannten     Des-aza-adenins     der Formel  
EMI0001.0003     
    Die Verbindung ist von Interesse im Hinblick  auf ihre strukturelle Beziehung zum     Adenin.     



  Es wurde gefunden, dass man dieses     1-Des-          aza-adenin    dadurch gewinnen kann, dass man       2,3,4-Triamino-pyridin    mit Formaldehyd in  Gegenwart von Kupferacetat erwärmt.  



  Das     1-Des-aza-adenin    ist eine farblose, kri  stalline Substanz, deren     Pikrat    bei     305 '    C  schmilzt und deren nadelförmiges     Hydro-          ehlorid    sich bei 275 bis 285  C zersetzt. Es soll  als Arzneimittel verwendet werden.  



  Das als Ausgangsmaterial verwendete       2,3,4-Triamino-pyridin    kann man dadurch  gewinnen, dass man     2,4-Dioxy-pyridin    ni  triert, auf die erhaltene Nitroverbindung       Phosphoroxychlorid    einwirken lässt, das ge  bildete     2,4-Diehlor-3-nitro-pyridin    mit Am  moniak umsetzt und die erhaltene Verbindung  reduziert.     Beispiel:     0,386 Gewichtsteile     2,3,4-Triamino-pyridin-          dihydrochlorid    werden in 5 Gewichtsteilen  Wasser gelöst, worauf der Lösung in der  Kälte 2 Raumteile Formalin     (40%)    zugefügt  werden.

   Nach     Durchmischung    wird eine Lö  sung von 1,2 Gewichtsteilen Kupferacetat in  20 Raumteilen Wasser zugesetzt. Das Reaktions-         gemisch    wird während 4 Stunden in gelindem  Sieden gehalten, dann abgekühlt und filtriert.  Der Niederschlag wird mit kaltem Wasser ge  waschen, mit Schwefelwasserstoff zerlegt und  nach Aufarbeitung in Wasser gelöst. Nach  Zufügung von     Pikrinsäure    scheidet sich ein  gelbes, körniges     Pikrat    ab, welches nach Um  kristallisieren aus Wasser bei 305  C schmilzt.  



  Das durch Einwirkung von Salzsäure auf  das     Pikrat    des     1-Des-aza-adenins    erhältliche       Hydrochlorid    bildet farblose Nadeln, die sich  bei 275 bis 285  C zersetzen.  



  Die freie Base wird z. B. erhalten, wenn  man eine konzentrierte     wässrige    Lösung des  Hydrochlorids mit überschüssigem Ammoniak  versetzt.

Claims (1)

  1. <B>PATENTANSPRUCH:</B> Verfahren zur Herstellung von 1-Des-aza- adenin der Formel EMI0001.0031 dadurch gekennzeichnet, dass man 2,3,4-Tri- amino-pyridin mit Formaldehyd in CTegen- wart von Kupferacetat erwärmt. Das 1-Des-aza-adenin ist eine farblose, kristalline Substanz, deren Pikrat bei<B>305'C</B> es schmilzt und deren nadelförmiges Hydro- chlorid sieh bei 275 bis 285 C zersetzt.
CH260741D 1947-08-19 1947-08-19 Verfahren zur Herstellung eines Des-aza-adenins. CH260741A (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5502187A (en) * 1992-04-03 1996-03-26 The Upjohn Company Pharmaceutically active bicyclic-heterocyclic amines

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