CH312531A - Verfahren zur Herstellung eines Pyridazons. - Google Patents

Description

  verfahren zur Herstellung eines     Pyridazons.       Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung von     6-Morpho-          lino-2-(p-chlorphenyl)-pyxidazon-(3)    der For  mel  
EMI0001.0004     
    Die neue Verbindung wird erhalten, wenn  man     2-(p-Chlorphenyl)-pyridazon-(3),    das in       6-Stellung    einen austauschfähigen     Substituen-          ten    aufweist, mit     Morpholin    umsetzt.

   Ein aus  tauschfähiger     Substituent    ist zum Beispiel ein  Halogen-, insbesondere ein     Chloratom,    oder  auch eine substituierte     Oxy-,    wie     Phenoxy-,     oder     Mereapto-,    wie     Methylmercaptogruppe.     



  Die Reaktion kann in An- oder Abwesen  heit von Verdünnungsmitteln     und/oder    Kon  densationsmitteln     und/oder    Katalysatoren im  offenen oder geschlossenen Gefäss unter Druck  durchgeführt werden.  



  Das Verfahrensprodukt, das     6-1@Iorpholino-          2-(p-chlorphenyl)-pyridazon-(3)    vom F. =164  bis 166. ,     ist    neu. Es zeigt eine     antipyretische          und        analgetische    Wirkung und soll als Heil  mittel     Verwendung    finden.  



  Die Erfindung wird im nachfolgenden Bei  spiel näher beschrieben.     Zwischen    Gewichts  teil und     Volumteil    besteht die gleiche Bezie-         hung    wie zwischen Gramm und Kubikzenti  meter.  



  <I>Beispiel:</I>  12     Gewichtsteile        2-(p-Chlorphenyl)-6-chlor-          pyridazon-(3)    werden mit 25 Gewichtsteilen       Morpholin    10 Stunden auf     1.50     erhitzt. Das  Reaktionsgemisch wird hierauf in überschüs  siger     2n-Salzsäure    aufgekocht und der unlös  liche Anteil     abgenutscht.    Man löst ihn heiss  in     96o/oigem    Äthanol, stellt die Lösung mit  konzentriertem wässerigem     Ammoniak    alka  lisch, filtriert sie heiss über Tierkohle und gibt  Wasser hinzu.

   Beim Erkalten kristallisiert das       6-Morpholino-2-        (p-chlorphenyl)        -pyridazon-(3),     das     abgenutscht    wird und nach     Umkristalli-          sier    en aus     Äthanol-Wasser    bei     164-166           schmilzt.     



  Das als Ausgangsstoff verwendete 2-(p  Chlorphenyl)-6-chlor-pyridazon-(3) kann wie  folgt dargestellt werden:  66     Gewichtsteile    p -     ChloxThenylhydrazin     in 122     Volumteilen    Eisessig werden zu einer       Lösung    von 76 Gewichtsteilen     Maleiusäure-          anhydrid    in 670     Volumteilen    Eisessig gege  ben und die Mischung 3 Stunden unter Rück  fluss zum Sieden erhitzt.     Zur    heissen Lösung  gibt man 240     Voliunteile    Wasser und lässt  unter     Kühlen    kristallisieren.

   Das     Kristallisat     wird     abgenutscht,        mit    Wasser gewaschen     und          getrocknet.    49 Gewichtsteile des so erhaltenen       2-(p-Chlorphenyl)-6-oxy-pyridazon-(3)    vom  F. = 280-282  werden mit 300     Voliunteilen          Phosphoroxychlorid    I Stunde auf dem sieden  den Wasserbad erhitzt.

   Die Lösung     wird    vor-           sichtig        unter    Rühren     auf    Eis gegossen und  nach einigem Stehen in der Kälte der gebil  dete Niederschlag     abgenutscht,    mit     Wasser     gewaschen und getrocknet. Das so erhaltene       2-(p-Chlorplienyl)-6-chlor-pyridazon-(3)    der  Formel  
EMI0002.0007     
    schmilzt nach dem     Umkristallisieren    aus     Ben-          zol-Petroläther    bei 138-140 .

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung eines Pyrid- azons, dadurch gekennzeichnet, da.ss man 2-(p- Chlorphen 3-1)-pyindazon-(3), das in 6-Stellung einen austauschfähigen Substituenten auf weist, mit llorpholin umsetzt. Das Verfahrensprodukt, das 6-llorpliolino- 2-(p-elilorphenyl)-pyridazon-(3) vom F.=16-1 bis 166 , ist neu.

   Es soll als Heilmittel Ver wendung finden. L'NTER.ANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man 2-(p-Chlor- phen.yl)-6-halogen-pyridazon-(3) mit Morpho- lin umsetzt. 2. Verfahren nach Patentanspruch und Unteransprueh 1, dadurch gekennzeichnet, dass man 2-(p-Chlorphenyl)-6-clilor-pyridazon- (3) mit Morpholin umsetzt.