<B>Verfahren zur</B> Herstellung <B>einer neuen</B> Hydrazinverbindung. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines neuen Hydrazons, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man eine Verbindung der Formel
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worin R einen austauschfähigen Substituen- ten, z.
B. eine veresterte Oxy gruppe, besonders ein Halogenatom, oder eine Phenoxy- oder Thioäthergruppe, bedeutet, mit Hydrazin und s das erhaltene 1-11v drazitio-phthalazin mit Formaldehyd umsetzt.
Das so erhaltene Phthalaziny lhydrazon des Formaldehyds ist neu und schmilzt bei 1160. Es bewirkt, eine starke und langandauernde o Blutdrucksenkung und soll als Heilmittel Verwendung finden.
<I>Beispiel:</I> 30 Gewichtsteile Phtlialazon werden in be kannter Weise in 1-Chlor-plithalazin überfie s führt. Die frisch gewonnene, noch feuchte Chlorverbindung wird in einem Gemisch von 100 Volumteilen Alkohol und 90 Volumteilen Hydrazinhydrat 2 Stunden auf dem Wasser bad erhitzt. Nach allfälligem Filtrieren kri- 0 stalliniert beim Erkalten das 1-Hydrazino- pbt.halazin der Formel
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in gelben Nädelchen aus, Es wird abgesaugt. und mit kaltem Alkohol gewaschen.
Die Aus beute beträgt 20 bis 25 Gewichtsteile. Die neue Verbindung kann aus Methylalkohol umkri stallisiert werden und schmilzt, rasch erhitzt, bei 172 bis 1730. Durch Erwärmen in alkoho lischer oder wässeriger Salzsäure erhält man das Hydrochlorid vom F. 2730 (Zers.). Es löst sich bei Zimmertemperatur zu etwa 3 % in Wasser. Das mit verdünnter Schwefelsäure ge wonnene Sulfat ist etwas leichter löslich, noch leichter das mit 3letliansulfonsäure gewonnene Salz.
An Stelle des 1-Chlor-plithalazins kann auch 1-Phenoxy-phtlialazin (F.107 ; auf üb liche Art erhalten) verwendet werden, wobei die Umsetzung zweckmässig bei höherer Tem peratur erfolgt.
4,8 Gewichtsteile 1-Hydrazino-phthalazin in 15 Volumteilen Methanol werden bei 60() mit 15 Volumteilen wässeriger Formaldehyd lösung von 40% Gehalt versetzt und hierauf 10 Minuten zum Sieden erhitzt. Beim Erkal ten fällt das Phthalazinylhydrazon des Form aldehyds in gelben Kristallen vom F. 116 aus. Statt Formaldehyd selbst kann man auch Formaldehyd abgebende Mittel, wie Para- formaldehyd oder Hexamethylentetramin, verwenden.
<B> Process for </B> producing <B> a new </B> hydrazine compound. The present patent relates to a process for the preparation of a new hydrazone, which is characterized in that a compound of the formula
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where R is an exchangeable substituent, e.g.
B. an esterified oxy group, especially a halogen atom, or a phenoxy or thioether group, means with hydrazine and s the 1-11v drazitio-phthalazine obtained is reacted with formaldehyde.
The resulting Phthalaziny lhydrazone of formaldehyde is new and melts at 1160. It causes a strong and long-lasting reduction in blood pressure and is said to be used as a remedy.
<I> Example: </I> 30 parts by weight of phtlialazon are converted into 1-chloro-plithalazine in a known manner. The freshly obtained, still moist chlorine compound is heated in a mixture of 100 parts by volume of alcohol and 90 parts by volume of hydrazine hydrate for 2 hours on the water bath. After any filtration, the 1-hydrazino-pbt.halazine of the formula crystallizes on cooling
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in yellow needles, it is sucked off. and washed with cold alcohol.
The yield is 20 to 25 parts by weight. The new compound can be recrystallized from methyl alcohol and melts, heated rapidly, at 172 to 1730. By heating in alcoholic or aqueous hydrochloric acid, the hydrochloride of F. 2730 (decomp.) Is obtained. It dissolves about 3% in water at room temperature. The sulphate obtained with dilute sulfuric acid is somewhat more soluble, and the salt obtained with sulphonic acid is even easier.
Instead of 1-chloro-plithalazine, 1-phenoxy-phtlialazine (F.107; obtained in the usual way) can also be used, the reaction advantageously taking place at a higher temperature.
4.8 parts by weight of 1-hydrazino-phthalazine in 15 parts by volume of methanol are mixed with 15 parts by volume of 40% aqueous formaldehyde solution at 60 () and then heated to the boil for 10 minutes. When it cools, the formaldehyde phthalazinyl hydrazone precipitates in yellow crystals of 116 ° F. Instead of formaldehyde itself, formaldehyde-releasing agents such as paraformaldehyde or hexamethylenetetramine can also be used.