CH242990A - Verfahren zur Herstellung eines Lactons. - Google Patents

Description

      Terfaliren    zur Herstellung eines     Lactons.       Es wurde gefunden, dass man zu einem       Lacton    der     Cyclopentanopolyhydrophena.n-          thren-Reihe    gelangen kann, wenn man ein       3a-Oxy-allopregnan-derivat    der allgemeinen  Formel  
EMI0001.0007     
    wobei Y ein Halogenatom bedeutet, mit Me  tallen in Gegenwart eines     inerten    Lösungs  mittels behandelt, die entstandene     Organo-          metallverbindung    mit     hydrolysierenden    Mit  teln zersetzt und das Reaktionsprodukt einer       Acylierung,

      Wasserabspaltung und Hydro  lyse unterwirft.  



  Das auf diese Weise erhaltene     Lacton,     das     d20.22    _     3a,21-Dioxy    -noi--allocholensäure-    Zwischenprodukt zur Herstellung therapeu  tisch verwendbarer Verbindungen dienen.  



  <I>Beispiel:</I>  1 g     3a-Oxy-21-bromacetoxy-allopregnan-          20-on    (erhalten aus     21-Diazo-allopregnan-3a-          ol-20-on    durch Behandlung mit Bromessig  säure) wird scharf getrocknet und mit 1 g       Zinkspänen    in     Benzollösung    zur Reaktion  gebracht. Zur Aufarbeitung wird mit Alko  hol verdünnt, heiss von unverändertem     Zink          abfiltriert    und das Filtrat in     2-n-Salzsäure     gegossen. Man destilliert mit Wasserdampf  die Lösungsmittel ab und nimmt den Rück  stand in Essigester auf.

   Nach dem Verdamp  fen des     Lösungsmittels    wird das Reaktions  produkt mit     I'yridin-Acetanhydrid    unter  mässigem Erwärmen     acetyliert.    Das     Acy        lie-          rungsprodukt    wird wie üblich aufgearbeitet       und        chromatographisch    getrennt.  



  Die     Benzol-Äther-Eluate    enthalten das  J'0,'z-3a-Acetoxy-21-oxy-nor-allocholeiisäurc-      positiven     Legaltest    gibt     und    die für     a,ss-un-          gesättigte        Lactone    typische U.     V.-Absorption          (Ami,,.    = 220     mss)    besitzt. Durch saure     Ver-          seifung    erhält man daraus das     d20,22_3a.21-          Dioxy-nor-allocholensäure-lacton    vom F. 243  bis 244 .  



  Die     Äther-Aceton-Eluate    enthalten das       Lacton    der     3a-Acetoxy-20,21-dioxy-nor-allo-          cholensäure,    das zwecks Wasserabspaltung  mit     Acetanhydrid    gekocht wird. Das so er  haltene Acetat des     Lactons    der     d20.22-ssa,21-          Dioxy-nor-allocholensäure    vom F. 230  wird  sauer verseift.

Claims (1)

1. PATENTA\SPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Lac- tons der Cyclopentanopolyhydrophenanthren- Reihe, dadurch gekennzeichnet, dass man ein 3a-Oxy-allopregnan-derivat der allgemeinen Formel EMI0002.0027 wobei Y ein Halogenatom bedeutet, mit Me tallen in Gegenwart eines inerten Lösungs mittels behandelt, die entstandene Organo- metallverbindung mit hydrolysierenden Mit teln zersetzt und das Reaktionsprodukt einer Acylierung,

   Wasserabspaltung und Hydro lyse unterwirft. Das auf diese Weise erhaltene Lacton, das d2o.22-3a,21-Dioxy-nor-allocholensäure- lacton vom F. 243-244 ist bekannt. Es soll therapeutische Verwendung finden oder als Zwischenprodukt zur Herstellung therapeu tisch verwendbarer Verbindungen dienen. UNTERAN SPRüCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als Aus gangsstoff 3a - Oxy - 21 - bromacetoxy - allo- pregnan-20-on verwendet. 2.

   Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als Metall Zink verwendet.