CH242989A - Verfahren zur Herstellung eines Lactons. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     Lactons.       Es wurde gefunden, dass man zu einem       Lacton    der     Cyclopentanopolyhydrophenan-          thren-Reihe    gelangen kann, wenn man ein       3ss-Oxy-allopregnan-derivat    der allgemeinen  Formel  
EMI0001.0006     
    wobei     Y    ein Halogenatom bedeutet, mit Me  tallen in Gegenwart     eines        inerten    Lösungs  mittels behandelt, die entstandene     Organo-          metallverbindung    mit     hydrolysierenden    Mit  teln zersetzt und das Reaktionsprodukt einer       Acylierung,

          .Wasserabspaltung    und Hydro  lyse     unterwirft.     



  Das auf diese Weise erhaltene     Lacton,     das d2o.22_3,g,21-Dioxy-nor-allocholensäure-    Zwischenprodukt zur Herstellung therapeu  tisch verwendbarer Verbindungen dienen.    <I>Beispiel:</I>    1 g     3ss-Oxy-21-bromacetoxy-allopregnan-          20-on    (erhalten aus     21-Diazo-allopregnan-3ss-          o1-20-on    durch Behandlung mit Bromessig  säure) wird scharf getrocknet und mit 1 g  Zinkspänen in     Benzollösung    zur Reaktion  gebracht. Zur Aufarbeitung wird mit Alko  hol verdünnt, heiss von unverändertem Zink       abfiltriert    und das Filtrat in     2-n-Salzsäure     gegossen.

   Man destilliert mit Wasserdampf  die Lösungsmittel ab und nimmt den Rück  stand in Essigester auf. Nach dem Verdamp  fen des Lösungsmittels wird das Reaktions  produkt mit     Pyridin-        A-#etaiihydrid    unter  mässigem Erwärmen     acetyliert.    Das     Acylie-          rungsprodukt    wird wie üblich aufgearbeitet  und     chromatographisch    getrennt.  



  Die     Benzol-Äther-Eluate    enthalten das  d     Z11.22    _3ss_Acetoxy-21-oxy-nor-allocholensäure-      positiven     Legaltest    gibt und die für     a.ss-un-          (Yesättigte        Lactone    typische LT.     V.-Absorption          @amaa.    - 220     m,u)    besitzt. Durch saure       Verseifung    erhält man     daraus    das     420.22_          3ss,21-Dioxy-nor-allocholensäure-lacton    vom  F.     247-249 .     



  Die     Ither-Aceton-Eluäte    enthalten das       Laeton    der     3ss-Acetoxy-20,21-dioxy-nor-allo-          cholansäure,    das zwecks Wasserabspaltung  mit     Acetanhydrid    gekocht wird. Das so er  haltene Acetat des     Lactons    der     d20.22-3ss        21-          Dioxy-nor-allocholensäure    vom F. 193-194   wird sauer verseift.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Lac- tons der Cyclopentanopolyhydrophenanthren- Reihe, dadurch gekennzeichnet, dass man ein 3ss-Oxy-allopregnan-derivat der allgemeinen Formel - EMI0002.0027 wobei Y ein Halogenatom bedeutet, mit 1VIe- tallen in Gegenwart eines iuerten Lösungs mittels behandelt,

   die entstandene Organo- metallverbindung mit hydrolysierenden Mit teln zersetzt und das Reaktionsprodukt einer Acylierung, Wasserabspaltung und Hydro lyse unterwirft. Das auf diese Weise erhaltene Lacton, das 420.22_3ss,21-Dioxy-nor-allocholensäure- lacton vom F: 247-249' ist neu. Es soll therapeutische Verwendung finden oder als Zwischenprodukt zur Herstellung therapeu tisch verwendbarer Verbindungen dienen.

   UN TERAN SPRü CHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als Aus gangsstoff 3ss - Oxy - 21- bromacetoxy - allo- pregnan-20-on verwendet. 2. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet. class man als Metall Zink verwendet.