CH242988A - Verfahren zur Herstellung eines Lactons. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Lactons.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines Lactons. Es wurde gefunden, dass man zu einem -ton der Cyelopentanopolyhydrophenan- tnren-Reihe gelangen kann, wenn man ein 3a-Oxy-pregnan-derivat der allgemeinen For mel EMI0001.0006 wobei Y ein Halogenatom bedeutet, mit Me tallen in Gegenwart eines inerten Lösungs mittels behandelt, die entstandene Organo- metallverbindung mit hydrolysierenden Mit teln zersetzt und das Reaktionsprodukt einer Aeylierung, Wasserabspaltung und Hydro lyse unterwirft. Das auf diese Weise erhaltene Lacton, das A20,22-3a,21-Dioxy-nor-cholensäure-lacton EMI0001.0015 Jung finden oder als Zwischenprodukt zur Herstellung therapeutisch verwendbarer Ver bindungen dienen. <I>Beispiel:</I> 1 g 3a-Oxy-21-bromacetoxy-pregnan-20-on (erhalten aus 21-Diazo-pregnan-3a-ol-20-on vom F. 174-l78 durch Behandlung mit Bromessigsäure) wird scharf getrocknet und mit 1 g Zinkspänen in Benzollösung zur Re aktion gebracht. Zur Aufarbeitung wird mit Alkohol verdünnt, heiss von unverändertem Zink abfiltriert und das Filtrat in 2-n-Salz- säure gegossen. Man destilliert mit Wasser dampf die Lösungsmittel ab und nimmt den Rückstand in Essigester auf'. Nach dem Ver dampfen des Lösungsmittels wird das Reak tionsprodukt mit Pyridin- Acetanhydrid unter mässigem Erwärmen acetyliert. Das Acylie- rungsprodukt wird wie üblich aufgearbeitet und chromatographisch getrennt. Die Benzol-Äther-Eluate enthalten das EMI0001.0029 den F. 166-167 zeigt, einen stark positiven Legaltest gibt und die für a,ss-ungesättigte Lactone typische U. V. - Absorption (7",@y. = 220 mit) besitzt. Durch saure Verseifung erhält man daraus das 14-Desoxy-digitoxigenin (Lacton der d2o>22_3a,21-Dioxy-nor-cholen- säure) vom F. 225-227 . Die Äther-Aceton-Eluate enthalten das Lacton der 3a - Acetoxy - 20,21- dioxy - nor - cholansäure vom F. 204-207 , das zwecks Wasserabspaltung mit Acetanhydrid gekocht wird. Das so erhaltene Acetat des Lactons der d 20,22-3a.21-Dioxy-nor-cholensäure (Acetat des 14-Desoxy-digitoxigenins) vom F. 166 bis 167 wird sauer verseift.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Lac- tons der Cy elopentanopolyhydrophenanthren- Reihe, dadurch gekennzeichnet, dass man . in 3a-Oxy-pregnan-derivat der allgemeinen For mel EMI0002.0028 wobei Y ein Halogenatom bedeutet, mit Me tallen in Gegenwart eines inerten Lösungs mittels behandelt, die entstandene Organo- metallverbindung mit hydrolysierenden Mit teln zersetzt- und das Reaktionsprodukt einer Acylierung, Wasserabspaltung und Hydro lyse unterwirft._ Das auf diese Weise erhaltene Lacton, das z]20,22_3a,21-Dioxy-nor-cholensäure-lacton (14-Desoxy-digitoxigenin) vom F. 225 bis 227 ist neu. Es soll therapeutische Verwen dung finden oder als Zwischenprodukt zur Herstellung therapeutisch verwendbarer Ver bindungen dienen. UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als Ausgangs stoff 3a-Oxy -21-bromacetoxy-pregnan 20-on verwendet. 2. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspr ,eh 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als Metall Zink verwendet.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH238516T | 1942-03-16 | ||
CH242988T | 1942-03-16 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH242988A true CH242988A (de) | 1946-06-15 |
Family
ID=25728322
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH242988D CH242988A (de) | 1942-03-16 | 1942-03-16 | Verfahren zur Herstellung eines Lactons. |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH242988A (de) |
-
1942
- 1942-03-16 CH CH242988D patent/CH242988A/de unknown
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