AT156171B - Verfahren zur Darstellung von Ätherderivaten des 3.5-Dijod-4-oxyacetophenons. - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Darstellung von   Ätherderivaten   des 3. 5-Dijod-4-oxyacetophenons. 



   Wie gefunden wurde, sind die durch Einführung aliphatischer Reste, wie Alkyl-,   Oxyalkyl-,   Carboxyalkylreste, in die Hydroxylgruppe des 3. 5-Dijod-4-oxyacetophenons erhältlichen Ätherderivate wertvolle Zwischenprodukte für die   Herstellung von Desinfektionsmitteln, pharmazeutischen Produkten,   Röntgenkontrastmitteln u. dgl. Die Einführung der Substituenten in die Hydroxylgruppe erfolgt im allgemeinen in an sich bekannter Weise, zweckmässig durch Umsetzung von Salzen des 3. 5-Dijod- 4-oxyaeetophenons, welche mit   organisehen   Halogenverbindungen unter Bildung von Halogeniden zu reagieren vermögen, z. B. Alkali-oder Silbersalze, mit den Estern halogenierter aliphatischer Carbonsäuren.

   Die bei   dieser Umsetzung erhältlichen   Ester der durch den 2.   6-Dijod-4-acetylphenylrest   verätherten aliphatischen   Oxycarbonsäuren   können gegebenenfalls durch Verseifung in die freien Oxycarbonsäuren übergeführt werden. Die Verätherung kann in alkoholischer bzw. benzolischer Suspension oder aber auch durch unmittelbare Umsetzung der Komponenten ohne Verwendung von Lösungsmitteln   durchgeführt   werden. 



   Beispiel 1   : 42#6 g 3.5-Dijod-4-oxyacetophenonkalium werden in 150 cm3 absolutem Alkohol   mit   14#5 g   Jodmethyl sechs Stunden zum Sieden erhitzt. Aus der heissfiltrierten Lösung scheidet sieh das 3.5-Dijod-4-methoxyacetophenon in farblosen Nadeln aus, die abgesaugt, mit verdünnter Sodalösung und Wasser ausgewaschen und aus Alkohol umkristallisiert werden ; F = 97-980. 
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 Chlormethyläther in der Wärme umgesetzt.   Sodann wird heissfiltriert und   das Benzol abdestilliert : der Rüekstand wird nach dem Ausziehen mit verdünnter Sodalösung aus Alkohol umkristallisiert. 



  Der so erhaltene   Methoxymethyläther   des 3. 5-Dijod-4-oxyacetophenons bildet Nadeln vom F = 96-970. 



   Beispiel 4 :   42'6 g   3. 5-Dijod-4-oxyacetophenonkalium werden mit   30     Äthylenchlorhydrin   bis zum Versehwinden des Kaliumsalzes auf dem Wasserbad erwärmt. Die Masse wird in Wasser gegossen und sodaalkalisch mit Chloroform ausgezogen. Aus dem   Chloroformriiekstand   kristallisiert   nach einiger Zeit das 3. 5-Dijod-4-[ss-oxyäthoxy]-acetophenon vom F=94-95  aus. 



  Beispiel 5 : 42'6 g 3. 5-Dijod-4-oxyacetophenonkalium werden mit 50 cm3 Chloressigsäure-   äthylester bis zur völligen Umsetzung am   Rückflusskühler   gekocht. Die heissfiltrierte Lösung hinterlässt nach dem Einengen unter vermindertem Druck ein bald kristallinisch erstarrendes   hellbraunes   Öl, das durch Umlösen aus verdünntem Alkohol den 2. 6-Dijod-4-acetylphenoxyessigsäure-   (1) -äthylester   in Form von Nadeln vom F =   104-5'liefert.   Bei der Verseifung des Esters durch   einstündigen   Kochen mit der 20fachen Menge Salzsäure (D   =1-19)   entsteht die 2.   6-Dijod-4-aeetylphenoxyessigsäure- (']),   die aus Alkohol umkristallisiert, hellgelbe Prismen vom F =   178-5'bildet.   



   PATENT-ANSPRÜCHE :
1. Verfahren zur Darstellung von Ätherderivaten des 3. 5-Dijod-4-oxyaeetophenons, dadurch gekennzeichnet, dass man 3. 5-Dijod-4-oxyacetophenon in an sich bekannter Weise durch Einführung eines aliphatisehen Restes in die Hydroxylgruppe veräthert. 

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Claims (1)

1. 2. Ausführungsform des Verfahrens nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man Salze von 3. 5-Dijod-4-oxyacetophenon, welche mit organischen Halogenverbindungen unter Bildung von Halogeniden zu reagieren vermögen, z. B. Alkali-oder Silbersalze, mit Estern halogenierter aliphatischer Carbonsäuren umsetzt und die dabei entstehenden Ester der durch den 2. 6-Dijod-4-acetylphenylrest verätherten aliphatisehen Oxycarbonsäuren gegebenenfalls verseift. **WARNUNG** Ende CLMS Feld Kannt Anfang DESC uberlappen**.