DE396507C - Verfahren zur Darstellung von Pyrazolonderivaten - Google Patents

Description

• Verfahren zur Darstellung von Pyrazolonderivaten. Es wurde gefunden, daß man zu neuen, therapeutisch wertvollen Verbindungen gelangt, wenn man auf Oxypyrazolone, ihre klomologen oder Substitutionsderivate basische Allcvlhalogenide der allgemeinen Formel (Allcyl) @ N # OH, # CH, # Halogen bei Gegenwart alkalisch wirkender Mittel einwirken läßt. Man erhält so stark basische Verl:indungen, die mit Säuren neutrale, wasserli;sliche Salze bilden und infolge ihrer antipyretischen und gefäßzusammenziehenden I_igenschaften wertvolle Arzneimittel darstellen. Man kann auch so verfahren, daß man zunächst durch Einwirlaing von Allcylendilialogeniden die Halogenalkylätlier der Oxypyrazolonä darstellt und diese mit sekundären alipliatischen Aminen in die Aminoalkyläther überführt.
• Von den bekannten als Fiebermittel geeigneten Derivaten der Pyrazolonreihe, die basische Alkylreste am Kohlenstoff enthalten (vgl. die Patentschrift 293287, der Kl. i2p und die österreichische Patentschrift 86136), unterscheiden sich die neuen Produkte durch ihre gefäßzusammenziehenden Eigenschaften. Beispiel i.
• 7 Gewichtsteile Natrium werden in 7o Gewichtsteilen Alkohol aufgelöst und zu einer alkoholischen Lösung von 61 Gewichtsteilen Diniethyloxypyrazolon (vgl. M i c h a e 1 i s & S c 1i e n k, Ber. 4.o (19071, S. 3568) gegeben. Dann werden 41 Gewichtsteile Diäthylaminoätliylclilorid hinzugefügt und die Lösung einige Zeit gekocht. Nach beendigter Reaktion wird der Alkohol abdestilliert, der Rückstand mit Wasser versetzt und das sich abscheidende Öl abgehoben. Nach dem Trocknen mit Kaliumcarbonat wird es der Destillation im Vakuum unterworfen. Unter io mm Druck geht eine gelbe von 2io bis 2i5' siedende Flüssigkeit über, die beim Stehen kristallinisch erstarrt. Mit der berechneten Menge (i Mol.) Salzsäure gibt sie ein aus Aceton schön kristallisierendes Hydrochlorid vom Schmelzpunkt 157°. Es besitzt die nachstehende Zusammensetzung: Beispiele. 3 Gewichtsteile Natrium werden in 3o Gewichtsteilen Alkohol gelöst und zu einer alkoholischen Lösung von 32 Gewichtsteilen Diallyloxypyrazolon gegeben. Darauf wird diese alkoholische Lösung mit 17 Gewichtsteilen Diäthylaminoäthylchlorid versetzt, einige Zeit gekocht und aufgearbeitet wie in Beispiel i.
• Das Diäthylaminoätliylcliallyloxvpyrazolon ist ein gelbes Ül, das im Vakuum (io mm) von

  228 bis 233° übergeht. F_llenso wie (las

  I )i:itliylaniinoiitllylclinletliylozypyrazolon bil-

  (let es finit Säuren Salze.''

  Beispiel 3.

  3o Gewichtsteile des Natritimsalzes des

  Diäthyloxypyrazolons (Conrad S Zart,

  Ber.39 [igoG], S.3282) und 15 Gewichts-

  teile Dinietlivllaininoätlivlchlorid «-erden zu-

  saillilleil im Ölbad auf i2o° einige Stunden

  erhitzt. Nach l:eendigter Reaktion wird die

  Schmelze wie in Beispiel i aufgearbeitet.

  Das Dinietliylaininoiitliyldiätli3#loxypyra-

  zolon geht von 220 bis 235° unter io nlin

  Druck als ein gelbes Z)1 über, das beine Stehen

  kristallinisch erstarrt. :Mit Säuren bildet es gilt kristallisierende Salze.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Darstellung von Pyrazolonderivaten, dadurch gekennzeichnet, claß inan Oxypyrazolone, ihre Homologen oder Substitutionsprodukte in Gegenwart alkalisch wirkender Mittel mit basischen Alkyllialogeniden der allgemeinen Formel (Alkyl) 2 N # CH" # CH@ # Halogen Lehandelt oder die rOxypyrazolone zunächst durch Einwirkung von Allcvlendilialogeniden in die Halogenalkvlätlier und diese finit sekundären aliphatischen Aminen in die Anlinoalkyläther überführt.