BR112019016692B1 - Formulações estáveis em armazenamento e uso das mesmas - Google Patents
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Abstract
A presente invenção se refere a formulações estáveis em armazenamento de 3- nitrooxipropanol e derivados das mesmas, bem como à produção de tais formulações
Description
[0001] A presente invenção se refere a formulações estáveis em armazenamento de 3-nitrooxipropanol e derivados das mesmas, bem como à produção de tais formulações.
[0002] A temperatura do ar ao redor da Terra está aumentando, um processo denominado aquecimento global. Um dos focos principais para reduzir esse efeito de aquecimento consiste em reduzir a quantidade de gases de estufa emitidos para a atmosfera. Os gases de estufa são emitidos a partir de diversas fontes diferentes, tanto naturais quanto artificiais; no entanto, as duas fontes com a maior ênfase são as indústrias agrícola e de combustível fóssil. Na agricultura, os ruminantes e em particular o gado são os maiores contribuidores para a formação biogênica de metano, e estimou-se que a prevenção de formação de metano de ruminantes quase estabilizaria as concentrações atmosféricas de metano.
[0003] 3-Nit rooxi propanol e análogos estruturais do mesmo foram relatados como altamente eficientes na redução da formação de metano em ruminantes sem afetar a fermentação microbiana de tal modo que seria prejudicial ao animal hospedeiro (documento WO2012/084629).
[0004] No entanto, constatou-se que o 3-nitrooxipropanol e análogos estruturais do mesmo não são retidos de modo eficaz em sistemas de carreador padrão comumente usados na indústria alimentícia, como terra diatomácea ou sílica em geral sob condições de armazenamento convencionais.
[0005] Então, há uma necessidade contínua de desenvolver uma forma de produto que supere o problema de armazenamento mencionado acima, isto é, uma forma de produto que impede a evaporação de 3-nitrooxipropanol durante o armazenamento, e tenha adicionalmente uma boa fluidez e possa ser facilmente misturado por adição com outros componentes comumente usados em produtos alimentares para ruminantes.
[0006] Surpreendentemente, constatou-se que o 3- nitrooxipropanol é retido de modo mais eficaz em sílica com um tamanho médio de partícula de < 32 0 μm em comparação à sílica com um maior tamanho de partícula sob condições de armazenamento convencionais.
[0007] Então, em uma primeira modalidade, a presente invenção se refere a uma formulação em pó (I) que compreende (i) Pelo menos 0,1 % em peso (% em p), com base no peso total da formulação em pó, de um composto da fórmula (I) em que n é um número inteiro de 1 a 15 R1 é selecionado a partir do grupo que consiste em H, C1-C6alquila, fenila, -OH, -NH2, -CN, -COOH, -O(C=O)R8, -NHC(=O)R8, SO2NHR8 e -ONO2, e R8 é C1-C6alquila, fenila, piridila, como preferencialmente 2-piridila desde que quando n é > 3 a cadeia de hidrocarbonetos possa ser interrompida por -O- ou -NH-. (ii) 0 a 40 % em peso, com base no peso total da formulação em pó, de um solvente comestível, e (iii) pelo menos 25 % em peso, com base no peso total da formulação em pó, de sílica com um tamanho médio de partícula D(v, 0,5) ^ 320 μm.
[0008] É bem compreendido que as composições de acordo com a presente invenção são estáveis em armazenamento, isto é, exibem uma retenção de pelo menos 80 %, preferencialmente de pelo menos 85 % com máxima preferência de pelo menos 87 % do composto da fórmula (I).
[0009] As formulações de acordo com a presente invenção são pós, os quais, dependendo do processo de produção, bem como das condições de armazenamento, podem compreender um pouco de água. O teor de água está usualmente abaixo de 7 % em peso, com base no peso total da formulação. Portanto, uma modalidade adicional da presente invenção se refere a formulações como descrito acima, em que 0 a 7 % em peso, com base no peso total da formulação, de água estão presentes.
[0010] As formulações de acordo com a presente invenção podem conter adicionalmente pequenas quantidades de aditivos usuais comumente usados na preparação de formulações em pó para aplicação alimentícia. Portanto, uma modalidade adicional da presente invenção se refere a formulações de acordo com a presente invenção, em que 0 a 5 % em peso, com base no peso total da formulação, de um aditivo está presente.
[0011] É evidente que, em todas as modalidades da presente invenção, a adição de toda % em peso sempre soma 100. No entanto, não se pode desconsiderar que uma pequena quantidade de impurezas ou aditivos pode estar presente, como, por exemplo, em quantidades de menos de 5 -% em peso, preferencialmente menos de 3 % em peso, os quais são, por exemplo, introduzidos pelas respectivas matérias-primas ou processos usados.
[0012] Os compostos particularmente vantajosos da fórmula (I) em todas as modalidades da presente invenção são compostos da fórmula (II), em que n é um número inteiro entre 3 e 9 e R1 é OH, COOH ou -ONO2 e desde que, se n for 4, a cadeia de hidrocarbonetos possa ser interrompida por - NH- como em particular os compostos da fórmula (II) R1- (CH2)2-NH-(CH2)2-ONO2 (II). São ainda mais preferenciais os compostos da fórmula (I), em que n é um número inteiro entre 3 e 9 e R1 é OH, COOH ou -ONO2.
[0013] São compostos ainda mais vantajosos da fórmula (I) em todas as modalidades da presente invenção 3-nitrooxipropanol (n° de CAS: 100502-66-7), 9- nitrooxinonanol, ácido 5-nitroxi pentanoico (CAS 74754-566), ácido 6-nitroxi hexanoico (CAS 74754-55-5), dinitrato de bis(2-hidroxietil)amina (CAS 20830-49-3), 1,4-bis- nitrooxibutano (CAS 3457-91-8) e 1,5-bis-nitrooxipentano (CAS 3457-92-9). É o mais preferencial em todas as modalidades da presente invenção o 3-nitrooxipropanol.
[0014] Os compostos da fórmula (I) têm preferencialmente um ponto de ebulição abaixo de 250 °C a 101,32 kPa (760 Torr), preferencialmente um ponto de ebulição entre 100 e 200 °C a 101,32 kPa (760 Torr).
[0015] Os compostos de acordo com a presente invenção são conhecidos e estão comercialmente disponíveis ou podem ser preparados em analogia aos processos como, por exemplo, revelados no documento WO2012/084629.
[0016] A sílica é um material carreador bem conhecido na indústria alimentícia e de ração e se refere a microesferas brancas de sílica amorfa (também denominada dióxido de silicone) e está disponível em uma grande variedade de tamanhos de partícula. Uma sílica particularmente adequada de acordo com a presente invenção é uma sílica precipitada amorfa que tem um tamanho de partícula de < 320 μm como, por exemplo, Ibersil D-250 da IQE Group, Sipernat 2200 da Evonik ou Tixosil 68 da Solvay.
[0017] Preferencialmente em todas as modalidades da presente invenção, a sílica de acordo com a presente invenção tem um tamanho médio de partícula (mediano) D(v, 0,5) selecionado na faixa de 100 a 320 μm, mais preferencialmente na faixa de 200 a 310 μm e com máxima preferência na faixa de 200 a 300 μm.
[0018] Os tamanhos de partícula como dados no presente documento são medidos por um Malvern Master Sizer 2000 seguindo as recomendações apresentadas em ISO13320-1 para análise de tamanho de partícula por meio de métodos de difração a laser (espalhamento de luz por difração a laser). Durante essa medição de difração a laser, partículas passam por um feixe de laser focalizado. As partículas espalham a luz em um ângulo que é inversamente proporcional a seu tamanho. A intensidade angular da luz espalhada é então medida por uma série de detectores fotossensíveis. O mapa de intensidade de espalhamento versus ângulo é a fonte primária de informações usada para calcular o tamanho de partícula. Para a medição da sílica de acordo com a presente invenção um alimentador de pó seco (Malvern Scirocco) foi usado.
[0019] Vantajosamente, a sílica de acordo com a presente invenção exibe adicionalmente um pH selecionado na faixa de pH 6 a 7 (medido como uma suspensão de 1 % em água destilada) já que isso aumenta ainda mais a retenção do ativo.
[0020] O termo óleo comestível se refere a óleos comumente usados em aplicações alimentícias. Os óleos comestíveis preferenciais em todas as modalidades da presente invenção são propilenoglicol, óleo de milho, óleo de colza, óleo de girassol, triglicerídeo de cadeia média (MCT) e glicerol, bem como misturas dos mesmos. É o mais preferencial em todas as modalidades da presente invenção o uso de propilenoglicol.
[0021] O termo aditivo como usado no presente documento se refere a aditivos comumente usados na preparação de formulações em pó para aplicação alimentícia como em particular a espessantes, como em particular gomas ou derivados de celulose, como goma xantana, goma karaya e/ ou etilcelulose.
[0022] As modalidades preferenciais da presente invenção são formulações (I) que são formulações (II), as quais compreendem (i) 1 a 25 % em peso, com base no peso total da formulação em pó, de um composto da fórmula (I), e (ii) 5 a 45 % em peso, com base no peso total da formulação, de pelo menos um óleo comestível, e (iii) pelo menos 30 % em peso, com base no peso total da formulação em pó, de sílica com um D(v, 0,5) de ^ 320 μm, e (iv) 0 a 10 % em peso, com base no peso total da formulação em pó, de água e/ ou um aditivo.
[0023] Uma modalidade mais preferencial da presente invenção se refere a uma formulação (III) que consiste em (i) 2 a 20 % em peso, com base no peso total da formulação em pó, de um composto da fórmula (I), e (ii) 10 a 45 % em peso, com base no peso total da formulação em pó, de um óleo comestível, e (iii) pelo menos 35 % em peso, com base no peso total da formulação em pó, de sílica com um D(v, 0,5) de ^ 320 μm, e (iv) 0 a 10 % em peso, com base no peso total da formulação em pó, de água e/ ou um aditivo.
[0024] Uma modalidade especialmente preferencial da presente invenção se refere a uma formulação (IV) que consiste em (i) 2 a 15 % em peso, com base no peso total da formulação em pó, de um composto da fórmula (I), e (ii) 20 a 40 % em peso, com base no peso total da formulação em pó, de um óleo comestível, e (iii) pelo menos 35 % em peso, com base no peso total da formulação em pó, de sílica com um D(v, 0,5) de ^ 320 μm, e (iv) 0 a 5 % em peso, com base no peso total da formulação em pó, de água e/ ou um aditivo.
[0025] Uma formulação muito específica da presente invenção é uma formulação (V) que consiste em (i) 2 a 12 % em peso, com base no peso total da formulação em pó, de 3-nitrooxipropanol, e (ii) 20 a 40 % em peso, com base no peso total da formulação em pó, de propilenoglicol, e (iii) pelo menos 40 % em peso, com base no peso total da formulação em pó, de sílica com um D(v, 0,5) de ^ 320 μm, e (iv) 0 a 7 % em peso, com base no peso total da formulação em pó, de água.
[0026] Em geral, para produzir um pó de acordo com a presente invenção (formulações (I), (II), (III), (IV), (V)), o composto da fórmula (I) é opcionalmente diluído no óleo comestível e ainda opcionalmente misturado por adição com o(s) aditivo(s), aspergido sobre ou misturado por adição com uma sílica de acordo com a presente invenção.
[0027] Também é possível que o composto da fórmula (I) seja, opcionalmente na presença de um óleo comestível e também opcionalmente misturado por adição com o(s) aditivo(s), diluído em um solvente orgânico adequado para a preparação de produtos alimentícios ou de ração, como, por exemplo, diclorometano, aspergido sobre ou misturado por adição com sílica sucedido por evaporação do solvente orgânico.
[0028] A formulação em pó de acordo com a presente invenção pode ser adicionalmente revestida por revestimentos comuns na técnica, como cera ou gorduras. Se presente, tal revestimento é geralmente aplicado em quantidades de 5 a 50 % em peso com base no peso total da forma em pó. Vantajosamente, o revestimento compreende pelo menos uma cera e/ou pelo menos uma gordura, a qual tem um ponto de gota de 30 a 85 °C.
[0029] O ponto de gota de um material como usado no presente documento se refere à temperatura (em °C) quando o material começa a se fundir sob condições padrão. Então, o material é aquecido por tanto tempo até que mude o estado da matéria de sólido para líquido. O ponto de gota é a temperatura quando a primeira gota for liberada do material. A determinação do ponto de gota (Tropfpunkt) é realizada conforme descrito na norma padrão DIN ISO 2176.
[0030] As ceras particularmente adequadas para serem usadas como revestimento no contexto da presente invenção incluem compostos orgânicos que consistem em cadeias de alquila longas, ceras naturais (planta, animal) que são tipicamente ésteres de ácidos graxos e álcoois de cadeia longa, bem como ceras sintéticas, as quais são hidrocarbonetos de cadeia longa sem grupos funcionais.
[0031] As gorduras particularmente adequadas a serem usadas como revestimento no contexto da presente invenção incluem um amplo grupo de compostos que são solúveis em solventes orgânicos e amplamente insolúveis em água, como gorduras hidrogenadas (ou gorduras saturadas), que são geralmente triésteres de glicerol e ácidos graxos. As gorduras adequadas podem ter origem natural ou sintética. É possível hidrogenar uma gordura (poli)insaturada para obter uma gordura hidrogenada (saturada).
[0032] Os exemplos preferenciais de ceras e gorduras a serem usadas como revestimento de acordo com a presente invenção são monostearato de glicerina, cera de carnaúba, cera de candelila, cera de cana-de-açúcar, ácido palmítico, óleo de semente de algodão hidrogenado por ácido esteárico, óleo de palma hidrogenado e óleo de colza hidrogenado, bem como misturas dos mesmos.
[0033] Todas as formulações reveladas acima (I), (II), (III), (IV), (V) podem ser usadas como tais ou em produtos alimentícios.
[0034] Adicionalmente, todas as formulações reveladas acima (I), (II), (III), (IV) e (V) podem ser usadas como tais na produção de produtos alimentícios.
[0035] Em outra modalidade, a invenção se refere ao uso de sílica com um tamanho médio de partícula D(v, 0,5) de ^ 320 μm, preferencialmente com um D(v, 0,5) selecionado na faixa de 100 a 320 μm, mais preferencialmente na faixa de 200 a 310 μm e com máxima preferência na faixa de 200 a 300 μm para melhorar a retenção de um composto da fórmula (I) com todas as preferências e definições dadas no presente documento. Preferencialmente, a retenção é de pelo menos 80 %, preferencialmente pelo menos 50 %, com máxima preferência pelo menos 87 %. Em uma modalidade particularmente preferencial, a sílica exibe ainda um pH selecionado na faixa de pH 6 a 7 (medido como uma suspensão a 1 % em água destilada) já que isso aumenta ainda mais a retenção do ativo.
[0036] Em outra modalidade, a presente invenção se refere a um método para reduzir a evaporação e/ ou a volatilidade de um composto da fórmula (I) respectivamente a um método para melhorar a retenção de um composto da fórmula (I), sendo que o dito método compreende misturar por adição um composto da fórmula (I) com todas as definições e preferências dadas no presente documento, em que a sílica tem um tamanho médio de partícula D(v, 0,5) de < 320 μm, preferencialmente um D(v, 0,5) selecionado na faixa de 100 a 320 μm, mais preferencialmente na faixa de 200 a 310 μm e com máxima preferência na faixa de 200 a 300 μm. Em uma modalidade particularmente preferencial, a sílica exibe ainda um pH selecionado na faixa de pH 6 a 7 (medido como uma suspensão a 1 % em água destilada) já que isso aumenta ainda mais a retenção do ativo. Em uma modalidade ainda mais preferencial, o método compreende a preparação de uma formulação (I), (II), (III), (IV) ou (V) como definido no presente documento, já que essas formulações são particularmente adequadas para reter de modo eficaz o ativo ao longo do armazenamento.
[0037] Em outra modalidade, a presente invenção se refere ao método para reduzir a evaporação e/ ou a volatilidade respectivamente para o método para melhorar a retenção de um composto da fórmula (I), em que o dito método compreende a etapa de preparar uma formulação em pó (I), (II), (III), (IV) ou (V). Preferencialmente, a formulação em pó exibe uma retenção de pelo menos 80 %, preferencialmente de pelo menos 85 %, com máxima preferência de pelo menos 87 %.
[0038] O termo "retenção", como usado no presente documento, se refere a uma retenção do composto da fórmula (I) com todas as definições e preferências como dadas no presente documento ao longo de um tempo de armazenamento de 12 semanas (bolsa aberta; 25 °C; 50 % de umidade relativa (r.H.)).
[0039] Em uma modalidade vantajosa adicional, a invenção se refere a um método para melhorar a retenção de um composto da fórmula (I) com todas as definições e preferências como dadas no presente documento em um produto alimentício, em que o método compreende a etapa de adicionar o composto da fórmula (I) na forma de uma formulação (I), (II), (III), (IV) ou (V) à composição de alimentação.
[0040] Em uma modalidade adicional, a invenção se refere a um método para melhorar a estabilidade em armazenamento de um produto alimentício que compreende um composto da fórmula (I), reduzindo respectivamente a evaporação (volatilidade) de um composto da fórmula (I) em um produto alimentício, em que o dito método compreende a etapa de adicionar o composto da fórmula (I) na forma de uma formulação (I), (II), (III), (IV) ou (V) à composição de alimentação.
[0041] Preferencialmente, a quantidade da formulação (I), (II), (III), (IV) ou (V) no produto alimentício é selecionado de tal modo que a quantidade do composto da fórmula (I) esteja na faixa de 0,01 a 50 g/ kg de produto alimentício, preferencialmente na faixa de 0,02 a 25 g/ kg de produto alimentício, com máxima preferência na faixa de 1 a 10 g/ kg de produto alimentício.
[0042] O termo produto alimentício se refere em particular a composições de ração de ruminantes, bem como a aditivos de alimentação.
[0043] A invenção é ilustrada pelos exemplos seguintes. Todas as temperaturas são informadas em °C e todas as partes e porcentagens estão relacionadas com o peso. Exemplos Determinação de tamanho de partícula: A metodologia descrita abaixo seguiu as recomendações definidas em ISO13320-1 para técnicas de espalhamento de luz por difração.
[0044] Os tamanhos de partícula de vários graus de sílica foram medidos por um Malvern Master Sizer 2000 seguindo a recomendação de ISO13320-1 para técnicas de espalhamento de luz por difração. Uma alíquota de cerca de 5 gramas do material temperado a 25 °C- 35 a 55 % de r.H é amostrado na tremonha vibratória da unidade de dispersão seca (Sirocco). A abertura de fluxo da porta dispensadora é ajustada de modo que o produto flua por 30 segundos através da zona de medição com o uso de um tubo tygon, a uma taxa de alimentação de vibração de 50 %. Uma medição de amostra a 10 kPa (0,1 bar) de pressão de dispersador é obtida por 30 segundos e um snap de 30000. A amostra atravessa os feixes de luz focalizados (laser hélio-neônio para luz vermelha e fonte de luz de estado sólido para azul) e espalhar a luz permitindo uma medição de partículas entre 0,02 e 2000 micrômetros. O diâmetro médio de partícula em volume, D(v,50), é determinado com o uso de aproximação de Fraunhofer.
[0045] Determinação de pH da sílica: uma solução ou suspensão de água destilada com 1 % da respectiva sílica é preparada. Após 5 minutos, a solução ou suspensão é agitada magneticamente e medida à temperatura ambiente com um eletrodo de pH padrão.
[0046] Preparação da formulação: A 80 g de diferentes tipos de graus de sílica como definido na tabela 1) colocados em um béquer são adicionados 80 g de uma solução de 3-nitrooxipropanol a 20 % em peso em propilenoglicol sob agitação moderada à temperatura ambiente. Após 5 minutos de agitação, a adsorção é concluída e um pó fluidizante é obtido.
[0047] Estudo de estabilidade: Duas bolsas de alumínio contendo 5 g da respectiva formulação são armazenadas abertas a 25 °C sob atmosfera controlada (50 % de r.H). A concentração de 3-nitrooxipropanol foi determinada por HPLC com o uso de um sistema de Cromatografia Líquida de Alta Eficiência 1260 Infinity da Agilent, com o uso de uma coluna Aquasil C18, 150 x 3 mm, 3 μm e detectando a 210 nm. O forno de coluna foi ajustado a 23 °C, o autoamostrador não tinha temperatura controlada. A fase móvel consistia em fase móvel A (940 ml de Milli-Q-água + 60 ml de acetonitrila + 1 ml de ácido metano sulfônico) e fase móvel B (800 ml de Milli-Q-água + 200 ml de acetonitrila + 1 ml de ácido metano sulfônico), as quais foram usadas em modo de gradiente (0 min: 0 % de B, 15 min: 0 % de B, 15,5 min: 100 % de B, 21 min: 100 % de B, 21,5 min: 0 % de B, 25 min: 0 % B (= fim do ciclo)) com um fluxo de 0,4 ml/min. Os resultados (como concentração relativa no valor inicial ajustado a 100 %) são apresentados na Tabela 1. Tabela 1
[0048] Como pode ser observado na tabela 1, o uso da sílica específica de acordo com a presente invenção resulta em uma retenção melhorada do ativo.
Claims (14)
1. Formulação em pó estável em armazenamento caracterizada por compreender (i) Pelo menos 0,1 % em peso (% em p), com base no peso total da formulação em pó, de um composto da fórmula (I) em que n é um número inteiro de 1 a 15 R1 é selecionado a partir do grupo que consiste em H, C1-C6alquila, fenila, -OH, -NH2, -CN, -COOH, - O(C=O)R8, -NHC(=O)R8, SO2NHR8 e -ONO2, e R8 é C1-C6alquila, fenila, piridila, como preferencialmente 2-piridila desde que quando n é > 3 a cadeia de hidrocarbonetos possa ser interrompida por -O- ou -NH- (ii) 0 a 40 % em peso, com base no peso total da formulação em pó, de um solvente comestível, e (iii) pelo menos 25 % em peso, com base no peso total da formulação em pó, de sílica com um tamanho de partícula D(v, 0,5) de ^ 320 μm.
2. Formulação em pó estável em armazenamento, de acordo com a reivindicação 1, caracterizada por compreender adicionalmente (iv) 0 a 10 % em peso, com base no peso total da formulação em pó, de água e/ ou um aditivo.
3. Formulação em pó estável em armazenamento, de acordo com qualquer uma das reivindicações anteriores, caracterizada por consistir em (i) 2 a 20 % em peso, com base no peso total da formulação em pó, de um composto da fórmula (I), e (ii) 10 % em peso a 40 % em peso, com base no peso total da formulação em pó, de um óleo comestível, e (iii) pelo menos 35 % em peso, com base no peso total da formulação em pó, de sílica com um D(v, 0,5) de < 320 μm, e (iv) 0 a 10 % em peso, com base no peso total da formulação em pó, de água e/ ou um aditivo.
4. Formulação em pó estável em armazenamento, de acordo com qualquer uma das reivindicações anteriores, caracterizada pelo fato de que n é um número inteiro entre 3 e 9 e R1 é OH, COOH ou -ONO2.
5. Formulação em pó estável em armazenamento, de acordo com qualquer uma das reivindicações anteriores, caracterizada pelo fato de que o composto da fórmula (I) é selecionado a partir do grupo que consiste em 3-nitrooxipropanol, 9-nitrooxinonanol, ácido 5-nitroxi pentanoico, ácido 6-nitroxi hexanoico, dinitrato de bis(2-hidroxietil)amina, 1,4-bis-nitrooxibutano e 1,5-bis- nitrooxipentano.
6. Formulação em pó estável em armazenamento, de acordo com qualquer uma das reivindicações anteriores, caracterizada pelo fato de que o óleo comestível é selecionado a partir do grupo que consiste em propilenoglicol, óleo de milho, óleo de colza, óleo de girassol, triglicerídeo de cadeia média (MCT) e glicerol, bem como misturas dos mesmos.
7. Formulação em pó estável em armazenamento, de acordo com qualquer uma das reivindicações anteriores, caracterizada pelo fato de que o aditivo é um espessante selecionado a partir do grupo que consiste em gomas e/ ou derivados de celulose, preferencialmente de goma xantana, goma karaya e/ ou etilcelulose.
8. Formulação em pó estável em armazenamento, de acordo com qualquer uma das reivindicações anteriores, caracterizada pelo fato de que o óleo comestível é propilenoglicol.
9. Formulação em pó estável em armazenamento, de acordo com qualquer uma das reivindicações anteriores, caracterizada por consistir em (i) 2 a 12 % em peso, com base no peso total da formulação em pó, de 3-nitrooxipropanol, e (ii) 20 a 40 % em peso, com base no peso total da formulação em pó, de propilenoglicol, e (iii) pelo menos 40 % em peso, com base no peso total da formulação em pó, de sílica com um tamanho de partícula D(v, 0,5) de ^ 320 μm, e (iv) 0 a 7 % em peso, com base no peso total da formulação em pó, de água.
10. Formulação em pó estável em armazenamento, de acordo com qualquer uma das reivindicações anteriores, caracterizada pelo fato de que o tamanho de partícula D(v, 0,5) da sílica é selecionado na faixa de 100 a 320 μm, preferencialmente na faixa de 200 a 310 μm.
11. Formulação em pó estável em armazenamento, de acordo com qualquer uma das reivindicações anteriores, caracterizada pelo fato de que o tamanho de partícula D(v, 0,5) da sílica é selecionado na faixa de 200 a 300 μm.
12. Formulação em pó estável em armazenamento, de acordo com qualquer uma das reivindicações anteriores, caracterizada pelo fato de que a sílica exibe um pH selecionado na faixa de pH 6 a 7.
13. Formulação em pó estável em armazenamento, de acordo com qualquer uma das reivindicações anteriores, caracterizada pelo fato de que a formulação contém um revestimento, o qual é preferencialmente selecionado a partir do grupo que consiste em monostearato de glicerina, cera de carnaúba, cera de candelila, cera de cana-de- açúcar, ácido palmítico, óleo de semente de algodão hidrogenado por ácido esteárico, óleo de palma hidrogenado e óleo de colza hidrogenado, bem como misturas dos mesmos.
14. Uso das formulações estáveis em armazenamento, conforme definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 13, caracterizado por ser em produtos alimentícios para melhorar a retenção do composto da fórmula (I) nos mesmos.
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DE3409063A1 (de) * | 1984-03-13 | 1985-09-19 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur herstellung von fliessfaehigen cholinchlorid-kieselsaeure-pulvern |
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DE102008035867A1 (de) * | 2008-08-01 | 2010-02-04 | Evonik Degussa Gmbh | Neuartige Fällungskieselsäuren für Trägeranwendungen |
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