CN110381747A - 贮存稳定的配制物 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及3‑硝基氧基丙醇及其衍生物的贮存稳定的配制物,并且涉及此类配制物的制备。
Description
本发明涉及3-硝基氧基丙醇及其衍生物的贮存稳定的配制物,并且涉及此类配制物的制备。
地球周围空气的温度正在升高,该过程被称为全球变暖。减少这种变暖效应的主要焦点之一是减少排放到大气中的温室气体的量。温室气体从几个不同的天然和人工来源排放;然而,最重要的两个来源是农业和化石燃料行业。在农业中,反刍动物,特别是牛,是生物甲烷形成的主要贡献者,据估计,阻止反刍动物形成甲烷几乎会稳定大气中的甲烷浓度。
已报道3-硝基氧基丙醇及其结构类似物在减少反刍动物的甲烷形成方面非常有效,而不会以对宿主动物有害的方式影响微生物发酵(WO2012/084629)。
然而,已经发现3-硝基氧基丙醇及其结构类似物在常规贮存条件下通常不能有效地保留在饲料行业中常用的标准载体体系(诸如硅藻土或二氧化硅)中。
因此,一直需要开发一种克服上述贮存问题的产品形式,即这样的产品形式,其避免了贮存期间3-硝基氧基丙醇的蒸发,并且另外具有良好的流动性并且能够容易地与常用于反刍动物饲料产品中的其它组分混合。
令人惊奇的是,已经发现,在常规贮存条件下,3-硝基氧基丙醇更有效地保留在平均粒度≤320μm的二氧化硅中,这是与具有更大粒度的二氧化硅相比。
因此,在第一实施方式中,本发明涉及粉末配制物(I),该粉末配制物(I)包含:
(i)基于所述粉末配制物的总重量,至少0.1重量%(wt-%)的式(I)化合物
其中,
n为1到15的整数
R1选自由以下项组成的组:H、C1-C6烷基、苯基、-OH、-NH2、-CN、-COOH、-O(C=O)R8、-NHC(=O)R8、SO2NHR8以及-ONO2,并且
R8为C1-C6烷基、苯基、吡啶基(诸如优选为2-吡啶基)
前提条件是当n>3时,烃链可被-O-或-NH-中断;
(ii)基于所述粉末配制物的总重量,0至40wt-%的可食用溶剂,以及
(iii)基于所述粉末配制物的总重量,至少25wt-%的平均粒度D(v,0.5)≤320μm的二氧化硅。
容易理解,根据本发明的组合物是贮存稳定的,即保留了式(I)化合物的至少80%,优选至少85%,最优选至少87%。
根据本发明的配制物是粉末,该粉末取决于产生方法以及贮存条件而可以包含一些水。基于所述配制物的总重量,水含量通常低于7wt-%。因此,本发明的另一个实施方式涉及如上所述的配制物,其中基于所述配制物的总重量,存在0至7wt-%的水。
根据本发明的配制物还可含有少量通常用于制备用于饲料应用的粉末配制物的惯常添加剂。因此,本发明的另一个实施方式涉及根据本发明的配制物,其中基于所述配制物的总重量,存在0至5wt-%的添加剂。
显然,在本发明的所有实施方式中,所有wt-%的加和总是为100。然而,不能排除可存在少量(诸如小于5wt-%,优选小于3wt-%的量)的杂质或添加剂,该杂质或添加剂例如经由所用的方法或各原料引入。
在本发明的所有实施方式中,特别有利的式(I)化合物是式(II)化合物,其中n为在3与9之间的整数,并且R1为OH、COOH或-ONO2,前提条件是如果n为4,则烃链可以被-NH-中断,诸如特别是式(II)化合物R1-(CH2)2-NH-(CH2)2-ONO2(II)。甚至更优选的是这样的式(I)化合物,其中n为在3与9之间的整数,并且R1为OH、COOH或-ONO2。
在本发明的所有实施方式中,甚至更有利的式(I)化合物是3-硝基氧基丙醇(CAS编号:100502-66-7)、9-硝基氧基壬醇、5-硝基氧基戊酸(CAS 74754-56-6)、6-硝基氧基己酸(CAS 74754-55-5)、双(2-羟乙基)胺二硝酸酯(CAS 20830-49-3)、1,4-双-硝基氧基丁烷(CAS 3457-91-8)和1,5-双-硝基氧基戊烷(CAS 3457-92-9)。在本发明的所有实施方式中,最优选的是3-硝基氧基丙醇。
式(I)化合物优选在760托下的沸点低于250℃,优选在760托下的沸点在100℃与200℃之间。
根据本发明的化合物是已知的,并且可商购获得或可以类似于例如在WO2012/084629中公开的方法制备。
二氧化硅是饲料和食品行业中众所周知的载体材料,是指无定形二氧化硅的白色微球,并且有多种粒度可用。根据本发明的特别合适的二氧化硅是粒度≤320μm的无定形沉淀二氧化硅,诸如来自IQE Group的Ibersil D-250、来自Evonik的Sipernat 2200或来自Solvay的Tixosil 68。
优选地,在本发明的所有实施方式中,根据本发明的二氧化硅的平均(均值)粒度D(v,0.5)选自100到320μm的范围内,更优选200到310μm的范围内,最优选200到300μm的范围内。
本文给出的粒度是通过Malvern Master Sizer 2000,按照ISO13320-1中概述的关于经由激光衍射方法(激光衍射光散射)进行粒度分析的建议而测量的。在该激光衍射测量期间,颗粒穿过聚焦激光束。颗粒以与其大小成反比的角度散射光。然后通过一系列光敏检测器来测量散射光的角强度。散射强度与角度的关系图是用于计算粒度的信息的主要来源。为了测量根据本发明的二氧化硅,使用干粉进料器(Malvern Scirocco)。
有利地,根据本发明的二氧化硅还表现出选自pH 6至7的范围内的pH(作为在蒸馏水中的1%悬浮液测量),因为这进一步提高了活性物的保留率。
术语食用油是指通常用于饲料应用的油。在本发明的所有实施方式中,优选的食用油是丙二醇、玉米油、菜籽油、向日葵油、中链甘油三酯(MCT)和甘油,以及它们的混合物。在本发明的所有实施方式中最优选的是使用丙二醇。
如本文所用的术语添加剂是指通常用于制备用于饲料应用的粉末配制物的添加剂,诸如特别是增稠剂,诸如特别是树胶或纤维素衍生物,诸如黄原胶、卡拉亚胶和/或乙基纤维素。
本发明的优选实施方式是配制物(I),其为配制物(II),该配制物(II)包含:
(i)基于所述粉末配制物的总重量,1至25wt-%的式(I)化合物,和
(ii)基于所述配制物的总重量,5-45wt-%的至少一种食用油,和
(iii)基于所述粉末配制物的总重量,至少30wt-%的D(v,0.5)≤320μm的二氧化硅,和
(iv)基于所述粉末配制物的总重量,0至10wt-%的水和/或添加剂。
本发明的一个更优选实施方式涉及配制物(III),该配制物(III)由以下组成:
(i)基于所述粉末配制物的总重量,2至20wt-%的式(I)化合物,和
(ii)基于所述粉末配制物的总重量,10至45wt-%的食用油,和
(iii)基于所述粉末配制物的总重量,至少35wt-%的D(v,0.5)≤320μm的二氧化硅,和
(iv)基于所述粉末配制物的总重量,0至10wt-%的水和/或添加剂。
本发明的一个特别优选的实施方式涉及配制物(IV),该配制物(IV)由以下组成:
(i)基于所述粉末配制物的总重量,2至15wt-%的式(I)化合物,和
(ii)基于所述粉末配制物的总重量,20至40wt-%的食用油,和
(iii)基于所述粉末配制物的总重量,至少35wt-%的D(v,0.5)≤320μm的二氧化硅,和
(iv)基于所述粉末配制物的总重量,0至5wt-%的水和/或添加剂。
本发明的一种非常特殊的配制物是配制物(V),该配制物(V)由以下组成:
(i)基于所述粉末配制物的总重量,2至12wt-%的3-硝基氧基丙醇,和(ii)基于所述粉末配制物的总重量,20至40wt-%的丙二醇,和
(iii)基于所述粉末配制物的总重量,至少40wt-%的D(v,0.5)≤320μm的二氧化硅,和
(iv)基于所述粉末配制物的总重量,0至7wt-%的水。
通常,为了制备根据本发明的粉末(配制物(I)、(II)、(III)、(IV)、(V)),将式(I)化合物任选地在食用油中稀释并且进一步任选地与一种或多种添加剂混合,喷涂到根据本发明的二氧化硅上或与本发明的二氧化硅混合。
式(I)化合物还可以任选地在食用油存在下并且进一步任选地与一种或多种添加剂混合,在适于制备食品或饲料产品的有机溶剂(诸如二氯甲烷)中稀释,喷涂到二氧化硅上或与二氧化硅混合,然后蒸发有机溶剂。
根据本发明的粉末配制物可另外用本领域中的常规包衣(诸如蜡或脂肪)包被。如果存在的话,则此类包衣通常以基于粉末形式的总重量,5-50wt-%的量施加。有利地,包衣包含滴点为30℃至85℃的至少一种蜡和/或至少一种脂肪。
如本文所用的材料的滴点是指当材料在标准条件下开始熔化时的温度(以℃计)。因此,材料被长时间加热,直到所述加热将物质状态从固态变为液态。滴点是从材料中释放出第一滴时的温度。滴点(Tropfpunkt)的确定如标准规范DIN ISO 2176中所述进行。
在本发明的上下文中,用作包衣的特别合适的蜡包括由以下组成的有机化合物:长烷基链;天然蜡(植物蜡、动物蜡),其通常是脂肪酸和长链醇的酯;以及合成蜡,其为缺乏官能团的长链烃。
在本发明的上下文中,用作包衣的特别合适的脂肪包括多种可溶于有机溶剂并且基本上不溶于水的化合物,诸如氢化脂肪(或饱和脂肪),所述氢化脂肪(或饱和脂肪)通常是甘油和脂肪酸的三酯。合适的脂肪可以具有天然或合成来源。可以氢化(多)不饱和脂肪以获得氢化(饱和)脂肪。
用作根据本发明的包衣的蜡和脂肪的优选示例为甘油单硬脂酸酯、巴西棕榈蜡、小烛树蜡、甘蔗蜡、棕榈酸、硬脂酸氢化棉籽油、氢化棕榈油和氢化菜籽油,以及它们的混合物。
所有上文公开的配制物(I)、(II)、(III)、(IV)、(V)都可以原样使用或用于饲料产品中。
另外,所有上文公开的配制物(I)、(II)、(III)、(IV)和(V)都可以原样用于饲料产品的产生中。
在另一个实施方式中,本发明涉及二氧化硅用于提高具有本文给出的所有定义和优选项的式(I)化合物的保留率的用途,所述二氧化硅的平均粒度D(v,0.5)≤320μm,优选地D(v,0.5)选自100至320μm的范围内,更优选地选自200至310μm的范围内,最优选地选自200至300μm的范围内。优选地,保留率为至少80%,优选至少50%,最优选至少87%。在一个特别优选的实施方式中,二氧化硅还表现出选自pH 6至7的范围内的pH(作为在蒸馏水中的1%悬浮液测量),因为这进一步提高了活性物的保留率。
在另一个实施方式中,本发明分别涉及降低式(I)化合物的蒸发和/或挥发性的方法和改善式(I)化合物的保留率的方法,所述方法包括将具有本文给出的所有定义和优选项的式(I)化合物与二氧化硅混合,所述二氧化硅的平均粒度D(v,0.5)≤320μm,优选地D(v,0.5)选自100至320μm的范围内,更优选地选自200至310μm的范围内,最优选地选自200至300μm的范围内。在一个特别优选的实施方式中,二氧化硅还表现出选自pH 6至7的范围内的pH(作为在蒸馏水中的1%悬浮液测量),因为这进一步提高了活性物的保留率。在一个甚至更优选的实施方式中,所述方法包括制备如本文所限定的配制物(I)、(II)、(III)、(IV)或(V),因为这些配制物特别适合于在贮存期间有效地保留活性物。
在另一个实施方式中,本发明分别涉及降低蒸发和/或挥发性的方法和改善式(I)化合物的保留率的方法,所述方法包括制备粉末配制物(I)、(II)、(III)、(IV)或(V)的步骤。优选地,粉末配制物表现出至少80%,优选至少85%,最优选至少87%的保留率。
如本文所用的术语“保留率(retention)”是指具有本文给出的所有定义和优选项的式(I)化合物经12周的贮存时间后的保留率(敞开袋子;25℃;50%相对湿度(r.H.))。
在另一个有利的实施方式中,本发明涉及提高具有本文给出的所有定义和优选项的式(I)化合物在饲料产品中的保留率的方法,所述方法包括将式(I)化合物以配制物(I)、(II)、(III)、(IV)或(V)的形式添加到饲料组合物中的步骤。
在另一个实施方式中,本发明涉及增强包含式(I)化合物的饲料产品的贮存稳定性的方法,所述方法分别降低饲料产品中式(I)化合物的蒸发(挥发性),所述方法包括将式(I)化合物以配制物(I)、(II)、(III)、(IV)或(V)的形式添加到饲料组合物中的步骤。
优选地,饲料产品中配制物(I)、(II)、(III)、(IV)或(V)的量被选择为使得式(I)化合物的量在0.01至50g/kg饲料产品的范围内,优选在0.02至25g/kg饲料产品的范围内,最优选在1至10g/kg饲料产品的范围内。
术语饲料产品特别是指反刍动物饲料组合物以及饲料添加剂。
通过以下实施例来说明本发明。所有温度均以℃给出,并且所有份数和百分比均与重量有关。
实施例
粒度测定:下面描述的方法遵循ISO13320-1中概述的关于衍射光散射技术的建议。
已经通过Malvern Master Sizer 2000,按照ISO13320-1的关于衍射光散射技术的建议,测量了各种二氧化硅等级的粒度。将等分试样的约5克在25℃-35%至55%r.H下回火的材料取样到干燥分散单元(Sirocco)的振动器料斗中。布撒器浇口(gate)的流动孔设置方式为:使用聚乙烯管,在50%的振动进料速率下,产品经30秒流过测量区。在0.1bar的分散器压力下进行样品测量30秒并且快速进行30000次。样品通过聚焦光束(用于红光的氦-氖激光和用于蓝光的固态光源)并散射光,从而允许测量0.02至2000微米的颗粒。使用Fraunhofer近似法测定按体积计的中等颗粒直径D(v,50)。
二氧化硅的pH测定:制备具有1%相应二氧化硅的蒸馏水的溶液或悬浮液。5分钟后,将该溶液或悬浮液磁力地搅拌并在室温下用标准pH电极测量。
配制物的制备:在室温下,在温和搅拌下向置于烧杯上的80g表1)中列出的不同类型的二氧化硅等级中加入80g 20wt-%的3-硝基氧基丙醇的丙二醇溶液。搅拌5分钟后,吸附完成,获得了自由流动的粉末。
稳定性研究:将含有5g相应配制物的两个铝袋在25℃下在受控气氛(50%r.H)下敞开贮存。通过HPLC测定3-硝基氧基丙醇的浓度,其中使用Agilent High PerformanceLiquid Chromatography 1260 Infinity***,使用Aquasil C18,150×3mm,3μm柱,并在210nm处检测。柱温箱设定为23℃,自动进样器不受温度控制。流动相由流动相A(940mLMilli-Q-水+60ml乙腈+1mL甲磺酸)和流动相B(800ml Milli-Q-水+200ml乙腈+1mL甲磺酸)组成,该流动相A和流动相B以梯度模式使用(0分钟:0%B,15分钟:0%B,15.5分钟:100%B,21分钟:100%B,21.5分钟:0%B,25分钟:0%B(=运行结束)),流速为0.4ml/min。结果(相对于设定为100%的初始值的相对浓度)列于表1。
表1
从表1中可以得出,使用根据本发明的特定二氧化硅导致活性物的保留率得到改善。
Claims (15)
1.一种贮存稳定的粉末配制物,其包含
(i)基于所述粉末配制物的总重量,至少0.1重量%(wt-%)的式(I)化合物
其中,
n为1到15的整数
R1选自由以下项组成的组:H、C1-C6烷基、苯基、-OH、-NH2、-CN、-COOH、-O(C=O)R8、-NHC(=O)R8、SO2NHR8,以及-ONO2,并且
R8为C1-C6烷基、苯基、吡啶基诸如优选为2-吡啶基
前提条件是当n>3时,烃链可被-O-或-NH-中断;
(ii)基于所述粉末配制物的总重量,0至40wt-%的可食用溶剂,以及
(iii)基于所述粉末配制物的总重量,至少25wt-%的粒度D(v,0.5)≤320μm的二氧化硅。
2.根据权利要求1或2所述的贮存稳定的粉末配制物,其还包含
(iv)基于所述粉末配制物的总重量,0至10wt-%的水和/或添加剂。
3.根据前述权利要求中任一项所述的贮存稳定的粉末配制物,其由以下组成:
(i)基于所述粉末配制物的总重量,2至20wt-%的式(I)化合物,和
(ii)基于所述粉末配制物的总重量,10wt-%至45wt-%的食用油,和
(iii)基于所述粉末配制物的总重量,至少35wt-%的D(v,0.5)≤320μm的二氧化硅,和
(iv)基于所述粉末配制物的总重量,0至10wt-%的水和/或添加剂。
4.根据前述权利要求中任一项所述的贮存稳定的粉末配制物,其中n为在3与9之间的整数,并且R1为OH、COOH或-ONO2。
5.根据前述权利要求中任一项所述的贮存稳定的粉末配制物,其中所述式(I)化合物选自由以下项组成的组:3-硝基氧基丙醇、9-硝基氧基壬醇、5-硝基氧基戊酸、6-硝基氧基己酸、双(2-羟乙基)胺二硝酸酯、1,4-双-硝基氧基丁烷和1,5-双-硝基氧基戊烷。
6.根据前述权利要求中任一项所述的贮存稳定的粉末配制物,其中所述食用油选自由以下项组成的组:丙二醇、玉米油、菜籽油、向日葵油、中链甘油三酯(MCT)和甘油,以及它们的混合物。
7.根据前述权利要求中任一项所述的贮存稳定的粉末配制物,其中所述添加剂是选自树胶和/或纤维素衍生物,优选选自黄原胶、卡拉亚胶和/或乙基纤维素的增稠剂。
8.根据前述权利要求中任一项所述的贮存稳定的粉末配制物,其中所述食用油是丙二醇。
9.根据前述权利要求中任一项所述的贮存稳定的粉末配制物,其由以下组成:
(i)基于所述粉末配制物的总重量,2至12wt-%的3-硝基氧基丙醇,和
(ii)基于所述粉末配制物的总重量,20至40wt-%的丙二醇,和
(iii)基于所述粉末配制物的总重量,至少40wt-%的粒度D(v,0.5)≤320μm的二氧化硅,和
(iv)基于所述粉末配制物的总重量,0至7wt-%的水。
10.根据前述权利要求中任何一项所述的贮存稳定的粉末配制物,其中所述二氧化硅的粒度D(v,0.5)选自100至320μm的范围内,优选200至310μm的范围内。
11.根据前述权利要求中任一项所述的贮存稳定的粉末配制物,其中所述二氧化硅的粒度D(v,0.5)选自200至300μm的范围内。
12.根据前述权利要求中任一项所述的贮存稳定的粉末配制物,其中所述二氧化硅表现出的pH选自pH6至7的范围内。
13.根据前述权利要求中任一项所述的贮存稳定的粉末配制物,其中所述配制物含有包衣,所述包衣优选选自由以下项组成的组:甘油单硬脂酸酯、巴西棕榈蜡、小烛树蜡、甘蔗蜡、棕榈酸、硬脂酸氢化棉籽油、氢化棕榈油和氢化菜籽油,以及它们的混合物。
14.根据权利要求1至13中任一项所述的贮存稳定的粉末配制物,其中所述式(I)化合物的保留率为至少80%,优选至少85%,最优选至少87%。
15.根据权利要求1至14中任一项所述的贮存稳定的配制物在饲料产品中用于提高其中所述式(I)化合物的保留率的用途。
Applications Claiming Priority (3)
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