ES2898682T3 - Formulaciones estables en almacenamiento - Google Patents

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Abstract

Una formulación en polvo estable en almacenamiento que comprende: i) al menos un 0,1 % en peso (% p), basado en el peso total de la formulación en polvo, de un compuesto de fórmula (I) **(Ver fórmula)** en donde n es un número entero de 1 a 15, R1 se selecciona del grupo que consiste en H, alquilo C1-C6, fenilo, -OH, -NH2, -CN, -COOH, - O(C=O)R8, -NHC(=O)R8, SO2NHR8 y -ONO2, y R8 es alquilo C1-C6, fenilo, piridilo como preferiblemente 2-piridilo con la condición de que cuando n es >3 la cadena hidrocarbonada puede ser interrumpida por -O- o -NH-. ii) del 0 % al 40 % en peso, basado en el peso total de la formulación en polvo, de un disolvente comestible, y iii) al menos el 25 % en peso, basado en el peso total de la formulación en polvo, de sílice con un tamaño de partícula D(v; 0,5) <=320 μm.

Description

DESCRIPCIÓN
Formulaciones estables en almacenamiento
La presente invención se refiere a formulaciones estables en almacenamiento de 3-nitrooxipropanol y derivados de los mismos, así como a la producción de dichas formulaciones.
La temperatura del aire que rodea la Tierra está aumentando, un procedimiento referido como calentamiento global. Uno de los primeros enfoques para reducir este efecto de calentamiento es reducir la cantidad de gases de efecto invernadero emitidos a la atmósfera. Los gases de efecto invernadero son emitidos de varias fuentes diferentes, tanto naturales como artificiales; sin embargo, las dos fuentes con mayor énfasis son la industria agrícola y la industria de los combustibles fósiles. En agricultura, los rumiantes y en particular los bovinos son los principales contribuidores a la formación de metano biogénico, y se ha estimado que la prevención de formación de metano de los rumiantes casi estabilizaría las concentraciones atmosféricas de metano.
Se ha indicado que el 3-nitrooxipropanol y sus análogos estructurales son muy eficaces en la reducción de la formación de metano en rumiantes sin afectar a la fermentación microbiana de manera que fuera perjudicial para el animal huésped (documento WO2012/084629).
Sin embargo, se ha encontrado que el 3-nitrooxipropanol y sus análogos estructurales no se retienen con eficacia en los sistemas portadores estándares usados comúnmente en la industria de los piensos tales como tierra de diatomeas o sílice, en general, en las condiciones de almacenamiento convencionales.
Así, hay una continua necesidad de desarrollar una forma de producto que solucione el problema de almacenamiento mencionado, es decir, una forma de producto que evite la evaporación del 3-nitrooxipropanol durante el almacenamiento, y adicionalmente tiene una buena aptitud para fluir y puede mezclarse fácilmente con otros componentes usados comúnmente en productos para piensos para rumiantes. Sorprendentemente, se ha encontrado que el 3-nitrooxipropanol es más eficazmente retenido en la sílice que tiene un tamaño de partícula promedio de <320 pm comparado con la sílice que tiene un tamaño de partícula mayor en condiciones de almacenamiento convencionales.
Así, en una primera realización, la presente invención se refiere a una formulación (I) en polvo que comprende: i) al menos un 0,1 % en peso (% p), basado en el peso total de la formulación en polvo, de un compuesto de fórmula (I)
Figure imgf000002_0001
formula (I)
en donde
n es un número entero de 1 a 15
R1 se selecciona del grupo que consiste en H, alquilo C1-C6, fenilo, -OH, -NH2, -CN, -COOH, -O(C=O)R8, -NHC(=O)R8, SO2NHR8 y -ONO2, y
R8 es alquilo C1-C6, fenilo, piridilo como preferiblemente 2-piridilo con la condición de que cuando n es >3 la cadena hidrocarbonada puede ser interrumpida por -O- o -NH-.
ii) del 0 % al 40 % en peso, basado en el peso total de la formulación en polvo, de un disolvente comestible, y iii) al menos el 25 % en peso, basado en el peso total de la formulación en polvo, de sílice con un tamaño de partícula promedio D(v; 0,5) < 320 pm.
Es bien entendido que las composiciones según la presente invención son estables en almacenamiento, es decir, presentan una retención de al menos el 80 %, preferiblemente de al menos el 85 %, lo más preferiblemente de al menos el 87 % del compuesto de fórmula (I).
Las formulaciones según la presente invención son polvos, que dependiendo del procedimiento de producción, así como de las condiciones de almacenamiento, pueden comprender algo de agua. El contenido de agua es normalmente menor que el 7 % en peso, basado en el peso total de la formulación. Por lo tanto, una realización más de la presente invención se refiere a formulaciones como se describió anteriormente, en donde hay del 0 % al 7 % en peso, basado en el peso total de la formulación, de agua.
Las formulaciones según la presente invención pueden contener, además, pequeñas cantidades de aditivos habituales usados comúnmente en la preparación de formulaciones en polvo para aplicación en piensos. Por lo tanto, una realización más de la presente invención se refiere a formulaciones según la presente invención, en donde hay del 0 % al 5 % en peso, basado en el peso total de la formulación, de un aditivo.
Está claro que en todas las realizaciones de la presente invención la adición de todos los porcentajes en peso siempre da 100. Sin embargo, no puede excluirse que puedan estar presentes pequeñas cantidades de impurezas o aditivos como, por ejemplo, en cantidades menores que el 5 % en peso, preferiblemente menores que el 3 % en peso, que se introducen, por ejemplo, por las materias primas respectivas o los procedimientos usados.
Los compuestos ventajosos particulares de fórmula (I) en todas las realizaciones de la presente invención son compuestos de fórmula (II) en donde n es un número entero entre 3 y 9 y R1 es OH, COOH u -ONO2 y con la condición de que si n es 4, la cadena hidrocarbonada puede ser interrumpida por -NH- como en particular los compuestos de fórmula (II) R1-(CH2)2-NH-(CH2)2-ONO2 (II). Son incluso más preferidos los compuestos de fórmula (I) en donde n es un número entero entre 3 y 9 y R1 es OH, COOH u -ONO2.
Los compuestos de fórmula (I) incluso más ventajosos en todas las realizaciones de la presente invención son 3-nitrooxipropanol (CAS núm., 100502-66-7); 9-nitrooxinonanol; ácido 5-nitroxipentanoico (CAS 74754-56-6); ácido 6-nitroxihexanoico (CAS 74754-55-5), dinitrato de bis(2-hidroxietil)amina (CAS 20830-49-3); 1,4-bis-nitrooxibutano (CAS 3457-91-8) y 1,5-bis-nitrooxipentano (CAS 3457-92-9). Lo más preferido en todas las realizaciones de la presente invención es el 3-nitrooxipropanol.
Los compuestos de fórmula (I) tienen preferiblemente un punto de ebullición por debajo de 250 °C a 101 kPa (760 torr), preferiblemente un punto de ebullición entre 100 °C y 200 °C a 101 kPa (760 torr).
Los compuestos según la presente invención son conocidos y están comercialmente disponibles o pueden prepararse en analogía con los procedimientos como, por ejemplo, se describen en el documento WO2012/084629.
La sílice es un material portador bien conocido en la industria de los piensos y de la alimentación y se refiere a microesferas blancas de sílice amorfa (también referida como dióxido de silicio) y está disponible en una gran variedad de tamaños de partícula. La sílice adecuada particular según la presente invención es sílice precipitada amorfa con un tamaño de partícula de <320 pm como, por ejemplo, Ibersil D-250 de IQE Group, Sipernat 2200 de Evonik o Tixosil 68 de Solvay.
Preferiblemente, en todas las realizaciones de la presente invención la sílice según la presente invención tiene un tamaño de partícula promedio (medio) D(v; 0,5) seleccionado en el intervalo de 100 pm a 320 pm, más preferiblemente en el intervalo de 200 pm a 310 pm y lo más preferiblemente en el intervalo de 200 pm a 300 pm.
Los tamaños de partícula como se proporcionan en la presente memoria se miden mediante un Malvern Master Sizer 2000 siguiendo las recomendaciones señaladas en ISO13320-1 para análisis de tamaño de partícula mediante métodos de difracción láser (dispersión de la luz por difracción láser). Durante esta medición por difracción láser, las partículas pasan por un haz de láser de enfoque. La luz dispersa las partículas a un ángulo que es inversamente proporcional a su tamaño. La intensidad angular de la luz dispersada se mide después por una serie de detectores fotosensibles. El mapa de intensidad de dispersión frente al ángulo es la fuente primaria de información usada para calcular el tamaño de partícula. Para la medición de la sílice según la presente invención se usó un alimentador de polvo seco (Malvern Scirocco).
Ventajosamente, la sílice según la presente invención presenta, además, un pH seleccionado en el intervalo de pH 6 a 7 (medido como suspensión al 1 % en agua destilada) ya que esto además aumenta la retención del principio activo.
El término aceite comestible se refiere a aceites usados comúnmente en aplicaciones para piensos. Los aceites comestibles preferidos en todas las realizaciones de la presente invención son propilenglicol, aceite de maíz, aceite de colza, aceite de girasol, triglicéridos de cadena media (MCT, por sus siglas en inglés) y glicerol, así como mezclas de los mismos. Lo más preferido en todas las realizaciones de la presente invención es el uso de propilenglicol.
El término aditivo como se usa en la presente memoria se refiere a aditivos usados comúnmente en la preparación de formulaciones en polvo para aplicación para piensos como, en particular, espesantes, como, en particular, gomas o derivados de celulosa como goma xantana, goma karaya y/o etilcelulosa.
Las realizaciones preferidas de la presente invención son formulaciones (I) que son formulaciones(II), que comprenden:
i) del 1 % al 25 % en peso, basado en el peso total de la formulación en polvo, de un compuesto de fórmula (I), y
ii) del 5 % al 45 % en peso, basado en el peso total de la formulación, de al menos un aceite comestible, y
(iii) al menos el 30 % en peso, basado en el peso total de la formulación en polvo, de sílice con un D(v; 0,5) de <320 pm, y
iv) del 0 % al 10 % en peso, basado en el peso total de la formulación en polvo, de agua y/o un aditivo.
Una realización más preferida de la presente invención se refiere a una formulación (III) que consiste en
i) del 2 % al 20 % en peso, basado en el peso total de la formulación en polvo, de un compuesto de fórmula (I), y ii) del 10 % al 45 % en peso, basado en el peso total de la formulación en polvo, de un aceite comestible, y (iii) al menos el 35 % en peso, basado en el peso total de la formulación en polvo, de sílice con un D(v; 0,5) de <320 pm, y
iv) del 0 % al 10 % en peso, basado en el peso total de la formulación en polvo, de agua y/o un aditivo.
Una realización especialmente preferida de la presente invención se refiere a una formulación iv) que consiste en i) del 2 % al 15 % en peso, basado en el peso total de la formulación en polvo, de un compuesto de fórmula (I), y ii) del 20 % al 40 % en peso, basado en el peso total de la formulación en polvo, de un aceite comestible, y (iii) al menos el 35 % en peso, basado en el peso total de la formulación en polvo, de sílice con un D(v; 0,5) de <320 pm, y
iv) del 0 % al 5 % en peso, basado en el peso total de la formulación en polvo, de agua y/o un aditivo.
Una formulación muy específica de la presente invención es una formulación (V) que consiste en
1) del 2 % al 12 % en peso, basado en el peso total de la formulación en polvo, de 3-nitrooxipropanol, y 2) del 20 % al 40 % en peso, basado en el peso total de la formulación en polvo, de propilenglicol, y
3) al menos el 40 % en peso, basado en el peso total de la formulación en polvo, de sílice con un D(v; 0,5) de <320 pm, y
4) del 0 % al 7 % en peso, basado en el peso total de la formulación en polvo, de agua.
En general, para producir un polvo según la presente invención (formulaciones (I), (II), (III), (IV), (V)) el compuesto de fórmula (I) se diluye, opcionalmente, en el aceite comestible y se mezcla, opcionalmente, además, con el (los) aditivo(s), se pulveriza sobre sílice o se mezcla con sílice según la presente invención.
También es posible que el compuesto de fórmula (I) esté, opcionalmente, en presencia de un aceite comestible y se mezcla además, opcionalmente, con el (los) aditivo(s), se diluye en un disolvente orgánico adecuado para la preparación de alimento o productos para pienso como, por ejemplo, diclorometano, se pulveriza sobre sílice o se mezcla con sílice seguido por evaporación del disolvente orgánico.
La formulación en polvo según la presente invención puede recubrirse, adicionalmente, con recubrimientos habituales en la técnica como ceras o grasas. Si hay, dicho recubrimiento se aplica generalmente en cantidades del 5 % al 50 % en peso, basado en el peso total de la forma en polvo. Ventajosamente, el recubrimiento comprende al menos una cera y/o al menos una grasa, que presenta un punto de goteo de 30 °C a 85 °C.
El punto de goteo de un material como se usa en la presente memoria se refiere a la temperatura (en °C) cuando el material empieza a fundir en condiciones estandarizadas. Así, el material se calienta durante el tiempo necesario para que cambie el estado de la materia de sólido a líquido. El punto de goteo es la temperatura cuando se inicia el goteo del material. La determinación del punto de goteo (Tropfpunkt) se lleva a cabo como se describe en la norma estándar DIN ISO 2176.
Ceras particularmente adecuadas para usar como recubrimiento en el contexto de la presente invención incluyen compuestos orgánicos que consisten en cadenas alquílicas largas, ceras naturales (vegetales, animales) que son típicamente ésteres de ácidos grasos y alcoholes de cadena larga, así como ceras sintéticas, que son hidrocarburos de cadena larga que carecen de grupos funcionales.
Las grasas particularmente adecuadas para usar como recubrimiento en el contexto de la presente invención incluyen un amplio grupo de compuestos que son solubles en disolventes orgánicos y muy insolubles en agua como las grasas hidrogenadas (o grasas saturadas) que generalmente son triésteres de glicerol y ácidos grasos. Las grasas adecuadas pueden tener origen natural o sintético. Es posible hidrogenar una grasa (poli)insaturada para obtener una grasa hidrogenada (saturada).
Ejemplos preferidos de ceras y grasas para usar como recubrimiento según la presente invención son monoestearato de glicerina, cera carnauba, cera de candelilla, cera de caña de azúcar, ácido palmítico, aceite de semilla de algodón hidrogenado de ácido esteárico, aceite de palma hidrogenado y aceite de colza hidrogenado, así como mezclas de los mismos.
Todas las formulaciones (I), (II), (III), (IV), (V) descritas anteriormente pueden usarse como tales o en productos para piensos.
Adicionalmente, todas las formulaciones (I), (II), (III), (IV) y (V) descritas anteriormente pueden usarse como tales en la producción de productos para piensos.
En otra realización, la invención se refiere al uso de sílice con un tamaño de partícula promedio D(v; 0,5) de <320 pm, preferiblemente con un D(v; 0,5) seleccionado en el intervalo de 100 pm a 320 pm, más preferiblemente en el intervalo de 200 pm a 310 pm y lo más preferiblemente en el intervalo de 200 pm a 300 pm para aumentar la retención de un compuesto de fórmula (I) con todas las preferencias y definiciones como se proporcionan en la presente memoria. Preferiblemente, la retención es al menos el 80 %, preferiblemente al menos el 50 %, lo más preferiblemente al menos el 87 %. En una realización particular preferida, la sílice, además, presenta un pH seleccionado en el intervalo de pH 6 a 7 (medido con una suspensión al 1 % en agua destilada) ya que esto aumenta, además, la retención del principio activo.
En otra realización, la presente invención se refiere a un método para reducir la evaporación y/o la volatilidad de un compuesto de fórmula (I), respectivamente a un método para mejorar la retención de un compuesto de fórmula (I), comprendiendo dicho método mezclar un compuesto de fórmula (I) con todas las definiciones y las preferencias como se proporcionan en la presente memoria con sílice con un tamaño de partícula promedio D(v; 0,5) de <320 pm, preferiblemente con un D(v; 0,5) seleccionado en el intervalo de 100 pm a 320 pm, más preferiblemente en el intervalo de 200 pm a 310 pm y lo más preferiblemente en el intervalo de 200 pm a 300 pm. En una realización preferida particular, la sílice presenta, además, un pH seleccionado en el intervalo de pH 6 a 7 (medido como una suspensión al 1 % en agua destilada) ya que esto aumenta, además, la retención del principio activo. En una realización incluso más preferida, el método comprende la preparación de una formulación (I), (II), (III), (IV) o (V) como se define en la presente memoria, ya que estas formulaciones son particularmente adecuadas para retener con eficacia el principio activo durante el almacenamiento.
En otra realización, la presente invención se refiere a un método para reducir la evaporación y/o la volatilidad, respectivamente a un método para mejorar la retención de un compuesto de fórmula (I), comprendiendo dicho método la etapa de preparar una formulación (I), (II), (III), (IV) o (V) en polvo. Preferiblemente, la formulación en polvo presenta una retención de al menos el 80 %, preferiblemente de al menos el 85 %, lo más preferiblemente de al menos el 87 %.
El término «retención» como se usa en la presente memoria se refiere a la retención del compuesto de fórmula (I) con todas las definiciones y preferencias como se proporcionan en la presente memoria durante un tiempo de almacenamiento de 12 semanas (bolsa abierta; 25 °C; humedad relativa (h. r.) del 50 %).
En una realización ventajosa más, la invención se refiere a un método para aumentar la retención de un compuesto de fórmula (I) con todas las definiciones y preferencias como se proporcionan en la presente memoria en un producto de piensos, comprendiendo dicho método la etapa de añadir el compuesto de fórmula (I) en la forma de una formulación (I), (II), (III), (IV) o (V) a la composición de pienso.
En una realización más, la invención se refiere a un método para aumentar la estabilidad en almacenamiento de un producto para pienso que comprende un compuesto de fórmula (I), respectivamente reduciendo la evaporación (volatilidad) de un compuesto de fórmula (I) en un producto para pienso, comprendiendo dicho método la etapa de añadir el compuesto de fórmula (I) en la forma de una formulación (I), (II), (III), (IV) o (V) a la composición de pienso.
Preferiblemente, la cantidad de la formulación (I), (II), (III), (IV) o (V) en el producto para pienso se selecciona de manera que la cantidad del compuesto de fórmula (I) esté en el intervalo de 0,01 g/kg a 50 g/kg de producto para pienso, preferiblemente en el intervalo de 0,02 g/kg a 25 g/kg de producto para pienso, lo más preferiblemente en el intervalo de 1 g/kg a 10 g/kg de producto para pienso.
El término producto para pienso se refiere, en particular, a composiciones para pienso para rumiantes así como a aditivos para pienso.
La invención se ilustra por los siguientes ejemplos. Todas las temperaturas se proporcionan en °C y todas las partes y los porcentajes están referidos al peso.
Ejemplos
Determinación del tamaño de partícula; La metodología descrita a continuación sigue las recomendaciones indicadas en ISO13320-1 para técnicas de dispersión de la luz por difracción. Los tamaños de partícula de varios grados de sílice se han medido mediante un Malvern Master Sizer 2000 siguiendo la recomendación de ISO13320-1 para técnicas de dispersión de la luz por difracción. Se muestrea una alícuota de aproximadamente 5 gramos del material atemperado a una temperatura entre 25 °C y 35 °C a h. r. del 55 % en la tolva vibradora de la unidad de dispersión en seco (Sirocco). La apertura de flujo de la puerta dispensadora se fija en el trayecto en que fluye el producto durante 30 segundos por la zona de medición usando un tubo Tygon a una velocidad de alimentación de vibración del 50 %. Se toma una medición de la muestra a 10 kPa (0,1 bar) de presión del dispensador durante 30 segundos y una fijación de 30000. Se hace pasar la muestra por los haces de luz enfocados (láser de helio-neón para la luz roja y fuente de luz de estado sólido para el azul) y se dispersa la luz permitiendo una medición de las partículas de tamaño entre 0,02 y 2000 micrómetros. El diámetro de partícula medio en volumen, D(v, 50), se determina usando aproximación Fraunhofer.
Determinación del pH de la sílice: Se prepara una disolución o suspensión de agua destilada con el 1 % de la respectiva sílice. Tras 5 minutos la disolución o suspensión se agita de manera magnética y se mide a temperatura ambiente con un electrodo de pH estándar.
Preparación de la formulación: A 80 g de diferente tipo de grados de sílice como se indica en la tabla 1) puestos en un recipiente se añaden 80 g de una disolución de 3-nitrooxipropanol al 20 % en peso en propilenglicol con agitación suave a temperatura ambiente. Tras 5 minutos de agitación, se completa la adsorción y se obtiene un polvo suelto.
Estudio de la estabilidad. Se almacenan dos bolsas de aluminio conteniendo 5 g de la formulación respectiva, abiertas, a 25 °C en atmósfera controlada (h. r. del 50 %). La concentración de 3-nitrooxipropanol se determinó mediante HPLC usando un sistema de cromatografía líquida de alta resolución 1260 Infinity de Agilent, usando Aquasil C18; 150 mm x 3 mm; columna de 3 gm y detección a 210 nm. El horno de la columna se fijó a 23 °C, el automuestreador sin temperatura controlada. La fase móvil consistía en fase móvil A (940 ml de agua Milli-Q 60 ml de acetonitrilo 1 ml de ácido metanosulfónico) y fase móvil B (800 ml de agua Milli-Q 200 ml de acetonitrilo 1 ml de ácido metanosulfónico) que se usaron en modo gradiente (0 min: 0 % de B; 15 min: 0 % de B; 15,5 min: 100 % de B; 21 min: 100 % de B; 21,5 min: 0 % de B; 25 min: 0 % de B (= final del barrido)) con un flujo de 0,4 ml/min. Los resultados (como concentración relativa al valor inicial fijada al 100 %) se presentan en la tabla 1.
Tabla 1
Figure imgf000006_0001
Como se puede deducir de la tabla 1, el uso de la sílice específica según la presente invención da como resultado mayor retención del principio activo.

Claims (15)

REIVINDICACIONES
1. Una formulación en polvo estable en almacenamiento que comprende:
i) al menos un 0,1 % en peso (% p), basado en el peso total de la formulación en polvo, de un compuesto de fórmula (I)
ONO,
"’n ; fo'rmula (I)
en donde
n es un número entero de 1 a 15,
R1 se selecciona del grupo que consiste en H, alquilo C1-C6, fenilo, -OH, -NH2, -CN, -COOH, -O(C=O)R8, -NHC(=O)R8, SO2NHR8 y -ONO2, y
R8 es alquilo C1-C6, fenilo, piridilo como preferiblemente 2-piridilo con la condición de que cuando n es >3 la cadena hidrocarbonada puede ser interrumpida por -O- o -NH-.
ii) del 0 % al 40 % en peso, basado en el peso total de la formulación en polvo, de un disolvente comestible, y iii) al menos el 25 % en peso, basado en el peso total de la formulación en polvo, de sílice con un tamaño de partícula D(v; 0,5) <320 pm.
2. La formulación en polvo estable en almacenamiento según la reivindicación 1, que comprende además iv) del 0 % al 10 % en peso, basado en el peso total de la formulación en polvo, de agua y/o un aditivo.
3. La formulación en polvo estable en almacenamiento según cualquiera de las reivindicaciones precedentes que consiste en
i) del 2 % al 20 % en peso, basado en el peso total de la formulación en polvo, de un compuesto de fórmula (I), y ii) del 10 % al 45 % en peso, basado en el peso total de la formulación en polvo, de un aceite comestible, y iii) al menos el 35 % en peso, basado en el peso total de la formulación en polvo, de sílice con un D(v; 0,5) de <320 pm, y
iv) del 0 % al 10 % en peso, basado en el peso total de la formulación en polvo, de agua y/o un aditivo.
4. La formulación en polvo estable en almacenamiento según cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en donde n es un número entero entre 3 y 9 y R1 es OH, COOH u -ONO2.
5. La formulación en polvo estable en almacenamiento según cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en donde el compuesto de fórmula (I) se selecciona del grupo que consiste en 3-nitrooxipropanol; 9-nitrooxinonanol; ácido 5-nitroxipentanoico; ácido 6-nitroxihexanoico, dinitrato de bis(2-hidroxietil)amina; 1,4-bis-nitrooxibutano y 1,5-bisnitrooxipentano.
6. La formulación en polvo estable en almacenamiento según cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en donde el aceite comestible se selecciona del grupo que consiste en propilenglicol, aceite de maíz, aceite de colza, aceite de girasol, triglicéridos de cadena media (MCT) y glicerol, así como mezclas de los mismos.
7. La formulación en polvo estable en almacenamiento según cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en donde el aditivo es un espesante seleccionado del grupo que consiste en gomas y/o derivados de celulosa, preferiblemente de goma xantana, goma karaya y/o etilcelulosa.
8. La formulación en polvo estable en almacenamiento según cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en donde el aceite comestible es propilenglicol.
9. La formulación en polvo estable en almacenamiento según cualquiera de las reivindicaciones precedentes, que consiste en
i) del 2 % al 12 % en peso, basado en el peso total de la formulación en polvo, de 3-nitrooxipropanol, y ii) del 20 % al 40 % en peso, basado en el peso total de la formulación en polvo, de propilenglicol, y iii) al menos el 40 % en peso, basado en el peso total de la formulación en polvo, de sílice con un D(v; 0,5) de tamaño de partícula de <320 pm, y
iv) del 0 % al 7 % en peso, basado en el peso total de la formulación en polvo, de agua.
10. La formulación en polvo estable en almacenamiento según cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en donde el tamaño de partícula D(v; 0,5) de la sílice se selecciona en el intervalo de 100 gm a 320 gm, preferiblemente en el intervalo de 200 gm a 310 gm.
11. La formulación en polvo estable en almacenamiento según cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en donde el tamaño de partícula D(v; 0,5) de la sílice se selecciona en el intervalo de 200 gm a 300 gm.
12. La formulación en polvo estable en almacenamiento según cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en donde la sílice presenta un pH seleccionado en el intervalo de pH 6 a 7.
13. La formulación en polvo estable en almacenamiento según cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en donde la formulación contiene un recubrimiento, que se selecciona preferiblemente del grupo que consiste en monoestearato de glicerina, cera carnauba, cera de candelilla, cera de caña de azúcar, ácido palmítico, aceite de semilla de algodón hidrogenado de ácido esteárico, aceite de palma hidrogenado y aceite de colza hidrogenado, así como mezclas de los mismos.
14. La formulación en polvo estable en almacenamiento según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 13, en donde la retención del compuesto de fórmula (I) es al menos el 80 %, preferiblemente al menos el 85 %, lo más preferiblemente al menos el 87 %.
15. Uso de las formulaciones estables en almacenamiento según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 14 en productos para pienso para aumentar la retención del compuesto de fórmula (I) en los mismos.
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