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Procédé pour teindre, foularder ou imprimera (Invention: Arthur Barthold, Walter Wehrli) Société dites S A N D 0 Z S.A.
Demande: de brevet suisse du 4 septembre 1962 en faveur de A. BARTHOLD et
W. WEERLI.
La présente invention a pour objet un procédé pour teindre, foularder ou Imprimer des fibres renfermant des groupes hydroxyliques ainsi que des fibres de polyamides naturels ou synthétiques avec des colorants réactifs qui contiennent au moins 1 atome d'halogène mobile lié par un pont diazinique ou triazinique. Ce procédé consiste à effectuer la tein- ture, le foulardage, l'impression ou la fixation en présence d'un tétra- zène répondant à la formule
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dans laquelle R1, R2, R3 et R représentent chacun un groupe alcoolique éventuellement substituée de préférence le groupe méthylique.
Par colorante réactifs renfermant au moins un atome d'halogène mobile lié par un pont diazinique ou triazinique, on entend des colorants qui contiennent l'un des radicaux suivants:dichloro-, trichloro-, dlbromo- ci! tribromopyrimidylique, 5-bromo-dichloropyrimidylique, 2,4-dichloro- 6-méthyl-pyrimidyl-5-méthylène ou un radical répondant à la formule
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@ dans laquelle hal représente un atome de chlore ou de brome, @ v représente un atome d'oxygène ou de soufre ou un groupe laine éventuellement monosubstitué, et w représente un atome d'hydrogène ou un radical alcoyli- que, aralcoylique,
cyolo-alcoylique ou arylique éven- tuellement substitué.
Les radicaux di- et trihalogénopyrimidyliques ainsi que les radicaux répondant à la formule (II) peuvent être lien au radical de colorant par un atome d'oxygène ou un atome de soufre ou par un groupe iminé éven- tuellement substitué.
Parmi les colorants réactifs du commerce, on peut mentionner les suivante colorants Drimarène et Réactone avec un groupe trichloropyrimidylique, colorants Procion H et Clbscrone avec un groupe 6-chloro-1.3.5-triaziny- lique-2 substitué en position 4.
La teinture, le foulardage, l'impression ou la fixation en présence d'un tétrazène répondant à la formule (I) entraîne une nette amélioration du rendement de fixation des colorants réactifs. La réactivité des colorants
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est augmentée de aorte qu'il est possible de réduire la durée et/ou la température de la fixation (vaporisage, développement en bain de sel alcalin froid ou chaud, action de chaleur sèche ou conditionnement à la température ambiante) à la moitié, au dixième ou même au vingtième des conditions normales suivant la quantité de tétrazène utilisé.
La quantité de tétrazène de formule (I) à utiliser varie largement: on a avantage à ajouter 0,5 à 20 g environ, de préférence 1 à 5 g, par litre de bain de teinture ou de foulardage, de pâte d'impression, de bain de prétraitement ou de bain de fixation. Selon le colorant réaotif mis en jeu les composés de bas poids moléculaire peuvent provoquer une nette amélioration du rendement de fixation même lorsqu'ils sont employés en quantité inférieure à 0,5 g par litre. Avec maint colorant réactif, P.ex. avec.des colorants monochlorotriazinyllques, une quantité bien plus faible, p.ex, même une quantité catalytique, peut suffire.
Toutefois on a avantage à utiliser 1 molécule de tétrazène de formule (I) ou davantage par molécule .de colorant réactif.
On peut ajouter le tétrazène de formule (I) au bain de teinture, à la solution de foulardage ou à la pâte d'impression et veiller à ce qu'il se dissolve ou se répartisse finement. Mais on peut également imprégner tout d'abord la matière textile avec une solution aqueuse, aqueuse-orga- nique ou organique ou une suspension aqueuse du tétrazène de formule (I) puis la traiter ensuite avec un bain de teinture ou de foulardage ou une pâte d'impression ordinaire et fixer, ou bien l'on teint, foularde ou Imprime la matière textile de façon usuelle puis on fixe en présence d'un tétrazène de formule (I) que l'on utilise en solution ou en suspension.
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Il est avantageux de teindre, foularder, Imprimer ou fixer les fibres de polyamides par réaction faiblement acide, neutre ou faiblement alca- line alors que des conditions alcalines sont celles convenant le mieux aux matières renfermant des groupes hydroxyliques.
Après la fixation, les teintures et Impressions obtenues sont rincées, le cas échéant savonnées, rincées à nouveau et séchées. Elles possèdent de bonnes à très bonnes solidités à la lumière, au lavage, à la sueur, à l'eau, au foulon, au frottement et au nettoyage à sec.
Dans l'exemple suivant, les parties et les pourcentages s'entendent en poids et les températures en degrés centigrades.
E x e m p l e On imprègne un tissu de coton à la température ambiante avec une solution aqueuse à 2 % de Rouge Drimarène Z-2B (qui est un colorant mono-azoîque contenant un groupe trichloropyrimidylaminé et trois groupes sulfoniques)..
Ensuite, le tissu est essoré de façon à retenir 75 % de liquide par rapport à son poids sec puis séché. On traite alors le tissu avec une solution de 900 parties de sulfate de sodium anhydre, 60 parties de car- bonate de sodium anhydre et 12 parties de tétraméthyltétrazène (en solu- tion aqueuse à 10 %)dans 3000 parties d'eau pendant 1 heure à la tempéra- ture ambiante.
Le tissu est ensuite rincé soigneusement, savonné pendant 20 minutes aveo une solution bouillante de 1 partie d'un éther alcoylpolyglycolique par- tiellement carboxyméthylé et 3 parties de carbonate de sodium anhydre dans 3000 parties d'eau, rincé à nouveau et séché,
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M On obtient une teinture d'un rouge profond solide au lavage, à la sueur et au frottement.
Si l'on travaille sans ajouter du tétraméthyltétrazène, le tissu reste presque Incolore.
On obtient d'aussi bons résultats avec les colorants suivants: Jaune Drimarène Z-40LE (CI. Reactive Yellow No. 11), Jaune Drimarène Z-RL (CI. Réactive Yellow No. 12), jaune or Drimarène Z-R (CI. Reactive Yellow No. 8), Orange Drimarène Z-G (C.I. Reactive Orange No. 6), Ecarlate Drimarène Z-GL (CI. Reactive Red No. 19), Rouge Drimarène Z-2B (C.I. Reactive Red No. 17), Rouge Drimarène Z-RL (C.I. Reactive Red No. 20), Violet Drimarène Z-RL (CI.
Reactive Violet No. 3), Bleu Drimarène Z-GL (CI. Reactive Blue No. 16), Bleu Drimarène Z-RL (CI, Reactive Blue No. 17), Turquoise Drimarène Z-G (CI. Reactive Blue No. 18), et des colorants azoïques à complexe métallifère 1:2 (Brun Drimarène Z-3QL, Brun Drimarène Z-3RL et Gris Drimarène Z-GL).
On obtient également d'excellentes teintures avec des colorants renfermant un groupe monochlorotriazinylique comme p.ex. Procion Brilliant Furple H3RS (C I. Réactive Violet No. 1), Procion Blue HB ou CJbacron Blue 30 (CI. Réactive Blue No. 2), Procion Brilliant Blue H7C (C.I. Reactive Blue No. 3), Procion Brilliant Red H3B (C.I. Reactive Red No. 3), Procion Brilliant Red H7B ou Cibacron Brilliant Red 3 B (CI. Reactive Red No. 4), Cibacron Rubine R ou Procion Rubine H2B (CI. Reactive Red No. 7), Cibacron Scarlet 2 G ou Procion Scarlet H3G (CI.
Reactive Red No. 9), Cibacron Brilliant Orange G ou Procion Brilliant Orange HGR (CI. Reactive Orange No. 2), Cibacron Yellow G ou Procion Brilliant Yellow H3G (CI. Reactive Yellow No. 6).
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Process to dye, scarf or print (Invention: Arthur Barthold, Walter Wehrli) Company known as S A N D 0 Z S.A.
Swiss patent application of September 4, 1962 in favor of A. BARTHOLD and
W. WEERLI.
The present invention relates to a process for dyeing, padding or printing fibers containing hydroxyl groups as well as fibers of natural or synthetic polyamides with reactive dyes which contain at least 1 mobile halogen atom linked by a diazine or triazine bridge. . This process consists in carrying out the dyeing, padding, printing or fixing in the presence of a tetrazene corresponding to the formula
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wherein R1, R2, R3 and R each represent an optionally substituted alcoholic group, preferably the methyl group.
By reactive dye containing at least one mobile halogen atom linked by a diazine or triazine bridge is meant dyes which contain one of the following radicals: dichloro-, trichloro-, dlbromo- ci! tribromopyrimidyl, 5-bromo-dichloropyrimidyl, 2,4-dichloro-6-methyl-pyrimidyl-5-methylene or a radical of the formula
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@ in which hal represents a chlorine or bromine atom, @ v represents an oxygen or sulfur atom or an optionally monosubstituted wool group, and w represents a hydrogen atom or an alkyl or aralkyl radical,
optionally substituted cyoloalkyl or aryl.
The di- and trihalopyrimidyl radicals as well as the radicals corresponding to formula (II) can be linked to the dye radical through an oxygen atom or a sulfur atom or through an optionally substituted imine group.
Among the commercial reactive dyes, the following dyes Drimarene and Reactone with a trichloropyrimidyl group, Procion H and Clbscrone dyes with a 6-chloro-1.3.5-triazinyl group-2 substituted in position 4 may be mentioned.
Dyeing, padding, printing or fixing in the presence of a tetrazene corresponding to formula (I) results in a marked improvement in the fixing efficiency of the reactive dyes. The reactivity of dyes
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is increased by the aorta that it is possible to reduce the duration and / or the temperature of the fixation (vaporization, development in a cold or hot alkaline salt bath, action of dry heat or conditioning at room temperature) to half, tenth or even twentieth of normal conditions depending on the amount of tetrazene used.
The amount of tetrazene of formula (I) to be used varies widely: it is advantageous to add approximately 0.5 to 20 g, preferably 1 to 5 g, per liter of dyeing or padding bath, of printing paste, pre-treatment bath or fixing bath. Depending on the reactive dye used, the low molecular weight compounds can cause a marked improvement in the fixing yield even when they are used in an amount less than 0.5 g per liter. With many reactive dye, e.g. with monochlorotriazinylc dyes a much smaller amount, e.g. even a catalytic amount, may be sufficient.
However, it is advantageous to use 1 molecule of tetrazene of formula (I) or more per molecule of reactive dye.
The tetrazene of formula (I) can be added to the dye bath, padding solution or printing paste and ensure that it dissolves or is finely distributed. However, it is also possible to impregnate the textile material first of all with an aqueous, aqueous-organic or organic solution or an aqueous suspension of the tetrazene of formula (I) and then treat it subsequently with a dyeing or padding bath or a paste. ordinary printing and fixing, or the textile material is dyed, scarf or printed in the usual way and then fixed in the presence of a tetrazene of formula (I) which is used in solution or in suspension.
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It is advantageous to dye, pad, print or fix polyamide fibers by a weak acid, neutral or weak alkaline reaction while alkaline conditions are most suitable for materials containing hydroxyl groups.
After fixing, the dyes and Impressions obtained are rinsed, soaped if necessary, rinsed again and dried. They have good to very good resistance to light, washing, sweat, water, drumming, rubbing and dry cleaning.
In the following example, parts and percentages are by weight and temperatures in degrees centigrade.
A cotton cloth at room temperature is impregnated with a 2% aqueous solution of Drimarene Red Z-2B (which is a mono-azo dye containing one trichloropyrimidylamine group and three sulfonic groups).
Then, the fabric is wrung so as to retain 75% of liquid relative to its dry weight and then dried. The fabric is then treated with a solution of 900 parts of anhydrous sodium sulfate, 60 parts of anhydrous sodium carbonate and 12 parts of tetramethyltetrazene (in 10% aqueous solution) in 3000 parts of water for 1 hour. at room temperature.
The fabric is then rinsed thoroughly, soaped for 20 minutes with a boiling solution of 1 part of a partially carboxymethylated alkylpolyglycolic ether and 3 parts of anhydrous sodium carbonate in 3000 parts of water, rinsed again and dried,
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M A deep red dye is obtained which is solid upon washing, sweating and rubbing.
If you work without adding tetramethyltetrazene, the tissue remains almost colorless.
Also good results are obtained with the following dyes: Drimarene Yellow Z-40LE (CI. Reactive Yellow No. 11), Drimarene Yellow Z-RL (CI. Reactive Yellow No. 12), Drimarene Yellow Gold ZR (CI. Reactive Yellow No. 8), Orange Drimarene ZG (CI Reactive Orange No. 6), Scarlet Drimarene Z-GL (CI. Reactive Red No. 19), Red Drimarene Z-2B (CI Reactive Red No. 17), Red Drimarene Z -RL (CI Reactive Red No. 20), Violet Drimarene Z-RL (CI.
Reactive Violet No. 3), Drimarene Blue Z-GL (CI. Reactive Blue No. 16), Drimarene Blue Z-RL (CI, Reactive Blue No. 17), Turquoise Drimarene ZG (CI. Reactive Blue No. 18), and 1: 2 metal complex azo dyes (Drimarene Brown Z-3QL, Drimarene Brown Z-3RL and Drimarene Gray Z-GL).
Excellent dyes are also obtained with dyes containing a monochlorotriazinyl group, such as, for example, Procion Brilliant Furple H3RS (C I. Reactive Violet No. 1), Procion Blue HB or CJbacron Blue 30 (CI. Reactive Blue No. 2) , Procion Brilliant Blue H7C (CI Reactive Blue No. 3), Procion Brilliant Red H3B (CI Reactive Red No. 3), Procion Brilliant Red H7B or Cibacron Brilliant Red 3 B (CI. Reactive Red No. 4), Cibacron Rubine R or Procion Rubine H2B (CI. Reactive Red No. 7), Cibacron Scarlet 2 G or Procion Scarlet H3G (CI.
Reactive Red No. 9), Cibacron Brilliant Orange G or Procion Brilliant Orange HGR (CI. Reactive Orange No. 2), Cibacron Yellow G or Procion Brilliant Yellow H3G (CI. Reactive Yellow No. 6).