AT238212B - Verfahren zur Herstellung von neuen 3-Aryl-4-halogen-pyridazonen-(6) - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von neuen 3-Aryl-4-halogen-pyridazonen-(6)

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AT238212B
AT238212B AT256763A AT256763A AT238212B AT 238212 B AT238212 B AT 238212B AT 256763 A AT256763 A AT 256763A AT 256763 A AT256763 A AT 256763A AT 238212 B AT238212 B AT 238212B
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halogen
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    • C07D237/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D237/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D237/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
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Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  Verfahren zur Herstellung von neuen   3-Aryl-4-halogen-pyridazonen- (6)   Es wurde gefunden, dass man   3-Aryl-4-halogen-pyridazone- (6) der   allgemeinen Formel : 
 EMI1.1 
 worin X ein Halogenatom und Ar einen gegebenenfalls durch Hydroxy-, Alkoxy-, Acyloxy-, Acylamino-, Alkyl-oder Nitrogruppen oder Halogenatome substituierten Arylrest bedeuten, erhält, wenn man eine ge- 
 EMI1.2 
 die entsprechenden y-Lactone mit Hydrazin umsetzt. 



   Es ist überraschend, dass neben der Bildung des Pyridazonringes ein Halogenatom aus der Ausgangsverbindung leicht abgespalten wird. 
 EMI1.3 
 einem aromatischen Kohlenwasserstoff in Gegenwart eines sauren Kondensationsmittels, wie Aluminiumchlorid, Schwefelsäure, Polyphosphorsäure oder Bortrifluorid, herstellen. Als aromatische Kohlenwasserstoffe können neben Benzol auch Naphthalin sowie substituierte Benzolkohlenwasserstoffe verwendet werden. Die Substituenten können z. B. sein : Aryl-, Alkyl-, Alkoxy-, Hydroxy-, Acyloxy-, Nitro-, Amino-, Acylaminogruppen oder Halogenatome. Der Arylkern kann einen oder mehrere, gleiche'oder verschiedene Substituenten tragen. 



   Das Hydrazin wird zweckmässig in Form eines Hydrats und in solchen Mengen angewendet, dass auf 1 Mol   y -Aryl-, a, ss-dihalogeno-y-hydroxy-crotonsäure   bzw. dem y-Lacton 2 Mol Hydrazin verwendet werden. Es können aber auch grössere oder geringere Mengen an Hydrazin verwendet werden. Verwendet man geringere Mengen von Hydrazin, so ist es zweckmässig, eine etwa äquimolekulare Menge einer Base wie Natron- oder Kalilauge, Bariumhydroxyd, Natrium oder Kaliumcarbonat oder-bicarbonat, Natriumacetat, oder eines Amids wie Dimethylformamid, Methylpyrrolidon, Trialkylamine, einzusetzen, wobei man im letzteren Fall das Amid im Überschuss als Lösungsmittel verwendet. 



   Die Reaktion wird vorteilhaft in Gegenwart von   Lösungs-oder Verdünnungsmitteln,   wie Alkoholen, z. B. Methanol, Äthanol, Propanol, Isopropanol, Äthylenglykol, Methylglykol, Monoäthylglykol, Propylenglykol, N-Methylpyrrolidon, Dimethylformamid, Dimethylsulfoxyd, Eisessig oder Wasser, und vor-   teilhaft bei erhöhter Temperatur,   z. B. zwischen 50 und etwa 160 C, vorzugsweise zwischen 70 und 120 C, durchgeführt. Man legt in der Regel einen der Reaktionsteilnehmer vor und lässt den andern langsam zu- 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 tropfen, Unter Rühren heizt man dann das Reaktionsgemisch auf und lässt gegebenenfalls unter Rückfluss kochen. Nach dem Abkühlen wird gegebenenfalls unter Zugabe von Wasser angesäuert und die abgeschiedenen Kristalle werden abgetrennt.

   Sie können durch Umkristallisieren aus einem organischen Lösungsmittel, z. B. Dioxan, leicht gereinigt werden. 



   Die so gewonnenen, neuen 3-Aryl-4-halogen-pyridazone-(6) sind wertvolle Zwischenprodukte für die Herstellung von Reaktivfarbstoffen, Schädlingsbekämpfungsmitteln und Pharmazeutika. 
 EMI2.1 
 schliessend kühlt man ab und verdünnt mit dem doppelten Volumen Wasser, säuert mit verdünnter Salzsäure an, filtriert die ausgefallenen Kristalle ab und schüttelt die Mutterlauge mit Essigester aus. Die getrocknete Essigesterlösung wird eingeengt, der kristalline Rückstand mit den abfiltrierten Kristallen vereinigt und das Ganze aus Dioxan umkristallisiert. Man erhält 2,4 Teile 3-Phenyl-4-chlor-pyridazon-(6) als weisse Kristalle vom Schmelzpunkt 230-231 C. 
 EMI2.2 
 
<tb> 
<tb> 



  C <SEP> H <SEP> ClN <SEP> O; <SEP> Ber.: <SEP> C <SEP> 58,1%, <SEP> H <SEP> 3, <SEP> 39%, <SEP> N <SEP> 13, <SEP> 550/0, <SEP> Cl <SEP> 17, <SEP> 2%, <SEP> 
<tb> 7 <SEP> 2 <SEP> Gef.: <SEP> 58,1%, <SEP> 3,6%, <SEP> 13,1%, <SEP> 16, <SEP> 9%.
<tb> 
 



   Beispiel 2 : Man setzt 5   Teile #-Phenyl-&alpha;,ss-dichlor-#&alpha;,ss-crotonlacton   gelöst in 40 Teilen Methanol mit 3 Teilen Hydrazinhydrat   lOOig   bei Wasserbadtemperatur um. Nach 1/2 h arbeitet man wie in Beispiel l beschrieben auf und erhält 4, 5 Teile   3-Phenyl-4-chlor-pyridazon- (6).   
 EMI2.3 
 sung, später scheidet sich ein kristallines Reaktionsprodukt ab. Nach dem Erkalten filtriert man ab und   erhält 3 Teile rohes 3-Phenyl-4-chlor-pyridazon- (6). 



  Beispiel 4 : Man löst 5 Teile y-Phenyl-ex, ss-dichlor-#&alpha;,ss-crotonlacton in 20 Teilen Methylpyrro-   lidon und fügt bei   500C   3 Teile Hydrazinhydrat zu. Nach 20 min kühlt man ab, verdünnt mit Wasser und säuert mit verdünntert Salzsäure an. Man erhält so 4,5 Teile   3-Phenyl-4-chlor-pyridazon- (6).   



   Als Lösungs- bzw. Verdünnungsmittel lassen sich gleichermassen Dimethylformamid, Dimethylsulfoxyd und Tetramethylensulfon verwenden. 



   Beispiel 5 : 230 Teile fein pulverisiertes   #-Phenyl-&alpha;,ss-dichlor-#&alpha;,ss-crotonlacton werden   in 
 EMI2.4 
 zon ab. Nach dem Umkristallisieren aus Dioxan erhält man 160 Teile kristallines 3-Phenyl-4-chlor-   - pyridazon- (6)   vom Schmelzpunkt 230-231 C. 



     Beispiel 6 :   22,9 Teile   #-Phenyl-&alpha;,ss-dichlor-#&alpha;,ss-crotonlacton   gelöst in 30 Teilen N-Methyl- - pyrrolidon, werden mit 5 Teilen Hydrazinhydrat 15 min auf dem Dampfbad erwärmt. Die Aufarbeitung 
 EMI2.5 
 7 Teilen Bariumhydroxyd in 150 Teile Wasser bei   400C   eingetragen. Man fügt 2,5 Teile Hydrazinhydrat zu. Nach kurzem Aufkochen filtriert man die gebildeten Kristalle ab. Man erhält 9,5 Teile 3-Phenyl-   - 4-chlor-pyridazon- (6).    



   Beispiel 8 : 10 Teile   #-(p-Methoxy-phenyl)-&alpha;,ss-dichlor-#&alpha;,ss-crotonlacton,   in 50 Teilen Wasser suspendiert, werden mit 5 Teilen Hydrazinhydrat versetzt. Man erwärmt die Mischung 15 min auf dem Dampfbad. Nach dem Erkalten filtriert man das 3-(p-Methoxy-phenyl)-4-chlor-pyridazon-(6) (8, 5 Teile) ab und kristallisiert es aus Äthylglykol um. Schmelzpunkt   227-228 C.   
 EMI2.6 
 
<tb> 
<tb> 



  C <SEP> HgO <SEP> Cl <SEP> : <SEP> Ber. <SEP> : <SEP> C <SEP> 55, <SEP> 8%, <SEP> H <SEP> 3, <SEP> 81%, <SEP> N <SEP> 11, <SEP> 85%, <SEP> Cl <SEP> 15, <SEP> 0%,
<tb> Gef. <SEP> : <SEP> 55,9%, <SEP> 4, <SEP> 2%, <SEP> 12, <SEP> 10/0, <SEP> 15, <SEP> 2%.
<tb> 
 



     B e i s p i e l 9: 4 Teile #-(p-Chlorphenyl)-&alpha;,ss-dichlor-#&alpha;,ss-crotonlacton   rührt man in 20 Teilen Wasser ein und gibt 3 Teile Hydrazinhydrat zu. Man erwärmt 1/4 h auf dem Dampfbad und erhält nach Aufarbeitung wie in Beispiel 7 angegeben 3, 5 Teile   3- (p-Chlorphenyl-)-4-chlor-pyridazon- (6)   vom Schmelzpunkt 211 - 2120C (aus Methylglykol umkristallisiert). 
 EMI2.7 
 
<tb> 
<tb> 



  Cl0 <SEP> HONCl, <SEP> : <SEP> Ber. <SEP> : <SEP> C <SEP> 49, <SEP> 7%, <SEP> H <SEP> 2, <SEP> 49%, <SEP> N <SEP> 11, <SEP> 6%, <SEP> Cl <SEP> 29, <SEP> 5%,
<tb> Gef.: <SEP> 49,8%, <SEP> 2, <SEP> 5%, <SEP> 11, <SEP> 4%, <SEP> 29, <SEP> 6%.
<tb> 
 
 EMI2.8 
 



   5Teiley-Phenyl-ass-dibrom-Aa, i3-erotonlacton (Schmelzpunkt 74-750C) schlämmtman in 30 Teilen Wasser auf und fügt langsam unter Rühren 5 Teile Hydrazinhydrat zu. Man erwärmt 10 min auf   800C   und saugt nach dem Erkalten das gebildete   3-Phenyl-4-brom-pyridazon- (6) ab ;   nach 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 
 EMI3.1 
 
 EMI3.2 
 
<tb> 
<tb> C <SEP> H <SEP> ONBr <SEP> : <SEP> Ber. <SEP> : <SEP> C <SEP> 47, <SEP> 8%, <SEP> H <SEP> 2,79%, <SEP> N <SEP> 11,15%, <SEP> Br <SEP> 31, <SEP> 9%,
<tb> Gef. <SEP> : <SEP> 48, <SEP> 2%, <SEP> 3, <SEP> 0%, <SEP> 10, <SEP> 9%, <SEP> 31, <SEP> 2%.
<tb> 
 
 EMI3.3 
 äthylamin (5 Teile) an Stelle des Kaliumcarbonats ergibt das gleiche Ergebnis. 



     Beispiel 12 :   In eine Suspension von 11 Teilen des gleichen Lactons wie in Beispiel 11   beschrie-   ben, in 50 Teilen Wasser tropft man eine Lösung von 3,5 Teilen Natriumacetat und 2,5 Teilen Hydrazinhydrat in 20 Teilen Wasser zu. Nach 5stündigem Erwärmen auf dem Dampfbad erhält man 10 Teile Rohprodukt, das durch Umkristallisieren gereinigt wird und identisch mit dem Produkt aus Beispiel 1 ist. 



    B e i s p i e l 13: 10 Teile #-(p-Oxy-phenyl)-&alpha;,ss-dichlor-#&alpha;,ss-crotonlacton werden in 30 Teilen   Monoäthylglykol durch leichtes Erwärmen gelöst und langsam mit 10 Teilen Hydrazinhydrat umgesetzt. 



  Nach Abklingen der Reaktion wird mit Wasser verdünnt. Das kristalline   3- (p-Oxy-phenyl) -4-chlor-     - pyridazon- (6)   wird abgesaugt und aus Äthylglykol umkristallisiert. Schmelzpunkt 296-298 C. 
 EMI3.4 
 
<tb> 
<tb> 



  C <SEP> H <SEP> O <SEP> N <SEP> Cl: <SEP> Ber.: <SEP> C <SEP> 53, <SEP> 90/0, <SEP> H <SEP> 3,15%, <SEP> N <SEP> 12,6%, <SEP> Cl <SEP> 15,95%,
<tb> Gef. <SEP> : <SEP> 53, <SEP> 70/o, <SEP> 3, <SEP> 45o, <SEP> 12, <SEP> 4azol <SEP> 15, <SEP> 7%.
<tb> 
 
 EMI3.5 
 
14 :157-158 C) werden suspendiert in 30 Teilen Wasser mit 5 Teilen Hydrazinhydrat umgesetzt. Beim Erwärmen auf dem Dampfbad geht zunächst alles in Lösung. Nach etwa 10 min haben sich aus der Lösung 1, 6 Teile Kristalle ausgeschieden. Nach dem Umkristallisieren aus Äthylglykol hat das   3- (p-Acet-amino-     - phenyl-)-4-chlor-pyridazon- (6)   einen Schmelzpunkt von 265 C. 
 EMI3.6 
 
<tb> 
<tb> 



  C <SEP> H <SEP> O <SEP> N <SEP> Cl: <SEP> Ber.: <SEP> C <SEP> 54, <SEP> 7%. <SEP> H <SEP> 3, <SEP> 79%, <SEP> N <SEP> 15, <SEP> 95%, <SEP> Cl <SEP> 13, <SEP> 45%, <SEP> 
<tb> Gef.: <SEP> 55,0%, <SEP> 4, <SEP> 3%, <SEP> 15, <SEP> 7%, <SEP> 13, <SEP> 0%.
<tb> 
 



     Beispiel 15 :   Man trägt 9 Teile y-   (p-Acetoxy-phenyl)-&alpha;,ss-dichlor-crotonlacton   suspendiert in 50 Teilen Wasser langsam in 10 Teile Hydrazinhydrat ein. Nach Abklingen der Gasentwicklung erwärmt man 5 min auf   85-90 C.   Die übliche Aufarbeitung liefert 4 Teile 3-(p-Acetoxy-phenyl-)-4-chlor-   - pyridazon- (6)   in Form weisser Kristalle, das, zweimal aus Monoäthylglykol umkristallisiert, zwischen 221 und 2220C schmilzt. 
 EMI3.7 
 
<tb> 
<tb> 



  Analyse <SEP> : <SEP> Ber. <SEP> : <SEP> Cl <SEP> = <SEP> 13, <SEP> 4%
<tb> Gef.: <SEP> Cl <SEP> = <SEP> 12,8%.
<tb> 
 



   Aus den vereinigten Mutterlaugen erhält man nach dem Einengen eine weitere Kristallfraktion mit dem Schmelzpunkt 297-298 C, die aus 3-(p-Hydroxyphenyl-)-4-chlor-pyridazon-(6) besteht und identisch mit dem in Beispiel 13 beschriebenen ist. 



   Beispiel 16 : Man setzt 10   Teile #-(o-Tolyl)-&alpha;,ss-dichlor-crotonlacton, wie in Beispiel 1 be-   schrieben, mit 10'Teilen Hydrazinhydrat um. Bei der Aufarbeitung analog Beispiel 1 erhält man 6 Tei-   le 3-o-Tolyl-4-chlor-pyridazon- (6). Eine aus Methanol umkristallisierte Probe schmilzt zwischen 219 und 220 C.   
 EMI3.8 
 
<tb> 
<tb> Analyse <SEP> : <SEP> Ber. <SEP> : <SEP> Cl <SEP> = <SEP> 16, <SEP> 15%.
<tb> 



  Gef. <SEP> : <SEP> Cl <SEP> = <SEP> 16, <SEP> 40/0.
<tb> 
 



   Beispiel 17 : Man löst 10 Teile   y- [ '- (ss'-Methoxy)-naphthyl]-c < , ss-dichlor-crotonlactonin   50 Teilen Eisessig bei   800C   und fügt unter Rühren 20 Teile Hydrazinhydrat langsam zu. Nach 1/2 h Rühren bei 100 C engt man die Mischung auf 2/3 ein und verdünnt mit dem doppelten Volumen Wasser. Die ausgefallene Kristallmasse wird aus viel Methanol umkristallisiert. Zunächst fallen 4 Teile halogenfreies   3-[&alpha;-(ss-Methoxy)-naphthyl]-4-hydrazino-pyridazon-(6)   mit einem Schmelzpunkt von 2560C an. Aus der Mutterlauge gewinnt man durch Einengen 3,5 Teile   3-[&alpha;-(ss-Methoxy)-naphthyl]-4-chlor-pyridazon-(6),   die nach dem Umkristallisieren aus Acetonitril als weisse verfilzte Nadeln vom Schmelzpunkt 246 bis 2470C erhalten werden. 
 EMI3.9 
 
<tb> 
<tb> 



  Analyse <SEP> : <SEP> Ber. <SEP> : <SEP> Cl <SEP> = <SEP> 12, <SEP> zo
<tb> Gef.: <SEP> Cl <SEP> = <SEP> 12,4%.
<tb> 
 



   Beispiel 18 : Man suspendiert 8 Teile   y-   (3,   4-Di-methoxy-phenyl)-&alpha;,ss-dichlor-crotonlacton in   30 Teilen Wasser, fügt zu dieser Mischung bei Wasserbadtemperatur 10 Teile Hydrazinhydrat hinzu und verdünnt mit 10 Teilen Wasser. Nach 1/2 h saugt man das gebildete Reaktionsprodukt ab und kristallisiert 
 EMI3.10 
 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 
 EMI4.1 
 
<tb> 
<tb> 



  (6) <SEP> inC <SEP> H11O3N2Cl <SEP> Mol-Gew. <SEP> 266, <SEP> 5
<tb> Ber. <SEP> : <SEP> C <SEP> 54, <SEP> loto, <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 13%, <SEP> 0 <SEP> 18, <SEP> 05%, <SEP> N <SEP> 10, <SEP> 5%, <SEP> Cl <SEP> 13, <SEP> 32%,
<tb> Gef. <SEP> : <SEP> 54, <SEP> 2%, <SEP> 4, <SEP> 1%, <SEP> 17, <SEP> 9%, <SEP> 10, <SEP> 4%, <SEP> 13, <SEP> 5%.
<tb> 
 
 EMI4.2 
 ser, werden bei Wasserbadtemperatur mit 5 Teilen Hydrazinhydrat versetzt. Die sich sofort bildende tiefviolette Farbe der Lösung schlägt nach einer deutlich sichtbaren Reaktion nach hellbraun um.

   Es kristalli- 
 EMI4.3 
 
 EMI4.4 
 
<tb> 
<tb> (m-Nitrophenyl)-4-chlor-pyridazon- <SEP> (6)Analyse <SEP> : <SEP> Ber. <SEP> : <SEP> C <SEP> 47, <SEP> 7uso, <SEP> H <SEP> 2, <SEP> 39%, <SEP> 0 <SEP> 19,1%, <SEP> N <SEP> 16, <SEP> 7%, <SEP> Cl <SEP> 14, <SEP> 15%,
<tb> Gef. <SEP> : <SEP> 48, <SEP> 0%, <SEP> 2, <SEP> 2%, <SEP> 19, <SEP> 6%, <SEP> 16, <SEP> 4%, <SEP> 13, <SEP> 9%.
<tb>

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von neuen 3-Aryl-4-halogen-pyridazonen-(6) der allgemeinen Formel : EMI4.5 worin X ein Halogenatom und Ar einen gegebenenfalls durch Hydroxy-, Alkoxy-, Acyloxy-, Acylamino-, Alkyl- oder Nitrogruppen oder Halogenatome substituierten Arylrest bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man eine gegebenenfalls im Arylrest entsprechend substituierte #-Aryl-&alpha;,ss-dihalogeno-#-hydroxy- - crotonsäure oder die entsprechenden y-Lactone mit Hydrazin umsetzt.
AT256763A 1962-03-29 1963-03-29 Verfahren zur Herstellung von neuen 3-Aryl-4-halogen-pyridazonen-(6) AT238212B (de)

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