AT164509B - Verfahren zur Herstellung von 6-(p-Aminobenzolsulfonamido)-2,4-dimethylpyrimidin - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 6-(p-Aminobenzolsulfonamido)-2,4-dimethylpyrimidinInfo
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<Desc/Clms Page number 1> Verfahren zur Herstellung von 6- (p-Aminobenzolsulfonamido) -2, 4-dimethylpyrimidin Es ist bekannt, 6- (p-Aminobenzolsulfonamido) - 2,4-dimethylpyrimidin herzustellen. So wurde zirka ein Mol 6-Amino-2, 4-dimethylpyrimidin in Gegenwart von säurebindenden Mitteln, wie Alkalien oder organischen Basen z. B. Pyridin mit zirka einem Mol eines Benzolsulfonsäurehalogenids umgesetzt, das in p-Stellung einen in eine Aminogruppe überführbaren Substituenten enthält. Dieser Substituent wurde hierauf in dem so erhaltenen Benzolsulfonamid in eine Aminogruppe übergeführt. Bei dieser Arbeitsweise wird jedoch das gewünschte p-An1ino- benzolsulfonamid nur in unreinem Zustande und in sehr schlechter Ausbeute gewonnen. Es wurde nun gefunden, dass man 6- (p-Amino- benzolsulfonamido) - 2, 4-dimethyl-pyrimidin in sehr guter Ausbeute erhalten kann, wenn man wenigstens zwei Mol 6-Amino-2,4-dimethylpyrimidin mit einem Mol eines Benzolsulfonsäurehalogenids, das in p-Stellung einen in eine Aminogruppe überführbaren Substituenten aufweist, umsetzt und den genannten Substituenten in p-Stellung des Benzolkems in eine Aminogruppe überführt. Als Benzolsulfonsäurehalogenide lassen sich z. B. Benzolsulfonsäurechloride zur Umsetzung verwenden, die in p-Stellung eine Acylamino-, wie die Acetylaminogruppe, eine Nitro-oder Azogruppe oder ein Halogenatom enthalten. Die Umsetzung wird vorteilhaft in Gegenwart eines organischen Lösungs-bzw. Verdünnungsmittels wie z. B. Dioxan oder Pyridin vorgenommen. In dem bei der Umsetzung erhaltenen Benzolsulfonamid erfolgt die Bildung der Aminogruppe in p-Stellung des Benzolkems in üblicher Weise. So wird eine Acylaminogruppe verseift, eine Nitro-oder Azogruppe reduziert und ein Halogenatom durch Behandlung mit Ammoniak durch eine Aminogruppe ersetzt. Beispiel 1 : 246 Teile 6-Amino-2,4-dimethylpyrimidin werden in 1000 Teilen trockenem EMI1.1 Portionen versetzt. Nach dem Zufügen wird nach 24 Stunden unter Rühren im kochenden Wasserbad erwärmt. Die heisse Reaktionsmischung wird von ausgeschiedenem 6-Amino- 2, 4-dimethyl-pyrimidin-hydrochlorid abgenutscht. Das Filtrat wird im Vakuum vollständig eingedampft und der Rückstand in 600 Teilen 2nNatronlauge warm gelöst. Man filtriert von EMI1.2 benzolsulfonamido) -2, 4-dimethyl-pyrimidin in kristalliner Form in einer Ausbeute von 70-80%. F. 188-189 (aus verd. Alkohol). 20 Teile feines Eisenpulver werden mit 10 Teilen 2n-Salzsäure angeätzt und mit 400 Teilen 50% igem Alkohol versetzt. Zu dieser Reduktionsmischung fügt man 31 Teile 6- (p-Nitro- EMI1.3 erwärmt kurz und filtriert. Aus dem Filtrat wird mit Salzsäure das 6- (p-Aminobenzol- sulfonamide)-2, 4-dimethyl-pyrimidin kristallin abgeschieden. Ausbeute 85-90%. Es wird aus verdünntem Alkohol oder viel Wasser umkristallisiert. F. 236, 5-237 o. Beispiel 2 : 246 Teile 6-Amino-2,4-dimethylpyrimidin werden fein pulverisiert und in 400 Teilen trockenem und reinem Pyridin suspendiert. Unter Rühren trägt man nun sehr langsam EMI1.4 2-3 Stunden bei dieser Temperatur und er- wärmt dann langsam auf 95 . Nach 2 Stunden werden zirka 260 Teile Pyridin im Vakuum ent- fernt. Den Rückstand versetzt man noch warm mit 1000 Teilen heissem Wasser. Nach mehr- stündigem Stehen bei Zimmertemperatur wird abgenutscht und mit Wasser gewaschen. Der noch feuchte Filterkuchen wird mit 500 Teilen 5n-Natronlauge 1 Stunde am Rückfluss erwärmt. Nach Erkalten filtriert man und fällt aus dem Filtrat durch Neutralisieren mit Salzsäure 6- (p- Aminobenzolsulfonamido) - 2, 4-dimethylpyrimidin kristallin aus. Ausbeute 65-70o. F. 2380 (aus verd. Alkohol). PATENTANSPRÜCHE : 1. Verfahren zur Herstellung von 6- (p-Amino- benzolsulfonamido) -2, 4-dimethyl-pyrimidin gemäss Stammpatent Nr. 162951, dadurch gekennzeichnet, dass man wenigstens zwei Mol 6-Amino- 2,4-dimethyl-pyrimidin mit einem Mol eines Benzolsulfonsäurehalogenids, das in p-Stellung einen in eine Aminogruppe überführbaren Substituenten aufweist, umsetzt und den genannten Substituenten in p-Stellung des Benzolkerns in eine Aminogruppe überführt. **WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- 2. Verfahren nach Anspruch l, dadurch gekennzeichnet, dass man wenigstens zwei Mol 6-Amino-2,4-dimethylpyrimidin mit einem Mol p-Nitrobenzolsulfonsäurechlorid umsetzt und die Nitrogruppe durch Behandlung mit Reduktionsmitteln in die Aminogruppe überführt. EMI1.5 **WARNUNG** Ende CLMS Feld Kannt Anfang DESC uberlappen**.
Applications Claiming Priority (1)
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CH162951X | 1941-07-25 |
Publications (1)
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Family
ID=4416065
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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AT164509D AT164509B (de) | 1941-07-25 | 1947-12-06 | Verfahren zur Herstellung von 6-(p-Aminobenzolsulfonamido)-2,4-dimethylpyrimidin |
AT162951D AT162951B (de) | 1941-07-25 | 1947-12-06 | Verfahren zur Darstellung von neuen Sulfanilamido-polyalkylpyrimidinen |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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AT162951D AT162951B (de) | 1941-07-25 | 1947-12-06 | Verfahren zur Darstellung von neuen Sulfanilamido-polyalkylpyrimidinen |
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-
1947
- 1947-12-06 AT AT164509D patent/AT164509B/de active
- 1947-12-06 AT AT162951D patent/AT162951B/de active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
AT162951B (de) | 1949-04-25 |
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