DE1213841B - Verfahren zur Herstellung von 3-Aryl-4-halogen-pyridazonen-(6) - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von 3-Aryl-4-halogen-pyridazonen-(6)

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DE1213841B
DE1213841B DEB66579A DEB0066579A DE1213841B DE 1213841 B DE1213841 B DE 1213841B DE B66579 A DEB66579 A DE B66579A DE B0066579 A DEB0066579 A DE B0066579A DE 1213841 B DE1213841 B DE 1213841B
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Dr Franz Reicheneder
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    • C07D237/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings
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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND DEUTSCHES fflJ71F®$ PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. α.:
C07d
Deutsche KX: 12 ρ -10/01
Nummer:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:
B66579IVd/12p
29. März 1962
7. April 1966
Es wurde gefunden, daß man 3-Aryl-4-halogenpyridazone-(ö) der allgemeinen Formel
Verfahren zur Herstellung
von 3-Aryl-4-halogen-pyrldazQnen-(6)
H-C
C-Ar
O = C N
Anmelder:
Badische Anilin- & Soda-Fabrik
Aktiengesellschaft, Ludwigshafen/Rhein
ίο Als Erfinder benannt:
Df. Karl Dury f, Kirchheimbolanden;
Dr, Franz Reichender, Ludwigshafen/Rhein
worin X ein Chlor- oder Brornatom und Ar einen unsubstituierten oder durch Aryl-, Alkyl-, Alkoxy-, Hydroxy-, Acyloxy-, Amino-, Acylaminogruppen oder Halogenatome substituierten Arylrest bedeutet, erhält, wenn man ein y-Aryl-y-hydroxy-a^-dihalogenerotonsäurelaeton der allgemeinen Formel
X_C-===C—X
CH-Ar
NO
in der X und Ar die oben angegebene Bedeutung haben, oder eine entsprechende y-Hydroxysäure mit Hydrazinhydrat bei Temperaturen zwischen 50 und 160° C in Gegenwart eines Lösungs- oder Verdünnungsmittels umsetzt.
Es ist überraschend, daß neben der Bildung des Pyridazonringes ein Halogenatom aus der Ausgangsverbindung leicht abgespalten wird.
Die als Ausgangsstoffe verwendeten y-Aryl-y-hydroxy-«,/3-dihalogenerotonsäurelaetone bzw. die ent sprechenden y-Hydroxysäuren lassen sich z. B. durch Kondensation aus ^-Forrnyl-a^-dichloraerylsäure mit einem aromatischen Kohlenwasserstoff in Gegenwart eines sauren Kondeasationsmittels, wie Aluminium*· chlorid, Schwefelsäure, Polyphosphorsäure oder Bortrifluorid, herstellen. Der Arylrest kann ein Phenyl· oder Naphthylrest sein. Der Arylkern kann einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene der im Anspruch angegebenen Substituenten tragen.
Das Hydjazirthydra,t wird in solchen Mengen angewandt, daß auf 1 Mol y-Aryl-y-hydroxy-a^-di-, halogencrotonsäurelaeton bzw, die y-Hydroxysäure 2 Mol Hydrazinhydrat verwendet werden. Es können aber auch größere oder geringere Mengen an Hydrazin·* hydrat verwendet werden. Verwendet man geringere Mengen von Hydrazinhydrat, ao ist es zweckmäßig, eine etwa äquimolekulare Menge einer Base, wie Natron- ader Kalilauge, Bariumhydroxyd, Natriumoder Kaliumcarbonat oder -bicarbonat, Natriumacetat, oder eines Amids, wie Dimethylformamid, Methylpyrrolidon, Trialkylamine, einzusetzen, wobei man im letzteren Fall das Amid im Überschuß als Lösungsmittel verwendet.
Die Reaktion wird in Gegenwart von Lösungs- oder Verdünnungsmitteln, wie Alkoholen, ζ. Β. Methanol, Äthanol, Propanol, Isopropanol, Äthylenglykol, Methylglykol, Propylenglykol, N-Methylpyrrolidon, Dimethylformamid, Dimethylsulfoxyd oder Wasser, und vorzugsweise bei einer Temperatur zwischen 70 und 120aC durchgeführt. Man legt in der Regel einen der Reaktionsteilnehmer vor und läßt den anderen langsam zutropfen. Unter Rühren heizt man dann das Reaktionsgemiseh auf und läßt gegebenenfalls unter Rückfluß kochen. Nach dem Abkühlen wird gegebenenfalls unter Zugabe von Wasser angesäuert und die abgeschiedenen Kristalle abgetrennt. Sie können durch Umkristallisieren aus einem organischen Lösungsmittel, z. B. P-ioxan, leicht gereinigt werden.
Die so gewonnenen, neuen S-AryM-halogen-pyridazone-(6) sind wertvolle Zwischenprodukte für die Herstellung von Reaktivfarbstoffen, Schädlingsbekämpfungsmitteln und Pharmazeutika.
Die in den Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile.
Beispiel 1
Man löst 3 Teile y
cratonsäurelacton in 30 Teilen Methylglykol und fügt 3 Teile Hydrazinhydrat (8Q9/oig) zu. Die Mischung wird etwa 4 Stunden am Rückfluß gehalten. Anschließend kühlt man ab und verdünnt mit dem doppelten
609 557/311.
3 4
Volumen Wasser, säuert mit verdünnter Salzsäure an, Kristalle ab. Man erhält 9,5 Teile
filtriert die ausgefallenen Kristalle ab und schüttelt die pyridazon-(6).
Mutterlauge mit Essigester aus. Die getrocknete Beispiel 8
Essigesterlösung wird eingeengt, der kristalline Rückstand mit den abfiltrierten Kristallen vereinigt und das 5 10 Teile y-(p-Methoxyphenyl)-y-hydroxy-a,/?-di-Ganze aus Dioxan umkristallisiert. Man erhält chlorcrotonsäurelacton, in 50 Teilen Wasser suspen-
2.4 Teile 3-Phenyl-4-chlorpyridazon-(6) als weiße Kri- diert, werden mit 5 Teilen Hydrazinhydrat versetzt, stalle vom Schmelzpunkt 230 bis 231° C. Man erwärmt die Mischung 15 Minuten auf dem
υ rnxT r. Dampfbad. Nach dem Erkalten filtriert man das C10H7UN2O: 10 3-(p_Methoxyphenyl)-4-chlorpyridazon-(6) (8,5 Teüe) Berechnet ... C 58,1, H 3,39, N 13,55, Cl 17,2 %; ab und kristallisiert es aus Äthylglykol um. Schmelzgefunden ... C 58,1, H 3,6, N 13,1, Cl 16,9%. punkt 227 bis 228° C.
■a ■ -ίο C11H9O2N2Cl: Beispiel2
15 Berechnet ... C 55,8, H 3,81, N 11,85, Cl 15,0%;
Man setzt 5 Teile y-Phenyl-y-hydroxy-Ä.jS-dichlor- gefunden ... C 55,9, H 4,2, N 12,1, Cl 15,2%. crotonsäurelacton, gelöst in 40 Teilen Methanol, mit
3 Teilen Hydrazinhydrat 100%ig bei Wasserbadtemperatur um. Nach einer halben Stunde arbeitet Beispiel 9
man, wie im Beispiel 1 beschrieben, auf und erhält 20
4.5 Teile 3-Phenyl-4-chlorpyridazon-(6). 4 Teile ^-(p-CMorphenyty-y-hydroxy-o^/S-dichlor-
crotonsäurelacton rührt man in 20 Teüe Wasser ein
Beispiel 3 un(l gibt 3Teile Hydrazinhydrat zu. Man erwärmt
V4 Stunde auf dem Dampfbad und erhält nach Auf-
Man trägt in 3 Teile Hydrazinhydrat, die mit 25 arbeitung, wie im Beispiel 7 angegeben, 3,5 Teile
10 Teilen Wasser verdünnt sind, 3 Teile y-Phenyl- 3-(p-Chlorphenyl)-4-chlorpyridazon-(6) vom Schmelz-
y-hydroxy-Wj^-dichlorcrotonsäurelacton bei 90° C por- punkt 211 bis 212° C aus Methylglykol umkristallisiert,
tionsweise ein. Das Lacton geht zunächst in Lösung, .
später scheidet sich ein kristallines Reaktionsprodukt C10H6ON2U2:
ab. Nach dem Erkalten filtriert man ab und erhält 30 Berechnet C 49,7, H 2,49, N 11,6, Cl 29,5%;
3 Teile rohes 3-Phenyl-4-chlorpyridazon-(6). gefunden C 49,8, H 2,5, N 11,4, Cl 29,6%.
Beispiel 4 Beispiel 10
Man löst 5 Teile y-Phenyl-y-hydroxy-o^jS-dichlor- 35 5 Teile y-Phenyl-y-hydroxy-a^-dibromcrotonsäurecrotonsäurelacton in 20 Teilen Methylpyrrolidon und lacton (Schmelzpunkt 74 bis 75° C) schlämmt man infügt bei 5O0C 3 Teile Hydrazinhydrat zu. Nach 30 Teilen Wasser auf und fügt langsam unter Rühren 20 Minuten kühlt man ab, verdünnt mit Wasser und 5 Teile Hydrazinhydrat zu. Man erwärmt 10 Minuten säuert mit verdünnter Salzsäure an. Man erhält so auf 80° C und saugt nach dem Erkalten das gebildete 4,5 Teile 3-Phenyl-4-chlorpyridazon-(6). 40 3-Phenyl-4-brompyridazon-(6) ab; nach Umkristalli-
sation aus Äthylglykol erhält man weiße Kristalle vom
Beispiel 5 Schmelzpunkt 235 bis 236°C.
230Teile fein pulverisiertes y-Phenyl-y-hydroxy- C10H7ON2Br:
«,jS-dichlorcrotonsäurelacton werden in 350Teilen 45 Berechnet ... C47,8, H2,79, N 11,15, Br31,9%; Wasser suspendiert. Bei 6O0C tropft man 150 Teile · gefunden .... C 48,2, H 3,0, N 10,9, Br 31,2%. Hydrazinhydrat langsam zu. Dabei steigt die Temperatur auf 90 bis 95°C. Nach anschließendem Kochen Beispiel 11
(10 Minuten) saugt man das gebildete Pyridazon ab.
Nach dem Umkristallisieren aus Dioxan erhält man 50 In eine Lösung von 3,5 Teilen Kaliumcarbonat in
160 Teile kristallines 3-Phenyl-4-chlorpyridazon-(6) 30 Teilen Wasser gibt man 2,5 Teile Hydrazinhydrat.
vom Schmelzpunkt 230 bis 231° C. Diese Mischung fügt man langsam zu einer Suspension
_ . · 1 zr v°n 11 Teilen y-Phenyl-y-hydroxy-aj/S-dichlorcroton-
ueispiei 0 säurelacton in 50Teilen Wasser. Man erwärmt
22,9 Teile y-Phenyl-y-hydroxy-α,/?-dichlorcroton- 55 5 Stunden auf dem Dampfbad. Dabei bilden sich
säurelacton, gelöst in 30 Teilen N-Methylpyrrolidon, 10 Teile 3-Phenyl-4-chlorpyridazon-(6), das in üblicher
werden mit 5 Teilen Hydrazinhydrat 15 Minuten auf Weise gereinigt wird. Ein Zusatz von Triethylamin
dem Dampfbad erwärmt. Die Aufarbeitung erfolgt wie (5 Teile) an Stelle des Kaliumcarbonats ergibt das
im Beispiel 4. Man erhält nach dem Umkristallisieren gleiche Ergebnis,
aus Äthylglykol 10,5 Teile S-Phenyl^-chlorpyrid- 60
azon-(6). Beispiel 12
Beispiel 7
. In eine Suspension von 11 Teilen des gleichen
11,4 Teile y-Phenyl-y-hydroxy-a^-dichlorcroton- Lactons, wie in Beispiel 11 beschrieben, in 50 Teilen
säurelacton werden in eine Lösung von 7 Teilen 65 Wasser tropft man eine Lösung von 3,5 Teilen
Bariumhydroxyd in 150 Teilen Wasser bei 40° C ein- Natriumacetat und 2,5 Teilen Hydrazinhydrat in
getragen. Man fügt 2,5 Teile Hydrazinhydrat zu. Nach 20 Teilen Wasser zu. Nach 5stündigem Erwärmen auf
kurzem Aufkochen filtriert man die gebildeten dem Dampfbad erhält man 10 Teile Rohprodukt, das
durch Umkristallisieren gereinigt wird und identisch mit dem Produkt aus Beispiel 1 ist.
Beispiel 13
10 Teile γ - (ρ - Hydroxyphenyl) -γ- hydroxy - χ,β - dichlorcrotonsäurelacton werden in 30 Teilen Äthylglykol durch leichtes Erwärmen gelöst und langsam mit 10 Teilen Hydrazinhydrat umgesetzt. Nach Abklingen der Reaktion wird mit Wasser verdünnt. Das kristalline 3-(p-Hydroxyphenyl)-4-chlorpyridazon-(6) wird abgesaugt und aus Äthylglykol umkristallisiert; Schmelzpunkt 296 bis 2980C.
C10H7O2N2Cl:
Berechnet
gefunden
C 53,9, H 3,15, N 12,6, Cl 15,95%; C 53,7, H 3,4, N 12,4, Cl 15,7%.
Beispiel 14
2 Teile y-(p-Acetaminophenyl)-y-hydroxy-a,/?-dichlorcrotonsäurelacton (Schmelzpunkt 157 bis 158 0C) werden suspendiert in 30 Teilen Wasser mit 5 Teilen Hydrazinhydrat umgesetzt. Beim Erwärmen auf dem Dampfbad geht zunächst alles in Lösung. Nach etwa 10 Minuten haben sich aus der Lösung 1,6 Teile Kristalle ausgeschieden. Nach dem Umkristallisieren aus Äthylglykol hat das 3-(p-Acetaminophenyl)-4-chlorpyridazon-(6) einen Schmelzpunkt von 265° C.
C12H10O2N3Cl:
Berechnet .. C 54,7, H 3,79, N 15,95, Cl 13,45%; gefunden .. C 55,0, H 4,3, N 15,7, Cl 13,0%.
Beispiel 15
Man trägt 9 Teile y-(p-Acetoxyphenyl)-y-hydroxy-α,/3-dichlorcrotonsäurelacton, suspendiert in 50 Teilen Wasser, langsam in 10 Teile Hydrazinhydrat ein. Nach Abklingen der Gasentwicklung erwärmt man 5 Minuten auf 85 bis 9O0C. Die übliche Aufarbeitung liefert 4 Teile 3-(p-Acetoxyphenyl)-4-chlorpyridazon-(6) in Form weißer Kristalle, das, zweimal aus Äthylglykol umkristallisiert, zwischen 221 und 222° C schmilzt.
Analyse:
Berechnet
gefunden
Cl 13,4%;
Cl 12,8%.
Rühren bei 100° C engt man die Mischung auf zwei Drittel ein und verdünnt mit dem doppelten Volumen Wasser. Die ausgefallene Kristallmasse wird aus viel Methanol umkristallisiert. Zunächst fallen 4 Teile halogenfreies 3-[«-(/?-Methoxy)-naphthyl]-4-hydrazinopyridazon-(6) mit einem Schmelzpunkt von 256 0C an. Aus der Mutterlauge gewinnt man durch Einengen 3,5 Teile 3-[«-(ß-Methoxy)-naphthyl]-4-chlorpyridazon-(6), die nach dem Umkristallisieren aus Acetonitril als weiße verfilzte Nadeln vom Schmelzpunkt 246 bis 247° C erhalten werden.
Beispiel 18
Man suspendiert 8 Teile y-(3,4-Dimethoxyphenyl)-y-hydroxy-Äjjß-dichlorcrotonsäurelacton in 30 Teilen Wasser, fügt zu dieser Mischung bei Wasserbadtemperatur 10 Teile Hydrazinhydrat hinzu und verdünnt mit 10 Teilen Wasser. Nach einer halben Stunde
ao saugt man das gebildete Reaktionsprodukt ab und kristallisiert aus Äthylglykol um. Man erhält 6,5 Teile 3-(3,4-Dimethoxyphenyl)-4-chlorpyridazon-(6) inForm weißer Blättchen, die bei 237 bis 238° C schmelzen.
C12H11O3N2Cl (Molgewicht 266,5):
Berechnet:
C 54,1, H 4,13, 018,05, N 10,5, Cl 13,32%;
gefunden:
C 54,2, H 4,1, 017,9, N 10,4, Cl 13,5%.
45
Aus den vereinigten Mutterlaugen erhält man nach dem Einengen eine weitere Kristallfraktion mit dem Schmelzpunkt 297 bis 298 0C, die aus 3-(p-Hydroxyphenyl)-4-chlorpyridazon-(6) besteht und identisch mit der im Beispiel 13 beschriebenen Verbindung ist.
Beispiel 16
Man setzt 10 Teile y-(o-Tolyl)-y-hydroxy-a,/?-dichlorcrotonsäurelacton, wie im Beispiel 1 beschrieben, mit 10 Teilen Hydrazinhydrat um. Bei der Aufarbeitung analog Beispiel 1 erhält man 6 Teile 3-o-Tolyl-4-chlorpyridazon-(6). Eine aus Methanol umkristallisierte Probe schmilzt zwischen 219 und 22O0C.
Beispiel 17
Man löst 10 Teile y-[«'-(^'-Methoxy)-naphthyl]-y-hydroxy-a^-dichlorcrotonsäurelacton in 50 Teilen Eisessig bei 8O0C und fügt unter Rühren 20 Teile Hydrazinhydrat langsam zu. Nach einer halben Stunde

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung von 3-Aryl-4-halogenpyridazonen-(6) der allgemeinen Formel
    H-C
    O = C
    C-Ar
    worin X ein Chlor- oder Bromatom und Ar einen unsubstituierten oder durch Aryl-, Alkyl-, Alkoxy-, Hydroxy-, Acyloxy-, Amino-, Acylaminogruppen oder Halogenatome substituierten Arylrest bedeutet, dadurch gekennzeichnet, daß man ein y-Aryl-y-hydroxy-a^-dihalogencrotonsäurelacton der allgemeinen Formel
    X-C
    C-X
    O = C
    CH-Ar
    in der X und Ar die oben angegebene Bedeutung haben, oder eine entsprechende y-Hydroxysäure mit Hydrazinhydrat bei Temperaturen zwischen 50 und 16O0C in Gegenwart eines Lösungs- oder Verdünnungsmittels umsetzt.
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