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Pflanzenrostbekämpfungsinittel
Die Erfindung betrifft chemotherapeutische Mittel zur Bekämpfung von Pflanzenrost.
Unter Pflanzenchemotherapie wird die chemische Therapie bzw. die chemische Behandlung von In- fektionen verstanden, die durch die Gegenwart eines in eine Pflanze eingedrungenen Krankheitserregers verursacht werden. Dimond et al., Phytopath, 42 [1952], S. 72-76, definieren die Pflanzenchemotheraipie als"die Bekämpfung einer Krankheit durch Verbindungen, die durch ihre Wirkung auf die Wirtspflan- ze oder den Krankheitserreger die Wirkung desselben nach seinem Eindringen in die Pflanze verringern oder völlig aufheben".
Der durch seine orange-farbene, rote, braune oder in den letzten Stufen schwarze Farbe gekenn- zeichnete Pflanzenrost wird nahezu an allen Stellen gefunden, wo Pflanzen wachsen. Pflanzen wie z. B.
Weizen, Hafer, Gerste, Roggen, Bohnen und sogar wilde Gräser und auch Früchte, wie Äpfel, können von Rostpilzen befallen werden. Der Rost, welcher durch einen sehr kleinen, in die Pflanzen durch die
Atmungsporen eintretenden parasitischen Pilz verursacht wird, kann auf den Blättern oder Stämmen der
Pflanze auftreten. Wenn die Pflanze wächst, entwickelt der Rostpilz Pusteln, die zahllose rötliche Spo- ren entwickeln, die schnell vom Wind herumgeblasen werden und dadurch andere Pflanzen infizieren.
Während warmen und feuchten Wetters liegen für die Entwicklung des Rostes besonders günstige Bedin- gungen vor, so dass sich die Pusteln oft jede Woche entwickeln und sich daher der Rost sehr schnell ver- breitet. Die Pflanze erleidet durch das Wachstum des Rostpilzes und durch die Entwicklung der Sporen
Schaden, da die Rostpilze ebenfalls das Wasser und die von der Pflanze für ihr normales Wachstum erfor- derlichen Nährstoffe aufnehmen. Der Rost fügt indes nicht nur sehr grossen Schaden der Pflanze, sondern auch bei Getreidepflanzen den Fruchtkernen zu, da diese beträchtlich schrumpfen können, Wenn junge
Pflanzen stark mit Rost befallen werden, kann die ganze Pflanze geschwächt und verkrüppelt werden, so dass Ernteausfälle bis zu 90% auftreten.
Die unaufhörlichen Bemühungen, rostwiderstandsfähige Pflanzenarten zu entwickeln, sind kennzeich- nend für das Problem, welches der Pflanzenrost darstellt. Es sind schon viele Vorschläge zur Bekämpfung oder Milderung des Befalles von Pflanzen mit Rost gemacht worden. So ist es bekannt, Pflanzen wie den
Sauerdorn, der als Wirtspflanze für die Rostpilze während ihrer Entwicklung dient, zu entfernen, was sich indes, wie auch andere Vorschläge, als ungenügend zur Lösung des Problems erwiesen hat. Es ergibt sich hieraus die Notwendigkeit, ein wirksames chemisches Mittel zu finden, mit dem der Rost schnell und auf wirtschaftliche Weise bekämpft werden kann.
Die Erfindung betrifft wirksame chemotherapeutische Mittel zur Bekämpfung von Pflanzenrost. Die
Erfindung betrifft ferner wirksame chemotherapeutische Mittel, um den Getreiderost auszumerzen. Die
Erfindung betrifft schliesslich auch wirksame chemotherapeutische Mittel, um Getreidepflanzen vor dem weiteren Befall durch den Rostpilz zu schützen. weitere Zwecke der Erfindung ergeben sich aus der fol- genden Beschreibung.
Der Erfindung liegt die Entdeckung zugrunde, dass, wenn man einer gegenüber Rostpilzen anfälligen
Pflanze einen Ester einer Aminocarbamidsäure (Hydrazincarbonsäure) an einer Stelle zuführt, wo die
Pflanze den Ester adsorbieren bzw. aufnehmen kann, die Pflanze vor dem Anfall durch Rostpilze geschützt ist. Es wurde ferner gefunden, dass, wenn man eine mit einem Rostpilz infizierte Getreidepflanze mit einem Ester einer Aminocarbamidsäure in Berührung bringt, der Rost ohne Schaden für die Pflanze aus- gerottet und die Pflanze dadurch gegenüber weiterem Befall durch den Rostpilz geschtitzt wird.
Unter "Zufuhren" soll im allgemeinen die Anwendung eines Esters einer Aminocarbamidsäure auf die Oberflä- che der Pflanze oder auf den Boden verstanden werden, in dem die Pflanze wächst oder wachsen soll.
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Die Ester der Aminocarbamidsäure. durch welche die Pflanzenrost entwickelnden Pilze in Pflanzen vernichtet oder Pflanzen gegen diese Pilze geschützt werden, können durch folgende Formel wiedergegeben werden :
EMI2.1
In dieser Formel bedeuten R eine Alkylgruppe, insbesondere eine niedere Alkylgruppe, wie z. B. eine
Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Isopropyl-, Butyl- oder eine Pentylgruppe, aber auch Halogenalkylgruppen ; eine Alkylengruppe, z. B. die Allylgruppe ; eine Alkynylgruppe, eine Arylgruppe, insbesondere eine mo- nocyclische Arylgruppe wie z.
B. eine Naphthyl-, Phenyl-oder eine kernsubstituierte Phenylgruppe wie eine Hydroxyphenyl-, eine Halogenphenylgruppe, wie z. B. Chlorphenyl, die3-Nitrophenylgruppe, eine niedere Alkoxyphenylgruppe wie z. B. Methoxyphenyl, oder eine niedere Acyloxyphenylgruppe, wie z. B. die Acetoxyphenylgruppe ; eine Aralkylgruppe, insbesondere in welcher die Arylhälfte monocyclischer
Natur und die Alkylhälfte eine niedere Alkylgruppe wie z. B. eine Benzyl-, Phenäthyl- oder Phenylpro- pylgruppe ist ; oder eine alicyclische Gruppe wie z.
B. die Cyclopentyl-oder Cyclohexylgruppe ; und in der R'und R2 die gleichen oder verschiedene Gruppen einschliesslich Wasserstoff, die durch R bezeichne- ten Gruppen und ferner Gruppen bedeuten, die durch Vereinigung von R'und R2 unter Bildung einer cycli- schen sekundären Aminogruppe entstehen, in der der Stickstoff ein Teil des Ringes ist, einschliesslich
EMI2.2
gruppe bedeuten, sind überraschenderweise gegenüber Getreiderostpilzen wirksamer als ähnliche Verbindungen, in denen die Nitrogruppe an der Phenylgruppe in der 2-und/oder 4-Stellung vorliegt.
Solche Carbazate sind bekannt und können auf einfache Weise nach bekannten Verfahren hergestellt werden. Eine einfache Methode zur Herstellung der Carbazate besteht darin, dass man das geeignete Hydrazinderivat mit einem geeigneten Ester der Chlorameisensäure umsetzt, wie sich dies aus folgender Reaktionsgleichung ergibt :
EMI2.3
worin R, R* und R die oben angegebene Bedeutung haben. Die Reaktion wird im allgemeinen dadurch bewirkt, dass man die Reaktanten in Gegenwart eines organischen Lösungsmittels zusammenbringt und zweckmässigerweise auch in Gegenwart einer starken Base, wie Pyridin oder eines Überschusses des Hydrazins, um den Chlorwasserstoff im Masse seiner Entwicklung bei der Umsetzung zu neutralisieren. Das Reaktionsprodukt wird aus dem Reaktionsgemisch durch bekannte Verfahrensschritte gewonnen.
In den folgenden Beispielen sind Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäss zu verwendenden Carbazate beschrieben.
A. Herstellung von Äthyl-3- (3-nitrophenyl)-carbazat.
Es'wurden 10, 4 g (0,095 Mole) Chlorameisensäureäthylester tropfenweise bei 15-20 C einer Lösung von 14,4 g (0, 095 Mole) 3-Nitrophenylhydrazin und 100 ml Pyridin unter Rühren zugesetzt, worauf das Reaktionsgemisch eine Stunde bei etwa 250C gerührt und dann in 150 ml kalte 20%ige Schwefelsäure gegossen wurde. Die Carbazatkristalle schieden sich unmittelbar ab und wurden von der Flüssigkeit durch Filtrieren getrennt, gründlich mit Wasser gewaschen und dann an der Luft getrocknet. Eine Umkristallisation aus 95% igem Äthanol ergab 14, 8 g (69%) von kristallinem Äthyl-3- (3-nitrophenyl)-carbazat, das bei 113-115 C schmolz.
B. Herstellung von Isopropyl-3- (3-chlorphenyl)-carbazat.
Es wurden 29 g (0,24 Mole) Isopropylchlorameisensäureester langsam bei etwa 22 - 300C einem gertihrten Gemisch von 36,8 g (0, 25 Mole) 3-Chlorphenylhydrazin und 100 ml einer 10% gen wässerigen Lösung von Natriumhydroxyd zugegeben. Die Mischung wurde bei Raumtemperatur 45 Minuten gerührt und dann durch Versetzen mit 100 ml 100/figer Salzsäure leicht angesäuert. Das rohe, kristallin ausfallende Produkt wurde aus Methanol umkristallisiert, wobei 20,6 g (330/0) eines bei 95 - 970C schmelzenden
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Produktes erhalten wurden.
Weitere Umkristallisationen ergaben reines, kristallines Isopropyl-3- (3-chlor- phenyl)-carbazat, das bei 96 - 97 C schmolz und dessen Analyse folgendes ergab : C52, 6% H 5, 87o theoretische Zusammensetzung von C10H14O2N2Cl i C 52. 6% H 5, 8% C. Herstellung von Äthyl-3-(3-chlorphenyl)-carbazat.
Es wurden entsprechend Beispiel B 27, 1 g (0, 25 Mole) Chlorameisensäureäthylester mit 38,6 g (0, 27 Mole) 3-Chlorphenylhydrazin umgesetzt. Die Umkristallisation des Rohproduktes aus einem Gemisch aus Methanol und Wasser und dann aus einem Gemisch aus Benzol und n-Hexan ergab 8 g (150/0) ) eines kristallinen Produktes mit einem Schmelzpunkt von 68 bis 690C, und die Analyse ergab : C 50, 21o H 5, 20/o theoretisch weist C9H11O2N2Cl auf: C 50,4% H 5, 20/0
EMI3.1
von 4-Chlorphenyl-3- (4-bromphenyl)-carbazat.Es wurden entsprechend dem Beispiel A 9,6 g (0,05 Mole) 4-Chlorphenylchlorameisensäureester mit
11, 2 g (0,05 Mole) 4-Bromphenylhydrazin in Gegenwart von 150 ml Pyridin umgesetzt.
Die Umkristal- lisation aus Benzol-n-hexan ergab 8, 1 g (47%) eines kristallinen Produktes mit einem Schmelzpunkt von
180 bis 1810C und folgender Zusammensetzung :
EMI3.2
Es wurden 10, 9 g (0, 1 Mol) Chlorameisensäureäthylester mit 13, 7 g (0, 1 Mol) 3-Äthyl-3-phenyl- - hydrazin in Gegenwart von 125 ml Pyridin, wie in Beispiel A beschrieben, umgesetzt. Die Umkristal-
EMI3.3
Es wurden wie in Beispiel A beschrieben 15,7 g (0, 1 Mol) Chlorameisensäurephenylester und 13,6 g (0, 1 Mol) 3-Äthy1-3-phenylhydrazin in Gegenwart von 100 ml Pyridin umgesetzt. Die Umkristallisation des Rohproduktes aus Benzol-n-hexan ergab 15, 5 g (65%) eines reinen Produktes mit einem Schmelzpunkt
EMI3.4
C 70, 3% H 6, 3%
G. Herstellung von Phenyl-3-(2,4-dichlorphenyl)-carbazat.
Es wurden entsprechend Beispiel A 4,7 g (0, 03 Mole) Chlorameisensäurephenylester und 6,2 g (0, 03 Mole) 2, 4-Dichlorphenylhydrazin in Gegenwart von 50 ml Pyridin umgesetzt. Die Umkristallisation des Rohproduktes aus Benzol und n-Hexan ergab 3 g (33%) eines kristallinen Produktes mit einem Schmelzpunkt von 125 bis 126 C und folgender Zusammensetzung :
C 52,7% H 3, 50/0 gegenüber einem theoretischen Gehalt für C,, H 02N2C
C 52, 5% H 3, 4%
Von den nachstehend angeführten neuen Verbindungen, die wie vorstehend beschrieben hergestellt wurden. seien noch die Elementaranalysen und Schmelzpunkte angeführt :
2-Chloräthyl-3- (2-chlorphenyl)-carbazat;
Fp = 82-84 C, C 43,4% H 3, 9% theoretisch ergibt sich für C9H10O2N2Cl2
C 43, 4% H 4, 00%
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sind Methylcarbazat, Äthyl-3-phenylcarbazat und 2-Chloräthyl-3-phenylcarbazat.
Die Carbazate, deren Konstitution oben angegeben ist, sind hochwirksame Mittel zur Bekämpfung der Pflanzenrostpilze, insbesondere der Getreidepflanzenrostpilze. Es genügen so geringe Mengen wie
0,045 kg bei gleichförmiger Verteilung je 4, 046 m2 wachsender Pflanzen zur wirksamen Bekämpfung des
Pflanzenrostes, wenn auch Mengen von etwa 4,5 kg je 4, 046 m2 manchmal wünschenswert sind. Emp- fehlenswert sind indes etwa 0, 1 bis etwa 1, 8 kg eines wirksamen Carbazates je 4,046 m2 anzuwenden.
Die Bodenbehandlung mit Carbazaten ist ebenfalls wirksam, insbesondere gegen Weizenrost.
Die hohe Wirksamkeit der Carbazate zur Bekämpfung und Auslöschung von Getreiderostpilzen erfor- dert nur die Anwendung sehr kleiner Mengen des wirksamen, gleichförmig über eine weite Fläche ver- teilten Mittels, die indes schwierig zu erreichen ist, wenn man die reine Verbindung anwendet. Wenn man indes das Carbazat mit einem inerten Verdünnungsmittel oder einem Träger vermischt, kann die Behandlung wachsender Pflanzen sehr leicht durchgeführt werden.
Die Erfindung betrifft neue chemotherapeutische Mittel, die ein oder mehrere der beschriebenen ak- tiven Carbazate in inniger Verteilung in einem inerten Träger oder Verdünnungsmittel aufweisen. Solche
Träger können fest sein, wie Talk, Ton, Diatomeenerde, Sägemehl, Calciumcarbonat u. dgl. oder flüs- sig, wie Wasser, Petroleum, Aceton, Benzol, Toluol od. dgl., wobei das wirksame Mittel in der Flüssig- keit gelöst oder dispergiert werden kann. Wenn zwei nicht mischbare Flüssigkeiten als Träger verwendet werden, können Emulgiermittel angewendet werden, um eine geeignete Emulsion zu erhalten. Es können ferner Netzmittel angewendet werden, um die Dispergierung des wirksamen Carbazates in den als Träger benutzten Flüssigkeiten, in denen das Carbazat nicht völlig löslich ist, zu unterstützen.
Als Beispiele von für die Zwecke der Erfindung brauchbaren Emulgier- bzw. Netzmitteln (oberflächenaktive Mittel), die sowohl ionogen wie nichtionogen sein können, seien genannt die höheren Alkylarylsulfonate, z. B. das Natriumdodecylbenzolsulfonat, die Fettalkoholsulfate, z. B. die Natriumsalze der Monoester aus Schwefelsäure-und den n-aliphatischen, 8 - 18 Kohlenstoffatome aufweisenden Alkoholen, die Natriumsalze der Alkylnaphthalinsulfonsäuren, die langkettigen quaternären Ammoniumverbindungen, die Natriumsalze der aus dem Petroleum abgeleiteten Alkylsulfonsäuren, das Polyoxyäthylensorbitmonooleat und Alkylarylpolyätheralkohole.
Die in solchen für die Behandlung von wachsenden Getreidepflanzen vorgesehenen Mitteln enthaltene Menge an Carbazat kann weitgehend, z. B. in den Grenzen von etwa 0, 1 bis 25 Gel.-%, geändert werden. Solche Mittel lassen sich in jedem Fall auf einfache Weise anwenden, wenn man die gesamte Masse berücksichtigt, die für eine gleichmässige Verteilung einer wirksamen Menge des Carbazates auf die Pflanzen erforderlich ist. Im allgemeinen sind etwa 19 - 38 1 Flüssigkeit je 4, 046 m2 anzuwenden ; es können aber auch etwa 4 bis etwa 380 l für dieselbe Fläche praktisch in Frage kommen. Wenn man von einem Flugzeug spritzt, werden nicht mehr als etwa 38 I, üblicher weise etwa 4 - 12 I, je 4,046 m benötigt.
Bei der Anwendung eines Staubes kann eine Menge bis zu 18 kg je 4,046 m2 praktisch sein, Wenn man diese Volumina und Gewichtsmengen betrachtet, so ist es augenscheinlich, dass die hierin enthaltenen Mengen an Carbazat vorherbestimmt werden können, um die Anwendung von 0, 045 bis 4, 5 kg Carbazat je 4,046 m2 zu gewährleisten.
Zur Vereinfachung der Herstellung, der Verschiffung und Lagerung und auch um dem Endabnehmer ein sparsam anzuwendendes Produkt zur Verfügung zu stellen, ist es wünschenswert, Konzentrate oder Vormischungen auf den Markt zu bringen, die etwa 10-75 Gew.-% eines wirksamen Carbazates enthalten, das mit einem Träger und einem andern Stoff, wie z. B. einem oberflächenaktiven Mittel, einem Haftmittel oder einem andern Mittel innig gemischt ist, welches in dem für die Behandlung von Pflanzen vorgesehenen Endprodukt enthalten sein soll.
Die netzbaren, pulverförmigen Konzentrate werden in der Weise hergestellt, dass man das wirksame Carbazat mit einem inerten festen Verdünnungsmittel, z. B. Fullererde, Bentonit oder mit einem hydratisierten Aluminium-Magnesium-Silikat und einem Netzmittel mischt. Als Beispiel eines benetzbaren Pulvers sei folgende Mischung angegeben.
EMI4.1
<tb>
<tb>
50% <SEP> (Gew. <SEP> -0/0) <SEP> Athyl-3- <SEP> (3-chlorphenyl) <SEP> -carbazat <SEP>
<tb> 40ufo <SEP> (Gew. <SEP> -0/0) <SEP> hydratisiertes <SEP> Aluminium-Magnesium-Silikat
<tb> 7% <SEP> (Gew. <SEP> -0/0) <SEP> Natriumalkylnaphthalinsulfonat <SEP>
<tb> - <SEP> 2% <SEP> (Gew. <SEP> -0/0) <SEP> Ligninsulfonat <SEP>
<tb> lqo <SEP> (Gew. <SEP> -%) <SEP> Methylcellulose. <SEP>
<tb>
Wenn ein benetzbares Pulver der vorstehend angegebenen Zusammensetzung mit Wasser gemischt wird, so entsteht eine insbesondere zum Sprühen geeignete Dispersion. Die Wassermenge wird so gemessen, dass ausreichend Carbazat in etwa 4 - 19 1 je 4,046 m2 Boden zur Verfügung stehen.
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Andere geeignete Zusätze wie Lanolin oder Petroleumemulsionen oder das unter der Warenbezeich- nung"Tween 20"der Firma Atlas Powder Company bekannte Sorbit-Monolauratpolyoxyalkylenderivat,
Haftmittel sowie andere Hilfsstoffe können in den festen oder flussigen Mischungen enthalten sein, um die von dem wirksamen Carbazat zu überziehende Fläche bzw. dessen Eindringvermögen zu steigern.
Diese Stoffe sind als solche gegen Getreiderost nicht wirksam.
Die folgenden Beispiele zeigen die Wirksamkeit der neuen chemotherapeutischen Methoden und der zur Bekämpfung von Getreiderost gemäss vorliegender Erfindung zu verwendenden Mittel.
Beispiel l : Es wurden mehrere wässerige Dispersionen, die 2000 ppm, 400 ppm und 80 ppm eines
Carbazates als wirksamen Bestandteil enthielten, in folgender Weise hergestellt : Es wurde ein Tropfen"Emulphor EL" (Reaktionsprodukt aus Äthylenoxyd und Ricinolsäure) zu je
100 mg eines Carbazates gegeben und beide Stoffe in einem Mörser unter Zusatz einer ausreichenden
Menge Wasser gerührt, um das Carbazat in eine Emulsion überzuführen. Dann wurde eine 20% Lanolin enthaltende wässerige Emulsion von Lanohn in Mengen von 5% wieder zur Mischung zugegeben, um das Überziehen der Pflanzen und das Eindringen in diese zu unterstützen.
Es wurden 10 Tage alte Weizenpflanzen mit den Sporen des Blattrostpilzes Puccinia recondita in- oculiert und dann 4 Tage nach der Inoculation mit den Dispersionen besprüht. Die Pflanzen wurden
12 Tage nach der Inoculation geprüft, um die Bekämpfung der Krankheit zu ermitteln. In der folgenden
Tabelle I sind in Prozenten der Erfolg der Bekämpfung des Rostes mit den in der Tabelle angegebenen
Carbazaten in den ebenfalls in der Tabelle aufgeführten Konzentrationen von 2000 ppm, 400 ppm und 80 ppm angeführt.
Tabelle I
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<tb>
<tb> Erfolg <SEP> der <SEP> Bekämpfung <SEP> des <SEP> Rostes
<tb> in <SEP> % <SEP> bei
<tb> Carbazate <SEP> 2000 <SEP> ppm <SEP> 400 <SEP> ppm <SEP> 80 <SEP> ppm
<tb> Äthyl- <SEP> (3-chlorphenyl)-carbazat <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 95
<tb> Äthyl-3-phenylcarbazat <SEP> 100 <SEP> 99 <SEP> 95
<tb> Isopropyl-3- <SEP> (3-chlorphenyl)-carbazat <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 90
<tb> 2-Chloräthyl-3-phenylcarbazat <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 85
<tb> 2-CMoräthyl-3- <SEP> (2-chlorphenyl)
-carbazat <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 50
<tb> Äthyl-3-äthy <SEP> l- <SEP> 3 <SEP> -phenylcarbazat <SEP> 99 <SEP> 90 <SEP> 50
<tb> 4-Chlor-2-butynyl-3-phenylcarbazat <SEP> 100-- <SEP>
<tb> Prüfung <SEP> der <SEP> Emulphor <SEP> enthaltenden <SEP> Emulsion <SEP> keine <SEP> Wirkung
<tb>
ppm = Teile per Million
Die aus der Tabelle ersichtlichen Erfolge erweisen die Wirksamkeit der angegebenen Carbazate bei der Bekämpfung von Getreideblattrost. Schon bei so niedrigen Konzentrationen wie 80 ppm führten die Carbazate zu einer fast völligen Auslöschung des Rostpilzes. Eine Prüfung der Pflanzenblätter ergab Beschädigungen an der Seite der Infektion, woraus zu schliessen ist, dass das Carbazat in die Pflanze an den infizierten Stellen eindringt, sich dort vermutlich konzentriert und den Pilz ausbrennt.
Es konnten keine Beschädigungen der Gewebe der gesunden Pflanzen durch die vorstehend beschriebenen Mittel festgestellt werden.
Beispiel 2 : Aus der Tabelle II sind die Ergebnisse der Behandlung mit andern erfindungsgemässen Mitteln ersichtlich, die wie in Beispiel 1 beschrieben hergestellt und geprüft wurden. Sie enthielten 2000 ppm Carbazat als wirksames Mittel.
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Tabelle II
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<tb>
<tb> Erfolg <SEP> der <SEP> Bekämpfung <SEP> des
<tb> Carbazat <SEP> Rostes <SEP> in <SEP> % <SEP> bei <SEP> 200d <SEP> ppm
<tb> Äthyl-3- <SEP> (3-nitrophenyl)-carbazat <SEP> 100
<tb> 4-Chlorphenyl-3- <SEP> (4-bromphenyl)-carbazat <SEP> 70
<tb> Phenyl-3-äthyl-3-phenylcarbazat <SEP> 90
<tb> Methylcarbazat <SEP> 50
<tb> Phenyl-3- <SEP> (2, <SEP> 4-dichlorphenyl)-carbazat <SEP> 95
<tb> Prüfung <SEP> der <SEP> Emulphor <SEP> enthaltenden <SEP> Emulsion <SEP> keine <SEP> Wirkung
<tb>
Auch aus den vorstehenden Zahlen ergibt sich die Wirksamkeit der erfindungsgemässen Mittel zur Bekämpfung von Getreiderost.
Beispiel 3 : Es wurde entsprechend Beispiel 1 eine Reihe von Carbazaten zur Bekämpfung des Weizenhalmrostes geprüft, wobei als den Rost verursachender Organismus Puccina graminis trittici verwendet wurde. Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle III wiedergegeben.
Tabelle III
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<tb>
<tb> Erfolg <SEP> in <SEP> der <SEP> Bekämpfung <SEP> des <SEP> Rostes
<tb> in <SEP> % <SEP> bei
<tb> Carbazat <SEP> 2000 <SEP> ppm <SEP> 400 <SEP> ppm <SEP> 80 <SEP> ppm
<tb> Äthyl-3- <SEP> (3-chlorphenyl)-carbazat <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> 2-Chloräthyl-3- <SEP> (2-chlorphenyl)-carbazat <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> Isopropyl-3 <SEP> (3-chlorphenyl)-caibazat <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 95
<tb> Äthyl-3-phenylcarbazat <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 95
<tb> 2-Chloräthyl-3-phenylcarbazat <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 95
<tb> Prüfung <SEP> mit <SEP> einer <SEP> Kerosinemulsion <SEP> keine <SEP> beachtenswerte <SEP> Bekämpfung
<tb>
Tabelle III beweist, dass alle geprüften Verbindungen zur Bekämpfung des Weizenhalmrostes wirksam sind.
Beispiel 4 : Es wurden 10 Tage alte Bohnenpflanzen mit Uromyces phaseoli inoculiert, welche den Bohnenrost verursachen. 5 Tage nach der Inoculation wurden die zu prüfenden Carbazate durch Sprü- hen, wie in Beispiel 1 angegeben, angewendet. Die Ergebnisse der Prüfung sind in der folgenden Tabelle IV angeführt.
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Tabelle IV
EMI7.1
<tb>
<tb> Erfolg <SEP> der <SEP> Bekämpfung <SEP> des <SEP> Rostes
<tb> in <SEP> % <SEP> bei
<tb> Carbazat <SEP> 2000 <SEP> ppm <SEP> 400 <SEP> ppm <SEP> 80 <SEP> ppm
<tb> 2-Chloräthyl-3-(2-chlorphenyl)-carbazat <SEP> 100 <SEP> 99 <SEP> NS
<tb> 2-Chloräthyl-3-phenylcarbazat <SEP> 99 <SEP> 80 <SEP> NS
<tb> Äthyl-3-phenylcarbazat <SEP> 99 <SEP> 60 <SEP> 40
<tb> Äthyl- <SEP> 3- <SEP> (3-chlorpheny <SEP> I) <SEP> - <SEP> carbazat <SEP> 90 <SEP> NS <SEP> NS
<tb> Isopropyl-3-(3-chlorphenyl)-carbazat <SEP> 40 <SEP> NS <SEP> NS
<tb>
NS = unbedeutend
Die Abweichungen in den Ergebnissen sind auf eine ungleichmässige Inoculation zurückzuführen.
Beispiel 5 : Es wurde ein Feld mit FrUhlingshafer, dessen untere Blätter eine weit fortgeschrittene Rostinfektion aufwiesen, während die oberen Blätter verhältnismässig sauber waren, besprüht, u. zw. mit
EMI7.2
wurde Kerosin in einer Menge von 1% in der fertigen Emulsion angewendet. Die oberen Blätter wurden zur Prüfung des. Rostes 8 Tage nach dem Besprühen abgeschätzt. Es wurde hinsichtlich der Rostbekämpfung folgendes erzialt.
Tabelle V
EMI7.3
<tb>
<tb> Eindämmung <SEP> des <SEP> Rostes <SEP> in%
<tb> Carbazat <SEP> 0,9 <SEP> kg/4,046 <SEP> m"0, <SEP> 45 <SEP> kg/4. <SEP> 046 <SEP> m2
<tb> Isopropy <SEP> l- <SEP> 3- <SEP> (3-chlorpheny <SEP> I) <SEP> - <SEP> carbazat <SEP> 55 <SEP> 82
<tb> 2-Chloräthyl-3-phenyl-carbazat <SEP> 45 <SEP> 37
<tb> Äthyl-3- <SEP> (3-chlorphenyl)-carbazat <SEP> 60 <SEP> 77
<tb>
Das Aussehen der Blätter wies darauf hin, dass das Sprühen in einem zu späten Stadium der Entwicklung des Rostes erfolgte, um eine höchstmögliche Bekämpfung zu erzielen. Die Spitzen der Blätter der behandelten Pflanzen waren oft sehr stark infiziert, während sich am Grunde der Blätter nur eine geringfugige Infektion zeigt. Pflanzen, die auf Kontrollpflanzungen standen, waren über das gesamte Blatt gleichmässig infiziert.
Beispiel 6 : Es wurde die Zeit ermittelt, die zur Adsorption von Äthyl-3-phenylcarbazat in zur Bekämpfung von Rost ausreichenden Mengen erforderlich ist, indem, wie in Beispiel 1 angegeben, Weizenpflanzen inoculiert und besprüht und dann die Pflanzen mit einer 1000 ppm Lösung von Tide Reinigungsmittel 10 min, 1, 6 und 24 h nach dem Besprühen gewaschen wurden. Der Rost entwickelte sich normal bei nach 10 min nach der Sprühung erfolgtem Waschen. Eine normale Eindämmung des Rostes wurde mit Äthyl-3-phenylcarbazat erzielt (950/0 hei 400 ppm ; 60% bei 80 ppm), wenn die Pflanzen 1, 6 und 24 h nach dem Sprühen gewaschen wurden. Bei dem 10 min-Versuch ergab sich, dass der Spruhniederschlag nicht trocken war, wohl aber nach 1 h.
Die Versuchsergebnisse weisen darauf hin, dass die Adsorption nur stattfindet, wenn der SprUhniederschlag feucht ist.
Beispiel 7 : Um die Wirkung hoher Feuchtigkeit auf die Adsorption von Carbazaten durch Pflanzen zu bestimmen, wurden Weizenpflanzen, wie in Beispiel 1 angegeben, inoculiert und besprüht und dann wurde ein Teil der Pflanzen auf eine trockene Bank in einem Gewächshaus und ein Teil in einem
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feuchten Raum 24 h feucht gelagert und dann auf die Bank gelegt. Die Ergebnisse sind in der Tabelle VI wiedergegeben, die zeigt, dass unter feuchten Bedingungen eine weitere Menge Carbazat adsorbiert wird.
Tabelle VI
EMI8.1
<tb>
<tb> Eindämmung <SEP> des <SEP> Rostes <SEP> in <SEP> lo <SEP> bei
<tb> 400 <SEP> ppm <SEP> 80 <SEP> ppm
<tb> Carbazat <SEP> feucht <SEP> trocken <SEP> feucht <SEP> trocken <SEP> feucht <SEP> trocken
<tb> Isopropyl-3- <SEP> (3-chlorphenyl)-carbazat <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 85 <SEP> 45 <SEP> 40 <SEP> NS
<tb> 2-Chloräthyl-3-phenylcarbazat <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 80 <SEP> 50. <SEP> 50 <SEP> NS
<tb> Äthyl-3-phenylcarbazat <SEP> 95 <SEP> 95 <SEP> 70 <SEP> 50 <SEP> NS <SEP> NS
<tb>
Beispiel 8 : Es wurden, wie in Beispiel l'angegeben, in Tontöpfen stehende Weizenpflanzen in- oculiert und der Boden wurde 4 Tage nach der Inoculation mit Carbazaten in Mengen von 45,36 kg, 14 kg und 4,5 kg je 4, 046 m behandelt. Die Carbazate wurden durch Abbrausen des Bodens angewendet.
Die in der folgenden Tabelle VII angeführten Versuchsergebnisse zeigen, dass zur Bekämpfung des Weizenrostes die Carbazate auch dem Boden einverleibt werden können. Aus den Zahlenwerten ergibt sich ferner eine Translocation der Carbazate in Aufwärtsrichtung.
Tabelle VII
EMI8.2
<tb>
<tb> Bekämpfung <SEP> des <SEP> Rostes <SEP> in <SEP> % <SEP> bei
<tb> 45,36 <SEP> kg <SEP> ! <SEP> 14kg <SEP> ! <SEP> 4, <SEP> 5 <SEP> kg <SEP>
<tb> Carbazat <SEP> per <SEP> 4, <SEP> 046 <SEP> m
<tb> Isopropyl-3- <SEP> (3-chlorphenyl)-carbazat <SEP> 95 <SEP> 95 <SEP> 50
<tb> 2-Chloräthyl-3-phenylcarbazat <SEP> 95 <SEP> 95 <SEP> 50
<tb> Äthyl-3-phenylcarbazat <SEP> 99 <SEP> 99 <SEP> 90
<tb>
PATENTANSPRÜCHE :
1. Pflanzenrostbekämpfungsmittel, dadurch gekennzeichnet, dass es als Wirkstoff ein Carbazat der Formel
EMI8.3
in der Reine Alkyl-, eine alicyclische, eine Aryl- oder Aralkylgruppe und R'und R2 Wasserstoff, eine Alkyl-, eine alicyclische, eine Aralkyl- oder Arylgruppe oder eine Gruppe bedeuten, in der R'und R2 unter Bildung eines Ringes verknüpft sind, in Mischung mit geeigneten Trägerstoffen und/oder Verdun- nungs-und gegebenenfalls oberflächenaktiven Mitteln enthält.