DE1114056B - Mittel zur Bekaempfung von Pflanzenrost - Google Patents

Description

Die Erfindung betrifft Mittel, um Pflanzenrost zu bekämpfen.

Der durch seine orange, rote, braune oder in den letzten Stufen schwarze Farbe gekennzeichnete Pflanzenrost wird nahezu an allen Stellen gefunden, wo Pflanzen wachsen. Pflanzen, wie z. B. Weizen, Hafer, Gerste, Roggen, Bohnen und sogar wilde Gräser und auch Früchte, wie Äpfel, können von Rostpilzen befallen werden. Der Rost, welcher durch einen sehr kleinen in die Pflanzen durch die Atmungsporen eintretenden parasitischen Pilz verursacht wird, kann auf den Blättern oder Stämmen der Pflanze auftreten. Wenn die Pflanze wächst, entwickelt der Rostpilz Pusteln, die zahllose rötliche Sporen entwickeln, die schnell vom Wind verweht werden und so andere Pflanzen infizieren. Während warmen und feuchten Wetters liegen für die Entwicklung des Rostes besonders günstige Bedingungen vor, so daß sich die Pusteln oft jede Woche entwickeln und der Rost sich sehr schnell verbreitet. Die Pflanze erleidet durch das Wachstum des Rostpilzes und durch die Entwicklung der Sporen Schaden, da die Rostpilze ebenfalls das Wasser und die von der Pflanze für ihr normales Wachstum erforderlichen Nährstoffe aufnehmen. Der Rost fügt indes nicht nur sehr großen Schaden der Pflanze, sondern auch bei Getreidepflanzen den Fruchtkernen zu, da diese beträchtlich schrumpfen können. Wenn junge Pflanzen stark mit Rost befallen werden, kann die ganze Pflanze geschwächt und verkrüppelt werden, so daß Ernteausfälle bis zu 90% auftreten.

Die unaufhörlichen Bemühungen, rostwiderstandsfähige Pflanzenarten zu entwickeln, sind kennzeichnend für das Problem, welches der Pflanzenrost darstellt. Es sind schon viele Vorschläge zur Bekämpfung oder Milderung des Befalles von Pflanzen mit Rost gemacht worden. So ist bekannt, Pflanzen, wie den Sauerdorn, der als Wirtspflanze für die Rostpilze während ihrer Entwicklung dient, zu entfernen, was sich indes, wie auch andere Vorschläge, als ungenügend zur Lösung des Problems erwiesen hat. Es ergibt sich hieraus die Notwendigkeit für ein wirksames chemisches Mittel, mit dem der Rost schnell und auf wirtschaftliche Weise bekämpft werden kann.

Der Erfindung liegt die Entdeckung zugrunde, daß, wenn man einer gegenüber Rostpilzen anfälligen Pflanze einen Ester einer Aminocarbamidsäure (Hydrazincarbonsäure oder Carbazinsäure) an einer Stelle zuführt, wo die Pflanze den Ester adsorbieren bzw. aufnehmen kann, die Pflanze vor dem Anfall durch Rostpilze geschützt ist. Es wurde ferner gefunden, daß, wenn man eine mit einem Rostpilz infizierte Getreidepflanze mit einem Ester einer Mittel zur Bekämpfung von Pflanzenrost

Anmelder:

Spencer Chemical Company, Kansas City,
Mo. (V. St. A.)

Vertreter: Dr.-Ing. E. Berkenfeld, Patentanwalt,
Köln-Lindenthal, Universitätsstr. 31

Jean Ray Epperly, Overland Park, Kan.,

Harry Charles Zeisig jun., Shawnee, Kan.,

Thomas Robert Hopkins, Kansas City, Mo.,

und Ralph Pearl Neighbors, Olathe, Kan. (V. St. A.), sind als Erfinder genannt worden

Aminocarbamidsäure in Berührung bringt, der Rost ohne Schaden für die Pflanze ausgerottet und die Pflanze dadurch gegenüber weiterem Befall durch den Rostpilz geschützt wird. Unter »Zuführen« soll im allgemeinen die Anwendung eines Esters einer Aminocarbamidsäure auf die Oberfläche der Pflanze oder auf den Boden verstanden werden, in dem die Pflanze wächst oder wachsen soll.

Die Ester der Aminocarbamidsäure, durch welche die Pflanzenrost entwickelnden Pilze in Pflanzen vernichtet oder Pflanzen gegen diese Pilze geschützt werden, können durch folgende allgemeine Formel wiedergegeben werden:

ri_N —NH-COO —R
R

Darin bedeutet: R eine Alkylgruppe, insbesondere ein niederes Alkyl, wie Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, Butyl und Pentyl, wie aber auch Chloralkylgruppen; eine Alkylengruppe, z. B. die Allylgruppe; eine Alkinylgruppe oder eine Arylgruppe, wie z. B. die Naphthyl-, Phenyl- oder eine kernsubstituierte Phenylgruppe, wie ein Hydroxyphenyl, eine Halogenphenylgruppe, wie z. B. Chlorphenyl, die 3-Nitrophenylgruppe, eine niedere Alkoxyphenylgruppe, wie

109 689/220

3 4

ζ. B. Methoxyphenyl, oder eine niedere Acyloxyphe- Weitere für die Zwecke der Erfindung geeignete

nylgruppe, wie z.B. die Acetoxyphenylgruppe; eine Vertreter der beanspruchten Formel sind:
Aralkylgruppe, insbesondere in welcher die Aryl-

hälfte monocyclischer Natur und die Alkylhälfte eine Phenylcarbazinsäurenaphthylester,

niedere Alkylgruppe, wie Benzyl, Phenäthyl oder 5 Naphthylcarbazinsäure^-chloräthylester,

Phenylpropyl ist; oder eine alicyclische Gruppe, wie 2-Methoxyphenyl-carbazinsäureäthylester,

Cyclopentyl oder Cyclohexyl; R¹ und R², die gleich 4-Acetoxyphenyl-carbazinsäureäthylester,

oder verschieden sein können, bedeuten Wasserstoff, Phenylcarbazinsäurebenzylester,

die durch R bezeichneten Reste und ferner Gruppen, Benzylcarbazinsäureäthylester,

die durch Vereinigung von R¹ und R² unter Bildung io N-(l-Oxindolyl)-carbaminsäureäthylester,

einer cyclischen sekundären Aminogruppe entstehen, S-Äthyl-naphthylcarbazinsäurepropylester,

in der der Stickstoff ein Teil des Ringes ist, einschließ- 4-Hydroxyphenyl-carbazinsäurebutylester,

lieh monocyclischer und polycyclischer Gruppen, wie N-phthalimidocarbaminsäureäthylester,

Phthalimid, Morpholin, Pyrrolidin, Piperidin, Phenylcarbazinsäureallylester,

1,2,3,4 - Tetrahydroisochinolin, 1,2,3,4 - Tetrahydro- 15 2-Methylphenyl-carbazinsäure-2-chloräthyl-

chinolin, Isoindolin, 4-Methyl-l-piperazin, 3-Hydro- ester,

xypiperidin und 4-Hydroxypiperidin. Die Verbindun- N-[4-(3,5-dioxo-tetrahydro-l,2,4-triazolyl)]-

gen, in denen R¹ und/oder R² eine 3-Nitrophenyl- carbaminsäureäthylester,

gruppe bedeuten, sind überraschenderweise gegen- N-[4-(3-methyl-5-thiol-dihydro-l,2,4-triazolyl)]-

über Getreiderostpilzen wirksamer als ähnliche Ver- 20 carbaminsäureäthylester.
bindungen, in denen die Nitrogruppe an der Phenyl-

gruppe in der 2- und/oder 4-Stellung vorliegt. Die oben angegebenen Carbazinsäureester sind Solche Carbazinsäureester sind bekannt und können hochwirksame Mittel zur Bekämpfung der Pflanzenauf einfache Weise nach bekannten Verfahren herge- rostpilze, insbesondere der Getreidepflanzenrostpilze. stellt werden. Eine einfache Methode zur Herstellung 25 Es genügen 0,045 kg des Wirkstoffs bei gleichförmiger der Carbazinsäureester besteht darin, daß man das Verteilung je 4 m² wachsender Pflanzen zur wirkgeeignete Hydrazin mit einem geeigneten Ester der samen Bekämpfung des Pflanzenrostes, wenn auch Chlorameisensäure umsetzt, wie sich dies aus folgender Mengen von etwa 4,5 kg je 4 m^a manchmal wünschens-Reaktionsgleichung ergibt: wert sind. Empfehlenswert sind indes etwa 0,1 bis

30 etwa 1,8 kg eines wirksamen Esters je 4 m² anzuwen-

Q den. Die Bodenbehandlung mit Carbazinsäureestern

η ist ebenfalls wirksam und insbesondere gegen Weizen-

ri_N — NH 4- Ci-C-OR rost zu empfehlen.

κ. in INn₂ -h u ^ UK. _{Die hohe wirksamkeit der} Carbazinsäureester zur

35 Bekämpfung und Auslöschung von Getreiderost-

R² pilzen erfordert nur die Anwendung sehr kleiner

Mengen des wirksamen, gleichförmig über eine weite

9 Fläche verteilten Mittels, die indes schwierig zu errei-

!' chen ist, wenn man die reine Verbindung anwendet.

> R¹ —N-NH-C-OR + HCl 40 Wenn man indes den Wirkstoff mit einem inerten

Verdünnungsmittel oder einem Träger vermischt,

R2 kann die Behandlung wachsender Pflanzen sehr leicht

durchgeführt werden.

Solche Träger können fest sein, wie Talkum, Ton,

worin R, R¹ und R² die oben angegebene Bedeutung 45 Diatomeenerde, Sägemehl, Calciumcarbonat u. dgl., haben. Die Reaktion wird im allgemeinen dadurch oder flüssig, wie Wasser, Petroleum, Aceton, Benzol, bewirkt, daß man die Komponenten in Gegenwart Toluol od. dgl., wobei das wirksame Mittel in der eines organischen Lösungsmittels zusammenbringt Flüssigkeit gelöst oder dispergiert sein kann. Wenn und zweckmäßigerweise auch in Gegenwart einer zwei nicht mischbare Flüssigkeiten als Träger verstarken Base, wie Pyridin oder eines Überschusses des 50 wendet werden, können Emulgiermittel angewendet Hydrazins, um den Chlorwasserstoff im Maße seiner werden, um eine geeignete Emulsion zu erhalten. Es Entwicklung bei der Umsetzung zu neutralisieren. können ferner Netzmittel zugesetzt werden, um die Das Reaktionsprodukt wird aus dem Reaktionsgemisch Dispergierung des Wirkstoffs in als Träger benutzten durch bekannte Verfahrensschritte gewonnen. Flüssigkeiten, in denen der Carbazinsäureester nicht

_A „ j. „, . j „ , , _T, , . , 55 völlig löslich ist, zu unterstützen.
Auf diese Weise wurden folgende Verbindungen ^g _{Beispide m brauchbare} Emulgier- bzw. Netzgewonnen, mittel (oberflächenaktive Mittel), die sowohl ionogen 3-Nitrophenyl-carbazinsäureäthylester, wie nichtionogen sein können, seien genannt die 3-Chlorphenyl-carbazinsäureisopropylester, höheren Alkylarylsulfonate, z. B, das Natriumdode-3-Chlorphenyl-carbazinsäureäthylester, 60 cylbenzolsulfonat, die Fettalkoholsulfate, z. B. die 4-Bromphenyl-carbazinsäure-4-chlorphenyl- Natriumsalze der Monoester aus Schwefelsäure und ester, den geradkettigen aliphatischen, 8 bis 18 Kohlenstoff-Phenyl-äthyl-carbazinsäureäthylester, atome aufweisenden Alkoholen, die Natriumsalze Diphenylcarbazinsäureäthylester, der Alkylnaphthalinsulfonsäuren, die langkettigen 2,4-Dichlorphenyl-carbazinsäurephenylester, 65 quaternären Ammoniumverbindungen, die Natrium-Carbazinsäuremethylester, salze der aus dem Petroleum abgeleiteten Alkylsul-Phenylcarbazinsäureäthylester und fonsäuren, das Polyoxyäthylensorbitmonooleat und Phenylcarbazinsäure-2-chloräthylester. Alkylarylpolyätheralkohole.

Die in solchen für die Behandlung von wachsenden Getreidepflanzen vorgesehenen Mitteln enthaltene Menge an Carbazinsäureester kann weitgehend, z. B. in den Grenzen von etwa 0,1 bis 25 Gewichtsprozent, geändert werden. Im allgemeinen sind etwa 19 bis 38 1 Flüssigkeit je 4 m^a anzuwenden; es können aber auch etwa 4 bis etwa 3801 für dieselbe Fläche praktisch in Frage kommen. Wenn man von einem Flugzeug spritzt, werden höchstens 381, üblicherweise etwa 4 bis 12 1 je 4 m² benötigt. Die Anwendung als Staub erfolgt in einer Menge bis zu 18 kg je 4 m².

Zur Vereinfachung der Herstellung, der Verschiffung und Lagerung und auch um dem Endabnehmer ein sparsam anzuwendendes Produkt zur Verfügung zu stellen, ist es wünschenswert, Konzentrate oder Vormischungen auf den Markt zu bringen, die etwa 10 bis etwa 75 Gewichtsprozent eines wirksamen Carbazinsäureesters enthalten, der innig mit einem Träger und weiteren Hilfsstoffen, wie z. B. einem oberflächenaktiven Mittel, einem Haftmittel, gemischt ist.

Die netzbaren, pulverförmigen Konzentrate werden in der Weise hergestellt, daß man den wirksamen Carbazinsäureester mit einem inerten, festen Verdünnungsmittel, z. B. Fullererde, Bentonit oder mit einem hydratisierten Aluminium-Magnesium-Silikat und einem Netzmittel mischt. Als Beispiel eines benetzbaren Pulvers sei folgende Mischung angegeben:

50 Gewichtsprozent S-Chlorphenyl-carbazinsäureäthylester,

40 Gewichtsprozent hydratisiertes Aluminium-Magnesium-Silikat,

7 Gewichtsprozent Natriumalkylnaphthalinsulfonat,

2 Gewichtsprozent Ligninsulfonat, 1 Gewichtsprozent Methylcellulose.

Wenn ein benetzbares Pulver der vorstehend angegebenen Zusammensetzung mit Wasser gemischt wird, so entsteht eine insbesondere zum Sprühen geeignete Dispersion. Die Wassermenge wird so bemessen, daß eine ausreichende Menge Wirkstoff in etwa 4 bis 191 je 4 m² Boden zur Verfügung steht.

Andere geeignete Zusätze wie Lanolin oder Petroleumemulsionen oder das unter der Warenbezeichnung »Tween 20« der Firma Atlas Powder Company bekannte Sorbit- monolauratpolyoxyalkylenderivat, Haftmittel sowie andere Hilfsstoffe können in den festen oder flüssigen Mischungen enthalten sein, um die von dem Wirkstoff zu überziehende Fläche bzw. dessen Eindringvermögen zu steigern. Diese Stoffe sind als solche gegen Getreiderost nicht wirksam.

Die folgenden Beispiele zeigen die Wirksamkeit der gemäß vorliegender Erfindung zu verwendenden Mittel.

Beispiel 1

Es wurden mehrere wäßrige Dispersionen, die 2000, 400 und 80 ppm eines Carbazinsäureesters als wirksamen Bestandteil enthielten, in folgender Weise hergestellt: Es wurde ein Tropfen Emulphor EL (Reaktionsprodukt aus Äthylenoxyd und Ricinolsäure) zu je 100 mg eines Carbazinsäureesters gegeben und beide Stoffe in einem Mörser unter Zusatz einer ausreichenden Menge Wasser gerührt, um den Ester in eine Emulsion überzuführen. Dann wurde eine 20% Lanolin enthaltende wäßrige Emulsion von Lanolin in Mengen von 5 % ^zul" Mischung zugegeben, um die Benetzung der Pflanzen und das Eindringen in diese zu unterstützen.

Es wurden 10 Tage alte Weizenpflanzen mit den Sporen des Blattrostpilzes Puccinia recondita inoculiert und dann 4 Tage nach der Inoculation mit den Dispersionen besprüht. Die Pflanzen wurden 12 Tage nach der Inoculation geprüft, um die Bekämpfung der Krankheit zu ermitteln. In der folgenden Tabelle I sind in Prozenten der Erfolg der Bekämpfung des Rostes mit den in der Tabelle angegebenen Carbazinsäureestern in den ebenfalls in der Tabelle aufgeführten Konzentrationen von 2000,400 und 80 ppm aufgeführt.

Tabelle I

40

45

	Erfolg der Bekämpfung	Rostes in	/„bei	■
Carbazinsäureester	des	400 ppm	80 ppm
	2000 ppm
3-Chlorphenyl-carbazin-		100	95
säureäthylester	100
Phenylcarbazinsäure-		99	95
äthylester	100
3-Chlorphenyl-carbazin-		100	90
säureisopropylester	100
Phenylcarbazinsäure-2-		100	85
chloräthylester	100
2-Chlorphenylcarbazin-
säure-2-chloräthyl-		100	50
ester	100
Phenyl-äthyl-carbazin-		90	50
säureäthylester	99
Phenylcarbazinsäure-
4-chlor-2-butinyl-
ester	100
Prüfung der Emulphor
enthaltenden		: Wirkung
Emulsion	keine

ppm = Teile je Million.

Die aus der Tabelle ersichtlichen Erfolge erweisen die Wirksamkeit der angegebenen Carbazinsäureester bei der Bekämpfung von Getreideblattrost. Schon bei der niedrigen Konzentration von 80 ppm führten die Ester zu einer fast völligen Auslöschung des Rostpilzes. Eine Prüfung der Pflanzenblätter ergab Beschädigungen an der Seite der Infektion, woraus zu schließen ist, daß die Carbazinsäureester in die Pflanze an den infizierten Stellen eindringen, sich dort vermutlich konzentrieren und den Pilz ausbrennen. Es konnten keine Beschädigungen der Gewebe der gesunden Pflanzen durch die vorstehend beschriebenen Mittel festgestellt werden.

Beispiel 2

Aus der Tabelle II sind die Ergebnisse der Behandlung mit anderen erfindungsgemäßen Mitteln ersichtlich, die, wie im Beispiel 1 beschrieben, hergestellt und ausgeprobt wurden. Sie enthielten 2000 ppm Carbazinsäureester als wirksames Mittel.

	1	114056	8
7			Tabelle IV
Tabelle II

Wirkstoff

3-Nitrophenyl-carbazinsäureäthylester

4-Bromphenyl-carbazinsäure-4-chlorphenylester

Phenyl-äthyl-carbazinsäurephenylester

Carbazinsäuremethylester

2,4-Dichlorphenyl-carbazinsäurephenylester

Prüfung der Emulphor enthaltenden Emulsion

Erfolg der

Bekämpfung

des Rostes

in °/o bei 2000 ppm

Wirkstoff

100 70

90

50

95

keine Wirkung

2-Chlorphenyl-carbazinsäure-2-chloräthylester

Phenylcarbazinsäure-2-chloräthylester

Phenylcarbazinsäureäthylester

^X5 3-Chlorphenyl-carbazinsäureäthylester

3-Chlorphenyl-carbazinsäureisopropylester..

NS = unbedeutend.

Erfolg der Bekämpfung
des Rostes in °/o bei

2000ppm] 400ppm j 80ppm

100
99
99
90
40

99 NS

80 ! NS

60 ! 40

NS
NS

Auch aus den vorstehenden Zahlen ergibt sich die Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Mittel zur Bekämpfung von Getreiderost.

Beispiel 3

Es wurde entsprechend Beispiel 1 eine Reihe von Carbazinsäureestern zur Bekämpfung des Weizenhalmrostes geprüft, wobei als den Rost verursachender Organismus Puccinia graminis tritici verwendet wurde. Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle III wiedergegeben.

Tabelle III

Wirkstoff

3-Chlorphenyl-carbazinsäureäthylester

2-Chlorphenyl-carbazinsäure-2-chloräthylester

3-Chlorphenyl-carbazinsäureisopropylester..

Phenylcarbazinsäureäthylester

Phenylcarbazinsäure-2-chloräthylester

Prüfung mit einer
Kerosinemulsion ...

Erfolg der Bekämpfung des Rostes in °/₀ bei

2000 ppm! 400 ppm ) 80 ppm

Die Abweichungen in den Ergebnissen sind auf eine ungleichmäßige Inoculation zurückzuführen.

Beispiel 5

Es wurde ein Feld mit Frühlingshafer, dessen untere Blätter eine weit fortgeschrittene Rostinfektion aufwiesen, während die oberen Blätter verhältnismäßig sauber waren, besprüht, und zwar mit drei Carbazinsäureestern auf Anpflanzungen in der Größe von 20 X 300 cm in Mengen von 0,9 bzw. 0,45 kg Wirkstoff je 4 m² in 65 1 Gesamtmittel. Die Ester wurden mit Emulphor EL emulgiert. Es wurde Kerosin in einer Menge von 1 % üi der fertigen Emulsion angewendet. Die oberen Blätter wurden zur Prüfung des Rostes 8 Tage nach dem Besprühen abgeschätzt. Es wurde hinsichtlich der Rostbekämpfung folgendes erzielt:

Tabelle V

100

100

100

100

100

100

100

100

100

100

100

100

Wirkstoff

3-Chlorphenyl-carbazinsäureisopropylester ....

Phenylcarbazinsäurechloräthylester

Chlorphenylcarbazinsäureäthylester

Eindämmung des Rostes

in °/„

0,9 kg/4 m- 0,45 kg/4 m²

55
45
60

82
37
77

keine beachtenswerte Bekämpfung

Die Tabelle IH beweist, daß alle geprüften Verbindungen zur Bekämpfung des Weizenhalmrostes wirksam sind.

Beispiel 4

Es wurden 10 Tage alte Bohnenpflanzen mit Uromyces phaseoli inoculiert, weiche den Bohnenrost verursachen. 5 Tage nach der Inoculation wurden die zu prüfenden Carbazinsäureester durch Sprühen, wie im Beispiel 1 angegeben, angewendet. Die Ergebnisse der Prüfung sind in der folgenden Tabelle IV aufgeführt.

Das Aussehen der Blätter wies darauf hin, daß das Sprühen in einem zu späten Stadium der Entwicklung des Rostes erfolgte, um eine höchstmögliche Bekämpfung zu erzielen. Die Spitzen der Blätter der behandelten Pflanzen waren oft sehr stark infiziert, während sich am Grunde der Blätter nur eine geringfügige Infektion zeigte. Pflanzen, die auf Kontrollanpflanzungen standen, waren über das gesamte Blatt gleichmäßig infiziert.

Beispiel 6

Es wurde die Zeit ermittelt, die zur Adsorption von Phenylcarbazinsäureäthylester in zur Bekämpfung von Rost ausreichenden Mengen erforderlich ist. Dazu wurden, wie im Beispiel 1 angegeben, Weizenpflanzen inoculiert und besprüht und dann die Pflanzen mit einer 1000-ppm-Lösung von Tide- (Mischung

von Alkylbenzolsulfonat und Talgsulfat oder Laurylsulfat) Reinigungsmittel 10 Minuten, 1, 6 und 24 Stunden nach dem Besprühen gewaschen. Der Rost entwickelte sich normal bei nach 10 Minuten nach der Sprühung erfolgtem Waschen. Eine normale Eindämmung des Rostes wurde mit Phenylcarbazinsäureäthylester erzielt (95% bei 400 ppm; 60% bei 80 ppm), wenn die Pflanzen 1, 6 und 24 Stunden nach dem Sprühen gewaschen wurden. BeidenflO-Minuten-Versuch ergab sich, daß der Sprühniedefschlag nicht trocken war, wohl aber nach einer Stunde. Die Versuchsergebnisse weisen darauf hin, daß die Adsorption nur stattfindet, wenn der Sprühniederschlag feucht ist.

10

Beispiel 7

Um die Wirkung hoher Feuchtigkeit auf die Adsorption von Carbazinsäureestern durch Pflanzen zu bestimmen, wurden Weizenpflanzen, wie im Beispiel 1 angegeben, inoculiert und besprüht, und dann wurde ein Teil der Pflanzen auf eine trockene Bank in einem Gewächshaus und ein Teil in einem feuchten Raum 24 Stunden feucht gelagert und dann auf die Bank

ίο gelegt. Die Ergebnisse sind in der Tabelle VI wiedergegeben, die zeigt, daß unter feuchten Bedingungen eine größere Menge Carbazinsäureester adsorbiert wird.

Tabelle VI

Wirkstoff

Eindämmung des Rostes in °/o bei

400 ppm
feucht trocken

80 ppm
feucht I trocken

16 ppm feucht I trocken

3-Chlorphenyl-carbazinsäureisopropylester

Phenylcarbazinsäure-2-chloräthylester

Phenylcarbazinsäureäthylester

NS = unbedeutend.

100

100

95

100

100

95

85
80
70

45
50
50

40 50

NS

NS NS NS

Beispiel 8

Es wurden, wie im Beispiel 1 angegeben, in Tontöpfen stehende Weizenpflanzen inoculiert, und der Boden wurde 4 Tage nach der Inoculation mit Carbazinsäureestern in Mengen von 45,36, 14 und 4,5 kg je 4 m² behandelt. Die Ester wurden durch Abbrausen des Bodens angewendet. Die in der folgenden Tabelle VII aufgeführten Versuchsergebnisse zeigen, daß zur Bekämpfung des Weizenrostes die Carbazinsäureester auch dem Boden einverleibt werden können. Aus den Zahlenwerten ergibt sich ferner eine Verschiebung der Carbazinsäureester in Aufwärtsrichtung.

Tabelle VII	Wirkstoff	Bekän 45,36 kg	npfung des in % bei 14 kg	Rostes 4,5 kg
		je 4 m2
3-Chlorphenyl-carbazin- säureisopropylester..	95	95	50
Phenylcarbazinsäure- 2-chloräthylester	95	95	50
Phenylcarbazinsäure äthylester	99	99	90

35

40

45

p-Aminophei) säureäth Konzentration Teile je Million	ylcarbazin- ylester Vernichtung des Rostes in0/,	Phenylcarb äthyl Konzentration Teile je Million	azinsäure- äster Vernichtung des Rostes in°/o
4000	85	—	—
2000	50	2000	99
400	0	400	95
80	0	80	80
16	0	16	70

Die Vergleichsversuche zeigen, daß Phenylcarbazinsäureäthylester noch in einer Verdünnung von 16 Teilen je Million zu einer Vernichtung von 70 % des Rostes führt.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH:

   Pflanzenrostbekämpfungsmittel, gekennzeichnet durch einen chemotherapeutisch wirksamen Gehalt an einem Carbazinsäureester der allgemeinen Formel

   R¹

   ^N-NH-COOR

   Zur Bekämpfung von Rost sollen nach der österreichischen Patentschrift 180 765 Hydrazincarbonsäureester und nach der deutschen Auslegeschrift 1014 373 unter anderem p-Aminophenylcarbazinsäureäthylester verwendet werden. Von diesen Estern unterscheiden sich die gemäß vorliegender Erfindung für die Rostbekämpfung vorgesehenen Ester dadurch, daß anstatt eines durch die Aminogruppe substituierten Phenylrestes ein unsubstituierter oder durch Chlor substituierter Phenylrest tritt, was, wie folgende Vergleichsversuche ergeben, eine Wirkungssteigerung zur Folge hat:

   als Wirkstoff, in der R eine Alkyl-, eine alicyclische, eine Aryl- oder Aralkylgruppe und R¹ und R² Wasserstoff, eine Alkyl-, eine alicyclische, eine Aralkyl- oder Arylgruppe oder eine Gruppe bedeuten, in der R¹ und R² unter Bildung eines Ringes verknüpft sind, in Form von Emulsionen, Suspensionen, Stäubemitteln, Streumitteln, Spritzmitteln, Sprays, Räuchermitteln oder Aerosolen.

   In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Auslegeschrift Nr. 1 014 373; österreichische Patentschrift Nr. 180 765.

   © 109 689/220 9.61