DE1114056B - Mittel zur Bekaempfung von Pflanzenrost - Google Patents
Mittel zur Bekaempfung von PflanzenrostInfo
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- DE1114056B DE1114056B DE1959S0066362 DES0066362A DE1114056B DE 1114056 B DE1114056 B DE 1114056B DE 1959S0066362 DE1959S0066362 DE 1959S0066362 DE S0066362 A DES0066362 A DE S0066362A DE 1114056 B DE1114056 B DE 1114056B
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Description
Die Erfindung betrifft Mittel, um Pflanzenrost zu bekämpfen.
Der durch seine orange, rote, braune oder in den letzten Stufen schwarze Farbe gekennzeichnete Pflanzenrost
wird nahezu an allen Stellen gefunden, wo Pflanzen wachsen. Pflanzen, wie z. B. Weizen, Hafer,
Gerste, Roggen, Bohnen und sogar wilde Gräser und auch Früchte, wie Äpfel, können von Rostpilzen
befallen werden. Der Rost, welcher durch einen sehr kleinen in die Pflanzen durch die Atmungsporen eintretenden
parasitischen Pilz verursacht wird, kann auf den Blättern oder Stämmen der Pflanze auftreten.
Wenn die Pflanze wächst, entwickelt der Rostpilz Pusteln, die zahllose rötliche Sporen entwickeln, die
schnell vom Wind verweht werden und so andere Pflanzen infizieren. Während warmen und feuchten
Wetters liegen für die Entwicklung des Rostes besonders günstige Bedingungen vor, so daß sich die Pusteln
oft jede Woche entwickeln und der Rost sich sehr schnell verbreitet. Die Pflanze erleidet durch das
Wachstum des Rostpilzes und durch die Entwicklung der Sporen Schaden, da die Rostpilze ebenfalls das
Wasser und die von der Pflanze für ihr normales Wachstum erforderlichen Nährstoffe aufnehmen. Der
Rost fügt indes nicht nur sehr großen Schaden der Pflanze, sondern auch bei Getreidepflanzen den Fruchtkernen
zu, da diese beträchtlich schrumpfen können. Wenn junge Pflanzen stark mit Rost befallen werden,
kann die ganze Pflanze geschwächt und verkrüppelt werden, so daß Ernteausfälle bis zu 90% auftreten.
Die unaufhörlichen Bemühungen, rostwiderstandsfähige Pflanzenarten zu entwickeln, sind kennzeichnend
für das Problem, welches der Pflanzenrost darstellt. Es sind schon viele Vorschläge zur Bekämpfung oder
Milderung des Befalles von Pflanzen mit Rost gemacht worden. So ist bekannt, Pflanzen, wie den Sauerdorn,
der als Wirtspflanze für die Rostpilze während ihrer Entwicklung dient, zu entfernen, was sich indes, wie
auch andere Vorschläge, als ungenügend zur Lösung des Problems erwiesen hat. Es ergibt sich hieraus die
Notwendigkeit für ein wirksames chemisches Mittel, mit dem der Rost schnell und auf wirtschaftliche
Weise bekämpft werden kann.
Der Erfindung liegt die Entdeckung zugrunde, daß, wenn man einer gegenüber Rostpilzen anfälligen
Pflanze einen Ester einer Aminocarbamidsäure (Hydrazincarbonsäure oder Carbazinsäure) an einer
Stelle zuführt, wo die Pflanze den Ester adsorbieren bzw. aufnehmen kann, die Pflanze vor dem Anfall
durch Rostpilze geschützt ist. Es wurde ferner gefunden, daß, wenn man eine mit einem Rostpilz
infizierte Getreidepflanze mit einem Ester einer Mittel zur Bekämpfung von Pflanzenrost
Anmelder:
Spencer Chemical Company, Kansas City,
Mo. (V. St. A.)
Mo. (V. St. A.)
Vertreter: Dr.-Ing. E. Berkenfeld, Patentanwalt,
Köln-Lindenthal, Universitätsstr. 31
Köln-Lindenthal, Universitätsstr. 31
Jean Ray Epperly, Overland Park, Kan.,
Harry Charles Zeisig jun., Shawnee, Kan.,
Thomas Robert Hopkins, Kansas City, Mo.,
und Ralph Pearl Neighbors, Olathe, Kan. (V. St. A.), sind als Erfinder genannt worden
Aminocarbamidsäure in Berührung bringt, der Rost ohne Schaden für die Pflanze ausgerottet und die
Pflanze dadurch gegenüber weiterem Befall durch den Rostpilz geschützt wird. Unter »Zuführen« soll
im allgemeinen die Anwendung eines Esters einer Aminocarbamidsäure auf die Oberfläche der Pflanze
oder auf den Boden verstanden werden, in dem die Pflanze wächst oder wachsen soll.
Die Ester der Aminocarbamidsäure, durch welche die Pflanzenrost entwickelnden Pilze in Pflanzen
vernichtet oder Pflanzen gegen diese Pilze geschützt werden, können durch folgende allgemeine Formel
wiedergegeben werden:
ri_N —NH-COO —R
R
R
Darin bedeutet: R eine Alkylgruppe, insbesondere ein niederes Alkyl, wie Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl,
Butyl und Pentyl, wie aber auch Chloralkylgruppen; eine Alkylengruppe, z. B. die Allylgruppe;
eine Alkinylgruppe oder eine Arylgruppe, wie z. B. die Naphthyl-, Phenyl- oder eine kernsubstituierte
Phenylgruppe, wie ein Hydroxyphenyl, eine Halogenphenylgruppe, wie z. B. Chlorphenyl, die 3-Nitrophenylgruppe,
eine niedere Alkoxyphenylgruppe, wie
109 689/220
3 4
ζ. B. Methoxyphenyl, oder eine niedere Acyloxyphe- Weitere für die Zwecke der Erfindung geeignete
nylgruppe, wie z.B. die Acetoxyphenylgruppe; eine Vertreter der beanspruchten Formel sind:
Aralkylgruppe, insbesondere in welcher die Aryl-
Aralkylgruppe, insbesondere in welcher die Aryl-
hälfte monocyclischer Natur und die Alkylhälfte eine Phenylcarbazinsäurenaphthylester,
niedere Alkylgruppe, wie Benzyl, Phenäthyl oder 5 Naphthylcarbazinsäure^-chloräthylester,
Phenylpropyl ist; oder eine alicyclische Gruppe, wie 2-Methoxyphenyl-carbazinsäureäthylester,
Cyclopentyl oder Cyclohexyl; R1 und R2, die gleich 4-Acetoxyphenyl-carbazinsäureäthylester,
oder verschieden sein können, bedeuten Wasserstoff, Phenylcarbazinsäurebenzylester,
die durch R bezeichneten Reste und ferner Gruppen, Benzylcarbazinsäureäthylester,
die durch Vereinigung von R1 und R2 unter Bildung io N-(l-Oxindolyl)-carbaminsäureäthylester,
einer cyclischen sekundären Aminogruppe entstehen, S-Äthyl-naphthylcarbazinsäurepropylester,
in der der Stickstoff ein Teil des Ringes ist, einschließ- 4-Hydroxyphenyl-carbazinsäurebutylester,
lieh monocyclischer und polycyclischer Gruppen, wie N-phthalimidocarbaminsäureäthylester,
Phthalimid, Morpholin, Pyrrolidin, Piperidin, Phenylcarbazinsäureallylester,
1,2,3,4 - Tetrahydroisochinolin, 1,2,3,4 - Tetrahydro- 15 2-Methylphenyl-carbazinsäure-2-chloräthyl-
chinolin, Isoindolin, 4-Methyl-l-piperazin, 3-Hydro- ester,
xypiperidin und 4-Hydroxypiperidin. Die Verbindun- N-[4-(3,5-dioxo-tetrahydro-l,2,4-triazolyl)]-
gen, in denen R1 und/oder R2 eine 3-Nitrophenyl- carbaminsäureäthylester,
gruppe bedeuten, sind überraschenderweise gegen- N-[4-(3-methyl-5-thiol-dihydro-l,2,4-triazolyl)]-
über Getreiderostpilzen wirksamer als ähnliche Ver- 20 carbaminsäureäthylester.
bindungen, in denen die Nitrogruppe an der Phenyl-
bindungen, in denen die Nitrogruppe an der Phenyl-
gruppe in der 2- und/oder 4-Stellung vorliegt. Die oben angegebenen Carbazinsäureester sind
Solche Carbazinsäureester sind bekannt und können hochwirksame Mittel zur Bekämpfung der Pflanzenauf
einfache Weise nach bekannten Verfahren herge- rostpilze, insbesondere der Getreidepflanzenrostpilze.
stellt werden. Eine einfache Methode zur Herstellung 25 Es genügen 0,045 kg des Wirkstoffs bei gleichförmiger
der Carbazinsäureester besteht darin, daß man das Verteilung je 4 m2 wachsender Pflanzen zur wirkgeeignete
Hydrazin mit einem geeigneten Ester der samen Bekämpfung des Pflanzenrostes, wenn auch
Chlorameisensäure umsetzt, wie sich dies aus folgender Mengen von etwa 4,5 kg je 4 ma manchmal wünschens-Reaktionsgleichung
ergibt: wert sind. Empfehlenswert sind indes etwa 0,1 bis
30 etwa 1,8 kg eines wirksamen Esters je 4 m2 anzuwen-
Q den. Die Bodenbehandlung mit Carbazinsäureestern
η ist ebenfalls wirksam und insbesondere gegen Weizen-
ri_N — NH 4- Ci-C-OR rost zu empfehlen.
κ. in INn2 -h u ^ UK. Die hohe wirksamkeit der Carbazinsäureester zur
35 Bekämpfung und Auslöschung von Getreiderost-
R2 pilzen erfordert nur die Anwendung sehr kleiner
Mengen des wirksamen, gleichförmig über eine weite
9 Fläche verteilten Mittels, die indes schwierig zu errei-
!' chen ist, wenn man die reine Verbindung anwendet.
> R1 —N-NH-C-OR + HCl 40 Wenn man indes den Wirkstoff mit einem inerten
Verdünnungsmittel oder einem Träger vermischt,
R2 kann die Behandlung wachsender Pflanzen sehr leicht
durchgeführt werden.
Solche Träger können fest sein, wie Talkum, Ton,
worin R, R1 und R2 die oben angegebene Bedeutung 45 Diatomeenerde, Sägemehl, Calciumcarbonat u. dgl.,
haben. Die Reaktion wird im allgemeinen dadurch oder flüssig, wie Wasser, Petroleum, Aceton, Benzol,
bewirkt, daß man die Komponenten in Gegenwart Toluol od. dgl., wobei das wirksame Mittel in der
eines organischen Lösungsmittels zusammenbringt Flüssigkeit gelöst oder dispergiert sein kann. Wenn
und zweckmäßigerweise auch in Gegenwart einer zwei nicht mischbare Flüssigkeiten als Träger verstarken
Base, wie Pyridin oder eines Überschusses des 50 wendet werden, können Emulgiermittel angewendet
Hydrazins, um den Chlorwasserstoff im Maße seiner werden, um eine geeignete Emulsion zu erhalten. Es
Entwicklung bei der Umsetzung zu neutralisieren. können ferner Netzmittel zugesetzt werden, um die
Das Reaktionsprodukt wird aus dem Reaktionsgemisch Dispergierung des Wirkstoffs in als Träger benutzten
durch bekannte Verfahrensschritte gewonnen. Flüssigkeiten, in denen der Carbazinsäureester nicht
A „ j. „, . j „ , , T, , . , 55 völlig löslich ist, zu unterstützen.
Auf diese Weise wurden folgende Verbindungen ^g Beispide m brauchbare Emulgier- bzw. Netzgewonnen, mittel (oberflächenaktive Mittel), die sowohl ionogen 3-Nitrophenyl-carbazinsäureäthylester, wie nichtionogen sein können, seien genannt die 3-Chlorphenyl-carbazinsäureisopropylester, höheren Alkylarylsulfonate, z. B, das Natriumdode-3-Chlorphenyl-carbazinsäureäthylester, 60 cylbenzolsulfonat, die Fettalkoholsulfate, z. B. die 4-Bromphenyl-carbazinsäure-4-chlorphenyl- Natriumsalze der Monoester aus Schwefelsäure und ester, den geradkettigen aliphatischen, 8 bis 18 Kohlenstoff-Phenyl-äthyl-carbazinsäureäthylester, atome aufweisenden Alkoholen, die Natriumsalze Diphenylcarbazinsäureäthylester, der Alkylnaphthalinsulfonsäuren, die langkettigen 2,4-Dichlorphenyl-carbazinsäurephenylester, 65 quaternären Ammoniumverbindungen, die Natrium-Carbazinsäuremethylester, salze der aus dem Petroleum abgeleiteten Alkylsul-Phenylcarbazinsäureäthylester und fonsäuren, das Polyoxyäthylensorbitmonooleat und Phenylcarbazinsäure-2-chloräthylester. Alkylarylpolyätheralkohole.
Auf diese Weise wurden folgende Verbindungen ^g Beispide m brauchbare Emulgier- bzw. Netzgewonnen, mittel (oberflächenaktive Mittel), die sowohl ionogen 3-Nitrophenyl-carbazinsäureäthylester, wie nichtionogen sein können, seien genannt die 3-Chlorphenyl-carbazinsäureisopropylester, höheren Alkylarylsulfonate, z. B, das Natriumdode-3-Chlorphenyl-carbazinsäureäthylester, 60 cylbenzolsulfonat, die Fettalkoholsulfate, z. B. die 4-Bromphenyl-carbazinsäure-4-chlorphenyl- Natriumsalze der Monoester aus Schwefelsäure und ester, den geradkettigen aliphatischen, 8 bis 18 Kohlenstoff-Phenyl-äthyl-carbazinsäureäthylester, atome aufweisenden Alkoholen, die Natriumsalze Diphenylcarbazinsäureäthylester, der Alkylnaphthalinsulfonsäuren, die langkettigen 2,4-Dichlorphenyl-carbazinsäurephenylester, 65 quaternären Ammoniumverbindungen, die Natrium-Carbazinsäuremethylester, salze der aus dem Petroleum abgeleiteten Alkylsul-Phenylcarbazinsäureäthylester und fonsäuren, das Polyoxyäthylensorbitmonooleat und Phenylcarbazinsäure-2-chloräthylester. Alkylarylpolyätheralkohole.
Die in solchen für die Behandlung von wachsenden Getreidepflanzen vorgesehenen Mitteln enthaltene
Menge an Carbazinsäureester kann weitgehend, z. B. in den Grenzen von etwa 0,1 bis 25 Gewichtsprozent,
geändert werden. Im allgemeinen sind etwa 19 bis 38 1 Flüssigkeit je 4 ma anzuwenden; es können aber
auch etwa 4 bis etwa 3801 für dieselbe Fläche praktisch in Frage kommen. Wenn man von einem Flugzeug
spritzt, werden höchstens 381, üblicherweise etwa 4 bis 12 1 je 4 m2 benötigt. Die Anwendung als Staub
erfolgt in einer Menge bis zu 18 kg je 4 m2.
Zur Vereinfachung der Herstellung, der Verschiffung und Lagerung und auch um dem Endabnehmer ein
sparsam anzuwendendes Produkt zur Verfügung zu stellen, ist es wünschenswert, Konzentrate oder Vormischungen
auf den Markt zu bringen, die etwa 10 bis etwa 75 Gewichtsprozent eines wirksamen
Carbazinsäureesters enthalten, der innig mit einem Träger und weiteren Hilfsstoffen, wie z. B. einem
oberflächenaktiven Mittel, einem Haftmittel, gemischt ist.
Die netzbaren, pulverförmigen Konzentrate werden in der Weise hergestellt, daß man den wirksamen
Carbazinsäureester mit einem inerten, festen Verdünnungsmittel, z. B. Fullererde, Bentonit oder mit
einem hydratisierten Aluminium-Magnesium-Silikat und einem Netzmittel mischt. Als Beispiel eines
benetzbaren Pulvers sei folgende Mischung angegeben:
50 Gewichtsprozent S-Chlorphenyl-carbazinsäureäthylester,
40 Gewichtsprozent hydratisiertes Aluminium-Magnesium-Silikat,
7 Gewichtsprozent Natriumalkylnaphthalinsulfonat,
2 Gewichtsprozent Ligninsulfonat, 1 Gewichtsprozent Methylcellulose.
Wenn ein benetzbares Pulver der vorstehend angegebenen Zusammensetzung mit Wasser gemischt wird,
so entsteht eine insbesondere zum Sprühen geeignete Dispersion. Die Wassermenge wird so bemessen, daß
eine ausreichende Menge Wirkstoff in etwa 4 bis 191 je 4 m2 Boden zur Verfügung steht.
Andere geeignete Zusätze wie Lanolin oder Petroleumemulsionen oder das unter der Warenbezeichnung
»Tween 20« der Firma Atlas Powder Company bekannte Sorbit- monolauratpolyoxyalkylenderivat,
Haftmittel sowie andere Hilfsstoffe können in den festen oder flüssigen Mischungen enthalten sein, um
die von dem Wirkstoff zu überziehende Fläche bzw. dessen Eindringvermögen zu steigern. Diese Stoffe
sind als solche gegen Getreiderost nicht wirksam.
Die folgenden Beispiele zeigen die Wirksamkeit der gemäß vorliegender Erfindung zu verwendenden
Mittel.
Es wurden mehrere wäßrige Dispersionen, die 2000, 400 und 80 ppm eines Carbazinsäureesters als wirksamen
Bestandteil enthielten, in folgender Weise hergestellt: Es wurde ein Tropfen Emulphor EL
(Reaktionsprodukt aus Äthylenoxyd und Ricinolsäure) zu je 100 mg eines Carbazinsäureesters gegeben
und beide Stoffe in einem Mörser unter Zusatz einer ausreichenden Menge Wasser gerührt, um den Ester
in eine Emulsion überzuführen. Dann wurde eine 20% Lanolin enthaltende wäßrige Emulsion von
Lanolin in Mengen von 5 % zul" Mischung zugegeben,
um die Benetzung der Pflanzen und das Eindringen in diese zu unterstützen.
Es wurden 10 Tage alte Weizenpflanzen mit den Sporen des Blattrostpilzes Puccinia recondita inoculiert
und dann 4 Tage nach der Inoculation mit den Dispersionen besprüht. Die Pflanzen wurden 12 Tage
nach der Inoculation geprüft, um die Bekämpfung der Krankheit zu ermitteln. In der folgenden Tabelle I
sind in Prozenten der Erfolg der Bekämpfung des Rostes mit den in der Tabelle angegebenen Carbazinsäureestern
in den ebenfalls in der Tabelle aufgeführten Konzentrationen von 2000,400 und 80 ppm aufgeführt.
40
45
Erfolg der Bekämpfung | Rostes in | /„bei | ■ | |
Carbazinsäureester | des | 400 ppm | 80 ppm | |
2000 ppm | ||||
3-Chlorphenyl-carbazin- | 100 | 95 | ||
säureäthylester | 100 | |||
Phenylcarbazinsäure- | 99 | 95 | ||
äthylester | 100 | |||
3-Chlorphenyl-carbazin- | 100 | 90 | ||
säureisopropylester | 100 | |||
Phenylcarbazinsäure-2- | 100 | 85 | ||
chloräthylester | 100 | |||
2-Chlorphenylcarbazin- | ||||
säure-2-chloräthyl- | 100 | 50 | ||
ester | 100 | |||
Phenyl-äthyl-carbazin- | 90 | 50 | ||
säureäthylester | 99 | |||
Phenylcarbazinsäure- | ||||
4-chlor-2-butinyl- | ||||
ester | 100 | |||
Prüfung der Emulphor | ||||
enthaltenden | : Wirkung | |||
Emulsion | keine |
ppm = Teile je Million.
Die aus der Tabelle ersichtlichen Erfolge erweisen die Wirksamkeit der angegebenen Carbazinsäureester
bei der Bekämpfung von Getreideblattrost. Schon bei der niedrigen Konzentration von 80 ppm führten die
Ester zu einer fast völligen Auslöschung des Rostpilzes. Eine Prüfung der Pflanzenblätter ergab Beschädigungen
an der Seite der Infektion, woraus zu schließen ist, daß die Carbazinsäureester in die Pflanze
an den infizierten Stellen eindringen, sich dort vermutlich konzentrieren und den Pilz ausbrennen. Es
konnten keine Beschädigungen der Gewebe der gesunden Pflanzen durch die vorstehend beschriebenen
Mittel festgestellt werden.
Aus der Tabelle II sind die Ergebnisse der Behandlung mit anderen erfindungsgemäßen Mitteln
ersichtlich, die, wie im Beispiel 1 beschrieben, hergestellt und ausgeprobt wurden. Sie enthielten 2000 ppm
Carbazinsäureester als wirksames Mittel.
1 | 114056 | 8 | |
7 | Tabelle IV | ||
Tabelle II | |||
Wirkstoff
3-Nitrophenyl-carbazinsäureäthylester
4-Bromphenyl-carbazinsäure-4-chlorphenylester
Phenyl-äthyl-carbazinsäurephenylester
Carbazinsäuremethylester
2,4-Dichlorphenyl-carbazinsäurephenylester
Prüfung der Emulphor enthaltenden Emulsion
Erfolg der
Bekämpfung
des Rostes
in °/o bei 2000 ppm
Wirkstoff
100 70
90
50
95
keine Wirkung
2-Chlorphenyl-carbazinsäure-2-chloräthylester
Phenylcarbazinsäure-2-chloräthylester
Phenylcarbazinsäureäthylester
X5 3-Chlorphenyl-carbazinsäureäthylester
3-Chlorphenyl-carbazinsäureisopropylester..
NS = unbedeutend.
Erfolg der Bekämpfung
des Rostes in °/o bei
des Rostes in °/o bei
2000ppm] 400ppm j 80ppm
100
99
99
90
40
99
99
90
40
99 NS
80 ! NS
60 ! 40
NS
NS
NS
Auch aus den vorstehenden Zahlen ergibt sich die Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Mittel zur Bekämpfung
von Getreiderost.
Es wurde entsprechend Beispiel 1 eine Reihe von Carbazinsäureestern zur Bekämpfung des Weizenhalmrostes
geprüft, wobei als den Rost verursachender Organismus Puccinia graminis tritici verwendet wurde.
Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle III wiedergegeben.
Wirkstoff
3-Chlorphenyl-carbazinsäureäthylester
2-Chlorphenyl-carbazinsäure-2-chloräthylester
3-Chlorphenyl-carbazinsäureisopropylester..
Phenylcarbazinsäureäthylester
Phenylcarbazinsäure-2-chloräthylester
Prüfung mit einer
Kerosinemulsion ...
Kerosinemulsion ...
Erfolg der Bekämpfung des Rostes in °/0 bei
2000 ppm! 400 ppm ) 80 ppm
Die Abweichungen in den Ergebnissen sind auf eine ungleichmäßige Inoculation zurückzuführen.
Es wurde ein Feld mit Frühlingshafer, dessen untere
Blätter eine weit fortgeschrittene Rostinfektion aufwiesen, während die oberen Blätter verhältnismäßig
sauber waren, besprüht, und zwar mit drei Carbazinsäureestern auf Anpflanzungen in der Größe von
20 X 300 cm in Mengen von 0,9 bzw. 0,45 kg Wirkstoff
je 4 m2 in 65 1 Gesamtmittel. Die Ester wurden mit Emulphor EL emulgiert. Es wurde Kerosin in einer
Menge von 1 % üi der fertigen Emulsion angewendet.
Die oberen Blätter wurden zur Prüfung des Rostes 8 Tage nach dem Besprühen abgeschätzt. Es wurde
hinsichtlich der Rostbekämpfung folgendes erzielt:
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
Wirkstoff
3-Chlorphenyl-carbazinsäureisopropylester
....
Phenylcarbazinsäurechloräthylester
Chlorphenylcarbazinsäureäthylester
Eindämmung des Rostes
in °/„
0,9 kg/4 m- 0,45 kg/4 m2
55
45
60
45
60
82
37
77
37
77
keine beachtenswerte Bekämpfung
Die Tabelle IH beweist, daß alle geprüften Verbindungen zur Bekämpfung des Weizenhalmrostes
wirksam sind.
Es wurden 10 Tage alte Bohnenpflanzen mit Uromyces phaseoli inoculiert, weiche den Bohnenrost
verursachen. 5 Tage nach der Inoculation wurden die zu prüfenden Carbazinsäureester durch Sprühen, wie
im Beispiel 1 angegeben, angewendet. Die Ergebnisse der Prüfung sind in der folgenden Tabelle IV aufgeführt.
Das Aussehen der Blätter wies darauf hin, daß das Sprühen in einem zu späten Stadium der Entwicklung
des Rostes erfolgte, um eine höchstmögliche Bekämpfung zu erzielen. Die Spitzen der Blätter der
behandelten Pflanzen waren oft sehr stark infiziert, während sich am Grunde der Blätter nur eine geringfügige
Infektion zeigte. Pflanzen, die auf Kontrollanpflanzungen standen, waren über das gesamte Blatt
gleichmäßig infiziert.
Es wurde die Zeit ermittelt, die zur Adsorption von Phenylcarbazinsäureäthylester in zur Bekämpfung
von Rost ausreichenden Mengen erforderlich ist. Dazu wurden, wie im Beispiel 1 angegeben, Weizenpflanzen
inoculiert und besprüht und dann die Pflanzen mit einer 1000-ppm-Lösung von Tide- (Mischung
von Alkylbenzolsulfonat und Talgsulfat oder Laurylsulfat)
Reinigungsmittel 10 Minuten, 1, 6 und 24 Stunden nach dem Besprühen gewaschen. Der
Rost entwickelte sich normal bei nach 10 Minuten nach der Sprühung erfolgtem Waschen. Eine normale
Eindämmung des Rostes wurde mit Phenylcarbazinsäureäthylester erzielt (95% bei 400 ppm; 60% bei
80 ppm), wenn die Pflanzen 1, 6 und 24 Stunden nach dem Sprühen gewaschen wurden. BeidenflO-Minuten-Versuch
ergab sich, daß der Sprühniedefschlag nicht trocken war, wohl aber nach einer Stunde. Die Versuchsergebnisse
weisen darauf hin, daß die Adsorption nur stattfindet, wenn der Sprühniederschlag feucht ist.
10
Um die Wirkung hoher Feuchtigkeit auf die Adsorption von Carbazinsäureestern durch Pflanzen zu
bestimmen, wurden Weizenpflanzen, wie im Beispiel 1 angegeben, inoculiert und besprüht, und dann wurde
ein Teil der Pflanzen auf eine trockene Bank in einem Gewächshaus und ein Teil in einem feuchten Raum
24 Stunden feucht gelagert und dann auf die Bank
ίο gelegt. Die Ergebnisse sind in der Tabelle VI wiedergegeben,
die zeigt, daß unter feuchten Bedingungen eine größere Menge Carbazinsäureester adsorbiert
wird.
Wirkstoff
Eindämmung des Rostes in °/o bei
400 ppm
feucht trocken
feucht trocken
80 ppm
feucht I trocken
feucht I trocken
16 ppm feucht I trocken
3-Chlorphenyl-carbazinsäureisopropylester
Phenylcarbazinsäure-2-chloräthylester
Phenylcarbazinsäureäthylester
NS = unbedeutend.
100
100
95
100
100
95
85
80
70
80
70
45
50
50
50
50
40 50
NS
NS NS NS
Es wurden, wie im Beispiel 1 angegeben, in Tontöpfen stehende Weizenpflanzen inoculiert, und der
Boden wurde 4 Tage nach der Inoculation mit Carbazinsäureestern in Mengen von 45,36, 14 und 4,5 kg
je 4 m2 behandelt. Die Ester wurden durch Abbrausen des Bodens angewendet. Die in der folgenden
Tabelle VII aufgeführten Versuchsergebnisse zeigen, daß zur Bekämpfung des Weizenrostes die Carbazinsäureester
auch dem Boden einverleibt werden können. Aus den Zahlenwerten ergibt sich ferner eine Verschiebung
der Carbazinsäureester in Aufwärtsrichtung.
Tabelle VII | Wirkstoff | Bekän 45,36 kg |
npfung des in % bei 14 kg |
Rostes 4,5 kg |
je 4 m2 | ||||
3-Chlorphenyl-carbazin- säureisopropylester.. |
95 | 95 | 50 | |
Phenylcarbazinsäure- 2-chloräthylester |
95 | 95 | 50 | |
Phenylcarbazinsäure äthylester |
99 | 99 | 90 |
35
40
45
p-Aminophei) säureäth Konzentration Teile je Million |
ylcarbazin- ylester Vernichtung des Rostes in0/, |
Phenylcarb äthyl Konzentration Teile je Million |
azinsäure- äster Vernichtung des Rostes in°/o |
4000 | 85 | — | — |
2000 | 50 | 2000 | 99 |
400 | 0 | 400 | 95 |
80 | 0 | 80 | 80 |
16 | 0 | 16 | 70 |
Die Vergleichsversuche zeigen, daß Phenylcarbazinsäureäthylester noch in einer Verdünnung von 16 Teilen
je Million zu einer Vernichtung von 70 % des Rostes führt.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH:Pflanzenrostbekämpfungsmittel, gekennzeichnet durch einen chemotherapeutisch wirksamen Gehalt an einem Carbazinsäureester der allgemeinen FormelR1^N-NH-COORZur Bekämpfung von Rost sollen nach der österreichischen Patentschrift 180 765 Hydrazincarbonsäureester und nach der deutschen Auslegeschrift 1014 373 unter anderem p-Aminophenylcarbazinsäureäthylester verwendet werden. Von diesen Estern unterscheiden sich die gemäß vorliegender Erfindung für die Rostbekämpfung vorgesehenen Ester dadurch, daß anstatt eines durch die Aminogruppe substituierten Phenylrestes ein unsubstituierter oder durch Chlor substituierter Phenylrest tritt, was, wie folgende Vergleichsversuche ergeben, eine Wirkungssteigerung zur Folge hat:als Wirkstoff, in der R eine Alkyl-, eine alicyclische, eine Aryl- oder Aralkylgruppe und R1 und R2 Wasserstoff, eine Alkyl-, eine alicyclische, eine Aralkyl- oder Arylgruppe oder eine Gruppe bedeuten, in der R1 und R2 unter Bildung eines Ringes verknüpft sind, in Form von Emulsionen, Suspensionen, Stäubemitteln, Streumitteln, Spritzmitteln, Sprays, Räuchermitteln oder Aerosolen.In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Auslegeschrift Nr. 1 014 373; österreichische Patentschrift Nr. 180 765.© 109 689/220 9.61
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB4362359A GB894614A (en) | 1959-12-23 | 1959-12-23 | Chemotherapeutic compositions for controlling plant rusts |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
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DE1114056B true DE1114056B (de) | 1961-09-21 |
DE1114056C2 DE1114056C2 (de) | 1962-04-05 |
Family
ID=10429593
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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DE1959S0066362 Granted DE1114056B (de) | 1959-12-23 | 1959-12-21 | Mittel zur Bekaempfung von Pflanzenrost |
Country Status (2)
Country | Link |
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GB (1) | GB894614A (de) |
Citations (2)
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---|---|---|---|---|
AT180765B (de) * | 1952-01-08 | 1955-01-10 | Bataafsche Petroleum | Mittel zur Bekämpfung von Schädlingen |
DE1014373B (de) * | 1954-09-24 | 1957-08-22 | Bayer Ag | Fungicide Mittel |
-
1959
- 1959-12-21 DE DE1959S0066362 patent/DE1114056B/de active Granted
- 1959-12-23 GB GB4362359A patent/GB894614A/en not_active Expired
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
AT180765B (de) * | 1952-01-08 | 1955-01-10 | Bataafsche Petroleum | Mittel zur Bekämpfung von Schädlingen |
DE1014373B (de) * | 1954-09-24 | 1957-08-22 | Bayer Ag | Fungicide Mittel |
Also Published As
Publication number | Publication date |
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DE1114056C2 (de) | 1962-04-05 |
GB894614A (en) | 1962-04-26 |
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