DD144502A5

DD144502A5 - Pflanzenwachstumsregulator

Info

Publication number: DD144502A5
Application number: DD78209809A
Authority: DD
Inventors: Amico John J D
Original assignee: Monsanto Co
Priority date: 1977-12-16
Filing date: 1978-12-15
Publication date: 1980-10-22
Also published as: ZA787024B; PL113025B1; IT1100639B; MX5411E; BR7808247A; BG31212A3; AU4258278A; IL56225A; HU184658B; AR219357A1; CA1097634A; AU519950B2; IT7830915A0; JPS5498781A; EP0003075A1; CS204956B2; IL56225A0; DK565478A; PL211795A1

Abstract

Die Erfindung betrifft einen Pflanzsnwuchsregulator, insbesondere zur Regulierung des Wachstums von Hülsenfrüchten. Erfindungsgemäß enthält der Regulator eine wirksame Menge eines

Description

--fw

Pflanzenwachstumsregulator

Anw e η d u η ^ sgebj let _d e r Erfindung:

Die Erfindung betrifft einen Pflanzenwachstumsregulator unter Verwendung bestimmter 2-r-Benzthiazolinon-l-amide. Im besonderen besieht sich die Erfindung auf Amide der Formel

(CH₂)_mC - R

in cer T Trifluormethyl und Halogen bedeutet, η für O oder 1 steht; m eine ganze Zahl zwischen 1 und 4 ist; und R eine Gruppe (I)

bedeutet, worin X und Y unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, .Niederalkyl und Trifluormethyl, R-, Wasserstoff oder iJiederalkyl bedeuten, oder Heterocyclen (II), wie Morpholino, 2-6-cj_s- und Jbrai^s-Dimethylmorpholino, cis- und trans-2,5~DimethyIpyrrolidino, 3~Azabicyclo-(3.2.2)-

nonyl und Äthyl-N-piperazincarboxylat. Vorzugsweise ist m = 1.

Der Ausdruck "Niederalkyl" bezieht sich in der vorliegenden Anmeldung auf Akylgruppen mit 1-5 Kohlenstoffatomen, Der Ausdruck "Alkyl" schließt primäre, sekundäre und tertiäre Alkyle ein.

Die oben angegebenen Heterocyclen werden wie folgt definiertj

Der Ausdruck "Morpholino" bedeutet einen Rest der Formel

der Ausdruck "eis- und trans-2₁6-Dimethylmorpholino" bedeutet eine Mischung der Reste der Formel

der Ausdruck "eis- und trans-2,6-Dimethy!pyrrolidino"bedeutet eine Mischung der Reste der Formel CH, CH

-Ii

der Ausdruck 3-Azabicyclo-(3.2.2)-nonyl bedeutet einen Rest der Formel

und

der Ausdruck "Äthyl-N-piperazincarboxylat" bedeutet einen Rest der Formel

- C - OC₂H₅

Darlegung des Wesens der Erfindung

Entsprechend der Neuheit der vorliegenden Erfindung werden die 2-Benzthiazolinon-N-amide der obigen Formel vorteilhaft als Pflanzenwachstumsregulatoren bei Hülsenfrüchtlern, wie Sojabohnen, verwendet. Besonders vorteilhaft ist, daß die Verbindungen die Blattmorphologie bei Hülsenfrüchtlern zu verändern vermögen.

Hülsenfrüchtler haben ein Blätterdach, durch das der Zutriti des Sonnenlichts zu den unteren Blättern verhindert wird. So bekommen nur etwa 50 % der Blätter von Sojabohnenpflanzen das für die Photosynthese erforderliche Licht, Etwa 85 % des Lichts wird durch die äußeren Blätter absorbiert. Viele Forscher sind daher der Meinung, daß durch eine Änderung der Blattmorphologie, d. h., des Blätterdaches, das Licht tiefer eindringen könnte und daß die Erträge dadurch erhöht werden könnten. Weber schreibt in "Field Crop Abstracts", Band 21, Nr. 4,SS. 313-317, daß eine »erhöhte Lichteindringung bei einer größeren Anzahl von Pflanzen (Sojabohnen) zur Ausbildung eines Blätterdachs mit einer Lichtintensität von mehr als 1614 Ix führte und in der Folge zu einem besseren Fruchtertrag". Johnson et al. schreiben in "Crop Science", Band 9, SS. 577-581, daß "zusätzliches Licht bei Ausbildung des Blätterdachs der Pflanzen (Sojabohnen) unmittelbar am Boden, in mittlerer Höhe oder ganz oben die Erträge jeweils

um 30 %, 20 % bzw. 2 % erhöhte". Daher wäre es sehr nützlich, wenn eine Methode gefunden wird, durch die die Morphologie des Blätterdachs der Pflanzen derart geändert werden könnte, daß eine größere Anzahl von Blättern beschienen werden kann.

Wie bereits erwähnt, erweisen sich die Amide der vorliegenden Erfindung als wirksame Pflanzenwachstumsregulatoren, inbesondere verändern sie die Blattmorphologie von Hülsenfrüchtler.

Der Ausdruck "Pflanzenregulator" oder"Pflanzenwachstumsregulator¹¹, wie in der vorliegenden Erfindung verwendet, bezeichnet auch einen Stoff, der eine Änderung der normalen Entwicklung der behandelten Pflanzen bis zur Erntereife hervorruft. Solche Änderungen können darin bestehen, daß der Stoff auf die physiologischen Prozesse der Pflanze Einfluß nimmt oder daß der genannte Stoff auf die Morphologie der Pflanze einwirkt. Außerdem ist zu beachten, daß eine Änderung auch das Ergebnis einer Kombinantion oder Aufeinanderfolge sowohl des physiologischen als auch des morphologischen Faktors darstellen kann.

Die modifizierende Wirkung der Pflanzenregulatoren kann wohl am besten als Veränderung von Größe, Form, Farbe und Textur der behandelten Pflanze oder bestimmter Teile davon festgestellt werden. In ähnlicher Weise lassen sich Veränderungen in der Zahl der Blüten und Früchte bereits bei einfacher Betrachtung feststellen. Die obengenannten Veränderungen können als Beschleunigung oder Verlangsamung des Pflanzenwuchses charakterisiert werden, wie z. B. Ansteigen und Abfallen des Trockengewichts, Verringerung der Größe, Veränderung der Blätter bz\*. des Blätterdachs, stärkere Verzweigung, Hemmung des Spitzenwachstums, erhöhter Blüten- bzw. Fruchtansatz.

Änderungen in der normalen Entwicklung der behandelten Pflanzen bis zur Erntereife können sich auch in einer verminderten Transpiration, einer erhöhten Kohlehydratablagerung oder einein erhöhten Proteingehalt äußern.

Es wird davon ausgegangen, daß die Pflanzenwachstumsregulierung der vorliegenden Erfindung keine völlige Inhibierung oder das Absterben der betreffenden Pflanzen einschließt. Obgleich die erfindungsgemäßen Stoffe in phytotoxischen Mengen zu herbiziden Zwecken verwendet werden könnten, werden die Stoffe nur in solchen Mengen zur Wachstumsregulierung eingesetzt, die geeignet sind, die normale Entwicklung der behandelten Pflanzen bis zur Erntereife zu modifizieren. Der Pflanzenwachstumsregulator kann auf die Pflanzen nacheinander während der verschiedenen Entwicklungsstufen angewandt werden, um die verschiedenen gewünschten Erfolge zu erzielen. Wie zu erwarten ist, und was für den Fachmann offensichtlich ist, ändert sich die Menge des Wachstumsregulators nicht nur mit dem verwendeten Stoff, sondern auch mit der Art der gewünschten Änderung, der Pflanzenart, ihrem Entwicklung sstadium, dem Pflanzenmedium und je nach dem, ob eine permanente oder eine vorübergehende Wirkung erzielt werden soll.

Charakteristik der bekannten technischen Lösungen:

Gegenwärtig ist bekannt, daß bestimmte Benzthiazyl-Verbindungen eine herbizide Wirkung besitzen. Die US-PS 3 069 429 offenbart die Verwendung eines 4-Halogen-2-cxobenzthiazolin—^-3-yl-essigsäure-Derivate zur Vernichtung von Unkräutern. In der US-PS 3 651 074 und in der US-PS 3 839 349 wird die Verwendung bestimmter 2-0xo-3-benzthiazoline als Herbizide beschrieben. Jedoch offenbart keines dieser Patente die Anwendung der speziellen

Benzthiazoline, die entsprechend der vorliegenden Erfindung zur Wachstumsregulierung von Pflanzen angewandt werden. Außerdem beschreibt keines dieser Patente die Verwendung eines solchen Benzthiazolins zur Änderung der Morphologie des Blätterdachs von Hülsenfrüchtler.

Es ist ferner bekannt, daß bestimmte Benzthiazyl-Verbindungen pflanzenwachstumsregulierende Wirkung besitzen. Die US-PS 2 468 075 offenbart die Verwendung solcher Verbindungen als Abzissionsmittel. Die JA-PS 71/21378 offenbart, daß solche Verbindungen eine pflanzenwachstumsregulierende Wirkung besitzen, beschreibt aber keinen speziellen Verwendungszweck. In der JA-PS 73/10182 wird die Anwendung von Benzthiazyl-Verbindungen als Pfropfmittel für das Wachstum von Baumwurzeln offenbart. In der US-PS 3 661 921 werden 2-0xo-3-benzthiazolinacetamide als anti-flammatorisehe Mittel beschrieben. US-PS 4 049 419 offenbart die Verwendung von bestimmten 2-0xo-3-benzthiazolinacetamiden als Pflanzenwachstumsregulatoren.

Im Stand der Technik sind die heterocyclischen 3-Benzthiazolin-Amide der oben angegenen Formel jedoch nicht offenbart. Er enthält auch keine Beschreibung der Anwendung von Amiden der obigen Formel als Pflanzenwachstumsregulator für Hülsenfrüchtler.

Im allgemeinen werden die Amide der vorliegenden Erfindung durch Umsetzung eines geeigneten 2-Benthiazolinonsäurechlorids mit geeignetem Amin hergestellt. Solche Säurechloride können entsprechend der US-PS 4 075 216 hergestellt werden, in der die Herstellung von 2-0xo-3-benzthiazolinacetylchlorid offenbart ist. Die vorliegende Anmeldung offenbart N-substituierte 2«Benzthiazolinone einschließlich bestimmter 2-Benzthiazolinone-N-acetamide.

Die Amide der obigen Formel, in der R

bedeutet, lassen sich aber auch durch Umsetzung von 2-Benzthiazolol mit einem geeigneten Chloralkylanilid herstellen.

Ausfühlungsbeispiele

Zur Erläuterung des Verfahrens zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen werden die folgenden Beispiele angeführt. Diese Beispiele dienen der Erläuterung und stellen keine Beschränkung des Erfindungsumfanges dar.

Beispiel 1

Eine gerührte Suspension aus 15,9 g (0,07 Mol) 2-0xo-3-benzthiazolinacetylchlorid in 200 ml Heptan wurde mit 0,2 Mol eis- und trans-2,5-Dimethylpyrrolindin auf einmal versetzt. Das gerührte Reaktionsgemisch wurde am Rückfluß 6 Stunden lang erhitzt und bei 25-3O⁰C ungefähr . 18 Stunden lang gehalten. Nach Hinzufügen von 800 ml Wasser wurde bei 25-30⁰C 30 Minuten lang weitergerührt. Das feste Produkt wurde abfiltriert, mit Wasser bis zur Neutralität (Lackmus) gewaschen und bei 25-30⁰C an/der Luft getrocknet. In Tabelle 1 sind die Testergebnisse zusammengefaßt.

Beispiele 2-16

Das Verfahren nach Beispiel 1 wurde wiederholt unter Verwendung der folgenden Amine anstelle von eis- und · ., trans-2,5-Dimethylpyrrolindin.

Beispiel 2 Beispiel 3 Beispiel 4 Beispiel 5 Beispiel 6 Beispiel 7 Beispiel 8 Beispiel 9 Beispiel 10 Beispiel 11 Beispiel 12 Beispiel 13 Beispiel 14 Beispiel 15 Beispiel 16

3-Azabicyclo-(3.2.2 )-inonan

Äthyl-N-piperazincarboxlat

m-Trifluormethylanilin

m-Chloranilin

_o-Chloranilin

£-Fluoranilin

p_-Fluoranilin

^-Chlor-5-trifluormethy!anilin

eis- und trans-2,6-Dimethylmorpholin

2-Trifluormethyl-4-chloranilin

3,5-Ditrifluormethylanilin

3-Trifluormethyl-4-chloranilin

m-Fluoranilin

£-Chloranilin

Anilin

Beispiel

Das Verfahren nach Beispiel 1 wurde wiederholt unter Verwendung von 5-Chlor-2-oxo-3-benzthiazolinacetylchlorid anstelle von 2-0xo-3-benzthiazolinacetylchlorid und m-Trifluormethylanilin anstelle von eis- und trans-2,5-Dimethylpyrrolidin.

Beispiel

Eine gerührte Lösung aus 15,1 g (0,1 Mol) 2-Benzthiazolol, 6,6 g (0,1 Mol) 85%iges Kaliumhydroxid, 200 ml Aceton und 10 ml Wasser wurde mit , 0,1 Mol 2-Chlor-N-isopropylacetanilid auf einmal versetzt. Das gerührte Reaktionsgemisch wurde am Rückfluß 6 Stunden lang und bei 25-30⁰C 18 Stunden lang erhitzt. Nach Hinzufügen von 800 ml Wasser wurde 30 Minuten

lang weitergerührt. Das feste Produkt wurde abfiltriert, mit Wasser bis zur Neutralität (Lackmus) gewaschen und bei 25-30⁰C an der Luft getrocknet. Das Produkt, Schmelzpunkt 165-166⁰C, erhielt man in 89%iger Ausbeute. Nach Umkristallisation aus Isopropyalkohol wies es einen Schmelzpunkt von 166-167⁰C auf.

Beispiel 19

Eine gerührte Lösung aus 8,4 g (0,055 Mol) 2-Benzthiazolol, 3,7 g (0,055 Mol) 85%iges Kaliumhydroxid, 100 ml DMF und 10 ml Wasser wurde mit 12 g (0,05 Mol) 2-Chlor-2^l,6^t-diäthyl-il-methylacetanilid auf einmal versetzt. Das gerührte Reaktionsgemisch wurde bei 80-90°C 24 Stunden lang erhitzt. Nach Abkühlen auf 25°C wurden 800 ml Wasser hinzugegeben und bei 25-30 C 30 Minuten lang wei~ tergerührt. Das feste Produkt wurde abfiltriert, mit Wasser bis zur Neutralität (Lackmus) gewaschen und bei 25-30⁰C an der Luft getrocknet. Das Produkt, Schmelzpunkt 162-162⁰C,erhielt man in 93%iger Ausbeute. Nach Umkristallisätion aus Isopropylalkohol wies es einen Schmelzpunkt von 163-164⁰C auf.

Die Testergebnisse der Beispiele 1-19 werden in Tabelle 1 zusammengefaßt. .

Tabelle I

- N

CH

C =

Schmelzpunkt

167-8

198-9

CH₀C - R

Ausbeute Prozent C % errechn. t'ef,

74

81

Prozent H Prozent N errechn. gef. err. gef.

iTozent S orr. ref.

62.04 61.94 6.25 6.30 9.65 9.71 11.04 11.0

64.53 64.52 6.37 6.41 8.85 8.88 10.13 10.0

Mill - ii\c0C₂H₅ 165-6^C

57

55.00 55.19 5.48 5.53 12.03 12.00 9.18 9.1

CF₃

241-2

93

54.54 54.57 3.15 3.16 7.95 8.02 9.10 9.13

Tabelle I (Fortsetzung)

Beispiel

H - NI

Cl

C=O

Ν¹

Schmelzpunkt

242-3

CII₀C - R

Ausbeute Prozent C yö errechn.

98

Prozent H trozent N Proζer errechn. gef. err. gef. αιτ.

56.52 56.40 3.48 3.49 8.79 8.81 ; 10.06

H -

Cl

218-9

56.52 56.49 3.48 3.49 8.79 8.78 10.06

H -

211-2

95

59.59 59.40 3.67 3.71 9.27 9.21 10.61

-NH

f\

215-6

90

59.59 59.71 3.67 3.71 9.27 9.32 10.6]

Tabelle I (Fortsetzung)

iel τ

Cl

CP

Schmelzpunkt

C.

212-3

187-8

CH₀C - R

Ausbeute Prozent C % errechn.

89

75

Prozent H Prozent N Prozent ί errechn. gef. err. gef. err. . -ge

49.69. 50.18 2.61 2.77 7.24 7.22

58.80 58.61 5.92 5.98 9.14 9.07 10.47 1

η -

251-2

92

49.69 49.55 2.61 2.64 7.24 7.15 8.28

CF.

H -NII

272-3^c 82 48.58 48.67 2.40 2.45 6.66 6.65 7.63

Tabelle I (_Forts.)

CH,C - R

— II

Schmelz- 0

punkt Ausbeute Prozent C ο« /ο errechn.

-NH

CF,

Prozent H Prozent N Prozent S

errechn. gef. err. gef. err.

260-1° 93 49.69 49.72 2.61 2.65 7.24 7.31 8.28 £

H -N

238-9

95

59.59 59.50 3.67 3.68 9.27 9.28 10.61 Il

H -NH^ ^)Cl 247-8

94

56.52 56.72 3.48 3.74 · 8.79 9.04 10.06

216-7° 77 63.36 63.28 4.25 4.27 9.85 9.87 11.28 1.

Tabelle I (Fortsetzung)

5-Cl -NH

Schmelzpunkt

⁰C.

C=O

CH₀C - R

Ausbeute Prozent C Ϋό errechn.

Prozent H Prozent N Prozent S errechn. gef. err. gef. err. .7ei

241-2^C 94 49.69 49.64 2.61 2.60 7.24 7.27 8.29 8

- N t

CH

C₂H₅O

V₅ H- CH₃* 5

166-7^a 89 66.23 66.17 5.56 5.59 8.58 8.63 9.82

163-4^a 93 68,82 68.59 6.05 6.14 7.64 7.66 8.75 8

Rekristallisation aus Isopropylalkohol

Rekristallisation aus Toluol Rekristallisation aus Äthylacetat Rekristallisation aus DMF Rekristallisation aus Methylalkohol

Die erfindungsgemäßen Amide der obigen Formel lassen sich vorteilhaft als Wirkstoffe in pflanzenwachstumsregulierenden Zusammensetzungen verwenden. Bei Durchführung der erfindungsgemäßen Methoden zur Wachstumsregulierung von Pflanzen kann der Wirkstoff allein oder zusammen mit einem Material verwendet werden, das als Zusatzstoff aus dem Stand der Technik bekannt ist und entweder in flüssiger oder fester Form vorliegt. Die Herstellung von pflanzenwachstumsregulierenden Zusammensetzungen erfolgt durch Mischen des Wirkstoffes mit einem Zusatzstoff, wie Verdünnungsmitteln, Trägern und Konditionierungsmitteln, damit die Zusammensetzungen die Form feinverteilter Feststoffe, Granulate, Tabletten, Netzpulver, Stäube, Lösungen und wäßriger Dispersionen oder Emulsionen erhalten. Daher kann ein Wirkstoff mit einem Zusatzstoff, wie einem fein verteilten Feststoff, einem flüssigen Lösungsmittel organischen Ursprungs, Wasser, einem Netzmittel, Dispergator oder Emulgator oder mit einer geeigneten Kombination dieser Mittel verwendet werden.

Für die Anwendung des Wirkstoffes auf Hülsenfrüchtler erweisen sich fein verteilte feste Träger und Streckmittel, zum Beispiel Talkum,Tone, Bimsstein, Siliciumdioxyd, Kieselgur, Quarz, Fullererde, Schwefel, Kork-,Holz-,Walnußschalenmehl, Kreide, Tabakstaub, Holzkohle und dergleichen als vorteilhaft. Zu typischen flüssigen Verdünnungsmitteln, die zur Anwendung des Wirkstoffes auf Hülsenfrüchtler geeignet sind, gehören Stoddard-Lösungsmittel, Aceton, Alkohole, Glykole, Äthylacetet, Benzol und dergMchen. Solche Zusammensetzungen zur Wachstumsregulierung von Hülsenfrüchtlern, besonders in Form von Flüssigkeiten und Netzpulvern, enthalten als Konditionierungsmittel gewöhnlich ein oder mehrere oberflächen-aktive Mittel in ausreichender Menge, um eine gegebene Zusammensetzung in Wasser oder in Öl leichter dispergierbar zu machen. Unter die Bezeichnung "oberflächenaktive Stoffe" fallen Netzmittel, Dispergatoren, Suspendiermittel und Emulgatoren. Solche oberflächen-aktiven Mittel sind

allgemein bekannt und es wird hinsichtlich detaillierter Beispiele auf die US-PS 2 547 724, Spalte 3 und 4_f Bezug genommen.

Die Zusammensetzungen dieser Erfindung enthalten im allgemeinen etwa 5 bis 95 Teile Wirkstoff, etwa 1 bis 50 " Teile oberflächen-aktives Mittel und etwa 4 bis 94 Teile Lösungsmittel, wobei alle Teile Gewichtsteile sind, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung.

Die erwünschten Änderungen der Hülsenfrüchtler können durch die Anwendung der obengenannten Pflanzenwachstumsregulatoren auf den Standort der Pflanze erzielt werden. Der Ausdruck "Standort der Pflanze" schließt das Wachstumsmedium, wie zum Beispiel die Erde, und die Saat, die auflaufenden Sämlinge, Wurzeln, Stiele, Blätter, Blüten, Früchte oder andere Pflanzenteile mit ein.

Die Anwendung der flüssigen und feinverteilten festen Zusammensetzungen des Wirkstoffs kann mittels herkömmlicher Verfahren erfolgen, beispielsweise unter Verwendung von Sprühgeräten, Stäubegeräten, mit Auslegern ausgestatteten Sprühgeräten, Handsprühgerätai und Sprühmittelverstäubern. Die Zusammensetzungen können auch von Flugzeugen aus als Staub oder Spray zur Anwendung gelangen. Wenn gewünscht,- kann die Anwendung der erfindungsgemäßen Zusammensetzungen auf Hülsenfrüchtler durch Untermischen der Zusammensetzungen in die Erde oder ein anderes Medium auf der Fläche, auf der die Modifizierung der Pflanzen gewünscht wird, erfolgen.

Zur Darstellung der Verschiedenheit der beobachteten Reaktionen auf die Wachstumsregulierung wurden die erfindungsgemäßen Verbindungen entsprechend der folgenden Methode getestet.

Eine Anzahl von Sojabohnenpflanzen wird aus Samen in Plastiktöpfen im Gewächshaus eine Woche lang gezogen, dann werden die Pflanzen vereinzelt, so da3 auf einen Topf eine Pflanze

kommt. Nach dem Entfalten des zweiten dreiblättrigen Blattes werden die Pflanzen mit einer Lösung des Wirkstoffes in Aceton und Wasser behandelt. Wäßriges Tween 20 wird als oberflächenaktiver Stoff verwendet.

Nach dem völligen Entfalten des fünften dreiblättrigen Blattes der Kontrollpflanze werden die behandelten Pflanzen mit den nichtbehandelten Kontrollpflanzen verglichen und die Beobachtungen aufgezeichnet.

In der folgenden Tabelle II wurden die Beobachtungsergebnisse zusammengefaßt.

	Tabelle II
Verbindung	Menge
Beispiel No.	kg/ha
1	2,8
	0,56
	0,112
2	2,8
	0,56
	0,112
3	2,8

Beobachtung en

0,56

Veränderung der Blätter und des Blätterdachs

keine Reaktion keine Reaktion Veränderung der Blätter Veränderung der Blätter keine Reaktion

Verformung der neuen Blätter Veränderung der neuen Blätter Inhibierung der Blattentwicklung Verringerung der Pflanzengröße, Veränderung des Blätterdachs

Verformung der neuen Blätter Veränderung der neuen Blätter Veränderung des Blätterdachs Chlorose

0,112

Veränderung der Blätter

Tabelle II (Fortsetzung)

Verbindung Menge Beobachtungen

Beispiel Nr. ^kg/^ha

2,8 Erhöhung des Trockengewichts 0,56 keine Reaktion

0,112 Veränderung der Blätter

2,8 Veränderung der bereits gewachsenen

Blätter, Verringerung des Trockengewichts

0,56 Veränderung der Blätter, Verringerung des Trockengewichts

0,112 Verringerung des Trockengewichts

6, 2,8 Veränderung der neuen Blätter,

Inhibierung der Blattentwicklung, Veränderung des Blätterdachs

0,56 Veränderung der neuen Blätter, . Inhibierung der Blattentwicklung, Veränderung des Blätterdachs

0,112 Veränderung der neuen Blätter,

Inhibierung des Blattentwicklung, Veränderung des Blätterdachs

· 2,8 Veränderung der neuen Blätter

Inhibierung der Blattentwicklung °* Veränderung des Blätterdachs

0,56 Veränderung der neuen Blätter

Inhibierung der Blatt entwicklung*.,'

0,112 Veränderung der neuen Blätter

2,8 Veränderung der bereits gewachsenen

Blätter, Veränderung der neuen Blätter, Inhibierung der Blattentwicklung, Veränderung des Blätterdachs

0,56 Veränderung der neuen Blätter

0,112 keine Reaktion

18 2,8 keine Reaktion

0,56 keine Reaktion

0,112 Erhöhung des Trockengewichts

- 19 - AU^ O iß W

Die obigen Angaben demonstrieren, daß sich die erfindungsgemäßen Verbindungen zur Änderung der Blattmorphologie von Sojabohnenpflanzen als wirkungsvoll erweisen. Solche Änderungen können eine verstärkte Fotosynthese hervorrufen.

Bei der Auswahl einer geeigneten nicht-toxischen Aufwandmenge des Wirkstoffs auf Hülsenfrüchtler ist darauf hinzuweisen, daß die genauen Aufwandmengen auch von der Applikationsart, wie zum Beispiel Untermischen in die Erde, Bandanwendung, Saatbehandlung vor der Pflanzung, vom gewünschten Ergebnis und verschiedenen anderen Faktoren, die dem Fachmann bekannt sind, abhängen. Bei Anwendung auf die Erde des Standorts der keimenden Saat, der auflaufenden Sämlinge und der vollentwickelten Pflanzen zur Regulierung des Pflanzenwachstums wird der Wirkstoff in Mengen von etwa 0,05 bis etwa 20 Pounds/Acre (0,056 - 22,4 kg/ha) oder mehr verwendet. Die Blattapplikation ist besonders vorteilhaft und wird bevorzugt, besonders bei einer Aufwandmenge von etwa 0,1 bis etwa 5,0 Pounds/Acre (0,112 - 5,6 kg/ha).

Obgleich diese Erfindung an Hand spezieller Modifikationen beschrieben wurde, können daraus ersichtliche Einzelheiten nicht als Beschränkung ausgelegt werden, da es offensichtlich ist, daß verschiedene Äquivalent, Änderungen und Modifizierungen möglich sind, ohne daß vom Wesen,und Umfang der Erfindung abgewichen würde. Solche äquivalenten Anwendung sformen sind in den Umfang dieser Anmeldung eingeschlossen.

Claims

Erfindungsanspruch:

Pflanzenwachstumsregulator, insbesondere für Hülsenfrüchte, gekennzeichnet dadurch, daß er zwischen etwa 5 und. etwa Gewichtsteilen 2-0xo-3-benzthiazolinacetamid der Formel

C = O

(OH₂)_ffiC! - R

enthält, .worin T Trifluormethyl und Halogen bedeutet, η für 0 oder 1 steht, m eirfe ganze Zahl zwischen 1 und 4 ist und R eine Gruppe der Formel

bedeutet, worin X und Y unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, Hie der alkyl und Trifluormethyl bedeuten, R-, für Wasserstoff oder ITiederalkyl oder Heterocyclen (II) wie Morpholino, eis- und trans-2,6-Diraethylmorpholi.no, cis- und trajQ3-2,5-Dimethy!pyrrolidino, 3-Azabicyclp-(3.2.2)-nonyl und ithyl-iJ-piperasincarboxylat. steht, wobei der Rest auf einen oder mehrere geeignete Trägerstoffe, Verdünnungsmittel und/oder Hilfsstoffe entfällt.

Pflanzemvachstumsregulator nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß

bedeutet.

3. Pflanzemvachatumsregulator nach Punkt 2, gekennzeichnet dadurch,, daß R-, Y/asnerstoff bedeutet»
4. Pflanzenwachstumsregulator nach Punkt 3₅ gekennzeichnet dadurch, daß m für 1 steht,
5. Pflanzemvachstumsregulator nach Punkt 4, gekennzeichnet dadurch, daß

R · _T

rGC

bedeutet.
6. Pflansemvachatumsregulator nach Punkt 5, gekennzeichnet dadurch, dai3 Rj Wasserstoff bedeutet.

7» Pflanaenv/achstuinsregulator nach Punkt 4, gekennzeichnet dadurch, caß R Morpholino, .cia~ und t_ran_s-2,6-Dimethylraorpholino, c_i£- und Jbran£-2,5-Dimeth:/lpyrrolidino, 3*-=
Azabicyclo» (3.2.2)-nonyl und Athyl-Ii-piperazincarboxylat ist.
8. Pflanzenwachstumsregulator nach Punkt 7_S gekennzeichnet dadurch, daß m für 1 steht.