CH188882A - Verfahren zur Herstellung einer 2-Oxychrysenmonosulfonsäure. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung einer 2-Oxychrysenmonosulfonsäure.Info
- Publication number
- CH188882A CH188882A CH188882DA CH188882A CH 188882 A CH188882 A CH 188882A CH 188882D A CH188882D A CH 188882DA CH 188882 A CH188882 A CH 188882A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- oxychrysenic
- acid
- monosulfonic acid
- oxychrysene
- preparation
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
- C07C309/01—Sulfonic acids
- C07C309/28—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
- C07C309/41—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing singly-bound oxygen atoms bound to the carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
- C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
- C07C2603/40—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing four condensed rings
- C07C2603/42—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing four condensed rings containing only six-membered rings
- C07C2603/48—Chrysenes; Hydrogenated chrysenes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung einer 2-Ogyehrysenmonosulfonsäure. Es wurde gefunden, dass eine 2-Oxy- chrysenmonosulfonsäure erhalten werden kann, wenn 2-Oxychrysen mit sulfonieren- den Mitteln behandelt wird. Das 2-oxychrysenmonosulfonsaure Na trium bildet ein farbloses Pulver, das aus Wasser umkristallisiert werden kann. Die 2-Oxychrysenmonosulfonsäure kuppelt mit 1@iazoverbindungen. Durch Methylieren der 2-Oxychrysenmonosulfonsäure erhält man das entsprechende Methoxyderivat, das sich in ein Säurechlorid vom Schmelzpunkt 200 bis 202 überführen lässt. Die 2-Oxychrysen- monosulfonsäure stellt ein wertvolles Aus gangsprodukt für die Herstellung von Farb stoffen dar. Zweckmässig ist es, wenn die Sulfonie- rung in Gegenwart organischer indifferenter Verdünnungsmittel, wie z. B. Nitrobenzol, Chloroform oder Trichlorbenzol, durchge führt wird. <I>Beispiel<B>1.-</B></I> <B>48,8</B> Teile 2-Oxychrysen werden unter .Rühren in 480 Teile Nitrobenzol eingetra- äen; dazu lässt man bei 8 bis 10 innert 3/4 Stunden 24 Teile Chlorosulfonsäure zu tropfen. Man rührt bei dieser Temperatur 3 Stunden und hierauf 16 Stunden bei 18 bis 20 . Das Reaktionsgemisch wird durch Filtrieren vom grössten Teil des Nitroben- zols befreit und der Rest mit Wasserdampf abgeblasen. Dabei tritt beinahe vollständige Lösung ein. Zur Reinigung wird mit Tier kohle versetzt, aufgekocht und filtriert. Durch Aussalzen des Filtrates mit Natrium 2hlorid wird ein 2-oxychrysenmonosulfon- saures Natrium in sehr guter Ausbeute ab geschieden. <I>Beispiel 2:</I> 12,2 Teile 2-Oxychrysen werden mit<B>120</B> Teilen Tetrachloräthan vermischt und unter Rühren bei 8 bis<B>10'</B> 5,2 Teile Monohydrat innert 1/2 !Stunde zutropfen gelassen. Die Temperatur wird 4 Stunden bei 8 bis<B>10'</B> gehalten; hierauf wird auf 18 bis 20 erhöht und 16 Stunden bei dieser Temperatur ge rührt. Das Reaktionsgemisch wird mit Eis und Wasser verdünnt und das Tetrachlor- äthan mit Wasserdampf abdestilliert, wobei die 2-Oxychrysenmonosulfonsäure in Lösung geht und von unverändertem Oxychrysen durch Filtrieren getrennt werden kann. Durch Aussalzen des Filtrates mit Kochsalz lässt sich die 2-Oxychrysenmonosulfonsäure in Form des Natriumsalzes gewinnen. <I>Beispiel 3:</I> Zu 45 Teilen Pyridin lässt man unter Kühlung bei 20 bis<B>30'</B> 8,6 Teile Chlorsul- fonsäure zutropfen. Nach dem Abdestillie- ren des überschüssigen Pyridins im Vakuum bei 80 bis <B>90'</B> fügt man 12,2 Teile 2=Oxy- chrysen hinzu und rührt während 1.6 Stun den bei 1:35 bis 140'. Hierauf wird die Schmelze in Wasser ausgetragen, alkalisch gestellt und das Pyridin mit Wasserdampf abdestilliert. Die wässrige Lösung wird zur Entfernung geringer Mengen Verunreinigun gen filtriert, mit Salzsäure kongosauer ge stellt und aufgekocht. Dabei scheidet sich etwas unangegriffenes 2-Oxychrysen ab, das durch Filtration entfernt werden kann. Durch Aussalzen mit Kochsalz lässt sich ein 2-oxychrysenmonosulfonsaures Natrium ab scheiden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung einer 2-Oxy- chrysenmonosulfonsäure, dadurch gekenn- zeichnet,,dass 2-Oxychrysen mit sulfonieren den Mitteln behandelt wird.Die 2rOxychrysenmonosulfonsäure kup pelt mit Diazoverbin.dungen. Durch Methy- lieren der 2-Oxychrysenmonosulfonsäure er hält man dass entsprechende Methoxyderivat, das sich in ein Säurechlorid vom Schmelz punkt 200 bis 202 " überführen lässt. Das 2-oxychrysenmonosulfonsaure Natrium bil det ein farbloses Pulver, das aus Wasser umkristallisiert werden kann.UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Sulfonierung in Ge genwart von organischen indifferenten Ver dünnungsmitteln durchgeführt wird.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH188882T | 1935-12-31 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH188882A true CH188882A (de) | 1937-01-31 |
Family
ID=4435918
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH188882D CH188882A (de) | 1935-12-31 | 1935-12-31 | Verfahren zur Herstellung einer 2-Oxychrysenmonosulfonsäure. |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH188882A (de) |
-
1935
- 1935-12-31 CH CH188882D patent/CH188882A/de unknown
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CH188882A (de) | Verfahren zur Herstellung einer 2-Oxychrysenmonosulfonsäure. | |
DE844148C (de) | Verfahren zur Herstellung von Acylacetylaminen | |
DE836800C (de) | Verfahren zur Herstellung von 21-Oxy-pregnen-(5)-ol-(3)-on-(20)-Abkoemmlingen | |
DE686907C (de) | Verfahren zur Herstellung von Oxysulfonsaeuren hochmolekularer Kohlenwasserstoffe | |
CH407096A (de) | Verfahren zur Herstellung von aromatischen Diisothiocyanaten | |
AT165068B (de) | Verfahren zur Darstellung von acylierten p-Aminobenzolsulfonamiden | |
AT220145B (de) | Verfahren zur Herstellung hellfarbiger langkettiger Alkylbenzolsulfochloride | |
CH190615A (de) | Verfahren zur Herstellung einer 11-Oxyfluoranthenmonisulfonsäure. | |
DE507210C (de) | Verfahren zur Herstellung von Oxyanthrachinonen, insbesondere Alizarin | |
DE497411C (de) | Verfahren zur Darstellung von Anthrapyridon-N-fettsaeuren | |
DE705315C (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-Methyl-4-chlor-5-oxynaphthalin-1-sulfonsaeure | |
DE562503C (de) | Verfahren zur Darstellung von Trihalogenarylthioglykolsaeuren | |
CH190613A (de) | Verfahren zur Herstellung einer 3-Oxypyrenmonosulfonsäure. | |
DE642717C (de) | Verfahren zur Herstellung von 1, 5, 9-Anthracentricarbonsaeure oder deren Anhydrid | |
DE619755C (de) | Verfahren zur Darstellung von Aminochrysensulfonsaeuren | |
AT151662B (de) | Verfahren zur Darstellung aromatischer Selenverbindungen. | |
DE907177C (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-Arylamino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsaeuren | |
DE629653C (de) | Verfahren zur Herstellung von Tetrahydronaphthylaminsulfonsaeuren | |
AT164509B (de) | Verfahren zur Herstellung von 6-(p-Aminobenzolsulfonamido)-2,4-dimethylpyrimidin | |
AT159321B (de) | Verfahren zur Herstellung von Salzen der Äthensulfonsäure. | |
CH234955A (de) | Verfahren zur Herstellung des Leukoschwefelsäureesters eines Küpenfarbstoffes. | |
DE1117130B (de) | Verfahren zur Herstellung von 2, 4-Dihydroxychinazolinen | |
CH167381A (de) | Verfahren zur Herstellung von 3'-Amino-4'-methoxybenzyl-o-benzoesäure. | |
CH389626A (de) | Verfahren zur Herstellung von a,B-Di-(imidazyl-(2))-äthylenen | |
CH242489A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzolsulfonamidderivates. |