AR108326A1 - Isoquinolin-3-il carboxamidas y preparación y uso de las mismas - Google Patents
Isoquinolin-3-il carboxamidas y preparación y uso de las mismasInfo
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Abstract
Se divulgan compuestos isoquinolina para tratar diversas enfermedades y patologías. Mas específicamente, la presente se refiere al uso de un compuesto isoquinolina o análogos del mismo, en el tratamiento de trastornos caracterizados por la activación de la señalización de la vía de Wnt (por ejemplo, cáncer, proliferación celular anormal, angiogénesis, enfermedad de Alzheimer, enfermedad pulmonar, inflamación, enfermedades autoinmunes y osteoartritis), la modulación de eventos celulares mediados por la señalización de la vía de Wnt, así como condiciones / trastornos / enfermedades neurológicas vinculadas con la sobreexpresión de DYRK1A. Reivindicación 1: Un compuesto o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo, de la fórmula (1), caracterizado porque: R¹, R², R⁴, y R⁵ se seleccionan independientemente del grupo formado por H, haluro, (C₁₋₃ haloalquilo) no sustituido, y (C₁₋₃ alquilo) no sustituido; R³ es un heteroarilo de 5 miembros opcionalmente sustituido por 1 - 4 R⁴⁵; con la condición de que R³ no sea un resto de fórmula (2); R⁶ se selecciona del grupo formado por -(C₁₋₄ alquileno)ₚ-heterociclilo opcionalmente sustituido por 1 - 10 R³⁶, -(C₁₋₄ alquileno)ₚ-carbociclilo opcionalmente sustituido por 1 - 12 R³⁷, -(C₁₋₄ alquileno)N(R⁴⁶)(R⁴⁷), -N(R⁴⁸)(R⁴⁹), -CF(C₁₋₉ alquilo)₂, -(C₁₋₄ alquileno)ₚ-O(C₃₋₉ alquilo), y -(C₂₋₉ alquinilo) opcionalmente sustituido por uno o más haluros; caracterizado porque cada alquilo de -CF(C₁₋₉ alquilo)₂ es, independiente y opcionalmente sustituido por uno o más haluros; caracterizado porque cada -(C₁₋₄ alquileno) es, independiente y opcionalmente sustituido por uno o más sustituyentes como se define en cualquier fragmento de la presente; con la condición de que R⁶ no sea -(CH₂)tetrahidropiranilo no sustituido; cada R³⁶ se selecciona independientemente del grupo formado por haluro, -(C₁₋₉ alquilo) no sustituido, -(C₂₋₉ alquenilo) no sustituido, -(C₂₋₉ alquinilo) no sustituido, -(C₁₋₉ haloalquilo) no sustituido, -(C₁₋₄ alquileno)ₚ-OR⁴², -(C₁₋₄ alquileno)ₚ-heterociclilo opcionalmente sustituido por 1 - 10 R⁴³, -(C₁₋₄ alquileno)ₚ-carbociclilo opcionalmente sustituido por 1 - 12 R⁴⁴, -C(=O)(R⁵⁰), -(C₁₋₄ alquileno)C(=O)OR⁵¹, -(C₁₋₄ alquileno)arilo opcionalmente sustituido por uno o más haluros, -(C₁₋₄alquileno)ₚ-heteroarilo opcionalmente sustituido por uno o más haluros, y -SO₂(R⁵²); caracterizado porque cada -(C₁₋₄ alquileno) es, independiente y opcionalmente sustituido por uno o más sustituyentes como se define en cualquier fragmento de la presente; alternativamente, dos R³⁶ unidos al mismo átomo de carbono pueden juntos representar =O para formar un grupo carbonilo; cada R³⁷ se selecciona independientemente del grupo formado por haluro, -(C₁₋₉ alquilo) no sustituido, -(C₂₋₉ alquenilo) no sustituido, -(C₂₋₉ alquinilo) no sustituido, -(C₁₋₉ haloalquilo) no sustituido, -(C₁₋₄ alquileno)ₚ-OR⁴², -N(R⁵³)₂, -C(=O)(R⁵⁰), -C(=O)OR⁵¹, -(C₁₋₄ alquileno)ₚ-heterociclilo opcionalmente sustituido por 1 - 10 R⁴³, y -(C₁₋₄ alquileno)ₚ-carbociclilo opcionalmente sustituido por 1 - 12 R⁴⁴; caracterizado porque cada -(C₁₋₄ alquileno) es, independiente y opcionalmente sustituido por uno o más sustituyentes como se define en cualquier fragmento de la presente; cada R³⁸ independientemente se selecciona del grupo formado por haluro, -(C₁₋₅ alquilo) no sustituido, -(C₂₋₅ alquenilo) no sustituido, -(C₂₋₅ alquinilo) no sustituido, -(C₁₋₅ haloalquilo) no sustituido, -CN, y -(C₁₋₄ alquileno)ₚ-carbociclilo opcionalmente sustituido por 1 - 12 R⁴⁴; caracterizado porque cada -(C₁₋₄ alquileno) es, independiente y opcionalmente sustituido por uno o más sustituyentes como se define en cualquier fragmento de la presente; cada R³⁹ se selecciona independientemente del grupo formado por haluro, -(C₁₋₅ alquilo) no sustituido, -(C₂₋₅ alquenilo) no sustituido, -(C₂₋₅ alquinilo) no sustituido, -(C₁₋₅ haloalquilo) no sustituido, -CN, y -(C₁₋₄ alquileno)ₚ-carbociclilo opcionalmente sustituido por 1 - 12 R⁴⁴; caracterizado porque cada -(C₁₋₄ alquileno) es, independiente y opcionalmente sustituido por uno o más sustituyentes como se define en cualquier fragmento de la presente; cada R⁴⁰ se selecciona independientemente del grupo formado por haluro, -(C₁₋₅ alquilo) no sustituido, -(C₂₋₅ alquenilo) no sustituido, -(C₂₋₅ alquinilo) no sustituido, -(C₁₋₅ haloalquilo) no sustituido, -CN, y -(C₁₋₄ alquileno)ₚ-carbociclilo opcionalmente sustituido por 1 - 12 R⁴⁴; caracterizado porque cada -(C₁₋₄ alquileno) es, independiente y opcionalmente sustituido por uno o más sustituyentes como se define en cualquier fragmento de la presente; cada R⁴¹ se selecciona independientemente del grupo formado por haluro, -(C₁₋₅ alquilo) no sustituido, -(C₂₋₅ alquenilo) no sustituido, -(C₂₋₅ alquinilo) no sustituido, -(C₁₋₅ haloalquilo) no sustituido, y -CN; cada R⁴² se selecciona independientemente del grupo formado por H, -(C₁₋₅ alquilo) no sustituido, -(C₂₋₅ alquenilo) no sustituido, -(C₂₋₅ alquinilo) no sustituido, -(C₁₋₅ haloalquilo) no sustituido, y -(C₁₋₄ alquileno)ₚ-carbociclilo opcionalmente sustituido por 1 - 12 R⁴⁴; caracterizado porque cada -(C₁₋₄ alquileno) es, independiente y opcionalmente sustituido por uno o más sustituyentes como se define en cualquier fragmento de la presente; cada R⁴³ se selecciona independientemente del grupo formado por haluro, -(C₁₋₅ alquilo) no sustituido, -(C₂₋₅ alquenilo) no sustituido, -(C₂₋₅ alquinilo) no sustituido, -(C₁₋₅ haloalquilo) no sustituido, -CN, y -(C₁₋₄ alquileno)ₚ-carbociclilo opcionalmente sustituido por 1 - 12 R⁴⁴; caracterizado porque cada -(C₁₋₄ alquileno) es, independiente y opcionalmente sustituido por uno o más sustituyentes como se define en cualquier fragmento de la presente; cada R⁴⁴ se selecciona independientemente del grupo formado por haluro, -(C₁₋₅ alquilo) no sustituido, -(C₂₋₅ alquenilo) no sustituido, -(C₂₋₅ alquinilo) no sustituido -(C₁₋₅ haloalquilo) no sustituido, y -CN; cada R⁴⁵ se selecciona independientemente del grupo formado por H, -(C₁₋₉ alquilo) no sustituido, -(C₂₋₉ alquenilo) no sustituido, -(C₂₋₉ alquinilo) no sustituido, -(C₁₋₉ haloalquilo) no sustituido, -N(R⁵³)₂, -(C₁₋₄ alquileno)ₚ-OR⁴², -(C₁₋₄ alquileno)ₚ-heterociclilo opcionalmente sustituido por 1 - 10 R³⁸, y -carbociclilo opcionalmente sustituido por 1 - 12 R³⁹; caracterizado porque cada -(C₁₋₄ alquileno) es, independiente y opcionalmente sustituido por uno o más sustituyentes como se define en cualquier fragmento de la presente; alternativamente, dos R⁴⁵ adyacentes se toman juntos para formar un anillo que se selecciona del grupo formado por -heterociclilo opcionalmente sustituido por 1 - 10 R⁴⁰ y -carbociclilo opcionalmente sustituido por 1 - 12 R⁴¹; R⁴⁶ se une al nitrógeno y se selecciona del grupo formado por H, -(C₁₋₉ alquilo) no sustituido, -(C₂₋₉ alquenilo) no sustituido, -(C₂₋₉ alquinilo) no sustituido, -(C₁₋₉ haloalquilo) no sustituido, -(C₁₋₄ alquileno)ₚ-heterociclilo opcionalmente sustituido por 1 - 10 R³⁸ y -carbociclilo opcionalmente sustituido por 1 - 12 R³⁹; caracterizado porque -(C₁₋₄ alquileno) es, opcionalmente sustituido por uno o más sustituyentes como se define en cualquier fragmento de la presente; R⁴⁷ se une al nitrógeno y se selecciona del grupo formado por -(C₁₋₉ alquilo) no sustituido, -(C₂₋₉ alquenilo) no sustituido, -(C₂₋₉ alquinilo) no sustituido, -(C₁₋₉ haloalquilo) no sustituido, -(C₁₋₄ alquileno)ₚ-heterociclilo opcionalmente sustituido por 1 - 10 R³⁸, y -carbociclilo opcionalmente sustituido por 1 - 12 R³⁹; caracterizado porque -(C₁₋₄ alquileno) es, opcionalmente sustituido por uno o más sustituyentes como se define en cualquier fragmento de la presente; R⁴⁸ se une al nitrógeno y se selecciona del grupo formado por H, -(C₁₋₅ alquilo) no sustituido, -(C₂₋₅ alquenilo) no sustituido, -(C₂₋₅ alquinilo) no sustituido y -(C₁₋₅ haloalquilo) no sustituido; R⁴⁹ se une al nitrógeno y se selecciona del grupo formado por -(C₁₋₄ alquileno)ₚ-heterociclilo opcionalmente sustituido por 1 - 10 R³⁸, y -(C₁₋₄ alquileno)ₚ-carbociclilo opcionalmente sustituido por 1 - 12 R³⁹; caracterizado porque cada -(C₁₋₄ alquileno) es, independiente y opcionalmente sustituido por uno o más sustituyentes como se define en cualquier fragmento de la presente; R⁵⁰ se selecciona del grupo formado por H, -(C₃₋₅ alquilo) no sustituido, -(C₂₋₅ alquenilo) no sustituido, -(C₂₋₅ alquinilo) no sustituido, -(C₁₋₅ haloalquilo) no sustituido, -(C₁₋₄ alquileno)ₚ-arilo opcionalmente sustituido por uno o más haluros o -(C₁₋₅ alquilo) no sustituido, -(C₁₋₄ alquileno)ₚ-heteroarilo opcionalmente sustituido por uno o más haluros o -(C₁₋₅ alquilo) no sustituido, y -(C₁₋₄ alquileno)ₚ-heterociclilo opcionalmente sustituido por uno o más haluros or uno o -(C₁₋₅ alquilo) más no sustituido; caracterizado porque cada -(C₁₋₄ alquileno) es, independiente y opcionalmente sustituido por uno o más sustituyentes como se define en cualquier fragmento de la presente; R⁵¹ se selecciona del grupo formado por H, -(C₁₋₅ alquilo) no sustituido, -(C₂₋₅, alquenilo) no sustituido, -(C₂₋₅ alquinilo) no sustituido, -(C₁₋₅ haloalquilo) no sustituido, -(C₁₋₄alquileno)ₚ-arilo opcionalmente sustituido por uno o más haluros o -(C₁₋₅ alquilo) no sustituido, -(C₁₋₄ alquileno)ₚ-heteroarilo opcionalmente sustituido por uno o más haluros o -(C₁₋₅ alquilo) no sustituido, y -(C₁₋₄ alquileno)ₚ-heterociclilo opcionalmente sustituido por uno o más haluros o uno o más -(C₁₋₅ alquilo) no sustituido; caracterizado porque cada -(C₁₋₄ alquileno) es, independiente y opcionalmente sustituido por uno o más sustituyentes como se define en cualquier fragmento de la presente; R⁵² se selecciona del grupo formado por -(C₁₋₅ alquilo) no sustituido, -(C₂₋₅ alquenilo) no sustituido, -(C₂₋₅ alquinilo) no sustituido, -(C₁₋₅ haloalquilo) no sustituido, -(C₁₋₄ alquileno)ₚ-arilo opcionalmente sustituido por uno o más haluros o -(C₁₋₅ alquilo) no sustituido, -(C₁₋₄ alquileno)ₚ-heteroarilo opcionalmente sustituido por uno o más haluros o -(C₁₋₅ alquilo) no sustituido, y -(C₁₋₄ alquileno)ₚ-heterociclilo opcionalmente sustituido por uno o más haluros o uno o más -(C₁₋₅ alquilo) no sustituido; caracterizado porque -(C₁₋₄ alquileno) es, opcionalmente sustituido por uno o más sustituyentes como se define en cualquier fragmento de la presente; cada R⁵³ se selecciona independientemente del grupo formado por H, -(C₁₋₅ alquilo) no sustituido, -(C₂₋₅ alquenilo) no sustituido, y -(C₂₋₅ alquinilo) no sustituido; cada p es independientemente 0 ó 1; y con la condición de que la fórmula (1) no sea una estructura seleccionada del grupo formado por la fórmula (3).
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