WO2022158682A1 - 지문방지 코팅용 화합물, 이를 포함하는 디스플레이 보호층 및 전자 장치 - Google Patents
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- C09D4/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; Coating compositions, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09D183/00 - C09D183/16
- C09D4/06—Organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond in combination with a macromolecular compound other than an unsaturated polymer of groups C09D159/00 - C09D187/00
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- C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
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- C09D5/1656—Antifouling paints; Underwater paints characterised by the film-forming substance
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- C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
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- C09D7/67—Particle size smaller than 100 nm
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2367/00—Characterised by the use of polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Derivatives of such polymers
- C08J2367/02—Polyesters derived from dicarboxylic acids and dihydroxy compounds
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2423/00—Characterised by the use of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Derivatives of such polymers
- C08J2423/26—Characterised by the use of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Derivatives of such polymers modified by chemical after-treatment
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2423/00—Characterised by the use of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Derivatives of such polymers
- C08J2423/26—Characterised by the use of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Derivatives of such polymers modified by chemical after-treatment
- C08J2423/28—Characterised by the use of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Derivatives of such polymers modified by chemical after-treatment by reaction with halogens or halogen-containing compounds
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2483/00—Characterised by the use of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Derivatives of such polymers
- C08J2483/04—Polysiloxanes
- C08J2483/06—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
-
- G—PHYSICS
- G06—COMPUTING; CALCULATING OR COUNTING
- G06F—ELECTRIC DIGITAL DATA PROCESSING
- G06F1/00—Details not covered by groups G06F3/00 - G06F13/00 and G06F21/00
- G06F1/16—Constructional details or arrangements
- G06F1/1613—Constructional details or arrangements for portable computers
- G06F1/1633—Constructional details or arrangements of portable computers not specific to the type of enclosures covered by groups G06F1/1615 - G06F1/1626
- G06F1/1637—Details related to the display arrangement, including those related to the mounting of the display in the housing
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- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K59/00—Integrated devices, or assemblies of multiple devices, comprising at least one organic light-emitting element covered by group H10K50/00
- H10K59/80—Constructional details
- H10K59/87—Passivation; Containers; Encapsulations
- H10K59/873—Encapsulations
Definitions
- It relates to a compound for an anti-fingerprint coating, a display protective layer comprising the same, and an electronic device.
- An organic light emitting device is a self-luminous device, and has a wide viewing angle and excellent contrast, quick response time, and excellent luminance, driving voltage and response speed characteristics compared to conventional devices.
- a first electrode is disposed on a substrate, and a hole transport region, a light emitting layer, an electron transport region, and a second electrode are sequentially formed on the first electrode.
- Carriers such as holes and electrons recombine in the emission layer region to generate excitons. Light is generated as this exciton changes from an excited state to a ground state.
- Electronic devices to which organic light emitting diodes are applied can exhibit foldable properties, and a polymer film with a hard coating applied to windows and protective layers is used to secure folding properties. have.
- the upper end comprises two or three perfluoropolyether moieties
- the linking part is a trivalent or tetravalent linking group
- the distal end comprises a siloxane moiety.
- the anti-fingerprint coating layer is a layer coated with a compound for anti-finger coating including an upper part, a connection part and a terminal part,
- a display protective layer is provided, wherein the upper end comprises two or three perfluoropolyether moieties, the linker is a trivalent or tetravalent linker, and the end section comprises a siloxane moiety.
- An electronic device including the display protective layer is provided.
- the display protective layer using the anti-fingerprint coating compound according to an embodiment has excellent wear resistance and antifouling properties.
- FIG. 1 is a view schematically showing a compound for an anti-fingerprint coating according to an embodiment.
- FIG. 2 is a view schematically showing the surface of the anti-fingerprint coating layer by coating the surface of the flat hard coating layer with an anti-fingerprint coating compound according to an embodiment so that the surface of the anti-fingerprint coating layer has irregularities.
- FIG 3 is a view schematically showing that the surface of the hard coating layer having irregularities is coated with an anti-fingerprint coating compound according to an embodiment so that the surface of the anti-fingerprint coating layer has irregularities.
- a film with a hard coating applied to the window and protective layer is used to secure the folding characteristics. Vulnerable to dents and scratches due to external impact.
- the scratch resistance of hard coatings is affected by the type of scratch material, friction coefficient, surface roughness, modulus and elasticity, environment, etc. as well as surface hardness. Increasing scratch resistance can be achieved by reducing friction, and reducing friction can be achieved by imparting hydrophobicity to the hard coating.
- PET ployethylene terephthalate
- the compound for anti-fingerprint coating according to one aspect is
- the upper end comprises two or three perfluoropolyether (PFPE) moieties;
- PFPE perfluoropolyether
- the linking part is a trivalent or tetravalent linking group
- the distal end comprises a siloxane moiety.
- Perfluoropolyether refers to a structure in which units in which O is bonded to an alkyl group in which all H is substituted with F are repeated.
- the perfluoropolyether moiety may be represented by the following formula (1):
- R 1 represents a branched or straight chain C 1 -C 60 alkyl group substituted with F
- R 2 represents a branched or straight chain C 1 -C 60 alkylene group substituted with F
- n an integer from 1 to 20
- each R 2 is the same as or different from each other,
- n may be an integer from 1 to 10.
- m may be an integer from 1 to 7.
- m may be an integer from 1 to 5.
- the perfluoropolyether moiety is CF 3 O-(C 2 F 4 O) m1- (CF 2 O) m2 -*, C 2 F 5 O-(C 2 F 4 O) m1- (CF 2 O) m2 -*, C 3 F 7 O-(C 2 F 4 O) m1 -(CF 2 O) m2 -*, C 4 F 9 O-(C 2 F 4 O) m1 -(CF 2 O) m2 -*, CF 3 O-(C 3 F 6 O) m1 -(CF 2 O) m2 -*, C 2 F 5 O-(C 3 F 6 O) m1 -(CF 2 O) m2 -*, C 3 F 7 O-(C 3 F 6 O) m1 -(CF 2 O) m2 -*, C 4 F 9 O-(C 3 F 6 O) m1 -(CF 2 O) m2 -* , CF 3 O-(
- the fluoroalkyl moiety having 2 or more carbon atoms may have a straight-chain or branched structure.
- the connecting portion may be represented by the following Chemical Formula 2:
- R 11 represents a C 1 -C 60 alkylene group
- R 12 represents a C 2 -C 60 heteroalkylene group
- n1 and n2 independently represent an integer of 0 or 1, and the sum of n1 and n2 is 1,
- n3 and n4 independently represent an integer from 1 to 10;
- each R 11 is the same as or different from each other,
- each R 12 is the same as or different from each other,
- *' denotes a bond with the terminal.
- the C 1 -C 60 alkylene group and the C 2 -C 60 heteroalkylene group may have an unsubstituted structure.
- n3 and n4 may each independently be an integer of 1 to 8.
- n3 and n4 may each independently be an integer of 1 to 5.
- the heteroalkylene group means an alkylene group including a hetero element other than carbon in the main chain.
- the hetero element can be, for example, S, O, P, N, or any combination thereof.
- R 12 of Formula 2 may be a heteroalkylene group including N.
- linking group may be a moiety such as:
- the alkyl moiety having 2 or more carbon atoms may have a straight-chain or branched structure.
- Moieties 1 to 7 are trivalent linking groups and moieties 8 to 14 are tetravalent linking groups.
- the connecting portion connecting the upper end to the end portion may be a trivalent connecting group such as moieties 1,2,3,4,5,6 or 7.
- the top two perfluoropolyether moieties can be linked to a trivalent linking group, or the top three perfluoropolyether moieties can be linked to a tetravalent linking group.
- the distal end may include 1 to 40 Si.
- the distal end may be represented by the following Chemical Formula 3:
- R 21 to R 23 are each independently selected from hydrogen and a C 1 -C 5 alkyl group
- FIG. 1 is a view schematically showing a compound for an anti-fingerprint coating according to an embodiment.
- 1 schematically illustrates a case in which an upper end includes two perfluoropolyether moieties, a linking portion is trivalent, and a terminal portion is represented by Chemical Formula 3 above.
- the linking part of FIG. 1 may be a trivalent linking group selected from the aforementioned moieties 1-7.
- the terminal portion of FIG. 1 may be represented by Formula 3 wherein each of R 21 , R 22 and R 23 is hydrogen.
- the distal end may be represented by the following Chemical Formula 4:
- A represents the following Formula 4-1,
- R 31 to R 33 are each independently selected from hydrogen and a C 1 -C 5 alkyl group
- the end portion may be represented by the following formula (5):
- A represents Formula 4-1, and *' represents a bond with the connection part.
- the distal end of the compound for an anti-fingerprint coating may react with a functional group (eg, OH) on the surface of the hard coating layer to be coupled to the hard coating layer while water or alcohol as a by-product is drained.
- a functional group eg, OH
- the bonding strength of the anti-fingerprint coating compound and the hard coating layer can be increased, and the abrasion resistance of the display protective layer can be improved.
- the display protective layer includes a substrate, a hard coating layer positioned on the substrate; and an anti-fingerprint coating layer positioned on the hard coating layer,
- the anti-fingerprint coating layer is a layer coated with a compound for anti-finger coating including an upper part, a connection part and a terminal part,
- the upper end comprises two or three perfluoropolyether moieties, the linker comprises a trivalent or tetravalent linker, and the end section comprises a siloxane moiety.
- the display protective layer may be used in a flexible display.
- the anti-fingerprint coating layer of the display protective layer is a layer coated with the anti-fingerprint coating compound according to an embodiment of the present invention.
- the surface of the anti-fingerprint coating layer may have a structure having irregularities of 1 nm to 30 nm in the vertical direction.
- the anti-fingerprint coating layer of the display protective layer according to an embodiment of the present invention has such a concave-convex structure, and thus has a Lotus effect.
- the upper end of the compound for an anti-fingerprint coating according to an embodiment of the present invention includes two or three perfluoropolyether moieties, thereby increasing the density of fluorinated moieties in the space. Thereby, antifouling property increases.
- the hard coating layer and the anti-fingerprint coating layer of the display protective layer are in contact, the surface of the hard coating layer in contact with the anti-fingerprint coating layer has a flat structure, and the connection parts of the anti-fingerprint coating compound have different lengths, and the connection part
- the difference in length may be 1 nm to 30 nm.
- the difference in length of the connection portion may be 5 nm to 10 nm.
- the difference in length of the connection part may be 8 nm to 12 nm.
- the difference in length of the connection portion may be 10 nm to 20 nm.
- the difference in length of the connecting portion may be 15 nm to 25 nm.
- the difference in length of the connecting portion may be 20 nm to 30 nm.
- FIG. 2 is a view schematically showing that the surface of the flat hard coating layer is coated with an anti-fingerprint coating compound according to an embodiment so that the surface of the anti-fingerprint coating layer has irregularities (end portions are omitted).
- e-beam electron beam
- the coating compound according to an embodiment of the present invention having a different length can be prepared by changing the length of the upper end, the connecting portion or the end portion.
- the connecting portion may be arranged vertically, so that changing the length of the connecting portion may be effective in changing the flat surface of the anti-fingerprint coating layer to a concave-convex surface.
- the hard coating layer and the anti-fingerprint coating layer are in contact, the surface of the hard coating layer in contact with the anti-fingerprint coating layer has an uneven structure, and the connection part of the anti-fingerprint coating compound is a trivalent or tetravalent connector of a certain length.
- the constant length means the same arbitrary length. That is, due to the concave-convex surface of the hard coating layer, the anti-fingerprint coating layer may have a concave-convex surface even though the anti-fingerprint coating compound has the same length.
- the surface of the hard coating layer may have an uneven structure by applying any unevenness forming method.
- any unevenness forming method there are a method by nanoimprinting, a method using nanoparticles, and the like as arbitrary irregularities forming methods.
- FIG 3 is a view schematically showing that the surface of the hard coating layer having irregularities is coated with an anti-fingerprint coating compound according to an embodiment so that the surface of the anti-fingerprint coating layer has irregularities (the end part is omitted).
- nanoparticles may be introduced into the hard coating layer so that the surface of the hard coating layer has a concave-convex structure.
- the nanoparticles may have a diameter of 1 nm to 30 nm.
- the diameter of the nanoparticles may be 5 nm to 10 nm.
- the diameter of the nanoparticles may be 8 nm to 12 nm.
- the diameter of the nanoparticles may be 10 nm to 20 nm.
- the diameter of the nanoparticles may be 15 nm to 25 nm.
- the diameter of the nanoparticles may be 20 nm to 30 nm.
- the surface of the anti-fingerprint coating layer has irregularities.
- the material of the nanoparticles is not particularly limited, but the size preferably has a diameter that matches the unevenness of the surface of the anti-fingerprint coating layer.
- the substrate may be glass as well as a polymer film.
- the polymer film may be, for example, polyethylene terephthalate (PET), polyethylene naphthalate (PEN), or ployimide (PI).
- PET polyethylene terephthalate
- PEN polyethylene naphthalate
- PI ployimide
- the glass may be, for example, rigid glass, thin-glass, ultra-thin glass, or the like.
- the thickness of the substrate may be 10 ⁇ m to 70 ⁇ m.
- the thickness of the substrate may be 20 ⁇ m to 60 ⁇ m.
- the thickness of the hard coating layer may be 2 ⁇ m to 8 ⁇ m.
- the thickness of the hard coating layer may be 3 ⁇ m to 7 ⁇ m.
- the thickness of the anti-fingerprint coating layer may be 5 to 100 nm.
- the thickness of the anti-fingerprint coating layer may be 10 to 70 nm.
- the thickness of the substrate, the hard coating layer and the anti-fingerprint coating layer in the display protective layer is preferably within the above range.
- the thickness of the substrate, the hard coating layer and the anti-fingerprint coating layer in the display protective layer is within the above range, it may be used in a flexible display.
- the hard coating layer may include an acrylate-based compound, for example, a urethane acrylate or polyester acrylate-based polymer. .
- the hard coating layer may include a polymer including a fluorine group or a silicone group.
- the hard coating layer may include a polymer including a fluorine group.
- the hard coating layer may include a polymer including a silicone group.
- the hard coating layer may include a polymer including a fluorine group and a silicone group.
- the hard coating layer is a perfluoropolyether (perfluoropolyether) moiety, a polytetrafluoroethylene (polytetrafluoroethylene) moiety, a fluorinated ethylene propylene (fluorinated ethylene propylene) moiety, a perfluoroalkyl vinyl a polymer comprising a perfluoroalkyl vinyl ether moiety, or any combination thereof.
- the hard coating layer may include a polysiloxane polymer.
- the polysiloxane polymer may be a general organopolysiloxane polymer.
- the organopolysiloxane polymer means that an organic group is bonded to a silicone moiety that does not bond with oxygen.
- the organopolysiloxane polymer is dimethylpolysiloxane (containing 1 to 1.5% of vinyl groups), polymethylphenylsiloxane (containing 1 to 1.2% of vinyl groups), polyvinylmethyldimethylsiloxane copolymer (poly(vinylmethyl-dimethylsiloxane) copolymer) ), or any combination thereof.
- the hard coating layer is based on a urethane acrylate or polyester acrylate-based polymer, a perfluoropolyether moiety, polytetrafluoroethylene ) moieties, fluorinated ethylene propylene moieties, perfluoroalkyl vinyl ether moieties, or any combination thereof.
- the hard coating layer is based on a polymer of urethane acrylate or polyester acrylate, dimethylpolysiloxane (including 1 to 1.5% of vinyl groups), polymethylphenylsiloxane (vinyl groups) 1 to 1.2%), poly(vinylmethyl-dimethylsiloxane) copolymer, or any combination thereof.
- the hard coating layer may include a perfluoropolyether moiety, a polytetrafluoroethylene moiety, a fluorinated ethylene propylene moiety, and a perfluoropolyether moiety based on the entire polymer. up to 50% by weight of perfluoroalkyl vinyl ether moieties, or any combination thereof.
- the hard coating layer may include a perfluoropolyether moiety, a polytetrafluoroethylene moiety, a fluorinated ethylene propylene moiety, and a perfluoropolyether moiety based on the entire polymer. 5 to 30% by weight of perfluoroalkyl vinyl ether moieties, or any combination thereof.
- the hard coating layer may include an organopolysiloxane polymer in an amount of 50 wt% or less based on the entire polymer.
- the hard coating layer may include 5 to 30 wt% of the organopolysiloxane polymer based on the total polymer.
- the organopolysiloxane polymer is not particularly limited and a commonly known polymer may be used. Since the hard coating layer contains a polymer including a fluorine group or a silicone group, the hard coating layer has antifouling performance even after the anti-fingerprint coating layer is worn or cracks occur in the anti-fingerprint coating layer.
- the electronic device may include the display protective layer according to an embodiment of the present invention.
- the C 1 -C 60 alkyl group refers to a linear or branched aliphatic hydrocarbon monovalent group having 1 to 60 carbon atoms, and specific examples thereof include a methyl group, an ethyl group, n -propyl group, an isopropyl group, n -butyl group, sec -butyl group, isobutyl group, tert -butyl group, n -pentyl group, tert -pentyl group, neopentyl group, isopentyl group, sec -pentyl group, 3-pentyl group, sec -iso pentyl group, n -hexyl group, isohexyl group, sec -hexyl group, tert -hexyl group, n -heptyl group, isoheptyl group, sec -heptyl group, tert -heptyl group,
- the C 2 -C 60 heteroalkyl group refers to an alkyl group in which the aforementioned alkyl group includes a hetero element.
- the hetero element can be, for example, N, S, O, P, or any combination thereof.
- the C 2 -C 60 heteroalkylene group refers to a divalent group having the same structure as the C 2 -C 60 heteroalkyl group.
- the maximum number of carbon atoms in a substituent definition is exemplary.
- a maximum of 60 carbon atoms in a C 1 -C 60 alkyl group is exemplary, and the definition for an alkyl group applies equally to a C 1 -C 20 alkyl group. The other cases are the same.
- spatially relative terms “below”, “beneath”, “lower”, “above”, “upper”, etc. It can be used to easily describe a correlation between an element or components and other elements or components.
- the spatially relative terms should be understood as terms including different orientations of the device during use or operation in addition to the orientation shown in the drawings. For example, when an element shown in the figures is turned over, an element described as “beneath” or “beneath” another element may be placed “above” the other element. Accordingly, the exemplary term “below” may include both directions below and above.
- the device may also be oriented in other orientations, and thus spatially relative terms may be interpreted according to orientation.
- * and *' refer to binding sites with neighboring atoms in the chemical formula, unless otherwise defined.
- a display protective layer was prepared as follows.
- PET was layered to a thickness of 40 ⁇ m, and then urethane acrylate and fluorinated ethylene propylene were UV cured to form a hard coating layer to a thickness of 5 ⁇ m (25 wt% of fluorinated ethylene propylene).
- An anti-fingerprint coating layer was formed at 30 nm using an electron beam (e-beam) as two-source compounds A and B on the hard coating layer.
- e-beam electron beam
- a display protective layer was prepared as follows.
- nano-bead particles with a diameter of 7 nm were placed on the layer, followed by UV curing of urethane acrylate and fluorinated ethylene propylene to form a hard coating layer with a diameter of 5 ⁇ m (fluorinated ethylene propylene 25 wt %).
- An anti-fingerprint coating layer was formed at 30 nm using an electron beam (e-beam) as a single source of Compound A on the hard coating layer.
- e-beam electron beam
- a display protective layer was prepared as follows.
- PET was layered to a thickness of 40 ⁇ m, and then urethane acrylate and perfluoroalkyl vinyl ether were UV-cured to form a hard coating layer to a thickness of 5 ⁇ m (25 wt% of perfluoroalkyl vinyl ether).
- An anti-fingerprint coating layer was formed at 30 nm using an electron beam (e-beam) as two-source compounds C and D on the hard coating layer.
- e-beam electron beam
- a display protective layer was prepared as follows.
- nano-bead particles with a diameter of 7 nm were placed on the layer, and then UV curing of urethane acrylate and perfluoroalkyl vinyl ether was performed to form a hard coating layer with a diameter of 5 ⁇ m (perfluoro Alkyl vinyl ether 25 wt %).
- An anti-fingerprint coating layer was formed at 30 nm using an electron beam (e-beam) as a single source of Compound C on the hard coating layer.
- e-beam electron beam
- a display protective layer was prepared as follows.
- PET was formed into a layer of 40 ⁇ m, and then urethane acrylate and dimethyl polysiloxane (including 1 to 1.5% of vinyl groups) were UV-cured to form a hard coating layer of 5 ⁇ m (dimethyl polysiloxane 25 wt%).
- An anti-fingerprint coating layer was formed at 30 nm using an electron beam (e-beam) as two-source compounds A and B on the hard coating layer.
- e-beam electron beam
- a display protective layer was prepared as follows.
- UV curing of urethane acrylate was continued to form a hard coating layer with a thickness of 5 ⁇ m.
- An anti-fingerprint coating layer was formed at 30 nm using an electron beam (e-beam) as a single source of Compound A on the hard coating layer.
- e-beam electron beam
- Example 1 Number of round trips Water contact angle (°) Example 1 5,000 115.7
- Example 2 10,000 108.4
- Example 3 5,000 118.4
- Example 4 10,000 109.1
- Example 5 10,000 107.2 Comparative Example 1 5,000 100.2 Comparative Example 1 10,000 95.1
- the antifouling property is excellent.
- a solid surface is considered hydrophobic when the water contact angle is greater than 95°. That is, the display protective layer having a large hydrophobicity with a contact angle of 95° or more will have excellent antifouling properties.
- the display protective layer according to an embodiment of the present invention exhibits superior antifouling properties than Comparative Example 1. This result is because the anti-fingerprint layer in Comparative Example 1 does not have a concave-convex structure, but the anti-fingerprint layer of the display protective layer according to an embodiment of the present invention has a concave-convex structure.
- the concave-convex structure of the anti-fingerprint layer of the display protective layer according to an embodiment of the present invention is generated by co-depositing the anti-fingerprint coating compound having two chain lengths of Examples 1, 3, and 5, or nano-bead particles with a diameter of 7 nm After introducing into the hard coating layer so that the surface of the hard coating layer has an uneven surface, it is produced by depositing the anti-fingerprint coating compound having one chain length of Examples 2 and 3.
- Examples 2, 4, and 5 exhibit a significantly larger water contact angle than Comparative Example 1 under the same test conditions at 10,000 round trips.
- the hard coating layer of the display protective layer according to an embodiment of the present invention contains a polymer containing a fluorine group or a silicone group even after the anti-fingerprint coating layer is partially worn or a crack occurs in the anti-fingerprint coating layer, so that the hard coating layer has excellent antifouling performance because it has
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Abstract
상단부, 연결부 및 말단부를 포함하는 지문방지(anti-finger) 코팅용 화합물로서, 상기 상단부는 2개 또는 3개의 퍼플루오로폴리에테르 모이어티를 포함하고, 상기 연결부는 3가 또는 4가의 연결기이고, 상기 말단부는 실록산 모이어티를 포함하는 지문방지 코팅용 화합물이 개시된다.
Description
지문방지 코팅용 화합물, 이를 포함하는 디스플레이 보호층 및 전자 장치에 관한 것이다.
유기 발광 소자(organic light emitting device)는 자발광형 소자로서, 종래 소자에 비하여, 시야각이 넓고 콘트라스트가 우수할 뿐만 아니라, 응답시간이 빠르며, 휘도, 구동전압 및 응답속도 특성이 우수하다.
상기 유기 발광 소자는 기판 상부에 제1전극이 배치되어 있고, 상기 제1전극 상부에 정공 수송 영역(hole transport region), 발광층, 전자 수송 영역(electron transport region) 및 제2전극이 순차적으로 형성되어 있는 구조를 가질 수 있다. 상기 제1전극으로부터 주입된 정공은 정공 수송 영역을 경유하여 발광층으로 이동하고, 제2전극으로부터 주입된 전자는 전자 수송 영역을 경유하여 발광층으로 이동한다. 상기 정공 및 전자와 같은 캐리어들은 발광층 영역에서 재결합하여 엑시톤(exciton)을 생성한다. 이 엑시톤이 여기 상태에서 기저상태로 변하면서 광이 생성된다.
유기 발광 소자를 적용한 전자 장치는 폴더블한(foldable) 특성을 발휘할 수 있으며, 폴딩(folding) 특성 확보를 위해 윈도우 및 보호층(protective layer)에 하드 코팅(hard coating)이 적용된 폴리머 필름을 사용하고 있다.
신규한 지문방지 코팅용 화합물, 이를 포함하는 디스플레이 보호층 및 전자 장치 등을 제공하는 것이다.
일 측면에 따르면,
본 발명의 일 구현예에 지문 방지 코팅용 화합물은
상단부, 연결부 및 말단부를 포함하며,
상기 상단부는 2개 또는 3개의 퍼플루오로폴리에테르 모이어티를 포함하고,
상기 연결부는 3가 또는 4가의 연결기이고,
상기 말단부는 실록산 모이어티를 포함한다.
다른 일 측면에 따르면,
기재,
상기 기재 상에 위치하는 하드 코팅층; 및
상기 하드 코팅층 상에 위치하는 지문방지 코팅층을 포함하는 디스플레이 보호층으로서,
상기 지문방지 코팅층이 상단부, 연결부 및 말단부를 포함하는 지문방지(anti-finger) 코팅용 화합물로 코팅된 층이고,
상기 상단부는 2개 또는 3개의 퍼플루오로폴리에테르 모이어티를 포함하고, 상기 연결부는 3가 또는 4가의 연결기이고, 상기 말단부는 실록산 모이어티를 포함하는 디스플레이 보호층이 제공된다.
또 다른 일 측면에 따르면,
상기 디스플레이 보호층을 포함하는 전자 장치가 제공된다.
일 구현예에 따른 지문방지 코팅용 화합물을 사용한 디스플레이 보호층은 내마모성 및 방오성이 우수하다.
도 1은 일 구현예를 따르는 지문방지 코팅용 화합물을 개략적으로 나타낸 도면이다.
도 2는 평평한 하드 코팅층 표면을 일 구현예를 따르는 지문방지 코팅용 화합물로 코팅하여, 지문방지 코팅층 표면이 요철을 갖도록 한 것을 모식적 나타낸 도면이다.
도 3은 요철이 있는 하드 코팅층 표면을 일 구현예를 따르는 지문방지 코팅용 화합물로 코팅하여, 지문방지 코팅층 표면이 요철을 갖도록 한 것을 모식적 나타낸 도면이다.
폴더블(foldable) 제품은 폴딩(folding) 특성 확보를 위해 윈도우 및 보호층(protective layer)에 하드 코팅(hard coating)이 적용된 필름을 사용하고 있는데, 폴딩 특성 확보를 위해서 필름 두께 증가에 제한이 있으며 외부 충격에 의한 찍힘, 긁힘 등에 취약하다. 하드 코팅의 내스크래치성은 표면 경도뿐만 아니라 스크래치 물질의 종류, 마찰계수, 표면 거칠기, 모듈러스 및 탄성, 환경 등에 의해 영향을 받는다. 내스크래치성을 높이는 것은 마찰을 줄임으로써 달성될 수 있고, 마찰을 줄이는 것은 하드 코팅에 소수성을 부여함으로써 달성될 수 있다.
폴딩 굴곡성 확보를 위해 폴리에틸렌테레프탈레이트(PET: ployethylene terephthalate) 같은 연질의 보호층(protective layer)을 사용하고 있으나, 반복적 터치(touch)에 대한 내마모성이 부족하고, 손톱 누름 및 펜-드롭(Pen-Drop)에 의한 표면 찍힘으로부터의 회복력이 부족한 면이 있다.
일 측면에 따른 지문방지 코팅용 화합물은
상단부, 연결부 및 말단부를 포함하는 지문방지(anti-finger) 코팅용 화합물로서,
상기 상단부는 2개 또는 3개의 퍼플루오로폴리에테르(perfluoropolyether, PFPE) 모이어티를 포함하고,
상기 연결부는 3가 또는 4가의 연결기이고,
상기 말단부는 실록산 모이어티를 포함한다.
퍼플루오로폴리에테르란 O에 모든 H가 F로 치환된 알킬기가 결합하고 있는 단위가 반복된 구조를 말한다.
일 구현예에 따르면, 상기 퍼플루오로폴리에테르 모이어티가 하기 화학식 1로 나타내질 수 있다:
<화학식 1>
상기 화학식 1에서, R1은 F로 치환된 분지 또는 직쇄의 C1-C60알킬기를 나타내고, R2는 F로 치환된 분지 또는 직쇄의 C1-C60알킬렌기를 나타내고,
m은 1 내지 20의 정수를 나타내며,
m이 2 이상인 경우, 각각의 R2는 서로 동일하거나 상이하며,
*는 연결부와의 결합을 나타낸다.
예를 들어, m은 1 내지 10의 정수일 수 있다. 예를 들어, m은 1 내지 7의 정수일 수 있다. 예를 들어, m은 1 내지 5의 정수일 수 있다.
예를 들어, 상기 퍼플루오로폴리에테르 모이어티는 CF3O-(C2F4O)m1-(CF2 O)m2-*, C2F5O-(C2F4O)m1-(CF2O)m2-*, C3F7O-(C2F4O)m1-(CF2O)m2-*, C4F9O-(C2F4O)m1-(CF2O)m2-*, CF3O-(C3F6O)m1-(CF2O)m2-*, C2F5O-(C3F6O)m1-(CF2O)m2-*, C3F7O-(C3F6O)m1-(CF2O)m2-*, C4F9O-(C3F6O)m1-(CF2O)m2-*, CF3O-(C2F4O)m1-(C2F4O)m2-*, C2F5O-(C2F4O)m1-(C2F4O)m2-*, C3F7O-(C2F4O)m1-(C2F4O)m2-*, C4F9O-(C2F4O)m1-(C2F4O)m2-*, 일 수 있다. m1 및 m2은 각각 0 내지 10의 정수이고, m1 및 m2의 합은 1 ~ 10이다.
탄소수 2 이상의 상기 불화알킬 모이어티(예를 들어, C2F4, C2F5, C3F6, C3F7, C4F9)는 직쇄 또는 분지 구조일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 연결부는 하기 화학식 2로 나타내질 수 있다:
<화학식 2>
상기 화학식 2에서,
R11은 C1-C60알킬렌기를 나타내고, R12는 C2-C60헤테로알킬렌기를 나타내고,
n1 및 n2는 서로 독립적으로0 또는 1의 정수를 나타내며, n1 및 n2의 합은 1이고,
n3 및 n4는 서로 독립적으로 1 내지 10의 정수를 나타내며
n3가 2 이상인 경우, 각각의 R11은 서로 동일하거나 상이하고,
n4가 2 이상인 경우, 각각의 R12는 서로 동일하거나 상이하며,
*는 상기 상단부와의 결합을 나타내고,
*'는 상기 말단부와의 결합을 나타낸다.
상기 C1-C60알킬렌기 및 C2-C60헤테로알킬렌기는 비치환된 구조일 수 있다.
예를 들어, n3 및 n4는 서로 독립적으로 1 내지 8의 정수일 수 있다. 예를 들어, n3 및 n4는 서로 독립적으로 1 내지 5의 정수일 수 있다.
헤테로알킬렌기는 탄소 이외의 헤테로 원소를 주쇄에 포함하는 알킬렌기를 의미한다. 헤테로 원소는 예를 들어, S, O, P, N 또는 이들의 임의의 조합일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 화학식 2의 상기 R12는 N을 포함하는 헤테로알킬렌기일 수 있다.
예를 들어, 상기 연결기는 다음과 같은 모이어티 일 수 있다:
상기 모이어티 1-14에서, *는 상기 상단부와의 결합을 나타내고, *'는 상기 말단부와의 결합을 나타낸다.
탄소수 2 이상의 상기 알킬 모이어티(예를 들어, C2H4, C3H6)는 직쇄 또는 분지 구조일 수 있다.
모이어티 1 내지 7은 3가 연결기이고, 모이어티 8 내지 14는 4가 연결기이다. 예를 들어, 상단부를 말단부에 연결하는 상기 연결부는 모이어미 1,2,3,4,5,6 또는 7 같은 3가 연결기일 수 있다. 예를 들어, 상단부의 2 개의 퍼플루오로폴리에테르 모이어티가 3가인 연결기에 연결될 수 있거나, 또는 상단부의 3 개의 퍼플루오로폴리에테르 모이어티가 4가인 연결기에 연결될 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 말단부는 1개 내지 40개의 Si를 포함할 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 말단부가 하기 화학식 3으로 나타내질 수 있다:
<화학식 3>
상기 화학식 3에서,
R21 내지 R23은 서로 독립적으로 수소 및 C1-C5알킬기 중에서 선택되며,
*'는 상기 연결부와의 결합을 나타낸다.
도 1은 일 구현예를 따르는 지문방지 코팅용 화합물을 개략적으로 나타낸 도면이다. 도 1은 상단부가 2개의 퍼플루오로폴리에테르 모이어티를 포함하고, 연결부는 3가이고, 말단부가 상기 화학식 3인 경우를 모식적으로 나타낸 것이다. 예를 들어, 도 1의 연결부는 상술한 모이어티 1-7로부터 선택되는 3가 연결기일 수 있다. 예를 들어, 도1의 말단부는 R21, R22 및 R23 각각이 수소인 화학식 3으로 표시될 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 말단부가 하기 화학식 4로 나타내질 수 있다:
<화학식 4>
상기 화학식 4에서 A는 하기 화학식 4-1을 나타내고,
*'는 상기 연결부와의 결합을 나타내며,
<화학식 4-1>
상기 화학식 4-1에서
R31 내지 R33은 서로 독립적으로 수소 및 C1-C5알킬기 중에서 선택되며,
*"는 O와의 결합을 나타낸다.
일 구현예에 따르면, 상기 말단부가 하기 화학식 5로 나타내질 수 있다:
<화학식 5>
상기 화학식 5에서 A는 상기 화학식 4-1을 나타내고, *'는 상기 연결부와의 결합을 나타낸다.
본 발명의 일 구현예에 따른 지문방지 코팅용 화합물의 말단부는 하드 코팅층의 표면의 작용기(예를 들어, OH)와 반응하여 부산물로서 물, 또는 알코올이 빠지면서 하드 코팅층에 결합될 수 있다. 지문방지 코팅용 화합물의 말단부 및 하드 코팅층의 표면 사이의 다수의 Si-O 결합으로, 지문방지 코팅용 화합물 및 하드 코팅층의 결합력은 증가할 수 있고, 상기 디스플레이 보호층의 내마모성은 향상될 수 있다.
다른 측면에 따른, 디스플레이 보호층은 기재, 상기 기재 상에 위치하는 하드 코팅층; 및 상기 하드 코팅층 상에 위치하는 지문방지 코팅층을 포함하며,
상기 지문방지 코팅층은 상단부, 연결부 및 말단부를 포함하는 지문방지(anti-finger) 코팅용 화합물로 코팅된 층이고,
상기 상단부는 2개 또는 3개의 퍼플루오로폴리에테르 모이어티를 포함하고, 상기 연결부는 3가 또는 4가의 연결기이고, 상기 말단부는 실록산 모이어티를 포함한다.
예를 들어, 상기 디스플레이 보호층은 플렉서블 디스플레이에 사용될 수 있다.
일 구현예에 따르면, 디스플레이 보호층의 상기 지문방지 코팅층은 본 발명의 일 구현예에 따른 지문방지 코팅용 화합물이 코팅된 층이다.
일 구현예에 따르면, 상기 지문방지 코팅층의 표면은 상하 방향으로 1nm 내지 30nm의 요철을 갖는 구조일 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 따른 디스플레이 보호층의 지문방지 코팅층은 이러한 요철 구조를 가짐으로써 로터스 효과(Lotus effect)를 가진다.
본 발명의 일 구현예에 따른 지문방지 코팅용 화합물의 상단부는 퍼플루오로폴리에테르 모이어티를 2개 또는 3개 포함함으로써 공간 내의 불화일킬 모이어티의 밀도를 높였다. 이로써, 방오성이 증가한다.
일 구현예에 따르면, 디스플레이 보호층의 상기 하드 코팅층 및 지문방지 코팅층은 접하고, 상기 지문방지 코팅층에 접하는 하드 코팅층 표면은 편평한 구조를 가지고, 상기 지문방지 코팅용 화합물의 연결부가 다른 길이를 가지며, 연결부의 길이 차이가 1nm 내지 30nm일 수 있다. 예를 들어, 연결부의 길이 차이는 5nm 내지 10nm일 수 있다. 예를 들어, 연결부의 길이 차이는 8nm 내지 12nm일 수 있다. 예를 들어, 연결부의 길이 차이는 10nm 내지 20nm일 수 있다. 예를 들어, 연결부의 길이 차이는 15nm 내지 25nm일 수 있다. 예를 들어, 연결부의 길이 차이는 20nm 내지 30nm일 수 있다.
도 2는 편평한 하드 코팅층 표면을 일 구현예를 따르는 지문방지 코팅용 화합물로 코팅하여, 지문방지 코팅층 표면이 요철을 갖도록 한 것을 모식적 나타낸 도면이다(말단부는 생략하였다).
이는 다른 길이를 갖는 본 발명의 일 구현예에 따른 코팅용 화합물 2 종을 2 소스(two-source)로 전자 빔(e-beam)을 이용하여 편평한 하드 코팅층 상에 증착하는 것을 모식적으로 나타낸 것이다.
다른 길이를 갖는 본 발명의 일 구현예에 따른 코팅용 화합물은 상단부, 연결부 또는 말단부의 길이를 변화시킴으써 제조될 수 있다.
그런데, 상단부는 정확한 수직 방향은 아니기 때문에 상단부를 길이를 변화시킴으로써 지문방지 코팅층 표면이 요철을 갖도록 하기는 효과적이지 않다.
한편, 말단부의 실록산 모이어티의 Si 수를 늘이는 방식도 가능하나, 마찬가지로 Si가 늘어나는 방향이 정확한 수직 방향은 아니기 때문에 말단부를 길이를 변화시킴으로써 지문방지 코팅층 표면이 요철을 갖도록 하기는 효과적이지 않다. 말단부의 실록산 모이어티의 Si 수를 늘임으로써 발휘되는 효과는 하드 코팅층과의 접착력이라고 할 수 있다.
연결부는 수직으로 배열될 수 있어서, 연결부의 길이를 변화시키는 것이 지문방지 코팅층의 편평한 표면을 요철 표면으로 바꾸는데 효과적일 수 있다.
연결부의 길이를 변화시킴으로써 본 발명의 일 구현예에 따른 코팅용 화합물이 다른 길이를 갖도록 제조하고, 이를 이용하여 지문방지 코팅층 표면이 요철을 갖도록 하는 것이 가장 효과적이다.
일 구현예에 따르면, 상기 하드 코팅층 및 지문방지 코팅층이 접하고, 상기 지문방지 코팅층에 접하는 하드 코팅층 표면은 요철 구조를 가지고, 상기 지문방지 코팅용 화합물의 연결부는 일정한 길이의 3가 또는 4가의 연결기일 수 있다. 상기 일정한 길이란 동일한 임의의 길이를 의미한다. 즉, 하드 코팅층의 요철 표면으로 인하여, 지문방지 코팅용 화합물이 동일한 길이를 가짐에도 불구하고 지문방지 코팅층은 요철 표면을 가질 수 있다.
일 구현예에 따르면, 임의의 요철 형성 방법을 적용하여 하드 코팅층 표면이 요철 구조를 갖도록 할 수 있다. 예를 들어, 임의의 요철 형성 방법으로서 나노 임프린트에 의한 방법, 나노 입자를 이용하는 방법 등이 있다.
도 3은 요철이 있는 하드 코팅층 표면을 일 구현예를 따르는 지문방지 코팅용 화합물로 코팅하여, 지문방지 코팅층 표면이 요철을 갖도록 한 것을 모식적 나타낸 도면이다(말단부는 생략하였다).
일 구현예에 따르면, 하드 코팅층에 나노 입자를 도입하여 하드 코팅층 표면이 요철 구조를 갖도록 할 수 있다. 상기 나노 입자의 지름은 1nm 내지 30nm일 수 있다. 예를 들어, 상기 나노 입자의 지름은 5nm 내지 10nm일 수 있다. 예를 들어, 상기 나노 입자의 지름은 8nm 내지 12nm일 수 있다. 예를 들어, 상기 나노 입자의 지름은 10nm 내지 20nm일 수 있다. 예를 들어, 상기 나노 입자의 지름은 15nm 내지 25nm일 수 있다. 예를 들어, 상기 나노 입자의 지름은 20nm 내지 30nm일 수 있다.
상기 하드 코팅층을 형성할 때, 원하는 요철 정도에 부합하는 나노 입자를 사용하고 지문방지 코팅용 화합물은 동일한 길이를 갖는 코팅용 화합물로 코팅하는 경우 지문방지 코팅층 표면이 요철을 갖게 된다.
상기 나노 입자의 재질은 특별히 제한되지 않으나, 크기는 지문방지 코팅층 표면의 요철에 부합하는 지름을 가지는 것이 바람직하다.
일 구현예에 따르면, 상기 기재는 폴리머 필름뿐만 아니라 글래스도 가능하다.
상기 폴리머 필름은 예를 들어, 폴리에틸렌 테레프탈레이트(PET: Polyethylene Terephthalate), 폴리에틸렌 나프탈레이트(PEN: Polyethylene Naphthalate), 폴리이미드(PI: ployimide) 등일 수 있다.
상기 글래스는 예를 들어, 리지드 글래스(Rigid Glass), 박막 유리(Thin-Glass), 초박막 유리(Ultra thin Glass)등일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 기재의 두께는 10㎛ 내지 70㎛일 수 있다.
예를 들어, 상기 기재의 두께는 20㎛ 내지 60㎛일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 하드 코팅층의 두께는 2㎛ 내지 8㎛일 수 있다. 예를 들어, 상기 하드 코팅층의 두께는 3㎛ 내지 7㎛일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 지문방지 코팅층의 두께는 5 내지 100nm일 수 있다. 예를 들어, 상기 지문방지 코팅층의 두께는 10 내지 70nm일 수 있다.
디스플레이 보호층의 목적인 디스플레이 장치, 예를 들어, 발광 소자의 보호를 고려할 때, 디스플레이 보호층에서 상기 기재, 하드 코팅층 및 지문방지 코팅층의 두께가 상기 범위인 것이 바람직하다. 또한, 디스플레이 보호층에서 상기 기재, 하드 코팅층 및 지문방지 코팅층의 두께가 상기 범위인 경우, 플렉서블 디스플레이에 사용될 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 하드 코팅층은 아크릴레이트(acrylate)계 화합물을 포함할 수 있으며, 예를 들어 우레탄 아크릴레이트(Urethane Acrylate)나 폴리에스터 아크릴레이트(Polyester acrylate)계열의 폴리머를 포함할 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 하드 코팅층은 불소기, 또는 실리콘기를 포함하는 폴리머를 포함할 수 있다. 예를 들어, 상기 하드 코팅층은 불소기를 포함하는 폴리머를 포함할 수 있다. 예를 들어, 상기 하드 코팅층은 실리콘기를 포함하는 폴리머를 포함할 수 있다. 예를 들어, 상기 하드 코팅층은 불소기 및 실리콘기를 포함하는 폴리머를 포함할 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 하드 코팅층은 퍼플루오로폴리에테르(perfluoropolyether) 모이어티, 폴리테트라플루오로에틸렌(polytetrafluoroethylene) 모이어티, 플루오리네이티드 에틸렌 프로필렌(fluorinated ethylene propylene) 모이어티, 퍼플루오로알킬 비닐 에테르(perfluoroalkyl vinyl ether) 모이어티, 또는 이들의 임의의 조합을 포함하는 폴리머를 포함할 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 하드 코팅층은 폴리실록산 폴리머를 포함할 수 있다. 예를 들어, 상기 폴리실록산 폴리머는 일반적인 오르가노폴리실록산 폴리머일 수 있다. 오르가노폴리실록산 폴리머는 산소와 결합하지 않는 실리콘 부분에 유기기가 결합한 것을 의미한다. 예를 들어, 상기 오르가노폴리실록산 폴리머는 디메틸폴리실록산(비닐기 1 ~ 1.5% 포함), 폴리메틸페닐실록산(비닐기 1 ~ 1.2% 포함), 폴리비닐메틸디메틸 실록산 공중합체(poly(vinylmethyl-dimethylsiloxane) copolymer), 또는 이들의 임의의 조합일 수 있다.
예를 들어, 상기 하드 코팅층은 우레탄 아크릴레이트(Urethane Acrylate)나 폴리에스터 아크릴레이트(Polyester acrylate)계열의 폴리머를 베이스로 하고, 퍼플루오로폴리에테르(perfluoropolyether) 모이어티, 폴리테트라플루오로에틸렌(polytetrafluoroethylene) 모이어티, 플루오리네이티드 에틸렌 프로필렌(fluorinated ethylene propylene) 모이어티, 퍼플루오로알킬 비닐 에테르(perfluoroalkyl vinyl ether) 모이어티, 또는 이들의 임의의 조합을 추가로 포함하여 경화된 코팅층일 수 있다.
예를 들어, 상기 하드 코팅층은 우레탄 아크릴레이트(Urethane Acrylate)나 폴리에스터 아크릴레이트(Polyester acrylate)계열의 폴리머를 베이스로 하고, 디메틸폴리실록산(비닐기 1 ~ 1.5% 포함), 폴리메틸페닐실록산(비닐기 1 ~ 1.2% 포함), 폴리비닐메틸디메틸 실록산 공중합체(poly(vinylmethyl-dimethylsiloxane) copolymer), 또는 이들의 임의의 조합을 포함하는 폴리머일 수 있다
예를 들어, 상기 하드 코팅층은 폴리머 전체 기준으로 퍼플루오로폴리에테르(perfluoropolyether) 모이어티, 폴리테트라플루오로에틸렌(polytetrafluoroethylene) 모이어티, 플루오리네이티드 에틸렌 프로필렌(fluorinated ethylene propylene) 모이어티, 퍼플루오로알킬 비닐 에테르(perfluoroalkyl vinyl ether) 모이어티, 또는 이들의 임의의 조합을 50 중량% 이하로 포함할 수 있다. 예를 들어, 상기 하드 코팅층은 폴리머 전체 기준으로 퍼플루오로폴리에테르(perfluoropolyether) 모이어티, 폴리테트라플루오로에틸렌(polytetrafluoroethylene) 모이어티, 플루오리네이티드 에틸렌 프로필렌(fluorinated ethylene propylene) 모이어티, 퍼플루오로알킬 비닐 에테르(perfluoroalkyl vinyl ether) 모이어티, 또는 이들의 임의의 조합을 5 내지 30 중량%로 포함할 수 있다.
예를 들어, 상기 하드 코팅층은 폴리머 전체 기준으로 오르가노폴리실록산 폴리머를 50 중량% 이하로 포함할 수 있다. 예를 들어, 상기 하드 코팅층은 폴리머 전체 기준으로 오르가노폴리실록산 폴리머를 5 내지 30 중량%로 포함할 수 있다. 오르가노폴리실록산 폴리머는 특별히 제한되지 않으며 일반적으로 알려진 것을 사용할 수 있다. 상기 하드 코팅층이 불소기, 또는 실리콘기를 포함하는 폴리머를 포함함으로써, 지문방지 코팅층이 마모되거나 지문방지 코팅층에 크랙이 발생한 후에도 하드 코팅층은 방오 성능을 가지게 된다.
다른 측면에 따른, 전자 장치는 본 발명의 일 구현예에 따른 디스플레이 보호층을 포함할 수 있다.
[용어의 정의]
본 명세서 중 C1-C60알킬기는, 탄소수 1 내지 60의 선형 또는 분지형 지방족 탄화수소 1가(monovalent) 그룹을 의미하며, 이의 구체예에는, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, tert-펜틸기, 네오펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, 3-펜틸기, sec-이소펜틸기, n-헥실기, 이소헥실기, sec-헥실기, tert-헥실기, n-헵틸기, 이소헵틸기, sec-헵틸기, tert-헵틸기, n-옥틸기, 이소옥틸기, sec-옥틸기, tert-옥틸기, n-노닐기, 이소노닐기, sec-노닐기, tert-노닐기, n-데실기, 이소데실기, sec-데실기, tert-데실기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C1-C60알킬렌기는 상기 C1-C60알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가(divalent) 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C2-C60헤테로알킬기는 상술한 알킬기가 헤테로 원소를 포함하는 알킬기를 의미한다. 헤테로 원소는 예를 들어, N, S, O, P 또는 이들의 임의의 조합일 수 있다. 본 명세서 중 C2-C60헤테로알킬렌기는 상기 C2-C60헤테로알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가(divalent) 그룹을 의미한다.
치환기 정의에서 최대 탄소수는 예시적인 것이다. 예를 들어, C1-C60알킬기에서 최대 탄소수 60은 예시적인 것이며, 알킬기에 대한 정의는 C1-C20알킬기에도 동등하게 적용된다. 다른 경우도 동일하다.
공간적으로 상대적인 용어인 "아래(below)", "아래(beneath)", "하부(lower)", "위(above)", "상부(upper)" 등은 도면에 도시되어 있는 바와 같이 하나의 소자 또는 구성 요소들과 다른 소자 또는 구성 요소들과의 상관관계를 용이하게 기술하기 위해 사용될 수 있다. 공간적으로 상대적인 용어는 도면에 도시되어 있는 방향에 더하여 사용시 또는 동작시 소자의 서로 다른 방향을 포함하는 용어로 이해되어야 한다. 예를 들면, 도면에 도시되어 있는 소자를 뒤집을 경우, 다른 소자의 "아래(below)"또는 "아래(beneath)"로 기술된 소자는 다른 소자의 "위(above)"에 놓여질 수 있다. 따라서, 예시적인 용어인 "아래"는 아래와 위의 방향을 모두 포함할 수 있다. 소자는 다른 방향으로도 배향될 수 있고, 이에 따라 공간적으로 상대적인 용어들은 배향에 따라 해석될 수 있다.
본 명세서 중 * 및 *'은, 다른 정의가 없는 한, 해당 화학식 중 이웃한 원자와의 결합 사이트를 의미한다.
이하에서, 실시예를 들어, 본 발명의 일 구현예를 따르는 발광 소자에 대하여 보다 구체적으로 설명한다.
[실시예]
디스플레이 보호층 제작
실시예 1
다음과 같이 디스플레이 보호층을 제작하였다.
먼저 PET를 40㎛로 층을 형성시킨 후, 계속해서 우레탄 아크릴레이트 및 플루오리네이티드 에틸렌 프로필렌을 UV 경화하여 5㎛로 하드 코팅층을 형성시켰다(플루오리네이티드 에틸렌 프로필렌 25 wt%).
상기 하드 코팅층 상에 화합물 A 및 B를 2 소스(two-source)로 전자빔(e-beam)을 사용하여 30nm로 지문방지 코팅층을 형성시켰다.
[CF3O-(C2F4O)m1-(CF2O)m2]2CH(CH2O)n3-(CH2NHCH2)n4-Si(OH)3
화합물 A: m1 = 3, m2 = 2, n3 = 1, n4 = 1
화합물 B: m1 = 3, m2 = 2, n3 = 4, n4 = 4
실시예 2
다음과 같이 디스플레이 보호층을 제작하였다.
PET를 40㎛로 층을 형성시킨 후 지름 7nm 나노 비드 입자를 상기 층에 위치시키고, 계속해서 우레탄 아크릴레이트 및 플루오리네이티드 에틸렌 프로필렌을 UV 경화하여 5㎛로 하드 코팅층을 형성시켰다(플루오리네이티드 에틸렌 프로필렌 25 wt%).
상기 하드 코팅층 상에 화합물 A를 단일 소스로 전자빔(e-beam)을 사용하여 30nm로 지문방지 코팅층을 형성시켰다.
실시예 3
다음과 같이 디스플레이 보호층을 제작하였다.
먼저 PET를 40㎛로 층을 형성시킨 후, 계속해서 우레탄 아크릴레이트 및 퍼플루오로알킬 비닐 에테르를 UV 경화하여 5㎛로 하드 코팅층을 형성시켰다(퍼플루오로알킬 비닐 에테르 25 wt%).
상기 하드 코팅층 상에 화합물 C 및 D를 2 소스(two-source)로 전자빔(e-beam)을 사용하여 30nm로 지문방지 코팅층을 형성시켰다.
[CF3O-(C2F4O)m1-(CF2O)m2]3C(CH2O)n3-(CH2NHCH2)n4-Si(OH)3
화합물 C: m1 = 2, m2 = 1, n3 = 1, n4 = 1
화합물 D: m1 = 2, m2 = 1, n3 = 4, n4 = 4
실시예 4
다음과 같이 디스플레이 보호층을 제작하였다.
PET를 40㎛로 층을 형성시킨 후 지름 7nm 나노 비드 입자를 상기 층에 위치시키고, 계속해서 우레탄 아크릴레이트 및 퍼플루오로알킬 비닐 에테르를 UV 경화하여 5㎛로 하드 코팅층을 형성시켰다(퍼플루오로알킬 비닐 에테르 25 wt%).
상기 하드 코팅층 상에 화합물 C를 단일 소스로 전자빔(e-beam)을 사용하여 30nm로 지문방지 코팅층을 형성시켰다.
실시예 5
다음과 같이 디스플레이 보호층을 제작하였다.
먼저 PET를 40㎛로 층을 형성시킨 후, 계속해서 우레탄 아크릴레이트 및 디메틸폴리실록산(비닐기 1 ~ 1.5% 포함)을 UV 경화하여 5㎛로 하드 코팅층을 형성시켰다(디메틸폴리실록산 25 wt%).
상기 하드 코팅층 상에 화합물 A 및 B를 2 소스(two-source)로 전자빔(e-beam)을 사용하여 30nm로 지문방지 코팅층을 형성시켰다.
비교예 1
다음과 같이 디스플레이 보호층을 제작하였다.
먼저 PET를 40㎛로 층을 형성시킨 후, 계속해서 우레탄 아크릴레이트를 UV 경화하여 5㎛로 하드 코팅층을 형성시켰다.
상기 하드 코팅층 상에 화합물 A를 단일 소스로 전자빔(e-beam)을 사용하여 30nm로 지문방지 코팅층을 형성시켰다.
평가예
내마모성 측정
상기 실시예 1 내지 5에서 제작된 디스플레이 보호층에 지우개를 위치시키고 1 Kgf 하중 상태에서 여러 번 왕복시킨 후, 디스플레이 보호층의 물접촉각을 측정하여 하기 표 1에 나타내었다.
| 왕복횟수 | 물접촉각(°) | |
| 실시예 1 | 5,000 | 115.7 |
| 실시예 2 | 10,000 | 108.4 |
| 실시예 3 | 5,000 | 118.4 |
| 실시예 4 | 10,000 | 109.1 |
| 실시예 5 | 10,000 | 107.2 |
| 비교예 1 | 5,000 | 100.2 |
| 비교예 1 | 10,000 | 95.1 |
물접촉각이 95° 이상인 경우 방오성이 뛰어나다고 할 수 있다. 일반적으로, 물접촉각이 95° 이상인 경우, 고체 표면은 소수성으로 여겨진다. 즉, 95° 이상의 접촉각으로 큰 소수성을 갖는 디스플레이 보호층은 우수한 방오성을 가질 것이다.
본 발명의 일 구현예에 따른 디스플레이 보호층은 비교예 1보다 우수한 방오성을 보인다는 것을 확인할 수 있다. 이러한 결과는 비교예 1은 지문 방지층이 요철 구조를 갖지 않으나, 본 발명의 일 구현예에 따른 디스플레이 보호층의 지문 방지층은 요철 구조를 갖기 때문이다. 본 발명의 일 구현예에 따른 디스플레이 보호층의 지문 방지층의 요철 구조는 실시예 1, 3 ,5의 2 가지 사슬 길이를 갖는 지문방지 코팅 화합물을 동시 증착하여 생성되거나, 또는 지름 7nm 나노 비드 입자를 하드코팅층에 도입하여 하드코팅층의 표면이 요철 표면을 가지도록 한 후, 실시예 2, 3의 한 가지 사슬 길이를 갖는 지문방지 코팅 화합물을 증착하여 생성된다.
특히, 실시예 2, 4 및 5는 왕복 횟수 10,000에서 동일 시험 조건의 비교예 1 보다 월등히 큰 물접촉각을 보임을 알 수 있다. 이는 지문방지 코팅층이 일부 마모되거나 지문방지 코팅층에 크랙이 일부 발생한 후에도 본 발명의 일 구현예에 따른 디스플레이 보호층의 하드 코팅층이 불소기, 또는 실리콘기를 포함하는 폴리머를 포함함으로써 하드 코팅층은 우수한 방오 성능을 가지기 때문이다.
비교예 1은 왕복 횟수가 5,000 및 10,000에서 물접촉각이 모두 95° 이상의 값을 보여 방오성이 좋다고는 할 수 있으나, 왕복 횟수가 늘어났을 때 물접촉각 값이 상대적으로 작음을 알 수 있다. 이는 지문방지 코팅층이 일부 마모되거나 지문방지 코팅층에 크랙이 일부 발생한 후 드러난 하드 코팅층은 상대적으로 약한 방오 성능을 갖기 때문이다.
Claims (22)
- 상단부, 연결부 및 말단부를 포함하는 지문방지(anti-finger) 코팅용 화합물로서,상기 상단부는 2개 또는 3개의 퍼플루오로폴리에테르 모이어티를 포함하고,상기 연결부는 3가 또는 4가의 연결기이고,상기 말단부는 실록산 모이어티를 포함하는 지문방지 코팅용 화합물.
- 제1항에 있어서,상기 퍼플루오로폴리에테르 모이어티가 하기 화학식 1로 나타내지는 지문방지 코팅용 화합물:<화학식 1>
상기 화학식 1에서, R1은 F로 치환된 분지 또는 직쇄의 C1-C60알킬기를 나타내고, R2는 F로 치환된 분지 또는 직쇄의 C1-C60알킬렌기를 나타내고,m은 1 내지 20의 정수를 나타내며,m이 2 이상인 경우, 각각의 R2는 서로 동일하거나 상이하며,*는 연결부와의 결합을 나타낸다. - 제1항에 있어서,상기 연결부는 하기 화학식 2로 나타내지는 지문방지 코팅용 화합물:<화학식 2>
상기 화학식 2에서,R11은 C1-C60알킬렌기를 나타내고, R12는 C2-C60헤테로알킬렌기를 나타내고,n1 및 n2는 서로 독립적으로0 또는 1의 정수를 나타내며, n1 및 n2의 합은 1이고,n3 및 n4는 서로 독립적으로 1 내지 10의 정수를 나타내며n3가 2 이상인 경우, 각각의 R11은 서로 동일하거나 상이하고,n4가 2 이상인 경우, 각각의 R12는 서로 동일하거나 상이하며,*는 상기 상단부와의 결합을 나타내고,*'는 상기 말단부와의 결합을 나타낸다. - 제3항에 있어서,상기 R12는 S, O, P, N 또는 이들의 임의의 조합을 포함하는 C2-C60 헤테로알킬렌기인 지문방지 코팅용 화합물.
- 제1항에 있어서,상기 말단부는 1개 내지 40개의 Si를 포함하는 지문방지 코팅용 화합물.
- 제1항에 있어서,상기 말단부가 하기 화학식 3으로 나타내지는 지문방지 코팅용 화합물:<화학식 3>
상기 화학식 3에서, R21 내지 R23은 서로 독립적으로 수소 및 C1-C5알킬기 중에서 선택되며, *'는 상기 연결부와의 결합을 나타낸다. - 제1항에 있어서,상기 말단부가 하기 화학식 4로 나타내지는 지문방지 코팅용 화합물:<화학식 4>
상기 화학식 4에서 A는 하기 화학식 4-1을 나타내고,*'는 상기 연결부와의 결합을 나타내며,<화학식 4-1>
상기 화학식 4-1에서, R31 내지 R33은 서로 독립적으로 수소 및 C1-C5알킬기 중에서 선택되며, *"는 O와의 결합을 나타낸다. - 제1항에 있어서,상기 말단부가 하기 화학식 5로 나타내지는 지문방지 코팅용 화합물:<화학식 5>
상기 화학식 5에서 A는 하기 화학식 4-1을 나타내고,*'는 상기 연결부와의 결합을 나타내며,<화학식 4-1>
상기 화학식 4-1에서, R31 내지 R33은 서로 독립적으로 수소 및 C1-C5알킬기 중에서 선택되며, *"는 O와의 결합을 나타낸다. - 기재,상기 기재 상에 위치하는 하드 코팅층; 및상기 하드 코팅층 상에 위치하는 지문방지 코팅층을 포함하는 디스플레이 보호층으로서,상기 지문방지 코팅층이 상단부, 연결부 및 말단부를 포함하는 지문방지(anti-finger) 코팅용 화합물로 코팅된 층이고,상기 상단부는 2개 또는 3개의 퍼플루오로폴리에테르 모이어티를 포함하고, 상기 연결부는 3가 또는 4가의 연결기이고, 상기 말단부는 실록산 모이어티를 포함하는 디스플레이 보호층.
- 제9항에 있어서,상기 지문방지 코팅층의 표면이 상하 방향으로 1nm 내지 30nm의 요철 구조를 갖는 디스플레이 보호층.
- 제9항에 있어서,상기 하드 코팅층 및 지문방지 코팅층이 접하고,상기 지문방지 코팅층에 접하는 하드 코팅층 표면이 편평한 구조를 가지고,상기 지문방지 코팅용 화합물의 연결부가 다른 길이를 가지며, 연결부의 길이 차이가 1nm 내지 30nm인 디스플레이 보호층.
- 제9항에 있어서,상기 하드 코팅층 및 지문방지 코팅층이 접하고,상기 지문방지 코팅층에 접하는 하드 코팅층 표면이 요철 구조를 가지고,상기 지문방지 코팅용 화합물의 연결부는 일정한 길이를 갖는 디스플레이 보호층.
- 제12항에 있어서,상기 하드 코팅층 표면의 요철 구조가 나노 입자를 이용하여 형성된 요철 구조인 디스플레이 보호층.
- 제13항에 있어서,상기 나노 입자의 지름이 1nm 내지 30nm인 디스플레이 보호층.
- 제9항에 있어서,상기 하드 코팅층의 두께가 2㎛ 내지 8㎛인, 디스플레이 보호층.
- 제9항에 있어서,상기 지문방지 코팅층의 두께가 5 내지 100nm인, 디스플레이 보호층.
- 제9항에 있어서,상기 하드 코팅층이 불소기, 또는 실리콘기를 포함하는 폴리머를 포함하는 디스플레이 보호층.
- 제9항에 있어서,상기 하드 코팅층이 퍼플루오로폴리에테르(perfluoropolyether) 모이어티, 폴리테트라플루오로에틸렌(polytetrafluoroethylene) 모이어티, 플루오리네이티드 에틸렌 프로필렌(fluorinated ethylene propylene) 모이어티, 퍼플루오로알킬 비닐 에테르(perfluoroalkyl vinyl ether) 모이어티, 또는 이들의 임의의 조합을 포함하는 폴리머를 포함하는, 디스플레이 보호층.
- 제9항에 있어서,상기 하드 코팅층이 폴리실록산 폴리머를 포함하는, 디스플레이 보호층.
- 기재; 상기 기재 상에 위치하는 하드 코팅층; 및 상기 하드 코팅층 상에 위치하는 지문방지 코팅층;을 포함하는 디스플레이 보호층을 포함하는 전자 장치:상기 지문방지 코팅층은 상단부, 연결부 및 말단부를 포함하는 지문방지(anti-finger) 코팅용 화합물로 코팅된 층이고,상기 상단부는 2개 또는 3개의 퍼플루오로폴리에테르 모이어티를 포함하고, 상기 연결부는 3가 또는 4가의 연결기이고, 상기 말단부는 실록산 모이어티를 포함한다.
- 제20항에 있어서,유기 발광 소자를 더 포함하는, 전자 장치.
- 제20항에 있어서,상기 지문방지 코팅용 화합물의 연결부가 다른 길이를 가지거나, 또는 상기 지문방지 코팅층에 접촉하는 상기 하드 코팅층의 표면이 나노 입자를 사용하여 형성된 요철 구조를 갖는, 전자 장치.
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| 121 | Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application |
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| NENP | Non-entry into the national phase |
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| 122 | Ep: pct application non-entry in european phase |
Ref document number: 21921441 Country of ref document: EP Kind code of ref document: A1 |