WO2017069383A1 - 실리콘 점착제 조성물 - Google Patents
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- C09J183/00—Adhesives based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Adhesives based on derivatives of such polymers
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- C09J7/20—Adhesives in the form of films or foils characterised by their carriers
Definitions
- the present invention relates to a silicone pressure-sensitive adhesive composition, and more particularly, to an organopolysiloxane including a vinylsilane group, an organopolysiloxane including a hydrosilyl group and an addition reaction catalyst, and an organopolysiloxane and hydrosilyl including the vinylsilane group.
- an organopolysiloxane comprising a group relates to a silicone pressure sensitive adhesive composition comprising an epoxy group.
- An adhesive is one kind of adhesive, and is often used in the form of an adhesive tape, an adhesive label, etc. which apply
- These articles are used for various purposes, such as used for labels for identifying articles, for packing bags, or for connecting a plurality of things together.
- Rubber-based pressure-sensitive adhesives are a general-purpose base material that has been used for a long time, and are used for products such as general-purpose tapes with low cost.
- the acrylic pressure sensitive adhesive uses polyacrylate as a base, and can be applied to pressure sensitive adhesive products having a higher function than rubber in that chemical properties and the like are superior to rubber.
- the silicone pressure sensitive adhesive includes high viscosity silicone raw rubber (gum) and silicone resin, and has various excellent characteristics in that the main chain has a plurality of siloxane bonds, and specifically, heat resistance, cold resistance, weather resistance, chemical resistance, electrical insulation, etc. Can be mentioned.
- the silicone pressure-sensitive adhesive is used for high-performance tapes for industrial use such as heat-resistant tapes, process masking tapes, and mica tapes having flame retardancy by utilizing the excellent properties as described above. It is used.
- silicone adhesives are rapidly expanding, and the cause thereof is the expansion of the product market employing a touch panel mounted on a smartphone, a tablet terminal, or the like.
- the touch panel is bonded to a screen protection film in order to prevent contamination or scratches of the display since it is directly operated by a human finger.
- Most of the silicone pressure sensitive adhesives used in the pressure-sensitive adhesive layer of the screen protective film are made of the characteristics of the wettability and the rework property of the excellent adherend of the silicone pressure sensitive adhesive.
- the base material used for a screen protection film is a plastic film, and many polyester films, such as PET, which have transparency are used.
- the plastic film is considered to be inferior to adhesiveness with an adhesive compared with a paper base material. This is considered to be because the plastic film has a flat surface and a weak anchoring effect in which the adhesive penetrates into the substrate as compared with paper having a large unevenness.
- adhesiveness is bad, a problem may arise that an adhesive layer transfers to a to-be-adhered body when peeling after a time passes by adhering to a back surface or adhering to a to-be-adhered body when winding up with a roll.
- Conventional silicone pressure-sensitive adhesive composition improved the cohesive force by using the MQ resin, thereby improving the cohesive force.
- the elastic modulus is increased to harden the silicone pressure-sensitive adhesive composition, and thus, when the substrate to which the silicone pressure-sensitive adhesive composition is applied is bent, cracks may occur.
- an object of the present invention is to provide a silicone pressure-sensitive adhesive composition excellent in adhesive strength by improving the softness and adhesion while low elastic modulus to solve the above problems.
- an object of this invention is to provide the silicone adhesive composition excellent in peeling resistance.
- the present invention is an organopolysiloxane comprising a vinylsilane group;
- a silicone pressure sensitive adhesive composition comprising an organopolysiloxane comprising a hydrosilyl group and an addition reaction catalyst,
- At least one or more of the organopolysiloxane including the vinylsilane group and the organopolysiloxane including the hydrosilyl group further provides a silicone pressure-sensitive adhesive composition comprising an epoxy group.
- the present invention provides a silicone pressure-sensitive adhesive prepared from the silicone pressure-sensitive adhesive composition of the present invention.
- the present invention provides a film coated with the silicone pressure-sensitive adhesive.
- the silicone pressure-sensitive adhesive composition of the present invention has a low elastic modulus and excellent adhesive force.
- the silicone pressure-sensitive adhesive composition of the present invention has an effect of excellent adhesion to the substrate.
- FIG. 1 is a view showing a folding characteristic evaluation method of a substrate coated with a silicone pressure-sensitive adhesive composition.
- the present invention is an organopolysiloxane comprising a vinylsilane group;
- a silicone pressure sensitive adhesive composition comprising an organopolysiloxane comprising a hydrosilyl group and an addition reaction catalyst,
- At least one or more of the organopolysiloxane including the vinylsilane group and the organopolysiloxane including the hydrosilyl group further relates to a silicone pressure-sensitive adhesive composition comprising an epoxy group.
- Conventional silicone pressure-sensitive adhesive composition has increased the adhesive strength with the substrate by increasing the elastic modulus, and in order to increase the elastic modulus, MQ resin is added to the silicone pressure-sensitive adhesive composition or a technique of improving the crosslinking density is used.
- the composition when the elastic modulus is high, the composition is hardened, so that a crack occurs when the silicone pressure-sensitive adhesive composition is applied to the substrate and the substrate is bent.
- At least one or more of the organopolysiloxane including the vinylsilane group and the organopolysiloxane including the hydrosilyl group includes an epoxy group without adding a MQ resin or using a technique of increasing the crosslinking density.
- coated is a board
- a cycloolefin polymer (CycloOlefinPolymer, COP) having a carboxyl group introduced on the surface by corona treatment or triacetate cellulose (TAC) having a hydroxyl group on the surface may be used as a substrate.
- CycloOlefinPolymer COP
- TAC triacetate cellulose
- the organopolysiloxane including the vinylsilane group serves as a main body of the silicone pressure sensitive adhesive composition, and the organopolysiloxane including the hydrosilyl group serves as a crosslinking agent of the silicone pressure sensitive adhesive composition.
- the addition of the organopolysiloxane including the hydrosilyl group and the organopolysiloxane including the vinylsilane group causes an addition reaction to be connected to each other.
- the elastic modulus is low because the epoxy group and the carboxyl group or the hydroxyl group of the substrate are connected, and thus adhesion to the substrate.
- This very excellent silicone adhesive composition can be provided.
- the organopolysiloxane comprising a vinylsilane group further comprises an epoxy group
- the organopolysiloxane comprising a hydrosilyl group may or may not contain an epoxy group.
- the organopolysiloxane containing a hydrosilyl group further contains an epoxy group
- the organopolysiloxane including a vinylsilane group may or may not contain an epoxy group.
- silicone pressure-sensitive adhesive composition of the present invention will be described in detail for each component.
- the organopolysiloxane including the vinylsilane group which is one component of the silicone pressure sensitive adhesive composition of the present invention is a component that serves as a main component of the silicone pressure sensitive adhesive composition.
- the organopolysiloxane including the vinylsilane group includes Si—CH ⁇ CH 2 groups, wherein Si—CH ⁇ CH 2 may be included in the terminal or molecule of the organopolysiloxane, and the position of the vinylsilane group and
- the kind of organopolysiloxane containing a vinylsilane group is not specifically limited.
- the organopolysiloxane including the vinylsilane group may preferably include one or more selected from the group consisting of the following Chemical Formulas 1 to 3.
- N, m, p, q and r are each independently an integer of 1 to 1000,
- the ratio of the p unit and m unit is 100: 1 to 10: 1,
- the ratio of the q unit and the r unit is 100: 1 to 10: 1.
- the vinyl group of the organopolysiloxane including the vinylsilane group may cause an addition reaction with the organopolysiloxane (C) including a hydrosilyl group due to the addition reaction catalyst (C) described below to connect the two compounds.
- the organopolysiloxane including the vinylsilane group may further include an epoxy group. If the organopolysiloxane containing a hydrosilyl group does not include an epoxy group, the organopolysiloxane including the vinylsilane group must include an epoxy group, and if the organopolysiloxane including a hydrosilyl group includes an epoxy group, the vinyl The organopolysiloxane containing a silane group may or may not contain an epoxy group.
- the silicone pressure-sensitive adhesive composition of the present invention may exhibit very excellent adhesion to the substrate.
- the compound of Formula 5 may be included.
- a and b are each independently an integer of 1 to 1000,
- the ratio of the a unit and the b unit is 100: 1 to 10: 1.
- the ratio of the a unit and the b unit is less than 10: 1, the content of the dimethylsilyl group is relatively small, there is a problem that the modulus of elasticity rises, and if it exceeds 100: 1, there is a lack of adhesion and the effect of improving adhesion It may be incomplete.
- the organopolysiloxane including the vinylsilane group is included in 45 to 90% by weight, preferably 60 to 80% by weight relative to the total weight of the silicone pressure-sensitive adhesive composition of the present invention.
- organopolysiloxane including the vinylsilane group is included in the range of 45 to 90% by weight, it is possible to express low modulus and high adhesion.
- the organopolysiloxane including a hydrosilyl group as one component of the silicone pressure sensitive adhesive composition of the present invention is a component that serves as a crosslinking agent of the silicone pressure sensitive adhesive composition.
- the organopolysiloxane including the hydrosilyl group includes a Si-H group
- the organopolysiloxane including the hydrosilyl group is not particularly limited, but preferably, the compound of Formula 4 It may include.
- X is an integer from 1 to 1000.
- the organopolysiloxane including the hydrosilyl group may be reacted with the organopolysiloxane (A) including the vinylsilane group described above due to the addition reaction catalyst (C) described later to connect the two compounds.
- the organopolysiloxane including the hydrosilyl group may further include an epoxy group. If the organopolysiloxane including the vinylsilane group does not include an epoxy group, the organopolysiloxane including the hydrosilyl group must include an epoxy group, and if the organopolysiloxane including the vinylsilane group includes an epoxy group, the hydro The organopolysiloxane containing a silyl group may or may not contain an epoxy group.
- the silicone pressure-sensitive adhesive composition of the present invention may exhibit very excellent adhesion to the substrate.
- the organopolysiloxane including the hydrosilyl group includes an epoxy group
- the compound of Formula 6 may be included.
- C and d are each independently an integer of 1 to 1000,
- the ratio of c unit and d unit is 100: 1 to 10: 1.
- the ratio of the c unit and d unit is less than 10: 1, the content of the dimethylsilyl group is relatively small, there is a problem that the modulus of elasticity is increased, if the ratio of more than 100: 1, the adhesion strength improvement effect is insufficient due to the lack of adhesion It may be incomplete.
- the organopolysiloxane including the hydrosilyl group is included in 5 to 50% by weight, preferably 15 to 25% by weight based on the total weight of the silicone pressure-sensitive adhesive composition of the present invention.
- the organopolysiloxane including the hydrosilyl group is included in the range of 5 to 50% by weight, the elastic modulus is low and the adhesive force is easily expressed.
- the effect of improving the adhesive strength is insufficient due to the decrease in the concentration of the hydrosilyl group, if more than 50% by weight may cause a problem that the release peel force is increased.
- the addition reaction catalyst which is one component of the silicone pressure-sensitive adhesive composition of the present invention is a catalyst causing the addition reaction of the organopolysiloxane (A) including the vinylsilane group and the organopolysiloxane (B) including the hydrosilyl group.
- the addition reaction catalyst is a platinum group metal catalyst, and is selected from the group consisting of platinum (Pt), palladium (Pd), iridium (Ir), rhodium (Rh), osmium (Os), and ruthenium (Ru) as a central metal. It contains the above, Preferably it contains platinum (Pt).
- the addition reaction catalyst is included in an amount of 0.01 to 5% by weight, preferably 0.05 to 0.5% by weight based on the total weight of the silicone pressure-sensitive adhesive composition of the present invention.
- the silicone pressure-sensitive adhesive composition of the present invention may further include a solvent, and the silicone pressure-sensitive adhesive composition may be dissolved in the solvent, the solution may be applied to a substrate, heated and dried to form a silicone pressure-sensitive adhesive layer.
- An aromatic hydrocarbon type an aliphatic hydrocarbon type, a ketone type solvent, etc. can be used for the said solvent, Preferably, toluene is used also in an aromatic hydrocarbon type.
- the present invention provides a silicone pressure-sensitive adhesive prepared from the silicone pressure-sensitive adhesive composition of the present invention.
- the silicone pressure-sensitive adhesive composition of the present invention has a low elastic modulus and excellent adhesion, it can be said that the silicone pressure-sensitive adhesive of the present invention has the same characteristics as described above.
- the silicone pressure-sensitive adhesive of the present invention is applied to a substrate containing a carboxyl group or a hydroxyl group on the surface, the epoxy group contained in the organopolysiloxane of the silicone pressure-sensitive adhesive composition of the present invention is connected by reacting with a carboxyl group or a hydroxyl group on the surface of the substrate, Adhesion with the substrate is very excellent, it can provide a silicone adhesive with excellent adhesion.
- the present invention may provide a film to which the silicone pressure-sensitive adhesive of the present invention is applied, and the film has an effect of not causing cracks when bent.
- octamethylcyclotetrasiloxane 150.0 g of octamethylcyclotetrasiloxane, 5 g of tetramethyldivinyldisiloxane, 10 g of glycidoxypropyldimethoxymethylsilane (KBM-402) are mixed, and tetramethylammonium hydroxide (TMAH; tetramethylammonium hydroxide) 0.5 as a catalyst.
- TMAH tetramethylammonium hydroxide
- Organopolysiloxane of Chemical Formula 6 in the form of an oil in the same manner as in Preparation Example 1, except that 20 g of tetramethyldihydrodivinylsiloxane was used instead of 5 g of tetramethyldivinyldisiloxane of Preparation Example 1. A resin was obtained.
- Organopolysiloxanes comprising vinylsilane groups and epoxy groups:
- Organopolysiloxanes comprising hydrosilyl groups and epoxy groups:
- the silicone adhesive compositions of Examples 1 to 6 and Comparative Examples 1 to 4 were coated (optically clear adhesive, OCA), dried at 120 ° C. for 3 minutes, and then adhered to silicone. A layer was formed.
- the release film was removed. Using a double-sided pressure-sensitive adhesive on the top of the release film was bonded a saponified TAC (TriAcetyl Cellulose) film fixed on the glass.
- TAC TriAcetyl Cellulose
- the bonded sample (TAC / OCA / PI) was left at room temperature for 24 hours, and then peeled at 180 ° using an autograph to measure the peel force, and the results are shown in Table 2 below.
- the silicone pressure-sensitive adhesive composition of Comparative Examples 1 to 4 was relatively excellent in the occurrence of cracks, the adhesion was very weak, it was confirmed that the peeling occurs easily.
- the silicone pressure-sensitive adhesive composition of the present invention is very excellent in adhesion, thereby exhibiting excellent peeling resistance, has a low elastic modulus has the effect of preventing the occurrence of cracking of the substrate.
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Abstract
본 발명은 비닐실란기를 포함하는 오르가노폴리실록산, 히드로실릴기를 포함하는 오르가노폴리실록산 및 부가반응 촉매를 포함하는 실리콘 점착제 조성물로, 상기 비닐실란기를 포함하는 오르가노폴리실록산 및 히드로실릴기를 포함하는 오르가노폴리실록산 중 적어도 하나 이상은 에폭시기를 포함하는 실리콘 점착제 조성물에 관한 것으로, 본 발명의 실리콘 점착제 조성물은 탄성률이 낮으며, 점착력이 우수한 특성을 지니고 있다.
Description
본 발명은 실리콘 점착제 조성물에 관한 것으로, 보다 자세하게는 비닐실란기를 포함하는 오르가노폴리실록산, 히드로실릴기를 포함하는 오르가노폴리실록산 및 부가반응 촉매를 포함하며, 상기 비닐실란기를 포함하는 오르가노폴리실록산 및 히드로실릴기를 포함하는 오르가노폴리실록산 중 적어도 하나 이상은 에폭시기를 포함하는 실리콘 점착제 조성물에 관한 것이다.
점착제란 접착제의 1종이며, 기재에 점착제를 도공하여 경화시킨 점착 테이프나 점착 라벨 등의 형태로 사용되는 경우가 많고, 우리들이 평소 보는 점착제를 사용한 물품의 대표적인 것이다. 이들 물품은, 물건을 식별하기 위한 라벨에 사용되거나 짐의 곤포를 위해서 사용되거나 또는 복수의 것을 서로 연결시키기 위해서 등 다양한 용도로 사용되고 있다.
점착제를 구성하기 위한 베이스 재료는 몇 가지 종류가 있고, 고무계, 아크릴계 및 실리콘계 등으로 크게 구별된다.
고무계 점착제는 오래전부터 사용되고 있는 범용적인 베이스 재료이고, 가격이 저렴하고 범용의 테이프 등의 제품에 사용된다.
아크릴계 점착제는 폴리아크릴레이트를 베이스로서 이용한 것으로, 화학적 특성 등은 고무계보다도 우수하다는 점에서 고무계보다도 고기능의 점착 제품에도 적용할 수 있다.
실리콘계 점착제는 고점도의 실리콘 생고무(검)와 실리콘 레진을 포함하고, 주쇄가 다수의 실록산 결합을 갖는다는 점에서 여러 우수한 특징을 갖고 있고, 구체적으로는 내열성, 내한성, 내후성, 내약품성 및 전기 절연성 등을 들 수 있다.
상기 실리콘 점착제는 상술한 바와 같은 우수한 특성을 살려 내열 테이프나 공정용의 마스킹 테이프, 난연성을 갖는 마이카 테이프 등 산업용의 고기능의 테이프에 사용되고 있고, 사용 조건이 엄격한 환경하에서도 특성을 발휘할 수 있는 경우에서 사용되고 있다.
그러나, 최근 들어 실리콘 점착제의 수요는 급확대되고 있고, 그의 요인이 되는 것은 스마트폰이나 태블릿 단말기 등에 탑재되어 있는 터치 패널을 채용하는 제품 시장의 확대이다. 터치 패널은 대부분의 경우, 사람의 손가락으로 직접 조작을 한다는 점에서 디스플레이의 오염이나 흠집 등을 방지하기 위해서 화면 보호 필름을 접합하여 사용한다. 이 화면 보호 필름의 점착층에 사용되고 있는 대부분이 실리콘 점착제이고, 이는 실리콘 점착제의 우수한 피착체에 대한 습윤성이나 리워크성이라는 특징을 이용한 것이다.
화면 보호 필름에 이용되는 기재는 플라스틱제 필름이고, 투명성을 갖는 PET 등의 폴리에스테르 필름이 많이 사용된다. 그러나, 플라스틱 필름은 종이 기재와 비교하여 점착제와의 밀착성이 나쁘다고 여겨지고 있다. 이는 플라스틱 필름 쪽이 표면이 평탄하고, 요철이 큰 종이와 비교하여 점착제가 기재에 파고 들어가는 앵커 효과가 약하기 때문이라고 여겨지고 있다. 밀착성이 나쁘면, 롤로 권취하였을 때에 뒷면에 묻거나 피착체에 부착하여 시간이 경과하고 나서 박리할 때에 피착체에 점착층이 이행하는 등의 문제가 발생하는 경우가 있다.
이전부터 이 밀착성의 개선을 위해서 여러 대책이 취해지고 있고, 밀착성이 좋은 기재를 사용하거나 기재를 코로나 처리하는 등의 방법이 있다. 또한, 프라이머 처리도 널리 행해지고 있는 방법이고, 실리콘 점착제용 프라이머 조성물에 대해서도 개발이 진행되고 있다. 프라이머 처리는 매우 효과적이지만, 코팅의 공정이 1개 증가하는 것이 최대의 결점이고, 비용이나 생산성이 문제가 된다. 유효한 대책으로서는, 실리콘 점착제에 밀착성이 향상되는 성분을 첨가하고, 1회의 코팅으로 밀착성을 확보하는 방법이 고려된다. 그러한 첨가제도 존재하지만, 한층 더 밀착성의 개선이 요구되고 있다. 또한, 일본 특허 제3324166호에서는 유기 수지에 선택적으로 접착하는 첨가제에 대하여 기재가 있지만, 대상은 실리콘 고무 조성물이며, 실리콘 점착제까지는 언급하고 있지 않다.
종래의 실리콘 점착제 조성물은 MQ 레진을 사용하여 응집력을 향상시킴으로써, 점착력을 향상시켰다. 그러나 응집력이 향상되면 탄성률이 높아져 실리콘 점착제 조성물이 단단해져서 상기 실리콘 점착제 조성물이 도포된 기판을 구부리면 크랙(crack)이 발생하는 등의 문제가 있다.
따라서, 본 발명에서는 상기의 문제점을 해결하고자 탄성률이 낮아 부드러우면서도 밀착력을 향상시킴으로써, 점착력이 우수한 실리콘 점착제 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
또한, 본 발명은 내박리성이 우수한 실리콘 점착제 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
상기 목적을 달성하기 위하여,
본 발명은 비닐실란기를 포함하는 오르가노폴리실록산; 히드로실릴기를 포함하는 오르가노폴리실록산 및 부가반응 촉매를 포함하는 실리콘 점착제 조성물로,
상기 비닐실란기를 포함하는 오르가노폴리실록산 및 히드로실릴기를 포함하는 오르가노폴리실록산 중 적어도 하나 이상은 추가로 에폭시기를 포함하는 실리콘 점착제 조성물을 제공한다.
또한, 본 발명은 상기 본 발명의 실리콘 점착제 조성물로 제조된 실리콘 점착제를 제공한다.
또한, 본 발명은 상기 실리콘 점착제가 도포된 필름을 제공한다.
본 발명의 실리콘 점착제 조성물은 탄성률은 낮고, 점착력이 우수한 특성을 지니고 있다.
따라서, 본 발명의 실리콘 점착제 조성물을 기판에 도포하고, 상기 기판을 구부렸을때 크랙(crack)이 발생하지 않으며, 내박리성이 우수한 효과를 지니고 있다.
또한, 본 발명의 실리콘 점착제 조성물은 기판과의 밀착성이 우수한 효과를 지니고 있다.
도 1은 실리콘 점착제 조성물이 도포된 기판의 폴딩(folding) 특성 평가 방법을 나타낸 도면이다.
이하, 본 발명을 보다 자세히 설명한다.
본 발명은 비닐실란기를 포함하는 오르가노폴리실록산; 히드로실릴기를 포함하는 오르가노폴리실록산 및 부가반응 촉매를 포함하는 실리콘 점착제 조성물로,
상기 비닐실란기를 포함하는 오르가노폴리실록산 및 히드로실릴기를 포함하는 오르가노폴리실록산 중 적어도 하나 이상은 추가로 에폭시기를 포함하는 실리콘 점착제 조성물에 관한 것이다.
탄성률이 증가하면 응집력이 높아져 그에 따라 점착력이 상승한다.
종래의 실리콘 점착제 조성물은 탄성률을 높임으로써 기판과의 점착력을 상승시켰으며, 탄성률을 높이기 위하여 실리콘 점착제 조성물로 MQ 레진을 첨가하거나, 가교밀도를 향상시키는 기술을 사용하였다.
그러나 탄성률이 높으면 조성물이 단단해지므로, 실리콘 점착제 조성물을 기판에 도포하고 기판을 구부렸을 때 크랙(crack)이 발생하는 문제가 생긴다.
따라서, 본 발명에서는 상기의 문제를 해결하고자 탄성률은 낮으면서 밀착력은 우수한 실리콘 점착제 조성물을 제공하고자 하였다.
이를 위하여 본 발명에서는 MQ 레진을 첨가하거나, 가교밀도를 높이는 기술을 사용하지 않고, 상기 비닐실란기를 포함하는 오르가노폴리실록산 및 히드로실릴기를 포함하는 오르가노폴리실록산 중 적어도 하나 이상은 에폭시기를 포함하는 오르가노폴리실록산 및 부가반응 촉매를 포함하는 실리콘 점착제 조성물을 제공하고자 하였다.
본 발명의 실리콘 점착제 조성물이 도포되는 기판은 표면에 카르복실기 또는 히드록시기를 포함하는 기판이다.
바람직하게는 코로나 처리하여 표면에 카르복실기가 도입된 시클로올레핀폴리머(CycloOlefinPolymer, COP) 또는 검화처리하여 표면에 히드록시기가 있는 트리아세테이트 셀룰로오스(TriAcetylCellulose, TAC)가 기판으로 사용될 수 있다.
상기 비닐실란기를 포함하는 오르가노폴리실록산은 실리콘 점착제 조성물의 주재 역할을 하며, 상기 히드로실릴기를 포함하는 오르가노폴리실록산은 실리콘 점착제 조성물의 가교제 역할을 한다.
부가반응 촉매로 인하여 상기 히드로실릴기를 포함하는 오르가노폴리실록산과 상기 비닐실란기를 포함하는 오르가노폴리실록산의 비닐기가 부가반응이 일어나 서로 연결된다.
또한, 상기 비닐실란기를 포함하는 오르가노폴리실록산 및 히드로실릴기를 포함하는 오르가노폴리실록산 중 적어도 하나 이상은 에폭시기를 포함하므로, 상기 에폭시기와 기판의 카르복실기 또는 히드록시기가 연결됨으로써, 탄성률이 낮고, 기판과의 밀착력이 매우 우수한 실리콘 점착제 조성물을 제공할 수 있다.
비닐실란기를 포함하는 오르가노폴리실록산이 추가로 에폭시기를 포함하면, 히드로실릴기를 포함하는 오르가노폴리실록산은 에폭시기를 포함하거나 포함하지 않아도 된다.
또한, 히드로실릴기를 포함하는 오르가노폴리실록산이 추가로 에폭시기를 포함하면, 비닐실란기를 포함하는 오르가노폴리실록산은 에폭시기를 포함하거나 포함하지 않아도 된다.
이하, 본 발명의 실리콘 점착제 조성물을 각 성분 별로 자세히 설명한다.
(A)비닐실란기를 포함하는 오르가노폴리실록산
본 발명의 실리콘 점착제 조성물의 한 성분인 비닐실란기를 포함하는 오르가노폴리실록산은 실리콘 점착제 조성물의 주재 역할을 하는 성분이다.
구체적으로, 상기 비닐실란기를 포함하는 오르가노폴리실록산은 Si-CH=CH2기를 포함하는 것으로, 상기 Si-CH=CH2은 오르가노폴리실록산의 말단 또는 분자 내에 포함될 수 있으며, 비닐실란기의 위치 및 비닐실란기를 포함하는 오르가노폴리실록산의 종류는 특별히 한정되는 것은 아니다.
그러나 상기 비닐실란기를 포함하는 오르가노폴리실록산은 바람직하게는 하기 화학식 1 내지 3으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 포함할 수 있다.
[화학식 1]
[화학식 2]
[화학식 3]
상기 n, m, p, q 및 r은 각각 독립적으로 1 내지 1000의 정수이고,
상기 p단위 및 m단위의 비율은 100:1 내지 10:1 이고,
상기 q단위 및 r단위의 비율은 100:1 내지 10:1 이다.
상기 p단위 및 m단위의 비율에서 m단위의 비율이 상기 범위를 초과하면, 폴리머의 유리전이온도(Tg)가 증가하여 점착층의 탄성률이 지나치게 높아지게 되어 기판의 크랙 억제성이 부족해지는 문제가 발생한다.
또한, 상기 q단위 및 r단위의 비율에서 r단위의 비율이 상기 범위를 초과하면 가교도가 증가하여 점착층의 탄성률이 지나치게 높아지게 되어 기판의 크랙 억제성이 부족해지는 문제가 발생한다.
상기 비닐실란기를 포함하는 오르가노폴리실록산의 비닐기는 후술하는 부가반응 촉매(C)로 인하여 히드로실릴기를 포함하는 오르가노폴리실록산(C)과 부가반응이 일어나 상기 두 화합물이 연결될 수 있다.
또한, 상기 비닐실란기를 포함하는 오르가노폴리실록산은 추가로 에폭시기를 포함할 수 있다. 만약, 히드로실릴기를 포함하는 오르가노폴리실록산이 에폭시기를 포함하지 않는다면, 상기 비닐실란기를 포함하는 오르가노폴리실록산은 반드시 에폭시기를 포함해야 하며, 히드로실릴기를 포함하는 오르가노폴리실록산이 에폭시기를 포함한다면, 상기 비닐실란기를 포함하는 오르가노폴리실록산은 에폭시기를 포함하거나 포함하지 않아도 된다.
상기 에폭시기는 기판의 카르복실기 또는 히드록시기와 반응하여 기판과 연결되므로, 본 발명의 실리콘 점착제 조성물은 기판과의 밀착력이 매우 우수한 특성을 나타낼 수 있다.
상기 비닐실란기를 포함하는 오르가노폴리실록산이 에폭시기를 포함하면, 바람직하게는 하기 화학식 5의 화합물을 포함할 수 있다.
[화학식 5]
상기 a 및 b는 각각 독립적으로 1 내지 1000의 정수이고,
상기 a단위 및 b단위의 비율은 100:1 내지 10:1 이다.
상기 a단위 및 b단위의 비율이 10:1 미만이면, 디메틸실릴기의 함량이 상대적으로 적어져서, 탄성률이 상승하는 문제가 있고, 100:1을 초과하면, 밀착력 발현이 부족하여 점착력 향상 효과가 미비할 수 있다.
또한, 상기 비닐실란기를 포함하는 오르가노폴리실록산은 본 발명의 실리콘 점착제 조성물 총 중량에 대하여 45 내지 90 중량%로 포함되며, 바람직하게는 60 내지 80 중량%로 포함된다.
상기 비닐실란기를 포함하는 오르가노폴리실록산이 45 내지 90 중량%의 범위로 포함되면 저탄성률과 고점착력을 발현할 수 있다.
(B)히드로실릴기를 포함하는 오르가노폴리실록산
본 발명의 실리콘 점착제 조성물의 한 성분인 히드로실릴기를 포함하는 오르가노폴리실록산은 실리콘 점착제 조성물의 가교제 역할을 하는 성분이다.
구체적으로, 상기 히드로실릴기를 포함하는 오르가노폴리실록산은 Si-H기를 포함하는 것으로, 본 발명에서 상기 히드로실릴기를 포함하는 오르가노폴리실록산의 종류를 특별히 한정하지는 않으나, 바람직하게는 하기 화학식 4의 화합물을 포함할 수 있다.
[화학식 4]
상기 x는 1 내지 1000의 정수이다.
상기 히드로실릴기를 포함하는 오르가노폴리실록산은 후술하는 부가반응 촉매(C)로 인하여 상술한 비닐실란기를 포함하는 오르가노폴리실록산(A)과 부가반응이 일어나 상기 두 화합물이 연결될 수 있다.
또한, 상기 히드로실릴기를 포함하는 오르가노폴리실록산은 추가로 에폭시기를 포함할 수 있다. 만약, 비닐실란기를 포함하는 오르가노폴리실록산이 에폭시기를 포함하지 않는다면, 상기 히드로실릴기를 포함하는 오르가노폴리실록산은 반드시 에폭시기를 포함해야 하며, 비닐실란기를 포함하는 오르가노폴리실록산이 에폭시기를 포함한다면, 상기 히드로실릴기를 포함하는 오르가노폴리실록산은 에폭시기를 포함하거나 포함하지 않아도 된다.
상기 에폭시기는 기판의 카르복실기 또는 히드록시기와 반응하여 기판과 연결되므로, 본 발명의 실리콘 점착제 조성물은 기판과의 밀착력이 매우 우수한 특성을 나타낼 수 있다.
상기 히드로실릴기를 포함하는 오르가노폴리실록산이 에폭시기를 포함하면, 바람직하게는 하기 화학식 6의 화합물을 포함할 수 있다.
[화학식 6]
상기 c 및 d는 각각 독립적으로 1 내지 1000의 정수이고,
상기 c단위 및 d단위의 비율은 100:1 내지 10:1 이다.
상기 c단위 및 d단위의 비율이 10:1 미만이면, 디메틸실릴기의 함량이 상대적으로 적어져서, 탄성률이 상승하는 문제가 있고, 100:1을 초과하면, 밀착력 발현이 부족하여 점착력 향상 효과가 미비할 수 있다.
또한, 상기 히드로실릴기를 포함하는 오르가노폴리실록산은 본 발명의 실리콘 점착제 조성물 총 중량에 대하여 5 내지 50 중량%로 포함되며, 바람직하게는 15 내지 25 중량%로 포함된다.
상기 히드로실릴기를 포함하는 오르가노폴리실록산이 5 내지 50 중량%의 범위로 포함되면 탄성률이 낮고, 점착력이 높은 특성 발현이 용이하다.
또한, 5 중량% 미만으로 포함되면 히드로실릴기의 농도 저하로 인하여 점착력 향상 효과가 부족해지고, 50 중량%를 초과하면 이형 박리력이 상승되는 문제가 발생할 수 있다.
(C)부가반응 촉매
본 발명의 실리콘 점착제 조성물의 한 성분인 부가반응 촉매는 전술한 비닐실란기를 포함하는 오르가노폴리실록산(A) 및 히드로실릴기를 포함하는 오르가노폴리실록산(B)의 부가반응을 일으키는 촉매이다.
상기 부가반응 촉매는 백금족 금속계 촉매로, 중심 금속으로 백금(Pt), 팔라듐(Pd), 이리듐(Ir), 로듐(Rh), 오스뮴(Os) 및 루테늄(Ru)으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 포함하며, 바람직하게는 백금(Pt)를 포함한다.
상기 부가반응 촉매는 본 발명의 실리콘 점착제 조성물 총 중량에 대하여 0.01 내지 5 중량%로 포함되며, 바람직하게는 0.05 내지 0.5 중량%로 포함된다.
상기 화합물이 0.01 중량% 미만으로 포함되면, 점착층의 경화도가 저하되거나, 경화온도를 지나치게 높여야 하는 우려가 있고, 5 중량%를 초과하여 포함되면, 조성물의 경시변화가 커서 코팅 공정 중에 겔(gel)화될 우려가 있다.
또한, 본 발명의 실리콘 점착제 조성물은 추가로 용제를 포함할 수 있으며, 상기 용제에 실리콘 점착제 조성물을 용해하고, 그 용액을 기판에 도포하고 가열 및 건조하여 실리콘 점착층을 형성할 수 있다.
상기 용제는 방향족 탄화수소계, 지방족 탄화수소계 및 케톤계 용제 등이 사용 가능하며, 바람직하게는 방향족 탄화수소계 중에서도 톨루엔을 사용한다.
또한, 본 발명은 상기 본 발명의 실리콘 점착제 조성물로 제조된 실리콘 점착제를 제공한다.
본 발명의 실리콘 점착제 조성물은 탄성률이 낮으면서 점착력이 우수하므로, 상기 본 발명의 실리콘 점착제도 상기와 같은 특성을 지니고 있다고 할 수 있다.
또한, 상기 본 발명의 실리콘 점착제는 표면에 카르복실기 또는 히드록시기를 포함하는 기판에 도포되며, 상기 본 발명의 실리콘 점착제 조성물의 오르가노폴리실록산에 포함된 에폭시기가 기판 표면의 카르복실기 또는 히드록시기와 반응하여 연결됨으로써, 기판과 밀착력이 매우 우수하여 점착력이 우수한 실리콘 점착제를 제공할 수 있다.
또한, 본 발명은 상기 본 발명의 실리콘 점착제가 도포된 필름을 제공할 수 있으며, 상기 필름은 구부렸을 때, 크랙이 발생하지 않는 효과를 지니고 있다.
이하, 본 발명을 구체적으로 설명하기 위해 실시예를 들어 상세하게 설명하기로 한다. 그러나, 본 발명에 따른 실시예는 여러 가지 다른 형태로 변형될수 있으며, 본 발명의 범위가 아래에서 상술하는 실시예에 한정되는 것으로 해석되어서는 안 된다. 본 발명의 실시예는 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 발명을 보다 완전하게 설명하기 위해서 제공되는 것이다.
제조예
1. 화학식 5의 화합물 제조
옥타메틸시클로테트라실록산 150.0g, 테트라메틸디비닐디실록산 5g, 글리시독시시프로필디메톡시메틸실란(KBM-402) 10g을 혼합하고, 촉매로서 테트라메틸암모늄 히드록시드(TMAH; tetramethylammonium hydroxide) 0.5mL를 첨가 한 후, 100℃의 온도에서 약 48시간 동안 교반한 뒤, 감압증류하여 잔존 반응물을 제거하여 오일 형태의 상기 화학식 5의 오르가노폴리실록산 수지를 얻었다.
제조예
2. 화학식 6의 화합물 제조
상기 제조예 1의 테트라메틸디비닐디실록산 5g 대신에, 테트라메틸디하이드로디비닐실록산 20g을 이용한 것을 제외하고는, 상기 제조예 1과 동일하게 실시하여, 오일 형태의 상기 화학식 6의 오르가노폴리실록산 수지를 얻었다.
<실리콘 점착제 조성물 제조>
실시예
1 내지 6 및
비교예
1 내지 4.
하기 표 1의 조성으로 1시간 동안 교반하여, 실시예 1 내지 6 및 비교예 1 내지 4의 실리콘 점착제 조성물을 제조하였다.
구분 | 비닐실란기를 포함하는 오르가노폴리실록산 | 비닐실란기 및 에폭시기를 포함하는 오르가노폴리실록산 | 히드로실릴기를 포함하는 오르가노폴리실록산 | 히드로실릴기 및 에폭시기를 포함하는 오르가노폴리실록산 | 부가반응 촉매 | 톨루엔 | 실라놀기를 포함하는 오르가노폴리실록산 | |||||
종류 | 함량 | 종류 | 함량 | 종류 | 함량 | 종류 | 함량 | 함량 | 함량 | 종류 | 함량 | |
실시예 1 | 화학식 1 | 100 | 화학식 5 | 10 | 화학식 4 | 40 | - | - | 0.5 | 200 | - | - |
실시예 2 | 화학식 2 | 100 | 화학식 5 | 10 | 화학식 4 | 40 | - | - | 0.5 | 200 | - | - |
실시예 3 | 화학식 3 | 100 | 화학식 5 | 10 | 화학식 4 | 40 | - | - | 0.5 | 200 | - | - |
실시예 4 | 화학식 1 | 100 | - | - | 화학식 4 | 20 | 화학식 6 | 10 | 0.5 | 200 | - | - |
실시예 5 | 화학식 2 | 100 | - | - | 화학식 4 | 20 | 화학식 6 | 10 | 0.5 | 200 | - | - |
실시예6 | 화학식 3 | 100 | - | - | 화학식 4 | 20 | 화학식 6 | 10 | 0.5 | 200 | - | - |
비교예 1 | 화학식 1 | 100 | - | - | 화학식 4 | 40 | - | - | 0.5 | 200 | - | - |
비교예 2 | 화학식 2 | 100 | - | - | 화학식 4 | 40 | - | - | 0.5 | 200 | - | - |
비교예 3 | 화학식 3 | 100 | - | - | 화학식 4 | 40 | - | - | 0.5 | 200 | - | - |
비교예4 | - | - | 화학식 5 | 10 | - | - | - | - | - | 200 | 화학식 7 | 130 |
비닐실란기를 포함하는 오르가노폴리실록산 :
[화학식 1] (gelist사제, DMS-V05)
[화학식 2] (gelist사제, PDV-0331)
[화학식 3] (gelist사제, VDT-131)
히드로실릴기를 포함하는 오르가노폴리실록산 :
[화학식 4] (gelist사제, HMS-031)
비닐실란기 및 에폭시기를 포함하는 오르가노폴리실록산 :
제조예 1에서 제조한 화학식 5
[화학식 5]
히드로실릴기 및 에폭시기를 포함하는 오르가노폴리실록산 :
제조예 2에서 제조한 화학식 6
[화학식 6]
부가반응 촉매 : PLATINUM - DIVINYLTETRAMETHYLDISILOXANE COMPLEX (SIP6830.3)
실라놀기를 포함하는 오르가노폴리실록산 :
[화학식 7] (gelist사제, DMS-S15)
실험예
1.
박리력
측정
50μm 두께의 폴리이미드(polyimide, PI) 기판 상부에, 상기 실시예 1 내지 6 및 비교예 1 내지 4의 실리콘 점착제 조성물을 코팅(optically clear adhesive, OCA)하고, 120℃에서 3분간 건조하여 실리콘 점착층을 형성하였다.
상기 실리콘 점착층 상부에 불소계 이형필름을 접합하고, 상온에서 24시간 동안 방치하였다.
상기 샘플을 25mm 폭으로 절단한 뒤, 이형 필름을 제거하였다. 상기 이형 필름 상부에 양면 점착제를 이용하여 글라스 위에 고정화된 검화된 TAC(TriAcetylCellulose)필름을 접합시켰다.
접합된 샘플(TAC/OCA/PI)을 상온에서 24시간 동안 방치한 뒤, 오토그라프를 이용하여 180°로 박리하여 박리력을 측정하였으며, 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
실험예
2.
폴딩
(folding) 특성 측정
상기 실험예 1에서 제조한 샘플(TAC/OCA/PI)을 TAC 필름 방향으로 0° 및 180°의 각도로 폴딩(folding)하여(도 2), 1만회마다 PI의 크랙(crack)과 점착제의 박리를 현미경으로 관찰하였다.
각, 크랙과 박리가 발생하는 폴딩 횟수를 측정하여 내크랙성과 내박리성을 평가하였으며, 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
점착력 | 크랙 발생 | 박리발생 | |
실시예 1 | 12N | 미발생 | 미발생 |
실시예 2 | 15N | 18만회 | 미발생 |
실시예 3 | 14N | 미발생 | 미발생 |
실시예 4 | 7N | 미발생 | 21만회 |
실시예 5 | 9N | 미발생 | 미발생 |
실시예 6 | 8N | 미발생 | 미발생 |
비교예 1 | 1.5N | 미발생 | 1만회 |
비교예 2 | 2.7N | 13만회 | 3만회 |
비교예 3 | 2.1N | 19만회 | 3만회 |
비교예 4 | 1.3N | 미발생 | 1만회 |
상기 표 2의 결과에서, 본 발명의 실리콘 점착제 조성물인 실시예 1 내지 6은 비교예 1 내지 4와 비교하였을 때, 점착력이 매우 우수한 결과를 보였다.
또한, 실시예 2에서 크랙이 발생한 것을 제외하고는 크랙이 발생하지 않았으며, 박리 발생도 양호한 결과를 보였다.
반면, 비교예 1 내지 4의 실리콘 점착제 조성물은 크랙 발생 결과는 비교적 우수하였으나, 점착력이 매우 약했으며, 박리도 쉽게 발생하는 것을 확인할 수 있었다.
따라서, 본 발명의 실리콘 점착제 조성물은 점착력이 매우 우수하며, 그에 따라 내박리성이 우수한 특성을 나타내며, 탄성률이 낮아 기판의 크랙 발생을 방지하는 효과를 지니고 있다.
Claims (11)
- 비닐실란기를 포함하는 오르가노폴리실록산, 히드로실릴기를 포함하는 오르가노폴리실록산 및 부가반응 촉매를 포함하는 실리콘 점착제 조성물로,상기 비닐실란기를 포함하는 오르가노폴리실록산 및 히드로실릴기를 포함하는 오르가노폴리실록산 중 적어도 하나 이상은 추가로 에폭시기를 포함하는 실리콘 점착제 조성물.
- 청구항 1에 있어서, 상기 부가반응 촉매는 백금족 금속계 촉매로, 중심 금속으로 백금, 팔라듐, 이리듐, 로듐, 오스뮴 및 루테늄으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는 실리콘 점착제 조성물.
- 청구항 1에 있어서, 상기 실리콘 점착제 조성물 총 중량에 대하여, 비닐실란기를 포함하는 오르가노폴리실록산 45 내지 90 중량%, 히드로실릴기를 포함하는 오르가노폴리실록산 5 내지 50 중량% 및 부가반응 촉매 0.01 내지 5 중량%로 포함되는 것을 특징으로 하는 실리콘 점착제 조성물.
- 청구항 1에 있어서, 상기 실리콘 점착제 조성물은 표면에 카르복실기 또는 히드록시기를 포함하는 기판에 도포되는 것을 특징으로 하는 실리콘 점착제 조성물.
- 청구항 1의 실리콘 점착제 조성물로 제조된 실리콘 점착제.
- 청구항 9에 있어서, 상기 실리콘 점착제는 표면에 카르복실기 또는 히드록시기를 포함하는 기판에 도포되는 것을 특징으로 하는 실리콘 점착제.
- 청구항 9의 실리콘 점착제가 도포된 필름.
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