WO2019194220A1 - (ヘテロ)アリールスルホンアミド化合物および有害生物防除剤 - Google Patents
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- C07D271/107—1,3,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-oxadiazoles with two aryl or substituted aryl radicals attached in positions 2 and 5
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- C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
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Definitions
- the present invention relates to (hetero) arylsulfonamide compounds and pest control agents. More specifically, the present invention comprises a (hetero) arylsulfonamide compound having an excellent insecticidal, acaricidal and nematicidal activity, excellent safety and can be synthesized industrially advantageously, and an active ingredient thereof.
- the present invention relates to a pest control agent.
- Patent Document 1 discloses a compound represented by the formula (A). According to Patent Document 1, these compounds seem to be useful as parasiticides.
- Patent Document 2 discloses a compound represented by the formula (B). According to Patent Document 2, these compounds seem to be effective against plant parasitic nematodes.
- An object of the present invention is a (hetero) arylsulfonamide compound which is excellent in pest control activity, in particular, insecticidal activity, acaricidal activity and / or nematicidal activity, excellent in safety and industrially advantageous. And a pest control agent containing the same as an active ingredient.
- Ar 1 is a benzene ring or a 5-6 membered heteroaryl ring;
- R 1 represents a substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, a substituted or unsubstituted C2-6 alkenyl group, a substituted or unsubstituted C2-6 alkynyl group, a hydroxyl group, a substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group, a formyl group, a substituted Or unsubstituted C1-6 alkylcarbonyl group, carboxyl group, substituted or unsubstituted C1-6 alkoxycarbonyl group, substituted or unsubstituted C1-6 alkylcarbonyloxy group, mercapto group, substituted or unsubstituted C1-6 alkylthio group, substituted Or an unsubstituted C1-6 alkylsulfinyl group, a substituted or unsubstituted C1-6 alkyls
- R 3 represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, a substituted or unsubstituted C1-6 alkylcarbonyl group, a substituted or unsubstituted C1-6 alkoxycarbonyl group, a substituted or unsubstituted C1-6 alkylsulfonyl group, A substituted or unsubstituted C3-8 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C3-8 cycloalkylcarbonyl group, or a substituted or unsubstituted C3-8 cycloalkoxycarbonyl group, and Ar 2 is a substituted or unsubstituted heteroaryl group It is. )
- R 1 , R 2 , R 3 , Ar 2 , and n have the same meaning as those in the formula (I).
- R 1 , R 2 , R 3 , Ar 2 , and n have the same meanings as those in formula (I).
- a pest control agent comprising at least one selected from the group consisting of the compound according to any one of [1] to [3] above and a salt thereof as an active ingredient.
- An insecticide or acaricide containing as an active ingredient at least one selected from the group consisting of the compound according to any one of [1] to [3] and a salt thereof.
- An endoparasite control or control agent comprising, as an active ingredient, at least one selected from the group consisting of the compound according to any one of [1] to [3] and a salt thereof.
- the (hetero) arylsulfonamide compound of the present invention is excellent in pesticidal activity, in particular, insecticidal activity, acaricidal activity and / or nematicidal activity, is excellent in safety, and can be synthesized industrially advantageously.
- the pest control agent of the present invention can control pests harmful to agricultural crops or pests that are problematic in terms of hygiene.
- the pest control agent of the present invention is excellent in the effect of controlling agricultural pests even at a low concentration.
- the (hetero) arylsulfonamide compound of the present invention is a compound represented by formula (I) (hereinafter sometimes referred to as compound (I)) or a salt of compound (I).
- the term “unsubstituted” means only a group serving as a mother nucleus. When there is no description of “substituted” and only the name of the group serving as the mother nucleus is used, it means “unsubstituted” unless otherwise specified.
- the term “substituted” means that any hydrogen atom of a group serving as a mother nucleus is substituted with a group having the same or different structure from the mother nucleus.
- a “substituent” is another group bonded to a group serving as a mother nucleus. The number of substituents may be one, or two or more. Two or more substituents may be the same or different.
- the “substituent” is not particularly limited as long as it is chemically acceptable and has the effects of the present invention.
- Specific examples of the group that can be a “substituent” include the following groups. Halogeno groups such as fluoro, chloro, bromo and iodo groups; C1-6 such as methyl group, ethyl group, n-propyl group, i-propyl group, n-butyl group, s-butyl group, i-butyl group, t-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, etc.
- An alkyl group Vinyl group, 1-propenyl group, 2-propenyl group, 1-butenyl group, 2-butenyl group, 3-butenyl group, 1-methyl-2-propenyl group, 2-methyl-2-propenyl group, 1-pentenyl group 2-pentenyl group, 3-pentenyl group, 4-pentenyl group, 1-methyl-2-butenyl group, 2-methyl-2-butenyl group, 1-hexenyl group, 2-hexenyl group, 3-hexenyl group, 4 A C2-6 alkenyl group such as a hexenyl group, a 5-hexenyl group;
- Ethynyl 1-propynyl, 2-propynyl, 1-butynyl, 2-butynyl, 3-butynyl, 1-methyl-2-propynyl, 2-methyl-3-butynyl, 1-pentynyl 2-pentynyl group, 3-pentynyl group, 4-pentynyl group, 1-methyl-2-butynyl group, 2-methyl-3-pentynyl group, 1-hexynyl group, 1,1-dimethyl-2-butynyl group, etc.
- a C2-6 alkynyl group of A C3-8 cycloalkyl group such as a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cycloheptyl group, a cubanyl group; C3-8 cycloalkenyl groups such as 2-cyclopropenyl group, 2-cyclopentenyl group, 3-cyclohexenyl group, 4-cyclooctenyl group;
- a C6-10 aryl group such as a phenyl group or a naphthyl group; 5-membered heteroaryl groups such as pyrrolyl, furyl, thienyl, imidazolyl, pyrazolyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, triazolyl, oxadiazolyl, thiadiazolyl, tetrazolyl
- Hydroxyl group oxo group; C1-6 alkoxy groups such as methoxy group, ethoxy group, n-propoxy group, i-propoxy group, n-butoxy group, s-butoxy group, i-butoxy group, t-butoxy group; C2-6 alkenyloxy groups such as vinyloxy group, allyloxy group, propenyloxy group, butenyloxy group; C2-6 alkynyloxy groups such as ethynyloxy group and propargyloxy group; C6-10 aryloxy groups such as phenoxy group and naphthoxy group; 5- to 6-membered heteroaryloxy group such as thiazolyloxy group and pyridyloxy group;
- Carboxyl group A formyl group; a C1-6 alkylcarbonyl group such as an acetyl group or a propionyl group; Formyloxy group; C1-6 alkylcarbonyloxy groups such as acetyloxy group and propionyloxy group; A C1-6 alkoxycarbonyl group such as a methoxycarbonyl group, an ethoxycarbonyl group, an n-propoxycarbonyl group, an i-propoxycarbonyl group, an n-butoxycarbonyl group, a t-butoxycarbonyl group;
- C1-6 haloalkyl groups such as chloromethyl group, chloroethyl group, trifluoromethyl group, 1,2-dichloro-n-propyl group, 1-fluoro-n-butyl group, perfluoro-n-pentyl group;
- a C2-6 haloalkenyl group such as a 2-chloro-1-propenyl group and a 2-fluoro-1-butenyl group;
- a C2-6 haloalkynyl group such as 4,4-dichloro-1-butynyl group, 4-fluoro-1-pentynyl group, 5-bromo-2-pentynyl group;
- a C3-6 halocycloalkyl group such as a 3,3-difluorocyclobutyl group;
- a C1-6 haloalkoxy group such as a 2-chloro-n-propoxy group, a 2,3-dichlorobutoxy group, a trifluorome
- An aminocarbonyl group such as a methylaminocarbonyl group, a dimethylaminocarbonyl group, an ethylaminocarbonyl group, an i-propylaminocarbonyl group; Imino C1-6 alkyl groups such as iminomethyl, (1-imino) ethyl, (1-imino) -n-propyl; A C1-6 alkoxyaminocarbonyl group such as a methoxyaminocarbonyl group, an ethoxyaminocarbonyl group, an i-propoxyaminocarbonyl group; Hydroxyimino C1-6 alkyl groups such as hydroxyiminomethyl group, (1-hydroxyimino) ethyl group, (1-hydroxyimino) propyl group; A C1-6 alkoxyimino C1-6 alkyl group such as a methoxyiminomethyl group, a (1-methoxyimino)
- any hydrogen atom in the substituent may be substituted with a group having a different structure.
- examples of the “substituent” include C1-6 alkyl group, C1-6 haloalkyl group, C1-6 alkoxy group, C1-6 haloalkoxy group, halogeno group, cyano group, nitro group and the like.
- “Terms such as“ C1-6 ” indicate that the number of carbon atoms of the group serving as the mother nucleus is 1-6. This number of carbon atoms does not include the number of carbon atoms present in the substituent.
- an ethoxybutyl group is classified as a C2 alkoxy C4 alkyl group because a group serving as a mother nucleus is a butyl group and a substituent is an ethoxy group.
- Ar 1 is a benzene ring or a 5- to 6-membered heteroaryl ring.
- a 5-membered heteroaryl ring such as a pyrrole ring, a furan ring, a thiophene ring, an imidazole ring, a pyrazole ring, an oxazole ring, an isoxazole ring, a thiazole ring, and an isothiazole ring
- a 6-membered heteroaryl ring such as a pyridine ring, a pyrazine ring, a pyrimidine ring, and a pyridazine ring;
- a group represented by Ar 2 and —NR 3 —S ( ⁇ O) 2 —R 2 described later is bonded to the ortho position on Ar 1 .
- Ar 1 is preferably a benzene ring, a pyridine ring, a pyrimidine ring, or a pyridazine ring, and more preferably a benzene ring or a pyridine ring.
- R 1 represents a substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, a substituted or unsubstituted C2-6 alkenyl group, a substituted or unsubstituted C2-6 alkynyl group, a hydroxyl group, a substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy Group, formyl group, substituted or unsubstituted C1-6 alkylcarbonyl group, carboxyl group, substituted or unsubstituted C1-6 alkoxycarbonyl group, substituted or unsubstituted C1-6 alkylcarbonyloxy group, mercapto group, substituted or unsubstituted C1 -6 alkylthio group, substituted or unsubstituted C1-6 alkylsulfinyl group, substituted or unsubstituted C1-6 alkylsulfonyl group, substituted or unsubstituted C3-8 cycloalkyl group, substituted or un
- the “C1-6 alkyl group” for R 1 may be linear or branched.
- Examples of the alkyl group include methyl group, ethyl group, n-propyl group, n-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, i-propyl group, i-butyl group, s-butyl group and t-butyl group.
- Preferred substituents on the “C1-6 alkyl group” for R 1 include halogeno groups such as a fluoro group, a chloro group, a bromo group, and an iodo group; a methoxy group, an ethoxy group, an n-propoxy group, an i-propoxy group, C1-6 alkoxy groups such as n-butoxy group, s-butoxy group, i-butoxy group, t-butoxy group; 2-chloro-n-propoxy group, 2,3-dichlorobutoxy group, trifluoromethoxy group, etc.
- halogeno groups such as a fluoro group, a chloro group, a bromo group, and an iodo group
- a methoxy group, an ethoxy group, an n-propoxy group, an i-propoxy group C1-6 alkoxy groups such as n-butoxy group, s-butoxy group, i-butoxy group, t-but
- a C1-6 haloalkoxy group; a cyano group; Preferred “substituted C1-6 alkyl groups” include chloromethyl group, chloroethyl group, trifluoromethyl group, pentafluoroethyl group, 1,2-dichloro-n-propyl group, 1,1,1,3. , 3,3-hexafluoropropan-2-yl group, perfluoropropan-2-yl group, 1-fluoro-n-butyl group, perfluoro-n-pentyl group, and the like. it can.
- C2-6 alkenyl group for R 1 , a vinyl group, 1-propenyl group, 2-propenyl group, 1-butenyl group, 2-butenyl group, 3-butenyl group, 1-methyl-2-propenyl group, 2-methyl-2-propenyl group, 1-pentenyl group, 2-pentenyl group, 3-pentenyl group, 4-pentenyl group, 1-methyl-2-butenyl group, 2-methyl-2-butenyl group, 1-hexenyl Group, 2-hexenyl group, 3-hexenyl group, 4-hexenyl group, 5-hexenyl group and the like.
- Examples of the “C2-6 alkynyl group” in R 1 include an ethynyl group, a 1-propynyl group, a 2-propynyl group, a 1-butynyl group, a 2-butynyl group, a 3-butynyl group, a 1-methyl-2-propynyl group, 2-methyl-3-butynyl group, 1-pentynyl group, 2-pentynyl group, 3-pentynyl group, 4-pentynyl group, 1-methyl-2-butynyl group, 2-methyl-3-pentynyl group, 1-hexynyl And a 1,1-dimethyl-2-butynyl group.
- the “C1-6 alkoxy group” in R 1 includes a methoxy group, an ethoxy group, an n-propoxy group, an n-butoxy group, an n-pentyloxy group, an n-hexyloxy group, an i-propoxy group, and an i-butoxy group. S-butoxy group, t-butoxy group, i-hexyloxy group and the like.
- Examples of the “C1-6 alkylcarbonyl group” for R 1 include an acetyl group and a propionyl group.
- Examples of the “C1-6 alkoxycarbonyl group” in R 1 include methoxycarbonyl group, ethoxycarbonyl group, n-propoxycarbonyl group, i-propoxycarbonyl group, t-butoxycarbonyl group and the like.
- C1-6 alkylcarbonyloxy group examples include acetyloxy group, propionyloxy group, butyryloxy group and the like.
- Examples of the “C1-6 alkylthio group” in R 1 include a methylthio group, ethylthio group, n-propylthio group, n-butylthio group, n-pentylthio group, n-hexylthio group, i-propylthio group and the like.
- Examples of the “C1-6 alkylsulfinyl group” in R 1 include a methylsulfinyl group, an ethylsulfinyl group, a t-butylsulfinyl group, and the like.
- C1-6 alkylsulfonyl group examples include a methylsulfonyl group, an ethylsulfonyl group, a t-butylsulfonyl group, and the like.
- C2 ⁇ 6 alkenyl group in R 1, "C2 ⁇ 6 alkynyl group”, “C1 ⁇ 6 alkoxy group”, “C1 ⁇ 6 alkyl group”, “C1 ⁇ 6 alkoxycarbonyl group”, “C1 ⁇ 6 alkylthio
- substituents on the “group”, “C1-6 alkylsulfinyl group”, “C1-6 alkylsulfonyl group”, and “C1-6 alkylcarbonyloxy group” include a fluoro group, a chloro group, a bromo group, and an iodo group.
- Halogeno groups such as methoxy group, ethoxy group, n-propoxy group, i-propoxy group, n-butoxy group, s-butoxy group, i-butoxy group, t-butoxy group, etc.
- C1-6 alkoxy groups A C1-6 haloalkoxy group such as a chloro-n-propoxy group, a 2,3-dichlorobutoxy group, a trifluoromethoxy group; a cyano group; Rukoto can.
- Examples of the “C3-8 cycloalkyl group” for R 1 include a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cycloheptyl group, and the like.
- the “C6-10 aryl group” in R 1 may be a monocyclic aryl group or a polycyclic aryl group. In the polycyclic aryl group, as long as at least one ring is an aromatic ring, the remaining ring may be a saturated alicyclic ring, an unsaturated alicyclic ring, or an aromatic ring.
- Examples of the “C6-10 aryl group” include phenyl group, naphthyl group, azulenyl group, indenyl group, indanyl group, tetralinyl group and the like.
- Examples of the “C6-10 aryloxy group” in R 1 include a phenoxy group, a naphthyloxy group, an azulenyloxy group, an indenyloxy group, an indanyloxy group, and a tetralinyloxy group.
- heteroaryloxy group examples include 5- to 6-membered heteroaryloxy groups such as thiazolyloxy group and pyridyloxy group.
- Preferred substituents on the “C3-8 cycloalkyl group”, “C6-10 aryl group”, “heteroaryl group”, “C6-10 aryloxy group”, and “heteroaryloxy group” in R 1 are as follows: Halogeno groups such as fluoro, chloro, bromo, and iodo groups; chloromethyl, chloroethyl, trifluoromethyl, pentafluoroethyl, 1,2-dichloro-n-propyl, 1,1,1,
- a C1-6 haloalkyl group such as 3,3,3-hexafluoropropan-2-yl group, perfluoropropan-2-yl group, 1-fluoro-n-butyl group, perfluoro-n-pentyl group; Can be mentioned.
- halogeno group examples include a fluoro group, a chloro group, a bromo group, and an iodo group.
- R a and R b in the “group represented by —NR a R b ” in R 1 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, a substituted or unsubstituted C1-6 alkylcarbonyl. Or a substituted or unsubstituted C1-6 alkoxycarbonyl group.
- Substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group “substituted or unsubstituted C1-6 alkylcarbonyl group” in R a and R b in “group represented by —NR a R b ” in R 1
- Examples of the “substituted or unsubstituted C1-6 alkoxycarbonyl group” include those exemplified for R 1 .
- R c and R d are preferably hydrogen atoms.
- R 1 is a halogeno group, a C1-6 alkyl group, a C1-6 haloalkyl group, a substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group, a substituted or unsubstituted C1-6 alkylthio group, a substituted or unsubstituted C6-10 aryl Group, a substituted or unsubstituted heteroaryl group, a group represented by — (C ⁇ O) —NR c R d , or a cyano group, preferably a halogeno group, a C1-6 haloalkyl group, a substituted or unsubstituted group Of these, a C6-10 aryl group or a group represented by — (C ⁇ O) —NR c R d is more preferable.
- n represents the number of R 1 and is an integer of 0 to 3.
- the plurality of R 1 may be the same as or different from each other.
- n is preferably 0 to 1, and more preferably 1.
- R 2 represents a C1-6 alkyl group, a C1-6 haloalkyl group, a C3-8 cycloalkyl group, a C3-8 halocycloalkyl group, a C3-8 cycloalkyl C1-6 alkyl group, or a C3 ⁇ 8 halocycloalkyl C1-6 alkyl group.
- C1 ⁇ 6 alkyl group in R 2 and as “C3 ⁇ 8 cycloalkyl group” may include the same ones as those exemplified in R 1.
- Examples of the “C1-6 haloalkyl group” in R 2 include a fluoromethyl group, a chloromethyl group, a bromomethyl group, an iodomethyl group, a difluoromethyl group, a dichloromethyl group, a trifluoromethyl group, a chlorodifluoromethyl group, a trichloromethyl group, a bromo Difluoromethyl group, 2-fluoroethyl group, 2-chloroethyl group, 2-bromoethyl group, 2,2-difluoroethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group, 2-chloro-2,2-difluoroethyl group 2,2,2-trichloroethyl group, 1,1,2,2-tetrafluoroethyl group, 2-chloro-1,1,2-trifluoroethyl group, pentafluoroethyl group, 2,2-difluoropropyl Group,
- the “C3-8 halocycloalkyl group” in R 2 includes 1-fluorocyclopropyl group, 2-fluorocyclopropyl group, 1-chlorocyclopropyl group, 2-chlorocyclopropyl group, 2,2-difluorocyclopropyl Group, 2,2-dichlorocyclopropyl group, 2,2,3,3-tetrafluorocyclopropyl group, 2-fluorocyclopentyl group, 3-fluorocyclopentyl group, 2-chlorocyclopentyl group, 3-chlorocyclopentyl group, 3 , 4-difluorocyclohexyl group, 3,4-dichlorocyclohexyl group, 3,4-dibromocyclohexyl group, and the like.
- Examples of the “C3-8 cycloalkyl C1-6 alkyl group” for R 2 include a cyclopropylmethyl group.
- Examples of the “C3-8 halocycloalkyl C1-6 alkyl group” in R 2 include 2-fluorocyclopropylmethyl group, 1-fluorocyclopropylmethyl group, 1,2-difluorocyclopropylmethyl group, and the like. it can.
- R 2 is preferably a C1-6 alkyl group or a C1-6 haloalkyl group, and is a fluoromethyl group, difluoromethyl group, trifluoromethyl group, 2-fluoroethyl group, 2,2-difluoroethyl group, 2 , 2,2-trifluoroethyl group, 1,1,2,2-tetrafluoroethyl group, pentafluoroethyl group, 2,2-difluoropropyl group, 3,3,3-trifluoropropyl group, 2,2 , 3,3,3-pentafluoropropyl group, 1,1,2,3,3,3-hexafluoropropyl group, heptafluoropropyl group, 2,2,2-trifluoro-1- (trifluoromethyl) Ethyl group, 1,2,2,2-tetrafluoro-1- (trifluoromethyl) ethyl group, 2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobuty
- R 3 represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, a substituted or unsubstituted C1-6 alkylcarbonyl group, a substituted or unsubstituted C1-6 alkoxycarbonyl group, a substituted or unsubstituted C1 A -6 alkylsulfonyl group, a substituted or unsubstituted C3-8 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C3-8 cycloalkylcarbonyl group, or a substituted or unsubstituted C3-8 cycloalkoxycarbonyl group.
- R 3 “substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group”, “substituted or unsubstituted C1-6 alkylcarbonyl group”, “substituted or unsubstituted C1-6 alkoxycarbonyl group”, “substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group”
- Examples of the “sulfonyl group” and the “substituted or unsubstituted C3-8 cycloalkyl group” include the same as those exemplified for R 1 .
- Examples of the “C3-8 cycloalkylcarbonyl group” for R 3 include a cyclopropanecarbonyl group, a cyclopentanecarbonyl group, and a cyclohexanecarbonyl group.
- Examples of the “C3-8 cycloalkoxycarbonyl group” for R 3 include a cyclopropoxycarbonyl group, a cyclopentyloxycarbonyl group, a cyclohexyloxycarbonyl group, and the like.
- Preferred substituents on the “C3-8 cycloalkylcarbonyl group” and the “C3-8 cycloalkoxycarbonyl group” for R 3 include halogeno groups such as a fluoro group, a chloro group, a bromo group, and an iodo group; a methyl group, an ethyl group A C1-6 alkyl group such as a group, n-propyl group, i-propyl group, n-butyl group, s-butyl group, i-butyl group, t-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group; C1-6 haloalkyl groups such as methyl group, chloroethyl group, trifluoromethyl group, 1,2-dichloro-n-propyl group, 1-fluoro-n-butyl group, perfluoro-n-pentyl group; it can.
- halogeno groups such as a
- R 3 is preferably a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted C 1-6 alkylsulfonyl group, and more preferably a hydrogen atom.
- Ar 2 is a substituted or unsubstituted heteroaryl group.
- heteroaryl group for Ar 2 , the same groups as those exemplified for R 1 can be mentioned.
- Preferred substituents on the “heteroaryl group” in Ar 2 include halogeno groups such as a fluoro group, a chloro group, a bromo group, and an iodo group; a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an i-propyl group, an n- C1-6 alkyl groups such as butyl group, s-butyl group, i-butyl group, t-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group; chloromethyl group, chloroethyl group, trifluoromethyl group, 2,2 , 2-trifluoroethyl group, pentafluoroethyl group, 1,2-dichloro-n-propyl group, 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl group, perfluoropropane-2 -C1-6 haloalkyl groups such as -yl group
- Ar 2 is preferably a substituted or unsubstituted pyrazolyl group, and more preferably a substituted pyrazolyl group.
- Ar 2 is preferably a substituted or unsubstituted triazole group.
- Ar 2 is preferably a substituted or unsubstituted imidazole group.
- Ar 2 is preferably a substituted or unsubstituted oxadiazole group.
- Ar 2 is preferably a substituted or unsubstituted pyridyl group.
- Ar 2 is preferably a substituted or unsubstituted benzimidazolyl group.
- Ar 2 is preferably a substituted or unsubstituted benzoxazolyl group.
- the salt of compound (I) is not particularly limited as long as it is an agriculturally and horticulturally acceptable salt.
- salts of inorganic acids such as hydrochloric acid and sulfuric acid; salts of organic acids such as acetic acid and lactic acid; salts of alkali metals such as lithium, sodium and potassium; salts of alkaline earth metals such as calcium and magnesium; iron and copper
- salts of organic metals such as ammonia, triethylamine, tributylamine, pyridine, hydrazine, and the like.
- Compound (I) or the salt of compound (I) is not particularly limited by the production method.
- the salt of compound (I) can be obtained from compound (I) by a known method.
- Compound (I) or a salt of compound (I) of the present invention can be obtained by a known production method. Examples of the method for producing the compound (I) or the salt of the compound (I) of the present invention include the methods described in Examples.
- the (hetero) arylsulfonamide compound of the present invention is preferably a compound of the formula (II).
- R 1 , R 2 , R 3 , Ar 2 , and n have the same meanings as those in formula (I).
- the (hetero) arylsulfonamide compound of the present invention is preferably a compound of the formula (III).
- R 1 , R 2 , R 3 , Ar 2 , and n have the same meaning as those in the formula (I).
- the (hetero) arylsulfonamide compound of the present invention is preferably a compound of formula (IV).
- R 1 , R 2 , R 3 , Ar 2 , and n have the same meanings as those in the formula (I).
- the (hetero) arylsulfonamide compound of the present invention is preferably a compound of the formula (V).
- R 1 , R 2 , R 3 , Ar 2 , and n have the same meanings as those in formula (I).
- the (hetero) arylsulfonamide compound of the present invention is preferably a compound of formula (VI).
- R 1 , R 2 , R 3 , Ar 2 , and n have the same meaning as those in the formula (I).
- the (hetero) arylsulfonamide compound of the present invention is excellent in controlling pests such as various agricultural pests, mites and nematodes that affect the growth of plants. Further, the (hetero) arylsulfonamide compound of the present invention is a highly safe compound because it has no phytotoxicity to crops and has low toxicity to fish and warm-blooded animals. Therefore, it is useful as an active ingredient of an insecticide, acaricide or nematicide. Furthermore, in recent years, resistance to various existing drugs has been developed in many pests such as moths, leafhoppers, leafhoppers, and aphids, resulting in problems of insufficient efficacy of these drugs. ing. The (hetero) arylsulfonamide compound of the present invention exhibits an excellent control effect not only on susceptible strains but also on pests of various resistant strains and further on mite-resistant strains of mites.
- the (hetero) arylsulfonamide compounds of the present invention are effective at all stages of development of organisms to be controlled, such as eggs, nymphs, larvae, pupae and adults such as mites, insects and nematodes. Excellent control effect is shown.
- the pest control agent of the present invention contains at least one selected from the compounds of the present invention as an active ingredient.
- the amount of the compound of the present invention contained in the pest control agent of the present invention is not particularly limited as long as it shows a pest control effect.
- the pest control agent only needs to control pests, and includes, for example, insecticides or acaricides, nematicides, endoparasite control or control agents.
- the insecticide, acaricide or nematicide of the present invention contains at least one selected from the (hetero) arylsulfonamide compounds of the present invention as an active ingredient.
- the amount of the (hetero) arylsulfonamide compound of the present invention contained in the insecticidal, acaricidal or nematicidal agent of the present invention is not particularly limited as long as it exhibits a pest control effect.
- the insecticidal, acaricidal or nematicidal agent of the present invention includes cereals, vegetables, root vegetables, potatoes, flowering plants, fruit trees, trees such as foliage plants, tea, coffee, cacao, pastures, turf It is preferably used for plants such as cotton.
- the insecticidal, acaricidal or nematicidal agent of the present invention is not particularly limited depending on the plant species to be applied. Examples of plant seeds include original species, varieties, improved varieties, cultivars, mutants, hybrids, and genetically modified organisms (GMO).
- the insecticidal, acaricidal or nematicidal agent of the present invention can be used for seed treatment, foliage application, soil application, water surface application, etc. to control various agricultural pests, mites and nematodes.
- (1) Lepidoptera butterfly or moth (a) Arctiidae moth, such as Hyphantria cunea, Lemyra imparilis; (B) moths of the family Bucculatricidae, for example, Bucculatrix pyrivorella; (C) Carposinidae, for example, Carposina sasakii; (D) Craambidae moths, for example Diaphania spp., Diaphania indica, Diaphania nitidalis; for example, Ostrinia spp.
- (K) moths of the genus Lyonetiidae for example, Lyonetia clerkella, Lyonetia prunifoliella malinella, from the genus Lyonetia spp .;
- Agrotis ipsilon, Agrotis segetum for example, Helicoverpa spp., Helicoverpa armigera, Tobacco moth (Helicoverpa assulta), Cotton ball worm (Helicoverpa zea); Of the seed (Heliothis spp.) Heliothis armigera, Heliothis virescens; other, Aedia leucomelas, Ctenoplusia agnata, Akebiko no Ha (Eudocima tyrannus), Mamestra brassicae, Mythima na para Naranga aenescens), Panolis japonica, Peridroma saucia, Soybean looper (Pseudoplusia includens), Nettle horsetail (Trichoplusia ni); (M) Nolidae moths, for example, Earias insulana; (N) Pieridae butterflies, for example, Pieris sp.,
- (R) moths of the family Stahmopodidae for example, Stahmopoda wishesssa
- (T) Tortricidae moths for example, Adoxophyes honmai, Adoxophyes orana of Adoxophyes spp .; for example, Archips spp.
- Thysanoptera pests (a) from the Phlaeothripidae, for example, Ponticulothrips diospyrosi; (B) From the Thripidae family, for example, from Frankliniella spp., Frankliniella intonsa, Frankliniella occidentalis; Thrips palmi, Thrips tabaci; Other, Croton thrips (Heliothrips haemorrhoidalis), Scirtothrips dorsalis.
- Hemiptera pests Ceratomas (Archaeorrhyncha) (A) From the plant of the Delphacidae, for example, Laodelphax striatella, Nilaparvata lugens, Black-headed planthopper (Perkinsiella saccharicida), Sogatella furcifera.
- (B) Clypeorrhyncha (A) From the family of Cicadellidae, for example, from Empoasca spp., From Empoasca fabae, from Empoasca nipponica, from Empoasca onukii, from Emporasca sakaii, other, butterfly (Arboridia apicalis), green leafhopper (Balclutha saltuella), leafhopper leafhopper (Epiacanthus stramineus), leafhopper leafhopper (Macrosteles striifrons), nectar hot eps ).
- A From the family of Cicadellidae, for example, from Empoasca spp., From Empoasca fabae, from Empoasca nipponica, from Empoasca onukii, from Emporasca sakaii, other, butterfly (Arboridia apicalis), green leafhopper (Balclutha saltuella), leafhopper leafhopper (Epiacanthus stramineus), leafhopper leafhopper (Macrostele
- C Stink bug (Heteroptera)
- A from the family Alydidae, for example, Riptortus clavatus
- B from the family Coridae, for example, Cletus punctiger, Leptocorisa chinensis
- C From the family of the family Lygaeidae, for example, the American leaf beetle (Blissus leucopterus), the leaf beetle (Cavelerius saccharivorus), the leaf beetle (Togo hemipterus);
- D From the Miridae family, for example, the black-headed turtle (Halticus insularis), the white-headed turtle (Lygus lineolaris), the cotton-free hopper (Psuedatomoscelis seriatus), the long-horned turtle (Stenodema sibiricum), the tusta-tus tus ), Trigonotylus caelestialium;
- E from the family Pentatomidae, for example, from the Nezara spp., Nezara antennata, Nezara viridula; , Eysarcoris aeneus, Eysarcoris lewisi, Eysarcoris ventralis, Others, Dolycoris baccarum, Eurydema rugous sword Halyomorpha halys), Piezodorus hybneri, Platia crossota, Scotinophora lurida; (F) from the family Pyrrhocoridae, for example, Dysdercus cingulatus; (G) from the family Rhopalidae, for example, Rhopalus msculatus; (H) from the family Scutelleridae, for example, Eurygaster integriceps; (I) From the Tingidae family, for example, Stephanitis nashi.
- Polyphaga pests (a) from the family Anobiidae, for example, the tobacco beetle (Lasioderma serricorne); (B) from the Attelabidae family, for example, Byctiscus betulae, Rhynchites heros; (C) from the family Bostrichidae, for example, Lyctus brunneus; (D) from the Brentidae family, for example, Cylas formicarius; (E) from the Buprestidae family, for example, Agrilus sinuatus; (F) From the Cerambycidae family, for example, Anoplophora malasiaca, Monochamus alternatus, Psacothea hilaris, Xylotrechus pyrrhoder; (G) Northern corn of the Chrysomelidae, for example, Bruchus spp., Bruchs pisorum, Bruchus rufimanus; for example, Diabrotica spp.
- Rootworm (Diabrotica barberi), Southern corn rootworm (Diabrotica undecimpunctata), Western corn rootworm (Diabrotica virgifera); for example, Phyllotreta nemorum, Phyllotreta nemorum, Phyllotreta nemorum ); Others, Aulicophora femoralis, Adzuki beetle (Callosobruchus chinensis), Tortoise beetle (Cassida nebulosa), Tentobi beetle (Chaetocnema concinna), Colorado potato beetle (Leptinotarsa decemlineata), Nekubihoso yzae (Oule) Nagasnetobiham (Psylliodes angusticollis);
- (H) from the Coccinellidae family for example, Epilachna varivestis, Epilachna vigintioctopunctata, from the genus Epilachna spp .
- (I) from the Curculionidae family for example, Anthonomus spp., Anthonomus grandis, Anthonomus pomorum; eg, Sitophilus spp.
- Nematocera From the family of the family Cecidomyiidae, for example, the soybean fly (Asphondylia yushimai), the sorghum fly (Contarinia sorghicola), the fly fly (Mayetiola destructor), the squirrel fly fly (Sitodiplosis mosellana).
- Orthoptera pests for example, Schistocerca spp., Schistocerca americana, Schistocerca gregaria; Australian flying grasshopper (Chortoicetes terminifera),ixie locust (Dociostaurus maroccanus), Tosama locust (Locusta migratoria), Brown locust (Locustana pardalina), Red locust (Nomadacris septemfasciata), Cobaneago (Oxya yezoensis) (B) from the family Gryllidae, for example, European cricket (Acheta domestica), Teleogryllus emma; (C) From the family Gryllotalpidae, for example, Gryllotalpa orientalis; (D) From the Tettigoniidae family, for example, Tachycines asynamorus.
- Acrididae for example, Schistocerca spp., Schistocerca americana, Schistocerca
- Tick (Acari) (A) Astigmata (Acaridida) (A) Acaridae mites, for example, Rhizoglyphus echinopus, Rhizoglyphus echinipus, Rhizoglyphus robini; for example, Tyrophagus spp. (Tyrophagus neiswanderi), Tyrophagus perniciosus, Tyrophagus putrescentiae, Tyrophagus similis; Other, Acetus tuna (Acarusus phlegm), Acet
- spider mite Esotetranychus kankitus
- tick Eotetranychus asiaticus
- tick Eotetranychus kantis
- Sugimen spider mite Eotetranychus suginamensis
- Walnut spider mite Eotetranychus uncatus
- Oligonis spp. Ma Scarlet mite (Oligonychus mangiferus), sugarcane spider mite (Oligonychus orthius), avocado spider mite (Oligonychus pustulosus), rice spider mite (Oligonychus shinkajii), spider mite (Oligonychus spp.
- Citrus spider mite Panonychus citri
- swan spider mite Panonychus mori
- apple spider mite Panonychus ulmi
- Tetranychus quercivorus Tetranychus phaselus, Tetranychus urticae, Tetranychus viennensis
- Aponychus spp the spider mite (Aponychus firmianae); for example, Sasanychus spp. ), Sponge spider mite (Shizotetranychus longus), Shizotetranychus miscanthi, Shizotetranychus schizopus, Others, Tetella spp sapporensis);
- Tenuipalpidae mites for example, Brevipalpus spp., Brevipalpus lewisi, Brevipalpus obovatus, Brevipalpus phoenicis, Cactus russulus), brevipalpus californicus; for example, Tenuipalpus pacificus, Tenuipalpus zhizhilashviliae; other, pineapple chony tick (Doli)
- C) Eriophyidae mites such as Aceria spp., Aceria diospyri, Aceria ficus, Aceria japonica, Aceria kuko, carnation Rust mites (Aceria paradianthi), Black mite mites (Aceria tiyingi), Tulip mite (Aceria tulipae), Shibahamakifushi mite (Aceria zoysiea); for example, Eriophyes spp.
- Plant parasitic nematodes (A) Tylenchida (A) From the Anguinidae family, for example, Anguina funesta, Anguina tritici, Anguina tritici; Imogusarescentu (Ditylenchus spp.), Anguina spp.
- Ditylenchus destructor Ditylenchus dipsaci, mushroom nematode (Ditylenchus myceliophagus);
- B From the family of Aphelenchoididae, for example, of the genus Aphelenchoides spp., Aphelenchoides besseyi, Aphelenchoides fragariae, Aphelenchoides ritzemabosi Aphelenchoides besseyi; Bursaphelenchus xylophilus from Bursaphelenchus spp .; (C) Tylenchorichu, from the Belonolimidae family, for example, from the Belonolimes spp., Belonolaimus longicaudatus; Tylenchorhynchus spp.
- Heterodera spp. Heterodera avenae, Heterodera cruciferae, soybean cyst nematode (Heterodera glycines), sugar beet nematode (Heterodera schachtii), clover cyst nematode (Heterodera trifolii)
- Hterodera spp. From the family Hoplolaimidae, for example, from Helicocotylenchus spp., Helicotylenchus dihystera, Helicotylenxus multicinctus; Hoplolaimus sp.
- Pratylenchus brachyurus Species, Platylenchus brachyurus, Pratylenchus coffeae, Pratylenchus curvitatus ), Pratylenchus fallax, Pratylenchus goodeyi, Pratylencus neglectus, Pratylenchus penetrans, Pratylencus scribnerib, Pratylenchus sc Luminegus nematode (Pratylenchus vulnus), sorghum nematode (Pratylenchus zeae); Other, Nachobbus aberrans, Banana beetle nematode (Radopholus similis), Tylenchulus semipenetra ns), Radophorus citrophilus.
- Dorylaimida From the Longidoridae family, for example, Longidorus elongates of Longidorus spp .; Xiphinema americanum, Xiphinema americanum, Xiphinema americanum, Xiphinema americanum (Xiphinema brevicolle), Xiphinema index, Xiphinema diversicaudatum.
- C Triplonchida
- Trichodoridae From the family Trichodolidae (Trichodoridae), for example, Trichodorus primitivus, Paramitrichodorus minor.
- the pest control agent of the present invention includes other active ingredients such as fungicides, insecticides / acaricides, nematicides, soil pesticides; plant regulators, herbicides, synergists, fertilizers, soil improvers It may be mixed or used together with animal feeds.
- a combination of the compound of the present invention and other active ingredients can be expected to have a synergistic effect on insecticidal, acaricidal and nematicidal activity.
- the synergistic effect can be confirmed by Colby's formula (Colby. SR; Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicide Combinations; Weeds 15, pp. 20-22, 1967) according to a standard method.
- insecticide / acaricide, nematicide, soil insecticide, anthelmintic and the like that can be mixed or used in combination with the pest control agent of the present invention are shown below.
- Acetylcholinesterase inhibitor (A) Carbamate series: Alanicarb, Aldicarb, Bengiocarb, Benfuracarb, Butcarboxyme, Butoxycarboxyme, Carbaryl, Carbofuran, Carbosulfan, Ethiophenecarb, Fenobucarb, Formethanate, Furatiocarb, Isoprocarb, Methiocarb, Mesomil, Oxamyl, Pirimicarb, Propoxycarb Thiodicarb, thiophanox, triazamate, trimetacarb, XMC, xylylcarb; phenothiocarb, MIPC, MPMC, MTMC, aldoxycarb, alixicarb, aminocarb, bufencarb, cloetocarb, metam sodium, promecarb;
- GABA-agonist chloride channel antagonists acetoprole, chlordane, endosulfan, ethiprole, fipronil, pyrafluprole, pyriprole; camfechlor, heptachlor, dienochlor.
- Nicotinic acetylcholine receptor agonists acetamiprid, clothianidin, dinotefuran, imidacloprid, nitenpyram, nithiazine, thiacloprid, thiamethoxam, sulfoxafurol, nicotine, flupiradiflon.
- Nicotinic acetylcholine receptor allosteric modulator spinetoram, spinosad.
- Chloride channel activator abamectin, emamectin benzoate, lepimectin, milbemectin; ivermectin, selamectin, doramectin, eprinomectin, moxidectin, milbemycin, milbemycin oxime, nemadectin.
- Juvenile hormone-like substances hydroprene, quinoprene, mesoprene, phenoxycarb, pyriproxyfen; geofenolan, epofenanane, triprene.
- Non-specific inhibitors methyl bromide, chloropicrin, sulfuryl fluoride, borax, and tartar.
- Homoptera selective feeding inhibitor flonicamid, pymetrozine, pyrifluquinazone.
- Tick growth inhibitor clofentezin, diflovidazine, hexythiazox, etoxazole.
- Microbial-derived insect midgut mesentery Bacillus thuringiensis subsp. Isla elensis, Bacillus sphaericus, Bacillus thuringiensis subsp. Aisawai, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki, Bacillus thuringiensis subsp. Crop proteins: Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1Fa, Cry1A.
- Nicotinic acetylcholine receptor channel blocker bensultap, cartap hydrochloride; nereistoxin; thiosultap monosodium salt, thiocyclam.
- Chitin synthesis inhibitors bistrifluron, chlorfluazuron, diflubenzuron, flucycloxuron, flufenoxuron, hexaflumuron, lufenuron, novallon, nobiflumuron, teflubenzuron, triflumuron, buprofezin, fluazuron.
- Diptera molting agent cyromazine.
- Molting hormone receptor agonists Chromafenozide, halofenozide, methoxyphenozide, tebufenozide.
- Octopamine receptor agonist Amitraz, demiditraz, chlordimeform.
- Mitochondrial electron transport system complex III inhibitor acequinosyl, fluacrylpyrim, hydramethylnon.
- Mitochondrial electron transport system complex I inhibitor Phenazaquin, fenpyroximate, pyrimidifen, pyridaben, tebufenpyrad, tolfenpyrad, rotenone.
- Anthelmintic (A) benzimidazole series: fenbendazole, albendazole, triclabendazole, oxybendazole, mebendazole, oxfendazole, perbendazole, fulbendazole; fevantel, netobimine, thiophanate; thiabendazole, canbendazole; (B) Salicylanilide series: closantel, oxyclozanide, rafoxanide, niclosamide; (C) substituted phenols: nitroxinyl, nitroskanate; (D) Pyrimidine series: Pirantel, Morantel; (E) imidazothiazole series: levamisole, tetramisol; (F) Tetrahydropyrimidine series: praziquantel, epsiprantel; (G) Other anthelmintic drugs: cyclodiene, riania, chlorthrone, metronidazo
- Nucleic acid biosynthesis inhibitors (A) RNA polymerase I inhibitor: benalaxyl, benalaxyl-M, furaxyl, metalaxyl, metalaxyl-M; oxadixil; cloziracone, off-race; (B) adenosine deaminase inhibitor: bupilimate, dimethylylmol, ethylimol; (C) DNA / RNA synthesis inhibitors: hymexazole, octirinone; (D) DNA topoisomerase II inhibitor: Oxophosphate.
- A RNA polymerase I inhibitor: benalaxyl, benalaxyl-M, furaxyl, metalaxyl, metalaxyl-M; oxadixil; cloziracone, off-race;
- B adenosine deaminase inhibitor: bupilimate, dimethylylmol
- Mitotic fission inhibitor and cell division inhibitor (A) ⁇ -tubulin polymerization inhibitor: benomyl, carbendazim, chlorphenazole, fuberidazole, thiabendazole; thiophanate, thiophanate methyl; dietofencarb; zoxamide; ethaboxam; (B) Cell division inhibitor: Pencyclon; (C) Delocalization inhibitor of spectrin-like protein: fluopicolide.
- Respiratory inhibitor (A) Complex I NADH oxidoreductase inhibitor: diflumetrim; tolfenpyrad; (B) Complex II succinate dehydrogenase inhibitors: benodanyl, flutolanil, mepronil; isophetamide; fluopyram; fenfram, flumecyclox; , Furametopyr, isopyrazam, penflufen, penthiopyrad, sedaxane; (C) Complex III ubiquinol oxidase Qo inhibitor: azoxystrobin, cumoxystrobin, cumethoxystrobin, enoxastrobin, fluphenoxystrobin, picoxystrobin, pyroxystrobin; pyraclostrobin, Piramethostrobin, Triclopyricarb; Cresoxime-methyl, Trifloxystrobin; Dimoxystrobin, Phenaminestrobin, Metominostrobin, Orisastrobin; Famoxadone; Fluo
- Signaling inhibitor (A) Signaling inhibitor: quinoxyphene, proquinazide; (B) MAP / histidine kinase inhibitor in osmotic signal transmission: fenpicuronyl, fludioxonil; clozolimate, iprodione, procymidone, vinclozolin.
- Lipid and cell membrane synthesis inhibitors (A) Phospholipid biosynthesis, methyltransferase inhibitor: Edifenphos, iprobenphos, pyrazophos; isoprothiolane; (B) lipid peroxidants: biphenyl, chloroneb, dichlorane, kinden, technazen, tolcrofosmethyl; etridiazole; (C) Agents that act on the cell membrane: iodocarb, propamocarb, propamocarb hydrochloride, propamocarbfocetylate, prothiocarb; (D) Microorganisms that disturb the pathogen cell membrane: Bacillus subtilis, Bacillus subtilis QST713 strain, Bacillus subtilis FZB24 strain, Bacillus subtilis MBI600 strain, Bacillus subtilis D747 strain; (E) Agent that disturbs the cell membrane: An extract of Goseika Yupte (Tea Tree).
- Cell membrane sterol biosynthesis inhibitors (A) Demethylation inhibitor at the C14 position in sterol biosynthesis: trifolin; pyrifenox, pyrisoxazole; fenarimol, flurprimidol, nuarimol; Triflumizole, biniconazole; Azaconazole, viteltanol, bromconazole, cyproconazole, diclobutrazole, difenoconazole, diniconazole, diniconazole-M, epoxiconazole, etaconazole, fenbuconazole, fluquinconazole, flusilazole, flutriazole), fluconazole, fluconazole- Cis, hexaconazole, imibenconazole, ipconazole, metconazole, microbutanyl, penconazole, propiconazole, quinconazole, cimeconazole, tebuconazole, te
- Trehalase inhibitor Validamycin
- B chitin synthase inhibitor: polyoxin, polyoxorim
- C Cellulose synthase inhibitor: dimethomorph, furmorph, pyrimorph
- Bench Avaricarb Iprovaricarb, Toluprocarb, Variphenalate
- Mandipropamide Mandipropamide
- Melanin biosynthesis inhibitor (a) Reductase inhibitor of melanin biosynthesis: Fusaride; Pyroxylone; Tricyclazole; (B) Dehydrase inhibitor of melanin biosynthesis: carpropamide; diclocimet; phenoxanyl.
- Agents whose activity is unknown Simoxanyl, fosetyl aluminum, phosphoric acid (phosphate), teclophthalam, triazoxide, fursulfamide, dichromedin, metasulfocarb, cyflufenamide, metolaphenone, pyriophenone, dodin, dodin free base, fluthianyl.
- Agents with multiple action points copper (copper salt), Bordeaux liquid, copper hydroxide, copper naphthalate, copper oxide, copper oxychloride, copper sulfate, sulfur, sulfur products, calcium polysulfide; farbum, mancozeb, maneb) , Mankappa, methylam, polycarbamate, propineb, thiram, dineb, ziram; captan, captahol, phorpet; chlorothalonil; dichlorfluanide, tolylfluanid; guazatine, iminoctadine acetate iminoctadine trialbesilate); anilazine; dithianon; quinomethionate;
- the endoparasite control or control agent of the present invention contains at least one selected from the (hetero) arylsulfonamide compounds of the present invention as an active ingredient.
- the parasite that is the target of the endoparasite control or control agent of the present invention parasitizes the body of a host animal, particularly a warm-blooded animal or fish (endoparasite).
- host animals in which the endoparasite control or control agent of the present invention is effective include humans, livestock mammals (eg, cows, horses, pigs, sheep, goats, etc.), laboratory animals (eg, mice, rats, gerbils, etc.).
- Pets eg, hamsters, guinea pigs, dogs, cats, horses, squirrels, rabbits, ferrets, etc.
- wild and zoo mammals monkeys, foxes, deer, buffalos, etc.
- poultry turkeys, ducks, chickens, quails
- Geese, etc. warm-blooded animals
- pet birds pigs, parrots, nine-eyed birds, wild birds, parakeets, juvenile pine, canary etc.
- fishes such as salmon, trout, swordfish.
- Examples of parasites to be controlled or controlled include the following.
- Nematodes of Dioctophymatida (a) Nematodes of Dioctophymatidae, for example, Dioctophyma spp., Nematode (Dioctophyma spp.); (B) Nematodes of the family Soboliphymatidae, for example, Soboliphyme abei, Soboliphyme baturini of the species of the genus Soboliphyme spp.
- Trichocephalida nematodes (a) Trichinellidae trichinella, for example, Trichinella spp. Trichinella spiralis; (B) Trichuridae trichinella, for example Capillaria spp., Capillaria annulata, Capillaria contorta, hepatic trichomes (Capillaria spp.) Capillaria hepatica), Capillaria perforans, Capillaria plica, Capillaria suis; Trichuris spp., Trichuris vulpis, cattle Trichuris discolor, Trichuris ovis, Trichuris skrjabini, Trichuris suis.
- Trichinellidae trichinella for example, Trichinella spp. Trichinella spiralis
- B Trichuridae trichinella, for example Capillaria spp., Capillaria annulata, Capillaria contorta, hepatic trichomes
- Rhabditida nematodes Strongyloides spp., For example, Strongyloides papillosus, cat feces from Strongyloides spp. Strongyloides planiceps, Strongyloides ransomi, Strongyloides suis, Strongyloides stercoralis, Strongyloides tumefaciens, Strongyloides ratti .
- Ancylostomatidae worms for example, Ancylostoma braziliense, Ancylostoma caninum, Zubini worms of the genus Ancylostoma spp. (Ancylostoma duodenale), cat helminth (Ancylostoma tubaeforme); Uncinaria stenocephala; Uncinaria stenocephala; Bunostomum spp. Bunostomum trigonocephalum).
- Strongylida nematodes Nematodes of the Angiostrongylidae family, for example, cats of the genus Aelurostrongylus spp., Aelurostrongylus abstrusus; From the genus Angiostrongylus spp., Angiostrongylus vasorum, Angiostrongylus cantonesis;
- B Crenosomatidae nematodes, for example, Crenosoma aerophila, Crenosoma vulpis of the genus Crenosoma spp .
- C Filaroididae nematodes, for example, Filaroides hirthi, Filaroides osleri of Filaroides spp .;
- D Pneumoniae from the family Metastrongylidae, eg, Metastrongylus aprius, Metastrongylus asymmetricus, Metastrongylus asymmetricus, Metastrongylus asymmetricus,
- Syngamidae for example, Cyathostoma bronchialis of Cyathostoma spp .; Scrijabin larva of Syngamus spp. Syngamus skrjabinomorpha), chicken worm (Syngamus trachea).
- Nematodirus spp. Nematodirus filicollis, Nematodirus spap, Nematodirus spp., Nematodes of the family Molineidae Tigger (Nematodirus spathiger);
- B Nematodes of the Dictyocaulidae family, for example, Dictyocaulus spp., Dictyocaulus filaria, Dictyocaulus viviparus;
- C Nematodes of the Haemonchidae family, for example, Haemonchus contortus of Haemonchus spp .; Bovine tortoises of Mecistocirrus spp.
- Strongylida nematodes (a) Nematodes of the Chabertiidae family, for example, Chabertia ovina of Chabertia spp .; Intestinal nodules From the genus Oesophagostomum spp., Oesophagostomum brevicaudatum, Oesophagostomum dentatum, Oesophagostomum dentatum, Oesophagostomum dentatum, Oesophagostomum dentatum, Oesophagostomum spp.
- Oesophagostomum maplestonei Oesophagostomum quadrispinulatum, Oesophagostomum radiatum, Oesophagostomum venulosum, Oesophanastomum (Oeswat)
- B Nematodes of Stephanuridae, for example, Stephanurus dentatus of Stephanurus spp .
- C Strongylidae nematodes, for example, the species of Strongylus spp., Strongylus asini, edentulous (Strongylus edentatus), Strongylus equinus , Common roundworm (Strongylus vulgaris).
- Oxyurida nematodes Oxyuridae nematodes, for example, Enterobius anthropopitheci, Enterobius vermicularis; Oxyuris of Enterobius spp. spp.), Oxyuris equi; Passalurus spp., Rabbit worm (Passalurus ambiguus).
- Ascaridida nematodes (a) Nematodes of Ascaridiidae, for example, Ascaridia galli, of the genus Ascaridia spp .; (B) Heterakidae nematodes, for example, Heterakis beramporia, Heterakis brevispiculum, Heterakis gallinarum of Heterakis spp.
- Spirurida nematodes for example, Brugia spp., Brugia malayi, Brugia pahangi (Brugia pahangi), Brugia patei; Dipetalonema reconditum of Dipetalonema spp .; Dirofilaria spp., Dirofilaria spp.
- Nematodes of the Spirurida (a) Nematode of the Gnathostomatidae family, for example, Gnathostoma doloresi of the Gnathostoma spp. , Gnathostoma spinigerum; (B) Nematodes of the Habronematidae family, for example, Habronema spp., Habronema majus, Habronema microstoma, Habronema muscae; Draschia megastoma of the genus species (Draschia spp.); (C) Physalopteridae nematodes, for example, Physaloptera canis, Physaloptera cesticillata, Physaloptera erdocyona, Physaloptera erdocyona, Physaloptera erdocyona, Physaloptera erdocyona, Physaloptera
- Hymenoptera pests Argidae bees, Cynipidae bees, Diprionidae bees, Formicidae ants, Mutillidae bees, A wasp of the vespidae family (Vespidae).
- Formulation 1 wettable powder
- 40 parts of the (hetero) arylsulfonamide compound of the present invention, 53 parts of diatomaceous earth, 4 parts of higher alcohol sulfate and 3 parts of alkyl naphthalene sulfonate are uniformly mixed and finely pulverized to obtain water of 40% active ingredient. Get a glaze.
- Formulation 4 Granules
- 5 parts of the (hetero) arylsulfonamide compound of the present invention, 73 parts of clay, 20 parts of bentonite, 1 part of dioctylsulfosuccinate sodium salt and 1 part of potassium phosphate were thoroughly pulverized and mixed, and water was added and kneaded well. Thereafter, granulation and drying are performed to obtain a granule containing 5% of the active ingredient.
- (Formulation 8 pour-on agent) A pour-on agent is obtained by uniformly mixing 5 parts of the (hetero) arylsulfonamide compound of the present invention, 10 parts of myristic acid ester and 85 parts of isopropanol.
- a spot-on agent is obtained by uniformly mixing 10 to 15 parts of the (hetero) arylsulfonamide compound of the present invention, 10 parts of palmitate ester and 75 to 80 parts of isopropanol.
- a spray agent is obtained by uniformly mixing 1 part of the (hetero) arylsulfonamide compound of the present invention, 10 parts of propylene glycol and 89 parts of isopropanol.
- Step 1 3- (trifluoromethyl) pyrazole ⁇ 3-nitro-5- (trifluoromethyl) -2- [3- (trifluoromethyl) pyrazol-1-yl] pyridine
- Step 2 3-nitro-5- (trifluoromethyl) -2- [3- (trifluoromethyl) pyrazol-1-yl] pyridine ⁇ 5- (trifluoromethyl) -2- [3- (trifluoro Methyl) pyrazol-1-yl] pyridin-3-amine
- the concentrate obtained in Step 1 was dissolved in 8.4 ml of isopropyl alcohol, and 2.7 ml of water, 0.54 g of iron powder, and 0.13 g of ammonium chloride were added thereto at room temperature. Stir for 40 minutes under reflux conditions. Cooled to room temperature. Then ethyl acetate was added. The resulting liquid was filtered through celite. The filtrate was concentrated under reduced pressure. Saturated aqueous sodium bicarbonate was added to the concentrate, and then extracted with ethyl acetate. The obtained organic layer was washed with saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and filtered. The filtrate was concentrated under reduced pressure to obtain a concentrate.
- the obtained concentrate was purified by silica gel chromatography to obtain 0.20 g of the desired product (yield 29%, 2 steps).
- the 1 H-NMR of the obtained target product is shown below. 1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 ): ⁇ 8.66 (d, 1H), 8.04 (s, 1H), 7.33 (d, 1H), 6.73 (d, 1H), 5.81 (brs, 2H).
- Step 3 5- (trifluoromethyl) -2- [3- (trifluoromethyl) pyrazol-1-yl] pyridin-3-amine ⁇ 1,1,1-trifluoro-N- [5- (tri Fluoromethyl) -2- [3- (trifluoromethyl) pyrazol-1-yl] -3-pyridyl] methanesulfonamide
- Examples of the (hetero) arylsulfonamide compounds of the present invention produced by the same method as in the above Examples are shown in Tables 1 to 3.
- Table 2 shows substituents of the compound represented by formula (I-1), and Table 3 shows substituents of the compound represented by formula (I-2).
- the physical property data of the compound was entered in the “Physical property” column.
- properties, melting point (mp), or refractive index (n D ) are described.
- Me represents a methyl group
- Et represents an ethyl group
- c Pr represents a cyclopropyl group
- Ph represents a phenyl group.
- Emulsion (I) containing 5% active ingredient was prepared by mixing and dissolving 5 parts of the (hetero) arylsulfonamide compound of the present invention, 93.6 parts of dimethylformamide, and 1.4 parts of polyoxyethylene alkylaryl ether.
- emulsion (II) was prepared by mixing and dissolving 93.6 parts of dimethylformamide and 1.4 parts of polyoxyethylene alkylaryl ether.
- Insecticide rate (%) (Number of dead insects / number of test insects) x 100
- Nematicidal rate (%) (Number of dead nematodes / number of test nematodes) x 100
- Test Example 1 Efficacy test for Ayame Toyo 0.8 g of commercially available artificial feed (Insector LFS, manufactured by Nippon Nosan Kogyo Co., Ltd.) and 1 ⁇ l of emulsion (I) were mixed well to obtain a test feed.
- the test feed was packed in a plastic test container (1.4 ml capacity) at 0.2 g per treatment zone.
- 2 instar larvae were inoculated per treatment group.
- a plastic lid was placed on the test container so that the larvae would not escape. It was placed in a constant temperature room at 25 ° C., and the insecticidal rate and food intake were examined on the fifth day. The test was performed in duplicate.
- Test Example 2 Efficacy test against Spodoptera litura Emulsion (I) was diluted with water so that the concentration of the compound of the present invention was 125 ppm. Cabbage leaves were immersed in the diluted solution for 30 seconds. The cabbage leaves were placed in a petri dish and 5 second instar larvae were released. The petri dish was placed in a constant temperature room at a temperature of 25 ° C. and a humidity of 60%. When 6 days had passed since the release, life / death determination was performed and the insecticidal rate was calculated. The test was performed in duplicate.
- the compounds Nos. 2-5, 2-6, 2-8, 2-17 and 2-18 were tested for efficacy against Spodoptera litura.
- the insecticidal rate of Spodoptera litura was 80% or more.
- the compounds Nos. 2-5, 2-6, 2-8, 2-14, 2-17 and 2-18 were tested for potency against the diamondback moth.
- the insecticide rate of the diamondback moth was 80% or more.
- Test Example 4 Efficacy against Caenorhabditis elegans (In Vitro test) A 96-well microplate is poured with 200 ⁇ L of a suspension containing about 50 / year-old mixed Synorabdis elegance / 0.2 mL, and then a 10000 ppm dimethyl sulfoxide solution of the compound of the present invention is poured with 1.0 ⁇ L per well. It was. The plate was left at 25 ° C. for 2 days. Thereafter, life / death determination was performed, and the nematicidal rate was calculated. Individuals with no movement for 10 seconds were determined to be dead. The test was performed in duplicate.
- Emulsion (I) was diluted with water so that the concentration of the compound of the present invention was 125 ppm.
- a plastic container having a diameter of 5 cm was filled with 7 g of a medium and seeded with cucumber seeds. 1 ml of the diluted solution was irrigated into the medium. Then, 200 eggs of sweet potato nematode were inoculated. It was placed in a thermostatic chamber at a temperature of 25 ° C. and a humidity of 60%, and the number of root bumps formed at the root of the cucumber after 14 days was counted (treatment section).
- the number of root bumps was counted in the same manner as above except that the diluted solution was not irrigated into the medium (untreated section).
- the fused heterocyclic compounds of the present invention include compounds that could not be exemplified. It can be understood that the compound has an effect of controlling pests, particularly acaricide, insecticide and the like. In addition, it can be understood that the compound has an effect on parasites harmful to human livestock such as ectoparasites.
- the (hetero) arylsulfonamide compound of the present invention is excellent in pesticidal activity, in particular, insecticidal activity, acaricidal activity and / or nematicidal activity, is excellent in safety, and can be synthesized industrially advantageously.
- the pest control agent of the present invention can control pests harmful to agricultural crops or pests that are problematic in terms of hygiene.
- the pest control agent of the present invention is excellent in the effect of controlling agricultural pests even at a low concentration.
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Abstract
Description
本願は、2018年4月6日に、日本に出願された特願2018-073976号に基づき優先権を主張し、その内容をここに援用する。
Ar1は、ベンゼン環、または5~6員ヘテロアリール環であり、
R1は、置換若しくは無置換C1~6アルキル基、置換若しくは無置換C2~6アルケニル基、置換若しくは無置換C2~6アルキニル基、水酸基、置換若しくは無置換C1~6アルコキシ基、ホルミル基、置換若しくは無置換C1~6アルキルカルボニル基、カルボキシル基、置換若しくは無置換C1~6アルコキシカルボニル基、置換若しくは無置換C1~6アルキルカルボニルオキシ基、メルカプト基、置換若しくは無置換C1~6アルキルチオ基、置換若しくは無置換C1~6アルキルスルフィニル基、置換若しくは無置換C1~6アルキルスルホニル基、置換若しくは無置換C3~8シクロアルキル基、置換若しくは無置換C6~10アリール基、置換若しくは無置換ヘテロアリール基、置換若しくは無置換C6~10アリールオキシ基、置換若しくは無置換ヘテロアリールオキシ基、ハロゲノ基、ニトロ基、シアノ基、-NRaRbで表される基、-C(=O)-NRcRdで表される基、または-O-C(=O)-NRcRdで表される基であり、nは、R1の数を示し且つ0、1、2または3であり、nが2以上のとき複数のR1は互いに同じでも異なってもよく、
RaおよびRbは、それぞれ独立に、水素原子、置換若しくは無置換C1~6アルキル基、置換若しくは無置換C1~6アルキルカルボニル基、または置換若しくは無置換C1~6アルコキシカルボニル基であり、
RcおよびRdは、それぞれ独立に、水素原子、または置換若しくは無置換C1~6アルキル基であり、
R2は、C1~6アルキル基、C1~6ハロアルキル基、C3~8シクロアルキル基、C3~8ハロシクロアルキル基、C3~8シクロアルキルC1~6アルキル基、またはC3~8ハロシクロアルキルC1~6アルキル基であり、
R3は、水素原子、置換若しくは無置換C1~6アルキル基、置換若しくは無置換C1~6アルキルカルボニル基、置換若しくは無置換C1~6アルコキシカルボニル基、置換若しくは無置換C1~6アルキルスルホニル基、置換若しくは無置換C3~8シクロアルキル基、置換若しくは無置換C3~8シクロアルキルカルボニル基、または置換若しくは無置換C3~8シクロアルコキシカルボニル基であり、且つ
Ar2は、置換若しくは無置換ヘテロアリール基である。)
〔5〕 前記〔1〕から〔3〕のいずれかに記載の化合物およびその塩からなる群から選ばれる少なくとも1つを有効成分として含有する殺虫若しくは殺ダニ剤。
〔6〕 前記〔1〕から〔3〕のいずれかに記載の化合物およびその塩からなる群から選ばれる少なくとも1つを有効成分として含有する殺線虫剤。
〔7〕 前記〔1〕から〔3〕のいずれかに記載の化合物およびその塩からなる群から選ばれる少なくとも1つを有効成分として含有する内部寄生虫防除若しくは駆除剤。
本発明の有害生物防除剤は、農作物に対して有害な生物または衛生面で問題となる有害生物を防除することができる。本発明の有害生物防除剤は、低い濃度であっても、農業害虫を防除する効果に優れる。
一方、「置換」の用語は、母核となる基のいずれかの水素原子が、母核と同一または異なる構造の基で置換されていることを意味する。「置換基」は、母核となる基に結合した他の基である。置換基は1つであってもよいし、2つ以上であってもよい。2つ以上の置換基は同一であってもよいし、異なるものであってもよい。
「置換基」となり得る基の具体例としては、以下の基を挙げることができる。
フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基;
メチル基、エチル基、n-プロピル基、i-プロピル基、n-ブチル基、s-ブチル基、i-ブチル基、t-ブチル基、n-ペンチル基、n-ヘキシル基などのC1~6アルキル基;
ビニル基、1-プロペニル基、2-プロペニル基、1-ブテニル基、2-ブテニル基、3-ブテニル基、1-メチル-2-プロペニル基、2-メチル-2-プロペニル基、1-ペンテニル基、2-ペンテニル基、3-ペンテニル基、4-ペンテニル基、1-メチル-2-ブテニル基、2-メチル-2-ブテニル基、1-ヘキセニル基、2-ヘキセニル基、3-ヘキセニル基、4-ヘキセニル基、5-ヘキセニル基などのC2~6アルケニル基;
シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、キュバニル基などのC3~8シクロアルキル基;
2-シクロプロペニル基、2-シクロペンテニル基、3-シクロヘキセニル基、4-シクロオクテニル基などのC3~8シクロアルケニル基;
フェニル基、ナフチル基などのC6~10アリール基;
ピロリル基、フリル基、チエニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、テトラゾリル基などの5員ヘテロアリール基;
ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基などの6員ヘテロアリール基;
インドリル基、ベンゾフリル基、ベンゾチエニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリニル基などの縮合環のヘテロアリール基;
オキシラニル基、テトラヒドロフリル基、ジオキソラニル基、ジオキサニル基などの環状エーテル基;
アジリジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ピペラジニル基、モルホリニル基などの環状アミノ基;
メトキシ基、エトキシ基、n-プロポキシ基、i-プロポキシ基、n-ブトキシ基、s-ブトキシ基、i-ブトキシ基、t-ブトキシ基などのC1~6アルコキシ基;
ビニルオキシ基、アリルオキシ基、プロペニルオキシ基、ブテニルオキシ基などのC2~6アルケニルオキシ基;
エチニルオキシ基、プロパルギルオキシ基などのC2~6アルキニルオキシ基;
フェノキシ基、ナフトキシ基などのC6~10アリールオキシ基;
チアゾリルオキシ基、ピリジルオキシ基などの5~6員環のヘテロアリールオキシ基;
ホルミル基; アセチル基、プロピオニル基などのC1~6アルキルカルボニル基;
ホルミルオキシ基; アセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基などのC1~6アルキルカルボニルオキシ基;
メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、n-プロポキシカルボニル基、i-プロポキシカルボニル基、n-ブトキシカルボニル基、t-ブトキシカルボニル基などのC1~6アルコキシカルボニル基;
2-クロロ-1-プロペニル基、2-フルオロ-1-ブテニル基などのC2~6ハロアルケニル基;
4,4-ジクロロ-1-ブチニル基、4-フルオロ-1-ペンチニル基、5-ブロモ-2-ペンチニル基などのC2~6ハロアルキニル基;
3,3-ジフルオロシクロブチル基などのC3~6ハロシクロアルキル基;
2-クロロ-n-プロポキシ基、2,3-ジクロロブトキシ基、トリフルオロメトキシ基、2,2,2-トリフルオロエトキシ基などのC1~6ハロアルコキシ基;
2-クロロプロペニルオキシ基、3-ブロモブテニルオキシ基などのC2~6ハロアルケニルオキシ基;
クロロアセチル基、トリフルオロアセチル基、トリクロロアセチル基などのC1~6ハロアルキルカルボニル基;
フルオロフェニル基、ジフルオロフェニル基、クロロフェニル基、ジクロロフェニル基、ブロモフェニル基、ジブロモフェニル基、ヨードフェニル基、ジヨードフェニル基などのハロゲノ基置換フェニル基;
メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基などのC1~6アルキルアミノ基;
アニリノ基、ナフチルアミノ基などのC6~10アリールアミノ基;
ホルミルアミノ基; アセチルアミノ基、プロパノイルアミノ基、ブチリルアミノ基、i-プロピルカルボニルアミノ基などのC1~6アルキルカルボニルアミノ基;
メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、n-プロポキシカルボニルアミノ基、i-プロポキシカルボニルアミノ基などのC1~6アルコキシカルボニルアミノ基;
S,S-ジメチルスルホキシイミノ基などのC1~6アルキルスルホキシイミノ基;
メチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、エチルアミノカルボニル基、i-プロピルアミノカルボニル基などのC1~6アルキルアミノカルボニル基;
イミノメチル基、(1-イミノ)エチル基、(1-イミノ)-n-プロピル基などのイミノC1~6アルキル基;
メトキシアミノカルボニル基、エトキシアミノカルボニル基、i-プロポキシアミノカルボニル基などのC1~6アルコキシアミノカルボニル基;
ヒドロキシイミノメチル基、(1-ヒドロキシイミノ)エチル基、(1-ヒドロキシイミノ)プロピル基などのヒドロキシイミノC1~6アルキル基;
メトキシイミノメチル基、(1-メトキシイミノ)エチル基などのC1~6アルコキシイミノC1~6アルキル基;
ペンタフルオロスルファニル基;
メチルチオ基、エチルチオ基、n-プロピルチオ基、i-プロピルチオ基、n-ブチルチオ基、i-ブチルチオ基、s-ブチルチオ基、t-ブチルチオ基などのC1~6アルキルチオ基;
トリフルオロメチルチオ基、2,2,2-トリフルオロエチルチオ基などのC1~6ハロアルキルチオ基;
ビニルチオ基、アリルチオ基などのC2~6アルケニルチオ基;
エチニルチオ基、プロパルギルチオ基などのC2~6アルキニルチオ基;
メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、t-ブチルスルフィニル基などのC1~6アルキルスルフィニル基;
トリフルオロメチルスルフィニル基、2,2,2-トリフルオロエチルスルフィニル基などのC1~6ハロアルキルスルフィニル基;
アリルスルフィニル基などのC2~6アルケニルスルフィニル基;
プロパルギルスルフィニル基などのC2~6アルキニルスルフィニル基;
メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、t-ブチルスルホニル基などのC1~6アルキルスルホニル基;
トリフルオロメチルスルホニル基、2,2,2-トリフルオロエチルスルホニル基などのC1~6ハロアルキルスルホニル基;
アリルスルホニル基などのC2~6アルケニルスルホニル基;
プロパルギルスルホニル基などのC2~6アルキニルスルホニル基;
トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、t-ブチルジメチルシリル基などのトリC1~6アルキルシリル基;
トリフェニルシリル基などのトリC6~10アリールシリル基;
Ar1における「5~6員ヘテロアリール環」としては、ピロール環、フラン環、チオフェン環、イミダゾール環、ピラゾール環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環などの5員ヘテロアリール環; ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環などの6員ヘテロアリール環; を挙げることができる。
後述するAr2および-NR3-S(=O)2-R2で表される基は、Ar1上のオルト位に結合している。
Ar1は、ベンゼン環、ピリジン環、ピリミジン環、またはピリダジン環であることが好ましく、ベンゼン環、またはピリジン環であることがより好ましい。
R1における「C1~6アルキル基」上の好ましい置換基としては、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基; メトキシ基、エトキシ基、n-プロポキシ基、i-プロポキシ基、n-ブトキシ基、s-ブトキシ基、i-ブトキシ基、t-ブトキシ基などのC1~6アルコキシ基; 2-クロロ-n-プロポキシ基、2,3-ジクロロブトキシ基、トリフルオロメトキシ基などのC1~6ハロアルコキシ基; シアノ基; を挙げることができる。
好ましい「置換基を有するC1~6アルキル基」としては、クロロメチル基、クロロエチル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、1,2-ジクロロ-n-プロピル基、1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロプロパン-2-イル基、パーフルオロプロパン-2-イル基、1-フルオロ-n-ブチル基、パーフルオロ-n-ペンチル基などのC1~6ハロアルキル基を挙げることができる。
「C6~10アリール基」としては、フェニル基、ナフチル基、アズレニル基、インデニル基、インダニル基、テトラリニル基などを挙げることができる。
R1における「-NRaRbで表される基」中のRaおよびRbにおける「置換若しくは無置換C1~6アルキル基」、「置換若しくは無置換C1~6アルキルカルボニル基」、および「置換若しくは無置換C1~6アルコキシカルボニル基」としては、R1において例示したそれらと同じものを挙げることができる。
nは、0~1であることが好ましく、1であることがより好ましい。
Ar2は、置換若しくは無置換のトリアゾール基であることが好ましい。
Ar2は、置換若しくは無置換のイミダゾール基であることが好ましい。
Ar2は、置換若しくは無置換のオキサジアゾール基であることが好ましい。
Ar2は、置換若しくは無置換のピリジル基であることが好ましい。
Ar2は、置換若しくは無置換のベンゾイミダゾリル基であることが好ましい。
Ar2は、置換若しくは無置換のベンゾオキサゾリル基であることが好ましい。
本発明の(ヘテロ)アリールスルホンアミド化合物は、式(II)である化合物であることが好ましい。
本発明の(ヘテロ)アリールスルホンアミド化合物は、式(III)である化合物であることが好ましい。
本発明の(ヘテロ)アリールスルホンアミド化合物は、式(IV)である化合物であることが好ましい。
本発明の(ヘテロ)アリールスルホンアミド化合物は、式(V)である化合物であることが好ましい。
本発明の(ヘテロ)アリールスルホンアミド化合物は、式(VI)である化合物であることが好ましい。
また、本発明の(ヘテロ)アリールスルホンアミド化合物は、作物に対する薬害がなく、魚類や温血動物への毒性が低いため、安全性の高い化合物である。そのため、殺虫剤、殺ダニ剤または殺線虫剤の有効成分として有用である。
さらに、近年、コナガ、ウンカ、ヨコバイ、アブラムシなど多くの害虫において各種既存薬剤に対する抵抗性が発達し、それら薬剤の効力不足問題を生じており、抵抗性系統の害虫にも有効な薬剤が望まれている。本発明の(ヘテロ)アリールスルホンアミド化合物は、感受性系統のみならず、各種抵抗性系統の害虫や、さらに殺ダニ剤抵抗性系統のダニ類にも優れた防除効果を示す。
本発明の有害生物防除剤は、本発明化合物から選ばれる少なくともひとつを有効成分として含有する。本発明の有害生物防除剤に含まれる本発明化合物の量は有害生物の防除効果を示す限りにおいて特に制限されない。有害生物防除剤は、有害生物を防除するものであればよく、例えば、殺虫もしくは殺ダニ剤、殺線虫剤、内部寄生虫防除もしくは駆除剤などを包含するものである。
本発明の殺虫、殺ダニもしくは殺線虫剤は、本発明の(ヘテロ)アリールスルホンアミド化合物から選ばれる少なくともひとつを有効成分として含有する。本発明の殺虫、殺ダニもしくは殺線虫剤に含まれる本発明の(ヘテロ)アリールスルホンアミド化合物の量は有害生物の防除効果を示す限りにおいて特に制限されない。
植物への施用において、本発明の有害生物防除剤、または殺虫、殺ダニもしくは殺線虫剤は、葉、茎、柄、花、蕾、果実、種子、スプラウト、根、塊茎、塊根、苗条、挿し木などのいずれの部位に用いてもよい。
また、本発明殺虫、殺ダニもしくは殺線虫剤は、施用される植物の種によって特に制限されない。植物の種としては、例えば、原種、変種、改良品種、栽培品種、突然変異体、ハイブリッド体、遺伝子組み換え体(GMO)などを挙げることができる。
(a)ヒトリガ科(Arctiidae)のガ、例えば、アメリカシロヒトリ(Hyphantria cunea)、クワゴマダラヒトリ(Lemyra imparilis);
(b)チビガ科(Bucculatricidae)のガ、例えば、ナシチビガ(Bucculatrix pyrivorella);
(c)シンクイガ科(Carposinidae)、例えば、モモシンクイガ(Carposina sasakii);
(d)ツトガ科(Crambidae)のガ、例えば、ジアファニア属種(Diaphania spp.)の、ワタヘリクロノメイガ(Diaphania indica)、アメリカウリノメイガ (Diaphania nitidalis);例えば、オストリニア属種(Ostrinia spp.)の、アワノメイガ(Ostrinia furnacalis)、ヨーロピアンコーンボーラー(Ostrinia nubilalis)、アズキノメイガ(Ostrinia scapulalis);その他、ニカメイガ(Chilo suppressalis)、コブノメイガ(Cnaphalocrocis medinalis)、モモノゴマダラノメイガ(Conogethes punctiferalis)、サウスウエスタンコーンボーラー(Diatraea grandiosella)、クワノメイガ(Glyphodes pyloalis)、ハイマダラノメイガ(Hellula undalis)、シバツトガ(Parapediasia teterrella);
(e)キバガ科(Gelechiidae)のガ、例えば、イモキバガ(Helcystogramma triannulella)、ワタアカミムシ(Pectinophora gossypiella)、ジャガイモキバガ(Phthorimaea operculella)、バクガ(Sitotroga cerealella);
(f)シャクガ科(Geometridae)のガ、例えば、ヨモギエダシャク(Ascotis selenaria);
(g)ホソガ科(Gracillariidae)のガ、例えば、チャノホソガ(Caloptilia theivora)、ミカンハモグリガ(Phyllocnistis citrella)、キンモンホソガ(Phyllonorycter ringoniella);
(h)セセリチョウ科(Hesperiidae)のチョウ、例えば、イチモンジセセリ(Parnara guttata);
(i)カレハガ科(Lasiocampidae)のガ、例えば、オビカレハ(Malacosoma neustria);
(j)ドクガ科(Lymantriidae)のガ、例えば、リマントリア属種(Lymantria spp.)の、マイマイガ(Lymantria dispar)、ノンネマイマイ(Lymantria monacha);その他の、チャドクガ(Euproctis pseudoconspersa)、ヒメシロモンドクガ(Orgyia thyellina);
(l)ヤガ科(Noctuidae)のガ、例えば、スポドプテラ属種(Spodoptera spp.)の、スジキリヨトウ(Spodoptera depravata)、サザンアーミーワーム(Spodoptera eridania)、シロイチモジヨトウ(Spodoptera exigua)、ツマジロクサヨトウ(Spodoptera frugiperda)、アフリカヨトウ(Spodoptera littoralis)、ハスモンヨトウ(Spodoptera litura);例えば、オートグラファ属種(Autographa spp.)の、ガマキンウワバ (Autographa gamma)、タマナギンウワバ(Autographa nigrisigna);例えば、アグロチス属種(Agrotis spp.)の、タマナヤガ(Agrotis ipsilon)、カブラヤガ(Agrotis segetum);例えば、ヘリコベルパ属種(Helicoverpa spp.)の、オオタバコガ(Helicoverpa armigera)、タバコガ(Helicoverpa assulta)、コットンボールワーム(Helicoverpa zea);例えば、ヘリオチス属種(Heliothis spp.)の、ワタキバガ (Heliothis armigera)、ニセアメリカタバコガ(Heliothis virescens);その他の、ナカジロシタバ(Aedia leucomelas)、ミツモンキンウワバ(Ctenoplusia agnata)、アケビコノハ(Eudocima tyrannus)、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、アワヨトウ(Mythimna separata)、フタオビコヤガ(Naranga aenescens)、マツキリガ(Panolis japonica)、ニセタマナヤガ(Peridroma saucia)、ソイビーンルーパー(Pseudoplusia includens)、イラクサギンウワバ(Trichoplusia ni);
(m)コブガ科(Nolidae) のガ、例えば、ミスジアオリンガ (Earias insulana);
(n)シロチョウ科(Pieridae)のチョウ、例えば、モンシロチョウ属種(Pieris spp.)のオオモンシロチョウ(Pieris brassicae)、モンシロチョウ(Pieris rapae crucivora);
(o)コナガ科(Plutellidae)のガ、例えば、アクロレピオプシス属種(Acrolepiopsis spp.)の、ネギコガ(Acrolepiopsis sapporensis)、ヤマノイモコガ(Acrolepiopsis suzukiella);その他、コナガ(Plutella xylostella);
(p)メイガ科(Pyralidae)のガ、例えば、スジマダラメイガ(Cadra cautella)、モロコシマダラメイガ(Elasmopalpus lignosellus)、シロイチモジマダラメイガ(Etiella zinckenella)、ハチノスツヅリガ (Galleria mellonella);
(q)スズメガ科(Sphingidae)のガ、例えば、マンジュカ属種(Manduca spp.)の、トマトホーンワーム(Manduca quinquemaculata)、タバコホーンワーム(Manduca sexta);
(s)ヒロズコガ科(Tineidae)のガ、例えば、イガ(Tinea translucens);
(t)ハマキガ科(Tortricidae)のガ、例えば、アドキソフィエス属種(Adoxophyes spp.)の、チャノコカクモンハマキ(Adoxophyes honmai)、リンゴコカクモンハマキ(Adoxophyes orana);例えば、アルチプス属種(Archips spp.)の、リンゴモンハマキ(Archips breviplicanus)、ミダレカクモンハマキ(Archips fuscocupreanus);その他の、トウヒノシントメハマキ (Choristoneura fumiferana)、コドリンガ(Cydia pomonella)、ブドウホソハマキ (Eupoecilia ambiguella)、ナシヒメシンクイ(Grapholitha molesta)、チャハマキ(Homona magnanima)、マメシンクイガ(Leguminivora glycinivorella)、ホソバヒメハマキ(Lobesia botrana)、マメヒメサヤムシガ(Matsumuraeses phaseoli)、トビハマキ(Pandemis heparana)、テングハマキ(Sparganothis pilleriana);
(u)スガ科(Yponomeutidae)のガ、例えば、リンゴヒメシンクイ(Argyresthia conjugella)。
(a)クダアザミウマ科(Phlaeothripidae)の、例えば、カキクダアザミウマ(Ponticulothrips diospyrosi);
(b)アザミウマ科(Thripidae)の、例えば、フランクリニェラ属種(Frankliniella spp.)の、ヒラズハナアザミウマ(Frankliniella intonsa)、ミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis);例えば、トリプス属種(Thrips spp.)の、ミナミキイロアザミウマ(Thrips palmi)、ネギアザミウマ(Thrips tabaci);その他の、クロトンアザミウマ(Heliothrips haemorrhoidalis)、チャノキイロアザミウマ(Scirtothrips dorsalis)。
(A)頸吻亜目(Archaeorrhyncha)
(a)ウンカ科(Delphacidae)の、例えば、ヒメトビウンカ(Laodelphax striatella)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、クロフツノウンカ(Perkinsiella saccharicida)、セジロウンカ(Sogatella furcifera)。
(a)ヨコバイ科(Cicadellidae)の、例えば、エンポアスカ属種(Empoasca spp.)の、ジャガイモヒメヨコバイ(Empoasca fabae)、カキノヒメヨコバイ(Empoasca nipponica)、チャノミドリヒメヨコバイ(Empoasca onukii)、マメノミドリヒメヨコバイ(Empoasca sakaii)、;その他の、フタテンヒメヨコバイ(Arboridia apicalis)、ミドリナガヨコバイ(Balclutha saltuella)、フタテンオオヨコバイ(Epiacanthus stramineus)、ヒメフタテンヨコバイ(Macrosteles striifrons)、ツマグロヨコバイ(Nephotettix cinctinceps)。
(a)ホソヘリカメムシ科(Alydidae)の、例えば、ホソヘリカメムシ(Riptortus clavatus);
(b)ヘリカメムシ科(Coreidae)の、例えば、ホソハリカメムシ(Cletus punctiger)、クモヘリカメムシ(Leptocorisa chinensis);
(c)ナガカメムシ科(Lygaeidae)の、例えば、アメリカコバネナガカメムシ (Blissus leucopterus)、カンシャコバネナガカメムシ(Cavelerius saccharivorus)、コバネヒョウタンナガカメムシ(Togo hemipterus);
(d)カスミカメムシ科(Miridae)の、例えば、クロトビカスミカメ(Halticus insularis)、サビイロカスミカメ (Lygus lineolaris)、コットンフリーホッパー(Psuedatomoscelis seriatus)、ナガムギカスミカメ(Stenodema sibiricum)、アカスジカスミカメ(Stenotus rubrovittatus)、イネホソミドリカスミカメ(Trigonotylus caelestialium);
(f)ホシカメムシ科(Pyrrhocoridae)の、例えば、アカホシカメムシ(Dysdercus cingulatus);
(g)ヒメヘリカメムシ科(Rhopalidae)の、例えば、アカヒメヘリカメムシ(Rhopalus msculatus);
(h)キンカメムシ科(Scutelleridae)の、例えば、ムギチャイロカメムシ(Eurygaster integriceps);
(i)グンバイムシ科(Tingidae)の、例えば、ナシグンバイ(Stephanitis nashi)。
(a)カサアブラムシ科(Adelgidae)の、例えば、カラマツカサアブラムシ(Adelges laricis);
(b)コナジラミ科(Aleyrodidae)例えば、ベミシア属種(Bemisia spp.)の、シルバーリーフコナジラミ(Bemisia argentifolii)、タバココナジラミ(Bemisia tabaci);その他の、ミカントゲコナジラミ(Aleurocanthus spiniferus)、ミカンコナジラミ(Dialeurodes citri)、オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum);
(c)アブラムシ科(Aphididae)、例えば、アフィス属種(Aphis spp.)の、マメアブラムシ(Aphis craccivora)、マメクロアブラムシ(Aphis fabae)、イチゴネアブラムシ(Aphis forbesi)、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、ヨーロッパリンゴアブラムシ(Aphis pomi)、ニワトコアブラムシ(Aphis sambuci)、ユキヤナギアブラムシ(Aphis spiraecola);例えば、ロパロシフム属種(Rhopalosiphum spp.)の、トウモロコシアブラムシ(Rhopalosiphum maidis)、ムギクビレアブラムシ(Rhopalosiphum padi);例えば、ジサフィス属種(Dysaphis spp.)の、オオバコアブラムシ(Dysaphis plantaginea)、ギシギシネアブラムシ(Dysaphis radicola);例えば、マクロシフム属種(Macrosiphum spp.)の、ムギヒゲナガアブラムシ(Macrosiphum avenae)、チューリップヒゲナガアブラムシ(Macrosiphum euphorbiae);例えば、ミズス属種(Myzus spp.)の、ニワウメクロコブアブラムシ (Myzus cerasi)、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)、カワリコブアブラムシ(Myzus varians);その他の、エンドウヒゲナガアブラムシ(Acyrthosiphon pisum)、ジャガイモヒゲナガアブラムシ(Aulacorthum solani)、ムギワラギクオマルアブラムシ(Brachycaudus helichrysi)、ダイコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)、イチゴケナガアブラムシ(Chaetosiphon fragaefolii)、モモコフキアブラムシ(Hyalopterus pruni)、チシャミドリアブラムシ(Hyperomyzus lactucae)、ニセダイコンアブラムシ(Lipaphis erysimi)、ソラマメヒゲナガアブラムシ(Megoura viciae)、ムギウスイロアブラムシ(Metopolophium dirhodum)、レタスアブラムシ(Nasonovia ribis-nigri)、ホップイボアブラムシ(Phorodon humuli)、ムギミドリアブラムシ(Schizaphis graminum)、ムギヒゲナガアブラムシ(Sitobion avenae)、コミカンアブラムシ(Toxoptera aurantii);
(e)マルカイガラムシ科(Diaspididae)の、シューダウラカスピス属種(Pseudaulacaspis spp.)の、クワシロカイガラムシ(Pseudaulacaspis pentagona)、ウメシロカイガラムシ(Pseudaulacaspis prunicola);例えば、ウナスピス属種(Unaspis spp.)の、マサキナガカイガラムシ(Unaspis euonymi)、ヤノネカイガラムシ(Unaspis yanonensis);その他の、アカマルカイガラムシ(Aonidiella aurantii)、ナシマルカイガラムシ(Comstockaspis perniciosa)、チャコノハカイガラムシ(Fiorinia theae)、チャノマルカイガラムシ(Pseudaonidia paeoniae);
(f)ワタフキカイガラムシ科(Margarodidae)の、例えば、オオワラジカイガラムシ(Drosicha corpulenta)、イセリアカイガラムシ(Icerya purchasi);
(g)ネアブラムシ科(Phylloxeridae)の、例えば、ブドウネアブラムシ(Viteus vitifolii);
(h)コナカイガラムシ科(Pseudococcidae )の、例えば、プラノコッカス属種(Planococcus spp.)の、ミカンコナカイガラムシ(Planococcus citri)、フジコナカイガラムシ(Planococcus kuraunhiae);その他の、ナスコナカイガラムシ(Phenacoccus solani)、クワコナカイガラムシ(Pseudococcus comstocki);
(i)キジラミ科(Psyllidae)の、例えば、プスルラ属種(Psylla spp.)の、リンゴキジラミ(Psylla mali)、ナシキジラミ(Psylla pyrisuga);その他の、ミカンキジラミ(Diaphorina citri)。
(a)シバンムシ科(Anobiidae)の、例えば、タバコシバンムシ(Lasioderma serricorne);
(b)オトシブミ科(Attelabidae)の、例えば、ドロハマキチョッキリ(Byctiscus betulae)、モモチョッキリゾウムシ(Rhynchites heros);
(c)ナガシンクイムシ科(Bostrichidae)の、例えば、ヒラタキクイムシ(Lyctus brunneus);
(d)ミツギリゾウムシ科(Brentidae)の、例えば、アリモドキゾウムシ(Cylas formicarius);
(e)タマムシ科(Buprestidae )の、例えば、アカバナガタマムシ (Agrilus sinuatus);
(f)カミキリムシ科(Cerambycidae)の、例えば、ゴマダラカミキリ(Anoplophora malasiaca)、マツノマダラカミキリ(Monochamus alternatus)、キボシカミキリ(Psacothea hilaris)、ブドウトラカミキリ(Xylotrechus pyrrhoderus);
(g)ハムシ科(Chrysomelidae)の、例えば、ブルクス属種(Bruchus spp.)の、エンドウマメゾウムシ (Bruchus pisorum)、ソラマメゾウムシ (Bruchus rufimanus);例えば、ジアブロチカ属種(Diabrotica spp.)の、ノーザンコーンルートワーム(Diabrotica barberi)、サザンコーンルートワーム(Diabrotica undecimpunctata)、ウエスタンコーンルートワーム(Diabrotica virgifera);例えば、フィロトレタ属種(Phyllotreta spp.)の、ノミトビヨロイムシ(Phyllotreta nemorum)、キスジノミハムシ(Phyllotreta striolata);その他の、ウリハムシ(Aulacophora femoralis)、アズキゾウムシ(Callosobruchus chinensis)、カメノコハムシ(Cassida nebulosa)、テンサイトビハムシ(Chaetocnema concinna)、コロラドハムシ(Leptinotarsa decemlineata)、イネクビホソハムシ(Oulema oryzae)、ナスナガスネトビハムシ(Psylliodes angusticollis);
(i)ゾウムシ科(Curculionidae)の、例えば、アントノムス属種(Anthonomus spp.)の、ワタミゾウムシ(Anthonomus grandis)、ナシハナゾウムシ (Anthonomus pomorum);例えば、シトフィルスコクゾウムシ属種(Sitophilus spp.)の、グラナリーウィービル(Sitophilus granarius)、コクゾウムシ(Sitophilus zeamais);その他の、イネゾウムシ(Echinocnemus squameus)、イモゾウムシ(Euscepes postfasciatus)、マツアナアキゾウムシ(Hylobius abietis)、アルファルファタコゾウムシ(Hypera postica)、イネミズゾウムシ(Lissohoptrus oryzophilus)、キンケクチブトゾウムシ(Otiorhynchus sulcatus)、アカアシチビコフキゾウムシ (Sitona lineatus)、シバオサゾウムシ(Sphenophorus venatus);
(j)コメツキムシ科(Elateridae)の、例えば、メラノツス属種(Melanotus spp.)の、マルクビクシコメツキ(Melanotus fortnumi)、カンシャクシコメツキ(Melanotus tamsuyensis);
(k)ケシキスイ科(Nitidulidae)の、例えば、ヒメヒラタケシキスイ(Epuraea domina);
(l)コガネムシ科(Scarabaeidae)の、例えば、アノマラ属種(Anomala spp.)の、ドウガネブイブイ(Anomala cuprea)、ヒメコガネ(Anomala rufocuprea);その他の、キンイロハナムグリ(Cetonia aurata)、コアオハナムグリ(Gametis jucunda)、ナガチャコガネ(Heptophylla picea)、ヨーロッパコフキコガネ (Melolontha melolontha)、マメコガネ(Popillia japonica);
(m)キクイムシ科(Scolytidae)の、例えば、ヤツバキクイ (Ips typographus);
(n)ハネカクシ科(Staphylinidae)の、例えば、アオバアリガタハネカクシ(Paederus fuscipes);
(o)ゴミムシダマシ科(Tenebrionidae)の、例えば、チャイロコメノゴミムシダマシ(Tenebrio molitor)、コクヌストモドキ(Tribolium castaneum);
(p)コクヌスト科(Trogossitidae)の、例えば、コクヌスト(Tenebroides mauritanicus)。
(A)ハエ亜目(Brachycera)
(a)ハモグリバエ科(Agromyzidae)の、例えば、リリオマイザ属種(Liriomyza spp.)の、ナスハモグリバエ(Liriomyza bryoniae)、ネギハモグリバエ(Liriomyza chinensis)、トマトハモグリバエ(Liriomyza sativae)、マメハモグリバエ(Liriomyza trifolii);その他の、ナモグリバエ(Chromatomyia horticola)、イネハモグリバエ(Agromyza oryzae);
(b)ハナバエ科(Anthomyiidae)の、例えば、デリア属種(Delia spp.)の、タネバエ(Delia platura)、キャベツハナバエ (Delia radicum);その他の、テンサイモグリハナバエ(Pegomya cunicularia);
(c)ショウジョウバエ科(Drosophilidae)の、例えば、ショウジョウバエ属種(Drosophila spp.)の、キイロショウジョウバエ(Drosophila melanogaster)、オウトウショウジョウバエ(Drosophila suzukii);
(d)ミギワバエ科(Ephydridae)の、例えば、イネヒメハモグリバエ(Hydrellia griseola);
(e)ハネオレバエ科(Psilidae)の、例えば、ニンジンサビバエ (Psila rosae);
(f)ミバエ科(Tephritidae)の、例えば、バクトロセラ属種(Bactrocera spp.)の、ウリミバエ(Bactrocera cucurbitae)、ミカンコミバエ(Bactrocera dorsalis);例えば、ラゴレチス属種(Rhagoletis spp.)の、ヨーロッパオウトウミバエ (Rhagoletis cerasi)、リンゴミバエ (Rhagoletis pomonella);その他の、チチュウカイミバエ(Ceratitis capitata)、オリーブミバエ(Dacus oleae)。
(a)タマバエ科(Cecidomyiidae)の、例えば、ダイズサヤタマバエ(Asphondylia yushimai)、ソルガムタマバエ(Contarinia sorghicola)、ヘシアンバエ(Mayetiola destructor)、ムギアカタマバエ(Sitodiplosis mosellana)。
(a)バッタ科(Acrididae)の、例えば、スキストセルカ属種(Schistocerca spp.)の、アメリカイナゴ (Schistocerca americana)、サバクトビバッタ (Schistocerca gregaria);その他の、オーストラリアトビバッタ(Chortoicetes terminifera)、モロッコイナゴ (Dociostaurus maroccanus)、トノサマバッタ(Locusta migratoria)、ブラウンイナゴ(Locustana pardalina)、アカトビバッタ (Nomadacris septemfasciata)、コバネイナゴ(Oxya yezoensis);
(b)コオロギ科(Gryllidae)の、例えば、ヨーロッパイエコオロギ (Acheta domestica)、エンマコオロギ(Teleogryllus emma);
(c)ケラ科(Gryllotalpidae)の、例えば、ケラ(Gryllotalpa orientalis);
(d)キリギリス科(Tettigoniidae)の、例えば、クラズミウマ (Tachycines asynamorus)。
(A)無気門目(Astigmata)のコナダニ類(Acaridida)
(a)コナダニ科(Acaridae)のダニ、例えば、リゾギルホス属種(Rhizoglyphus spp.)の、ネダニ(Rhizoglyphus echinopus)、ロビンネダニ(Rhizoglyphus robini);例えば、ケナガコナダニ属種(Tyrophagus spp.)の、オンシツケナガコナダニ(Tyrophagus neiswanderi)、オオケナガコナダニ(Tyrophagus perniciosus)、ケナガコナダニ(Tyrophagus putrescentiae)、ホウレンソウケナガコナダニ(Tyrophagus similis);その他、アシブトコナダニ(Acarus siro)、ムギコナダニ(Aleuroglyphus ovatus)、ニセケナガコナダニ(Mycetoglyphus fungivorus);
(a)ハダニ科(Tetranychidae)のダニ、例えば、ブリオビア属種(Bryobia spp.)の、クローバーハダニ(Bryobia praetiosa)、ニセクローバーハダニ(Bryobia rubrioculus);例えば、エオテトラニクス属種(Eotetranychus spp.)の、コウノシロハダニ(Eotetranychus asiaticus)、アンズハダニ(Eotetranychus boreus)、エノキハダニ(Eotetranychus celtis)、ミチノクハダニ(Eotetranychus geniculatus)、ミヤケハダニ(Eotetranychus kankitus)、クリハダニ(Eotetranychus pruni)、シイノキハダニ(Eotetranychus shii)、スミスハダニ(Eotetranychus smithi)、スギナミハダニ(Eotetranychus suginamensis)、クルミハダニ(Eotetranychus uncatus);例えば、オリゴニクス属種(Oligonychus spp.)の、スギノハダニ(Oligonychus hondoensis)、チビコブハダニ(Oligonychus ilicis)、カラマツハダニ(Oligonychus karamatus)、マンゴーハダニ(Oligonychus mangiferus)、サトウキビハダニ(Oligonychus orthius)、アボガドハダニ(Oligonychus perseae)、エゾスギハダニ(Oligonychus pustulosus)、イネハダニ(Oligonychus shinkajii)、トドマツハダニ(Oligonychus ununguis);例えば、パノニクス属種(Panonychus spp.)の、ミカンハダニ(Panonychus citri)、クワオオハダニ(Panonychus mori)、リンゴハダニ(Panonychus ulmi);例えば、テトラニクス属種(Tetranychus spp.)の、ニセナミハダニ(Tetranychus cinnabarinus)、カンザワハダニ(Tetranychus kanzawai)、アシノワハダニ(Tetranychus ludeni)、ミズナラハダニ(Tetranychus quercivorus)、サガミハダニ(Tetranychus phaselus)、ナミハダニ(Tetranychus urticae)、オウトウハダニ(Tetranychus viennensis);例えば、アポニクス属(Aponychus spp.)の、イトマキハダニ(Aponychus corpuzae)、タイリクハダニ(Aponychus firmianae);例えば、ミドリハダニ属(Sasanychus spp.)の、ミドリハダニ(Sasanychus akitanus)、ヒメミドリハダニ(Sasanychus pusillus);例えば、シゾテトラニクス属(Shizotetranychus spp.)の、タケスゴモリハダニ(Shizotetranychus celarius)、ケナガスゴモリハダニ(Shizotetranychus longus)、ススキスゴモリハダニ(Shizotetranychus miscanthi)、ヒメササハダニ(Shizotetranychus recki)、ヤナギハダニ(Shizotetranychus schizopus);その他、カタバミハダニ(Tetranychina harti)、ナミケナガハダニ(Tuckerella pavoniformis)、ケウスハダニ(Yezonychus sapporensis);
(c)フシダニ科(Eriophyidae)のダニ、例えば、アセリア属種(Aceria spp.)の、カキサビダニ(Aceria diospyri)、イチジクモンサビダニ(Aceria ficus)、クリフシダニ(Aceria japonica)、クコフシダニ(Aceria kuko)、カーネーションサビダニ(Aceria paradianthi)、クコハモグリダニ(Aceria tiyingi)、チューリップサビダニ(Aceria tulipae)、シバハマキフシダニ(Aceria zoysiea);例えば、エリオフィエス属種(Eriophyes spp.)の、ニセナシサビダニ(Eriophyes chibaensis)、ウメフシダニ(Eriophyes emarginatae);例えばアクロプス属種(Aculops spp.)の、トマトサビダニ(Aculops lycopersici)、ミカンサビダニ(Aculops pelekassi);例えば、アクルス属種(Aculus spp.)の、モモサビダニ(Aculus fockeui)、リンゴサビダニ(Aculus schlechtendali);その他、チャノナガサビダニ(Acaphylla theavagrans)、チャノサビダニ(Calacarus carinatus)、ブドウハモグリダニ(Colomerus vitis)、ブドウサビダニ(Calepitrimerus vitis)、ナシサビダニ(Epitrimerus pyri)、キンモクサビダニ(Paraphytoptus kikus)、マキサビダニ(Paracalacarus podocarpi)、リュウキュウミカンサビダニ(Phyllocotruta citri);
(d)ホコリダニ科(Transonemidae)のダニ、例えば、タルソネムス属種(Tarsonemus spp.)の、スジブトホコリダニ(Tarsonemus bilobatus)、アシボソホコリダニ(Tarsonemus waitei);その他、シクラメンホコリダニ(Phytonemus pallidus)、チャノホコリダニ(Polyphagotarsonemus latus);
(e)ハシリダニ科(Penthaleidae)のダニ、例えば、ペンタレウス属種(Penthaleus spp.)の、ハクサイダニ(Penthaleus erythrocephalus)、ムギダニ(Penthaleus major)。
(A)クキセンチュウ目(Tylenchida)
(a)アングイナ科(Anguinidae)の、例えば、アングイナ属種(Anguina spp.)の、アングイナ・フネスタ(Anguina funesta)、コムギツブセンチュウ (Anguina tritici);ジチレンクス属種(Ditylenchus spp.)の、イモグサレセンチュウ (Ditylenchus destructor)、ナミクキセンチュウ(Ditylenchus dipsaci)、キノコセンチュウ (Ditylenchus myceliophagus);
(b)アフェレンコイデス科(Aphelenchoididae)の、例えば、アフェレンコイデス属種(Aphelenchoides spp.)の、イネシンガレセンチュウ (Aphelenchoides besseyi)、イチゴセンチュウ (Aphelenchoides fragariae)、ハガレセンチュウ (Aphelenchoides ritzemabosi)、イネシンガレセンチュウ(Aphelenchoides besseyi);ブルサフェレンクス属種(Bursaphelenchus spp.)の、マツノザイセンチュウ(Bursaphelenchus xylophilus);
(c)ベロノライムス科(Belonolaimidae)の、例えば、ベロノライムス属種(Belonolaimus spp.)の、ベロノライムス・ロンギカウダツス(Belonolaimus longicaudatus);チレンコリンクス属種(Tylenchorhynchus spp.)の、ナミイシュクセンチュウ (Tylenchorhynchus claytoni)、チレンコリンクス・ズビウス(Tylenchorhynchus dubius);
(d)クリコネマ科(Criconematidae)の、例えば、クリコネマ・ムタビル(Criconema mutabile);
(e)ドリコドルス科(Dolichodoridae)の、例えば、ドリコドルス・メディテラネウス(Dolichodorus mediterraneus);
(f)エクフャドフォラ科(Ecphyadophoridae)の、例えば、エクフャドフォラ・テヌイシマ(Ecphyadophora tenuissima)
(g)ヘミシクリオフォラ科(Hemicycliophoridae)の、例えば、ローフィア・チエネマニ(Loofia thienemanni);
(h)ヘテロデラ科(Heteroderidae)の、例えば、グロボデラ属種(Globodera spp.)の、ジャガイモシストセンチュウ (Globodera rostochiensis)、ジャガイモシロシストセンチュウ (Globodera pallida)、タバコシストセンチュウ (Globodera tabacum);ヘテロデア属種(Heterodera spp.)の、ムギシストセンチュウ (Heterodera avenae)、ヘテロデア・フルシフェラ(Heterodera cruciferae)、ダイズシストセンチュウ (Heterodera glycines)、テンサイシストセンチュウ (Heterodera schachtii)、クローバシストセンチュウ (Heterodera trifolii);
(i)ホプロライムス科(Hoplolaimidae)の、例えば、ヘリコチレンクス属種(Helicotylenchus spp.)の、ナミラセンセンチュウ (Helicotylenchus dihystera)、ヘリコチレンクス・ムルチシンクツス(Helicotylenchus multicinctus);ホプロライムス属種(Hoplolaimus spp.)の、ホプロライムス・コロンブス(Hoplolaimus columbus)、ホプロライムス・ガレアツス(Hoplolaimus galeatus);その他の、ロチレンカス・ロブスタス(Rotylenchus robustus)、ロチレンクルス・レニホルミス(Rotylenchulus reniformis);
(j)メロイドギネ科(Meloidogynidae)の、例えば、メロイドギネ属種の(Meloidogyne spp.)、アレナリアネコブセンチュウ (Meloidogyne arenaria)、コロンビアネコブセンチュウ (Meloidogyne chitwoodi)、キタネコブセンチュウ (Meloidogyne hapla)、サツマイモネコブセンチュウ (Meloidogyne incognita)、ジャワネコブセンチュウ (Meloidogyne javanica)、テムズネコブセンチュウ(Meloidogyne thamesi);
(k)ノスティレンクス科(Nothotylenchidae)の、例えば、イチゴメセンチュウ(Nothotylenchus acris);
(l)パラティレンクス科(Paratylenchidae)の、例えば、パラティレンクス属種(Paratylenchus spp.)の、チャピンセンチュウ(Paratylenchus curvitatus)、ヒメピンセンチュウ(Paratylenchus elachistus);
(m)プラティレンクス科(Pratylenchidae)の、例えば、プラティレンクス属(Pratylenchus spp.)種の、プラティレンクスネグサレセンチュウ (Pratylenchus brachyurus)、ミナミネグサレセンチュウ (Pratylenchus coffeae)、ピンセンチュウ (Pratylenchus curvitatus)、キクネグサレセンチュウ(Pratylenchus fallax)、プラティレンクス・ゴーデイ(Pratylenchus goodeyi)、プラティレンクス・ネグレクツス(Pratylencus neglectus)、キタネグサレセンチュウ (Pratylenchus penetrans)、プラティレンクス・スクリブネリ(Pratylenchus scribneri)、クルミネグサレセンチュウ (Pratylenchus vulnus)、モロコシネグサレセンチュウ (Pratylenchus zeae);その他の、ニセネコブセンチュウ(Nacobbus aberrans)、バナナネモグリセンチュウ (Radopholus similis)、ミカンネセンチュウ (Tylenchulus semipenetrans)、カンキツネモグリセンチュウ(Radopholus citrophilus)。
(a)ロンギドルス科(Longidoridae)の、例えば、ロンギドルス属種(Longidorus spp.)の、ロンギドルス・エロンガテス(Longidorus elongates);キシフィネマ属種(Xiphinema)の、アメリカオオハリセンチュウ (Xiphinema americanum)、キシフィネマ・ブレビコーレ(Xiphinema brevicolle)、ブドウオオハリセンチュウ (Xiphinema index)、キシフィネマ・ディバーシカウダツム(Xiphinema diversicaudatum)。
(a)トリコドルス科(Trichodoridae)の、例えば、トリコドルス・プリミチブス(Trichodorus primitivus)、ヒメユミハリセンチュウ(Paratrichodorus minor)。
本発明化合物と他の有効成分との組合せは、殺虫・殺ダニ・殺線虫活性に関して相乗効果が期待できる。相乗効果は、定法に従ってコルビーの式(Colby.S.R. ; Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicide Combinations ; Weeds 15, 20-22頁, 1967)により確認することができる。
(a)カーバメート系: アラニカルブ、アルジカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メソミル、オキサミル、ピリミカルブ、プロポキサル、チオジカルブ、チオファノックス、トリアザメート、トリメタカルブ、XMC、キシリルカルブ;フェノチオカルブ、MIPC、MPMC、MTMC、アルドキシカルブ、アリキシカルブ、アミノカルブ、ブフェンカルブ、クロエトカルブ、メタム・ナトリウム、プロメカルブ;
(3)ナトリウムチャンネルモジュレーター: アクリナトリン、d-シス-トランス アレスリン、d-トランス アレスリン、ビフェントリン、ビオアレスリン、ビオアレスリンS-シクロペンチル異性体、ビオレスメトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、ベータ-シフルトリン、シハロトリン、ラムダ-シハロトリン、ガンマ-シハロトリン、シペルメトリン、アルファ-シペルメトリン、ベータ-シペルメトリン、シータ-シペルメトリン、ゼータ-シペルメトリン、シフェノトリン[(1R)-トランス異性体]、デルタメトリン、エンペントリン[(EZ)-(1R)-異性体]、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、タウ-フルバリネート、ハルフェンプロックス、イミプリトリン、カデスリン、ペルメトリン、フェノトリン[(1R)-トランス異性体]、プラレトリン、ピレスラム、レスメトリン、シラフルオフェン、テフルスリン、テトラメトリン[(1R)-異性体]、トラロメトリン、トランスフルトリン;アレスリン、ピレトリン、ピレトリンI、ピレトリンII、プロフルトリン、ジメフルトリン、ビオエタノメトリン、ビオペルメトリン、トランスペルメトリン、フェンフルトリン、フェンピリトリン、フルブロシトリネート、フルフェンプロックス、メトフルトリン、プロトリフェンブト、ピレスメトリン、テラレトリン。
(5)ニコチン性アセチルコリン受容体アロステリックモジュレーター: スピネトラム、スピノサド。
(6)クロライドチャンネル活性化剤: アバメクチン、エマメクチン安息香酸塩、レピメクチン、ミルベメクチン;イベルメクチン、セラメクチン、ドラメクチン、エプリノメクチン、モキシデクチン、ミルベマイシン、ミルベマイシンオキシム、ネマデクチン。
(7)幼若ホルモン様物質: ヒドロプレン、キノプレン、メソプレン、フェノキシカルブ、ピリプロキシフェン;ジオフェノラン、エポフェノナン、トリプレン。
(8)その他非特異的阻害剤: 臭化メチル、クロルピクリン、フッ化スルフリル、ホウ砂、吐酒石。
(9)同翅目選択的摂食阻害剤: フロニカミド、ピメトロジン、ピリフルキナゾン。
(11)微生物由来昆虫中腸内膜破壊剤: バチルス・チューリンゲンシス亜種イスラエレンシ、バチルス・スファエリクス、バチルス・チューリンゲンシス亜種アイザワイ、バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスタキ、バチルス・チューリンゲンシス亜種テネブリオニス、Bt作物タンパク質:Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry1A.105、Cry2Ab、Vip3A、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb、Cry34Ab1/Cry35Ab1。
(12)ミトコンドリアATP生合成酵素阻害剤: ジアフェンチウロン、アゾシクロチン、シヘキサチン、酸化フェンブタスズ、プロパルギット、テトラジホン。
(13)酸化的リン酸化脱共役剤: クロルフェナピル、スルフラミド、DNOC;ビナパクリル、ジノブトン、ジノカップ。
(14)ニコチン性アセチルコリン受容体チャンネルブロッカー: ベンスルタップ、カルタップ塩酸塩;ネライストキシン;チオスルタップ一ナトリウム塩、チオシクラム。
(15)キチン合成阻害剤: ビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズロン、トリフルムロン、ブプロフェジン、フルアズロン。
(16)双翅目脱皮かく乱剤: シロマジン。
(17)脱皮ホルモン受容体アゴニスト: クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド。
(18)オクトパミン受容体アゴニスト: アミトラズ、デミジトラズ、クロルジメホルム。
(19)ミトコンドリア電子伝達系複合体III阻害剤: アセキノシル、フルアクリピリム、ヒドラメチルノン。
(20)ミトコンドリア電子伝達系複合体I阻害剤: フェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド、ロテノン。
(22)アセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤: スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト。
(23)ミトコンドリア電子伝達系複合体IV阻害剤: リン化アルミニウム、リン化カルシウム、ホスフィン、リン化亜鉛、シアニド。
(24)ミトコンドリア電子伝達系複合体II阻害剤: シエノピラフェン、シフルメトフェン、ピフルブミド。
(25)リアノジン受容体モジュレーター: クロラントラニリプロール、シアントラニプロール、フルベンジアミド、シクラニリプロール、テトラニリプロール。
(26)混合機能オキシダーゼ阻害剤化合物: ピペロニルブトキシド。
(27)ラトロフィリン受容体作用薬: デプシペプチド、環状デプシペプチド、24員環状デプシペプチド、エモデプシド。
(28)その他の剤(作用機構が未知): アザジラクチン、ベンゾキシメート、ビフェナゼート、ブロモプロピレート、キノメチオネート、クリオライト、ジコホル、ピリダリル、;ベンクロチアズ、硫黄、アミドフルメット、1,3-ジクロロプロペン、DCIP、フェニソブロモレート、ベンゾメート、メタアルデヒド、クロルベンジレート、クロチアゾベン、ジシクラニル、フェノキサクリム、フェントリファニル、フルベンジミン、フルフェナジン、ゴシップルア、ジャポニルア、メトキサジアゾン、石油、オレイン酸カリウム、テトラスル、トリアラセン;アフィドピロペン(afidopyropen)、フロメトキン、フルフィプロル(flufiprole)、フルエンスルフォン、メペルフルスリン、テトラメチルフルスリン、トラロピリル、ジメフルスリン、メチルネオデカンアミド;フルララネル、アフォキソラネル、フルキサメタミド、5-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]-2-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)ベンゾニトリル(CAS:943137-49-3)、ブロフラニリド、その他のメタジアミド類。
(a)ベンズイミダゾール系: フェンベンダゾール、アルベンダゾール、トリクラベンダゾール、オキシベンダゾール、メベンダゾール、オクスフェンダゾール、パーベンダゾール、フルベンダゾール;フェバンテル、ネトビミン、チオファネート;チアベンダゾール、カンベンダゾール;
(b)サリチルアニリド系: クロサンテル、オキシクロザニド、ラフォキサニド、ニクロサミド;
(c)置換フェノール系: ニトロキシニル、ニトロスカネイト;
(d)ピリミジン系: ピランテル、モランテル;
(e)イミダゾチアゾール系: レバミソール、テトラミソール;
(f)テトラヒドロピリミジン系: プラジカンテル、エプシプランテル;
(g)その他の駆虫薬: シクロジエン、リアニア、クロルスロン、メトロニダゾール、デミジトラズ;ピペラジン、ジエチルカルバマジン、ジクロロフェン、モネパンテル、トリベンジミジン、アミダンテル;チアセタルサミド、メロルサミン、アルセナマイド。
(1)核酸生合成阻害剤:
(a)RNAポリメラーゼI阻害剤: ベナラキシル、ベナラキシル-M、フララキシル、メタラキシル、メタラキシル-M;オキサジキシル;クロジラコン、オフレース;
(b)アデノシンデアミナーゼ阻害剤: ブピリメート、ジメチリモール、エチリモール;
(c)DNA/RNA合成阻害剤: ヒメキサゾール、オクチリノン;
(d)DNAトポイソメラーゼII阻害剤: オキソリン酸。
(a)β-チューブリン重合阻害剤: ベノミル、カルベンダジム、クロルフェナゾール、フベリダゾール、チアベンダゾール;チオファネート、チオファネートメチル;ジエトフェンカルブ;ゾキサミド;エタボキサム;
(b)細胞***阻害剤: ペンシクロン;
(c)スペクトリン様タンパク質の非局在化阻害剤: フルオピコリド。
(a)複合体I NADH酸化還元酵素阻害剤: ジフルメトリム;トルフェンピラド;
(b)複合体IIコハク酸脱水素酵素阻害剤: ベノダニル、フルトラニル、メプロニル;イソフェタミド;フルオピラム;フェンフラム、フルメシクロックス;カルボキシン、オキシカルボキシン;チフルザミド;ベンゾビンジフルピル、ビキサフェン、フルキサピロキサド、フラメトピル、イソピラザム、ペンフルフェン、ペンチオピラド、セダキサン;ボスカリド;
(c)複合体IIIユビキノールオキシダーゼQo阻害剤: アゾキシストロビン、クモキシストロビン、クメトキシストロビン、エノキサストロビン、フルフェノキシストロビン、ピクオキシストロビン、ピラオキシストロビン;ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、トリクロピリカルブ;クレソキシム-メチル、トリフロキシストロビン;ジモキシストロビン、フェナミンストロビン、メトミノストロビン、オリサストロビン;ファモキサドン;フルオキサストロビン;フェンアミドン;ピリベンカルブ;
(d)複合体IIIユビキノール還元酵素Qi阻害剤: シアゾファミド;アミスルブロム;
(e)酸化的リン酸化の脱共役剤: ビナパクリル、メプチルジノカップ、ジノカップ;フルアジナム;フェリムゾン;
(f)酸化的リン酸化阻害剤(ATP 合成酵素の阻害剤): フェンチンアセテート、塩化フェンチン、水酸化フェンチン;
(g)ATP生産阻害剤: シルチオファム;
(h)複合体III:チロクローム bc1(ユビキノン還元酵素)のQx(未知)阻害剤: アメトクトラジン。
(a)メチオニン生合成阻害剤: アンドプリム、シプロジニル、メパニピリム、ピリメタニル;
(b)タンパク質合成阻害剤: ブラストサイジン-S;カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩;ストレプトマイシン;オキシテトラサイクリン。
(a)シグナル伝達阻害剤: キノキシフェン、プロキナジド;
(b)浸透圧シグナル伝達におけるMAP・ヒスチジンキナーゼ阻害剤: フェンピクロニル、フルジオキソニル;クロゾリメート、イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン。
(a)りん脂質生合成、メチルトランスフェラーゼ阻害剤: エジフェンホス、イプロベンホス、ピラゾホス;イソプロチオラン;
(b)脂質の過酸化剤: ビフェニル、クロロネブ、ジクロラン、キンドゼン、テクナゼン、トルクロホスメチル;エトリジアゾール;
(c)細胞膜に作用する剤: ヨードカルブ、プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩、プロパモカルブホセチレート、プロチオカルブ;
(d)病原菌細胞膜を撹乱する微生物: バチルス ズブチリス菌、バチルス ズブチリスQST713 株、バチルス ズブチリスFZB24 株、バチルス ズブチリスMBI600 株、バチルス ズブチリスD747株;
(e)細胞膜を撹乱する剤: ゴセイカユプテ(ティーツリー)の抽出物。
(a)ステロール生合成におけるC14位の脱メチル化阻害剤: トリホリン;ピリフェノックス、ピリイソキサゾール;フェナリモル、フルルプリミドール、ヌアリモル;イマザリル、イマザリル硫酸塩、オキスポコナゾール、ペフラゾエート、プロクロラズ、トリフルミゾール、ビニコナゾール;
アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジクロブトラゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール-M、エポキシコナゾール、エタコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール)、フルコナゾール、フルコナゾール-シス、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、キンコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾール;プロチオコナゾール、ボリコナゾール;
(b)ステロール生合成におけるΔ14還元酵素およびΔ8→Δ7-イソメラーゼの阻害剤: アルジモルフ、ドデモルフ、ドデモルフ酢酸塩、フェンプロピモルフ、トリデモルフ;フェンプロピジン、ピペラリン;スピロキサミン;
(c)ステロール生合成系のC4位脱メチル化における3-ケト還元酵素阻害剤: フェンヘキサミド;フェンピラザミン;
(d)ステロール生合成系のスクワレンエポキシダーゼ阻害剤: ピリブチカルブ;ナフチフェン、テルビナフィン。
(a)トレハラーゼ阻害剤: バリダマイシン;
(b)キチン合成酵素阻害剤: ポリオキシン、ポリオクソリム;
(c)セルロース合成酵素阻害剤: ジメトモルフ、フルモルフ、ピリモルフ;ベンチアバリカルブ、イプロバリカルブ、トルプロカルブ、バリフェナレート;マンジプロパミド。
(a)メラニン生合成の還元酵素阻害剤: フサライド;ピロキロン;トリシクラゾール;
(b)メラニン生合成の脱水酵素阻害剤: カルプロパミド;ジクロシメット;フェノキサニル。
(a)サリチル酸合成経路に作用する剤: アシベンゾラル-S-メチル;
(b)その他: プロベナゾール;チアジニル;イソチアニル;ラミナリン;オオイタドリ抽出液。
アブシジン酸、カイネチン、ベンジルアミノプリン、1,3-ジフェニルウレア、ホルクロルフェヌロン、チジアズロン、クロルフェヌロン、ジヒドロゼアチン、ジベレリンA、ジベレリンA4、ジベレリンA7、ジベレリンA3、1-メチルシクロプロパン、N-アセチルアミノエトキシビニルグリシン(別名:アビグリシン)、アミノオキシ酢酸、硝酸銀、塩化コバルト、IAA、4-CPA、クロプロップ、2,4-D、MCPB、インドール-3-酪酸、ジクロルプロップ、フェノチオール、1-ナフチルアセトアミド、エチクロゼート、クロキシホナック、マレイン酸ヒドラジド、2,3,5-トリヨード安息香酸、サリチル酸、サリチル酸メチル、(-)-ジャスモン酸、ジャスモン酸メチル、(+)-ストリゴール、(+)-デオキシストリゴール、(+)-オロバンコール、(+)-ソルゴラクトン、4-オキソ-4-(2-フェニルエチル)アミノ酪酸;エテホン、クロルメコート、メピコートクロリド、ベンジルアデニン、5-アミノレブリン酸。
本発明の内部寄生虫防除もしくは駆除剤は、本発明の(ヘテロ)アリールスルホンアミド化合物から選ばれる少なくともひとつを有効成分として含有する。
(1)腎虫目(Dioctophymatida)の線虫類
(a)腎虫科(Dioctophymatidae)の腎虫、例えば、ディオクトフィーマ属種(Dioctophyma spp.)の、腎虫(Dioctophyma renale);
(b)ソブリフィメ科(Soboliphymatidae)の腎虫、例えば、ソブリフィメ属種(Soboliphyme spp.)の、ソブリフィメ・アベイ(Soboliphyme abei)、ソブリフィメ・ブツリニ(Soboliphyme baturini)。
(a)旋毛虫科(Trichinellidae)の旋毛虫、例えば、旋毛虫属種(Trichinella spp.)の、旋毛虫(Trichinella spiralis);
(b)鞭虫科(Trichuridae)の鞭虫、例えば、キャピラリア属種(Capillaria spp.)の、有環毛細線虫(Capillaria annulata)、捻転毛細線虫(Capillaria contorta)、肝毛細線虫(Capillaria hepatica)、穿通毛細線虫(Capillaria perforans)、キャピラリア・プリカ(Capillaria plica)、豚毛細線虫(Capillaria suis);トリキュリス属種(Trichuris spp.)の、犬鞭虫(Trichuris vulpis)、牛鞭虫(Trichuris discolor)、羊鞭虫(Trichuris ovis)、トリキュリス・スクリジャビニー(Trichuris skrjabini)、豚鞭虫(Trichuris suis)。
糞線虫科(Strongyloididae)の糞線虫、例えば、糞線虫属種(Strongyloides spp.)の、乳頭糞線虫(Strongyloides papillosus)、猫糞線虫(Strongyloides planiceps)、豚糞線虫(Strongyloides ransomi)、豚糞線虫(Strongyloides suis)、糞線虫(Strongyloides stercoralis )、アメリカ猫糞線虫(Strongyloides tumefaciens)、ネズミ糞線虫(Strongyloides ratti)。
鈎虫科(Ancylostomatidae)の鉤虫、例えば、鉤虫属種(Ancylostoma spp.)の、ブラジル鉤虫(Ancylostoma braziliense)、犬鉤虫(Ancylostoma caninum)、ズビニ鉤虫(Ancylostoma duodenale)、ネコ鈎虫(Ancylostoma tubaeforme);ウンシナリア属種(Uncinaria stenocephala)の、狭頭鉤虫(Uncinaria stenocephala);ブノストマム属種(Bunostomum spp.)の、牛鉤虫(Bunostomum phlebotomum)、羊鉤虫(Bunostomum trigonocephalum)。
(a)住血線虫科(Angiostrongylidae)の線虫、例えば、ネコ肺虫属種(Aelurostrongylus spp.)の、猫肺虫(Aelurostrongylus abstrusus);住血線虫属種(Angiostrongylus spp.)の、住血線虫(Angiostrongylus vasorum)、広東住血線虫(Angiostrongylus cantonesis);
(b)クレノゾーマ科(Crenosomatidae)の線虫、例えば、クレノゾーマ属種(Crenosoma spp.)の、肺毛細線虫(Crenosoma aerophila)、キツネ肺虫(Crenosoma vulpis);
(c)フィラロイデス科(Filaroididae)の線虫、例えば、フィラロイデス属種(Filaroides spp.)の、犬肺虫(Filaroides hirthi)、フィラロイデス・オスレリ(Filaroides osleri);
(d)肺虫科(Metastrongylidae)の肺虫、例えば、豚肺虫属種(Metastrongylus spp.)の、豚肺虫(Metastrongylus apri)、メタストロンギルス・アシムメトリクス(Metastrongylus asymmetricus)、メタストロンギルス・プデンドテクタス(Metastrongylus pudendotectus)、メタストロンギルス・サルミィ(Metastrongylus salmi);
(e)開嘴虫科(Syngamidae)の開嘴虫、例えば、シアトストーマ属種(Cyathostoma spp.)の、水鳥肺虫(Cyathostoma bronchialis);シンガムス属種(Syngamus spp.)の、スクリジャビン開嘴虫(Syngamus skrjabinomorpha)、鶏開嘴虫(Syngamus trachea)。
(a)モリネウス科(Molineidae)の線虫、例えば、ネマトジルス属種(Nematodirus spp.)の、細頸毛円虫(Nematodirus filicollis)、ネマトジルス・スパティガー(Nematodirus spathiger);
(b)ディクチオカウルス科(Dictyocaulidae)の線虫、例えば、ディクチオカウルス属種(Dictyocaulus spp.)の、糸状肺虫(Dictyocaulus filaria)、牛肺虫(Dictyocaulus viviparus );
(c)捻転胃虫科(Haemonchidae )の線虫、例えば、ヘモンクス属種(Haemonchus spp.)の、捻転胃虫(Haemonchus contortus);メキストシリウス属種(Mecistocirrus spp.)の、牛捻転胃虫(Mecistocirrus digitatus);
(d)捻転胃虫科(Haemonchidae)の線虫、例えば、胃虫属種(Ostertagia spp.)の、オステルターグ胃虫(Ostertagia ostertagi );
(e)ヘリグモネラ科(Heligmonellidae )の線虫、例えば、ニッポストロンジルス属種(Nippostrongylus spp.)の、ネズミ円虫(Nippostrongylus braziliensis);
(f)毛様線虫科(Trichostrongylidae)の線虫、例えば、毛様線虫属種(Trichostrongylus spp.)の、皺胃毛様線虫(Trichostrongylus axei )、蛇状毛様線虫(Trichostrongylus colubriformis )、毛様線虫科(Trichostrongylus tenuis);ヒオストロンギルス属種(Hyostrongylus spp.)の、紅色毛様線虫(Hyostrongylus rubidus);オベリスコイデス属種(Obeliscoides spp.)の、オベリスコイデス・クニクリ(Obeliscoides cuniculi)。
(a)シャベルティア科(Chabertiidae)の線虫、例えば、シャベルティア属種(Chabertia spp.)の、羊縮小線虫(Chabertia ovina);腸結節虫属種(Oesophagostomum spp.)の、腸結節虫(豚)(Oesophagostomum brevicaudatum)、コロンビア腸結節虫(Oesophagostomum columbianum)、豚腸結節虫(Oesophagostomum dentatum)、腸結節虫(豚)(Oesophagostomum georgianum)、腸結節虫(Oesophagostomum maplestonei)、腸結節虫(豚)(Oesophagostomum quadrispinulatum)、牛腸結節虫(Oesophagostomum radiatum)、山羊腸結節虫(Oesophagostomum venulosum)、腸結節虫(イノシシ)(Oesophagostomum watanabei);
(b)豚腎虫科(Stephanuridae)の線虫、例えば、ステファヌラス属種(Stephanurus spp.)の、豚腎虫(Stephanurus dentatus );
(c)円虫科(Strongylidae)の線虫、例えば、円虫属種(Strongylus spp.)の、ロバ円虫(Strongylus asini )、無歯円虫(Strongylus edentatus)、馬円虫(Strongylus equinus)、普通円虫(Strongylus vulgaris)。
蟯虫科(Oxyuridae)の線虫、例えば、エンテロビウス属種(Enterobius spp.)の、チンパンジー蟯虫(Enterobius anthropopitheci)、蟯虫(Enterobius vermicularis);オキシルス属(Oxyuris spp.)の、馬蟯虫(Oxyuris equi);パサルルス属種(Passalurus spp.)の、ウサギ蟯虫(Passalurus ambiguus)。
(a)ニワトリ回虫科(Ascaridiidae)の線虫、例えば、ニワトリ回虫属種(Ascaridia spp.)の、ニワトリ回虫(Ascaridia galli);
(b)盲腸虫科(Heterakidae)の線虫、例えば、ヘテラキス属種(Heterakis spp.)の、ヘテラキス・ベラムポリア(Heterakis beramporia)、ヘテラキス・ブレビスピクルム(Heterakis brevispiculum)、鶏盲腸虫(Heterakis gallinarum)、ヘテラキス・プシーラ(Heterakis pusilla)、ヘテラキス・プトオーストラリス(Heterakis putaustralis);
(c)アニサキス科(Anisakidae)の線虫、例えば、アニサキス属種(Anisakis spp.)の、アニサキス線虫(Anisakis simplex);
(d)回虫科(Ascarididae)の線虫、例えば、回虫属種(Ascaris spp.)の、ヒト回虫(Ascaris lumbricoides)、豚回虫(Ascaris suum);パラスカリア属種(Parascaris spp.)の、馬回虫(Parascaris equorum);
(e)トキソカーラ科(Toxocaridae)の線虫、例えば、トキソカーラ属種(Toxocara spp.)の、犬回虫(Toxocara canis)、犬小回虫(Toxocara leonina)、豚回虫(Toxocarasuum)、牛回虫(Toxocara vitulorum)、猫回虫(Toxocara cati)。
(a)オンコセルカ科(Onchocercidae)の線虫、例えば、ブルギア属種(Brugia spp.)の、マレー糸状虫(Brugia malayi)、ブルギア・パハンギィ(Brugia pahangi)、ブルギア・パティ(Brugia patei);ディペタロネーマ属種(Dipetalonema spp.)の、ディペタロネーマ・リコンディトゥム(Dipetalonema reconditum);イヌ糸状虫属種(Dirofilaria spp.)の、イヌ糸状虫(Dirofilaria immitis);フィラリア属種(Filaria spp.)の、フィラリア・オクリィ(Filaria oculi);オンコセルカ属種(Onchocerca spp.)の、頸部糸状虫(Onchocerca cervicalis)、ギブソン糸状虫(Onchocerca gibsoni)、咽頭糸状虫(Onchocerca gutturosa);
(b)セタリア科(Setariidae)の線虫、例えば、セタリア属種(Setaria spp.)の、指状糸状虫(Setaria digitata)、馬糸条虫(Setaria equina)、唇乳頭糸状虫(Setaria labiatopapillosa)、マーシャル糸状虫(Setaria marshalli);ブケレリア属種(Wuchereria spp.)の、バンクロフト糸状虫(Wuchereria bancrofti);
(c)糸状虫科(Filariidae)の線虫、例えば、パラフィラリア属種(Parafilaria spp.)の、多乳頭糸状虫(Parafilaria multipapillosa);ステファノフィラリア属種(Stephanofilaria spp.)の、ステファノフィラリア・アッサムエンシス(Stephanofilaria assamensis)、ステファノフィラリア・デドエシー(Stephanofilaria dedoesi)、ステファノフィラリア・カエリー(Stephanofilaria kaeli)、沖縄糸状虫(Stephanofilaria okinawaensis)、ステファノフィラリア・スティレシー(Stephanofilaria stilesi)。
(a)顎口虫科(Gnathostomatidae)の線虫、例えば、顎口虫属種(Gnathostoma spp.)の、顎口虫(Gnathostoma doloresi)、有棘顎口虫(Gnathostoma spinigerum);
(b)ハブロネマ科(Habronematidae)の線虫、例えば、ハブロネマ属種(Habronema spp.)の、小口胃虫(Habronema majus)、小口胃虫(Habronema microstoma)、蠅馬胃虫(Habronema muscae);ドラスキア属種(Draschia spp.)の、大口馬胃虫(Draschia megastoma);
(c)フィザロプテラ科(Physalopteridae)の線虫、例えば、フィサロプテラ属種(Physaloptera spp.)の、犬胃虫(Physaloptera canis)、キツネ胃虫(Physaloptera cesticillata)、フィサロプテラ・エルドシオーナ(Physaloptera erdocyona)、フィサロプテラ・フェリディス(Physaloptera felidis)、エジプト猫胃虫(Physaloptera gemina)、フィサロプテラ・パピロラディラータ(Physaloptera papilloradiata)、猫胃虫(Physaloptera praeputialis)、フィサロプテラ・シュードプラエルティアリス(Physaloptera pseudopraerutialis)、ラーラ胃虫(Physaloptera rara)、フィサロプテラ・シビリカ(Physaloptera sibirica)、フィサロプテラ・ブルピニウス(Physaloptera vulpineus);
(d)ゴンギロネマ科(Gongylonematidae)の線虫、例えば、ゴンギロネマ属種(Gongylonema spp.)の、美麗食道虫(Gongylonema pulchrum);
(e)スピロセルカ科(Spirocercidae)の線虫、例えば、アスカロプス属種(Ascarops spp.)の、類円豚胃虫(Ascarops strongylina);
(f)テラジア科(Thelaziidae)の線虫、例えば、テラジア属種(Thelazia spp.)の、東洋眼虫(Thelazia callipaeda)、テラジア・グローサ(Thelazia gulosa)、涙眼虫(Thelazia lacrymalis)、ロデシア眼虫(Thelazia rhodesi)、スクリャービン眼虫(Thelazia skrjabini)。
その他にも、毒針や毒液を持ち、人獣に被害を加える害虫、各種の病原体・病原菌を媒介する害虫、人に不快感を与える害虫(有毒害虫・衛生害虫・不快害虫など)の防除効果に優れている。
(1)ハチ目(Hymenoptera)の害虫
ミフシババチ科(Argidae)のハチ、タマバチ科(Cynipidae)のハチ、マツハバチ科(Diprionidae)のハチ、アリ科(Formicidae)のアリ、アリバチ科(Mutillidae )のハチ、スズメバチ科(Vespidae)のハチ。
ゴキブリ類(Blattodea)、シロアリ類(termite)、クモ類(Araneae)、ムカデ類(cetipede)、ヤスデ類(millipede)、甲殻類(crustacea)、南京虫(Cimex lectularius)。
本発明の有害生物防除剤、殺虫剤、殺ダニ剤もしくは殺線虫剤または内部寄生虫防除もしくは駆除剤の製剤処方を若干示すが、添加物および添加割合は、これら実施例に限定されるべきものではなく、広範囲に変化させることが可能である。製剤処方中の部は重量部を示す。
本発明の(ヘテロ)アリールスルホンアミド化合物40部、珪藻土53部、高級アルコール硫酸エステル4部、およびアルキルナフタレンスルホン酸塩3部を均一に混合して微細に粉砕して、有効成分40%の水和剤を得る。
本発明の(ヘテロ)アリールスルホンアミド化合物30部、キシレン33部、ジメチルホルムアミド30部、およびポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル7部を混合溶解して、有効成分30%の乳剤を得る。
本発明の(ヘテロ)アリールスルホンアミド化合物5部、タルク40部、クレー38部、ベントナイト10部、およびアルキル硫酸ソーダ7部を均一に混合して微細に粉砕後、直径0.5~1.0mmの粒状に造粒して有効成分5%の粒剤を得る。
本発明の(ヘテロ)アリールスルホンアミド化合物5部、クレー73部、ベントナイト20部、ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩1部、およびリン酸カリウム1部をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥して有効成分5%の粒剤を得る。
本発明の(ヘテロ)アリールスルホンアミド化合物10部、ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル4部、ポリカルボン酸ナトリウム塩2部、グリセリン10部、キサンタンガム0.2部、および水73.8部を混合し、粒度が3ミクロン以下になるまで湿式粉砕し、有効成分10%の懸濁剤を得る。
本発明の(ヘテロ)アリールスルホンアミド化合物5部を有機溶媒中で溶解させて溶液を得、前記溶液をカオリン94部およびホワイトカーボン1部の上に噴霧し、次いで溶媒を減圧下蒸発させる。この種の顆粒は動物の餌と混合できる。
本発明の(ヘテロ)アリールスルホンアミド化合物0.1~1部とラッカセイ油99~99.9部を均一に混合し、次いで滅菌フィルターによりろ過滅菌する。
本発明の(ヘテロ)アリールスルホンアミド化合物5部、ミリスチン酸エステル10部、およびイソプロパノール85部を均一に混合してポアオン剤を得る。
本発明の(ヘテロ)アリールスルホンアミド化合物10~15部、パルミチン酸エステル10部、およびイソプロパノール75~80部を均一に混合してスポットオン剤を得る。
本発明の(ヘテロ)アリールスルホンアミド化合物1部、プロピレングリコール10部、およびイソプロパノール89部を均一に混合してスプレー剤を得る。
1,1,1-トリフルオロ-N-[5-(トリフルオロメチル)-2-[3-(トリフルオロメチル)ピラゾール-1-イル]-3-ピリジル]メタンスルホンアミド(化合物番号(1-1))の合成
得られた目的物の1H-NMRを以下に示す。
1H-NMR(400 MHz, CDCl3): δ 8.66 (d,1H), 8.04 (s,1H), 7.33 (d,1H), 6.73 (d,1H), 5.81 (brs,2H).
得られた目的物の1H-NMRを以下に示す。
1H-NMR(400MHz, DMSO-d6):δ 8.45 (dd,1H), 8.28 (d,1H), 8.15 (d,1H), 6.88 (d,1H).
化合物番号(1-2): 1H-NMR (400MHz, DMSO-d6):δ 9.29 (s,1H), 8.34 (d,1H), 8.17 (d,1H).
化合物番号(2-5): 1H-NMR (400MHz, DMSO-d6):δ 8.33 (s,1H), 8.02 (m,1H), 7.93 (m,1H), 7.79 (s,1H), 7.47 (d,1H), 7.12 (d,1H).
化合物番号(2-15): 1H-NMR (400MHz, DMSO-d6):δ 9.32 (s,1H), 8.00 (d,2H),7.84 (m,2H), 7.67 (d,2H), 7.23 (d,1H).
化合物番号(2-21): 1H-NMR (400MHz, DMSO-d6):δ 8.59 (s,1H), 7.82 (s,1H),7.66 (d,1H), 7.19 (d,1H), 6.88 (s,1H).
化合物番号(2-31): 1H-NMR (400MHz, CDCl3):δ 8.58 (s,1H), 7.89 (s,1H), 7.67 (d,1H), 7.56 (m,2H), 6.81 (d,1H).
化合物番号(1-6): 1H-NMR (400MHz, MeOH-d4): δ8.92 (s, 1H), 8.17 (d, 1H), 7.34 (d, 1H), 6.79 (s, 1H).
化合物番号(1-8): 1H-NMR (400MHz, MeOH-d4): δ8.61 (d, 1H), 8.07 (d, 1H), 7.63 (d, 1H), 6.79 (d, 1H).
化合物番号(3-18): 1H-NMR (400MHz, MeOH-d4): δ8.61 (s, 1H), 7.92 (d, 1H), 6.92-6.89 (m, 2H), 4.01 (s, 3H).
化合物番号(3-20): 1H-NMR (400MHz, MeOH-d4): δ8.48 (d, 1H), 8.24 (d, 1H), 7.74 (d, 1H), 6.81(d, 1H).
化合物番号(3-26): 1H-NMR (400MHz, MeOH-d4): δ8.53 (d, 1H), 8.44 (d, 1H), 7.40 (s, 1H).
化合物番号(3-33): 1H-NMR (400MHz, MeOH-d4): δ8.91 (s, 1H), 8.53 (dd, 1H), 8.29-8.26 (m, 2H).
化合物番号(3-35): 1H-NMR (400MHz, MeOH-d4): δ8.71 (dd, 1H), 8.26 (d, 1H), 7.93-7.89 (m, 3H), 7.77 (m, 1H), 6.94 (d, 1H).
化合物番号(3-41): 1H-NMR (400MHz, CDCl3): δ9.02 (s, 1H), 8.24 (s, 1H), 8.23 (s, 1H), 7.90 (s, 1H), 4.82 (q, 2H).
本発明の(ヘテロ)アリールスルホンアミド化合物が、有害生物防除剤の有効成分として有用であることを以下の試験例で示す。なお「部」は重量基準である。
本発明(ヘテロ)アリールスルホンアミド化合物5部、ジメチルホルムアミド93.6部、およびポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル1.4部を混合溶解し、有効成分5%の乳剤(I)を調製した。
対照のために、ジメチルホルムアミド93.6部、およびポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル1.4部を混合溶解して乳剤(II)を調製した。
殺虫率(%) = (死亡虫数/供試虫数)×100
殺線虫率(%) = (死亡線虫数/供試線虫数)×100
市販の人工飼料(インセクタLFS、日本農産工業社製)0.8gと乳剤(I)1μlをよく混和して試験用飼料を得た。
試験用飼料をプラスチック製試験容器(1.4ml容)に、一処理区当り0.2gを詰めた。次いでアワヨトウ2齢幼虫を一処理区当り2頭接種した。プラスチック製の蓋を幼虫が逃げないように試験容器に載せた。それを25℃の恒温室内に置き、第5日目に殺虫率と摂食量を調べた。試験は2反復で行った。
乳剤(I)を、本発明化合物の濃度が125ppmになるように水で希釈した。キャベツ葉を前記希釈液に30秒間浸漬した。このキャベツ葉を、シャーレに入れ、ハスモントウ2齢幼虫5頭を放した。シャーレを温度25℃、湿度60%の恒温室内に置いた。放虫から6日間経過したときに生死判定を行い、殺虫率を算出した。試験は2反復で行った。
乳剤(I)を、本発明化合物の濃度が125ppmになるように水で希釈した。キャベツ葉を前記希釈液中に30秒間浸漬した。このキャベツ葉を、シャーレに入れ、コナガ2齢幼虫5頭を放した。シャーレを温度25℃、湿度60%の恒温室内に置いた。放虫から3日間経過したときに生死判定を行い、殺虫率を算出した。試験は2反復で行った。
96穴マイクロプレートに、齢混在のシノラブディス・エレガンス約50頭/0.2mLを含む懸濁液を1ウェル当たり200μL注ぎ入れ、次いで本発明化合物の10000ppmジメチルスルホキシド溶液を1ウェル当たり1.0μL注ぎ入れた。該プレートを25℃条件下に2日間放置した。その後、生死判定を行い、殺線虫率を算出した。動きが10秒間認められない個体を死亡として判定した。試験は2反復で行った。
96穴マイクロプレートに、サツマイモネコブセンチュウの2齢幼虫(L2)約50頭/0.2mLを含む懸濁液を1ウェル当たり200μL注ぎ入れ、次いで本発明化合物の10000ppmジメチルスルホキシド溶液を1ウェル当たり1.0μL注ぎ入れた。該プレートを15℃条件下に2日間放置した。その後、生死判定を行い、殺線虫率を算出した。動きが10秒間認められない個体を死亡として判定した。試験は2反復で行った。
96穴マイクロプレートに、ダイズシストセンチュウの2齢幼虫(L2)約50頭/0.2mLを含む懸濁液を1ウェル当たり200μL注ぎ入れ、次いで本発明化合物の10000ppmジメチルスルホキシド溶液を1ウェル当たり1.0μL注ぎ入れた。該プレートを25℃条件下に3日間放置した。その後、生死判定を行い、殺線虫率を算出した。動きが10秒間認められない個体を死亡として判定した。試験は2反復で行った。
乳剤(I)を、本発明化合物の濃度が125ppmになるように水で希釈した。5cm径のプラスチック製の容器に7gの培地を充填し、キュウリ種子を播種した。前記希釈液1mlを培地に灌注した。その後、サツマイモネコブセンチュウの卵200個を接種した。それを温度25℃、湿度60%の恒温室内に置き、14日間経過したときにキュウリの根部に形成された根こぶ数を数えた(処理区)。
培地に希釈液を灌注しなかった以外は上記と同じ方法で根こぶ数を数えた(無処理区)。下式にて根こぶ形成抑制率(%)を算出した。試験は2反復で行った。
根こぶ形成抑制率(%)=(1-Nt/Nc)×100
Nt: 処理区における根こぶ数の2反復の合計
Nc: 無処理区における根こぶ数の2反復の合計
本発明の有害生物防除剤は、農作物に対して有害な生物または衛生面で問題となる有害生物を防除することができる。本発明の有害生物防除剤は、低い濃度であっても、農業害虫を防除する効果に優れる。
Claims (7)
- 式(I)で表される化合物またはその塩。
Ar1は、ベンゼン環、または5~6員ヘテロアリール環であり、
R1は、置換若しくは無置換C1~6アルキル基、置換若しくは無置換C2~6アルケニル基、置換若しくは無置換C2~6アルキニル基、水酸基、置換若しくは無置換C1~6アルコキシ基、ホルミル基、置換若しくは無置換C1~6アルキルカルボニル基、カルボキシル基、置換若しくは無置換C1~6アルコキシカルボニル基、置換若しくは無置換C1~6アルキルカルボニルオキシ基、メルカプト基、置換若しくは無置換C1~6アルキルチオ基、置換若しくは無置換C1~6アルキルスルフィニル基、置換若しくは無置換C1~6アルキルスルホニル基、置換若しくは無置換C3~8シクロアルキル基、置換若しくは無置換C6~10アリール基、置換若しくは無置換ヘテロアリール基、置換若しくは無置換C6~10アリールオキシ基、置換若しくは無置換ヘテロアリールオキシ基、ハロゲノ基、ニトロ基、シアノ基、-NRaRbで表される基、-C(=O)-NRcRdで表される基、または-O-C(=O)-NRcRdで表される基であり、nは、R1の数を示し且つ0、1、2または3であり、nが2以上のとき複数のR1は互いに同じでも異なってもよく、
RaおよびRbは、それぞれ独立に、水素原子、置換若しくは無置換C1~6アルキル基、置換若しくは無置換C1~6アルキルカルボニル基、または置換若しくは無置換C1~6アルコキシカルボニル基であり、
RcおよびRdは、それぞれ独立に、水素原子、または置換若しくは無置換C1~6アルキル基であり、
R2は、C1~6アルキル基、C1~6ハロアルキル基、C3~8シクロアルキル基、C3~8ハロシクロアルキル基、C3~8シクロアルキルC1~6アルキル基、またはC3~8ハロシクロアルキルC1~6アルキル基であり、
R3は、水素原子、置換若しくは無置換C1~6アルキル基、置換若しくは無置換C1~6アルキルカルボニル基、置換若しくは無置換C1~6アルコキシカルボニル基、置換若しくは無置換C1~6アルキルスルホニル基、置換若しくは無置換C3~8シクロアルキル基、置換若しくは無置換C3~8シクロアルキルカルボニル基、または置換若しくは無置換C3~8シクロアルコキシカルボニル基であり、且つ
Ar2は、置換若しくは無置換ヘテロアリール基である。) - 請求項1から3のいずれかに記載の化合物およびその塩からなる群から選ばれる少なくとも1つを有効成分として含有する有害生物防除剤。
- 請求項1から3のいずれかに記載の化合物およびその塩からなる群から選ばれる少なくとも1つを有効成分として含有する殺虫若しくは殺ダニ剤。
- 請求項1から3のいずれかに記載の化合物およびその塩からなる群から選ばれる少なくとも1つを有効成分として含有する殺線虫剤。
- 請求項1から3のいずれかに記載の化合物およびその塩からなる群から選ばれる少なくとも1つを有効成分として含有する内部寄生虫防除若しくは駆除剤。
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