JP2007529439A - １−フェニル及び１−ピリジルピラゾール誘導体及びその殺虫剤としての使用 - Google Patents

Abstract

本発明は、式（Ｉ）：

（式中の各種記号は明細書中に定義されている通りである）を有する１−（２，４，６−トリ置換フェニル）−５−アミノ−４−置換ピラゾール誘導体またはその塩、その製造方法、その組成物及び（節足動物や寄生虫を含めた）害虫を防除するためのその使用に関する。

Description

本発明は、１−（２，４，６−トリ置換フェニル）−５−アミノ−４−置換ピラゾール誘導体、その製造方法、その組成物及び（昆虫及びクモ形動物のような節足動物を含めた）害虫及び（線虫を含めた）寄生虫を防除するためのその使用に関する。

昆虫、クモ形動物及び寄生虫を１−アリールピラゾール化合物で防除することは、例えば国際特許出願公開第８７／０３７８１号、欧州特許出願公開第０２９５１１７号明細書、国際特許出願公開第９８／２８２７９号及び国際特許出願公開第９８／２４７６９号に記載されている。

今の殺虫剤は広範囲の要求、例えば作用のレベル、期間及びスペクトル、使用スペクトル、毒性、他の活性物質との組合せ、製剤化助剤との組合せまたは合成に関する要求を満たさなければならず、耐性が生ずることがあり得るので、そのような物質の開発は完結したとは決してみなすことができず、公知化合物よりも少なくとも幾つかの点で優れている新規化合物に対する高い要求が常にある。

本発明の目的は、家畜及び愛玩動物に使用され得る新規殺虫剤を提供することである。

ヒトまたは周囲の環境の可能性ある汚染を防ぐように殺虫剤を経口形態で動物に対して適用することが有利である。

本発明の別の目的は、既存の殺虫剤よりも低用量で使用可能な新規殺虫剤を提供することである。

本発明の別の目的は、実質的に嘔吐を催さない新規殺虫剤を提供することである。

本発明の別の目的は、使用者及び環境に対してより安全な新規殺虫剤を提供することである。

上記目的は本発明により完全にまたは部分的に達成される。

本発明は、式（Ｉ）：

［式中、
Ｒ^１はＣＮ、ＣＳＮＨ_２、Ｃ（＝Ｎ−Ｚ）−Ｓ（Ｏ）_ｒ−Ｑ、Ｃ_１−６アルキルまたはＣ_１−６ハロアルキルであり；
ＷはＮまたはＣ−Ｙであり；
Ｒ^２はＣ_１−６アルキル、ハロメチル、Ｃ_２−６アルケニル、Ｃ_２−６ハロアルケニル、Ｃ_２−６アルキニル、Ｃ_２−６ハロアルキニルまたはＣ_３−７シクロアルキルであり；
Ｒ^３はＣ_１−３ハロアルキル、Ｃ_１−３ハロアルコキシまたはＳＦ_５であり；
Ｒ^４はＮＲ^５Ｒ^６、ＯＨ、Ｈ、ハロゲン、Ｃ_１−６アルコキシ、Ｃ_１−６アルキル、ＯＣＯ−Ｃ_１−６アルキルまたはＳ（Ｏ）_ｍ−Ｃ_１−６アルキルであり；
Ｒ^５はＨ、Ｃ_２−６アルケニル、Ｃ_２−６ハロアルケニル、Ｃ_２−６アルキニル、Ｃ_２−６ハロアルキニル、Ｃ_３−７シクロアルキル、ＣＯ_２−Ｃ_１−６アルキル、ＣＯ_２−Ｃ_３−７シクロアルキル、ＣＯ_２−Ｃ_１−４アルキル−Ｃ_３−７シクロアルキル、ＣＯ_２−Ｃ_２−６アルケニル、ＣＯ_２−（ＣＨ_２）_ｑＲ^７、ＣＯＮＲ^８Ｒ^９、ＣＯ_２−（ＣＨ_２）_ｑＲ^１０、（ＣＨ_２）_ｑＲ^７、（ＣＨ_２）_ｑＲ^１０、ＣＯＲ^８またはＣＯＣＨ_２Ｏ−Ｃ_１−４アルキル、或いは未置換であるか１個以上のＲ^１１基で置換されているＣ_１−６アルキルであり；
Ｒ^６はＨ、Ｃ_２−６アルキニル、ＣＯ_２−Ｃ_１−６アルキル、Ｃ_３−７シクロアルキルまたはＳＯ_２Ｒ^１２、或いはＣ_１−６アルキル、Ｃ_２−６アルケニルまたはＣＯ−Ｃ_１−６アルキルであり、最後に挙げた３個の基は未置換であるか１個以上のＲ^１１基で置換されており；
ＸはＮＲ^６ａＲ^７ａ、ＯＨ、Ｃ_１−６アルコキシ、Ｃ_１−６ハロアルコキシ、ベンジルオキシまたはＣ_１−６ハロアルキルチオであり；
ＹはＮＲ^６ａＲ^７ａ、ＯＨ、Ｃ_１−６ハロアルコキシ、Ｃ_１−６アルキルチオ、Ｃ_１−６ハロアルキルチオ、ハロゲン、ＮＯ_２またはメチルであり；
Ｒ^６ａはＨ、Ｃ_２−６アルケニル、Ｃ_２−６アルキニル、Ｃ_３−７シクロアルキルまたはＣ_１−６アルキルであり、最後に挙げた基は未置換であるか１個以上のＲ^１１またはＲ^７基で置換されており；
Ｒ^７ａはＲ^６ａ、ＣＨＯ、ＣＯ−Ｃ_１−６アルキル、ＣＯ_２−Ｃ_１−６アルキルまたはＳＯ_２−Ｃ_１−６アルキルであり、最後に挙げた３個の基は未置換であるか１個以上のＲ^１１基で置換されており；或いは
Ｒ^６ａ及びＲ^７ａは結合しているＮ原子と一緒になって、場合により追加のＮ、ＯまたはＳ原子を環中に含有する５または６員飽和環を形成し、前記環は未置換であるか１個以上のハロゲンまたはＣ_１−６アルキル基で置換されており；
Ｒ^７は未置換であるか１個以上のハロゲン、Ｃ_１−６アルキル、Ｃ_１−６ハロアルキル、Ｃ_１−６アルコキシ、Ｃ_１−６ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｓ（Ｏ）_ｐＲ^１３及びＮＲ^９Ｒ^１４からなる群から選択される基で置換されているフェニルであり；
Ｒ^８はＨ、Ｃ_１−６アルキル、Ｃ_１−６ハロアルキル、Ｃ_３−７シクロアルキル、Ｃ_３−７シクロアルキル−Ｃ_１−４アルキル、（ＣＨ_２）_ｑＲ^７または（ＣＨ_２）_ｑＲ^１０であり；
Ｒ^９及びＲ^１４は各々独立してＨ、Ｃ_１−６アルキル、Ｃ_１−６ハロアルキル、Ｃ_３−７シクロアルキルまたはＣ_３−７シクロアルキル−Ｃ_１−４アルキルであり；或いは
Ｒ^８及びＲ^９は結合しているＮ原子と一緒になって、場合によりＯ、Ｓ及びＮから選択される追加のヘテロ原子を環中に含有する５または６員飽和環を形成し、前記環は未置換であるか１個以上のハロゲン、Ｃ_１−６アルキル、Ｃ_１−６ハロアルキル及びハロゲンからなる群から選択される基で置換されており；
Ｒ^１０は未置換であるか１個以上のハロゲン、Ｃ_１−４アルキル、Ｃ_１−４ハロアルキル、Ｃ_１−４アルコキシ、Ｓ（Ｏ）_ｐＲ^１３、ＯＨ及びオキソからなる群から選択される基で置換されているヘテロシクリルであり；
Ｒ^１１はハロゲン、Ｃ_１−６アルコキシ、Ｃ_１−６ハロルコキシ、Ｃ_３−７シクロアルキル、Ｓ（Ｏ）_ｐＲ^１３、ＣＯ_２−Ｃ_１−６アルキル、Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−Ｃ_１−６アルキル、ＣＯ−Ｃ_１−６アルキル、ＣＯ−Ｃ_１−６ハロアルキル、ＮＲ^８Ｒ^９、ＣＯＮＲ^８Ｒ^９、ＳＯ_２ＮＲ^８Ｒ^９、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、ＯＲ^７、ＮＲ^８ＣＯＲ^１４、ＮＲ^８ＳＯ_２Ｒ^１３またはＯＲ^１０であり；
Ｒ^１２はＣ_３−７シクロアルキル、Ｃ_２−６アルケニル、Ｃ_２−６ハロアルケニルまたはＲ^１０、或いは未置換であるかＲ^１５から選択される１個以上の基で置換されているフェニル、或いは未置換であるか１個以上のハロゲン、Ｃ_１−６アルコキシ、Ｃ_１−６ハロアルコキシ、Ｃ_２−６アルケニルオキシ、Ｃ_２−６ハロアルケニルオキシ、Ｃ_２−６アルキニルオキシ、Ｃ_２−６ハロアルキニルオキシ、Ｃ_３−７シクロアルキル、Ｓ（Ｏ）_ｐＲ^７、Ｓ（Ｏ）_ｐＲ^１０、Ｓ（Ｏ）_ｐＲ^１３、ＣＮ、ＮＯ_２、ＯＨ、ＣＯＲ^８、ＮＲ^８ＣＯＲ^１４、ＮＲ^８ＳＯ_２Ｒ^１３、ＣＯＮＲ^８Ｒ^９、ＮＲ^８Ｒ^９、ＯＲ^７、ＯＲ^１０、Ｒ^１６、Ｒ^１０及びＣＯ_２Ｒ^８からなる群から選択される基で置換されているＣ_１−６アルキルであり；
Ｒ^１３はＣ_１−６アルキル、Ｃ_１−６ハロアルキル、Ｃ_２−６アルケニル、Ｃ_２−６ハロアルケニル、Ｃ_２−６アルキニル、Ｃ_２−６ハロアルキニルまたはＣ_３−７シクロアルキルであり；
Ｒ^１５はハロゲン、Ｃ_１−６アルキル、Ｃ_１−６ハロアルキル、Ｃ_１−６アルコキシ、Ｃ_１−６ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｓ（Ｏ）_ｐＲ^１３、ＮＲ^８Ｒ^９、ＣＯＲ^１３、ＣＯＲ^７、ＣＯＮＲ^８Ｒ^９、ＳＯ_２ＮＲ^８Ｒ^９、Ｒ^７、ＳＦ_５、ＯＨ、ＯＲ^７、Ｒ^１７、ＯＲ^１７、ＳＯ_３ＨまたはＣ_１−６アルキリデンイミノであり；
Ｒ^１６は未置換であるか１個以上のハロゲン、Ｃ_１−６アルキル、Ｃ_１−６ハロアルキル、Ｃ_１−６アルコキシ、Ｃ_１−６ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｓ（Ｏ）_ｐＲ^１３、ＮＲ^８Ｒ^９、ＣＯＲ^１３、ＣＯＲ^７、ＣＯＮＲ^８Ｒ^９、ＳＯ_２ＮＲ^８Ｒ^９、ＯＨ、ＳＯ_３Ｈ及びＣ_１−６アルキリデンイミノからなる群から選択される基で置換されているフェニルであり；
Ｒ^１７はピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、チエニル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、フリル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル及びトリアゾリルからなる群から選択されるヘテロ芳香族基であり、前記基は未置換であるか１個以上のハロゲン、Ｃ_１−６アルキル、Ｃ_１−６ハロアルキル及びＣ_１−６アルコキシからなる群から選択される基で置換されており；
ＺはＨ、Ｃ_１−６アルキル、Ｃ_１−６ハロアルキル、Ｃ_２−６アルケニル、Ｃ_２−６アルキニル、（ＣＨ_２）_ｑＲ^７、ＣＯＲ^１８、ＣＯ_２−Ｃ_１−６アルキルまたはＳ（Ｏ）_ｐＲ^１８であり；
ＱはＣ_１−６アルキルまたはＣＨ_２Ｒ^７であり；
Ｒ^１８はＣ_１−６アルキルまたはＣ_１−６ハロアルキルであり；
ｍ、ｎ及びｐは各々独立して０、１または２であり；
ｑは０または１であり；
上記した基中の各ヘテロシクリルは独立して３〜６個の環原子及びＮ、Ｏ及びＳからなる群から選択される１〜３個のヘテロ原子を環中に有するヘテロ環式基である］
を有する１−（２，４，６−トリ置換フェニル）−５−アミノ−４−ハロアルキルチオピラゾール誘導体である化合物またはその殺虫剤として許容される塩を提供する。

本発明は、立体異性体、鏡像異性体または幾何異性体及びその混合物をも包含する。

用語「殺虫剤として許容される塩」は、殺虫剤用の塩の形成のために当業界で公知であり且つ許容され得るアニオンまたはカチオンの塩を意味する。例えばカルボン酸基を含有する式（Ｉ）の化合物により形成される塩基との適当な塩には、アルカリ金属（例えば、ナトリウム及びカリウム）、アルカリ土類金属（例えば、カルシウム及びマグネシウム）、アンモニウム及びアミン（例えば、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、オクチルアミン、モルホリン及びジオクチルメチルアミン）塩が含まれる。例えばアミノ基を含有する式（Ｉ）の化合物により形成される適当な酸付加塩には、無機酸（例えば、塩酸、硫酸、リン酸及び硝酸）との塩及び有機酸（例えば、酢酸）との塩が含まれる。

請求の範囲を含めた本明細書中、上記置換基は次の意味を有する：
ハロゲン原子はフッ素、塩素、臭素またはヨウ素を意味する。

基の名前の前の用語「ハロ」は、当該基が部分的にまたは完全にハロゲン化されていること、すなわち任意の組み合わせのＦ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで、好ましくはＦまたはＣｌで置換されていることを意味する。

別段の記載がない限り、アルキル基及びその一部は直鎖または分枝鎖であり得る。

表現「Ｃ_１−６アルキル」は、１〜６個の炭素原子を有する非分枝または分枝鎖炭化水素基、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、１−ブチル、２−ブチル、２−メチルプロピルまたはｔｅｒｔ−ブチル基を意味すると理解される。

別段の記載がない限り、アルキル基及び複合基中のアルキル基は、好ましくは１〜４個の炭素原子を有する。

「Ｃ_１−６ハロアルキル」は、１個以上の水素原子が同一数の同一または異なるハロゲン原子で置換されている表現「Ｃ_１−６アルキル」に挙げられているアルキル基、例えばモノハロアルキル、ペルハロアルキル、ＣＦ_３、ＣＨＦ_２、ＣＨ_２Ｆ、ＣＨＦＣＨ_３、ＣＦ_３ＣＨ_２、ＣＦ_３ＣＦ_２、ＣＨＦ_２ＣＦ_２、ＣＨ_２ＦＣＨＣｌ、ＣＨ_２Ｃｌ、ＣＣｌ_３、ＣＨＣｌ_２またはＣＨ_２ＣＨ_２Ｃｌを意味する。

「ハロメチル」は、１個以上の水素原子が同一数の同一または異なるハロゲン原子で置換されているメチル基、例えばＣＦ_３、ＣＦＣｌ_２、ＣＦ_２Ｃｌ、ＣＦ_２Ｂｒ、ＣＨＦ_２、ＣＨ_２Ｆ、ＣＣｌ_３またはＣＨＣｌ_２を意味する。

「Ｃ_１−６アルコキシ」は、表現「Ｃ_１−６アルキル」に記載されている炭素鎖を有するアルコキシ基を意味する。「ハロアルコキシ」は、例えばＯＣＦ_３、ＯＣＨＦ_２、ＯＣＨ_２Ｆ、ＣＦ_３ＣＦ_２Ｏ、ＯＣＨ_２ＣＦ_３またはＯＣＨ_２ＣＨ_２Ｃｌである。

「Ｃ_２−６アルケニル」は、指定した範囲に相当する数の炭素原子を有し且つ各不飽和基の任意の場所に位置し得る二重結合を少なくとも１個含む非分枝または分枝鎖非環状炭素鎖を意味する。従って、「Ｃ_２−６アルケニル」は、例えばビニル、アリル、２−メチル−２−プロペニル、２−ブテニル、ペンテニル、２−メチルペンテニルまたはヘキセニル基を指す。

「Ｃ_２−６アルキニル」は、指定した範囲に相当する数の炭素原子を有し且つ各不飽和基の任意の場所に位置し得る三重結合を少なくとも１個含む非分枝または分枝鎖非環状炭素鎖を意味する。従って、「Ｃ_２−６アルキニル」は、例えばプロパルギル、１−メチル−２−プロピニル、２−ブチニルまたは３−ブチニル基を指す。

シクロアルキル基は、好ましくは３〜７個の炭素原子を環中に有し、場合によりハロゲンまたはアルキルにより置換されている。

式（Ｉ）の化合物中の基の例を以下に挙げる：
シクロアルキルで置換されているアルキルの例はシクロプロピルメチルである；
アルコキシで置換されているアルキルの例はメトキシメチル（ＣＨ_２ＯＣＨ_３）であり、アルキルチオで置換されているアルキルの例はメチルチオメチル（ＣＨ_２ＳＣＨ_３）である。

「ＣＯ_２−Ｃ_１−６アルキル」は、Ｃ_１−６アルコキシカルボニル基である。

「ＣＯ_２−Ｃ_１−４アルキル−Ｃ_３−７シクロアルキル」は、アルコキシ部分がＣ_３−７シクロアルキル基で置換されているＣ_１−４アルコキシカルボニル基を意味する。

「Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−Ｃ_１−６アルキル」は、Ｃ_１−６アルコキシカルボニルオキシ基を意味する。

「Ｃ_３−７シクロアルキル−Ｃ_１−４アルキル」は、Ｃ_３−７シクロアルキル環で置換されているＣ_１−４アルキル基を意味する。

「ヘテロシクリル」基は、飽和でも、不飽和でも、ヘテロ芳香族でもよい。好ましくは、１個以上、特に１〜３個のヘテロ原子をヘテロ環中に含有し、前記ヘテロ原子は好ましくはＮ、Ｏ及びＳからなる群から選択される。３〜７個の環原子を有する脂肪族ヘテロシクリル基または５〜７個の環原子を有するヘテロ芳香族基が好ましい。ヘテロ環式基の例は少なくとも１個の環が１個以上のヘテロ原子を含有する単環式、二環式または多環式芳香族系のようなヘテロ芳香族基または環（ヘテロアリール）、例えばピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、チエニル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、フリル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル及びトリアゾリルであり得る。または、部分的または完全に水素化されている基、例えばオキシラニル、オキセタニル、オキソラニル（＝テトラヒドロフリル）、オキサニル、ピロリジル、ピペリジル、ピペラジニル、ジオキソラニル、オキサゾリニル、イソオキサゾリニル、オキサゾリジニル、イソオキサゾリジニル及びモルホリニルである。「ヘテロシクリル」基は未置換でも置換されていてもよく、１個以上（好ましくは、１〜３個）のハロゲン、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、カルボキシ、シアノ、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、ホルミル、カルバモイル、モノ−及びジアルキルアミノカルボニル、置換アミノ（例えば、アシルアミノ、モノ−及びジアルキルアミノ）、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アルキル及びハロアルキル、更にオキソからなる群から選択される基で置換されていることが好ましい。オキソ基は異なる酸化数が可能である場合、例えばＮ及びＳの場合にはヘテロ環原子に存在していてもよい。

用語「害虫」は、（昆虫及びクモ形動物を含めた）節足動物害虫及び（線虫を含めた）寄生虫を意味する。

以下の好ましい定義において、記号が特に定義されていない場合には明細書中に既に定義した通りであると通常理解されたい。

好ましくは、Ｒ^１はＣＮ、ＣＳＮＨ_２またはＣ（＝Ｎ−Ｚ）−Ｓ（Ｏ）_ｒ−Ｑ［ここで、ＺはＨ、Ｃ_１−３アルキル、（ＣＨ_２）_ｑＲ^７、ＣＯＲ^１８、ＣＯ_２−Ｃ_１−３アルキルまたはＳ（Ｏ）^ｑＲ^１８｛ここで、Ｒ^７は未置換であるか１個以上のハロゲン、Ｃ_１−３アルキル、Ｃ_１−３ハロアルキル、Ｃ_１−３アルコキシ、ＣＮ及びＮＯ_２からなる群から選択される基で置換されているフェニルであり、各Ｒ^１８はＣ_１−３アルキルまたはＣ_１−３ハロアルキルである｝であり、ＱはＣ_１−３アルキルであり、ｒは０である］である。より好ましくは、Ｒ^１はＣＮまたはＣＳＮＨ_２である。最も好ましくは、Ｒ^１はＣＮである。

好ましくは、ＷはＣ−Ｙ｛ここで、Ｙはハロゲン、メチル、ＮＨ−Ｃ_１−６アルキル、Ｎ−［Ｃ_１−６アルキル］_２、ピロリジニルまたはピペリジニルである｝である。より好ましくは、ＷはＣ−Ｙ（ここで、Ｙはハロゲンまたはメチルである）である。最も好ましくは、ＷはＣ−Ｃｌである。

好ましくは、Ｒ^２はＣ_１−３アルキルまたはハロメチルである。より好ましくは、Ｒ^２はハロメチルである。最も好ましくは、Ｒ^２はＣＦ_３である。

好ましくは、Ｒ^３はＣＦ_３、ＯＣＦ_３またはＳＦ_５である。より好ましくは、Ｒ^３はＣＦ_３である。

好ましくは、Ｒ^４はＮＲ^５Ｒ^６［ここで、
Ｒ^５は水素、Ｃ_２−４アルケニル、Ｃ_２−４ハロアルケニル、Ｃ_２−４アルキニル、Ｃ_２−４ハロアルキニル、Ｃ_３−７シクロアルキル、ＣＯ_２−Ｃ_１−４アルキル、ＣＯ_２−Ｃ_３−４アルケニルまたはＣＯ_２−（ＣＨ_２）_ｍＲ^７、或いは未置換であるかは１個以上のハロゲン、Ｃ_１−３アルコキシ、Ｃ_１−４ハロアルコキシ、Ｃ_３−７シクロアルキル及びＳ（Ｏ）_ｐＲ^１３からなる群から選択される基で置換されているＣ_１−４アルキルであり；
Ｒ^６はＨ、Ｃ_３−４アルキニル、−ＣＯ_２−Ｃ_１−４アルキル、Ｃ_３−７シクロアルキルまたはＳＯ_２Ｒ^１２、或いはＣ_１−４アルキル、Ｃ_３−４アルケニルまたはＣＯ−Ｃ_１−４アルキルであり、最後に挙げた３つの基は未置換であるか１個以上のＲ^１１基で置換されており；
Ｒ^７は未置換であるか１個以上のハロゲン、Ｃ_１−３アルキル、Ｃ_１−３ハロアルキル、Ｃ_１−３アルコキシ、Ｃ_１−３ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ_２及びＳ（Ｏ）_ｐＲ^１３からなる群から選択される基で置換されているフェニルであり；
Ｒ^１１はハロゲン、Ｓ（Ｏ）_ｐ−Ｃ_１−３アルキルまたはＣ_１−３アルコキシであり；
Ｒ^１２は未置換であるか１個以上のハロゲン及びＲ^１６からなる群から選択される基で置換されているＣ_１−３アルキルであり；
各Ｒ^１３はＣ_１−３アルキルまたはＣ_１−３ハロアルキルであり；
Ｒ^１６は未置換であるか１個以上のハロゲン、Ｃ_１−３アルキル、Ｃ_１−３ハロアルキル、Ｃ_１−３アルコキシ、ＣＮ及びＮＯ_２からなる群から選択される基で置換されているフェニルである］
である。

好ましくは、ＸはＮＲ^６ａＲ^７ａ
（ここで、Ｒ^６ａはＨ、Ｃ_３−７シクロアルキルまたはＣ_１−６アルキルであり、最後に挙げた基は未置換であるかＣ_３−７シクロアルキル、Ｃ_１−３アルコキシ、ＯＨまたはフェニルで置換されており、Ｒ^７ａはＨ、ＣＨＯ、Ｃ_１−６アルキル、ＣＯ−Ｃ_１−６アルキル、ＣＯ_２−Ｃ_１−６アルキルまたはＳＯ_２−Ｃ_１−６アルキルであり、或いはＲ^６ａ及びＲ^７ａは結合しているＮ原子と一緒になってピロリジニル、ピペリジニルまたはモルホリニル環を形成する）、ＯＨ、Ｃ_１−６アルコキシ、Ｃ_１−６ハロアルコキシまたはベンジルオキシである。

式（Ｉ）の化合物の好ましいクラスは、
Ｒ^１はＣＮであり；
ＷはＣ−Ｙであり；
Ｒ^２はＣ_１−３アルキルまたはハロメチルであり；
Ｒ^３はＣ_１−３ハロアルキル、Ｃ_１−３ハロアルコキシまたはＳＦ_５であり；
Ｒ^４はＮＲ^５Ｒ^６、ＯＨ、Ｈ、ハロゲン、Ｃ_１−３アルコキシ、Ｃ_１−３アルキルまたはＯＣＯ−Ｃ_１−３アルキルであり；
Ｒ^５はＨ、Ｃ_２−４アルケニル、Ｃ_２−４ハロアルケニル、Ｃ_２−４アルキニル、Ｃ_２−４ハロアルキニル、Ｃ_３−７シクロアルキル、ＣＯ_２−Ｃ_１−３アルキル、ＣＯ_２−Ｃ_３−７シクロアルキル、ＣＯ_２−Ｃ_１−４アルキル−Ｃ_３−７シクロアルキル、ＣＯ_２−Ｃ_２−４アルケニル、ＣＯ_２−（ＣＨ_２）_ｑＲ^７、ＣＯＮＲ^８Ｒ^９、ＣＯ_２−（ＣＨ_２）_ｑＲ^１０、（ＣＨ_２）_ｑＲ^７、（ＣＨ_２）_ｑＲ^１０、ＣＯＲ^８またはＣＯＣＨ_２Ｏ−Ｃ_１−３アルキル、或いは未置換であるか１個以上のＲ^１１基で置換されているＣ_１−３アルキルであり；
Ｒ^６はＨ、Ｃ_２−４アルキニル、ＣＯ_２−Ｃ_１−３アルキル、Ｃ_３−７シクロアルキルまたはＳＯ_２Ｒ^１２、或いはＣ_１−３アルキル、Ｃ_２−４アルケニルまたはＣＯ−Ｃ_１−３アルキルであり、最後に挙げた３個の基は未置換であるか１個以上のＲ^１１基で置換されており；
ＸはＮＲ^６ａＲ^７ａ、ＯＨ、Ｃ_１−６アルコキシまたはＣ_１−６ハロアルコキシであり；
Ｙはハロゲンまたはメチルであり；
Ｒ^６ａ及びＲ^７ａは各々独立してＨ、Ｃ_２−６アルケニル、Ｃ_２−６アルキニルまたはＣ_１−６アルキルであり、最後に挙げた基は未置換であるか１個以上のＲ^１１またはＲ^７基で置換されており；或いは
Ｒ^６ａ及びＲ^７ａは結合しているＮ原子と一緒になって、ピロリジニル、ピペリジニルまたはモルホリニル環を形成し；
Ｒ^７は未置換であるか１個以上のハロゲン、Ｃ_１−３アルキル、Ｃ_１−３ハロアルキル、Ｃ_１−３アルコキシ、Ｃ_１−３ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ_２及びＳ（Ｏ）_ｐＲ^１３からなる群から選択される基で置換されているフェニルであり；
Ｒ^８はＨ、Ｃ_１−３アルキル、Ｃ_１−３ハロアルキル、Ｃ_３−７シクロアルキル、Ｃ_３−７シクロアルキル−Ｃ_１−３アルキルまたは（ＣＨ_２）_ｑＲ^７であり；
Ｒ^９及びＲ^１４は各々独立してＨ、Ｃ_１−３アルキル、Ｃ_１−３ハロアルキル、Ｃ_３−７シクロアルキルまたはＣ_３−７シクロアルキル−Ｃ_１−３アルキルであり；或いは
Ｒ^８及びＲ^９は結合しているＮ原子と一緒になって、場合によりＯ、Ｓ及びＮから選択される追加のヘテロ原子を環中に含有する５または６員飽和環を形成し、前記環は未置換であるか１個以上のハロゲン、Ｃ_１−３アルキル、Ｃ_１−３ハロアルキル及びハロゲンからなる群から選択される基で置換されており；
Ｒ^１０は未置換であるか１個以上のハロゲン、Ｃ_１−３アルキル、Ｃ_１−３ハロアルキル、Ｃ_１−３アルコキシ、Ｓ（Ｏ）_ｐＲ^１３、ＯＨ及びオキソからなる群から選択される基で置換されているヘテロシクリルであり；
Ｒ^１１はハロゲン、Ｃ_１−３アルコキシ、Ｃ_１−３ハロルコキシ、Ｃ_３−７シクロアルキル、Ｓ（Ｏ）_ｐＲ^１３、ＣＯ_２−Ｃ_１−３アルキル、Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−Ｃ_１−３アルキル、ＣＯ−Ｃ_１−３アルキル、ＣＯ−Ｃ_１−３ハロアルキル、ＮＲ^８Ｒ^９、ＣＯＮＲ^８Ｒ^９、ＳＯ_２ＮＲ^８Ｒ^９、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、ＯＲ^７、ＮＲ^８ＣＯＲ^１４、ＮＲ^８ＳＯ_２Ｒ^１３またはＯＲ^１０であり；
Ｒ^１２はＣ_３−７シクロアルキル、Ｃ_２−４アルケニルまたはＲ^１０、或いは未置換であるかＲ^１５から選択される１個以上の基で置換されているフェニル、或いは未置換であるか１個以上のハロゲン、Ｃ_１−３アルコキシ、Ｃ_１−３ハロアルコキシ、Ｃ_２−４アルケニルオキシ、Ｃ_２−４アルキニルオキシ、Ｃ_３−７シクロアルキル、Ｓ（Ｏ）_ｐＲ^７、Ｓ（Ｏ）_ｐＲ^１３、ＣＮ、ＮＯ_２、ＯＨ、ＣＯＲ^８、ＮＲ^８ＣＯＲ^１４、ＣＯＮＲ^８Ｒ^９、ＮＲ^８Ｒ^９、ＯＲ^７、ＯＲ^１０、Ｒ^１６、Ｒ^１０及びＣＯ_２Ｒ^８からなる群から選択される基で置換されているＣ_１−３アルキルであり；
Ｒ^１３はＣ_１−３アルキルまたはＣ_１−３ハロアルキルであり；
Ｒ^１５はハロゲン、Ｃ_１−３アルキル、Ｃ_１−３ハロアルキル、Ｃ_１−３アルコキシ、Ｃ_１−３ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｓ（Ｏ）_ｐＲ^１３、ＮＲ^８Ｒ^９、ＣＯＲ^１３またはＯＲ^１７であり；
Ｒ^１６は未置換であるか１個以上のハロゲン、Ｃ_１−３アルキル、Ｃ_１−３ハロアルキル、Ｃ_１−３アルコキシ、Ｃ_１−３ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｓ（Ｏ）_ｐＲ^１３、ＮＲ^８Ｒ^９からなる群から選択される基で置換されているフェニルであり；
ＺはＨ、Ｃ_１−３アルキル、Ｃ_１−３ハロアルキル、Ｃ_２−４アルケニル、Ｃ_２−４アルキニル、（ＣＨ_２）_ｑＲ^７、ＣＯＲ^１８、ＣＯ_２−Ｃ_１−３アルキルまたはＳ（Ｏ）_ｐＲ^１８であり；
ＱはＣ_１−３アルキルまたはＣＨ_２Ｒ^７であり；
Ｒ^１８はＣ_１−３アルキルまたはＣ_１−３ハロアルキルであり；
ｍ、ｎ及びｐは各々独立して０、１または２であり；
ｑは０または１であり；
上記した基中の各ヘテロシクリルは独立して５または６個の環原子及びＮ、Ｏ及びＳからなる群から選択される１〜３個のヘテロ原子を環中に有するヘテロ芳香族基である；
化合物である。

式（Ｉ）の化合物の更に好ましいクラスは、
ＷはＣ−Ｙであり；
ＸはＮＲ^６ａＲ^７ａ、ＯＨ、Ｃ_１−６ハロアルコキシまたはＣ_１−６ハロアルキルチオであり；
ＹはＮＲ^６ａＲ^７ａ、ＯＨ、Ｃ_１−６ハロアルコキシ、Ｃ_１−６アルキルチオ、Ｃ_１−６ハロアルキルチオ、ハロゲン、ＮＯ_２またはメチルであり；
他の記号は上に定義した通りである；
化合物である。

式（Ｉ）の化合物の更に好ましいクラスは、
ＷはＣ−Ｙであり；
ＸはＮＲ^６ａＲ^７ａまたはＯＨであり；
ＹはＮＲ^６ａＲ^７ａ、ＯＨ、Ｃ_１−６ハロアルコキシ、Ｃ_１−６アルキルチオ、Ｃ_１−６ハロアルキルチオ、ハロゲン、ＮＯ_２またはメチルであり；
他の記号は上に定義した通りである；
化合物である。

式（Ｉ）の化合物の更に好ましいクラスは、
Ｒ^１はＣＮであり；
ＷはＣ−Ｙであり；
Ｒ^２はＣＦ_３であり；
Ｒ^３はＣＦ_３であり；
Ｒ^４はＮＲ^５Ｒ^６、ＯＨ、Ｈ、ハロゲン、Ｃ_１−６アルコキシ、Ｃ_１−６アルキルまたはＳ（Ｏ）_ｍ−Ｃ_１−６アルキルであり；
Ｒ^５はＨ、ＣＯ_２−Ｃ_１−６アルキルまたはＣ_１−６アルキルであり、最後に挙げた基は未置換であるかＲ^１１で置換されており；
Ｒ^６はＨ、ＳＯ_２−Ｃ_１−６アルキル、ＳＯ_２−ベンジル、Ｃ_１−６アルキルまたはＣＯ−Ｃ_１−６アルキルであり、最後に挙げた２つの基は未置換であるかＲ^１１で置換されており；
Ｒ^１１はＳ（Ｏ）_ｐＣ_１−６アルキルまたはＣ_１−６アルコキシであり；
ＸはＮＲ^６ａＲ^７ａ、ＯＨ、Ｃ_１−６アルコキシ、Ｃ_１−６ハロアルコキシまたはベンジルオキシであり；
Ｙはハロゲン、ＮＨ−Ｃ_１−６アルキル、Ｎ−［Ｃ_１−６アルキル］_２、ピロリジニルまたはピペリジニルであり；
Ｒ^６ａはＨ、Ｃ_３−７シクロアルキルまたはＣ_１−６アルキルであり、最後に挙げた基は未置換であるかＣ_３−７シクロアルキル、Ｃ_１−６アルコキシ、ＯＨまたはフェニルで置換されており；
Ｒ^７ａはＨ、ＣＨＯ、Ｃ_１−６アルキル、ＣＯ−Ｃ_１−６アルキル、ＣＯ_２−Ｃ_１−６アルキルまたはＳＯ_２−Ｃ_１−６アルキルであり；或いは
Ｒ^６ａ及びＲ^７ａは結合しているＮ原子と一緒になって、ピロリジニル、ピペリジニルまたはモルホリニル環を形成する；
化合物である。

式（Ｉ）の化合物の更に好ましいクラスは、
Ｒ^１はＣＮであり；
ＷはＣ−Ｙであり；
Ｒ^２はＣＦ_３であり；
Ｒ^３はＣＦ_３であり；
Ｒ^４はＮＲ^５Ｒ^６、ＯＨ、Ｈ、ハロゲン、Ｃ_１−６アルコキシ、Ｃ_１−６アルキルまたはＳ（Ｏ）_ｍ−Ｃ_１−６アルキルであり；
Ｒ^５はＨ、ＣＯ_２−Ｃ_１−６アルキルまたはＣ_１−６アルキルであり、最後に挙げた基は未置換であるかＲ^１１で置換されており；
Ｒ^６はＨ、ＳＯ_２−Ｃ_１−６アルキル、ＳＯ_２−ベンジル、Ｃ_１−６アルキルまたはＣＯ−Ｃ_１−６アルキルであり、最後に挙げた２つの基は未置換であるかＲ^１１で置換されており；
ＸはＮＲ^６ａＲ^７ａまたはＯＨであり；
ＹはＮＲ^６ａＲ^７ａ、ＯＨ、Ｃ_１−６ハロアルコキシ、Ｃ_１−６アルキルチオ、Ｃ_１−６ハロアルキルチオ、ハロゲン、ＮＯ_２またはメチルであり；
Ｒ^６ａはＨ、Ｃ_３−７シクロアルキルまたはＣ_１−６アルキルであり、最後に挙げた基は未置換であるかＣ_３−７シクロアルキル、Ｃ_１−６アルコキシ、ＯＨまたはフェニルで置換されており；
Ｒ^７ａはＨ、ＣＨＯ、Ｃ_１−６アルキル、ＣＯ−Ｃ_１−６アルキル、ＣＯ_２−Ｃ_１−６アルキルまたはＳＯ_２−Ｃ_１−６アルキルであり；或いは
Ｒ^６ａ及びＲ^７ａは結合しているＮ原子と一緒になって、ピロリジニル、ピペリジニルまたはモルホリニル環を形成し；
Ｒ^１１はＳ（Ｏ）_ｐ−Ｃ_１−６アルキルまたはＣ_１−６アルコキシである；
化合物である。

式（Ｉ）の化合物の更に好ましいクラスは、
Ｒ^１はＣＮであり；
ＷはＣ−Ｙであり；
Ｒ^２はＣＦ_３であり；
Ｒ^３はＣＦ_３であり；
Ｒ^４はＮＲ^５Ｒ^６、ＯＨ、Ｈ、ハロゲン、Ｃ_１−６アルコキシ、Ｃ_１−６アルキルまたはＳ（Ｏ）_ｍ−Ｃ_１−６アルキルであり；
Ｒ^５はＨ、ＣＯ_２−Ｃ_１−６アルキルまたはＣ_１−６アルキルであり、最後に挙げた基は未置換であるかＲ^１１で置換されており；
Ｒ^６はＨ、ＳＯ_２−Ｃ_１−６アルキル、ＳＯ_２−ベンジル、Ｃ_１−６アルキルまたはＣＯ−Ｃ_１−６アルキルであり、最後に挙げた２つの基は未置換であるかＲ^１１で置換されており；
ＸはＮＲ^６ａＲ^７ａまたはＯＨであり；
Ｙはハロゲン、ＮＨ−Ｃ_１−６アルキル、Ｎ−［Ｃ_１−６アルキル］_２、ピロリジニルまたはピペリジニルであり；
Ｒ^６ａはＨ、Ｃ_３−７シクロアルキルまたはＣ_１−６アルキルであり、最後に挙げた基は未置換であるかＣ_３−７シクロアルキル、Ｃ_１−６アルコキシ、ＯＨまたはフェニルで置換されており；
Ｒ^７ａはＨ、ＣＨＯ、Ｃ_１−６アルキル、ＣＯ−Ｃ_１−６アルキル、ＣＯ_２−Ｃ_１−６アルキルまたはＳＯ_２−Ｃ_１−６アルキルであり；或いは
Ｒ^６ａ及びＲ^７ａは結合しているＮ原子と一緒になって、ピロリジニル、ピペリジニルまたはモルホリニル環を形成し；
Ｒ^１１はＳ（Ｏ）_ｐ−Ｃ_１−６アルキルまたはＣ_１−６アルコキシである；
化合物である。

一般式（Ｉ）の化合物は公知の方法、すなわち今までに使用されてきた方法または化学文献に記載されている方法を適用または採用することにより製造することができる。

方法の以下の説明において、式中の記号が具体的に規定されていない場合これらの記号は明細書中の各記号の最初の定義に従って「上に定義した通り」と理解される。

本発明の態様によれば、式（Ｉ）（式中、ＸはＮＲ^６ａＲ^７ａ、Ｃ_１−６アルコキシ、Ｃ_１−６ハロアルコキシまたはＣ_１−６ハロアルキルチオであり、他の記号は上に定義した通りである）の化合物は、式（ＩＩ）：

（式中、Ｌはハロゲン、好ましくは塩素であり、他の記号は上に定義した通りである）
の化合物を式（ＩＩＩ）：
Ｘ−Ｈ （ＩＩＩ）
（式中、ＸはＮＲ^６ａＲ^７ａ、Ｃ_１−６アルコキシ、Ｃ_１−６ハロアルコキシまたはＣ_１−６ハロアルキルチオであり、Ｒ^６ａ及びＲ^７ａは上に定義した通りである）
の化合物またはその塩と反応させることにより製造され得る。この反応は、有機溶媒（例えば、ジオキサンまたはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド）中塩基を用いてまたは用いずに、場合により触媒（例えば、塩化銅（Ｉ）または臭化銅（Ｉ）のようなハロゲン化銅（Ｉ））の存在下で５０〜２３０℃の温度で実施され得る。ＸがＮＲ^６ａＲ^７ａの化合物の場合、好ましい塩基は第３級アミン、例えばトリエチルアミンのようなトリアルキルアミン、または水素化ナトリウムである。（ＩＩＩ）がメチルアミンまたはジメチルアミンのようなアミンの場合には過剰の（ＩＩＩ）を塩基として使用してもよい。

ＸがＣ_１−６アルコキシまたはＣ_１−６ハロアルコキシの化合物の場合、反応を有機溶媒（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド）中アルカリ金属アルコキシド塩基（例えば、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシドまたはカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド）の存在下で２０〜１６０℃で実施することが好ましい。（ＩＩＩ）がメタノールやエタノールのようなアルコールの場合には過剰の（ＩＩＩ）を溶媒として使用してもよい。

ＸがＣ_１−６ハロアルキルチオの化合物の場合、反応を塩基として水素化ナトリウムを用いて、または予備形成した化合物（ＩＩＩ）のアルカリ金属チオラートを用いて有機溶媒中２０〜１６０℃で実施することが好ましい。

本発明の更なる態様によれば、式（Ｉ）（式中、ＷはＣ−Ｙであり、ＹはＮＲ^６ａＲ^７ａ、Ｃ_１−６ハロアルコキシ、Ｃ_１−６アルキルチオまたはＣ_１−６ハロアルキルチオであり、他の記号は上に定義した通りである）の化合物は、式（ＩＶ）：

（式中、Ｌ^１はハロゲン、好ましくは塩素であり、他の記号は上に定義した通りである）
の化合物を式（Ｖ）：
Ｙ−Ｈ （Ｖ）
（式中、ＹはＮＲ^６ａＲ^７ａ、Ｃ_１−６ハロアルコキシ、Ｃ_１−６アルキルチオまたはＣ_１−６ハロアルキルチオであり、Ｒ^６ａ及びＲ^７ａは上に定義した通りである）
の化合物と反応させることにより製造され得る。この反応は通常、式（ＩＩ）及び（ＩＩＩ）の化合物からの式（Ｉ）の化合物の製造に関して上記した手順を用いて実施される。

本発明の更なる態様によれば、式（Ｉ）（式中、ＷはＣ−Ｙであり、Ｘ及びＹは同一または異なるＮＲ^６ａＲ^７ａであり、他の記号は上に定義した通りである）の化合物は、式（ＶＩ）：

（式中、Ｌ^２及びＬ^３は同一または異なるハロゲンであり、好ましくは両方が塩素であり、他の記号は上に定義した通りである）
の化合物を式（ＶＩＩ）：
Ｈ−ＮＲ^６ａＲ^７ａ （ＶＩＩ）
の化合物と反応させることにより製造され得る。この反応は通常、式（ＩＩ）及び（ＩＩＩ）の化合物からの式（Ｉ）（式中、ＸはＮＲ^６ａＲ^７ａである）の化合物の製造に関して上記した手順に従って過剰量の式（ＶＩＩ）の化合物を用いることにより製造される。或いは、Ｘ及びＹが異なるＮＲ^６ａＲ^７ａの化合物を製造するためには、Ｌ^２及びＬ^３を順次式（ＶＩＩ）を有する２つの異なる化合物で置換することによりこのタイプの２ステップ法を使用してもよい。

本発明の更なる態様によれば、式（Ｉ）（式中、ＸはＮＲ^６ａＲ^７ａであり、またはＷはＣ−Ｙであり、ＹはＮＲ^６ａＲ^７ａであり、Ｒ^７ａはＨを除いて上に定義した通りであり、他の記号は上に定義した通りである）の化合物は、式（Ｉ）（式中、ＸはＮＨＲ^６ａであり、またはＷはＣ−ＮＨＲ^６ａである）を有する対応化合物を式（ＶＩＩＩ）：
Ｒ^７ａ−Ｌ^５ （ＶＩＩＩ）
（式中、Ｒ^７ａはＨを除いて上に定義した通りであり、Ｌ^５は離脱基である）
の化合物を用いてアルキル化、アシル化またはスルホニル化することにより製造され得る。アルキル化に関して、Ｒ^７ａがＣ_２−６アルケニル、Ｃ_２−６アルキニルまたはＣ_１−６アルキルであり、最後に挙げた基が未置換であるか１個以上のＲ^１１基で置換されている場合、Ｌ^５は好ましくはハロゲン、アルキルスルホニルオキシまたはアリールスルホニルオキシであり、より好ましくは塩素、臭素、ヨウ素、メチルスルホニルオキシまたはｐ−トルエンスルホニルオキシである。場合により、反応中に塩基を存在させてもよく、この反応は通常不活性溶媒（例えば、テトラヒドロフラン、ジオキサン、アセトニトリル、トルエン、ジエチルエーテル、ジクロロメタン、ジメチルスルホキシドまたはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド）中で−３０〜２００℃、好ましくは２０〜１００℃で実施される。塩基は、通常アルカリ金属水酸化物（例：水酸化カリウム）、アルカリ金属水素化物（例：水素化ナトリウム）、アルカリ金属炭酸塩（例：炭酸カリウムまたは炭酸ナトリウム）、アルカリ金属アルコキシド（例：ナトリウムメトキシド）、アルカリ土類金属炭酸塩（例：炭酸カルシウム）、または有機塩基（例：トリエチルアミンまたはエチルジイソプロピルアミンのような第３級アミン、ピリジンまたは１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ））である。

アシル化に関して、Ｒ^７ａがＣＯ−Ｃ_１−６アルキルまたはＣＯ_２−Ｃ_１−６アルキルであり、最後に挙げた２つの基が未置換であるか１個以上のＲ^１１基で置換されている場合、（ＶＩＩＩ）は好ましくは酸ハライドであり、Ｌ^５は好ましくは塩素または臭素、より好ましくは塩素である。場合により、反応中に塩基を存在させてもよく、この反応は通常アルキル化のために使用したものと同様の塩基、溶媒及び温度を用いて実施される。

スルホニル化に関して、Ｒ^７ａが未置換であるか１個以上のＲ^１１基で置換されているＳＯ_２−Ｃ_１−６アルキルの場合、（ＶＩＩＩ）は好ましくはスルホニルハライド（ここで、Ｌ^５は好ましくは塩素または臭素、より好ましくは塩素である）である。場合により、反応中に塩基を存在させてもよく、この反応は通常アルキル化のために使用したものと同様の塩基、溶媒及び温度を用いて実施される。

本発明の更なる態様によれば、式（Ｉ）（式中、Ｒ^４はＮＲ^５Ｒ^６であり、Ｒ^６はＣ_２−６アルキニル、Ｃ_３−７シクロアルキル、Ｃ_１−６アルキルまたはＣ_２−６アルケニルであり、最後に挙げた２つの基は未置換であるか１個以上のＲ^１１基で置換されており、他の記号は上に定義した通りである）の化合物は、式（Ｉ）（式中、Ｒ^４はＮＨＲ^５である）を有する対応化合物を有機溶媒（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフランまたはアセトニトリル）中、塩基（例えば、水素化ナトリウム、炭酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩、リン酸カリウムのようなアルカリ金属リン酸塩）の存在下で式（ＩＸ）：
Ｒ^６−Ｌ^４ （ＩＸ）
（式中、Ｒ^６はＣ_２−６アルキニル、Ｃ_３−７シクロアルキル、Ｃ_１−６アルキルまたはＣ_２−６アルケニルであり、最後に挙げた２個の基は未置換であるか１個以上のＲ^１１基で置換されており、Ｌ^４は離脱基、例えばハロゲンまたはスルホネートである）
を有するアルキル化剤を用いてアルキル化することにより製造され得る。

本発明の更なる態様によれば、式（Ｉ）（式中、Ｒ^１はＣＳＮＨ_２であり、他の記号は上に定義した通りである）の化合物は、式（Ｉ）（式中、Ｒ^１はＣＮである）を有する対応化合物を不活性溶媒（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ピリジン、ジオキサン、テトラヒドロフラン、スルホラン、ジメチルスルホキシド、メタノールまたはエタノール）中−３５〜５０℃、好ましくは０〜３０℃でアルカリ金属またはアルカリ土類金属水硫化物（例えば、水硫化リチウム、カリウム、カルシウム、好ましくはナトリウム）と反応させることにより製造され得る。場合により、水硫化物は有機塩基（例えば、金属アルコキシドまたはトリアルキルアミン）または無機塩基（例えば、アルカリ金属またはアルカリ土類金属水酸化物または炭酸塩（例：炭酸ナトリウム、カリウムまたはアンモニウム））の存在下でＨ_２Ｓで処理することにより現場で作成され得る。反応を促進する際に金属複合化剤（例えば、クラウンエーテル）を使用することが有利であり得る。水硫化物と式（Ｉ）（式中、Ｒ^１はＣＮである）との反応は相間移動触媒（例えば、クラウンエーテル）またはテトラアルキルアンモニウム塩（例えば、臭化テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムまたは塩化ベンジルトリメチルアンモニウム）を用いて２相水／有機溶媒系中でも実施され得る。水との２相系に使用するのに適した有機溶媒にはベンゼン、トルエン、ジクロロメタン、１−クロロブタン及びメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテルが含まれる。

或いは、式（Ｉ）（式中、Ｒ^１はＣＳＮＨ_２である）の化合物は、例えばＴｅｔ．Ｌｅｔｔ．，２４（２０）：２０５９（１９８３）に記載されているように式（Ｉ）（式中、Ｒ^１はＣＮである）を有する対応化合物から試薬Ｐｈ_２ＰＳ_２で処理することによっても製造され得る。

本発明の更なる態様によれば、式（Ｉ）（式中、Ｒ^１はＣＳＮＨ_２であり、他の記号は上に定義した通りである）の化合物は、式（Ｉ）（式中、Ｒ^１はＣＮである）を有する対応化合物を溶媒（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド）中、塩基、通常アルカリ金属アルコキシド（例えば、ナトリウムメトキシド）の存在下０〜６０℃の温度でビス（トリアルキルシリル）スルフィド、好ましくはビス（トリメチルシリル）スルフィドと反応させることによっても製造され得る。この手順は、例えばＬｉｎ，Ｋｕ及びＳｈｉａｏ，Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，１２１９（１９９２）に記載されている。

本発明の更なる態様によれば、式（Ｉ）（式中、Ｒ^１はＣ（＝Ｎ−Ｈ）−Ｓ−Ｑであり、Ｑ及び他の記号は上に定義した通りである）の化合物は、式（Ｉ）（式中、Ｒ^１はＣＳＮＨ_２である）を有する対応化合物を式（Ｘ）または（ＸＩ）：
Ｑ−Ｌ^６ （Ｘ）
Ｑ_３Ｏ^＋ＢＦ_４ ⁻ （ＸＩ）
（式中、Ｑは上に定義した通りであり、Ｌ^６は離脱基、通常ハロゲン、好ましくは塩素、臭素またはヨウ素である）
を有するアルキル化剤と反応させることにより製造され得る。この反応は通常塩基（例えば、水素化ナトリウムのようなアルカリ金属水素化物、またはカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド）の存在下、不活性溶媒（例えば、テトラヒドロフラン）中０〜６０℃の温度で実施される。或いは、アルカリ金属炭酸塩（例えば、炭酸カリウム）または有機塩基（例えば、トリエチルアミンまたはＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンのようなトリアルキルアミン）を不活性溶媒（例えば、アセトン）中０℃〜溶媒の還流温度の範囲の温度で使用してもよい。アルキル化剤として式（ＸＩ）の化合物、例えばテトラフルオロボロン酸トリメチルオキソニウムを使用する場合、塩基は好ましくはアルカリ金属炭酸水素塩（例えば、炭酸水素ナトリウム）であり、溶媒は例えばジクロロメタンであり、温度は０℃〜溶媒の還流温度である。

本発明の更なる態様によれば、式（Ｉ）（式中、Ｒ^１はＣ（＝Ｎ−Ｈ）−Ｓ−Ｑであり、ＺはＣ_１−６アルキル、Ｃ_１−６ハロアルキル、Ｃ_２−６アルケニル、Ｃ_２−６アルキニル、（ＣＨ_２）_ｑＲ^７、ＣＯＲ^１８、ＣＯ_２−Ｃ_１−６アルキルまたはＳＯ_２Ｒ^１８であり、Ｑ及び他の記号は上に定義した通りである）の化合物は、式（Ｉ）（式中、Ｒ^１はＣ（＝ＮＨ）−Ｓ−Ｑである）を有する対応化合物を式（ＸＩＩ）：
Ｚ−Ｌ^７ （ＸＩＩ）
（式中、ＺはＣ_１−６アルキル、Ｃ_１−６ハロアルキル、Ｃ_２−６アルケニル、Ｃ_２−６アルキニル、−（ＣＨ_２）_ｑＲ^７、ＣＯＲ^１８、ＣＯ_２−Ｃ_１−６アルキルまたはＳＯ_２Ｒ^１８であり、Ｌ^７は離脱基である）
の化合物を用いてアルキル化、アシル化またはスルホニル化するにより製造され得る。ＺがＣ_１−６アルキル、Ｃ_１−６ハロアルキル、Ｃ_２−６アルケニル、Ｃ_２−６アルキニルまたは−（ＣＨ_２）_ｑＲ^７であり、Ｌ^７が好ましくはハロゲン、アルキルスルホニルオキシまたはアリールスルホニルオキシであり、より好ましくは塩素、臭素、ヨウ素、メチルスルホニルオキシまたはｐ−トルエンスルホニルオキシである場合、アルキル化反応は式（ＶＩＩＩ）の化合物を用いて式（Ｉ）の化合物の製造に関する上記アルキル化手順に従って実施され得る。ＺがＣＯＲ^１８またはＣＯ_２−Ｃ_１−６アルキルであり、（ＸＩＩ）が好ましくは酸ハライド（ここで、Ｌ^７は好ましくは塩素または臭素であり、より好ましくは塩素である）である場合、アシル化は式（ＶＩＩＩ）の化合物を用いて式（Ｉ）の化合物の製造に関する上記アシル化手順に従って実施され得る。

ＺがＳＯ_２Ｒ^１８であり、（ＸＩＩ）が好ましくはスルホニルハライド（ここで、Ｌ^７は好ましくは塩素または臭素であり、より好ましくは塩素である）である場合、スルホニル化は式（ＶＩＩＩ）の化合物からの式（Ｉ）の化合物の製造に関する上記スルホニル化手順に従って実施され得る。

本発明の更なる態様によれば、式（Ｉ）（式中、ｎは１または２であり、他の記号は上に定義されている通りである）の化合物は、ｎが０または１である対応化合物を酸化することにより製造され得る。この酸化は、通常溶媒（例えば、ジクロロメタンまたは１，２−ジクロロエタン）中０℃〜溶媒の還流温度の範囲の温度で過酸（例えば、３−クロロ過安息香酸）を用いて実施される。

Ｒ^４がＮＲ^５Ｒ^６、ＯＨ、Ｈ、ハロゲン、Ｃ_１−６アルコキシ、Ｃ_１−６アルキル、ＯＣＯ−Ｃ_１−６アルキルまたはＳ（Ｏ）_ｍ−Ｃ_１−６アルキルである中間体は公知方法、例えば国際特許出願公開第８７／０３７８１号、国際特許出願公開第０１／４０１９５号または欧州特許出願公開第０２９５１１７号明細書、或いはこれらの特許文献中で引用されている参考文献に記載されている方法に従って製造され得る。

式（ＩＩ）を有する中間体は公知方法により、例えば欧州特許出願公開第２９５１１７号明細書に記載されている方法により製造され得る。或いは、ＷがＣ−Ｙであり、ＹがＮＲ^６ａＲ^７ａ、Ｃ_１−６ハロアルコキシ、Ｃ_１−６アルキルチオまたはＣ_１−６ハロアルキルチオの場合には、式（ＩＶ）及び（Ｖ）の化合物からの式（Ｉ）の化合物の上記製造方法と同様にして上に定義した式（ＶＩ）有する化合物を上に定義した式（Ｖ）の化合物またはその塩と反応させることにより製造され得る。

式（ＩＶ）を有する中間体は公知方法により製造され得る。或いは、Ｌ^１が塩素であり、ＸがＮＲ^６ａＲ^７ａ、Ｃ_１−６アルコキシ、Ｃ_１−６ハロアルコキシまたはＣ_１−６ハロアルキルチオの場合には、式（ＩＩ）及び（ＩＩＩ）の化合物からの式（Ｉ）の化合物の上記製造方法に従って上に定義した式（ＶＩ）有する化合物を上に定義した式（ＩＩＩ）の化合物またはその塩と反応させることにより製造され得る。

上記した方法により合成され得る式（Ｉ）の化合物のコレクションは平行しても製造され得、これは手動、半自動化または完全自動化方法で実施され得る。この場合、例えば生成物または中間体の反応、後処理または精製の手順を自動化することが可能である。全体として、これは、例えばＳ．Ｈ．ＤｅＷｉｔｔ，“Ａｎｎｕａｌ Ｒｅｐｏｒｔｓ ｉｎ Ｃｏｍｂｉｎａｔｏｒｉａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ａｎｄ Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｄｉｖｅｒｓｉｔｙ：Ａｕｔｏｍａｔｅｄ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ”，第１巻，Ｖｅｒｌａｇ Ｅｓｃｏｍ（１９９７年）発行，ｐ．６９−７７に記載されているような手順を意味すると理解されたい。

反応及び後処理を平行して実施するために、例えば英国エセックスのトルズベーリーに所在のＳｔｅｍ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ、ドイツ国Ｏｂｅｒｓｃｈｌｅｉｓｓｈｅｉｍに所在のＨ＋Ｐ Ｌａｂｏｒｔｅｃｈｎｉｋ ＧｍｂＨまたは英国エセックスのサフロンウォルデンに所在のＲａｄｌｅｙｓから供給されるような一連の市販装置が使用され得る。式（Ｉ）の化合物または製造中に得られる中間体を平行して精製するためには、米国ネブラスカ州リンカンに所在のＩＳＣＯ，Ｉｎｃ．製装置のようなクロマトグラフィー装置が特に使用され得る。

上記した装置により、各プロセスステップが自動化されるが、プロセスステップ間手動操作を実施しなければならないモジュール手順が導かれる。これは、問題の自動化モジュールを例えばロボットで操作する半統合または完全統合自動化システムを用いることにより防止され得る。前記自動化システムは、例えば米国マサチューセッツ州ホプキントンに所在のＺｙｍａｒｋ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎから入手することができる。

本明細書に記載されていることに加えて、式（Ｉ）の化合物は固相支持法により部分的または完全に製造され得る。この目的のために、合成または問題の手順に適して採用される合成の各中間体ステップまたはすべての中間体ステップを合成樹脂に結合させる。固相支持合成法は科学文献、例えばＢｕｒｒｙ Ａ．Ｂｕｎｉｎ，“Ｔｈｅ Ｃｏｍｂｉｎａｔｏｒｉａｌ Ｉｎｄｅｘ”，Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ（１９９８）に概説的に記載されている。

固相支持合成法を使用することにより、一連のプロトコルが文献から公知であり、よって手動または自動的に実施され得る。例えば、米国カリフォルニア州ラホヤに所在のＩＲＯＲＩの製品を使用する“ティーバッグ方法”（Ｈｏｕｇｈｔｅｒｎの米国特許第４，６３１，２１１号明細書；Ｈｏｕｇｈｔｅｎら，Ｐｒｏｃ．Ｎａｔｌ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．，８２：５１３１−５１３５（１９８５））が半自動化され得る。固相支持平行合成の自動化は、例えば米国カリフォルニア州サンカルロスに所在のＡｒｇｏｎａｕｔ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ，Ｉｎｃ．またはドイツ国ウィッテンに所在のＭｕｌｔｉＳｙｎＴｅｃｈ ＧｍｂＨの装置によりうまく実施される。

本明細書に記載した製造方法により、ライブラリーと称される物質コレクションの形態で式（Ｉ）を有する複数の化合物が得られる。本発明は、式（Ｉ）の化合物を少なくとも２つ含むライブラリーも提供する。

式（ＩＩ）（式中、Ｌは塩素であり、ＹはＮＲ^６ａＲ^７ａ、Ｃ_１−６ハロアルコキシまたはＣ_１−６ハロアルキルチオである）の化合物及び式（ＩＶ）（式中、Ｌ^１は塩素であり、ＸはＮＲ^６ａＲ^７ａ、Ｃ_１−６アルコキシ、Ｃ_１−６ハロアルコキシまたはＣ_１−６ハロアルキルチオである）の化合物も式（Ｉ）の定義中に入る。

式（ＩＩＩ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、（ＶＩＩ）、（ＶＩＩＩ）、（ＩＸ）、（Ｘ）、（ＸＩ）及び（ＸＩＩ）の化合物並びに式（ＩＩ）及び（ＩＶ）を有する特定化合物は公知であるかまたは公知方法により製造され得る。

（化合物実施例）
以下の非限定的実施例は式（Ｉ）の化合物の製造を例示する。

ＮＭＲスペクトルは、別段の記載がない限りジュウテロクロロホルム中で実施し、化学シフトはｐｐｍで示す。

下記実施例において、量（またはパーセンテージ）は別段の記載がない限り重量基準である。溶媒の比率は容量基準である。

実施例において出発物質として使用したフェニルピラゾール中間体は欧州特許出願公開第０２９５１１７号明細書に記載されている方法に従って入手する。

実施例１
５−アミノ−１−（２−クロロ−６−メチルアミノ−４−トリフルオロメチルフェニル）−３−シアノ−４−トリフルオロメチルチオピラゾール（化合物番号１−０４）
５−アミノ−１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−３−シアノ−４−トリフルオロメチルチオピラゾール（１．０ｇ，２．４ミリモル）をジオキサン（７ｍｌ）中に含む混合物にメチルアミン（４０％水溶液，０．９２ｇ，１１．９ミリモル）を添加した。混合物をマイクロ波オーブン（Ｓｍｉｔｈ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｚｅｒ）において加圧下、２００℃で４０分間加熱した。抽出後処理（ヘプタン−酢酸エチル、水）し、逆相ＨＰＬＣクロマトグラフィーにかけた後、標記生成物（０．４３ｇ）を得た。^１Ｈ−ＮＭＲ：２．８８（３Ｈ），４．１９（１Ｈ），４．４８（２Ｈ），６．８９及び７．１１（２Ｈ）。^１９Ｆ−ＮＭＲ：−４５．１，−６４．６。

実施例２
５−アミノ−１−（２−クロロ−６−ジメチルアミノ−４−トリフルオロメチルフェニル）−３−シアノ−４−トリフルオロメチルスルホニルピラゾール（化合物番号２−０３）
５−アミノ−１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−３−シアノ−４−トリフルオロメチルスルホニルピラゾール（０．５ｇ，１．１ミリモル）をジオキサン（５ｍｌ）中に含む混合物にジメチルアミン（６０％水溶液，０．３３ｇ，４．４ミリモル）を添加した。混合物をマイクロ波オーブン（Ｓｍｉｔｈ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｚｅｒ）において加圧下、２００℃で３０分間加熱した。抽出後処理（ヘプタン−酢酸エチル、水）し、カラムクロマトグラフィーにかけた後、標記生成物（０．１８ｇ）を得た。融点：１９７℃。^１Ｈ−ＮＭＲ：２．７５（６Ｈ），６．２７（２Ｈ），７．１３及び７．２４（２Ｈ）。^１９Ｆ−ＮＭＲ：−６４．０，−８０．６。

実施例３
５−アミノ−１−（２−クロロ−６−エトキシ−４−トリフルオロメチルフェニル）−３−シアノ−４−トリフルオロメチルチオピラゾール（化合物番号８−０７）
５−アミノ−１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−３−シアノ−４−トリフルオロメチルチオピラゾール（４．５ｇ，１０．７ミリモル）及びエタノール（０．７３ｇ，１６．０ミリモル）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２５ｍｌ）中に含む混合物にナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（１．５４ｇ，１６．０ミリモル）及び臭化銅（Ｉ）（０．０８ｇ，０．５ミリモル）を添加した。混合物を窒素下９０℃で７時間加熱した。抽出後処理（ヘプタン−酢酸エチル、水）し、カラムクロマトグラフィーにかけた後、標記生成物（２．１７ｇ）を得た。融点：１６６℃。^１Ｈ−ＮＭＲ：１．３４（３Ｈ），４．１４（２Ｈ），４．３５（２Ｈ），７．２０及び７．４５。^１９Ｆ−ＮＭＲ：−４５．２，−６３．９。

実施例４
５−アミノ−１−（２−クロロ−６−メトキシ−４−トリフルオロメチルフェニル）−３−シアノ−４−トリフルオロメチルスルフィニルピラゾール（化合物番号８−０５）
５−アミノ−１−（２−クロロ−６−メトキシ−４−トリフルオロメチルフェニル）−３−シアノ−４−トリフルオロメチルチオピラゾール（化合物８−０４，１．０４ｇ，２．４ミリモル）をジクロロエタン（１０ｍｌ）中に含む混合物にペルオキシ酢酸（３５％酢酸溶液，０．６２ｇ，２．９ミリモル）を添加した。混合物を２０℃で２０時間撹拌した。抽出後処理（ヘプタン−酢酸エチル、水）し、カラムクロマトグラフィーにかけた後、標記生成物（０．５５ｇ）を得た。ＮＭＲ及びＨＰＬＣ（４６％及び４９％）で２つのジアステレオマーが観察された。融点：１９５℃。^１Ｈ−ＮＭＲ：３．９４（３Ｈ），５．０４（２Ｈ），７．２４及び７．４９。^１９Ｆ−ＮＭＲ：−６３．９，−７５．３及び−７５．４。

実施例５
１−（２−クロロ−６−ジメチルアミノ−４−トリフルオロメチルフェニル）−３−シアノ−５−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メチルチオエチル）アミノ］−４−トリフルオロメチルチオピラゾール（化合物番号６−２２）
１−（２−クロロ−６−ジメチルアミノ−４−トリフルオロメチルフェニル）−３−シアノ−５−メチルアミノ−４−トリフルオロメチルチオピラゾール（化合物４−０１，０．２９ｇ，０．７ミリモル）をアセトニトリル（１０ｍｌ）中に含む混合物にクロロエチルメチルスルフィド（８７ｍｇ，０．８ミリモル）及びリン酸カリウム（０．４２ｇ，２．０ミリモル）を添加した。混合物を４時間還流加熱した。抽出後処理（ヘプタン−酢酸エチル、水）し、逆ＨＰＬＣクロマトグラフィーにかけた後、標記生成物（０．１６ｇ）を得た。^１Ｈ−ＮＭＲ：１．９９（３Ｈ），２．３１（２Ｈ），２．６９（６Ｈ），２．８５（３Ｈ），３．１８（２Ｈ），７．１５及び７．２９。^１９Ｆ−ＮＭＲ：−４４．７，−６３．９。

実施例６
５−アミノ−３−シアノ−１−［２，６−ビス（ジメチルアミノ）−４−トリフルオロメチルフェニル］−４−トリフルオロメチルチオピラゾール（化合物番号１１−０７）
５−アミノ−１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチル）−３−シアノ−４−トリフルオロメチルチオピラゾール（０．８ｇ，１．９ミリモル）をジオキサン（５ｍｌ）中に含む混合物にジメチルアミン（６０％水溶液，０．８９ｇ，０．９５ミリモル）及び塩化銅（Ｉ）（４ｍｇ，０．４ミリモル）を添加した。混合物をマイクロ波オーブン（Ｓｍｉｔｈ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｚｅｒ）において加圧下、２００℃で４０分間加熱した。抽出後処理（ヘプタン−酢酸エチル、水）し、カラムクロマトグラフィーにかけた後、標記生成物（０．０２ｇ）を得た。^１Ｈ−ＮＭＲ（ｐｐｍ）：２．５３（６Ｈ），４．５５（２Ｈ），６．８９。^１９Ｆ−ＮＭＲ（ｐｐｍ）：−４５．３，−６３．９。

実施例７
５−アミノ−３−シアノ−１−［２，６−ビス（エチル−メチルアミノ）−４−トリフルオロメチルフェニル］−４−トリフルオロメチルチオピラゾール（化合物番号１１−１０）
５−アミノ−１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−３−シアノ−４−トリフルオロメチルチオピラゾール（０．６ｇ，１．４ミリモル）をジオキサン（４ｍｌ）中に含む混合物にエチル−メチルアミン（０．４２ｇ，７．１ミリモル）を添加した。混合物をマイクロ波オーブン（ＣＥＭ Ｄｉｓｃｏｖｅｒ）において加圧下（１７〜１８バール）、１４０〜１４５℃で４５分間加熱した。抽出後処理（ヘプタン−酢酸エチル、水）し、カラムクロマトグラフィーにかけた後、標記生成物（０．０８６ｇ）を得た。^１Ｈ−ＮＭＲ（ｐｐｍ）：０．９２（３Ｈ），２．５５（３Ｈ），２．８０（２Ｈ），４．４５（２Ｈ），６．９６（１Ｈ）。^１９Ｆ−ＮＭＲ（ｐｐｍ）：−４５．５，−６４．３。

更にクロマトグラフィーにかけると、更に５−アミノ−３−シアノ−１−［２−クロロ−６−（エチル−メチルアミノ）−４−トリフルオロメチルフェニル］−４−トリフルオロメチルチオピラゾール（化合物番号２−０４，０．３０ｇ）が得られた。^１Ｈ−ＮＭＲ（ｐｐｍ）：０．９８（３Ｈ），２．６６（３Ｈ），３．００（２Ｈ），４．４０（２Ｈ），７．１６及び７．２９（１Ｈ）。^１９Ｆ−ＮＭＲ（ｐｐｍ）：−４５．０，−６４．０。

下表１〜１２に示す幾つかの好ましい化合物も本発明の一部をなし、上記実施例１〜６または上記した一般的方法に従ってまたは同様にして製造され得る。

表中、Ｍｅはメチルを意味し、Ｅｔはエチルを意味し、ｎＰｒはｎ−プロピルを意味し、ｉＰｒはイソプロピルを意味し、ｃＰｒはシクロプロピルを意味し、ｎＢｕはｎ−ブチルを意味し、ｉＢｕはイソブチルを意味し、ｃＰｅｎｔｙｌはシクロペンチルを意味し、ＯＭｅはメトキシを意味し、ＯＥｔはエトキシを意味し、Ｐｈはフェニルを意味し、ＣＨ_２（２−Ｆ Ｐｈ）は２−フルオロベンジルを意味する。

原子の後に下付きが省略されている場合には、例えばＣＨ３はＣＨ_３を意味すると理解される。

“Ｃｐｄ”は化合物番号を意味する。化合物番号は参照の目的のみで記載されている。

^１９Ｆ−ＮＭＲスペクトルシフト値はｐｐｍで示す。

本発明の更なる態様によれば、有効量の式（Ｉ）の化合物またはその塩を活動場所に施用することを含む害虫の防除方法を提供する。この目的で、化合物は通常殺虫組成物（すなわち、殺虫組成物中に使用するのに適した相溶性希釈剤また担体及び／または界面活性剤と一緒に）、例えば以下に記載する殺虫組成物の形態で使用される。

以下に使用する用語「本発明化合物」には、上記した式（Ｉ）を有する１−（２，４，６−トリ置換フェニル）−５−アミノ−４−置換ピラゾール及びその殺虫剤として許容される塩が含まれる。

本発明の１態様は活動場所の害虫の防除方法である。その例としては、害虫自体、害虫が住んでいるまたは餌場にしている場所（植物、畑、森林、果樹園、水路、土壌、植物製品等）、将来害虫が発生しやすい場所が含まれる。従って、本発明化合物は害虫、害虫が住んでいるまたは餌場にしている場所または将来害虫が発生しやすい場所に直接施用され得る。

上記した殺虫用途から明らかなように、本発明は殺虫活性化合物及び多数の害虫を防除するための前記化合物の使用方法を提供し、前記害虫には節足動物（特に昆虫またはダニ）または植物線虫が含まれる。よって、本発明化合物は実際に、例えば農作物または園芸作物、森林、獣医用薬剤または酪農業または公衆衛生において有利に使用され得る。

本発明化合物は、例えば以下の用途及び以下の害虫に対して使用され得る。

土壌害虫、例えばウリハムシ、シロアリ（特に構造物を保護するために）、ネクイムシ、コメツキムシ、ネゾウムシ、桿メイガ、カブラヤガ、ネアブラムシまたは地虫を防除するため。本発明化合物は、植物病原線虫（例えば、ネコブセンチュウ、シストセンチュウ、オオガタハリセンチュウ、ネグサレセンチュウ、または茎／球根センチュウ）またはダニに対して活性を与えるようにも使用され得る。ウリハムシのような土壌害虫を防除するためには、化合物を作物が植付けられているかまたは植付けられる予定の土壌中に或いは種子または生育中の植物の根に対して有効量施用または配合することが有利である。

公衆衛生の分野では、本発明化合物は多くの害虫、特に汚物バエまたは他の双翅目害虫（例えば、イエバエ、オオイエバエ、ミズアブ、ツノサシバエ、吸血性アブ、アブ、ユスリカ、ヌカカ、ブユまたはカ）の防除において特に有用である。

貯蔵品、例えば粒または粉を含めた穀類、落花生、動物飼料、材木または家庭用品（例：カーペット及びテキスタイル）の保護において、本発明化合物は節足動物、より具体的にはゾウムシ、ガまたはダニを含めた甲虫、例えばＥｐｈｅｓｔｉａ種（スジコナマダラメイガ）、Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ種（ヒメマルカツオブシ）、Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ種（コクヌスモドキ）、Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ種（コクゾウムシ）またはＡｃａｒｕｓ種（ダニ）による攻撃に対して有用である。

発生している家庭用または産業用建物中のゴキブリ、アリ、シロアリまたは類似の節足動物害虫の防除において、または水路、井戸、貯水池、他の流水またはたまり水中のカの幼虫の防除において。

シロアリ、例えばＲｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ種、Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ種、Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ種による建物の攻撃を予防するために土台、構造物または土壌を処理するため。

農業において、
チョウ目（チョウ及びガ）、例えばＨｅｌｉｏｔｈｉｓ種［例：Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ（オオタバコガ）、Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ａｒｍｉｇｅｒａ及びＨｅｌｉｏｔｈｉｓ ｚｅａ］の成虫、幼虫及び卵に対して；
コウチュウ目（甲虫）、例えばＡｎｔｈｏｎｏｍｕｓ種［例：ｇｒａｎｄｉｓ（メキシコワタミゾウムシ）、Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ（コロラドハムシ）、Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ種（北米産ハムシモドキ）］の成虫及び幼虫に対して；
異翅類（カメムシ目及び同翅類）、例えばＰｓｙｌｌａ種、Ｂｅｍｉｓｉａ種、Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ種、Ａｐｈｉｓ種、Ｍｙｚｕｓ種、Ｍｅｇｏｕｒａ ｖｉｃｉａｅ、Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ種、Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ種（シロオオヨコバイ）、Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ種；
ハエ目、例えばＭｕｓｃａ種に対して；
アザミウマ目、例えばＴｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃｉ；
バッタ目、例えばＬｏｃｕｓｔａ及びＳｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ種（セミ及びコオロギ）［例：Ｇｒｙｌｌｕｓ種］及びＡｃｈｅｔａ種［例：トウヨウゴキブリ、ワモンゴキブリ、チャバネゴキブリ、トノサマバッタ及びＳｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ｇｒｅｇａｒｉａ］に対して；
トビムシ類、例えばＰｅｒｉｐｌａｎｅｔａ種及びＢｌａｔｅｌｌａ種（アブラムシ）に対して；
農業上重要な節足動物、例えばダニ目（ダニ）［例：Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ種及びＰａｎｏｎｙｃｈｕｓ種］；
直接に、または植物の細菌性、ウイルス性、マイコプラズマ性または真菌性疾患を蔓延させることにより農業、林業または園芸上重要な植物または樹木を攻撃する線虫、例えばネコブセンチュウ［例：Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｉｎｃｏｇｎｉｔａ（サツマイモネコブセンチュウ）のようなＭｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ種］に対して。

獣医用薬剤または酪農業の分野、または脊椎動物、特に温血脊椎動物（例えば、ウシ、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、トリ、イヌまたはネコのような家畜）の内部または外部に寄生している節足動物に対する公衆衛生の維持において、例えば
Ａｒｇａｓｉｄａｅ種、例えばＡｒｇａｓ種及びＯｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ種［例：Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ ｍｏｕｂａｔａ］を含めたヒメダニ；Ｉｘｏｄｉｄａｅ種、例えばＢｏｏｐｈｉｌｕｓ種［例：Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ］、Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ種［例：Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ及びＲｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ］を含めたマダニのようなダニ；ダニ［例：Ｄａｍａｌｉｎｉａ種］；ノミ［例：Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｅｓ（ネコノミ）及びＣｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｃａｎｉｓ（イヌノミ）のようなＣｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ種］；シラミ［例：Ｍｅｎｏｐｏｎ種］を含めたダニ類、
双翅目、例えばＡｅｄｅｓ種、Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ種、Ｍｕｓｃａ種及びＨｙｐｏｄｅｒｍａ種、
半翅目、
網翅目、例えばＰｅｒｉｐｌａｎｅｔａ種及びＢｌａｔｅｌｌａ種、
膜翅目、
寄生線虫、例えば毛様線虫科の線虫により引き起こされる胃腸管の感染に対して。

本発明の好ましい態様では、式（Ｉ）の化合物は動物の寄生虫を防除するために使用される。好ましくは、処置される動物はイヌまたはネコのような飼われている愛玩動物である。

本発明の更なる態様では、式（Ｉ）の化合物またはその塩、またはその組成物は獣医用薬剤を調製するために使用される。

よって、本発明の更なる態様は、式（Ｉ）の化合物またはその塩、またはその組成物の害虫を防除するための使用に関する。

節足動物（特に昆虫またはダニ）または寄生虫（特に植物線虫）を防除するために実際に使用する場合、前記方法は例えば植物または植物が生育している生活環境に対して有効量の本発明化合物を施用することを含む。前記方法では、本発明化合物は通常、節足動物または線虫の発生を防除したい場所に対して処理対象の場所１ヘクタールあたり約２ｇ〜約１ｋｇの活性化合物の有効量で施用される。理想的条件では、防除しようとする害虫に応じてより少ない施用量で十分な保護が与えられることがあり得る。一方、過酷な気象条件、害虫の耐性または他の要因により活性成分をより高量で使用しなければならないこともある。最適量は通常複数の要因、例えば防除する害虫のタイプ、発生している植物のタイプまたは生育段階、畝間または施用方法に依存する。好ましくは、活性化合物の有効量範囲は約１０〜約４００ｇ／ｈａ、より好ましくは約５０〜約２００ｇ／ｈａである。

害虫が土壌性の場合、通常処方組成物中の活性化合物は便利な方法で処理（例えば、全面散布または帯状散布）しようとする場所全体に均一に分布され、有効成分約１０〜約４００ｇ／ｈａ、好ましくは約５０〜約２００ｇ／ｈａの量で施用される。実生に対する根ディップとして、植物に対する点滴灌漑として施用する場合、溶液または懸濁液は有効成分約０．０７５〜約１０００ｍｇ／Ｌ、好ましくは約２５〜約２００ｍｇ／Ｌ含む。所望により、通常圃場または作物生育地域、または攻撃から保護したい種子または植物近くに施用され得る。本発明化合物は地域全体に水を噴霧することにより土壌に流しても、降雨の天然作用に晒してもよい。所望により、処方した化合物を施用中または施用後、例えば耕起、ディスキングまたはドラッグチェインの使用により機械的に土壌に分布させてもよい。植付け前、植付け時、植付け後であって発芽前、または発芽後に施用してもよい。

本発明化合物及びこれを用いる害虫の防除方法は、畑、青刈飼料、人工地、ガラス室、果樹園またはブドウ園の作物；観賞作物；または人工林または森の樹木の保護において特に有効である。例えば、穀物（例えば、小麦または米）、綿、野菜（例えば、コショウ）、農作物（例えば、甜菜、大豆または菜種）、草地または飼料作物（例えば、小麦またはモロコシ）、果樹園または小森（例えば、核果または核果物、または柑橘類）、観葉植物、ガラスの下、庭園または公園にある花、野菜または低木、森林、人工地または苗床にある樹木（落葉樹及び常緑樹）が例示される。例えばハバチ、甲虫またはシロアリによる攻撃から木材（放置、伐採、加工、貯蔵または構造用）を保護するのにも有効である。完全でも、粉砕されていてもまたは製品にコンパウンドされていても貯蔵品（例えば、穀物、果実、ナッツ、スパイスまたはタバコ）を蛾、甲虫、ダニまたはコクゾウムシの攻撃から保護する際に使用される。天然または加工形態（例えば、カーペットまたはテキスタイルとして）の貯蔵動物製品、例えばスキン、ヘア、ウールまたはフェザーをガまたは甲虫の攻撃から保護したり、貯蔵した肉、魚または穀類を甲虫、ダニまたはハエの攻撃から保護したりする。

更に、本発明化合物及びその使用方法は、家畜にとって有害であり、または家畜に対して病気を蔓延させたり病気媒介体として作用する上記したような節足動物または寄生虫の防除において、より具体的にはマダニ、ダニ、シラミ、ノミ、アブ、または刺す、うるさいまたは幼虫のハエの防除において特に有効である。本発明化合物は、家畜宿主動物の内部に住みついており、動物の皮膚内またはその上を餌場にしており、または動物の血液を吸う節足動物または寄生虫を防除するために特に有用である。その目的で、本発明化合物は経口的、非経口的、経皮的または局所的に投与され得る。

或いは、生育作物、作物生育場所または種子粉衣として施用するための下記する組成物は、通常貯蔵品、家庭用品、所有地または一般環境地の保護において使用され得る。本発明化合物を施用するのに適当な手段には、
生育作物に対して、茎葉スプレー（例えば、うね間スプレーとして）、散粉用粉剤、粒剤、煙霧剤または泡剤として、または液体灌注、散粉用粉剤、粒剤、燻煙剤または泡剤による土壌または根処理として微細またはカプセル化組成物の懸濁液として；
作物の種子に対して、種子粉衣として、例えば液体スラリーまたは粉剤により施用して；
節足動物または寄生虫が発生しているかまたは発生に晒されている動物に対して、活性成分が長期間にわたり節足動物または寄生虫に対して即時及び／または長時間作用を発揮する組成物の非経口、経口または局所適用により、例えば飼料または適当な経口的に摂取可能な医薬組成物、食餌、ソルトリック、食事サプリメント、プアオン製剤、スプレー、バス、ディップ、シャワー、ジェット、ダスト、グリース、シャンプー、クリーム、ワックスミアまたは家畜自己処理システム中に配合することにより；
一般的な環境、或いは貯蔵品、材木、家庭用品、または家庭用または産業用建物を含めた害虫が潜んでいるかもしれない特殊な場所に対して、スプレー、煙霧剤、粉剤、燻煙剤、ワックススミア、ラッカー、粒剤または餌として、水路、井戸、貯蔵池、または他の流水またはたまり水に対して細流供給で；
が含まれる。

式（Ｉ）の化合物は、経口的に適用したとき動物の寄生虫を防除するのに特に有用であり、本発明の更に好ましい態様では、式（Ｉ）の化合物は経口適用により動物の寄生虫を防除するために使用される。式（Ｉ）の化合物またはその塩は食事の前、その間またはその後に投与され得る。従って、式（Ｉ）の化合物またはその塩は担体及び／または食料と混合され得る。

式（Ｉ）の化合物またはその塩は、通常動物に対して式（Ｉ）の化合物またはその塩を動物の体重１ｋｇあたり０．１〜５００ｍｇ（ｍｇ／ｋｇ）の用量で経口投与される。

式（Ｉ）の化合物またはその塩で治療しようとする動物、好ましくは家畜の治療頻度は、通常約１回／週〜約１回／年、好ましくは約１回／２週間〜約１回／３ヶ月である。

最も有利には、本発明化合物を別の殺寄生虫有効物質、例えば殺内部寄生虫剤及び／または殺外部寄生虫剤及び／または殺内部・外部寄生虫剤と一緒に投与され得る。例えば、前記化合物にはアベルメクチンやミルベマイシンのような大環状ラクトン（例えば、イベルメクチンまたはピラテル）または昆虫生長調節剤（例えば、ルフェヌロンまたはメトプレン）が含まれる。

式（Ｉ）の化合物は、公知の遺伝子操作植物またはまだ開発されていない遺伝子操作植物の作物中の有害生物を防除するためにも使用され得る。一般的に、トランスジェニック植物は、幾つかの有利な特性、例えば特定の作物保護剤に対する耐性、植物病に対する耐性、植物病の病原菌（例えば、昆虫、真菌，細菌またはウイルスのような特定の微生物）に対する耐性により区別される。他の特性は、例えば量、品質、貯蔵性、組成及び特定の成分に関する収穫材料に関する。よって、澱粉含量が多い、澱粉品質が変化されている、収穫材料が異なる脂肪酸組成を有するトランスジェニック植物が公知である。

有用な植物及び観賞植物、例えば小麦、大麦、ライ麦、エン麦、アワ、コメ、キャッサバ及び小麦のような穀類、または甜菜、綿、大豆、菜種、ジャガイモ、トマト、エンドウ豆及び他の種類の野菜の作物の経済的に重要なトランスジェニック作物における使用が好ましい。

トランスジェニック作物、特に昆虫に対して耐性を有するトランスジェニック作物で使用する場合、他の作物で観察される有害生物に対する効果に加えて、問題のトランスジェニツク作物における施用に特異的な効果、例えば防除され得る害虫のスペクトルの変更または特に拡大、施用のために使用される施用量の変更がしばしば観察される。

従って、本発明は、トランスジェニック作物中の害虫を防除するための式（Ｉ）の化合物の使用にも関する。

本発明の更なる態様によれば、１つ以上の上記した本発明化合物を１つ以上の相溶性の殺虫剤として許容される希釈剤または担体及び／または界面活性剤［すなわち、殺虫組成物中に使用するのに適していると当業界で一般的に認められているタイプであり、本発明化合物と相溶性である希釈剤または担体及び／または界面活性剤］と組み合わせて、好ましくは希釈剤または担体及び／または界面活性剤中に均質に分散して含む殺虫組成物を提供する。

実際、本発明化合物が組成物の一部を構成する場合が最も多い。前記組成物は、節足動物、特に昆虫、または植物線虫またはダニを防除するために使用され得る。前記組成物は、建物、または屋内もしくは屋外域の所望害虫に施用するのに適していると当業界で公知のタイプのものであり得る。前記組成物は、活性成分として少なくとも１つの本発明化合物を、例えば所期用途のために適当である固体または液体の担体または希釈剤、助剤、界面活性剤等であり且つ農学的または医薬的に許容され得る１つ以上の他の相溶性成分と組み合わせてまたは混合して含む。当業界で公知の方法により作成され得る組成物も本発明の一部を構成する。

本発明化合物は市販されている製剤中及び前記製剤から調製される使用形態中に他の活性物質、例えば殺虫剤、誘引剤、滅菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、生長調節物質または除草剤と混合して存在し得る。

殺虫剤の例には、リン酸エステル、カルバメート、カルボン酸エステル、ホルムアミジン、錫化合物及び微生物が産生する物質が含まれる。

混合物中の好ましい成分は、
１．リン化合物群：
アセフェート、アザメチホス、アジノホスエチル、アジノホスメチル、ブロモホス、ブロモホスエチル、カズサホス（Ｆ−６７８２５）、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス、クロルピリホスメチル、ジメトン、ジメトン−Ｓ−メチル、ジメトン−Ｓ−メチルスルホン、ジアリホス、ジアジノン、ジクロルボス、ジクロトホス、ジメトエート、ジスルホトン、ＥＰＮ、エチオン、エトプロホス、エトリムホス、ファムファー、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンスルホチオン、フェンチオン、フルピラゾホス、フェノホス、ホルモチオン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イサザホス、イソチオエート、イソキサチオン、マラチオン、メタクリホス、メタミドホス、メチダチオン、サリチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレッド、オメトエート、オキシデメトンメチル、パラチオン、パラチオンメチル、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスホラン、ホスホカーブ（ＢＡＳ−３０１）、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホス、ピリミホスエチル、ピリミホスメチル、プロフェノホス、プロパホス、プロエタンホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダペンチオン、キナルホス、スルプロホス、テメホス、テルブホス、テブピリムホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン、バミドチオン；
２．カルバメート群：
アラニカルブ（ＯＫ−１３５）、アルジカルブ、２−ｓｅｃ−ブチルフェニルメチルカルバメート（ＢＰＭＣ）、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、クロエトカルブ、ベンフラカルブ、エチオフェンカルブ、フラチオカルブ、ＨＣＮ−８０１、イソプロカルブ、メソミル、５−メチル−ｍ−クメニルブチリル（メチル）カルバメート、オキサミル、ピリミカーブ、プロポクスル、チオジカルブ、チオファノックス、１−メチルチオ（エチリデンアミノ）−Ｎ−メチル−Ｎ−（モルホリノチオ）カルバメート（ＵＣ ５１７１７）、トリアザメート；
３．カルボン酸エステル群：
アクリナトリン、アレスリン、アルファメトリン、５−ベンジル−３−フリルメチル（Ｅ）−（１Ｒ）−ｃｉｓ−２，２−ジメチル−３−（２−オキソチオラン−３−イリデンメチル）シクロプロパンカルボキシレート、β−シフルトリン、α−シペルメトリン、β−シペルメトリン、バイオアレスリン、バイオアレスリン（（Ｓ）−シクロペンチル異性体）、バイオレスメトリン、ビフェントリン、（ＲＳ）−１−シアノ−１−（６−フェノキシ−２−ピリジル）メチル（１ＲＳ）−ｔｒａｎｓ−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（ＮＣＩ ８５１９３）、シクロプロトリン、シクロトリン、シハロトリン、シチトリン、シペルメトリン、シフェノトリン、デルタメトリン、エンペトリン、エスフェンバレレート、フェンフルトリン、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、フルバリネート（Ｄ異性体）、イミプロトリン（Ｓ−４１３１１）、λ−シハロトリン、ペルメトリン、フェノトリン（（登録商標）異性体）、プラレトリン、ピレトリン（天然産物）、レスメトリン、テフルトリン、テトラメトリン、θ−シペルメトリン、トラロメトリン、トランスフルトリン、ξ−シペルメトリン（Ｆ−５６７０１）；
４．アミジン群：
アミトラズ、クロロジメフォルム；
５．錫化合物群：
シヘキサチン、フェンブタ錫酸化物；
６．その他：
アバメクチン、ＡＢＧ−９００８、アセタミプリド、アセキノシル、Ａｎａｇｒａｐｈａ ｆａｌｃｉｔｅｒａ、ＡＫＤ−１０２２、ＡＫＤ−３０５９、ＡＮＳ−１１８、アザジラクチン、バシラス・チュリンジエンシス、白きょう菌、ベンスルタップ、ビフェナゼート、ビナパクリル、ＢＪＬ−９３２、ブロモプロピレート、ＢＴＧ−５０４、ＢＴＧ−５０５、ブプロフェジン、カムフェクロール、カルタップ、クロロベンジレート、クロルフェナピル、クロルフルアズロン、２−（４−クロロフェニル）−４，５−ジフェニルチオフェン（ＵＢＩ−Ｔ ９３０）、クロルフェンテジン、クロルプロキシフェン、クロマフェノジド、クロチアニジン、２−ナフチルメチルシクロプロパンカルボキシレート（Ｒｏ１２−０４７０）、シロマジン、ジアクロデン（チアメトキサム）、ジアフェンチウロン、ＤＢＩ−３２０４、エチル２−クロロ−Ｎ−（３，５−ジクロロ−４−（１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−１−プロピルオキシ）カルバモイル）−２−カルボキシミデート、ＤＤＴ、ジコホール、ジフルベンズロン、Ｎ−（２，３−ジヒドロ−３−メチル−１，３−チアゾル−２−イリデン）−２，４−キシリデン、ジヒドロメチルジヒドロキシピロリドン、ジノブトン、ジノカップ、ジオフェノラン、エマメクチン安息香酸塩、エンドスルファン、エチプロール（スルフェチプロール）、エトフェンプロックス、エトキサゾール、フェナザキン、フェノキシカルブ、フィプロニル、フロニカミド（ＩＫＩ−２２０）、フルアズロン、フルマイト（フルフェンジン，ＳＺＩ−１２１）、２−フルオロ−５−（４−（４−エトキシフェニル）−４−メチル−１−ペンチル）ジフェニルエーテル（ＭＴＩ ８００）、顆粒症及び核多核体症ウイルス、フェンピロキシメート、フェンチオカルブ、フルアクリピリム、フルベンジミン、フルブロシチリネート、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、フルフェンジン、フルフェンプロックス、フルプロキシフェン、γ−ＨＣＨ、ハルフェノジド、ハルフェンプロックス、ヘキサフルムロン（ＤＥ＿４７３）、ヘキサチアゾクス、ＨＯＩ−９００４、ハイドラメチルノン（ＡＣ ２１７３００）、インドキサカルブ、イベルメクチン、Ｌ−１４１６５、イミダクロプリド、インドキサカルブ（ＤＰＸ−ＭＰ０６２）、カネマイト（ＡＫＤ−２０２３）、ルフェヌロン、Ｍ−０２０、Ｍ−０２０、メトキシフェノジド、ミルベメクチン、ＮＣ−１９６、ニームガード、ニジノテルフラン、ニテンピラム、２−ニトロメチル−４，５−ジヒドロ−６Ｈ−チアジン（ＤＳ ５２６１８）、２−ニトロメチル−３，４−ジヒドロチアゾール（ＳＤ ３５６５１）、２−ニトロメチレン−１，２−チアジナン−３−イルカルバムアルデヒド（ＷＬ １０８４７７）、ノバルロン、ピリダリル、プロパルギット、プロトリフェンブテ、ピメトロジン、ピリダベン、ピリミジフェン、ピリプロキシフェン、ＮＣ−１９６、ＮＣ−１１１１、ＮＮＩ−９７６８、ノバルロン（ＭＣＷ−２７５）、ＯＫ−９７０１、ＯＫ−９６０１、ＯＫ−９６０２、ＯＫ−９８０２、Ｒ−１９５、ＲＨ−０３４５、ＲＨ−２４８５、ＲＹＩ−２１０、Ｓ−１２８３、Ｓ−１８３３、ＳＩ−８６０１、シラフルオフェン、シロマジン（ＣＧ−１７７）、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、ＳＵ−９１１８、テブフェノジド、テブフェンピラド、テフルベンズロン、テトラジホン、テトラサル、チアクロプリド、チオシクラム、チアメトキサム、トルフェンピラド、トリアザメート、トリエトキシスピロシンＡ、トリフルムロン、ベルブチン、ベルタレック（ミコタル）、ＹＩ−５３０１；
である。

配合するための上記成分は公知の活性物質であり、その多くはＣｈ．Ｒ．Ｗｏｒｔｈｉｎｇ，Ｓ．Ｂ．Ｗａｌｋｅｒ，Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄａｌ Ｍａｎｕａｌ，第１２版，ファーンナムに所在のＢｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（２０００年）発行に記載されている。

本発明で使用される化合物の有効使用量は広範囲で、特に排除したい害虫の種類または害虫が例えば作物に発生している程度に応じて変更可能である。一般的に、本発明の組成物は通常約０．０５〜約９５重量％の１つ以上の本発明の活性成分、約１〜約９５％の１つ以上の固体または液体担体、及び場合により約０．１〜約５０％の１つ以上の他の相溶性成分（例えば、界面活性剤等）を含む。

本明細書中、用語「担体」は、活性成分の例えば植物、種子または土壌に対する施用を促進するために活性成分と組み合わされる天然または合成の有機または無機成分を指す。従って、この担体は通常不活性であり、許容性（例えば、農学的に許容性、特に処理する植物に対して許容性）でなければならない。

担体は固体、例えばクレー、天然または合成シリケート、シリカ、樹脂、ワックス、固体肥料（例えば、アンモニウム塩）、粉砕天然鉱物（例えば、カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト、ベントナイトまたは珪藻土）または粉砕合成鉱物（例えば、シリカ、アルミナまたはシリケート、特にケイ酸アルミニウムまたはマグネシウム）であり得る。粒剤用固体担体としては、粉砕・分画化天然岩（例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石及び苦灰石）、無機及び有機ミールの合成顆粒、有機材料の顆粒（例えば、おが屑、ヤシ殻、トウモロコシ穂軸、トウモロコシ殻またはタバコの茎）、多孔質珪藻土、リン酸三カルシウム、粉末状コルクまたは吸着剤カーボンブラック；水溶性ポリマー、樹脂、ワックスまたは固体肥料が適当である。固体組成物は、所望により１つ以上の相溶性湿潤剤、分散剤、乳化剤または着色剤を含み得、これらは固体の場合希釈剤としても作用し得る。

また、担体は液体、例えば水；アルコール、例えばブタノールまたはグリセロール、及びそのエーテルまたはエステル、特にメチルグリコールアセテート；ケトン、特にアセトン、シクロヘキサノン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはイソホロン；石油留分、例えばパラフィン系または芳香族炭化水素、特にキシレンまたはアルキルナフタレン；鉱油または植物油；脂肪族塩素化炭化水素、特にトリクロロエタンまたはジクロロメタン；芳香族塩素化炭化水素、特にクロロベンゼン；水溶性または強極性溶媒、例えばジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドまたはＮ−メチルピロリドン；液化ガス等、或いはその混合物であり得る。

界面活性剤はイオン性またはノニオン性の乳化剤、分散剤または湿潤剤、或いはその混合物であり得る。これらの中で、例えばポリアクリル酸の塩、リグノスルホン酸の塩、フェノールスルホン酸またはナフタレンスルホン酸の塩、エチレンオキシドと脂肪族アルコール、脂肪酸、脂肪族エステル、脂肪族アミンの重縮合物、置換フェノール（特にアルキルフェノールまたはアリールフェノール）、スルホコハク酸エステルの塩、タウリン誘導体（特にアルキルタウレート）、アルコールまたはエチレンオキシド−フエノール重縮合物のリン酸エステル、脂肪酸とポリオールのエステル、上記化合物のスルフェート、スルホネートまたはホスフェート官能誘導体が挙げられる。活性成分及び／または不活性担体が水にほとんど乃至全く溶解せず且つ施用する組成物の担体が水の場合には、少なくとも１つの界面活性剤を存在させることが通常必須である。

本発明の組成物は更に他の添加剤、例えば固着剤または着色剤を含み得る。固着剤、例えばカルボキシメチルセルロース；粉末、顆粒またはラテックス形態の天然または合成ポリマー（例えば、アラビアガム、ポリビニルアルコールまたはポリ酢酸ビニル）；天然リン脂質（例えば、セファリンまたはレシチン）；または合成リン脂質が製剤中に使用され得る。着色剤、例えば無機顔料（例：酸化鉄、酸化チタンまたはプルシアンブルー）；有機染料（例：アリザリン染料、アゾ染料または金属フタロシアニン染料）；または微量栄養素（例：鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンまたは亜鉛の塩）を使用することも可能である。

従って、農業で使用するためには、本発明化合物は通常各種固体または液体状の組成物の形態である。使用され得る固体形態の組成物は、散粉用粉剤（本発明化合物の含量は最高８０％である）；水分散性粒剤を含めた水和性粉剤または粒剤、特に顆粒状担体を押出し、圧縮、含浸することにより、粉末を出発物質として造粒化することにより得られるもの（本発明化合物の含量は約０．５〜約８０％である）である。１つ以上の本発明の化合物を含有する固体の均質または不均質組成物（例えば、粒剤、ペレット剤、ブリケット剤またはカプセル剤）はたまり水または流水を長期間にわたり処理するために使用され得る。本明細書に記載されている水分散性濃厚物を細流または間断供給を用いても同様の効果が得られ得る。

液体組成物の例には、水性または非水性溶液または懸濁液（例えば、乳剤、乳濁液、フロアブル、分散液または溶液）またはエーロゾル剤が含まれる。液体組成物は、特に液体であるかまたは施用するときに液体組成物を形成するように設計されている組成物の形態として（例えば、低容量または超低容量のものを含めた水性スプレー剤、または煙霧剤またはエーロゾル剤として）の乳剤、分散液、乳濁液、フロアブル、エーロゾル剤、水和剤（すなわち、噴霧用粉剤）、ドライフロアブルまたはペーストが含まれる。

液体組成物、例えば乳化性または可溶性濃厚物の形態の液体組成物は、多くの場合約５〜約８０重量％の活性成分を含み、即時施用される乳濁液または溶液は約０．０１〜約２０％の活性成分を含む。乳化性または可溶性濃厚物は溶媒の他に、所要により約２〜約５０％の適当な添加剤（例えば、安定化剤、界面活性剤、浸透剤、腐食防止剤、着色剤または固着剤）を含み得る。所要濃度を有する乳濁液、例えば植物に対して施用するのに特に適した乳濁液は、前記濃厚物を水で希釈することにより得られ得る。

前記組成物は、本発明で使用され得る組成物の範囲に包含される。乳濁液は、油中水型または水中油型の形態であり得、高粘度を有し得る。

本発明の液体組成物は、通常の農業用途に加えて、節足動物（または、本発明化合物により防除される他の害虫）が発生しているかまたは発生しやすい材料または場所、例えば建物、屋内または屋外の貯蔵または加工場所、コンテナ、装置、或いはたまり水または流水を処理するために使用され得る。

これらの水性分散液、エマルジョまたはスプレー混合物はすべて、例えば作物に対して適当な手段により、主に噴霧して施用され得る。その施用量は通常１ヘクタールあたり約１００〜約１，２００Ｌのオーダーであるが、必要性または施用技術に応じてより高容量またはより低容量（例えば、低容量または超低容量）であってもよい。本発明化合物または組成物を植生、特に排除したい害虫がついている根または葉に対して施用するのが便利である。本発明化合物または組成物を施用するための別の方法は化学溶液潅水による、すなわち活性成分を含有する製剤を潅水に添加することによる。この潅漑は葉面殺虫剤の場合スプリンクラー灌漑であり得、土壌または浸透性殺虫剤の場合地上灌漑または地下灌漑であり得る。

噴霧により施用され得る濃厚懸濁液は沈降（微細に粉砕）しない安定な流体生成物を生ずるように作成され、通常約１０〜約７５重量％の活性成分、約０．５〜約３０重量％の界面活性剤、約０．１〜約１０重量％のチキソトロ−プ剤、約０〜約３０重量％の適当な添加剤（例えば、消泡剤、腐食抑制剤、安定化剤、浸透剤、固着剤、及び担体として水または活性成分がほとんどまたは全く溶解しない有機液体）を含む。沈降の防止を助けたり、水に対する凍結防止剤として幾つかの有機固体または無機塩を担体中に溶解させてもよい。

通常、水和剤（また、噴霧用粉剤）は、約１０〜約８０重量％の活性成分、約２０〜約９０重量％の固体担体、約０〜約５重量％の湿潤剤、約３〜約１０重量％の分散剤、及び所要により約０〜約８０重量％の１つ以上の安定化剤及び／または他の添加剤（例えば、浸透剤、固着剤、固化防止剤、着色剤等）を含むように作成される。水和剤を得るためには、活性成分を適当なブレンダーにおいて追加物質と十分に混合し、ミルまたは他の適当な粉砕装置を用いて粉砕する。前記追加物質は多孔質充填剤上に含浸させてもよい。こうすると、有利な水和性及び懸濁性を有する水和剤が生ずる。水和剤は、所望濃度を生ずるように水に懸濁させてもよく、この懸濁液は特に植物の葉に対して施用するために特に有利に使用され得る。

顆粒水和剤（ＷＧ）（水に容易に分散され得る顆粒剤）は、水和剤の組成に実質的に近い組成を有する。顆粒水和剤は、水和剤について上記した処方物を湿式ルート（微細な活性成分を不活性充填剤及び少量（例えば、１〜２０重量％）の水、または分散剤または結合剤の水溶液と接触させた後乾燥し、ふるい分けする）または乾式ルート（圧縮後粉砕し、ふるい分けする）により造粒化することにより作成され得る。

処方される組成物の量及び濃度は、施用方法、組成物の種類またはその使用に応じて異なり得る。一般的には、節足動物または植物線虫を防除すべく施用するための組成物は、通常約０．００００１〜約９５重量％、より特に約０．０００５〜約５０重量％の１つ以上の本発明化合物または全活性成分（すなわち、本発明化合物に加えて、節足動物または植物線虫に対して有毒である他の物質、協力剤、微量元素または安定化剤）を含む。実際に使用される組成物及びその施用量は農業者、畜産業者、医師または獣医師、害虫防除業者または他の当業者が所望する効果が得られるように選択される。

動物、材木、貯蔵品または家庭用品に対して局所施用される固体または液体組成物は、通常約０．００００５〜約９０重量％、より特に約０．００１〜約１０重量％の１つ以上の本発明化合物を含む。固体または液体組成物を動物に対して経口または非経口的（経皮的を含む）に投与するためには、前記組成物は通常約０．１〜約９０重量％の１つ以上の本発明化合物を含む。薬用飼料は通常約０．００１〜約３重量％の１つ以上の本発明化合物を含む。飼料と混合するための濃厚物またはサプリメントは、通常約５〜約９０重量％、好ましくは約５〜約５０重量％の１つ以上の本発明化合物を含む。ミネラルソルトリックは、通常約０．１〜約１０重量％の１つ以上の式（Ｉ）の化合物またはその殺虫剤として許容される塩を含む。

家畜、商品、建物または屋外域に施用するための粉剤または液体組成物は、約０．０００１〜約１５重量％、より特に約０．００５〜約２．０重量％の１つ以上の本発明化合物を含み得る。処理水中の適当な濃度は約０．０００１〜約２０ｐｐｍ、より特に約０．００１〜約５．０ｐｐｍの１つ以上の本発明化合物を含み得、適当な暴露時間で養殖漁業で処置のために使用され得る。食餌は、約０．０１〜約５重量％、好ましくは約０．０１〜約１．０重量％の１つ以上の本発明化合物を含み得る。

脊椎動物に対して非経口的、経口的、経皮的または他の手段により投与する場合、本発明化合物の用量は脊椎動物の種類、年齢または健康状態に依存し、節足動物または寄生虫の種類及び実際にまたは潜在的に発生している程度に依存している。約０．１〜約１００ｍｇ、好ましくは約２．０〜約２０．０ｍｇ／ｋｇ−動物の体重の１回用量、または持続的に薬物治療するためには約０．０１〜約２０．０ｍｇ、好ましくは約０．１〜約５．０ｍｇ／ｋｇ−動物の体重／日の用量が通常経口または非経口投与により適している。徐放性製剤またはデバイスを使用すると、数ヶ月間にわたり必要とされる１日用量を合わせ、動物に対して１回で投与される。

下記組成物例２Ａ〜２Ｍは、製造例に記載したような本発明化合物を活性成分として含む節足動物（特にダニまたは昆虫）または植物線虫に対して使用するための組成物を例示する。実施例２Ａ〜２Ｍ中に記載されている各組成物は圃場で使用するのに適した濃度で噴霧可能組成物を与えるために希釈され得る。下記組成物例２Ａ〜２Ｍ中に使用した成分（％はすべて重量％である）の一般的化学的説明は以下の通りである。

商品名 化学名
Ｅｔｈｙｌａｎ ＢＣＰ ノニルフェノール−エチレンオキシド縮合物
Ｓｏｐｒｏｐｈｏｒ ＢＳＵ トリスチリルフェノール−エチレンオキシド縮合物
Ａｒｙｌａｎ ＣＡ ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムの
７０％ｗ／ｖ溶液
Ｓｏｌｖｅｓｓｏ １５０ 軽質Ｃ_１０芳香族溶媒
Ａｒｙｌａｎ Ｓ ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム
Ｄａｒｖａｎ ＮＯ_２ リグノスルホン酸ナトリウム
Ｃｅｌｉｔｅ ＰＦ 合成ケイ酸マグネシウム担体
Ｓｏｐｒｏｐｏｎ Ｔ３６ ポリカルボン酸のナトリウム塩
Ｒｈｏｄｉｇｅｌ ２３ 多糖キサンタンゴム
Ｂｅｎｔｏｎｅ ３８ マグネシウムモンモリロナイトの有機誘導体
Ａｅｒｏｓｉｌ 超微粒状二酸化ケイ素

（実施例２Ａ）
水溶性濃厚物は、７％の活性成分、１０％のＥｔｈｙｌａｎ ＢＣＰ及び８３％のＮ−メチルピロリドンの組成で調製される。

Ｅｔｈｙｌａｎ ＢＣＰをＮ−メチルピロリドンの一部中に溶解した溶液に、溶解するまで加熱及び撹拌しながら活性成分を添加する。生じた溶液に溶媒の残部を容量まで補充する。

（実施例２Ｂ）
乳剤（ＥＣ）は、２５％（最大）の活性成分、１０％のＳｏｐｒｏｐｈｏｒ ＢＳＵ、５％のＡｒｙｌａｎ ＣＡ、５０％のＮ−メチルピロリドン及び１０％のＳｏｌｖｅｓｓｏ １５０の組成で調製される。

最初の３成分をＮ−メチルピロリドン中に溶解し、ここにＳｏｌｖｅｓｓｏ １５０を添加して最終容量とする。

（実施例２Ｃ）
水和剤（ＷＰ）は、４０％の活性成分、２％のＡｒｙｌａｎ Ｓ、５％のＤａｒｖａｎ ＮＯ_２及び５３％のＣｅｌｉｔｅ ＰＦの組成で調製される。

成分を混合し、ハンマーミルを用いて５０ミクロン未満の粒径の粉末に粉砕する。

（実施例２Ｄ）
水性フロアブル製剤は、４０．００％の活性成分、１．００％のＥｔｈｙｌａｎ ＢＣＰ、０．２０％のＳｏｐｒｏｐｏｎ Ｔ３６０、５．００％のエチレングリコール、０．１５％のＲｈｏｄｉｇｅｌ ２３０及び５３．６５％の水の組成で調製される。

成分を均密に混合し、ビーズミルを用いて３ミクロン未満の粒径が得られるまで粉砕する。

（実施例２Ｅ）
乳化性懸濁製剤は、３０．０％の活性成分、１０．０％のＥｔｈｙｌａｎ ＢＣＰ、０．５％のＢｅｎｔｏｎｅ ３８及び５９．５％のＳｏｌｖｅｓｓｏ １５０の組成で調製される。

成分を均密に混合し、ビーズミルを用いて３ミクロン未満の粒径が得られるまで粉砕する。

（実施例２Ｆ）
顆粒水和剤は、３０％の活性成分、１５％のＤａｒｖａｎ Ｎｏ．２、８％のＡｒｙｌａｎ Ｓ及び４７％のＣｅｌｉｔｅ ＰＦの組成で調製される。

成分を混合し、流体エネルギーミルを用いて微粒子化し、次いで水（最高１０％）を噴霧することにより回転式ペレタイザーを用いて顆粒化する。過剰の水を除去するために、生じた顆粒を流動床乾燥機において乾燥する。

（実施例２Ｇ）
散粉用粉剤は、１〜１０％の活性成分及び９９〜９０％の超微細タルク末の組成で調製される。

成分を均密に混合し、微粉を得るべく所要により更に粉砕する。この粉末は、経口摂取により節足動物を防除するために、節足動物発生場所、例えば節足動物が発生していたり発生する恐れがあるゴミ捨て場、貯蔵品または家庭用品、或いは動物に対して施用され得る。節足動物発生場所に散粉用粉剤を分布するのに適した手段には送風機、ハンドシェーカーまたは家畜自己治療デバイスが含まれる。

（実施例２Ｈ）
食餌は、０．１〜１．０％の活性成分、８０％の小麦粉及び１９．９〜１９％の糖蜜の組成で調製される。

成分を均密に混合し、所要により餌の形態に形成する。この食餌は、経口摂取により節足動物（例えば、アリ、イナゴ、ゴキブリまたはハエ）を防除するために、節足動物が発生している場所、例えば家庭用または産業用建物（例：台所、病院または商店）または屋外域に分布され得る。

（実施例２Ｉ）
液剤は、１５％の活性成分及び８５％のジメチルスルホキシドの組成で調製される。

活性成分を、所要により混合及び／または加熱しながらジメチルスルホキシド中に溶解する。この溶液は、動物の体重１００ｋｇあたり１．２〜１２ｍｌの溶液の施用量で節足動物が発生している家畜に対するポアオン施用として経皮的に、或いはポリテトラフルオロエチレン膜（０．２２μｍの孔径）を介して濾過することにより殺菌した後非経口注射により適用され得る。

（実施例２Ｊ）
水和剤は、５０％の活性成分、５％のＥｔｈｙｌａｎ ＢＣＰ、５％のＡｅｒｏｓｉｌ及び４０％のＣｅｌｉｔｅ ＰＦの組成で調製される。

Ｅｔｈｙｌａｎ ＢＣＰをＡｅｒｏｓｉｌに吸着させた後、他の成分と混合し、ハンマーミルを用いて粉砕して水和剤を与える。この水和剤は、０．００１〜２重量％の活性成分の濃度まで水で希釈し、節足動物（例えば、双翅目昆虫の幼虫または植物線虫）を防除すべく節足動物発生場所に対して噴霧により、または節足動物が発生しているか発生する恐れがある家畜に対して噴霧もしくは浸漬により、または飲料水の形態での経口投与により適用され得る。

（実施例２Ｋ）
徐放性ボーラス組成物は、必要に応じて％を変化させて（上記した組成物に関して記載した％に類似）活性成分、密度剤、徐放剤及び結合剤を含有する顆粒から形成する。

均密に混合した成分を顆粒に形成し、この顆粒を２以上の比重を有するボーラスに圧縮する。このボーラスは、反芻家畜に節足動物が群がるのを防除するために活性成分を長期間にわたり継続的に徐放させるべく、反芻家畜の第一胃内に保持させるために反芻家畜に経口投与され得る。

（実施例２Ｌ）
顆粒、ペレット、ブリケット等の形態の徐放性組成物は、０．５〜２５％の活性成分、７５〜９９．５％のポリ塩化ビニル及びジオクチルフタレート（可塑剤）の組成で調製され得る。

成分を混合した後、溶融押出しまたは成形により適当な形状に形成される。これらの組成物は、ゆっくり放出することにより害虫を防除すべく、例えばたまり水に添加するためまたは家畜に取り付けるためのカラーまたは耳タグに作成するために使用される。

（実施例２Ｍ）
顆粒水和剤は、８５％（最大）の活性成分、５％のポリビニルピロリドン、６％のアタパルジャイトクレー、２％のラウリル硫酸ナトリウム及び２％のグリセリンの組成で調製する。

成分を水と４５％スラリーとして混合し、４ミクロンの粒径まで湿式粉砕した後、水を除去すべく噴霧乾燥する。

殺虫剤使用の方法
以下の代表的試験方法を本発明化合物を用いて実施して、本発明化合物の殺寄生虫及び殺虫活性を測定した。

（生物学的実施例）
方法Ａ：Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｉｌｓ（ネコノミ）に対する化合物の体系を試験するためのスクリーニング方法
試験容器に１０匹のネコノミ成虫を入れた。ガラスシリンダーの一端をパラフィンで閉じ、試験容器の上部に置いた。次いで、試験化合物溶液をピペットでウシの血液に量り入れ、ガラスシリンダーに加えた。処理したネコノミをこの人工的イヌ試験（血液：３７℃，相対湿度４０〜６０％、ネコノミ；２０〜２２℃，相対湿度４０〜６０％）に保持し、施用から２４時間及び４８時間目に評価した。

化合物番号１−０４、１−１０、２−０１、２−０４、２−１９、２−２２、２−３１及び４−０１は５ｐｐｍ以下の試験濃度でネコノミを少なくとも９０％防除した。

方法Ｂ：Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｉｌｓ（ネコノミ）に対する化合物の接触活性を試験するためのスクリーニング方法
試験化合物の溶液を濾紙上に垂らし、乾燥し、濾紙を試験管に入れ、１０匹のネコノミ成虫を群がらせた。処理したネコノミを気候室（２６℃，相対湿度８０％）内に保持し、施用から２８時間及び４８時間目に評価した効力を未処理コントロールと比較した。

化合物番号１−０４、２−０１及び２−０４は１０００ｐｐｍの試験濃度でネコノミを少なくとも７０％接触防除した。

方法Ｃ：Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ（褐色犬ダニ）に対する接触活性を試験するためのスクリーニング方法
試験化合物の溶液を濾紙上に垂らし、乾燥し、濾紙を試験管に入れ、２０〜３０匹の褐色犬ダニの幼虫（Ｌ１）を群がらせ、試験管をクリップで閉じた。処理した褐色犬ダニを気候室（２５℃，相対湿度９０％）内に保持し、施用から２４時間目に評価した効力を未処理コントロールと比較した。

化合物番号１−０４、１−１０、２−０１、２−０４及び９−０５は１００ｐｐｍの試験濃度で褐色犬ダニを少なくとも７０％接触防除した。

方法Ｄ：Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｕｎｄｅｃｉｍｐｕｎｃｔａｔａ（ジュウイチホシウリハムシ）のスクリーニング
施用の２日前に、早い発芽を誘発させるために小麦の種子を温和条件下の水中に浸漬させた。施用の１日前に、ジュウイチホシウリハムシの卵をプラスチック製ペトリ皿に置いた和紙濾紙の半分に移した。その後、発芽した小麦種子を濾紙の側の湿ったパッド上に置いた。２００μｌの試験化合物溶液の３滴を注意深くピペットを用いて卵上に落した。溶液の残りを小麦上に置いた後、ペトリ皿を閉じた。ペトリ皿中の処理卵を気候室に６日間保持した。施用から６日目に、化合物の効力（未処理コントロールと比較した死滅した卵及び／または幼虫の％）を双眼顕微鏡を用いて評価した。

化合物番号１−３１、９−０４、９−０５及び９−０９は１０ｐｐｍの試験濃度でジュウイチホシウリハムシを少なくとも９０％防除した。

方法Ｅ：Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ（トビイロウンカ）のスクリーニング
コメ植物の葉を試験しようとする製剤の水溶液中に５秒間浸した。溶液を流出させた後、コメ植物をペトリ皿に入れ、約２０匹のトビイロウンカの幼虫（Ｌ３段階）を密集させた。ペトリ皿を閉じた後、気候室（１６時間の昼間，２５℃，相対大気湿度４０〜６０％）に保存した。６日間保存した後、トビイロウンカ幼虫の死亡率を測定した。

化合物番号９−０４、９−０５、９−０７、９−０９、９−２５及び９−２６は１０ｐｐｍの試験濃度で少なくとも９０％のトビイロウンカを防除した。

方法Ｆ：Ａｐｈｉｓ ｆａｂａｅ（マメクロアブラムシ）のスクリーニング
根を持つ発芽ソラマメ種子（Ｖｉｃｉａ ｆａｂａ）を水道水を満たした瓶に移した。試験しようとする製剤の水溶液（４ｍｌ）を瓶に滴下した。次いで、植物に約１００匹のマメクロアブラムシを群がらせ、約２５℃の制御環境室において保存した。３日及び６日間貯蔵後、アブラムシに対する製剤の効果を測定した。

化合物番号１−１９、１−３１、９−０５、９−０９及び１１−０５は１０ｐｐｍの試験濃度で少なくとも９０％のマメクロアブラムシを防除した。

Claims (10)

1. 式（Ｉ）：
   

   

   ［式中、
   Ｒ^１はＣＮ、ＣＳＮＨ_２、Ｃ（＝Ｎ−Ｚ）−Ｓ（Ｏ）_ｒ−Ｑ、Ｃ_１−６アルキルまたはＣ_１−６ハロアルキルであり；
   ＷはＮまたはＣ−Ｙであり；
   Ｒ^２はＣ_１−６アルキル、ハロメチル、Ｃ_２−６アルケニル、Ｃ_２−６ハロアルケニル、Ｃ_２−６アルキニル、Ｃ_２−６ハロアルキニルまたはＣ_３−７シクロアルキルであり；
   Ｒ^３はＣ_１−３ハロアルキル、Ｃ_１−３ハロアルコキシまたはＳＦ_５であり；
   Ｒ^４はＮＲ^５Ｒ^６、ＯＨ、Ｈ、ハロゲン、Ｃ_１−６アルコキシ、Ｃ_１−６アルキル、ＯＣＯ−Ｃ_１−６アルキルまたはＳ（Ｏ）_ｍ−Ｃ_１−６アルキルであり；
   Ｒ^５はＨ、Ｃ_２−６アルケニル、Ｃ_２−６ハロアルケニル、Ｃ_２−６アルキニル、Ｃ_２−６ハロアルキニル、Ｃ_３−７シクロアルキル、ＣＯ_２−Ｃ_１−６アルキル、ＣＯ_２−Ｃ_３−７シクロアルキル、ＣＯ_２−Ｃ_１−４アルキル−Ｃ_３−７シクロアルキル、ＣＯ_２−Ｃ_２−６アルケニル、ＣＯ_２−（ＣＨ_２）_ｑＲ^７、ＣＯＮＲ^８Ｒ^９、ＣＯ_２−（ＣＨ_２）_ｑＲ^１０、（ＣＨ_２）_ｑＲ^７、（ＣＨ_２）_ｑＲ^１０、ＣＯＲ^８またはＣＯＣＨ_２Ｏ−Ｃ_１−４アルキル、或いは未置換であるか１個以上のＲ^１１基で置換されているＣ_１−６アルキルであり；
   Ｒ^６はＨ、Ｃ_２−６アルキニル、ＣＯ_２−Ｃ_１−６アルキル、Ｃ_３−７シクロアルキルまたはＳＯ_２Ｒ^１２、或いはＣ_１−６アルキル、Ｃ_２−６アルケニルまたはＣＯ−Ｃ_１−６アルキルであり、最後に挙げた３個の基は未置換であるか１個以上のＲ^１１基で置換されており；
   ＸはＮＲ^６ａＲ^７ａ、ＯＨ、Ｃ_１−６アルコキシ、Ｃ_１−６ハロアルコキシ、ベンジルオキシまたはＣ_１−６ハロアルキルチオであり；
   ＹはＮＲ^６ａＲ^７ａ、ＯＨ、Ｃ_１−６ハロアルコキシ、Ｃ_１−６アルキルチオ、Ｃ_１−６ハロアルキルチオ、ハロゲン、ＮＯ_２またはメチルであり；
   Ｒ^６ａはＨ、Ｃ_２−６アルケニル、Ｃ_２−６アルキニル、Ｃ_３−７シクロアルキルまたはＣ_１−６アルキルであり、最後に挙げた基は未置換であるか１個以上のＲ^１１またはＲ^７基で置換されており；
   Ｒ^７ａはＲ^６ａ、ＣＨＯ、ＣＯ−Ｃ_１−６アルキル、ＣＯ_２−Ｃ_１−６アルキルまたはＳＯ_２−Ｃ_１−６アルキルであり、最後に挙げた３個の基は未置換であるか１個以上のＲ^１１基で置換されており；或いは
   Ｒ^６ａ及びＲ^７ａは結合しているＮ原子と一緒になって、場合により追加のＮ、ＯまたはＳ原子を環中に含有する５または６員飽和環を形成し、前記環は未置換であるか１個以上のハロゲンまたはＣ_１−６アルキル基で置換されており；
   Ｒ^７は未置換であるか１個以上のハロゲン、Ｃ_１−６アルキル、Ｃ_１−６ハロアルキル、Ｃ_１−６アルコキシ、Ｃ_１−６ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｓ（Ｏ）_ｐＲ^１３及びＮＲ^９Ｒ^１４からなる群から選択される基で置換されているフェニルであり；
   Ｒ^８はＨ、Ｃ_１−６アルキル、Ｃ_１−６ハロアルキル、Ｃ_３−７シクロアルキル、Ｃ_３−７シクロアルキル−Ｃ_１−４アルキル、（ＣＨ_２）_ｑＲ^７または（ＣＨ_２）_ｑＲ^１０であり；
   Ｒ^９及びＲ^１４は各々独立してＨ、Ｃ_１−６アルキル、Ｃ_１−６ハロアルキル、Ｃ_３−７シクロアルキルまたはＣ_３−７シクロアルキル−Ｃ_１−４アルキルであり；或いは
   Ｒ^８及びＲ^９は結合しているＮ原子と一緒になって、場合によりＯ、Ｓ及びＮから選択される追加のヘテロ原子を環中に含有する５または６員飽和環を形成し、前記環は未置換であるか１個以上のハロゲン、Ｃ_１−６アルキル、Ｃ_１−６ハロアルキル及びハロゲンからなる群から選択される基で置換されており；
   Ｒ^１０は未置換であるか１個以上のハロゲン、Ｃ_１−４アルキル、Ｃ_１−４ハロアルキル、Ｃ_１−４アルコキシ、Ｓ（Ｏ）_ｐＲ^１３、ＯＨ及びオキソからなる群から選択される基で置換されているヘテロシクリルであり；
   Ｒ^１１はハロゲン、Ｃ_１−６アルコキシ、Ｃ_１−６ハロルコキシ、Ｃ_３−７シクロアルキル、Ｓ（Ｏ）_ｐＲ^１３、ＣＯ_２−Ｃ_１−６アルキル、Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−Ｃ_１−６アルキル、ＣＯ−Ｃ_１−６アルキル、ＣＯ−Ｃ_１−６ハロアルキル、ＮＲ^８Ｒ^９、ＣＯＮＲ^８Ｒ^９、ＳＯ_２ＮＲ^８Ｒ^９、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、ＯＲ^７、ＮＲ^８ＣＯＲ^１４、ＮＲ^８ＳＯ_２Ｒ^１３またはＯＲ^１０であり；
   Ｒ^１２はＣ_３−７シクロアルキル、Ｃ_２−６アルケニル、Ｃ_２−６ハロアルケニルまたはＲ^１０、或いは未置換であるかＲ^１５から選択される１個以上の基で置換されているフェニル、或いは未置換であるか１個以上のハロゲン、Ｃ_１−６アルコキシ、Ｃ_１−６ハロアルコキシ、Ｃ_２−６アルケニルオキシ、Ｃ_２−６ハロアルケニルオキシ、Ｃ_２−６アルキニルオキシ、Ｃ_２−６ハロアルキニルオキシ、Ｃ_３−７シクロアルキル、Ｓ（Ｏ）_ｐＲ^７、Ｓ（Ｏ）_ｐＲ^１０、Ｓ（Ｏ）_ｐＲ^１３、ＣＮ、ＮＯ_２、ＯＨ、ＣＯＲ^８、ＮＲ^８ＣＯＲ^１４、ＮＲ^８ＳＯ_２Ｒ^１３、ＣＯＮＲ^８Ｒ^９、ＮＲ^８Ｒ^９、ＯＲ^７、ＯＲ^１０、Ｒ^１６、Ｒ^１０及びＣＯ_２Ｒ^８からなる群から選択される基で置換されているＣ_１−６アルキルであり；
   Ｒ^１３はＣ_１−６アルキル、Ｃ_１−６ハロアルキル、Ｃ_２−６アルケニル、Ｃ_２−６ハロアルケニル、Ｃ_２−６アルキニル、Ｃ_２−６ハロアルキニルまたはＣ_３−７シクロアルキルであり；
   Ｒ^１５はハロゲン、Ｃ_１−６アルキル、Ｃ_１−６ハロアルキル、Ｃ_１−６アルコキシ、Ｃ_１−６ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｓ（Ｏ）_ｐＲ^１３、ＮＲ^８Ｒ^９、ＣＯＲ^１３、ＣＯＲ^７、ＣＯＮＲ^８Ｒ^９、ＳＯ_２ＮＲ^８Ｒ^９、Ｒ^７、ＳＦ_５、ＯＨ、ＯＲ^７、Ｒ^１７、ＯＲ^１７、ＳＯ_３ＨまたはＣ_１−６アルキリデンイミノであり；
   Ｒ^１６は未置換であるか１個以上のハロゲン、Ｃ_１−６アルキル、Ｃ_１−６ハロアルキル、Ｃ_１−６アルコキシ、Ｃ_１−６ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｓ（Ｏ）_ｐＲ^１３、ＮＲ^８Ｒ^９、ＣＯＲ^１３、ＣＯＲ^７、ＣＯＮＲ^８Ｒ^９、ＳＯ_２ＮＲ^８Ｒ^９、ＯＨ、ＳＯ_３Ｈ及びＣ_１−６アルキリデンイミノからなる群から選択される基で置換されているフェニルであり；
   Ｒ^１７はピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、チエニル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、フリル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル及びトリアゾリルからなる群から選択されるヘテロ芳香族基であり、前記基は未置換であるか１個以上のハロゲン、Ｃ_１−６アルキル、Ｃ_１−６ハロアルキル及びＣ_１−６アルコキシからなる群から選択される基で置換されており；
   ＺはＨ、Ｃ_１−６アルキル、Ｃ_１−６ハロアルキル、Ｃ_２−６アルケニル、Ｃ_２−６アルキニル、（ＣＨ_２）_ｑＲ^７、ＣＯＲ^１８、ＣＯ_２−Ｃ_１−６アルキルまたはＳ（Ｏ）_ｐＲ^１８であり；
   ＱはＣ_１−６アルキルまたはＣＨ_２Ｒ^７であり；
   Ｒ^１８はＣ_１−６アルキルまたはＣ_１−６ハロアルキルであり；
   ｍ、ｎ及びｐは各々独立して０、１または２であり；
   ｑは０または１であり；
   上記した基中の各ヘテロシクリルは独立して３から６個の環原子及びＮ、Ｏ及びＳからなる群から選択される１から３個のヘテロ原子を環中に有するヘテロ環式基である］
   の化合物またはその殺虫剤として許容される塩。
2. ＸはＮＲ^６ａＲ^７ａまたはＯＨである請求項１に記載の化合物またはその塩。
3. ＹはＮＲ^６ａＲ^７ａ、ＯＨ、Ｃ_１−６ハロアルコキシ、Ｃ_１−６アルキルチオ、Ｃ_１−６ハロアルキルチオ、ハロゲン、ＮＯ_２またはメチルである請求項１または２に記載の化合物またはその塩。
4. Ｒ^１はＣＮであり；
   ＷはＣ−Ｙであり；
   Ｒ^２はＣ_１−３アルキルまたはハロメチルであり；
   Ｒ^３はＣ_１−３ハロアルキル、Ｃ_１−３ハロアルコキシまたはＳＦ_５であり；
   Ｒ^４はＮＲ^５Ｒ^６、ＯＨ、Ｈ、ハロゲン、Ｃ_１−３アルコキシ、Ｃ_１−３アルキルまたはＯＣＯ−Ｃ_１−３アルキルであり；
   Ｒ^５はＨ、Ｃ_２−４アルケニル、Ｃ_２−４ハロアルケニル、Ｃ_２−４アルキニル、Ｃ_２−４ハロアルキニル、Ｃ_３−７シクロアルキル、ＣＯ_２−Ｃ_１−３アルキル、ＣＯ_２−Ｃ_３−７シクロアルキル、ＣＯ_２−Ｃ_１−３アルキル−Ｃ_３−７シクロアルキル、ＣＯ_２−Ｃ_２−４アルケニル、ＣＯ_２−（ＣＨ_２）_ｑＲ^７、ＣＯＮＲ^８Ｒ^９、ＣＯ_２−（ＣＨ_２）_ｑＲ^１０、（ＣＨ_２）_ｑＲ^７、（ＣＨ_２）_ｑＲ^１０、ＣＯＲ^８またはＣＯＣＨ_２Ｏ−Ｃ_１−３アルキル、或いは未置換であるか１個以上のＲ^１１基で置換されているＣ_１−３アルキルであり；
   Ｒ^６はＨ、Ｃ_２−４アルキニル、ＣＯ_２−Ｃ_１−３アルキル、Ｃ_３−７シクロアルキルまたはＳＯ_２Ｒ^１２、或いはＣ_１−３アルキル、Ｃ_２−４アルケニルまたはＣＯ−Ｃ_１−３アルキルであり、最後に挙げた３個の基は未置換であるか１個以上のＲ^１１基で置換されており；
   ＸはＮＲ^６ａＲ^７ａ、ＯＨ、Ｃ_１−６アルコキシまたはＣ_１−６ハロアルコキシであり；
   Ｙはハロゲンまたはメチルであり；
   Ｒ^６ａ及びＲ^７ａは各々独立してＨ、Ｃ_２−６アルケニル、Ｃ_２−６アルキニルまたはＣ_１−６アルキルであり、最後に挙げた基は未置換であるか１個以上のＲ^１１またはＲ^７基で置換されており；或いは
   Ｒ^６ａ及びＲ^７ａは結合しているＮ原子と一緒になって、ピロリジニル、ピペリジニルまたはモルホリニル環を形成し；
   Ｒ^７は未置換であるか１個以上のハロゲン、Ｃ_１−３アルキル、Ｃ_１−３ハロアルキル、Ｃ_１−３アルコキシ、Ｃ_１−３ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ_２及びＳ（Ｏ）_ｐＲ^１３からなる群から選択される基で置換されているフェニルであり；
   Ｒ^８はＨ、Ｃ_１−３アルキル、Ｃ_１−３ハロアルキル、Ｃ_３−７シクロアルキル、Ｃ_３−７シクロアルキル−Ｃ_１−３アルキルまたは（ＣＨ_２）_ｑＲ^７であり；
   Ｒ^９及びＲ^１４は各々独立してＨ、Ｃ_１−３アルキル、Ｃ_１−３ハロアルキル、Ｃ_３−７シクロアルキルまたはＣ_３−７シクロアルキル−Ｃ_１−３アルキルであり；或いは
   Ｒ^８及びＲ^９は結合しているＮ原子と一緒になって、場合によりＯ、Ｓ及びＮから選択される追加のヘテロ原子を環中に含有する５または６員飽和環を形成し、前記環は未置換であるか１個以上のハロゲン、Ｃ_１−３アルキル、Ｃ_１−３ハロアルキル及びハロゲンからなる群から選択される基で置換されており；
   Ｒ^１０は未置換であるか１個以上のハロゲン、Ｃ_１−３アルキル、Ｃ_１−３ハロアルキル、Ｃ_１−３アルコキシ、Ｓ（Ｏ）_ｐＲ^１３、ＯＨ及びオキソからなる群から選択される基で置換されているヘテロシクリルであり；
   Ｒ^１１はハロゲン、Ｃ_１−３アルコキシ、Ｃ_１−３ハロアルコキシ、Ｃ_３−７シクロアルキル、Ｓ（Ｏ）_ｐＲ^１３、ＣＯ_２−Ｃ_１−３アルキル、Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−Ｃ_１−３アルキル、ＣＯ−Ｃ_１−３アルキル、ＣＯ−Ｃ_１−３ハロアルキル、ＮＲ^８Ｒ^９、ＣＯＮＲ^８Ｒ^９、ＳＯ_２ＮＲ^８Ｒ^９、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、ＯＲ^７、ＮＲ^８ＣＯＲ^１４、ＮＲ^８ＳＯ_２Ｒ^１３またはＯＲ^１０であり；
   Ｒ^１２はＣ_３−７シクロアルキル、Ｃ_２−４アルケニルまたはＲ^１０、或いは未置換であるかＲ^１５から選択される１個以上の基で置換されているフェニル、或いは未置換であるか１個以上のハロゲン、Ｃ_１−３アルコキシ、Ｃ_１−３ハロアルコキシ、Ｃ_２−４アルケニルオキシ、Ｃ_２−４アルキニルオキシ、Ｃ_３−７シクロアルキル、Ｓ（Ｏ）_ｐＲ^７、Ｓ（Ｏ）_ｐＲ^１３、ＣＮ、ＮＯ_２、ＯＨ、ＣＯＲ^８、ＮＲ^８ＣＯＲ^１４、ＣＯＮＲ^８Ｒ^９、ＮＲ^８Ｒ^９、ＯＲ^７、ＯＲ^１０、Ｒ^１６、Ｒ^１０及びＣＯ_２Ｒ^８からなる群から選択される基で置換されているＣ_１−３アルキルであり；
   Ｒ^１３はＣ_１−３アルキルまたはＣ_１−３ハロアルキルであり；
   Ｒ^１５はハロゲン、Ｃ_１−３アルキル、Ｃ_１−３ハロアルキル、Ｃ_１−３アルコキシ、Ｃ_１−３ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｓ（Ｏ）_ｐＲ^１３、ＮＲ^８Ｒ^９、ＣＯＲ^１３またはＯＲ^７であり；
   Ｒ^１６は未置換であるか１個以上のハロゲン、Ｃ_１−３アルキル、Ｃ_１−３ハロアルキル、Ｃ_１−３アルコキシ、Ｃ_１−３ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｓ（Ｏ）_ｐＲ^１３、ＮＲ^８Ｒ^９からなる群から選択される基で置換されているフェニルであり；
   ＺはＨ、Ｃ_１−３アルキル、Ｃ_１−３ハロアルキル、Ｃ_２−４アルケニル、Ｃ_２−４アルキニル、（ＣＨ_２）_ｑＲ^７、ＣＯＲ^１８、ＣＯ_２−Ｃ_１−３アルキルまたはＳ（Ｏ）_ｐＲ^１８であり；
   ＱはＣ_１−３アルキルまたはＣＨ_２Ｒ^７であり；
   Ｒ^１８はＣ_１−３アルキルまたはＣ_１−３ハロアルキルであり；
   ｍ、ｎ及びｐは各々独立して０、１または２であり；
   ｑは０または１であり；及び
   上記した基中の各ヘテロシクリルは独立して５または６個の環原子及びＮ、Ｏ及びＳからなる群から選択される１から３個のヘテロ原子を環中に有するヘテロ芳香族基である
   請求項１、２または３に記載の化合物またはその塩。
5. ＷはＣ−Ｙであり、ＸはＮＲ^６ａＲ^７ａまたはＯＨであり、及びＹはＮ^ＲａＲ^７ａ、ＯＨ、Ｃ_１−６ハロアルコキシ、Ｃ_１−６アルキルチオ、Ｃ_１−６ハロアルキルチオ、ハロゲン、ＮＯ_２またはメチルである請求項１から４のいずれか一項に記載の化合物またはその塩。
6. 請求項１から５のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物またはその塩の製造方法であって、
   ａ）ＸはＮＲ^６ａＲ^７ａ、Ｃ_１−６アルコキシ、Ｃ_１−６ハロアルコキシまたはＣ_１−６ハロアルキルチオであり、他の記号は請求項１に定義した通りである場合、式（ＩＩ）：
   

   

   （式中、Ｌはハロゲンであり、他の記号は請求項１に定義した通りである）
   の対応化合物を式（ＩＩＩ）：
   Ｘ−Ｈ （ＩＩＩ）
   （式中、ＸはＮＲ^６ａＲ^７ａ、Ｃ_１−６アルコキシ、Ｃ_１−６ハロアルコキシまたはＣ_１−６ハロアルキルチオであり、Ｒ^６ａ及びＲ^７ａは請求項１に定義した通りである）
   の化合物またはその塩と反応させる；または
   ｂ）ＷはＣ−Ｙであり、ＹはＮＲ^６ａＲ^７ａ、Ｃ_１−６ハロアルコキシ、Ｃ_１−６アルキルチオまたはＣ_１−６ハロアルキルチオであり、他の記号は請求項１に定義した通りである場合、式（ＩＶ）：
   

   

   （式中、Ｌ^１はハロゲンであり、他の記号は請求項１に定義した通りである）
   の化合物を式（Ｖ）：
   Ｙ−Ｈ （Ｖ）
   （式中、ＹはＮＲ^６ａＲ^７ａ、Ｃ_１−６ハロアルコキシ、Ｃ_１−６アルキルチオまたはＣ_１−６ハロアルキルチオであり、Ｒ^６ａ及びＲ^７ａは請求項１に定義した通りである）
   の化合物と反応させる；または
   ｃ）ＷはＣ−Ｙであり、Ｘ及びＹは同一または異なるＮＲ^６ａＲ^７ａであり、他の記号は請求項１に定義した通りである場合、式（ＶＩ）：
   

   

   （式中、Ｌ^２及びＬ^３は同一または異なるハロゲンであり、他の記号は請求項１に定義した通りである）
   の化合物を式（ＶＩＩ）：
   Ｈ−ＮＲ^６ａＲ^７ａ （ＶＩＩ）
   の化合物と反応させる；または
   ｄ）ＸはＮＲ^６ａＲ^７ａであり、またはＷはＣ−Ｙであり、ＹはＮＲ^６ａＲ^７ａであり、Ｒ^７ａはＨを除いて上に定義した通りであり、他の記号は請求項１に定義した通りである場合、式（Ｉ）（式中、ＸはＮＨＲ^６ａであり、またはＷはＣ−ＮＨＲ^６ａである）の対応化合物を式（ＶＩＩＩ）：
   Ｒ^７ａ−Ｌ^５ （ＶＩＩＩ）
   （式中、Ｒ^７ａはＨを除いて請求項１に定義した通りであり、Ｌ^５は離脱基である）
   の化合物を用いてアルキル化、アシル化またはスルホニル化する；または
   ｅ）Ｒ^４はＮＲ^５Ｒ^６であり、Ｒ^６はＣ_２−６アルキニル、Ｃ_３−７シクロアルキル、Ｃ_１−６アルキルまたはＣ_２−６アルケニルであり、最後に挙げた２つの基は未置換であるか１個以上のＲ^１１基で置換されており、他の記号は請求項１に定義した通りである場合、式（Ｉ）（式中、Ｒ^４はＮＨＲ^５である）の対応化合物を塩基の存在下で式（ＩＸ）：
   Ｒ^６−Ｌ^４ （ＩＸ）
   （式中、Ｒ^６はＣ_２−６アルキニルまたはＣ_３−７シクロアルキル、Ｃ_１−６アルキルまたはＣ_２−６アルケニルであり、最後に挙げた２個の基は未置換であるか１個以上のＲ^１１基で置換されており、Ｌ^４は離脱基である）
   のアルキル化剤と反応させる；または
   ｆ）Ｒ^１はＣＳＮＨ_２であり、他の記号は請求項１に定義した通りである場合、式（Ｉ）（式中、Ｒ^１はＣＮである）の対応化合物を水硫化アルカリ金属またはアルカリ土類金属、または有機塩基の存在下でＨ_２Ｓ、または試薬Ｐｈ_２ＰＳ_２と反応させる；または
   ｇ）Ｒ^１はＣＳＮＨ_２であり、他の記号は請求項１に定義した通りである場合、式（Ｉ）（式中、Ｒ^１はＣＮである）の対応化合物を塩基の存在下でビス（トリアルキルシリル）スルフィドと反応させる；または
   ｈ）Ｒ^１はＣ（＝Ｎ−Ｈ）−Ｓ−Ｑであり、Ｑ及び他の記号は請求項１に定義した通りである場合、式（Ｉ）（式中、Ｒ^１はＣＳＮＨ_２である）の対応化合物を式（Ｘ）または（ＸＩ）：
   Ｑ−Ｌ^６ （Ｘ）
   Ｑ_３Ｏ^＋ＢＦ_４ ⁻ （ＸＩ）
   （式中、Ｑは請求項１に定義した通りであり、Ｌ^６は離脱基である）
   のアルキル化剤と反応させる；または
   ｉ）Ｒ^１はＣ（＝Ｎ−Ｖ）−Ｓ−Ｑであり、ＺはＣ_１−６アルキル、Ｃ_１−６ハロアルキル、Ｃ_２−６アルケニル、Ｃ_２−６アルキニル、（ＣＨ_２）_ｑＲ^７、ＣＯＲ^１８、ＣＯ_２−Ｃ_１−６アルキルまたはＳＯ_２Ｒ^１８であり、Ｑ及び他の記号は請求項１に定義した通りである場合、式（Ｉ）（式中、Ｒ^１はＣ（＝ＮＨ）−Ｓ−Ｑである）の対応化合物を式（ＸＩＩ）：
   Ｚ−Ｌ^７ （ＸＩＩ）
   （式中、ＺはＣ_１−６アルキル、Ｃ_１−６ハロアルキル、Ｃ_２−６アルケニル、Ｃ_２−６アルキニル、（ＣＨ_２）_ｑＲ^７、ＣＯＲ^１８、ＣＯ_２−Ｃ_１−６アルキルまたはＳＯ_２Ｒ^１８であり、Ｌ^７は離脱基である）
   の化合物を用いてアルキル化、アシル化またはスルホニル化する；または
   ｊ）ｎは１または２であり、他の記号は請求項１に定義されている通りである場合、ｎが０または１である対応化合物を酸化する；または
   ｋ）所望により、得られた式（Ｉ）の化合物をその殺虫剤として許容される塩に変換する；
   ことを含む前記製造方法。
7. 請求項１から５のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物またはその殺虫剤として許容される塩と共に殺虫剤として許容される希釈剤または担体及び／または界面活性剤を含む殺虫組成物。
8. 請求項１から５のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物またはその塩、または請求項７に記載の組成物の、獣医用薬剤を調製するための使用。
9. 請求項１から５のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物またはその塩、または請求項７に記載の組成物の、害虫を防除するための使用。
10. 請求項１から５のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物またはその塩、または請求項７に記載の組成物を有効量場所に施用することを含む活動場所にいる害虫の防除方法。