WO2018234648A1 - Nouveau mélange tensioactif, nouvelle composition en comprenant et son utilisation en cosmétique - Google Patents

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WO2018234648A1
WO2018234648A1 PCT/FR2018/051222 FR2018051222W WO2018234648A1 WO 2018234648 A1 WO2018234648 A1 WO 2018234648A1 FR 2018051222 W FR2018051222 W FR 2018051222W WO 2018234648 A1 WO2018234648 A1 WO 2018234648A1
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mass
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Marie-Françoise GAYRAL CHIRAC
Jérôme GUILBOT
Georges DACOSTA
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Societe D'exploitation De Produits Pour Les Industries Chimiques Seppic
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    • A61Q5/02—Preparations for cleaning the hair

Definitions

  • New surfactant mixture novel composition comprising and use in cosmetics
  • the present invention relates to a novel process for improving the foaming properties of topical formulations, novel compositions for topical use, their use for cleaning skin, hair, scalp, mucous membranes, and a method of cleaning the skin human and animal, hair, scalp and mucous membranes.
  • Cleaning formulations include cleansing and foaming surfactants, whether of cationic, anionic, amphoteric or nonionic nature. These surfactants are said to be amphiphilic because they consist of a hydrophilic part (or polar head), soluble in water, and a lipophilic part (hydrophobic tail) which has an affinity with oils and greases. This amphiphilic structure makes it possible both to dissolve greasy soils and to eliminate them by a washing operation.
  • Anionic surfactants have historically been surfactants which have been used to prepare foaming cleansing formulations for topical use.
  • Sulphated anionic surfactants are a class of surfactants frequently used because of their good foaming properties. These surfactants are known for their good cleaning power, and they also produce an aerated foam whose feel is not considered unpleasant by the consumer.
  • these surfactants have the disadvantage of being sensitive to the degree of hardness of the water and the presence of greasy soils, which consequently leads to a decrease in the volume of foam initially generated by these formulations but especially a decrease in the stability over time of this volume of foam.
  • fatty acids as foam stabilizing agents, whose aliphatic fatty chain comprises from 8 to 30 carbon atoms, in mass proportions greater than or equal to 10% by weight for 100% of the mass of said cleaning formulation for topical use.
  • the French patent application published under the number 2,850,017 discloses a means for stabilizing cosmetic compositions in the form of foams by using fatty acids in small amounts, provided that this foam is obtained from a emulsion in the form of oil-in-water and to associate said fatty acids with sugar derivatives, and more particularly alkyl glycosides, said combination being described as "emulsifying".
  • the fatty acids used in the French patent application published under number 2,850,017 are carboxylic fatty acids with a linear or branched aliphatic chain containing from 6 to 22 carbon atoms.
  • alkyl glycosides used in the French patent application published under the number 2,850,017 are alkyl glycosides having emulsifying properties such as, for example, the emulsifying compositions sold under the tradenames MONTANOV TM 68 (INCI name: cetearyl alcohol and cetearyl glucoside), MONTANOV. TM 82 (INCI name: cetearyl alcohol and coco-glucoside), MONTANOV TM L (INCI name: C14-22 alcohol and C12-20 alkyl glucoside).
  • the US patent application published under the number US 2008/0233057 A1 describes gentle cleaning compositions comprising i) at least one surfactant of anionic, nonionic or amphoteric type, ii) at least one coloring agent, iii) at least one encapsulated coloring agent.
  • the foaming surfactants included in this mild cleaning composition may be N-acylated derivatives of amino acids, for example sodium cocoyl glutamate, alkylpolyglycosides, for example alkylpolyglucosides whose alkyl chain may contain from 4 to 22 atoms. carbon, more particularly from 8 to 16 carbon atoms.
  • the US patent application published under the number US 2004/0057922 A1 describes a cosmetic composition comprising for 100% of its mass i) from 2% to 50% by weight of at least one N-acylated amino acid derivative, and ii ) from 50% to 98% by weight of at least one alkyl and / or alkenyl oligoglycoside.
  • This US patent application published under the number US 2004/0057922 A1 also describes a comparative composition noted (C3) comprising the sodium salt of cocoyl glutamate and C12-16 alkylpolyglucoside in a weight ratio cocoyl sodium glutamate / C12-16 alkylpolyglucoside 3/1.
  • JP2010-285397 describes compositions comprising at least one N-acyl glutamic surfactant, at least one N-acyl aspartic surfactant and at least one sugar-based surfactant selected from the group consisting of esters of sugar derivatives or alkylpolyglucosides.
  • the Japanese patent application JP2010-285397 expressly describes the alkylpolyglucosides whose alkyl chain comprises from 8 to 16 atoms. , and more particularly from 8 to 12 carbon atoms (JP2010-285397, paragraph [0022]).
  • Such compositions are described as having good foaming characteristics (JP2010-285397, paragraph [0048]) and imparting high health and hairspring properties (JP2010-285397, paragraphs [0052], [0053], [0054] ).
  • the international patent application published under the number WO2015 / 122371 A1 describes cleaning compositions comprising at least one amphoteric surfactant, at least one nonionic surfactant and anionic surfactants, said anionic surfactants comprising at least one N-acylated derivative of the acid.
  • glutamic acid and at least one alkyl ether of a carboxylic acid and at least one alkylsulfosuccinic acid are described as generating a "rich" foam and characterized by good sensory properties (WO2015 / 122371 A1, page 21, paragraph [0064]).
  • the subject of the invention is a process for improving the foaming properties of a cleaning formulation for topical use (Fi) comprising for 100% of its mass from 0.5% to 10% by mass. , more particularly from 1% to 10% by mass and even more particularly from 1% to 8% by weight of a composition (Ci), said composition (Ci) comprising for 100% of its mass:
  • composition ( ⁇ ) From 14% to 80% by weight of a composition (C3) or a mixture of compositions (C3), said composition (C3) being represented by formula (III):
  • composition (C3) consisting of a mixture of compounds represented by the formulas (III1), (Mb), (M is), (NU) and (II l 5 ):
  • composition ( ⁇ ) From 20% to 80% of a composition (C 4 ) or a mixture of compositions (C 4 ), said composition (C 4 ) being represented by formula (V):
  • composition (C 4 ) consisting of a mixture of compounds represented by the formulas (V1), (V 2 ), (V 3 ), (V) and (Vs):
  • R 4 is as defined for the above formula (V).
  • the expansion rate (T F ) is the ratio between the volume of foam produced by a foaming composition on the volume of the foaming solution used. Therefore, the higher the rate of expansion, the more the foam is light and its large volume, not allowing easy spreading on the skin.
  • alkali metals for example sodium (Na + ), potassium (K + ) or lithium (Li + ) cation,
  • residue of a reducing sugar in the definition of the radicals (G3) and (G4), formulas (II I) and (V) as defined above are designated, the remainder of saccharide derivatives without a glycosidic bond established between an anomeric carbon. and oxygen of an acetal group, as defined in the reference work: "Biochemistry, Daniel Voet / Judith G. Voet, 250, John Wyley & Sons, 1990.”
  • Oligomeric structures (G3) and P (L 4) q may be in any form of isomerism, whether optical isomerism, geometric isomerism or position isomerism; it can also represent a mixture of isomers.
  • the group R3 is bonded to G3 by the anomeric carbon of the saccharide residue, so as to form an acetal function.
  • the R 4 group is bonded to G 4 by the anomeric carbon of the saccharide residue, so as to form an acetal function.
  • G 3 and G 4 which are identical or different independently of each other the radical of a sugar reducing agent glucose, dextrose, sucrose, fructose, idose, gulose, galactose, maltose, isomaltose, maltotriose, lactose, cellobiose, mannose, ribose, xylose, arabinose, lyxose, allose, altrose, dextran and tallose.
  • a sugar reducing agent glucose, dextrose, sucrose, fructose, idose, gulose, galactose, maltose, isomaltose, maltotriose, lactose, cellobiose, mannose, ribose, xylose, arabinose, lyxose, allose, altrose, dextran and tallose.
  • r represents an integer of between 8 and 16, for example the isododecyl, isotridecyl, isotetradecyl, isopentadecyl or isohexadecyl radical;
  • said method for improving the foaming properties of a cleaning formulation for topical use (Fi) is characterized in that in said composition (C2) the proportions of alcohol of formula (VI) are zero.
  • the compounds of formula (I) and of formula (II) are partially or completely salified in the form of sodium salt or of potassium salt.
  • composition (Ci) as defined above comprises, for 100% of its mass, from 65% to 90% by weight of one or more compounds of formula (I) and from 10% to 35% by mass. one or more compounds of formula (II); and more particularly from 65% to 85% by weight of one or more compounds of formula (I) and from 15% to 35% by weight of one or more compounds of formula (II).
  • the radical is more particularly an acyl radical selected from octanoyl, decanoyl, ⁇ -undecylenoyl, dodecanoyl, tetradecanoyl, hexadecanoyl, octadecanoyl, 9-octadecenoyl, 9,12-octadecadienoyl and 9,12,15-octadecatrienenoyl.
  • an acyl radical selected from octanoyl, decanoyl, ⁇ -undecylenoyl, dodecanoyl, tetradecanoyl, hexadecanoyl, octadecanoyl, 9-octadecenoyl, 9,12-octadecadienoyl and 9,12,15-octadecatrienenoyl.
  • the compounds of formulas (I) as described above are generally obtained by N-acylation of the corresponding amino acids or their salts. It is described for example in the international application published under the number WO 98/0961 1. It is implemented indifferently on an amino acid or on a mixture of amino acids.
  • the acylating agent generally consists of an activated derivative of the carboxylic acid of formula:
  • a mixture of acid chlorides comprising, for 100 mol%, from 40 mol% to 60 mol% of dodecanoyl chloride, from 10
  • the mixture of acid chlorides used comprises, for 100 mol%, 11 mol% of octanoyl chloride, 9.5 mol% of decanoyl chloride, 51 mol% of dodecanoyl chloride, , 5 mol% of tetradecanoyl chloride, 6.5 mol% of hexadecanoyl chloride, 2 mol% of octadecanoyl chloride, 3 mol% of 9-octadecenoyl chloride and 1.5% of octadeca-9 chloride. , 12-dienoyl.
  • the subject of the invention is said process as defined above, characterized in that the compound (s) of formula (I) are chosen from monosodium N-cocoyl glutamate and N-cocoyl glutamate, N -cocoyl disodium glutamate and dipotassium N-cocoyl glutamate.
  • composition (C2) comprises for 100% of its mass:
  • the subject of the invention is said process as defined above, characterized in that said composition (C2) as defined above comprises, for 100% of its mass, a mass proportion in said composition (C3) greater than or equal to 14% and less than or equal to 65%, a mass proportion of said alcohol of formula (IV) greater than or equal to 0% and less than or equal to 3%, a mass proportion of said composition (C 4 ) greater than or equal to 35% to and less than or equal to 80% and a mass proportion of said alcohol of formula (VI) greater than or equal to 0% and less than or equal to 3%.
  • the subject of the invention is the process as defined above, characterized in that in said formula (III), G3 represents the residue of a reducing sugar chosen from the residues of glucose, xylose and lithium. arabinose.
  • the subject of the invention is the process as defined above, characterized in that in said formula (III), p represents a decimal number greater than or equal to 1.05 and less than or equal to 2.5, more particularly greater than or equal to 1.05 and less than or equal to 2.0, and even more particularly greater than or equal to 1, 25 and less than or equal to 2.0.
  • the subject of the invention is the process as defined above, characterized in that formulas (III) and (IV), the radical R3 represents a linear alkyl radical chosen from dodecyl radicals (n-C12H). 5- 2), tetradecyl (n-2 Ci4H 9) and n-hexadecyl (n-Ci6H 3 2-).
  • the radical R3 represents a linear alkyl radical chosen from dodecyl radicals (n-C12H). 5- 2), tetradecyl (n-2 Ci4H 9) and n-hexadecyl (n-Ci6H 3 2-).
  • the subject of the invention is the method as defined above, characterized in that in the formula (V), q represents a decimal number greater than or equal to 1, 05 and less than or equal to 2.5 , more preferably greater than or equal to 1.05 and less than or equal to 2.0, and even more particularly greater than or equal to 1, 25 and less than or equal to 2.0.
  • the subject of the invention is the process as defined above, characterized in that in formulas (V) and (VI), R 4 represents a linear alkyl radical chosen from hexyl radicals. and heptyl (n-C7Hi 5 -).
  • R 4 represents the heptyl radical (n-C7Hi 5 -).
  • R 4 represents the n-hexyl (n-CeH-) radical.
  • the invention relates to the method as defined above, characterized in that said composition (C2) comprises a mixture of compositions (C3) and compositions (C 4), said mixture comprising per 100% of its mass: ( ⁇ ) - From 13.6% to 44.4% by weight, more particularly from 17% to 44.4% by weight of a composition (C3) represented by the formula (III) in which R3 represents the dodecyl radical (n -Ci2H25-)
  • (Y2) - From 5% to 16.25% by weight, more particularly from 6.25% to 16.25% by weight of a composition (C3) represented by the formula (III) in which R3 represents the tetradecyl radical (n 9- -Ci4H 2), and
  • (Y3) From 1.4% to 4.55% by weight, more particularly from 1.75% to 4.55% by weight of a composition (C3) represented by the formula (III) in which R3 represents the hexadecyl radical (n-Ci6H 3 2-), and
  • composition ( ⁇ ) From 35% to 80% by weight, more particularly from 35% by mass to 75% by weight, of a composition (C 4 ) represented by the formula (V) in which R 4 represents the heptyl radical (n-C 7 H 15) ).
  • the invention relates to the method as defined above, characterized in that said composition (C2) comprises a mixture of compositions (C3) and compositions (C 4), said mixture comprising per 100% of its mass:
  • composition (C3) represented by formula (III) in which R3 represents the dodecyl radical (n-C12H); 2 5-),
  • composition (C3) represented by formula (III) in which R3 represents the tetradecyl radical (n-Ci); 4 H 2 9-), and
  • composition (C3) represented by formula (III) in which R3 represents the hexadecyl radical (n -Ci6H 3 2-), and
  • composition (C 4 ) represents, by the formula (V) in which R 4 represents the radical, the 2-ethyl hexyl radical.
  • composition (C2) comprises a mixture of compositions (C3) comprising for 100% of its mass:
  • composition (C3) represented by formula (III) in which R3 represents the hexadecyl radical (n -Ci6H 3 2-), and
  • the process as defined above is characterized in that in formula (III), G3 represents the rest of the glucose, p represents a decimal number greater than or equal to 1, 05 and less than or equal to 2 , 5, and R 3 represents a linear alkyl radical selected from dodecyl (n-2 Ci2H 5-), tetradecyl (n-2 Ci4H 9) and hexadecyl (n-Ci6H32-).
  • the process as defined above is characterized in that in formula (III) G3 represents the rest of the xylose, p represents a decimal number greater than or equal to 1, 05 and less than or equal to 2, 5, and R 3 represents a linear alkyl radical selected from dodecyl (n-2 Ci2H 5-), tetradecyl radical (n-C14H29-), and the hexadecyl radical (n-CIEH -).
  • G4 represents the residue of a reducing sugar chosen from the residues of glucose, xylose and arabinose, represents a decimal number greater than or equal to 1.05 and less than or equal to 2.5, more particularly greater than or equal to 1.05 and less than or equal to 2.0, and even more particularly greater than or equal to 1, 25 and less than or equal to 2.0
  • R 4 represents an aliphatic alkyl radical selected from hexyl (n-CeHis-), heptyl radical (n-C7Hi 5 -) and (2-ethylhexyl).
  • the process as defined above is characterized in that in the formula (V), G4 represents the rest of the glucose, q represents a decimal number greater than or equal to 1, 05 and less than or equal to 2 , 5, and R4 represents an aliphatic alkyl radical selected from hexyl (n-CeHis-), heptyl (n-C7Hi 5 -) and (2-ethyl-hexyl).
  • the process as defined above is characterized in that in the formula (V), G4 represents the rest of the glucose, q represents a decimal number greater than or equal to 1, 05 and less than or equal to 2 , 5, and R 4 represents the radical heptyl (n-C7Hi 5 -).
  • the process as defined above is characterized in that in formula (V), G4 represents the rest of the xylose, q represents a decimal number greater than or equal to 1, 05 and less than or equal to 2.5, and R4 represents an aliphatic alkyl radical selected from hexyl radicals heptyl (n-C7H15-) and (2-ethylhexyl).
  • the process as defined above is characterized in that in formula (V), G4 represents the rest of xylose, q represents a decimal number greater than or equal to 1.05 and less than or equal to 2, 5, and R 4 represents the radical heptyl (n-C7Hi 5 -).
  • composition (C3) is obtained by the implementation of a process comprising at least one glycosylation step A ') of:
  • composition (C4) is obtained by the implementation of a process comprising at least one glycosylation step of:
  • G4 represents the remainder of a reducing sugar selected from the residues of glucose, xylose and arabinose.
  • the process as defined above is characterized in that the composition (C3) is obtained by the implementation of a process comprising at least one glycosylation step A 'generally carried out with mechanical stirring, by contacting a molar equivalent of a reducing sugar (G3) with from one to five molar equivalents of the mixture of dodecanol-1, tetradecanol-1, and hexadecanol-1, as described above, in presence of an acidic catalyst system, under predetermined temperature and partial vacuum conditions.
  • a process comprising at least one glycosylation step A 'generally carried out with mechanical stirring, by contacting a molar equivalent of a reducing sugar (G3) with from one to five molar equivalents of the mixture of dodecanol-1, tetradecanol-1, and hexadecanol-1, as described above, in presence of an acidic catalyst system, under predetermined temperature and partial vacuum conditions.
  • step Ai 'of the process for preparing the composition (C4), as defined above, is generally carried out with mechanical stirring, by bringing into contact a molar equivalent of a reducing sugar (G4) with from one to four molar equivalents of at least one alcohol of formula (V), in the presence of an acidic catalyst system, under predetermined temperature and partial vacuum conditions.
  • Such temperature and partial vacuum conditions are, for example, temperature values between 70 ° C. and 130 ° C., and a partial vacuum of between 300 mbar (3.10 4 Pa) and 20 mbar (2.10 3 Pa).
  • Carrying out step A 'and the ⁇ -glycosylation step respectively makes it possible to form the composition (C3), or a mixture of compounds represented by formulas (III1), (Mb), (Mb), (NU ) and (III 5 ) as defined above, and optionally an excess of the alcohol of formula (IV) or the mixture of alcohols of formula (IV), and the composition (C4), a mixture of compounds represented by the formulas (V1), (V 2 ), (V 3 ), (V 4 ) and (V 5 ) as defined above, and optionally an excess of the alcohol of formula (VI).
  • step A or step Ai 'of the respective method for preparing compositions (C3) and (C4) as defined above, respectively can be followed by a step B' or a step ⁇ - elimination of alcohols respectively of formula (IV), or of the mixture of alcohols of formula (IV), and of formula (VI), unreacted during step A ') or of step A'.
  • Such a preparation process can be completed, if necessary or if desired, by neutralization, filtration and bleaching operations.
  • acidic catalyst system in step A 'and in step Ai' of the process defined above, it is meant strong acids such as sulfuric acid, hydrochloric acid, phosphoric acid, nitric acid, methanesulfonic acid, (para-toluene) sulfonic acid, (trifluoromethane) sulfonic acid, hypophosphorous acid, hyponitrous acid, polyphosphoric acid, or ion exchange resins.
  • strong acids such as sulfuric acid, hydrochloric acid, phosphoric acid, nitric acid, methanesulfonic acid, (para-toluene) sulfonic acid, (trifluoromethane) sulfonic acid, hypophosphorous acid, hyponitrous acid, polyphosphoric acid, or ion exchange resins.
  • step B ') or step ⁇ ) of the process as described above the alcohols respectively of formula (IV), or the mixture of alcohols of formula (IV), or the alcohol of formula (V) are removed by methods known to those skilled in the art such as, for example, by distillation, such as hard thin-film distillation, molecular distillation or solvent extraction.
  • the subject of the invention is the process as defined above which is characterized in that, the mass ratio
  • ⁇ mass of compound (s) of formula (I) / [mass of composition (C3) + mass of composition (C4)], is greater than or equal to 20/80 and less than or equal to 65/35, plus especially greater than or equal to 25/75 and less than or equal to 65/35.
  • the subject of the invention is the process as defined above which is characterized in that, the mass ratio
  • ⁇ 1 mass of the composition (C3) / mass of the composition (C 4 ) is greater than or equal to 20/80 and less than or equal to 70/30, more particularly greater than or equal to 20/80 and less than or equal to 65/35, and even more particularly greater than or equal to 25/75 and less than or equal to 65/35.
  • the subject of the invention is also a formulation (F 2 ) for topical use, characterized in that it comprises, for 100% by weight:
  • composition (Ci) comprising for 100% of its mass:
  • composition (C2) such as as defined in any one of claims 1 to 12, and
  • foaming and / or detergent surfactant selected from foaming surfactants and / or anionic or amphoteric detergents, and
  • Foaming and / or detergent surfactants are defined in the definition of the formulation (F 2 ) for topical use as defined above, the compounds of amphiphilic structure which are used to generate foam in aqueous solution and / or allow the cleaning of the soils of human skin, and more particularly foaming surfactants and / or anionic and / or amphoteric detergents.
  • foaming and / or detergent anionic surfactants optionally present in the formulation (F 2 ) for topical use which is the subject of the present invention
  • the foaming and / or detergent anionic surfactant present in the formulation (F 2 ) for topical use that is the subject of the present invention is a compound represented by the formula (VII):
  • R '1 represents a linear or branched, saturated or unsaturated aliphatic hydrocarbon radical containing from 6 to 22 carbon atoms
  • the subject of the invention is a formulation (F 2 ) for topical use as defined above for which, in the definition of compound (VII), the radical R '1 represents a radical chosen from the radicals n- octyl, n-decyl, n-dodecyl, n-tetradecyl, n-hexadecyl or n-octadecyl.
  • the subject of the invention is a formulation (F 2 ) for topical use as defined above for which, in the definition of compound (VII), X t + represents a cation chosen from:
  • the subject of the invention is a formulation (F 2 ) for topical use as defined above for which, in the definition of compound (VII), the cation X t + represents a cation selected from sodium cations potassium, ammonium, N-ethylammonium, ⁇ , ⁇ -diethylammonium, ⁇ , ⁇ , ⁇ -triethylammonium, N- (2-hydroxyethyl) ammonium, N, N-bis (2-hydroxyethyl) ion ammonium or N, N, N-tris (2-hydroxyethyl) ammonium.
  • the subject of the invention is a formulation (F 2 ) for topical use as defined above for which, in the definition of compound (VII):
  • the radical R '1 represents a radical chosen from the n-octyl, n-decyl, n-dodecyl, n-tetradecyl or n-hexadecyl radicals, and
  • X + represents a cation selected from alkali metal, alkaline earth metal, ammonium, N-ethyl ammonium, ⁇ , ⁇ -diethylammonium, ⁇ , ⁇ , ⁇ -triethylammonium, N- ( 2-hydroxyethyl) ammonium, N, N-bis (2-hydroxyethyl) ammonium and N, N, N-tris (2-hydroxyethyl) ammonium.
  • the foaming and / or detergent anionic surfactant present in the formulation (F 2 ) for topical use that is the subject of the present invention is a compound of formula (VIII):
  • R'2 represents a linear or branched, saturated or unsaturated aliphatic hydrocarbon radical containing from 6 to 22 carbon atoms
  • s represents a decimal number between 1 and 10, preferably between 2 and 4, r is an integer equal to 1 or 2 and
  • Y represents the cation of an alkali metal or an alkaline earth metal, the ammonium ion, the hydroxyethyl ammonium ion, the tris (hydroxyethyl) ammonium ion.
  • Y represents, for example, sodium, magnesium or ammonium ion.
  • the subject of the invention is a formulation (F 2 ) for topical use as defined above for which, in the definition of compound (VIII):
  • the radical R '2 represents a radical chosen from the n-octyl, n-decyl, n-dodecyl, n-tetradecyl or n-hexadecyl radicals, and
  • Y represents a cation selected from the cations of an alkali metal, an alkaline earth metal, ammonium, N-ethyl ammonium, ⁇ , ⁇ -diethylammonium, ⁇ , ⁇ , ⁇ -triethylammonium, N- (2) hydroxyethyl) ammonium, N, N-bis (2-hydroxyethyl) ammonium and N, N, N-tris (2-hydroxyethyl) ammonium ion.
  • foaming and / or detergent amphoteric surfactants which may be present in the formulation (F2) for topical use which is the subject of the present invention
  • the foaming and / or detergent amphoteric surfactant present in the formulation (F 2 ) for topical use that is the subject of the present invention is a compound of formula (IX):
  • R'3-C (O) - represents for example the octanoyl radical, the decanoyl radical, the lauroyl radical, the cocoyl radical.
  • R ' 4 and R' 5 represent a methyl radical.
  • the formulation (F 2 ) for topical use object of the present invention can be packaged in pressurized form in an aerosol device or in a device of "pump bottle” type, in a device provided with a perforated wall, for example a grid, in a device provided with a ball applicator (called “roll-on")
  • the formulation (F 2 ) for topical use according to the invention as defined above can be applied in the form of fine droplets by means of mechanical or propellant pressurization devices
  • propellants that can be combined with the formulation (F 2 ) for topical use according to the invention, there are hydrofluorinated compounds, such as dichlorodifluoromethane, trichlorofluoromethane, difluoroethane, isobutane, butane, propane.
  • the formulation (F 2 ) for topical use as defined above may further comprise excipients and / or active ingredients usually used in the field of formulations for topical use, in particular cosmetic, dermocosmetic, pharmaceutical or dermopharmaceutical.
  • the formulation (F 2 ) for topical use object of the present invention and as defined above, may further comprise one or more auxiliary compounds chosen from thickening and / or gelling surfactants, thickeners and / or gelling agents, stabilizing agents, film-forming compounds, solvents and cosolvents, hydrotropic agents, plasticizing agents, opacifying agents, pearlescent agents, sequestering agents, chelating agents , antioxidants, perfumes, essential oils, preservatives, conditioners, deodorants, bleaching agents for hair and skin discoloration, active principles for providing a treating action and / or protective against the skin or hair, sunscreens, mineral fillers or pigments, particles providing a visual effect or intended for the encapsulation of active ingredients, exfoliating particles, texture agents, optical brighteners , repellents for insects.
  • auxiliary compounds chosen from thickening and / or gelling surfactants, thickeners and / or gelling agents, stabilizing agents, film-forming compounds, solvents and cosolvents, hydrotropic agents,
  • water-soluble antioxidants that can be combined with the formulation (F2) for topical use according to the invention, there is ascorbic acid, glutathione, tartaric acid, oxalic acid, tetrasodium glutamate diacetate.
  • water-soluble sequestering agents that can be combined with the formulation (F 2 ) for topical use according to the invention, there are the salts of ethylenediamine tetracetic acid (EDTA), such as the sodium salt of EDTA , the salts of diethylenetriaminepentaacetic acid (DTPA) such as the sodium salts of DTPA, acetyl glutamic acid (Dissolvine range).
  • EDTA ethylenediamine tetracetic acid
  • DTPA diethylenetriaminepentaacetic acid
  • Dissolvine range acetyl glutamic acid
  • Tris citrate tetramethylhydroxy piperidinol
  • benzotriazolyl butylphenol sulphonate sodium benzotriazolyl dodecyl p-cresol.
  • Examples of texturizing agents that may be present in the formulation (F 2 ) for topical use that is the subject of the present invention include N-acyl derivatives of amino acids, for example lauroyl lysine marketed under the name AMINOHOPE TM. LL, octenyl starch succinate sold under the name DRYFLO TM, myristyl polyglucoside marketed under the name MONTANOV 14, cellulose fibers, cotton fibers, chitosan fibers, talc, sericite, mica, pearlite.
  • active principles that may be present in the formulation (F 2 ) for topical use that is the subject of the present invention, there are:
  • Vitamins and their derivatives for example, retinol (vitamin A) and its esters (retinyl palmitate for example), ascorbic acid (vitamin C) in the form of salt and its esters, sugar derivatives of the ascorbic acid (eg ascorbyl glucoside), tocopherol (vitamin E) and its esters (eg tocopherol acetate), vitamins B3 or B10 (niacinamide and its derivatives); - Compounds with a lightening or depigmenting action on the skin, for example SEPIWHITE TM MSH, arbutin, kojic acid, hydroquinone, VEGEWHITE TM, GATULINE TM, SYNERLIGHT TM, BIOWHITE TM, PHYTOLIGHT TM, DERMALIGHT TM, CLARISKIN TM, MELASLOW TM, DERMAWHITE TM, ETHIOLINE, MELAREST TM, GIGAWHITE TM, ALBATINE TM,
  • Vegetable extracts rich in polyphenols tannins and / or isoflavones for example grape extracts, pine extracts, wine extracts, olive extracts; soy extracts, for example Raffermine TM; wheat extracts for example TENSINE TM or GLIADINE TM; plant extracts rich in terpenes; freshwater or marine algae extracts; marine extracts in general such as corals;
  • Compounds having an energizing or stimulating property such as Physiogenyl TM, panthenol and its derivatives such as SEPICAP TM MP; - Anti-aging active ingredients like SEPILIFT TM DPHP, LIPACIDE TM PVB, SEPIVINOL TM, SEPIVITAL TM, MANOLIVA TM, PHYTO-AGE TM, TIMECODE TM; SURVICODE TM;
  • the active agents increasing the synthesis of the components of the extracellular matrix, for example collagen, elastins, glycosaminoglycans;
  • Active ingredients that create a sensation of "heating” on the skin such as activators of cutaneous microcirculation (for example nicotinic acid derivatives) or products that create a sensation of "freshness” on the skin (for example menthol and drifts) ;
  • the active agents improving the cutaneous microcirculation for example the veinotonics; draining assets; decongestant active ingredients, for example extracts of ginko biloba, ivy, horse chestnut, bamboo, ruscus, small holly, centalla asiatica, fucus, rosemary, willow;
  • the active agents acting as skin tightening agents for example vegetable protein hydrolysates, hydrolysates of marine origin such as hydrolysates of laminar extracts, hydrolysates of fish cartilages, marine elastin, the product marketed by the company SEPPIC under the brand name SESAFLASH TM, collagen solutions.
  • Tanning agents or skin browning agents for example dihydroxyacetone, isatin, alloxane, ninhydrin, glyceraldehyde, mesotartaric aldehyde, glutaraldehyde, erythrulose.
  • deodorant agents that may be present in the formulation (F 2 ) for topical use that is the subject of the present invention, mention may be made of alkali silicates, zinc salts such as zinc sulphate, zinc gluconate and zinc chloride.
  • quaternary ammonium salts such as cetyltrimethylammonium salts, cetylpyridinium salts
  • glycerol derivatives such as glycerol caprate, glycerol caprylate, polyglycerol caprate; 1,2-decanediol; 1,3-propanediol; salicylic acid; sodium bicarbonate; cyclodextrins; metallic zeolites; Triclosan TM; aluminum bromohydrate, aluminum chlorohydrates, aluminum chloride, aluminum sulphate, aluminum and zirconium hydrochlorides, aluminum and zirconium trihydrochloride, aluminum zirconium tetrachlorohydrate , aluminum and zirconium pentachlorohydrate, aluminum and zirconium octochlorohydrate, sulphate alumina, sodium and aluminum lactate, aluminum hydrochloride and glycol complexes, such as the aluminum and propylene glycol hydrochloride complex, the aluminum
  • R'3 represents a hydrogen atom or a methyl radical
  • R'4 represents a linear or branched alkyl radical containing from eight to thirty carbon atoms and n represents a number greater than or equal to one and less than or equal to fifty .
  • the polyelectrolytes polymers may be in the form of a solution, an aqueous suspension, a water-in-oil emulsion, an oil-in-water emulsion, a powder, for example the products sold under the names SIMULGEL TM EG, SIMULGEL TM EPG, SEPIGEL TM 305, SIMULGEL TM 600, SIMULGEL TM NS, SIMULGEL TM INS 100, SIMULGEL TM FL, SIMULGEL TM A, SIMULGEL TM SMS 88, SEPINOV TM EMT 10, SEPIPLUS TM 400, SEPIPLUS TM 265, SEPIPLUS TM S, SEPIMAX TM Zen, ARISTOFLEX TM AVC, ARISTOFLEX TM AVS, NOVEMER TM EC-1, NOVEMER TM EC 2, ARIS
  • waxes that may be present in the formulation (F 2 ) for topical use that is the subject of the present invention, mention may be made of beeswax, carnauba wax, candelilla wax, ouricoury wax, the wax of Japan, cork fiber wax, sugar cane wax, paraffin waxes, lignite waxes, microcrystalline waxes, lanolin wax; ozokerite; polyethylene wax; silicone waxes; vegetable waxes; fatty alcohols and solid fatty acids at room temperature; glycerides solid at room temperature.
  • waxes is meant in the present application the compounds and / or mixtures of compounds insoluble in water, having a solid appearance at a temperature greater than or equal to 45 ° C.
  • esters of fatty acids and of sorbitol such as the products sold under the names MONTANE TM 40, MONTANE TM 60, MONTANE TM 70, MONTANE TM 80 and MONTANE TM 85; compositions comprising glycerol stearate and ethoxylated stearic acid between five moles and one hundred and fifty moles of ethylene oxide, as the composition comprises stearic acid ethoxylated to one hundred and thirty-five moles of ethylene oxide and glycerol stearate marketed under the name SIMULSOL TM 165; mannitan esters; ethoxylated mannitan esters; sucrose esters; methyl glucoside esters; alkyl polyglycosides having a linear or branched aliphatic radical, saturated or uns
  • protection agent against ultraviolet rays of the sun possibly present in the formulation (F2) for topical use object of the present invention, are meant pigments, solar organic filters and inorganic solar filters.
  • pigments used as protection agent against the ultraviolet rays of the sun possibly present in the formulation (F 2 ) for topical use object of the present invention, there are for example titanium dioxide, brown iron oxides, yellow iron oxides, black iron oxides, or red iron oxides, or white or colored pearlescent pigments such as Mica-Titanium.
  • PABA para-aminobenzoic acids
  • monoglycerol esters of PABA the ethyl esters of ⁇ , ⁇ -propoxy PABA and the ethyl esters of ⁇ , ⁇ -diethoxy
  • PABA the esters ethers of ⁇ , ⁇ -dimethyl PABA, methyl esters of ⁇ , ⁇ -dimethyl PABA, butyl esters of ⁇ , ⁇ -dimethyl PABA;
  • salicylic acid derivatives such as amyl salicylate, homomenthyl salicylate, ethylhexyl salicylate, phenyl salicylate, benzyl salicylate, p-isopropanolphenyl salicylate;
  • cinnamic acid derivatives such as ethylhexyl cinnamate, ethyl-4-isopropyl cinnamate, methyl-2,5-diisopropyl cinnamate, p-methoxypropyl cinnamate, cinnamon cinnamate; p-methoxyisopropyl, p-methoxyisoamyl cinnamate, p-methoxyoctyl cinnamate (p-methoxy-2-ethylhexyl cinnamate), p-methoxy-2-ethoxyethyl cinnamate, p-methoxycyclohexyl cinnamate, cinnamate ethyl- ⁇ -cyano-3-phenyl, 2-ethylhexyl- ⁇ -cyano-3-phenyl cinnamate, glyceryl diparamethoxy mono-2
  • benzophenone derivatives such as 2,4-dihydroxybenzophenone, 2,2'-dihydroxy-4-methoxybenzophenone, 2,2 ', 4,4'-tetrahydroxybenzophenone, 2-hydroxy-4 methoxy benzophenone, 2-hydroxy-4-methoxy-4'-methyl benzophenone, 2-hydroxy-4-methoxybenzophenone-5-sulfonate, 4-phenylbenzophenone, 2-ethylhexyl 4'-phenylbenzophenone-2-carboxylate, 2-hydroxy-4-n-octyloxy benzophenone, 4-hydroxy-3-carboxy benzophenone; 3- (4'-methylbenzylidene) d, l-camphor, 3- (benzylidene) -d, 1-camphor, benzalkonium methosulfate camphor; urocanic acid, ethyl urocanate;
  • inorganic solar filters used as a protective agent against ultraviolet rays of the sun possibly present in the formulation (F 2 ) for topical use object of the present invention, there are for example: titanium oxides, zinc oxides , cerium oxide, zirconium oxide, iron oxides yellow, red or black, chromium oxides.
  • These inorganic screens may or may not be micronized, have undergone or not surface treatments and may be presented in the form of aqueous or oily pre-dispersions.
  • the subject of the invention is the use of a formulation (F 2 ) as defined above, for cleaning the skin, the hair, the scalp and the mucous membranes.
  • the expression "to clean the skin, the hair, the scalp, the mucous membranes” means any action intended to allow the removal of dirt present on the skin, the hair, the scalp or the mucous membranes of humans or animals.
  • soiling on the skin, hair, scalp or mucous membranes of humans or animals include dust, dirt, sebaceous secretions, sweat, dandruff, dead cells, microorganisms or various chemical substances such as residues of make-up and skincare compositions, hair, scalp or mucous membranes.
  • the subject of the invention is a method for cleaning the skin, the hair, the scalp and / or the mucous membranes, characterized in that it comprises:
  • step b 2 At least one step b 2 ) rinsing said skin, said hair, said scalp or said mucous treated according to step a 2 ).
  • step a 2 of the cleaning method that is the subject of the invention, the formulation (F 2 ) for topical use is applied to the surface of the skin, hair, scalp or mucous membranes, including the stains to be cleaned by any means for example by application through a support consisting of synthetic or natural textile fibers, woven or non-woven, or paper, previously impregnated with said formulation (F 2 ) for topical use.
  • step D2 of the cleaning method that is the subject of the invention the rinsing of the skin, hair, scalp or mucous membranes on which the formulation (F2) for topical use has been applied during step a ⁇ ) is made by spraying with water ,.
  • Step D2) of the cleaning method that is the subject of the invention can be carried out at ambient temperature or at a temperature of between 20 ° C. and 40 ° C.
  • cocoyl chloride which is a mixture of acid chlorides comprising, for 100% by weight, 8% by weight of octanoyl chloride and 8% by mass of chloride, are then gradually added with stirring; of decanoyl, 50% by weight of lauroyl chloride, 17% by weight of myristoyl chloride, 8% by weight of palmitoyl chloride, 3% by weight of stearoyl chloride, 4% by weight of oleoyl chloride and 2% by weight of linoleoyl, then an additional 10 kilograms of the 30% sodium hydroxide solution to maintain the pH between 11 and 12. The temperature is maintained between 20 ° C and 50 ° C for two hours.
  • the mixture obtained is acidified by adding 65 kg of an aqueous solution of sulfuric acid at 70% by mass, then diluted with 75 kg of water to obtain an aqueous solution of disodium N-cocoylglutamate [composition (O)].
  • composition (Ci) The analytical characteristics of the composition (Ci) are given in Table 1 below.
  • Mass content of active ingredient (MAi) (cocoyl glutamate)
  • the reaction medium is placed under partial vacuum of approximately 0.18x10 5 Pa (180mbar) and maintained at 100 ° C-105 ° C for four hours with distillation of the water formed.
  • reaction mixture thus obtained is drained at 70 ° C. and filtered to remove unreacted glucose grains.
  • the composition (C3) which comprises 50% by weight of water and 50% by weight of a mixture of alkyl polyglucosides (MAAPGI), for which the proportions of alkyl polyglucosides and the average degree of polymerization of their polyglucoside residue is determined by gas chromatography (GC); it thus comprises, for 100% by weight, 69% by weight of n-dodecyl polyglucosides, 25% by weight of n-tetradecyl polyglucosides and 6% by weight of n-hexacyl polyglucosides with a degree of polymerization equal to 1.25.
  • MAAPGI mixture of alkyl polyglucosides
  • GC gas chromatography
  • the reaction medium is placed under partial vacuum of approximately 0.18x10 5 Pa (180mbar) and maintained at 100 ° C-105 ° C for four hours with distillation of the water formed.
  • reaction mixture thus obtained is drained at 70 ° C. and filtered to remove unreacted glucose grains.
  • the filtrate is then poured into another reactor and the excess of heptanol distilled under partial vacuum and the residue diluted in water.
  • composition (C4) comprising 26.4% by weight of water and 73.6% by weight of n-heptyl polyglucosides (MAAPG2) is obtained, with a degree of polymerization, determined by GPC. equal to 1, 25.
  • compositions (Fi) inv ., (F 2 ) inv., (F 3 ) inv are prepared. and (F 4 ) inv. according to the invention, and two compositions (F 5 ) com P. and (F 6 ) com P. comparative by pouring with stirring into a reactor maintained at 40 ° C, the composition (Ci) and at least one of the compositions (C3) or (C4). The mixture is stirred for thirty minutes to obtain one of the compositions (Fi) inv . to (F 4 ) inv. and (F 5 ) com P. and (F 6 ) com P ..
  • Table 2 The quantities used are listed in the following Table 2:
  • the evaluation of the foaming properties of the compositions tested is carried out by forming a foam, starting from a hard water solution OMS comprising a predetermined mass content of the compositions tested, by mechanical stirring at a temperature of 20 ° C.
  • Aqueous solutions of 250 cm 3 are prepared so as to obtain solutions at 0.5% by weight of surfactant active material in WHO hard water, from the compositions
  • Aqueous solutions of 250 cm 3 to 0.39% surfactant active material in "WHO" hard water are also prepared from the compositions (Ci), as well as an aqueous solution of 250 cm 3 to 0.1 1% surfactant active material in WHO hard water, from the composition (Ci).
  • the WHO hard water contains, for one liter of deionized water, 0.403 grams of anhydrous calcium chloride and 0.139 grams of magnesium chloride hexahydrate; which gives it a hardness of 34 ° Th.
  • Tf 0 i S The expansion time (Tf 0 i S ): it is the stirring time after which we observe the removal of the vortex in the beaker. Beyond this time, the foam completely surrounds the stem of the pale and its level is horizontal;
  • the half-life time (T1 / 2): it is the time at the end of which the foam obtained from a certain volume of foaming solution, wrung out a quantity of solution corresponding to half of the initial volume. For this test, the half-life time is reached when the upper level of the dewatering water reaches the mark of 125 cm 3 on the beaker;
  • the expansion rate (T F ) it is the value of the ratio between the volume of foam (V m ) produced by a foaming composition on the volume (V s ) of the foaming solution used (water and emulsifier) .
  • compositions according to the invention make it possible to prepare foams having all the qualities required to be used in cosmetics, unlike those which are comparative.
  • Constituent proportions are expressed as a percentage by mass.
  • MONTALINE TM C40 is a monoethanolamine cocamidopropyl betainamide chloride salt.
  • SEPITONIC TM M3 a mixture of magnesium aspartate, zinc gluconate and copper gluconate, is an energizing active ingredient marketed by the company SEPPIC.
  • KATHON TM CG a mixture of methylchloroisothiazolinone and methylisothiazolinone, is a preservative marketed by the company Rohm & Haas.
  • SEPICIDE TM HB a mixture of phenoxyethanol, methylparaben, ethylparaben, propylparaben and butylparaben, is a preservative marketed by the company SEPPIC.
  • CAPIGEL TM 98 is a copolymer of acrylates marketed by the company SEPPIC.
  • AMONYL TM 675SB is a cocoamidopropyl hydroxy sultaine sold by the company SEPPIC.
  • SEPICAP TM MP is a mixture of N-cocoyl amino acids and potassium salt dimethicone PEG-7 panthenyl phosphate, marketed by the company SEPPIC.
  • SEPICIDE TM Cl imidazoline urea, is a preservative marketed by the company SEPPIC.

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Abstract

Procédé pour améliorer les propriétés moussantes d'une formulation (F1) de nettoyage à usage topique comprenant des agents tensioactifs à base de glutamate, comprenant une étape d'incorporation dans ladite formulation (F1) d'une quantité efficace d'au moins une composition d'alkyl polyglycosides; formulation aqueuse en comprenant en combinaison avec des agents tensioactifs anioniques ou amphotères; son utilisation, dans le nettoiement du corps humain ou animal.

Description

Nouveau mélange tensioactif, nouvelle composition en comprenant et son utilisation en cosmétique
La présente invention concerne un nouveau procédé pour améliorer les propriétés moussantes de formulations à usage topique, de nouvelles compositions à usage topique, leur utilisation pour nettoyer la peau, les cheveux, le cuir chevelu, les muqueuses, et un procédé de nettoyage de la peau humaine et animale, des cheveux, du cuir chevelu et des muqueuses.
La présente invention trouve application dans le domaine cosmétique et dermocosmétique, dermopharmaceutique et pharmaceutique humain et vétérinaire.
Les formulations nettoyantes pour la peau, les cheveux, le cuir chevelu et les muqueuses, et plus généralement les produits d'hygiène corporelle et capillaire présentées sous forme de shampoings, de lotions, de gels ou de savons liquides, requièrent la formation rapide de mousse lors de leur application sur la partie du corps à nettoyer. En effet, dans l'esprit du consommateur la formation de mousse, dans un délai rapide, constitue une des preuves de l'efficacité du nettoyage. La vitesse de formation de la mousse (ou durée de foisonnement), le volume de cette mousse, sa stabilité, ainsi que les sensations agréables qu'elle induit, sont des paramètres importants à prendre en compte pour espérer le succès commercial de ces formulations.
Les formulations nettoyantes comprennent des agents tensioactifs nettoyants et moussants, qu'ils soient de nature cationique, anionique, amphotère ou non ionique. Ces agents tensioactifs sont dits amphiphiles car ils sont constitués par une partie hydrophile (ou tête polaire), soluble dans l'eau, et par une partie lipophile (queue hydrophobe) qui présente une affinité avec les huiles et les graisses. Cette structure amphiphile permet à la fois de dissoudre les salissures grasses et de les éliminer par une opération de lavage.
Les tensioactifs anioniques sont historiquement les tensioactifs qui ont été utilisés pour préparer des formulations nettoyantes moussantes à usage topique. Les tensioactifs anioniques sulfatés constituent une classe de tensioactifs fréquemment utilisée en raison de leurs bonnes propriétés moussantes. Ces tensioactifs sont réputés pour leur bon pouvoir netttoyant, et ils produisent également une mousse aérée dont le toucher n'est pas jugé désagréable par le consommateur. Cependant, ces tensioactifs présentent l'inconvénient d'être sensibles au degré de dureté de l'eau et à la présence de salissures grasses, ce qui induit par conséquence une diminution du volume de mousse initialement généré par ces formulations mais surtout une diminution de la stabilité dans le temps de ce volume de mousse.
Pour améliorer la stabilité des mousses, l'homme du métier de la détergence sait qu'il peut combiner les agents tensioactifs moussants avec un ou plusieurs additifs ayant pour effet d'augmenter la rigidité des cellules gazeuses formant la mousse.
Ainsi, la demande de brevet français publiée sous le numéro 2 439 230 divulgue l'utilisation d'amines grasses comme auxiliaire de moussage, de solutions aqueuses de tensioactifs tels que les alkylbétaines, les alkylamidobétaines, les alkylsulfates ou les alkyléthers sulfates. La demande internationale publiée sous le numéro WO03/035794 A1 enseigne l'augmentation de la stabilité d'une mousse obtenue par l'emploi d'au moins un mono-ester de phosphate d'hydrocarbyle aliphatique par l'ajout d'un agent stabilisateur de mousse ; ladite mousse étant employée dans un procédé de forage de puits pétroliers.
On peut également citer l'utilisation d'acides gras comme agents stabilisants de mousse, dont la chaîne grasse aliphatique comporte de 8 à 30 atomes de carbone, dans des proportions massiques supérieures ou égales à 10% massique pour 100% de la masse de ladite formulation nettoyante à usage topique.
Cependant, les additifs de stabilisation de la mousse précédemment décrits, sont souvent peu biodégradables et parfois toxiques, ce qui les rend non-conformes aux nouvelles exigences et dispositions réglementaires en matière d'environnement, et pour une application sur la peau.
La demande de brevet français publiée sous le numéro 2 850 017 divulgue un moyen de stabilisation de compositions cosmétiques se présentant sous la forme de mousses en mettant en œuvre des acides gras en faibles quantités, sous réserve d'obtenir cette mousse à partir d'une émulsion se présentant sous la forme huile-dans-eau et d'associer aux dits acides gras des dérivés de sucre, et plus particulièrement des alkyiglucosides, ladite association étant décrite comme « émulsifiante ». Les acides gras utilisés dans la demande de brevet Français publiée sous le numéro 2 850 017 sont des acides gras carboxyliques à chaîne aliphatique linéaire ou ramifiée, comportant de 6 à 22 atomes de carbone. Les alkyiglucosides utilisés dans la demande de brevet Français publiée sous le numéro 2 850 017 sont des alkyiglucosides possédant des propriétés émulsionnantes comme par exemple les compositions émulsionnantes commercialisées sous les noms de marque MONTANOV™ 68 (nom INCI : cetearyl alcohol and cetearyl glucoside), MONTANOV™82 (nom INCI : cetearyl alcohol and coco-glucoside), MONTANOV™ L (nom INCI : C14-22 alcohol and C12-20 alkyl glucoside). La demande de brevet Français publiée sous le numéro 2 850 017 décrit également des ratios massiques acides gras sur alkylpolyglucosides égaux à 1/1 , et ne divulguent pas la nécessité d'associer des tensioactifs de type N-acyl aminno- acides comme par exemple le cocoyl glutamate disodique ou monosodique.
De nouvelles solutions techniques ont récemment été développées pour préparer des compositions de tensioactifs générant des mousses stables sans l'ajout d'additifs stabilisants de mousse. On peut ainsi citer la demande internationale publiée sous le numéro de publication WO 2012/085391 A1 , qui divulgue un procédé de forage de cavités dans des formations souterraines mettant en œuvre un fluide aqueux se présentant sous la forme d'une mousse obtenue par mélange d'un gaz ou d'un mélange de gaz et d'une solution aqueuse comprenant un dérivé N-acylé de l'acide glutamique, ou d'un de ses sels, et/ou de l'acide aspartique, ou d'un de ses sels, pour lequel le radical acyle comporte de huit à dix-huit atomes de carbone. Les mousses générées par les solutions aqueuses comprenant de tels dérivés N-acyle de l'acide glutamique, ou d'un de ses sels, et/ou de l'acide aspartique, ou d'un de ses sels, présentent à la fois l'avantage de se former avec une durée de foisonnement moyenne et de montrer des propriétés mécaniques les rendant adaptées à une utilisation dans une étape d'évacuation de déblais lors d'une opération de forage de cavités souterraines.
La demande de brevet américain publiée sous le numéro US 2008/0233057 A1 décrit des compositions de nettoyage douces comprenant i) au moins un agent tensioactif de type anionique, non ionique ou amphotère, ii) au moins un agent colorant, iii) au moins un agent colorant encapsulé. Les tensioactifs moussants compris dans cette composition de nettoyage douce peuvent être des dérivés N-acylés d'acides aminés, comme par exemple le cocoyl glutamate de sodium, des alkylpolyglycosides, comme par exemple des alkylpolyglucosides dont la chaîne alkyle peuvent comporter de 4 à 22 atomes de carbone, plus particulièrement de 8 à 16 atomes de carbone.
La demande de brevet américain publiée sous le numéro US 2004/0057922 A1 décrit une composition cosmétique comprenant pour 100% de sa masse i) de 2% à 50 % massique d'au moins un dérivé N-acylé d'acide aminé, et ii) de 50% à 98% massique d'au moins un alkyl et/ou alkényl oligoglycosides. Cette demande de brevet américain publiée sous le numéro US 2004/0057922 A1 décrit également une composition comparative notée (C3) comprenant le sel de sodium de cocoyl glutamate et le C12-16 alkylpolyglucoside dans un ratio massique cocoyl glutamate de sodium/ C12-16 alkylpolyglucoside de 3/1. Cette demande de brevet américain publiée sous le numéro US 2004/0057922 A1 divulgue la caractérisation des propriétés moussantes des compositions selon l'invention en cause et la composition comparative (C3), montrant ainsi que la mousse générée par la composition (C3) est instable ; le volume de mousse mesuré après 15 minutes après sa formation étant égale à zéro.
La demande de brevet Japonaise publiée sous le numéro JP2010-285397, décrit des compositions comprenant au moins un tensioactif de type N-acyl glutamique, au moins un tensioactif de type N-acyl aspartique et au moins un tensioactif à base de sucre sélectionné parmi les esters de dérivés de sucre ou les alkylpolyglucosides. Parmi les tensioactifs de type alkylpolyglucosides susceptible d'être associés au tensioactif de type N-acyl glutamique et_au tensioactif de type N-acyl aspartique, la demande de brevet Japonais JP2010-285397 décrit expressément les alkylpolyglucosides dont la chaîne alkyle comporte de 8 à 16 atomes, et plus particulièrement de 8 à12 atomes de carbone (JP2010-285397, paragraphe [0022]). De telles compositions sont décrites comme possédant de bonnes caractéristiques moussantes (JP2010-285397, paragraphe [0048]) et conférant des propriétés de santé et de tenue du cheveux importantes (JP2010-285397, paragraphes [0052], [0053], [0054]).
La demande de brevet japonais publiée sous le numéro JP-H-04-1 14100 décrit des compositions comprenant un sel de N-acyl acide aspartique et au moins un alkylpolyglucoside dont la chaîne alkyle comporte de 8 à 18 atomes de carbone. De telles compositions sont utilisées pour préparer des formulations nettoyantes présentant un bon pouvoir détergent, mais aussi une tolérance cutanée améliorée et conférant des propriétés sensorielles de fraîcheur aux cheveux et à la peau.
La demande internationale de brevet publiée sous le numéro WO2015/122371 A1 décrit des compositions nettoyantes comprenant au moins un tensioactif amphotérique, au moins un tensioactif non ionique et des tensioactifs anioniques, lesdits tensioactifs anioniques comprenant au moins un dérivé N-acylé de l'acide glutamique et au moins un alkyl éther d'un acide carboxylique et au moins un acide alkylsulfosuccinique. Ces compositions sont décrites comme générant une mousse « riche » et se caractérisant par de bonnes propriétés sensorielles (WO2015/122371 A 1, page 21, paragraphe [0064]).
Il a été également observé par la demanderesse que les propriétés des mousses formées à partir de solutions aqueuses comprenant des dérivés N-acylés de l'acide glutamique ou d'un de ses sels, et/ou de l'acide aspartique ou d'un de ses sels, nécessaires pour la préparation de compositions nettoyantes et moussantes à usage topique, notamment la durée de foisonnement et la stabilité de la mousse, présentaient des variations d'un lot de fabrication à l'autre, rendant leur efficacité aléatoire. Ces variations observées sont liées à la variation de la proportion massique en acides gras résiduels et/ou à la teneur massique en sels inorganiques présentes dans les solutions de dérivés N-acylés de l'acide glutamique, ou d'un de ses sels, et/ou de l'acide aspartique, ou d'un de ses sels, inhérente à la mise en œuvre de leurs procédés de préparation, dont les étapes essentielles et les paramètres opératoires essentiels restent constants et inchangés.
II reste donc un besoin de disposer d'une composition aqueuse nettoyante à usage topique- s'étalant facilement sur la peau, sans laisser de film résiduel gras ou collant sur la peau, qui soit capable d'induire la formation d'une mousse stable et ayant un temps de foisonnement rapide.
C'est pourquoi selon un premier aspect, l'invention a pour objet un procédé pour améliorer les propriétés moussantes d'une formulation de nettoyage à usage topique (Fi ) comprenant pour 100% de sa masse de 0,5 % à 10% massique, plus particulièrement de 1 % à 10% massique et encore plus particulièrement de 1 % à 8% massique d'une composition (Ci), ladite composition (Ci) comprenant pour 100% de sa masse :
(a) - de 65% à 90% massique plus particulièrement de 65% à 85% massique et tout particulièrement de 65% à 80% massique d'au moins un composé de formule (I):
Ri-C(=0)-NH-CH(COOH)-(CH2)2-COOH (I) sous forme acide, partiellement ou totalement salifiée dans laquelle le groupe RrC(=0)- représente un radical acyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, comportant de huit à dix- huit atomes de carbone, et
(β) - De 10% à 35% massique, plus particulièrement de 15% à 35% massique, et tout particulièrement de 20% à 35% massique d'au moins un composé de formule (II):
RrC(=0)-OH (II)
sous forme acide, partiellement ou totalement salifiée, dans laquelle le groupe Ri est tel que défini pour la formule (I), ledit procédé étant caractérisé en ce qu'il comprend une étape a1 ) d'incorporation dans ladite formulation (Fi) d'une quantité efficace d'au moins une composition (C2) comprenant pour 100% de sa masse :
(γ) - De 14% à 80% massique d'une composition (C3) ou d'un mélange de compositions (C3), ladite composition (C3) étant représentée par la formule (III):
R3-0-(G3)P-H (III)
dans laquelle R3 représente un radical aliphatique linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, comportant de 12 à 16 atomes de carbone, G3 représente le reste d'un sucre réducteur et p représente un nombre décimal supérieur ou égal à 1 ,05 et inférieur ou égal à 5, ladite composition (C3) consistant en un mélange de composés représentés par les formules (III1 ), (Mb), (M is), (N U) et (ll l5):
Figure imgf000007_0001
R3 -0-(G3)5- ■H (l Is)
dans les proportions molaires respectives ai , a2, a3, a4 et as, telles que:
la somme: ai + a2 + a3 + a4 + as est égale à 1 , et
la somme ai + 2a2 + 3a3 + 4a4 + 5as est égale à p ;
(δ) - De 0% à 3% massique d'au moins un alcool de formule (IV):
R3-OH (IV)
dans laquelle R3 est tel que défini pour la formule (I II) précédente,
(ε) - De 20% à 80% d'une composition (C4) ou d'un mélange de compositions (C4), ladite composition (C4) étant représentée par la formule (V):
R4-0-(G4)q-H (V)
dans laquelle R4 représente un radical aliphatique linéaire, choisi parmi les radicaux butyle, pentyle, hexyle, heptyle, G4 représente le reste d'un sucre réducteur et q représente un nombre décimal supérieur ou égal à 1 ,05 et inférieur ou égal à 5, ladite composition (C4) consistant en un mélange de composés représentés par les formules (V1 ), (V2), (V3), (V ) et (Vs):
Figure imgf000007_0002
R4-0-(G4)2-H (V2),
R4-0-(G4)3-H (V3),
R4-0-(G4)4-H (V4),
R4-0-(G4)5-H (V5),
dans les proportions molaires respectives a'1 , a'2, a'3, a'4 et a's, telles que:
la somme: a'i + a'2 + a'3 + a'4 + a's est égale à 1 , et
la somme a'1 + 2a'2 + 3a'3 + 4a'4 + 5a's est égale à q; et
(η) - De 0% à 3% massique d'au moins un alcool de formule (VI):
R -OH (VI)
dans laquelle R4 est tel que défini pour la formule (V) précédente.
Par « quantité efficace d'au moins une composition (C2) », on désigne dans la définition du procédé objet de l'invention la quantité de ladite composition (C2) telle qu'une fois incorporée dans la formulation (F1 ), elle conduise à une formulation finale obtenue par ledit procédé qui :
- génère une hauteur de mousse supérieur ou égale à 130 mm, 30 minutes après sa formation selon les conditions opératoires décrites dans la section 4 de la partie expérimentale du présent exposé ;
- montre un temps de demi-vie, déterminé selon la méthode décrite dans la section 4 de la partie expérimentale du présent exposé, supérieur ou égal à30 minutes ;
- montre un temps de foisonnement, déterminé selon la méthode décrite dans la section 4 de la partie expérimentale du présent exposé, inférieur ou égal à 25 secondes
- montre un taux de foisonnement supérieur ou égal à 4 et inférieur ou égal à 20.
Le taux de foisonnement (TF) est le rapport entre le volume de mousse produit par une composition moussante sur le volume de la solution moussante utilisée. Par conséquent, plus le taux de foisonnement augmente, plus la mousse est légère et son volume important, ne permettant pas un étalement facile sur la peau.
Par composés de formule (I) ou (II) sous forme acide, partiellement ou totalement salifiée, on signifie que dans le cadre de la présente invention une, plusieurs ou l'ensemble des fonctions carboxyle présentes dans l'un ou l'autre des dits composés de formule (I) ou (II) est soit sous forme acide (-COOH) soit sous forme salifiée (-COO" M+). Dans ce dernier cas M+ représente un cation monovalent choisi parmi :
- Le cation ammonium,
- Les cations monovalents de métaux alcalins, par exemple le cation sodium (Na+), potassium (K+) ou lithium (Li+),
- Les cations (hydroxyalkyl) ammonium, bis(hydroxyalkyl) ammonium ou tris(hydroxyalkyl) ammonium dans lesquels le ou les radicaux hydroxyalkyle comportent de un à quatre atomes de carbone, par exemple les cations 2-hydroxy éthanammonium, 2- hydroxy propanammonium, bis(2-hydroxy éthyl) ammonium et tris(2-hydroxy éthyl) ammonium,
- Les cations (alkyloxyalkyl) ammonium, bis(alkyloxyalkyl) ammonium ou tris(alkyloxyalkyl) ammonium dans lesquels le ou les radicaux alkyloxyalkyle comportent de deux à six atomes de carbone, par exemple le cation 2-éthoxy éthanammonium,
- Les cations (hydroxyalkylaminoalkyl) ammonium, bis(hydroxyalkylaminoalkyl) ammonium ou tris(hydroxyalkylaminoalkyl) ammonium, dans lesquels le ou les radicaux hydroxyalkylaminoalkyle comportent de deux à six atomes de carbone, par exemple le cation 2-hydroxy éthylaminométhanammonium et le cation 2-hydroxy éthylaminoéthanammonium. Par reste d'un sucre réducteur, on désigne dans la définition des restes (G3) et (G4) des formules (II I) et (V) telles que définies précédemment, les reste de dérivés saccharidiques sans liaison glycosidique établie entre un carbone anomérique et l'oxygène d'un groupement acétal, tels qu'ils sont définis dans l'ouvrage de référence: "Biochemistry, Daniel Voet/Judith G. Voet, p. 250, John Wyley & Sons, 1990. "
Les structures oligomériques (G3)P et (G4)q peuvent se présenter sous toutes formes d'isoméries, qu'il s'agisse d'isomérie optique, d'isomérie géométrique ou d'isomérie de position ; elle peut aussi représenter un mélange d'isomères.
Dans la formule (II I) telle que définie ci-dessus, le groupe R3 est lié à G3 par le carbone anomérique du reste saccharide, de manière à former une fonction acétal. De même, dans la formule (V) telle que définie ci-dessus, le groupement R4 est lié à G4 par le carbone anomérique du reste saccharide, de manière à former une fonction acétal.
Selon un aspect particulier du procédé tel que défini précédemment, respectivement dans la formule (II I) et dans la formule (IV), G3 et G4, identiques ou différents représentent indépendamment l'un de l'autre le reste d'un sucre réducteur le glucose, le dextrose, le saccharose, le fructose, l'idose, le gulose, le galactose, le maltose, l'isomaltose, le maltotriose, le lactose, le cellobiose, le mannose, le ribose, le xylose, l'arabinose, le lyxose, l'allose, l'altrose, le dextrane et le tallose.
Par radical aliphatique linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, comportant de douze à seize atomes de carbone, on désigne notamment pour R3 dans les formules (III) et (IV) :
- Un radical alkyle linéaire choisi parmi les radicaux dodécyle (n-Ci2H25-), tétradécyle (n-Ci4H29-) et hexadécyle (n-CieH -),
- Un radical alkyle ramifié issu des iso-alcanols de formule (1 ):
(CH3)(CH3)CH-(CH2)rCH2-OH (1 )
dans laquelle r représente un nombre entier compris entre 8 et 16, par exemple le radical isododécyle, isotridécyle, isotétradécyle, isopentadécyle ou isohexadécyle;
- Un radical alkyle ramifié issu d'un alcool de Guerbet de formule (2):
CH(CsH2s+i )(CtH2t+i )-CH2-OH (2)
dans laquelle t est un nombre entier compris entre 2 et 12, s est un nombre entier compris entre 2 et 14 et la somme s + t est supérieure ou égale à 10, et inférieure ou égale à 14, par exemple le radical 2-éthyl décyle, 2-butyl octyle, 2-éthyl dodécyle, 2-butyl décyle, 2-hexyl octyle, 2-hexyl décyle ou 2-butyl dodécyle. Selon un aspect particulier, ledit procédé pour améliorer les propriétés moussantes d'une formulation de nettoyage à usage topique (Fi) est caractérisé en ce que dans ladite composition (C2) les proportions en alcool de formule (VI) sont nulles.
Selon un autre aspect particulier du procédé objet de la présente invention, les composés de formule (I) et de formule (II) sont partiellement ou complètement salifiés sous forme de sel de sodium ou de sel de potassium.
Selon un autre aspect particulier, la composition (Ci) telle que définie précédemment comprend pour 100% de sa masse, de 65% à 90% massique d'un ou de plusieurs composés de formule (I) et de 10% à 35% massique d'un ou de plusieurs composés de formule (II); et plus particulièrement de 65% à 85% massique d'un ou de plusieurs composés de formule (I) et de 15% à 35% massique d'un ou de plusieurs composés de formule (II).
Dans les formules (I) et (II), telles que définie précédemment, le radical
Figure imgf000010_0001
représente plus particulièrement un radical acyle choisi parmi les radicaux octanoyle, décanoyle, ω-undécylènoyle, dodécanoyle, tétradécanoyle, hexadécanoyle, octadécanoyle, 9-octadécènoyle, 9,12-octadécadiènoyle et 9, 12, 15-octadécatriénoyle.
Les composés de formules (I) tels que décrits précédemment sont généralement obtenus par N-acylation des acides aminés correspondants ou de leurs sels. Elle est décrite par exemple dans la demande internationale publiée sous le numéro WO 98/0961 1. Elle est mise en œuvre indifféremment sur un acide aminé ou sur un mélange d'acides aminés. L'agent d'acylation consiste généralement en un dérivé activé de l'acide carboxylique de formule:
RrC(=0)-OH,
dans laquelle Ri est tel que défini précédemment, tel qu'un anhydride symétrique de cet acide, l'ester méthylique de cet acide, ou un halogénure d'acide comme le chlorure d'acide ou le bromure d'acide. Il peut aussi consister en un mélange de dérivés activés d'acides carboxyliques issus d'huiles ou graisses naturelles d'origine animales ou végétales telles que les huiles de coprah, de noix de coco, de palmiste, de palme, de soja, de colza, de maïs, le suif de bœuf, l'huile spermaceti ou l'huile de hareng.
Selon un autre aspect particulier, l'invention a pour objet ledit procédé tel que défini précédemment, caractérisé en ce que ladite composition (Ci) est obtenue par un procédé comprenant au moins :
- une étape A) d'acylation d'un composé de formule (VII) :
NH2-CH(COOH)-(CH2)2-COOH (VII), sous forme acide, partiellement ou totalement salifiée, avec un mélange de chlorures d'acide comprenant pour 100% molaire, de 40% molaire à 60% molaire de chlorure de dodécanoyie, de 10% molaire à 20% molaire de chlorure de tétradécanoyle, de 5% molaire à 15% molaire de chlorure de décanoyie, et de 5% molaire à 15% molaire de chlorure d'octanoyle, et optionnellement et jusqu'à concurrence de 100% molaire, du chlorure d'hexadécanoyle et/ou du chlorure d'octadécanoyle et/ou du chlorure de 9-octadécènoyle et/ou du chlorure d'octadéca-9, 12-diènoyle.
Selon un aspect plus particulier, le mélange de chlorures d'acide mis en œuvre comprend pour 100% molaire, 1 1 % molaire de chlorure d'octanoyle, 9,5% molaire de chlorure de décanoyie, 51 % molaire de chlorure dodécanoyie, 15,5% molaire de chlorure de tétradécanoyle, 6,5% molaire de chlorure d'hexadécanoyle, 2% molaire de chlorure d'octadécanoyle, 3% molaire de chlorure de 9-octadécènoyle et 1 ,5% de chlorure d'octadéca-9, 12-diènoyle.
Selon un autre aspect particulier, l'invention a pour objet ledit procédé tel que défini précédemment, caractérisé en ce que le ou les composés de formule (I) sont choisis parmi le N-cocoyl glutamate monosodique le N-cocoyl glutamate monopotassique, le N-cocoyl glutamate disodique et N-cocoyl glutamate dipotassique.
Selon un autre aspect particulier, l'invention a pour objet le procédé tel que défini précédemment, caractérisé en ce que ladite composition (C2) comprend pour 100% de sa masse:
(γ) - Une proportion massique en ladite composition (C3) supérieure ou égale à 14% et inférieure à 70%, et
(δ) - Une proportion massique en ledit alcool de formule (IV) supérieure ou égale à 0% et inférieure ou égale à 3%,
(ε) - Une proportion massique en ladite composition (C4) supérieure ou égale à 30% et inférieure ou égale à 80%, et
(η) - Une proportion massique en ledit alcool de formule (VI) supérieure ou égale à 0% et inférieure ou égale à 3%.
Selon un aspect encore plus particulier, l'invention a pour objet ledit procédé tel que défini précédemment, caractérisé en ce que ladite composition (C2) telle que définie précédemment comprend pour 100% de sa masse, une proportion massique en ladite composition (C3) supérieure ou égale à 14% et inférieure ou égale à 65%, une proportion massique en ledit alcool de formule (IV) supérieure ou égale à 0% et inférieure ou égale à 3%, une proportion massique en ladite composition (C4) supérieure ou égale à 35% à et inférieure ou égale à 80% et une proportion massique en ledit alcool de formule (VI) supérieure ou égale à 0% et inférieure ou égale à 3%.
Selon un autre aspect particulier l'invention a pour objet le procédé tel que défini précédemment, caractérisé en ce que dans ladite formule (III), G3 représente le reste d'un sucre réducteur choisi parmi les restes du glucose, du xylose et de l'arabinose.
Selon un autre aspect particulier l'invention a pour objet le procédé tel que défini précédemment, caractérisé en ce que dans ladite formule (III), p représente un nombre décimal supérieur ou égal à 1 ,05 et inférieur ou égal à 2,5, plus particulièrement supérieur ou égal à 1 ,05 et inférieur ou égal à 2,0, et encore plus particulièrement supérieur ou égal à 1 ,25 et inférieur ou égal à 2,0.
Selon un autre aspect particulier, l'invention a pour objet le procédé tel que défini précédemment, caractérisé en ce que les formules (III) et (IV), le radical R3 représente un radical alkyle linéaire choisi parmi les radicaux dodécyle (n-Ci2H25-), tétradécyle (n-Ci4H29-) et n-hexadécyle (n-Ci6H32-).
Selon un autre aspect particulier, l'invention a pour objet le procédé tel que défini précédemment, caractérisé en ce que dans la formule (V), G4 représente le reste d'un sucre réducteur choisi parmi les restes du glucose, du xylose et de l'arabinose.
Selon un autre aspect particulier, l'invention a pour objet le procédé tel que défini précédemment, caractérisé en ce que dans la formule (V), q représente un nombre décimal supérieur ou égal à 1 ,05 et inférieur ou égal à 2,5, plus particulièrement supérieur ou égal à 1 ,05 et inférieur ou égal à 2,0, et encore plus particulièrement supérieur ou égal à 1 ,25 et inférieur ou égal à 2,0.
Selon un aspect particulier, l'invention a pour objet le procédé tel que défini précédemment, caractérisé en ce que dans les formules (V) et (VI), R4 représente un radical alkyle linéaire choisi les radicaux hexyle
Figure imgf000012_0001
et heptyle (n-C7Hi5-).
Selon un aspect encore plus particulier, dans les formules (V) et (VI), R4 représente le radical heptyle (n-C7Hi5-).
Selon un autre aspect encore plus particulier, dans les formules (V) et (VI), R4 représente le radical n-hexyle (n-CeHis-).
Selon un autre aspect particulier, l'invention a pour objet le procédé tel que défini précédemment, caractérisé en ce que ladite composition (C2) comprend un mélange de compositions (C3) et de compositions (C4), ledit mélange comprenant pour 100% de sa masse: (γι) - De 13,6% à 44,4% massique, plus particulièrement de 17% à 44,4% massique d'une composition (C3) représentée par la formule (III) dans laquelle R3 représente le radical dodécyle (n-Ci2H25-),
(Y2) - De 5% à 16,25% massique, plus particulièrement de 6,25% à 16,25% massique d'une composition (C3) représentée par la formule (III) dans laquelle R3 représente le radical tétradécyle (n-Ci4H29-), et
(Y3) - De 1 ,4% à 4,55% massique, plus particulièrement de 1 ,75% à 4,55% massique d'une composition (C3) représentée par la formule (III) dans laquelle R3 représente le radical hexadécyle (n-Ci6H32-), et
(ει) - De 35% à 80% massique plus particulièrement de 35% massique à 75% massique, d'une composition (C4) représentée par la formule (V) dans laquelle R4 représente le radical heptyle (n-C7Hi5-).
Selon un autre aspect particulier, l'invention a pour objet le procédé tel que défini précédemment, caractérisé en ce que ladite composition (C2) comprend un mélange de compositions (C3) et de compositions (C4), ledit mélange comprenant pour 100% de sa masse :
- De 13,6% à 44,4% massique, plus particulièrement de 17% à 44,4% massique, d'une composition (C3) représentée par la formule (III) dans laquelle R3 représente le radical dodécyle (n-Ci2H25-),
- De 5% à 16,25% massique, plus particulièrement de 6,25% à 16,25% massique, d'une composition (C3) représentée par la formule (III) dans laquelle R3 représente le radical tétradécyle (n-Ci4H29-), et
- De 1 ,4% à 4,55% massique, plus particulièrement de 1 ,75% à 4,55% massique, d'une composition (C3) représentée par la formule (III) dans laquelle R3 représente le radical hexadécyle (n-Ci6H32-), et
- de 35% à 80% massique, plus particulièrement de 35% à 75% massique, d'une composition (C4) représente par la formule (V) dans laquelle R4 représente le radical le radical 2-ethyl hexyle.
Selon un autre aspect particulier, l'invention a pour objet le procédé tel que défini précédemment, caractérisé en ce que la composition (C2) comprend un mélange de compositions (C3) comprenant pour 100% de sa masse:
- De 13,6% à 44,4% massique, plus particulièrement de 17% à 44,4% massique, d'une composition (C3) représentée par la formule (III) dans laquelle R3 représente le radical dodécyle (n-Ci2H25-), - De 5% à 16,25% massique, plus particulièrement de 6,25% à 16,25% massique, d'une composition (C3) représentée par la formule (III) dans laquelle R3 représente le radical tétradécyle (n-Cul-bg-), et
- De 1 ,4% à 4,55% massique, plus particulièrement de 1 ,75% à 4,55% massique, d'une composition (C3) représentée par la formule (III) dans laquelle R3 représente le radical hexadécyle (n-Ci6H32-), et
- de 35% à 80% massique, plus particulièrement de 35% à 75% massique, d'une composition (C4) représente par la formule (V) dans laquelle R4 représente le radical n-hexadécyle (n- Selon un aspect plus particulier, le procédé tel que défini précédemment est caractérisé en ce que dans la formule (III), G3 représente le reste d'un sucre réducteur choisi parmi les restes du glucose, du xylose et de l'arabinose, p représente un nombre décimal supérieur ou égal à 1 ,05 et inférieur ou égal à 2,5, plus particulièrement supérieur ou égal à 1 ,05 et inférieur ou égal à 2,0, et encore plus particulièrement supérieur ou égal à 1 ,25 et inférieur ou égal à 2,0, et R3 représente un radical alkyle linéaire choisi parmi les radicaux dodécyle (n-Ci2H25-), tétradécyle (n-Ci4H29-), et hexadécyle (n-Ci6H32-).
Selon un aspect encore plus particulier, le procédé tel que défini précédemment est caractérisé en ce que dans la formule (III), G3 représente le reste du glucose, p représente un nombre décimal supérieur ou égal à 1 ,05 et inférieur ou égal à 2,5, et R3 représente un radical alkyle linéaire choisi parmi les radicaux dodécyle (n-Ci2H25-), tétradécyle (n-Ci4H29-), et hexadécyle (n-Ci6H32-).
Selon un autre aspect plus particulier, le procédé tel que défini précédemment est caractérisé en ce que dans la formule (III) G3 représente le reste du xylose, p représente un nombre décimal supérieur ou égal à 1 ,05 et inférieur ou égal à 2,5, et R3 représente un radical alkyle linéaire choisi parmi les radicaux dodécyle (n-Ci2H25-), le radical tétradécyle (n- C14H29-), et le radical hexadécyle (n-CieH -).
Selon un autre aspect plus particulier, le procédé tel que défini précédemment est caractérisé en ce que dans la formule (V), G4 représente le reste d'un sucre réducteur choisi parmi les restes du glucose, du xylose et de l'arabinose, q représente un nombre décimal supérieur ou égal à 1 ,05 et inférieur ou égal à 2,5, plus particulièrement supérieur ou égal à 1 ,05 et inférieur ou égal à 2,0, et encore plus particulièrement supérieur ou égal à 1 ,25 et inférieur ou égal à 2,0, et R4 représente un radical alkyle aliphatique choisi parmi les radicaux hexyle (n-CeHis-), le radical heptyle (n-C7Hi5-) et (2-éthyl hexyle). Selon un aspect encore plus particulier, le procédé tel que défini précédemment est caractérisé en ce que dans la formule (V), G4 représente le reste du glucose, q représente un nombre décimal supérieur ou égal à 1 ,05 et inférieur ou égal à 2,5, et R4 représente un radical alkyle aliphatique choisi parmi les radicaux hexyle (n-CeHis-), heptyle (n-C7Hi5-) et (2- éthyl-hexyle).
Selon un aspect encore plus particulier, le procédé tel que défini précédemment est caractérisé en ce que dans la formule (V), G4 représente le reste du glucose, q représente un nombre décimal supérieur ou égal à 1 ,05 et inférieur ou égal à 2,5, et R4 représente le radical heptyle (n-C7Hi5-).
Selon un autre aspect encore plus particulier, le procédé tel que défini précédemment est caractérisé en ce que dans la formule (V), G4 représente le reste du xylose, q représente un nombre décimal supérieur ou égal à 1 ,05 et inférieur ou égal à 2,5, et R4 représente un radical alkyle aliphatique choisi les radicaux hexyle
Figure imgf000015_0001
heptyle (n- C7H15-) et (2-éthyl-hexyle).
Selon un aspect tout particulier, le procédé tel que défini précédemment est caractérisé en ce que dans la formule (V), G4 représente le reste du xylose, q représente un nombre décimal supérieur ou égal à 1 ,05 et inférieur ou égal à 2,5, et R4 représente le radical heptyle (n-C7Hi5-).
Selon un aspect encore plus particulier, le procédé tel que défini précédemment, est caractérisé en ce que la composition (C3) est obtenue par la mise en œuvre d'un procédé comprenant au moins une étape A') de glycosylation de:
- Un à cinq équivalents molaires, plus particulièrement de deux à quatre équivalents molaires, encore plus particulièrement de trois à quatre équivalents molaires, d'un mélange d'alcools comprenant pour 100% molaire:
- de 40% à 90% molaire de dodécanol-1 , plus particulièrement de 65% à 90% molaire, et encore plus particulièrement de 75% à 90% molaire,
- de 9% à 40% molaire de tétradécanol-1 , plus particulièrement de 9% à 20% molaire, et encore plus particulièrement de 9% à 20% molaire, et
- de 1 % molaire à 20% molaire d'hexadécanol-1 , plus particulièrement de 1 % à 15% molaire, et encore plus particulièrement de 1 % à 5% molaire,
- Avec un équivalent molaire d'un sucre réducteur de formule (VII):
HO-(G3)-H (VII)
dans laquelle G3 représente le reste d'un sucre réducteur choisi parmi les restes du glucose, du xylose et de l'arabinose. Selon un autre aspect particulier, le procédé tel que défini précédemment, est caractérisé en ce que la composition (C4), est obtenue par la mise en œuvre d'un procédé comprenant au moins une étape Α- de glycosylation de:
- Un à quatre équivalents molaires, plus particulièrement de un à trois équivalent molaires, encore plus particulièrement de deux à trois équivalents molaires d'au moins un alcool de formule (VI), avec un équivalent molaire d'un sucre réducteur de formule (VIII):
HO-(G4)-H (VIII)
dans laquelle G4 représente le reste d'un sucre réducteur choisi parmi les restes du glucose, du xylose et de l'arabinose.
Selon un autre aspect particulier, le procédé tel que défini précédemment, est caractérisé en ce que la composition (C3) est obtenue par la mise en œuvre d'un procédé comprenant au moins une étape A' de glycosylation généralement réalisée sous agitation mécanique, par la mise en contact d'un équivalent molaire d'un sucre réducteur (G3) avec d'un à cinq équivalents molaires du mélange de dodécanol-1 , de tétradécanol-1 , et d'hexadécanol-1 , tel que décrit précédemment, en présence d'un système catalytique acide, dans des conditions de température et de vide partiel prédéterminées.
De même, l'étape Ai' du procédé de préparation de la composition (C4), telle que définie précédemment, est généralement réalisée sous agitation mécanique, par la mise en contact d'un équivalent molaire d'un sucre réducteur (G4) avec d'un à quatre équivalents molaires d'au moins un alcool de formule (V), en présence d'un système catalytique acide, dans des conditions de température et de vide partiel prédéterminées.
De telles conditions de température et de vide partiel sont par exemple des valeurs de température comprises entre 70°C et 130°C, et un vide partiel compris entre 300 mbar (3.104 Pa) et 20 mbar (2.103 Pa). La réalisation de l'étape A' et de l'étape Α- de glycosylation permet de former respectivement la composition (C3), soit un mélange de composés représentés par les formules (III1 ), (Mb), (Mb), (NU) et (lll5) telles que définies précédemment, et optionnellement d'un excès de l'alcool de formule (IV) ou du mélange d'alcools de formule (IV), et la composition (C4), soit un mélange de composés représentés par les formules (V1 ), (V2), (V3), (V4) et (V5) telles que définies précédemment, et optionnellement d'un excès de l'alcool de formule (VI).
Si nécessaire ou si désiré, l'étape A' ou l'étape Ai ' du procédé de préparation des compositions respectives (C3) et (C4) telles que définies précédemment, peuvent être respectivement suivies d'une étape B' ou d'une étape Β- d'élimination des alcools respectivement de formule (IV), ou du mélange d'alcools de formule (IV), et de formule (VI) , n'ayant pas réagis au cours de l'étape A') ou de l'étape A '.
Un tel procédé de préparation peut être complété, si nécessaire ou si désiré, par des opérations de neutralisation, de filtration et de décoloration.
Par système catalytique acide, on désigne, dans l'étape A' et dans l'étape Ai' du procédé défini ci-dessus, les acides forts comme l'acide sulfurique, l'acide chlorhydrique, l'acide phosphorique, l'acide nitrique, l'acide méthane sulfonique, l'acide (para-toluène) sulfonique, l'acide (trifluorométhane) sulfonique, l'acide hypophosphoreux, l'acide hyponitreux, l'acide polyphosphorique, ou les résines échangeuses d'ions.
Au cours de l'étape B') ou de l'étape ΒΊ ) du procédé tel que décrit ci-dessus, les alcools respectivement de formule (IV), ou le mélange d'alcools de formule (IV), ou l'alcool de formule (V) sont éliminés selon des méthodes connues de l'homme du métier comme par exemple, par distillation, telle que la distillation dur film à couche mince, la distillation moléculaire ou l'extraction par solvants.
Selon un aspect particulier, l'invention a pour objet le procédé tel que défini précédemment qui est caractérisé en ce que, le ratio massique
Δ = Masse de composé(s) de formule (I) / [Masse de la composition (C3) + Masse de la composition (C4)], est supérieur ou égal à 20/80 et inférieur ou égal à 65/35, plus particulièrement supérieur ou égal à 25/75 et inférieur ou égal à 65/35.
Selon un autre aspect particulier, l'invention a pour objet le procédé tel que défini précédemment qui est caractérisé en ce que, le ratio massique
Δ 1 = Masse de la composition (C3) / Masse de la composition (C4) est supérieur ou égal à 20/80 et inférieur ou égal à 70/30, plus particulièrement supérieur ou égal à 20/80 et inférieur ou égal à 65/35, et encore plus particulièrement supérieur ou égal à 25/75 et inférieur ou égal à 65/35.
L'invention a aussi pour objet une formulation (F2) à usage topique caractérisée en ce qu'elle comprend pour 100% massique:
a) - de 0,5 % à 10 % massique, plus particulièrement de 1 % massique à 10% massique, et encore plus particulièrement de 1 % massique à 8% massique d'une composition (Ci), ladite composition (Ci) comprenant pour 100% de sa masse :
(a) - De 65% à 90% massique plus particulièrement de 65% massique à 85% massique, et encore plus particulièrement de 65% massique à 80% massique d'au moins un composé de formule (I):
Ri-C(=0)-NH-CH(COOH)-(CH2)2-COOH (I) sous forme acide, partiellement ou totalement salifiée dans laquelle le groupe RrC(=0)- représente un radical acyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, comportant de huit à dix- huit atomes de carbone, et
(β) - De 10% à 35% massique, plus particulièrement de 15% massique à 35% massique, et encore plus particulièrement de 20% massique à 35% massique d'au moins un composé de formule (II):
Figure imgf000018_0001
sous forme acide, partiellement ou totalement salifiée, dans laquelle le groupe Ri est tel que défini pour la formule (I),
b) - de 0, 1 % à 10 % massique , plus particulièrement de 0,1 % massique à 5% massique, et encore plus particulièrement de 0,5% massique à 5% massique d'au moins une composition (C2) telle que définie à l'une quelconque des revendications 1 à 12, et
c) - de 3,4 % à 20 % massique, plus particulièrement de 3,9% massique à 20% massique, et encore plus particulièrement de 4% massique à 17% massique d'au moins un agent tensioactif moussants et/ou détergents choisi parmi les agents tensioactifs moussants et/ou détergents anioniques ou amphotères, et
d) - de 60 % à 96 % massique, plus particulièrement de 65% massique à 95% massique, et encore plus particulièrement de 70% massique à 94,5% massique d'eau.
L'expression "à usage topique" utilisée dans la définition de la formulation telle que définie ci-dessus, signifie que ladite formulation de nettoyage est mise en œuvre par application sur la peau, les cheveux, le cuir chevelu ou les muqueuses, qu'il s'agisse d'une application directe dans le cas d'une formulation de nettoyage cosmétique, dermocosmétique, dermo-pharmaceutique ou pharmaceutique ou d'une application indirecte par exemple dans le cas d'une formulation d'hygiène corporelle sous forme de lingette en textile ou en papier ou de produits sanitaires destinés à être en contact, avec la peau ou les muqueuses.
Par agents tensioactifs moussants et/ou détergents, on désigne dans la définition de la formulation (F2) à usage topique telle que définie ci-dessus, les composés de structure amphiphile qui utilisés pour générer de la mousse en solution aqueuse et/ou à permettre le nettoyage des salissures de la peau humaine, et plus particulièrement les agents tensioactifs moussants et/ou détergents anioniques et/ou amphotères.
Comme exemple d'agents tensioactifs anioniques moussants et/ou détergents éventuellement présents dans la formulation (F2) à usage topique objet de la présente invention, on peut citer les sels de métaux alcalins, les sels de métaux alcalino-terreux, les sels d'ammonium, les sels d'amines, les sels d'aminoalcools des alkyléthers sulfates, des alkylamidoéthersulfates, des alkylarylpolyéthersulfates, des alpha-oléfinesulfonates, des paraffines sulfonates, des alkylphosphates, des alkylétherphosphates, des alkylsulfonates, des alkylamidesulfonates, des alkylarylsulfonates, des alkylcarboxylates, des alkylsulfosuccinates, des alkyléthersulfosuccinates, des alkylamidesulfosuccinates, des alkylsarcosinates, des acyliséthionates, des N-acyltaurates, des acyllactylates.
Selon un aspect particulier, l'agent tensioactif anionique moussant et/ou détergent présent dans la formulation (F2) à usage topique objet de la présente invention est un composé représenté par la formule (VII) :
[R'i- 0-S03"]t, Xt+ (VII)
dans laquelle :
- R'i représente un radical hydrocarboné aliphatique, saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié, comportant de 6 à 22 atomes de carbone,
- 1 représentant un nombre entier égal à 1 ou 2 ou 3,
- Xt+ représente un cation de valence t,
ou un mélange de composés de formule (VII),
Selon un aspect particulier, l'invention a pour objet une formulation (F2) à usage topique telle que définie précédemment pour laquelle, dans la définition du composé (VII), le radical R'i représente un radical choisi parmi les radicaux n-octyle, n-décyle, n-dodécyle, n- tétradécyle, n-hexadécyle ou n-octadécyle.
Selon un autre aspect particulier, l'invention a pour objet une formulation (F2) à usage topique telle que définie précédemment pour laquelle, dans la définition du composé (VII), Xt+ représente un cation choisi parmi :
- i) Lorsque t est égal à 1 , les cations d'un métal alcalin, l'ion ammonium, l'ion ammonium d'une N-alkyl aminé, l'ion ammonium d'une N-(hydroxyalkyl) aminé,
- ii) Lorsque t est égal à 2, les cations d'un métal alcalino-terreux et,
- iii) Lorsque t est égal à 3, les cations de l'aluminium ou du bore.
Selon un autre aspect plus particulier, l'invention a pour objet une formulation (F2) à usage topique telle que définie précédemment pour laquelle, dans la définition du composé (VII), le cation Xt+ représente un cation sélectionné parmi les cations sodium, potassium, ammonium, N-éthyl ammonium, Ν,Ν-diéthyl ammonium, Ν,Ν,Ν-triéthyl ammonium, N-(2- hydroxy éthyl) ammonium, l'ion N,N-bis(2-hydroxy éthyl) ammonium ou N,N,N-tris(2-hydroxy éthyl) ammonium. Selon un aspect plus particulier, l'invention a pour objet une formulation (F2) à usage topique telle que définie précédemment pour laquelle, dans la définition du composé (VII) :
- le radical R'i représente un radical choisi parmi les radicaux n-octyle, n-décyle, n- dodécyle, n-tétradécyle ou n-hexadécyle, et
- Xt+ représente un cation sélectionné parmi les cations d'un métal alcalin, d'un métal alcalino-terreux, ammonium, N-éthyl ammonium, Ν,Ν-diéthyl ammonium, Ν,Ν,Ν-triéthyl ammonium, N-(2-hydroxy éthyl) ammonium, l'ion N,N-bis(2-hydroxy éthyl) ammonium et N,N,N-tris(2-hydroxy éthyl) ammonium.
Selon un autre aspect particulier, l'agent tensioactif anionique moussant et/ou détergent présent dans la formulation (F2) à usage topique objet de la présente invention est un composé de formule (VIII) :
[R'2-0-(CH2-CH2-0)sS03]rY (VIII) dans laquelle:
R'2 représente un radical hydrocarboné aliphatique, saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié, comportant de 6 à 22 atomes de carbone,
s représente un nombre décimal compris entre 1 et 10, de préférence entre 2 et 4, r est un nombre entier égal à 1 ou à 2 et
Y représente le cation d'un métal alcalin ou d'un métal alcalino-terreux, l'ion ammonium, l'ion hydroxyéthyl ammonium, l'ion tris(hydroxyéthyl) ammonium.
Dans la formule (VIII) telle que définie ci-dessus, Y représente par exemple le sodium, le magnésium ou le l'ion ammonium.
Selon un aspect plus particulier, l'invention a pour objet une formulation (F2) à usage topique telle que définie précédemment pour laquelle, dans la définition du composé (VIII) :
- le radical R'2 représente un radical choisi parmi les radicaux n-octyle, n-décyle, n- dodécyle, n-tétradécyle ou n-hexadécyle, et
- Y représente un cation sélectionné parmi les cations d'un métal alcalin, d'un métal alcalino-terreux, ammonium, N-éthyl ammonium, Ν,Ν-diéthyl ammonium, Ν,Ν,Ν-triéthyl ammonium, N-(2-hydroxy éthyl) ammonium, l'ion N,N-bis(2-hydroxy éthyl) ammonium et N,N,N-tris(2-hydroxy éthyl) ammonium.
Comme exemple de tensioactifs amphotères moussants et/ou détergents éventuellement présent dans la formulation (F2) à usage topique objet de la présente invention, on peut citer particulièrement les alkylbétaines, les alkylamidobétaines, les sultaines, les alkylamidoalkyisulfobétaines, les dérivés d'imidazolines, les phosphobétaïnes, les amphopolyacétates et les amphopropionates. Selon un aspect particulier, l'agent tensioactif amphotére moussant et/ou détergent présent dans la formulation (F2) à usage topique objet de la présente invention est un composé de formule (IX) :
R'3-C(0)-NH(CH2)q-N+(R'4)(R'5)-(CH2)v-C02- (IX) dans laquelle R'3 représente un radical hydrocarboné aliphatique, saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié, comportant de 7 à 21 atomes de carbone, R'4 et R'5 représentent indépendamment l'un de l'autre un radical aliphatique, saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué avec un groupe hydroxyle, comportant de 1 à 4 atomes de carbone, q représente un nombre entier compris entre 2 et 6, et v représente un nombre entier égal à 1 ou à 2, ou un mélange de composés de formule (IX).
Dans la formule (IX) telle que définie ci-dessus, R'3-C(0)- représente par exemple le radical octanoyle, le radical décanoyle, le radical lauroyle, le radical cocoyle.
Dans la formule (IX) telle que définie ci-dessus, q est par exemple égal à 3.
Dans la formule (IX) telle que définie ci-dessus, R'4 et R'5 représentent un radical méthyl.
Selon un aspect plus particulier de la présente invention, celle-ci a pour objet une formulation (F2) à usage topique pour laquelle l'agent tensioactif amphotére moussant et/ou détergent de formule (IX) est la cocamidopropryl bétaïne.
La formulation (F2) à usage topique objet de la présente invention peut être conditionnée sous forme pressurisée dans un dispositif aérosol ou dans un dispositif de type « flacon pompe », dans un dispositif muni d'une paroi ajourée par exemple une grille, dans un dispositif muni d'un applicateur à billes (dit"roll-on). Lorsqu'elle est conditionnée dans des flacons, la formulation (F2) à usage topique selon l'invention telle que définie précédemment peut être appliquée sous la forme de fines gouttelettes au moyen de dispositifs de pressurisation mécanique ou à gaz propulseur. Parmi les agents propulseurs que l'on peut associer à la formulation (F2) à usage topique selon l'invention, il y a les composés hydrofluorés, comme le dichlorodifluorométhane, le trichlorofluorométhane, le difluoréthane, l'isobutane, le butane, le propane.
La formulation (F2) à usage topique telle que définie précédemment peut en outre comporter des excipients et/ou des principes actifs habituellement mis en œuvre dans le domaine des formulations à usage topique, en particulier cosmétiques, dermocosmétiques, pharmaceutiques ou dermo-pharmaceutique.
La formulation (F2) à usage topique objet de la présente invention et telle que définie précédemment, peut comprendre en outre, un ou plusieurs composés auxiliaires choisis les tensioactifs épaississants et/ou gélifiants, les agents épaississants et/ou gélifiants, les agents stabilisants, les composés filmogènes, les solvants et cosolvants, les agents hydrotropes, les agents plastifiants, les agents opacificants, les agents nacrants, les séquestrants, les agents chélatants, les agents antioxydants, les parfums, les huiles essentielles, les agents conservateurs, les agents conditionneurs, les agents déodorants, les agents blanchissants destinés à la décoloration des poils et de la peau, les principes actifs destinés à apporter une action traitante et/ou protectrice vis à vis de la peau ou des cheveux, les filtres solaires, les charges minérales ou les pigments, les particules procurant un effet visuel ou destinées à l'encapsulation d'actifs, les particules exfoliantes, les agents de texture, les azurants optiques, les répulsifs pour les insectes.
Parmi les agents antioxydants hydrosolubles que l'on peut associer à la formulation (F2) à usage topique selon l'invention, il y a l'acide ascorbique, la glutathione, l'acide tartrique, l'acide oxalique, le tétra sodium glutamate diacétate.
Parmi les agents séquestrants hydrosolubles que l'on peut associer à la formulation (F2) à usage topique selon l'invention, il y a les sels de l'acide éthylènediamine tétracétique (EDTA), comme le sel de sodium de l'EDTA, les sels de l'acide diéthylènetriamine pentacétique (DTPA) comme les sels de sodium du DTPA, l'acétyl glutamique acide (gamme Dissolvine).
Parmi les colorants hydrosolubles que l'on peut associer à la formulation (F2) à usage topique selon l'invention, il y a le caramel, le Yellow 5, l'Acid Blue 9/ Blue 1 , le Green 5, le Green 3 / Fast Green FCF 3, l'Orange 4, le Red 4 / Food Red 1 , le Yellow 6, l'Acid Red 33 / Food Red 12, le Red 40, le carminé de cochenille (Cl 15850, Cl 75470), l'Ext. Violet 2, le Red 6-7, le Ferrie Ferrocyanide, les Ultramarines, l'Acide Yellow 3 / Yellow 10, l'Acid Blue 3, le Yellow 10.
Parmi les agents hydrosolubles stabilisant de la couleur que l'on peut associer à la formulation (F2) à usage topique selon l'invention, il y a le citrate de Tris(tétraméthyl hydroxy pipéridinol), benzotriazolyl butylphénol sulfonate de sodium, le benzotriazolyl dodecyl p- crésol.
Comme exemples d'agents de texture éventuellement présents dans la formulation (F2) à usage topique objet de la présente invention, on peut citer des dérivés N-acylés d'acides aminés, par exemple la lauroyl lysine commercialisée sous l'appellation AMINOHOPE™LL, l'octenyl starch succinate commercialisé sous l'appellation DRYFLO™, le myristyl polyglucoside commercialisé sous l'appellation MONTANOV 14, les fibres de cellulose, les fibres de coton, les fibres de chitosane, le talc, la séricite, le mica, la perlite. Comme exemples de principes actifs éventuellement présents dans la formulation (F2) à usage topique objet de la présente invention, il y a :
- Les vitamines et leurs dérivés, par exemple, le rétinol (vitamine A) et ses esters (palmitate de rétinyle par exemple), l'acide ascorbique (vitamine C) sous forme de sel et ses esters, les dérives de sucre de l'acide ascorbique (par exemple l'ascorbyl glucoside), le tocophérol (vitamine E) et ses esters (par exemple l'acétate de tocophérol), les vitamines B3 ou B10 (niacinamide et ses dérivés) ; - Les composés ayant une action éclaircissante ou dépigmentante de la peau, par exemple le SEPIWHITE™MSH, l'arbutine, l'acide kojique, l'hydroquinone, le VEGEWHITE™, la GATULINE™, le SYNERLIGHT™, le BIOWHITE™, le PHYTOLIGHT™, le DERMALIGHT™, la CLARISKIN™, le MELASLOW™, le DERMAWHITE™, l'ETHIOLINE, le MELAREST™, le GIGAWHITE™, l'ALBATINE™, le LUMISKIN™ ;
- Les composés ayant une action apaisante comme le SEPICALM™ S, l'allantoïne et le bisabolol ;
- Les agents anti-inflammatoires ;
- Les composés montrant une action hydratante par exemple le diglycérol, le triglycérol, l'urée, les hydroxyurées, le glycérolglucoside, le diglycérolglucoside, les polyglycérylglucosides, l'érythritylglucoside, le sorbitylglucoside, le xylitylglucoside, la composition commercialisée sous le nom de marque AQUAXYL™ comprenant du xylitylglucoside, de l'anhydroxylitol et du xyllitol ;
- Les composés montrant une action amincissante ou lipolytique comme la caféine ou ses dérivés, l'ADIPOSLIM™, l'ADIPOLESS™ ;
- Les extraits végétaux riches en tanins en polyphénols et/ ou en isoflavones, par exemple les extraits de raisin, les extraits de pin, les extraits de vin, les extraits d'olives ; les extraits de soja, par exemple la Raffermine™ ; les extraits de blé par exemple la TENSINE™ ou la GLIADINE™ ; les extraits végétaux riches en terpènes ; les extraits d'algues d'eau douce ou marines ; les extraits marins en général comme les coraux ;
- Les composés ayant une action antimicrobienne ou une action purifiante, par exemple le LIPACIDE™ C8G, le LIPACIDE™ UG, le SEPICONTROL™ A5 ; l'OCTOPIROX™ ou le SENSIVA™ SC50 ;
- Les composés ayant une propriété énergisante ou stimulante comme le Physiogényl™, le panthénol et ses dérivés comme le SEPICAP™ MP ; - Les actifs anti-âge comme le SEPILIFT™ DPHP, le LIPACIDE™ PVB, le SEPIVINOL™, le SEPIVITAL™, le MANOLIVA™, le PHYTO-AGE™, le TIMECODE™ ; le SURVICODE™ ;
- Les actifs anti-photo vieillissement;
- Les actifs augmentant la synthèse des composants de la matrice extracellulaire par exemple le collagène, les élastines, les glycosaminoglycanes ;
- Les actifs agissant favorablement sur la communication cellulaire chimique comme les cytokines ou physiques comme les intégrines ;
- Les actifs créant une sensation de « chauffe » sur la peau comme les activateurs de la microcirculation cutanée (par exemple les dérivés de l'acide nicotinique) ou des produits créant une sensation de « fraîcheur » sur la peau (par exemple le menthol et des dérivés) ;
- Les actifs améliorant la microcirculation cutanée, par exemple les veinotoniques ; les actifs drainants ; les actifs à visée décongestionnante par exemple les extraits de ginko biloba, de lierre, de marron d'inde, de bambou, de ruscus, de petit houx, de centalla asiatica, de fucus, de romarin, de saule ;
- les actifs agissant comme agents tenseurs de la peau, par exemple les hydrolysats de protéines végétales, les hydrolysats d'origine marine comme les hydrolysats d'extraits de laminaires, les hydrolysats de cartilages de poissons, l'élastine marine, le produit commercialisé par la société SEPPIC sous le nom de marque SESAFLASH™, les solutions de collagène.
-Les agents de bronzage ou de brunissement de la peau, par exemple la dihydroxyacétone, l'isatine, l'alloxane, la ninhydrine, le glycéraldéhyde, l'aldéhyde mésotartrique, la glutaraldéhyde, l'érythrulose.
Comme exemples d'agents déodorants éventuellement présents dans la formulation (F2) à usage topique objet de la présente invention, on peut citer les silicates alcalins, les sels de zinc comme le sulfate de zinc, le gluconate de zinc, le chlorure de zinc, le lactate de zinc ; les sels d'ammonium quaternaires comme les sels de cétyltriméthylammonium, les sels de cétylpyridinium ; les dérivés du glycérol comme le caprate de glycérol , le caprylate de glycérol, le caprate de polyglycérol ; le 1 ,2-décanediol ; le 1 ,3-propanediol ; l'acide salicylique ; le bicarbonate de sodium ; les cyclodextrines ; les zéolithes métalliques ; le Triclosan™ ; le bromohydrate d'aluminium, les chlorhydrates d'aluminium, le chlorure d'aluminium, le sulfate d'aluminium, les chlorhydrates d'aluminium et de zirconium, le trichlorhydrate d'aluminium et de zirconium, le tétrachlorhydrate d'aluminium et de zirconium, le pentachlorhydrate d'aluminium et de zirconium, l'octochlorhydrate d'aluminium et de zirconium, le sulfate d'aluminium, le lactate de sodium et d'aluminium, les complexes de chlorhydrate d'aluminium et de glycol, comme le complexe de chlorhydrate d'aluminium et de propylène glycol, le complexe de dichlorhydrate d'aluminium et de propylène glycol, le complexe de sesquichlorhydrate d'aluminium et de propylène glycol, le complexe de chlorhydrate d'aluminium et de polyéthylène glycol, le complexe de dichlorhydrate d'aluminium et de polyéthylène glycol, le complexe de sesquichlorhydrate d'aluminium et de polyéthylène glycol.
Comme exemples d'agents épaississants ou gélifiants éventuellement présents dans la formulation (F2) à usage topique objet de la présente invention, on peut citer les polymères de type polyélectrolytes, linéaires ou branchés ou réticulés, comme l'homopolymère de l'acide acrylique partiellement ou totalement salifié, l'homopolymère de l'acide méthacrylique partiellement ou totalement salifié, l'homopolymère de l'acide 2-méthyl-[(1-oxo-2- propényl)amino]-1-propanesulfonique (AMPS) partiellement ou totalement salifié, les copolymères de l'acide acrylique et de l'AMPS, les copolymères de l'acrylamide et de l'AMPS, les copolymères de la vinyipyrolidone et de l'AMPS, les copolymères de l'AMPS et de l'acrylate de (2-hydroxyéthyle), les copolymères de l'AMPS et du méthacrylate de (2- hydroxyéthyle), les copolymères de l'AMPS et de l'hydroxyéthylacrylamide, les copolymères de l'AMPS et du Ν,Ν-diméthyl acrylamide, les copolymères de l'AMPS et du tris(hydroxy- méthyl)acrylamido méthane (THAM), les copolymères de l'acide acrylique ou méthacrylique et de l'acrylate de (2-hydroxy éthyle), les copolymères de l'acide acrylique ou méthacrylique et du méthacrylate de (2-hydroxy éthyle), les copolymères de l'acide acrylique ou méthacrylique et de l'hydroxyéthylacrylamide, les copolymères de l'acide acrylique ou méthacrylique et du THAM, les copolymères de l'acide acrylique ou méthacrylique et du N,N- diméthyl acrylamide, les terpolymères de l'acide acrylique ou méthacrylique, de l'AMPS et de l'acrylate de (2-hydroxy éthyle), les terpolymères de l'acide acrylique ou méthacrylique, de l'AMPS et du méthacrylate de (2-hydroxy éthyle), les terpolymères de l'acide acrylique ou méthacrylique, de l'AMPS et du THAM, les terpolymères de l'acide acrylique ou méthacrylique, de l'AMPS et du Ν,Ν-diméthyl acrylamide, les terpolymères de l'acide acrylique ou méthacrylique, de l'AMPS et de l'acrylamide, les copolymères de l'acide acrylique ou de l'acide méthacrylique et d'acrylates d'alkyle dont la chaîne carbonée comprend entre quatre et trente atomes de carbone et plus particulièrement entre dix et trente atomes de carbone, les copolymères de l'AMPS et d'acrylates d'alkyle dont la chaîne carbonée comprend entre quatre et trente atomes de carbone et plus particulièrement entre dix et trente atomes de carbone, les terpolymères linéaire, branché ou réticulé d'au moins un monomère possédant une fonction acide fort, libre, partiellement salifiée ou totalement salifiée, avec au moins un monomère neutre, et au moins un monomère de formule (VIII): CH2=C(R'3)-C(=0)-[CH2-CH2-0]n-R'4 (VIII)
dans laquelle R'3 représente un atome d'hydrogène ou un radical méthyle, R'4 représente un radical alkyle linéaire ou ramifié comportant de huit à trente atomes de carbone et n représente un nombre supérieur ou égal à un et inférieur ou égal à cinquante.
Les polymères de type polyélectrolytes, linéaires ou branchés ou réticulés que l'on peut associer à la formulation (F2) à usage topique objet de la présente invention, peuvent se présenter sous la forme d'une solution, d'une suspension aqueuse, d'une émulsion eau- dans-huile, d'une émulsion huile-dans-eau, d'une poudre, par exemple les produits commercialisés sous les appellations SIMULGEL™ EG, SIMULGEL™EPG, SEPIGEL™ 305, SIMULGEL™ 600, SIMULGEL™ NS, SIMULGEL™ INS 100, SIMULGEL™ FL, SIMULGEL™ A, SIMULGEL™ SMS 88, SEPINOV™EMT 10, SEPIPLUS™400, SEPIPLUS™265, SEPIPLUS™S, SEPIMAX™Zen, ARISTOFLEX™AVC, ARISTOFLEX™AVS, NOVEMER™EC-1 , NOVEMER™EC 2, ARISTOFLEX™ HMB, COSMEDIA™SP, FLOCARE™ET 25, FLOCARE™ET 75, FLOCARE™ET 26, FLOCARE™ET 30, FLOCARE™ET 58, FLOCARE™PSD 30, VISCOLAM™AT 64, VISCOLAM™AT 100; les polysaccharides constitués uniquement d'osés, comme les glucanes ou homopolymères du glucose, les glucomannoglucanes, les xyloglycanes, les galactomannanes dont le degré de substitution (DS) des unités de D-galactose sur la chaîne principale de D-mannose est compris entre 0 et 1 , et plus particulièrement entre 1 et 0,25, comme les galactomannanes provenant de la gomme de cassia (DS = 1/5), de la gomme de caroube (DS = 1/4), de la gomme de tara (DS = 1/3), de la gomme de guar (DS = 1/2), de la gomme de fenugrec (DS = 1 ); les polysaccharides constitués de dérivés d'osés, comme les galactanes sulfatés et plus particulièrement les carraghénanes et l'agar, les uronanes et plus particulièrement les algines, les alginates et les pectines, les hétéropolymères d'osés et d'acides uroniques et plus particulièrement la gomme xanthane, la gomme gellane, les exsudats de gomme de arabique et de gomme de karaya, les glucosaminoglycanes; la cellulose, les dérivés de cellulose comme la méthyl-cellulose, l'éthyl-cellulose, l'hydroxypropyl cellulose, les silicates, l'amidon, les dérivés hydrophiles de l'amidon, les polyuréthanes.
Comme exemples d'huiles éventuellement présentes dans la formulation (F2) à usage topique objet de la présente invention, on peut citer les huiles minérales telles que l'huile de paraffine, l'huile de vaseline, les isoparaffines ou les huiles blanches minérales ; les huiles d'origine animale, telles que le squalène ou le squalane ;les huiles végétales, telles que le phytosqualane, l'huile d'amandes douces, l'huile de coprah, l'huile de ricin, l'huile de jojoba, l'huile d'olive, l'huile de colza, l'huile d'arachide, l'huile de tournesol, l'huile de germes de blé, l'huile de germes de maïs, l'huile de soja, l'huile de coton, l'huile de luzerne, l'huile de pavot, l'huile de potiron, l'huile d'onagre, l'huile de millet, l'huile d'orge, l'huile de seigle, l'huile de carthame, l'huile de bancoulier, l'huile de passiflore, l'huile de noisette, l'huile de palme, le beurre de karité, l'huile de noyau d'abricot, l'huile de graines de coriandre, l'huile de faines, l'huile de calophyllum, l'huile de sysymbrium, l'huile d'avocat, l'huile de calendula, les huiles issues de fleurs ou de légumes les huiles végétales éthoxylées ; les huiles synthétiques comme les esters d'acides gras tels que le myristate de butyle, le myristate de propyle, le myristate d'isopropyle, le myristate de cétyle, le palmitate d'isopropyle, le palmitate d'octyle, le stéarate de butyle, le stéarate d'hexadécyle, le stéarate d'isopropyle, le stéarate d'octyle, le stéarate d'isocétyle, l'oléate dodécyle, le laurate d'hexyle, le dicaprylate de propylèneglycol, les esters dérivés d'acide lanolique, tels que le lanolate d'isopropyle, le lanolate d'isocétyle, les monoglycérides, diglycérides et triglycérides d'acides gras comme le triheptanoate de glycérol, les alkylbenzoates, les huiles hydrogénées, les poly(alpha-oléfine), les polyoléfines comme le poly(isobutane), les isoalcanes de synthèse comme l'isohexadécane, l'isododécane, les huiles perfluorées ; les huiles de silicone comme les diméthylpolysiloxanes, les méthylphényl - polysiloxanes, les silicones modifiées par des aminés, les silicones modifiés par des acides gras, les silicones modifiés par des alcools, les silicones modifiés par des alcools et des acides gras, des silicones modifiés par des groupements polyéther, des silicones époxy modifiés, des silicones modifiées par des groupements fluorés, des silicones cycliques et des silicones modifiées par des groupements alkyles. Par « huiles », on entend dans la présente demande les composés et/ou les mélanges de composés insolubles dans l'eau, se présentant sous un aspect liquide à une température de 25°C.
Comme exemples de cires éventuellement présentes dans la formulation (F2) à usage topique objet de la présente invention, on peut citer la cire d'abeille, la cire de carnauba, la cire de candelilla, la cire d'ouricoury, la cire du Japon, la cire de fibre de liège, la cire de canne à sucre, les cires de paraffines, les cires de lignite, les cires microcristallines, la cire de lanoline ; l'ozokérite ; la cire de polyéthylène ; les cires de silicone ; les cires végétales ; les alcools gras et les acides gras solides à température ambiante ; les glycérides solides à température ambiante. Par « cires », on entend dans la présente demande les composés et/ou les mélanges de composés insolubles dans l'eau, se présentant sous un aspect solide à une température supérieure ou égale à 45°C. Comme exemples de tensioactifs non-ioniques émulsionnants que l'on peut associer à la formulation (F2) à usage topique objet de la présente invention, on peut citer les esters d'acides gras et de sorbitol, comme les produits commercialisés sous les appellations MONTANE™40, MONTANE™60, MONTANE™70, MONTANE™80 et MONTANE™85 ; les compositions comprenant du stéarate de glycérol et l'acide stéarique éthoxylé entre cinq moles et cent cinquante moles d'oxyde d'éthylène, comme la composition comprenant de l'acide stéarique éthoxylé à cent trente-cinq moles d'oxyde d'éthylène et du stéarate de glycérol commercialisée sous l'appellation SIMULSOL™ 165 ; les esters de mannitan ; les esters de mannitan éthoxylés ; les esters de sucrose ; les esters de méthyl glucoside ; les alkyl polyglycosides comportant un radical aliphatique, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, et comportant de quatorze à trente-six atomes de carbone, comme le tétradécyl polyglucoside, l'hexadécyl polyglucoside, l'octadécyl polyglucoside, l'hexadécyl polyxyloside, l'octadécyl polyxyloside, l'eicosyl polyglucoside, le dodécosyl polyglucoside, le (2-octyl dodécyl) polyxyloside, le (12-hydroxy stéaryl) polyglucoside ; les compositions d'alcools gras linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés, et comportant de quatorze à trente-six atomes de carbone, et d'alkyl polyglycosides tels que décrits précédemment, par exemple les compositions commercialisées sous les noms de marque MONTANOV™68, MONTANOV™14, MONTANOV™82, MONTANOV™202, MONTANOV™S, MONTANOV™W018, MONTANOV™L, FLUIDANOV™20X et EASYNOV™.
Comme exemples d'agent de protection contre les rayonnements ultra-violets du soleil éventuellement présents dans la formulation (F2) à usage topique objet de la présente invention, on désigne les pigments, les filtres organiques solaires et les filtres inorganiques solaires.
Comme pigments utilisés comme agent de protection contre les rayonnements ultra- violets du soleil éventuellement présents dans la formulation (F2) à usage topique objet de la présente invention, il y a par exemple le dioxyde de titane, les oxydes de fer marrons, les oxydes de fer jaune, les oxydes de fer noir, ou les oxydes de fer rouges ou encore les pigments nacrés blancs ou colorés tels que les Mica-Titane.
Comme filtres organiques solaires utilisés comme agent de protection contre les rayonnements ultra-violets du soleil éventuellement présents dans la formulation (F2) à usage topique objet de la présente invention, il y a par exemple:
- Ceux de la famille des dérivés de l'acide benzoïque comme les acides para- aminobenzoïques (PABA), notamment les esters de monoglycérol de PABA, les esters éthyliques de Ν,Ν-propoxy PABA, les esters éthyliques de Ν,Ν-diéthoxy PABA, les esters éthyliques de Ν,Ν-diméthyl PABA, les esters méthyliques de Ν,Ν-diméthyl PABA, les esters butyliques de Ν,Ν-diméthyl PABA;
- Ceux de la famille des dérivés de l'acide anthranilique comme l'homomenthyl-N- acétyl anthranilate;
- Ceux de la famille des dérivés de l'acide salicylique comme le salicylate d'amyle, le salicylate d'homomenthyle, le salicylate d'éthylhexyle, le salicylate de phényle, le salicylate de benzyle, le salicylate de p-isopropanolphényle;
- Ceux de la famille des dérivés de l'acide cinnamique comme le cinnamate d'éthylhexyle, le cinnamate d'éthyl-4-isopropyle, le cinnamate de méthyl-2,5-diisopropyle, le cinnamate de p-méthoxypropyle, le cinnamate de p-méthoxyisopropyle, le cinnamate de p- méthoxyisoamyle, le cinnamate de p-méthoxyoctyle (le cinnamate de p-méthoxy 2- éthylhexyle), le cinnamate de p-méthoxy 2-éthoxyéthyle, le cinnamate de p- méthoxycyclohexyle, le cinnamate d'éthyl-a-cyano-3-phényle, le cinnamate de 2-éthylhexyl- □ a-cyano-3-phényle, le cinnamate de diparaméthoxy mono-2-éthylhexanoyl de glycéryle;
- Ceux de la famille des dérivés de la benzophénone comme la 2,4-dihydroxy benzophénone, la 2,2'-dihydroxy 4-méthoxy benzophénone, la 2,2',4,4'-tétrahydroxy benzophénone, la 2-hydroxy 4-méthoxy benzophénone, la 2-hydroxy 4-méthoxy 4'-méthyl benzophénone, la 2-hydroxy 4-méthoxy benzophénone-5-sulfonate, la 4-phényl benzophénone, le 2-éthylhexyl 4'-phényl benzophénone-2-carboxylate, la 2-hydroxy 4-n- octyloxy benzophénone, la 4-hydroxy 3-carboxy benzophénone ; le 3-(4'-méthylbenzylidène) d,l-camphre, le 3-(benzylidène)-d,l-camphre, le benzalkonium méthosulfate camphre ; l'acide urocanique, l'urocanate d'éthyle ;
-Ceux de la famille des dérivés de l'acide sulfonique comme l'acide 2-phényl benzimidazole-5-sulfonique et ses sels ; la famille des dérivés de la triazine comme l'hydroxyphényl triazine, l'éthylhexyloxyhydroxyphényl-4-méthoxyphényltriazine, le 2,4,6- trianillino-(p-carbo-2'-éthylhexyl-1 '-oxy) 1 ,3,5-triazine, le 4,4-((6-(((1 ,1 -diméthyléthyl) amino) carbonyl) phenyl) amino)-1 ,3,5-triazine-2,4-diyl diimino) bis-(2-éthylhexyl) ester de l'acide benzoïque, le 2-phényl-5-méthyl benzoxazole, le 2,2'-hydroxy-5-méthylphényl benzotriazole, le 2-(2'-hydroxy-5'-t-octylphényl) benzotriazole, le 2-(2'-hydroxy-5'-méthyphényl) benzotriazole; la dibenzazine; le dianisoylméthane, le 4-méthoxy-4"-t-butylbenzoylméthane ; la 5-(3,3-diméthyl-2-norbornylidène)-3-pentan-2-one ; le 2-(4-diethylamino 2-hydroxy benzoyl) benzoic acid hexyl ester, le 2,4-bis{[4-(2-ethylhexyloxy)-2-hydroxy] phenyl}-6-(4-methoxy phenyl) 1 ,3,5-triazine, le 2,4,6-tris[4-(2-ethylhexyloxycarbonyl) anilino]-1 ,3,5-triazine, le 2- ethylhexyl dimethoxybenzylidene dioxoimidazolidine propionate, la famille des dérivés du diphénylacrylate comme le 2-éthylhexyl-2-cyano-3,3-diphényl-2-propènoate, l'éthyl-2-cyano- 3,3-diphényl-2-propènoate;
- Ceux de la famille des polysiloxanes comme le malonate de benzylidène siloxane. Comme filtres inorganiques solaires utilisés comme agent de protection contre les rayonnements ultra-violets du soleil éventuellement présents dans la formulation (F2) à usage topique objet de la présente invention, il y a par exemple: les oxydes de titane, les oxydes de zinc, l'oxyde de cérium, l'oxyde de zirconium, les oxydes de fer jaune, rouge ou noir, les oxydes de chrome. Ces écrans minéraux peuvent être micronisés ou non, avoir subi ou non des traitements de surface et être éventuellement présentés sous formes de pré-dispersions aqueuses ou huileuses.
Selon un autre aspect, l'invention a pour objet l'utilisation d'une formulation (F2) telle que définie ci-dessus, pour nettoyer la peau, les cheveux, le cuir chevelu, les muqueuses.
L'expression « pour nettoyer la peau, les cheveux, le cuir chevelu, les muqueuses» désigne toute action destinée à permettre l'élimination de salissures présentes sur la peau, les cheveux, le cuir chevelu ou les muqueuses des humains ou des animaux. Comme exemples de salissures présentes sur la peau, les cheveux, le cuir chevelu ou les muqueuses des humains ou des animaux, il y a les poussières, la terre, les sécrétions sébacées, la sueur, les pellicules, les cellules mortes, des microorganismes ou diverses substances chimiques comme les résidus de compositions de maquillage et de soins de la peau, des cheveux, du cuir chevelu ou des muqueuses.
Selon un autre aspect, l'invention a pour objet un procédé de nettoyage de la peau, des cheveux, du cuir chevelu et/ou des muqueuses, caractérisé en ce qu'il comprend :
- Au moins une étape a2) d'application de la formulation (F2) telle que définie ci-dessus sur la peau, les cheveux, le cuir chevelu ou les muqueuses, suivie
- D'au moins une étape b2) de rinçage de ladite peau, desdits cheveux, dudit cuir chevelu ou desdites muqueuses traités selon l'étape a2).
Dans l'étape a2) du procédé de nettoyage objet de l'invention, la formulation (F2) à usage topique est appliquée sur la surface de la peau, des cheveux, du cuir chevelu ou des muqueuses comprenant les salissures à nettoyer par tout moyen par exemple par application par l'intermédiaire d'un support constitué de fibres textiles synthétiques ou naturelles, tissées ou non tissées, ou de papier, préalablement imprégné de ladite formulation (F2) à usage topique. Dans l'étape D2) du procédé de nettoyage objet de l'invention, le rinçage de la peau, des cheveux, du cuir chevelu ou des muqueuses sur laquelle a été appliquée la formulation (F2) à usage topique lors de l'étape a∑) est réalisé par aspersion d'eau,.
L'étape D2) du procédé de nettoyage objet de l'invention, peut être réalisée à température ambiante ou à une température comprise entre 20°C et 40°C.
Les exemples suivants illustrent l'invention, sans toutefois la limiter.
1) Préparation de compositions moussantes
1.1) Préparation d'une solution de N-cocoylglutamate disodique [Composition (Ci)].
On introduit dans un réacteur, sous agitation et à une température de 20°C, 315 kilogrammes d'eau, 177,2 kilogrammes de glutamate de sodium monosodique monohydraté, puis 152,5 kilogrammes d'une solution aqueuse de soude à 30% massique de façon à atteindre un pH de 12. On ajoute ensuite progressivement sous agitation 167 kilogrammes de chlorure de cocoyie, qui est une mélange de chlorures d'acide comprenant pour 100% massique 8% massique de chlorure d'octanoyle, 8% massique de chlorure de décanoyle, 50% massique de chlorure de lauroyle, 17% massique de chlorure de myristoyle, 8% massique de chlorure de palmitoyle, 3% massique de chlorure de stéaroyle, 4% massique de chlorure d'oléoyle et 2% massique de chlorure de linoléoyle, puis 1 10 kilogrammes supplémentaires de la solution de soude à 30% pour maintenir le pH entre 1 1 et 12. On maintient la température entre 20°C et 50°C pendant deux heures.
Le mélange obtenu est acidifié par ajout de 65 kilogrammes d'une solution aqueuse d'acide sulfurique à 70% massique, puis dilué avec 75 kilogrammes d'eau pour obtenir une solution aqueuse de N-cocoylglutamate disodique [composition (O)].
1.2) Caractéristiques analytiques de la composition (Ci) précédemment préparée.
Les caractéristiques analytiques de la composition (Ci ) sont consignées dans le tableau 1 ci-dessous.
Figure imgf000032_0001
Aspect à 20°C (Méthode visuelle) Limpide
Teneur massique en eau (a) (Selon la norme NFT 73-201 ) 56,1 %
Acides gras résiduels (b) (Chromatographie en phase gazeuse (CPG)) 8,2%
PH 6,3
Teneur en chlorure de sodium (Potentiométrie (c) 4,6 %
Teneur sulfate de sodium (d) (Calcul sur charge) 5,6 %
Teneur massique en matière active (MAi) (cocoyl glutamate)
25,5%
(MAi) = 100% - (a) - (b) - (c) - (d)
Tableau 1
2) Préparation de compositions tensioactives à base d'alkylpolyglvcosides
2.1) Préparation d'une composition (C3)
On verse sous agitation dans un réacteur maintenu à 80°C, 3,7 équivalents molaire d'un mélange d'alcools gras (Ni ) constitué pour 100% de sa masse de 68% massique de dodécanol-1 , de 25% massique de tétradécanol-1 et de 7% massique d'hexadécanol-1 , puis 1 équivalent molaire de glucose anhydre, suivi de 0,15% massique d'acide sulfurique à 98% pour 100% massique du mélange.
Le milieu réactionnel est placé sous vide partiel d'environ 0,18x105Pa (180mbar) et maintenu à 100°C-105°C pendant quatre heures avec distillation de l'eau formée.
Après refroidissement à 85°C-90°C et neutralisation par ajout de soude à 40%, le milieu réactionnel ainsi obtenu est vidangé à 70°C et filtré pour éliminer les grains de glucose n'ayant pas réagi.
Le filtrat est ensuite versé dans un autre réacteur et l'excès du mélange d'alcools gras
(Ni) éliminé par distillation au moyen d'un évaporateur film couche mince, puis le résidu dilué dans l'eau. Après agitation pendant trente minutes à 50°C, on obtient la composition (C3), qui comprend 50% massique d'eau et 50% massique d'un mélange d'alkyl polyglucosides (MAAPGI), pour lequel les proportions en alkyl polyglucosides et le degré moyen de polymérisation de leur reste polyglucoside sont déterminés par chromatographie en phase gazeuse (CPG); il comprend ainsi pour 100% massique 69% massique de n-dodécyl polyglucosides, 25% massique de n-tétradécyl polyglucosides et 6% massique de n-hexacyl polyglucosides avec un degré de polymérisation égal à 1 ,25.
2.2) Préparation d'une composition (C4) comprenant du n-heptyl polyglucoside On verse sous agitation dans un réacteur maintenu à 40°C, 2,7 équivalents molaire d'heptanol-1 , puis 1 équivalent molaire de glucose anhydre, suivi de 0,15% massique d'acide sulfurique à 98% pour 100% massique du mélange.
Le milieu réactionnel est placé sous vide partiel d'environ 0,18x105Pa (180mbar) et maintenu à 100°C-105°C pendant quatre heures avec distillation de l'eau formée.
Après refroidissement à 85°C-90°C et neutralisation par ajout de soude à 40%, le milieu réactionnel ainsi obtenu est vidangé à 70°C et filtré pour éliminer les grains de glucose n'ayant pas réagi.
Le filtrat est ensuite versé dans un autre réacteur et l'excès d'heptanol distillé sous vide partiel, puis le résidu dilué dans l'eau.
Après agitation pendant 30 minutes à 50°C, on obtient la composition (C4) comprenant 26,4% massique d'eau et 73,6% massique de n-heptyl polyglucosides (MAAPG2), avec un degré de polymérisation, déterminé par CPG, égal à 1 ,25.
3) Préparation de compositions selon l'invention et de compositions comparatives
On prépare quatre compositions (Fi )inv., (F2)inv., (F3)inv. et (F4)inv. selon l'invention, et deux compositions (F5)comP. et (F6)comP. comparative en versant sous agitation dans un réacteur maintenu à 40°C, la composition (Ci ) et au moins une des compositions (C3) ou (C4). Le mélange est agité pendant trente minutes pour obtenir une des compositions (Fi )inv. à (F4)inv. et (F5)comP. et (F6)comP.. Les quantités utilisées sont recensées dans le tableau 2 suivant:
Figure imgf000033_0001
Tableau 2 Les caractéristiques analytiques des compositions (Fi )inv., (F2)inv., (F3)inv., (F4)M
(F5)comP. (F6)comP. comparatives sont consignées dans le tableau 3 ci-dessous.
Figure imgf000034_0002
Tableau 3
(1 ) : Acides gras résiduels (Pourcentage massique)
(2) : F = (MAi ) / [(MAi ) + (MAAPGI ) + (MAAPG2)]
(3) : F' = [(MAAPGI) + (MAAPG2)] / [(MAi ) + (MAAPGI) + (MAAPG2)]
(4) : Δ ι= (MAAPGI) / (MAAPG2)
4) Evaluation des propriétés moussantes
4.1) Principe de la méthode d'évaluation
L'évaluation des propriétés moussantes des compositions testées est réalisée par formation d'une mousse, à partir d'une solution d'eau dure OMS comprenant une teneur massique prédéterminée des compositions testées, par agitation mécanique à une température de 20°C.
4.2) Protocole expérimental
On prépare des solutions aqueuses 250cm3 de façon à obtenir des solutions à 0,5% massique en matière active tensioactive dans de l'eau dure OMS, à partir des compositions
(Fi )inv., (F2)inv., (F3)inv.,
Figure imgf000034_0001
(F5)comp., (Fe)comp., (Cl ), (C3) et (C4).
On prépare également des solutions aqueuses de 250cm3 à 0,39% en matière active tensioactive dans de l'eau dure "OMS", à partir des compositions (Ci ), ainsi que d'une solution aqueuse de 250cm3 à 0, 1 1 % en matière active tensioactive dans de l'eau dure OMS, à partir de la composition (Ci ).
L'eau dure OMS contient, pour un litre d'eau permutée, 0,403 gramme de chlorure de calcium anhydre et 0, 139 grammes de chlorure de magnésium hexa-hydraté; ce qui lui induit un titre de dureté égal à 34°Th.
On verse ces solutions dans un bêcher de 500cm3 puis on les soumet à une agitation au moyen d'un moteur de laboratoire Rayneri™ (modèle 33/300) équipé d'une pale papillon à trois branches creuses à une vitesse constante de 3.000 tours par minute pendant deux minutes.
4.3- Expression des résultats
Pour chaque essai, les paramètres suivants sont mesurés:
- Le temps de foisonnement (Tf0iS ): il s'agit de la durée d'agitation au bout de laquelle on observe la suppression du vortex dans le bêcher. Au delà de ce temps, la mousse entoure totalement la tige de la pâle et son niveau est horizontal;
- Le temps de demi-vie (T1/2): il s'agit du temps au bout duquel la mousse obtenue à partir d'un certain volume de solution moussante, s'est essorée d'une quantité de solution correspondant à la moitié du volume initial. Pour ce test, le temps de demi-vie est atteint lorsque le niveau supérieur de l'eau d'essorage atteint le repère des 125 cm3 sur le bêcher;
- La hauteur de mousse générée par l'agitation (Hto): il s'agit de la hauteur de mousse générée à la fin des deux minutes d'agitation;
- La hauteur de mousse résiduelle après trente minutes (htao): il s'agit de la hauteur de mousse observée après trente minutes suivant la fin de l'agitation de deux minutes.
- La différence ΔΗ = (Hto - Ftao), permet d'évaluer comparativement la qualité des mousses générées par les différents tensioactifs.
- Le taux de foisonnement (TF): il s'agit de la valeur du rapport entre le volume de mousse (Vm) produit par une composition moussante sur le volume (Vs) de la solution moussante utilisée (eau et émulseur).
4.4- Résultats obtenus
Les résultats obtenus pour les solutions aqueuses de matière active dans l'eau dure OMS pour les compositions (Fi ) inv., (F2)inv., (F3)inv., (F4)inv., (F5)comp., (F6)comp., (Cl ), (C3) et (C4), SOnt indiqués dans le tableau 4 ci-après.
(Tfois) (T1/2) (H,o) (Ht3o) (ΔΗ) (TF)
0,50%
(Fi)inv. 12s 48mn 160mm 145mm 15mm 6,5
(F2) inv. 13s 40mn 170mm 145mm 25mm 6,6
(F3) inv. 24s 36mn 170mm 145mm 25mm 6,5
(F4)inv. 10s 46mn 170mm 145mm 25mm 6,7
(Fsjcomp. 22s 12mn 175mm n.m. n.m. n.m.
(Fe)comp. 44s 30mn 125mm 115mm 10mm 6,8
(Ci) 27s 37mn 145mm 120mm 25mm 6,4 (Cs) >2mn n.m. n.m. n.m. n.d. n.m.
(C4) >2mn n.m. n.m. n.m. n.d. n.m. n.m. : non mesurable.
4.5 - Analyses des résultats
Ces résultats montrent que les compositions selon l'invention permettent de préparer des mousses ayant toutes les qualités requises pour être mises en œuvre en cosmétiquep contrairement à celles comparatives.
5) Exemples de formulation
Les proportions en constituants sont exprimées en pourcentage massique.
5.1. Gel moussant visage
Formule
Lauryl sulfate de sodium : 6%
Composition (Fi)inv. 1 %
MONTALINE™C40 ( ) : 5%
SEPITONIC™M3 (2) : 1 %
Parfum : 0,1 %
Acide lactique : 0, 15%
Eau : qs 100%
Parfum : 0,3%
KATHON™CG (3) : 0,08%
Chlorure de sodium : 0,8%
5.2. Bain moussant
Formule
Lauryl sulfate de sodium : 10%
Composition (Fi)inv. 2,6%
Parfum : 0,1 %
SEPICIDE™ HB (4) : 0,5%
CAPIGEL™ 98 (5) : 4,5%
Eau : qs 100%
SEPICIDE™ Cl (8) : 0,3%
Colorant : qs
Soude : qs 5.3. Savon liquide pour les mains
Formule
Lauryl sulfate de sodium : 10%
Composition (Fi)inv. 2,6%
AMONYL™ 675 SB <6> : 10%
Parfum : 0,3%
SEPICIDE™HB (4): 0,5%
SEPICIDE™CI (8) : 0,3%
Eau : qs 100%
Chlorure de sodium : qs
5.4. Mousse nettoyante visage
Formule
Lauryl sulfate de sodium 5% Composition (Fi) inv. 2,9% SEPICIDE™HB (4) : 0,5% Parfum : 0,2% Eau : qs 100% SEPICIDE™CI (8) : 0,3% SEPITONIC™M3 (2): 1 % Trométhamine : qs Colorant : 5.5. Shampooing anti-stress
Formule
Lauryl sulfate de sodium : 20%
Composition (Fi)inv. 1 1 ,6%
SEPICIDE™HB (4) : 0,5% SEPICIDE™CI (8) : 0,3%
Parfum : 0,2%
Eau : qs 100%
SEPICAP™MP <7> : 1 %
Eau : 10% CAPIGEL™ 98 (5) : 3%
Soude : qs pH = 7,2
Colorant : qs (1 ) : MONTALINE™ C40 est un sel de chlorure de Cocamidopropyl betaïnamide de monoéthanolamine.
(2) : SEPITONIC™ M3, mélange d'aspartate de magnésium, de gluconate de zinc et de gluconate de cuivre, est un actif énergisant commercialisé par la société SEPPIC.
(3) : KATHON™ CG, mélange de méthylchloroisothiazolinone et de méthylisothiazolinone, est un agent conservateur commercialisé par la société ROHM & HAAS.
(4) : SEPICIDE™ HB, un mélange de phénoxyéthanol, de méthylparaben, d'éthylparaben, de propylparaben et de butylparaben, est un agent conservateur commercialisé par la société SEPPIC.
(5) : CAPIGEL™ 98 est un copolymère d'acrylates commercialisé par la société SEPPIC. (6) : L'AMONYL™ 675SB est une Cocoamidopropyl hydroxy sultaïne, commercialisée par la société SEPPIC.
(7) : SEPICAP™ MP, est un mélange de N-cocoyl aminoacides et de sel de potassium de diméthicone PEG-7 de panthényl phosphate, commercialisé par la société SEPPIC.
(8) : SEPICIDE™ Cl, imidazoline urée, est un agent conservateur commercialisé par la société SEPPIC.

Claims

REVENDICATIONS
1 . Procédé pour améliorer les propriétés moussantes d'une formulation de nettoyage à usage topique (Fi) comprenant pour 100% de sa masse de 0,5 % à 10 % massique d'une composition (Ci), ladite composition (Ci) comprenant pour 100% de sa masse :
(a) - De 65% à 90% massique d'au moins un composé de formule (I):
Ri-C(=0)-NH-CH(COOH)-(CH2)2-COOH (I) sous forme acide, partiellement ou totalement salifiée dans laquelle le groupe RrC(=0)- représente un radical acyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, comportant de huit à dix- huit atomes de carbone, et
(β) - De 10% à 35% massique, d'au moins un composé de formule (II):
RrC(=0)-OH (II)
sous forme acide, partiellement ou totalement salifiée, dans laquelle le groupe Ri est tel que défini pour la formule (I);
ledit procédé étant caractérisé en ce qu'il comprend une étape a1 ) d'incorporation dans ladite formulation (Fi) d'une quantité efficace d'au moins une composition (C2) comprenant pour 100% de sa masse :
(γ) - De 14% à 80% massique d'une composition (C3) ou d'un mélange de compositions (C3), ladite composition (C3) étant représentée par la formule (II I):
R3-0-(G3)P-H (III)
dans laquelle R3 représente un radical aliphatique linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, comportant de 12 à 16 atomes de carbone, G3 représente le reste d'un sucre réducteur et p représente un nombre décimal supérieur ou égal à 1 ,05 et inférieur ou égal à 5, ladite composition (C3) consistant en un mélange de composés représentés par les formules (III1 ), (Mb), (M is), (Il l4) et (ll l5):
Figure imgf000039_0001
R3 -0-(G3)s- ■H (l Is)
dans les proportions molaires respectives ai , a2, a3, a4 et as, telles que:
la somme: ai+ a2 + a3 + a4 + as est égale à 1 , et
la somme ai + 2a2 + 3a3 + 4a4 + 5as est égale à p ;
(δ) - De 0% à 3% massique d'au moins un alcool de formule (IV): Rs-OH (IV)
dans laquelle R3 est tel que défini pour la formule (III) précédente,
(ε) - De 20% à 80% d'une composition (C4) ou d'un mélange de compositions (C4), ladite composition (C4) étant représentée par la formule (V):
R4-0-(G4)q-H (V)
dans laquelle R4 représente un radical aliphatique linéaire, choisi parmi les radicaux butyle, pentyle, hexyle, heptyle, G4 représente le reste d'un sucre réducteur et q représente un nombre décimal supérieur ou égal à 1 ,05 et inférieur ou égal à 5, ladite composition (C4) consistant en un mélange de composés représentés par les formules (V1 ), (V2), (V3), (V ) et (Vs):
Figure imgf000040_0001
R4-0-(G )2-H (V2),
R4-0-(G4)3-H (V3),
R4-0-(G4)4-H (V4),
R4-0-(G4)5-H (V5),
dans les proportions molaires respectives a'1 , a'2, a'3, a'4 et a'5,
telles que: la somme: a'i + a'2 + a'3 + a'4 + a'5 est égale à 1 , et la somme
a'1 + 2a'2 + 3a'3 + 4a'4 + 5a's est égale à q; et
(η) - De 0% à 3% massique d'au moins un alcool de formule (VI):
R4-OH (VI)
dans laquelle R4 est tel que défini pour la formule (V) précédente.
2. Procédé tel que défini à la revendication 1 , caractérisé en ce que dans les formules (I) et (II) le groupe RrC(=0)- représente un radical acyle choisi parmi les radicaux octanoyle, décanoyle, dodécanoyle, tétradécanoyle, hexadécanoyle, octadécanoyle, 9-octadécènoyle, 9,12-octadécadiènoyle et 9, 12, 15-octadécatriénoyle.
3. Procédé tel que défini à l'une ou quelconque des revendications 1 ou 2, caractérisé en ce que ladite composition (C2) comprend pour 100% de sa masse:
(γ) - Une proportion massique en ladite composition (C3) supérieure ou égale à 14% et inférieure à 70%, et
(δ) - Une proportion massique en ledit alcool de formule (IV) supérieure ou égale à 0% et inférieure ou égale à 3%, (ε) - Une proportion massique en ladite composition (C4) supérieure ou égale à 30% et inférieure ou égale à 80%, et
(η) - Une proportion massique en ledit alcool de formule (VI) supérieure ou égale à 0% et inférieure ou égale à 3%.
4. Procédé tel que défini à l'une ou quelconque des revendications 1 à 3, caractérisé en ce que dans la formule (III), G3 représente le reste d'un sucre réducteur choisi parmi les restes du glucose, du xylose et de l'arabinose.
5. Procédé tel que défini à l'une ou quelconque des revendications 1 à 4, caractérisé en ce que dans la formule (III), p représente un nombre décimal supérieur ou égal à 1 ,05 et inférieur ou égal à 2,5.
6. Procédé tel que défini à l'une ou quelconque des revendications 1 à 5, caractérisé en ce que dans les formules (III) et (IV), R3 représente un radical alkyle linéaire choisi parmi les radicaux dodécyle (n-Ci2H25-), tétradécyle (n-Ci4H29-) et hexadécyle (n-Ci6H33-).
7. Procédé tel que défini à l'une ou quelconque des revendications 1 à 6, caractérisé en ce que dans la formule (V), G4 représente le reste d'un sucre réducteur choisi parmi les restes du glucose, du xylose et de l'arabinose.
8. Procédé tel que défini à l'une ou quelconque des revendications 1 à 7, caractérisé en ce que dans la formule (V), q représente un nombre décimal supérieur ou égal à 1 ,05 et inférieur ou égal à 2,5.
9. Procédé tel que défini à l'une ou quelconque des revendications 1 à 8, caractérisé en ce que dans les formules (V) et (VI), R4 représente un radical alkyle linéaire choisi parmi les radicaux hexyle (n-CeHis-), heptyle (n-C7Hi5-).
10. Procédé tel que défini à l'une ou quelconque des revendications 1 à 9, caractérisé en ce que ladite composition (C2) comprend un mélange de compositions (C3) et de compositions (C4), ledit mélange comprenant pour 100% de sa masse :
(γι) - De 13,6% à 44,4% massique d'une composition (C3) représentée par la formule (III) dans laquelle R3 représente le radical dodécyle (n-C^Hbs-), (Y2) - De 5% à 16,25% massique d'une composition (C3) représentée par la formule (III) dans laquelle R3 représente le radical tétradécyle (n-Ci4H29-), et
(Y3) - De 1 ,4% à 4,55% massique d'une composition (C3) représentée par la formule (III) dans laquelle R3 représente le radical hexadécyle (n-Ci6H33-),
(ει) - De 35% à 80% massique d'une composition (C4) représentée par la formule (V) dans laquelle R4 représente le radical heptyle (n-C7Hi5-).
11 - Procédé tel que défini à l'une ou quelconque des revendications 1 à 10, caractérisé en ce que le ratio massique:
Δ = Masse de composé(s) de formule (I) / [Masse de la composition (C3) + Masse de la composition (C4)], est supérieur ou égal à 20/80 et inférieur ou égal à 65/35.
12 - Procédé tel que défini à l'une ou quelconque des revendications 1 à 1 1 , caractérisé en ce que le ratio massique:
Δ1 = Masse de la composition (C3) / Masse de la composition (C4) est supérieur ou égal à 20/80 et inférieur ou égal à 70/30.
13 - Formulation (F2) à usage topique comprenant pour 100% de sa masse :
a) - de 0,5 % à 10 % massique d'une composition (Ci ), ladite composition (Ci ) comprenant pour 100% de sa masse :
(a) - De 65% à 90% massique d'au moins un composé de formule (I):
Ri-C(=0)-NH-CH(COOH)-(CH2)2-COOH (I)
sous forme acide, partiellement ou totalement salifiée dans laquelle le groupe RrC(=0)- représente un radical acyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, comportant de huit à dix- huit atomes de carbone, et
(β) - De 10% à 35% massique, d'au moins un composé de formule (II):
Figure imgf000042_0001
sous forme acide, partiellement ou totalement salifiée, dans laquelle le groupe Ri est tel que défini pour la formule (I),
b) - de 0,1 % à 10 % massique d'au moins une composition (C2) telle que définie à l'une quelconque des revendications 1 à 12, et
c) - de 3,4 % à 20 % massique d'au moins un agent tensioactif moussants et/ou détergents choisi parmi les agents tensioactifs moussants et/ou détergents anioniques ou amphotéres, et d) - de 60 % à 96 % massique d'eau,
14. Utilisation d'une formulation (F2) telle que définie à la revendication 13 pour nettoyer la peau, les cheveux, le cuir chevelu, les muqueuses du corps humain.
15. Procédé de nettoyage de la peau, des cheveux, du cuir chevelu et/ou des muqueuses, caractérisé en ce qu'il comprend :
- Au moins une étape 32) d'application de la formulation (F2) telle que définie à la revendication 13 sur la peau, les cheveux, le cuir chevelu ou les muqueuses, suivie
- D'au moins une étape D2) de rinçage de ladite peau, desdits cheveux, dudit cuir chevelu ou desdites muqueuses traités selon l'étape 82).
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