JP2020524683A - 新規な界面活性剤混合物、それを含む新規な組成物及び化粧品におけるその使用 - Google Patents

新規な界面活性剤混合物、それを含む新規な組成物及び化粧品におけるその使用 Download PDF

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Abstract

グルタミン酸塩に基づく界面活性剤を含む、局所使用のための洗浄製剤(F1)の起泡特性を改善する方法であって、有効量の少なくとも1種のアルキルポリグリコシド組成物を前記製剤(F1)に組み込む工程を含む方法、アニオン性又は両性界面活性剤と組み合わせてそれを含む水性製剤、ヒト又は動物の体の洗浄におけるその使用。

Description

本発明は、局所使用のための製剤の起泡特性を改善する新規な方法、局所使用のための新規な組成物、皮膚、毛髪、頭皮及び粘膜を洗浄するためのそれらの使用並びにヒト及び動物の皮膚、毛髪、頭皮及び粘膜を洗浄する方法に関する。
本発明は、ヒト及び動物向けの化粧品並びに皮膚化粧品、皮膚医薬品及び医薬品の分野で有用である。
皮膚、毛髪、頭皮及び粘膜のための洗浄製剤、より一般的にはシャンプー、ローション、ジェル又は液体石鹸の形態で存在する体及び毛髪の衛生製品は、洗浄すべき体の一部への塗布中に泡が迅速に形成されることを必要とする。具体的には、消費者の感じ方として、泡が迅速に形成されることが洗浄効率の証拠の1つになる。泡の形成速度(又は膨張時間)、この泡の体積、その安定性及びそれが与える心地よい感覚は、これらの製剤の商業的成功を期待して考慮される重要なパラメータである。
洗浄製剤は、カチオン性、アニオン性、両性又は非イオン性のいずれであるかに関わらず、洗浄性且つ起泡性の界面活性剤を含む。これらの界面活性剤は、水溶性の親水性部分(又は極性頭部)と、油脂と親和性のある親油性部分(疎水性尾部)とからなるため、両親媒性であるといわれる。この両親媒性構造は、脂肪を含む汚れを溶解することと、洗浄操作によってそれを除去することとを可能にする。
アニオン性界面活性剤は、歴史的に、局所使用のための起泡性洗浄製剤の調製に使用されてきた界面活性剤である。硫酸塩に基づくアニオン性界面活性剤は、その優れた起泡特性のため、頻繁に使用される界面活性剤の群を構成している。これらの界面活性剤は、その優れた洗浄力で評価されており、これらは、消費者が触れた際に不快とみなされないふわふわした泡も生成する。しかしながら、これらの界面活性剤は、水の硬度及び脂肪を含む汚れの存在の影響を受けやすいという欠点を有し、その結果、これらの製剤によって最初に生成する泡の体積が減少し、とりわけこの泡の体積の経時安定性が低下する。
泡の安定性を改善するために、洗浄の当業者は、起泡性界面活性剤を、泡を形成する気体セルの剛性を高める効果を有する1種以上の添加剤と組み合わせ得ることを認識している。
従って、第2439230号で公開された仏国特許出願は、発泡助剤としての脂肪族アミン、界面活性剤(アルキルベタイン、アルキルアミドベタイン、アルキル硫酸塩又はアルキルエーテル硫酸等)の水溶液の使用を開示している。国際公開第03/035794A1号パンフレットで公開された国際特許出願は、泡安定化剤を添加することにより、少なくとも1種の脂肪族ヒドロカルビルホスフェートモノエステルを使用して得られる泡の安定性を高めることを教示しており、前記泡は、油井掘削プロセスで使用されている。
また、局所使用のための前記洗浄製剤の100質量%当たり10質量%以上の質量割合における、脂肪族脂肪鎖が8〜30個の炭素原子を含む脂肪酸の泡安定化剤としての使用も挙げることができる。
しかしながら、前述した泡安定化添加剤は、生分解性が低いことが多く、毒性があることもあるため、新しい環境要件及び規制条項に適合せず、皮膚への塗布にも不適合である。
第2850017号で公開された仏国特許出願は、水中油型のエマルジョンからこの泡を得、これを前記脂肪酸糖誘導体、より具体的にはアルキルグルコシドと混合することを条件として、少量の脂肪酸を使用して泡の形態の化粧品組成物を安定化する手段を開示しており、前記混合は、「乳化」として記載されている。第2850017号で公開された仏国特許出願で使用されている脂肪酸は、6〜22個の炭素原子を含む直鎖又は分岐脂肪族鎖を有するカルボキシ脂肪酸である。第2850017号で公開された仏国特許出願で使用されているアルキルグルコシドは、乳化特性を有するアルキルグルコシド、例えばMontanov(登録商標)68(INCI名:セテアリルアルコール及びセテアリルグルコシド)、Montanov(登録商標)82(INCI名:セテアリルアルコール及びココグルコシド)、Montanov(登録商標)L(INCI名:C14〜22アルコール及びC12〜20アルキルグルコシド)のブランド名で販売されている乳化組成物である。第2850017号で公開された仏国特許出願は、アルキルポリグルコシドに対する脂肪酸の質量比が1/1であることも記載しており、N−アシルアミノ酸タイプの界面活性剤、例えばココイルグルタミン酸二ナトリウム又は一ナトリウムと組み合わせる必要性を開示していない。
泡安定化添加剤を添加せずに安定な泡を生じさせる界面活性剤組成物を調製するための新たな技術的な解決手段が最近開発された。そのため、国際公開第2012/085391A1号パンフレットで公開された国際特許出願を挙げることができ、これは、気体若しくは気体混合物と、グルタミン酸若しくはその塩及び/又はアスパラギン酸若しくはその塩のN−アシル誘導体(そのアシルラジカルは、8〜18個の炭素原子を含む)を含む水溶液とを混合することによって得られる泡の形態の水性流体を使用する、地層への空洞の掘削方法を開示している。このようなグルタミン酸若しくはその塩及び/又はアスパラギン酸若しくはその塩のN−アシル誘導体を含む水溶液によって生じる泡は、適度な発泡時間で形成されることと、地下空洞掘削作業中の掘削土除去工程での使用に適したものにする機械的性質を示すこととの両方の利点を有する。
米国特許出願公開第2008/0233057A1号明細書で公開された米国特許出願は、i)アニオン性、非イオン性又は両性タイプの少なくとも1種の界面活性剤、ii)少なくとも1種の着色剤、iii)少なくとも1種のカプセル化着色剤を含むマイルドクレンジング組成物を記載している。このマイルドクレンジング組成物中に含まれる起泡性界面活性剤は、例えば、ココイルグルタミン酸ナトリウムなどのN−アシルアミノ酸誘導体、例えばアルキル鎖が4〜22個の炭素原子、より具体的には8〜16個の炭素原子を含み得るアルキルポリグリコシドなどのアルキルポリグリコシドであり得る。
米国特許出願公開第2004/0057922A1号明細書で公開された米国特許出願は、その質量100%当たり、i)2質量%〜50質量%の少なくとも1種のN−アシルアミノ酸誘導体、及びii)50質量%〜98質量%の少なくとも1種のアルキル及び/又はアルケニルオリゴグリコシドを含む化粧品組成物を記載している。米国特許出願公開第2004/0057922A1号明細書で公開された前記米国特許出願は、ココイルグルタミン酸ナトリウム塩とC12〜16アルキルポリグルコシドとを、ココイルグルタミン酸ナトリウム/C12〜16アルキルポリグルコシドの質量比3/1で含む、(C3)と表されている比較組成物も記載している。米国特許出願公開第2004/0057922A1号明細書で公開された前記米国特許出願は、検討中の本発明による組成物及び比較組成物(C3)の起泡特性の特性評価を開示しており、その結果、組成物(C3)によって生成される泡が不安定であることが示されている。測定された泡の体積は、形成後15分でゼロになった。
特開2010−285397号公報で公開された日本国特許出願は、N−アシルグルタミンタイプの少なくとも1種の界面活性剤と、N−アシルアスパラギンタイプの少なくとも1種の界面活性剤と、糖誘導体又はアルキルポリグルコシドのエステルから選択される少なくとも1種の糖に基づく界面活性剤とを含む組成物を記載している。N−アシルグルタミンタイプの界面活性剤及びN−アシルアスパラギンタイプの界面活性剤と組み合わせることができるアルキルポリグルコシドタイプの界面活性剤の中でも、日本国特許出願である特開2010−285397号公報は、アルキル鎖が8〜16個の原子、より具体的には8〜12個の炭素原子を含むアルキルポリグルコシドを具体的に記載している(特開2010−285397号公報、段落[0022])。そのような組成物は、優れた起泡特性を有し(特開2010−285397号公報、段落[0048])、十分な毛髪の健康及び強度特性を付与する(特開2010−285397号公報、段落[0052]、[0053]、[0054])と記載されている。
特開平04−114100号公報で公開された日本国特許出願は、N−アシルアスパラギン酸塩と、アルキル鎖が8〜18個の炭素原子を含む少なくとも1種のアルキルポリグルコシドとを含む組成物を記載している。そのような組成物は、優れた洗浄力だけでなく、改善された皮膚耐性も有し、毛髪及び皮膚に爽やかな官能特性を付与する洗浄製剤を調製するために使用される。
国際公開第2015/122371A1号パンフレットで公開された国際特許出願は、少なくとも1種の両性界面活性剤と、少なくとも1種の非イオン性界面活性剤と、アニオン性界面活性剤とを含む洗浄組成物を記載しており、前記アニオン性界面活性剤は、少なくとも1種のN−アシルグルタミン酸誘導体と、少なくとも1種のカルボン酸のアルキルエーテルと、少なくとも1種のアルキルスルホコハク酸とを含む。これらの特性は、優れた官能特性を特徴とする「濃厚な」泡の生成として説明されている(国際公開第2015/122371A1号パンフレット、21ページ、段落[0064])。
本出願人は、局所使用のための起泡性洗浄組成物の調製に必要とされる、グルタミン酸若しくはその塩及び/又はアスパラギン酸若しくはその塩のN−アシル誘導体を含む水溶液から形成される泡の特性、特に膨張時間及び泡の安定性が製造バッチごとにばらつきを示し、そのため、有効性がランダムになることも発見した。これらの観察されたばらつきは、調製プロセスの実施に固有の残留脂肪酸の質量割合の変動、並びに/或いはグルタミン酸若しくはその塩及び/又はアスパラギン酸若しくはその塩のN−アシル誘導体の溶液中に存在する無機塩の質量割合に関連し、その本質的な工程及びその本質的な操作パラメータは、一定で変化しないままである。
そのため、皮膚に油っぽい又はべたつきのある残留膜を残さずに皮膚上に容易に広がり、急激な膨張時間を有する安定した泡の形成を生じさせることができる、局所使用のための水性洗浄組成物が依然として必要とされている。
この理由のため、第1の態様によれば、本発明の一主題は、局所使用のための洗浄製剤(F)であって、その質量100%当たり0.5質量%〜10%質量、より具体的には1質量%〜10質量%、更に具体的には1質量%〜8質量%の組成物(C)を含む洗浄製剤(F)の起泡特性を改善する方法であって、前記組成物(C)は、その質量100%当たり、
(α)− 65質量%〜90質量%、より具体的には65質量%〜85質量%、最も具体的には65重量%〜80重量%の、部分的に又は完全に塩にされた酸の形態における、式(I):
−C(=O)−NH−CH(COOH)−(CH−COOH (I)
(式中、基R−C(=O)−は、8〜18個の炭素原子を含む直鎖又は分岐の飽和又は不飽和のアシルラジカルを表す)
の少なくとも1種の化合物、及び
(β)− 10質量%〜35質量%、より具体的には15質量%〜35質量%、最も具体的には20質量%〜35質量%の、部分的に又は完全に塩にされた酸の形態における、式(II):
−C(=O)−OH (II)
(式中、基Rは、式(I)について定義される通りである)
の少なくとも1種の化合物
を含み、
前記方法は、前記製剤(F)に有効量の少なくとも1種の組成物(C)を組み込む工程a1)を含むことを特徴とし、少なくとも1種の組成物(C)は、その質量100%当たり、
(γ)− 14質量%〜80質量%の組成物(C)又は組成物(C)の混合物であって、前記組成物(C)は、式(III):
−O−(G−H (III)
(式中、Rは、12〜16個の炭素原子を含む直鎖又は分岐の飽和又は不飽和の脂肪族ラジカルを表し、Gは、還元糖残基を表し、及びpは、1.05以上且つ5以下の10進数を表す)
によって表され、前記組成物(C)は、それぞれのモル比a、a、a、a及びaにおいて、式(III)、(III)、(III)、(III)及び(III):
−O−(G−H (III)、
−O−(G−H (III)、
−O−(G−H (III)、
−O−(G−H (III)、
−O−(G−H (III
によって表される化合物の混合物からなり、それにより、
合計a+a+a+a+aは、1に等しく、及び
合計a+2a+3a+4a+5aは、pに等しい、組成物(C)又は組成物(C)の混合物、
(δ)− 0質量%〜3質量%の、式(IV):
−OH (IV)
(式中、Rは、先行する式(III)について定義される通りである)
の少なくとも1種のアルコール、
(ε)− 20%〜80%の組成物(C)又は組成物(C)の混合物であって、前記組成物(C)は、式(V):
−O−(G−H (V)
(式中、Rは、ブチル、ペンチル、ヘキシル及びヘプチルラジカルから選択される直鎖脂肪族ラジカルを表し、Gは、還元糖残基を表し、及びqは、1.05以上且つ5以下の10進数を表す)
によって表され、前記組成物(C)は、それぞれのモル比a’、a’、a’、a’及びa’において、式(V)、(V)、(V)、(V)及び(V):
−O−(G−H (V)、
−O−(G−H (V)、
−O−(G−H (V)、
−O−(G−H (V)、
−O−(G−H (V
によって表される化合物の混合物からなり、それにより、
合計a’+a’+a’+a’+a’は、1に等しく、及び
合計a’+2a’+3a’+4a’+5a’は、qに等しい、組成物(C)又は組成物(C)の混合物、及び
(η)− 0質量%〜3質量%の、式(VI):
−OH (VI)
(式中、Rは、先行する式(V)について定義される通りである)
の少なくとも1種のアルコール
を含む、方法である。
本発明の主題である方法の定義において、「有効量の少なくとも1種の組成物(C)」という用語は、製剤(F1)に組み込まれると、前記方法により得られる最終的な製剤が、
− 本明細書の実験項のセクション4に記載されている操作条件下において、形成後30分で130mm以上の泡の高さを生じさせ;
− 本明細書の実験項のセクション4に記載されている方法によって決定される30分以上の半減期を示し;
− 本明細書の実験項のセクション4に記載されている方法によって決定される25秒以上の膨張時間を示し;
− 4以上且つ20以下の膨張率を示す
ような前記組成物(C)の量を意味する。
膨張率(T)は、起泡性組成物によって生じた泡の体積と、使用した起泡性溶液の体積との間の比である。結果として、膨張率が増加するほど、泡は、より軽くなり、その体積が大きくなり、皮膚上に容易に広がることができなくなる。
本発明に関連して、用語「部分的に又は完全に塩にされた酸の形態における式(I)又は(II)の化合物」は、前記式(I)又は(II)の化合物のいずれかの中に存在する1つ、複数又は全てのカルボキシル官能基が、酸形態(−COOH)又は塩の形態(−COO)のいずれかであることを意味する。後者の場合、Mは、以下から選択される一価のカチオンを表す:
− アンモニウムカチオン、
− アルカリ金属の一価カチオン、例えばナトリウム(Na)、カリウム(K)又はリチウム(Li)カチオン、
− ヒドロキシアルキルラジカルが1〜4個の炭素原子を含む(ヒドロキシアルキル)アンモニウム、ビス(ヒドロキシアルキル)アンモニウム又はトリス(ヒドロキシアルキル)アンモニウムカチオン、例えば2−ヒドロキシエタンアンモニウム、2−ヒドロキシプロパンアンモニウム、ビス(2−ヒドロキシエチル)アンモニウム及びトリス(2−ヒドロキシエチル)アンモニウムカチオン、
− アルキルオキシアルキルラジカルが2〜6個の炭素原子を含む(アルキルオキシアルキル)アンモニウム、ビス(アルキルオキシアルキル)アンモニウム又はトリス(アルキルオキシアルキル)アンモニウムカチオン、例えば2−エトキシエタンアンモニウムカチオン、
− ヒドロキシアルキルアミノアルキルラジカルが2〜6個の炭素原子を含む(ヒドロキシアルキルアミノアルキル)アンモニウム、ビス(ヒドロキシアルキルアミノアルキル)アンモニウム又はトリス(ヒドロキシアルキルアミノアルキル)アンモニウムカチオン、例えば2−ヒドロキシエチルアミノメタンアンモニウムカチオン及び2−ヒドロキシエチルアミノエタンアンモニウムカチオン。
用語「還元糖残基」は、参照文献:「Biochemistry,Daniel Voet/Judith G.Voet,page 250,John Wiley&Sons,1990.」で定義されているように、上で定義した式(III)及び(V)の定義の残基(G)及び(G)において、アノマー炭素とアセタール基の酸素との間に形成されるグリコシド結合がない糖誘導体の残基を意味する。
オリゴマー構造(G及び(Gは、これが光学異性、幾何異性又は位置異性であるかどうかに関わらず、任意の異性体形態であり得る。これは、異性体の混合物であり得る。
上で定義した式(III)において、基Rは、アセタール官能基を形成するように、糖残基のアノマー炭素を介してGに結合している。同様に、上で定義した式(V)において、基Rは、アセタール官能基を形成するように、糖残基のアノマー炭素を介してGに結合している。
上で定義した方法の特定の態様によれば、それぞれ式(III)及び式(IV)において、G及びGは、同じであるか又は異なり得、互いに独立して、還元糖残基、グルコース、デキストロース、スクロース、フルクトース、イドース、グロース、ガラクトース、マルトース、イソマルトース、マルトトリオース、ラクトース、セロビオース、マンノース、リボース、キシロース、アラビノース、リキソース、アロース、アルトロース、デキストラン及びタルロースを表す。
用語「12〜16個の炭素原子を含む直鎖又は分岐の飽和又は不飽和の脂肪族ラジカル」は、特に式(III)及び(IV)中のRについて、
− ドデシル(n−C1225−)、テトラデシル(n−C1429−)及びヘキサデシル(n−C1632−)ラジカルから選択される直鎖アルキルラジカル、
− 式(1):
(CH)(CH)CH−(CH−CH−OH (1)
(式中、rは、8〜16の整数であり、例えばイソドデシル、イソトリデシル、イソテトラデシル、イソペンタデシル又はイソヘキサデシルラジカルを表す)
のイソアルカノールから誘導された分岐アルキルラジカル、
− 式(2):
CH(C2s+1)(C2t+1)−CH−OH (2)
(式中、tは、2〜12の整数であり、sは、2〜14の整数であり、合計s+tは、10以上且つ14以下であり、例えば2−エチルデシル、2−ブチルオクチル、2−エチルドデシル、2−ブチルデシル、2−ヘキシルオクチル、2−ヘキシルデシル又は2−ブチルドデシルラジカルである)
のゲルベアルコールから誘導された分岐アルキルラジカル
を意味する。
特定の態様によれば、局所使用のための洗浄製剤(F)の起泡特性を改善する前記方法は、前記組成物(C)において式(VI)のアルコールの割合がゼロであることを特徴とする。
本発明の主題である方法の別の特定の態様によれば、式(I)及び式(II)の化合物は、ナトリウム塩又はカリウム塩の形態で部分的に又は完全に塩の形態にされている。
別の特定の態様によれば、上で定義した組成物(C)は、その質量100%当たり65質量%〜90質量%の式(I)の1種以上の化合物と、10質量%〜35質量%の式(II)の1種以上の化合物とを含み、より具体的には65質量%〜85質量%の式(I)の1種以上の化合物と、15質量%〜35質量%の式(II)の1種以上の化合物とを含む。
上で定義した式(I)及び(II)において、ラジカルR−(C=O)−は、より具体的には、オクタノイル、デカノイル、ω−ウンデシレノイル、ドデカノイル、テトラデカノイル、ヘキサデカノイル、オクタデカノイル、9−オクタデセノイル、9,12−オクタデカジエノイル及び9,12,15−オクタデカトリエノイルラジカルから選択されるアシルラジカルを表す。
上述した式(I)の化合物は、通常、対応するアミノ酸又はその塩のN−アシル化によって得られる。これは、例えば、国際公開第98/09611号パンフレットで公開された国際特許出願に記載されている。これは、アミノ酸又はアミノ酸混合物に対しても同様に行われる。アシル化剤は、通常、式:
−C(=O)−OH
のカルボン酸の活性化された誘導体からなり、式中、Rは、この酸の対称無水物、この酸のメチルエステル又は酸ハロゲン化物(酸塩化物又は酸臭化物等)などの上で定義した通りのものである。これは、ココナッツ核油、ココナッツ油、パーム核油、パーム油、ダイズ油、ナタネ油、コーン油、牛脂、鯨蝋又はニシン油などの動物又は植物起源の天然油脂から得られるカルボン酸の活性化された誘導体の混合物から構成され得る。
別の特定の態様によれば、本発明の主題は、前記組成物(C)が、
− 部分的に又は完全に塩にされた酸の形態における、式(VII):
NH−CH(COOH)−(CH−COOH (VII)
の化合物を、100mol%当たり40mol%〜60mol%のドデカノイルクロリド、10mol%〜20mol%のテトラデカノイルクロリド、5mol%〜15mol%のデカノイルクロリド及び5mol%〜15mol%のオクタノイルクロリド並びに任意選択的に且つ最大で100mol%までのヘキサデカノイルクロリド、及び/又はオクタデカノイルクロリド、及び/又は9−オクタデセノイルクロリド、及び/又はオクタデカ−9,12−ジエノイルクロリドを含む酸塩化物の混合物を用いてアシル化する1つの工程A)
を少なくとも含む方法によって得られることを特徴とする、上で定義した前記方法である。
より具体的な態様によれば、使用される酸塩化物の混合物は、100mol%当たり11mol%のオクタノイルクロリド、9.5mol%のデカノイルクロリド、51mol%のドデカノイルクロリド、15.5mol%のテトラデカノイルクロリド、6.5mol%のヘキサデカノイルクロリド、2mol%のオクタデカノイルクロリド、3mol%の9−オクタデセノイルクロリド及び1.5mol%のオクタデカ−9,12−ジエノイルクロリドを含む。
別の特定の態様によれば、本発明の主題は、式(I)の化合物が、N−ココイルグルタミン酸一ナトリウム、N−ココイルグルタミン酸一カリウム、N−ココイルグルタミン酸二ナトリウム及びN−ココイルグルタミン酸二カリウムから選択されることを特徴とする、上で定義した前記方法である。
別の特定の態様によれば、本発明の主題は、前記組成物(C)が、その質量100%当たり、
(γ)− 14%以上且つ70%未満の質量割合の前記組成物(C)、及び
(δ)− 0%以上且つ3%以下の質量割合の前記式(IV)のアルコール、
(ε)− 30%以上且つ80%以下の質量割合の前記組成物(C)、及び
(η)− 0%以上且つ3%以下の質量割合の前記式(VI)のアルコール
を含むことを特徴とする、上で定義した方法である。
更に具体的な態様によれば、本発明の主題は、上で定義した前記組成物(C)が、その質量100%当たり、14%以上且つ65%以下の質量割合の前記組成物(C)、0%以上且つ3%以下の質量割合の前記式(IV)のアルコール、35%以上且つ80%以下の質量割合の前記組成物(C)及び0%以上且つ3%以下の質量割合の前記式(VI)のアルコールを含むことを特徴とする、上で定義した前記方法である。
別の特定の態様によれば、本発明の主題は、前記式(III)において、Gが、グルコース、キシロース及びアラビノース残基から選択される還元糖残基を表すことを特徴とする、上で定義した方法である。
別の特定の態様によれば、本発明の主題は、前記式(III)において、pが1.05以上且つ2.5以下、より具体的には1.05以上且つ2.0以下、更に具体的には1.25以上且つ2.0以下の10進数を表すことを特徴とする、上で定義した方法である。
別の特定の態様によれば、本発明の主題は、式(III)及び(IV)において、ラジカルRが、ドデシル(n−C1225−)、テトラデシル(n−C1429−)及びn−ヘキサデシル(n−C1632−)ラジカルから選択される直鎖アルキルラジカルを表すことを特徴とする、上で定義した方法である。
別の特定の態様によれば、本発明の主題は、式(V)において、Gが、グルコース、キシロース及びアラビノース残基から選択される還元糖残基を表すことを特徴とする、上で定義した方法である。
別の特定の態様によれば、本発明の主題は、式(V)において、qが1.05以上且つ2.5以下、より具体的には1.05以上且つ2.0以下、更に具体的には1.25以上且つ2.0以下の10進数を表すことを特徴とする、上で定義した方法である。
特定の態様によれば、本発明の主題は、式(V)及び(VI)において、Rが、ヘキシル(n−C13−)及びn−ヘプチル(n−C15−)ラジカルから選択される直鎖アルキルラジカルを表すことを特徴とする、上で定義した方法である。
更に具体的な態様によれば、式(V)及び(VI)において、Rは、ヘプチルラジカル(n−C15−)を表す。
別の更に具体的な態様によれば、式(V)及び(VI)において、Rは、n−ヘキシルラジカル(n−C13−)を表す。
別の具体的な態様によれば、本発明の主題は、前記組成物(C)が組成物(C)と組成物(C)との混合物を含み、前記混合物が、その質量100%当たり、
(γ)13.6質量%〜44.4質量%、より具体的には17質量%〜44.4質量%の、Rがドデシルラジカル(n−C1225−)を表す式(III)によって表される組成物(C)、
(γ)5質量%〜16.25質量%、より具体的には6.25質量%〜16.25質量%の、Rがテトラデシルラジカル(n−C1429−)を表す式(III)によって表される組成物(C)、
(γ)1.4質量%〜4.55質量%、より具体的には1.75質量%〜4.55質量%の、Rがヘキサデシルラジカル(n−C1632−)を表す式(III)によって表される組成物(C)、及び
(ε)35質量%〜80質量%、より具体的には35質量%〜75質量%の、Rがヘプチルラジカル(n−C15−)を表す式(V)によって表される組成物(C
を含むことを特徴とする、上で定義した方法である。
別の特定の態様によれば、本発明の主題は、前記組成物(C)が組成物(C)と組成物(C)との混合物を含み、前記混合物が、その質量100%当たり、
− 13.6質量%〜44.4質量%、より具体的には17質量%〜44.4質量%の、式(III)(式中、Rは、ドデシルラジカル(n−C1225−)を表す)によって表される組成物(C)、
− 5質量%〜16.25質量%、より具体的には6.25質量%〜16.25質量%の、式(III)(式中、Rは、テトラデシルラジカル(n−C1429−)を表す)によって表される組成物(C)、及び
− 1.4質量%〜4.55質量%、より具体的には1.75質量%〜4.55質量%の、式(III)(式中、Rは、ヘキサデシルラジカル(n−C1632−)を表す)によって表される組成物(C)、及び
− 35質量%〜80質量%、より具体的には35質量%〜75質量%の、式(V)(式中、Rは、2−エチルヘキシルラジカルを表す)によって表される組成物(C
を含むことを特徴とする、上で定義した方法である。
別の特定の態様によれば、本発明の主題は、組成物(C)が、その質量100%当たり、
− 13.6質量%〜44.4質量%、より具体的には17質量%〜44.4質量%の、式(III)(式中、Rは、ドデシルラジカル(n−C1225−)を表す)によって表される組成物(C)、
− 5質量%〜16.25質量%、より具体的には6.25質量%〜16.25質量%の、式(III)(式中、Rは、テトラデシルラジカル(n−C1429−)を表す)によって表される組成物(C)、及び
− 1.4質量%〜4.55質量%、より具体的には1.75質量%〜4.55質量%の、式(III)(式中、Rは、ヘキサデシルラジカル(n−C1632−)を表す)によって表される組成物(C)、及び
− 35質量%〜80質量%、より具体的には35質量%〜75質量%の、式(V)(式中、Rは、ヘキサデシルラジカル(n−C1632−)を表す)によって表される組成物(C
を含む組成物(C)の混合物を含むことを特徴とする、上で定義した方法である。
より具体的な態様によれば、上で定義した方法は、式(III)において、Gが、グルコース、キシロース及びアラビノース残基から選択される還元糖残基を表し、pが1.05以上且つ2.5以下、より具体的には1.05以上且つ2.0以下、更に具体的には1.25以上且つ2.0以下の10進数を表し、及びRが、ドデシル(n−C1225−)、テトラデシル(n−C1429−)及びn−ヘキサデシル(n−C1633−)ラジカルから選択される直鎖アルキルラジカルを表すことを特徴とする。
更に具体的な態様によれば、上で定義した方法は、式(III)において、Gがグルコース残基を表し、pが1.05以上且つ2.5以下の10進数を表し、及びRが、ドデシル(n−C1225−)、テトラデシル(n−C1429−)及びヘキシルデシル(n−C1633−)ラジカルから選択される直鎖アルキルラジカルを表すことを特徴とする。
別のより具体的な態様によれば、上で定義した方法は、式(III)において、Gがキシロース残基を表し、pが1.05以上且つ2.5以下の10進数を表し、及びRが、ドデシル(n−C1225−)、テトラデシル(n−C1429−)及びヘキサデシル(n−C1632−)ラジカルから選択される直鎖アルキルラジカルを表すことを特徴とする。
別のより具体的な態様によれば、上で定義した方法は、式(V)において、Gが、グルコース、キシロース及びアラビノース残基から選択される還元糖残基を表し、qが1.05以上且つ2.5以下、より具体的には1.05以上且つ2.0以下、更に具体的には1.25以上且つ2.0以下の10進数を表し、及びRが、ヘキシル(n−C13−)、ヘプチル(n−C15−)及び2−エチルヘキシルラジカルから選択される脂肪族アルキルラジカルを表すことを特徴とする。
更に具体的な態様によれば、上で定義した方法は、式(V)において、Gがグルコース残基を表し、qが1.05以上且つ2.5以下の10進数を表し、及びRが、ヘキシル(n−C13−)、ヘプチル(n−C15−)及び2−エチルヘキシルラジカルから選択される脂肪族アルキルラジカルを表すことを特徴とする。
更に具体的な態様によれば、上で定義した方法は、式(V)において、Gがグルコース残基を表し、qが1.05以上且つ2.5以下の10進数を表し、及びRがヘプチル(n−C15−)ラジカルを表すことを特徴とする。
別の更に具体的な態様によれば、上で定義した方法は、式(V)において、Gがキシロース残基を表し、qが1.05以上且つ2.5以下の10進数を表し、及びRが、ヘキシル(n−C13−)、ヘプチル(n−C15−)及び2−エチルヘキシルラジカルから選択される脂肪族アルキルラジカルを表すことを特徴とする。
最も具体的な態様によれば、上で定義した方法は、式(V)において、Gがキシロース残基を表し、qが1.05以上且つ2.5以下の10進数を表し、及びRがヘプチル(n−C15−)ラジカルを表すことを特徴とする。
更に具体的な態様によれば、上で定義した方法は、組成物(C)が、
− 1〜5モル当量、より具体的には2〜4モル当量、更に具体的には3〜4モル当量のアルコールの混合物であって、100mol%当たり、
− 40mol%〜90mol%、より具体的には65mol%〜90mol%、更に具体的には75mol%〜90mol%の1−ドデカノール、
− 9mol%〜40mol%、より具体的には9mol%〜20mol%、更に具体的には9mol%〜20mol%の1−テトラデカノール、及び
− 1mol%〜20mol%、より具体的には1mol%〜15mol%、更に具体的には1mol%〜5mol%の1−ヘキサデカノール
を含むアルコール混合物を、
− 1モル等量の、式(VII):
HO−(G)−H (VII)
(式中、Gは、グルコース、キシロース及びアラビノース残基から選択される還元糖残基を表す)
の還元糖を用いてグリコシル化する少なくとも1つの工程A’)を含む方法を行うことによって得られることを特徴とする。
別の特定の態様によれば、上で定義した方法は、組成物(C)が、
− 1〜4モル当量、より具体的には1〜3モル当量、更に具体的には2〜3モル当量の式(VI)の少なくとも1種のアルコールを、1モル等量の、式(VIII):
HO−(G)−H (VIII)
(式中、Gは、グルコース、キシロース及びアラビノース残基から選択される還元糖残基を表す)
の還元糖を用いてグリコシル化する少なくとも1つの工程A’を含む方法を行うことによって得られることを特徴とする。
別の特定の態様によれば、上で定義した方法は、組成物(C)が、通常、酸性触媒系の存在下、所定の温度及び部分真空条件下において、還元糖(G)1モル当量を、上述した1−ドデカノールと、1−テトラデカノールと、1−ヘキサデカノールとの混合物1〜5モル当量と接触させることによる、機械撹拌を用いて行われるグリコシル化の少なくとも1つの工程A’を含む方法を行うことによって得られることを特徴とする。
同様に、上で定義した組成物(C)の調製方法の工程A’は、通常、酸性触媒系の存在下、所定の温度及び部分真空条件下において、還元糖(G)1モル当量を式(V)の少なくとも1種のアルコール1〜4モル当量と接触させることにより、機械撹拌を用いて行われる。
そのような温度及び部分真空条件は、例えば、70℃〜130℃の温度の値及び300mbar(3×10Pa)〜20mbar(2×10Pa)の部分真空である。グリコシル化の工程A’及び工程A’の実施により、それぞれ組成物(C)、すなわち上で定義した式(III)、(III)、(III)、(III)及び(III)で表される化合物と、任意選択的に過剰の式(IV)のアルコール又は式(IV)のアルコール混合物並びに組成物(C)、すなわち上で定義した式(V)、(V)、(V)、(V)及び(V)で表される化合物と、任意選択的に過剰の式(VI)のアルコールとの混合物を形成することができる。
必要に応じて又は所望に応じて、上で定義した組成物(C)及び(C)をそれぞれ調製する方法の工程A’又は工程A’後、工程A’)又は工程A’中に反応しなかった式(IV)のアルコール、式(IV)のアルコール混合物及び式(VI)のアルコールであるそれぞれのアルコールを除去する工程B’又は工程B’をそれぞれ続け得る。
そのような調製方法は、必要に応じて又は所望に応じて、中和、濾過及び脱色操作によって完了され得る。
用語「酸性触媒系」は、上で定義した方法の工程A’及び工程A’において硫酸、塩酸、リン酸、硝酸、メタンスルホン酸、パラ−トルエンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、次亜リン酸、次亜硝酸、ポリリン酸又はイオン交換樹脂などの強酸を意味する。
上述した方法の工程B’)又は工程B’1)中、例えば薄膜蒸留、分子蒸留又は溶媒抽出などの蒸留による当業者に公知の方法により、それぞれ式(IV)のアルコール、又は式(IV)のアルコール混合物、又は式(V)のアルコールが除去される。
特定の態様によれば、本発明の主題は、質量比Δ=式(I)の化合物の質量/[組成物(C)の質量]+組成物(C)の質量]が20/80以上且つ65/35以下、より具体的には25/75以上且つ65/35以下であることを特徴とする、上で定義した方法である。
別の特定の態様によれば、本発明の主題は、質量比Δ=組成物(C)の質量/組成物(C)の質量が20/80以上且つ70/30以下、より具体的には20/80以上且つ65/35以下、更に具体的には25/75以上且つ65/35以下であることを特徴とする、上で定義した方法である。
本発明の主題は、質量100%当たり、
a)− 0.5質量%〜10質量%、より具体的には1質量%〜10質量%、更に具体的には1質量%〜8質量%の組成物(C)であって、その質量100%当たり、
(α)− 65質量%〜90質量%、より具体的には65質量%〜85質量%、最も具体的には65重量%〜80重量%の、部分的に又は完全に塩にされた酸の形態における、式(I):
−C(=O)−NH−CH(COOH)−(CH−COOH (I)
(式中、基R−C(=O)−は、8〜18個の炭素原子を含む直鎖又は分岐の飽和又は不飽和のアシルラジカルである)
の少なくとも1種の化合物、及び
(β)− 10質量%〜35質量%、より具体的には15質量%〜35質量%、最も具体的には20質量%〜35質量%の、部分的に又は完全に塩にされた酸の形態における、式(II):
−C(=O)−OH (II)
(式中、基Rは、式(I)について定義される通りである)
の少なくとも1種の化合物
を含む前記組成物(C)、
b)− 0.1質量%〜10質量%、より具体的には0.1質量%〜5質量%、更に具体的には0.5質量%〜5質量%の、請求項1〜12のいずれか一項に記載の少なくとも1種の組成物(C)、及び
c)− 3.4質量%〜20質量%、より具体的には3.9質量%〜20質量%、更に具体的には4質量%〜17質量%の、アニオン性及び両性の起泡性及び/又は洗浄性界面活性剤から選択される少なくとも1種の起泡性及び/又は洗浄性界面活性剤、並びに
d)− 60質量%〜96質量%、より具体的には65質量%〜95質量%、更に具体的には70質量%〜94.5質量%の水
を含むことを特徴とする、局所使用のための製剤(F)でもある。
上で定義した製剤の定義において使用される「局所使用のため」という表現は、それが化粧品、皮膚化粧品、皮膚医薬品又は医薬品洗浄製剤の場合における直接塗布であるか、又は間接塗布(例えば、繊維製品若しくは紙ワイプの形態の身体衛生製剤又は皮膚若しくは粘膜と接触することが意図された衛生製品の場合)であるかに関わらず、皮膚、毛髪、頭皮又は粘膜への塗布により前記洗浄製剤が使用されることを意味する。
「起泡性及び/又は洗浄性界面活性剤」という用語は、上で定義した局所使用のための製剤(F)の定義において、水溶液中で泡を生成するために及び/又はヒトの皮膚から汚れを洗浄できるようにするために使用される両親媒性構造の化合物、より具体的にはアニオン性及び/又は両性の起泡性及び/又は洗浄性界面活性剤を意味する。
本発明の主題である局所使用のための製剤(F)中に存在し得る起泡性及び/又は洗浄性アニオン界面活性剤の例としては、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、アンモニウム塩、アミン塩、アミノアルコールの塩、アルキルエーテル硫酸塩、アルキルアミドエーテル硫酸塩、アルキルアリールポリエーテル硫酸塩、α−オレフィンスルホン酸塩、パラフィンスルホン酸塩、アルキルリン酸塩、アルキルエーテルリン酸塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアミドスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキルカルボン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、アルキルエーテルスルホコハク酸塩、アルキルアミドスルホコハク酸塩、アルキルサルコシン塩、アシルイセチオン酸塩、N−アシルタウリン塩又はアシル乳酸塩を挙げることができる。
特定の態様によれば、本発明の主題である局所使用のための製剤(F)中に存在する起泡性及び/又は洗浄性両性界面活性剤は、式(VII):
[R’−O−SO ,Xt+ (VII)
によって表される化合物又は式(VII)の化合物の混合物であり、式中、
− R’は、6〜22個の炭素原子を含む直鎖又は分岐の飽和又は不飽和の脂肪族炭化水素系ラジカルを表し、
− tは、1、2又は3の整数を表し、
− Xt+は、価数tのカチオンを表す。
特定の態様によれば、本発明の主題は、化合物(VII)の定義において、ラジカルR’が、n−オクチル、n−デシル、n−ドデシル、n−テトラデシル、n−ヘキサデシル及びn−オクタデシルラジカルから選択されるラジカルを表す、上で定義した局所使用のための製剤(F)である。
別の特定の態様によれば、本発明の主題は、化合物(VII)の定義において、Xt+が、
− i)tが1である場合、アルカリ金属のカチオン、アンモニウムイオン、N−アルキルアミンのアンモニウムイオン、N−(ヒドロキシアルキル)アミンのアンモニウムイオン、
− ii)tが2である場合、アルカリ土類金属のカチオン、及び
− iii)tが3である場合、アルミニウム又はホウ素のカチオン
から選択されるカチオンを表す、上で定義した局所使用のための製剤(F)である。
別のより具体的な態様によれば、本発明の主題は、化合物(VII)の定義において、カチオンXt+が、ナトリウム、カリウム、アンモニウム、N−エチルアンモニウム、N,N−ジエチルアンモニウム、N,N,N−トリエチルアンモニウム、及びN−(2−ヒドロキシエチル)アンモニウムカチオン、及びN,N−ビス(2−ヒドロキシエチル)アンモニウム又はN,N,N−トリス(2−ヒドロキシエチル)アンモニウムイオンから選択されるカチオンを表す、上で定義した局所使用のための製剤(F)である。
別のより具体的な態様によれば、本発明の主題は、化合物(VII)の定義において、
− ラジカルR’が、n−オクチル、n−デシル、n−ドデシル、n−テトラデシル及びn−ヘキサデシルラジカルから選択されるラジカルを表し、
− Xt+が、アルカリ金属カチオン、アルカリ土類金属カチオン、アンモニウム、N−エチルアンモニウム、N,N−ジエチルアンモニウム、N,N,N−トリエチルアンモニウム、N−(2−ヒドロキシエチル)アンモニウム及びN,N−ビス(2−ヒドロキシエチル)アンモニウム又はN,N,N−トリス(2−ヒドロキシエチル)アンモニウムイオンから選択されるカチオンを表す、上で定義した局所使用のための製剤(F)である。
別の特定の態様によれば、本発明の主題である局所使用のための製剤(F)中に存在する起泡性及び/又は洗浄性アニオン性界面活性剤は、式(VIII):
[R’−O−(CH−CH−O)SOY (VIII)
の化合物であり、式中、
− R’は、6〜22個の炭素原子を含む直鎖又は分岐の飽和又は不飽和の脂肪族炭化水素系ラジカルを表し、
− sは、1〜10、好ましくは2〜4の10進数を表し、
− rは、1又は2の整数を表し、
− Yは、アルカリ金属カチオン若しくはアルカリ土類金属カチオン、アンモニウムイオン、ヒドロキシエチルアンモニウムイオン又はトリス(ヒドロキシエチル)アンモニウムイオンを表す。
上で定義した式(VIII)において、Yは、例えば、ナトリウム、マグネシウム又はアンモニウムイオンを表す。
より具体的な態様によれば、本発明の主題は、化合物(VIII)の定義において、
− ラジカルR’が、n−オクチル、n−デシル、n−ドデシル、n−テトラデシル及びn−ヘキサデシルから選択されるラジカルを表し、
− Yが、アルカリ金属カチオン、アルカリ土類金属カチオン、アンモニウム、N−エチルアンモニウム、N,N−ジエチルアンモニウム、N,N,N−トリエチルアンモニウム、N−(2−ヒドロキシエチル)アンモニウム及びN,N−ビス(2−ヒドロキシエチル)アンモニウム又はN,N,N−トリス(2−ヒドロキシエチル)アンモニウムイオンから選択されるカチオンを表す、上で定義した局所使用のための製剤(F)である。
本発明の主題である局所使用のための製剤(F)中に存在し得る起泡性及び/又は洗浄性両性界面活性剤の例としては、特にアルキルベタイン、アルキルアミドベタイン、スルタイン、アルキルアミドアルキルスルホベタイン、イミダゾリン誘導体、ホスホベタイン、アンホポリアセテート及びアンホプロピオネートを挙げることができる。
特定の態様によれば、本発明の主題である局所使用のための製剤(F)中に存在する起泡性及び/又は洗浄性両性界面活性剤は、式(IX):
R’−C(O)−NH(CH−N(R’)(R’)−(CH−CO (IX)
の化合物又は式(IX)の化合物の混合物であり、式中、R’は、7〜21個の炭素原子を含む飽和又は不飽和の直鎖又は分岐の脂肪族炭化水素系ラジカルを表し、R’及びR’は、互いに独立に、1〜4個の炭素原子を含む、ヒドロキシル基で任意選択的に置換され得る飽和又は不飽和の直鎖又は分岐の脂肪族ラジカルであり、qは、2〜6の整数を表し、vは、1又は2の整数を表す。
上で定義した式(IX)において、R’−C(O)−は、例えば、オクタノイルラジカル、デカノイルラジカル、ラウロイルラジカル又はココイルラジカルを表す。
上で定義した式(IX)において、qは、例えば、3である。
上で定義した式(IX)において、R’及びR’は、メチルラジカルを表す。
本発明のより具体的な態様によれば、その主題は、式(IX)の起泡性及び/又は洗浄性両性界面活性剤がコカミドプロピルベタインである、局所使用のための製剤(F)である。
本発明の主題である局所使用のための製剤(F)は、加圧されている形態でエアロゾル装置若しくは「ポンプボトル」タイプの装置、例えば格子などの孔が開いている壁を備えた装置又はボールアプリケーター(「ロールオン」として知られている)を備えた装置内に詰められ得る。瓶内に詰められる場合、上で定義した本発明による局所使用のための製剤(F)は、機械的加圧装置により又は高圧ガス装置を介して微細な液滴の形態で塗布され得る。本発明による局所使用のための製剤(F)と組み合わせることができる高圧ガスの中には、例えばジクロロジフルオロメタン、トリクロロフルオロメタン、ジフルオロエタンなどのハイドロフルオロ化合物、イソブタン、ブタン及びプロパンがある。
上で定義した局所使用のための製剤(F)は、局所使用のための製剤の技術分野、特に化粧品、皮膚化粧品、医薬品又は皮膚医薬品製剤の技術分野で一般的に使用されている賦形剤及び/又は有効成分も含み得る。
本発明の主題である上で定義した局所使用のための製剤(F)は、増粘及び/又はゲル化界面活性剤、増粘剤及び/又はゲル化剤、安定剤、皮膜形成化合物、溶媒及び共溶媒、ハイドロトロピー剤、可塑剤、乳白剤、真珠光沢剤、金属イオン封鎖剤、キレート剤、酸化防止剤、香料、エッセンシャルオイル、保存料、コンディショニング剤、消臭剤、体毛及び皮膚の漂白を目的とした漂白剤、皮膚又は毛髪の処理及び/又は保護作用を付与することを目的とした活性剤、日焼け止め、無機充填剤又は顔料、視覚効果を与える粒子、活性剤をカプセル化することを目的とした粒子、剥離粒子、テクスチャー付与剤、蛍光増白剤及び防虫剤から選択される1種以上の補助的な化合物も含み得る。
本発明による局所使用のための製剤(F)と組み合わせることができる水溶性酸化防止剤の中には、アスコルビン酸、グルタチオン、酒石酸、シュウ酸及びグルタミン酸二酢酸四ナトリウムがある。
本発明による局所使用のための製剤(F)と組み合わせることができる水溶性金属イオン封鎖剤の中には、エチレンジアミン四酢酸(EDTA)塩、例えばEDTAのナトリウム塩、ジエチレントリアミン五酢酸(DTPA)塩、例えばDTPAのナトリウム塩及びアセチルグルタミン酸(Dissolvine範囲)がある。
本発明による局所使用のための製剤(F)と組み合わせることができる水溶性染料の中には、カラメル、イエロー5、アシッドブルー9/ブルー1、グリーン5、グリーン3/ファストグリーンFCF3、オレンジ4、レッド4/フードレッド1、イエロー6、アシッドレッド33/フードレッド12、レッド40、コチニールカーマイン(CI 15850、CI 75470)、Ext.バイオレット2、レッド6〜7、フェロシアン化鉄、ウルトラマリン、アシッドイエロー3/イエロー10、アシッドブルー3及びイエロー10がある。
本発明による局所使用のための製剤(F)と組み合わせることができる色安定化水溶性薬剤の中には、クエン酸トリス(テトラメチルヒドロキシピペリジノール)、ベンゾトリアゾリルブチルフェノールスルホン酸ナトリウム及びベンゾトリアゾリルドデシルp−クレゾールがある。
本発明の主題である局所使用のための製剤(F)中に任意選択的に存在し得るテクスチャー付与剤の例としては、N−アシルアミノ酸誘導体、例えばAminohope(登録商標)LLという名称で販売されているラウロイルリシン、Dryflo(登録商標)の名称で販売されているオクテニルデンプンコハク酸塩、Montanov(登録商標)14の名称で販売されているミリスチルポリグルコシド、セルロース繊維、綿繊維、キトサン繊維、タルク、セリサイト、マイカ及びパーライトを挙げることができる。
本発明の主題である局所使用のための製剤(F)中に任意選択的に存在し得る有効成分の例としては、以下のものが挙げられる:
− ビタミン及びその誘導体、例えばレチノール(ビタミンA)及びそのエステル(例えば、パルミチン酸レチニル)、塩形態のアスコルビン酸(ビタミンC)及びそのエステル、アスコルビン酸の糖誘導体(例えば、アスコルビルグルコシド)、トコフェロール(ビタミンE)及びそのエステル(例えば、酢酸トコフェリル)、ビタミンB3又はB10(ナイアシンアミド及びその誘導体);皮膚に対して美白作用又は脱色素作用を有する化合物、例えばSepiwhite(登録商標)MSH、アルブチン、コウジ酸、ハイドロキノン、Vegewhite(登録商標)、Gatuline(登録商標)、Synerlight(登録商標)、Biowhite(登録商標)、Phytolight(登録商標)、Dermalight(登録商標)、Clariskin(登録商標)、Melaslow(登録商標)、Dermawhite(登録商標)、Ethioline、Melarest(登録商標)、Gigawhite(登録商標)、Albatine(登録商標)及びLumiskin(登録商標);
− Sepicalm(登録商標)S、アラントイン、ビサボロールなどの鎮静作用のある化合物;
− 抗炎症剤;
− 保湿作用のある化合物、例えばジグリセロール、トリグリセロール、尿素、ヒドロキシ尿素、グリセロールグルコシド、ジグリセロールグルコシド、ポリグリセリルグルコシド、エリスリチルグルコシド、ソルビチルグルコシド、キシリチルグルコシド、ブランド名Aquaxyl(登録商標)として販売されているキシリチルグルコシドと無水キシリトールとキシリトールとを含む組成物;
− カフェイン又はその誘導体、Adiposlim(登録商標)及びAdipoless(登録商標)などの痩身作用又は脂肪分解作用を有する化合物;
− タンニン、ポリフェノール及び/又はイソフラボンが豊富な植物抽出物、例えばブドウ抽出物、マツ抽出物、ワイン抽出物、オリーブ抽出物;大豆抽出物、例えばRaffermine(登録商標);コムギ抽出物、例えばTensine(登録商標)又はGliadine(登録商標);テルペンが豊富な植物抽出物;淡水又は海水藻類抽出物;サンゴなどの一般的な海産物抽出物;
− 抗菌作用又は浄化作用を有する化合物、例えばLipacide(登録商標)C8G、Lipacide(登録商標)UG、Sepicontrol(登録商標)A5;Octopirox(登録商標)又はSensiva(登録商標)SC50;
− Physiogenyl(登録商標)、パンテノール及びその誘導体(Sepicap(登録商標)MP等)など、活性化又は刺激特性を有する化合物;
− Sepilift(登録商標)DPHP、Lipacide(登録商標)PVB、Sepivinol(登録商標)、Sepivital(登録商標)、Manoliva(登録商標)、Phyto−Age(登録商標)、Timecode(登録商標)又はSurvicode(登録商標)などの老化防止活性剤;
− 光老化に有効な活性剤;
− 細胞外マトリックス成分、例えばコラーゲン、エラスチン及びグリコサミノグリカンの合成を増加させる活性剤;
− 化学的細胞間伝達(サイトカインなど)又は物理的細胞伝達(インテグリンなど)有利に作用する活性剤;
− 皮膚毛細血管循環活性剤などの皮膚に「暖める」感覚をもたらす活性剤(例えば、ニコチン酸誘導体)又は皮膚に「爽やかな」感覚をもたらす製品(例えば、メントール及びその誘導体);
− 例えば、静脈強壮剤などの皮膚の毛細血管の循環を改善する活性剤;排出活性剤;鬱血除去剤、例えばイチョウ(Ginkgo biloba)、ツタ、セイヨウトチノキ、タケ、ラスカス、ナギイカダ、ツボクサ(Centella asiatica)、ヒバマタ、ローズマリー又はヤナギの抽出物;
− 皮膚の引き締め剤として作用する活性剤、例えば植物のタンパク質加水分解物、海産物由来の加水分解物、例えばラミナリア抽出物の加水分解物、魚軟骨の加水分解物、海産物のエラスチン、ブランド名Sesaflash(登録商標)としてSEPPIC社から販売されている製品及びコラーゲン溶液;
− 皮膚の日焼け剤又は褐色化剤、例えばジヒドロキシアセトン、イサチン、アロキサン又はニンヒドリン、グリセルアルデヒド、メソ酒石酸アルデヒド、グルタルアルデヒド又はエリスルロース。
本発明の主題である局所使用のための製剤(F)中に任意選択的に存在し得る消臭剤の例としては、アルカリ金属ケイ酸塩、硫酸亜鉛、グルコン酸亜鉛、塩化亜鉛又は乳酸亜鉛などの亜鉛塩;セチルトリメチルアンモニウム塩又はセチルピリジニウム塩などの四級アンモニウム塩;カプリン酸グリセリル、カプリル酸グリセリル及びカプリン酸ポリグリセリルなどのグリセロール誘導体;1,2−デカンジオール、1,3−プロパンジオール;サリチル酸;重炭酸ナトリウム;シクロデキストリン;金属ゼオライト;Triclosan(登録商標);アルミニウムブロモハイドレート、アルミニウムクロロハイドレート、塩化アルミニウム、硫酸アルミニウム、アルミニウムジルコニウムクロロハイドレート、アルミニウムジルコニウムトリクロロハイドレート、アルミニウムジルコニウムテトラクロロハイドレート、アルミニウムジルコニウムペンタクロロハイドレート、アルミニウムジルコニウムオクタクロロハイドレート、硫酸アルミニウム、乳酸ナトリウムアルミニウム、アルミニウムクロロハイドレートとグリコールとの複合体(アルミニウムクロロハイドレートとプロピレングリコールとの複合体、アルミニウムジクロロハイドレートとプロピレングリコールとの複合体、アルミニウムセスキクロロハイドレートとプロピレングリコールとの複合体、アルミニウムクロロハイドレートとポリエチレングリコールとの複合体、アルミニウムジクロロハイドレートとポリエチレングリコールとの複合体又はアルミニウムセスキクロロハイドレートとポリエチレングリコールとの複合体など)を挙げることができる。
本発明の主題である局所使用のための製剤(F)中に存在し得る増粘剤又はゲル化剤の例としては、部分的に又は完全に塩の形態にされたアクリル酸ホモポリマー、部分的に又は完全に塩の形態にされたメタクリル酸ホモポリマー、部分的に又は完全に塩の形態にされた2−メチル−[(1−オキソ−2−プロペニル)アミノ]−1−プロパンスルホン酸(AMPS)ホモポリマー、アクリル酸とAMPSとのコポリマー、アクリルアミドとAMPSとのコポリマー、ビニルピロリドンとAMPSとのコポリマー、AMPSと(2−ヒドロキシエチル)アクリレートとのコポリマー、AMPSと(2−ヒドロキシエチル)メタクリレートとのコポリマー、AMPSとヒドロキシエチルアクリルアミドとのコポリマー、AMPSとN,N−ジメチルアクリルアミドとのコポリマー、AMPSとトリス(ヒドロキシメチル)アクリルアミドメタン(THAM)とのコポリマー、アクリル酸又はメタクリル酸と(2−ヒドロキシエチル)アクリレートとのコポリマー、アクリル酸又はメタクリル酸と(2−ヒドロキシエチル)メタクリレートとのコポリマー、アクリル酸又はメタクリル酸とヒドロキシエチルアクリルアミドとのコポリマー、アクリル酸又はメタクリル酸とTHAMとのコポリマー、アクリル酸又はメタクリル酸とN,N−ジメチルアクリルアミドとのコポリマー、アクリル酸又はメタクリル酸とAMPSと(2−ヒドロキシエチル)アクリレートとのターポリマー、アクリル酸又はメタクリル酸とAMPSと(2−ヒドロキシエチル)メタクリレートとのターポリマー、アクリル酸又はメタクリル酸とAMPSとTHAMとのターポリマー、アクリル酸又はメタクリル酸とAMPSとN,N−ジメチルアクリルアミドとのターポリマー、アクリル酸又はメタクリル酸と、AMPSとアクリルアミドとのターポリマー、アクリル酸又はメタクリル酸と、炭素鎖が4〜30個の炭素原子、より具体的には10〜30個の炭素原子を含むアルキルアクリレートとのコポリマー、AMPSと、炭素鎖が4〜30個の炭素原子、より具体的には10〜30個の炭素原子を含むアルキルアクリレートとのコポリマー、遊離の部分的に又は完全に塩の形態の強酸官能基を有する少なくとも1種のモノマーと、少なくとも1種の中性モノマーと、式(VIII):
CH=C(R’)−C(=O)−[CH−CH−O]−R’ (VIII)
(式中、R’は、水素原子又はメチルラジカルを表し、R’は、8〜30個の炭素原子を含む直鎖又は分岐アルキルラジカルを表し、nは、1以上且つ50以下の数を表す)
の少なくとも1種のモノマーとの、直鎖、分岐又は架橋のターポリマーなどの高分子電解質タイプの直鎖又は分岐又は架橋ポリマーを挙げることができる。
本発明の主題である局所使用のための製剤(F)と組み合わせることができる高分子電解質タイプの直鎖又は分岐又は架橋ポリマーは、溶液、水性懸濁液、油中水型エマルジョン、水中油型エマルジョン、粉末の形態で存在し得、例えばSimulgel(登録商標)EG、Simulgel(登録商標)EPG、Sepigel(登録商標)305、Simulgel(登録商標)600、Simulgel(登録商標)NS、Simulgel(登録商標)INS 100、Simulgel(登録商標)FL、Simulgel(登録商標)A、Simulgel(登録商標)SMS 88、Sepinov(登録商標)EMT 10、Sepiplus(登録商標)400、Sepiplus(登録商標)265、Sepiplus(登録商標)S、Sepimax(登録商標)Zen、Aristoflex(登録商標)AVC、Aristoflex(登録商標)AVS、Novemer(登録商標)EC−1、Novemer(登録商標)EC 2、Aristoflex(登録商標)HMB、Cosmedia(登録商標)SP、Flocare(登録商標)ET 25、Flocare(登録商標)ET 75、Flocare(登録商標)ET 26、Flocare(登録商標)ET 30、Flocare(登録商標)ET 58、Flocare(登録商標)PSD 30、viscolam(登録商標)AT 64及びViscolam(登録商標)AT 100という名称で販売されている製品;グルカン又はグルコースホモポリマー、グルコマンノグルカン、キシログルカン、ガラクトマンナンなどの糖類のみで構成される多糖類であって、D−マンノース主鎖のD−ガラクトース単位の置換度(DS)が0〜1、より具体的には1〜0.25であるもの、例えばカッシアガム(DS=1/5)、ローカストビーンガム(DS=1/4)、タラガム(DS=1/3)、グアーガム(DS=1/2)又はフェヌグリークガム(DS=1)由来のガラクトマンナン;ガラクタン硫酸塩、より好ましくはカラギーナン及び寒天、ウロナン、より具体的にはアルギン、アルギン酸塩及びペクチンなどの糖類誘導体で構成される多糖類、糖類及びウロン酸のヘテロポリマー、より具体的にはキサンタンガム、ジェランガム、アラビアガム押出物及びカラヤガム押出物、グルコサミノグリカン;セルロース、メチルセルロース、エチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロースなどのセルロース誘導体、ケイ酸塩、デンプン、親水性デンプン誘導体、ポリウレタンであり得る。
本発明の主題である局所使用のための製剤(F)中に存在し得る油の例としては、流動パラフィン、流動ワセリン、イソパラフィン又は白色鉱油などの鉱油;スクアレン又はスクワランなどの動物由来の油;フィトスクアラン、スイートアーモンド油、ココナッツ核油、ヒマシ油、ホホバ油、オリーブ油、ナタネ油、落花生油、ヒマワリ油、小麦胚芽油、トウモロコシ胚芽油、大豆油、綿実油、アルファルファ油、ケシ油、カボチャ油、月見草油、キビ油、大麦油、ライ麦油、ベニバナ油、キャンドルナッツ油、パッションフラワー油、ヘーゼルナッツ油、パーム油、シアバター、杏仁油、コリアンダーシード油、ビーチナッツ油、ビューティリーフ油、カキネガラシ油、アボカド油、キンセンカ油、花又は野菜由来の油、エトキシ化植物油などの植物油;合成油、例えばミリスチン酸ブチル、ミリスチン酸プロピル、ミリスチン酸イソプロピル、ミリスチン酸セチル、パルミチン酸イソプロピル、パルミチン酸オクチル、ステアリン酸ブチル、ステアリン酸ヘキシルデシル、ステアリン酸イソプロピル、ステアリン酸オクチル、ステアリン酸イソセチル、オレイン酸ドデシル、ラウリン酸ヘキシル、プロピレングリコールジカプリレート、ラノリン酸由来のエステル(ラノリン酸イソプロピル、ラノリン酸イソセチル等)、脂肪酸のモノグリセリド、ジグリセリド及びトリグリセリド(例えば、トリヘプタン酸グリセリル)、安息香酸アルキル、水添油、ポリ(α−オレフィン)、ポリオレフィン(ポリ(イソブタン)等)、合成イソアルカン(例えば、イソヘキサデカン、イソドデカン)、ペルフルオロ化油;シリコーン油、例えばジメチルポリシロキサン、メチルフェニルポリシロキサン、アミンで変性したシリコーン、脂肪酸で変性したシリコーン、アルコールで変性したシリコーン、アルコール及び脂肪酸で変性したシリコーン、ポリエーテル基で変性したシリコーン、エポキシ変性シリコーン、フルオロ基で変性したシリコーン、環状シリコーン及びアルキル基で変性したシリコーンを挙げることができる。本特許出願において、「油」という用語は、水に不溶性であり、25℃の温度で液体の外観を有する化合物及び/又は化合物の混合物を指す。
本発明の主題である局所使用のための製剤(F)中に存在し得るワックスの例としては、ミツロウ、カルナバワックス、キャンデリラワックス、オウリキュリー(ouricury)ワックス、ジャパンワックス、コルク繊維ワックス、サトウキビワックス、パラフィンワックス、亜炭ワックス、マイクロクリスタリンワックス、ラノリンワックス;オゾケライト;ポリエチレンワックス;シリコーンワックス;植物ワックス;室温で固体の脂肪族アルコール及び脂肪酸;室温で固体のグリセリドを挙げることができる。本特許出願において、「ワックス」という用語は、非水溶性であり45℃以上の温度で固体の外観を有する化合物及び/又は化合物の混合物を指す。
本発明の主題である局所使用のための製剤(F)と組み合わせることができる乳化非イオン性界面活性剤の例としては、ソルビトールの脂肪酸エステル、例えばMontane(登録商標)40、Montane(登録商標)60、Montane(登録商標)70、Montane(登録商標)80及びMontane(登録商標)85の名称で販売されている製品;ステアリン酸グリセリルと、5mol〜150molのエチレンオキシドでエトキシ化されたステアリン酸とを含む組成物、例えば135molのエチレンオキシドでエトキシ化されたステアリン酸とステアリン酸グリセリルとを含むSimulsol(登録商標)165という名称で販売されている組成物;マンニタンエステル、エトキシ化マンニタンエステル;スクロースエステル;メチルグルコースエステル;直鎖又は分岐の飽和又は不飽和の脂肪族ラジカルを含み14〜36個の炭素原子を含むアルキルポリグリコシド、例えばテトラデシルポリグルコシド、ヘキサデシルポリグルコシド、オクタデシルポリグルコシド、ヘキサデシルポリキシロシド、オクタデシルポリキシロシド、エイコシルポリグルコシド、ドデシルポリグルコシド、(2−オクチルドデシル)ポリキシロシド、(12−ヒドロキシステアリル)ポリグルコシド;14〜36個の炭素原子を含む直鎖又は分岐の飽和又は不飽和の脂肪族アルコールと前述したアルキルポリグリコシドとの組成物、例えばMontanov(登録商標)68、Montanov(登録商標)14、Montanov(登録商標)82、Montanov(登録商標)202、Montanov(登録商標)S、Montanov(登録商標)WO18、Montanov(登録商標)L、Fluidanov(登録商標)20X及びEasynov(登録商標)のブランド名で販売されている組成物を挙げることができる。
本発明の主題である局所使用のための製剤(F)中に存在し得る、太陽の紫外線に対する保護剤の例としては、顔料、有機日焼け止め剤及び無機日焼け止め剤が示される。
本発明の主題である局所使用のための製剤(F)中に存在し得る、太陽の紫外線に対する保護剤として使用される顔料としては、例えば、二酸化チタン、褐色酸化鉄、黄色酸化鉄、黒色酸化鉄若しくは赤色酸化鉄又はチタンマイカなどの白色若しくは有色の真珠光沢顔料が存在する。
本発明の主題である局所使用のための製剤(F)中に存在し得る、太陽の紫外線に対する保護剤として使用される有機日焼け止めとしては、例えば、以下のものが存在する:
− パラ−アミノ安息香酸(PABA)のような安息香酸誘導体の分類のもの、特にはPABAのモノグリセリルエステル、N,N−プロポキシPABAのエチルエステル、N,N−ジエトキシPABAのエチルエステル、N,N−ジメチルPABAのエチルエステル、N,N−ジメチルPABAのメチルエステル、N,N−ジメチルPABAのブチルエステル;
− ホモメンチル−N−アセチルアントラニレートなどのアントラニル酸誘導体の分類のもの;
− サリチル酸アミル、サリチル酸ホモメンチル、サリチル酸エチルヘキシル、サリチル酸フェニル、サリチル酸ベンジル、サリチル酸p−イソプロパノールフェニルなどのサリチル酸誘導体の分類のもの;
− エチルヘキシルシンナメート、エチル−4−イソプロピルシンナメート、メチル−2,5−ジイソプロピルシンナメート、p−メトキシプロピルシンナメート、p−メトキシイソプロピルシンナメート、p−メトキシイソアミルシンナメート、p−メトキシオクチルシンナメート(p−メトキシ2−エチルヘキシルシンナメート)、p−メトキシ2−エトキシエチルシンナメート、p−メトキシシクロヘキシルシンナメート、エチル−α−シアノ−β−フェニルシンナメート、2−エチルヘキシル−α−シアノ−β−フェニルシンナメート、グリセリルジ−パラ−メトキシモノ−2−エチルヘキサノイルシンナメートなどのケイ皮酸誘導体の分類のもの;
− 2,4−ジヒドロキシベンゾフェノン、2,2’−ジヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン、2,2’,4,4’−テトラヒドロキシベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−メトキシ−4’−メチルベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン−5−スルホネート、4−フェニルベンゾフェノン、2−エチルヘキシル−4’−フェニルベンゾフェノン−2−カルボキシレート、2−ヒドロキシ4−n−オクチルオキシベンゾフェノン、4−ヒドロキシ−3−カルボキシベンゾフェノンなどのベンゾフェノン誘導体の分類のもの;3−(4’−メチルベンジリデン)−d,l−カンファー、3−(ベンジリデン)−d,l−カンファー、ベンザルコニウムメトサルフェートカンファー;ウロカニン酸、エチルウロカネート;
− 2−フェニルベンズイミダゾール−5−スルホン酸及びその塩などのスルホン酸誘導体の分類のもの;ヒドロキシフェニルトリアジン、エチルヘキシルオキシヒドロキシフェニル−4−メトキシフェニルトリアジン、2,4,6−トリアニリノ−(p−カルボ−2’−エチルヘキシル−1’−オキシ)−1,3,5−トリアジン、安息香酸4,4−((6−(((1,1−ジメチルエチル)アミノ)カルボニル)フェニル)アミノ)−1,3,5−トリアジン−2,4−ジイルジイミノ)ビス(2−エチルヘキシル)エステルなどのトリアジン誘導体の分類のもの、2−フェニル−5−メチルベンゾオキサゾール、2,2’−ヒドロキシ−5−メチルフェニルベンゾトリアゾール、2−(2’−ヒドロキシ−5’−t−オクチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(2’−ヒドロキシ−5’−メチルフェニル)ベンゾトリアゾール;ジベンザジン;ジアニソイルメタン、4−メトキシ−4’’−t−ブチルベンゾイルメタン;5−(3,3−ジメチル−2−ノルボルニリデン)−3−ペンタン−2−オン;2−(4−ジエチルアミノ−2−ヒドロキシベンゾイル)安息香酸ヘキシルエステル、2,4−ビス{[4−(2−エチルヘキシルオキシ)−2−ヒドロキシ]フェニル}−6−(4−メトキシフェニル)−1,3,5−トリアジン、2,4,6−トリス[4−(2−エチルヘキシルオキシカルボニル)アニリノ]−1,3,5−トリアジン、2−エチルヘキシルジメトキシベンジリデンジオキソイミダゾリジンプロピオネート、2−エチルヘキシル−2−シアノ−3,3−ジフェニル−2−プロペノエート、エチル−2−シアノ−3,3−ジフェニル−2−プロペノエートなどのジフェニルアクリレート誘導体の分類;
− ベンジリデンシロキサンマロネートなどのポリシロキサンの分類のもの。
本発明の主題である局所使用のための製剤(F)中に存在し得る、太陽の紫外線に対する保護剤として使用される無機日焼け止めとしては、例えば、酸化チタン、酸化亜鉛、酸化セリウム、酸化ジルコニウム、黄色、赤色若しくは黒色の酸化鉄及び酸化クロムが存在する。これらの無機遮蔽剤は、微粉化されていてもいなくてもよく、表面処理を受けていてもいなくてもよく、任意選択的に水性又は油性の予備分散液の形態であり得る。
別の態様によれば、本発明の主題は、皮膚、毛髪、頭皮又は粘膜を洗浄するための、上で定義した製剤(F)の使用である。
「皮膚、毛髪、頭皮又は粘膜を洗浄する」という用語は、ヒト又は動物の皮膚、毛髪、頭皮又は粘膜に存在する汚れの除去を可能にすることを意図したあらゆる作用を意味する。ヒト又は動物の皮膚、毛髪、頭皮又は粘膜に存在する汚れの例としては、ほこり、土、皮脂分泌物、汗、ふけ、死細胞、微生物又は皮膚、毛髪、頭皮若しくは粘膜を化粧及び手入れするための組成物の残留物などの様々な化学物質が挙げられる。
別の態様によれば、本発明の主題は、皮膚、毛髪、頭皮及び/又は粘膜を洗浄する方法において、
− 上で定義した製剤(F)を皮膚、毛髪、頭皮又は粘膜に塗布する少なくとも1つの工程a)、それに続く、
− 工程a)で処理された前記皮膚、前記毛髪、前記頭皮又は前記粘膜を洗い流す少なくとも1つの工程b
を含むことを特徴とする方法である。
本発明の主題である洗浄方法の工程a)において、局所使用のための製剤(F)は、あらゆる手段により、例えば局所使用のための前記製剤(F)を予め含浸させた合成若しくは天然の織布若しくは不織布繊維又は紙からなる支持体による塗布により、洗浄すべき汚れを含む皮膚、毛髪、頭皮又は粘膜の表面に塗布される。
本発明の主題である洗浄方法の工程b)では、工程a)中に局所使用するための製剤(F)が塗布された皮膚、毛髪、頭皮又は粘膜の洗い流しは、水の噴霧によって行われる。
本発明の主題である洗浄方法の工程b)は、室温又は20℃〜40℃の温度で行うことができる。
以下の実施例は、本発明を例示するが、これを限定するものではない。
1)発泡性組成物の調製
1.1)N−ココイルグルタミン酸二ナトリウム溶液[組成物(C)]の調製
315kgの水及び177.2kgのグルタミン酸一ナトリウムナトリウム一水和物を撹拌しながら20℃の温度で反応器に入れ、引き続きpH12に到達するように30質量%の水酸化ナトリウム水溶液152.5kgを入れる。その後、撹拌しながら167kgのココイルクロリド(100質量%当たり8質量%のオクタノイルクロリド、8質量%のデカノイルクロリド、50質量%のラウロイルクロリド、17質量%のミリストイルクロリド、8質量%のパルミトイルクロリド、3質量%のステアロイルクロリド、4質量%のオレオイルクロリド及び2質量%のリノレオイルクロリドを含む酸クロリドの混合物)を徐々に添加し、続いて30%の水酸化ナトリウム溶液110kgを更に添加してpHを11〜12に保つ。温度を20℃〜50℃で2時間維持する。
得られた混合物に70質量%の硫酸水溶液65kgを添加して酸性にした後、75kgの水で希釈してN−ココイルグルタミン酸二ナトリウム水溶液[組成物(C1)]を得る。
1.2)予め調製した組成物(C)の分析的特徴。
組成物(C)の分析的特徴は、以下の表1に記載されている。
2)アルキルポリグリコシド系界面活性剤組成物の調製
2.1)組成物(C)の調製
100質量%当たり68質量%の1−ドデカノール、25質量%の1−テトラデカノール及び7質量%の1−ヘキサデカノールからなる脂肪族アルコール混合物(N)3.7モル当量、その後、無水グルコース1モル当量を、80℃に維持されている反応器内に撹拌しながら注ぎ入れ、引き続き混合物100質量%当たり0.15質量%の98%硫酸を注ぎ入れる。
反応媒体を約0.18×10Pa(180mbar)の部分真空下に置き、生成した水を蒸留しながら100℃〜105℃で4時間維持する。
85℃〜90℃まで冷却し、40%水酸化ナトリウムを添加することによって中和した後、このようにして得られた反応媒体を70℃で排出し、濾過して未反応グルコースの粒子を除去する。
その後、濾液を別の反応器内に注ぎ入れ、過剰の脂肪族アルコール混合物(N)を、薄膜蒸発装置を用いる蒸留によって除去し、次いで残留物を水中で希釈する。50℃で30分間撹拌した後、50質量%の水と50質量%のアルキルポリグルコシド混合物(AMAPG1)とを含む組成物(C)が得られ、そのアルキルポリグルコシドの割合及びこれらのポリグルコシド残基の平均重合度は、ガスクロマトグラフィー(GC)により測定される。その結果、これは、100質量%当たり69質量%のn−ドデシルポリグルコシド、25質量%のn−テトラデシルポリグルコシド及び6質量%のn−ヘキサデシルポリグルコシドを含み、1.25の重合度を有する。
2.2)n−ヘプチルポリグルコシドを含む組成物(C)の調製
2.7モル当量の1−ヘプタノール、その後、1モル当量の無水グルコースを、40℃に維持されている反応器内に撹拌しながら注ぎ入れ、引き続き混合物100質量%当たり0.15質量%の98%硫酸を注ぎ入れる。
反応媒体を約0.18×10Pa(180mbar)の部分真空下に置き、生成した水を蒸留しながら100℃〜105℃で4時間維持する。85℃〜90℃まで冷却し、40%水酸化ナトリウムを添加することによって中和した後、このようにして得られた反応媒体を70℃で排出し、濾過して未反応グルコースの粒子を除去する。
その後、濾液を別の反応器内に注ぎ入れ、過剰のヘプタノールを部分真空下で留去し、次いで残留物を水中で希釈する。
50℃で30分間撹拌した後、26.4質量%の水と73.6質量%のn−ヘプチルポリグルコシド(AMAPG2)とを含む組成物(C)が得られ、GCにより決定される重合度は、1.25である。
3)本発明による組成物及び比較の組成物の調製
組成物(C)及び組成物(C)又は(C)の少なくとも1つを、40℃に維持されている反応器内に撹拌しながら注ぎ入れることにより、本発明による4つの組成物(Finv.、(Finv.、(Finv.及び(Finv.並びに2つの比較の組成物(Fcomp.及び(Fcomp.を調製する。混合物を30分間撹拌して、組成物(Finv.〜(Finv.並びに(Fcomp.及び(Fcomp.の1つを得る。使用した量は、以下の表2に記載されている。
組成物(Finv.、(Finv.、(Finv.、(Finv.及び比較組成物(Fcomp.、(Fcomp.の分析的特徴は、下の表3に記載されている。
4)発泡特性の評価
4.1)評価方法の原理
試験組成物の発泡特性の評価は、所定の質量含有率の試験組成物を含むOMS硬水の溶液から、20℃の温度で機械撹拌することによって泡を形成することにより行う。
4.2)実験プロトコル
組成物(Finv.、(Finv.、(Finv.、(Finv.、(Fcomp.、(Fcomp.、(C)、(C)及び(C)から、OMS硬水中に0.5質量%の界面活性剤を含む溶液を得るために250cmの水溶液を調製する。
組成物(C)から、OMS硬水中に0.39%の界面活性剤を含む250cmの水溶液、及び組成物(C)から、OMS硬水中に0.11%の界面活性剤を含む250cmの水溶液も調製した。
OMS硬水は、1リットルの置換水当たり0.403gの無水塩化カルシウム及び0.139gの塩化マグネシウム六水和物を含み、これは、OMS硬水に34°Thの硬度力価を与える。
これらの溶液を500cmのビーカー内に注ぎ入れ、その後、3つの中空アームを有するバタフライパドルを備えたRayneri(登録商標)実験室用ブレンダー(33/300型)を用いて3000rpmの一定速度で2分間撹拌する。
4.3)結果の表現
各試験について以下のパラメータを測定する:
− 発泡時間(Texp):これは、ビーカー内の渦の抑制が観察されるまでの撹拌時間である。この時間を超えると、泡は、パドルのシャフトを完全に囲み、その水平面は、水平になる;
− 半減期時間(T1/2):これは、一定体積の発泡溶液から得られた泡から、初期体積の半分に相当する量の溶液が排出されるまでの時間である。この試験では、排水の上の液面がビーカーの125cmの印に到達すると、半減期時間に到達する;
− 撹拌により生じた泡の高さ(Hto):これは、2分間の撹拌の終わりに生じた泡の高さである;
− 30分後の残留泡の高さ(Ht30):これは、2分間の撹拌の終了から30分後に観察された泡の高さである;
− 差Δ=(Hto−Ht30)により、様々な界面活性剤によって生じた泡の品質を比較評価することができる;
− 膨張率(T):これは、起泡性組成物によって生じた泡の体積(V)と、使用した起泡性溶液(水及び乳化剤)の体積(V)との間の比の値である。
4.4)得られた結果
組成物(Finv.、(Finv.、(Finv.、(Finv.、(Fcomp.、(Fcomp.、(C)、(C)及び(C)について、OMS硬水中の活性物質の水溶液に関して得られた結果が下の表4に示されている。
4.5)結果の分析
これらの結果は、本発明による組成物が、比較組成物と異なり、化粧品に使用するために必要とされる全ての品質を有する泡の調製を可能にすることを示している。
5)配合実施例
構成成分の割合は、質量パーセンテージで表されている。
5.1.起泡性フェイシャルジェル
配合
ラウリル硫酸ナトリウム:6%
組成物(Finv. 1%
Montaline(登録商標)C40(1):5%
Sepitonic(登録商標)M3(2):1%
香料:0.1%
乳酸:0.15%
水:100%になる量
香料:0.3%
Kathon(登録商標)CG(3):0.08%
塩化ナトリウム:0.8%
5.2.バブルバス
配合
ラウリル硫酸ナトリウム:10%
組成物(Finv. 2.6%
香料:0.1%
Sepicide(登録商標)HB(4):0.5%
Capigel(登録商標)98(5):4.5%
水:100%になる量
Sepicide(登録商標)CI(8):0.3%
色素:適量
水酸化ナトリウム:適量
5.3.液体ハンドソープ
配合
ラウリル硫酸ナトリウム:10%
組成物(Finv. 2.6%
Amonyl(登録商標)675 SB(6):10%
香料:0.3%
Sepicide(登録商標)HB(4):0.5%
Sepicide(登録商標)CI(8):0.3%
水:100%になる量
塩化ナトリウム:適量
5.4.洗顔フォーム
配合
ラウリル硫酸ナトリウム:5%
組成物(Finv.:2.9%
Sepicide(登録商標)HB(4):0.5%
香料:0.2%
水:100%になる量
Sepicide(登録商標)CI(8):0.3%
Sepitonic(登録商標)M3(2):1%
トロメタミン:適量
色素:適量
5.5.抗ストレスシャンプー
配合
ラウリル硫酸ナトリウム:20%
組成物(Finv. 11.6%
Sepicide(登録商標)HB(4):0.5%
Sepicide(登録商標)CI(8):0.3%
香料:0.2%
水:100%になる量
Sepicap(登録商標)MP(7):1%
水:10%
Capigel(登録商標)98(5):3%
水酸化ナトリウム:pH=7.2になる量
色素:適量
(1):Montaline(登録商標)C40は、コカミドプロピルベタインアミドモノエタノールアミンクロリド塩である。
(2):アスパラギン酸マグネシウムと、グルコン酸亜鉛と、グルコン酸銅との混合物であるSepitonic(登録商標)M3は、SEPPIC社によって販売されている活力活性化剤である。
(3):メチルクロロイソチアゾリノンとメチルイソチアゾリノンとの混合物であるKathon(登録商標)CGは、Roehm&Haas社によって販売されている保存料である。
(4):フェノキシエタノールと、メチルパラベンと、エチルパラベンと、プロピルパラベンと、ブチルパラベンとの混合物であるSepicide(登録商標)HBは、SEPPIC社によって販売されている保存料である。
(5):Capigel(登録商標)98は、SEPPIC社によって販売されているアクリレートコポリマーである。
(6):Amonyl(登録商標)675SBは、SEPPIC社によって販売されているココアミドプロピルヒドロキシスルタインである。
(7):Sepicap(登録商標)MPは、SEPPIC社によって販売されているN−ココイルアミノ酸とパンテニルリン酸ジメチコンPEG−7のカリウム塩との混合物である。
(8):イミダゾリジニル尿素であるSepicide(登録商標)CIは、SEPPIC社によって販売されている保存料である。

Claims (15)

  1. 局所使用のための洗浄製剤(F)であって、その質量100%当たり0.5質量%〜10%質量の組成物(C)を含む洗浄製剤(F)の起泡特性を改善する方法であって、前記組成物(C)は、その質量100%当たり、
    (α)− 65質量%〜90質量%の、部分的に又は完全に塩にされた酸の形態における、式(I):
    −C(=O)−NH−CH(COOH)−(CH−COOH (I)
    (式中、基R−C(=O)−は、8〜18個の炭素原子を含む直鎖又は分岐の飽和又は不飽和のアシルラジカルを表す)
    の少なくとも1種の化合物、及び
    (β)− 10質量%〜35質量%の、部分的に又は完全に塩にされた酸の形態における、式(II):
    −C(=O)−OH (II)
    (式中、基Rは、式(I)について定義される通りである)
    の少なくとも1種の化合物
    を含み、
    前記方法は、前記製剤(F)に有効量の少なくとも1種の組成物(C)を組み込む工程a1)を含むことを特徴とし、前記少なくとも1種の組成物(C)は、その質量100%当たり、
    (γ)− 14質量%〜80質量%の組成物(C)又は組成物(C)の混合物であって、前記組成物(C)は、式(III):
    −O−(G−H (III)
    (式中、Rは、12〜16個の炭素原子を含む直鎖又は分岐の飽和又は不飽和の脂肪族ラジカルを表し、Gは、還元糖残基を表し、及びpは、1.05以上且つ5以下の10進数を表す)
    によって表され、前記組成物(C)は、それぞれのモル比a、a、a、a及びaにおいて、式(III)、(III)、(III)、(III)及び(III):
    −O−(G−H (III)、
    −O−(G−H (III)、
    −O−(G−H (III)、
    −O−(G−H (III)、
    −O−(G−H (III
    によって表される化合物の混合物からなり、それにより、
    合計a+a+a+a+aは、1に等しく、及び
    合計a+2a+3a+4a+5aは、pに等しい、組成物(C)又は組成物(C)の混合物、
    (δ)− 0質量%〜3質量%の、式(IV):
    −OH (IV)
    (式中、Rは、先行する式(III)について定義される通りである)
    の少なくとも1種のアルコール、
    (ε)− 20%〜80%の組成物(C)又は組成物(C)の混合物であって、前記組成物(C)は、式(V):
    −O−(G−H (V)
    (式中、Rは、ブチル、ペンチル、ヘキシル及びヘプチルラジカルから選択される直鎖脂肪族ラジカルを表し、Gは、還元糖残基を表し、及びqは、1.05以上且つ5以下の10進数を表す)
    によって表され、前記組成物(C)は、それぞれのモル比a’、a’、a’、a’及びa’において、式(V)、(V)、(V)、(V)及び(V):
    −O−(G−H (V)、
    −O−(G−H (V)、
    −O−(G−H (V)、
    −O−(G−H (V)、
    −O−(G−H (V
    によって表される化合物の混合物からなり、それにより、
    合計a’+a’+a’+a’+a’は、1に等しく、及び合計a’+2a’+3a’+4a’+5a’は、qに等しい、組成物(C)又は組成物(C)の混合物、及び
    (η)− 0質量%〜3質量%の、式(VI):
    −OH (VI)
    (式中、Rは、先行する式(V)について定義される通りである)
    の少なくとも1種のアルコール
    を含む、方法。
  2. 式(I)及び(II)において、基R−(C=O)−は、オクタノイル、デカノイル、ドデカノイル、テトラデカノイル、ヘキサデカノイル、オクタデカノイル、9−オクタデセノイル、9,12−オクタデカジエノイル及び9,12,15−オクタデカトリエノイルラジカルから選択されるアシルラジカルを表すことを特徴とする、請求項1に記載の方法。
  3. 前記組成物(C)は、その質量100%について、
    (γ)− 14%以上且つ70%未満の質量割合の前記組成物(C)、及び
    (δ)− 0%以上且つ3%以下の質量割合の前記式(IV)のアルコール、
    (ε)− 30%以上且つ80%以下の質量割合の前記組成物(C)、及び
    (η)− 0%以上且つ3%以下の質量割合の前記式(VI)のアルコール
    を含むことを特徴とする、請求項1又は2に記載の方法。
  4. 式(III)において、Gは、グルコース、キシロース及びアラビノース残基から選択される還元糖残基を表すことを特徴とする、請求項1〜3のいずれか一項に記載の方法。
  5. 式(III)において、pは、1.05以上且つ2.5以下の10進数を表すことを特徴とする、請求項1〜4のいずれか一項に記載の方法。
  6. 式(III)及び(IV)において、Rは、ドデシル(n−C1225−)、テトラデシル(n−C1429−)及びヘキサデシル(n−C1633−)ラジカルから選択される直鎖アルキルラジカルを表すことを特徴とする、請求項1〜5のいずれか一項に記載の方法。
  7. 式(V)において、Gは、グルコース、キシロース及びアラビノース残基から選択される還元糖残基を表すことを特徴とする、請求項1〜6のいずれか一項に記載の方法。
  8. 式(V)において、qは、1.05以上且つ2.5以下の10進数を表すことを特徴とする、請求項1〜7のいずれか一項に記載の方法。
  9. 式(V)及び(VI)において、Rは、ヘキシル(n−C13−)及びヘプチル(n−C15−)ラジカルから選択される直鎖アルキルラジカルを表すことを特徴とする、請求項1〜8のいずれか一項に記載の方法。
  10. 前記組成物(C)は、組成物(C)と組成物(C)との混合物を含み、前記混合物は、その質量100%当たり、
    (γ)− 13.6質量%〜44.4質量%の、式(III)(式中、Rは、前記ドデシルラジカル(n−C1225−)を表す)によって表される組成物(C)、
    (γ)− 5質量%〜16.25質量%の、式(III)(式中、Rは、前記テトラデシルラジカル(n−C1429−)を表す)によって表される組成物(C)、
    (γ)− 1.4質量%〜4.55質量%の、式(III)(式中、Rは、前記ヘキサデシルラジカル(n−C1633−)を表す)によって表される組成物(C)、
    (ε)− 35質量%〜80質量%の、式(V)(式中、Rは、前記ヘプチルラジカル(n−C15−)を表す)によって表される組成物(C
    を含むことを特徴とする、請求項1〜9のいずれか一項に記載の方法。
  11. 質量比:Δ=式(I)の化合物の質量/[組成物(C)の質量+組成物(C)の質量]は、20/80以上且つ65/35以下であることを特徴とする、請求項1〜10のいずれか一項に記載の方法。
  12. 質量比:Δ=組成物(C)の質量/組成物(C)の質量は、20/80以上且つ70/30以下であることを特徴とする、請求項1〜11のいずれか一項に記載の方法。
  13. 局所使用のための製剤(F)であって、その質量100%当たり、
    a)− 0.5質量%〜10質量%の組成物(C)であって、その質量100%当たり、
    (α)− 65質量%〜90質量%の、部分的に又は完全に塩にされた酸の形態における、式(I):
    −C(=O)−NH−CH(COOH)−(CH−COOH (I)
    (式中、基R−C(=O)−は、8〜18個の炭素原子を含む直鎖又は分岐の飽和又は不飽和のアシルラジカルを表す)
    の少なくとも1種の化合物、及び
    (β)− 10質量%〜35質量%の、部分的に又は完全に塩にされた酸の形態における、式(II):
    −C(=O)−OH (II)
    (式中、基Rは、式(I)について定義される通りである)
    の少なくとも1種の化合物
    を含む組成物(C)、
    b)− 0.1質量%〜10質量%の、請求項1〜12のいずれか一項に記載の少なくとも1種の組成物(C)、及び
    c)− 3.4質量%〜20質量%の、アニオン性及び両性の起泡性及び/又は洗浄性界面活性剤から選択される少なくとも1種の起泡性及び/又は洗浄性界面活性剤、並びに
    d)− 60質量%〜96質量%の水
    を含む、製剤(F)。
  14. ヒトの体の皮膚、毛髪、頭皮又は粘膜を洗浄するための、請求項13に記載の製剤(F)の使用。
  15. 皮膚、毛髪、頭皮及び/又は粘膜を洗浄する方法において、
    − 請求項13に記載の製剤(F)を皮膚、毛髪、頭皮又は粘膜に塗布する少なくとも1つの工程a)、それに続く、
    − 工程a)で処理された前記皮膚、前記毛髪、前記頭皮又は前記粘膜を洗い流す少なくとも1つの工程b
    を含むことを特徴とする方法。
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