KR101080156B1 - 반도체 장치용 폴리유기실리콘 조성물 - Google Patents
반도체 장치용 폴리유기실리콘 조성물 Download PDFInfo
- Publication number
- KR101080156B1 KR101080156B1 KR1020110074557A KR20110074557A KR101080156B1 KR 101080156 B1 KR101080156 B1 KR 101080156B1 KR 1020110074557 A KR1020110074557 A KR 1020110074557A KR 20110074557 A KR20110074557 A KR 20110074557A KR 101080156 B1 KR101080156 B1 KR 101080156B1
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- formula
- group
- die bonding
- molecule
- platinum
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 51
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 title claims abstract description 32
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 32
- -1 polysiloxane Polymers 0.000 claims abstract description 31
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims abstract description 18
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 15
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 12
- 239000011256 inorganic filler Substances 0.000 claims abstract description 12
- 229910003475 inorganic filler Inorganic materials 0.000 claims abstract description 12
- 239000012766 organic filler Substances 0.000 claims abstract description 9
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 9
- 229910000510 noble metal Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 25
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 21
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 16
- 230000008878 coupling Effects 0.000 claims description 13
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 claims description 13
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims description 13
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 claims description 12
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 11
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims description 8
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 8
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 claims description 8
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims description 7
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 claims description 5
- AJSWTYBRTBDKJF-UHFFFAOYSA-L dichloroplatinum;2-(3-pyridin-2-ylpropyl)pyridine Chemical compound Cl[Pt]Cl.C=1C=CC=NC=1CCCC1=CC=CC=N1 AJSWTYBRTBDKJF-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 4
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 4
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 claims description 3
- RGVOWOYASHMOCQ-UHFFFAOYSA-N [Pt].C1CCC=CC=CC1 Chemical compound [Pt].C1CCC=CC=CC1 RGVOWOYASHMOCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- YAJIVAPCZRKADM-UHFFFAOYSA-L cycloocta-1,3-diene;platinum(2+);dichloride Chemical compound Cl[Pt]Cl.C1CCC=CC=CC1 YAJIVAPCZRKADM-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 3
- UBDOHRFXPUJBOY-UHFFFAOYSA-L cyclopenta-1,3-diene;dichloroplatinum Chemical compound Cl[Pt]Cl.C1C=CC=C1 UBDOHRFXPUJBOY-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 3
- QSELGNNRTDVSCR-UHFFFAOYSA-L dichloroplatinum;4-methylpyridine Chemical compound Cl[Pt]Cl.CC1=CC=NC=C1.CC1=CC=NC=C1 QSELGNNRTDVSCR-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 3
- 239000010433 feldspar Substances 0.000 claims description 3
- 125000001145 hydrido group Chemical group *[H] 0.000 claims description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 3
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000004681 metal hydrides Chemical class 0.000 claims description 3
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 claims description 3
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 claims description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000003057 platinum Chemical class 0.000 claims description 2
- 229920005553 polystyrene-acrylate Polymers 0.000 claims description 2
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N Phosphine Chemical compound P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical class OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 claims 1
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 claims 1
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 claims 1
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 claims 1
- 150000002429 hydrazines Chemical class 0.000 claims 1
- 150000004701 malic acid derivatives Chemical class 0.000 claims 1
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000010970 precious metal Substances 0.000 claims 1
- 229910052990 silicon hydride Inorganic materials 0.000 claims 1
- PXQLVRUNWNTZOS-UHFFFAOYSA-N sulfanyl Chemical class [SH] PXQLVRUNWNTZOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 claims 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 abstract description 30
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 abstract description 18
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 abstract description 18
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 abstract description 5
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 abstract description 5
- 238000012858 packaging process Methods 0.000 abstract description 4
- 238000006459 hydrosilylation reaction Methods 0.000 abstract 1
- 238000009413 insulation Methods 0.000 abstract 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 34
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 19
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 14
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 description 10
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000463 material Substances 0.000 description 9
- 239000000047 product Substances 0.000 description 9
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 8
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 7
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 7
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 5
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 5
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 4
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 3
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 3
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 3
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 3
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 3
- QYLFHLNFIHBCPR-UHFFFAOYSA-N 1-ethynylcyclohexan-1-ol Chemical compound C#CC1(O)CCCCC1 QYLFHLNFIHBCPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 2
- 150000001345 alkine derivatives Chemical group 0.000 description 2
- 125000004369 butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 2
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000002485 formyl group Chemical class [H]C(*)=O 0.000 description 2
- 229910021485 fumed silica Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 2
- FFUAGWLWBBFQJT-UHFFFAOYSA-N hexamethyldisilazane Chemical compound C[Si](C)(C)N[Si](C)(C)C FFUAGWLWBBFQJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012212 insulator Substances 0.000 description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 150000003961 organosilicon compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- FBCMODDAYVHEHB-UHFFFAOYSA-N platinum;triphenylphosphane Chemical compound [Pt].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 FBCMODDAYVHEHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 2
- 150000003377 silicon compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M tetramethylammonium hydroxide Chemical compound [OH-].C[N+](C)(C)C WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- IJOOHPMOJXWVHK-UHFFFAOYSA-N trimethylsilyl-trifluoromethansulfonate Natural products C[Si](C)(C)Cl IJOOHPMOJXWVHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004417 unsaturated alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- JOIBNDWOEUZRCE-UHFFFAOYSA-N C[Si](O[Si](C)(C)C)(C)C.[Pt] Chemical compound C[Si](O[Si](C)(C)C)(C)C.[Pt] JOIBNDWOEUZRCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920004449 Halon® Polymers 0.000 description 1
- 125000005631 S-sulfonamido group Chemical group 0.000 description 1
- 229910004298 SiO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000013006 addition curing Methods 0.000 description 1
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005110 aryl thio group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000006835 compression Effects 0.000 description 1
- 238000007906 compression Methods 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 description 1
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 1
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 1
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005530 etching Methods 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000010354 integration Effects 0.000 description 1
- 125000000555 isopropenyl group Chemical group [H]\C([H])=C(\*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 239000005055 methyl trichlorosilane Substances 0.000 description 1
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- JLUFWMXJHAVVNN-UHFFFAOYSA-N methyltrichlorosilane Chemical compound C[Si](Cl)(Cl)Cl JLUFWMXJHAVVNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 1
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000003825 pressing Methods 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 230000002787 reinforcement Effects 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 description 1
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910000679 solder Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 1
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 1
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 239000013589 supplement Substances 0.000 description 1
- 125000002813 thiocarbonyl group Chemical group *C(*)=S 0.000 description 1
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 1
- 125000005152 trihalomethanesulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOCC1CO1 BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195735 unsaturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 239000004034 viscosity adjusting agent Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J183/00—Adhesives based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J183/04—Polysiloxanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/04—Polysiloxanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J11/00—Features of adhesives not provided for in group C09J9/00, e.g. additives
- C09J11/02—Non-macromolecular additives
- C09J11/04—Non-macromolecular additives inorganic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J11/00—Features of adhesives not provided for in group C09J9/00, e.g. additives
- C09J11/02—Non-macromolecular additives
- C09J11/06—Non-macromolecular additives organic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J9/00—Adhesives characterised by their physical nature or the effects produced, e.g. glue sticks
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L21/00—Processes or apparatus adapted for the manufacture or treatment of semiconductor or solid state devices or of parts thereof
- H01L21/02—Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof
- H01L21/04—Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof the devices having potential barriers, e.g. a PN junction, depletion layer or carrier concentration layer
- H01L21/50—Assembly of semiconductor devices using processes or apparatus not provided for in a single one of the subgroups H01L21/06 - H01L21/326, e.g. sealing of a cap to a base of a container
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Condensed Matter Physics & Semiconductors (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Computer Hardware Design (AREA)
- Microelectronics & Electronic Packaging (AREA)
- Power Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Abstract
본원발명의 반도체 장치용 다이 본딩 조성물을 이용하면 패키징 공정에서 반도체칩과 기판을 부착시키는 접착제로 이용되며, 뛰어난 절연특성 및 내흡습성으로 인하여 종래의 에폭시 화합물을 이용할 때 보다 기판과의 접착력을 가질 수 있다. 또한 에폭시 경화물의 종류나 제조 공정에 관계없이 우수한 접착력을 가지며, 종래의 과다한 커플링 시약을 이용하는 경우의 제폼의 보관 안정성 및 점도조절이 용이하지 않은 단점을 극복할 수 있다.
Description
본 발명은 반도체 장치용 폴리유기실리콘 조성물에 관한 것이다.
본 발명은 반도체 장치의 제조과정에 사용하는 경화형 폴리유기실록산 조성물에 관한 것으로서 내열성, 저흡습성, 우수한 접착력 및 저탄성률을 갖는 것을 특징으로 한다. 반도체 제조 공정은 크게 전 공정과 후 공정으로 분류된다. 전 공정은 패턴을 형성하는 노광 및 에칭공정으로 이루어져 있고 후 공정은 반도체 칩이 외부로 환경으로부터 영향을 받지 않게 하는 페키징 공정으로 이루어져 있다. 본 발명에서 제공하는 경화형 폴리유기실록산 조성물은 페키징 공정에서 반도체 칩과 기판을 부착시키는데 사용하는 접착재료이다. 반도체 칩은 배선보호를 하기 위해 폴리이미드 또는 무기 절연막으로 표면이 처리되어 있고, 기판은 표면이 에폭시 조성물로 경화처리 되어 있다. 최근까지 반도체 칩과 기판을 부착시키는 조성물에은 접착력이 우수한 에폭시 화합물을 사용하였으나, 반도체 칩의 고집적화에 따라 에폭시 화합물보다 절연특성과 내흡습성이 우수한 조성물을 요구하고 있다. 이와 같은 요구특성을 만족시키기 위해 폴리유기실록산 화합물에 대한 관심도가 높아지고 있다. 그러나 폴리유기실록산 화합물은 내흡습성은 우수하지만 기판과의 접착력이 떨어지는 단점이 있다. 이를 보완하기 위해 접착 보조제를 사용하고 있으나 요구하는 접착성능에는 미치지 못하고 있다.
본 발명은 내흡습성이 우수한 폴리유기실록산 화합물을 이용하여 접착력이 우수한 페키징용 접착재료를 제공하는데 있다. 일반적으로 반도체 칩은 접착되는 표면이 폴리이미드 화합물 또는 무기 절연물로 코팅되어 있는 상태이다. 반면에 기판은 에폭시 경화물질로 표면이 경화 코팅되어 있다. 폴리유기실록산 화합물을 이용한 조성물은 일반적으로 칩과의 접착력은 우수하지만 기판과의 접착력은 그에 비해 현저하게 저하된다. 이를 방지하기 위해 접착공정에 들어가기 전에 가열 건조과정을 거처 기판에 있는 이물질을 완전히 제거해 주는 것이 좋다. 이 건조과정에서 기판 표면에 존재하는 수분이나 에폭시 경화과정에서 발생된 이물질이 제거될 수 있다. 그러나 기판에 사용된 에폭시 경화제의 종류나 기판 제조 공정에 따라 폴리유기실록산 화합물과의 접착력이 다소 차이가 발생할 수 있다.
본 발명은 기판에 사용하는 에폭시 경화물의 종류나 제조공정에 관계없이 우수한 접착력을 가진 폴리유기실록산 화합물로 이루어진 조성물을 제공하는데 있다. 통상적으로 기판과의 접착력을 향상시키기 위해 접착보조제인 커플링 시약을 0.1~5% 범위 내에서 첨가하는 경우가 있다. 접착력을 향상시키기 위해 커플링 시약을 과다하게 사용할 경우 제품의 보관 안정성과 점도조절이 용이하지 않다는 단점이 있다. 일반적으로 커플링 시약은 에폭시기, 알콕시기 또는 알케닐기를 포함하고 있는 저분자량을 갖는 실란 화합물을 사용한다.
기판과의 접착력을 향상시키기 위해 에폭시 화합물을 첨가제로 사용할 수도 있으나, 이 경우 유기폴리실리콘 화합물과 혼화성이 저하되어 조성물이 2층으로 분리되거나 경화 후 백탁현상이 나타날 수 있다. 이를 보완하기 위해 폴리유기실록산 화합물의 합성 과정에서 지방족 에폭시 기능기를 적당량 부가할 경우 에폭시 화합물의 장점과 실리콘 화합물의 장점을 얻을 수 있었다.
따라서, 본 발명의 목적은 알케닐이기를 갖는 폴리유기실록산을 포함하는 반도체 장치용 다이 본딩 조성물을 제공하는데 있다.
본 발명의 다른 목적 및 이점은 하기의 발명의 상세한 설명, 청구범위 및 도면에 의해 보다 명확하게 된다.
본 발명의 일 양태에 따르면, 본 발명은 하기의 성분을 포함하는 반도체 장치용 다이 본딩 조성물을 제공한다:
(a) 분자 내에 적어도 2개 이상의 알케닐이기를 갖는 폴리유기실록산;
(b) 분자 내에 적어도 2개 이상의 알케닐이기와 적어도 2개 이상의 에폭시기를 갖는 폴리유기실록산;
(c) 분자 내에 적어도 2개 이상의 Si-H 기능기를 가진 폴리유기하이드로겐실록산; 및
(d) 귀금속 수소화규소첨가 촉매.
본 발명은 내흡습성이 우수한 폴리유기실록산 화합물을 이용하여 접착력이 우수한 페키징용 접착재료를 제공하는데 있다. 일반적으로 반도체 칩은 접착되는 표면이 폴리이미드 화합물 또는 무기 절연물로 코팅되어 있는 상태이다. 반면에 기판은 에폭시 경화물질로 표면이 경화 코팅되어 있다. 폴리유기실록산 화합물을 이용한 조성물은 일반적으로 칩과의 접착력은 우수하지만 기판과의 접착력은 그에 비해 현저하게 저하된다. 이를 방지하기 위해 접착공정에 들어가기 전에 가열 건조과정을 거처 기판에 있는 이물질을 완전히 제거해 주는 것이 좋다. 이 건조과정에서 기판 표면에 존재하는 수분이나 에폭시 경화과정에서 발생된 이물질이 제거될 수 있다. 그러나 기판에 사용된 에폭시 경화제의 종류나 기판 제조 공정에 따라 폴리유기실록산 화합물과의 접착력이 다소 차이가 발생할 수 있다.
본 발명은 기판에 사용하는 에폭시 경화물의 종류나 제조공정에 관계없이 우수한 접착력을 가진 폴리유기실록산 화합물로 이루어진 조성물을 제공하는데 있다. 통상적으로 기판과의 접착력을 향상시키기 위해 접착보조제인 커플링 시약을 0.1~5% 범위 내에서 첨가하는 경우가 있다. 접착력을 향상시키기 위해 커플링 시약을 과다하게 사용할 경우 제품의 보관 안정성과 점도조절이 용이하지 않다는 단점이 있다. 일반적으로 커플링 시약은 에폭시기, 알콕시기 또는 알케닐기를 포함하고 있는 저분자량을 갖는 실란 화합물을 사용한다.
기판과의 접착력을 향상시키기 위해 에폭시 화합물을 첨가제로 사용할 수도 있으나, 이 경우 유기폴리실리콘 화합물과 혼화성이 저하되어 조성물이 2층으로 분리되거나 경화 후 백탁현상이 나타날 수 있다. 이를 보완하기 위해 폴리유기실록산 화합물의 합성 과정에서 지방족 에폭시 기능기를 적당량 부가할 경우 에폭시 화합물의 장점과 실리콘 화합물의 장점을 얻을 수 있었다.
본 발명의 바람직한 구현예에 따르면, 본 발명은 상기 2개 이상의 알케닐이기를 갖는 폴리유기실록산 상기 성분 (a)의 경우 하기 화학식 1로 표시되는 것이 특징인 반도체 장치용 다이 본딩 조성물을 제공한다:
화학식 1
상기 화학식 1에 있어서, R1, R2, R3, R4, R5 및 R6은 각각 독립적으로 알킬, 알케닐, 아릴, 알릴 또는 히드록시기이고, l, m, n 및 o는 1>l≥0, 1>m≥0, 1>n≥0 및 1>o≥0을 만족하는 수이다(상기 식에서 l+m+n+o=1이고 n+o≥0을 만족하는 수이다).
본 발명의 명세서에서 용어 “알킬(alkyl)”은 지방족 탄화수소 그룹을 의미한다. 알킬 부위는 어떠한 알켄이나 알킨 부위를 포함하고 있지 않음을 의미하는 “포화 알킬(saturated alkyl)” 그룹일 수 있다. 알킬 부위는 적어도 하나의 알켄 또는 알킨 부위를 포함하고 있음을 의미하는 “불포화 알킬(unsaturated alkyl)” 부위일 수도 있다. 포화 또는 불포화에 있어서 알킬은 분지형, 직쇄형 또는 환형일 수 있다.
알킬 그룹은 1~20 개의 탄소원자를 가질 수 있다. 알킬 그룹은 1~10 개의 탄소원자들을 가지는 중간 크기의 알킬일 수도 있으나, 바람직하게는 1~6 개의 탄소원자들을 가지는 저급 알킬이다. 예를 들어, C1-C4 알킬은 알킬쇄에 1~4 개의 탄소원자, 즉, 알킬쇄는 메틸, 에틸, 프로필, 이소-프로필, n-부틸, 이소-부틸, sec-부틸 및 t-부틸로 구성된 군에서 선택될 수 있다.
상기 알킬 그룹은 임의적으로 치환 또는 비치환될 수도 있다. 치환된 경우, 치환 그룹은, 시클로알킬, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로알리사이클릭, 히드록시, 알콕시, 아릴옥시, 메르켑토, 알킬티오, 아릴티오, 시아노, 할로겐, 카르보닐, 티오카르보닐, O-카르바밀, N-카르바밀, O-티오카르바밀, N-티오카르바밀, C-아미도, N-아미도, S-술폰아미도, N-술폰아미도, C-카르복시, O-카르복시, 이소시아네이토, 티오시아네이토, 이소티오시아네이토, 니트로, 시릴, 트리할로메탄술포닐, 모노- 및 디-치환 아미노 그룹들을 포함한 아미노, 및 이들의 보호 유도체들로부터 개별적으로 그리고 독립적으로 선택된 하나 또는 그 이상의 그룹이다. 전형적인 알킬 그룹에는 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, 터셔리 부틸, 펜틸, 헥실, 에테닐, 프로페닐, 부테닐, 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실 등이 포함되나, 이에 한정되는 것은 아니다.
용어 “알케닐”은 지정된 탄소수를 가지는 직쇄 또는 분쇄의 비치환 또는 치환된 불포화 탄화수소기를 나타내며, 예컨대, 에테닐, 비닐, 프로페닐, 이소프로페닐, 부테닐, 이소부테닐, n-펜테닐 및 n-헥세닐을 포함한다.
본 발명의 명세서에서 용어 “아릴(aryl)”은 공유 파이 전자계를 가지고 있는 적어도 하나의 링을 가지고 있고 카르복실릭 아릴(예를 들어, 페닐) 및 헤테로사이클릭 아릴기(예를 들어, 피리딘)를 포함하는 아릴 그룹을 의미한다. 상기 아릴은 모노사이클릭 또는 융합 링 폴리사이클릭(즉, 탄소원자들의 인접한 쌍들을 나눠 가지는 링들) 그룹들을 포함한다.
본 발명의 명세서에서 용어 “알릴(Allyl)"은 H2C=CH-CH2R인 분자구조를 가지는 것으로, 바이닐기(-CH=CH2)에 부착된 메틸렌기(-CH2-)에 부착된 치환기를 의미한다. 알릴 위치에는 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 히드록실, 아민, 카보닐기 및 그 유도체 등의 다양한 작용기가 부착되는 경우를 모두 포함하며, 상기 언급한 작용기에 한정되지 않는다.
본 발명의 명세서에서 용어 “히드록실(Hydroxyl)"은 R-OH의 분자식을 가지는 것으로 산소 원자에 수소 원자가 공유결합으로 연결된 것을 포함하는 작용기를 의미한다. 상기 히드록실기의 중성형태는 라디칼이며, 히드록실기의 음이온 형태를 히드록사이드(Hydroxide)라 한다.
상기 알케닐이기의 위치가 양 말단에 위치할 경우 경화 후 탄성은 좋으나 경도와 접착력이 저하되는 단점이 있고, 상기 알케닐이기가 너무 많을 경우에는 경화 후 탄성을 저하시키는 단점이 있다. 화학식 1에 있어서 적절한 알케닐이기의 양은 성분 100 g당 0.05 내지 0.5몰 범위가 바람직하다. 특히 상기 성분 (a)의 경우 폴리유기실록산이 화학식 1에 있어서 단량체의 반복단위인 n+o=0인 화합물과 n+o > 0인 화합물을 혼합하여 사용하는 경우도 있다. 반복단위가 n+o = 0인 폴리유기실록산의 경우 점도가 낮고 경화 후 응력을 완화시키는 역할을 하는 화합물이다. 응력을 완화시키기 위해서는 분자말단에 알케닐이기가 위치하는 것이 유리하다. 반복 단위가 n+o>0인 폴리유기실록산의 경우 경화 후 무기필러와 같이 보강성을 향상시키는 역할을 한다. 무기필러를 사용할 경우 광의 산란에 따른 투과도가 저하됨으로 이를 대체할 수 있는 재료이다. 단량체의 반복단위인 n+o=0인 화합물과 n+o>0인 화합물을 혼합하여 사용할 경우 용도에 따라 그 비를 달리하여 사용할 수 있다. n+o=0인 화합물을 많이 사용하면 경화 후 응력은 완화되지만 경도가 떨어지는 단점이 있다.
본 발명의 바람직한 구현예에 따르면, 본 발명은 상기 성분 (b)의 분자 내에 적어도 2개 이상의 알케닐이기와 적어도 2개 이상의 에폭시기를 갖는 폴리유기실록산은 하기 화학식 2로 표시되는 것이 특징인 반도체 장치용 다이 본딩 조성물을 제공한다:
화학식 2
상기 화학식 2에 있어서, R1, R2, R3, R4, R5, R6 및 R7은 각각 독립적으로 알킬, 알케닐, 아릴, 알릴 또는 히드록시기이고, R8 및 R9은 에폭시기가 포함된 기능기를 나타내고, l, m, n, o, p 및 q는 각각 1>l≥0, 1>m≥0, 1>n≥0, 1>o≥0, 1>p≥0 및 1>q≥0을 만족하는 수이다(상기 식에서, l+m+n+o+p+q=1이고 l+m+n+o>0과 p+q>0을 만족하는 수이다).
화학식 2로 표시하는 화합물은 경화형 실리콘 조성물 조제에 있어서 화학식 1로 표시하는 화합물과 혼합하여 사용할 수도 있고 화학식 1로 표시하는 화합물을 사용하지 않고 단독으로 사용할 수도 있다. 단독으로 사용할 경우 점도조절에 어려움이 있을 수 있다.
본 발명의 바람직한 구현예에 따르면, 본 발명은 상기 에폭시기 R8 및 R9는 하기 화학식 1 또는 화학식 2를 단량체로 포함하는 것을 특징으로 하는 반도체 장치용 다이 본딩 조성물을 제공한다.
화학식 3
화학식 4
상기 에폭시기가 포함된 단량체 화학식 3 및 화학식 4는 폴리유기실록산 전체 1에 대해 0.005 내지 0.3이다. 더욱 바람직하게는 0.05 내지 0.15이다. 이 성분이 너무 적으면 본래의 목적인 접착 특성을 얻을 수 없고 너무 많으면 다른 실록산 화합물과 혼화성이 떨어지는 단점이 있다.
본 발명의 바람직한 구현예에 따르면, 본 발명은 상기 성분 (c)의 분자 내에 적어도 2개 이상의 Si-H 기능기를 갖는 폴리유기하이드로겐실록산은 하기 화학식 5으로 표시되는 것이 특징인 반도체 장치용 다이 본딩 조성물을 제공한다:
화학식 5
상기 화학식 5에 있어서, R1, R2, R3, R4, R5, R6 및 R7은 각각 독립적으로 알킬기, 아릴기, 수소 또는 히드록시기이고, R8 및 R9은 에폭시기가 포함된 기능기를 나타내고, l’, m’, n’, o’, p’ 및 q’는 1>l’≥0, 1>m’≥0, 1>n’≥0, 1>o’≥0, 1>p’≥0 및 1>q’≥0을 만족하는 수이다(상기 식에서 l’+m’+n’+o’+p’+q’=1이고 l’+m’+n’+o’>0과 p’+q’≥0을 만족하는 수이다).
Si-H 기능기를 갖는 실리콘 원자의 양은 전체 실리콘 원자의 양에 대해 2 - 30 mol%인 것이 바람직하다. 이보다 양이 많을 경우에는 경화 실리콘의 고유의 특성인 탄성이 저하되고, 이보다 양이 적을 경우에는 알케닐기와 경화반응이 충분하게 일어나지 않아 경도가 저하되게 된다. 조성물 제조에 있어서 전체 알케닐기에 대해 Si-H 기능기를 0.5 내지 4.0 당량으로 혼합하는 것이 일반적이다. 가장 일반적인 비는 알케닐에 대해 1.5배 전후의 Si-H 당량을 사용한다. 그러나 최종 경화물의 용처에 따라 더 넓은 범위에서 사용할 수도 있다.
본 발명의 바람직한 구현예에 따르면, 본 발명은 상기 성분 (d)의 상기 귀금속 수소화규소첨가 촉매는 (1)백금블랙, (2) 할론겐화 백금(PtCl4, H2PtCl4 6H2O, NaPtCl4H2O, K2PtCl6, KHPtCl6), (3) 백금과 올레핀, 알코올, 에테르, 알데히드, 케톤 또는 비닐실록산 간의 착물, (4) 비스(감마-피콜린)-백금 디클로라이드, (5) 트리메틸렌디피리딘-백금 디클로라이드, (6) 디시클로펜타디엔-백금 디클로라이드, (7) 시클로옥타디엔-백금 디클로라이드, (8) 시클로펜타디엔-백금 디클로라이드, (9) 비스(알키닐)비스(트리페닐포스핀)-백금 착물 또는 (10) 비스(알키닐)(시클로옥타디엔)-백금 착물인 것을 특징으로 하는 반도체 장치용 다이 본딩 조성물을 제공한다.
귀금속 수소화규소첨가 촉매(성분 d)의 경우 알케닐기와 Si-H 기능기가 부가 경화 반응을 촉진시키는 촉매면 특별히 한정하지는 않는다. 예를 들어 설명하면 백금계, 팔라듐계 및 로듐계 촉매를 들 수 있다. 이들 중 특히 백금계 촉매가 바람직하다. 백금계 촉매로는 백금블랙, 할론겐화 백금(PtCl4, H2PtCl4 6H2O, NaPtCl4H2O, K2PtCl6, KHPtCl6), 백금과 올레핀, 알코올, 에테르, 알데히드, 케톤 또는 비닐실록산 착물, 비스(감마-피콜린)-백금 디클로라이드, 트리메틸렌디피리딘-백금 디클로라이드, 디시클로펜타디엔-백금 디클로라이드, 시클로옥타디엔-백금 디클로라이드, 시클로펜타디엔-백금 디클로라이드, 비스(알키닐)비스(트리페닐포스핀)-백금 착물 및 비스(알키닐)(시클로옥타디엔)-백금 착물 등을 들 수 있다. 백금계 촉매는 단독 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있으며, 그 사용량은 전체 폴리유기실록산 화합물에 대해 금속당량으로 1 - 1000 ppm이 일반적이며, 더욱 바람직하게는 5 - 500 ppm이다.
본 발명의 바람직한 구현예에 따르면, 본 발명은 상기 환형 실록산의 경우 하기 화학식 6로 표시되는 것을 특징으로 하는 반도체 장치용 다이 본딩 조성물을 제공한다:
화학식 6
상기 화학식 6에 있어서, R1과 R2는 각각 독립적으로 알킬기, 알케닐기, 아릴기 또는 수소를 나타내고, n=1-8인 정수이다. 화학식 6로 표시되는 화합물의 경우 알케닐기, 아릴기 또는 하이드로기의 당량이 용이하며, 점도 조절제로도 사용할 수 있다.
본 발명의 바람직한 구현예에 따르면, 본 발명은 상기 반도체 장치용 다이 본딩 조성물에 첨가제 및 유기 또는 무기 충진재를 추가적으로 포함하고, 상기 첨가제는 환형 실록산, 분자 내에 Si-H 기능기를 갖는 환형 실록산, 커플링 시약 또는 경화성 가사시간 조절제이고, 유기 충진제는 폴리유기실록산, 폴리스티렌 또는 폴리아크릴레이트이고, 무기 충진제는 천연실리카, 합성실리카, 알루미늄 옥사이드, 티타늄 디옥사이드 또는 장석인 것을 특징으로 하는 반도체 장치용 다이 본딩 조성물을 제공한다.
상기 첨가제로는 분자 내에 알케닐이기를 갖는 환형 실록산, 분자 내에 Si-H 기능기를 갖는 환형 실록산, 커플링제 및 경화성 가사시간 조절제 등을 들 수 있다. 첨가제는 경우에 따라 사용하지 않을 수도 있다.
접착력을 향상시키기 위해 커플링 시약을 사용할 수도 있다. 커플링 시약의 주요 특징은 에폭시기, 알케닐기, 하이드로기 또는 알콕시기를 1종 이상 포함하고 있다. 일반적인 커플링 시약는 바이닐 트리알콕시실레인, 알릴 트리알콕시실레인, 3-글리시독시프로필 트리알콕시실레인, 3-메타크릴옥시프로필 트리알콕시실레인 및 하기 구조식과 같다.
화학식 7
화학식 8
화학식 9
화학식 10
화학식 11
화학식 12
화학식 13
상기 화학식 9 또는 10에서 a와 b는 1이상의 정수이다.
상기 성분 (e)의 유기 또는 무기 충진제는 평균 입자크기가 0.01 내지 100 um이면 특별히 한정되지는 않는다. 통상적으로는 0.1 내지 30 um의 입자크기를 갖는 충진제를 사용한다. 충진제는 많이 사용할수록 경화물의 열팽창계수를 줄일 수 있는 장점이 있는 반면에 점도가 상승하거나 충진제가 경화물 내에서 고르게 분표하지 않는 단점이 있다. 충진제는 사용전에 110℃ 이상에서 건조하여 사용하는 것이 일반적이다. 수분이 1%이상 함유된 경우에는 조성물의 경화속도 또는 경화정도를 저하시킬 수 있다. 유기 충진제를 예를 들면, 폴리유기실록산, 폴리스티렌, 폴리아크릴레이트 등을 들 수 있다. 무기 충진제는 천연실리카, 합성실리카, 알루미늄 옥사이드, 티타늄 디옥사이드, 장석 등을 들 수 있다. 통상적으로 실리카는 표면을 유기규소 화합물로 처리하는 것이 유리하다. 유기규소 화합물로는 메틸트리클로로실란, 트리메틸모노클로로실란 또는 헥사메틸디실라잔 등을 들 수 있다. 무기 충진제는 구형을 사용하는 것이 점도 및 분산안정화에 유리하다. 조성물의 틱소트로피를 조절하기 위해 발연실리카를 사용할 수도 있다. 발연실리카는 친수성보다 친유성을 갖고 표면적이 50~400 m2/g인 충진제를 말한다. 유기 또는 무기 충진제의 사용량은 조성물 총 100 중량부에 대해 5 내지 40 중량부를 사용하는 것이 바람직하다. 충진제가 이보다 적을 경우에는 충진제 고유의 특성이 저하되고 이보다 많이 사용한 경우에는 분산과 접착력이 저하되는 단점이 있다.
상기 설명한 재료들을 이용하여 조제한 반도체 장치용 조성물은 다이 본딩 재료로 사용되기 위해서는 금속이물질과 입자성 이물질에 의한 오염을 최소화시켜야 한다. 상기 조성물 조제는 각 성분들을 교반기에 넣고 혼합물이 균일하게 혼합되어 점도변화가 없을 때까지 교반해 준다. 점도가 일정하게 유지되면 조성물을 여과한 후 알맞은 용기에 포장하여 저온에서 보관한다.
본 발명의 특징 및 이점을 요약하면 다음과 같다:
(a) 본 발명의 반도체 장치용 다이 본딩 조성물은 패키징 공정에서 반도체 칩과 기판을 부착시키는데 사용하는 접착재료로 이용가능하다.
(b) 본 발명의 조성물은 뛰어난 절연특성 및 내흡습성이 우수하며, 종래의 에폭시 화합물을 이용할 때 보다 기판과의 접착력이 매우 뛰어난 특징을 가지고 있다.
(c) 본 발명의 조성물을 이용하는 경우, 에폭시 경화물의 종류나 제조 공정에 관계없이 우수한 접착력을 가지며, 종래의 과다한 커플링 시약을 이용하는 경우의 제품의 보관 안정성 및 점도조절이 용이하지 않은 단점을 극복할 수 있다.
이하, 실시예를 통하여 본 발명을 더욱 상세히 설명하고자 한다. 이들 실시예는 오로지 본 발명을 보다 구체적으로 설명하기 위한 것으로, 본 발명의 요지에 따라 본 발명의 범위가 이들 실시예에 의해 제한되지 않는다는 것은 당업계에서 통상의 지식을 가진 자에 있어서 자명할 것이다.
실시예
실시예 1
① Detach 접착력
250 메쉬 스텐실(티이피)로 접착제를 프린팅하여 플라스틱 기질에 도포한 후 도포된 페이스트 위에 6.13 x 6.13 mm2 사이즈의 실리콘 미러 칩을 올려놓고 헤드 및 스테이지의 온도를 195℃로 고정된 열 압착기에 5초간 4 kg의 힘으로 열 압착하여 칩을 부착 한 다음 칩을 떼어낼 때 기질의 SR(Solder resistor)잉크가 떨어지는지 여부를 측정하였다.
② 고온 접착력
250 메쉬 스텐실로 접착제를 프린팅하여 플라스틱 기질에 도포한 후도포된 페이스트 위에 프린팅하여 플라스틱 기질에 도포한 후 사이즈의 실리콘 미러 칩을 올려놓고 헤드 및 스테이지의 온도를 195℃로 고정된 열 압착기에 5초간 4kg의 힘으로 열 압착하여 칩을 부착 한 다음 175℃ 1 시간 동안 후경화 하여 Dage 4000 Die shear tester(Dage사)로 260℃에서 접착력을 측정하였다.
③ 흡습율
고온 흡습에 의한 신뢰성을 평가하기 위하여 85℃/85 RH% 챔버(제이오텍)에 두께 1 mm의 시편을 넣고 포화상태의 흡습율을 측정하였다.
④ 경도
150℃에서 5분간 열압착하여 2 mm두께의 시트를 제조한 뒤 175℃에서 1시간 경화한다. 경화된 2 mm두께의 시편을 2장을 겹쳐쌓은 후 Shore A 경도계(테크라)를 이용하여 측정하였다.
⑤ 인장강도 및 신율
150℃에서 5분간 열압착하여 2 mm두께의 시트를 제조한 뒤 175℃에서 1시간 경화하였다.
경화된 2 mm두께의 길이 10 mm, 너비 5 mm로 잘라 시편을 제조한 다음 UTM 장비(경도정밀)로 500 mm/분의 속도로 당겨 인장강도 및 신율을 측정하였다.
실험 방법
합성예 1
Me3SiO1/2, Me2ViSiO1/2 및 SiO2로 구성되어 있고 비닐기(Vi)함량이 0.1몰/100g인 폴리유기실록산이 톨루엔에 50%용액으로 녹아있는 용액 100g을 플라스크에 넣고, 양말단에 비닐기로 처리되어 있고 점도가 30cPs인 폴리디메틸실록산을 17g 첨가하여 교반해 주었다. 이 반응기를 진공하에서 서서히 승온시켜 톨루엔을 완전히 제거해 주었다. 남은 여액은 폴리유기실록산 혼합물로 레진 A라 명명하였다.
합성예
2
교반기가 설치된 플라스크에 용매인 2-프로판올을 넣고 5% 테트라메틸암모늄 하이드록시드를 반응물인 실란 화합물(Aldrich)에 대해 3몰% 부가하고 교반시켰다. 실란 화합물을 같은 양의 2-프로판올로 희석한 후 상온에서 1시간 동안 플라스크에 적하하였다. 적하가 끝난 후 용매로 사용한 2-프로판올은 감압 하에서 제거하였다. 플라스크에 남은 폴리유기실록산 화합물은 톨루엔으로 녹인 후 분별 깔대기에서 탈 이온수로 중화가 될 때까지 최소 3번 이상 세척해 주었다. 유기층을 수용액층에서 분리한 후 감압하에서 톨루엔을 완전히 제거한 후 남은 폴리유기실록산을 레진 B라 명명하였다.
실시예 2
플랜너타리 혼합기(대화테크)에 합성한 실록산 폴리머를 넣은 후 두 폴리머(100 g)가 혼합될 수 있도록 충분히 교반하였다. 이 혼합기에 폴리하이드로겐디메틸실록산 5 g(하이드로겐 함유량: 0.7 몰/100 g, 점도: 40 cPs), 구형실리카 20 g (평균직경: 1 um), 가사시간 조절제인 에티닐 사이클로헥산올(TCI) 1.5 g, 1,3-디메틸-1,1,3,3-테트라메틸디실록산 백금 착체(Aldrich)를 1,3-디에테닐-1,1,3,3-테트라메틸실록산(Aldrich)에 희석시킨 백금촉매 용액(Gelest)(백금함량 4%) 0.35 g 및 접착보조제인 3-글리시딜옥시프로필트리메톡시실란(Gelest) 3 g을 투입한 후 5 시간 동안 교반하였다. 이 조성물을 여과기에서 이물질을 제거한 후 용기에 넣어 저온에서 보관하였다. 보관된 조성물은 사용 전에 상온에서 충분한 시간 동안 점도를 안정시킨 후 사용하였다.
- | 실험 1 | 실험 2 | 실험 3 | 실험 4 | 실험 5 |
Resin A | 50 g | 70 g | 80 g | 90 g | 100 g |
Resin B | 50 g | 30 g | 20 g | 10 g | - |
Detach접착력 | 100% | 100% | 50% | 25% | 0% |
접착력 | 17.5 kg | 17.4 kg | 16.2 kg | 16.3 kg | 15.5 kg |
흡습율 | 0.15% | 0.15% | 0.16% | 0.16% | 0.16% |
경도 | 65 | 63 | 60 | 55 | 50 |
인장강도 | 900 psi | 880 psi | 750 psi | 600 psi | 550 psi |
신율 | 180 | 175 | 160 | 160 | 150 |
Claims (10)
- 다음을 포함하는 반도체 장치용 다이 본딩 조성물:
(a) 분자 내에 적어도 2개 이상의 알케닐이기를 갖는 폴리유기실록산;
(b) 분자 내에 적어도 2개 이상의 알케닐이기와 적어도 2개 이상의 에폭시기를 갖는 폴리유기실록산;
(c) 분자 내에 적어도 2개 이상의 Si-H 기능기를 가진 폴리유기하이드로겐실록산;
(d) 귀금속 수소화규소첨가 촉매; 및
(e) 유기 또는 무기 충진제
- 제 1 항에 있어서, 상기 성분 (b)의 분자 내에 적어도 2개 이상의 알케닐이기와 적어도 2개 이상의 에폭시기를 갖는 폴리유기실록산은 하기 화학식 2로 표시되는 것이 특징인 반도체 장치용 다이 본딩 조성물
화학식 2
상기 화학식 2에 있어서, R1, R2, R3, R4, R5, R6 및 R7은 각각 독립적으로 알킬, 알케닐, 아릴, 알릴 또는 히드록시기이고, R8 및 R9은 에폭시기가 포함된 기능기를 나타내고, l, m, n, o, p 및 q는 각각 1>l≥0, 1>m≥0, 1>n≥0, 1>o≥0, 1>p≥0 및 1>q≥0을 만족하는 수이다(상기 식에서, l+m+n+o+p+q=1이고 l+m+n+o>0과 p+q>0을 만족하는 수이다).
- 제 1 항에 있어서, 상기 성분 (c)의 분자 내에 적어도 2개 이상의 Si-H 기능기를 가진 폴리유기하이드로겐실록산은 하기 화학식 5으로 표시되는 것이 특징인 반도체 장치용 다이 본딩 조성물
화학식 5
상기 화학식 5에 있어서, R1, R2, R3, R4, R5, R6 및 R7은 각각 독립적으로 알킬기, 아릴기, 하이드로기 또는 히드록시기이고, R8 및 R9은 에폭시기가 포함된 기능기를 나타내고, l’, m’, n’, o’, p’ 및 q’는 1>l’≥0, 1>m’≥0, 1>n’≥0, 1>o’≥0, 1>p’≥0 및 1>q’≥0을 만족하는 수이다(상기 식에서 l’+m’+n’+o’+p’+q’=1이고 l’+m’+n’+o’>0과 p’+q’≥0을 만족하는 수이다).
- 제 1 항에 있어서, 상기 성분 (d)의 상기 귀금속 수소화규소첨가 촉매는 (1)백금블랙, (2) 할론겐화 백금(PtCl4, H2PtCl4 6H2O, NaPtCl4H2O, K2PtCl6, KHPtCl6), (3) 백금과 올레핀, 알코올, 에테르, 알데히드, 케톤 또는 비닐실록산 간의 착물, (4) 비스(감마-피콜린)-백금 디클로라이드, (5) 트리메틸렌디피리딘-백금 디클로라이드, (6) 디시클로펜타디엔-백금 디클로라이드, (7) 시클로옥타디엔-백금 디클로라이드, (8) 시클로펜타디엔-백금 디클로라이드, (9) 비스(알키닐)비스(트리페닐포스핀)-백금 착물 또는 (10) 비스(알키닐)(시클로옥타디엔)-백금 착물인 것을 특징으로 하는 반도체 장치용 다이 본딩 조성물.
- 제 1 항에 있어서, 상기 반도체 장치용 다이 본딩 조성물에 첨가제 및 유기 또는 무기 충진재를 추가적으로 포함하고, 상기 첨가제는 환형 실록산, 분자 내에 Si-H 기능기를 갖는 환형 실록산, 커플링 시약 또는 경화성 가사시간 조절제이고, 유기 충진제는 폴리유기실록산, 폴리스티렌 또는 폴리아크릴레이트이고, 무기 충진제는 천연실리카, 합성실리카, 알루미늄 옥사이드, 티타늄 디옥사이드 또는 장석인 것을 특징으로 하는 반도체 장치용 다이 본딩 조성물.
- 제 7 항에 있어서, 상기 경화성 가사시간 조절제는 아세틸렌성 알코올, 사이클로알케닐실록산, 트리아졸포스핀, 머캅토 유도체, 아민 유도체, 히드라진 유도체, 퓨마레이트 유도체, 말레이트 유도체인 것을 특징으로 하는 반도체 장치용 다이 본딩 조성물.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
KR1020110074557A KR101080156B1 (ko) | 2011-07-27 | 2011-07-27 | 반도체 장치용 폴리유기실리콘 조성물 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
KR1020110074557A KR101080156B1 (ko) | 2011-07-27 | 2011-07-27 | 반도체 장치용 폴리유기실리콘 조성물 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
KR101080156B1 true KR101080156B1 (ko) | 2011-11-07 |
Family
ID=45397177
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
KR1020110074557A KR101080156B1 (ko) | 2011-07-27 | 2011-07-27 | 반도체 장치용 폴리유기실리콘 조성물 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
KR (1) | KR101080156B1 (ko) |
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR101211088B1 (ko) | 2012-03-28 | 2012-12-12 | (주)에버텍엔터프라이즈 | 반응성이 향상된 led용 내열 실리콘 경화 조성물 |
KR101211083B1 (ko) | 2012-03-28 | 2012-12-12 | (주)에버텍엔터프라이즈 | 일액형 자기접착성 폴리실록산 조성물 |
WO2013077708A1 (ko) * | 2011-11-25 | 2013-05-30 | 주식회사 엘지화학 | 경화성 조성물 |
WO2013077706A1 (ko) * | 2011-11-25 | 2013-05-30 | 주식회사 엘지화학 | 경화성 조성물 |
WO2014088370A1 (ko) * | 2012-12-07 | 2014-06-12 | 제일모직 주식회사 | 광학기기용 경화형 폴리실록산 조성물, 봉지재 및 광학기기 |
KR101493131B1 (ko) | 2011-11-25 | 2015-02-13 | 주식회사 엘지화학 | 오가노폴리실록산 |
WO2017069383A1 (ko) * | 2015-10-23 | 2017-04-27 | 동우 화인켐 주식회사 | 실리콘 점착제 조성물 |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2000198930A (ja) | 1998-12-28 | 2000-07-18 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 付加硬化型シリコ―ン組成物 |
JP3595731B2 (ja) | 1999-06-21 | 2004-12-02 | 信越化学工業株式会社 | 半導体装置封止用付加硬化型シリコーン組成物及び半導体装置 |
-
2011
- 2011-07-27 KR KR1020110074557A patent/KR101080156B1/ko active IP Right Grant
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2000198930A (ja) | 1998-12-28 | 2000-07-18 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 付加硬化型シリコ―ン組成物 |
JP3595731B2 (ja) | 1999-06-21 | 2004-12-02 | 信越化学工業株式会社 | 半導体装置封止用付加硬化型シリコーン組成物及び半導体装置 |
Cited By (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US9006374B2 (en) | 2011-11-25 | 2015-04-14 | Lg Chem, Ltd. | Curable composition |
WO2013077708A1 (ko) * | 2011-11-25 | 2013-05-30 | 주식회사 엘지화학 | 경화성 조성물 |
WO2013077706A1 (ko) * | 2011-11-25 | 2013-05-30 | 주식회사 엘지화학 | 경화성 조성물 |
KR101493131B1 (ko) | 2011-11-25 | 2015-02-13 | 주식회사 엘지화학 | 오가노폴리실록산 |
KR101560036B1 (ko) | 2011-11-25 | 2015-10-15 | 주식회사 엘지화학 | 경화성 조성물 |
US9177883B2 (en) | 2011-11-25 | 2015-11-03 | Lg Chem, Ltd. | Curable composition |
KR101211083B1 (ko) | 2012-03-28 | 2012-12-12 | (주)에버텍엔터프라이즈 | 일액형 자기접착성 폴리실록산 조성물 |
KR101211088B1 (ko) | 2012-03-28 | 2012-12-12 | (주)에버텍엔터프라이즈 | 반응성이 향상된 led용 내열 실리콘 경화 조성물 |
WO2014088370A1 (ko) * | 2012-12-07 | 2014-06-12 | 제일모직 주식회사 | 광학기기용 경화형 폴리실록산 조성물, 봉지재 및 광학기기 |
CN104981517A (zh) * | 2012-12-07 | 2015-10-14 | 第一毛织株式会社 | 用于光学仪器的可固化的聚硅氧烷组合物、封装材料及光学器件 |
KR101566529B1 (ko) | 2012-12-07 | 2015-11-05 | 제일모직주식회사 | 광학기기용 경화형 폴리실록산 조성물, 봉지재 및 광학기기 |
US9902855B2 (en) | 2012-12-07 | 2018-02-27 | Cheil Industries, Inc. | Curable polysiloxane composition for optical device, encapsulating material and optical device |
WO2017069383A1 (ko) * | 2015-10-23 | 2017-04-27 | 동우 화인켐 주식회사 | 실리콘 점착제 조성물 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR101080156B1 (ko) | 반도체 장치용 폴리유기실리콘 조성물 | |
JP5775231B1 (ja) | 付加硬化型シリコーン組成物 | |
KR100714509B1 (ko) | 실리콘 조성물 및 이로부터 제조된 감압성 실리콘 접착제 | |
EP2586830B1 (en) | Silicone resin composition, silicone resin sheet, optical semiconductor element device, and producing method of silicone resin sheet | |
WO2002094938A2 (en) | Silicone composition and thermally conductive cured silicone product | |
TWI734899B (zh) | 晶粒黏著用聚矽氧樹脂組成物及硬化物 | |
KR20020095187A (ko) | 저온 신속 경화성 실리콘 조성물 | |
KR20080008286A (ko) | 실리콘 수지 조성물로 봉지된 반도체 장치 및 반도체 장치봉지용 실리콘 수지 타블렛 | |
CN103205125A (zh) | 用于半导体封装的热固性树脂组合物和封装的半导体器件 | |
KR19990088030A (ko) | 진공분배가능한실리콘조성물 | |
EP2530105B1 (en) | Silicone resin composition, silicone resin sheet, optical semiconductor element device, and producing method of silicone resin sheet | |
WO2006049921A1 (en) | Electrically and thermally conductive silicone adhesive compositions | |
EP0682068A2 (en) | Adhesion promoting compositions and curable organosiloxane compositions containing same | |
JP7041094B2 (ja) | ダイボンディング用シリコーン組成物、その硬化物、及び光半導体装置 | |
DE69612309T2 (de) | Haftungsverbessernde Zusätze und diese enthaltende härtbare Organsiloxanzusammensetzungen | |
US5432280A (en) | Gel-forming silicone composition | |
TW201920531A (zh) | 電子零件或其前驅物、該等之製造方法 | |
KR102145008B1 (ko) | 코팅제, 전기-전자 기기, 및 전기-전자 기기의 금속부의 보호 방법 | |
TW553895B (en) | Curable liquid silicone composition and a semiconductor device prepared using the composition | |
KR101136888B1 (ko) | 발광 다이오드용 폴리유기실리콘 조성물 | |
EP3453735A1 (en) | Adhesion-imparting agent and curable resin composition | |
JP4553562B2 (ja) | 接着性ポリオルガノシロキサン組成物 | |
KR101211083B1 (ko) | 일액형 자기접착성 폴리실록산 조성물 | |
CN113501961A (zh) | 增粘剂、由其制备的自粘型双组份加成型有机硅灌封胶及其制备方法 | |
KR101211088B1 (ko) | 반응성이 향상된 led용 내열 실리콘 경화 조성물 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A201 | Request for examination | ||
A302 | Request for accelerated examination | ||
E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
GRNT | Written decision to grant | ||
FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20151102 Year of fee payment: 5 |
|
FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20181031 Year of fee payment: 8 |
|
FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20191031 Year of fee payment: 9 |