WO2015046178A1 - 感光性着色組成物、ブラックマトリクス、着色スペーサー、画像表示装置及び顔料分散液 - Google Patents

感光性着色組成物、ブラックマトリクス、着色スペーサー、画像表示装置及び顔料分散液 Download PDF

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良尚 沢井
敦哉 伊藤
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Definitions

  • the present invention relates to a photosensitive coloring composition, a black matrix, a coloring spacer, and an image display device.
  • a photosensitive coloring composition excellent in shielding property and plate-making characteristic, and its use.
  • the black matrix for a liquid crystal display element is used to prevent light leakage from the drive electrodes in the liquid crystal display element.
  • a black matrix is a pattern of a light-shielding material in the form of stripes or lattices formed by using a photolithography method on a transparent substrate such as glass or plastic sheet that is paired with a TFT (Thin Film Transistor) element substrate. is there.
  • a color filter on array method COA method
  • a black matrix on array method (BOA method) in which only the black matrix is provided on the TFT element substrate side has been proposed.
  • the black matrix has a volume resistivity above a certain level and a relative dielectric constant below a certain level so as not to cause a short circuit of an electric circuit even if it is directly mounted on a TFT element. Is required.
  • a black matrix using a plurality of types of organic coloring pigments and carbon black as a pigment has been proposed (for example, see Patent Document 1).
  • photosensitive compositions for black matrix using organic black pigments as pigments are also known.
  • aniline black for example, see Patent Document 2
  • perylene black for example, see Patent Document 3
  • organic pigments for example, Patent Document 4
  • This document describes that the pigment is used for forming a red layer, a blue layer and a green layer of a color filter.
  • this pigment is used also as an organic black pigment for electrophoretic displays (for example, refer patent document 5).
  • Japanese Unexamined Patent Publication No. 2009-75446 Japanese Laid-Open Patent Publication No. 8-44049 Japanese Unexamined Patent Publication No. 2006-235153 Japanese National Table 2002-528448 Japan Special Table 2012-515240
  • the photosensitive composition described in Patent Document 1 has a low shielding ratio (optical density) of the organic coloring pigment, and the film thickness is increased in order to obtain a sufficient optical density. I found it necessary to do.
  • the aniline black and perylene black described in Patent Documents 2 and 3 have poor dispersibility, and it is necessary to use a large amount of a dispersant to disperse, which may cause problems in plate-making properties. I found out. In addition, it was found that the shielding rate (optical density) was not sufficient.
  • Patent Documents 4 and 5 have no description or suggestion about using a bis-oxodihydro-indoleylene-benzofuran colorant as a shielding agent used in an image display device, and when used as a shielding agent used in an image display device.
  • the characteristics such as the optical density, dispersibility and plate-making property are also unknown.
  • the present invention has been made in view of the above-described conventional circumstances, and provides a photosensitive coloring composition having excellent light-shielding properties, excellent dispersibility and plate making properties, and exhibiting a sufficiently low relative dielectric constant. With the goal.
  • the organic coloring pigment having a specific structure is used as the coloring material in the photosensitive coloring composition, and a specific dispersant is used.
  • the present invention has the following configurations [1] to [17].
  • a photosensitive coloring composition containing at least (A) a coloring material, (B) a dispersant, (C) an alkali-soluble resin, and (D) a photopolymerization initiator, wherein (A) the coloring material is (A-1) an organic black pigment that is a compound represented by the following general formula (1), a geometric isomer, a salt thereof, or a salt of the geometric isomer, and the dispersant (B) is 4
  • a photosensitive coloring composition comprising a polymer dispersant having a quaternary ammonium base as a functional group.
  • R 1 and R 6 are each independently a hydrogen atom, CH 3 , CF 3 , a fluorine atom or a chlorine atom;
  • R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 7 , R 8 , R 9, and R 10 are independently of each other hydrogen atoms, halogen atoms, R 11 , COOH, COOR 11 , COO ⁇ , CONH 2 , CONHR 11 , CONR 11 R 12 , CN, OH, OR 11.
  • R 10 may be directly bonded to each other, or may be bonded to each other by an oxygen atom, sulfur atom, NH or NR 11 bridge; R 11 and R 12 are independently of each other; An alkyl group having 1 to 12 carbon atoms,
  • R 2 , R 4 , R 5 , R 7 , R 9 and R 10 are each independently a hydrogen atom, a fluorine atom or a chlorine atom
  • R 3 and R 8 are each independently a hydrogen atom, NO 2 , OCH 3 , OC 2 H 5 , bromine atom, chlorine atom, CH 3 , C 2 H 5 , N (CH 3 ) 2 , N (CH 3 ) (C 2 H 5 ), N (C 2 H 5 ) 2 , ⁇ -naphthyl, ⁇ -naphthyl, SO 3 H or SO 3 —
  • R 1 is the same as R 6
  • R 2 is the same as R 7
  • R 3 is the same as R 8
  • the photosensitive coloring composition according to [1] wherein R 4 is the same as R 9 and R 5 is the same as R 10 .
  • the content ratio of the (A-1) organic black pigment is 30 to 90 mass% and the content ratio of the (A-2) organic color pigment is 10 to 70 mass% with respect to 100 mass% of the color material (A).
  • the photosensitive coloring composition according to any one of [1] to [7], wherein the (A) coloring material further contains (A-3) carbon black.
  • the content ratio of the (A-1) organic black pigment is 50 to 90 mass% and the content ratio of (A-3) carbon black is 10 to 50 mass% with respect to 100 mass% of the color material (A).
  • the photosensitive coloring composition as described in [8].
  • An image display device comprising the black matrix according to [12] or the colored spacer according to [13].
  • R 1 and R 6 are each independently a hydrogen atom, CH 3 , CF 3 , a fluorine atom or a chlorine atom;
  • R 2 , R 4 , R 5 , R 7 , R 9 and R 10 are each independently a hydrogen atom, a fluorine atom or a chlorine atom
  • R 3 and R 8 are independently a hydrogen atom, NO 2, OCH 3, OC 2 H 5, a bromine atom, a chlorine atom, CH 3, C 2 H 5 , N (CH 3) 2, N (CH 3) (C 2 H 5), N (C 2 H 5 ) 2 , ⁇ -naphthyl, ⁇ -naphthyl, SO 3 H or SO 3 —
  • R 1 is the same as R 6
  • R 2 is the same as R 7
  • R 3 is the same as R 8
  • R 4 is the same as R 9 and R 5 is the same as R 10 .
  • the photosensitive coloring composition of the present invention includes an organic black pigment having a specific structure, so that the amount of the dispersing agent can be reduced at the time of preparing the pigment dispersion, thereby exhibiting excellent plate making characteristics and dispersibility. Also excellent. Therefore, the black matrix formed from the photosensitive coloring composition of the present invention exhibits excellent light shielding properties. Further, the black matrix and the colored spacer of the present invention exhibit a sufficiently low relative dielectric constant so as not to cause a short circuit or malfunction even when formed on the TFT element substrate.
  • the image display device having the black matrix of the present invention is free from problems such as TFT failure and liquid crystal drive disturbance, and is excellent in reliability.
  • FIG. 1 is a schematic cross-sectional view showing an example of an organic EL element.
  • (meth) acryl means “acryl and / or methacryl”, and the same applies to “(meth) acrylate” and “(meth) acryloyl”.
  • (co) polymer means to include both a single polymer (homopolymer) and a copolymer (copolymer).
  • acid (anhydride) means to include both acids and anhydrides.
  • acrylic resin means a (co) polymer containing (meth) acrylic acid and a (co) polymer containing a (meth) acrylic ester having a carboxyl group.
  • the term “monomer” is a term corresponding to a so-called high molecular substance (polymer), and includes a dimer, a trimer, an oligomer, etc. in addition to a monomer (monomer) in a narrow sense. It is.
  • the “total solid content” means all components other than the solvent contained in the photosensitive coloring composition or the ink described later.
  • the weight average molecular weight refers to a polystyrene equivalent weight average molecular weight (Mw) by GPC (gel permeation chromatography).
  • the “amine value” means an amine value in terms of effective solid content unless otherwise specified, and is a value represented by the mass of KOH equivalent to the base amount per 1 g of the solid content of the dispersant. It is. The measuring method will be described later.
  • the “acid value” represents an acid value in terms of effective solid content unless otherwise specified, and is calculated by neutralization titration.
  • photosensitive coloring composition The photosensitive coloring composition of the present invention (hereinafter sometimes referred to as “photosensitive coloring composition” or “colored resin composition”)
  • Photopolymerization initiator is contained as an essential component, and if necessary, adhesion improvers such as organic solvents and silane coupling agents, coating It contains other compounding components such as property improvers, development improvers, ultraviolet absorbers, antioxidants, surfactants, pigment derivatives, etc., and each compounding component is usually dissolved or dispersed in an organic solvent. used.
  • the coloring material (A) used in the present invention includes (A-1) a compound represented by the following general formula (1), a geometric isomer thereof, a salt thereof, or an organic black pigment that is a salt of the geometric isomer. .
  • R 1 and R 6 are each independently a hydrogen atom, CH 3 , CF 3 , a fluorine atom or a chlorine atom;
  • the compound represented by general formula (1) When the compound represented by general formula (1) is anionic, its charge can be any known suitable cation, such as a metal, organic, inorganic or metal organic cation, specifically an alkali metal, alkaline earth metal.
  • the geometric isomer of the compound represented by the general formula (1) is anionic, it is preferably a similar salt.
  • R 2 , R 4 , R 5 , R 7 , R 9 and R 10 are independently of each other preferably a hydrogen atom, a fluorine atom or a chlorine atom, more preferably a hydrogen atom.
  • R 3 and R 8 are preferably independently of each other a hydrogen atom, NO 2 , OCH 3 , OC 2 H 5 , bromine atom, chlorine atom, CH 3 , C 2 H 5 , N (CH 3 ) 2 , N (CH 3 ) (C 2 H 5 ), N (C 2 H 5 ) 2 , ⁇ -naphthyl, ⁇ -naphthyl, SO 3 H or SO 3 — , more preferably a hydrogen atom or SO 3 H.
  • R 1 and R 6 are preferably each independently a hydrogen atom, CH 3 or CF 3 , more preferably a hydrogen atom.
  • at least one combination selected from the group consisting of R 1 and R 6 , R 2 and R 7 , R 3 and R 8 , R 4 and R 9 , and R 5 and R 10 is the same, and more preferably R 1 is the same as R 6 , R 2 is the same as R 7 , R 3 is the same as R 8 , R 4 is the same as R 9 , and R 5 is the same as R 10 Are the same.
  • alkyl group having 1 to 12 carbon atoms examples include methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, sec-butyl group, isobutyl group, tert-butyl group, 2-methylbutyl group, n- Pentyl group, 2-pentyl group, 3-pentyl group, 2,2-dimethylpropyl group, n-hexyl group, heptyl group, n-octyl group, 1,1,3,3-tetramethylbutyl group, 2-ethylhexyl Group, nonyl group, decyl group, undecyl group or dodecyl group.
  • Examples of the cycloalkyl group having 3 to 12 carbon atoms include cyclopropyl group, cyclopropylmethyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, cyclohexylmethyl group, trimethylcyclohexyl group, tuzyl group, norbornyl group, bornyl group, norcaryl group. , Caryl group, menthyl group, norpinyl group, pinyl group, 1-adamantyl group or 2-adamantyl group.
  • alkenyl group having 2 to 12 carbon atoms examples include vinyl group, allyl group, 2-propen-2-yl group, 2-buten-1-yl group, 3-buten-1-yl group, and 1,3-butadiene.
  • Examples of the cycloalkenyl group having 3 to 12 carbon atoms include a 2-cyclobuten-1-yl group, a 2-cyclopenten-1-yl group, a 2-cyclohexen-1-yl group, a 3-cyclohexen-1-yl group, , 4-Cyclohexadien-1-yl group, 1-p-menten-8-yl group, 4 (10) -tgen-10-yl group, 2-norbornen-1-yl group, 2,5-norbornadiene-1 -Yl group, 7,7-dimethyl-2,4-norcaradien-3-yl group or camphenyl group.
  • alkynyl group having 2 to 12 carbon atoms examples include 1-propyn-3-yl group, 1-butyn-4-yl group, 1-pentyn-5-yl group, and 2-methyl-3-butyn-2-yl.
  • the halogen atom is, for example, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom.
  • a preferable organic black pigment (A-1) is a compound represented by the following general formula (2).
  • organic black pigments include Irgaphor (registered trademark) Black S 0100 CF (manufactured by BASF) under the trade name.
  • the organic black pigment (A-1) is preferably used after being dispersed by a dispersant, a solvent and a method described later.
  • dispersibility and storage stability may be improved.
  • the photosensitive coloring composition of the present invention may contain a color material other than (A-1) as the color material (A).
  • a color material other than (A-1) as the color material (A).
  • dyes and pigments can be used, but pigments are preferable from the viewpoint of heat resistance, light resistance and the like.
  • (A-2) organic color pigments and / or (A-3) carbon black are preferably used.
  • an organic coloring pigment is a powder containing an organic compound used for coloring as a component, and means a thing unnecessary for water or oil.
  • A-2) Various colors such as blue pigments, green pigments, red pigments, yellow pigments, purple pigments, orange pigments, brown pigments, black pigments other than (A-1) and (A-3) as organic coloring pigments
  • Organic pigments can be used.
  • organic pigments such as azo, phthalocyanine, quinacridone, benzimidazolone, isoindolinone, dioxazine, and indanthrene
  • various inorganic pigments can be used.
  • the color of the pigment means a color exhibited when a photosensitive coloring composition is formed by using the pigment alone as a coloring material, unless otherwise specified. That is, for example, a black pigment means a pigment that exhibits a black color when a photosensitive coloring composition is formed using the pigment alone as a colorant.
  • pigments that can be used in the present invention are shown by pigment numbers below.
  • terms such as “CI Pigment Red 2” mentioned below mean a color index (CI).
  • red pigments include C.I. I. Pigment Red 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 12, 14, 15, 16, 17, 21, 22, 23, 31, 32, 37, 38, 41, 47, 48, 48: 1, 48: 2, 48: 3, 48: 4, 49, 49: 1, 49: 2, 50: 1, 52: 1, 52: 2, 53, 53: 1, 53: 2, 53: 3, 57, 57: 1, 57: 2, 58: 4, 60, 63, 63: 1, 63: 2, 64, 64: 1, 68, 69, 81, 81: 1, 81: 2, 81: 3, 81: 4, 83, 88, 90: 1, 101, 101: 1, 104, 108, 108: 1, 109, 112, 113, 114, 122, 123, 144, 146, 147, 149, 151, 166, 168, 169, 170, 172
  • C.I. I. Pigment Red 48 1, 122, 168, 177, 202, 206, 207, 209, 224, 242, 254, more preferably C.I. I. Pigment red 177, 209, 224, 254.
  • C.I. I. Pigment Red 177, 254, and 272 are preferably used.
  • a red pigment having a low ultraviolet absorptivity Is C.I. I. It is more preferable to use CI Pigment Red 254,272.
  • C.I. I. Pigment Blue 1 As blue pigment, C.I. I. Pigment Blue 1, 1: 2, 9, 14, 15, 15: 1, 15: 2, 15: 3, 15: 4, 15: 6, 16, 17, 19, 25, 27, 28, 29, 33, 35, 36, 56, 56: 1, 60, 61, 61: 1, 62, 63, 66, 67, 68, 71, 72, 73, 74, 75, 76, 78, 79. Of these, C.I. I. Pigment Blue 15, 15: 1, 15: 2, 15: 3, 15: 4, 15: 6, more preferably C.I. I. Pigment blue 15: 6. In terms of dispersibility and light shielding properties, C.I. I. Pigment Blue 15: 6, 16, and 60 are preferably used. When the photosensitive coloring composition of the present invention is cured with ultraviolet rays, it is preferable to use a blue pigment having a low ultraviolet absorption rate. From the viewpoint, C.I. I. More preferably, CI Pigment Blue 60 is used.
  • green pigments examples include C.I. I. Pigment green 1, 2, 4, 7, 8, 10, 13, 14, 15, 17, 18, 19, 26, 36, 45, 48, 50, 51, 54, 55. Of these, C.I. I. And CI Pigment Green 7 and 36.
  • yellow pigments examples include C.I. I.
  • C.I. I. Pigment yellow 83, 117, 129, 138, 139, 150, 154, 155, 180, 185 more preferably C.I. I. Pigment yellow 83, 138, 139, 150, 180.
  • Orange (orange) pigments include C.I. I. Pigment Orange 1, 2, 5, 13, 16, 17, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 34, 36, 38, 39, 43, 46, 48, 49, 61, 62, 64, 65, 67, 68, 69, 70, 71, 72, 73, 74, 75, 77, 78, 79. Of these, C.I. I. And CI pigment oranges 38 and 71. In terms of dispersibility and light shielding properties, C.I. I. Pigment Orange 43, 64, and 72 are preferably used. When the photosensitive coloring composition of the present invention is cured with ultraviolet rays, it is preferable to use an orange pigment having a low ultraviolet absorption rate. Is C.I. I. More preferably, CI pigment oranges 64 and 72 are used.
  • C.I. I. Pigment Violet 1 As purple pigment, C.I. I. Pigment Violet 1, 1: 1, 2, 2: 2, 3, 3: 1, 3: 3, 5, 5: 1, 14, 15, 16, 19, 23, 25, 27, 29, 31, 32, 37, 39, 42, 44, 47, 49, 50.
  • C.I. I. Pigment Violet 23 and 29 are preferably used, and when the photosensitive coloring composition of the present invention is cured with ultraviolet rays, it is preferable to use a violet pigment having a low ultraviolet absorption rate. . I. More preferably, pigment violet 29 is used.
  • Color index pigment blue 60 or 15 6 Red: Color index pigment red 177, 254, or 272
  • Purple Color index pigment violet 23 or 29
  • Orange Color index pigment orange 43, 64 or 72
  • the color combination is not particularly limited, but from the viewpoint of light shielding properties, for example, a combination of a red pigment and a blue pigment, or a combination of a blue pigment, an orange pigment and a purple pigment Etc.
  • a dye may be used in place of (A-2) the organic color pigment, and a dye may be used in addition to (A-2) the organic color pigment.
  • the dye that can be used as the color material include azo dyes, anthraquinone dyes, phthalocyanine dyes, quinoneimine dyes, quinoline dyes, nitro dyes, carbonyl dyes, and methine dyes.
  • the azo dye include C.I. I. Acid Yellow 11, C.I. I. Acid Orange 7, C.I. I. Acid Red 37, C.I. I. Acid Red 180, C.I. I. Acid Blue 29, C.I. I. Direct Red 28, C.I. I. Direct Red 83, C.I. I.
  • Direct Yellow 12 C.I. I. Direct Orange 26, C.I. I. Direct Green 28, C.I. I. Direct Green 59, C.I. I. Reactive Yellow 2, C.I. I. Reactive Red 17, C.I. I. Reactive Red 120, C.I. I. Reactive Black 5, C.I. I. Disperse Orange 5, C.I. I. Disperse thread 58, C.I. I. Disperse blue 165, C.I. I. Basic Blue 41, C.I. I. Basic Red 18, C.I. I. Molded Red 7, C.I. I. Moldant Yellow 5, C.I. I. Examples thereof include Moldant Black 7.
  • anthraquinone dyes examples include C.I. I. Bat Blue 4, C.I. I. Acid Blue 40, C.I. I. Acid Green 25, C.I. I. Reactive Blue 19, C.I. I. Reactive Blue 49, C.I. I. Disperse thread 60, C.I. I. Disperse Blue 56, C.I. I. Disperse Blue 60 etc. are mentioned.
  • Other examples of the phthalocyanine dye include C.I. I. Pad Blue 5 and the like are quinone imine dyes such as C.I. I. Basic Blue 3, C.I. I. Basic Blue 9 and the like are quinoline dyes such as C.I. I. Solvent Yellow 33, C.I. I. Acid Yellow 3, C.I. I. Disperse Yellow 64 and the like are nitro dyes such as C.I. I. Acid Yellow 1, C.I. I. Acid Orange 3, C.I. I. Disperse Yellow 42 and the like.
  • a black pigment other than (A-1) can also be used in the photosensitive coloring composition of the present invention.
  • Black pigments other than (A-1) may be used singly or as a mixture of red, green, blue and the like.
  • These color materials can be appropriately selected from inorganic or organic pigments and dyes.
  • Color materials that can be mixed for preparing a black color material include Victoria Pure Blue (42595), Auramin O (41000), Catillon Brilliant Flavin (Basic 13), Rhodamine 6GCP (45160), Rhodamine B (45170). Safranin OK 70: 100 (50240), Erioglaucine X (42080), No.
  • C.I. I Yellow pigments 20, 24, 86, 93, 109, 110, 117, 125, 137, 138, 147, 148, 153, 154, 166, C.I. I. Orange pigments 36, 43, 51, 55, 59, 61, C.I. I. Red pigments 9, 97, 122, 123, 149, 168, 177, 180, 192, 215, 216, 217, 220, 223, 224, 226, 227, 228, 240, C.I. I. Violet pigments 19, 23, 29, 30, 37, 40, 50, C.I. I. Blue pigment 15, 15: 1, 15: 4, 22, 60, 64, C.I. I. Green pigment 7, C.I. I. Examples thereof include brown pigments 23, 25, and 26.
  • black color material examples include acetylene black, lamp black, bone black, graphite, iron black, aniline black, cyanine black, titanium black, and perylene black.
  • (A-3) carbon black is preferably used as a color material other than the (A-1) organic black pigment from the viewpoints of light shielding rate and image characteristics.
  • Examples of carbon black include the following carbon black.
  • the total content of Na and Ca is preferably 100 ppm or less.
  • Carbon black is usually raw material oil or combustion oil (or gas) at the time of production, reaction stop water or granulated water, Na mixed from furnace materials of the reactor, Ca, K, Mg, Al, Fe.
  • the ash content of etc. is contained on the order of percent.
  • Na and Ca are generally contained in a few hundred ppm or more, but if many of these are present, they penetrate into the transparent electrode (ITO) and other electrodes, causing electrical shorts. This is because there is a case.
  • the resin-coated carbon black is preferably so-called acidic carbon black having a pH of 6 or less. Since the dispersion diameter (agglomerate diameter) in water is small, it is possible to cover fine units. Furthermore, it is preferable that the particle diameter is 40 nm or less and the dibutyl phthalate (DBP) absorption is 140 ml / 100 g or less. If the particle diameter is larger than 40 nm and the DBP absorption is larger than 140 ml / 100 g, the dispersibility when made into a paste is excellent, but the coating film may not have sufficient density, and if the film thickness is about 1 to 2 ⁇ m, the light is blocked. It is because there is a possibility that it may become scarce.
  • DBP dibutyl phthalate
  • the method for preparing the carbon black coated with the resin is not particularly limited. For example, after appropriately adjusting the blending amount of the carbon black and the resin, After mixing and stirring the resin solution obtained by mixing the resin and a solvent such as cyclohexanone, toluene, xylene, and the like, and the suspension obtained by mixing carbon black and water, the carbon black and water are separated, 1. A method in which water is removed and the composition obtained by heating and kneading is formed into a sheet, pulverized and then dried; A method of mixing and stirring the resin solution and suspension prepared in the same manner as above to granulate carbon black and the resin, separating the obtained granular material, and heating to remove the remaining solvent and water; 3.
  • a solvent such as cyclohexanone, toluene, xylene, and the like
  • Dissolve carboxylic acid such as maleic acid and fumaric acid in the above-mentioned solvent add carbon black, mix and dry, remove the solvent to obtain carboxylic acid-impregnated carbon black, and then add resin to it.
  • a method of adding black and kneading, reacting carbon black with a reactive group (grafting carbon black), cooling and pulverizing, and the like can be employed.
  • the type of resin to be coated is not particularly limited, but synthetic resins are common, and resins with benzene nuclei in the structure have a stronger function as amphoteric surfactants. From the viewpoint of dispersibility and dispersion stability, it is preferable.
  • Specific synthetic resins include phenolic resin, melamine resin, xylene resin, diallyl phthalate resin, glyphtal resin, epoxy resin, alkylbenzene resin and other thermosetting resins, polystyrene, polycarbonate, polyethylene terephthalate, polybutylene terephthalate, and modified polyphenylene.
  • Thermoplastic resins such as oxide, polysulfone, polyparaphenylene terephthalamide, polyamide imide, polyimide, polyamino bismaleimide, polyether sulfopolyphenylene sulfone, polyarylate, polyether ether ketone, can be used.
  • the coating amount of the resin on the carbon black is preferably 1 to 30% by mass with respect to the total amount of the carbon black and the resin, and when the amount is less than 1% by mass, only dispersibility and dispersion stability similar to those of the untreated carbon black can be obtained. There is a risk of not being able to. On the other hand, when it exceeds 30% by mass, the adhesiveness between the resins is strong, and it becomes a dumpling-like mass, and the dispersion may not proceed.
  • the carbon black thus coated with the resin can be used as a black matrix shading material according to a conventional method, and a color filter having this black matrix as a constituent element can be prepared by a conventional method.
  • a black matrix having a high light shielding rate, a low surface reflectance, and a small film thickness can be achieved at a low cost. It is presumed that the dispersibility and dispersion stability of carbon black were significantly improved with respect to the resin and solvent constituting the black matrix liquid. It is also presumed that by coating the carbon black surface with a resin, Ca and Na can be contained in the carbon black.
  • pigments particularly preferably used in terms of light shielding properties include C.I. I. Pigment blue 60, C.I. I. Pigment blue 15: 6, C.I. I. Pigment red 177, C.I. I. Pigment red 242, C.I. I. Pigment blue 254, C.I.
  • an organic coloring pigment when included, it preferably contains at least one of the above pigments, and more preferably contains two or more.
  • (A-3) carbon black resin-coated carbon black is preferably used in terms of volume resistance and dielectric constant.
  • These pigments are preferably used dispersed in such a manner that the average particle size is usually 1 ⁇ m or less, preferably 0.5 ⁇ m or less, more preferably 0.25 ⁇ m or less.
  • the standard of the average particle diameter is the number of pigment particles.
  • the average particle diameter of the pigment is a value obtained from the pigment particle diameter measured by dynamic light scattering (DLS).
  • DLS dynamic light scattering
  • a fully diluted colored resin composition usually diluted to prepare a pigment concentration of about 0.005 to 0.2% by mass. However, if there is a concentration recommended by the measuring instrument, its concentration And measure at 25 ° C.
  • (A) it is important to finely disperse the coloring material and stabilize the dispersion state, so that it is important to ensure the stability of the quality.
  • (A-1) from the viewpoint of dispersibility of the organic black pigment, a polymer dispersant having a quaternary ammonium base as a functional group is included.
  • the polymer dispersant further includes a carboxyl group; a phosphoric acid group; a sulfonic acid group; or a base thereof; a primary, secondary, or tertiary amino group; a nitrogen-containing heterogeneous group such as pyridine, pyrimidine, and pyrazine. It may further have a functional group such as a ring-derived group.
  • a polymer dispersant further having a basic functional group such as a primary, secondary or tertiary amino group; a group derived from a nitrogen-containing heterocycle such as pyridine, pyrimidine, pyrazine, etc.
  • (A-1) from the viewpoint of dispersibility of the organic black pigment
  • (A-2) from the viewpoint of dispersibility of the organic color pigment and / or (A-3) carbon black, a quaternary ammonium base.
  • a polymer dispersant having a tertiary amino group as a functional group is preferred.
  • polymer dispersants include urethane dispersants, acrylic dispersants, polyethyleneimine dispersants, polyallylamine dispersants, dispersants composed of amino group-containing monomers and macromonomers, and polyoxyethylene alkyl ethers.
  • examples thereof include a system dispersant, a polyoxyethylene diester dispersant, a polyether phosphate dispersant, a polyester phosphate dispersant, a sorbitan aliphatic ester dispersant, and an aliphatic modified polyester dispersant.
  • a dispersant examples include trade names of EFKA (registered trademark, manufactured by BASF), DISPERBYK (registered trademark, manufactured by BYK Chemie), Disparon (registered trademark, manufactured by Enomoto Kasei), and SOLPERSE. (Registered trademark, manufactured by Lubrizol Corp.), KP (manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.), polyflow (manufactured by Kyoeisha Chemical Co., Ltd.), Ajisper (registered trademark, manufactured by Ajinomoto Co., Inc.) and the like. These polymer dispersants may be used alone or in combination of two or more.
  • the weight average molecular weight (Mw) of the polymer dispersant is usually 700 or more, preferably 1000 or more, and usually 100,000 or less, preferably 50,000 or less.
  • the dispersant preferably contains a urethane polymer dispersant and / or an acrylic polymer dispersant having a functional group, and an acrylic polymer dispersant. It is particularly preferable that From the viewpoint of dispersibility and storage stability, a polymer dispersant having a basic functional group and having a polyester bond and / or a polyether bond is preferable.
  • urethane and acrylic polymer dispersants examples include DISPERBYK 160 to 166, 182 series (both are urethane), DISPERBYK2000, 2001, LPN21116, etc. (both are acrylic) (all manufactured by Big Chemie).
  • Specific examples of a preferable chemical structure as a urethane-based polymer dispersant include, for example, the same as a polyisocyanate compound and a compound having one or two hydroxyl groups in the molecule and a number average molecular weight of 300 to 10,000.
  • examples thereof include a dispersion resin having a weight average molecular weight of 1,000 to 200,000 obtained by reacting a compound having an active hydrogen and a tertiary amino group in the molecule. By treating these with a quaternizing agent such as benzyl chloride, all or part of the tertiary amino group can be converted to a quaternary ammonium base.
  • polyisocyanate compounds examples include paraphenylene diisocyanate, 2,4-tolylene diisocyanate, 2,6-tolylene diisocyanate, 4,4'-diphenylmethane diisocyanate, naphthalene-1,5-diisocyanate, and tolidine diisocyanate.
  • Aromatic diisocyanates hexamethylene diisocyanates, lysine methyl ester diisocyanates, 2,4,4-trimethylhexamethylene diisocyanates, dimer acid diisocyanates and other aliphatic diisocyanates, isophorone diisocyanates, 4,4'-methylenebis (cyclohexyl isocyanate), ⁇ , ⁇ Alicyclic diisocyanates such as '-diisocyanate dimethylcyclohexane, xylylene diisocyanate, ⁇ , ⁇ , ⁇ ', ⁇ '-tetra Aliphatic diisocyanates having an aromatic ring such as tilxylylene diisocyanate, lysine ester triisocyanate, 1,6,11-undecane triisocyanate, 1,8-diisocyanate-4-isocyanate methyloctane, 1,3,6-hexamethylene triisocyanate Examples thereof include triiso
  • polyisocyanate are trimers of organic diisocyanate, and most preferred are trimerene of tolylene diisocyanate and trimer of isophorone diisocyanate. These may be used alone or in combination of two or more.
  • the polyisocyanate may be converted into an isocyanate group using an appropriate trimerization catalyst such as tertiary amines, phosphines, alkoxides, metal oxides, carboxylates and the like. And the trimerization is stopped by adding a catalyst poison, and then the unreacted polyisocyanate is removed by solvent extraction and thin-film distillation to obtain the desired isocyanurate group-containing polyisocyanate.
  • an appropriate trimerization catalyst such as tertiary amines, phosphines, alkoxides, metal oxides, carboxylates and the like.
  • Examples of the compound having one or two hydroxyl groups in the same molecule and having a number average molecular weight of 300 to 10,000 include polyether glycol, polyester glycol, polycarbonate glycol, polyolefin glycol and the like, and one terminal hydroxyl group of these compounds has a carbon number. Examples thereof include those alkoxylated with 1 to 25 alkyl groups and mixtures of two or more thereof.
  • Polyether glycols include polyether diols, polyether ester diols, and mixtures of two or more of these.
  • polyether diols are those obtained by homopolymerizing or copolymerizing alkylene oxides such as polyethylene glycol, polypropylene glycol, polyethylene-propylene glycol, polyoxytetramethylene glycol, polyoxyhexamethylene glycol, polyoxyoctamethylene glycol, and the like. A mixture of two or more of the above.
  • Polyether ester diols include those obtained by reacting a mixture of ether group-containing diols or other glycols with dicarboxylic acids or their anhydrides or reacting polyester glycols with alkylene oxides, such as poly (poly And oxytetramethylene) adipate.
  • alkylene oxides such as poly (poly And oxytetramethylene) adipate.
  • the polyether glycol is polyethylene glycol, polypropylene glycol, polyoxytetramethylene glycol or a compound in which one terminal hydroxyl group of these compounds is alkoxylated with an alkyl group having 1 to 25 carbon atoms.
  • Polyester glycol includes dicarboxylic acid (succinic acid, glutaric acid, adipic acid, sebacic acid, fumaric acid, maleic acid, phthalic acid, etc.) or anhydrides thereof and glycol (ethylene glycol, diethylene glycol, triethylene glycol, propylene glycol, Dipropylene glycol, tripropylene glycol, 1,2-butanediol, 1,3-butanediol, 1,4-butanediol, 2,3-butanediol, 3-methyl-1,5-pentanediol, neopentyl glycol 2-methyl-1,3-propanediol, 2-methyl-2-propyl-1,3-propanediol, 2-butyl-2-ethyl-1,3-propanediol, 1,5-pentanediol, , 6-hexanediol, 2-methyl-2,4 Pentanediol, 2,2,
  • Polycarbonate glycols include poly (1,6-hexylene) carbonate, poly (3-methyl-1,5-pentylene) carbonate, and polyolefin glycols include polybutadiene glycol, hydrogenated polybutadiene glycol, hydrogenated polyisoprene glycol, etc. Is mentioned. These may be used alone or in combination of two or more.
  • the number average molecular weight of the compound having one or two hydroxyl groups in the same molecule is usually 300 to 10,000, preferably 500 to 6,000, and more preferably 1,000 to 4,000.
  • Active hydrogen that is, a hydrogen atom directly bonded to an oxygen atom, a nitrogen atom or a sulfur atom includes a hydrogen atom in a functional group such as a hydroxyl group, an amino group, and a thiol group. Of these, the hydrogen atom of the amino group is preferred.
  • the tertiary amino group is not particularly limited, and examples thereof include an amino group having an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or a heterocyclic structure, more specifically, an imidazole ring or a triazole ring.
  • Examples of such compounds having an active hydrogen and a tertiary amino group in the same molecule include N, N-dimethyl-1,3-propanediamine, N, N-diethyl-1,3-propanediamine, N , N-dipropyl-1,3-propanediamine, N, N-dibutyl-1,3-propanediamine, N, N-dimethylethylenediamine, N, N-diethylethylenediamine, N, N-dipropylethylenediamine, N, N -Dibutylethylenediamine, N, N-dimethyl-1,4-butanediamine, N, N-diethyl-1,4-butanediamine, N, N-dipropyl
  • examples of the nitrogen-containing heterocyclic ring include pyrazole ring, imidazole ring, triazole ring, tetrazole ring, indole ring, carbazole ring, indazole ring, benzimidazole ring, benzo Nitrogen-containing hetero 6-membered rings such as triazole ring, benzoxazole ring, benzothiazole ring, benzothiadiazole ring, etc., pyridine ring, pyridazine ring, pyrimidine ring, triazine ring, quinoline ring, acridine ring, isoquinoline ring A ring is mentioned.
  • nitrogen-containing heterocycles preferred are an imidazole ring or a triazole ring.
  • these compounds having an imidazole ring and an amino group include 1- (3-aminopropyl) imidazole, histidine, 2-aminoimidazole, 1- (2-aminoethyl) imidazole and the like.
  • specific examples of the compound having a triazole ring and an amino group include 3-amino-1,2,4-triazole, 5- (2-amino-5-chlorophenyl) -3-phenyl-1H-1 2,4-triazole, 4-amino-4H-1,2,4-triazole-3,5-diol, 3-amino-5-phenyl-1H-1,3,4-triazole, 5-amino-1 , 4-diphenyl-1,2,3-triazole, 3-amino-1-benzyl-1H-2,4-triazole and the like.
  • N, N-dimethyl-1,3-propanediamine, N, N-diethyl-1,3-propanediamine, 1- (3-aminopropyl) imidazole, and 3-amino-1,2,4-triazole preferable. These may be used alone or in combination of two or more.
  • the preferred blending ratio of the raw materials for producing the urethane polymer dispersant is 10 compounds having a number average molecular weight of 300 to 10,000 having one or two hydroxyl groups in the same molecule with respect to 100 parts by mass of the polyisocyanate compound.
  • the production of the urethane-based polymer dispersant is performed according to a known method for producing a polyurethane resin.
  • a solvent for production usually, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, cyclopentanone, cyclohexanone, isophorone, esters such as ethyl acetate, butyl acetate, cellosolve acetate, benzene, toluene, xylene, hexane Hydrocarbons such as diacetone alcohol, isopropanol, sec-butanol, tert-butanol, etc., chlorides such as methylene chloride and chloroform, ethers such as tetrahydrofuran and diethyl ether, dimethylformamide, N-methyl Aprotic polar solvents such as pyrrolidone and dimethyl sulfoxide are used. These may be used alone or in combination of
  • a urethanization reaction catalyst is usually used.
  • the catalyst include tin-based compounds such as dibutyltin dilaurate, dioctyltin dilaurate, dibutyltin dioctate, and stannous octoate, iron-based compounds such as iron acetylacetonate and ferric chloride, triethylamine, and triethylenediamine. Secondary amine type and the like can be mentioned. These may be used alone or in combination of two or more.
  • the introduction amount of the compound having active hydrogen and tertiary amino group in the same molecule is preferably controlled in the range of 1 to 100 mgKOH / g in terms of the amine value after the reaction. More preferably, it is in the range of 5 to 95 mgKOH / g.
  • the amine value is a value obtained by neutralizing and titrating a basic amino group with an acid, and representing the acid value in mg of KOH. When the amine value is lower than the above range, the dispersing ability tends to be lowered, and when it exceeds the above range, the developability tends to be lowered.
  • the weight average molecular weight (Mw) of the urethane-based polymer dispersant is usually in the range of 1,000 to 200,000, preferably 2,000 to 100,000, more preferably 3,000 to 50,000. If the molecular weight is less than 1,000, the dispersibility and dispersion stability are poor, and if it exceeds 200,000, the solubility is lowered and the dispersibility is poor, and at the same time, it becomes difficult to control the reaction.
  • an unsaturated group-containing monomer having a functional group (the functional group here is the functional group described above as the functional group contained in the polymer dispersant); It is preferable to use a random copolymer, a graft copolymer, or a block copolymer with an unsaturated group-containing monomer having no functional group. These copolymers can be produced by a known method.
  • Examples of the unsaturated group-containing monomer having a functional group include (meth) acrylic acid, 2- (meth) acryloyloxyethyl succinic acid, 2- (meth) acryloyloxyethylphthalic acid, 2- (meth) acrylic acid.
  • Tertiary amino groups such as unsaturated monomers having a carboxyl group such as leuoxyethyl hexahydrophthalic acid and acrylic acid dimer, dimethylaminoethyl (meth) acrylate, diethylaminoethyl (meth) acrylate and quaternized products thereof; Specific examples include unsaturated monomers having a quaternary ammonium base. These may be used alone or in combination of two or more.
  • Examples of the unsaturated group-containing monomer having no functional group include methyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, propyl (meth) acrylate, isopropyl (meth) acrylate, n-butyl (meth) acrylate, isobutyl ( (Meth) acrylate, t-butyl (meth) acrylate, benzyl (meth) acrylate, phenyl (meth) acrylate, cyclohexyl (meth) acrylate, phenoxyethyl (meth) acrylate, phenoxymethyl (meth) acrylate, 2-ethylhexyl (meth) Acrylate, isobornyl (meth) acrylate, tricyclodecane (meth) acrylate, tetrahydrofurfuryl (meth) acrylate, N-vinylpyrrolidone, styrene and its derivatives
  • the acrylic polymer dispersant is particularly preferably an AB or BAB block copolymer composed of an A block having a functional group and a B block having no functional group.
  • the block may contain a partial structure derived from the unsaturated group-containing monomer not containing the functional group. May be contained in the A block in any form of random copolymerization or block copolymerization.
  • content in the A block of the partial structure which does not contain a functional group is 80 mass% or less normally, Preferably it is 50 mass% or less, More preferably, it is 30 mass% or less.
  • the B block is composed of a partial structure derived from an unsaturated group-containing monomer that does not contain the above functional group, but a partial structure derived from two or more types of monomers is contained in one B block. These may be contained in the B block in any form of random copolymerization or block copolymerization.
  • the AB or BAB block copolymer is prepared, for example, by the living polymerization method shown below.
  • the living polymerization method includes an anion living polymerization method, a cation living polymerization method, and a radical living polymerization method. Among these, the anion living polymerization method has a polymerization active species as an anion, and is represented by the following scheme, for example.
  • Ar 1 is a monovalent organic group
  • Ar 2 is a monovalent organic group different from Ar 1
  • M is a metal atom
  • s and t are each an integer of 1 or more.
  • the polymerization active species is a radical, and is represented by the following scheme, for example.
  • Ar 1 is a monovalent organic group
  • Ar 2 is a monovalent organic group different from Ar 1
  • j and k are each an integer of 1 or more
  • R a is a hydrogen atom or 1
  • R b is a hydrogen atom different from R a or a monovalent organic group.
  • the acrylic polymer dispersant that can be used in the present invention may be an AB block copolymer or a BAB block copolymer, and the A block constituting the copolymer.
  • / B block ratio is preferably 1/99 to 80/20, particularly 5/95 to 60/40 (mass ratio). Outside this range, good heat resistance and dispersibility cannot be achieved. There is.
  • the amount of the quaternary ammonium base in 1 g of the AB block copolymer and BAB block copolymer that can be used in the present invention is preferably 0.1 to 10 mmol. Outside the range, it may not be possible to combine good heat resistance and dispersibility.
  • Such a block copolymer usually contains an amino group generated in the production process, but its amine value is about 1 to 100 mgKOH / g, and from the viewpoint of dispersibility, Preferably it is 10 mgKOH / g or more, More preferably, it is 30 mgKOH / g or more, More preferably, it is 50 mgKOH / g or more, Preferably it is 90 mgKOH / g or less, More preferably, it is 80 mgKOH / g or less, More preferably, it is 75 mgKOH / g or less.
  • the amine value of the dispersant such as these block copolymers is expressed by the mass of KOH equivalent to the amount of base per gram of solid content excluding the solvent in the dispersant sample, and is measured by the following method. Disperse 0.5-1.5 g of the dispersant sample in a 100 mL beaker and dissolve with 50 mL of acetic acid. This solution is neutralized with a 0.1 mol / L HClO 4 acetic acid solution using an automatic titrator equipped with a pH electrode. Using the inflection point of the titration pH curve as the end point of titration, the amine value is determined by the following formula.
  • the acid value of the block copolymer depends on the presence and type of the acid group that is the basis of the acid value, but is generally preferably low, and is usually 10 mg KOH / g or less, and its weight average molecular weight (Mw) ) Is preferably in the range of 1000 to 100,000. When the weight average molecular weight of the block copolymer is less than 1000, the dispersion stability tends to decrease, and when it exceeds 100,000, the developability and resolution tend to decrease.
  • the specific structure of the polymer dispersant having a quaternary ammonium base as a functional group is not particularly limited, but from the viewpoint of dispersibility, a repeating unit represented by the following formula (i) (hereinafter referred to as “repeating unit ( i) ").
  • R 31 to R 33 each independently have a hydrogen atom, an alkyl group which may have a substituent, an aryl group which may have a substituent, or a substituent.
  • R 34 is a hydrogen atom or a methyl group.
  • X is a divalent linking group
  • Y ⁇ is a counter anion.
  • the number of carbon atoms of the alkyl group which may have a substituent in R 31 to R 33 in the above formula (i) is not particularly limited, but is usually 1 or more and preferably 10 or less. The following is more preferable.
  • Specific examples of the alkyl group include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group, a pentyl group, a hexyl group, a heptyl group, and an octyl group. Among these, a methyl group, an ethyl group, a propyl group, and a butyl group are exemplified.
  • It is preferably a group, a pentyl group or a hexyl group, more preferably a methyl group, an ethyl group, a propyl group or a butyl group. Further, it may be linear or branched. Further, it may contain a cyclic structure such as a cyclohexyl group or a cyclohexylmethyl group.
  • the number of carbon atoms of the aryl group which may have a substituent in R 31 to R 33 in the above formula (i) is not particularly limited, but is usually 6 or more and preferably 16 or less. The following is more preferable.
  • Specific examples of the aryl group include a phenyl group, a methylphenyl group, an ethylphenyl group, a dimethylphenyl group, a diethylphenyl group, a naphthyl group, and an anthracenyl group.
  • a phenyl group, a methylphenyl group, and an ethylphenyl group A dimethylphenyl group, or a diethylphenyl group, and more preferably a phenyl group, a methylphenyl group, or an ethylphenyl group.
  • the carbon number of the aralkyl group which may have a substituent in R 31 to R 33 in the above formula (i) is not particularly limited, but is usually 7 or more and preferably 16 or less. The following is more preferable.
  • Specific examples of the aralkyl group include a phenylmethylene group, a phenylethylene group, a phenylpropylene group, a phenylbutylene group, and a phenylisopropylene group.
  • a phenylmethylene group, a phenylethylene group, a phenylpropylene group, or A phenylbutylene group is preferable, and a phenylmethylene group or a phenylethylene group is more preferable.
  • R 31 to R 33 are preferably each independently an alkyl group or an aralkyl group. Specifically, R 31 and R 33 are each independently a methyl group or an ethyl group. It is preferable that R 32 is a phenylmethylene group or a phenylethylene group, R 31 and R 33 are methyl groups, and R 32 is a phenylmethylene group.
  • the polymer dispersant when it has a tertiary amine as a functional group, from the viewpoint of dispersibility, it may be a repeating unit represented by the following formula (ii) (hereinafter referred to as “repeating unit (ii)”) .).
  • R 35 and R 36 each independently have a hydrogen atom, an alkyl group which may have a substituent, an aryl group which may have a substituent, or a substituent.
  • R 35 and R 36 may be bonded to each other to form a cyclic structure.
  • R 37 is a hydrogen atom or a methyl group.
  • Z is a divalent linking group.
  • alkyl group which may have a substituent in R 35 and R 36 of the above formula (ii) those exemplified as R 31 to R 33 of the above formula (i) may be preferably employed. it can.
  • aryl group which may have a substituent in R 35 and R 36 in the above formula (ii) those exemplified as R 31 to R 33 in the above formula (i) should be preferably employed.
  • aralkyl group optionally having a substituent in R 35 and R 36 in the above formula (ii) those exemplified as R 31 to R 33 in the above formula (i) may be preferably employed. it can.
  • R 35 and R 36 are preferably each independently an alkyl group which may have a substituent, and more preferably a methyl group or an ethyl group.
  • alkyl group, aralkyl group or aryl group in R 31 to R 33 of the above formula (i) and R 35 and R 36 of the above formula (ii) may have include a halogen atom, an alkoxy group, A benzoyl group, a hydroxyl group, etc. are mentioned.
  • examples of the divalent linking groups X and Z include, for example, an alkylene group having 1 to 10 carbon atoms, an arylene group having 6 to 12 carbon atoms, a —CONH—R 43 — group, —COOR 44 — group (wherein R 43 and R 44 are a single bond, an alkylene group having 1 to 10 carbon atoms, or an ether group (alkyloxyalkyl group) having 2 to 10 carbon atoms), etc. Is a —COO—R 44 — group.
  • examples of Y ⁇ of the counter anion include Cl ⁇ , Br ⁇ , I ⁇ , ClO 4 ⁇ , BF 4 ⁇ , CH 3 COO ⁇ , PF 6 ⁇ and the like.
  • the content rate of the repeating unit represented by the said formula (i) is not specifically limited, From a dispersible viewpoint, it is represented by the content rate of the repeating unit represented by the said formula (i), and the said formula (ii). Preferably it is 60 mol% or less, more preferably 50 mol% or less, still more preferably 40 mol% or less, particularly preferably 35 mol% or less, based on the total content of repeating units.
  • the amount is preferably 5 mol% or more, more preferably 10 mol% or more, still more preferably 20 mol% or more, and particularly preferably 30 mol% or more.
  • the content ratio of the repeating unit represented by the formula (i) in the total repeating units of the polymer dispersant is not particularly limited, but is preferably 1 mol% or more from the viewpoint of dispersibility, and 5 mol. % Or more, more preferably 10 mol% or more, more preferably 50 mol% or less, more preferably 30 mol% or less, and 20 mol% or less. Is more preferable, and it is especially preferable that it is 15 mol% or less.
  • the content ratio of the repeating unit represented by the formula (ii) in all the repeating units of the polymer dispersant is not particularly limited, but is preferably 5 mol% or more from the viewpoint of dispersibility. % Or more, more preferably 15 mol% or more, particularly preferably 20 mol% or more, more preferably 60 mol% or less, and 40 mol% or less. Is more preferably 30 mol% or less, and particularly preferably 25 mol% or less.
  • the polymer dispersant is a repeating unit represented by the following formula (iii) (hereinafter referred to as “repeating unit (iii)” from the viewpoint of improving compatibility with binder components such as a solvent and improving dispersion stability. It is preferable that it has.
  • R 40 is an ethylene group or a propylene group
  • R 41 is an alkyl group which may have a substituent
  • R 42 is a hydrogen atom or a methyl group.
  • n is an integer of 1 to 20.
  • the number of carbon atoms of the alkyl group which may have a substituent in R 41 of the above formula (iii) is not particularly limited, but is usually 1 or more, preferably 2 or more, and 10 or less. It is preferably 6 or less.
  • Specific examples of the alkyl group include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group, a pentyl group, a hexyl group, a heptyl group, and an octyl group. Among these, a methyl group, an ethyl group, a propyl group, and a butyl group are exemplified.
  • It is preferably a group, a pentyl group or a hexyl group, more preferably a methyl group, an ethyl group, a propyl group or a butyl group. Further, it may be linear or branched. Further, it may contain a cyclic structure such as a cyclohexyl group or a cyclohexylmethyl group.
  • n in the above formula (iii) is preferably 1 or more, more preferably 2 or more, and preferably 10 or less from the viewpoints of compatibility with a binder component such as a solvent and dispersibility. More preferably, it is 5 or less.
  • the content ratio of the repeating unit represented by the formula (iii) in all the repeating units of the polymer dispersant is not particularly limited, but is preferably 1 mol% or more, and preferably 2 mol% or more. More preferably, it is 4 mol% or more, more preferably 30 mol% or less, more preferably 20 mol% or less, and even more preferably 10 mol% or less.
  • the amount is within the above range, compatibility with a binder component such as a solvent tends to be compatible with dispersion stability.
  • the polymer dispersant is a repeating unit represented by the following formula (iv) (hereinafter referred to as “repeating unit (iv)” from the viewpoint of improving the compatibility of the dispersing agent with a binder component such as a solvent and improving dispersion stability. ) ").).
  • R 38 represents an alkyl group which may have a substituent, an aryl group which may have a substituent, or an aralkyl group which may have a substituent.
  • R 39 is a hydrogen atom or a methyl group.
  • the number of carbon atoms of the alkyl group that may have a substituent in R 38 in the above formula (iv) is not particularly limited, but is usually 1 or more, preferably 2 or more, and preferably 4 or more. More preferably, it is preferably 10 or less, and more preferably 8 or less.
  • Specific examples of the alkyl group include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group, a pentyl group, a hexyl group, a heptyl group, and an octyl group. Among these, a methyl group, an ethyl group, a propyl group, and a butyl group are exemplified.
  • It is preferably a group, a pentyl group or a hexyl group, more preferably a methyl group, an ethyl group, a propyl group or a butyl group. Further, it may be linear or branched. Further, it may contain a cyclic structure such as a cyclohexyl group or a cyclohexylmethyl group.
  • the number of carbon atoms of the aryl group which may have a substituent in R 38 in the above formula (iv) is not particularly limited, but is usually 6 or more, preferably 16 or less, and preferably 12 or less. More preferably, it is more preferably 8 or less.
  • Specific examples of the aryl group include a phenyl group, a methylphenyl group, an ethylphenyl group, a dimethylphenyl group, a diethylphenyl group, a naphthyl group, and an anthracenyl group.
  • a phenyl group, a methylphenyl group, and an ethylphenyl group A dimethylphenyl group, or a diethylphenyl group, and more preferably a phenyl group, a methylphenyl group, or an ethylphenyl group.
  • the carbon number of the aralkyl group which may have a substituent in R 38 in the above formula (iv) is not particularly limited, but is usually 7 or more, preferably 16 or less, and preferably 12 or less. More preferred is 10 or less.
  • Specific examples of the aralkyl group include a phenylmethylene group, a phenylethylene group, a phenylpropylene group, a phenylbutylene group, and a phenylisopropylene group.
  • a phenylmethylene group, a phenylethylene group, a phenylpropylene group, or A phenylbutylene group is preferable, and a phenylmethylene group or a phenylethylene group is more preferable.
  • R 38 is preferably an alkyl group or an aralkyl group, and more preferably a methyl group, an ethyl group, or a phenylmethylene group from the viewpoints of solvent compatibility and dispersion stability.
  • the substituent that the aryl group or aralkyl group may have include a chain alkyl group, a halogen atom, and an alkoxy group.
  • the linear alkyl group represented by R 38 includes both linear and branched chains.
  • the content of the repeating unit represented by the formula (iv) in all the repeating units of the polymer dispersant is preferably 30 mol% or more and 40 mol% or more from the viewpoint of dispersibility. More preferably, it is more preferably 50 mol% or more, more preferably 80 mol% or less, and even more preferably 70 mol% or less.
  • the polymer dispersant may have a repeating unit other than the repeating unit (i), the repeating unit (ii), the repeating unit (iii), and the repeating unit (iv).
  • repeating units include styrene monomers such as styrene and ⁇ -methylstyrene; (meth) acrylate monomers such as (meth) acrylic acid chloride; (meth) acrylamide, N- (Meth) acrylamide monomers such as methylolacrylamide; vinyl acetate; acrylonitrile; allyl glycidyl ether, crotonic acid glycidyl ether; and repeating units derived from monomers such as N-methacryloylmorpholine.
  • the polymer dispersant is composed of an A block having the repeating unit (i) and the repeating unit (ii), and a B block not having the repeating unit (i) and the repeating unit (ii). It is preferable that it is a block copolymer which has these.
  • the block copolymer is preferably an AB block copolymer or a BAB block copolymer. By introducing not only a quaternary ammonium base but also a tertiary amino group into the A block, the dispersing ability of the dispersant tends to be remarkably improved.
  • the B block preferably has a repeating unit (iii), and more preferably has a repeating unit (iv).
  • the repeating unit (i) and the repeating unit (ii) may be contained in any form of random copolymerization and block copolymerization.
  • the repeating unit (i) and the repeating unit (ii) may be contained in two or more kinds in one A block. In that case, each repeating unit is randomly copolymerized in the A block. It may be contained in any form of block copolymerization.
  • a repeating unit other than the repeating unit (i) and the repeating unit (ii) may be contained in the A block.
  • Examples of such a repeating unit include the aforementioned (meth) acrylic acid ester-based unit.
  • Examples include a repeating unit derived from a monomer.
  • the content of the repeating unit other than the repeating unit (i) and the repeating unit (ii) in the A block is preferably 0 to 50 mol%, more preferably 0 to 20 mol%. Most preferably it is not contained in the block.
  • Repeating units other than the repeating units (iii) and (iv) may be contained in the B block, and examples of such repeating units include styrene monomers such as styrene and ⁇ -methylstyrene; (Meth) acrylate monomers such as (meth) acrylic acid chloride; (meth) acrylamide monomers such as (meth) acrylamide and N-methylolacrylamide; vinyl acetate; acrylonitrile; allyl glycidyl ether, glycidyl crotonic acid Ether; repeating units derived from monomers such as N-methacryloylmorpholine.
  • styrene monomers such as styrene and ⁇ -methylstyrene
  • (Meth) acrylate monomers such as (meth) acrylic acid chloride
  • (meth) acrylamide monomers such as (meth) acrylamide and N-methylolacrylamide
  • vinyl acetate acrylon
  • the content of the repeating unit other than the repeating unit (iii) and the repeating unit (iv) in the B block is preferably 0 to 50 mol%, more preferably 0 to 20 mol%. Most preferably it is not contained in the block.
  • the dispersant is preferably used in combination with a pigment derivative described later.
  • the (C) alkali-soluble resin used in the present invention is not particularly limited as long as it contains a carboxyl group or a hydroxyl group.
  • an epoxy (meth) acrylate resin, an acrylic resin, a carboxyl group-containing epoxy resin, a carboxyl group-containing resin is used.
  • a urethane resin, a novolac resin, a polyvinylphenol resin, and the like can be given.
  • an epoxy (meth) acrylate resin and an acrylic resin are preferable. These can be used individually by 1 type or in mixture of multiple types.
  • the alkali-soluble resin used in the present invention is particularly excellent in the following alkali-soluble resin (c1) and / or alkali-soluble resin (c2) (hereinafter sometimes referred to as “carboxyl group-containing epoxy (meth) acrylate resin”). It is preferably used from the viewpoint of plate making.
  • ⁇ Alkali-soluble resin (c1)> It was obtained by adding an ⁇ , ⁇ -unsaturated monocarboxylic acid or an ⁇ , ⁇ -unsaturated monocarboxylic acid ester having a carboxyl group to an epoxy resin, and further reacting a polybasic acid and / or an anhydride thereof. Alkali-soluble resin.
  • epoxy resin used as a raw material for example, bisphenol A type epoxy resin (for example, “Epicoat (registered trademark; the same applies hereinafter) 828”, “Epicoat 1001”, “Epicoat 1002”, “Epicoat 1004” manufactured by Mitsubishi Chemical Corporation, etc. ), Epoxy obtained by reaction of alcoholic hydroxyl group of bisphenol A type epoxy resin and epichlorohydrin (for example, “NER-1302” manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd.
  • bisphenol A type epoxy resin for example, “Epicoat (registered trademark; the same applies hereinafter) 828
  • Epoxy obtained by reaction of alcoholic hydroxyl group of bisphenol A type epoxy resin and epichlorohydrin for example, “NER-1302” manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd.
  • a represents an average value and represents a number from 0 to 10.
  • R 111 represents any of a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms, a phenyl group, a naphthyl group, and a biphenyl group.
  • a plurality of R 111 present in one molecule may be the same or different.
  • R 121 represents any one of a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms, a phenyl group, a naphthyl group, and a biphenyl group.
  • a plurality of R 121 present in one molecule may be the same or different.
  • X represents a linking group represented by the following general formula (C3-1) or (C3-2). However, one or more adamantane structures are included in the molecular structure.
  • c represents an integer of 2 or 3.
  • R 131 to R 134 and R 135 to R 137 are each independently an adamantyl group, a hydrogen atom, or a substituent which may have a substituent. And an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms which may have a phenyl group which may have a substituent. * Indicates a bond.
  • p and q each independently represent an integer of 0 to 4
  • R 141 and R 142 each independently represent an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or a halogen atom
  • R 143 and R 144 each independently represents an alkylene group having 1 to 4 carbon atoms
  • x and y each independently represents an integer of 0 or more.
  • an epoxy resin represented by any one of the general formulas (C1) to (C4) it is preferable to use an epoxy resin represented by any one of the general formulas (C1) to (C4).
  • Examples of ⁇ , ⁇ -unsaturated monocarboxylic acid or ⁇ , ⁇ -unsaturated monocarboxylic acid ester having a carboxyl group include (meth) acrylic acid, crotonic acid, o-, m- or p-vinylbenzoic acid, (meta ) Monocarboxylic acid such as ⁇ -position haloalkyl, alkoxyl, halogen, nitro, cyano substituent of acrylic acid, 2- (meth) acryloyloxyethyl succinic acid, 2- (meth) acryloyloxyethyl adipic acid, 2- ( (Meth) acryloyloxyethyl phthalic acid, 2- (meth) acryloyloxyethyl hexahydrophthalic acid, 2- (meth) acryloyloxyethyl maleic acid, 2- (meth) acryloyloxypropyl succinic acid, 2- (Meth) acryl
  • an ⁇ , ⁇ -unsaturated monocarboxylic acid or an ⁇ , ⁇ -unsaturated monocarboxylic acid ester having a carboxyl group can be used as a method for adding an ⁇ , ⁇ -unsaturated monocarboxylic acid or an ⁇ , ⁇ -unsaturated monocarboxylic acid ester having a carboxyl group.
  • a known method can be used as a method for adding an ⁇ , ⁇ -unsaturated monocarboxylic acid or an ⁇ , ⁇ -unsaturated monocarboxylic acid ester having a carboxyl group.
  • an epoxy resin at a temperature of 50 to 150 ° C. in the presence of an esterification catalyst. it can.
  • esterification catalyst used here tertiary amines such as triethylamine, trimethylamine, benzyldimethylamine, and benzyldiethylamine, quaternary ammonium salts such as tetramethylammonium chloride, tetraethylammonium chloride, dodecyltrimethylammonium chloride, and the like can be used. .
  • the epoxy resin, ⁇ , ⁇ -unsaturated monocarboxylic acid or ⁇ , ⁇ -unsaturated monocarboxylic acid ester having a carboxyl group, and esterification catalyst may be used alone or in combination of two types. You may use the above together.
  • the amount of ⁇ , ⁇ -unsaturated monocarboxylic acid or ⁇ , ⁇ -unsaturated monocarboxylic acid ester having a carboxyl group is preferably in the range of 0.5 to 1.2 equivalents relative to 1 equivalent of epoxy group of the epoxy resin. More preferably, it is in the range of 0.7 to 1.1 equivalents.
  • Polybasic acids and / or anhydrides thereof include maleic acid, succinic acid, itaconic acid, phthalic acid, tetrahydrophthalic acid, hexahydrophthalic acid, pyromellitic acid, trimellitic acid, benzophenone tetracarboxylic acid, methyl hexahydrophthal
  • examples thereof include one or more selected from acids, endomethylenetetrahydrophthalic acid, chlorendic acid, methyltetrahydrophthalic acid, biphenyltetracarboxylic acid, and anhydrides thereof.
  • maleic acid succinic acid, itaconic acid, phthalic acid, tetrahydrophthalic acid, hexahydrophthalic acid, pyromellitic acid, trimellitic acid, biphenyltetracarboxylic acid, or anhydrides thereof.
  • Particularly preferred is tetrahydrophthalic acid, biphenyltetracarboxylic acid, tetrahydrophthalic anhydride, or biphenyltetracarboxylic dianhydride.
  • a known method can be used for addition reaction of polybasic acid and / or anhydride thereof, and ⁇ , ⁇ -unsaturated monocarboxylic acid or ⁇ , ⁇ -unsaturated monocarboxylic acid having a carboxyl group to epoxy resin.
  • the target product can be obtained by continuing the reaction under the same conditions as in the ester addition reaction.
  • the addition amount of the polybasic acid and / or its anhydride component is preferably such that the acid value of the resulting carboxyl group-containing epoxy (meth) acrylate resin is in the range of 10 to 150 mgKOH / g, and further 20 The degree is preferably in the range of ⁇ 140 mgKOH / g.
  • the carboxyl group-containing epoxy (meth) acrylate resin is usually a polybasic acid and a reaction product of an epoxy resin and an ⁇ , ⁇ -unsaturated monocarboxylic acid or an ⁇ , ⁇ -unsaturated monocarboxylic acid ester having a carboxyl group.
  • the mixing order of the polybasic acid and / or its anhydride and the polyfunctional alcohol is not particularly limited. Any hydroxyl group present in the mixture of the reaction product of the epoxy resin with the ⁇ , ⁇ -unsaturated monocarboxylic acid or the ⁇ , ⁇ -unsaturated monocarboxylic acid ester having a carboxyl group and the polyfunctional alcohol by heating.
  • the polybasic acid and / or its anhydride Any hydroxyl group present in the mixture of the reaction product of the epoxy resin with the ⁇ , ⁇ -unsaturated monocarboxylic acid or the ⁇ , ⁇ -unsaturated monocarboxylic acid ester having a carboxyl group and the polyfunctional alcohol by heating.
  • the weight average molecular weight (Mw) in terms of polystyrene measured by gel permeation chromatography (GPC) of the carboxyl group-containing epoxy (meth) acrylate resin is usually 1000 or more, preferably 1500 or more, and usually 10,000 or less, preferably 8000. Below, more preferably 6000 or less. If the weight average molecular weight is small, the solubility in the developer is high, and if it is too large, the solubility in the developer is low.
  • the carboxyl group-containing epoxy (meth) acrylate resin may be used alone or as a mixture of two or more resins.
  • (C) alkali-soluble resin used by this invention may replace a part of above-mentioned carboxyl group-containing epoxy (meth) acrylate resin with another binder resin, unless the performance of this invention is impaired. That is, a carboxyl group-containing epoxy (meth) acrylate resin and another binder resin may be used in combination.
  • the proportion of the carboxyl group-containing epoxy (meth) acrylate resin in the alkali-soluble resin (C) alkali-soluble resin is preferably 50% by mass or more, particularly preferably 80% by mass or more.
  • binder resins that can be used in combination with the carboxyl group-containing epoxy (meth) acrylate resin are not limited, and may be selected from resins that are usually used in photosensitive coloring compositions. Examples thereof include binder resins described in Japanese Patent Application Publication No. 2007-271727, Japanese Patent Application Publication No. 2007-316620, Japanese Patent Application Publication No. 2007-334290, and the like.
  • binder resins may be used alone or in combination of two or more.
  • the photopolymerization initiator is a component having a function of directly absorbing light, causing a decomposition reaction or a hydrogen abstraction reaction, and generating a polymerization active radical. If necessary, an additive such as a polymerization accelerator (chain transfer agent) or a sensitizing dye may be added and used.
  • an additive such as a polymerization accelerator (chain transfer agent) or a sensitizing dye may be added and used. Examples of the photopolymerization initiator include metallocene compounds including titanocene compounds described in JP-A Nos. 59-152396 and 61-151197, and JP-A No. 2000-56118.
  • N-aryl- ⁇ -amino acids such as halomethylated oxadiazole derivatives, halomethyl-s-triazine derivatives and N-phenylglycine described in JP-A-10-39503; Radical activators such as -aryl- ⁇ -amino acid salts and N-aryl- ⁇ -amino acid esters, ⁇ -aminoalkylphenone derivatives; Japanese Patent Laid-Open No. 2000-80068, Japanese Patent Laid-Open No. 2006-36750 And the oxime ester derivatives described in the above.
  • titanocene derivatives include dicyclopentadienyl titanium dichloride, dicyclopentadienyl titanium bisphenyl, dicyclopentadienyl titanium bis (2,3,4,5,6-pentafluoro Phen-1-yl), dicyclopentadienyl titanium bis (2,3,5,6-tetrafluorophen-1-yl), dicyclopentadienyl titanium bis (2,4,6-trifluoropheny) 1-yl), dicyclopentadienyltitanium di (2,6-difluorophen-1-yl), dicyclopentadienyltitanium di (2,4-difluorophen-1-yl), di (methylcyclopenta Dienyl) titanium bis (2,3,4,5,6-pentafluorophen-1-yl), di (methylcyclone) Pentadienyl) titanium bis (2,6-difluorophen-1-yl), dicyclopentadieny
  • Biimidazole derivatives include 2- (2′-chlorophenyl) -4,5-diphenylimidazole dimer, 2- (2′-chlorophenyl) -4,5-bis (3′-methoxyphenyl) imidazole. Dimer, 2- (2′-fluorophenyl) -4,5-diphenylimidazole dimer, 2- (2′-methoxyphenyl) -4,5-diphenylimidazole dimer, (4′-methoxyphenyl) ) -4,5-diphenylimidazole dimer and the like.
  • halomethylated oxadiazole derivatives examples include 2-trichloromethyl-5- (2′-benzofuryl) -1,3,4-oxadiazole, 2-trichloromethyl-5- [ ⁇ - (2′- Benzofuryl) vinyl] -1,3,4-oxadiazole, 2-trichloromethyl-5- [ ⁇ - (2 ′-(6 ′′ -benzofuryl) vinyl)]-1,3,4-oxadiazole, 2 -Trichloromethyl-5-furyl-1,3,4-oxadiazole and the like.
  • halomethyl-s-triazine derivatives examples include 2- (4-methoxyphenyl) -4,6-bis (trichloromethyl) -s-triazine, 2- (4-methoxynaphthyl) -4,6-bis ( Trichloromethyl) -s-triazine, 2- (4-ethoxynaphthyl) -4,6-bis (trichloromethyl) -s-triazine, 2- (4-ethoxycarbonylnaphthyl) -4,6-bis (trichloromethyl) -S-triazine and the like.
  • ⁇ -aminoalkylphenone derivatives include 2-methyl-1 [4- (methylthio) phenyl] -2-morpholinopropan-1-one, 2-benzyl-2-dimethylamino-1- (4- Morpholinophenyl) -butanone-1,2-benzyl-2-dimethylamino-1- (4-morpholinophenyl) butan-1-one, 4-dimethylaminoethylbenzoate, 4-dimethylaminoisoamylbenzoe -To, 4-diethylaminoacetophenone, 4-dimethylaminopropiophenone, 2-ethylhexyl-1,4-dimethylaminobenzoate, 2,5-bis (4-diethylaminobenzal) cyclohexanone, 7-diethylamino-3- (4 -Diethylaminobenzoyl) coumarin, 4- (diethylamino) chalcone, etc. It is
  • oxime derivatives are particularly effective in terms of sensitivity and plate-making properties, and in the case of using an alkali-soluble resin containing a phenolic hydroxyl group, in terms of sensitivity.
  • oxime derivatives oxime ester and ketoxime ester compounds
  • excellent in sensitivity are useful.
  • the oxime compound include a compound containing a structural moiety represented by the following general formula (3), and preferably include an oxime ester compound represented by the following general formula (3a).
  • R 22 is an optionally substituted alkanoyl group having 2 to 12 carbon atoms, a heteroarylalkanoyl group having 1 to 20 carbon atoms, an alkenoyl group having 3 to 25 carbon atoms, and 3 carbon atoms.
  • R 21a represents a hydrogen atom or an optionally substituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 25 carbon atoms, or a heteroarylalkyl group having 1 to 20 carbon atoms.
  • R 21b represents an arbitrary substituent containing an aromatic ring or a heteroaromatic ring.
  • R 21a may form a ring together with R 21b , and the linking group may be a C 1-10 alkylene group which may have a substituent, a polyethylene group (— (CH ⁇ CH) r -), A polyethynylene group (-(C ⁇ C) r- ), or a group formed by a combination thereof (where r is an integer of 0 to 3).
  • R 22a is an optionally substituted alkanoyl group having 2 to 12 carbon atoms, a heteroarylalkanoyl group having 1 to 20 carbon atoms, an alkenoyl group having 3 to 25 carbon atoms, and 3 carbon atoms.
  • R 22 in the general formula (3) and R 22a in the general formula (3a) are preferably an alkanoyl group having 2 to 12 carbon atoms, a heteroarylalkanoyl group having 1 to 20 carbon atoms, or 3 to 8 carbon atoms.
  • R 21a in the general formula (3a) is preferably an unsubstituted methyl group, ethyl group, propyl group, or a propyl group substituted with an N-acetyl-N-acetoxyamino group.
  • R 21b in the general formula (3a) is preferably an optionally substituted carbazoyl group, an optionally substituted thioxanthonyl group, or an optionally substituted phenyl sulfide group.
  • an alkyl group, an aryl group, an alicyclic group, a heterocyclic group, a halogen group, a hydroxyl group, a carboxyl group, an amino group, an amide group etc. are mentioned. It is done.
  • Specific examples of the oxime ester-based compound suitable for the present invention include the compounds exemplified below, but the oxime ester-based compound is not limited to these compounds.
  • An oxime ester initiator having a carbazole group having a nitro group is also effective.
  • the ketoxime compound include a compound containing a structural moiety represented by the following general formula (4), and preferably an oxime ester compound represented by the following general formula (5).
  • R 24 has the same meaning as R 22 in Formula (3).
  • each R 23a may be a phenyl group, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 25 carbon atoms, or a heteroarylalkyl having 1 to 20 carbon atoms.
  • alkoxycarbonylalkyl group having 3 to 20 carbon atoms phenoxycarbonylalkyl group having 8 to 20 carbon atoms, alkylthioalkyl group having 2 to 20 carbon atoms, heteroaryloxycarbonylalkyl group having 1 to 20 carbon atoms or heteroarylthio group
  • R 23b represents an arbitrary substituent containing an aromatic ring or a heteroaromatic ring.
  • R 23a may form a ring together with R 23b , and the linking group may be an alkylene group having 1 to 10 carbon atoms which may have a substituent, a polyethylene group (— (CH ⁇ CH) r -), A polyethynylene group (-(C ⁇ C) r- ), or a group formed by a combination thereof (where r is an integer of 0 to 3).
  • R 24a is an optionally substituted alkanoyl group having 2 to 12 carbon atoms, an alkenoyl group having 3 to 25 carbon atoms, a cycloalkanoyl group having 4 to 8 carbon atoms, and 7 carbon atoms.
  • R 24 in the general formula (4) and R 24a in the general formula (5) are preferably an alkanoyl group having 2 to 12 carbon atoms, a heteroarylalkanoyl group having 1 to 20 carbon atoms, or 3 to 8 carbon atoms. And a cycloalkanoyl group and an aryloyl group having 7 to 20 carbon atoms.
  • R 23a in the general formula (5) is preferably an unsubstituted ethyl group, propyl group, butyl group, or an ethyl group or propyl group substituted with a methoxycarbonyl group.
  • R 23b in the general formula (5) is preferably an optionally substituted carbazoyl group or an optionally substituted phenyl sulfide group.
  • ketoxime ester-based compound suitable for the present invention include compounds exemplified below, but the ketoxime ester-based compound is not limited to these compounds.
  • the photopolymerization initiator is preferably an oxime ester initiator and / or a ketoxime ester initiator.
  • the said photoinitiator may be used individually by 1 type, and may use 2 or more types together.
  • the ratio of the photopolymerization initiator in the photosensitive coloring composition of the present invention is usually 0.4 to 15% by mass, preferably 0.5 to 10% by mass, based on the total solid content. If the ratio of the photopolymerization initiator is too much within this range, the developability tends to be reduced, while if it is too small, the preferred colored cured product shape and step may not be formed.
  • benzoin alkyl ethers such as benzoin methyl ether, benzoin phenyl ether, benzoin isobutyl ether and benzoin isopropyl ether; anthraquinone derivatives such as 2-methylanthraquinone, 2-ethylanthraquinone, 2-t-butylanthraquinone and 1-chloroanthraquinone
  • Benzophenone derivatives such as benzophenone, Michler's ketone, 2-methylbenzophenone, 3-methylbenzophenone, 4-methylbenzophenone, 2-chlorobenzophenone, 4-bromobenzophenone, 2-carboxybenzophenone; 2,2-dimethoxy-2-phenyl Acetophenone, 2,2-diethoxyacetophenone, 1-hydroxycyclohexyl phenyl ketone, ⁇ -hydroxy-2-methylphenol Nylpropanone, 1-hydroxy-1-methylethyl- (p-isopropyl
  • oxime ester derivatives are particularly preferable from the viewpoint of sensitivity.
  • oxime ester derivatives a photopolymerization initiator having a diphenyl sulfide skeleton is preferable from the viewpoint of solvent resistance.
  • those represented by the following general formula (5-1) can be used.
  • R 23a and R 24a have the same meaning as in the general formula (5).
  • R 25a and R 25b each independently represent R 25c , OR 25c , CN, OH, or a halogen atom, f represents an integer of 0 to 5, and g represents an integer of 0 to 4.
  • R 25c represents an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, or an arylalkyl group having 7 to 30 carbon atoms.
  • the hydrogen atom of the substituent represented by R 25c may be further substituted with a halogen atom, and the alkylene moiety of the substituent represented by R 25c is —O—, —S—, —COO—, —OCO.
  • R 25d represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, or an arylalkyl group having 7 to 30 carbon atoms.
  • the alkyl part of the substituent represented by R 25c may have a branched side chain, and may be cyclopentyl or cyclohexyl.
  • R 26 represents OH, COOH or a group represented by the following general formula (5-2), and h represents an integer of 0 to 5.
  • R 26a represents —O—, —S—, —OCO— or —COO—.
  • R 26b represents an alkylene group having 1 to 20 carbon atoms, an arylene group having 6 to 30 carbon atoms, or an arylene alkylene group having 7 to 30 carbon atoms.
  • the alkylene part of the substituent represented by R 26b may be interrupted 1 to 5 times by —O—, —S—, —COO— or —OCO—.
  • the alkylene part of the substituent represented by R 26b may have a branched side chain or cyclohexylene.
  • R 26c represents OH or COOH, and i represents an integer of 1 to 3. * Indicates a bond.
  • a photoinitiator may be used individually by 1 type, or may be used in combination of 2 or more type.
  • a sensitizing dye and a polymerization accelerator corresponding to the wavelength of the image exposure light source can be blended with the photopolymerization initiator as necessary for the purpose of increasing the sensitivity.
  • sensitizing dyes xanthene dyes described in Japanese Patent Application Laid-Open No. 4-221958, Japanese Patent Application Laid-Open No. 4-219756, Japanese Patent Application Laid-Open No. 3-239703, and Japanese Patent Application Laid-Open No. 5-289335 are described.
  • amino group-containing sensitizing dyes preferred are amino group-containing sensitizing dyes, and more preferred are compounds having an amino group and a phenyl group in the same molecule. Particularly preferred are, for example, 4,4′-dimethylaminobenzophenone, 4,4′-diethylaminobenzophenone, 2-aminobenzophenone, 4-aminobenzophenone, 4,4′-diaminobenzophenone, 3,3′-diaminobenzophenone.
  • Benzophenone compounds such as 3,4-diaminobenzophenone; 2- (p-dimethylaminophenyl) benzoxazole, 2- (p-diethylaminophenyl) benzoxazole, 2- (p-dimethylaminophenyl) benzo [4,5 ] Benzoxazole, 2- (p-dimethylaminophenyl) benzo [6,7] benzoxazole, 2,5-bis (p-diethylaminophenyl) -1,3,4-oxazole, 2- (p-dimethylaminophenyl) ) Benzothiazole, 2- (p-diethi) Ruaminophenyl) benzothiazole, 2- (p-dimethylaminophenyl) benzimidazole, 2- (p-diethylaminophenyl) benzimidazole, 2,5-bis (p-diethylaminophenyl) -1,3,4-thiadiazol
  • polymerization accelerator examples include aromatic amines such as ethyl p-dimethylaminobenzoate and 2-dimethylaminoethyl benzoate, aliphatic amines such as n-butylamine and N-methyldiethanolamine, and mercapto compounds described later. It is done.
  • a polymerization accelerator may be used individually by 1 type, or may be used in combination of 2 or more type.
  • photopolymerizable monomer In the photosensitive coloring composition of this invention, it is preferable from points, such as a sensitivity, that a photopolymerizable monomer (photopolymerizable compound) is further included.
  • the photopolymerizable monomer used in the present invention include compounds having at least one ethylenically unsaturated group in the molecule (hereinafter sometimes referred to as “ethylenic monomer”). Specifically, for example, (meth) acrylic acid, (meth) acrylic acid alkyl ester, acrylonitrile, styrene, a carboxylic acid having one ethylenically unsaturated bond, a monoester of polyhydric or monohydric alcohol, etc. Can be mentioned.
  • polyfunctional ethylenic monomers having two or more ethylenically unsaturated groups in one molecule.
  • polyfunctional ethylenic monomers include, for example, esters of aliphatic polyhydroxy compounds and unsaturated carboxylic acids; esters of aromatic polyhydroxy compounds and unsaturated carboxylic acids; aliphatic polyhydroxy compounds, aromatics Examples thereof include esters obtained by an esterification reaction of a polyvalent hydroxy compound such as a polyhydroxy compound with an unsaturated carboxylic acid and a polybasic carboxylic acid.
  • ester of the aliphatic polyhydroxy compound and the unsaturated carboxylic acid examples include ethylene glycol diacrylate, triethylene glycol diacrylate, trimethylolpropane triacrylate, trimethylolethane triacrylate, pentaerythritol diacrylate, pentaerythritol triacrylate, Acrylic acid esters of aliphatic polyhydroxy compounds such as pentaerythritol tetraacrylate, dipentaerythritol tetraacrylate, dipentaerythritol pentaacrylate, dipentaerythritol hexaacrylate, glycerol acrylate, etc.
  • itaconic acid ester replaced by itaconate
  • ester of an aromatic polyhydroxy compound and an unsaturated carboxylic acid examples include acrylic acid esters and methacrylic acid esters of aromatic polyhydroxy compounds such as hydroquinone diacrylate, hydroquinone dimethacrylate, resorcin diacrylate, resorcin dimethacrylate, pyrogallol triacrylate and the like. Etc.
  • the ester obtained by the esterification reaction of a polybasic carboxylic acid and an unsaturated carboxylic acid and a polyvalent hydroxy compound is not necessarily a single substance, but representative examples include acrylic acid, phthalic acid, and Examples include condensates of ethylene glycol, condensates of acrylic acid, maleic acid and diethylene glycol, condensates of methacrylic acid, terephthalic acid and pentaerythritol, condensates of acrylic acid, adipic acid, butanediol and glycerin.
  • a polyisocyanate compound and a hydroxyl group-containing (meth) acrylate ester or a polyisocyanate compound and a polyol and a hydroxyl group-containing (meth) acrylate ester are reacted.
  • urethane (meth) acrylates examples include DPHA-40H, UX-5000, UX-5002D-P20, UX-5003, UX-5005 (manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd.), U-2PPA, U-6LPA, U -10PA, U-33H, UA-53H, UA-32P, UA-1100H (manufactured by Shin-Nakamura Chemical Co., Ltd.), UA-306H, UA-510H, UF-8001G (manufactured by Kyoeisha Chemical Co., Ltd.), UV-1700B , UV-7600B, UV-7605B, UV-7630B, UV7640B (manufactured by Nippon Synthetic Chemical). These may be used alone or in combination of two or more.
  • the photosensitive coloring composition of the present invention includes adhesion improvers such as organic solvents and silane coupling agents, coatability improvers, development improvers, ultraviolet absorbers, antioxidants, and surfactants.
  • adhesion improvers such as organic solvents and silane coupling agents, coatability improvers, development improvers, ultraviolet absorbers, antioxidants, and surfactants.
  • pigment derivatives and the like can be appropriately blended.
  • the photosensitive coloring composition of the present invention is usually used as (A) a color material, (B) a dispersant, (C) an alkali-soluble resin, (D) a photopolymerization initiator, and as required.
  • the photopolymerizable monomer and other various materials used are dissolved or dispersed in an organic solvent. It is preferable to select an organic solvent having a boiling point in the range of 100 to 300 ° C. A solvent having a boiling point of 120 to 280 ° C. is more preferable.
  • organic solvents include the following. Ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, ethylene glycol monopropyl ether, ethylene glycol monobutyl ether, propylene glycol monomethyl ether, propylene glycol monoethyl ether, propylene glycol mono-n-butyl ether, propylene glycol t-butyl ether, diethylene glycol monomethyl Ether, diethylene glycol monoethyl ether, diethylene glycol mono-n-butyl ether, methoxymethylpentanol, dipropylene glycol monoethyl ether, dipropylene glycol monomethyl ether, 3-methyl-3-methoxybutanol, triethylene glycol monomethyl ether, triethylene glycol Monoe Ether, glycol monoalkyl ethers such as tripropylene glycol methyl ether; Glycol dialkyl ethers such as ethylene glycol dimethyl ether, ethylene glycol diethyl
  • acetone Like acetone, methyl ethyl ketone, methyl amyl ketone, methyl isopropyl ketone, methyl isoamyl ketone, diisopropyl ketone, diisobutyl ketone, methyl isobutyl ketone, cyclohexanone, ethyl amyl ketone, methyl butyl ketone, methyl hexyl ketone, methyl nonyl ketone, methoxymethyl pentanone Ketones; Mono- or polyhydric alcohols such as ethanol, propanol, butanol, hexanol, cyclohexanol, ethylene glycol, propylene glycol, butanediol, diethylene glycol, dipropylene glycol, triethylene glycol, methoxymethylpentanol, glycerin, benzyl alcohol; aliphatic hydrocarbons such as n-pentan
  • Aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, cumene; Amyl formate, ethyl formate, ethyl acetate, butyl acetate, propyl acetate, amyl acetate, methyl isobutyrate, ethylene glycol acetate, ethyl propionate, propyl propionate, butyl butyrate, isobutyl butyrate, methyl isobutyrate, ethyl Caprylate, butyl stearate, ethyl benzoate, methyl 3-ethoxypropionate, ethyl 3-ethoxypropionate, methyl 3-methoxypropionate, ethyl 3-methoxypropionate, propyl 3-methoxypropionate, 3-methoxypropionic acid Linear or cyclic esters such as butyl, ⁇ -butyrolactone; Alkoxycarboxylic acids such as 3-methoxy
  • solvents corresponding to the above include mineral spirit, Barsol # 2, Apco # 18 Solvent, Apco thinner, Soal Solvent No. 1 and no. 2, Solvesso # 150, Shell TS28 Solvent, carbitol, ethyl carbitol, butyl carbitol, methyl cellosolve ("Cerosolve” is a registered trademark, the same shall apply hereinafter), ethyl cellosolve, ethyl cellosolve acetate, methyl cellosolve acetate, diglyme (any Product name). These organic solvents may be used alone or in combination of two or more.
  • the organic solvent has a boiling point in the range of 100 to 200 ° C. (under pressure of 101.25 [hPa]. Hereinafter, all of the boiling points are the same). It is preferable to select one. More preferably, it has a boiling point of 120 to 170 ° C.
  • glycol alkyl ether acetates are preferred from the viewpoints of good balance of coatability, surface tension and the like, and relatively high solubility of the constituent components in the composition.
  • glycol alkyl ether acetates may be used alone or in combination with other organic solvents.
  • glycol monoalkyl ethers are particularly preferable.
  • propylene glycol monomethyl ether is particularly preferred because of the solubility of the constituent components in the composition.
  • Glycol monoalkyl ethers are highly polar, and if the amount added is too large, the pigment tends to aggregate, and the storage stability such as the viscosity of the colored resin composition obtained later tends to decrease.
  • the proportion of glycol monoalkyl ethers in the solvent is preferably 5% by mass to 30% by mass, and more preferably 5% by mass to 20% by mass.
  • an organic solvent having a boiling point of 150 ° C. or higher (hereinafter sometimes referred to as “high boiling point solvent”).
  • high boiling point solvent an organic solvent having a boiling point of 150 ° C. or higher
  • the colored resin composition becomes difficult to dry, but it has an effect of preventing the uniform dispersion state of the pigment in the composition from being destroyed by rapid drying. That is, for example, there is an effect of preventing the occurrence of a foreign matter defect due to precipitation and solidification of a coloring material at the tip of the slit nozzle.
  • diethylene glycol mono-n-butyl ether, diethylene glycol mono-n-butyl ether acetate, and diethylene glycol monoethyl ether acetate are particularly preferred because of their high effects.
  • the content of the high boiling point solvent in the organic solvent is preferably 3% by mass to 50% by mass, more preferably 5% by mass to 40% by mass, and particularly preferably 5% by mass to 30% by mass. If the amount of the high boiling point solvent is too small, for example, a coloring material may precipitate and solidify at the tip of the slit nozzle to cause foreign matter defects, and if it is too large, the drying temperature of the composition will be slowed down. There is a concern that problems such as tact defects in the reduced-pressure drying process and pin marks of prebaking may be caused in the matrix manufacturing process.
  • the high boiling point solvent having a boiling point of 150 ° C. or higher may be glycol alkyl ether acetates or glycol alkyl ethers. In this case, a high boiling point solvent having a boiling point of 150 ° C. or higher is separately contained. It doesn't have to be.
  • Preferred high boiling solvents include, for example, diethylene glycol mono-n-butyl ether acetate, diethylene glycol monoethyl ether acetate, dipropylene glycol methyl ether acetate, 1,3-butylene glycol diacetate, and 1,6-hexanol diester. Examples include acetate and triacetin.
  • the photosensitive coloring composition of the present invention may contain an adhesion improver in order to improve the adhesion to the substrate.
  • an adhesion improver a silane coupling agent, a phosphoric acid group-containing compound and the like are preferable.
  • the kind of the silane coupling agent various kinds such as epoxy, (meth) acrylic and amino can be used alone or in combination of two or more.
  • Preferred silane coupling agents include, for example, (meth) acryloxysilanes such as 3-methacryloxypropylmethyldimethoxysilane and 3-methacryloxypropyltrimethoxysilane, and 2- (3,4-epoxycyclohexyl) ethyltrimethoxysilane.
  • Epoxy silanes such as 3-glycidoxypropyltrimethoxysilane, 3-glycidoxypropylmethyldiethoxysilane, 3-glycidoxypropyltriethoxysilane, and ureidosilanes such as 3-ureidopropyltriethoxysilane, Isocyanate silanes such as 3-isocyanatopropyltriethoxysilane are mentioned, and epoxy silane silane coupling agents are particularly preferable.
  • the phosphoric acid group-containing compound (meth) acryloyl group-containing phosphates are preferable, and those represented by the following general formula (g1), (g2) or (g3) are preferable.
  • R 51 represents a hydrogen atom or a methyl group
  • l and l ′ are integers of 1 to 10
  • m is 1, 2 or 3.
  • These phosphoric acid group-containing compounds may be used alone or in combination of two or more.
  • the photosensitive coloring composition of the present invention may contain a surfactant in order to improve coatability.
  • surfactant for example, various types such as anionic, cationic, nonionic, and amphoteric surfactants can be used.
  • nonionic surfactants are preferably used because they are less likely to adversely affect various properties, and among them, fluorine-based and silicon-based surfactants are effective in terms of coatability.
  • fluorine-based and silicon-based surfactants include TSF4460 (manufactured by GE Toshiba Silicone), DFX-18 (manufactured by Neos), BYK-300, BYK-325, BYK-330 (manufactured by BYK Chemie), and KP340 (Shin-Etsu Silicone).
  • F-470, F-475, F-478, F-559 DIC
  • SH7PA Toray Silicone
  • DS-401 Daikin
  • L-77 Long Term Evolution
  • FC4430 manufactured by Sumitomo 3M
  • 1 type may be used for surfactant and it may use 2 or more types together by arbitrary combinations and a ratio.
  • the photosensitive coloring composition of the present invention may contain a pigment derivative as a dispersion aid in order to improve dispersibility and storage stability.
  • a pigment derivative as a dispersion aid
  • As pigment derivatives azo, phthalocyanine, quinacridone, benzimidazolone, quinophthalone, isoindolinone, dioxazine, anthraquinone, indanthrene, perylene, perinone, diketopyrrolopyrrole, dioxazine
  • derivatives such as phthalocyanines and quinophthalones are preferable.
  • Substituents of pigment derivatives include sulfonic acid groups, sulfonamide groups and quaternary salts thereof, phthalimidomethyl groups, dialkylaminoalkyl groups, hydroxyl groups, carboxyl groups, amide groups, etc. directly on the pigment skeleton or alkyl groups, aryl groups, and complex groups. Examples thereof include those bonded via a ring group and the like, and a sulfonic acid group is preferable. Further, a plurality of these substituents may be substituted on one pigment skeleton.
  • pigment derivatives include phthalocyanine sulfonic acid derivatives, quinophthalone sulfonic acid derivatives, anthraquinone sulfonic acid derivatives, quinacridone sulfonic acid derivatives, diketopyrrolopyrrole sulfonic acid derivatives, and dioxazine sulfonic acid derivatives. These may be used alone or in combination of two or more.
  • Photoacid generator is a compound capable of generating an acid by ultraviolet rays, and has a crosslinking agent such as a melamine compound due to the action of an acid generated upon exposure. The crosslinking reaction will proceed.
  • a crosslinking agent such as a melamine compound due to the action of an acid generated upon exposure.
  • the crosslinking reaction will proceed.
  • photoacid generators those having a high solubility in a solvent, particularly in a solvent used in a photosensitive coloring composition, are preferable, for example, diphenyliodonium, ditolyliodonium, phenyl (p-anisyl).
  • Iodonium bis (m-nitrophenyl) iodonium, bis (p-tert-butylphenyl) iodonium, bis (p-chlorophenyl) iodonium, bis (n-dodecyl) iodonium, p-isobutylphenyl (p-tolyl) iodonium, p Diaryl iodonium such as isopropylphenyl (p-tolyl) iodonium, or triarylsulfonium chloride such as triphenylsulfonium, bromide, borofluoride, hexafluorophosphate salt, hexafluoroa Senate salts, aromatic sulfonates, tetrakis (pentafluorophenyl) borate salts and the like, sulfonium organoboron complexes such as diphenylphenacylsulfonium (n-butyl) triphen
  • Crosslinking agent can be further added to the photosensitive coloring composition of the present invention.
  • a melamine or guanamine compound can be used.
  • these cross-linking agents include melamine or guanamine compounds represented by the following general formula (6).
  • R 61 represents a —NR 66 R 67 group or an aryl group having 6 to 12 carbon atoms
  • R 61 represents R 62, R 63 , R 64 , R 65 one of R 66 and R 67
  • R 61 represents R 62, R 63, one of R 64 and R 65 are -CH 2 oR 68 group in the case of an aryl group having 6 to 12 carbon atoms
  • R 62 , R 63 , R 64 , R 65 , R 66 and R 67 independently of one another, represent hydrogen or a —CH 2 OR 68 group, wherein R 68 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.
  • the aryl group having 6 to 12 carbon atoms is typically a phenyl group, 1-naphthyl group or 2-naphthyl group, and these phenyl group and naphthyl group include an alkyl group, an alkoxy group, a halogen atom, etc. May be bonded to each other.
  • Each of the alkyl group and the alkoxy group may have about 1 to 6 carbon atoms.
  • Alkyl group represented by R 68 is, among the above, methyl group or an ethyl group, especially a methyl group.
  • Melamine compounds corresponding to the general formula (6) that is, compounds of the following general formula (6-1) include hexamethylol melamine, pentamethylol melamine, tetramethylol melamine, hexamethoxymethyl melamine, pentamethoxymethyl melamine, tetramethoxy Methyl melamine, hexaethoxymethyl melamine and the like are included.
  • R 62 , R 63 , R 64 , R 65 , R 66 and R 67 when one of R 62 , R 63 , R 64 , R 65 , R 66 and R 67 is an aryl group, one of R 62 , R 63 , R 64 and R 65 is —CH 2.
  • guanamine compounds corresponding to the general formula (6) that is, compounds in which R 61 in the general formula (6) is aryl include tetramethylol benzoguanamine, tetramethoxymethyl benzoguanamine, trimethoxymethyl benzoguanamine, tetraethoxymethyl benzoguanamine. Etc. are included.
  • a crosslinking agent having a methylol group or a methylol alkyl ether group can also be used. Examples are given below. 2,6-bis (hydroxymethyl) -4-methylphenol, 4-tert-butyl-2,6-bis (hydroxymethyl) phenol, 5-ethyl-1,3-bis (hydroxymethyl) perhydro-1,3 , 5-triazin-2-one (commonly known as N-ethyldimethyloltriazone) or its dimethyl ether, dimethylol trimethylene urea or its dimethyl ether, 3,5-bis (hydroxymethyl) perhydro-1,3,5- Oxadiazin-4-one (commonly called dimethyloluron) or a dimethyl ether thereof, tetramethylol glyoxal diurein or a tetramethyl ether thereof.
  • crosslinking agents may be used individually by 1 type, or may be used in combination of 2 or more type.
  • the amount of the crosslinking agent used is preferably 0.1 to 15% by mass, particularly preferably 0.5 to 10% by mass, based on the total solid content of the photosensitive coloring composition.
  • Mercapto compounds include 2-mercaptobenzothiazole, 2-mercaptobenzoxazole, 2-mercaptobenzimidazole, hexanedithiol, decandithiol, 1,4-dimethylmercaptobenzene, butanediol bisthiopropionate, butanediol bis Thioglycolate, ethylene glycol bisthioglycolate, trimethylolpropane tristhioglycolate, butanediol bisthiopropionate, trimethylolpropane tristhiopropionate, trimethylolpropane tristhioglycolate, pentaerythritol tetrakisthiopropioate , Pentaerythritol tetrakisthioglycolate, trishydroxyethyltristhiopropionate, ethylene glycol (3-mercaptobutyrate), butanediol bis (3-mercapto
  • the content of (A) the coloring material is usually preferably 10% by mass or more and 20% by mass or more with respect to the total solid content in the photosensitive coloring composition. Usually, it is 50 mass% or less.
  • the content ratio of the (A-1) organic black pigment to (A) 100% by mass of the color material is usually 10% by mass or more, preferably 30% by mass or more, and usually 100% by mass or less. If the content of the (A-1) organic black pigment in the color material (A) is too small, a sufficient optical density (OD) may not be obtained.
  • the coloring material may contain (A-1) an organic black pigment and (A-2) an organic coloring pigment.
  • the content ratio of (A-1) organic black pigment to 100% by mass of (A) color material is usually 10% by mass or more, preferably 20% by mass or more, more preferably 30% by mass or more, and usually 90% by mass.
  • it is preferably 80% by mass or less, more preferably 60% by mass or less.
  • the content of the (A-2) organic coloring pigment is usually 10% by mass or more, preferably 20% by mass or more, more preferably 40% by mass or more, and usually 90% by mass or less, preferably 80% by mass.
  • it is 70 mass% or less more preferably.
  • the content ratio of (A-1) organic black pigment to (A-2) 100 parts by weight of organic coloring pigment is usually 15 parts by weight or more, preferably 20 parts by weight or more, and usually 900 parts by weight or less, preferably 800 parts by weight. Part or less, more preferably 500 parts by weight or less, and still more preferably 200 parts by weight or less.
  • the coloring material may contain (A-1) an organic black pigment and (A-3) carbon black.
  • the content ratio of (A-1) organic black pigment to 100% by mass of (A) color material is usually 50% by mass or more, preferably 60% by mass or more, and usually 95% by mass or less, preferably 90% by mass.
  • the content of (A-3) carbon black is usually 5% by mass or more, preferably 10% by mass or more, and usually 50% by mass or less, preferably 40% by mass or less.
  • the content ratio of (A-1) organic black pigment to (A-3) 100 parts by mass of carbon black is usually 100 parts by mass or more, preferably 150 parts by mass or more, usually 2000 parts by mass or less, preferably 1000 parts by mass. It is as follows.
  • the (A) coloring material may contain (A-2) an organic coloring pigment and (A-3) carbon black together with (A-1) an organic black pigment. is there.
  • the content ratio of (A-1) organic black pigment to 100% by mass of (A) color material is usually 10% by mass or more, preferably 20% by mass or more, and usually 80% by mass or less, preferably 70% by mass or less. It is.
  • the content of the (A-2) organic coloring pigment is usually 10% by mass or more, preferably 20% by mass or more, and usually 60% by mass or less, preferably 50% by mass or less.
  • the content of (A-3) carbon black is usually 5% by mass or more, preferably 10% by mass or more, and usually 50% by mass or less, preferably 40% by mass or less.
  • the content ratio of (A-1) organic black pigment to 100 parts by mass of (A-2) organic color pigment is usually 15 parts by mass or more, preferably 20 parts by mass or more, and usually 800 parts by mass or less, preferably 700 parts by mass. It is below mass parts.
  • the content ratio of (A-1) organic black pigment to (A-3) 100 parts by mass of carbon black is usually 40 parts by mass or more, preferably 50 parts by mass or more, and usually 1000 parts by mass or less, preferably 900 parts by mass. It is as follows.
  • (B) Content of a dispersing agent is 1 mass% or more normally in solid content of a photosensitive coloring composition, 3 mass% or more is preferable, 5 mass% or more is more preferable, and usually 30 mass% or less, 20 mass% or less is preferable and 15 mass% or less is especially preferable. Further, the content of the dispersant (B) with respect to 100% by mass of the (A) colorant is usually preferably 5% by mass or more and 10% by mass or more, and usually 50% by mass or less, particularly 30% by mass or less. preferable. (B) If the content of the dispersant is too small, sufficient dispersibility may not be obtained, and if it is too much, the proportion of other components may be relatively decreased, and sensitivity, plate-making property, etc. may be decreased. .
  • (C) Content of alkali-soluble resin is 5 mass% or more normally with respect to the total solid of the photosensitive coloring composition of this invention, Preferably it is 10 mass% or more, Usually 85 mass% or less, Preferably 80% by mass or less.
  • (D) Content of a photoinitiator is 0.1 mass% or more normally with respect to the total solid of the photosensitive coloring composition of this invention, Preferably it is 0.5 mass% or more, More preferably, it is 1 mass. %, Usually 15% by mass or less, preferably 10% by mass or less.
  • the content of the polymerization accelerator is preferably 0.05% by mass or more, and usually 0.05% by mass or more, based on the total solid content of the photosensitive coloring composition of the present invention. 10% by mass or less, preferably 5% by mass or less, and the polymerization accelerator is usually 0.1 to 50 parts by mass, particularly 0.1 to 20 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the photopolymerization initiator (D). It is preferable to use in proportion.
  • the blending ratio of the sensitizing dye in the photosensitive coloring composition of the present invention is usually 20% by mass or less, preferably 15% by mass or less, based on the total solid content in the photosensitive coloring composition from the viewpoint of sensitivity. Preferably it is 10 mass% or less.
  • a photopolymerizable monomer When a photopolymerizable monomer is used, its content is usually 30% by mass or less, preferably 20% by mass or less, based on the total solid content of the photosensitive coloring composition. When there is too much content of a photopolymerizable monomer, the permeability
  • the minimum of content of a photopolymerizable monomer is 1 mass% or more normally, Preferably it is 5 mass% or more.
  • an adhesion improver When an adhesion improver is used, its content is usually 0.1 to 5% by mass, preferably 0.2 to 3% by mass, more preferably 0.4%, based on the total solid content in the photosensitive coloring composition. ⁇ 2% by weight. If the content of the adhesion improver is less than the above range, the effect of improving the adhesion may not be sufficiently obtained. If the content is too large, the sensitivity may be lowered, or the residue may remain as a defect after development. .
  • the content is usually 0.001 to 10% by mass, preferably 0.005 to 1% by mass, more preferably 0, based on the total solid content in the photosensitive coloring composition. 0.01 to 0.5% by mass, most preferably 0.03 to 0.3% by mass. If the surfactant content is less than the above range, the smoothness and uniformity of the coating film may not be expressed. If the content is too high, the smoothness and uniformity of the coating film may not be expressed, and other characteristics deteriorate. There is a case.
  • the photosensitive coloring composition of the present invention is prepared using the above-mentioned organic solvent so that the solid content concentration is usually 5 to 50% by mass, preferably 10 to 30% by mass.
  • the photosensitive coloring composition of the present invention can be suitably used for forming a black matrix, and preferably exhibits a black color from such a viewpoint, and has an optical density (OD) per 1 ⁇ m film thickness of the coating film. It is preferable that it is 1.0 or more.
  • the photosensitive coloring composition of the present invention (hereinafter sometimes referred to as “resist”) is produced according to a conventional method. Usually, it is preferable to disperse (A) the color material in advance using a paint conditioner, a sand grinder, a ball mill, a roll mill, a stone mill, a jet mill, a homogenizer, or the like. Since the colorant (A) is finely divided by the dispersion treatment, the resist coating characteristics are improved.
  • the dispersion treatment is usually preferably carried out in a system in which (A) a color material, an organic solvent, (B) a dispersant, and (C) a part or all of an alkali-soluble resin are used in combination (hereinafter referred to as dispersion treatment).
  • the mixture to be provided and the composition obtained by the treatment may be referred to as “ink” or “pigment dispersion”).
  • a polymer dispersant as the dispersant (B) because the resulting ink and resist are prevented from thickening with time (excellent in dispersion stability).
  • a pigment dispersion containing at least (A) a color material, an organic solvent, and (B) a dispersant.
  • A) colorant, organic solvent, and (B) dispersant that can be used in the pigment dispersion those described as those that can be used in the photosensitive coloring composition can be preferably employed.
  • a highly reactive component may be modified due to heat generated during the dispersion treatment. Therefore, it is preferable to perform the dispersion treatment in a system containing a polymer dispersant.
  • the color material (A) is dispersed with a sand grinder, glass beads or zirconia beads having a diameter of about 0.1 to 8 mm are preferably used.
  • the temperature is usually from 0 ° C. to 100 ° C., and preferably from room temperature to 80 ° C.
  • the dispersion time is appropriately adjusted because the appropriate time varies depending on the composition of the liquid and the size of the dispersion treatment apparatus.
  • the standard of dispersion is to control the gloss of the ink so that the 20-degree specular gloss (JIS Z8741) of the resist is in the range of 50 to 300.
  • the dispersion treatment is not sufficient, and rough pigment (coloring material) particles often remain, which may result in insufficient developability, adhesion, resolution, and the like.
  • the dispersion treatment is performed until the gloss value exceeds the above range, the pigment is crushed and a large number of ultrafine particles are generated, so that the dispersion stability tends to be impaired.
  • the dispersed particle diameter of the pigment dispersed in the ink is usually 0.03 to 0.3 ⁇ m, and is measured by a dynamic light scattering method or the like.
  • the ink obtained by the dispersion treatment and the other components contained in the resist are mixed to obtain a uniform solution.
  • fine dust is often mixed in the liquid, and thus the obtained resist is preferably filtered by a filter or the like.
  • a cured product can be obtained by curing the photosensitive coloring composition of the present invention.
  • a cured product obtained by curing the photosensitive coloring composition can be suitably used as a black matrix or a colored spacer.
  • the support for forming the black matrix is not particularly limited as long as it has an appropriate strength.
  • a transparent substrate is mainly used, but the material is, for example, a polyester resin such as polyethylene terephthalate, a polyolefin resin such as polypropylene or polyethylene, a sheet made of a thermoplastic resin such as polycarbonate, polymethyl methacrylate or polysulfone, or an epoxy resin. And thermosetting resin sheets such as unsaturated polyester resins and poly (meth) acrylic resins, and various glasses. Among these, glass and heat resistant resin are preferable from the viewpoint of heat resistance.
  • a transparent electrode such as ITO or IZO is formed on the surface of the substrate. Other than the transparent substrate, it can be formed on the TFT array.
  • the support may be subjected to corona discharge treatment, ozone treatment, silane coupling agent, thin film formation treatment of various resins such as urethane resin, etc., if necessary, in order to improve surface properties such as adhesiveness.
  • the thickness of the transparent substrate is usually 0.05 to 10 mm, preferably 0.1 to 7 mm. When a thin film forming process of various resins is performed, the film thickness is usually 0.01 to 10 ⁇ m, preferably 0.05 to 5 ⁇ m.
  • the photosensitive coloring composition of the present invention is applied on a transparent substrate and dried, and then the photosensitive matrix is coated.
  • a black mask is formed by placing a photomask on the coloring composition and exposing the image through the photomask, developing, and thermosetting or photocuring as necessary.
  • the black matrix of the present invention is effective for forming on the TFT element substrate, but the configuration is not particularly limited in each of the COA and BOA systems, and can be applied to various configurations. .
  • the photosensitive coloring composition for black matrix is applied on a transparent substrate by spinner method, wire bar method, flow coating method, die coating method. , Roll coating method or spray coating method.
  • the die coating method significantly reduces the amount of coating solution used, and has no influence from mist adhering to the spin coating method. To preferred.
  • the thickness of the coating film is usually preferably in the range of 0.2 to 10 ⁇ m, more preferably in the range of 0.5 to 6 ⁇ m, and still more preferably in the range of 1 to 4 ⁇ m, as the film thickness after drying. is there.
  • the coating film after the photosensitive coloring composition is applied to the substrate is preferably dried by a drying method using a hot plate, an IR oven, or a convection oven. Drying conditions can be appropriately selected according to the type of the solvent component, the performance of the dryer used, and the like.
  • the drying time is usually selected within the range of 15 seconds to 5 minutes at a temperature of 40 to 200 ° C., preferably 50 to 130 ° C., depending on the type of solvent component and the performance of the dryer used. It is selected in the range of 30 seconds to 3 minutes. The higher the drying temperature, the better the adhesion of the coating film to the transparent substrate.
  • the drying process of this coating film may be a reduced pressure drying method in which drying is performed in a reduced pressure chamber without increasing the temperature.
  • Exposure Image exposure is performed by overlaying a negative mask pattern on the coating film of the photosensitive coloring composition and irradiating an ultraviolet light source or a visible light source through the mask pattern. At this time, if necessary, exposure may be performed after an oxygen blocking layer such as a polyvinyl alcohol layer is formed on the photopolymerizable coating film in order to prevent a decrease in sensitivity of the photopolymerizable layer due to oxygen.
  • the light source used for said image exposure is not specifically limited.
  • Examples of the light source include a xenon lamp, a halogen lamp, a tungsten lamp, a high-pressure mercury lamp, an ultra-high pressure mercury lamp, a metal halide lamp, a medium-pressure mercury lamp, a low-pressure mercury lamp, a carbon arc, and a fluorescent lamp, an argon ion laser, a YAG laser, Examples include an excimer laser, a nitrogen laser, a helium cadmium laser, and a laser light source such as a semiconductor laser. An optical filter can also be used when used by irradiating light of a specific wavelength.
  • the black matrix according to the present invention comprises an organic solvent or an aqueous solution containing a surfactant and an alkaline compound after the coating film made of the photosensitive coloring composition is subjected to image exposure with the above light source.
  • An image can be formed on a substrate by development using a film.
  • This aqueous solution may further contain an organic solvent, a buffering agent, a complexing agent, a dye or a pigment.
  • Alkaline compounds include sodium hydroxide, potassium hydroxide, lithium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium bicarbonate, potassium bicarbonate, sodium silicate, potassium silicate, sodium metasilicate, sodium phosphate, potassium phosphate
  • Inorganic alkaline compounds such as sodium hydrogen phosphate, potassium hydrogen phosphate, sodium dihydrogen phosphate, potassium dihydrogen phosphate, ammonium hydroxide, mono-di- or triethanolamine, mono-di- or trimethylamine , Mono-di- or triethylamine, mono- or diisopropylamine, n-butylamine, mono-di- or triisopropanolamine, ethyleneimine, ethylenediimine, tetramethylammonium hydroxide (TMAH), choline, etc.
  • Organic alkaline compounds. These alkaline compounds may be a mixture of two or more.
  • surfactant examples include nonionic surfactants such as polyoxyethylene alkyl ethers, polyoxyethylene alkyl aryl ethers, polyoxyethylene alkyl esters, sorbitan alkyl esters, monoglyceride alkyl esters, and alkylbenzene sulfonic acids.
  • nonionic surfactants such as polyoxyethylene alkyl ethers, polyoxyethylene alkyl aryl ethers, polyoxyethylene alkyl esters, sorbitan alkyl esters, monoglyceride alkyl esters, and alkylbenzene sulfonic acids.
  • anionic surfactants such as salts, alkylnaphthalene sulfonates, alkyl sulfates, alkyl sulfonates, and sulfosuccinate esters
  • amphoteric surfactants such as alkylbetaines and amino acids.
  • organic solvent examples include isopropyl alcohol, benzyl alcohol, ethyl cellosolve, butyl cellosolve, phenyl cellosolve, propylene glycol, diacetone alcohol and the like.
  • the organic solvent may be used alone or in combination with an aqueous solution.
  • the development processing conditions are not particularly limited, and the development temperature is usually in the range of 10 to 50 ° C., particularly 15 to 45 ° C., particularly preferably 20 to 40 ° C.
  • the development methods are immersion development, spray development, brush Any of a developing method, an ultrasonic developing method and the like can be used.
  • thermosetting treatment The substrate after development is subjected to thermosetting treatment or photocuring treatment, preferably thermosetting treatment.
  • the thermosetting treatment conditions at this time are selected such that the temperature is in the range of 100 to 280 ° C., preferably in the range of 150 to 250 ° C., and the time is in the range of 5 to 60 minutes.
  • the line width of the black matrix formed as described above is usually 3 to 50 ⁇ m, preferably 4 to 30 ⁇ m, and the height is usually 0.5 to 5 ⁇ m, preferably 1 to 4 ⁇ m.
  • the volume resistivity is 1 ⁇ 10 13 ⁇ ⁇ cm or more, preferably 1 ⁇ 10 14 ⁇ ⁇ cm or more, and the relative dielectric constant is 6 or less, preferably 5 or less, and usually 2 or more.
  • the optical density (OD) per 1 ⁇ m thickness is 1.2 or more, preferably 1.5 or more, more preferably 1.8 or more, and usually 4.0 or less.
  • the optical density (OD) is a value measured by a method described later.
  • the photosensitive coloring composition of this Embodiment can also be used as a resist for coloring spacers other than a black matrix.
  • a spacer is used in a TFT type LCD, the TFT may malfunction as a switching element due to light incident on the TFT, and a colored spacer is used to prevent this, for example, Japanese Patent Application Laid-Open No. 8-234212.
  • the publication discloses that the spacer is light-shielding.
  • the colored spacer can be formed in the same manner as the black matrix described above except that a mask for the colored spacer is used.
  • the image display device of the present invention is not particularly limited as long as it is a device that displays an image or video, and examples thereof include a liquid crystal display device and an organic EL (Electro Luminesence) display described later.
  • the liquid crystal display device of the present invention is manufactured using the above-described black matrix of the present invention, and is not particularly limited in terms of the formation order and formation position of the color pixels and the black matrix.
  • the black matrix of the present invention is provided on a TFT element substrate, red, green and blue pixels are formed, an overcoat layer is formed as necessary, and further, ITO and IZO are formed on the image.
  • ITO and IZO are formed on the image.
  • the transparent electrode may not be formed.
  • a liquid crystal display device usually forms an alignment film on a color filter, and after dispersing spacers on the alignment film or forming a photo spacer, it is bonded to a counter substrate to form a liquid crystal cell. Liquid crystal is injected into the cell and connected to the counter electrode to complete.
  • a resin film such as polyimide is suitable.
  • a gravure printing method and / or a flexographic printing method is usually employed, and the thickness of the alignment film is several tens of nm.
  • the alignment film is cured by thermal baking, it is surface-treated by irradiation with ultraviolet rays or a rubbing cloth to be processed into a surface state in which the tilt of the liquid crystal can be adjusted.
  • the black matrix of the present invention there is no particular limitation on the formation order and formation position of the color pixels and the black matrix.
  • the spacer a spacer having a size corresponding to a gap (gap) with the counter substrate is used, and a spacer of 2 to 8 ⁇ m is usually preferable.
  • a photo spacer (PS) of a transparent resin film can be formed on the color filter substrate by photolithography, and this can be used instead of the spacer.
  • the gap for bonding to the counter substrate varies depending on the use of the liquid crystal display device, but is usually selected in the range of 2 to 8 ⁇ m.
  • portions other than the liquid crystal injection port are sealed with a sealing material such as an epoxy resin.
  • the sealing material is cured by UV irradiation and / or heating, and the periphery of the liquid crystal cell is sealed.
  • the liquid crystal cell whose periphery is sealed is cut into panel units, then decompressed in a vacuum chamber, the liquid crystal injection port is immersed in liquid crystal, and then the liquid crystal is injected into the liquid crystal cell by leaking in the chamber. .
  • the degree of decompression in the liquid crystal cell is usually 1 ⁇ 10 ⁇ 2 to 1 ⁇ 10 ⁇ 7 Pa, preferably 1 ⁇ 10 ⁇ 3 to 1 ⁇ 10 ⁇ 6 Pa. Further, it is preferable to heat the liquid crystal cell during decompression, and the heating temperature is usually 30 to 100 ° C., more preferably 50 to 90 ° C.
  • the warming holding at the time of depressurization is usually in the range of 10 to 60 minutes, and then immersed in the liquid crystal.
  • the liquid crystal cell into which the liquid crystal is injected is sealed with a UV curable resin in which the liquid crystal injection port is cured, thereby completing a liquid crystal display device (panel).
  • liquid crystal there are no particular restrictions on the type of liquid crystal, and it is a conventionally known liquid crystal such as an aromatic, aliphatic, or polycyclic compound, and may be any of lyotropic liquid crystal, thermotropic liquid crystal, and the like.
  • thermotropic liquid crystal nematic liquid crystal, smectic liquid crystal, cholesteric liquid crystal, and the like are known, but any of them may be used.
  • the organic EL display of the present invention can be produced using the black matrix of the present invention.
  • a pattern that is, the pixel 20 and the adjacent one
  • a color filter in which a black matrix (not shown) provided between the pixels 20 is formed is produced, and an organic light-emitting body 500 is laminated on the color filter with the organic protective layer 30 and the inorganic oxide film 40 interposed therebetween.
  • the organic EL element 100 can be produced.
  • at least one of the pixel 20 and the black matrix is manufactured using the photosensitive coloring composition of the present invention.
  • a transparent anode 50, a hole injection layer 51, a hole transport layer 52, a light-emitting layer 53, an electron injection layer 54, and a cathode 55 are sequentially formed on the upper surface of the color filter.
  • a method of adhering the organic light-emitting body 500 formed on another substrate onto the inorganic oxide film 40 can be used.
  • an organic EL display can be produced.
  • the black matrix of the present invention can be applied to both passive drive type organic EL displays and active drive type organic EL displays.
  • Organic black pigment Perylene black> Lumogen (registered trademark) Black FK4281 manufactured by BASF
  • Organic black pigment aniline black> PALIOTOL (registered trademark) Black L0080, manufactured by BASF
  • the inside of the reaction vessel was changed to air substitution, 0.7 parts by mass of trisdimethylaminomethylphenol and 0.12 parts by mass of hydroquinone were added to 43.2 parts by mass of acrylic acid, and the reaction was continued at 100 ° C. for 12 hours. Thereafter, 56.2 parts by mass of tetrahydrophthalic anhydride (THPA) and 0.7 parts by mass of triethylamine were added and reacted at 100 ° C. for 3.5 hours.
  • THPA tetrahydrophthalic anhydride
  • the weight average molecular weight Mw measured by GPC of the alkali-soluble resin-I thus obtained was about 8400, and the acid value was 80 mgKOH / g.
  • ⁇ Dispersant-II> "DISPERBYK-2000" manufactured by Big Chemie (acrylic AB block copolymer consisting of an A block having a quaternary ammonium base in the side chain and a B block having no quaternary ammonium base)
  • compound 1 (0.98 g, 5 mmol) and methylene chloride (17 mL) were added to a 50 mL three-necked flask. After cooling to 3 ° C., o-toluoyl chloride (0.77 g, 5 mmol) was added dropwise. To this, aluminum chloride (0.67 g, 5 mmol) was slowly added over 1 hour. After completion of the addition, the mixture was further stirred at 3 ° C. for 2 hours, and methylene chloride (8 mL) was added. Next, glutaric anhydride (0.68 g, 6 mmol) was added over 30 minutes, and then aluminum chloride (1.90 g, 14 mmol) was added over 30 minutes.
  • compound 3 (1.00 g, 2.26 mmol) and methylene chloride (10 mL) were placed in a 50 mL three-necked flask and cooled to 10 ° C. To this was added 1N hydrogen chloride in diethyl ether (4.68 mL). Next, amyl nitrite (0.36 g, 3.04 mmol) was added and reacted at 10 ° C. for 4 hours. After adding water (10 mL), it wash
  • ⁇ Preparation of pigment dispersions 1 to 7 The pigment, dispersant, dispersion aid, alkali-soluble resin, and solvent described in Table 1 were mixed so that the mass ratio described in Table 1 was obtained. This solution was subjected to a dispersion treatment in the range of 25 to 45 ° C. for 3 hours using a paint shaker. As the beads, 0.5 mm ⁇ zirconia beads were used, and 2.5 times the mass of the dispersion was added. After the completion of dispersion, the beads and dispersion were separated by a filter to prepare pigment dispersions 1 to 7.
  • Carbon black was produced by a normal oil furnace method. However, as the raw material oil, an ethylene bottom oil having a small amount of Na, Ca, and S was used, and a coke oven gas was used for combustion. Furthermore, pure water treated with an ion exchange resin was used as the reaction stop water. 540 g of the obtained carbon black was stirred at 5,000 to 6,000 rpm for 30 minutes together with 14500 g of pure water using a homomixer to obtain a slurry.
  • the slurry was transferred to a container with a screw type stirrer, and 600 g of toluene in which 60 g of epoxy resin “Epicoat 828” (manufactured by Mitsubishi Chemical Corporation) was dissolved was added little by little while mixing at about 1,000 rpm. In about 15 minutes, the entire amount of carbon black dispersed in water was transferred to the toluene side, and became particles of about 1 mm.
  • Examples 1 to 8 and Comparative Examples 1 to 4 Using the pigment dispersion and the coated carbon black dispersion prepared above, each component was added so that the ratio in the solid content was the mixing ratio shown in Table 2, and further PGMEA was added so that the solid content was 17% by mass. The mixture was stirred and dissolved to prepare a photosensitive coloring composition. In Examples 1 to 8 and Comparative Examples 1, 2 and 4, the pigment concentration in the solid content was 40% by mass, and in Comparative Example 3, the pigment concentration in the solid content was 30% by mass.
  • the mass ratio of the alkali-soluble resin (including the resin in the dispersion) to the photopolymerizable monomer is 3, the photopolymerization initiator is 4% by mass in the solid content, and the additive is 0.5% by mass and 0.1% by mass of the surfactant were used.
  • the obtained photosensitive coloring composition it evaluated by the method mentioned later.
  • the prepared photosensitive coloring composition was applied to a glass substrate with a spin coater so that the final film thickness was 2 ⁇ m, dried under reduced pressure for 1 minute, and then dried at 100 ° C. for 90 seconds with a hot plate.
  • a resist-coated substrate (substrate-1) was obtained by heating at 230 ° C. for 30 minutes.
  • the optical density (OD) of the obtained substrate was measured with a transmission densitometer Gretag Macbeth D200-II, and the film thickness was measured with a non-contact surface / layer cross-sectional shape measurement system VertScan (R) 2.0 manufactured by Ryoka System Co., Ltd. It was measured.
  • Table 3 shows the optical density (OD) per 1 ⁇ m of film thickness.
  • a substrate (substrate-2) was prepared in the same manner as in the method for preparing substrate-1, except that a glass substrate having a chromium vapor deposition film was used instead of the glass substrate.
  • a gold counter electrode was formed on the resist coating film by vapor deposition.
  • the relative dielectric constant at 1 kHz ⁇ 1 V was measured using “LCR meter 4284A” manufactured by HP (current Agilent). The results are shown in Table 3.
  • Example 1 From a comparison between Example 1 and Comparative Examples 1, 2, and 4, it was confirmed that the substrate obtained from the photosensitive coloring composition of the present invention had a higher OD and a higher shielding property at the same pigment concentration. .
  • Comparative Examples 1 and 2 a linear pattern was not obtained even after development for 10 minutes. This is because Comparative Examples 1 and 2 contain perylene black as a pigment, but it is necessary to use a large amount of dispersant when dispersing perylene black, which seems to have adversely affected the plate-making characteristics. The larger the line width, the higher the sensitivity. However, by using (A-1) the organic black pigment and (A-2) the organic coloring pigment together, the sensitivity can be improved without greatly reducing the OD. It was confirmed from Examples 4 and 5 that it could be increased.
  • Comparative Example 3 shows that the pigment is only coated carbon black and exhibits a high OD, but the relative dielectric constant increases.
  • Examples 6 and 7 show that the combination of (A-1) organic black pigment and (A-3) carbon black used in the present invention enables high OD and low dielectric constant. confirmed.
  • Example 9 and Comparative Examples 5 to 7 Using the pigment dispersion prepared above, add each component so that the ratio in the solid content is the blending ratio in Table 5, and add PGMEA so that the solid content is 17% by mass, and stir and dissolve. A photosensitive coloring composition was prepared. Moreover, the viscosity was measured about each obtained photosensitive coloring composition by the Toki Sangyo Co., Ltd. RC80L type
  • a basic polymer dispersant having a quaternary ammonium base and a basic polymer dispersant having no quaternary ammonium base are treated equally. It is known to show the same dispersibility.
  • perylene black which is an organic black pigment, has no significant difference in the viscosity of the photosensitive coloring composition when using Dispersant I or Dispersant III. .
  • Table 6 shows the viscosity values measured in the same manner as in Example 9 for the photosensitive coloring compositions of Examples 1 to 8.
  • Example 6 in which (A-1) an organic black pigment and (A-3) carbon black were used in combination, (A-1) an organic black pigment and (A-2) an organic color pigment (A-3)
  • the viscosity was the same as in Examples 1 and 2, and the pigment was uniformly dispersed in any of the photosensitive coloring compositions.

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Abstract

　本発明は、遮光性に優れ、しかも、分散性や製版性に優れ、十分に低い比誘電率を示す感光性着色組成物を提供することを課題とする。本発明の感光性着色組成物は、（Ａ）色材、（Ｂ）分散剤、（Ｃ）アルカリ可溶性樹脂、及び（Ｄ）光重合開始剤を少なくとも含有し、（Ａ）色材が（Ａ－１）一般式（１）で表される化合物、その化合物の幾何異性体、その化合物の塩、またはその化合物の幾何異性体の塩である有機黒色顔料を含み、かつ、（Ｂ）分散剤が４級アンモニウム塩基を官能基として有する高分子分散剤を含む。　

Description

感光性着色組成物、ブラックマトリクス、着色スペーサー、画像表示装置及び顔料分散液
　本発明は、感光性着色組成物、ブラックマトリクス、着色スペーサー及び画像表示装置に関するものである。詳しくは、遮蔽性及び製版特性に優れる感光性着色組成物と、その用途に関する。
　液晶表示素子用ブラックマトリクスは、液晶表示素子において駆動電極間からの光のもれを防ぐために用いられる。一般的にブラックマトリクスは、ＴＦＴ（Thin Film Transistor）素子基板と対をなすガラス又はプラスティックシートなどの透明基板上にフォトリソグラフィー法を用いて形成されるストライプ状又は格子状の遮光性材料のパターンである。
　最近では、カラー液晶表示素子のより高精細・高輝度化に対応するために、アクティブマトリクス型液晶ディスプレイにおいて、カラーフィルターをＴＦＴ素子基板側に設けたカラーフィルター・オン・アレイ方式（ＣＯＡ方式）やブラックマトリクスだけをＴＦＴ素子基板側に設けたブラックマトリクス・オン・アレイ方式（ＢＯＡ方式）が提案されている。この方式によれば、カラーフィルター側にブラックマトリクスを形成する場合に比べ、アクティブ素子側との位置合わせマージンを取る必要がなくなるため、開口率を高くすることができ、その結果、高輝度化を図ることができる。
　ただし、この様な構造を取る場合にブラックマトリクスには、ＴＦＴ素子の上に直接搭載させても電気回路の短絡を起こさない様に一定以上の体積抵抗率や一定以下の比誘電率を持つものが求められる。
　このようなブラックマトリクスとしては、顔料に複数種の有機着色顔料とカーボンブラックを用いたブラックマトリクスが提案されている（例えば特許文献１参照）。
　また、顔料として有機黒色顔料を用いたブラックマトリクス用の感光性組成物も知られており、具体的には、アニリンブラック（例えば特許文献２参照）やペリレンブラック（例えば特許文献３参照）を用いた感光性組成物が知られている。
　一方、有機顔料として、ビス－オキソジヒドロ－インドリレン－ベンゾフラン着色剤が知られている（例えば特許文献４参照）。本文献の中には該顔料をカラーフィルターの赤色層、青色層及び緑色層を形成するために用いることが記載されている。また、該顔料は電気泳動ディスプレイ用の有機黒色顔料としても用いられることが知られている（例えば特許文献５参照）。
日本国特開２００９－７５４４６号公報 日本国特開平８－４４０４９号公報 日本国特開２００６－２３５１５３号公報 日本国特表２００２－５２８４４８号公報 日本国特表２０１２－５１５２４０号公報
　本発明者らが鋭意検討した結果、特許文献１に記載されている感光性組成物は、有機着色顔料の遮蔽率（光学濃度）が低く、十分な光学濃度を得るためには膜厚を厚くする必要があることがわかった。
　また、特許文献２や３に記載されている、前記アニリンブラックやペリレンブラックは、分散性が悪く、分散するために多くの分散剤を使用する必要があり、製版性等に問題が生じる場合があることがわかった。加えて遮蔽率（光学濃度）も十分なものではないことが分かった。
　さらに、特許文献４や５には、ビス－オキソジヒドロ－インドリレン－ベンゾフラン着色剤を画像表示装置に用いる遮蔽剤として用いることについては記載も示唆もなく、画像表示装置に用いる遮蔽剤として用いた際の光学濃度、分散性や製版性といった特性についても不明である。
　本発明は、上記従来の実情に鑑みてなされたものであって、遮光性に優れ、しかも、分散性や製版性に優れ、十分に低い比誘電率を示す感光性着色組成物を提供することを目的とする。
　本発明者らが、上記課題を解決すべく鋭意検討を行った結果、感光性着色組成物中の色材を、特定の構造を有する有機黒色顔料を用い、かつ、特定の分散剤を用いることで、上記課題を解決することができることを見出し、本発明に至った。
　すなわち、本発明は以下の［１］～［１７］の構成を有する。
［１］（Ａ）色材、（Ｂ）分散剤、（Ｃ）アルカリ可溶性樹脂、及び（Ｄ）光重合開始剤を少なくとも含有する感光性着色組成物であって、前記（Ａ）色材が（Ａ－１）下記一般式（１）で表される化合物、その幾何異性体、その塩、またはその幾何異性体の塩である有機黒色顔料を含み、かつ、前記（Ｂ）分散剤が４級アンモニウム塩基を官能基として有する高分子分散剤を含む感光性着色組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
［式（１）中、Ｒ１およびＲ６は互いに独立して水素原子、ＣＨ３、ＣＦ３、フッ素原子または塩素原子である；Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０は他の全てから互いに独立して水素原子、ハロゲン原子、Ｒ１１、ＣＯＯＨ、ＣＯＯＲ１１、ＣＯＯ－、ＣＯＮＨ２、ＣＯＮＨＲ１１、ＣＯＮＲ１１Ｒ１２、ＣＮ、ＯＨ、ＯＲ１１、ＣＯＣＲ１１、ＯＯＣＮＨ２、ＯＯＣＮＨＲ１１、ＯＯＣＮＲ１１Ｒ１２、ＮＯ２、ＮＨ２、ＮＨＲ１１、ＮＲ１１Ｒ１２、ＮＨＣＯＲ１２、ＮＲ１１ＣＯＲ１２、Ｎ＝ＣＨ２、Ｎ＝ＣＨＲ１１、Ｎ＝ＣＲ１１Ｒ１２、ＳＨ、ＳＲ１１、ＳＯＲ１１、ＳＯ２Ｒ１１、ＳＯ３Ｒ１１、ＳＯ３Ｈ、ＳＯ３ －、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ１１またはＳＯ２ＮＲ１１Ｒ１２である；且つ、Ｒ２とＲ３、Ｒ３とＲ４、Ｒ４とＲ５、Ｒ７とＲ８、Ｒ８とＲ９、及びＲ９とＲ１０からなる群から選ばれる少なくとも１つの組み合わせは、互いに直接結合し、または酸素原子、硫黄原子、ＮＨ若しくはＮＲ１１ブリッジによって互いに結合することもできる；Ｒ１１およびＲ１２は互いに独立して、炭素数１～１２のアルキル基、炭素数３～１２のシクロアルキル基、炭素数２～１２のアルケニル基、炭素数３～１２のシクロアルケニル基または炭素数２～１２のアルキニル基である。］
［２］前記一般式（１）において、
　式中、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ９およびＲ１０は互いに独立して水素原子、フッ素原子または塩素原子であり、Ｒ３およびＲ８は互いに独立して水素原子、ＮＯ２、ＯＣＨ３、ＯＣ２Ｈ５、臭素原子、塩素原子、ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、Ｎ（ＣＨ３）２、Ｎ（ＣＨ３）（Ｃ２Ｈ５）、Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、α－ナフチル、β－ナフチル、ＳＯ３ＨまたはＳＯ３ －であり、Ｒ１はＲ６と同一であり、Ｒ２はＲ７と同一であり、Ｒ３はＲ８と同一であり、Ｒ４はＲ９と同一であり、Ｒ５はＲ１０と同一である、［１］に記載の感光性着色組成物。
［３］前記高分子分散剤が、さらに３級アミンを官能基として有する、［１］又は［２］に記載の感光性着色組成物。
［４］前記（Ｃ）アルカリ可溶性樹脂が、下記アルカリ可溶性樹脂（ｃ１）及び下記アルカリ可溶性樹脂（ｃ２）の少なくともいずれかを含む、［１］～［３］のいずれか１つに記載の感光性着色組成物。
＜アルカリ可溶性樹脂（ｃ１）＞
　エポキシ樹脂にα，β－不飽和モノカルボン酸又はカルボキシル基を有するα，β－不飽和モノカルボン酸エステルを付加させ、さらに、多塩基酸及び／又はその無水物を反応させることによって得られたアルカリ可溶性樹脂。
＜アルカリ可溶性樹脂（ｃ２）＞
　エポキシ樹脂にα，β－不飽和モノカルボン酸又はカルボキシル基を有するα，β－不飽和モノカルボン酸エステルを付加させ、さらに、多価アルコール、並びに多塩基酸及び／又はその無水物と反応させることによって得られたアルカリ可溶性樹脂。
［５］（Ａ）色材が、さらに（Ａ－２）有機着色顔料を含有する、［１］～［４］のいずれか１つに記載の感光性着色組成物。
［６］（Ａ－２）有機着色顔料が、以下の顔料のうち少なくとも１種を含有する、［５］に記載の感光性着色組成物。
　　青：カラーインデックスピグメントブルー６０、又は１５：６
　　赤：カラーインデックスピグメントレッド１７７、２５４、又は２７２
　　紫：カラーインデックスピグメントバイオレット２３、又は２９
　　橙：カラーインデックスピグメントオレンジ４３、６４、又は７２
［７］（Ａ）色材１００質量％に対する、前記（Ａ－１）有機黒色顔料の含有割合が３０～９０質量％、（Ａ－２）有機着色顔料の含有割合が１０～７０質量％である、［５］または［６］に記載の感光性着色組成物。
［８］（Ａ）色材がさらに（Ａ－３）カーボンブラックを含有する、［１］～［７］のいずれか１つに記載の感光性着色組成物。
［９］（Ａ）色材１００質量％に対する、前記（Ａ－１）有機黒色顔料の含有割合が５０～９０質量％、（Ａ－３）カーボンブラックの含有割合が１０～５０質量％である、［８］に記載の感光性着色組成物。
［１０］（Ｄ）光重合開始剤が、オキシムエステル開始剤、及び／又はケトオキシムエステル開始剤である、［１］～［９］のいずれか１つに記載の感光性着色組成物。
［１１］［１］～［１０］のいずれか１つに記載の感光性着色組成物を硬化して得られる硬化物。
［１２］［１１］に記載の硬化物から形成されるブラックマトリクス。
［１３］［１１］に記載の硬化物から形成される着色スペーサー。
［１４］［１２］に記載のブラックマトリクス又は［１３］に記載の着色スペーサーを含む画像表示装置。
［１５］（Ａ）色材、及び（Ｂ）分散剤を含有する顔料分散液であって、前記（Ａ）色材が（Ａ－１）下記一般式（１）で表される化合物、その幾何異性体、その塩、またはその幾何異性体の塩である有機黒色顔料を含み、かつ、前記（Ｂ）分散剤が４級アンモニウム塩基を官能基として有する高分子分散剤を含む顔料分散液。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
［式中、Ｒ１およびＲ６は互いに独立して水素原子、ＣＨ３、ＣＦ３、フッ素原子または塩素原子である；Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０は他の全てから互いに独立して水素原子、ハロゲン原子、Ｒ１１、ＣＯＯＨ、ＣＯＯＲ１１、ＣＯＯ－、ＣＯＮＨ２、ＣＯＮＨＲ１１、ＣＯＮＲ１１Ｒ１２、ＣＮ、ＯＨ、ＯＲ１１、ＣＯＣＲ１１、ＯＯＣＮＨ２、ＯＯＣＮＨＲ１１、ＯＯＣＮＲ１１Ｒ１２、ＮＯ２、ＮＨ２、ＮＨＲ１１、ＮＲ１１Ｒ１２、ＮＨＣＯＲ１２、ＮＲ１１ＣＯＲ１２、Ｎ＝ＣＨ２、Ｎ＝ＣＨＲ１１、Ｎ＝ＣＲ１１Ｒ１２、ＳＨ、ＳＲ１１、ＳＯＲ１１、ＳＯ２Ｒ１１、ＳＯ３Ｒ１１、ＳＯ３Ｈ、ＳＯ３ －、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ１１またはＳＯ２ＮＲ１１Ｒ１２である；且つ、Ｒ２とＲ３、Ｒ３とＲ４、Ｒ４とＲ５、Ｒ７とＲ８、Ｒ８とＲ９、及びＲ９とＲ１０からなる群から選ばれる少なくとも１つの組み合わせは、互いに直接結合し、または酸素原子、硫黄原子、ＮＨ若しくはＮＲ１１ブリッジによって互いに結合することもできる；Ｒ１１およびＲ１２は互いに独立して、炭素数１～１２のアルキル基、炭素数３～１２のシクロアルキル基、炭素数２～１２のアルケニル基、炭素数３～１２のシクロアルケニル基または炭素数２～１２のアルキニル基である。］
［１６］前記一般式（１）において、
　式中、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ９およびＲ１０は互いに独立して水素原子、フッ素原子、または塩素原子であり、Ｒ３およびＲ８は互いに独立して水素原子、ＮＯ２、ＯＣＨ３、ＯＣ２Ｈ５、臭素原子、塩素原子、ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、Ｎ（ＣＨ３）２、Ｎ（ＣＨ３）（Ｃ２Ｈ５）、Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、α－ナフチル、β－ナフチル、ＳＯ３ＨまたはＳＯ３ －であり、Ｒ１はＲ６と同一であり、Ｒ２はＲ７と同一であり、Ｒ３はＲ８と同一であり、Ｒ４はＲ９と同一であり、Ｒ５はＲ１０と同一である、［１５］に記載の顔料分散液。
［１７］前記高分子分散剤が、さらに３級アミンを官能基として有する、［１５］又は［１６］に記載の顔料分散液。
　本発明の感光性着色組成物は、特定の構造を有する有機黒色顔料を含むことで、顔料分散体作製時に分散剤の量を少なくすることができるため優れた製版特性を示し、また分散性にも優れる。よって、本発明の感光性着色組成物から形成されるブラックマトリクスは、優れた遮光性を示す。また、本発明のブラックマトリクス及び着色スペーサーは、ＴＦＴ素子基板上に形成されても短絡・誤動作等を起こさないだけの十分低い比誘電率を示す。本発明のブラックマトリクスを有する画像表示装置は、ＴＦＴ故障や液晶駆動の乱れ等の問題がなく、信頼性に優れる。
図１は、有機ＥＬ素子の一例を示す断面概略図である。
　以下、本発明の実施の形態を具体的に説明するが、本発明は、以下の実施の形態に限定されるものではなく、その要旨の範囲内で種々に変更して実施することができる。
　なお、本発明において、「（メタ）アクリル」とは「アクリル及び／又はメタクリル」を意味し、「（メタ）アクリレート」、「（メタ）アクリロイル」についても同様である。
　「（共）重合体」とは、単一重合体（ホモポリマー）と共重合体（コポリマー）の双方を含むことを意味し、「酸（無水物）」、「（無水）…酸」とは、酸とその無水物の双方を含むことを意味する。また、本発明において「アクリル系樹脂」とは、（メタ）アクリル酸を含む（共）重合体、カルボキシル基を有する（メタ）アクリル酸エステルを含む（共）重合体を意味する。
　また、本発明において「モノマー」とは、いわゆる高分子物質（ポリマー）に相対する用語であり、狭義の単量体（モノマー）の外に、二量体、三量体、オリゴマー等も含む意味である。
　本発明において「全固形分」とは、感光性着色組成物中又は後述するインク中に含まれる、溶剤以外の全成分を意味するものとする。
　本発明において、重量平均分子量とは、ＧＰＣ（ゲルパーミエーションクロマトグラフィー）によるポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）をさす。
　また、本発明において、「アミン価」とは、特に断りのない限り、有効固形分換算のアミン価を表し、分散剤の固形分１ｇあたりの塩基量と当量のＫＯＨの質量で表される値である。なお、測定方法については後述する。一方、「酸価」とは、特に断りのない限り有効固形分換算の酸価を表し、中和滴定により算出される。
　また、本明細書において、「質量」で表される百分率や部は「重量」で表される百分率や部と同義である。
　［感光性着色組成物］
　本発明の感光性着色組成物（以下、「感光性着色組成物」又は「着色樹脂組成物」と称す場合がある）は、
（Ａ）色材
（Ｂ）分散剤
（Ｃ）アルカリ可溶性樹脂
（Ｄ）光重合開始剤
を必須成分として含有し、必要に応じて、更に有機溶剤、シランカップリング剤等の密着向上剤、塗布性向上剤、現像改良剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、界面活性剤、顔料誘導体等、その他の配合成分を含むものであり、通常、各配合成分が、有機溶剤に溶解又は分散した状態で使用される。
　＜（Ａ）色材＞
　本発明で用いる（Ａ）色材は、（Ａ－１）下記一般式（１）で表される化合物、その幾何異性体、その塩、またはその幾何異性体の塩である有機黒色顔料を含む。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
［式（１）中、Ｒ１およびＲ６は互いに独立して水素原子、ＣＨ３、ＣＦ３、フッ素原子または塩素原子である；
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０は他の全てから互いに独立して水素原子、ハロゲン原子、Ｒ１１、ＣＯＯＨ、ＣＯＯＲ１１、ＣＯＯ－、ＣＯＮＨ２、ＣＯＮＨＲ１１、ＣＯＮＲ１１Ｒ１２、ＣＮ、ＯＨ、ＯＲ１１、ＣＯＣＲ１１、ＯＯＣＮＨ２、ＯＯＣＮＨＲ１１、ＯＯＣＮＲ１１Ｒ１２、ＮＯ２、ＮＨ２、ＮＨＲ１１、ＮＲ１１Ｒ１２、ＮＨＣＯＲ１２、ＮＲ１１ＣＯＲ１２、Ｎ＝ＣＨ２、Ｎ＝ＣＨＲ１１、Ｎ＝ＣＲ１１Ｒ１２、ＳＨ、ＳＲ１１、ＳＯＲ１１、ＳＯ２Ｒ１１、ＳＯ３Ｒ１１、ＳＯ３Ｈ、ＳＯ３ －、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ１１またはＳＯ２ＮＲ１１Ｒ１２である；
且つ、Ｒ２とＲ３、Ｒ３とＲ４、Ｒ４とＲ５、Ｒ７とＲ８、Ｒ８とＲ９、及びＲ９とＲ１０からなる群から選ばれる少なくとも１つの組み合わせは、互いに直接結合し、または酸素原子、硫黄原子、ＮＨ若しくはＮＲ１１ブリッジによって互いに結合することもできる；
Ｒ１１およびＲ１２は互いに独立して、炭素数１～１２のアルキル基、炭素数３～１２のシクロアルキル基、炭素数２～１２のアルケニル基、炭素数３～１２のシクロアルケニル基または炭素数２～１２のアルキニル基である。］
　一般式（１）で表される化合物の幾何異性体は、以下のコア構造を有し（ただし、構造式中の置換基は省略している）、トランス－トランス異性体は恐らく最も安定である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
　一般式（１）で表される化合物がアニオン性である場合、その電荷を任意の公知の適したカチオン、例えば金属、有機、無機または金属有機カチオン、具体的にはアルカリ金属、アルカリ土類金属、遷移金属、一級アンモニウム、二級アンモニウム、トリアルキルアンモニウムなどの三級アンモニウム、テトラアルキルアンモニウムなどの四級アンモニウムまたは有機金属錯体によって補償した塩であることが好ましい。また、一般式（１）で表される化合物の幾何異性体がアニオン性である場合、同様の塩であることが好ましい。
　一般式（１）の置換基およびそれらの定義においては、遮蔽率が高くなる傾向があることから、以下が好ましい。これは、以下の置換基は吸収がなく、顔料の色相に影響しないと考えられるからである。
　Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ９およびＲ１０は互いに独立して好ましくは水素原子、フッ素原子、または塩素原子であり、さらに好ましくは水素原子である。
　Ｒ３およびＲ８は互いに独立して好ましくは水素原子、ＮＯ２、ＯＣＨ３、ＯＣ２Ｈ５、臭素原子、塩素原子、ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、Ｎ（ＣＨ３）２、Ｎ（ＣＨ３）（Ｃ２Ｈ５）、Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、α－ナフチル、β－ナフチル、ＳＯ３ＨまたはＳＯ３ －であり、さらに好ましくは水素原子またはＳＯ３Ｈである。
　Ｒ１及びＲ６は互いに独立して好ましくは水素原子、ＣＨ３またはＣＦ３であり、さらに好ましくは水素原子である。
　好ましくは、Ｒ１とＲ６、Ｒ２とＲ７、Ｒ３とＲ８、Ｒ４とＲ９、およびＲ５とＲ１０からなる群から選ばれる少なくとも１つの組み合わせが同一であり、より好ましくは、Ｒ１はＲ６と同一であり、Ｒ２はＲ７と同一であり、Ｒ３はＲ８と同一であり、Ｒ４はＲ９と同一であり、かつ、Ｒ５はＲ１０と同一である。
　炭素数１～１２のアルキル基は、例えばメチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、２－メチルブチル基、ｎ－ペンチル基、２－ペンチル基、３－ペンチル基、２，２－ジメチルプロピル基、ｎ－ヘキシル基、ヘプチル基、ｎ－オクチル基、１，１，３，３－テトラメチルブチル基、２－エチルヘキシル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基またはドデシル基である。
　炭素数３～１２のシクロアルキル基は、例えば、シクロプロピル基、シクロプロピルメチル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、トリメチルシクロヘキシル基、ツジル基、ノルボルニル基、ボルニル基、ノルカリル基、カリル基、メンチル基、ノルピニル基、ピニル基、１－アダマンチル基または２－アダマンチル基である。
　炭素数２～１２のアルケニル基は、例えば、ビニル基、アリル基、２－プロペン－２－イル基、２－ブテン－１－イル基、３－ブテン－１－イル基、１，３－ブタジエン－２－イル基、２－ペンテン－１－イル基、３－ペンテン－２－イル基、２－メンチル－１－ブテン－３－イル基、２－メチル－３－ブテン－２－イル基、３－メチル－２－ブテン－１－イル基、１，４－ペンタジエン－３－イル基、ヘキセニル基、オクテニル基、ノネニル基、デセニル基またはドデセニル基である。
　炭素数３～１２のシクロアルケニル基は、例えば、２－シクロブテン－１－イル基、２－シクロペンテン－１－イル基、２－シクロヘキセン－１－イル基、３－シクロヘキセン－１－イル基、２，４－シクロヘキサジエン－１－イル基、１－ｐ－メンテン－８－イル基、４（１０）－ツジェン－１０－イル基、２－ノルボルネン－１－イル基、２，５－ノルボルナジエン－１－イル基、７，７－ジメチル－２，４－ノルカラジエン－３－イル基またはカンフェニル基である。
　炭素数２～１２のアルキニル基は、例えば、１－プロピン－３－イル基、１－ブチン－４－イル基、１－ペンチン－５－イル基、２－メチル－３－ブチン－２－イル基、１，４－ペンタジイン－３－イル基、１，３－ペンタジイン－５－イル基、１－ヘキシン－６－イル基、シス－３－メチル－２－ペンテン－４－イン－１－イル基、トランス－３－メチル－２－ペンテン－４－イン－１－イル基、１，３－ヘキサジイン－５－イル基、１－オクチン－８－イル基、１－ノニン－９－イル基、１－デシン－１０－イル基または１－ドデシン－１２－イル基である。
　ハロゲン原子は、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子である。
　好ましい（Ａ－１）の有機黒色顔料は、下記一般式（２）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
　このような有機黒色顔料の具体例としては、商品名で、Ｉｒｇａｐｈｏｒ（登録商標）　Ｂｌａｃｋ　Ｓ　０１００　ＣＦ（ＢＡＳＦ社製）が挙げられる。
　（Ａ－１）の有機黒色顔料は、好ましくは後述される分散剤、溶剤、方法によって分散して使用される。また、分散の際に前記一般式（２）のスルホン酸誘導体が存在すると、分散性や保存性が向上する場合がある。
　本発明の感光性着色組成物は、（Ａ）色材として、（Ａ－１）以外の色材を含んでいる場合もある。その色材としては、染顔料が使用できるが、耐熱性、耐光性等の点から顔料が好ましい。特に（Ａ－２）有機着色顔料及び／又は（Ａ－３）カーボンブラックが好ましく用いられる。なお、本明細書において有機着色顔料とは、着色に用いる有機化合物を成分とする粉末であり、水や油に不要なものを意味するものである。
　（Ａ－２）有機着色顔料としては青色顔料、緑色顔料、赤色顔料、黄色顔料、紫色顔料、オレンジ顔料、ブラウン顔料、（Ａ－１）及び（Ａ－３）以外の黒色顔料等各種の色の有機顔料を使用することができる。また、その構造としてはアゾ系、フタロシアニン系、キナクリドン系、ベンズイミダゾロン系、イソインドリノン系、ジオキサジン系、インダンスレン系等の有機顔料の他に種々の無機顔料等も利用可能である。なお、本明細書では、顔料の色は、特に断りがない限りは、色材としてその顔料を単独で使用して感光性着色組成物を形成した際に呈する色を意味する。つまり、例えば黒色顔料とは、色材として当該顔料を単独で使用して感光性着色組成物を形成した際に呈する色が黒色となる顔料を意味している。
　以下に、本発明に使用できる顔料の具体例をピグメントナンバーで示す。なお、以下に挙げる「Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２」等の用語は、カラーインデックス（Ｃ．Ｉ．）を意味する。
　赤色顔料としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１、２、３、４、５、６、７、８、９、１２、１４、１５、１６、１７、２１、２２、２３、３１、３２、３７、３８、４１、４７、４８、４８：１、４８：２、４８：３、４８：４、４９、４９：１、４９：２、５０：１、５２：１、５２：２、５３、５３：１、５３：２、５３：３、５７、５７：１、５７：２、５８：４、６０、６３、６３：１、６３：２、６４、６４：１、６８、６９、８１、８１：１、８１：２、８１：３、８１：４、８３、８８、９０：１、１０１、１０１：１、１０４、１０８、１０８：１、１０９、１１２、１１３、１１４、１２２、１２３、１４４、１４６、１４７、１４９、１５１、１６６、１６８、１６９、１７０、１７２、１７３、１７４、１７５、１７６、１７７、１７８、１７９、１８１、１８４、１８５、１８７、１８８、１９０、１９３、１９４、２００、２０２、２０６、２０７、２０８、２０９、２１０、２１４、２１６、２２０、２２１、２２４、２３０、２３１、２３２、２３３、２３５、２３６、２３７、２３８、２３９、２４２、２４３、２４５、２４７、２４９、２５０、２５１、２５３、２５４、２５５、２５６、２５７、２５８、２５９、２６０、２６２、２６３、２６４、２６５、２６６、２６７、２６８、２６９、２７０、２７１、２７２、２７３、２７４、２７５、２７６を挙げることができる。この中でも、好ましくはＣ．Ｉ．ピグメントレッド４８：１、１２２、１６８、１７７、２０２、２０６、２０７、２０９、２２４、２４２、２５４、更に好ましくはＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７、２０９、２２４、２５４を挙げることができる。なお、分散性や遮光性の点で、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７、２５４、２７２を用いることが好ましく、本発明の感光性着色組成物を紫外線で硬化させる場合には、赤色顔料としては紫外線吸収率の低いものを使用することが好ましく、係る観点からはＣ．Ｉ．ピグメントレッド２５４，２７２を用いることがより好ましい。
　青色顔料としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１、１：２、９、１４、１５、１５：１、１５：２、１５：３、１５：４、１５：６、１６、１７、１９、２５、２７、２８、２９、３３、３５、３６、５６、５６：１、６０、６１、６１：１、６２、６３、６６、６７、６８、７１、７２、７３、７４、７５、７６、７８、７９を挙げることができる。この中でも、好ましくはＣ．Ｉ．ピグメントブルー１５、１５：１、１５：２、１５：３、１５：４、１５：６、更に好ましくはＣ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６を挙げることができる。なお、分散性や遮光性の点で、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６、１６、６０を用いることが好ましく、本発明の感光性着色組成物を紫外線で硬化させる場合には、青色顔料としては紫外線吸収率の低いものを使用することが好ましく、係る観点からはＣ．Ｉ．ピグメントブルー６０を用いることがより好ましい。
　緑色顔料としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン１、２、４、７、８、１０、１３、１４、１５、１７、１８、１９、２６、３６、４５、４８、５０、５１、５４、５５を挙げることができる。この中でも、好ましくはＣ．Ｉ．ピグメントグリーン７、３６を挙げることができる。
　黄色顔料としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１、１：１、２、３、４、５、６、９、１０、１２、１３、１４、１６、１７、２４、３１、３２、３４、３５、３５：１、３６、３６：１、３７、３７：１、４０、４１、４２、４３、４８、５３、５５、６１、６２、６２：１、６３、６５、７３、７４、７５、８１、８３、８７、９３、９４、９５、９７、１００、１０１、１０４、１０５、１０８、１０９、１１０、１１１、１１６、１１７、１１９、１２０、１２６、１２７、１２７：１、１２８、１２９、１３３、１３４、１３６、１３８、１３９、１４２、１４７、１４８、１５０、１５１、１５３、１５４、１５５、１５７、１５８、１５９、１６０、１６１、１６２、１６３、１６４、１６５、１６６、１６７、１６８、１６９、１７０、１７２、１７３、１７４、１７５、１７６、１８０、１８１、１８２、１８３、１８４、１８５、１８８、１８９、１９０、１９１、１９１：１、１９２、１９３、１９４、１９５、１９６、１９７、１９８、１９９、２００、２０２、２０３、２０４、２０５、２０６、２０７、２０８を挙げることができる。この中でも、好ましくはＣ．Ｉ．ピグメントイエロー８３、１１７、１２９、１３８、１３９、１５０、１５４、１５５、１８０、１８５、更に好ましくはＣ．Ｉ．ピグメントイエロー８３、１３８、１３９、１５０、１８０を挙げることができる。
　オレンジ（橙色）顔料としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ１、２、５、１３、１６、１７、１９、２０、２１、２２、２３、２４、３４、３６、３８、３９、４３、４６、４８、４９、６１、６２、６４、６５、６７、６８、６９、７０、７１、７２、７３、７４、７５、７７、７８、７９を挙げることができる。この中でも、好ましくは、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ３８、７１を挙げることができる。なお、分散性や遮光性の点で、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ４３、６４，７２を用いることが好ましく、本発明の感光性着色組成物を紫外線で硬化させる場合には、オレンジ顔料としては紫外線吸収率の低いものを使用することが好ましく、係る観点からはＣ．Ｉ．ピグメントオレンジ６４，７２を用いることがより好ましい。
　紫色顔料としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１、１：１、２、２：２、３、３：１、３：３、５、５：１、１４、１５、１６、１９、２３、２５、２７、２９、３１、３２、３７、３９、４２、４４、４７、４９、５０を挙げることができる。この中でも、好ましくはＣ．Ｉ．ピグメントバイオレット１９、２３、更に好ましくはＣ．Ｉ．ピグメントバイオレット２３を挙げることができる。なお、分散性や遮光性の点で、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット２３、２９を用いることが好ましく、本発明の感光性着色組成物を紫外線で硬化させる場合には、紫色顔料としては紫外線吸収率の低いものを使用することが好ましく、係る観点からはＣ．Ｉ．ピグメントバイオレット２９を用いることがより好ましい。
　これらの中でも、以下の顔料のうち少なくとも１種以上を含有するものとすることが好ましい。
　青：カラーインデックスピグメントブルー６０、又は１５：６
　赤：カラーインデックスピグメントレッド１７７、２５４、又は２７２
　紫：カラーインデックスピグメントバイオレット２３又は２９
　橙：カラーインデックスピグメントオレンジ４３、６４又は７２
　なお、異なる色の顔料を組み合わせて用いる場合、色の組み合わせについては特に限定されないが、遮光性の観点からは例えば、赤色顔料と青色顔料の組み合わせ、又は、青色顔料とオレンジ顔料と紫色顔料の組み合わせなどが挙げられる。
　また、（Ａ－２）有機着色顔料に代えて染料を使用してもよく、また、（Ａ－２）有機着色顔料に加えて染料を使用してもよい。色材として使用できる染料としては、アゾ系染料、アントラキノン系染料、フタロシアニン系染料、キノンイミン系染料、キノリン系染料、ニトロ系染料、カルボニル系染料、メチン系染料等が挙げられる。
　アゾ系染料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．アシッドイエロー１１、Ｃ．Ｉ．アシッドオレンジ７、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド３７、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド１８０、Ｃ．Ｉ．アシッドブルー２９、Ｃ．Ｉ．ダイレクトレッド２８、Ｃ．Ｉ．ダイレクトレッド８３、Ｃ．Ｉ．ダイレクトイエロー１２、Ｃ．Ｉ．ダイレクトオレンジ２６、Ｃ．Ｉ．ダイレクトグリーン２８、Ｃ．Ｉ．ダイレクトグリーン５９、Ｃ．Ｉ．リアクティブイエロー２、Ｃ．Ｉ．リアクティブレッド１７、Ｃ．Ｉ．リアクティブレッド１２０、Ｃ．Ｉ．リアクティブブラック５、Ｃ．Ｉ．ディスパースオレンジ５、Ｃ．Ｉ．ディスパースレッド５８、Ｃ．Ｉ．ディスパースブルー１６５、Ｃ．Ｉ．ベーシックブルー４１、Ｃ．Ｉ．ベーシックレッド１８、Ｃ．Ｉ．モルダントレッド７、Ｃ．Ｉ．モルダントイエロー５、Ｃ．Ｉ．モルダントブラック７等が挙げられる。
　アントラキノン系染料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．バットブルー４、Ｃ．Ｉ．アシッドブルー４０、Ｃ．Ｉ．アシッドグリーン２５、Ｃ．Ｉ．リアクティブブルー１９、Ｃ．Ｉ．リアクティブブルー４９、Ｃ．Ｉ．ディスパースレッド６０、Ｃ．Ｉ．ディスパースブルー５６、Ｃ．Ｉ．ディスパースブルー６０等が挙げられる。
　この他、フタロシアニン系染料として、例えば、Ｃ．Ｉ．パッドブルー５等が、キノンイミン系染料として、例えば、Ｃ．Ｉ．ベーシックブルー３、Ｃ．Ｉ．ベーシックブルー９等が、キノリン系染料として、例えば、Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー３３、Ｃ．Ｉ．アシッドイエロー３、Ｃ．Ｉ．ディスパースイエロー６４等が、ニトロ系染料として、例えば、Ｃ．Ｉ．アシッドイエロー１、Ｃ．Ｉ．アシッドオレンジ３、Ｃ．Ｉ．ディスパースイエロー４２等が挙げられる。
　また、本発明の感光性着色組成物には、（Ａ－１）以外の黒色顔料を用いることもできる。（Ａ－１）以外の黒色顔料は、単独でもよく、又は赤、緑、青等の混合によるものでもよい。また、これら色材は無機又は有機の顔料、染料の中から適宜選択することができる。
　黒色色材を調製するために混合使用可能な色材としては、ビクトリアピュアブルー（４２５９５）、オーラミンＯ（４１０００）、カチロンブリリアントフラビン（ベーシック１３）、ローダミン６ＧＣＰ（４５１６０）、ローダミンＢ（４５１７０）、サフラニンＯＫ７０：１００（５０２４０）、エリオグラウシンＸ（４２０８０）、Ｎｏ．１２０／リオノールイエロー（２１０９０）、リオノールイエローＧＲＯ（２１０９０）、シムラーファーストイエロー８ＧＦ（２１１０５）、ベンジジンイエロー４Ｔ－５６４Ｄ（２１０９５）、シムラーファーストレッド４０１５（１２３５５）、リオノールレッド７Ｂ４４０１（１５８５０）、ファーストゲンブルーＴＧＲ－Ｌ（７４１６０）、リオノールブルーＳＭ（２６１５０）、リオノールブルーＥＳ（ピグメントブルー１５：６）、リオノーゲンレッドＧＤ（ピグメントレッド１６８）、リオノールグリーン２ＹＳ（ピグメントグリーン３６）等が挙げられる（なお、上記の（　）内の数字は、カラーインデックス（Ｃ．Ｉ．）を意味する）。
　また、更に他の混合使用可能な顔料についてＣ．Ｉ．ナンバーにて示すと、例えば、Ｃ．Ｉ．黄色顔料２０、２４、８６、９３、１０９、１１０、１１７、１２５、１３７、１３８、１４７、１４８、１５３、１５４、１６６、Ｃ．Ｉ．オレンジ顔料３６、４３、５１、５５、５９、６１、Ｃ．Ｉ．赤色顔料９、９７、１２２、１２３、１４９、１６８、１７７、１８０、１９２、２１５、２１６、２１７、２２０、２２３、２２４、２２６、２２７、２２８、２４０、Ｃ．Ｉ．バイオレット顔料１９、２３、２９、３０、３７、４０、５０、Ｃ．Ｉ．青色顔料１５、１５：１、１５：４、２２、６０、６４、Ｃ．Ｉ．緑色顔料７、Ｃ．Ｉ．ブラウン顔料２３、２５、２６等を挙げることができる。
　また、単独使用可能な黒色色材としては、アセチレンブラック、ランプブラック、ボーンブラック、黒鉛、鉄黒、アニリンブラック、シアニンブラック、チタンブラック、ペリレンブラック等が挙げられる。
　また、（Ａ－１）有機黒色顔料以外の色材として（Ａ－３）カーボンブラックが遮光率、画像特性の観点から好ましく使用される。カーボンブラックの例としては、以下のようなカーボンブラックが挙げられる。
　三菱化学社製：ＭＡ７、ＭＡ８、ＭＡ１１、ＭＡ７７、ＭＡ１００、ＭＡ１００Ｒ、ＭＡ１００Ｓ、ＭＡ２２０、ＭＡ２３０、ＭＡ６００、ＭＣＦ８８、＃５、＃１０、＃２０、＃２５、＃３０、＃３２、＃３３、＃４０、＃４４、＃４５、＃４７、＃５０、＃５２、＃５５、＃６５０、＃７５０、＃８５０、＃９００、＃９５０、＃９６０、＃９７０、＃９８０、＃９９０、＃１０００、＃２２００、＃２３００、＃２３５０、＃２４００、＃２６００、＃２６５０、＃３０３０、＃３０５０、＃３１５０、＃３２５０、＃３４００、＃３６００、＃３７５０、＃３９５０、＃４０００、＃４０１０、ＯＩＬ７Ｂ、ＯＩＬ９Ｂ、ＯＩＬ１１Ｂ、ＯＩＬ３０Ｂ、ＯＩＬ３１Ｂ
　デグサ社製：Ｐｒｉｎｔｅｘ（登録商標。以下同じ。）３、Ｐｒｉｎｔｅｘ３ＯＰ、Ｐｒｉｎｔｅｘ３０、Ｐｒｉｎｔｅｘ３０ＯＰ、Ｐｒｉｎｔｅｘ４０、Ｐｒｉｎｔｅｘ４５、Ｐｒｉｎｔｅｘ５５、Ｐｒｉｎｔｅｘ６０、Ｐｒｉｎｔｅｘ７５、Ｐｒｉｎｔｅｘ８０、Ｐｒｉｎｔｅｘ８５、Ｐｒｉｎｔｅｘ９０、Ｐｒｉｎｔｅｘ　Ａ、Ｐｒｉｎｔｅｘ　Ｌ、Ｐｒｉｎｔｅｘ　Ｇ、Ｐｒｉｎｔｅｘ　Ｐ、Ｐｒｉｎｔｅｘ　Ｕ、Ｐｒｉｎｔｅｘ　Ｖ、ＰｒｉｎｔｅｘＧ、ＳｐｅｃｉａｌＢｌａｃｋ５５０、ＳｐｅｃｉａｌＢｌａｃｋ３５０、ＳｐｅｃｉａｌＢｌａｃｋ２５０、ＳｐｅｃｉａｌＢｌａｃｋ１００、ＳｐｅｃｉａｌＢｌａｃｋ６、ＳｐｅｃｉａｌＢｌａｃｋ５、ＳｐｅｃｉａｌＢｌａｃｋ４、Ｃｏｌｏｒ　Ｂｌａｃｋ　ＦＷ１、Ｃｏｌｏｒ　Ｂｌａｃｋ　ＦＷ２、Ｃｏｌｏｒ　Ｂｌａｃｋ　ＦＷ２Ｖ、Ｃｏｌｏｒ　Ｂｌａｃｋ　ＦＷ１８、Ｃｏｌｏｒ　Ｂｌａｃｋ　ＦＷ１８、Ｃｏｌｏｒ　Ｂｌａｃｋ　ＦＷ２００、Ｃｏｌｏｒ　Ｂｌａｃｋ　Ｓ１６０、Ｃｏｌｏｒ　Ｂｌａｃｋ　Ｓ１７０
　キャボット社製：Ｍｏｎａｒｃｈ（登録商標。以下同じ。）１２０、Ｍｏｎａｒｃｈ２８０、Ｍｏｎａｒｃｈ４６０、Ｍｏｎａｒｃｈ８００、Ｍｏｎａｒｃｈ８８０、Ｍｏｎａｒｃｈ９００、Ｍｏｎａｒｃｈ１０００、Ｍｏｎａｒｃｈ１１００、Ｍｏｎａｒｃｈ１３００、Ｍｏｎａｒｃｈ１４００、Ｍｏｎａｒｃｈ４６３０、ＲＥＧＡＬ（登録商標。以下同じ。）９９、ＲＥＧＡＬ９９Ｒ、ＲＥＧＡＬ４１５、ＲＥＧＡＬ４１５Ｒ、ＲＥＧＡＬ２５０、ＲＥＧＡＬ２５０Ｒ、ＲＥＧＡＬ３３０、ＲＥＧＡＬ４００Ｒ、ＲＥＧＡＬ５５Ｒ０、ＲＥＧＡＬ６６０Ｒ、ＢＬＡＣＫ　ＰＥＡＲＬＳ４８０、ＰＥＡＲＬＳ１３０、ＶＵＬＣＡＮ（登録商標。以下同じ。）　ＸＣ７２Ｒ、ＥＬＦＴＥＸ（登録商標）－８
　コロンビヤン　カーボン社製：ＲＡＶＥＮ（登録商標。以下同じ。）１１、ＲＡＶＥＮ１４、ＲＡＶＥＮ１５、ＲＡＶＥＮ１６、ＲＡＶＥＮ２２ＲＡＶＥＮ３０、ＲＡＶＥＮ３５、ＲＡＶＥＮ４０、ＲＡＶＥＮ４１０、ＲＡＶＥＮ４２０、ＲＡＶＥＮ４５０、ＲＡＶＥＮ５００、ＲＡＶＥＮ７８０、ＲＡＶＥＮ８５０、ＲＡＶＥＮ８９０Ｈ、ＲＡＶＥＮ１０００、ＲＡＶＥＮ１０２０、ＲＡＶＥＮ１０４０、ＲＡＶＥＮ１０６０Ｕ、ＲＡＶＥＮ１０８０Ｕ、ＲＡＶＥＮ１１７０、ＲＡＶＥＮ１１９０Ｕ、ＲＡＶＥＮ１２５０、ＲＡＶＥＮ１５００、ＲＡＶＥＮ２０００、ＲＡＶＥＮ２５００Ｕ、ＲＡＶＥＮ３５００、ＲＡＶＥＮ５０００、ＲＡＶＥＮ５２５０、ＲＡＶＥＮ５７５０、ＲＡＶＥＮ７０００
　カーボンブラックは、樹脂で被覆されたものを使用しても構わない。樹脂で被覆されたカーボンブラックを使用すると、ガラス基板への密着性や体積抵抗値を向上させる効果がある。樹脂で被覆されたカーボンブラックとしては、例えば日本国特開平０９－７１７３３号公報に記載されているカーボンブラック等が好適に使用できる。
　樹脂による被覆処理に供するカーボンブラックとしては、ＮａとＣａの合計含有量が１００ｐｐｍ以下であることが好ましい。カーボンブラックは、通常、製造時の原料油や燃焼油（又はガス）、反応停止水や造粒水、更には反応炉の炉材等から混入したＮａや、Ｃａ，Ｋ，Ｍｇ，Ａｌ，Ｆｅ等を組成とする灰分がパーセントのオーダーで含有されている。この内、ＮａやＣａは、各々数百ｐｐｍ以上含有されているのが一般的であるが、これらが多く存在すると、透明電極（ＩＴＯ）やその他の電極に浸透し、電気的短絡の原因となる場合があるからである。
　これらのＮａやＣａを含む灰分の含有量を低減する方法としては、カーボンブラックを製造する際の原料油や燃料油（又はガス）並びに反応停止水として、これらの含有量が極力少ない物を厳選すること及びストラクチャーを調整するアルカリ物質の添加量を極力少なくすることにより可能である。他の方法としては、炉から製出したカーボンブラックを水や塩酸等で洗いＮａやＣａを溶解し除去する方法が挙げられる。
　具体的にはカーボンブラックを水、塩酸、又は過酸化水素水に混合分散させた後、水に難溶の溶媒を添加していくとカーボンブラックは溶媒側に移行し、水と完全に分離すると共にカーボンブラック中に存在した殆どのＮａやＣａは、水や酸に溶解、除去される。ＮａとＣａの合計量を１００ｐｐｍ以下に低減するためには、原材料を厳選したカーボンブラック製造過程単独或は水や酸溶解方式単独でも可能な場合もあるが、この両方式を併用することにより更に容易にＮａとＣａの合計量を１００ｐｐｍ以下とすることができる。
　また樹脂被覆カーボンブラックは、ｐＨ６以下のいわゆる酸性カーボンブラックであることが好ましい。水中での分散径（アグロミレート径）が小さくなるので、微細ユニットまでの被覆が可能となり好適である。さらに粒子径４０ｎｍ以下、ジブチルフタレート（ＤＢＰ）吸収量１４０ｍｌ／１００ｇ以下であることが好ましい。粒子径が４０ｎｍより大きく、ＤＢＰ吸収量が１４０ｍｌ／１００ｇより大きいと、ペーストにした場合の分散性には優れるが、塗膜の濃度感が十分でない場合があり、膜厚１～２μｍ程度では遮光性に乏しくなるおそれがあるからである。
　樹脂で被覆されたカーボンブラックを調製する方法にはとくに限定がないが、たとえばカーボンブラックおよび樹脂の配合量を適宜調整したのち、１．樹脂とシクロヘキサノン、トルエン、キシレンなどの溶剤とを混合して加熱溶解させた樹脂溶液と、カーボンブラックおよび水を混合した懸濁液とを混合撹拌し、カーボンブラックと水とを分離させたのち、水を除去して加熱混練してえられた組成物をシート状に成形し、粉砕したのち、乾燥させる方法；２．前記と同様にして調製した樹脂溶液と懸濁液とを混合撹拌してカーボンブラックおよび樹脂を粒状化したのち、えられた粒状物を分離、加熱して残存する溶剤および水を除去する方法；３．前記例示した溶剤にマレイン酸、フマル酸などのカルボン酸を溶解させ、カーボンブラックを添加、混合して乾燥させ、溶剤を除去してカルボン酸添着カーボンブラックをえたのち、これに樹脂を添加してドライブレンドする方法；４．被覆させる樹脂を構成する反応性基含有モノマー成分と水とを高速撹拌して懸濁液を調製し、重合後冷却して重合体懸濁液から反応性基含有樹脂をえたのち、これにカーボンブラックを添加して混練し、カーボンブラックと反応性基とを反応させ（カーボンブラックをグラフトさせ）、冷却および粉砕する方法などを採用することができる。
　被覆処理する樹脂の種類も特に限定されるものではないが、合成樹脂が一般的であり、さらに構造の中にベンゼン核を有した樹脂の方が両性系界面活性剤的な働きがより強いため分散性及び分散安定性の点から好ましい。
　具体的な合成樹脂としては、フェノール樹脂、メラミン樹脂、キシレン樹脂、ジアリルフタレート樹脂、グリプタル樹脂、エポキシ樹脂、アルキルベンゼン樹脂等の熱硬化性樹脂や、ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、変性ポリフェニレンオキサイド、ポリスルフォン、ポリパラフェニレンテレフタルアミド、ポリアミドイミド、ポリイミド、ポリアミノビスマレイミド、ポリエーテルスルフォポリフェニレンスルフォン、ポリアリレート、ポリエーテルエーテルケトン、等の熱可塑性樹脂が使用できる。カーボンブラックに対する樹脂の被覆量は、カーボンブラックと樹脂の合計量に対し１～３０質量％が好ましく、１質量％未満の量では、未処理のカーボンブラックと同様の分散性や分散安定性しか得られないおそれがある。一方、３０質量％を超えると、樹脂同士の粘着性が強く、団子状の固まりとなり、分散が進まなくなるおそれがある。
　このようにして樹脂で被覆処理してなるカーボンブラックは、常法に従いブラックマトリクスの遮光材として用いることができ、このブラックマトリクスを構成要素とするカラーフィルターを常法により作成することができる。このようなカーボンブラックを用いると、高遮光率でかつ表面反射率が低くまた膜厚小のブラックマトリクスが低コストで達成できる。ブラックマトリクス液を構成する樹脂や溶媒に対し、カーボンブラックの分散性や分散安定性が格段に向上したためと推測される。また、カーボンブラック表面を樹脂で被覆したことにより、ＣａやＮａをカーボンブラック中に封じ込める働きもあることも推測される。
　また、顔料として、硫酸バリウム、硫酸鉛、酸化チタン、黄色鉛、ベンガラ、酸化クロム等を用いることもできる。
　これら各種の顔料は、複数種を併用することもできる。例えば、色度の調整のために、緑色顔料と黄色顔料とを併用したり、青色顔料と紫色顔料とを併用することができる。
　これら各種顔料のうち（Ａ－２）有機着色顔料として、遮光性の点で特に好ましく用いられる顔料としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー６０、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２４２、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー２５４、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット２３、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット２９、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ４９、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ６４、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ７９が挙げられる。（Ａ－２）有機着色顔料を含む場合、上記顔料のうち少なくとも１種以上を含有することが好ましく、２種以上を含有することが更に好ましい。
　また、（Ａ－３）カーボンブラックとしては、体積抵抗や誘電率の点で、樹脂被覆カーボンブラックが好適に用いられる。
　これらの顔料は、平均粒径が通常１μｍ以下、好ましくは０．５μｍ以下、更に好ましくは０．２５μｍ以下となるよう、分散して用いることが好ましい。ここで平均粒径の基準は顔料粒子の数である。
　なお、本発明において、顔料の平均粒径は、動的光散乱（ＤＬＳ）により測定された顔料粒径から求めた値である。粒径測定は、十分に希釈された着色樹脂組成物（通常は希釈して、顔料濃度０．００５～０．２質量％程度に調製。但し測定機器により推奨された濃度があれば、その濃度に従う）に対して行い、２５℃にて測定する。
　＜（Ｂ）分散剤＞
　本発明の感光性着色組成物においては、（Ａ）色材を微細に分散させ、且つその分散状態を安定化させることが品質の安定性確保には重要なため、（Ｂ）分散剤を含み、特に、（Ａ－１）有機黒色顔料の分散性の観点から、４級アンモニウム塩基を官能基として有する高分子分散剤を含む。
　前記高分子分散剤は更に、分散安定性の面からカルボキシル基；リン酸基；スルホン酸基；又はこれらの塩基；一級、二級又は三級アミノ基；ピリジン、ピリミジン、ピラジン等の含窒素ヘテロ環由来の基、等の官能基を更に有するものであってもよい。中でも特に、一級、二級又は三級アミノ基；ピリジン、ピリミジン、ピラジン等の含窒素ヘテロ環由来の基、等の塩基性官能基を更に有する高分子分散剤が顔料を分散する際に少量の分散剤で分散することができるとの観点から好ましい。
　これらの中でも、（Ａ－１）有機黒色顔料の分散性の観点から、また、（Ａ－２）有機着色顔料及び／又は（Ａ－３）カーボンブラックの分散性の観点から、４級アンモニウム塩基及び３級アミノ基を官能基として有する高分子分散剤が好ましい。
　また、高分子分散剤としては、例えばウレタン系分散剤、アクリル系分散剤、ポリエチレンイミン系分散剤、ポリアリルアミン系分散剤、アミノ基を持つモノマーとマクロモノマーからなる分散剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテル系分散剤、ポリオキシエチレンジエステル系分散剤、ポリエーテルリン酸系分散剤、ポリエステルリン酸系分散剤、ソルビタン脂肪族エステル系分散剤、脂肪族変性ポリエステル系分散剤等を挙げることができる。
　このような分散剤の具体例としては、商品名で、ＥＦＫＡ（登録商標。ＢＡＳＦ社製。）、ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ（登録商標。ビックケミー社製。）、ディスパロン（登録商標。楠本化成社製。）、ＳＯＬＳＰＥＲＳＥ（登録商標。ルーブリゾール社製。）、ＫＰ（信越化学工業社製）、ポリフロー（共栄社化学社製）、アジスパー（登録商標。味の素社製。）等を挙げることができる。
　これらの高分子分散剤は１種を単独で使用してもよく、又は２種以上を併用してもよい。
　高分子分散剤の重量平均分子量（Ｍｗ）は通常７００以上、好ましくは１０００以上であり、また通常１００，０００以下、好ましくは５０，０００以下である。
　これらの内、密着性及び直線性の面から、（Ｂ）分散剤は官能基を有するウレタン系高分子分散剤及び／又はアクリル系高分子分散剤を含むことが好ましく、アクリル系高分子分散剤を含むことが特に好ましい。
　また分散性、保存性の面から、塩基性官能基を有し、ポリエステル結合及び／又はポリエーテル結合を有する高分子分散剤が好ましい。
　ウレタン系及びアクリル系高分子分散剤としては、例えばＤＩＳＰＥＲＢＹＫ１６０～１６６、１８２シリーズ（いずれもウレタン系）、ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ２０００、２００１、ＬＰＮ２１１１６等（いずれもアクリル系）（以上すべてビックケミー社製）が挙げられる。
　ウレタン系高分子分散剤として好ましい化学構造を具体的に例示するならば、例えば、ポリイソシアネート化合物と、分子内に水酸基を１個又は２個有する数平均分子量３００～１０，０００の化合物と、同一分子内に活性水素と３級アミノ基を有する化合物とを反応させることによって得られる、重量平均分子量１，０００～２００，０００の分散樹脂等が挙げられる。これらをベンジルクロリド等の四級化剤で処理することで、３級アミノ基の全部又は一部を４級アンモニウム塩基にすることができる。
　上記のポリイソシアネート化合物の例としては、パラフェニレンジイソシアネート、２，４－トリレンジイソシアネート、２，６－トリレンジイソシアネート、４，４′－ジフェニルメタンジイソシアネート、ナフタレン－１，５－ジイソシアネート、トリジンジイソシアネート等の芳香族ジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、リジンメチルエステルジイソシアネート、２，４，４－トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、ダイマー酸ジイソシアネート等の脂肪族ジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、４，４′－メチレンビス（シクロヘキシルイソシアネート）、ω，ω′－ジイソシネートジメチルシクロヘキサン等の脂環族ジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、α，α，α′，α′－テトラメチルキシリレンジイソシアネート等の芳香環を有する脂肪族ジイソシアネート、リジンエステルトリイソシアネート、１，６，１１－ウンデカントリイソシアネート、１，８－ジイソシアネート－４－イソシアネートメチルオクタン、１，３，６－ヘキサメチレントリイソシアネート、ビシクロヘプタントリイソシアネート、トリス（イソシアネートフェニルメタン）、トリス（イソシアネートフェニル）チオホスフェート等のトリイソシアネート、及びこれらの三量体、水付加物、及びこれらのポリオール付加物等が挙げられる。ポリイソシアネートとして好ましいのは有機ジイソシアネートの三量体で、最も好ましいのはトリレンジイソシアネートの三量体とイソホロンジイソシアネートの三量体である。これらは１種を単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
　イソシアネートの三量体の製造方法としては、前記ポリイソシアネート類を適当な三量化触媒、例えば第３級アミン類、ホスフィン類、アルコキシド類、金属酸化物、カルボン酸塩類等を用いてイソシアネート基の部分的な三量化を行い、触媒毒の添加により三量化を停止させた後、未反応のポリイソシアネートを溶剤抽出、薄膜蒸留により除去して目的のイソシアヌレート基含有ポリイソシアネートを得る方法が挙げられる。
　同一分子内に水酸基を１個又は２個有する数平均分子量３００～１０，０００の化合物としては、ポリエーテルグリコール、ポリエステルグリコール、ポリカーボネートグリコール、ポリオレフィングリコール等、及びこれらの化合物の片末端水酸基が炭素数１～２５のアルキル基でアルコキシ化されたもの及びこれら２種類以上の混合物が挙げられる。
　ポリエーテルグリコールとしては、ポリエーテルジオール、ポリエーテルエステルジオール、及びこれら２種類以上の混合物が挙げられる。ポリエーテルジオールとしては、アルキレンオキシドを単独又は共重合させて得られるもの、例えばポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリエチレン－プロピレングリコール、ポリオキシテトラメチレングリコール、ポリオキシヘキサメチレングリコール、ポリオキシオクタメチレングリコール及びそれらの２種以上の混合物が挙げられる。
　ポリエーテルエステルジオールとしては、エーテル基含有ジオールもしくは他のグリコールとの混合物をジカルボン酸又はそれらの無水物と反応させるか、又はポリエステルグリコールにアルキレンオキシドを反応させることによって得られるもの、例えばポリ（ポリオキシテトラメチレン）アジペート等が挙げられる。ポリエーテルグリコールとして最も好ましいのはポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリオキシテトラメチレングリコール又はこれらの化合物の片末端水酸基が炭素数１～２５のアルキル基でアルコキシ化された化合物である。
　ポリエステルグリコールとしては、ジカルボン酸（コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、セバシン酸、フマル酸、マレイン酸、フタル酸等）又はそれらの無水物とグリコール（エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール、１，２－ブタンジオール、１，３－ブタンジオール、１，４－ブタンジオール、２，３－ブタンジオール、３－メチル－１，５－ペンタンジオール、ネオペンチルグリコール、２－メチル－１，３－プロパンジオール、２－メチル－２－プロピル－１，３－プロパンジオール、２－ブチル－２－エチル－１，３－プロパンジオール、１，５－ペンタンジオール、１，６－ヘキサンジオール、２－メチル－２，４－ペンタンジオール、２，２，４－トリメチル－１，３－ペンタンジオール、２－エチル－１，３－ヘキサンジオール、２，５－ジメチル－２，５－ヘキサンジオール、１，８－オクタメチレングリコール、２－メチル－１，８－オクタメチレングリコール、１，９－ノナンジオール等の脂肪族グリコール、ビスヒドロキシメチルシクロヘキサン等の脂環族グリコール、キシリレングリコール、ビスヒドロキシエトキシベンゼン等の芳香族グリコール、Ｎ－メチルジエタノールアミン等のＮ－アルキルジアルカノールアミン等）とを重縮合させて得られたもの、例えばポリエチレンアジペート、ポリブチレンアジペート、ポリヘキサメチレンアジペート、ポリエチレン／プロピレンアジペート等、又は前記ジオール類又は炭素数１～２５の１価アルコールを開始剤として用いて得られるポリラクトンジオール又はポリラクトンモノオール、例えばポリカプロラクトングリコール、ポリメチルバレロラクトン及びこれらの２種以上の混合物が挙げられる。ポリエステルグリコールとして最も好ましいのはポリカプロラクトングリコール又は炭素数１～２５のアルコールを開始剤としたポリカプロラクトンである。
　ポリカーボネートグリコールとしては、ポリ（１，６－ヘキシレン）カーボネート、ポリ（３－メチル－１，５－ペンチレン）カーボネート等、ポリオレフィングリコールとしてはポリブタジエングリコール、水素添加型ポリブタジエングリコール、水素添加型ポリイソプレングリコール等が挙げられる。
　これらは１種を単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
　同一分子内に水酸基を１個又は２個有する化合物の数平均分子量は、通常３００～１０，０００、好ましくは５００～６，０００、更に好ましくは１，０００～４，０００である。
　本発明に用いられる同一分子内に活性水素と３級アミノ基を有する化合物を説明する。
　活性水素、即ち、酸素原子、窒素原子又は硫黄原子に直接結合している水素原子としては、水酸基、アミノ基、チオール基等の官能基中の水素原子が挙げられ、中でもアミノ基、特に１級のアミノ基の水素原子が好ましい。
　３級アミノ基は、特に限定されないが、例えば炭素数１～４のアルキル基を有するアミノ基、又はヘテロ環構造、より具体的にはイミダゾール環又はトリアゾール環、などが挙げられる。
　このような同一分子内に活性水素と３級アミノ基を有する化合物を例示するならば、Ｎ，Ｎ－ジメチル－１，３－プロパンジアミン、Ｎ，Ｎ－ジエチル－１，３－プロパンジアミン、Ｎ，Ｎ－ジプロピル－１，３－プロパンジアミン、Ｎ，Ｎ－ジブチル－１，３－プロパンジアミン、Ｎ，Ｎ－ジメチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ－ジエチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ－ジプロピルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ－ジブチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ－ジメチル－１，４－ブタンジアミン、Ｎ，Ｎ－ジエチル－１，４－ブタンジアミン、Ｎ，Ｎ－ジプロピル－１，４－ブタンジアミン、Ｎ，Ｎ－ジブチル－１，４－ブタンジアミン等が挙げられる。
　また、３級アミノ基が含窒素ヘテロ環構造である場合の該含窒素ヘテロ環としては、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、テトラゾール環、インドール環、カルバゾール環、インダゾール環、ベンズイミダゾール環、ベンゾトリアゾール環、ベンゾオキサゾール環、ベンゾチアゾール環、ベンゾチアジアゾール環等の含窒素ヘテロ５員環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、トリアジン環、キノリン環、アクリジン環、イソキノリン環等の含窒素ヘテロ６員環が挙げられる。これらの含窒素ヘテロ環のうち好ましいものはイミダゾール環又はトリアゾール環である。
　これらのイミダゾール環とアミノ基を有する化合物を具体的に例示するならば、１－（３－アミノプロピル）イミダゾール、ヒスチジン、２－アミノイミダゾール、１－（２－アミノエチル）イミダゾール等が挙げられる。また、トリアゾール環とアミノ基を有する化合物を具体的に例示するならば、３－アミノ－１，２，４－トリアゾール、５－（２－アミノ－５－クロロフェニル）－３－フェニル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール、４－アミノ－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３，５－ジオール、３－アミノ－５－フェニル－１Ｈ－１，３，４－トリアゾール、５－アミノ－１，４－ジフェニル－１，２，３－トリアゾール、３－アミノ－１－ベンジル－１Ｈ－２，４－トリアゾール等が挙げられる。中でも、Ｎ，Ｎ－ジメチル－１，３－プロパンジアミン、Ｎ，Ｎ－ジエチル－１，３－プロパンジアミン、１－（３－アミノプロピル）イミダゾール、３－アミノ－１，２，４－トリアゾールが好ましい。
　これらは１種を単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
　ウレタン系高分子分散剤を製造する際の原料の好ましい配合比率はポリイソシアネート化合物１００質量部に対し、同一分子内に水酸基を１個又は２個有する数平均分子量３００～１０，０００の化合物が１０～２００質量部、好ましくは２０～１９０質量部、更に好ましくは３０～１８０質量部、同一分子内に活性水素と３級アミノ基を有する化合物が０．２～２５質量部、好ましくは０．３～２４質量部である。
　ウレタン系高分子分散剤の製造はポリウレタン樹脂製造の公知の方法に従って行われる。製造する際の溶媒としては、通常、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、イソホロン等のケトン類、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸セロソルブ等のエステル類、ベンゼン、トルエン、キシレン、ヘキサン等の炭化水素類、ダイアセトンアルコール、イソプロパノール、第二ブタノール、第三ブタノール等一部のアルコール類、塩化メチレン、クロロホルム等の塩化物、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル等のエーテル類、ジメチルホルムアミド、Ｎ－メチルピロリドン、ジメチルスルホキサイド等の非プロトン性極性溶媒等が用いられる。これらは１種を単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
　上記製造に際して、通常、ウレタン化反応触媒が用いられる。この触媒としては、例えば、ジブチルチンジラウレート、ジオクチルチンジラウレート、ジブチルチンジオクトエート、スタナスオクトエート等の錫系、鉄アセチルアセトナート、塩化第二鉄等の鉄系、トリエチルアミン、トリエチレンジアミン等の３級アミン系等が挙げられる。これらは１種を単独で用いてもよく、２種以上を併用して用いてもよい。
　同一分子内に活性水素と３級アミノ基を有する化合物の導入量は反応後のアミン価で１～１００ｍｇＫＯＨ／ｇの範囲に制御するのが好ましい。より好ましくは５～９５ｍｇＫＯＨ／ｇの範囲である。アミン価は、塩基性アミノ基を酸により中和滴定し、酸価に対応させてＫＯＨのｍｇ数で表した値である。アミン価が上記範囲より低いと分散能力が低下する傾向があり、また、上記範囲を超えると現像性が低下しやすくなる。
　なお、以上の反応で高分子分散剤にイソシアネート基が残存する場合には更に、アルコールやアミノ化合物でイソシアネート基を潰すと生成物の経時安定性が高くなるので好ましい。
　ウレタン系高分子分散剤の重量平均分子量（Ｍｗ）は通常１，０００～２００，０００、好ましくは２，０００～１００，０００、より好ましくは３，０００～５０，０００の範囲である。この分子量が１，０００未満では分散性及び分散安定性が劣り、２００，０００を超えると溶解性が低下し分散性が劣ると同時に反応の制御が困難となる。
　アクリル系高分子分散剤としては、官能基（ここでいう官能基とは、高分子分散剤に含有される官能基として前述した官能基である。）を有する不飽和基含有単量体と、官能基を有さない不飽和基含有単量体とのランダム共重合体、グラフト共重合体、ブロック共重合体を使用することが好ましい。これらの共重合体は公知の方法で製造することができる。
　官能基を有する不飽和基含有単量体としては、（メタ）アクリル酸、２－（メタ）アクリロイロキシエチルコハク酸、２－（メタ）アクリロイロキシエチルフタル酸、２－（メタ）アクリロイロキシエチルヘキサヒドロフタル酸、アクリル酸ダイマー等のカルボキシル基を有する不飽和単量体、ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート、ジエチルアミノエチル（メタ）アクリレート及びこれらの４級化物などの３級アミノ基、４級アンモニウム塩基を有する不飽和単量体が具体例として挙げられる。これらは１種を単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
　官能基を有さない不飽和基含有単量体としては、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、プロピル（メタ）アクリレート、イソプロピル（メタ）アクリレート、ｎ－ブチル（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）アクリレート、ｔ－ブチル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、フェニル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、フェノキシエチル（メタ）アクリレート、フェノキシメチル（メタ）アクリレート、２－エチルヘキシル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、トリシクロデカン（メタ）アクリレート、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート、Ｎ－ビニルピロリドン、スチレン及びその誘導体、α－メチルスチレン、Ｎ－シクロヘキシルマレイミド、Ｎ－フェニルマレイミド、Ｎ－ベンジルマレイミドなどのＮ－置換マレイミド、アクリロニトリル、酢酸ビニル及びポリメチル（メタ）アクリレートマクロモノマー、ポリスチレンマクロモノマー、ポリ２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレートマクロモノマー、ポリエチレングリコールマクロモノマー、ポリプロピレングリコールマクロモノマー、ポリカプロラクトンマクロモノマーなどのマクロモノマー等が挙げられる。これらは１種を単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
　アクリル系高分子分散剤は、特に好ましくは、官能基を有するＡブロックと官能基を有さないＢブロックからなるＡ－Ｂ又はＢ－Ａ－Ｂブロック共重合体であるが、この場合、Ａブロック中には上記官能基を含む不飽和基含有単量体由来の部分構造の他に、上記官能基を含まない不飽和基含有単量体由来の部分構造が含まれていてもよく、これらが該Ａブロック中においてランダム共重合又はブロック共重合のいずれの態様で含有されていてもよい。また、官能基を含まない部分構造の、Ａブロック中の含有量は、通常８０質量％以下であり、好ましくは５０質量％以下、更に好ましくは３０質量％以下である。
　Ｂブロックは、上記官能基を含まない不飽和基含有単量体由来の部分構造からなるものであるが、１つのＢブロック中に２種以上の単量体由来の部分構造が含有されていてもよく、これらは、該Ｂブロック中においてランダム共重合又はブロック共重合のいずれの態様で含有されていてもよい。
　該Ａ－Ｂ又はＢ－Ａ－Ｂブロック共重合体は、例えば、以下に示すリビング重合法にて調製される。
　リビング重合法には、アニオンリビング重合法、カチオンリビング重合法、ラジカルリビング重合法があり、このうち、アニオンリビング重合法は、重合活性種がアニオンであり、例えば下記スキームで表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
　上記スキーム中、Ａｒ１は１価の有機基であり、Ａｒ２はＡｒ１とは異なる１価の有機基であり、Ｍは金属原子であり、ｓ及びｔはそれぞれ１以上の整数である。
　ラジカルリビング重合法は重合活性種がラジカルであり、例えば下記スキームで示される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
　上記スキーム中、Ａｒ１は１価の有機基であり、Ａｒ２はＡｒ１とは異なる１価の有機基であり、ｊ及びｋはそれぞれ１以上の整数であり、Ｒａは水素原子又は１価の有機基であり、ＲｂはＲａとは異なる水素原子又は１価の有機基である。
　このアクリル系高分子分散剤を合成するに際しては、日本国特開平９－６２００２号公報や、Ｐ．Ｌｕｔｚ，　Ｐ．Ｍａｓｓｏｎ　ｅｔ　ａｌ，　Ｐｏｌｙｍ．　Ｂｕｌｌ．　１２，　７９　（１９８４），　Ｂ．Ｃ．Ａｎｄｅｒｓｏｎ，　Ｇ．Ｄ．Ａｎｄｒｅｗｓ　ｅｔ　ａｌ，　Ｍａｃｒｏｍｏｌｅｃｕｌｅｓ，　１４，　１６０１（１９８１），　Ｋ．Ｈａｔａｄａ，　Ｋ．Ｕｔｅ，ｅｔ　ａｌ，　Ｐｏｌｙｍ．　Ｊ．　１７，　９７７（１９８５），　１８，　１０３７（１９８６），　右手浩一、畑田耕一、高分子加工、３６，　３６６（１９８７），東村敏延、沢本光男、高分子論文集、４６，　１８９（１９８９），　Ｍ．Ｋｕｒｏｋｉ，　Ｔ．Ａｉｄａ，　Ｊ．　Ａｍ．　Ｃｈｅｍ．　Ｓｉｃ，　１０９，　４７３７（１９８７）、相田卓三、井上祥平、有機合成化学、４３，　３００（１９８５），　Ｄ．Ｙ．Ｓｏｇｏｈ，　Ｗ．Ｒ．Ｈｅｒｔｌｅｒ　ｅｔ　ａｌ，　Ｍａｃｒｏｍｏｌｅｃｕｌｅｓ，　２０，　１４７３（１９８７）などに記載の公知の方法を採用することができる。
　本発明で用いることができるアクリル系高分子分散剤はＡ－Ｂブロック共重合体であっても、Ｂ－Ａ－Ｂブロック共重合体であってもよく、その共重合体を構成するＡブロック／Ｂブロック比は１／９９～８０／２０、特に５／９５～６０／４０（質量比）であることが好ましく、この範囲外では、良好な耐熱性と分散性を兼備することができない場合がある。
　また、本発明で用いることができるＡ－Ｂブロック共重合体、Ｂ－Ａ－Ｂブロック共重合体１ｇ中の４級アンモニウム塩基の量は、通常０．１～１０ｍｍｏｌであることが好ましく、この範囲外では、良好な耐熱性と分散性を兼備することができない場合がある。
　なお、このようなブロック共重合体中には、通常、製造過程で生じたアミノ基が含有される場合があるが、そのアミン価は１～１００ｍｇＫＯＨ／ｇ程度であり、分散性の観点から、好ましくは１０ｍｇＫＯＨ／ｇ以上、より好ましくは３０ｍｇＫＯＨ／ｇ以上、さらに好ましくは５０ｍｇＫＯＨ／ｇ以上、また、好ましくは９０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下、より好ましくは８０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下、さらに好ましくは７５ｍｇＫＯＨ／ｇ以下である。
　ここで、これらのブロック共重合体等の分散剤のアミン価は、分散剤試料中の溶剤を除いた固形分１ｇあたりの塩基量と当量のＫＯＨの質量で表し、次の方法により測定する。
　１００ｍＬのビーカーに分散剤試料の０．５～１．５ｇを精秤し、５０ｍＬの酢酸で溶解する。ｐＨ電極を備えた自動滴定装置を使って、この溶液を０．１ｍｏｌ／ＬのＨＣｌＯ４酢酸溶液にて中和滴定する。滴定ｐＨ曲線の変曲点を滴定終点とし次式によりアミン価を求める。
　アミン価［ｍｇＫＯＨ／ｇ］＝（５６１×Ｖ）／（Ｗ×Ｓ）
〔但し、Ｗ：分散剤試料秤取量［ｇ］、Ｖ：滴定終点での滴定量［ｍＬ］、Ｓ：分散剤試料の固形分濃度［質量％］を表す。〕
　また、このブロック共重合体の酸価は、該酸価の元となる酸性基の有無及び種類にもよるが、一般に低い方が好ましく、通常１０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下であり、その重量平均分子量（Ｍｗ）は、１０００～１００，０００の範囲が好ましい。ブロック共重合体の重量平均分子量が１０００未満であると分散安定性が低下する傾向があり、１００，０００を超えると現像性、解像性が低下する傾向にある。
　４級アンモニウム塩基を官能基として有する高分子分散剤の具体的な構造については特に限定されないが、分散性の観点からは、下記式（ｉ）で表される繰り返し単位（以下、「繰り返し単位（ｉ）」ということがある。）を有することが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
　上記式（ｉ）中、Ｒ３１～Ｒ３３は各々独立に、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、又は置換基を有していてもよいアラルキル基であり、Ｒ３１～Ｒ３３のうち２つ以上が互いに結合して環状構造を形成してもよい。Ｒ３４は水素原子又はメチル基である。Ｘは２価の連結基であり、Ｙ－は対アニオンである。
　上記式（ｉ）のＲ３１～Ｒ３３における、置換基を有していてもよいアルキル基の炭素数は特に限定されないが、通常１以上であり、また、１０以下であることが好ましく、６以下であることがより好ましい。アルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基などが挙げられ、これらの中でも、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、又はヘキシル基であることが好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基、又はブチル基であることがより好ましい。また、直鎖状、分枝状のいずれであってもよい。また、シクロヘキシル基、シクロヘキシルメチル基などの環状構造を含んでもよい。
　上記式（ｉ）のＲ３１～Ｒ３３における、置換基を有していてもよいアリール基の炭素数は特に限定されないが、通常６以上であり、また、１６以下であることが好ましく、１２以下であることがより好ましい。アリール基の具体例としては、フェニル基、メチルフェニル基、エチルフェニル基、ジメチルフェニル基、ジエチルフェニル基、ナフチル基、アントラセニル基などが挙げられ、これらの中でもフェニル基、メチルフェニル基、エチルフェニル基、ジメチルフェニル基、又はジエチルフェニル基であることが好ましく、フェニル基、メチルフェニル基、又はエチルフェニル基であることがより好ましい。
　上記式（ｉ）のＲ３１～Ｒ３３における、置換基を有していてもよいアラルキル基の炭素数は特に限定されないが、通常７以上であり、また、１６以下であることが好ましく、１２以下であることがより好ましい。アラルキル基の具体例としては、フェニルメチレン基、フェニルエチレン基、フェニルプロピレン基、フェニルブチレン基、フェニルイソプロピレン基などが挙げられ、これらの中でも、フェニルメチレン基、フェニルエチレン基、フェニルプロピレン基、又はフェニルブチレン基であることが好ましく、フェニルメチレン基、又はフェニルエチレン基であることがより好ましい。
　これらの中でも、分散性の観点から、Ｒ３１～Ｒ３３が各々独立にアルキル基、又はアラルキル基であることが好ましく、具体的には、Ｒ３１及びＲ３３が各々独立にメチル基、又はエチル基であり、かつ、Ｒ３２がフェニルメチレン基、又はフェニルエチレン基であることが好ましく、Ｒ３１及びＲ３３がメチル基であり、かつ、Ｒ３２がフェニルメチレン基であることがさらに好ましい。
　また、前記高分子分散剤が官能基として３級アミンを有する場合、分散性の観点からは、下記式（ｉｉ）で表される繰り返し単位（以下、「繰り返し単位（ｉｉ）」ということがある。）を有することが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
　上記式（ｉｉ）中、Ｒ３５及びＲ３６は各々独立に、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、又は置換基を有していてもよいアラルキル基であり、Ｒ３５及びＲ３６が互いに結合して環状構造を形成してもよい。Ｒ３７は水素原子又はメチル基である。Ｚは２価の連結基である。
　また、上記式（ｉｉ）のＲ３５及びＲ３６における、置換基を有していてもよいアルキル基としては、上記式（ｉ）のＲ３１～Ｒ３３として例示したものを好ましく採用することができる。
　同様に、上記式（ｉｉ）のＲ３５及びＲ３６における、置換基を有していてもよいアリール基としては、上記式（ｉ）のＲ３１～Ｒ３３として例示したものを好ましく採用することができる。また、上記式（ｉｉ）のＲ３５及びＲ３６における、置換基を有していてもよいアラルキル基としては、上記式（ｉ）のＲ３１～Ｒ３３として例示したものを好ましく採用することができる。
　これらの中でも、Ｒ３５及びＲ３６が各々独立に、置換基を有していてもよいアルキル基であることが好ましく、メチル基、又はエチル基であることがより好ましい。
　上記式（ｉ）のＲ３１～Ｒ３３及び上記式（ｉｉ）のＲ３５及びＲ３６におけるアルキル基、アラルキル基又はアリール基が有していてもよい置換基としては、ハロゲン原子、アルコキシ基、ベンゾイル基、水酸基などが挙げられる。
　上記式（ｉ）及び（ｉｉ）において、２価の連結基Ｘ及びＺとしては、例えば、炭素数１～１０のアルキレン基、炭素数６～１２のアリーレン基、－ＣＯＮＨ－Ｒ４３－基、－ＣＯＯＲ４４－基〔但し、Ｒ４３及びＲ４４は単結合、炭素数１～１０のアルキレン基、又は炭素数２～１０のエーテル基（アルキルオキシアルキル基）である〕等が挙げられ、好ましくは－ＣＯＯ－Ｒ４４－基である。
　また、上記式（ｉ）において、対アニオンのＹ－としては、Ｃｌ－、Ｂｒ－、Ｉ－、ＣｌＯ４ －、ＢＦ４ －、ＣＨ３ＣＯＯ－、ＰＦ６ －等が挙げられる。
　前記式（ｉ）で表される繰り返し単位の含有割合は特に限定されないが、分散性の観点から、前記式（ｉ）で表される繰り返し単位の含有割合と前記式（ｉｉ）で表される繰り返し単位の含有割合の合計に対して好ましくは６０モル％以下であり、より好ましくは５０モル％以下であり、さらに好ましくは４０モル％以下であり、特に好ましくは３５モル％以下であり、また、好ましくは５モル％以上であり、より好ましくは１０モル％以上であり、さらに好ましくは２０モル％以上であり、特に好ましくは３０モル％以上である。
　また、高分子分散剤の全繰り返し単位に占める前記式（ｉ）で表される繰り返し単位の含有割合は特に限定されないが、分散性の観点から、１モル％以上であることが好ましく、５モル％以上であることがより好ましく、１０モル％以上であることがさらに好ましく、また、５０モル％以下であることが好ましく、３０モル％以下であることがより好ましく、２０モル％以下であることがさらに好ましく、１５モル％以下であることが特に好ましい。
　また、高分子分散剤の全繰り返し単位に占める前記式（ｉｉ）で表される繰り返し単位の含有割合は特に限定されないが、分散性の観点から、５モル％以上であることが好ましく、１０モル％以上であることがより好ましく、１５モル％以上であることがさらに好ましく、２０モル％以上であることが特に好ましく、また、６０モル％以下であることが好ましく、４０モル％以下であることがより好ましく、３０モル％以下であることがさらに好ましく、２５モル％以下であることが特に好ましい。
　また、高分子分散剤は、溶媒等のバインダー成分に対する相溶性を高め、分散安定性を向上させるとの観点から、下記式（ｉｉｉ）で表される繰り返し単位（以下、「繰り返し単位（ｉｉｉ）」ということがある。）を有することが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
　上記式（ｉｉｉ）中、Ｒ４０はエチレン基又はプロピレン基であり、Ｒ４１は置換基を有していてもよいアルキル基であり、Ｒ４２は水素原子又はメチル基である。ｎは１～２０の整数である。
　上記式（ｉｉｉ）のＲ４１における、置換基を有していてもよいアルキル基の炭素数は特に限定されないが、通常１以上であり、２以上であることが好ましく、また、１０以下であることが好ましく、６以下であることがより好ましい。アルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基などが挙げられ、これらの中でも、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、又はヘキシル基であることが好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基、又はブチル基であることがより好ましい。また、直鎖状、分枝状のいずれであってもよい。また、シクロヘキシル基、シクロヘキシルメチル基などの環状構造を含んでもよい。
　また、上記式（ｉｉｉ）におけるｎは溶媒等バインダー成分に対する相溶性と分散性の観点から、１以上であることが好ましく、２以上であることがより好ましく、また、１０以下であることが好ましく、５以下であることがより好ましい。
　また、高分子分散剤の全繰り返し単位に占める前記式（ｉｉｉ）で表される繰り返し単位の含有割合は特に限定されないが、１モル％以上であることが好ましく、２モル％以上であることがより好ましく、４モル％以上であることがさらに好ましく、また、３０モル％以下であることが好ましく、２０モル％以下であることがより好ましく、１０モル％以下であることがさらに好ましい。前記範囲内の場合には溶媒等バインダー成分に対する相溶性と分散安定性の両立が可能となる傾向がある。
　また、高分子分散剤は、分散剤の溶媒等バインダー成分に対する相溶性を高め、分散安定性を向上させるという観点から、下記式（ｉｖ）で表される繰り返し単位（以下、「繰り返し単位（ｉｖ）」ということがある。）を有することが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
　上記式（ｉｖ）中、Ｒ３８は置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、又は置換基を有していてもよいアラルキル基である。Ｒ３９は水素原子又はメチル基である。
　上記式（ｉｖ）のＲ３８における、置換基を有していてもよいアルキル基の炭素数は特に限定されないが、通常１以上であり、２以上であることが好ましく、４以上であることがより好ましく、また、１０以下であることが好ましく、８以下であることがより好ましい。アルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基などが挙げられ、これらの中でも、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、又はヘキシル基であることが好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基、又はブチル基であることがより好ましい。また、直鎖状、分枝状のいずれであってもよい。また、シクロヘキシル基、シクロヘキシルメチル基などの環状構造を含んでもよい。
　上記式（ｉｖ）のＲ３８における、置換基を有していてもよいアリール基の炭素数は特に限定されないが、通常６以上であり、また、１６以下であることが好ましく、１２以下であることがより好ましく、８以下であることがさらに好ましい。アリール基の具体例としては、フェニル基、メチルフェニル基、エチルフェニル基、ジメチルフェニル基、ジエチルフェニル基、ナフチル基、アントラセニル基などが挙げられ、これらの中でもフェニル基、メチルフェニル基、エチルフェニル基、ジメチルフェニル基、又はジエチルフェニル基であることが好ましく、フェニル基、メチルフェニル基、又はエチルフェニル基であることがより好ましい。
　上記式（ｉｖ）のＲ３８における、置換基を有していてもよいアラルキル基の炭素数は特に限定されないが、通常７以上であり、また、１６以下であることが好ましく、１２以下であることがより好ましく、１０以下であることがさらに好ましい。アラルキル基の具体例としては、フェニルメチレン基、フェニルエチレン基、フェニルプロピレン基、フェニルブチレン基、フェニルイソプロピレン基などが挙げられ、これらの中でも、フェニルメチレン基、フェニルエチレン基、フェニルプロピレン基、又はフェニルブチレン基であることが好ましく、フェニルメチレン基、又はフェニルエチレン基であることがより好ましい。
　これらの中でも、溶剤相溶性と分散安定性の観点から、Ｒ３８がアルキル基、又はアラルキル基であることが好ましく、メチル基、エチル基、又はフェニルメチレン基であることがより好ましい。
　Ｒ３８における、アルキル基が有していてもよい置換基としては、ハロゲン原子、アルコキシ基等が挙げられる。また、アリール基又はアラルキル基が有していてもよい置換基としては、鎖状のアルキル基、ハロゲン原子、アルコキシ基等が挙げられる。また、Ｒ３８で示される鎖状のアルキル基には、直鎖状及び分岐鎖状のいずれも含まれる。
　また、高分子分散剤の全繰り返し単位に占める前記式（ｉｖ）で表される繰り返し単位の含有割合は、分散性の観点から、３０モル％以上であることが好ましく、４０モル％以上であることがより好ましく、５０モル％以上であることがさらに好ましく、また、８０モル％以下であることが好ましく、７０モル％以下であることがより好ましい。
　高分子分散剤は、繰り返し単位（ｉ）、繰り返し単位（ｉｉ）、繰り返し単位（ｉｉｉ）及び繰り返し単位（ｉｖ）以外の繰り返し単位を有していてもよい。そのような繰り返し単位の例としては、スチレン、α－メチルスチレンなどのスチレン系単量体；（メタ）アクリル酸クロリドなどの（メタ）アクリル酸塩系単量体；（メタ）アクリルアミド、Ｎ－メチロールアクリルアミドなどの（メタ）アクリルアミド系単量体；酢酸ビニル；アクリロニトリル；アリルグリシジルエーテル、クロトン酸グリシジルエーテル；Ｎ－メタクリロイルモルホリン等の単量体に由来する繰り返し単位が挙げられる。
　高分子分散剤は、分散性をより高めるとの観点から、繰り返し単位（ｉ）及び繰り返し単位（ｉｉ）を有するＡブロックと、繰り返し単位（ｉ）及び繰り返し単位（ｉｉ）を有さないＢブロックとを有する、ブロック共重合体であることが好ましい。該ブロック共重合体は、Ａ－Ｂブロック共重合体又はＢ－Ａ－Ｂブロック共重合体であることが好ましい。Ａブロックに４級アンモニウム塩基だけでなく３級アミノ基も導入することにより、意外にも、分散剤の分散能力が著しく向上する傾向がある。また、Ｂブロックが繰り返し単位（ｉｉｉ）を有することが好ましく、更に繰り返し単位（ｉｖ）を有することがより好ましい。
　Ａブロック中において、繰り返し単位（ｉ）及び繰り返し単位（ｉｉ）は、ランダム共重合、ブロック共重合のいずれの態様で含有されていてもよい。また、繰り返し単位（ｉ）及び繰り返し単位（ｉｉ）は、１つのＡブロック中に各々２種以上含有されていてもよく、その場合、各々の繰り返し単位は、該Ａブロック中においてランダム共重合、ブロック共重合のいずれの態様で含有されていてもよい。
　また、繰り返し単位（ｉ）及び繰り返し単位（ｉｉ）以外の繰り返し単位が、Ａブロック中に含有されていてもよく、そのような繰り返し単位の例としては、前述の（メタ）アクリル酸エステル系単量体由来の繰り返し単位等が挙げられる。繰り返し単位（ｉ）及び繰り返し単位（ｉｉ）以外の繰り返し単位の、Ａブロック中の含有量は、好ましくは０～５０モル％、より好ましくは０～２０モル％であるが、かかる繰り返し単位はＡブロック中に含有されないことが最も好ましい。
　繰り返し単位（ｉｉｉ）及び（ｉｖ）以外の繰り返し単位がＢブロック中に含有されていてもよく、そのような繰り返し単位の例としては、スチレン、α－メチルスチレンなどのスチレン系単量体；（メタ）アクリル酸クロリドなどの（メタ）アクリル酸塩系単量体；（メタ）アクリルアミド、Ｎ－メチロールアクリルアミドなどの（メタ）アクリルアミド系単量体；酢酸ビニル；アクリロニトリル；アリルグリシジルエーテル、クロトン酸グリシジルエーテル；Ｎ－メタクリロイルモルホリン等の単量体に由来する繰り返し単位が挙げられる。繰り返し単位（ｉｉｉ）及び繰り返し単位（ｉｖ）以外の繰り返し単位の、Ｂブロック中の含有量は、好ましくは０～５０モル％、より好ましくは０～２０モル％であるが、かかる繰り返し単位はＢブロック中に含有されないことが最も好ましい。
　また分散安定性向上の点から、（Ｂ）分散剤は、後述する顔料誘導体と併用することが好ましい。
　＜（Ｃ）アルカリ可溶性樹脂＞
　本発明で用いる（Ｃ）アルカリ可溶性樹脂としては、カルボキシル基又は水酸基を含む樹脂であれば特に限定はなく、例えばエポキシ（メタ）アクリレート系樹脂、アクリル系樹脂、カルボキシル基含有エポキシ樹脂、カルボキシル基含有ウレタン樹脂、ノボラック系樹脂、ポリビニルフェノール系樹脂等が挙げられるが、中でもエポキシ（メタ）アクリレート系樹脂、アクリル系樹脂が好ましい。これらは１種を単独で、或いは複数種を混合して使用することができる。
　本発明で用いるアルカリ可溶性樹脂としては、特に下記アルカリ可溶性樹脂（ｃ１）及び／又はアルカリ可溶性樹脂（ｃ２）（以下「カルボキシル基含有エポキシ（メタ）アクリレート樹脂」と称す場合がある。）が優れた製版性という観点から好適に用いられる。
　＜アルカリ可溶性樹脂（ｃ１）＞
　エポキシ樹脂にα，β－不飽和モノカルボン酸又はカルボキシル基を有するα，β－不飽和モノカルボン酸エステルを付加させ、さらに、多塩基酸及び／又はその無水物を反応させることによって得られたアルカリ可溶性樹脂。
　＜アルカリ可溶性樹脂（ｃ２）＞
　エポキシ樹脂にα，β－不飽和モノカルボン酸又はカルボキシル基を有するα，β－不飽和モノカルボン酸エステルを付加させ、さらに、多価アルコール、及び多塩基酸及び／又はその無水物と反応させることによって得られたアルカリ可溶性樹脂。
　原料となるエポキシ樹脂として、例えば、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂（例えば、三菱化学社製の「エピコート（登録商標。以下同じ。）８２８」、「エピコート１００１」、「エピコート１００２」、「エピコート１００４」等）、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂のアルコール性水酸基とエピクロルヒドリンの反応により得られるエポキシ（例えば、日本化薬社製の「ＮＥＲ－１３０２」（エポキシ当量３２３，軟化点７６℃））、ビスフェノールＦ型樹脂（例えば、三菱化学社製の「エピコート８０７」、「ＥＰ－４００１」、「ＥＰ－４００２」、「ＥＰ－４００４等」）、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂のアルコール性水酸基とエピクロルヒドリンの反応により得られるエポキシ樹脂（例えば、日本化薬社製の「ＮＥＲ－７４０６」（エポキシ当量３５０，軟化点６６℃））、ビスフェノールＳ型エポキシ樹脂、ビフェニルグリシジルエーテル（例えば、三菱化学社製の「ＹＸ－４０００」）、フェノールノボラック型エポキシ樹脂（例えば、日本化薬社製の「ＥＰＰＮ－２０１」、三菱化学社製の「ＥＰ－１５２」、「ＥＰ－１５４」、ダウケミカル社製の「ＤＥＮ－４３８」）、（ｏ，ｍ，ｐ－）クレゾールノボラック型エポキシ樹脂（例えば、日本化薬社製の「ＥＯＣＮ（登録商標。以下同じ。）－１０２Ｓ」、「ＥＯＣＮ－１０２０」、「ＥＯＣＮ－１０４Ｓ」）、トリグリシジルイソシアヌレート（例えば、日産化学社製の「ＴＥＰＩＣ（登録商標）」）、トリスフェノールメタン型エポキシ樹脂（例えば、日本化薬社製の「ＥＰＰＮ（登録商標。以下同じ。）－５０１」、「ＥＰＮ－５０２」、「ＥＰＰＮ－５０３」）、脂環式エポキシ樹脂（ダイセル化学工業社製の「セロキサイド２０２１Ｐ」、「セロキサイド（登録商標。以下同じ。）ＥＨＰＥ」）、ジシクロペンタジエンとフェノールの反応によるフェノール樹脂をグリシジル化したエポキシ樹脂（例えば、ＤＩＣ社製の「ＥＸＡ－７２００」、日本化薬社製の「ＮＣ－７３００」）、下記一般式（Ｃ１）～（Ｃ４）で表されるエポキシ樹脂、等を好適に用いることができる。具体的には、下記一般式（Ｃ１）で表されるエポキシ樹脂として日本化薬社製の「ＸＤ－１０００」、下記一般式（Ｃ２）で表されるエポキシ樹脂として日本化薬社製の「ＮＣ－３０００」、下記一般式（Ｃ４）で表されるエポキシ樹脂として新日鐵化学社製の「ＥＳＦ－３００」等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
　上記一般式（Ｃ１）において、ａは平均値を示し０～１０の数を示す。Ｒ１１１は水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～８のアルキル基、炭素数３～１０のシクロアルキル基、フェニル基、ナフチル基、又はビフェニル基のいずれかを表す。なお、１分子中に存在する複数のＲ１１１は、それぞれ同じであっても異なっていてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
　上記一般式（Ｃ２）において、ｂは平均値を示し０～１０の数を示す。Ｒ１２１は水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～８のアルキル基、炭素数３～１０のシクロアルキル基、フェニル基、ナフチル基、又はビフェニル基のいずれかを表す。なお、１分子中に存在する複数のＲ１２１は、それぞれ同じであっても異なっていてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
　上記一般式（Ｃ３）において、Ｘは下記一般式（Ｃ３－１）又は（Ｃ３－２）で表される連結基を示す。但し、分子構造中に１つ以上のアダマンタン構造を含む。ｃは２又は３の整数を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
　上記一般式（Ｃ３－１）及び（Ｃ３－２）において、Ｒ１３１～Ｒ１３４及びＲ１３５～Ｒ１３７は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいアダマンチル基、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１～１２のアルキル基、又は置換基を有していてもよいフェニル基を示す。＊は結合手を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
　上記一般式（Ｃ４）において、ｐ及びｑはそれぞれ独立に０～４の整数を表し、Ｒ１４１及びＲ１４２はそれぞれ独立して炭素数１～４のアルキル基又はハロゲン原子を表す。Ｒ１４３及びＲ１４４はそれぞれ独立して炭素数１～４のアルキレン基を表す。ｘ及びｙはそれぞれ独立して０以上の整数を表す。
　これらの中で、一般式（Ｃ１）～（Ｃ４）のいずれかで表されるエポキシ樹脂を用いるのが好ましい。
　α，β－不飽和モノカルボン酸又はカルボキシル基を有するα，β－不飽和モノカルボン酸エステルとしては、（メタ）アクリル酸、クロトン酸、ｏ－、ｍ－又はｐ－ビニル安息香酸、（メタ）アクリル酸のα位ハロアルキル、アルコキシル、ハロゲン、ニトロ、シアノ置換体などのモノカルボン酸、２－（メタ）アクリロイロキシエチルコハク酸、２－（メタ）アクリロイロキシエチルアジピン酸、２－（メタ）アクリロイロキシエチルフタル酸、２－（メタ）アクリロイロキシエチルヘキサヒドロフタル酸、２－（メタ）アクリロイロキシエチルマレイン酸、２－（メタ）アクリロイロキシプロピルコハク酸、２－（メタ）アクリロイロキシプロピルアジピン酸、２－（メタ）アクリロイロキシプロピルテトラヒドロフタル酸、２－（メタ）アクリロイロキシプロピルフタル酸、２－（メタ）アクリロイロキシプロピルマレイン酸、２－（メタ）アクリロイロキシブチルコハク酸、２－（メタ）アクリロイロキシブチルアジピン酸、２－（メタ）アクリロイロキシブチルヒドロフタル酸、２－（メタ）アクリロイロキシブチルフタル酸、２－（メタ）アクリロイロキシブチルマレイン酸（メタ）、アクリル酸にε－カプロラクトン、β－プロピオラクトン、γ－ブチロラクトン、δ－バレロラクトン等のラクトン類を付加させたものである単量体、或いはヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレートに（無水）コハク酸、（無水）フタル酸、（無水）マレイン酸などの酸（無水物）を付加させた単量体、（メタ）アクリル酸ダイマーなどが挙げられる。
　これらの内、感度の点から、特に好ましいものは（メタ）アクリル酸である。
　エポキシ樹脂にα，β－不飽和モノカルボン酸又はカルボキシル基を有するα，β－不飽和モノカルボン酸エステルを付加させる方法としては、公知の手法を用いることができる。例えば、エステル化触媒の存在下、５０～１５０℃の温度で、α，β－不飽和モノカルボン酸又はカルボキシル基を有するα，β－不飽和モノカルボン酸エステルとエポキシ樹脂とを反応させることができる。ここで用いるエステル化触媒としては、トリエチルアミン、トリメチルアミン、ベンジルジメチルアミン、ベンジルジエチルアミン等の３級アミン、テトラメチルアンモニウムクロリド、テトラエチルアンモニウムクロリド、ドデシルトリメチルアンモニウムクロリド等の４級アンモニウム塩等を用いることができる。
　なお、エポキシ樹脂、α，β－不飽和モノカルボン酸又はカルボキシル基を有するα，β－不飽和モノカルボン酸エステル、及びエステル化触媒は、いずれも１種を単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
　α，β－不飽和モノカルボン酸又はカルボキシル基を有するα，β－不飽和モノカルボン酸エステルの使用量は、エポキシ樹脂のエポキシ基１当量に対し０．５～１．２当量の範囲が好ましく、さらに好ましくは０．７～１．１当量の範囲である。α，β－不飽和モノカルボン酸又はカルボキシル基を有するα，β－不飽和モノカルボン酸エステルの使用量が少ないと不飽和基の導入量が不足し、引き続く多塩基酸及び／又はその無水物との反応も不十分となる。また、多量のエポキシ基が残存することも有利ではない。一方、該使用量が多いとα，β－不飽和モノカルボン酸又はカルボキシル基を有するα，β－不飽和モノカルボン酸エステルが未反応物として残存する。いずれの場合も硬化特性が悪化する傾向が認められる。
　多塩基酸及び／又はその無水物としては、マレイン酸、コハク酸、イタコン酸、フタル酸、テトラヒドロフタル酸、ヘキサヒドロフタル酸、ピロメリット酸、トリメリット酸、ベンゾフェノンテトラカルボン酸、メチルヘキサヒドロフタル酸、エンドメチレンテトラヒドロフタル酸、クロレンド酸、メチルテトラヒドロフタル酸、ビフェニルテトラカルボン酸、及びこれらの無水物等から選ばれた、１種又は２種以上が挙げられる。
　好ましくは、マレイン酸、コハク酸、イタコン酸、フタル酸、テトラヒドロフタル酸、ヘキサヒドロフタル酸、ピロメリット酸、トリメリット酸、ビフェニルテトラカルボン酸、又はこれらの無水物である。特に好ましくは、テトラヒドロフタル酸、ビフェニルテトラカルボン酸、無水テトラヒドロフタル酸、又はビフェニルテトラカルボン酸二無水物である。
　多塩基酸及び／又はその無水物の付加反応に関しても公知の手法を用いることができ、エポキシ樹脂へのα，β－不飽和モノカルボン酸又はカルボキシル基を有するα，β－不飽和モノカルボン酸エステルの付加反応と同様な条件下で、継続反応させて目的物を得ることができる。多塩基酸及び／又はその無水物成分の付加量は、生成するカルボキシル基含有エポキシ（メタ）アクリレート樹脂の酸価が１０～１５０ｍｇＫＯＨ／ｇの範囲となるような程度であることが好ましく、さらに２０～１４０ｍｇＫＯＨ／ｇの範囲となるような程度であることが好ましい。カルボキシル基含有エポキシ（メタ）アクリレート樹脂の酸価が上記範囲未満であるとアルカリ現像性に乏しくなる傾向があり、また、上記範囲を超えると硬化性能に劣る傾向が認められる。
　なお、この多塩基酸及び／又はその無水物の付加反応時に、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトールなどの多官能アルコールを添加し、多分岐構造を導入したものとしてもよい。
　カルボキシル基含有エポキシ（メタ）アクリレート樹脂は、通常、エポキシ樹脂とα，β－不飽和モノカルボン酸又はカルボキシル基を有するα，β－不飽和モノカルボン酸エステルとの反応物に、多塩基酸及び／又はその無水物を混合した後、もしくは、エポキシ樹脂とα，β－不飽和モノカルボン酸又はカルボキシル基を有するα，β－不飽和モノカルボン酸エステルとの反応物に、多塩基酸及び／又はその無水物及び多官能アルコールを混合した後に、加温することにより得られる。この場合、多塩基酸及び／又はその無水物と多官能アルコールの混合順序に、特に制限はない。加温により、エポキシ樹脂とα，β－不飽和モノカルボン酸又はカルボキシル基を有するα，β－不飽和モノカルボン酸エステルとの反応物と多官能アルコールとの混合物中に存在するいずれかの水酸基に対して多塩基酸及び／又はその無水物が付加反応する。
　カルボキシル基含有エポキシ（メタ）アクリレート樹脂の、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）で測定したポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）は通常１０００以上、好ましくは１５００以上であり、通常１００００以下、好ましくは８０００以下、より好ましくは６０００以下である。この重量平均分子量が小さいと、現像液に対する溶解性が高く、大きすぎると現像液に対する溶解性が低い。
　カルボキシル基含有エポキシ（メタ）アクリレート樹脂は、１種を単独で用いても、２種以上の樹脂を混合して用いてもよい。
　また、本発明で用いる（Ｃ）アルカリ可溶性樹脂は、前述のカルボキシル基含有エポキシ（メタ）アクリレート樹脂の一部を、本発明の性能を損なわない限り、他のバインダー樹脂に置き換えてもよい。即ち、カルボキシル基含有エポキシ（メタ）アクリレート樹脂と他のバインダー樹脂を併用してもよい。この場合において、アルカリ可溶性樹脂（Ｃ）アルカリ可溶性樹脂におけるカルボキシル基含有エポキシ（メタ）アクリレート樹脂の割合を、５０質量％以上、特に８０質量％以上とすることが好ましい。
　本発明の性能を損なわない限り、カルボキシル基含有エポキシ（メタ）アクリレート樹脂と併用しうる他のバインダー樹脂に制限は無く、感光性着色組成物に通常使用される樹脂から選択すればよい。例えば、日本国特開２００７－２７１７２７号公報、日本国特開２００７－３１６６２０号公報、日本国特開２００７－３３４２９０号公報などに記載のバインダー樹脂などが挙げられる。
　なお、他のバインダー樹脂はいずれも、１種類を単独で用いても、２種以上を組み合わせて使用してもよい。
　＜（Ｄ）光重合開始剤＞
　（Ｄ）光重合開始剤は、光を直接吸収し、分解反応又は水素引き抜き反応を起こし、重合活性ラジカルを発生する機能を有する成分である。必要に応じて重合促進剤（連鎖移動剤）、増感色素等の付加剤を添加して使用してもよい。
　光重合開始剤としては、例えば、日本国特開昭５９－１５２３９６号公報、日本国特開昭６１－１５１１９７号各公報に記載のチタノセン化合物を含むメタロセン化合物；日本国特開２０００－５６１１８号公報に記載のヘキサアリールビイミダゾール誘導体；日本国特開平１０－３９５０３号公報記載のハロメチル化オキサジアゾール誘導体、ハロメチル－ｓ－トリアジン誘導体、Ｎ－フェニルグリシン等のＮ－アリール－α－アミノ酸類、Ｎ－アリール－α－アミノ酸塩類、Ｎ－アリール－α－アミノ酸エステル類等のラジカル活性剤、α－アミノアルキルフェノン誘導体；日本国特開２０００－８００６８号公報、日本国特開２００６－３６７５０号公報等に記載されているオキシムエステル誘導体等が挙げられる。
　具体的には、例えば、チタノセン誘導体類としては、ジシクロペンタジエニルチタニウムジクロリド、ジシクロペンタジエニルチタニウムビスフェニル、ジシクロペンタジエニルチタニウムビス（２，３，４，５，６－ペンタフルオロフェニ－１－イル）、ジシクロペンタジエニルチタニウムビス（２，３，５，６－テトラフルオロフェニ－１－イル）、ジシクロペンタジエニルチタニウムビス（２，４，６－トリフルオロフェニ－１－イル）、ジシクロペンタジエニルチタニウムジ（２，６－ジフルオロフェニ－１－イル）、ジシクロペンタジエニルチタニウムジ（２，４－ジフルオロフェニ－１－イル）、ジ（メチルシクロペンタジエニル）チタニウムビス（２，３，４，５，６－ペンタフルオロフェニ－１－イル）、ジ（メチルシクロペンタジエニル）チタニウムビス（２，６－ジフルオロフェニ－１－イル）、ジシクロペンタジエニルチタニウム〔２，６－ジ－フルオロ－３－（ピロ－１－イル）－フェニ－１－イル〕等が挙げられる。
　また、ビイミダゾール誘導体類としては、２－（２’－クロロフェニル）－４，５－ジフェニルイミダゾール２量体、２－（２’－クロロフェニル）－４，５－ビス（３’－メトキシフェニル）イミダゾール２量体、２－（２’－フルオロフェニル）－４，５－ジフェニルイミダゾール２量体、２－（２’－メトキシフェニル）－４，５－ジフェニルイミダゾール２量体、（４’－メトキシフェニル）－４，５－ジフェニルイミダゾール２量体等が挙げられる。
　また、ハロメチル化オキサジアゾール誘導体類としては、２－トリクロロメチル－５－（２’－ベンゾフリル）－１，３，４－オキサジアゾール、２－トリクロロメチル－５－〔β－（２’－ベンゾフリル）ビニル〕－１，３，４－オキサジアゾール、２－トリクロロメチル－５－〔β－（２’－（６”－ベンゾフリル）ビニル）〕－１，３，４－オキサジアゾール、２－トリクロロメチル－５－フリル－１，３，４－オキサジアゾール等が挙げられる。
　また、ハロメチル－ｓ－トリアジン誘導体類としては、２－（４－メトキシフェニル）－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－（４－メトキシナフチル）－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－（４－エトキシナフチル）－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－（４－エトキシカルボニルナフチル）－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン等が挙げられる。
　また、α－アミノアルキルフェノン誘導体類としては、２－メチル－１〔４－（メチルチオ）フェニル〕－２－モルフォリノプロパン－１－オン、２－ベンジル－２－ジメチルアミノ－１－（４－モルフォリノフェニル）－ブタノン－１、２－ベンジル－２－ジメチルアミノ－１－（４－モルフォリノフェニル）ブタン－１－オン、４－ジメチルアミノエチルベンゾエ－ト、４－ジメチルアミノイソアミルベンゾエ－ト、４－ジエチルアミノアセトフェノン、４－ジメチルアミノプロピオフェノン、２－エチルヘキシル－１，４－ジメチルアミノベンゾエート、２，５－ビス（４－ジエチルアミノベンザル）シクロヘキサノン、７－ジエチルアミノ－３－（４－ジエチルアミノベンゾイル）クマリン、４－（ジエチルアミノ）カルコン等が挙げられる。
　光重合開始剤としては、特に、感度や製版性の点でオキシム誘導体類（オキシム系及びケトオキシム系化合物）が有効であり、フェノール性水酸基を含むアルカリ可溶性樹脂を用いる場合などは、感度の点で不利になるため、特にこのような感度に優れたオキシム誘導体類（オキシムエステル及びケトオキシムエステル化合物）が有用である。
　オキシム系化合物としては、下記一般式（３）で示される構造部分を含む化合物が挙げられ、好ましくは、下記一般式（３ａ）で示されるオキシムエステル系化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
　式（３）中、Ｒ２２は、それぞれ置換されていてもよい、炭素数２～１２のアルカノイル基、炭素数１～２０のヘテロアリールアルカノイル基、炭素数３～２５のアルケノイル基、炭素数３～８のシクロアルカノイル基、炭素数３～２０のアルコキシカルボニルアルカノイル基、炭素数８～２０のフェノキシカルボニルアルカノイル基、炭素数３～２０のヘテロアリ－ルオキシカルボニルアルカノイル基、炭素数２～１０のアミノアルキルカルボニル基、炭素数７～２０のアリーロイル基、炭素数１～２０のヘテロアリーロイル基、炭素数２～１０のアルコキシカルボニル基、又は炭素数７～２０のアリールオキシカルボニル基を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
　式（３ａ）中、Ｒ２１ａは、水素原子、またはそれぞれ置換されていてもよい、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数２～２５のアルケニル基、炭素数１～２０のヘテロアリールアルキル基、炭素数３～２０のアルコキシカルボニルアルキル基、炭素数８～２０のフェノキシカルボニルアルキル基、炭素数１～２０のヘテロアリールオキシカルボニルアルキル基もしくはヘテロアリールチオアルキル基、炭素数１～２０のアミノアルキル基、炭素数２～１２のアルカノイル基、炭素数３～２５のアルケノイル基、炭素数３～８のシクロアルカノイル基、炭素数７～２０のアリーロイル基、炭素数１～２０のヘテロアリーロイル基、炭素数２～１０のアルコキシカルボニル基、炭素数７～２０のアリールオキシカルボニル基、又は炭素数１～１０のシクロアルキルアルキル基を示す。Ｒ２１ｂは芳香環あるいはヘテロ芳香環を含む任意の置換基を示す。
　なお、Ｒ２１ａはＲ２１ｂと共に環を形成してもよく、その連結基は、それぞれ置換基を有していてもよい炭素数１～１０のアルキレン基、ポリエチレン基（－（ＣＨ＝ＣＨ）ｒ－）、ポリエチニレン基（－（Ｃ≡Ｃ）ｒ－）あるいはこれらを組み合わせてなる基が挙げられる（なお、ｒは０～３の整数である。）。
　式（３ａ）中、Ｒ２２ａは、それぞれ置換されていてもよい、炭素数２～１２のアルカノイル基、炭素数１～２０のヘテロアリールアルカノイル基、炭素数３～２５のアルケノイル基、炭素数３～８のシクロアルカノイル基、炭素数３～２０のアルコキシカルボニルアルカノイル基、炭素数８～２０のフェノキシカルボニルアルカノイル基、炭素数３～２０のヘテロアリ－ルオキシキシカルボニルアルカノイル基、炭素数２～１０のアミノカルボニル基、炭素数７～２０のアリーロイル基、炭素数１～２０のヘテロアリーロイル基、炭素数２～１０のアルコキシカルボニル基又は炭素数７～２０のアリールオキシカルボニル基を示す。
　上記一般式（３）におけるＲ２２及び上記一般式（３ａ）におけるＲ２２ａとしては、好ましくは、炭素数２～１２のアルカノイル基、炭素数１～２０のヘテロアリールアルカノイル基、炭素数３～８のシクロアルカノイル基が挙げられる。
　上記一般式（３ａ）におけるＲ２１ａとしては、好ましくは無置換のメチル基、エチル基、プロピル基や、Ｎ－アセチル－Ｎ－アセトキシアミノ基で置換されたプロピル基が挙げられる。
　また、上記一般式（３ａ）におけるＲ２１ｂとしては、好ましくは置換されていてもよいカルバゾイル基、置換されていてもよいチオキサントニル基、置換されていてもよいフェニルスルフィド基が挙げられる。
　また、上記一般式（３）及び（３ａ）における任意の置換基としては、アルキル基、アリール基、脂環基、複素環基、ハロゲン基、水酸基、カルボキシル基、アミノ基、アミド基等が挙げられる。
　本発明に好適なオキシムエステル系化合物として具体的には、以下に例示されるような化合物が挙げられるが、何らこれらの化合物に限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
　またニトロ基をもったカルバゾール基を有するオキシムエステル開始剤も有効である。
　ケトオキシム系化合物としては、下記一般式（４）で示される構造部分を含む化合物が挙げられ、好ましくは、下記一般式（５）で示されるオキシムエステル系化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
　上記一般式（４）において、Ｒ２４は、前記一般式（３）におけるＲ２２と同義である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
　上記一般式（５）において、Ｒ２３ａは、それぞれ置換されていてもよい、フェニル基、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数２～２５のアルケニル基、炭素数１～２０のヘテロアリールアルキル基、炭素数３～２０のアルコキシカルボニルアルキル基、炭素数８～２０のフェノキシカルボニルアルキル基、炭素数２～２０のアルキルチオアルキル基、炭素数１～２０のヘテロアリールオキシカルボニルアルキル基もしくはヘテロアリールチオアルキル基、炭素数１～２０のアミノアルキル基、炭素数２～１２のアルカノイル基、炭素数３～２５のアルケノイル基、炭素数３～８のシクロアルカノイル基、炭素数７～２０のアリーロイル基、炭素数１～２０のヘテロアリーロイル基、炭素数２～１０のアルコキシカルボニル基、炭素数７～２０のアリールオキシカルボニル基、又は炭素数１～１０のシクロアルキルアルキル基を示す。
　Ｒ２３ｂは芳香環あるいはヘテロ芳香環を含む任意の置換基を示す。
　なお、Ｒ２３ａはＲ２３ｂと共に環を形成してもよく、その連結基は、それぞれ置換基を有していてもよい炭素数１～１０のアルキレン基、ポリエチレン基（－（ＣＨ＝ＣＨ）ｒ－）、ポリエチニレン基（－（Ｃ≡Ｃ）ｒ－）あるいはこれらを組み合わせてなる基が挙げられる（なお、ｒは０～３の整数である。）。
　一般式（５）中、Ｒ２４ａは、それぞれ置換されていてもよい、炭素数２～１２のアルカノイル基、炭素数３～２５のアルケノイル基、炭素数４～８のシクロアルカノイル基、炭素数７～２０のベンゾイル基、炭素数３～２０のヘテロアリーロイル基、炭素数２～１０のアルコキシカルボニル基、炭素数７～２０のアリールオキシカルボニル基、炭素数２～２０のヘテロアリール基、又は炭素数２～２０のアルキルアミノカルボニル基を表す。
　上記一般式（４）におけるＲ２４及び上記一般式（５）におけるＲ２４ａとしては、好ましくは、炭素数２～１２のアルカノイル基、炭素数１～２０のヘテロアリールアルカノイル基、炭素数３～８のシクロアルカノイル基、炭素数７～２０のアリーロイル基が挙げられる。
　上記一般式（５）におけるＲ２３ａとしては、好ましくは無置換のエチル基、プロピル基、ブチル基や、メトキシカルボニル基で置換されたエチル基またはプロピル基が挙げられる。
　また、上記一般式（５）におけるＲ２３ｂとしては、好ましくは置換されていてもよいカルバゾイル基、置換されていてもよいフェニルスルフィド基が挙げられる。
　また、上記一般式（４）及び（５）における任意の置換基としては、アルキル基、アリール基、脂環基、複素環基、ハロゲン基、水酸基、カルボキシル基、アミノ基、アミド基等が挙げられる。
　本発明に好適なケトオキシムエステル系化合物として具体的には、以下に例示されるような化合物が挙げられるが、何らこれらの化合物に限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
　これらのオキシム及びケトオキシムエステル系化合物は、それ自体公知の化合物であり、例えば、日本国特開２０００－８００６８号公報や、日本国特開２００６－３６７５０号公報に記載されている一連の化合物の一種である。本発明では、（Ｄ）光重合開始剤が、オキシムエステル開始剤及び／又はケトオキシムエステル開始剤であることが好ましい。
　上記光重合開始剤は１種を単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
　本発明の感光性着色組成物中の光重合開始剤の割合は、全固形分に対して通常０．４～１５質量％、好ましくは０．５～１０質量％である。この範囲よりも光重合開始剤の割合が多すぎると現像性が低下する傾向があり、一方少なすぎると好ましい着色硬化物の形状、段差の形成ができない場合がある。
　その他に、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインフェニルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル等のベンゾインアルキルエーテル類；２－メチルアントラキノン、２－エチルアントラキノン、２－ｔ－ブチルアントラキノン、１－クロロアントラキノン等のアントラキノン誘導体類；ベンゾフェノン、ミヒラーズケトン、２－メチルベンゾフェノン、３－メチルベンゾフェノン、４－メチルベンゾフェノン、２－クロロベンゾフェノン、４－ブロモベンゾフェノン、２－カルボキシベンゾフェノン等のベンゾフェノン誘導体類；２，２－ジメトキシ－２－フェニルアセトフェノン、２，２－ジエトキシアセトフェノン、１－ヒドロキシシクロへキシルフェニルケトン、α－ヒドロキシ－２－メチルフェニルプロパノン、１－ヒドロキシ－１－メチルエチル－（ｐ－イソプロピルフェニル）ケトン、１－ヒドロキシ－１－（ｐ－ドデシルフェニル）ケトン、２－メチル－（４’－メチルチオフェニル）－２－モルホリノ－１－プロパノン、１，１，１－トリクロロメチル－（ｐ－ブチルフェニル）ケトン等のアセトフェノン誘導体類；チオキサントン、２－エチルチオキサントン、２－イソプロピルチオキサントン、２－クロロチオキサントン、２，４－ジメチルチオキサントン、２，４－ジエチルチオキサントン、２，４－ジイソプロピルチオキサントン等のチオキサントン誘導体類；ｐ－ジメチルアミノ安息香酸エチル、ｐ－ジエチルアミノ安息香酸エチル等の安息香酸エステル誘導体類；９－フェニルアクリジン、９－（ｐ－メトキシフェニル）アクリジン等のアクリジン誘導体類；９，１０－ジメチルベンズフェナジン等のフェナジン誘導体類；ベンズアンスロン等のアンスロン誘導体類等も挙げられる。
　これらの光重合開始剤の中では、感度の点からオキシムエステル誘導体類（オキシムエステル系化合物）が特に好ましい。
　オキシムエステル誘導体類の中でも、ジフェニルスルフィド骨格を有する光重合開始剤が耐溶剤性の観点から好ましく、例えば下記一般式（５－１）で表されるものを用いることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
　ここで、Ｒ２３ａ、Ｒ２４ａは前記一般式（５）と同義である。
　Ｒ２５ａ及びＲ２５ｂは、それぞれ独立に、Ｒ２５ｃ、ＯＲ２５ｃ、ＣＮ、ＯＨ、又はハロゲン原子を表し、ｆは０～５の整数を表し、ｇは０～４の整数を表す。
　Ｒ２５ｃは、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数６～３０のアリール基、又は炭素数７～３０のアリールアルキル基を表す。Ｒ２５ｃで表わされる置換基の水素原子は、更にハロゲン原子で置換されていてもよく、Ｒ２５ｃで表される置換基のアルキレン部分は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－又は－ＮＲ２５ｄ－により１～５回中断されていてもよい。Ｒ２５ｄは、水素原子、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数６～３０のアリール基、又は炭素数７～３０のアリールアルキル基を表す。Ｒ２５ｃで表される置換基のアルキル部分は、分岐側鎖があってもよく、シクロペンチル又はシクロヘキシルであってもよい。
　Ｒ２６はＯＨ、ＣＯＯＨ又は下記一般式（５－２）で表される基を表し、ｈは０～５の整数を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
　式（５－２）中、Ｒ２６ａは、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＯＣＯ－又は－ＣＯＯ－を表す。
　Ｒ２６ｂは、炭素数１～２０のアルキレン基、炭素数６～３０のアリーレン基、又は炭素数７～３０のアリーレンアルキレン基を表す。
　Ｒ２６ｂで表される置換基のアルキレン部分は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－により１～５回中断されていてもよい。Ｒ２６ｂで表される置換基のアルキレン部分は分岐側鎖があってもよく、シクロヘキシレンであってもよい。
　Ｒ２６ｃは、ＯＨ又はＣＯＯＨを表し、ｉは１～３の整数を表す。
　＊は結合手を示す。
　光重合開始剤は、１種類を単独で用いても、２種以上を組み合わせて使用してもよい。
　光重合開始剤には、必要に応じて、感応感度を高める目的で、画像露光光源の波長に応じた増感色素、重合促進剤を配合させることができる。増感色素としては、日本国特開平４－２２１９５８号、日本国特開平４－２１９７５６号公報に記載のキサンテン色素、日本国特開平３－２３９７０３号、日本国特開平５－２８９３３５号公報に記載の複素環を有するクマリン色素、日本国特開平３－２３９７０３号、日本国特開平５－２８９３３５号に記載の３－ケトクマリン化合物、日本国特開平６－１９２４０号公報に記載のピロメテン色素、その他、日本国特開昭４７－２５２８号、日本国特開昭５４－１５５２９２号、日本国特公昭４５－３７３７７号、日本国特開昭４８－８４１８３号、日本国特開昭５２－１１２６８１号、日本国特開昭５８－１５５０３号、日本国特開昭６０－８８００５号、日本国特開昭５９－５６４０３号、日本国特開平２－６９号、日本国特開昭５７－１６８０８８号、日本国特開平５－１０７７６１号、日本国特開平５－２１０２４０号、日本国特開平４－２８８８１８号公報に記載のジアルキルアミノベンゼン骨格を有する色素等を挙げることができる。
　これらの増感色素のうち好ましいものは、アミノ基含有増感色素であり、更に好ましいものは、アミノ基及びフェニル基を同一分子内に有する化合物である。特に、好ましいのは、例えば、４，４’－ジメチルアミノベンゾフェノン、４，４’－ジエチルアミノベンゾフェノン、２－アミノベンゾフェノン、４－アミノベンゾフェノン、４，４’－ジアミノベンゾフェノン、３，３’－ジアミノベンゾフェノン、３，４－ジアミノベンゾフェノン等のベンゾフェノン系化合物；２－（ｐ－ジメチルアミノフェニル）ベンゾオキサゾール、２－（ｐ－ジエチルアミノフェニル）ベンゾオキサゾール、２－（ｐ－ジメチルアミノフェニル）ベンゾ［４，５］ベンゾオキサゾール、２－（ｐ－ジメチルアミノフェニル）ベンゾ［６，７］ベンゾオキサゾール、２，５－ビス（ｐ－ジエチルアミノフェニル）－１，３，４－オキサゾール、２－（ｐ－ジメチルアミノフェニル）ベンゾチアゾール、２－（ｐ－ジエチルアミノフェニル）ベンゾチアゾール、２－（ｐ－ジメチルアミノフェニル）ベンズイミダゾール、２－（ｐ－ジエチルアミノフェニル）ベンズイミダゾール、２，５－ビス（ｐ－ジエチルアミノフェニル）－１，３，４－チアジアゾール、（ｐ－ジメチルアミノフェニル）ピリジン、（ｐ－ジエチルアミノフェニル）ピリジン、（ｐ－ジメチルアミノフェニル）キノリン、（ｐ－ジエチルアミノフェニル）キノリン、（ｐ－ジメチルアミノフェニル）ピリミジン、（ｐ－ジエチルアミノフェニル）ピリミジン等のｐ－ジアルキルアミノフェニル基含有化合物等である。このうち最も好ましいものは、４，４’－ジアルキルアミノベンゾフェノンである。
　増感色素もまた１種を単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
　重合促進剤としては、例えば、ｐ－ジメチルアミノ安息香酸エチル、安息香酸２－ジメチルアミノエチル等の芳香族アミン、ｎ－ブチルアミン、Ｎ－メチルジエタノールアミン等の脂肪族アミン、後述するメルカプト化合物等が用いられる。重合促進剤は、１種類を単独で用いても、２種以上を組み合わせて使用してもよい。
　＜光重合性モノマー＞
　本発明の感光性着色組成物においては、更に光重合性モノマー（光重合性化合物）を含むことが、感度等の点で好ましい。
　本発明に用いられる光重合性モノマーとしては、分子内にエチレン性不飽和基を少なくとも１個有する化合物（以下、「エチレン性単量体」と称することがある）を挙げることができる。具体的には、例えば（メタ）アクリル酸、（メタ）アクリル酸アルキルエステル、アクリロニトリル、スチレン、及びエチレン性不飽和結合を１個有するカルボン酸と、多価又は１価アルコールのモノエステル、等が挙げられる。
　本発明においては、特に、１分子中にエチレン性不飽和基を二個以上有する多官能エチレン性単量体を使用することが望ましい。
　かかる多官能エチレン性単量体の例としては、例えば脂肪族ポリヒドロキシ化合物と不飽和カルボン酸とのエステル；芳香族ポリヒドロキシ化合物と不飽和カルボン酸とのエステル；脂肪族ポリヒドロキシ化合物、芳香族ポリヒドロキシ化合物等の多価ヒドロキシ化合物と、不飽和カルボン酸及び多塩基性カルボン酸とのエステル化反応により得られるエステルなどが挙げられる。
　前記脂肪族ポリヒドロキシ化合物と不飽和カルボン酸とのエステルとしては、エチレングリコールジアクリレート、トリエチレングリコールジアクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、トリメチロールエタントリアクリレート、ペンタエリスリトールジアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ジペンタエリスリトールテトラアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、グリセロールアクリレート等の脂肪族ポリヒドロキシ化合物のアクリル酸エステル、これら例示化合物のアクリレートをメタクリレートに代えたメタクリル酸エステル、同様にイタコネートに代えたイタコン酸エステル、クロネートに代えたクロトン酸エステルもしくはマレエートに代えたマレイン酸エステル等が挙げられる。
　芳香族ポリヒドロキシ化合物と不飽和カルボン酸とのエステルとしては、ハイドロキノンジアクリレート、ハイドロキノンジメタクリレート、レゾルシンジアクリレート、レゾルシンジメタクリレート、ピロガロールトリアクリレート等の芳香族ポリヒドロキシ化合物のアクリル酸エステル及びメタクリル酸エステル等が挙げられる。
　多塩基性カルボン酸及び不飽和カルボン酸と、多価ヒドロキシ化合物のエステル化反応により得られるエステルとしては必ずしも単一物ではないが、代表的な具体例を挙げれば、アクリル酸、フタル酸、及びエチレングリコールの縮合物、アクリル酸、マレイン酸、及びジエチレングリコールの縮合物、メタクリル酸、テレフタル酸及びペンタエリスリトールの縮合物、アクリル酸、アジピン酸、ブタンジオール及びグリセリンの縮合物等が挙げられる。
　その他、本発明に用いられる多官能エチレン性単量体の例としては、ポリイソシアネート化合物と水酸基含有（メタ）アクリル酸エステル又はポリイソシアネート化合物とポリオール及び水酸基含有（メタ）アクリル酸エステルを反応させて得られるようなウレタン（メタ）アクリレート類；多価エポキシ化合物とヒドロキシ（メタ）アクリレート又は（メタ）アクリル酸との付加反応物のようなエポキシアクリレート類；エチレンビスアクリルアミド等のアクリルアミド類；フタル酸ジアリル等のアリルエステル類；ジビニルフタレート等のビニル基含有化合物等が有用である。
　上記ウレタン（メタ）アクリレート類としては、例えば、ＤＰＨＡ－４０Ｈ、ＵＸ－５０００、ＵＸ－５００２Ｄ－Ｐ２０、ＵＸ－５００３Ｄ、ＵＸ－５００５（日本化薬社製）、Ｕ－２ＰＰＡ、Ｕ－６ＬＰＡ、Ｕ－１０ＰＡ、Ｕ－３３Ｈ、ＵＡ－５３Ｈ、ＵＡ－３２Ｐ、ＵＡ－１１００Ｈ（新中村化学工業社製）、ＵＡ－３０６Ｈ、ＵＡ－５１０Ｈ、ＵＦ－８００１Ｇ（協栄社化学社製）、ＵＶ－１７００Ｂ、ＵＶ－７６００Ｂ、ＵＶ－７６０５Ｂ、ＵＶ－７６３０Ｂ、ＵＶ７６４０Ｂ（日本合成化学社製）等が挙げられる。
　これらは１種を単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
　＜感光性着色組成物のその他の配合成分＞
　本発明の感光性着色組成物には、上述の成分の他、有機溶剤、シランカップリング剤等の密着向上剤、塗布性向上剤、現像改良剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、界面活性剤、顔料誘導体等を適宜配合することができる。
　（１）有機溶剤
　本発明の感光性着色組成物は、通常、（Ａ）色材、（Ｂ）分散剤、（Ｃ）アルカリ可溶性樹脂、（Ｄ）光重合開始剤、及び必要に応じて使用される光重合性モノマー、その他の各種材料が、有機溶剤に溶解又は分散した状態で使用される。
　有機溶剤としては、沸点が１００～３００℃の範囲のものを選択するのが好ましい。より好ましくは１２０～２８０℃の沸点をもつ溶剤である。
　このような有機溶剤としては、例えば、次のようなものが挙げられる。
　エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノ－ｎ－ブチルエーテル、プロピレングリコール－ｔ－ブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノ－ｎ－ブチルエーテル、メトキシメチルペンタノール、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、３－メチル－３－メトキシブタノール、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、トリプロピレングリコールメチルエーテルのようなグリコールモノアルキルエーテル類；
　エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジプロピルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、ジプロピレングリコールジメチルエーテルのようなグリコールジアルキルエーテル類；
　エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノ－ｎ－ブチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノブチルエーテルアセテート、メトキシブチルアセテート、３－メトキシブチルアセテート、メトキシペンチルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノ－ｎ－ブチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、トリエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、トリエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、３－メチル－３－メトキシブチルアセテートのようなグリコールアルキルエーテルアセテート類；
　エチレングリコールジアセテート、１，３－ブチレングリコールジアセテート、１，６－ヘキサノールジアセテートなどのグリコールジアセテート類；
　シクロヘキサノールアセテートなどのアルキルアセテート類；
　アミルエーテル、ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、ジアミルエーテル、エチルイソブチルエーテル、ジヘキシルエーテルのようなエーテル類；
　アセトン、メチルエチルケトン、メチルアミルケトン、メチルイソプロピルケトン、メチルイソアミルケトン、ジイソプロピルケトン、ジイソブチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、エチルアミルケトン、メチルブチルケトン、メチルヘキシルケトン、メチルノニルケトン、メトキシメチルペンタノンのようなケトン類；
　エタノール、プロパノール、ブタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、ブタンジオール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリエチレングリコール、メトキシメチルペンタノール、グリセリン、ベンジルアルコールのような１価又は多価アルコール類；
　ｎ－ペンタン、ｎ－オクタン、ジイソブチレン、ｎ－ヘキサン、ヘキセン、イソプレン、ジペンテン、ドデカンのような脂肪族炭化水素類；
　シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、メチルシクロヘキセン、ビシクロヘキシルのような脂環式炭化水素類；
　ベンゼン、トルエン、キシレン、クメンのような芳香族炭化水素類；
　アミルホルメート、エチルホルメート、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸プロピル、酢酸アミル、メチルイソブチレート、エチレングリコールアセテート、エチルプロピオネート、プロピルプロピオネート、酪酸ブチル、酪酸イソブチル、イソ酪酸メチル、エチルカプリレート、ブチルステアレート、エチルベンゾエート、３－エトキシプロピオン酸メチル、３－エトキシプロピオン酸エチル、３－メトキシプロピオン酸メチル、３－メトキシプロピオン酸エチル、３－メトキシプロピオン酸プロピル、３－メトキシプロピオン酸ブチル、γ－ブチロラクトンのような鎖状又は環状エステル類；
　３－メトキシプロピオン酸、３－エトキシプロピオン酸のようなアルコキシカルボン酸類；
　ブチルクロリド、アミルクロリドのようなハロゲン化炭化水素類；
　メトキシメチルペンタノンのようなエーテルケトン類；
　アセトニトリル、ベンゾニトリルのようなニトリル類等。
　上記に該当する市販の溶剤としては、ミネラルスピリット、バルソル＃２、アプコ＃１８ソルベント、アプコシンナー、ソーカルソルベントＮｏ．１及びＮｏ．２、ソルベッソ＃１５０、シェルＴＳ２８　ソルベント、カルビトール、エチルカルビトール、ブチルカルビトール、メチルセロソルブ（「セロソルブ」は登録商標。以下同じ。）、エチルセロソルブ、エチルセロソルブアセテート、メチルセロソルブアセテート、ジグライム（いずれも商品名）などが挙げられる。
　これらの有機溶剤は、単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
　フォトリソグラフィー法にてカラーフィルターの画素又はブラックマトリクスを形成する場合、有機溶剤としては沸点が１００～２００℃（圧力１０１３．２５［ｈＰａ］条件下。以下、沸点に関しては全て同様。）の範囲のものを選択するのが好ましい。より好ましくは１２０～１７０℃の沸点を持つものである。
　上記有機溶剤のうち、塗布性、表面張力などのバランスが良く、組成物中の構成成分の溶解度が比較的高い点からは、グリコールアルキルエーテルアセテート類が好ましい。
　また、グリコールアルキルエーテルアセテート類は、単独で使用してもよいが、他の有機溶剤を併用してもよい。併用する有機溶剤として、特に好ましいのはグリコールモノアルキルエーテル類である。中でも、特に組成物中の構成成分の溶解性からプロピレングリコールモノメチルエーテルが好ましい。なお、グリコールモノアルキルエーテル類は極性が高く、添加量が多すぎると顔料が凝集しやすく、後に得られる着色樹脂組成物の粘度が上がっていくなどの保存安定性が低下する傾向があるので、溶剤中のグリコールモノアルキルエーテル類の割合は５質量％～３０質量％が好ましく、５質量％～２０質量％がより好ましい。
　また、１５０℃以上の沸点をもつ有機溶剤（以下「高沸点溶剤」と称す場合がある。）を併用することも好ましい。このような高沸点溶剤を併用することにより、着色樹脂組成物は乾きにくくなるが、組成物中における顔料の均一な分散状態が、急激な乾燥により破壊されることを防止する効果がある。すなわち、例えばスリットノズル先端における、色材などの析出・固化による異物欠陥の発生を防止する効果がある。このような効果が高い点から、上述の各種溶剤の中でも、特にジエチレングリコールモノ－ｎ－ブチルエーテル、ジエチレングリコールモノ－ｎ－ブチルエーテルアセテート、及びジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテートが好ましい。
　有機溶剤中の高沸点溶剤の含有割合は、３質量％～５０質量％が好ましく、５質量％～４０質量％がより好ましく、５質量％～３０質量％が特に好ましい。高沸点溶剤の量が少なすぎると、例えばスリットノズル先端で色材などが析出・固化して異物欠陥を惹き起こす可能性があり、また多すぎると組成物の乾燥温度が遅くなり、後述するブラックマトリクス製造工程における、減圧乾燥プロセスのタクト不良や、プリベークのピン跡といった問題を惹き起こすことが懸念される。
　なお、沸点１５０℃以上の高沸点溶剤が、グリコールアルキルエーテルアセテート類であってもよく、またグリコールアルキルエーテル類であってもよく、この場合は、沸点１５０℃以上の高沸点溶剤を別途含有させなくてもかまわない。
　好ましい高沸点溶剤として、例えば前述の各種溶剤の中ではジエチレングリコールモノ－ｎ－ブチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート、１，３－ブチレングリコールジアセテート、１，６－ヘキサノールジアセテート、トリアセチンなどが挙げられる。
　（２）密着向上剤
　本発明の感光性着色組成物には、基板との密着性を改善するため、密着向上剤を含有させてもよい。密着向上剤としては、シランカップリング剤、燐酸基含有化合物等が好ましい。
　シランカップリング剤の種類としては、エポキシ系、（メタ）アクリル系、アミノ系等種々のものを１種を単独で、或いは２種以上を混合して使用できる。
　好ましいシランカップリング剤として、例えば、３－メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、３－メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン等の（メタ）アクリロキシシラン類、２－（３，４－エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、３－グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、３－グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、３－グリシドキシプロピルトリエトキシシラン等のエポキシシラン類、３－ウレイドプロピルトリエトキシシラン等のウレイドシラン類、３－イソシアネートプロピルトリエトキシシラン等のイソシアネートシラン類が挙げられるが、特に好ましくは、エポキシシラン類のシランカップリング剤である。
　燐酸基含有化合物としては、（メタ）アクリロイル基含有ホスフェート類が好ましく、下記一般式（ｇ１）、（ｇ２）又は（ｇ３）で表されるものが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
　上記一般式（ｇ１）、（ｇ２）及び（ｇ３）において、Ｒ５１は水素原子又はメチル基を示し、ｌ及びｌ’は１～１０の整数、ｍは１、２又は３である。
　これらの燐酸基含有化合物も１種類を単独で用いても、２種以上を組み合わせて使用してもよい。
　（３）界面活性剤
　本発明の感光性着色組成物には、塗布性向上ため、界面活性剤を含有させてもよい。
　界面活性剤としては、例えば、アニオン系、カチオン系、非イオン系、両性界面活性剤等各種のものを用いることができる。中でも、諸特性に悪影響を及ぼす可能性が低い点で、非イオン系界面活性剤を用いるのが好ましく、中でもフッ素系やシリコン系の界面活性剤が塗布性の面で効果的である。
　このような界面活性剤としては、例えば、ＴＳＦ４４６０（ジーイー東芝シリコーン社製）、ＤＦＸ－１８（ネオス社製）、ＢＹＫ－３００、ＢＹＫ－３２５、ＢＹＫ－３３０（ビックケミー社製）、ＫＰ３４０（信越シリコーン社製）、Ｆ－４７０、Ｆ－４７５、Ｆ－４７８、Ｆ－５５９（ＤＩＣ社製）、ＳＨ７ＰＡ（トーレシリコーン社製）、ＤＳ－４０１（ダイキン社製）、Ｌ－７７（日本ユニカー社製）、ＦＣ４４３０（住友３Ｍ社製）等が挙げられる。
　なお、界面活性剤は、１種を用いてもよく、２種以上を任意の組み合わせ及び比率で併用してもよい。
　（４）顔料誘導体
　本発明の感光性着色組成物には、分散性、保存性向上のため、分散助剤として顔料誘導体を含有させてもよい。
　顔料誘導体としてはアゾ系、フタロシアニン系、キナクリドン系、ベンズイミダゾロン系、キノフタロン系、イソインドリノン系、ジオキサジン系、アントラキノン系、インダンスレン系、ペリレン系、ペリノン系、ジケトピロロピロール系、ジオキサジン系等の誘導体が挙げられるが、中でもフタロシアニン系、キノフタロン系が好ましい。
　顔料誘導体の置換基としてはスルホン酸基、スルホンアミド基及びその４級塩、フタルイミドメチル基、ジアルキルアミノアルキル基、水酸基、カルボキシル基、アミド基等が顔料骨格に直接又はアルキル基、アリール基、複素環基等を介して結合したものが挙げられ、好ましくはスルホン酸基である。またこれら置換基は一つの顔料骨格に複数置換していてもよい。
　顔料誘導体の具体例としてはフタロシアニンのスルホン酸誘導体、キノフタロンのスルホン酸誘導体、アントラキノンのスルホン酸誘導体、キナクリドンのスルホン酸誘導体、ジケトピロロピロールのスルホン酸誘導体、ジオキサジンのスルホン酸誘導体等が挙げられる。これらは１種を単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
　（５）光酸発生剤
　光酸発生剤とは、紫外線により酸を発生することができる化合物であり、露光を行った際に発生する酸の作用により、例えばメラミン化合物等架橋剤があることで架橋反応を進行させることとなる。係る光酸発生剤の中でも、溶剤に対する溶解性、特に感光性着色組成物に使われる溶剤に対する溶解性が大きいものが好ましいものであり、例えば、ジフェニルヨードニウム、ジトリルヨードニウム、フェニル（ｐ－アニシル）ヨードニウム、ビス（ｍ－ニトロフェニル）ヨードニウム、ビス（ｐ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）ヨードニウム、ビス（ｐ－クロロフェニル）ヨードニウム、ビス（ｎ－ドデシル）ヨードニウム、ｐ－イソブチルフェニル（ｐ－トリル）ヨードニウム、ｐ－イソプロピルフェニル（ｐ－トリル）ヨードニウムなどのジアリールヨードニウム、あるいはトリフェニルスルホニウムなどのトリアリールスルホニウムのクロリド、ブロミド、あるいはホウフッ化塩、ヘキサフルオロフォスフェート塩、ヘキサフルオロアルセネート塩、芳香族スルホン酸塩、テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート塩等や、ジフェニルフェナシルスルホニウム（ｎ－ブチル）トリフェニルボレート等のスルホニウム有機ホウ素錯体類、あるいは、２－メチル－４，６－ビストリクロロメチルトリアジン、２－（４－メトキシフェニル）－４，６－ビストリクロロメチルトリアジンなどのトリアジン化合物等を挙げることができるがこの限りではない。
　（６）架橋剤
　本発明の感光性着色組成物には、さらに架橋剤を加えることができ、例えばメラミン又はグアナミン系の化合物を用いることができる。これら架橋剤としては、例えば、下記一般式（６）で示されるメラミン又はグアナミン系の化合物を挙げることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
　式（６）中、Ｒ６１は－ＮＲ６６Ｒ６７基又は炭素数６～１２のアリール基を表し、Ｒ６１が－ＮＲ６６Ｒ６７基の場合はＲ６２、Ｒ６３、Ｒ６４、Ｒ６５、Ｒ６６及びＲ６７の一つ、そしてＲ６１が炭素数６～１２のアリール基の場合はＲ６２、Ｒ６３、Ｒ６４及びＲ６５の一つが－ＣＨ２ＯＲ６８基を表し、Ｒ６２、Ｒ６３、Ｒ６４、Ｒ６５、Ｒ６６及びＲ６７の残りは互いに独立に、水素又は－ＣＨ２ＯＲ６８基を表し、ここにＲ６８は水素原子又は炭素数１～４のアルキル基を表す。
　ここで、炭素数６～１２のアリール基は典型的にはフェニル基、１－ナフチル基又は２－ナフチル基であり、これらのフェニル基やナフチル基には、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子などの置換基が結合していてもよい。アルキル基及びアルコキシ基は、それぞれ炭素数１～６程度であることができる。Ｒ６８で表されるアルキル基は、上記のなかでも、メチル基又はエチル基、とりわけメチル基であるのが好ましい。
　一般式（６）に相当するメラミン系化合物、すなわち下記一般式（６－１）の化合物には、ヘキサメチロールメラミン、ペンタメチロールメラミン、テトラメチロールメラミン、ヘキサメトキシメチルメラミン、ペンタメトキシメチルメラミン、テトラメトキシメチルメラミン、ヘキサエトキシメチルメラミンなどが包含される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
　式（６－１）中、Ｒ６２、Ｒ６３、Ｒ６４、Ｒ６５、Ｒ６６及びＲ６７の一つがアリール基の場合はＲ６２、Ｒ６３、Ｒ６４及びＲ６５の一つが－ＣＨ２ＯＲ６８基を表し、Ｒ６２、Ｒ６３、Ｒ６４、Ｒ６５、Ｒ６６及びＲ６７の残りは互いに独立に、水素原子又は－ＣＨ２ＯＲ６８基を表し、ここにＲ６８は水素原子又はアルキル基を表す。
　また、一般式（６）に相当するグアナミン系化合物、すなわち一般式（６）中のＲ６１がアリールである化合物には、テトラメチロールベンゾグアナミン、テトラメトキシメチルベンゾグアナミン、トリメトキシメチルベンゾグアナミン、テトラエトキシメチルベンゾグアナミンなどが包含される。
　さらに、メチロール基又はメチロールアルキルエーテル基を有する架橋剤を用いることもできる。以下にその例を挙げる。
　２，６－ビス（ヒドロキシメチル）－４－メチルフェノール、４－ｔｅｒｔ－ブチル－２，６－ビス（ヒドロキシメチル）フェノール、５－エチル－１，３－ビス（ヒドロキシメチル）ペルヒドロ－１，３，５－トリアジン－２－オン（通称Ｎ－エチルジメチロールトリアゾン）又はそのジメチルエーテル体、ジメチロールトリメチレン尿素又はそのジメチルエーテル体、３，５－ビス（ヒドロキシメチル）ペルヒドロ－１，３，５－オキサジアジン－４－オン（通称ジメチロールウロン）又はそのジメチルエーテル体、テトラメチロールグリオキザールジウレイン又はそのテトラメチルエーテル体。
　尚、これら架橋剤は１種を単独で用いても、２種以上を組み合わせて使用してもよい。架橋剤を用いる際の量は、感光性着色組成物の全固形分に対して０．１～１５質量％が好ましく、特に好ましくは０．５～１０質量％である。
　（７）メルカプト化合物
　重合促進剤として、また、基板への密着性の向上のため、メルカプト化合物を添加することも可能である。
　メルカプト化合物の種類としては、２－メルカプトベンゾチアゾール、２－メルカプトベンゾオキサゾール、２－メルカプトベンゾイミダゾール、ヘキサンジチオール、デカンジチオール、１，４－ジメチルメルカプトベンゼン、ブタンジオールビスチオプロピオネート、ブタンジオールビスチオグリコレート、エチレングリコールビスチオグリコレート、トリメチロールプロパントリスチオグリコレート、ブタンジオールビスチオプロピオネート、トリメチロールプロパントリスチオプロピオネート、トリメチロールプロパントリスチオグリコレート、ペンタエリスリトールテトラキスチオプロピオネート、ペンタエリスリトールテトラキスチオグリコレート、トリスヒドロキシエチルトリスチオプロピオネート、エチレングリコールビス（３－メルカプトブチレート）、ブタンジオールビス（３－メルカプトブチレート）、１，４－ビス（３－メルカプトブチリルオキシ）ブタン、トリメチロールプロパントリス（３－メルカプトブチレート）、ペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトブチレート）、ペンタエリスリトールトリス（３－メルカプトブチレート）、エチレングリコールビス（３－メルカプトイソブチレート）、ブタンジオールビス（３－メルカプトイソブチレート）、トリメチロールプロパントリス（３－メルカプトイソブチレート）、１，３，５－トリス（３－メルカプトブチルオキシエチル）－１，３，５－トリアジン－２，４，６（１Ｈ，３Ｈ，５Ｈ）－トリオン等の複素環を有するメルカプト化合物又は脂肪族多官能メルカプト化合物等が挙げられる。これらは種々のものを１種を単独で、或いは２種以上を混合して使用できる。
　＜感光性着色組成物中の成分配合量＞
　本発明の感光性着色組成物において、（Ａ）色材の含有量は、感光性着色組成物中の全固形分量に対して通常１０質量％以上、２０質量％以上であることが好ましく、また、通常５０質量％以下である。（Ａ）色材の含有量が少なすぎると、十分な光学濃度（ＯＤ）が得られない場合があり、また、逆に（Ａ）色材の含有量が多すぎると、十分な画像形成性が得られなくなることがある。また、（Ａ）色材１００質量％に対する（Ａ－１）有機黒色顔料の含有割合は、通常１０質量％以上、好ましくは３０質量％以上であり、また、通常１００質量％以下である。（Ａ）色材中の（Ａ－１）有機黒色顔料の含有割合が少なすぎると、十分な光学濃度（ＯＤ）が得られない場合がある。
　本発明の感光性着色組成物において、（Ａ）色材中に、（Ａ－１）有機黒色顔料と共に（Ａ－２）有機着色顔料を含有する場合もある。その時、（Ａ）色材１００質量％に対する（Ａ－１）有機黒色顔料の含有割合は、通常１０質量％以上、好ましくは２０質量％以上、より好ましくは３０質量％以上、また通常９０質量％以下、好ましくは８０質量％以下である、より好ましくは６０質量％以下である。また、（Ａ－２）有機着色顔料の含有割合は、通常１０質量％以上、好ましくは２０質量％以上、より好ましくは４０質量％以上であり、また通常９０質量％以下、好ましくは８０質量％以下、より好ましくは７０質量％以下である。（Ａ－２）有機着色顔料の含有量が多すぎると十分な光学濃度が得られない場合がある。また、（Ａ－２）有機着色顔料１００質量部に対する（Ａ－１）有機黒色顔料の含有割合は、通常１５質量部以上、好ましくは２０質量部以上、通常９００質量部以下、好ましくは８００質量部以下、より好ましくは５００質量部以下、さらに好ましくは２００質量部以下である。
　本発明の感光性着色組成物において、（Ａ）色材中に、（Ａ－１）有機黒色顔料と共に（Ａ－３）カーボンブラックを含有する場合もある。その時、（Ａ）色材１００質量％に対する（Ａ－１）有機黒色顔料の含有割合は、通常５０質量％以上、好ましくは６０質量％以上、また、通常９５質量％以下、好ましくは９０質量％以下である。また、（Ａ－３）カーボンブラックの含有割合は、通常５質量％以上、好ましくは１０質量％以上、また通常５０質量％以下、好ましくは４０質量％以下である。（Ａ－３）カーボンブラックの含有量が多すぎると体積抵抗値が低下したり、比誘電率が大きくなる場合がある。また、（Ａ－３）カーボンブラック１００質量部に対する（Ａ－１）有機黒色顔料の含有割合は、通常１００質量部以上、好ましくは１５０質量部以上、通常２０００質量部以下、好ましくは１０００質量部以下である。
　また、本発明の感光性着色組成物において、（Ａ）色材中に、（Ａ－１）有機黒色顔料と共に（Ａ－２）有機着色顔料及び（Ａ－３）カーボンブラックを含有する場合もある。その時、（Ａ）色材１００質量％に対する（Ａ－１）有機黒色顔料の含有割合は、通常１０質量％以上、好ましくは２０質量％以上、また通常８０質量％以下、好ましくは７０質量％以下である。また、（Ａ－２）有機着色顔料の含有割合は、通常１０質量％以上、好ましくは２０質量％以上、また通常６０質量％以下、好ましくは５０質量％以下である。さらに（Ａ－３）カーボンブラックの含有割合は、通常５質量％以上、好ましくは１０質量％以上、また通常５０質量％以下、好ましくは４０質量％以下である。この場合、（Ａ－２）有機着色顔料１００質量部に対する（Ａ－１）有機黒色顔料の含有割合は、通常１５質量部以上、好ましくは２０質量部以上、通常８００質量部以下、好ましくは７００質量部以下である。また、（Ａ－３）カーボンブラック１００質量部に対する（Ａ－１）有機黒色顔料の含有割合は、通常４０質量部以上、好ましくは５０質量部以上、通常１０００質量部以下、好ましくは９００質量部以下である。
　（Ｂ）分散剤の含有量は、感光性着色組成物の固形分中、通常１質量％以上であり、３質量％以上が好ましく、５質量％以上がより好ましく、また通常３０質量％以下、２０質量％以下が好ましく、１５質量％以下が特に好ましい。また、（Ａ）色材１００質量％に対する（Ｂ）分散剤の含有量は、通常５質量％以上、１０質量％以上が特に好ましく、通常５０質量％以下、特に３０質量％以下であることが好ましい。（Ｂ）分散剤の含有量が少な過ぎると、十分な分散性が得られない場合があり、多過ぎると相対的に他の成分の割合が減って感度、製版性等が低下する場合がある。
　（Ｃ）アルカリ可溶性樹脂の含有量は、本発明の感光性着色組成物の全固形分に対して、通常５質量％以上、好ましくは１０質量％以上であり、通常８５質量％以下、好ましくは８０質量％以下である。（Ｃ）アルカリ可溶性樹脂の含有量が著しく少ないと、未露光部分の現像液に対する溶解性が低下し、現像不良を誘起させやすくなる。逆に、（Ｃ）アルカリ可溶性樹脂の含有量が多すぎると、露光部への現像液の浸透性が高くなる傾向があり、画素のシャープ性や密着性が低下する場合がある。
　（Ｄ）光重合開始剤の含有量は、本発明の感光性着色組成物の全固形分に対して、通常０．１質量％以上、好ましくは０．５質量％以上、更に好ましくは１質量％以上であり、通常１５質量％以下、好ましくは１０質量％以下である。（Ｄ）光重合開始剤の含有量が少なすぎると感度低下を起こすことがあり、反対に多すぎると未露光部分の現像液に対する溶解性が低下し、現像不良を誘起させやすい。
　（Ｄ）光重合開始剤と共に重合促進剤を用いる場合、重合促進剤の含有量は、本発明の感光性着色組成物の全固形分に対して、好ましくは０．０５質量％以上で、通常１０質量％以下、好ましくは５質量％以下であり、重合促進剤は、（Ｄ）光重合開始剤１００質量部に対して通常０．１～５０質量部、特に０．１～２０質量部の割合で用いることが好ましい。
　（Ｄ）光重合開始剤と重合促進剤等よりなる光重合開始剤系成分の配合割合が著しく低いと露光光線に対する感度が低下する原因となることがあり、反対に著しく高いと未露光部分の現像液に対する溶解性が低下し、現像不良を誘起させることがある。
　また、本発明の感光性着色組成物中に占める増感色素の配合割合は感度の観点から感光性着色組成物中の全固形分中、通常２０質量％以下、好ましくは１５質量％以下、更に好ましくは１０質量％以下である。
　光重合性モノマーを用いる場合、その含有量は、感光性着色組成物の全固形分に対して、通常３０質量％以下、好ましくは２０質量％以下である。光重合性モノマーの含有量が多すぎると、露光部への現像液の浸透性が高くなり、良好な画像を得ることが困難となる場合がある。なお、光重合性モノマーの含有量の下限は、通常１質量％以上、好ましくは５質量％以上である。
　密着向上剤を用いる場合、その含有量は、感光性着色組成物中の全固形分に対して通常０．１～５質量％、好ましくは０．２～３質量％、さらに好ましくは０．４～２質量％である。密着向上剤の含有量が上記範囲よりも少ないと密着性の向上効果を十分に得ることができない場合があり、多いと感度が低下したり、現像後に残渣が残り欠陥となったりする場合がある。
　また、界面活性剤を用いる場合、その含有量は、感光性着色組成物中の全固形分に対して通常０．００１～１０質量％、好ましくは０．００５～１質量％、さらに好ましくは０．０１～０．５質量％、最も好ましくは０．０３～０．３質量％である。界面活性剤の含有量が上記範囲よりも少ないと塗布膜の平滑性、均一性が発現できない可能性があり、多いと塗布膜の平滑性、均一性が発現できない他、他の特性が悪化する場合がある。
　なお、本発明の感光性着色組成物は、前述の有機溶剤を使用して、その固形分濃度が通常５～５０質量％、好ましくは１０～３０質量％となるように調液される。
　＜感光性着色組成物の物性＞
　本発明の感光性着色組成物は、ブラックマトリクス形成用に好適に使用することができ、係る観点から黒色を呈していることが好ましく、その塗膜の膜厚１μｍ当たりの光学濃度（ＯＤ）が１．０以上であることが好ましい。
　＜感光性着色組成物の製造方法＞
　本発明の感光性着色組成物（以下、「レジスト」と称することがある。）は、常法に従って製造される。
　通常、（Ａ）色材は、予めペイントコンディショナー、サンドグラインダー、ボールミル、ロールミル、ストーンミル、ジェットミル、ホモジナイザー等を用いて分散処理するのが好ましい。分散処理により（Ａ）色材が微粒子化されるため、レジストの塗布特性が向上する。
　分散処理は、通常、（Ａ）色材、有機溶剤、及び（Ｂ）分散剤、並びに（Ｃ）アルカリ可溶性樹脂の一部又は全部を併用した系にて行うことが好ましい（以下、分散処理に供する混合物、及び該処理にて得られた組成物を「インク」又は「顔料分散液」と称することがある）。特に（Ｂ）分散剤として高分子分散剤を用いると、得られたインク及びレジストの経時の増粘が抑制される（分散安定性に優れる）ので好ましい。
　このように、レジストを製造する工程において、（Ａ）色材、有機溶剤、及び（Ｂ）分散剤を少なくとも含有する顔料分散液を製造することが好ましい。顔料分散液に用いることができる（Ａ）色材、有機溶剤、及び（Ｂ）分散剤としては、それぞれ感光性着色組成物に用いることができるものとして記載したものを好ましく採用することができる。
　なお、着色樹脂組成物に配合する全成分を含有する液に対して分散処理を行った場合、分散処理時に生じる発熱のため、高反応性の成分が変性する可能性がある。従って、高分子分散剤を含む系にて分散処理を行うことが好ましい。
　サンドグラインダーで（Ａ）色材を分散させる場合には、０．１～８ｍｍ程度の径のガラスビーズ又はジルコニアビーズが好ましく用いられる。分散処理条件は、温度は通常０℃から１００℃であり、好ましくは室温から８０℃の範囲である。分散時間は液の組成及び分散処理装置のサイズ等により適正時間が異なるため適宜調節する。レジストの２０度鏡面光沢度（ＪＩＳ　Ｚ８７４１）が５０～３００の範囲となるように、インキの光沢を制御するのが分散の目安である。レジストの光沢度が低い場合には、分散処理が十分でなく荒い顔料（色材）粒子が残っていることが多く、現像性、密着性、解像性等が不十分となる可能性がある。また、光沢値が上記範囲を超えるまで分散処理を行うと、顔料が破砕して超微粒子が多数生じるため、却って分散安定性が損なわれる傾向がある。
　また、インク中に分散した顔料の分散粒径は通常０．０３～０．３μｍであり、動的光散乱法等により測定される。
　次に、上記分散処理により得られたインキと、レジスト中に含まれる、上記の他の成分を混合し、均一な溶液とする。レジストの製造工程においては、微細なゴミが液中に混じることが多いため、得られたレジストはフィルター等により濾過処理するのが望ましい。
　［硬化物］
　本発明の感光性着色組成物を硬化させることで、硬化物を得ることができる。感光性着色組成物を硬化してなる硬化物は、ブラックマトリクスや着色スペーサーとして好適に用いることができる。
　［ブラックマトリクス］
　次に、本発明の感光性着色組成物を用いたブラックマトリクスについて、その製造方法に従って説明する。
　（１）支持体
　ブラックマトリクスを形成するための支持体としては、適度の強度があれば、その材質は特に限定されるものではない。おもに透明基板が使用されるが、材質としては、例えば、ポリエチレンテレフタレートなどのポリエステル系樹脂、ポリプロピレン、ポリエチレンなどのポリオレフィン系樹脂、ポリカーボネート、ポリメチルメタクリレート、ポリスルフォンなどの熱可塑性樹脂製シート、エポキシ樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、ポリ（メタ）アクリル系樹脂などの熱硬化性樹脂シート、又は各種ガラスなどが挙げられる。この中でも、耐熱性の観点からガラス、耐熱性樹脂が好ましい。また、基板の表面にＩＴＯ、ＩＺＯ等の透明電極が成膜されている場合もある。透明基板以外では、ＴＦＴアレイ上に形成することも可能である。
　支持体には、接着性などの表面物性の改良のため、必要に応じ、コロナ放電処理、オゾン処理、シランカップリング剤や、ウレタン系樹脂などの各種樹脂の薄膜形成処理などを行ってもよい。
　透明基板の厚さは、通常０．０５～１０ｍｍ、好ましくは０．１～７ｍｍの範囲とされる。また各種樹脂の薄膜形成処理を行う場合、その膜厚は、通常０．０１～１０μｍ、好ましくは０．０５～５μｍの範囲である。
　（２）ブラックマトリクス
　上述の本発明の感光性着色組成物により、本発明のブラックマトリクスを形成するには、透明基板上に本発明の感光性着色組成物を塗布して乾燥した後、該感光性着色組成物の上にフォトマスクを置き、該フォトマスクを介して画像露光、現像、必要に応じて熱硬化或いは光硬化することによりブラックマトリクスを形成させる。
　尚、本発明のブラックマトリクスはＴＦＴ素子基板上に形成させるのに有効であるが、その構成はＣＯＡ、ＢＯＡそれぞれの方式において特に限定されるものではなく、種々の構成への対応が可能である。
　（３）ブラックマトリクスの形成
　（３－１）感光性着色組成物の塗布
　ブラックマトリクス用の感光性着色組成物の透明基板上への塗布は、スピナー法、ワイヤーバー法、フローコート法、ダイコート法、ロールコート法、又はスプレーコート法などによって行うことができる。中でも、ダイコート法によれば、塗布液使用量が大幅に削減され、かつ、スピンコート法によった際に付着するミストなどの影響が全くなく、異物発生が抑制されるなど、総合的な観点から好ましい。
　塗膜の厚さは、厚すぎると、パターン現像が困難となるとともに、液晶セル化工程でのギャップ調整が困難となることがあり、薄すぎると顔料濃度を高めることが困難となり所望の色発現が不可能となることがある。塗膜の厚さは、乾燥後の膜厚として、通常０．２～１０μｍの範囲とするのが好ましく、より好ましいのは０．５～６μｍの範囲、更に好ましいのは１～４μｍの範囲である。
　（３－２）塗膜の乾燥
　基板に感光性着色組成物を塗布した後の塗膜の乾燥は、ホットプレート、ＩＲオーブン、又はコンベクションオーブンを使用した乾燥法により行うのが好ましい。乾燥の条件は、前記溶剤成分の種類、使用する乾燥機の性能などに応じて適宜選択することができる。乾燥時間は、溶剤成分の種類、使用する乾燥機の性能などに応じて、通常は、４０～２００℃の温度で１５秒～５分間の範囲で選ばれ、好ましくは５０～１３０℃の温度で３０秒～３分間の範囲で選ばれる。
　乾燥温度は、高いほど透明基板に対する塗膜の接着性が向上するが、高すぎると（Ｃ）アルカリ可溶性樹脂が分解し、熱重合を誘発して現像不良を生ずる場合がある。なお、この塗膜の乾燥工程は、温度を高めず、減圧チャンバー内で乾燥を行う、減圧乾燥法であってもよい。
　（３－３）露光
　画像露光は、感光性着色組成物の塗膜上に、ネガのマスクパターンを重ね、このマスクパターンを介し、紫外線又は可視光線の光源を照射して行う。この際、必要に応じ、酸素による光重合性層の感度の低下を防ぐため、光重合性の塗膜上にポリビニルアルコール層などの酸素遮断層を形成した後に露光を行ってもよい。上記の画像露光に使用される光源は、特に限定されるものではない。光源としては、例えば、キセノンランプ、ハロゲンランプ、タングステンランプ、高圧水銀灯、超高圧水銀灯、メタルハライドランプ、中圧水銀灯、低圧水銀灯、カーボンアーク、蛍光ランプなどのランプ光源や、アルゴンイオンレーザー、ＹＡＧレーザー、エキシマレーザー、窒素レーザー、ヘリウムカドミニウムレーザー、半導体レーザーなどのレーザー光源などが挙げられる。特定の波長の光を照射して使用する場合には、光学フィルタを利用することもできる。
　（３－４）現像
　本発明に係るブラックマトリクスは、感光性着色組成物による塗膜を、上記の光源によって画像露光を行った後、有機溶剤、又は、界面活性剤とアルカリ性化合物とを含む水溶液を用いる現像によって、基板上に画像を形成して作製することができる。この水溶液には、更に有機溶剤、緩衝剤、錯化剤、染料又は顔料を含ませることができる。
　アルカリ性化合物としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、ケイ酸ナトリウム、ケイ酸カリウム、メタケイ酸ナトリウム、リン酸ナトリウム、リン酸カリウム、リン酸水素ナトリウム、リン酸水素カリウム、リン酸二水素ナトリウム、リン酸二水素カリウム、水酸化アンモニウムなどの無機アルカリ性化合物や、モノ－・ジ－又はトリエタノールアミン、モノ－・ジ－又はトリメチルアミン、モノ－・ジ－又はトリエチルアミン、モノ－又はジイソプロピルアミン、ｎ－ブチルアミン、モノ－・ジ－又はトリイソプロパノールアミン、エチレンイミン、エチレンジイミン、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド（ＴＭＡＨ）、コリンなどの有機アルカリ性化合物が挙げられる。これらのアルカリ性化合物は、２種以上の混合物であってもよい。
　界面活性剤としては、例えば、ポリオキシエチレンアルキルエーテル類、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル類、ポリオキシエチレンアルキルエステル類、ソルビタンアルキルエステル類、モノグリセリドアルキルエステル類などのノニオン系界面活性剤、アルキルベンゼンスルホン酸塩類、アルキルナフタレンスルホン酸塩類、アルキル硫酸塩類、アルキルスルホン酸塩類、スルホコハク酸エステル塩類などのアニオン性界面活性剤、アルキルベタイン類、アミノ酸類などの両性界面活性剤が挙げられる。
　有機溶剤としては、例えば、イソプロピルアルコール、ベンジルアルコール、エチルセロソルブ、ブチルセロソルブ、フェニルセロソルブ、プロピレングリコール、ジアセトンアルコールなどが挙げられる。有機溶剤は、単独で用いてもよく、また、水溶液と併用してもよい。
　現像処理の条件は特に制限はなく、通常、現像温度は１０～５０℃の範囲、中でも１５～４５℃、特に好ましくは２０～４０℃で、現像方法は、浸漬現像法、スプレー現像法、ブラシ現像法、超音波現像法などのいずれかの方法によることができる。
　（３－５）熱硬化処理
　現像の後の基板には、熱硬化処理又は光硬化処理、好ましくは熱硬化処理を施す。この際の熱硬化処理条件は、温度は１００～２８０℃の範囲、好ましくは１５０～２５０℃の範囲で選ばれ、時間は５～６０分間の範囲で選ばれる。
　以上のようにして形成させたブラックマトリクスの線幅は通常３～５０μｍ、好ましくは４～３０μｍ、高さは通常０．５～５μｍ、好ましくは１～４μｍである。また、体積抵抗率は１×１０１３Ω・ｃｍ以上、好ましくは１×１０１４Ω・ｃｍ以上であり、比誘電率は６以下、好ましくは５以下であり、通常２以上である。
　さらに、厚さ１μｍ当たりの光学濃度（ＯＤ）が１．２以上、好ましくは１．５以上、より好ましくは１．８以上であり、通常４．０以下である。ここで、光学濃度（ＯＤ）は後述する方法にて測定した値である。
　［着色スペーサー］
　本実施の形態の感光性着色組成物は、ブラックマトリクス以外に着色スペーサー用のレジストとして使用することも可能である。スペーサーをＴＦＴ型ＬＣＤに使用する場合、ＴＦＴに入射する光によりスイッチング素子としてＴＦＴが誤作動を起こすことがあり、着色スペーサーはこれを防止するために用いられ、例えば、日本国特開平８－２３４２１２号公報にスペーサーを遮光性とすることが記載されている。着色スペーサーは着色スペーサー用のマスクを用いる以外は前述のブラックマトリクスと同様の方法で形成することができる。
　［画像表示装置］
　本発明の画像表示装置としては、画像や映像を表示する装置であれば特に限定は受けないが、後述する液晶表示装置や有機ＥＬ（Electro Luminesence）ディスプレイ等が挙げられる。
　［液晶表示装置］
　本発明の液晶表示装置は、上述の本発明のブラックマトリクスを用いて作製されたものであり、カラー画素やブラックマトリクスの形成順序や形成位置等特に制限を受けるものではない。
　例えば、ＴＦＴ素子基板上に、本発明のブラックマトリクスを設け、赤色、緑色、青色の画素を形成し、必要に応じてオーバーコート層を形成した後に、更にその上に、画像上にＩＴＯ、ＩＺＯ等の透明電極を形成して、カラーディスプレー、液晶表示装置などの部品の一部として使用される。また一部、平面配向型駆動方式（ＩＰＳモード）などの用途においては、透明電極を形成しないこともある。
　液晶表示装置は、通常、カラーフィルター上に配向膜を形成し、この配向膜上にスペーサーを散布したり、フォトスペーサーを形成した後、対向基板と貼り合わせて液晶セルを形成し、形成した液晶セルに液晶を注入し、対向電極に結線して完成する。配向膜としては、ポリイミド等の樹脂膜が好適である。配向膜の形成には、通常、グラビア印刷法及び／又はフレキソ印刷法が採用され、配向膜の厚さは数１０ｎｍとされる。熱焼成によって配向膜の硬化処理を行った後、紫外線の照射やラビング布による処理によって表面処理し、液晶の傾きを調整しうる表面状態に加工される。
　本発明のブラックマトリクスが用いられていれば、カラー画素やブラックマトリクスの形成順序や形成位置等特に制限を受けるものではない。
　スペーサーとしては、対向基板とのギャップ（隙間）に応じた大きさのものが用いられ、通常２～８μｍのものが好適である。カラーフィルター基板上に、フォトリソグラフィー法によって透明樹脂膜のフォトスペーサー（ＰＳ）を形成し、これをスペーサーの代わりに活用することもできる。
　対向基板との貼り合わせのギャップは、液晶表示装置の用途によって異なるが、通常２～８μｍの範囲で選ばれる。対向基板と貼り合わせた後、液晶注入口以外の部分は、エポキシ樹脂等のシール材によって封止する。シール材は、ＵＶ照射及び／又は加熱することによって硬化させ、液晶セル周辺がシールされる。
　周辺をシールされた液晶セルは、パネル単位に切断した後、真空チャンバー内で減圧とし、上記液晶注入口を液晶に浸漬した後、チャンバー内をリークすることによって、液晶を液晶セル内に注入する。液晶セル内の減圧度は、通常、１×１０－２～１×１０－７Ｐａであるが、好ましくは１×１０－３～１×１０－６Ｐａである。また、減圧時に液晶セルを加温するのが好ましく、加温温度は通常３０～１００℃であり、より好ましくは５０～９０℃である。減圧時の加温保持は、通常１０～６０分間の範囲とされ、その後液晶中に浸漬される。液晶を注入した液晶セルは、液晶注入口を硬化させたＵＶ硬化樹脂で封止することによって、液晶表示装置（パネル）が完成する。
　液晶の種類には特に制限がなく、芳香族系、脂肪族系、多環状化合物等、従来から知られている液晶であって、リオトロピック液晶、サーモトロピック液晶等のいずれでもよい。サーモトロピック液晶には、ネマティック液晶、スメスティック液晶及びコレステリック液晶等が知られているが、いずれであってもよい。
　［有機ＥＬディスプレイ］
　本発明のブラックマトリクスを用いて本発明の有機ＥＬディスプレイを作製することができる。
　本発明のブラックマトリクスを用いて有機ＥＬディスプレイを作製する場合、例えば図１に示すように、まず透明支持基板１０上に、着色樹脂組成物により形成されたパターン（すなわち、画素２０、及び隣接する画素２０の間に設けられたブラックマトリクス（図示せず））が形成されてなるカラーフィルターを作製し、該カラーフィルター上に有機保護層３０及び無機酸化膜４０を介して有機発光体５００を積層することによって、有機ＥＬ素子１００を作製することができる。なお、画素２０及びブラックマトリクスの内、少なくとも一つは本発明の感光性着色組成物を用いて作製されたものである。有機発光体５００の積層方法としては、カラーフィルター上面へ透明陽極５０、正孔注入層５１、正孔輸送層５２、発光層５３、電子注入層５４、及び陰極５５を逐次形成していく方法や、別基板上へ形成した有機発光体５００を無機酸化膜４０上に貼り合わせる方法などが挙げられる。このようにして作製された有機ＥＬ素子１００を用い、例えば「有機ＥＬディスプレイ」（オーム社，２００４年８月２０日発光，時任静士、安達千波矢、村田英幸著）に記載された方法等にて、有機ＥＬディスプレイを作製することができる。
　なお、本発明のブラックマトリクスは、パッシブ駆動方式の有機ＥＬディスプレイにもアクティブ駆動方式の有機ＥＬディスプレイにも適用可能である。
　次に、合成例、実施例及び比較例を挙げて本発明をより具体的に説明するが、本発明はその要旨を超えない限り以下の実施例に限定されるものではない。
　以下の実施例及び比較例で用いた感光性着色組成物の構成成分は次の通りである。
　＜（Ａ－１）有機黒色顔料＞
　ＢＡＳＦ社製、Ｉｒｇａｐｈｏｒ（登録商標）　Ｂｌａｃｋ　Ｓ　０１００　ＣＦ（下記式（２）で表される化学構造を有する）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
　＜有機黒色顔料：ペリレンブラック＞
　ＢＡＳＦ社製、Ｌｕｍｏｇｅｎ（登録商標）　Ｂｌａｃｋ　ＦＫ４２８１
　＜有機黒色顔料：アニリンブラック＞
　ＢＡＳＦ社製、Ｐａｌｉｏｔｏｌ（登録商標）　Ｂｌａｃｋ　Ｌ００８０
　＜アルカリ可溶性樹脂－Ｉ＞
　プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１４５質量部を窒素置換しながら攪拌し、１２０℃に昇温した。ここにスチレン１０質量部、グリシジルメタクリレート８５．２質量部およびトリシクロデカン骨格を有するモノアクリレート（日立化成社製ＦＡ－５１３Ｍ）６６質量部を滴下し、および２，２’－アゾビス－２－メチルブチロニトリル８．４７質量部を３時間かけて滴下し、更に９０℃で２時間攪拌し続けた。次に反応容器内を空気置換に変え、アクリル酸４３．２質量部にトリスジメチルアミノメチルフェノール０．７質量部およびハイドロキノン０．１２質量部を投入し、１００℃で１２時間反応を続けた。その後、テトラヒドロ無水フタル酸（ＴＨＰＡ）５６．２質量部、トリエチルアミン０．７質量部を加え、１００℃３．５時間反応させた。こうして得られたアルカリ可溶性樹脂－ＩのＧＰＣにより測定した重量平均分子量Ｍｗは約８４００、酸価は８０ｍｇＫＯＨ／ｇであった。
　＜アルカリ可溶性樹脂－ＩＩ＞
　日本化薬（株）製「ＺＣＲ－１６６４Ｈ」（重量平均分子量Ｍｗ＝５０００～６０００、酸価＝約６０ｍｇ－ＫＯＨ／ｇ）
　＜アルカリ可溶性樹脂－ＩＩＩ＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
　上記構造のエポキシ化合物（エポキシ当量２４７）５０ｇ、アクリル酸１４．３ｇ、メトキシブチルアセテート５９．５ｇ、トリフェニルホスフィン１．２９ｇ、及びパラメトキシフェノール０．０５ｇを、温度計、攪拌機、冷却管を取り付けたフラスコに入れ、攪拌しながら９０℃で酸価が５ｍｇＫＯＨ／ｇ以下になるまで反応させた。反応には１２時間を要し、エポキシアクリレート溶液を得た。
　上記エポキシアクリレート溶液２５質量部及び、トリメチロールプロパン（ＴＭＰ）０．８質量部、ビフェニルテトラカルボン酸２無水物（ＢＰＤＡ）４．１質量部、テトラヒドロフタル酸無水物（ＴＨＰＡ）２．８質量部を、温度計、攪拌機、冷却管を取り付けたフラスコに入れ、攪拌しながら１０５℃までゆっくり昇温し反応させた。
　樹脂溶液が透明になったところで、メトキシブチルアセテートで希釈し、固形分５０質量％となるよう調製し、酸価１３１ｍｇＫＯＨ／ｇ、ＧＰＣで測定したポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）４０００のカルボキシル基含有エポキシアクリレート樹脂（ｃ１）を得た。
　＜アルカリ可溶性樹脂－ＩＶ＞
　日本化薬（株）製「ＺＣＲ－１６４２Ｈ」（ＭＷ＝６５００、酸価＝９８ｍｇ－ＫＯＨ／ｇ）
　＜分散剤－Ｉ＞
　ビックケミー社製「ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ－ＬＰＮ２１１１６」（側鎖に４級アンモニウム塩基及び３級アミノ基を有するＡブロックと、４級アンモニウム塩基及びアミノ基を有さないＢブロックからなる、アクリル系Ａ－Ｂブロック共重合体。アミン価は７０ｍｇＫＯＨ／ｇ。酸価は１ｍｇＫＯＨ／ｇ以下。）
　分散剤－Ｉの全繰り返し単位に占める下記式（１ａ）、（２ａ）、及び（３ａ）の繰り返し単位の含有割合はそれぞれ１１．１モル％、２２．２モル％、６．７モル％である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
　＜分散剤－ＩＩ＞
　ビックケミー社製「ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ－２０００」（側鎖に４級アンモニウム塩基を有するＡブロックと、４級アンモニウム塩基を有さないＢブロックからなる、アクリル系Ａ－Ｂブロック共重合体）
　＜分散剤－ＩＩＩ＞
　ＥＦＫＡ社製「ＥＦＫＡ－４３００」（側鎖に３級アミノ基とブチル基を有する、アクリル系高分子分散剤。側鎖に４級アンモニウム塩基を有さない。）
　＜顔料誘導体＞
　ルーブリゾール社製「Ｓｏｌｓｐｅｒｓｅ１２０００」
　＜溶剤－Ｉ＞
　ＰＧＭＥＡ：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
　＜溶剤－ＩＩ＞
　ＭＢ：３－メトキシブタノール
　＜光重合開始剤－Ｉ＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
　窒素雰囲気下、５０ｍＬ三つ口フラスコに化合物１（０．９８ｇ、５ｍｍｏｌ）と塩化メチレン（１７ｍＬ）を加えた。これを３℃に冷却した後、ｏ－トルオイルクロリド（０．７７ｇ、５ｍｍｏｌ）を滴下した。この中に１時間かけて塩化アルミニウム（０．６７ｇ、５ｍｍｏｌ）をゆっくり添加した。添加終了後、更に３℃で２時間攪拌し、塩化メチレン（８ｍＬ）を添加した。次に無水グルタル酸（０．６８ｇ、６ｍｍｏｌ）を３０分かけて添加した後、３０分かけて塩化アルミニウム（１．９０ｇ、１４ｍｍｏｌ）を添加した。
　添加終了後、更に３℃で２時間攪拌し、反応溶液を氷水（４００ｍＬ）に少しずつ投入した。水層に塩化ナトリウム（８０ｇ）を加え、塩化メチレン（５０ｍＬ）で５回抽出作業を行った。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥した。無水硫酸マグネシウムをろ過した後、エバポレーターにより溶媒を留去し、化合物２（２．１３ｇ、粗収率１００％）を得た。これを精製せずに次の反応に用いた。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
　窒素雰囲気下、５０ｍＬ三つ口フラスコに化合物２（２．１３ｇ、５ｍｍｏｌ）、メタノール（２２ｍＬ）および濃硫酸（５ｍｇ）を入れ、３時間加熱還流を行った。冷却後、溶媒を濃縮し、水（１０ｍＬ）および酢酸エチル（３０ｍＬ）を加えた。
　有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和塩化ナトリウム水溶液で順に洗浄し、無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥した。無水硫酸マグネシウムをろ過した後、エバポレーターにより溶媒を留去し、化合物３（１．７２ｇ、粗収率７８％）を得た。これを精製せずに、次の反応に用いた。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
　窒素雰囲気下、５０ｍＬ三つ口フラスコに化合物３（１．００ｇ、２．２６ｍｍｏｌ）と塩化メチレン（１０ｍＬ）をいれ、１０℃に冷却した。これに１Ｎ塩化水素のジエチルエーテル溶液（４．６８ｍＬ）を添加した。次に亜硝酸アミル（０．３６ｇ、３．０４ｍｍｏｌ）を加え、１０℃で４時間反応した。水（１０ｍＬ）を加えた後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和塩化ナトリウム水溶液で順に洗浄し、無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥した。無水硫酸マグネシウムをろ過した後、エバポレーターにより溶媒を留去し、淡黄色固体（０．８８ｇ）を得た。これをトルエン（３．５ｍＬ）で再結精製を行い、化合物４（０．４５ｇ、収率４２％）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
　窒素雰囲気下、５０ｍＬ三つ口フラスコに化合物４（３．５０ｇ、７．４４ｍｍｏｌ）と塩化メチレン（３５ｍＬ）をいれ、４℃に冷却した。これにトリエチルアミン（１．５０ｇ、１４．９ｍｍｏｌ）を添加した。次に塩化アセチル（０．７０ｇ、８．９３ｍｍｏｌ）を添加した後、そのまま１時間反応した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（１０ｍＬ）を加えた後、有機層を分液し、更に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和塩化ナトリウム水溶液で順に洗浄し、無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥した。無水硫酸マグネシウムをろ過した後、エバポレーターにより溶媒を留去し、黄色の油状物（３．６５ｇ）を得た。これをカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／へキサン＝１／１）で精製して、化合物５（３．１２ｇ、収率８２％、光重合開始剤－Ｉ）を得た。以下に化合物５の化学シフトを示す。
１Ｈ－ＮＭＲ　δ［ｐｐｍ］（ＣＤＣｌ３）１．４９（ｔ，３Ｈ），２．２９（ｓ，３Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ），２．７３（ｔ，２Ｈ），３．１４（ｔ，２Ｈ），３．６０（ｓ，３Ｈ），４．４３（ｑ，２Ｈ），７．３～ｒ７．５（ｍ，６Ｈ），８．０６（ｄｄ，１Ｈ），８．２９（ｄｄ，１Ｈ），８．５９（ｄ，１Ｈ），８．８３（ｄｄ，１Ｈ）
　＜光重合開始剤－ＩＩ＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
　＜光重合性モノマー－Ｉ＞
　ＤＰＨＡ：日本化薬（株）製　ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
　＜光重合性モノマーＩＩ＞
　ＤＰＨＡ－４０Ｈ：日本化薬（株）製　ウレタンアクリレート
　＜添加剤－Ｉ＞
　日本化薬（株）製、ＫＡＹＡＭＥＲ　ＰＭ－２１（メタクリロイル基含有ホスフェート）
　＜界面活性剤－Ｉ＞
　ＤＩＣ（株）製　メガファック　Ｆ－５５９
　＜顔料分散液－１～７の調製＞
　表１に記載の顔料、分散剤、分散助剤、アルカリ可溶性樹脂、及び溶剤を、表１に記載の質量比となるように混合した。この溶液をペイントシェーカーにより２５～４５℃の範囲で３時間分散処理を行った。ビーズとしては、０．５ｍｍφのジルコニアビーズを用い、分散液の２．５倍の質量を加えた。分散終了後、フィルターによりビーズと分散液を分離して、顔料分散液－１～７を調製した。
　ここで、ペリレンブラックを顔料分散液－１と同じ条件で分散したところ、ペリレンブラックは粘度が大きく増加した。そのため、これらの顔料を分散するには、顔料分散液－６の様に分散剤の量を大きく増やす必要があった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000040
　＜被覆カーボンブラック分散液＞
　カーボンブラックは、通常のオイルファーネス法で製造した。但し、原料油としては、Ｎａ、Ｃａ、Ｓ分量の少ないエチレンボトム油を用い、燃焼用にはコークス炉ガスを用いた。更に、反応停止水としては、イオン交換樹脂で処理した純水を用いた。得られたカーボンブラック５４０ｇを純水１４５００ｇと共にホモミキサーを用い５，０００～６，０００ｒｐｍで３０分撹拌しスラリーを得た。このスラリーをスクリュー型撹拌機付容器に移し約１，０００ｒｐｍで混合しながらエポキシ樹脂「エピコート８２８」（三菱化学（株）製）６０ｇを溶解したトルエン６００ｇを少量ずつ添加していった。約１５分で、水に分散していたカーボンブラックは全量トルエン側に移行し、約１ｍｍの粒となった。
　次に、６０メッシュ金網で水切りを行った後、真空乾燥機に入れ、７０℃で７時間乾燥し、トルエンと水を完全に除去した。
　得られた被覆カーボンブラック９０質量部に対し、分散剤としてＤＩＳＰＥＲＢＹＫ－１６７（ビックケミー社製）を２０質量部、顔料誘導体としてＳｏｌｓｐｅｒｓｅ１２０００（ルーブリゾール社製）を４．５質量部加え、固形分濃度が２５質量％となるようにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＥＡ）を加えた。
　これを攪拌機により十分に攪拌し、プレミキシングを行った。次に、ペイントシェーカーにより２５～４５℃の範囲で６時間分散処理を行った。ビーズとしては、０．５ｍｍφのジルコニアビーズを用い、分散液と同じ質量を加えた。分散終了後、フィルターによりビーズと分散液を分離して調製した。
　［実施例１～８及び比較例１～４］
　上記調製した顔料分散液、被覆カーボンブラック分散液を用いて、固形分中の比率が表２の配合割合となるように各成分を加え、さらに固形分が１７質量％となるようにＰＧＭＥＡを加え、攪拌、溶解させて、感光性着色組成物を調製した。実施例１～８及び比較例１、２及び４は固形分中の顔料濃度を４０質量％とし、比較例３は固形分中の顔料濃度を３０質量％とした。また、全ての感光性着色組成物において、光重合性モノマーに対するアルカリ可溶性樹脂（分散液中の樹脂も含む）の質量比率を３とし、光重合開始剤を固形分中４質量％、添加剤を０．５質量％、界面活性剤を０．１質量％とした。得られた感光性着色組成物を用いて、後述する方法で評価を行った。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000041
　［１μｍ当たりの光学濃度（ＯＤ）の測定］
　調製した感光性着色組成物を最終的な膜厚が２μｍとなるようにスピンコーターにてガラス基板に塗布し、１分間減圧乾燥した後に、ホットプレートで１００℃にて９０秒間乾燥した。２３０℃で３０分間加熱する事で、レジスト塗工基板（基板－１）を得た。得られた基板の光学濃度（ＯＤ）を透過濃度計グレタグマクベスＤ２００－ＩＩによって測定し、膜厚を（株）菱化システム製非接触表面・層断面形状計測システム　ＶｅｒｔＳｃａｎ（Ｒ）２．０により測定した。膜厚１μｍ当たりの光学濃度（ＯＤ）を表３に示す。
　［比誘電率の測定］
　基板－１の作製方法において、ガラス基板の代わりにクロム蒸着膜を有するガラス基板を用いる以外は同様にして基板（基板－２）を作製した。このサンプルのクロム膜を主電極として、レジスト塗膜上に金の対向電極を蒸着法により形成した。また、ＨＰ（現Ａｇｉｌｅｎｔ）社製「ＬＣＲメーター４２８４Ａ」を用いて、１ｋＨｚ・１Ｖにおける比誘電率を測定した。結果を表３に示す。
　［製版特性］
　基板－１と同様の方法でホットプレートによる乾燥を行った。このサンプルを開口２０μｍの直線パターンのあるネガタイプのマスクを通して高圧水銀灯で像露光した（照度３０ｍＷ／ｃｍ２、露光量２０ｍＪ／ｃｍ２）。この時、サンプルとマスクとの距離は２００μｍとした。その後、温度２５℃で、ＫＯＨ濃度０．０５質量％の現像液を用いてスプレー現像した。現像時間は未露光部の溶解時間の１．５倍とした。得られた線状パターンの線幅の結果を表３に示す。ただし、比較例１及び２のレジストを用いた場合、１０分間現像してもパターンが得られなかった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000042
　実施例１と比較例１、２及び４との比較から、同じ顔料濃度であれば、本発明の感光性着色組成物から得られる基板のほうがＯＤが高く、遮蔽性が高いことが確認された。また、比較例１、２は１０分間現像しても線状パターンが得られなかった。これは、比較例１、２は顔料としてペリレンブラックを含むものであるが、ペリレンブラックを分散する際に多くの分散剤を用いる必要があり、それが製版特性に悪影響を及ぼしたと思われる。また、線幅は値が大きい程、感度が高いことを示すが、（Ａ－１）有機黒色顔料と（Ａ－２）有機着色顔料を併用する事で、ＯＤを大きく下げることなく、感度を上げる事が出来る事が実施例４及び５から確認された。
　比較例３は顔料が被覆カーボンブラックのみであり、高いＯＤを示すが、比誘電率が高くなることが分かる。本発明で用いられる（Ａ－１）有機黒色顔料と（Ａ－３）カーボンブラックを併用する事で、ＯＤは高く、かつ、比誘電率を低く保つ事が出来る事が実施例６及び７から確認された。
　［分散性評価］
　＜顔料分散液－８～１１の調製＞
　表４に記載の顔料、分散剤、分散助剤、アルカリ可溶性樹脂、及び溶剤を、表４に記載の質量比となるように混合した。この溶液をペイントシェーカーにより２５～４５℃の範囲で３時間分散処理を行った。ビーズとしては、０．５ｍｍφのジルコニアビーズを用い、分散液の２．５倍の質量を加えた。分散終了後、フィルターによりビーズと分散液を分離して、顔料分散液－８～１１を調製した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000043
　［実施例９及び比較例５～７］
　上記調製した顔料分散液を用いて、固形分中の比率が表５の配合割合となるように各成分を加え、さらに固形分が１７質量％となるようにＰＧＭＥＡを加え、攪拌、溶解させて、感光性着色組成物を調製した。
　また、得られた各感光性着色組成物について東機産業株式会社製　ＲＣ８０Ｌ型粘度計（測定条件：２３℃、５０ｒｐｍ）によりその粘度を測定した。結果を表５に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000044
　一般に、有機顔料を感光性着色組成物中に分散させるために、４級アンモニウム塩基を有する塩基性高分子分散剤も、４級アンモニウム塩基を有さない塩基性高分子分散剤も同等に扱われており、同等の分散性を示すことが知られている。実際、表５の比較例６及び７では、有機黒色顔料であるペリレンブラックは分散剤Ｉを用いた場合も、分散剤ＩＩＩを用いた場合も、感光性着色組成物の粘度に有意差はない。
　意外なことに（Ａ－１）有機黒色顔料を含む感光性着色組成物においては、表５の実施例９と比較例５との比較から、４級アンモニウム塩基を官能基として有する高分子分散剤（分散剤Ｉ）を用いることで、４級アンモニウム塩基を官能基として有さない高分子分散剤（分散剤ＩＩＩ）を用いた場合に比較して、感光性着色組成物の粘度が半分程度となり、（Ａ－１）有機黒色顔料が均一に分散したものとなった。
　また、表６に実施例１～８の感光性着色組成物について、実施例９と同じ方法で測定した粘度の値を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000045
　表６に示すとおり、顔料として（Ａ－１）有機黒色顔料を単独で用いた実施例１及び２だけでなく、（Ａ－１）有機黒色顔料と（Ａ－２）有機着色顔料を併用した実施例３～５、及び８、（Ａ－１）有機黒色顔料と（Ａ－３）カーボンブラックを併用した実施例６、（Ａ－１）有機黒色顔料と（Ａ－２）有機着色顔料と（Ａ－３）カーボンブラックを併用した実施例７のいずれにおいても実施例１及び２と同等の粘度となり、いずれの感光性着色組成物においても顔料が均一に分散したものとなった。
　本発明を詳細にまた特定の実施形態を参照して説明したが、本発明の精神と範囲を逸脱することなく様々な変更や修正を加えることができることは当業者にとって明らかである。本出願は、２０１３年９月２５日出願の日本特許出願（特願２０１３－１９８４２５）に基づくものであり、その内容はここに参照として取り込まれる。
　１０　透明支持基板
　２０　画素
　３０　有機保護層
　４０　無機酸化膜
　５０　透明陽極
　５１　正孔注入層
　５２　正孔輸送層
　５３　発光層
　５４　電子注入層
　５５　陰極
　１００　有機ＥＬ素子
　５００　有機発光体

Claims (17)

  1. 　（Ａ）色材、（Ｂ）分散剤、（Ｃ）アルカリ可溶性樹脂、及び（Ｄ）光重合開始剤を少なくとも含有する感光性着色組成物であって、
    　前記（Ａ）色材が（Ａ－１）下記一般式（１）で表される化合物、その幾何異性体、その塩、またはその幾何異性体の塩である有機黒色顔料を含み、かつ、
    　前記（Ｂ）分散剤が４級アンモニウム塩基を官能基として有する高分子分散剤を含む感光性着色組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
    ［式（１）中、Ｒ１およびＲ６は互いに独立して水素原子、ＣＨ３、ＣＦ３、フッ素原子または塩素原子である；Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０は他の全てから互いに独立して水素原子、ハロゲン原子、Ｒ１１、ＣＯＯＨ、ＣＯＯＲ１１、ＣＯＯ－、ＣＯＮＨ２、ＣＯＮＨＲ１１、ＣＯＮＲ１１Ｒ１２、ＣＮ、ＯＨ、ＯＲ１１、ＣＯＣＲ１１、ＯＯＣＮＨ２、ＯＯＣＮＨＲ１１、ＯＯＣＮＲ１１Ｒ１２、ＮＯ２、ＮＨ２、ＮＨＲ１１、ＮＲ１１Ｒ１２、ＮＨＣＯＲ１２、ＮＲ１１ＣＯＲ１２、Ｎ＝ＣＨ２、Ｎ＝ＣＨＲ１１、Ｎ＝ＣＲ１１Ｒ１２、ＳＨ、ＳＲ１１、ＳＯＲ１１、ＳＯ２Ｒ１１、ＳＯ３Ｒ１１、ＳＯ３Ｈ、ＳＯ３ －、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ１１またはＳＯ２ＮＲ１１Ｒ１２である；且つ、Ｒ２とＲ３、Ｒ３とＲ４、Ｒ４とＲ５、Ｒ７とＲ８、Ｒ８とＲ９、及びＲ９とＲ１０からなる群から選ばれる少なくとも１つの組み合わせは、互いに直接結合し、または酸素原子、硫黄原子、ＮＨ若しくはＮＲ１１ブリッジによって互いに結合することもできる；Ｒ１１およびＲ１２は互いに独立して、炭素数１～１２のアルキル基、炭素数３～１２のシクロアルキル基、炭素数２～１２のアルケニル基、炭素数３～１２のシクロアルケニル基または炭素数２～１２のアルキニル基である。］
  2. 　前記一般式（１）において、
    　式中、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ９およびＲ１０は互いに独立して水素原子、フッ素原子または塩素原子であり、Ｒ３およびＲ８は互いに独立して水素原子、ＮＯ２、ＯＣＨ３、ＯＣ２Ｈ５、臭素原子、塩素原子、ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、Ｎ（ＣＨ３）２、Ｎ（ＣＨ３）（Ｃ２Ｈ５）、Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、α－ナフチル、β－ナフチル、ＳＯ３ＨまたはＳＯ３ －であり、Ｒ１はＲ６と同一であり、Ｒ２はＲ７と同一であり、Ｒ３はＲ８と同一であり、Ｒ４はＲ９と同一であり、Ｒ５はＲ１０と同一である、請求項１に記載の感光性着色組成物。
  3. 　前記高分子分散剤が、さらに３級アミンを官能基として有する、請求項１又は請求項２に記載の感光性着色組成物。
  4. 　前記（Ｃ）アルカリ可溶性樹脂が、下記アルカリ可溶性樹脂（ｃ１）及び下記アルカリ可溶性樹脂（ｃ２）の少なくともいずれかを含む、請求項１～請求項３のいずれか１項に記載の感光性着色組成物。
    ＜アルカリ可溶性樹脂（ｃ１）＞
    　エポキシ樹脂にα，β－不飽和モノカルボン酸又はカルボキシル基を有するα，β－不飽和モノカルボン酸エステルを付加させ、さらに、多塩基酸及び／又はその無水物を反応させることによって得られたアルカリ可溶性樹脂。
    ＜アルカリ可溶性樹脂（ｃ２）＞
    　エポキシ樹脂にα，β－不飽和モノカルボン酸又はカルボキシル基を有するα，β－不飽和モノカルボン酸エステルを付加させ、さらに、多価アルコール、並びに多塩基酸及び／又はその無水物と反応させることによって得られたアルカリ可溶性樹脂。
  5. 　前記（Ａ）色材が、さらに（Ａ－２）有機着色顔料を含有する、請求項１～請求項４のいずれか１項に記載の感光性着色組成物。
  6. 　前記（Ａ－２）有機着色顔料が、以下の顔料のうち少なくとも１種以上を含有する、請求項５に記載の感光性着色組成物。
    　　青：カラーインデックスピグメントブルー６０、又は１５：６
    　　赤：カラーインデックスピグメントレッド１７７、２５４、又は２７２
    　　紫：カラーインデックスピグメントバイオレット２３、又は２９
    　　橙：カラーインデックスピグメントオレンジ４３、６４、又は７２
  7. 　前記（Ａ）色材１００質量％に対する、前記（Ａ－１）有機黒色顔料の含有割合が３０～９０質量％、（Ａ－２）有機着色顔料の含有割合が１０～７０質量％である、請求項５または請求項６に記載の感光性着色組成物。
  8. 　前記（Ａ）色材がさらに（Ａ－３）カーボンブラックを含有する、請求項１～請求項７のいずれか１項に記載の感光性着色組成物。
  9. 　前記（Ａ）色材１００質量％に対する、前記（Ａ－１）有機黒色顔料の含有割合が５０～９０質量％、（Ａ－３）カーボンブラックの含有割合が１０～５０質量％である、請求項８に記載の感光性着色組成物。
  10. 　前記（Ｄ）光重合開始剤が、オキシムエステル開始剤、及び／又はケトオキシムエステル開始剤である、請求項１～請求項９のいずれか１項に記載の感光性着色組成物。
  11. 　請求項１～請求項１０のいずれか１項に記載の感光性着色組成物を硬化して得られる硬化物。
  12. 　請求項１１に記載の硬化物から形成されるブラックマトリクス。
  13. 　請求項１１に記載の硬化物から形成される着色スペーサー。
  14. 　請求項１２に記載のブラックマトリクス又は請求項１３に記載の着色スペーサーを含む画像表示装置。
  15. 　（Ａ）色材、及び（Ｂ）分散剤を含有する顔料分散液であって、
    　前記（Ａ）色材が（Ａ－１）下記一般式（１）で表される化合物、その幾何異性体、その塩、またはその幾何異性体の塩である有機黒色顔料を含み、かつ、
    　前記（Ｂ）分散剤が４級アンモニウム塩基を官能基として有する高分子分散剤を含む顔料分散液。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
    ［式（１）中、Ｒ１およびＲ６は互いに独立して水素原子、ＣＨ３、ＣＦ３、フッ素原子または塩素原子である；Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０は他の全てから互いに独立して水素原子、ハロゲン原子、Ｒ１１、ＣＯＯＨ、ＣＯＯＲ１１、ＣＯＯ－、ＣＯＮＨ２、ＣＯＮＨＲ１１、ＣＯＮＲ１１Ｒ１２、ＣＮ、ＯＨ、ＯＲ１１、ＣＯＣＲ１１、ＯＯＣＮＨ２、ＯＯＣＮＨＲ１１、ＯＯＣＮＲ１１Ｒ１２、ＮＯ２、ＮＨ２、ＮＨＲ１１、ＮＲ１１Ｒ１２、ＮＨＣＯＲ１２、ＮＲ１１ＣＯＲ１２、Ｎ＝ＣＨ２、Ｎ＝ＣＨＲ１１、Ｎ＝ＣＲ１１Ｒ１２、ＳＨ、ＳＲ１１、ＳＯＲ１１、ＳＯ２Ｒ１１、ＳＯ３Ｒ１１、ＳＯ３Ｈ、ＳＯ３ －、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ１１またはＳＯ２ＮＲ１１Ｒ１２である；且つ、Ｒ２とＲ３、Ｒ３とＲ４、Ｒ４とＲ５、Ｒ７とＲ８、Ｒ８とＲ９、及びＲ９とＲ１０からなる群から選ばれる少なくとも１つの組み合わせは、互いに直接結合し、または酸素原子、硫黄原子、ＮＨ若しくはＮＲ１１ブリッジによって互いに結合することもできる；Ｒ１１およびＲ１２は互いに独立して、炭素数１～１２のアルキル基、炭素数３～１２のシクロアルキル基、炭素数２～１２のアルケニル基、炭素数３～１２のシクロアルケニル基または炭素数２～１２のアルキニル基である。］
  16. 　前記一般式（１）において、
    　式中、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ９およびＲ１０は互いに独立して水素原子、フッ素原子、または塩素原子であり、Ｒ３およびＲ８は互いに独立して水素原子、ＮＯ２、ＯＣＨ３、ＯＣ２Ｈ５、臭素原子、塩素原子、ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、Ｎ（ＣＨ３）２、Ｎ（ＣＨ３）（Ｃ２Ｈ５）、Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、α－ナフチル、β－ナフチル、ＳＯ３ＨまたはＳＯ３ －であり、Ｒ１はＲ６と同一であり、Ｒ２はＲ７と同一であり、Ｒ３はＲ８と同一であり、Ｒ４はＲ９と同一であり、Ｒ５はＲ１０と同一である、請求項１５に記載の顔料分散液。
  17. 　前記高分子分散剤が、さらに３級アミンを官能基として有する、請求項１５又は請求項１６に記載の顔料分散液。
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