WO2010134341A1 - 有機ケイ素化合物、並びにそれを用いたゴム組成物、タイヤ、プライマー組成物、塗料組成物及び接着剤 - Google Patents

有機ケイ素化合物、並びにそれを用いたゴム組成物、タイヤ、プライマー組成物、塗料組成物及び接着剤 Download PDF

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WO2010134341A1
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WO
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mercaptopropyl
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dioxa
organosilicon compound
silacyclooctane
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誠一 加藤
暁 堀江
憲明 幸村
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株式会社ブリヂストン
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    • C08K3/36—Silica

Definitions

  • the present invention relates to an organosilicon compound, a rubber composition containing the organosilicon compound, a primer composition, a coating composition and an adhesive, and a tire using the rubber composition, and in particular, hysteresis loss of the rubber composition. It is related with the organosilicon compound which can improve abrasion resistance while lowering.
  • a technique of using an inorganic filler such as silica as a filler of a rubber composition used for a tire tread is known. It is known to be effective.
  • rubber compositions containing inorganic fillers such as silica reduce tire rolling resistance, improve braking performance on wet road surfaces, and improve steering stability, but have high unvulcanized viscosity and multi-stage kneading. Therefore, there is a problem in workability. Therefore, in a rubber composition containing an inorganic filler such as silica, the breaking strength and wear resistance are greatly reduced, and problems such as vulcanization delay and poor filler dispersion occur.
  • silica when blended with the rubber composition for tread, the unvulcanized viscosity of the rubber composition is reduced, the modulus and wear resistance are ensured, and the hysteresis loss is further reduced. It is essential to add a silane coupling agent.
  • the silane coupling agent is also widely used for applications other than rubber compositions such as a primer composition, a coating composition, and an adhesive.
  • the silane coupling agent is expensive, the blending cost increases due to the blending of the silane coupling agent.
  • the addition of a dispersion improver decreases the unvulcanized viscosity of the rubber composition and improves workability, but also reduces the wear resistance.
  • the dispersion improver is a highly ionic compound, a decrease in workability such as roll adhesion is also observed.
  • the present inventors even when an inorganic filler such as silica is blended as a filler, even when a conventional silane coupling agent is added, the hysteresis loss of the rubber composition is reduced and the wear resistance is reduced. However, it was found that there was still room for improvement.
  • Silane coupling agents are also used in primer compositions, coating compositions, adhesives, etc. as described above.
  • the adherend is a hybrid material composed of an organic material and an inorganic material
  • a conventional silane cup is used. It has been found that primer compositions, coating compositions, adhesives, and the like using a ring agent do not have sufficient adhesion and affinity at the interface between the organic material and the inorganic material, and still have room for improvement.
  • an object of the present invention is to solve the above-mentioned problems of the prior art, and to provide a novel compound capable of greatly reducing the hysteresis loss of the rubber composition and greatly improving the wear resistance.
  • Another object of the present invention is to provide a rubber composition, a primer composition, a coating composition and an adhesive containing such a compound, and a tire using the rubber composition.
  • the present inventors have found that the organosilicon compound represented by a specific structural formula has a high reaction rate with an inorganic filler such as silica.
  • an inorganic filler such as silica.
  • the second organosilicon compound of the present invention has the following general formula (VI): [Wherein W is —NR 7 —, —O— or —CR 7 R 13 — (wherein R 13 is —R 8 or —C m H 2m —R 14 , where R 14 is —NR 7 7 R 8 , —NR 7 —NR 7 R 8 , —N ⁇ NR 7 or H, R 7 is —C n H 2n + 1 , R 8 is —C q H 2q + 1 , m, n And q are each independently 0 to 20), R 10 and R 11 are each independently represented by —M—C 1 H 2 1 — (wherein M is —O— or —CH 2 —, and 1 is 0 to 20), R 12 represents —M—C 1 H 2 + 1 or —M—C 1 H 2 1 —R 6 (where M and 1 are as defined above, and R 6 represents —NR 7 R 8 , —NR 7 — NR 7
  • the M is preferably —O—.
  • R 1 , R 2 and R 3 are —O—C 1 H 2l —R 6 (where R 6 and l are as defined above). And the others are represented by —O—C 1 H 2l + 1 (where l is as defined above),
  • the R 4 is preferably represented by —C 1 H 2l — (wherein l is as defined above).
  • R 1 , R 2 and R 3 are —O—C 1 H 2 1 —NR 7 R 8 (where R 7 , R 8 and More preferably, l is as defined above.
  • the W is represented by —NR 7 — (wherein R 7 is as defined above), R 10 and R 11 are each independently represented by —O—C 1 H 2l — (wherein l is as defined above), R 12 is represented by —O—C 1 H 2l —R 6 (wherein R 6 and l are as defined above),
  • the R 4 is preferably represented by —C 1 H 2l — (wherein l is as defined above).
  • the W is represented by —O— or —CR 7 R 8 — (wherein R 7 and R 8 are as defined above), R 10 and R 11 are each independently represented by —O—C 1 H 2l — (wherein l is as defined above), R 12 is represented by —O—C l H 2l —NR 7 R 8 (wherein R 7 , R 8 and l are as defined above), It is also preferable that R 4 is represented by —C 1 H 2l — (wherein l is as defined above).
  • the rubber composition of the present invention comprises an inorganic filler (B) and the above organosilicon compound (C) in a rubber component (A) made of natural rubber and / or a diene synthetic rubber. It is characterized by becoming.
  • the rubber composition of the present invention is obtained by blending 5 to 140 parts by mass of the inorganic filler (B) with 100 parts by mass of the rubber component (A) composed of the natural rubber and / or the diene synthetic rubber. Further, the organosilicon compound (C) is preferably contained in an amount of 1 to 20% by mass based on the amount of the inorganic filler (B).
  • the inorganic filler (B) is silica or aluminum hydroxide.
  • the silica preferably has a BET surface area of 40 to 350 m 2 / g.
  • the tire of the present invention is characterized by using the above rubber composition.
  • the primer composition of the present invention is characterized by containing the above organosilicon compound
  • the coating composition of the present invention is characterized by comprising the above organosilicon compound
  • the adhesive of the present invention comprises the above organosilicon compound. It is characterized by including a compound.
  • the present invention has a specific molecular structure containing a nitrogen atom (N) and a sulfur atom (S) and having a silicon-oxygen bond (Si—O), and greatly reduces the hysteresis loss of the rubber composition.
  • N nitrogen atom
  • S sulfur atom
  • Si—O silicon-oxygen bond
  • the rubber composition containing this organosilicon compound, the tire using this rubber composition, and the primer composition, coating composition, and adhesive agent containing this organosilicon compound can be provided.
  • the present invention is described in detail below.
  • the first organosilicon compound of the present invention is represented by the above general formula (I)
  • the second organosilicon compound of the present invention is represented by the above general formula (VI).
  • These organosilicon compounds of the present invention may be used singly or in combination of two or more. Since the organosilicon compound of the present invention contains a nitrogen-containing functional group such as an amino group, an imino group, a substituted amino group, or a substituted imino group that has a high affinity with the surface of an inorganic filler such as silica, the nitrogen atom is not shared. The electron pair can participate in the reaction between the organosilicon compound and the inorganic filler, and the coupling reaction rate is fast.
  • the organosilicon compound of the present invention by adding the organosilicon compound of the present invention to the inorganic filler-containing rubber composition instead of the conventional silane coupling agent, the coupling efficiency is improved, and as a result, the hysteresis loss of the rubber composition is reduced. It is possible to greatly improve the wear resistance while greatly reducing.
  • the organosilicon compound of the present invention since the organosilicon compound of the present invention has high addition efficiency, a high effect can be obtained even in a small amount, which contributes to a reduction in blending cost.
  • the organosilicon compound of the present invention preferably has 1 to 6 silicon-oxygen bonds (Si—O).
  • Si—O silicon-oxygen bonds
  • the reactivity with inorganic fillers such as silica is high, and the coupling efficiency is further improved.
  • R 1 , R 2 and R 3 are represented by the above general formula (II) or formula (III), and the other is —M—C 1 H 2l + 1 (here M is —O— or —CH 2 — and l is 0 to 20) or — (M—C 1 H 2l ) y C s H 2s + 1 (where M is —O— or -CH 2- , l is 0-20, and y and s are each independently 1-20.
  • M is —O—.
  • —C l H 2l + 1 is hydrogen or an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms because l is 0 to 20.
  • alkyl group having 1 to 20 carbon atoms include methyl group, ethyl group, propyl group, butyl group, pentyl group, hexyl group, heptyl group, octyl group, decyl group, dodecyl group, tridecyl group, tetradecyl group, Examples include a pentadecyl group, a hexadecyl group, a heptadecyl group, a stearyl group, and the like.
  • the alkyl group may be linear or branched. -C l H 2l -is a single bond or an alkylene group having 1 to 20 carbon atoms, since l is 0 to 20.
  • the alkylene group having 1 to 20 carbon atoms methylene group, ethylene group, trimethylene group, propylene group, tetramethylene group, hexamethylene group, octamethylene group, decamethylene group, dodecamethylene group, tetradecamethylene group, A hexadecamethylene group, an octadecamethylene group and the like can be mentioned, and the alkylene group may be linear or branched.
  • -C s H 2s + 1 is an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms because s is 1 to 20.
  • examples of the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms include methyl group, ethyl group, propyl group, butyl group, pentyl group, hexyl group, heptyl group, octyl group, decyl group, dodecyl group, tridecyl group, tetradecyl group, Examples include a pentadecyl group, a hexadecyl group, a heptadecyl group, a stearyl group, and the like.
  • the alkyl group may be linear or branched.
  • Y is the number of repetitions of (M—C 1 H 2l ) units, and is 1 to 20. Note that M in the (M—C 1 H 2l ) unit is preferably —O— (oxygen).
  • M is —O— or —CH 2 —, and 1 is 0-20.
  • m is 0-20.
  • X and Y are each independently —O—, —NR 7 — or —CH 2 —.
  • R 7 is —C n H 2n + 1 and n is 0-20.
  • —C n H 2n + 1 is hydrogen or an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms because n is 0 to 20.
  • examples of the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms include methyl group, ethyl group, propyl group, butyl group, pentyl group, hexyl group, heptyl group, octyl group, decyl group, dodecyl group, tridecyl group, tetradecyl group, Examples include a pentadecyl group, a hexadecyl group, a heptadecyl group, a stearyl group, and the like.
  • the alkyl group may be linear or branched.
  • R 5 is —OR 7 , —NR 7 R 8 or —R 7 .
  • R 7 is —C n H 2n + 1
  • R 8 is —C q H 2q + 1
  • n and q are each independently 0 to 20.
  • —C n H 2n + 1 is as described above
  • —C q H 2q + 1 is hydrogen or an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms because q is 0 to 20.
  • examples of the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms include methyl group, ethyl group, propyl group, butyl group, pentyl group, hexyl group, heptyl group, octyl group, decyl group, dodecyl group, tridecyl group, tetradecyl group, Examples include a pentadecyl group, a hexadecyl group, a heptadecyl group, a stearyl group, and the like.
  • the alkyl group may be linear or branched.
  • R 6 is —NR 7 R 8 , —NR 7 —NR 7 R 8 , or —N ⁇ NR 7 .
  • R 7 is —C n H 2n + 1
  • R 8 is —C q H 2q + 1
  • n and q are each independently 0 to 20. Note that -C n H 2n + 1 and -C q H 2q + 1 are as described above.
  • R 4 is represented by the above general formula (IV) or (V), or —M—C 1 H 2l —, particularly —C 1 H 2l —.
  • M is —O— or —CH 2 — and l is 0-20.
  • —C 1 H 2l — is a single bond or an alkylene group having 1 to 20 carbon atoms.
  • alkylene group having 1 to 20 carbon atoms methylene group, ethylene group, trimethylene group, propylene group, tetramethylene group, hexamethylene group, octamethylene group, decamethylene group, dodecamethylene group, tetradecamethylene group, A hexadecamethylene group, an octadecamethylene group and the like can be mentioned, and the alkylene group may be linear or branched.
  • M is —O— or —CH 2 —, and l and m are 0-20.
  • -C l H 2l- in the formulas (IV) and (V) is as described above.
  • —C m H 2m — is a single bond or an alkylene group having 1 to 20 carbon atoms because m is 0 to 20.
  • alkylene group having 1 to 20 carbon atoms methylene group, ethylene group, trimethylene group, propylene group, tetramethylene group, hexamethylene group, octamethylene group, decamethylene group, dodecamethylene group, tetradecamethylene group, A hexadecamethylene group, an octadecamethylene group and the like can be mentioned, and the alkylene group may be linear or branched.
  • X and Y are each independently —O—, —NR 7 — or —CH 2 —, and R 5 is —OR 7 , —NR 7 R 8 or —R 7 . is there.
  • R 7 and R 8 are as described above.
  • R 9 is —NR 7 —, —NR 7 —NR 7 — or —N ⁇ N—, wherein R 7 is —C n H 2n + 1 , -C n H 2n + 1 is as described above.
  • M is preferably —O— (oxygen).
  • the reactivity with an inorganic filler such as silica is higher than that of a compound in which M is —CH 2 —.
  • R 1 , R 2 and R 3 are represented by —O—C 1 H 2l —R 6 , and the other is —O—C 1 H 2l +. is preferably represented by 1, the R 4 is -C l H 2l - is preferably represented by the.
  • R 1 , R 2 and R 3 is more preferably represented by —O—C 1 H 2 1 —NR 7 R 8 , and R 4 is — It is preferably represented by C 1 H 2l- .
  • W is represented by —NR 7 —, —O— or —CR 7 R 13 —, wherein R 13 is —R 8 or —C m H 2m —R 14 .
  • R 14 is —NR 7 R 8 , —NR 7 —NR 7 R 8 , —N ⁇ NR 7 or H, R 7 is —C n H 2n + 1 , and R 8 is —C q In H 2q + 1 , m, n, and q are each independently 0-20 .
  • —C m H 2m — is a single bond or an alkylene group having 1 to 20 carbon atoms because m is 0 to 20.
  • alkylene group having 1 to 20 carbon atoms methylene group, ethylene group, trimethylene group, propylene group, tetramethylene group, hexamethylene group, octamethylene group, decamethylene group, dodecamethylene group, tetradecamethylene group, A hexadecamethylene group, an octadecamethylene group and the like can be mentioned, and the alkylene group may be linear or branched.
  • —C n H 2n + 1 and —C q H 2q + 1 are hydrogen or an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms because n and q are 0 to 20.
  • examples of the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms include methyl group, ethyl group, propyl group, butyl group, pentyl group, hexyl group, heptyl group, octyl group, decyl group, dodecyl group, tridecyl group, tetradecyl group, Examples include a pentadecyl group, a hexadecyl group, a heptadecyl group, a stearyl group, and the like.
  • the alkyl group may be linear or branched.
  • M is —O—.
  • —C 1 H 2l — is a single bond or an alkylene group having 1 to 20 carbon atoms.
  • the alkylene group having 1 to 20 carbon atoms includes a methylene group, Ethylene group, trimethylene group, propylene group, tetramethylene group, hexamethylene group, octamethylene group, decamethylene group, dodecamethylene group, tetradecamethylene group, hexadecamethylene group, octadecamethylene group, etc., and the alkylene group May be linear or branched.
  • -C l H 2l + 1 is hydrogen or an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, since l is 0 to 20, wherein the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms includes a methyl group, Ethyl group, propyl group, butyl group, pentyl group, hexyl group, heptyl group, octyl group, decyl group, dodecyl group, tridecyl group, tetradecyl group, pentadecyl group, hexadecyl group, heptadecyl group, stearyl group, etc.
  • the alkyl group may be linear or branched.
  • -C n H 2n + 1 and -C q H 2q + 1 are as described above.
  • -C s H 2s + 1 is an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms because s is 1 to 20, and the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms includes a methyl group, an ethyl group, and the like.
  • the alkyl group May be linear or branched.
  • Y is the number of repetitions of (M—C 1 H 2l ) units, and is 1 to 20. Note that M in the (M—C 1 H 2l ) unit is preferably —O— (oxygen).
  • R 4 is represented by the above general formula (IV) or (V), or —M—C 1 H 2l —, and particularly —C 1 H 2l —.
  • M is —O— or —CH 2 —
  • l is 0-20. Note that —C 1 H 2l — is as described above.
  • M is —O— or —CH 2 —, and l and m are 0-20.
  • X and Y are each independently —O—, —NR 7 — or —CH 2 —, and R 5 is —OR 7 , —NR 7 R 8 or —R 7 .
  • R 7 is —C n H 2n + 1
  • R 8 is —C q H 2q + 1 .
  • R 9 is —NR 7 —, —NR 7 —NR 7 —, or —N ⁇ N—, wherein R 7 is —C n H 2n + 1 . Note that -C n H 2n + 1 and -C q H 2q + 1 are as described above.
  • M is preferably —O— (oxygen).
  • the reactivity with an inorganic filler such as silica is higher than that of a compound in which M is —CH 2 —.
  • the R 10 and R 11 are preferably each independently represented by —O—C 1 H 2l —, and the R 12 is represented by —O—C 1 H. It is preferably represented by 2l -R 6 , and R 4 is preferably represented by -C l H 2l- .
  • R 10 and R 11 are preferably independently represented by —O—C 1 H 2l —
  • R 12 is It is preferably represented by —O—C 1 H 2l —NR 7 R 8
  • R 4 is preferably represented by —C 1 H 2l —.
  • the organosilicon compound of the present invention is represented, for example, by the above general formula (I), wherein R 1 , R 2 and R 3 are represented by —M—C 1 H 2 1 + 1 , and R 1 , R 2 and For compounds in which one or more of M in R 3 is —O—, 2- (dimethylamino) ethanol, 2- (diethylamino) ethanol, 2- (dimethylamino) propanol, 2- (diethylamino) propanol, N -Add an amine compound such as methyldiethanolamine, N-butyldiethanolamine, N-lauryldiethanolamine, etc., and further add an acid such as p-toluenesulfonic acid or hydrochloric acid or titanium alkoxide such as titanium tetra-n-butoxide as a catalyst, and heat.
  • R 1 , R 2 and R 3 are represented by —M—C 1 H 2 1 + 1 , and R 1 ,
  • R 1 , R 2 and R 3 are substituted with a monovalent nitrogen-containing group represented by the formula (II) or (III), or R 1 and R 2 are —R 10 —W—R 11 Represented by- It can be synthesized by substituting a bivalent nitrogen-containing group.
  • an alcohol compound such as 2- (2-butoxyethoxy) ethanol is added and heated to convert one or more of R 1 , R 2 and R 3 to- (M-C 1 H 2 l ) y C
  • a monovalent group represented by s H 2s + 1 may be substituted.
  • Organosilicon compound of the present invention examples include (3-mercaptopropyl) (ethoxy) 1,3-dioxa-6-methylaza-2-silacyclooctane, (3-mercaptopropyl) (methyl) 1,3- Dioxa-6-methylaza-2-silacyclooctane, (3-mercaptopropyl) (ethyl) 1,3-dioxa-6-methylaza-2-silacyclooctane, (3-mercaptopropyl) (butyl) 1,3- Dioxa-6-methylaza-2-silacyclooctane, (3-mercaptopropyl) (octyl) 1,3-dioxa-6-methylaza-2-silacyclooctane, (3-mercaptopropyl) (decyl) 1,3- Dioxa-6-methylaza-2-silacyclooooo
  • the rubber composition of the present invention is obtained by blending an inorganic filler (B) and the above-mentioned organosilicon compound (C) with a rubber component (A) made of natural rubber and / or a diene synthetic rubber.
  • a rubber component (A) made of natural rubber and / or diene synthetic rubber is blended with 5 to 140 parts by weight of the inorganic filler (B), and the above-mentioned organic
  • the silicon compound (C) is blended in an amount of 1 to 20% by mass of the blending amount of the inorganic filler (B).
  • the content of the organosilicon compound (C) is less than 1% by mass of the blending amount of the inorganic filler (B), the effect of reducing the hysteresis loss of the rubber composition and the effect of improving the wear resistance are ineffective. On the other hand, if it exceeds 20% by mass, the effect is saturated.
  • the rubber component (A) of the rubber composition of the present invention comprises natural rubber and / or diene synthetic rubber.
  • the diene synthetic rubber include styrene-butadiene copolymer rubber (SBR), polybutadiene rubber (BR), polyisoprene rubber (IR), butyl rubber (IIR), and ethylene-propylene copolymer.
  • SBR styrene-butadiene copolymer rubber
  • BR polybutadiene rubber
  • IR polyisoprene rubber
  • IIR butyl rubber
  • ethylene-propylene copolymer ethylene-propylene copolymer
  • Examples of the inorganic filler (B) used in the rubber composition of the present invention include silica, aluminum hydroxide, alumina, clay, calcium carbonate, etc. Among these, silica and aluminum hydroxide are preferable from the viewpoint of reinforcement. Silica is preferred and particularly preferred.
  • the organosilicon compound (C) has a functional group having a high affinity for the silanol group on the silica surface and / or a functional group having a high affinity for the silicon atom (Si). For this reason, the coupling efficiency is greatly improved, the hysteresis loss of the rubber composition is reduced, and the effect of improving the wear resistance becomes more remarkable.
  • silica wet silica (hydrous silicic acid), dry-type silica (anhydrous silicic acid), etc.
  • aluminum hydroxide As aluminum hydroxide, Heidilite (registered trademark, Showa Denko) Are preferably used.
  • the silica preferably has a BET surface area of 40 to 350 m 2 / g.
  • the BET surface area of silica is 40 m 2 / g or less, the particle size of the silica is too large and wear resistance is greatly reduced.
  • the BET surface area of silica is 350 m 2 / g or more, Since the particle size of the silica is too small, hysteresis loss is greatly increased.
  • the blending amount of the inorganic filler (B) is preferably in the range of 5 to 140 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the rubber component (A). If the blending amount of the inorganic filler (B) is less than 5 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the rubber component (A), the effect of reducing the hysteresis is insufficient, while if it exceeds 140 parts by mass, the workability is increased. This is because of the remarkable deterioration.
  • the rubber composition of the present invention contains compounding agents commonly used in the rubber industry, such as carbon black, softeners. Vulcanizing agents, vulcanization accelerators, anti-aging agents, zinc white, stearic acid and the like can be appropriately blended depending on the purpose. As these compounding agents, commercially available products can be suitably used.
  • the rubber composition of the present invention is blended with the rubber component (A), together with the inorganic filler (B) and the organosilicon compound (C), and various compounding agents appropriately selected as necessary. It can be produced by hot-pressing, extruding or the like.
  • the tire of the present invention is characterized by using the above rubber composition, and the above rubber composition is preferably used in the tread.
  • the rolling resistance is greatly reduced, and the wear resistance is also greatly improved.
  • the tire of the present invention has a conventionally known structure and is not particularly limited, and can be produced by an ordinary method.
  • an inert gas such as nitrogen, argon, helium, etc. can be used in addition to normal or air with adjusted oxygen partial pressure. .
  • the primer composition of the present invention is characterized by containing the above organosilicon compound
  • the coating composition of the present invention is characterized by comprising the above organosilicon compound
  • the adhesive of the present invention comprises the above organosilicon compound. It is characterized by including a compound.
  • the above-described organosilicon compound of the present invention has high affinity even if it is a hydroxy group other than a silanol group. Therefore, it can promote the reaction with various inorganic compounds having a hydroxy group, and a hybrid material of an organic material and an inorganic material. It is effective in improving the adhesion and affinity at the interface. Therefore, the primer composition, coating composition, and adhesive containing the organosilicon compound can improve the adhesion and affinity at the interface between the organic material and the inorganic material.
  • the primer composition of the present invention may contain a catalyst composed of a metal or a metal compound such as tin or titanium as a curing accelerating component in addition to the organosilicon compound, and the viscosity of the primer composition.
  • an organic solvent may be contained.
  • the coating composition of this invention can contain a pigment, a metal particle, resin, and also an organic solvent and water other than the said organosilicon compound.
  • the adhesive of the present invention can contain a resin, and further an organic solvent for adjusting the viscosity of the adhesive, in addition to the organosilicon compound.
  • the primer composition, the coating composition, and the adhesive of the present invention can be prepared by a known method by mixing a compounding agent and a solvent appropriately selected according to the purpose, together with the organosilicon compound.
  • the tan ⁇ of the rubber composition is greatly reduced by blending the organosilicon compound (C) of the present invention in place of the conventional silane coupling agents (* 4, * 5 and * 6). That is, it can be seen that the wear resistance can be greatly improved while the hysteresis loss is greatly reduced to reduce heat generation.

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Abstract

　本発明は、ゴム組成物のヒステリシスロスを大幅に低下させると共に、耐摩耗性を大幅に向上させることが可能な、下記一般式(I)又は一般式(VI)で表される新規有機ケイ素化合物と、天然ゴム及び／又はジエン系合成ゴムからなるゴム成分（Ａ）に対して、無機充填剤（Ｂ）と前記有機ケイ素化合物（Ｃ）とを配合してなるゴム組成物と、該ゴム組成物を用いたタイヤに関するものである。（式中の記号は請求の範囲に記載のとおりである）

Description

有機ケイ素化合物、並びにそれを用いたゴム組成物、タイヤ、プライマー組成物、塗料組成物及び接着剤
　本発明は、有機ケイ素化合物、該有機ケイ素化合物を含むゴム組成物、プライマー組成物、塗料組成物及び接着剤、並びに、該ゴム組成物を用いたタイヤに関し、特には、ゴム組成物のヒステリシスロスを低下させると共に、耐摩耗性を向上させることが可能な有機ケイ素化合物に関するものである。
　昨今、車両の安全性の観点から、タイヤの湿潤路面における安全性を向上させることが求められている。また、環境問題への関心の高まりに伴う二酸化炭素の排出量の削減の観点から、車両を更に低燃費化することも求められている。
　これらの要求に対し、従来、タイヤの湿潤路面における性能の向上と転がり抵抗の低減とを両立する技術として、タイヤのトレッドに用いるゴム組成物の充填剤としてシリカ等の無機充填剤を用いる手法が有効であることが知られている。しかしながら、シリカ等の無機充填剤を配合したゴム組成物は、タイヤの転がり抵抗を低減し、湿潤路面における制動性を向上させ、操縦安定性を向上させるものの、未加硫粘度が高く、多段練り等を要するため、作業性に問題がある。そのため、シリカ等の無機充填剤を配合したゴム組成物においては、破壊強力及び耐摩耗性が大幅に低下し、加硫遅延や充填剤の分散不良等の問題を生じる。
　そこで、トレッド用ゴム組成物にシリカ等の無機充填剤を配合した場合、ゴム組成物の未加硫粘度を低下させ、モジュラスや耐摩耗性を確保し、また、ヒステリシスロスを更に低下させるためには、シランカップリング剤を添加することが必須となっている。また、該シランカップリング剤は、プライマー組成物、塗料組成物及び接着剤等のゴム組成物以外の用途にも広く用いられている。
米国特許第３,８４２,１１１号 米国特許第３,８７３,４８９号
　しかしながら、シランカップリング剤は高価であるため、シランカップリング剤の配合によって、配合コストが上昇してしまう。また、分散改良剤の添加によっても、ゴム組成物の未加硫粘度が低下し、作業性が向上するが、耐摩耗性が低下してしまう。更に、分散改良剤がイオン性の高い化合物の場合には、ロール密着等の加工性の低下も見られる。また更に、本発明者らが検討したところ、充填剤としてシリカ等の無機充填剤を配合しつつ、従来のシランカップリング剤を添加しても、ゴム組成物のヒステリシスロスの低減と耐摩耗性の向上とを十分満足できるレベルにすることができず、依然として改良の余地が有ることが分かった。また、シランカップリング剤は、上述のように、プライマー組成物、塗料組成物及び接着剤等にも用いられるが、被着体が有機材料と無機材料からなるハイブリッド材料の場合、従来のシランカップリング剤を用いたプライマー組成物、塗料組成物及び接着剤等では、有機材料と無機材料との界面の接着性や親和性が十分とはいえず、依然として改良の余地が有ることが分かった。
　そこで、本発明の目的は、上記従来技術の問題を解決し、ゴム組成物のヒステリシスロスを大幅に低下させると共に、耐摩耗性を大幅に向上させることが可能な新規化合物を提供することにある。また、本発明の他の目的は、かかる化合物を含むゴム組成物、プライマー組成物、塗料組成物及び接着剤、並びに、該ゴム組成物を用いたタイヤを提供することにある。
　本発明者らは、上記目的を達成するために鋭意検討した結果、特定の構造式で表わされる有機ケイ素化合物は、シリカ等の無機充填剤との反応速度が高いため、該有機ケイ素化合物を無機充填剤と共にゴム成分に配合することで、カップリング反応の効率が向上して、ゴム組成物のヒステリシスロスを大幅に低下させつつ、耐摩耗性を大幅に向上させられる上、該有機ケイ素化合物が有機材料と無機材料からなるハイブリッド材料の界面の接着改善や親和性向上にも効果があることを見出し、本発明を完成させるに至った。
　即ち、本発明の第一の有機ケイ素化合物は、下記一般式(I)：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
 ［式中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、少なくとも一つが下記一般式(II)又は式(III)：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
 （式中、Ｍは－Ｏ－又は－ＣＨ2－で、Ｘ及びＹはそれぞれ独立して－Ｏ－、－ＮＲ7－又は－ＣＨ2－で、Ｒ5は－ＯＲ7、－ＮＲ7Ｒ8又は－Ｒ7で、Ｒ6は－ＮＲ7Ｒ8、－ＮＲ7－ＮＲ7Ｒ8、又は－Ｎ＝ＮＲ7で、但し、Ｒ7は－ＣnＨ2n+1であり、Ｒ8は－ＣqＨ2q+1であり、ｌ、ｍ、ｎ及びｑはそれぞれ独立して０～２０である）で表わされ、その他が－Ｍ－ＣlＨ2l+1（ここで、Ｍ及びｌは上記と同義である）或いは－（Ｍ－ＣlＨ2l）yＣsＨ2s+1（ここで、Ｍは上記と同義であり、ｙ及びｓはそれぞれ独立して１～２０である）で表わされ、但し、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3の一つ以上はＭが－Ｏ－であり、
　　　　Ｒ4は下記一般式(IV)又は式(V)：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
 （式中、Ｍ、Ｘ、Ｙ、Ｒ5、ｌ及びｍは上記と同義であり、Ｒ9は－ＮＲ7－、－ＮＲ7－ＮＲ7－又は－Ｎ＝Ｎ－で、但し、Ｒ7は上記と同義である）或いは－Ｍ－ＣlＨ2l－（ここで、Ｍ及びｌは上記と同義である）で表される］で表わされることを特徴とする。
　また、本発明の第二の有機ケイ素化合物は、下記一般式(VI)：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
 ［式中、Ｗは－ＮＲ7－、－Ｏ－又は－ＣＲ7Ｒ13－（ここで、Ｒ13は－Ｒ8又は－ＣmＨ2m－Ｒ14であり、但し、Ｒ14は－ＮＲ7Ｒ8、－ＮＲ7－ＮＲ7Ｒ8、－Ｎ＝ＮＲ7又はＨであり、Ｒ7は－ＣnＨ2n+1で、Ｒ8は－ＣqＨ2q+1で、ｍ、ｎ及びｑはそれぞれ独立して０～２０である）で表わされ、
　　　　Ｒ10及びＲ11はそれぞれ独立して－Ｍ－ＣlＨ2l－（ここで、Ｍは－Ｏ－又は－ＣＨ2－で、ｌは０～２０である）で表わされ、
　　　　Ｒ12は－Ｍ－ＣlＨ2l+1又は－Ｍ－ＣlＨ2l－Ｒ6（ここで、Ｍ及びｌは上記と同義であり、Ｒ6は－ＮＲ7Ｒ8、－ＮＲ7－ＮＲ7Ｒ8、又は－Ｎ＝ＮＲ7であり、但し、Ｒ7及びＲ8は上記と同義である）或いは－（Ｍ－ＣlＨ2l）yＣsＨ2s+1（ここで、Ｍ及びｌは上記と同義であり、ｙ及びｓはそれぞれ独立して１～２０である）で表わされ、但し、Ｒ10、Ｒ11及びＲ12の一つ以上はＭが－Ｏ－であり、
　　　　Ｒ4は下記一般式(IV)又は式(V)：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
 （式中、Ｍ、ｌ及びｍは上記と同義であり、Ｘ及びＹはそれぞれ独立して－Ｏ－、－ＮＲ7－又は－ＣＨ2－で、Ｒ5は－ＯＲ7、－ＮＲ7Ｒ8又は－Ｒ7で、Ｒ9は－ＮＲ7－、－ＮＲ7－ＮＲ7－又は－Ｎ＝Ｎ－であり、但し、Ｒ7及びＲ8は上記と同義である）或いは－Ｍ－ＣlＨ2l－（ここで、Ｍ及びｌは上記と同義である）で表される］表わされることを特徴とする。
　本発明の有機ケイ素化合物において、前記Ｍは－Ｏ－であることが好ましい。
　上記式(I)で表わされる有機ケイ素化合物においては、前記Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、少なくとも一つが－Ｏ－ＣlＨ2l－Ｒ6（ここで、Ｒ6及びｌは上記と同義である）で表わされ、その他が－Ｏ－ＣlＨ2l+1（ここで、ｌは上記と同義である）で表わされ、
　前記Ｒ4が－ＣlＨ2l－（ここで、ｌは上記と同義である）で表わされることが好ましい。
　上記式(I)で表わされる有機ケイ素化合物においては、前記Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、少なくとも一つが－Ｏ－ＣlＨ2l－ＮＲ7Ｒ8（ここで、Ｒ7、Ｒ8及びｌは上記と同義である）で表わされることが更に好ましい。
　上記式(VI)で表わされる有機ケイ素化合物においては、前記Ｗが－ＮＲ7－（ここで、Ｒ7は上記と同義である）で表わされ、
　前記Ｒ10及びＲ11がそれぞれ独立して－Ｏ－ＣlＨ2l－（ここで、ｌは上記と同義である）で表わされ、
　前記Ｒ12が－Ｏ－ＣlＨ2l－Ｒ6（ここで、Ｒ6及びｌは上記と同義である）で表わされ、
　前記Ｒ4が－ＣlＨ2l－（ここで、ｌは上記と同義である）で表わされることが好ましい。
　また、上記式(VI)で表わされる有機ケイ素化合物においては、前記Ｗが－Ｏ－又は－ＣＲ7Ｒ8－（ここで、Ｒ7及びＲ8は上記と同義である）で表わされ、
　前記Ｒ10及びＲ11がそれぞれ独立して－Ｏ－ＣlＨ2l－（ここで、ｌは上記と同義である）で表わされ、
　前記Ｒ12が－Ｏ－ＣlＨ2l－ＮＲ7Ｒ8（ここで、Ｒ7、Ｒ8及びｌは上記と同義である）で表わされ、
　前記Ｒ4が－ＣlＨ2l－（ここで、ｌは上記と同義である）で表わされることも好ましい。
　また、本発明のゴム組成物は、天然ゴム及び／又はジエン系合成ゴムからなるゴム成分（Ａ）に対して、無機充填剤（Ｂ）と上記の有機ケイ素化合物（Ｃ）とを配合してなることを特徴とする。
　本発明のゴム組成物は、前記天然ゴム及び／又はジエン系合成ゴムからなるゴム成分（Ａ）100質量部に対して、前記無機充填剤（Ｂ）5～140質量部を配合してなり、
　更に、前記有機ケイ素化合物（Ｃ）を、前記無機充填剤（Ｂ）の配合量の1～20質量％含むことが好ましい。
　本発明のゴム組成物の好適例においては、前記無機充填剤（Ｂ）がシリカ又は水酸化アルミニウムである。ここで、該シリカは、ＢＥＴ表面積が40～350 m2/gであることが好ましい。
　また、本発明のタイヤは、上記のゴム組成物を用いたことを特徴とする。
　更に、本発明のプライマー組成物は、上記有機ケイ素化合物を含むことを特徴とし、本発明の塗料組成物は、上記有機ケイ素化合物を含むことを特徴とし、本発明の接着剤は、上記有機ケイ素化合物を含むことを特徴とする。
　本発明によれば、窒素原子（Ｎ）及び硫黄原子（Ｓ）を含有し、ケイ素－酸素結合（Ｓｉ－Ｏ）を有する特定の分子構造を有し、ゴム組成物のヒステリシスロスを大幅に低下させると共に、耐摩耗性を大幅に向上させることが可能な有機ケイ素化合物を提供することができる。また、かかる有機ケイ素化合物を含むゴム組成物及び該ゴム組成物を用いたタイヤ、更には、かかる有機ケイ素化合物を含むプライマー組成物、塗料組成物及び接着剤を提供することができる。
＜有機ケイ素化合物＞
　以下に、本発明を詳細に説明する。本発明の第一の有機ケイ素化合物は、上記一般式(I)で表わされ、また、本発明の第二の有機ケイ素化合物は、上記一般式(VI)で表わされることを特徴とする。これら本発明の有機ケイ素化合物は、一種単独で用いてもよいし、二種以上を組み合わせて用いてもよい。本発明の有機ケイ素化合物は、シリカ等の無機充填剤の表面との親和性が高いアミノ基、イミノ基、置換アミノ基、置換イミノ基等の含窒素官能基を含むため、窒素原子の非共有電子対が、有機ケイ素化合物と無機充填剤の反応に関与でき、カップリング反応の速度が速い。そのため、従来のシランカップリング剤に代えて、本発明の有機ケイ素化合物を無機充填剤配合ゴム組成物に添加することで、カップリング効率が向上し、その結果として、ゴム組成物のヒステリシスロスを大幅に低下させつつ、耐摩耗性を大幅に向上させることが可能となる。また、本発明の有機ケイ素化合物は、添加効率が高いため、少量でも高い効果が得られ、配合コストの低減にも寄与する。
　本発明の有機ケイ素化合物は、ケイ素－酸素結合（Ｓｉ－Ｏ）を１～６個有することが好ましい。有機ケイ素化合物がケイ素－酸素結合（Ｓｉ－Ｏ）を１～６個有する場合、シリカ等の無機充填剤との反応性が高く、カップリング効率が更に向上する。
＜＜式(I)の化合物＞＞
　上記一般式(I)において、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、少なくとも一つが上記一般式(II)又は式(III)で表わされ、その他が－Ｍ－ＣlＨ2l+1（ここで、Ｍは－Ｏ－又は－ＣＨ2－であり、ｌは０～２０である）或いは－（Ｍ－ＣlＨ2l）yＣsＨ2s+1（ここで、Ｍは－Ｏ－又は－ＣＨ2－であり、ｌは０～２０であり、ｙ及びｓはそれぞれ独立して１～２０である）で表わされる。但し、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3の一つ以上は、Ｍが－Ｏ－である。なお、－ＣlＨ2l+1は、ｌが０～２０であるため、水素又は炭素数１～２０のアルキル基である。ここで、炭素数１～２０のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、ステアリル基等が挙げられ、該アルキル基は、直鎖状でも、分岐状でもよい。また、－ＣlＨ2l－は、ｌが０～２０であるため、単結合又は炭素数１～２０のアルキレン基である。ここで、炭素数１～２０のアルキレン基としては、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、プロピレン基、テトラメチレン基、ヘキサメチレン基、オクタメチレン基、デカメチレン基、ドデカメチレン基、テトラデカメチレン基、ヘキサデカメチレン基、オクタデカメチレン基等が挙げられ、該アルキレン基は、直鎖状でも分岐状でもよい。また、－ＣsＨ2s+1は、ｓが１～２０であるため、炭素数１～２０のアルキル基である。ここで、炭素数１～２０のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、ステアリル基等が挙げられ、該アルキル基は、直鎖状でも、分岐状でもよい。また、ｙは、（Ｍ－ＣlＨ2l）単位の繰り返し数であり、１～２０である。なお、（Ｍ－ＣlＨ2l）単位中のＭは、－Ｏ－（酸素）であることが好ましい。
　上記式(II)及び(III)において、Ｍは－Ｏ－又は－ＣＨ2－であり、ｌは０～２０である。また、上記式(II)において、ｍは０～２０である。
　上記式(II)において、Ｘ及びＹは、それぞれ独立して－Ｏ－、－ＮＲ7－又は－ＣＨ2－である。ここで、Ｒ7は－ＣnＨ2n+1であり、ｎは０～２０である。なお、－ＣnＨ2n+1は、ｎが０～２０であるため、水素又は炭素数１～２０のアルキル基である。ここで、炭素数１～２０のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、ステアリル基等が挙げられ、該アルキル基は、直鎖状でも、分岐状でもよい。
　上記式(II)において、Ｒ5は、－ＯＲ7、－ＮＲ7Ｒ8又は－Ｒ7である。ここで、Ｒ7は－ＣnＨ2n+1であり、Ｒ8は－ＣqＨ2q+1であり、ｎ及びｑはそれぞれ独立して０～２０である。なお、－ＣnＨ2n+1については、上述の通りであり、－ＣqＨ2q+1は、ｑが０～２０であるため、水素又は炭素数１～２０のアルキル基である。ここで、炭素数１～２０のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、ステアリル基等が挙げられ、該アルキル基は、直鎖状でも、分岐状でもよい。
　上記式(III)において、Ｒ6は、－ＮＲ7Ｒ8、－ＮＲ7－ＮＲ7Ｒ8、又は－Ｎ＝ＮＲ7である。ここで、Ｒ7は－ＣnＨ2n+1であり、Ｒ8は－ＣqＨ2q+1であり、ｎ及びｑはそれぞれ独立して０～２０である。なお、－ＣnＨ2n+1及び－ＣqＨ2q+1については、上述の通りである。
　また、上記一般式(I)において、Ｒ4は、上記一般式(IV)又は式(V)、或いは－Ｍ－ＣlＨ2l－で表わされ、特には－ＣlＨ2l－で表わされることが好ましく、ここで、Ｍは－Ｏ－又は－ＣＨ2－であり、ｌは０～２０である。なお、－ＣlＨ2l－は、ｌが０～２０であるため、単結合又は炭素数１～２０のアルキレン基である。ここで、炭素数１～２０のアルキレン基としては、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、プロピレン基、テトラメチレン基、ヘキサメチレン基、オクタメチレン基、デカメチレン基、ドデカメチレン基、テトラデカメチレン基、ヘキサデカメチレン基、オクタデカメチレン基等が挙げられ、該アルキレン基は、直鎖状でも分岐状でもよい。
　上記式(IV)及び(V)において、Ｍは－Ｏ－又は－ＣＨ2－であり、ｌ及びｍは０～２０である。式(IV)及び(V)中の－ＣlＨ2l－については、上述の通りである。また、式(IV)及び(V)中の－ＣmＨ2m－は、ｍが０～２０であるため、単結合又は炭素数１～２０のアルキレン基である。ここで、炭素数１～２０のアルキレン基としては、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、プロピレン基、テトラメチレン基、ヘキサメチレン基、オクタメチレン基、デカメチレン基、ドデカメチレン基、テトラデカメチレン基、ヘキサデカメチレン基、オクタデカメチレン基等が挙げられ、該アルキレン基は、直鎖状でも分岐状でもよい。また、上記式(IV)において、Ｘ及びＹはそれぞれ独立して－Ｏ－、－ＮＲ7－又は－ＣＨ2－であり、Ｒ5は－ＯＲ7、－ＮＲ7Ｒ8又は－Ｒ7である。なお、Ｒ7及びＲ8については、上述の通りである。更に、上記式(V)において、Ｒ9は、－ＮＲ7－、－ＮＲ7－ＮＲ7－又は－Ｎ＝Ｎ－であり、ここで、Ｒ7は－ＣnＨ2n+1であり、－ＣnＨ2n+1については、上述の通りである。
　上記式(I)の化合物において、Ｍは－Ｏ－（酸素）であることが好ましい。この場合、Ｍが－ＣＨ2－である化合物と比べてシリカ等の無機充填剤との反応性が高い。
　また、上記式(I)の化合物において、上記Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、少なくとも一つが－Ｏ－ＣlＨ2l－Ｒ6で表わされ、その他が－Ｏ－ＣlＨ2l+1で表わされることが好ましく、上記Ｒ4は－ＣlＨ2l－で表わされることが好ましい。
　更に、上記式(I)の化合物において、上記Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、少なくとも一つが－Ｏ－ＣlＨ2l－ＮＲ7Ｒ8で表わされることが更に好ましく、上記Ｒ4は－ＣlＨ2l－で表わされることが好ましい。
＜＜式(VI)の化合物＞＞
　上記一般式(VI)において、Ｗは、－ＮＲ7－、－Ｏ－又は－ＣＲ7Ｒ13－で表わされ、ここで、Ｒ13は－Ｒ8又は－ＣmＨ2m－Ｒ14であり、但し、Ｒ14は－ＮＲ7Ｒ8、－ＮＲ7－ＮＲ7Ｒ8、－Ｎ＝ＮＲ7又はＨであり、Ｒ7は－ＣnＨ2n+1で、Ｒ8は－ＣqＨ2q+1で、ｍ、ｎ及びｑはそれぞれ独立して０～２０である。なお、－ＣmＨ2m－は、ｍが０～２０であるため、単結合又は炭素数１～２０のアルキレン基である。ここで、炭素数１～２０のアルキレン基としては、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、プロピレン基、テトラメチレン基、ヘキサメチレン基、オクタメチレン基、デカメチレン基、ドデカメチレン基、テトラデカメチレン基、ヘキサデカメチレン基、オクタデカメチレン基等が挙げられ、該アルキレン基は、直鎖状でも分岐状でもよい。また、－ＣnＨ2n+1及び－ＣqＨ2q+1は、ｎ及びｑが０～２０であるため、水素又は炭素数１～２０のアルキル基である。ここで、炭素数１～２０のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、ステアリル基等が挙げられ、該アルキル基は、直鎖状でも、分岐状でもよい。
　上記一般式(VI)において、Ｒ10及びＲ11はそれぞれ独立して－Ｍ－ＣlＨ2l－で表わされ、Ｒ12は－Ｍ－ＣlＨ2l+1又は－Ｍ－ＣlＨ2l－Ｒ6或いは－（Ｍ－ＣlＨ2l）yＣsＨ2s+1で表わされ、ここで、Ｍは－Ｏ－又は－ＣＨ2－であり、Ｒ6は－ＮＲ7Ｒ8、－ＮＲ7－ＮＲ7Ｒ8、又は－Ｎ＝ＮＲ7であり、Ｒ7は－ＣnＨ2n+1で、Ｒ8は－ＣqＨ2q+1で、ｌ、ｎ及びｑはそれぞれ独立して０～２０であり、ｙ及びｓはそれぞれ独立して１～２０である。但し、Ｒ10、Ｒ11及びＲ12の一つ以上は、Ｍが－Ｏ－である。なお、－ＣlＨ2l－は、ｌが０～２０であるため、単結合又は炭素数１～２０のアルキレン基であり、ここで、炭素数１～２０のアルキレン基としては、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、プロピレン基、テトラメチレン基、ヘキサメチレン基、オクタメチレン基、デカメチレン基、ドデカメチレン基、テトラデカメチレン基、ヘキサデカメチレン基、オクタデカメチレン基等が挙げられ、該アルキレン基は、直鎖状でも分岐状でもよい。また、－ＣlＨ2l+1は、ｌが０～２０であるため、水素又は炭素数１～２０のアルキル基であり、ここで、炭素数１～２０のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、ステアリル基等が挙げられ、該アルキル基は、直鎖状でも、分岐状でもよい。なお、－ＣnＨ2n+1及び－ＣqＨ2q+1については、上述の通りである。また、－ＣsＨ2s+1は、ｓが１～２０であるため、炭素数１～２０のアルキル基であり、ここで、炭素数１～２０のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、ステアリル基等が挙げられ、該アルキル基は、直鎖状でも、分岐状でもよい。また、ｙは、（Ｍ－ＣlＨ2l）単位の繰り返し数であり、１～２０である。なお、（Ｍ－ＣlＨ2l）単位中のＭは、－Ｏ－（酸素）であることが好ましい。
　また、上記一般式(VI)において、Ｒ4は上記一般式(IV)又は式(V)、或いは－Ｍ－ＣlＨ2l－で表わされ、特には－ＣlＨ2l－で表わされることが好ましく、ここで、Ｍは－Ｏ－又は－ＣＨ2－であり、ｌは０～２０である。なお、－ＣlＨ2l－については、上述の通りである。
　上記式(IV)及び(V)において、Ｍは－Ｏ－又は－ＣＨ2－であり、ｌ及びｍは０～２０である。また、上記式(IV)において、Ｘ及びＹはそれぞれ独立して－Ｏ－、－ＮＲ7－又は－ＣＨ2－であり、Ｒ5は－ＯＲ7、－ＮＲ7Ｒ8又は－Ｒ7であり、ここで、Ｒ7は－ＣnＨ2n+1で、Ｒ8は－ＣqＨ2q+1である。更に、上記式(V)において、Ｒ9は、－ＮＲ7－、－ＮＲ7－ＮＲ7－又は－Ｎ＝Ｎ－であり、ここで、Ｒ7は－ＣnＨ2n+1である。なお、－ＣnＨ2n+1及び－ＣqＨ2q+1については、上述の通りである。
　上記式(VI)の化合物において、Ｍは－Ｏ－（酸素）であることが好ましい。この場合、Ｍが－ＣＨ2－である化合物と比べてシリカ等の無機充填剤との反応性が高い。
　また、上記Ｗが－ＮＲ7－で表わされる場合、上記Ｒ10及びＲ11はそれぞれ独立して－Ｏ－ＣlＨ2l－で表わされることが好ましく、上記Ｒ12は－Ｏ－ＣlＨ2l－Ｒ6で表わされることが好ましく、上記Ｒ4は－ＣlＨ2l－で表わされることが好ましい。
　一方、上記Ｗが－Ｏ－又は－ＣＲ7Ｒ8－で表わされる場合、上記Ｒ10及びＲ11はそれぞれ独立して－Ｏ－ＣlＨ2l－で表わされることが好ましく、上記Ｒ12は－Ｏ－ＣlＨ2l－ＮＲ7Ｒ8で表わされることが好ましく、上記Ｒ4は－ＣlＨ2l－で表わされることが好ましい。
＜＜有機ケイ素化合物の合成方法＞＞
　本発明の有機ケイ素化合物は、例えば、上記一般式(I)で表わされ、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3が－Ｍ－ＣlＨ2l+1で表わされ、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3中のＭの一つ以上が－Ｏ－である化合物に対し、２－（ジメチルアミノ）エタノール、２－（ジエチルアミノ）エタノール、２－（ジメチルアミノ）プロパノール、２－（ジエチルアミノ）プロパノール、Ｎ－メチルジエタノールアミン、Ｎ－ブチルジエタノールアミン、Ｎ－ラウリルジエタノールアミン等のアミン化合物を加え、更に触媒としてｐ－トルエンスルホン酸、塩酸等の酸や、チタンテトラｎ－ブトキシド等チタンアルコキシドを添加し、加熱して、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3の一つ以上を式(II)又は式(III)で表わされる一価の窒素含有基で置換、或いはＲ1及びＲ2を－Ｒ10－Ｗ－Ｒ11－で表わされる二価の窒素含有基で置換することで合成できる。更に、任意に、２-（２-ブトキシエトキシ）エタノール等のアルコール化合物を添加し、加熱して、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3の一つ以上を－（Ｍ－ＣlＨ2l）yＣsＨ2s+1で表される一価の基で置換してもよい。
＜＜有機ケイ素化合物の具体例＞＞
　本発明の有機ケイ素化合物として具体的には、（３－メルカプトプロピル）（エトキシ）１，３－ジオキサ－６－メチルアザ－２－シラシクロオクタン、（３－メルカプトプロピル）（メチル）１，３－ジオキサ－６－メチルアザ－２－シラシクロオクタン、（３－メルカプトプロピル）（エチル）１，３－ジオキサ－６－メチルアザ－２－シラシクロオクタン、（３－メルカプトプロピル）（ブチル）１，３－ジオキサ－６－メチルアザ－２－シラシクロオクタン、（３－メルカプトプロピル）（オクチル）１，３－ジオキサ－６－メチルアザ－２－シラシクロオクタン、（３－メルカプトプロピル）（デシル）１，３－ジオキサ－６－メチルアザ－２－シラシクロオクタン、（３－メルカプトプロピル）（ドデシル）１，３－ジオキサ－６－メチルアザ－２－シラシクロオクタン、（３－メルカプトプロピル）（オクチルオキシ）１，３－ジオキサ－６－メチルアザ－２－シラシクロオクタン、（３－メルカプトプロピル）（２－エチルヘキシルオキシ）１，３－ジオキサ－６－メチルアザ－２－シラシクロオクタン、（３－メルカプトプロピル）（デシルオキシ）１，３－ジオキサ－６－メチルアザ－２－シラシクロオクタン、（３－メルカプトプロピル）（ドデシルオキシ）１，３－ジオキサ－６－メチルアザ－２－シラシクロオクタン、（３－メルカプトプロピル）（オクタデシルオキシ）１，３－ジオキサ－６－メチルアザ－２－シラシクロオクタン、（３－メルカプトプロピル）（２－（ブトキシエトキシ）エトキシ）１，３－ジオキサ－６－メチルアザ－２－シラシクロオクタン、（３－メルカプトペンチル）（エトキシ）１，３－ジオキサ－６－メチルアザ－２－シラシクロオクタン、（３－メルカプトペンチル）（メチル）１，３－ジオキサ－６－メチルアザ－２－シラシクロオクタン、（３－メルカプトペンチル）（エチル）１，３－ジオキサ－６－メチルアザ－２－シラシクロオクタン、（３－メルカプトペンチル）（ブチル）１，３－ジオキサ－６－メチルアザ－２－シラシクロオクタン、（３－メルカプトペンチル）（オクチル）１，３－ジオキサ－６－メチルアザ－２－シラシクロオクタン、（３－メルカプトペンチル）（デシル）１，３－ジオキサ－６－メチルアザ－２－シラシクロオクタン、（３－メルカプトペンチル）（ドデシル）１，３－ジオキサ－６－メチルアザ－２－シラシクロオクタン、（３－メルカプトペンチル）（オクチルオキシ）１，３－ジオキサ－６－メチルアザ－２－シラシクロオクタン、（３－メルカプトペンチル）（２－エチルヘキシルオキシ）１，３－ジオキサ－６－メチルアザ－２－シラシクロオクタン、（３－メルカプトペンチル）（デシルオキシ）１，３－ジオキサ－６－メチルアザ－２－シラシクロオクタン、（３－メルカプトペンチル）（ドデシルオキシ）１，３－ジオキサ－６－メチルアザ－２－シラシクロオクタン、（３－メルカプトペンチル）（オクタデシルオキシ）１，３－ジオキサ－６－メチルアザ－２－シラシクロオクタン、（３－メルカプトペンチル）（２－（ブトキシエトキシ）エトキシ）１，３－ジオキサ－６－メチルアザ－２－シラシクロオクタン、（３－メルカプトデシル）（エトキシ）１，３－ジオキサ－６－メチルアザ－２－シラシクロオクタン、（３－メルカプトデシル）（メチル）１，３－ジオキサ－６－メチルアザ－２－シラシクロオクタン、（３－メルカプトデシル）（エチル）１，３－ジオキサ－６－メチルアザ－２－シラシクロオクタン、（３－メルカプトデシル）（ブチル）１，３－ジオキサ－６－メチルアザ－２－シラシクロオクタン、（３－メルカプトデシル）（オクチル）１，３－ジオキサ－６－メチルアザ－２－シラシクロオクタン、（３－メルカプトデシル）（デシル）１，３－ジオキサ－６－メチルアザ－２－シラシクロオクタン、
　（３－メルカプトデシル）（ドデシル）１，３－ジオキサ－６－メチルアザ－２－シラシクロオクタン、（３－メルカプトデシル）（オクチルオキシ）１，３－ジオキサ－６－メチルアザ－２－シラシクロオクタン、（３－メルカプトデシル）（２－エチルヘキシルオキシ）１，３－ジオキサ－６－メチルアザ－２－シラシクロオクタン、（３－メルカプトデシル）（デシルオキシ）１，３－ジオキサ－６－メチルアザ－２－シラシクロオクタン、（３－メルカプトデシル）（ドデシルオキシ）１，３－ジオキサ－６－メチルアザ－２－シラシクロオクタン、（３－メルカプトデシル）（オクタデシルオキシ）１，３－ジオキサ－６－メチルアザ－２－シラシクロオクタン、（３－メルカプトデシル）（２－（ブトキシエトキシ）エトキシ）１，３－ジオキサ－６－メチルアザ－２－シラシクロオクタン、（３－メルカプトプロピル）（エトキシ）１，３－ジオキサ－６－エチルアザ－２－シラシクロオクタン、（３－メルカプトプロピル）（メチル）１，３－ジオキサ－６－エチルアザ－２－シラシクロオクタン、（３－メルカプトプロピル）（エチル）１，３－ジオキサ－６－エチルアザ－２－シラシクロオクタン、（３－メルカプトプロピル）（ブチル）１，３－ジオキサ－６－エチルアザ－２－シラシクロオクタン、（３－メルカプトプロピル）（オクチル）１，３－ジオキサ－６－エチルアザ－２－シラシクロオクタン、（３－メルカプトプロピル）（デシル）１，３－ジオキサ－６－エチルアザ－２－シラシクロオクタン、（３－メルカプトプロピル）（ドデシル）１，３－ジオキサ－６－エチルアザ－２－シラシクロオクタン、（３－メルカプトプロピル）（オクチルオキシ）１，３－ジオキサ－６－エチルアザ－２－シラシクロオクタン、（３－メルカプトプロピル）（２－エチルヘキシルオキシ）１，３－ジオキサ－６－エチルアザ－２－シラシクロオクタン、（３－メルカプトプロピル）（デシルオキシ）１，３－ジオキサ－６－エチルアザ－２－シラシクロオクタン、（３－メルカプトプロピル）（ドデシルオキシ）１，３－ジオキサ－６－エチルアザ－２－シラシクロオクタン、（３－メルカプトプロピル）（オクタデシルオキシ）１，３－ジオキサ－６－エチルアザ－２－シラシクロオクタン、（３－メルカプトプロピル）（２－（ブトキシエトキシ）エトキシ）１，３－ジオキサ－６－エチルアザ－２－シラシクロオクタン、（３－メルカプトプロピル）（エトキシ）１，３－ジオキサ－６－ブチルアザ－２－シラシクロオクタン、（３－メルカプトプロピル）（メチル）１，３－ジオキサ－６－ブチルアザ－２－シラシクロオクタン、（３－メルカプトプロピル）（エチル）１，３－ジオキサ－６－ブチルアザ－２－シラシクロオクタン、（３－メルカプトプロピル）（ブチル）１，３－ジオキサ－６－ブチルアザ－２－シラシクロオクタン、（３－メルカプトプロピル）（オクチル）１，３－ジオキサ－６－ブチルアザ－２－シラシクロオクタン、（３－メルカプトプロピル）（デシル）１，３－ジオキサ－６－ブチルアザ－２－シラシクロオクタン、（３－メルカプトプロピル）（ドデシル）１，３－ジオキサ－６－ブチルアザ－２－シラシクロオクタン、（３－メルカプトプロピル）（オクチルオキシ）１，３－ジオキサ－６－ブチルアザ－２－シラシクロオクタン、（３－メルカプトプロピル）（２－エチルヘキシルオキシ）１，３－ジオキサ－６－ブチルアザ－２－シラシクロオクタン、（３－メルカプトプロピル）（デシルオキシ）１，３－ジオキサ－６－ブチルアザ－２－シラシクロオクタン、（３－メルカプトプロピル）（ドデシルオキシ）１，３－ジオキサ－６－ブチルアザ－２－シラシクロオクタン、（３－メルカプトプロピル）（オクタデシルオキシ）１，３－ジオキサ－６－ブチルアザ－２－シラシクロオクタン、
　（３－メルカプトプロピル）（２－（ブトキシエトキシ）エトキシ）１，３－ジオキサ－６－ブチルアザ－２－シラシクロオクタン、（３－メルカプトプロピル）（エトキシ）１，３－ジオキサ－６－デシルアザ－２－シラシクロオクタン、（３－メルカプトプロピル）（メチル）１，３－ジオキサ－６－デシルアザ－２－シラシクロオクタン、（３－メルカプトプロピル）（エチル）１，３－ジオキサ－６－デシルアザ－２－シラシクロオクタン、（３－メルカプトプロピル）（ブチル）１，３－ジオキサ－６－デシルアザ－２－シラシクロオクタン、（３－メルカプトプロピル）（オクチル）１，３－ジオキサ－６－デシルアザ－２－シラシクロオクタン、（３－メルカプトプロピル）（デシル）１，３－ジオキサ－６－デシルアザ－２－シラシクロオクタン、（３－メルカプトプロピル）（ドデシル）１，３－ジオキサ－６－デシルアザ－２－シラシクロオクタン、（３－メルカプトプロピル）（オクチルオキシ）１，３－ジオキサ－６－デシルアザ－２－シラシクロオクタン、（３－メルカプトプロピル）（２－エチルヘキシルオキシ）１，３－ジオキサ－６－デシルアザ－２－シラシクロオクタン、（３－メルカプトプロピル）（デシルオキシ）１，３－ジオキサ－６－デシルアザ－２－シラシクロオクタン、（３－メルカプトプロピル）（ドデシルオキシ）１，３－ジオキサ－６－デシルアザ－２－シラシクロオクタン、（３－メルカプトプロピル）（オクタデシルオキシ）１，３－ジオキサ－６－デシルアザ－２－シラシクロオクタン、（３－メルカプトプロピル）（２－（ブトキシエトキシ）エトキシ）１，３－ジオキサ－６－デシルアザ－２－シラシクロオクタン、（３－メルカプトプロピル）（エトキシ）１，３－ジオキサ－６－ドデシルアザ－２－シラシクロオクタン、（３－メルカプトプロピル）（メチル）１，３－ジオキサ－６－ドデシルアザ－２－シラシクロオクタン、（３－メルカプトプロピル）（エチル）１，３－ジオキサ－６－ドデシルアザ－２－シラシクロオクタン、（３－メルカプトプロピル）（ブチル）１，３－ジオキサ－６－ドデシルアザ－２－シラシクロオクタン、（３－メルカプトプロピル）（オクチル）１，３－ジオキサ－６－ドデシルアザ－２－シラシクロオクタン、（３－メルカプトプロピル）（デシル）１，３－ジオキサ－６－ドデシルアザ－２－シラシクロオクタン、（３－メルカプトプロピル）（ドデシル）１，３－ジオキサ－６－ドデシルアザ－２－シラシクロオクタン、（３－メルカプトプロピル）（オクチルオキシ）１，３－ジオキサ－６－ドデシルアザ－２－シラシクロオクタン、（３－メルカプトプロピル）（２－エチルヘキシルオキシ）１，３－ジオキサ－６－ドデシルアザ－２－シラシクロオクタン、（３－メルカプトプロピル）（デシルオキシ）１，３－ジオキサ－６－ドデシルアザ－２－シラシクロオクタン、（３－メルカプトプロピル）（ドデシルオキシ）１，３－ジオキサ－６－ドデシルアザ－２－シラシクロオクタン、（３－メルカプトプロピル）（オクタデシルオキシ）１，３－ジオキサ－６－ドデシルアザ－２－シラシクロオクタン、（３－メルカプトプロピル）（２－（ブトキシエトキシ）エトキシ）１，３－ジオキサ－６－ドデシルアザ－２－シラシクロオクタン、（３－メルカプトプロピル）（エトキシ）１，３－ジオキサ－６－オクタデシルアザ－２－シラシクロオクタン、（３－メルカプトプロピル）（メチル）１，３－ジオキサ－６－オクタデシルアザ－２－シラシクロオクタン、（３－メルカプトプロピル）（エチル）１，３－ジオキサ－６－オクタデシルアザ－２－シラシクロオクタン、（３－メルカプトプロピル）（ブチル）１，３－ジオキサ－６－オクタデシルアザ－２－シラシクロオクタン、（３－メルカプトプロピル）（オクチル）１，３－ジオキサ－６－オクタデシルアザ－２－シラシクロオクタン、
　（３－メルカプトプロピル）（デシル）１，３－ジオキサ－６－オクタデシルアザ－２－シラシクロオクタン、（３－メルカプトプロピル）（ドデシル）１，３－ジオキサ－６－オクタデシルアザ－２－シラシクロオクタン、（３－メルカプトプロピル）（オクチルオキシ）１，３－ジオキサ－６－オクタデシルアザ－２－シラシクロオクタン、（３－メルカプトプロピル）（２－エチルヘキシルオキシ）１，３－ジオキサ－６－オクタデシルアザ－２－シラシクロオクタン、（３－メルカプトプロピル）（デシルオキシ）１，３－ジオキサ－６－オクタデシルアザ－２－シラシクロオクタン、（３－メルカプトプロピル）（ドデシルオキシ）１，３－ジオキサ－６－オクタデシルアザ－２－シラシクロオクタン、（３－メルカプトプロピル）（オクタデシルオキシ）１，３－ジオキサ－６－オクタデシルアザ－２－シラシクロオクタン、（３－メルカプトプロピル）（２－（ブトキシエトキシ）エトキシ）１，３－ジオキサ－６－オクタデシルアザ－２－シラシクロオクタン、（３－メルカプトプロピル）ジ（ジメチルアミノエトキシ）エトキシシラン、（３－メルカプトプロピル）ジ（ジメチルアミノエトキシ）メチルシラン、（３－メルカプトプロピル）ジ（ジメチルアミノエトキシ）エチルシラン、（３－メルカプトプロピル）ジ（ジメチルアミノエトキシ）ブチルシラン、（３－メルカプトプロピル）ジ（ジメチルアミノエトキシ）オクチルシラン、（３－メルカプトプロピル）ジ（ジメチルアミノエトキシ）デシルシラン、（３－メルカプトプロピル）ジ（ジメチルアミノエトキシ）ドデシルシラン、（３－メルカプトプロピル）ジ（ジメチルアミノエトキシ）オクチルオキシシラン、（３－メルカプトプロピル）ジ（ジメチルアミノエトキシ）２－エチルヘキシルオキシシラン、（３－メルカプトプロピル）ジ（ジメチルアミノエトキシ）デシルオキシシラン、（３－メルカプトプロピル）ジ（ジメチルアミノエトキシ）ドデシルオキシシラン、（３－メルカプトプロピル）ジ（ジメチルアミノエトキシ）オクタデシルオキシシラン、（３－メルカプトプロピル）ジ（ジメチルアミノエトキシ）（２－ブトキシエトキシ）エトキシシラン、（３－メルカプトプロピル）（ジメチルアミノエトキシ）ジエトキシシラン、（３－メルカプトプロピル）（ジメチルアミノエトキシ）ジメチルシラン、（３－メルカプトプロピル）ジ（ジメチルアミノエトキシ）エチルシラン、（３－メルカプトプロピル）（ジメチルアミノエトキシ）ジブチルシラン、（３－メルカプトプロピル）（ジメチルアミノエトキシ）ジオクチルシラン、（３－メルカプトプロピル）（ジメチルアミノエトキシ）ジデシルシラン、（３－メルカプトプロピル）（ジメチルアミノエトキシ）ジドデシルシラン、（３－メルカプトプロピル）（ジメチルアミノエトキシ）ジオクチルオキシシラン、（３－メルカプトプロピル）（ジメチルアミノエトキシ）ジ（２－エチルヘキシルオキシ）シラン、（３－メルカプトプロピル）（ジメチルアミノエトキシ）ジデシルオキシシラン、（３－メルカプトプロピル）（ジメチルアミノエトキシ）ジドデシルオキシシラン、（３－メルカプトプロピル）（ジメチルアミノエトキシ）ジオクタデシルオキシシラン、（３－メルカプトプロピル）（ジメチルアミノエトキシ）ジ（２－ブトキシエトキシ）エトキシシラン、（３－メルカプトペンチル）ジ（ジメチルアミノエトキシ）エトキシシラン、（３－メルカプトペンチル）ジ（ジメチルアミノエトキシ）メチルシラン、（３－メルカプトペンチル）ジ（ジメチルアミノエトキシ）エチルシラン、（３－メルカプトペンチル）ジ（ジメチルアミノエトキシ）ブチルシラン、（３－メルカプトペンチル）ジ（ジメチルアミノエトキシ）オクチルシラン、（３－メルカプトペンチル）ジ（ジメチルアミノエトキシ）デシルシラン、
　（３－メルカプトペンチル）ジ（ジメチルアミノエトキシ）ドデシルシラン、（３－メルカプトペンチル）ジ（ジメチルアミノエトキシ）オクチルオキシシラン、（３－メルカプトペンチル）ジ（ジメチルアミノエトキシ）２－エチルヘキシルオキシシラン、（３－メルカプトペンチル）ジ（ジメチルアミノエトキシ）デシルオキシシラン、（３－メルカプトペンチル）ジ（ジメチルアミノエトキシ）ドデシルオキシシラン、（３－メルカプトペンチル）ジ（ジメチルアミノエトキシ）オクタデシルオキシシラン、（３－メルカプトペンチル）ジ（ジメチルアミノエトキシ）（２－ブトキシエトキシ）エトキシシラン、（３－メルカプトデシル）ジ（ジメチルアミノエトキシ）エトキシシラン、（３－メルカプトデシル）ジ（ジメチルアミノエトキシ）メチルシラン、（３－メルカプトデシル）ジ（ジメチルアミノエトキシ）エチルシラン、（３－メルカプトデシル）ジ（ジメチルアミノエトキシ）ブチルシラン、（３－メルカプトデシル）ジ（ジメチルアミノエトキシ）オクチルシラン、（３－メルカプトデシル）ジ（ジメチルアミノエトキシ）デシルシラン、（３－メルカプトデシル）ジ（ジメチルアミノエトキシ）ドデシルシラン、（３－メルカプトデシル）ジ（ジメチルアミノエトキシ）オクチルオキシシラン、（３－メルカプトデシル）ジ（ジメチルアミノエトキシ）２－エチルヘキシルオキシシラン、（３－メルカプトデシル）ジ（ジメチルアミノエトキシ）デシルオキシシラン、（３－メルカプトデシル）ジ（ジメチルアミノエトキシ）ドデシルオキシシラン、（３－メルカプトデシル）ジ（ジメチルアミノエトキシ）オクタデシルオキシシラン、（３－メルカプトデシル）ジ（ジメチルアミノエトキシ）（２－ブトキシエトキシ）エトキシシラン、（３－メルカプトプロピル）ジ（ジブチルアミノエトキシ）エトキシシラン、（３－メルカプトプロピル）ジ（ジブチルアミノエトキシ）メチルシラン、（３－メルカプトプロピル）ジ（ジブチルアミノエトキシ）エチルシラン、（３－メルカプトプロピル）ジ（ジブチルアミノエトキシ）ブチルシラン、（３－メルカプトプロピル）ジ（ジブチルアミノエトキシ）オクチルシラン、（３－メルカプトプロピル）ジ（ジブチルアミノエトキシ）デシルシラン、（３－メルカプトプロピル）ジ（ジブチルアミノエトキシ）ドデシルシラン、（３－メルカプトプロピル）ジ（ジブチルアミノエトキシ）オクチルオキシシラン、（３－メルカプトプロピル）ジ（ジブチルアミノエトキシ）２－エチルヘキシルオキシシラン、（３－メルカプトプロピル）ジ（ジブチルアミノエトキシ）デシルオキシシラン、（３－メルカプトプロピル）ジ（ジブチルアミノエトキシ）ドデシルオキシシラン、（３－メルカプトプロピル）ジ（ジブチルアミノエトキシ）オクタデシルオキシシラン、（３－メルカプトプロピル）ジ（ジブチルアミノエトキシ）（２－ブトキシエトキシ）エトキシシラン、（３－メルカプトプロピル）（ジブチルアミノエトキシ）ジエトキシシラン、（３－メルカプトプロピル）（ジブチルアミノエトキシ）ジメチルシラン、（３－メルカプトプロピル）（ジブチルアミノエトキシ）ジエチルシラン、（３－メルカプトプロピル）（ジブチルアミノエトキシ）ジブチルシラン、（３－メルカプトプロピル）（ジブチルアミノエトキシ）ジオクチルシラン、（３－メルカプトプロピル）（ジブチルアミノエトキシ）ジデシルシラン、（３－メルカプトプロピル）（ジブチルアミノエトキシ）ジドデシルシラン、（３－メルカプトプロピル）（ジブチルアミノエトキシ）ジオクチルオキシシラン、（３－メルカプトプロピル）（ジブチルアミノエトキシ）ジ（２－エチルヘキシルオキシ）シラン、（３－メルカプトプロピル）（ジブチルアミノエトキシ）ジデシルオキシシラン、（３－メルカプトプロピル）（ジブチルアミノエトキシ）ジドデシルオキシシラン、（３－メルカプトプロピル）（ジブチルアミノエトキシ）ジオクタデシルオキシシラン、（３－メルカプトプロピル）（ジブチルアミノエトキシ）ジ（２－ブトキシエトキシ）エトキシシラン、（３－メルカプトプロピル）ジ（ジデシルアミノエトキシ）エトキシシラン、（３－メルカプトプロピル）ジ（ジデシルアミノエトキシ）メチルシラン、（３－メルカプトプロピル）ジ（ジデシルアミノエトキシ）エチルシラン、（３－メルカプトプロピル）ジ（ジデシルアミノエトキシ）ブチルシラン、
　（３－メルカプトプロピル）ジ（ジデシルアミノエトキシ）オクチルシラン、（３－メルカプトプロピル）ジ（ジデシルアミノエトキシ）デシルシラン、（３－メルカプトプロピル）ジ（ジデシルアミノエトキシ）ドデシルシラン、（３－メルカプトプロピル）ジ（ジデシルアミノエトキシ）オクチルオキシシラン、（３－メルカプトプロピル）ジ（ジデシルアミノエトキシ）２－エチルヘキシルオキシシラン、（３－メルカプトプロピル）ジ（ジデシルアミノエトキシ）デシルオキシシラン、（３－メルカプトプロピル）ジ（ジデシルアミノエトキシ）ドデシルオキシシラン、（３－メルカプトプロピル）ジ（ジデシルアミノエトキシ）オクタデシルオキシシラン、（３－メルカプトプロピル）ジ（ジデシルアミノエトキシ）（２－ブトキシエトキシ）エトキシシラン、（３－メルカプトプロピル）（ジデシルアミノエトキシ）ジエトキシシラン、（３－メルカプトプロピル）（ジデシルアミノエトキシ）ジメチルシラン、（３－メルカプトプロピル）（ジデシルアミノエトキシ）ジエチルシラン、（３－メルカプトプロピル）（ジデシルアミノエトキシ）ジブチルシラン、（３－メルカプトプロピル）（ジデシルアミノエトキシ）ジオクチルシラン、（３－メルカプトプロピル）（ジデシルアミノエトキシ）ジデシルシラン、（３－メルカプトプロピル）（ジデシルアミノエトキシ）ジドデシルシラン、（３－メルカプトプロピル）（ジデシルアミノエトキシ）ジオクチルオキシシラン、（３－メルカプトプロピル）（ジデシルアミノエトキシ）ジ（２－エチルヘキシルオキシ）シラン、（３－メルカプトプロピル）（ジデシルアミノエトキシ）ジデシルオキシシラン、（３－メルカプトプロピル）（ジデシルアミノエトキシ）ジドデシルオキシシラン、（３－メルカプトプロピル）（ジデシルアミノエトキシ）ジオクタデシルオキシシラン、（３－メルカプトプロピル）（ジデシルアミノエトキシ）ジ（２－ブトキシエトキシ）エトキシシラン、（３－メルカプトプロピル）ジ（ジドデシルアミノエトキシ）エトキシシラン、（３－メルカプトプロピル）ジ（ジドデシルアミノエトキシ）メチルシラン、（３－メルカプトプロピル）ジ（ジドデシルアミノエトキシ）エチルシラン、（３－メルカプトプロピル）ジ（ジドデシルアミノエトキシ）ブチルシラン、（３－メルカプトプロピル）ジ（ジドデシルアミノエトキシ）オクチルシラン、（３－メルカプトプロピル）ジ（ジドデシルアミノエトキシ）デシルシラン、（３－メルカプトプロピル）ジ（ジドデシルアミノエトキシ）ドデシルシラン、（３－メルカプトプロピル）ジ（ジドデシルアミノエトキシ）オクチルオキシシラン、（３－メルカプトプロピル）ジ（ジドデシルアミノエトキシ）２－エチルヘキシルオキシシラン、（３－メルカプトプロピル）ジ（ジドデシルアミノエトキシ）デシルオキシシラン、（３－メルカプトプロピル）ジ（ジドデシルアミノエトキシ）ドデシルオキシシラン、（３－メルカプトプロピル）ジ（ジドデシルアミノエトキシ）オクタデシルオキシシラン、（３－メルカプトプロピル）ジ（ジドデシルアミノエトキシ）（２－ブトキシエトキシ）エトキシシラン、（３－メルカプトプロピル）（ジドデシルアミノエトキシ）ジエトキシシラン、（３－メルカプトプロピル）（ジドデシルアミノエトキシ）ジメチルシラン、（３－メルカプトプロピル）（ジドデシルアミノエトキシ）ジエチルシラン、（３－メルカプトプロピル）（ジドデシルアミノエトキシ）ジブチルシラン、（３－メルカプトプロピル）（ジドデシルアミノエトキシ）ジオクチルシラン、（３－メルカプトプロピル）（ジドデシルアミノエトキシ）ジデシルシラン、（３－メルカプトプロピル）（ジドデシルアミノエトキシ）ジドデシルシラン、（３－メルカプトプロピル）（ジドデシルアミノエトキシ）ジオクチルオキシシラン、（３－メルカプトプロピル）（ジドデシルアミノエトキシ）ジ（２－エチルヘキシルオキシ）シラン、（３－メルカプトプロピル）（ジドデシルアミノエトキシ）ジデシルオキシシラン、（３－メルカプトプロピル）（ジドデシルアミノエトキシ）ジドデシルオキシシラン、（３－メルカプトプロピル）（ジドデシルアミノエトキシ）ジオクタデシルオキシシラン、（３－メルカプトプロピル）（ジドデシルアミノエトキシ）ジ（２－ブトキシエトキシ）エトキシシランが挙げられる。
＜ゴム組成物＞
　本発明のゴム組成物は、天然ゴム及び／又はジエン系合成ゴムからなるゴム成分（Ａ）に対して、無機充填剤（Ｂ）と上述の有機ケイ素化合物（Ｃ）とを配合してなることを特徴とし、好ましくは、天然ゴム及び／又はジエン系合成ゴムからなるゴム成分（Ａ）100質量部に対して、無機充填剤（Ｂ）5～140質量部を配合し、更に、上述の有機ケイ素化合物（Ｃ）を、前記無機充填剤（Ｂ）の配合量の1～20質量％配合してなる。
　ここで、有機ケイ素化合物（Ｃ）の含有量が無機充填剤（Ｂ）の配合量の1質量％未満では、ゴム組成物のヒステリシスロスを低下させる効果、並びに耐摩耗性を向上させる効果が不十分であり、一方、20質量％を超えると、効果が飽和してしまう。
　本発明のゴム組成物のゴム成分（Ａ）は、天然ゴム及び／又はジエン系合成ゴムからなる。ここで、ジエン系合成ゴムとしては、スチレン-ブタジエン共重合体ゴム（ＳＢＲ）、ポリブタジエンゴム（ＢＲ）、ポリイソプレンゴム（ＩＲ）、ブチルゴム（ＩＩＲ）、エチレン-プロピレン共重合体等が挙げられる。これらゴム成分（Ａ）は、一種単独で用いても、二種以上をブレンドして用いてもよい。
　本発明のゴム組成物に用いる無機充填剤（Ｂ）としては、シリカ、水酸化アルミニウム、アルミナ、クレー、炭酸カルシウム等が挙げられ、これらの中でも、補強性の観点から、シリカ及び水酸化アルミニウムが好ましく、シリカが特に好ましい。無機充填剤（Ｂ）がシリカの場合は、有機ケイ素化合物（Ｃ）は、シリカ表面のシラノール基との親和力の高い官能基及び／又はケイ素原子（Ｓｉ）との親和性が高い官能基を有するため、カップリング効率が大幅に向上して、ゴム組成物のヒステリシスロスを低下させ、耐摩耗性を向上させる効果が一層顕著になる。なお、シリカとしては、特に制限はなく、湿式シリカ（含水ケイ酸）、乾式シリカ（無水ケイ酸）等を使用することができ、一方、水酸化アルミニウムとしては、ハイジライト（登録商標、昭和電工製）を用いることが好ましい。
　上記シリカは、ＢＥＴ表面積が40～350 m2/gであることが好ましい。シリカのＢＥＴ表面積が40 m2/g以下の場合、該シリカの粒子径が大きすぎるために耐摩耗性が大きく低下してしまい、また、シリカのＢＥＴ表面積が350 m2/g以上の場合、該シリカの粒子径が小さすぎるためにヒステリシスロスが大きく増加してしまう。
　上記無機充填剤（Ｂ）の配合量は、上記ゴム成分（Ａ）100質量部に対して5～140質量部の範囲が好ましい。無機充填剤（Ｂ）の配合量が上記ゴム成分（Ａ）100質量部に対して5質量部未満では、ヒステリシスを低下させる効果が不十分であり、一方、140質量部を超えると、作業性が著しく悪化するためである。
　本発明のゴム組成物には、上記ゴム成分（Ａ）、無機充填剤（Ｂ）、有機ケイ素化合物（Ｃ）の他に、ゴム業界で通常使用される配合剤、例えば、カーボンブラック、軟化剤、加硫剤、加硫促進剤、老化防止剤、亜鉛華、ステアリン酸等を目的に応じて適宜配合することができる。これら配合剤としては、市販品を好適に使用することができる。なお、本発明のゴム組成物は、ゴム成分（Ａ）に、無機充填剤（Ｂ）及び有機ケイ素化合物（Ｃ）と共に、必要に応じて適宜選択した各種配合剤を配合して、混練り、熱入れ、押出等することにより製造することができる。
＜タイヤ＞
　また、本発明のタイヤは、上述のゴム組成物を用いたことを特徴とし、上述のゴム組成物がトレッドに用いられていることが好ましい。本発明のタイヤは、転がり抵抗が大幅に低減されていることに加え、耐摩耗性も大幅に向上している。なお、本発明のタイヤは、従来公知の構造で、特に限定はなく、通常の方法で製造できる。また、本発明のタイヤが空気入りタイヤの場合、タイヤ内に充填する気体としては、通常の或いは酸素分圧を調整した空気の他、窒素、アルゴン、ヘリウム等の不活性ガスを用いることができる。
＜プライマー組成物、塗料組成物及び接着剤＞
　更に、本発明のプライマー組成物は、上記有機ケイ素化合物を含むことを特徴とし、本発明の塗料組成物は、上記有機ケイ素化合物を含むことを特徴とし、本発明の接着剤は、上記有機ケイ素化合物を含むことを特徴とする。上述した本発明の有機ケイ素化合物は、シラノール基以外のヒドロキシ基であっても高い親和性を有するため、ヒドロキシ基を有する種々の無機化合物との反応も促進でき、有機材料と無機材料のハイブリッド材料の界面の接着改善や親和性向上に効果がある。従って、上記有機ケイ素化合物を含むプライマー組成物、塗料組成物、接着剤は、有機材料と無機材料の界面の接着性及び親和性を向上させることができる。
　ここで、本発明のプライマー組成物は、上記有機ケイ素化合物の他に、硬化促進成分として、スズ、チタン等の金属又は金属化合物からなる触媒を含有させてもよく、また、プライマー組成物の粘度を調整するために、有機溶剤を含有させてもよい。また、本発明の塗料組成物は、上記有機ケイ素化合物の他に、顔料、金属粒子、樹脂、更には、有機溶剤や水を含有させることができる。更に、本発明の接着剤は、上記有機ケイ素化合物の他に、樹脂、更には、接着剤の粘度を調整するための有機溶剤を含有させることができる。なお、本発明のプライマー組成物、塗料組成物、接着剤は、それぞれ、上記有機ケイ素化合物と共に、目的に応じて適宜選択した配合剤や溶剤を混合して、公知の方法で作製できる。
　以下に、実施例を挙げて本発明を更に詳しく説明するが、本発明は下記の実施例に何ら限定されるものではない。
＜有機ケイ素化合物の製造例１＞
　500mLの四つ口ナスフラスコに、窒素雰囲気下３-メルカプトプロピルトリエトキシシラン23.8g、N-メチルジエタノールアミン11.9g、チタンテトラｎ-ブトキシド 0.05gをキシレン200mL中に溶解した。150℃まで昇温し、6時間攪拌した。その後、20 hPa／40℃にてロータリーエバポレーターにより溶媒を除去し、続いて、ロータリーポンプ（10 Pa）とコールドトラップ（ドライアイス＋エタノール）にて残存する揮発分を除去し、下記化学式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
 で表わされる３－メルカプトプロピル（エトキシ）１，３－ジオキサ－６－メチルアザ－２－シラシクロオクタン［有機ケイ素化合物（Ｃ－１）］24.0gを得た。生成物の1Ｈ－ＮＭＲでの分析結果を以下に示す。
　1Ｈ－ＮＭＲ（CDCl3, 700MHz, δ;ppm）= 3.7(m;6H), 2.6(t;4H), 2.5(m;2H), 2.4(s;3H), 1.6(m;2H), 0.8(t;3H), 0.6(t;2H)
＜有機ケイ素化合物の製造例２＞
　500mLの四つ口ナスフラスコに、窒素雰囲気下３-メルカプトプロピルジメトキシメチルシラン18.0g、N-メチルジエタノールアミン11.9g、チタンテトラｎ-ブトキシド 0.05gをキシレン200mL中に溶解した。150℃まで昇温し、6時間攪拌した。その後、20 hPa／40℃にてロータリーエバポレーターにより溶媒を除去し、続いて、ロータリーポンプ（10 Pa）とコールドトラップ（ドライアイス＋エタノール）にて残存する揮発分を除去し、下記化学式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
 で表わされる３－メルカプトプロピル（メチル）１，３－ジオキサ－６－メチルアザ－２－シラシクロオクタン［有機ケイ素化合物（Ｃ－２）］21.5gを得た。生成物の1Ｈ－ＮＭＲでの分析結果を以下に示す。
　1Ｈ－ＮＭＲ（CDCl3, 700MHz, δ;ppm）= 3.7(m;4H), 2.6(t;4H), 2.5(m;2H), 2.4(s;3H), 1.6(m;2H), 0.6(t;2H), 0.1(s;3H)
＜有機ケイ素化合物の製造例３＞
　500mLの四つ口ナスフラスコに、窒素雰囲気下３-メルカプトプロピルトリエトキシシラン23.8g、N-ブチルジエタノールアミン16.1g、チタンテトラｎ-ブトキシド 0.05gをキシレン200mL中に溶解した。150℃まで昇温し、6時間攪拌した。その後、20 hPa／40℃にてロータリーエバポレーターにより溶媒を除去し、続いて、ロータリーポンプ（10 Pa）とコールドトラップ（ドライアイス＋エタノール）にて残存する揮発分を除去し、下記化学式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
 で表わされる３－メルカプトプロピル（エトキシ）１，３－ジオキサ－６－ブチルアザ－２－シラシクロオクタン［有機ケイ素化合物（Ｃ－３）］28.7gを得た。生成物の1Ｈ－ＮＭＲでの分析結果を以下に示す。
　1Ｈ－ＮＭＲ（CDCl3, 700MHz, δ;ppm）= 3.7(m;6H), 2.6(t;4H), 2.5(m;2H), 2.4(m;2H), 1.6(m;2H), 1.4(m;2H), 1.3(m;2H), 0.9(t;3H), 0.8(t;3H), 0.6(t;2H)
＜有機ケイ素化合物の製造例４＞
　500mLの四つ口ナスフラスコに、窒素雰囲気下３-メルカプトプロピルトリエトキシシラン23.8g、N-ラウリルジエタノールアミン27.3g、チタンテトラｎ-ブトキシド 0.05gをキシレン200mL中に溶解した。150℃まで昇温し、6時間攪拌した。その後、20 hPa／40℃にてロータリーエバポレーターにより溶媒を除去し、続いて、ロータリーポンプ（10 Pa）とコールドトラップ（ドライアイス＋エタノール）にて残存する揮発分を除去し、下記化学式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
 で表わされる３－メルカプトプロピル（エトキシ）１，３－ジオキサ－６－ドデシルアザ－２－シラシクロオクタン［有機ケイ素化合物（Ｃ－４）］40.0gを得た。生成物の1Ｈ－ＮＭＲでの分析結果を以下に示す。
　1Ｈ－ＮＭＲ（CDCl3, 700MHz, δ;ppm）= 3.7(m;6H), 2.6(t;4H), 2.5(m;2H), 2.4(m;2H), 1.6(m;2H), 1.4(m;2H), 1.3(m;18H), 0.9(t;3H), 0.8(t;3H), 0.6(t;2H)
＜有機ケイ素化合物の製造例５＞
　500mLの四つ口ナスフラスコに、窒素雰囲気下３－メルカプトプロピルトリメトキシシラン23.8g、N-メチルジエタノールアミン11.9g、チタンテトラｎ-ブトキシド 0.05gをキシレン200mL中に溶解した。150℃まで昇温し、６時間攪拌した。続いてデシルアルコール15.8gを滴下し、2時間攪拌した。その後、20 hPa／40℃にてロータリーエバポレーターにより溶媒を除去し、続いて、ロータリーポンプ（10 Pa）とコールドトラップ（ドライアイス＋エタノール）にて残存する揮発分を除去し、下記化学式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
 で表わされる３－メルカプトプロピル（デシルオキシ）１，３－ジオキサ－６－メチルアザ－２－シラシクロオクタン［有機ケイ素化合物（Ｃ－５）］35.0gを得た。生成物の1Ｈ－ＮＭＲでの分析結果を以下に示す。
　1Ｈ－ＮＭＲ（CDCl3, 700MHz, δ;ppm）= 3.7(m;6H), 2.6(t;4H), 2.5(m;2H), 2.4(s;3H), 1.6(m;2H), 1.5(m;2H), 1.3(m;14H), 0.8(t;3H), 0.6(t;2H)
＜有機ケイ素化合物の製造例６＞
　500mLの四つ口ナスフラスコに、窒素雰囲気下３-メルカプト-プロピルトリエトキシシラン23.8g、N-メチルジエタノールアミン11.9g、チタンテトラｎ-ブトキシド 0.05gをキシレン200mL中に溶解した。150℃まで昇温し、６時間攪拌した。続いて２-(２-ブトキシエトキシ)エタノール16.2gを滴下し、2時間攪拌した。その後、20 hPa／40℃にてロータリーエバポレーターにより溶媒を除去し、続いて、ロータリーポンプ（10 Pa）とコールドトラップ（ドライアイス＋エタノール）にて残存する揮発分を除去し、下記化学式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
 で表わされる３－メルカプトプロピル（２－（２－ブトキシエトキシ）エトキシ）１，３-ジオキサ－６－メチルアザ－２－シラシクロオクタン［有機ケイ素化合物（Ｃ－６）］35.5gを得た。生成物の1Ｈ－ＮＭＲでの分析結果を以下に示す。
　1Ｈ－ＮＭＲ（CDCl3, 700MHz, δ;ppm）= 3.7(m;6H), 3.5(m;8H), 2.6(t;4H), 2.5(m;2H), 2.4(s;3H), 1.6(m;2H), 1.5(m;2H), 1.3(m;2H), 0.8(t;3H), 0.6(t;2H)
＜有機ケイ素化合物の製造例７＞
　500mLの四つ口ナスフラスコに、窒素雰囲気下３-メルカプトプロピルトリエトキシシラン23.8g、ジメチルエタノールアミン17.8g、チタンテトラｎ-ブトキシド 0.05gをキシレン200mL中に溶解した。130℃まで昇温し、6時間攪拌した。その後、20 hPa／40℃にてロータリーエバポレーターにより溶媒を除去し、続いて、ロータリーポンプ（10 Pa）とコールドトラップ（ドライアイス＋エタノール）にて残存する揮発分を除去し、下記化学式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
 で表わされる３－メルカプトプロピル ジ（ジメチルアミノエトキシ）エトキシシラン［有機ケイ素化合物（Ｃ－７）］30.0gを得た。生成物の1Ｈ－ＮＭＲでの分析結果を以下に示す。
　1Ｈ－ＮＭＲ（CDCl3, 700MHz, δ;ppm）= 3.7(m;6H), 2.6(t;4H), 2.5(m;2H), 2.4(s;12H), 1.6(m;2H), 0.8(t;3H), 0.6(t;2H)
＜有機ケイ素化合物の製造例８＞
　500mLの四つ口ナスフラスコに、窒素雰囲気下３－メルカプトプロピルトリメトキシシラン23.8g、ジメチルエタノールアミン17.8g、チタンテトラｎ-ブトキシド 0.05gをキシレン200mL中に溶解した。130℃まで昇温し、６時間攪拌した。続いてデシルアルコール15.8gを滴下し、2時間攪拌した。その後、20 hPa／40℃にてロータリーエバポレーターにより溶媒を除去し、続いて、ロータリーポンプ（10 Pa）とコールドトラップ（ドライアイス＋エタノール）にて残存する揮発分を除去し、下記化学式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
 で表わされる３－メルカプトプロピル ジ（ジメチルアミノエトキシ）デシルオキシシラン［有機ケイ素化合物（Ｃ－８）］39.2gを得た。生成物の1Ｈ－ＮＭＲでの分析結果を以下に示す。
　1Ｈ－ＮＭＲ（CDCl3, 700MHz, δ;ppm）= 3.7(m;6H), 2.6(t;4H), 2.5(m;2H), 2.4(s;12H), 1.6(m;2H), 1.5(m;2H), 1.3(m;14H), 0.8(t;3H), 0.6(t;2H)
＜ゴム組成物の調製及び評価＞
　表１～６に従う配合処方のゴム組成物を、バンバリーミキサーにて混練して調製した。次に、得られたゴム組成物の加硫物性を下記の方法で測定した。結果を表１～６に示す。
（１）動的粘弾性
　上島製作所製スペクトロメーター（動的粘弾性測定試験機）を用い、周波数52 Hz、初期歪10％、測定温度60℃、動歪1％で、加硫ゴムのtanδを測定し、表１～３においては比較例１のtanδの値を100として指数表示し、表４においては比較例９のtanδの値を100として指数表示し、表５においては比較例１３のtanδの値を100として指数表示し、表６においては比較例１７のtanδの値を100として指数表示した。指数値が小さい程、tanδが低く、ゴム組成物が低発熱性であることを示す。
（２）耐摩耗性試験
　ＪＩＳ Ｋ ６２６４－２：２００５に準拠し、ランボーン型摩耗試験機を用いて、室温、スリップ率25％の条件で試験を行い、表１～３においては比較例１の摩耗量の逆数を100として指数表示し、表４においては比較例９の摩耗量の逆数を100として指数表示し、表５においては比較例１３の摩耗量の逆数を100として指数表示し、表６においては比較例１７の摩耗量の逆数を100として指数表示した。指数値が大きい程、摩耗量が少なく、耐摩耗性に優れることを示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000001
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000002
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000003
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000005
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000006
*1　ＪＳＲ製, 乳化重合ＳＢＲ, ＃１５００
*2　旭カーボン製, ＃８０
*3　東ソーシリカ工業(株)製, ニップシールＡＱ, ＢＥＴ表面積＝220 m2/g
*4　ビス(３-トリエトキシシリルプロピル)ジスルフィド
*5　３-オクタノイルチオ-プロピルトリエトキシシラン
*6　東京化成(株)製, (３-メルカプトプロピル)トリエトキシシラン
*7　大内新興化学工業製, ノクラック６Ｃ
*8　大内新興化学工業製, ノクラック２２４
*9　三新化学工業製, サンセラーＤ
*10　三新化学工業製, サンセラーＤＭ
*11　三新化学工業製, サンセラーＮＳ
*12　ＪＳＲ製, 乳化重合ＳＢＲ, ＃１７１２, ゴム成分100質量部に対して37.5質量部のアロマティックオイルで油展
*13　ＲＳＳ＃３
*14　旭カーボン製, ＃７８
*15　Ｎ-シクロヘキシルベンゾチアゾール-２-スルフェンアミド
*16　大内新興化学工業製, ノクセラーＴＯＴ－Ｎ
　表１～６から、従来のシランカップリング剤（*4、*5及び*6）に代えて、本発明の有機ケイ素化合物（Ｃ）を配合することで、ゴム組成物のtanδを大幅に低減、即ち、ヒステリシスロスを大幅に低減して、低発熱性にしつつ、耐摩耗性を大幅に改善できることが分かる。

Claims (15)

  1. 　下記一般式(I)：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
     ［式中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、少なくとも一つが下記一般式(II)又は式(III)：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
     （式中、Ｍは－Ｏ－又は－ＣＨ2－で、Ｘ及びＹはそれぞれ独立して－Ｏ－、－ＮＲ7－又は－ＣＨ2－で、Ｒ5は－ＯＲ7、－ＮＲ7Ｒ8又は－Ｒ7で、Ｒ6は－ＮＲ7Ｒ8、－ＮＲ7－ＮＲ7Ｒ8、又は－Ｎ＝ＮＲ7で、但し、Ｒ7は－ＣnＨ2n+1であり、Ｒ8は－ＣqＨ2q+1であり、ｌ、ｍ、ｎ及びｑはそれぞれ独立して０～２０である）で表わされ、その他が－Ｍ－ＣlＨ2l+1（ここで、Ｍ及びｌは上記と同義である）或いは－（Ｍ－ＣlＨ2l）yＣsＨ2s+1（ここで、Ｍは上記と同義であり、ｙ及びｓはそれぞれ独立して１～２０である）で表わされ、但し、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3の一つ以上はＭが－Ｏ－であり、
    　　　　Ｒ4は下記一般式(IV)又は式(V)：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
     （式中、Ｍ、Ｘ、Ｙ、Ｒ5、ｌ及びｍは上記と同義であり、Ｒ9は－ＮＲ7－、－ＮＲ7－ＮＲ7－又は－Ｎ＝Ｎ－で、但し、Ｒ7は上記と同義である）或いは－Ｍ－ＣlＨ2l－（ここで、Ｍ及びｌは上記と同義である）で表される］で表わされることを特徴とする有機ケイ素化合物。
  2. 　下記一般式(VI)：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
     ［式中、Ｗは－ＮＲ7－、－Ｏ－又は－ＣＲ7Ｒ13－（ここで、Ｒ13は－Ｒ8又は－ＣmＨ2m－Ｒ14であり、但し、Ｒ14は－ＮＲ7Ｒ8、－ＮＲ7－ＮＲ7Ｒ8、－Ｎ＝ＮＲ7又はＨであり、Ｒ7は－ＣnＨ2n+1で、Ｒ8は－ＣqＨ2q+1で、ｍ、ｎ及びｑはそれぞれ独立して０～２０である）で表わされ、
    　　　　Ｒ10及びＲ11はそれぞれ独立して－Ｍ－ＣlＨ2l－（ここで、Ｍは－Ｏ－又は－ＣＨ2－で、ｌは０～２０である）で表わされ、
    　　　　Ｒ12は－Ｍ－ＣlＨ2l+1又は－Ｍ－ＣlＨ2l－Ｒ6（ここで、Ｍ及びｌは上記と同義であり、Ｒ6は－ＮＲ7Ｒ8、－ＮＲ7－ＮＲ7Ｒ8、又は－Ｎ＝ＮＲ7であり、但し、Ｒ7及びＲ8は上記と同義である）或いは－（Ｍ－ＣlＨ2l）yＣsＨ2s+1（ここで、Ｍ及びｌは上記と同義であり、ｙ及びｓはそれぞれ独立して１～２０である）で表わされ、但し、Ｒ10、Ｒ11及びＲ12の一つ以上はＭが－Ｏ－であり、
    　　　　Ｒ4は下記一般式(IV)又は式(V)：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
     （式中、Ｍ、ｌ及びｍは上記と同義であり、Ｘ及びＹはそれぞれ独立して－Ｏ－、－ＮＲ7－又は－ＣＨ2－で、Ｒ5は－ＯＲ7、－ＮＲ7Ｒ8又は－Ｒ7で、Ｒ9は－ＮＲ7－、－ＮＲ7－ＮＲ7－又は－Ｎ＝Ｎ－であり、但し、Ｒ7及びＲ8は上記と同義である）或いは－Ｍ－ＣlＨ2l－（ここで、Ｍ及びｌは上記と同義である）で表される］表わされることを特徴とする有機ケイ素化合物。
  3. 　前記Ｍが－Ｏ－であることを特徴とする請求項１又は２に記載の有機ケイ素化合物。
  4. 　前記Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、少なくとも一つが－Ｏ－ＣlＨ2l－Ｒ6（ここで、Ｒ6及びｌは上記と同義である）で表わされ、その他が－Ｏ－ＣlＨ2l+1（ここで、ｌは上記と同義である）で表わされ、
    　前記Ｒ4が－ＣlＨ2l－（ここで、ｌは上記と同義である）で表わされることを特徴とする請求項１又は３に記載の有機ケイ素化合物。
  5. 　前記Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、少なくとも一つが－Ｏ－ＣlＨ2l－ＮＲ7Ｒ8（ここで、Ｒ7、Ｒ8及びｌは上記と同義である）で表わされることを特徴とする請求項１、３又は４に記載の有機ケイ素化合物。
  6. 　前記Ｗが－ＮＲ7－（ここで、Ｒ7は上記と同義である）で表わされ、
    　前記Ｒ10及びＲ11がそれぞれ独立して－Ｏ－ＣlＨ2l－（ここで、ｌは上記と同義である）で表わされ、
    　前記Ｒ12が－Ｏ－ＣlＨ2l－Ｒ6（ここで、Ｒ6及びｌは上記と同義である）で表わされ、
    　前記Ｒ4が－ＣlＨ2l－（ここで、ｌは上記と同義である）で表わされることを特徴とする請求項２又は３に記載の有機ケイ素化合物。
  7. 　前記Ｗが－Ｏ－又は－ＣＲ7Ｒ8－（ここで、Ｒ7及びＲ8は上記と同義である）で表わされ、
    　前記Ｒ10及びＲ11がそれぞれ独立して－Ｏ－ＣlＨ2l－（ここで、ｌは上記と同義である）で表わされ、
    　前記Ｒ12が－Ｏ－ＣlＨ2l－ＮＲ7Ｒ8（ここで、Ｒ7、Ｒ8及びｌは上記と同義である）で表わされ、
    　前記Ｒ4が－ＣlＨ2l－（ここで、ｌは上記と同義である）で表わされることを特徴とする請求項２又は３に記載の有機ケイ素化合物。
  8. 　天然ゴム及び／又はジエン系合成ゴムからなるゴム成分（Ａ）に対して、無機充填剤（Ｂ）と請求項１～７のいずれかに記載の有機ケイ素化合物（Ｃ）とを配合してなるゴム組成物。
  9. 　前記天然ゴム及び／又はジエン系合成ゴムからなるゴム成分（Ａ）100質量部に対して、前記無機充填剤（Ｂ）5～140質量部を配合してなり、
    　更に、前記有機ケイ素化合物（Ｃ）を、前記無機充填剤（Ｂ）の配合量の1～20質量％含むことを特徴とする請求項８に記載のゴム組成物。
  10. 　前記無機充填剤（Ｂ）がシリカ又は水酸化アルミニウムであることを特徴とする請求項８に記載のゴム組成物。
  11. 　前記シリカのＢＥＴ表面積が40～350 m2/gであることを特徴とする請求項１０に記載のゴム組成物。
  12. 　請求項８～１１のいずれかに記載のゴム組成物を用いたタイヤ。
  13. 　請求項１～７のいずれかに記載の有機ケイ素化合物を含むプライマー組成物。
  14. 　請求項１～７のいずれかに記載の有機ケイ素化合物を含む塗料組成物。
  15. 　請求項１～７のいずれかに記載の有機ケイ素化合物を含む接着剤。
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